JP4242462B2 - 油脂結晶成長抑制剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する油脂結晶成長抑制剤及びそれを含有する食用液体油脂に係るもので、更に詳しくは、低温下における液体油脂の結晶成長を抑制し、曇りを発生しにくくする効果を有する油脂結晶成長抑制剤及びそれを含有する食用液体油脂に関する。
【0002】
【従来の技術】
一般に、菜種油、こめ油、綿実油、大豆油などの油脂は常温で液体であるが、冷蔵庫や寒冷地などの低温下で保存することにより、油に含有されるロウ成分や高融点トリグリセリドが結晶化し、油の流動性が失われたり、白濁や分離の原因となり、商品価値が低下するという問題点を有している。
液体油脂は、原油に溶剤などを加え、または加えないで冷却して結晶化の原因となる固体脂を析出させた後、これを滴下式、遠心式、ろ過式等の手段によって分離するいわゆるウインタリング処理を行って製造されている。液体油脂のうち、低温で貯蔵されるマヨネーズやドレッシング類などに使用される液体油脂は、ウインタリング処理の条件を過酷にしたりすることにより、より多くの固体脂を除去したり、原油を予めエステル交換して結晶化性を低下させたものをさらにウインタリング処理をする等の方法によって製造されており、日本農林規格(JAS)においては、冷却試験で0℃で5.5時間以上曇りを生じない液体油脂をサラダ油と称している。しかしながら、ウインタリング処理などの操作を繰り返すことは生産性の低下や液体油脂の歩留の低下につながり、生産コストの上昇の原因となるという問題を有している。
液体油脂の耐寒性を向上させるための油脂結晶成長抑制剤に関してはいくつかの発明がなされているが未だその効果が充分でない面があった。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いる場合はその構成脂肪酸として不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸の混合脂肪酸であることが必要であり、飽和脂肪酸のみでは逆に結晶化を促進するとされており(特開昭63−79560、特開昭63−63343)、飽和脂肪酸のみを構成脂肪酸とするポリグリセリン脂肪酸エステルについての油脂結晶成長抑制効果は知られていなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
液体油脂中に溶解しているロウ成分や高融点トリグリセリドは低温下では容易に結晶が析出するため、商品価値を低下させる原因となる。本発明はこれら成分の結晶成長を抑制し、液体油脂の耐寒性を向上させるものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため、種々のポリグリセリン脂肪酸エステルについて結晶成長抑制作用を試験検討した結果、従来、液体油脂の結晶成長を促進するとされていた飽和脂肪酸を構成脂肪酸とする特定のポリグリセリン脂肪酸エステルが液体油脂の結晶成長を顕著に抑制することを見い出し、本発明を完成するに至った。以下に本発明を詳細に説明する。
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明で使用される特定のポリグリセリン脂肪酸エステルとは、ヨウ素価が10未満、水酸基価が60以下であり、好ましくはヨウ素価が1以下、水酸基価が30以下のポリグリセリン脂肪酸エステルを指す。構成脂肪酸は炭素数6〜22の飽和脂肪酸であり、好ましくは、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸から選ばれる一種または二種以上の脂肪酸が良い。
脂肪酸の組み合わせについては特に限定されるものではないが、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸の併用が好ましく、その配合割合については特に限定するものではないが、好ましくは構成脂肪酸中ラウリン酸20%以上80%以下、パルミチン酸5%以上70%以下、ステアリン酸5%以上70%以下が良い。さらに好ましくはラウリン酸30%以上70%以下、パルミチン酸10%以上60%以下、ステアリン酸10%以上60%以下が良い。
【0006】
ここでいうヨウ素価とは、基準油脂分析試験法に基づき、試料にフッ素、塩素、ヨウ素などのハロゲンを作用させた場合に吸収されるハロゲンの量をヨウ素に換算し、試料100gに対するg数で表したものを指し、水酸基価とは、基準油脂分析試験法に基づき、1gの試料に含まれる遊離の水酸基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数を指す。
本発明の特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する油脂結晶成長抑制剤は液体油脂に少量添加することにより、効果的に油脂結晶成長を抑制し、従来の飽和、不飽和混合脂肪酸を構成脂肪酸とするポリグリセリン脂肪酸エステルから成る油脂結晶成長抑制剤にくらべ、その効果は格段に優れるものである。また、本発明の油脂結晶成長抑制剤はポリグリセリン脂肪酸エステルを主成分とするが、例えば中鎖トリグリセライドやサラダ油(大豆サラダ油、綿実サラダ油など)で希釈して用いることもできる。ポリグリセリン脂肪酸エステルのヨウ素価が10以上の場合、あるいはポリグリセリン脂肪酸エステルの水酸基価が60を越える場合は十分な効果を発揮することができない。本発明の食用液体油脂としては、菜種油、こめ油、綿実油、大豆油、コーン油、オリーブ油、紅花油、サフラワー油などの食用液体油脂及びこれらの調合油など、動植物原油からエステル交換や分別結晶などの方法により製造された食用液体油脂であれば、特に限定されるものではない。また、本発明の油脂結晶成長抑制剤の食用液体油脂への添加方法については特に制限されるものではない。添加量についても特に限定されるものではなく、通常油脂100部に対し0.005〜0.1部の油脂結晶成長抑制剤を添加することができる。
以下に本発明を実施例により詳しく説明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0007】
【実施例】
実施例1
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、以下のように合成した。
テトラグリセリン(水酸基価1072)100gとラウリン酸210g、パルミチン酸80g、ステアリン酸130gから成る混合脂肪酸420gを反応容器に入れ、触媒の存在下に窒素気流下で250℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたエステルの酸価は2.0、ヨウ素価は0.5、水酸基価は20であった。
実施例2
デカグリセリン(水酸基価888)100gと、ラウリン酸180g、パルミチン酸70g、ステアリン酸110gから成る混合脂肪酸360gを反応容器に入れ、実施例1と同様に反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたエステルの酸価は4.0、ヨウ素価は0.2、水酸基価は18であった。
【0008】
実施例3
ヘキサグリセリン(水酸基価972)100gと、ミリスチン酸220g、ステアリン酸220gから成る混合脂肪酸440gを反応容器に入れ、実施例1と同様に反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたエステルの酸価は2.9、ヨウ素価は0.3、水酸基価は26であった。
実施例4
ペンタグリセリン(水酸基価1012)100gと、ラウリン酸140g、パルミチン酸200gから成る混合脂肪酸340gを反応容器に入れ、実施例1と同様に反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたエステルの酸価は3.6、ヨウ素価は0.4、水酸基価は50であった。
【0009】
比較例1
デカグリセリン(水酸基価888)100gと、ラウリン酸130g、パルミチン酸60g、ステアリン酸80gから成る混合脂肪酸270gを反応容器に入れ、実施例1と同様に反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたエステルの酸価は3.6、ヨウ素価は0.3、水酸基価は75であった。
比較例2
ヘキサグリセリン(水酸基価972)100gと、ミリスチン酸110g、ステアリン酸110gから成る混合脂肪酸220gを反応容器に入れ、実施例1と同様に反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたエステルの酸価は2.9、ヨウ素価は0.3、水酸基価は150であった。
【0010】
比較例3
デカグリセリン(水酸基価888)100gとラウリン酸70g、ミリスチン酸40g、パルミチン酸80g、ステアリン酸80g、オレイン酸110gから成る混合脂肪酸380gを反応容器に入れ、実施例1と同様に反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたエステルの酸価は3.5、ヨウ素価は28、水酸基価は17であった。
比較例4
デカグリセリン(水酸基価888)100gとラウリン酸45g、ミリスチン酸30g、パルミチン酸55g、ステアリン酸10g、オレイン酸120gから成る混合脂肪酸260gを反応容器に入れ、実施例1と同様に反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたエステルの酸価は2.6、ヨウ素価は30、水酸基価は84であった。
【0011】
試験例
実施例および比較例で得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを精製こめ油100部または精製菜種油 100部に対して0.02部添加し、冷却試験(基準油脂分析試験法)に従って0℃恒温槽中に放置して結晶化による曇りが生じるまでの時間を測定した。
試験例の結果を表1に示した。本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加することによって結晶成長が著しく抑制され、耐寒性が向上されていることは明白である。
【0012】
【表1】
【0013】
本発明の実施の態様ならびに目的生成物をあげれば以下のとおりである。
(1)ヨウ素価が10未満、水酸基価が60以下であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する油脂結晶成長抑制剤。
(2)ヨウ素価が1以下、水酸基価が30以下であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する油脂結晶成長抑制剤。
(3)ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸がラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸から選ばれる一種または二種以上である前記(1)または(2)記載の油脂結晶成長抑制剤。
(4)ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸がラウリン酸20%以上80%以下、パルミチン酸5%以上70%以下、ステアリン酸5%以上70%以下の組み合わせから成る前記(1)または(2)記載の油脂結晶成長抑制剤。
【0014】
(5)ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸がラウリン酸30%以上70%以下、パルミチン酸10%以上60%以下、ステアリン酸10%以上60%以下の組み合わせから成る前記(1)または(2)記載の油脂結晶成長抑制剤。
(6)前記(1)〜(5)いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを主成分とし、中鎖トリグリセライドまたはサラダ油で希釈して調製した油脂結晶成長抑制剤。
(7)前記(1)〜(6)いずれか記載の油脂結晶成長抑制剤を含有する食用液体油脂。
(8)食用液体油脂が動植物原油から製造された油脂である前記(7)記載の食用液体油脂。
(9)食用液体油脂が菜種油、こめ油、綿実油、大豆油、コーン油、オリーブ油、紅花油、サフラワー油からなる群より選ばれる一種または二種以上である前記(7)記載の食用液体油脂。
【0015】
【発明の効果】
本発明の油脂結晶成長抑制剤は液体油脂に少量添加することにより、液体油脂の低温下における結晶成長を効果的に抑制し、冷蔵庫や寒冷地などでの保存性を向上させることができる。
Claims (1)
- ヨウ素価が1以下、水酸基価が50以下であるポリグリセリン脂肪酸エステルであって、ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸がラウリン酸20%以上80%以下、パルミチン酸5%以上70%以下、ステアリン酸5%以上70%以下の組み合わせから成る油脂結晶成長抑制剤。
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