JP2014521766A - パームオレイン油組成物 - Google Patents

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Abstract

（ａ）パームオレイン油、（ｂ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルを含む、パームオレイン組成物を提供する。

Description

本発明は組成物に関する。特に、本発明は、パームオレイン油中に存在する脂肪の結晶化を阻害する物質を含有するパームオレイン油組成物に関する。本発明は、さらに、前記脂肪の結晶化を阻害するための方法、及び結晶化阻害剤の使用に関する。
導入
パームオレインは、調理用油として世界中で使用されている。５６以上のヨウ素価を有するパームオレインが、多くのアジア諸国において、ある程度は南米においても、特に家庭内で、調理用油においてしばしば使用されている。調理用油についての品質基準の１つは、保管の間、例えばスーパーマーケットにおいて、結晶のない状態のままでいる油の能力である。高品質の調理用油は、長期保管期間の間、目に見える結晶形成がほとんどない。最初の結晶化は、排他的ではないが、一般的に、底部で脂肪結晶薄層として見える。
パームオレインは、分別によって、通常、溶媒が使用されない乾式分別によって、パーム油から製造される。パームオレインは、パーム油の液体画分であり、ＰＰＰ（トリパルミチン）などの高融点トリグリセリドは、オレイン画分から除去されるか又はオレイン画分中において少なくとも低レベルまで減らされる。これを図１に示し、これは種々のパーム油画分を示している。最初のオレイン（一回分別オレイン（single fractionated olein））は、パーム中間画分（palm mid fraction）及び二回分別オレイン（double fractionated olein）へさらに分別され得ることが注意される。二回分別オレインは、（およそ２０℃の）典型的な保管温度で、一回分別オレインよりも結晶化する傾向が少ない。
伝統的に、オレイン画分はパーム油の価値のある部分であり、油製造業者は、分別の間に除去するパームステアリンの量を最小限にすることによって、分別の間のオレイン収率を増加させる傾向がある。しかし、これは、パームオレイン中の結晶化の危険性を増加させる傾向がある。従って、実際には、収率と調理用油品質との間で妥協がなされる。このバランスは、しばしば、油中へ抗結晶化剤を入れることによってある程度とられる。ジグリセリドもパーム油中に一般的に見られ、オレイン画分中へ濃縮され得、ここで、それらは曇点を増加させるように作用する。抗結晶化剤は、このようなジグリセリド含有オレインから得られる透明性の期間を延長させることにおいて有用であり得る。
長年にわって、ソルビタントリステアレート（ＳＴＳ）が、調理用油中の抗結晶化剤として販売されてきた。しかし、ＳＴＳが満足な結果を与える範囲は非常に狭い。２０℃未満では、ＳＴＳ機能性は次第に低下する。十分に分別されたオレインにおいて、ＳＴＳは、結晶化の開始を１０倍遅らせることができる。しかし、効果は、オレイン組成物に非常に依存する。脂肪結晶化の阻害のさらなる改善が、ＳＴＳと大豆レシチンとを組み合わせることによって得ることができる場合がある。しかし、加熱の間に調理用油中のレシチンの着色効果に起因して、レシチンを含めることは、現実的な解決策ではない。パームオレインに大豆油などの液体油をブレンドすることによって、なおさらなる改善を得ることができる。顕著な結晶化が生じるまでの時間を延長するために、このようなブレンドもＳＴＳで処理され得ることが、当技術分野において公知である。しかし、このような液体油は、通常、パームオレインよりも高価であり、それらをより少量使用することが望ましい。ある程度ＳＴＳはこれを可能にする。
発明の概要
第１の局面において、本発明は、
（ａ）パームオレイン油
（ｂ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は
（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル
を含む、パームオレイン組成物を提供する。
第２の局面において、本発明は、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための方法であって、パームオレイン油と、（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルとを組み合わせる工程を含む方法を提供する。
第３の局面において、本発明は、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための、（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルの使用を提供する。
本発明は、パームオレイン中のトリグリセリドの結晶化の阻害のための結晶化阻害剤を提供する。特に、本発明の阻害剤、即ち、（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルは、パームオレイン中のトリグリセリドの結晶化の阻害を提供する。
本発明の文脈において、結晶化に関連しての用語「阻害」又は「阻害剤」は、その物質が、所定期間内で結晶化するトリグリセリドの量を減らす、及び／又は、所定量のトリグリセリドが結晶化するまでの時間を増やすことを意味することが、当業者によって理解される。全てのトリグリセリド結晶化が適当な保管期間の間妨げられることが望ましいが、これは結晶化阻害剤のための必須条件ではない。
本発明者らは、特に、本明細書に記載の乳酸エステル及びフマル酸エステルが、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害することができるだけでなく、結晶化阻害剤としてのＳＴＳの効果を増強させることもできることを見出した。このことは予想外であった。従って、本明細書に記載の乳酸エステル及びフマル酸エステルは、それら自体が結晶化阻害剤として作用するだけでなく、公知の阻害剤ＳＴＳと組み合わされて有利な効果を提供し得る。この局面において、本発明は以下を提供する：
・以下を含むパームオレイン組成物：
（ａ）パームオレイン油；
（ｂ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は
（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル
（ｃ）ソルビタントリステアレート
・パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための方法であって、
（ａ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル、並びに
（ｂ）ソルビタントリステアレートと、パームオレイン油とを組み合わせる工程を含む方法。パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための、（ａ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル、並びに（ｂ）ソルビタントリステアレートの使用。
容易に参照できるように、本発明のこれら及びさらなる局面を、ここで、適切なセクション見出しの下にて議論する。しかし、各セクション下の教示は、各々の特定のセクションに必ずしも限定されない。
詳細な説明
本明細書において議論されるように、本発明は、
（ａ）パームオレイン油
（ｂ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルを含む、パームオレイン組成物を提供する。
パームオレイン油
パーム油は、アブラヤシであるエラエイス・ギネンシス（Elaeis guineensis）の果肉から誘導された食用植物油である。パーム油は結晶化及び分離プロセスで分別され、固体ステアリン画分及び液体オレイン画分が得られる。本明細書において言及されるパームオレイン油は、分別されたパーム油の液体画分、例えば、一回又は二回分別されたパーム油の液体画分である。本明細書において言及されるパームオレイン油は、５６以上のヨウ素価、例えば、６０以上のヨウ素価を有する分別されたパーム油の液体画分であり得る。
ある好ましい局面において、パームオレインは二回分別されている。
好ましいパームオレイン油は、脱臭パームオレイン油又は精製パームオレイン油である。パームオレインは、化学的手段又は物理的手段によって精製され得る。典型的な化学的精製は、パームオレインを腐食剤と接触させる工程、腐食剤含有材料を洗浄する工程、漂白する工程、及び次いで脱臭する工程を含む。典型的な物理的精製は、パームオレインを漂白する工程、脱臭する工程、及び次いで、蒸気注入しながら真空下で「剥ぐ」工程を含む。好ましいパームオレイン油は、脱臭パームオレイン油である。パームオレイン油が脱臭パームオレイン油である場合、（ｉ）乳酸又はフマル酸と（ｉｉ）Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、又はその塩は、脱臭の前又は後に、油へ添加され得る。エステル／塩はエステル交換触媒として作用する傾向を有し得るので、脱臭後にエステル／塩を添加することが好ましい。
パームオレイン油は、ある局面において、パームオレイン組成物の唯一の油成分であり得る。しかし、他の局面において、パームオレイン組成物は、パームオレイン油に加えて、１つ又はそれ以上の油を含有し得る。例えば、１つ又はそれ以上の油は、他の「軟油」より選択され得る。軟油の例は、モリンガ油、大豆油、綿実油、キャノーラ油、菜種油（例えば、高オレイン酸菜種油、即ち、脂肪酸の総質量に基づいてオレイン酸を少なくとも８２％含有する菜種油；及び例えば、低エルカ酸菜種油又は高エルカ酸菜種油、低エルカ酸菜種油はキャノーラ油としても公知であり得る）、落花生油、米糠油（例えば、脱ろう米糠油）、トウモロコシ油、ベニバナ油、ヒマワリ油（例えば、高オレイン酸ヒマワリ油、即ち、脂肪酸の総質量に基づいてオレイン酸を少なくとも８２％含有するヒマワリ油）、亜麻仁油、オリーブ油、落花生油及びそれらの混合物である。
パームオレイン油が１つ又はそれ以上のさらなる油（例えば軟油）と組み合わされる場合、油は任意の適切な比率で組み合わされ得る。軟油対パームオレインの特に好ましい質量比は、９：１〜０：１、例えば９：１〜１：９、例えば８：１〜１：８、例えば７：１〜１：７、例えば６：１〜１：６、例えば５：１〜１：５、例えば４：１〜１：４、例えば３：１〜１：３、例えば２：１〜１：２、例えばおよそ１：１である。ある局面において、軟油対パームオレインの質量比は、１：１〜０：１、例えば１：２〜０：１、例えば１：３〜０：１、例えば１：３〜０：１、例えば１：４〜０：１、例えば１：５〜０：１、例えば１：６〜０：１、例えば１：７〜０：１、例えば１：８〜０：１、例えば１：９〜０：１である。
乳酸／フマル酸
本発明において使用されるエステルは、乳酸又はフマル酸のエステルである。乳酸は、２−ヒドロキシプロパン酸としても公知である。フマル酸は、（Ｅ）−ブテン二酸としても公知である。
ある好ましい局面において、エステルは、乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステルである。
ある好ましい局面において、エステルは、フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルである。
ある局面において、エステルは、本明細書に記載の乳酸エステルと本明細書に記載のフマル酸エステルとの混合物である。
脂肪酸
本発明の乳酸エステルを製造するために使用される脂肪酸は、Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸である。
ある局面において、脂肪酸はＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸である。好ましくは、脂肪酸はＣ１６〜Ｃ２２脂肪酸である。好ましくは、脂肪酸はＣ１８〜Ｃ２２脂肪酸である。好ましくは、脂肪酸はＣ１６〜Ｃ２０脂肪酸である。好ましくは、脂肪酸はＣ１８〜Ｃ２０脂肪酸である。好ましくは、脂肪酸はＣ１６〜Ｃ１８脂肪酸である。ある局面において、脂肪酸はＣ１８脂肪酸である。ある局面において、脂肪酸はＣ１６脂肪酸である。好ましくは、脂肪酸はＣ１６脂肪酸及びＣ１８脂肪酸の混合物である。
ある局面において、脂肪酸はＣ１２脂肪酸である。ある局面において、脂肪酸はＣ１４脂肪酸である。ある局面において、脂肪酸はＣ１６脂肪酸である。ある局面において、脂肪酸はＣ１８脂肪酸である。ある局面において、脂肪酸はＣ２０脂肪酸である。ある局面において、脂肪酸はＣ２２脂肪酸である。
脂肪酸は、所望の結晶化阻害を提供するための任意の適切なＣ１２〜Ｃ２２であり得る。脂肪酸は飽和又は不飽和脂肪酸であり得る。脂肪酸が不飽和である場合、それは、１又はそれ以上の不飽和度、例えば、１、２又は３不飽和度を有し得る（即ち、それは、例えば、１、２又は３個の二重結合を含有する）。１つ又はそれ以上の二重結合について、各々は、独立して、シス配置又はトランス配置であり得る。ある局面において、各二重結合はトランス配置である。ある局面において、各二重結合はシス配置である。ある好ましい局面において、脂肪酸は飽和脂肪酸である。
脂肪酸は、直鎖脂肪酸又は分枝鎖脂肪酸であり得る。ある局面において、脂肪酸は、飽和又は不飽和であり得る、直鎖脂肪酸であり得る。
好ましい局面において、脂肪酸は直鎖飽和脂肪酸である。好ましい局面において、脂肪酸は飽和脂肪酸である。
好ましい局面において、脂肪酸は、１つ又はそれ以上のヒドロキシル基によって置換され得る。この脂肪酸は飽和又は不飽和脂肪酸であり得る。このような脂肪酸の例はリシノール酸である。
本発明において使用され得る脂肪酸には、オレイン酸、ステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸及びベヘン酸がある。特に好ましい脂肪酸は、ステアリン酸、パルミチン酸及びベヘン酸、好ましくはステアリン酸及びパルミチン酸である。最も好ましいのは、ステアリン酸である。非常に好ましい 飽和脂肪酸は、パルミチン酸、ステアリン酸又はそれらの混合物である。ある局面において、脂肪酸は少なくともオレイン酸を含む。ある局面において、脂肪酸は少なくともラウリン酸を含む。ある局面において、脂肪酸は少なくともパルミチン酸を含む。ある局面において、脂肪酸は少なくともベヘン酸を含む。ある好ましい局面において、脂肪酸は少なくともステアリン酸を含む。ある好ましい局面において、脂肪酸は少なくともパルミチン酸である。ある好ましい局面において、脂肪酸は、ステアリン酸及びパルミチン酸の混合物を含む。
脂肪アルコール
本発明のフマル酸エステルを製造するために使用される脂肪アルコールは、Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールである。当業者によって理解されるように、脂肪アルコールは、典型的に、式ＣＨ3−（ＣＨ2）n−ＣＨ2ＯＨのアルキル基の長鎖であり、式中、ｎは鎖長を決定する。脂肪アルコールがＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールである本発明において、ｎは１０〜２０である。
ある局面において、脂肪アルコールはＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールである。好ましくは、脂肪アルコールはＣ１６〜Ｃ２２脂肪アルコールである。好ましくは、脂肪アルコールはＣ１８〜Ｃ２２脂肪アルコールである。好ましくは、脂肪アルコールはＣ１６〜Ｃ２０脂肪アルコールである。好ましくは、脂肪アルコールはＣ１８〜Ｃ２０脂肪アルコールである。好ましくは、脂肪アルコールはＣ１６〜Ｃ１８脂肪アルコールである。ある局面において、脂肪アルコールはＣ１８脂肪アルコールである。ある局面において、脂肪アルコールはＣ１６脂肪アルコールである。好ましくは、脂肪アルコールは、Ｃ１６脂肪アルコール及びＣ１８脂肪アルコールの混合物である。
ある局面において、脂肪アルコールはＣ１２脂肪アルコールである。ある局面において、脂肪アルコールはＣ１４脂肪アルコールである。ある局面において、脂肪アルコールはＣ１６脂肪アルコールである。ある局面において、脂肪アルコールはＣ１８脂肪アルコールである。ある局面において、脂肪アルコールはＣ２０脂肪アルコールである。ある局面において、脂肪アルコールはＣ２２脂肪アルコールである。
脂肪アルコールは、所望の結晶化阻害を提供するための任意の適切なＣ１２〜Ｃ２２であり得る。脂肪アルコールは、飽和又は不飽和脂肪アルコールであり得る。脂肪アルコールが不飽和である場合、それは、１又はそれ以上の不飽和度、例えば、１、２又は３不飽和度を有し得る（即ち、それは、例えば、１、２又は３個の二重結合を含有する）。１つ又はそれ以上の二重結合について、各々は、独立して、シス配置又はトランス配置であり得る。ある局面において、各二重結合はトランス配置である。ある局面において、各二重結合はシス配置である。ある好ましい局面において、脂肪アルコールは飽和脂肪アルコールである。
脂肪アルコールは、直鎖脂肪アルコール又は分枝鎖脂肪アルコールであり得る。ある局面において、脂肪アルコールは、飽和又は不飽和であり得る、直鎖脂肪アルコールであり得る。
好ましい局面において、脂肪アルコールは直鎖飽和脂肪アルコールである。好ましい局面において、脂肪アルコールは飽和脂肪アルコールである。
本発明において使用され得る脂肪アルコールには、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール及びベヘニルアルコールがある。特に好ましい脂肪アルコールは、ステアリルアルコール、パルミチル及びベヘニルアルコール、好ましくは、ステアリルアルコール及びパルミチルアルコールである。最も好ましいのは、ステアリルアルコールである。非常に好ましい飽和脂肪アルコールは、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール又はそれらの混合物である。ある局面において、脂肪アルコールは、少なくともオレイルアルコールを含む。ある局面において、脂肪アルコールは、少なくともラウリルアルコールを含む。ある局面において、脂肪アルコールは、少なくともパルミチルアルコールを含む。ある局面において、脂肪アルコールは、少なくともベヘニルアルコールを含む。ある好ましい局面において、脂肪アルコールは、少なくともステアリルアルコールを含む。ある好ましい局面において、脂肪アルコールは、少なくともパルミチルアルコールである。ある好ましい局面において、脂肪アルコールは、ステアリルアルコール及びパルミチルアルコールの混合物を含む。
塩
乳酸又はフマル酸から形成される本発明のエステルは、当業者によって理解されるように、酸基を有し得る。エステルの酸基は、ある好ましい局面において、塩の形態であり得る。塩は、任意の適切な金属塩であり得る。特に、塩は、Ｉ族（アルカリ金属）又はＩＩ族（アルカリ土類金属）の任意の金属塩であり得る。ある好ましい局面において、塩は、乳酸又はフマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、塩はカリウム塩である。好ましい局面において、塩はナトリウム塩である。ある局面において、塩はカルシウム塩である。
エステル
本発明のエステルは、以下の構造によって示され得ることが当業者によって理解される。乳酸エステルについて、構造は以下である：
式中、ｎは１〜５であり、Ｘは金属イオン又はＨであり、ＲはＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸残基である。
好ましくは、ｎは１〜３である。より好ましくは、ｎはおよそ２である。
Ｘは、好ましくは、Ｈ、Ｎａ、Ｃａ及びＫより選択される。ある局面において、ＸはＫである。Ｘは、より好ましくは、Ｎａ及びＣａより選択される。
フマル酸エステルについて、構造は以下である：
式中、Ｘは金属イオン又はＨであり、ＲはＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールである。
Ｘは、好ましくは、Ｈ、Ｎａ、Ｃａ及びＫより選択される。Ｘは、より好ましくは、Ｎａ及びＣａより選択される。
好ましい実施態様において、エステルは、ステアロイル乳酸ナトリウム、ステアロイル乳酸カリウム、ステアロイル乳酸カルシウム、オレイル乳酸ナトリウム、パルミトイル乳酸ナトリウム、ステアロイルフマル酸ナトリウム、ラウリル乳酸ナトリウム、ベヘノイル乳酸ナトリウム、及びそれらの混合物からなる群より選択される。
従って、ある局面において、本発明は、
（ａ）パームオレイン油
（ｂ）ステアロイル乳酸ナトリウム、ステアロイル乳酸カリウム、ステアロイル乳酸カルシウム、オレイル乳酸ナトリウム、パルミトイル乳酸ナトリウム、ステアロイルフマル酸ナトリウム、ラウリル乳酸ナトリウム、ベヘノイル乳酸ナトリウム、及び それらの混合物からなる群より選択される化合物
を含む、パームオレイン組成物を提供する。
第２の局面において、本発明は、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための方法であって、パームオレイン油と、ステアロイル乳酸ナトリウム、ステアロイル乳酸カリウム、ステアロイル乳酸カルシウム、オレイル乳酸ナトリウム、パルミトイル乳酸ナトリウム、ステアロイルフマル酸ナトリウム、ラウリル乳酸ナトリウム、ベヘノイル乳酸ナトリウム、及びそれらの混合物からなる群より選択される化合物とを組み合わせる工程を含む方法を提供する。
好ましい実施態様において、エステルは、ステアロイル乳酸ナトリウム、ステアロイル乳酸カリウム、ステアロイル乳酸カルシウム、パルミトイル乳酸ナトリウム、ラウリル乳酸ナトリウム、ベヘノイル乳酸ナトリウム、及びそれらの混合物からなる群より選択される。
非常に好ましい実施態様において、エステルは、ステアロイル乳酸ナトリウムである。
ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１２脂肪酸とのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１４脂肪酸とのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１６脂肪酸とのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１８脂肪酸とのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ２０脂肪酸とのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ２２脂肪酸とのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。
ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１２脂肪アルコールとのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１４脂肪アルコールとのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１６脂肪アルコールとのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１８脂肪アルコールとのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ２０脂肪アルコールとのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ２２脂肪アルコールとのエステルのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩である。
ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１２脂肪酸とのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１４脂肪酸とのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１６脂肪酸とのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１８脂肪酸とのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ２０脂肪酸とのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ２２脂肪酸とのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。
ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１２脂肪アルコールとのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１４脂肪アルコールとのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１６脂肪アルコールとのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１８脂肪アルコールとのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ２０脂肪アルコールとのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ２２脂肪アルコールとのエステルのナトリウム又はカルシウム塩である。
ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１２脂肪酸とのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１４脂肪酸とのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１６脂肪酸とのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ１８脂肪酸とのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ２０脂肪酸とのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、乳酸とＣ２２脂肪酸とのエステルのナトリウム塩である。
ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１２脂肪アルコールとのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１４脂肪アルコールとのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１６脂肪アルコールとのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ１８脂肪アルコールとのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ２０脂肪アルコールとのエステルのナトリウム塩である。ある局面において、エステルは、フマル酸とＣ２２脂肪アルコールとのエステルのナトリウム塩である。
エステル又はその塩は、当然ながら、所望の結晶化阻害を提供するための任意の適切な量で存在するべきである。最小量は、当業者によって容易に決定され得る。例えば、エステル又はその塩は、少なくとも０．００１ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．００２ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．００３ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．００５ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．００７ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．０１ｗｔ％の量で、例えば、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．０２ｗｔ％の量で、例えば、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．０５ｗｔ％の量で、例えば、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．１ｗｔ％の量で、存在し得る。あるレベルを下回ると、エステル又はその塩は所望の結晶化阻害効果を有さないことが当業者によって理解される。必要とされるエステル又はその塩の量は、本明細書に記載される実験法に従って、種々の量で存在するエステル又はその塩とパームオレインとを比較することにより、当業者によって容易に決定され得る。
エステル又はその塩が最大量で存在することが望ましい場合がある。最大量は、１つ又はそれ以上の考慮によって決定され得る。１つの重要な考慮は、製品が販売される国の法律及び規則によって許容される量である。最大量は、法律及び規則などの、関連する条件に応じて、当業者によって決定され得る。例えば、エステル又はその塩は、パームオレイン油の質量に基づいて、１．０ｗｔ％以下の量で、例えば０．７ｗｔ％以下の量で、例えば０．５ｗｔ％以下の量で、例えば０．３ｗｔ％以下の量で、例えば０．２ｗｔ％以下の量で、例えば０．１ｗｔ％以下の量で、例えば０．０５ｗｔ％以下の量で、例えば０．０４ｗｔ％以下の量で、例えば０．０３ｗｔ％以下の量で、例えば０．０２ｗｔ％以下の量で、例えば０．０１ｗｔ％以下の量で、存在し得る。
さらなる成分
パームオレイン組成物は、エステル又はその塩に加えて、１つ又はそれ以上のさらなる成分を場合により含有し得る。これらの成分は、例えば、酸化防止剤、スパッター防止剤（antispattering agent）、乳化剤（例えばＣＩＴＲＥＭ）、レシチン、及び香味剤であり得る。組成物中に存在し得る酸化防止剤としては、ＧＲＩＮＤＯＸ ２０４（ＤｕＰｏｎｔ、以前はＤａｎｉｓｃｏ Ａ／Ｓより入手可能）、ＧＵＡＲＤＩＡＮ Ｒｏｓｅｍａｒｙ Ｅｘｔｒａｃｔ ０８（ＤｕＰｏｎｔ、以前はＤａｎｉｓｃｏ Ａ／Ｓより入手可能）、ＧＵＡＲＤＩＡＮ Ｒｏｓｅｍａｒｙ Ｅｘｔｒａｃｔ ２０１（ＤｕＰｏｎｔ、以前はＤａｎｉｓｃｏ Ａ／Ｓより入手可能）、ブチル化ヒドロキシアニソール、トコフェロール及びそれらの混合物が挙げられる。
ある好ましい局面において、本明細書において議論されるように、パームオレイン組成物は、（ｃ）ソルビタントリステアレート（ＳＴＳ）をさらに含む。存在する場合、ＳＴＳは、当然ながら、結晶化阻害の改善のような、所望の効果を提供するための任意の適切な量で存在すべきである。この量は当業者によって容易に決定され得る。例えば、ＳＴＳは、少なくとも０．００１ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．００２ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．００３ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．００５ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．００７ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．０１ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．０２ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．０４ｗｔ％の量で、例えば少なくとも０．０６ｗｔ％の量で、例えば、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．０８ｗｔ％の量で、例えば、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．１ｗｔ％の量で、例えば、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．１５ｗｔ％の量で、存在し得る。
存在する場合、ＳＴＳが最大量で存在することが望ましい場合がある。これらは当業者によって決定され得る。例えば、ＳＴＳは、パームオレイン油の質量に基づいて、１．０ｗｔ％以下の量で、例えば０．７ｗｔ％以下の量で、例えば０．５ｗｔ％以下の量で、例えば０．３ｗｔ％以下の量で、例えば０．２ｗｔ％以下の量で、例えば０．１ｗｔ％以下の量で、例えば０．０５ｗｔ％以下の量で、例えば０．０３ｗｔ％以下の量で、例えば０．０２ｗｔ％以下の量で、例えば０．０１ｗｔ％以下の量で、存在し得る。
エステル又はその塩及びＳＴＳの好ましい量を下記の表に与える。エステル又はその塩の各々の好ましい量について、ＳＴＳの好ましい量を隣の列に列挙する。
ＳＴＳが存在する場合、ＳＴＳ：エステル／塩の比は、１５：１〜５：１、例えば１２：１〜７：１、例えば１０：１〜７：１、例えば９：１〜７：１、例えばおよそ８：１であり得る。
ＳＴＳが存在する場合、ある局面において（例えば、パームオレインが少なくとも１０℃の温度で保管される場合）、ＳＴＳ：エステル／塩の比は、１５：１〜１：１５、例えば１５：１〜１：１４、例えば１５：１〜１：１３、例えば１５：１〜１：１２、例えば１５：１〜１：１１、例えば１５：１〜１：１０、例えば１５：１〜１：９、例えば１５：１〜１：８、例えば１５：１〜１：７、例えば１５：１〜１：６、例えば１５：１〜１：５、例えば１５：１〜１：４、例えば１５：１〜１：３、例えば１５：１〜１：２、例えば１５：１〜１：１、例えば１４：１〜１：１５、例えば１３：１〜１：１５、例えば１２：１〜１：１５、例えば１１：１〜１：１５、例えば１０：１〜１：１５、例えば９：１〜１：１５、例えば８：１〜１：１５、例えば７：１〜１：１５、例えば６：１〜１：１５、例えば５：１〜１：１５、例えば４：１〜１：１５、例えば３：１〜１：１５、例えば２：１〜１：１５、例えば１：１〜１：１５、例えば１４：１〜１：５、例えば１３：１〜１：５、例えば１２：１〜１：５、例えば１１：１〜１：５、例えば１０：１〜１：５、例えば９：１〜１：５、例えば８：１〜１：５、例えば７：１〜１：５、例えば６：１〜１：５、例えば５：１〜１：５、例えば５：１〜１：４、例えば５：１〜１：３、例えば５：１〜１：２、例えば５：１〜１：１、例えば４：１〜１：２、例えば３：１〜１：２、例えば２：１〜１：２、例えば２：１〜１：１、例えば４：１〜１：１、例えば３：１〜１：１、例えば２：１〜１：１、例えば２．５：１〜１．５：１、例えばおよそ２：１であることが好ましい。
ＳＴＳが存在する場合、ある局面において（例えば、パームオレインが少なくとも１０℃の温度で保管される場合）、ＳＴＳ：エステル／塩の比は、１５：１〜１：５、例えば１５：１〜１：４、例えば１５：１〜１：３、例えば１５：１〜１：２、例えば１５：１〜１：１、例えば１４：１〜１：５、例えば１３：１〜１：５、例えば１２：１〜１：５、例えば１１：１〜１：５、例えば１０：１〜１：５、例えば９：１〜１：５、例えば８：１〜１：５、例えば７：１〜１：５、例えば６：１〜１：５、例えば５：１〜１：５、例えば５：１〜１：４、例えば５：１〜１：３、例えば５：１〜１：２、例えば５：１〜１：１、例えば４：１〜１：２、例えば３：１〜１：２、例えば２：１〜１：２、例えば２：１〜１：１、例えば４：１〜１：１、例えば３：１〜１：１、例えば２：１〜１：１、例えば２．５：１〜１．５：１、例えばおよそ２：１であることが好ましい。
ＳＴＳが存在する場合、ある局面において（例えば、パームオレインがおよそ０℃の温度で保管される場合）、ＳＴＳ：エステル／塩の比は、１５：１〜１：１５、例えば１４：１〜１：１５、例えば１３：１〜１：１５、例えば１２：１〜１：１５、例えば１１：１〜１：１５、例えば１０：１〜１：１５、例えば９：１〜１：１５、例えば８：１〜１：１５、例えば７：１〜１：１５、例えば６：１〜１：１５、例えば５：１〜１：１５、例えば４：１〜１：１５、例えば３：１〜１：１５、例えば２：１〜１：１５、例えば１：１〜１：１５、例えば１：１〜１：１４、例えば１：１〜１：１３、例えば１：１〜１：１２、例えば１：１〜１：１１、例えば１：１〜１：１０、例えば１：１〜１：９、例えば１：２〜１：１４、例えば１：３〜１：１３、例えば１：４〜１：１２、例えば１：５〜１：１２、例えば１：６〜１：１２、例えば１：７〜１：１１、例えば１：８〜１：１０、例えばおよそ１：９であることが好ましい。
ＳＴＳが存在する場合、ＳＴＳ及びエステル／塩の合計量に基づくＳＴＳ及びエステル／塩の量は、以下より選択されることが好ましい：
エステル／塩（ｗｔ％） ＳＴＳ（ｗｔ％）
１〜２０ ８０〜９９
１〜１５ ８５〜９９
１〜１０ ９０〜９９
２〜１０ ９０〜９８
２〜８ ９２〜９８
４〜６ ９４〜９６
ＳＴＳが存在する場合、組み合せたＳＴＳ及びエステル／塩は、パームオレインに基づいて０．０１〜０．５ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．４ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．３ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．１ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０２〜０．１ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０４〜０．１ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０５〜０．１ｗｔ％の総合計量で、パームオレイン中へ添加され得る。好ましくは、組み合せたＳＴＳ及びエステル／塩は、パームオレインに基づいて０．０６〜０．０８ｗｔ％の総合計量でパームオレイン中へ添加される。
ＳＴＳが存在する場合、組み合せたＳＴＳ及びエステル／塩が、パームオレインに基づいて０．００１〜０．５ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００１〜０．４ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００１〜０．３ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００１〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００２〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００３〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００４〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００５〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００６〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００７〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００８〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．００９〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．２ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．１５ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．１ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．０９ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．０８ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．０７ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．０６ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１〜０．０５ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０１５〜０．０５ｗｔ％の総合計量で、例えば、パームオレインに基づいて０．０２〜０．０５ｗｔ％の総合計量で、パームオレイン中へ添加されることが好ましい。
ある局面において、ＳＴＳは１０以下の酸価を有する。さらなる局面において、ＳＴＳは８以下の酸価を有する。さらなる局面において、ＳＴＳは７以下の酸価を有する。さらなる局面において、ＳＴＳは５以下の酸価を有する。さらなる局面において、ＳＴＳは４以下の酸価を有する。さらなる局面において、ＳＴＳは３以下の酸価を有する。さらなる局面において、ＳＴＳは２以下の酸価を有する。
ＳＴＳが存在する場合、ＳＴＳ及びエステル／塩は、連続して又は一緒にのいずれかで、パームオレイン中へ添加され得る。それらが連続して添加される場合、ＳＴＳ又はエステル／塩のいずれが最初に添加されてもよい。ＳＴＳ及びエステル／塩は、単一の材料として添加するために一緒にブレンドしてもよい。例えば、ＳＴＳ及びエステル／塩は、共結晶化され、場合により次いで、粉末を形成するために噴霧結晶化され得、その結果、ＳＴＳ対エステル／塩の所定の比の単一の材料が提供される。
本発明者らは、今回、驚くべきことに、ＳＳＬなどの、本明細書に記載のエステルが、公知の先行技術の抗結晶化剤であるＰＧＥの効果を増強させ得ることを見出した。ある好ましい局面において、本明細書において議論されるように、パームオレイン組成物は、ポリグリセロールエステルをさらに含む。本発明者らは、（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルが、結晶化阻害剤として、ポリグリセロールエステルと組み合わされ得ることをさらに見出した。従って、本発明の乳酸エステル又はフマル酸エステルはそれ自体が結晶化阻害剤として作用するだけでなく、公知のポリグリセロールエステルと組み合わされて有利な効果を提供し得る。この局面において、本発明は以下を提供する：
・以下を含むパームオレイン組成物：
（ａ）パームオレイン油
（ｂ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は
（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル
（ｃ）ポリグリセロールエステル。
・パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための方法であって、（ａ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル、並びに（ｂ）ポリグリセロールエステルと、パームオレイン油とを組み合わせる工程を含む方法。
・パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための、（ａ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル、並びに（ｂ）ポリグリセロールエステルの使用。
存在する場合、ポリグリセロールエステルは、当然ながら、結晶化阻害の改善のような、所望の効果を提供するための任意の適切な量で存在すべきである。この量は当業者によって容易に決定され得る。
パームオレイン組成物は、本明細書に記載のＳＴＳ及び本明細書に記載のポリグリセロールエステルの両方を含有し得る。即ち、（ａ）パームオレイン油；（ｂ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル、（ｃ）ポリグリセロールエステル、並びに（ｄ）ＳＴＳを含む、パームオレイン組成物が提供される。
本発明のパームオレイン組成物がパームオレイン油及びエステル／塩のみを含有する場合、これらの成分は、任意の適切な方法で一緒に組み合され得ることが理解される。さらなる成分が存在する場合、成分は、任意の適切な順序で又は同時に組み合され得ることが考えられる。例えば、ＳＴＳが存在する場合、エステル／塩を油と組み合わせ、ＳＴＳを添加してもよく、ＳＴＳを油と組み合わせ、エステル／塩を添加してもよく、又は、ＳＴＳとエステル／塩とを組み合わせ、次いで油と接触させてもよい。後者の局面において、エステル／塩を液体ＳＴＳ中に溶解させてもよく、又はエステル／塩をＳＴＳと乾式混合してもよい。
方法
ある局面において、本発明は、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための方法であって、パームオレイン油と、（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルとを組み合わせる工程を含む方法を提供する。
本明細書において議論される「組み合わせること」は、任意の適切な手段によって行われ得ることが理解される。例えば、成分に対して、混合、融解、溶解又はそれらの組み合わせが行われ得る。
方法は、パームオレイン組成物が許容される取り扱いの間に保管される可能性がある温度の範囲にわたって結晶化の阻害を提供すべきである。好ましい局面において、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２５℃未満の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２０℃未満の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、１８℃未満の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、１５℃未満の温度でのパームオレイン油の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、１２℃未満の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、１０℃未満の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、５℃未満の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、少なくとも０℃の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害される。
好ましい局面において、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、およそ２５℃の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２５℃〜２０℃の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２５℃〜１８℃の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２５℃〜１５℃の温度でのパームオレイン油の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２５℃〜１２℃の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２５℃〜１０℃の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２５℃〜５℃の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害され、好ましくは、パームオレイン組成物中のトリグリセリドの結晶化は、２５℃〜０℃の温度でのパームオレイン組成物の保管の間阻害される。
本発明がパームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害することが、要件である。この阻害はいかなるメカニズムであってもよい。理論によって拘束されることなしに、本明細書に記載の乳酸エステル又はフマル酸エステルは、トリグリセリドの核形成を阻害し、その結果、その結晶化が阻害されることが、理解される。
本明細書に記載の方法工程は徹底的ではないこと、及び、本発明は、本明細書に記載の工程の前に、本明細書に記載の工程の後に、本明細書に記載の工程の間に、及びそれらの組み合わせの時に、１つ又はそれ以上の工程の付加によって実施され得ることが、当業者によって理解される。
さらなる局面
あるさらなる局面において、本発明は、（ａ）パームオレイン油、（ｂ）（ｉ）乳酸又はフマル酸と（ｉｉ）Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、又はその塩を含む、パームオレイン組成物を提供する。あるさらなる局面において、本発明は、（ａ）パームオレイン油、（ｂ）（ｉ）乳酸と（ｉｉ）Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、又はその塩を含む、パームオレイン組成物を提供する。
あるさらなる局面において、本発明は、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための方法であって、パームオレイン油と、（ｉ）乳酸又はフマル酸と（ｉｉ）Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル又はその塩とを組み合わせる工程を含む方法を提供する。あるさらなる局面において、本発明は、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための方法であって、パームオレイン油と、（ｉ）乳酸と（ｉｉ）Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル又はその塩とを組み合わせる工程を含む方法を提供する。
あるさらなる局面において、本発明は、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための、（ｉ）乳酸又はフマル酸と（ｉｉ）Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル又はその塩の使用を提供する。あるさらなる局面において、本発明は、パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を阻害するための、（ｉ）乳酸と（ｉｉ）Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル又はその塩の使用を提供する。
ここで、本発明を、添付の図を参照して、例示のためにのみ、さらに詳細に説明する。
スキームを示す。 サンプルを示す。 サンプルを示す。
本発明をここで下記の実施例においてさらに詳細に説明する。
実施例１
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸ナトリウム（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ４５及びＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ５５）を、単独で及びソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせての両方で、二回分別６０ＩＶパームオレイン調理用油中へ混合した。
ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ４５、ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ５５及びＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑは、各々、ＤｕＰｏｎｔ（以前はＤａｎｉｓｃｏ Ａ／Ｓ）より入手可能であった。
調理用油のサンプルを下記のように作製した：
ｉ．ＳＳＬの１％ｗ／ｗ溶液を６０ＩＶパームオレイン中で作製し、必要となるまで暖かい状態（６０℃）で保持した。
ｉｉ．各試験ビーカーへ、必要量のＳＳＬ溶液及び十分な６０ＩＶパームオレインを添加し、最終正味ビーカー質量を１７０ｇにした。
ｉｉｉ．各ビーカーをスターラー／ホットプレート上に置き、必要とされるＳＴＳを添加し、撹拌しながら６５℃へ加熱し：全てのＳＳＬ及びＳＴＳが溶解することを確実にした。
ｉｖ．濁度測定のためのバランスを保持しながら、各溶液１４５ｇをサンプル瓶へ添加した。
ｖ．サンプル瓶を６５℃水浴へ移し、２時間保持した。
ｖｉ．サンプルをベンチ（２２℃）上に９０分間置いた。
ｖｉｉ．サンプルを１８℃水浴へ移し、毎日、視覚によってモニタリングした。観察者は結晶化の兆候をモニタリングした。
ネガティブコントロールは、純粋な６０ＩＶパームオレインからなった。
ポジティブコントロールは、０．０４、０．０６又は０．０８％ｗ／ｗＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑのいずれかを含有した。
ＳＳＬを、０．０２〜０．１％ｗ／ｗの範囲で、単独で、又は０．０４、０．０６若しくは０．０８％ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑのうちの１つと組み合わせて、試験した。
各サンプル瓶中へ入れた量を下記の表に与える。
０．０２％ＳＳＬ単独、及びＳＳＬ＋ＳＴＳを含むサンプルは、未処理パームオレインよりも優れた様式で、結晶化開始に抵抗することがわかった。
図２：第１０７日での調理用油サンプル。
左から右へ：
未処理パームオレイン（ネガティブコントロール）；
０．０２％ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ５５＋０．０６％ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ；
０．０２％ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ４５。
未処理オレインのみが結晶化を示した（例えば、ボトルの底部１／８を参照のこと）。
実施例２
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸ナトリウム（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ４５、ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ５５、及びＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ８６）を、単独で及びソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせての両方で、（精製漂白脱臭した）分別６０ＩＶパームオレイン調理用油中へ、及び６０ＩＶパームオレイン調理用油及び菜種油のブレンド中へ混合した。
調理用油のサンプルを下記のように作製した：
１．油又は油ブレンドを６０℃へ３０分間加熱し、混合した。周囲温度へ冷却させた。
２．抗結晶化剤及び油相を量り取った。
３．サンプルを９０℃で３時間置き、混合した。
４．サンプルを周囲温度へ冷却した。
５．サンプルを試験温度で置いた。
*は、結晶化が観察される前に、サンプルが濁ったことを意味する。
実施例３
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸カリウム（ＰＳＬ）を、単独で及びソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせての両方で、分別６０ＩＶパームオレイン調理用油中へ、及び６０ＩＶパームオレイン調理用油及び菜種油の５０：５０ブレンド中へ混合した。
調理用油のサンプルを実施例２に従って作製した。
*は、結晶化が観察される前に、サンプルが濁ったことを意味する。
実施例４
下記の実施例において、オレイル−２−乳酸ナトリウム（ＳＯＬ）を約３４％乳酸から、Ｐａｌｍａｃ ７６０（最小（min）７５％オレイン酸）に基づいて、製造した。サンプルをＳＯＬと表示する。ＳＯＬを、６０ＩＶパームオレイン調理用油及び菜種油の５０：５０ブレンド中において、単独で及びソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ
ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせての両方で、試験した。
調理用油のサンプルを実施例２に従って作製した。
*は、結晶化が観察される前に、サンプルが濁ったことを意味する。
実施例５
調理用油のサンプルを下記のように作製した：
１．油ブレンド中に分散させ、透明で均質な溶液が得られるまで加熱することによって（７５℃へ加熱し、１０分間維持した）、抗結晶化剤の２％濃縮物を製造した。典型的に、用いるサンプルの数に応じて、これは、油ブレンド４９ｇ中に抗結晶化剤１ｇを溶解すること、又は油ブレンド９８ｇ中に抗結晶化剤２ｇを溶解することのいずれかを含んだ。
２．この濃縮物を、必要とされるレベルで、３０℃へ調節されている必要とされるアリコートの油ブレンド中へ添加し、３０℃で混合物を保持しながら、２０分間混合した。
３．典型的に、これは合計２００ｇを製造するためであった。４００ｇトールビーカーを使用し、この混合物を保持し、プロペラ型インペラーが供えられたオーバーヘッドスターラーで撹拌した。
４．１５０ｇを試験ボトルへ移し、キャップを固定した。
５．保管温度（本明細書において報告する研究については１２℃）へ移し、不安定の兆候について、一定間隔で、理想的には毎日、モニタリングした。不成功は、 の著しい喪失であった
６．透明性、結晶化、沈殿物の出現、又は油中での凝集剤若しくはカーテン様構造の形成。
７．不成功までの日数として結果を報告した。
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸ナトリウム（ＳＳＬ）、パルミトイル乳酸ナトリウム（ＳＰＬ）及びステアロイル−２−乳酸カリウム（ＰＳＬ）を、各々単独で及びソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて、ジグリセリド含有率９．２％を有するキャノーラ油及びパームオレインの５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃で試験した。
ボトル１９〜２２は、ＳＴＳ Ｑ２部：ＰＳＬ１部の共結晶化ブレンドを含有した。
ボトル２３〜２６は、ＳＴＳ Ｑ２部：ＳＳＬ Ｐ５５ １部の共結晶化ブレンドを含有した。
ボトル２７〜３０は、単一のものとして添加した比２：１のＳＴＳ Ｑ及びＳＰＬを指定の種々の量で含有した。
実施例６
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸ナトリウム（ＳＳＬ）を、ソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、ジグリセリド含有率９．２％を有するキャノーラ油及びパームオレインの５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃で試験した。ＳＴＳ単独のサンプルも試験した。
ブレンド０１９は、３３ｗｔ％ＳＳＬ Ｐ５５及び６７ｗｔ％ＳＴＳ Ｑのブレンドであった。サンプルを共結晶化によって製造した。
油を工程１において７０℃へ加熱したことを除いて、調理用油のサンプルを実施例５に従って作製した。
５Ｒ、６Ｒ及び７Ｒは、ジグリセリド含有率およそ７．５％を有するパームオレインを用いて作製したことを除いて、５、６及び７の複製物であった。
実施例７
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸カルシウム（ＣＳＬ）を、単独で及びソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、ジグリセリド含有率９．２％を有するキャノーラ油及びパームオレインの５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃で試験した。
調理用油のサンプルを実施例５に従って作製した。
実施例８
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸ナトリウム（ＳＳＬ）を単独で使用し、パームオレイン調理用油（ＣＰ５℃）及び菜種油の３０：７０ブレンドであった油中へ混合した。混合物を、０℃へ冷却する非常にストリンジェントな試験へ供した。
手順
１．油ブレンドを乳化剤と共に１３０℃（キャビネット２００℃）へ加熱した。
２．濾過した（Ｗｈａｔｍａｎｎ １１５）。
３．適切な青色キャップボトル中に２２５ｇを入れた。
４．水浴中において２５℃へ冷却した。
５．サンプルを氷水中に置き、５．５時間、濁り及び結晶化について調べた。
実施例９
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸ナトリウム（ＳＳＬ Ｐ５５）を、ソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、５℃の曇点を有するパームオレイン及び菜種油の４０：６０ブレンドであった油中へ混合した。混合物を、０℃へ冷却する実施例８の非常にストリンジェントな手順へ供した。
データを下記に提供し、サンプルを図３に示す。図３において理解され得るように、サンプル２〜７の差異は小さかったが、サンプル５が最善であった。ボトル２〜７についてのかすんだ外観は、水分凝縮に起因した。
実施例１０
下記の実施例において、ステアリルフマル酸ナトリウム（ＳＳＦ）（Ａ＆Ｚ Ｆｏｏｄ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ Ｃｏ． Ｌｔｄ，中国から入手可能、＞９９％の純度を有する）を、ソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、５℃の曇点を有するパームオレイン及び菜種油の５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃で試験した。
手順：
乳化剤及び油ブレンドを量り分けた後、混合物を、密封青色キャップボトル中において３時間９０℃で一緒に加熱し、続いてボトルを穏やかに振った。サンプルを周囲温度へ冷却し、続いて試験温度で保管した。サンプルを外観及び結晶化について毎日調べた。
未溶解ＳＳＦは、保管の間、底部に粉末状の薄層を形成した。
抗結晶化剤相乗効果が、ＳＴＳ Ｑ単独の添加と比較して、０．０１％ＳＳＦ＋０．０４％ＳＴＳ Ｑで見られた。ＳＳＦは、油中で非常に低い溶解性を有し、このために最初に沈殿した。
実施例１１
下記の実施例において、ステアロイル乳酸カリウム（ＰＳＬ）を、ソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、５℃の曇点を有するパームオレイン及び菜種油の５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃及び１５℃で試験した。
手順：
サンプルを実施例１０と同一の方法で調製した。
ＰＳＬは、ＳＴＳと組み合わせて及び単一成分として調理用油中において抗結晶化剤として１２℃で効果を示した。
ＳＳＬに関しては、高濃度のＰＳＬ又はＳＴＳのいずれかは、濁り又は曇りを生じさせた。
実施例１２
下記の実施例において、ラウロイル乳酸ナトリウム（ＳＬＬ）を、ソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、５℃の曇点を有するパームオレイン及び菜種油の５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃で試験した。
手順：
サンプルを実施例１０と同一の方法で調製した。
ＳＬＬを単一成分として並びにＳＴＳ Ｑと一緒に添加して、明らかな効果が見られた。最適量範囲は、ＳＳＬについてよりも僅かに高かった。
実施例１３
下記の実施例において、ベヘノイル乳酸ナトリウム（ＳＢＬ）を、ソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、５℃の曇点を有するパームオレイン及び菜種油の５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃で試験した。
手順：
サンプルを実施例１０と同一の方法で調製した。
ＳＢＬを単一成分として並びにＳＴＳ Ｑと一緒に添加して、明らかな効果が見られた。ＳＳＬ／ＳＴＳ組み合わせに関しての最適量範囲。
実施例１４
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸ナトリウム（ＳＳＬ）及びパルミトイル乳酸ナトリウム（ＳＰＬ）の種々のブレンドを、ソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、５℃の曇点を有するパームオレイン及び菜種油の５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃で試験した。
手順：
サンプルを実施例１０と同一の方法で調製した。
より良好な低温安定性を有する１００％パームオレインを使用して、さらなるサブトライアルを行った。
脂肪酸の総量に基づいてＣ１８を少なくとも５０質量％含む脂肪酸組成物を用いて、最善の結果が見られた。しかし、５０：５０ブレンドについて、†と印された２つのサンプルは、結果が示すよりも実際には遥かに良好であった。少数の結晶が２０日後に現れたが、それ以上の結晶化は３４日後でさえ見られなかった。これは、脂肪酸組成物についての最善の範囲が、５０％Ｃ１８からその範囲において５０％を含むまでであったことを意味している。
実施例１５
下記の実施例において、オレオイル乳酸ナトリウム（ＳＯＬ）を、ソルビタントリステアレート（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ）と組み合わせて使用し、５℃の曇点を有するパームオレイン及び菜種油の５０：５０ブレンドであった油中へ混合した。サンプルを１２℃で試験した。
手順：
サンプルを実施例１０と同一の方法で調製した。
ＳＯＬは、ＳＴＳ Ｑと組み合わせて非常に有効であり、ＳＯＬについて最適量範囲は０．０１５〜０．０２５％、ＳＴＳ Ｑについて範囲は０．０４〜０．０６％であった。ＳＯＬは、ＳＴＳ Ｑと組み合わされた場合、ＳＳＬよりも僅かに多い量を必要としたことに注意のこと。
実施例１６
下記の実施例において、ＳＳＬを、５℃の曇点を有するパームオレイン及び菜種油の３０：７０ブレンドであった油中へ混合した。試験を下記のように行った：
手順：
油ブレンドを乳化剤と共に１３０℃（キャビネット２００℃）へ加熱した。
濾過した（Ｗｈａｔｍａｎｎ濾紙１１５）。
適切な青色キャップボトル中に２２５ｇを入れた。
水浴中において２５℃へ冷却した。
サンプルを氷水中に置き、５．５時間、濁り及び結晶化について調べた。
実施例１７
実験手順
必要量の乳化剤を計量し、撹拌下で油ブレンドへ添加することによって、ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＴＳ Ｑ及びＳＳＬ（サンプル１８３０／１０７）の両方の１％（濃縮物）溶液を調製した。混合物を７０℃へ加熱し、その時までに乳化剤は溶解しており、各乳化剤の均質な透明溶液が得られた。これらの溶液を暖かい状態で保持し、溶液として維持した。
各試験サンプルを調製するために、必要な質量の乳化剤濃縮物をビーカー中へ添加し、油ブレンドを添加して合計２００ｇにした。混合物を７０℃へ加熱し、透明溶液が得られた。
溶液１５０ｇを試験ボトル（２００ｍＬ“ＭｃＣａｒｔｈｙ”ボトル）へ移し、ボトルにキャップをし、ラベルを付けた。
いったん全ての試験ボトルを調製すると、それらを７５℃水浴へ移し、２時間保持した。次いで、ボトルを室温で９０分間実験台へ移し、その後、１２℃水浴へ移した。サンプルを毎日観察し、不成功の日付を記録した。
結果
結論
４０％乳酸ＳＳＬは、特に＞０．０２％の濃度で、それ自体で効果を有することがわかった。それは、この実験において６日の最大性能を有したＳＴＳ単独よりも優れていた。
組み合わせは相乗効果を示し、いくつかの組み合わせは、＞５７日間、透明性を提供した。
実施例１８
下記の実施例において、ステアロイル−２−乳酸ナトリウム（ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ ＳＳＬ Ｐ５５）を単独で及びポリグリセロールエステル（ＰＧＥ）と組み合わせて、パームオレイン調理用油及び菜種油の５０：５０ブレンド中へ混合した。
ＰＧＥはデカグリセロールエステルであり、ここで、全てのヒドロキシル基のうちの＞９５％がエステル化されており、脂肪酸主成分はＣ１６であった。ＰＧＥは、＜１０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価及び＜１２ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有した。
調理用油のサンプルを実施例２に従って作製した。
上記の本明細書に記載の全ての刊行物は、参照により本明細書に組み入れられる。本発明の記載の方法及びシステムの様々な修飾及び変更が、本発明の範囲及び精神を逸脱することなく、当業者に明らかである。具体的な好ましい実施態様に関連して本発明を説明したが、特許請求される本発明は、そのような具体的な実施態様に不当に限定されるべきでないことが理解されるべきである。実際に、化学又は関連分野の当業者に自明である本発明を実施するための記載の方法の様々な修飾が、下記の特許請求の範囲の範囲内にあるように意図される。

Claims (45)

  1. （ａ）パームオレイン油
    （ｂ）（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は
    （ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル
    を含む、パームオレイン組成物。
  2. （ａ）パームオレイン油
    （ｂ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は
    を含む、請求項１に記載のパームオレイン組成物。
  3. 乳酸エステルが、乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される、請求項２に記載のパームオレイン組成物。
  4. 脂肪酸がＣ１６〜Ｃ２２脂肪酸である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  5. 脂肪酸がＣ１８〜Ｃ２２脂肪酸である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  6. 脂肪酸がＣ１８脂肪酸である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  7. 脂肪酸がＣ１６及びＣ１８脂肪酸の混合物である、請求項１〜６のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  8. 脂肪酸が飽和脂肪酸である、請求項１〜７のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  9. 脂肪酸が、パルミチン酸、ステアリン酸又はそれらの混合物である、請求項１〜８のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  10. 脂肪酸が少なくともステアリン酸である、請求項６に記載のパームオレイン組成物。
  11. （ａ）パームオレイン油
    （ｂ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステル
    を含む、請求項１に記載のパームオレイン組成物。
  12. 脂肪アルコールがＣ１６〜Ｃ２２脂肪アルコールである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  13. 脂肪アルコールがＣ１８〜Ｃ２２脂肪アルコールである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  14. 脂肪アルコールがＣ１８脂肪アルコールである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  15. 脂肪アルコールが飽和脂肪アルコールである、請求項１〜１４のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  16. 脂肪アルコールが、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール又はそれらの混合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  17. 脂肪アルコールが少なくともステアリックアルコールである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  18. 乳酸エステル又はフマル酸エステルが、そのナトリウム、カルシウム又はカリウム塩の形態である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  19. 乳酸エステル又はフマル酸エステルがそのナトリウム塩の形態である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  20. （ｂ）がステアロイル乳酸ナトリウムである、請求項１〜１９のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  21. パームオレインが二回分別される、請求項１〜２０のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  22. 乳酸エステル又はフマル酸エステルが、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．００１ｗｔ％の量で存在する、請求項１〜２１のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  23. 乳酸エステル又はフマル酸エステルが、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．００５ｗｔ％の量で存在する、請求項１〜２２のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  24. 乳酸エステル又はフマル酸エステルが、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．０１ｗｔ％の量で存在する、請求項１〜２３のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  25. 乳酸エステル又はフマル酸エステルが、パームオレイン油の質量に基づいて０．１ｗｔ％以下の量で存在する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  26. 乳酸エステル又はフマル酸エステルが、パームオレイン油の質量に基づいて０．０４ｗｔ％以下の量で存在する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  27. 乳酸エステル又はフマル酸エステルが、パームオレイン油の質量に基づいて０．０２ｗｔ％以下の量で存在する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  28. 組成物が
    （ｃ）ソルビタントリステアレート
    をさらに含む、請求項１〜２７のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  29. ソルビタントリステアレートが、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．０２ｗｔ％の量で存在する、請求項２８に記載のパームオレイン組成物。
  30. ソルビタントリステアレートが、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．０４ｗｔ％の量で存在する、請求項２８に記載のパームオレイン組成物。
  31. ソルビタントリステアレートが、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．０６ｗｔ％の量で存在する、請求項２８に記載のパームオレイン組成物。
  32. ソルビタントリステアレートが、パームオレイン油の質量に基づいて少なくとも０．０８ｗｔ％の量で存在する、請求項２８に記載のパームオレイン組成物。
  33. パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を抑制するための方法であって、パームオレイン油と、（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルとを組み合わせる工程を含む方法。
  34. パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を、２５℃未満の温度でのパームオレイン油の保管中抑制する、請求項３３に記載の方法。
  35. パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を、１５℃未満の温度でのパームオレイン油の保管中抑制する、請求項３３に記載の方法。
  36. 乳酸エステルが混合されるパームオレイン油が、脱臭パームオレイン油又は精製パームオレイン油である、請求項３２〜３５のいずれか１項に記載の方法。
  37. 請求項２〜２９のいずれか１項に記載の特徴を特徴とする、請求項３２〜３６のいずれか１項に記載の方法。
  38. 組成物が
    （ｄ）第２の油
    をさらに含む、請求項１〜３７のいずれか１項に記載のパームオレイン組成物。
  39. 第２の油が、モリンガ油、大豆油、綿実油、キャノーラ油、菜種油（例えば、高オレイン酸菜種油、即ち、脂肪酸の総質量に基づいてオレイン酸を少なくとも８２％含有する菜種油、及び例えば、低エルカ酸菜種油又は高エルカ酸菜種油）、落花生油、米糠油（例えば、脱ろう米糠油）、トウモロコシ油、ベニバナ油、ヒマワリ油（例えば、高オレイン酸ヒマワリ油、即ち、脂肪酸の総質量に基づいてオレイン酸を少なくとも８２％含有するヒマワリ油）、亜麻仁油、オリーブ油、落花生油及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項３８に記載の方法。
  40. パームオレイン油中のトリグリセリドの結晶化を抑制するための、（ｉ）乳酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸とのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択される乳酸エステル；又は（ｉｉ）フマル酸とＣ１２〜Ｃ２２脂肪アルコールとのエステル、それらの塩及びそれらの混合物より選択されるフマル酸エステルの使用。
  41. 請求項２〜３２のいずれか１項に記載の特徴を特徴とする、請求項４０に記載の使用。
  42. トリグリセリドが結晶化するようなトリグリセリドの核形成が抑制される、請求項４０又は４１に記載の使用。
  43. 本明細書に実質的に記載されている、請求項１に記載のパームオレイン組成物。
  44. 本明細書に実質的に記載されている、請求項３３に記載の方法。
  45. 本明細書に実質的に記載されている、請求項４０に記載の使用。
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