CN103687497A - 棕榈油精油组合物 - Google Patents
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Abstract
提供了棕榈油精组合物，所述组合物包含：(a)棕榈油精油(b)(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯。
Description
本发明涉及组合物。具体而言，本发明涉及棕榈油精油组合物，其包含抑制棕榈油精油中存在的脂肪结晶的材料。本发明进一步涉及用于抑制所述脂肪结晶的方法和结晶抑制剂的用途。
背景介绍
棕榈油精在全球被用作烹饪油。具有56或更高碘值的棕榈油精不但在许多亚洲国家中，还在一定程度上在南美国家中常用作烹饪油，特别是家用情况下。烹饪油的一项质量标准是油在贮藏期间(例如在超市里)保持无结晶型态的能力。在长期贮藏过程中高级烹饪油通常没有任何可见的晶体形成。初始结晶通常(但不完全是)为可见于底部的薄脂肪晶层。
棕榈油精是通过分馏-通常是通过不使用溶剂的干式分馏由棕榈油制得。棕榈油精是棕榈油的液体馏分，并且在油精馏分中去除高熔点甘油三酯，例如PPP(棕榈酸甘油三酯)，或至少将高熔点甘油三酯降低至低含量。在图1中对此进行了阐述，该图示出了不同的棕榈油馏分。注意到第一油精(单分馏油精)可进一步分馏成棕榈中间馏分和双分馏油精。在(大约20℃的)典型贮藏温度下，与单分馏油精相比，双分馏油精往往更不容易结晶。
传统上，油精馏分一直是棕榈油的最有价值部分，并且油生产商往往在分馏过程中通过尽量减少在分馏过程中去除的棕榈硬脂量而增加油精产量。然而这样往往使棕榈油精中结晶的风险增加。因此实际上是产量和烹饪油品质之间的相互妥协。该平衡常常在某种程度上通过在油中引入抗结晶剂而解决。甘油二酯也常见于棕榈油中，并可浓缩入油精馏分，它们在其中用于增加浊点。抗结晶剂可用于延长获自此类含甘油二酯油精的澄清期。
多年来，脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(STS)一直作为烹饪油中的抗结晶剂销售。然而，STS提供满意结果的窗口相当狭窄。在20℃以下STS的功能性会逐渐降低。在良好分馏的油精中，STS可使结晶起始时间延迟10倍。然而，该效应很大程度上取决于油精组合物。可通过将STS与大豆卵磷脂组合而进一步加强对脂肪结晶的抑制。然而，由于在加热期间烹饪油中卵磷脂存在着色效应，因此包含卵磷脂不是可行的解决方案。可通过将棕榈油精与液体油例如大豆油共混而再进一步改进。本领域中已知的是也可利用STS对此类共混物进行处理以便延长显著结晶发生之前的时间。然而，此类液体油通常比棕榈油精更为昂贵，因此期望少量使用它们。在某种程度上STS允许如此。
发明概述
在第一方面，本发明提供棕榈油精组合物，其包含：
(a) 棕榈油精油
(b) (i) 选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或
(ii) 选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯。
在第二方面，本发明提供用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的方法，所述方法包括将所述棕榈油精油与(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯组合的步骤。
在第三方面，本发明提供(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的用途。
本发明提供用于抑制棕榈油精中甘油三酯结晶的结晶抑制剂。特别地，本发明抑制剂，即(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯，提供棕榈油精中甘油三酯结晶的抑制。
本领域技术人员将会理解，在本发明的背景下，和结晶相关的术语“抑制”或“抑制剂”是指该材料会减少在给定时间段内结晶的甘油三酯的量和/或增加在给定量的甘油三酯已结晶之前的时间。尽管期望的是在可能的贮藏期内阻止所有甘油三酯结晶，但这不是结晶抑制剂的基本要求。
本发明人特别发现本发明所述的乳酸酯和延胡索酸酯不仅可抑制棕榈油精油中甘油三酯的结晶，其还可增强STS作为结晶抑制剂的作用。这是意料之外的。因此，不但本发明所述的乳酸酯和延胡索酸酯自身充当结晶抑制剂，而且其还可与已知抑制剂STS组合以提供有益效果。在这方面，本发明提供
● 棕榈油精组合物，其包含：
(a) 棕榈油精油；
(b) (i) 选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或
(ii) 选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯；
(c) 脱水山梨糖醇三硬脂酸酯。
● 一种用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的方法，所述方法包括将
(a) (i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯，和
(b) 脱水山梨糖醇三硬脂酸酯，与棕榈油精油组合的步骤。
● (a) (i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯，和(b) 脱水山梨糖醇三硬脂酸酯用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的用途。
为便于参照，现将在适当的章节标题下讨论本发明的这些方面和更多的方面。但是，每个章节下的说明内容未必局限于该各特定章节。
发明详述
如本文所讨论的，本发明提供棕榈油精组合物，其包含：
(a) 棕榈油精油
(b) (i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯。
棕榈油精油
棕榈油是来源于油棕(油椰(Elaeis guineensis))果肉浆状物的可食用植物油。通过结晶和分离方法对棕榈油进行分馏以获取固体硬脂馏分和液体油精馏分。如本文所提到的棕榈油精油是经分馏棕榈油的液体馏分，例如单分馏或双分馏棕榈油的液体馏分。如本文所提到的棕榈油精油可为具有56或更高的碘值，例如60或更高的碘值的经分馏棕榈油的液体馏分。
在一个优选的方面，棕榈油精是双分馏的。
优选的棕榈油精油是脱臭棕榈油精油或精炼棕榈油精油。所述棕榈油精的精炼可通过化学手段或物理手段进行。典型的化学精炼包括步骤：使棕榈油精与腐蚀剂接触、洗涤含腐蚀剂材料、漂白及随后脱臭。典型的物理精炼包括步骤：漂白棕榈油精、脱臭及随后在真空下用蒸汽喷射“剥离”。优选的棕榈油精油是脱臭棕榈油精油。当棕榈油精油是脱臭棕榈油精油时，(i)乳酸或延胡索酸和(ii)C12至C22脂肪酸的酯或其盐可在脱臭之前或之后加入油中。优选在脱臭之后加入酯/盐，因为酯/盐可倾向于充当酯交换催化剂。
棕榈油精油在一个方面可为棕榈油精组合物的唯一油组分。然而，在其他方面，除棕榈油精油之外，棕榈油精组合物还可包含一种或多种油。例如，所述一种或多种油可选自其他“软油”。软油的实例为辣木油、大豆油、棉籽油、卡诺拉油、菜籽油(例如高油酸菜籽油，即按脂肪酸的总重量计包含至少82%油酸的菜籽油；以及例如低芥酸菜籽油或高芥酸菜籽油，低芥酸菜籽油还可被称作卡诺拉油)、花生油、米糠油(例如脱蜡米糠油)、玉米油、红花油、向日葵油(例如高油酸向日葵油，即按脂肪酸的总重量计包含至少82%油酸的向日葵油)、亚麻籽油、橄榄油、花生油及其混合物。
当棕榈油精油与一种或多种更多的油(例如软油)组合时，所述油可按任何合适比率组合。软油与棕榈油精的特别优选重量比为9:1至0:1，例如9:1至1:9，例如8:1至1:8，例如7:1至1:7，例如6:1至1:6，例如5:1至1:5，例如4:1至1:4，例如3:1至1:3，例如2:1至1:2，例如约1:1。在一个方面，软油与棕榈油精的重量比为1:1至0:1，例如1:2至0:1，例如1:3至0:1，例如1:3至0:1，例如1:4至0:1，例如1:5至0:1，例如1:6至0:1，例如1:7至0:1，例如1:8至0:1，例如1:9至0:1。
乳酸/延胡索酸
本发明中使用的酯是乳酸酯或延胡索酸酯。乳酸也被称为2-羟基丙酸。延胡索酸也被称为(E)-丁烯二酸。
在一个优选的方面，所述酯是选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯。
在一个优选的方面，所述酯是选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯。
在一个方面，所述酯是本文所述的乳酸酯和本文所述的延胡索酸酯的混合物。
脂肪酸
用于制备本发明乳酸酯的脂肪酸是C12至C22脂肪酸。
在一个方面，所述脂肪酸是C12至C22脂肪酸。优选所述脂肪酸是C16至C22脂肪酸。优选所述脂肪酸是C18至C22脂肪酸。优选所述脂肪酸是C16至C20脂肪酸。优选所述脂肪酸是C18至C20脂肪酸。优选所述脂肪酸是C16至C18脂肪酸。在一个方面，所述脂肪酸是C18脂肪酸。在一个方面，所述脂肪酸是C16脂肪酸。优选所述脂肪酸是C16脂肪酸和C18脂肪酸的混合物。
在一个方面，所述脂肪酸是C12脂肪酸。在一个方面，所述脂肪酸是C14脂肪酸。在一个方面，所述脂肪酸是C16脂肪酸。在一个方面，所述脂肪酸是C18脂肪酸。在一个方面，所述脂肪酸是C20脂肪酸。在一个方面，所述脂肪酸是C22脂肪酸。
脂肪酸可为任何合适的C12至C22以提供期望的结晶抑制效果。脂肪酸可为饱和或不饱和的脂肪酸。如果脂肪酸为不饱和的，则其可具有一个或多个不饱和度，例如一个、两个或三个不饱和度(即其包含例如一个、两个或三个双键)。就一个或多个双键而言，每一个均可独立地在顺式构型或反式构型中。在一个方面，每个双键均在反式构型中。在一个方面，每个双键均在顺式构型中。在一个优选的方面，脂肪酸为饱和脂肪酸。
脂肪酸可为直链脂肪酸或支链脂肪酸。在一个方面，脂肪酸可为直链脂肪酸，其可为饱和的或不饱和的。
在一个优选的方面，脂肪酸是直链饱和脂肪酸。在一个优选的方面，脂肪酸是饱和脂肪酸。
在一个优选的方面，脂肪酸可被一个或多个羟基取代。此脂肪酸可为饱和或不饱和脂肪酸。此种脂肪酸的一个实例是蓖麻油酸。
可用于本发明的脂肪酸为油酸、硬脂酸、月桂酸、棕榈酸和山萮酸。特别优选的脂肪酸为硬脂酸、棕榈酸和山萮酸，优选硬脂酸和棕榈酸。最优选为硬脂酸。高度优选的饱和脂肪酸为棕榈酸、硬脂酸或其混合物。在一个方面，脂肪酸至少包含油酸。在一个方面，脂肪酸至少包含月桂酸。在一个方面，脂肪酸至少包含棕榈酸。在一个方面，脂肪酸至少包含山萮酸。在一个优选的方面，脂肪酸至少包含硬脂酸。在一个优选的方面，脂肪酸为至少棕榈酸。在一个优选的方面，脂肪酸包含硬脂酸和棕榈酸的混合物。
脂肪醇
用于制备本发明延胡索酸酯的脂肪醇是C12至C22脂肪醇。如本领域技术人员将理解的，脂肪醇通常为式CH3-(CH2)n-CH2OH的长链烷基，其中n决定链长。在脂肪醇为C12至C22脂肪醇的本发明中，n将为10至20。
在一个方面，脂肪醇是C12至C22脂肪醇。优选脂肪醇是C16至C22脂肪醇。优选脂肪醇是C18至C22脂肪醇。优选脂肪醇是C16至C20脂肪醇。优选脂肪醇是C18至C20脂肪醇。优选脂肪醇是C16至C18脂肪醇。在一个方面，脂肪醇是C18脂肪醇。在一个方面，脂肪醇是C16脂肪醇。优选脂肪醇是C16脂肪醇和C18脂肪醇的混合物。
在一个方面，脂肪醇是C12脂肪醇。在一个方面，脂肪醇是C14脂肪醇。在一个方面，脂肪醇是C16脂肪醇。在一个方面，脂肪醇是C18脂肪醇。在一个方面，脂肪醇是C20脂肪醇。在一个方面，脂肪醇是C22脂肪醇。
脂肪醇可为任何合适的C12至C22以提供期望的结晶抑制效果。脂肪醇可为饱和或不饱和的脂肪醇。如果脂肪醇为不饱和的，则其可具有一个或多个不饱和度，例如一个、两个或三个不饱和度(即其包含例如一个、两个或三个双键)。就一个或多个双键而言，每一个均可独立地在顺式构型或反式构型中。在一个方面，每个双键均在反式构型中。在一个方面，每个双键均在顺式构型中。在一个优选的方面，脂肪醇为饱和脂肪醇。
脂肪醇可为直链脂肪醇或支链脂肪醇。在一个方面，脂肪醇可为直链脂肪醇，其可为饱和的或不饱和的。
在一个优选的方面，脂肪醇是直链饱和脂肪醇。在一个优选的方面，脂肪醇是饱和脂肪醇。
可用于本发明的脂肪醇为油醇、硬脂醇、月桂醇、棕榈醇和山嵛醇。特别优选的脂肪醇为硬脂醇，棕榈醇和山嵛醇，优选硬脂醇和棕榈醇。最优选硬脂醇。高度优选的饱和脂肪醇为棕榈醇、硬脂醇或其混合物。在一个方面，脂肪醇至少包含油醇。在一个方面，脂肪醇至少包含月桂醇。在一个方面，脂肪醇至少包含棕榈醇。在一个方面，脂肪醇至少包含山嵛醇。在一个优选的方面，脂肪醇至少包含硬脂醇。在一个优选的方面，脂肪醇为至少棕榈醇。在一个优选的方面，脂肪醇包含硬脂醇和棕榈醇的混合物。
盐
如本领域技术人员所理解的，由乳酸或延胡索酸形成的本发明的酯可具有酸基。在一个优选的方面，所述酯的酸基可为盐的形式。所述盐可为任何适合的金属盐。特别地，所述盐可为任何I族(碱金属)或II族(碱土金属)金属盐。在一个优选的方面，所述盐是乳酸或延胡索酸和C12至C22脂肪酸的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，所述盐是钾盐。在一个优选的方面，所述盐是钠盐。在一个方面，所述盐是钙盐。
酯
本领域技术人员将理解本发明的酯可表示为下列结构。对于乳酸酯而言，其结构为：
其中n为1至5，X为金属离子或H，R为C12至C22脂肪酸残基。
优选n为1至3。更优选n为约2。
X优选选自H、Na、Ca和K。在一个方面，X是K。X更优选选自Na和Ca。
对于延胡索酸酯而言，其结构为：
其中X为金属离子或H，R为C12至C22脂肪醇。
X优选选自H、Na、Ca和K。X更优选选自Na和Ca。
在一个优选的实施方案中，所述酯选自硬脂酰乳酸钠、硬脂酰乳酸钾、硬脂酰乳酸钙、油酰乳酸钠、棕榈酰乳酸钠、硬脂酰延胡索酸钠、月桂酰乳酸钠、山嵛酰乳酸钠及其混合物。
因此，在一个方面，本发明提供棕榈油精组合物，其包含：
(a) 棕榈油精油
(b) 化合物，其选自硬脂酰乳酸钠、硬脂酰乳酸钾、硬脂酰乳酸钙、油酰乳酸钠、棕榈酰乳酸钠、硬脂酰延胡索酸钠、月桂酰乳酸钠、山嵛酰乳酸钠及其混合物。
在第二方面，本发明提供抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的方法，所述方法包括将棕榈油精油与选自硬脂酰乳酸钠、硬脂酰乳酸钾、硬脂酰乳酸钙、油酰乳酸钠、棕榈酰乳酸钠、硬脂酰延胡索酸钠、月桂酰乳酸钠、山嵛酰乳酸钠及其混合物的化合物组合的步骤。
在一个优选的实施方案中，所述酯选自硬脂酰乳酸钠、硬脂酰乳酸钾、硬脂酰乳酸钙、棕榈酰乳酸钠、月桂酰乳酸钠、山嵛酰乳酸钠及其混合物。
在一个高度优选的实施方案中，所述酯是硬脂酰乳酸钠。
在一个方面，酯为乳酸和C12脂肪酸的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为乳酸和C14脂肪酸的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为乳酸和C16脂肪酸的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为乳酸和C18脂肪酸的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为乳酸和C20脂肪酸的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为乳酸和C22脂肪酸的酯的钠、钙或钾盐。
在一个方面，酯为延胡索酸和C12脂肪醇的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C14脂肪醇的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C16脂肪醇的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C18脂肪醇的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C20脂肪醇的酯的钠、钙或钾盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C22脂肪醇的酯的钠、钙或钾盐。
在一个方面，酯为乳酸和C12脂肪酸的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为乳酸和C14脂肪酸的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为乳酸和C16脂肪酸的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为乳酸和C18脂肪酸的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为乳酸和C20脂肪酸的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为乳酸和C22脂肪酸的酯的钠或钙盐。
在一个方面，酯为延胡索酸和C12脂肪醇的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C14脂肪醇的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C16脂肪醇的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C18脂肪醇的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C20脂肪醇的酯的钠或钙盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C22脂肪醇的酯的钠或钙盐。
在一个方面，酯为乳酸和C12脂肪酸的酯的钠盐。在一个方面，酯为乳酸和C14脂肪酸的酯的钠盐。在一个方面，酯为乳酸和C16脂肪酸的酯的钠盐。在一个方面，酯为乳酸和C18脂肪酸的酯的钠盐。在一个方面，酯为乳酸和C20脂肪酸的酯的钠盐。在一个方面，酯为乳酸和C22脂肪酸的酯的钠盐。
在一个方面，酯为延胡索酸和C12脂肪醇的酯的钠盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C14脂肪醇的酯的钠盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C16脂肪醇的酯的钠盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C18脂肪醇的酯的钠盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C20脂肪醇的酯的钠盐。在一个方面，酯为延胡索酸和C22脂肪醇的酯的钠盐。
酯或其盐当然应以任何合适的量存在以提供期望的结晶抑制。最小量可容易地由本领域技术人员确定。例如，酯或其盐的存在量可为按棕榈油精油的重量计至少0.001重量%，例如至少0.002重量%的量，例如至少0.003重量%的量，例如至少0.005重量%的量，例如至少0.007重量%的量，例如至少0.01重量%的量，例如至少0.02重量%的量，例如按棕榈油精油的重量计至少0.05重量%的量，例如按棕榈油精油的重量计至少0.1重量%的量。本领域技术人员将会理解，在低于特定含量时，酯或其盐将不具有期望的结晶抑制效果。所需的酯或其盐量可容易地由本领域技术人员通过根据本文所述实验方法的棕榈油精与以不同量存在的酯或其盐进行比较而确定。
期望酯或其盐以最大量存在。最大量可由一个或多个考虑因素确定。一个重要的考虑因素是将要出售产品的任何国家的法规和条例所允许的量。最大量可由本领域技术人员根据相关状况确定，例如法规和条例。例如，酯或其盐的存在量可为按棕榈油精油的重量计不大于1.0重量%，例如不大于0.7重量%的量，例如不大于0.5重量%的量，例如不大于0.3重量%的量，例如不大于0.2重量%的量，例如不大于0.1重量%的量，例如不大于0.05重量%的量，例如不大于0.04重量%的量，例如不大于0.03重量%的量，例如不大于0.02重量%的量，例如不大于0.01重量%的量。
其它组分
除了酯或其盐之外，棕榈油精组合物还可任选地包含一种或多种其它组分。这些组分可为例如抗氧化剂、防溅剂、乳化剂(例如CITREM)、卵磷脂和调味剂。可存在于组合物中的抗氧化剂包括GRINDOX
204 (得自DuPont，原名Danisco
A/S)，GUARDIAN迷迭香提取物08 (得自DuPont，原名Danisco A/S)，GUARDIAN迷迭香提取物201 (得自DuPont，原名Danisco A/S)、丁基化羟基苯甲醚、生育酚及其混合物。
在一个优选的方面，并且如本文所讨论的，棕榈油精组合物进一步包含(c)脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(STS)。如果存在，则STS当然应当以任何合适的量存在以提供期望的效果，例如改进的结晶抑制。此量可容易地由本领域技术人员确定。例如，STS的存在量可为按棕榈油精油的重量计至少0.001重量%，例如至少0.002重量%的量，例如至少0.003重量%的量，例如至少0.005重量%的量，例如至少0.007重量%的量，例如至少0.01重量%的量，例如至少0.02重量%的量，例如至少0.04重量%的量，例如至少0.06重量%的量，例如至少0.08重量%的量，例如按棕榈油精油的重量计至少0.1重量%的量，例如按棕榈油精油的重量计至少0.15重量%的量。
如果存在，则期望STS以最大量存在。此量可由本领域技术人员确定。例如，STS的存在量可为按棕榈油精油的重量计不大于1.0重量%，例如不大于0.7重量%的量，例如不大于0.5重量%的量，例如不大于0.3重量%的量，例如不大于0.2重量%的量，例如不大于0.1重量%的量，例如不大于0.05重量%的量，例如不大于0.03重量%的量，例如不大于0.02重量%的量，例如不大于0.01重量%的量。
在下表中给出了酯或其盐和STS的优选量。就酯或其盐的各个优选量而言，STS的优选量在相邻列中列出。
如果STS存在，则STS：酯/盐的比可为15:1至5:1，例如12:1至7:1，例如10:1至7:1，例如9:1至7:1，例如约8:1。
如果STS存在，则在一个方面(例如当棕榈油精贮藏在至少10℃的温度下时)，优选STS：酯/盐的比为15:1至1:15，例如15:1至1:14，例如15:1至1:13，例如15:1至1:12，例如15:1至1:11，例如15:1至1:10，例如15:1至1:9，例如15:1至1:8，例如15:1至1:7，例如15:1至1:6，例如15:1至1:5，例如15:1至1:4，例如15:1至1:3，例如15:1至1:2，例如15:1至1:1，例如14:1至1:15，例如13:1至1:15，例如12:1至1:15，例如11:1至1:15，例如10:1至1:15，例如9:1至1:15，例如8:1至1:15，例如7:1至1:15，例如6:1至1:15，例如5:1至1:15，例如4:1至1:15，例如3:1至1:15，例如2:1至1:15，例如1:1至1:15，例如14:1至1:5，例如13:1至1:5，例如12:1至1:5，例如11:1至1:5，例如10:1至1:5，例如9:1至1:5，例如8:1至1:5，例如7:1至1:5，例如6:1至1:5，例如5:1至1:5，例如5:1至1:4，例如5:1至1:3，例如5:1至1:2，例如5:1至1:1，例如4:1至1:2，例如3:1至1:2，例如2:1至1:2，例如2:1至1:1，例如4:1至1:1，例如3:1至1:1，例如2:1至1:1，例如2.5:1至1.5:1例如约2:1。
如果STS存在，则在一个方面(例如当棕榈油精贮藏在至少10℃的温度下时)，优选STS：酯/盐的比为15:1至1:5，例如15:1至1:4，例如15:1至1:3，例如15:1至1:2，例如15:1至1:1，例如14:1至1:5，例如13:1至1:5，例如12:1至1:5，例如11:1至1:5，例如10:1至1:5，例如9:1至1:5，例如8:1至1:5，例如7:1至1:5，例如6:1至1:5，例如5:1至1:5，例如5:1至1:4，例如5:1至1:3，例如5:1至1:2，例如5:1至1:1，例如4:1至1:2，例如3:1至1:2，例如2:1至1:2，例如2:1至1:1，例如4:1至1:1，例如3:1至1:1，例如2:1至1:1，例如2.5:1至1.5:1例如约2:1。
如果STS存在，则在一个方面(例如当棕榈油精贮藏在约0℃的温度下时)，优选STS：酯/盐的比为15:1至1:15，例如14:1至1:15，例如13:1至1:15，例如12:1至1:15，例如11:1至1:15，例如10:1至1:15，例如9:1至1:15，例如8:1至1:15，例如7:1至1:15，例如6:1至1:15，例如5:1至1:15，例如4:1至1:15，例如3:1至1:15，例如2:1至1:15，例如1:1至1:15，例如1:1至1:14，例如1:1至1:13，例如1:1至1:12，例如1:1至1:11，例如1:1至1:10，例如1:1至1:9，例如1:2至1:14，例如1:3至1:13，例如1:4至1:12，例如1:5至1:12，例如1:6至1:12，例如1:7至1:11，例如1:8至1:10，例如约1:9。
如果STS存在，则优选按STS和酯/盐的组合量计STS和酯/盐的量选自以下：
酯/盐(重量%)
STS (重量%)
1-20
80-99
1-15
85-99
1-10
90-99
2-10
90-98
2-8
92-98
4-6
94-96。
如果STS存在，则将组合的STS和酯/盐以按棕榈油精计0.01至0.5重量%的总组合量加入棕榈油精中，例如按棕榈油精计0.01至0.4重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.3重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.1重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.02至0.1重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.04至0.1重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.05至0.1重量%的总组合量。优选地，组合的STS和酯/盐以按棕榈油精计0.06至0.08重量%的总组合量加入棕榈油精中。
如果STS存在，则优选将组合的STS和酯/盐以按棕榈油精计0.001至0.5重量%的总组合量加入棕榈油精中，例如按棕榈油精计0.001至0.4重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.001至0.3重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.001至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.002至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.003至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.004至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.005至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.006至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.007至0.2重量%的总组合量，例如+按棕榈油精计0.008至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.009至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.2重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.15重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.1重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.09重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.08重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.07重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.06重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.01至0.05重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.015至0.05重量%的总组合量，例如按棕榈油精计0.02至0.05重量%的总组合量。
在一个方面，STS具有不大于10的酸值。在另一个方面，STS具有不大于8的酸值。在另一个方面，STS具有不大于7的酸值。在另一个方面，STS具有不大于5的酸值。在另一个方面，STS具有不大于4的酸值。在另一个方面，STS具有不大于3的酸值。在另一个方面，STS具有不大于2的酸值。
如果STS存在，则可将STS和酯/盐顺序或同时加入棕榈油精中。如果它们被顺序加入，则可先加STS或酯/盐。可将STS和酯/盐混合在一起用于作为单一材料加入。例如，可共结晶STS和酯/盐，接着任选喷雾结晶以形成粉末，如此以致提供给定STS和酯/盐比的单一材料。
我们现已出人意料地发现本文所述的酯例如SSL可增强现有技术已知的抗结晶剂PGE的效果。在一个优选的方面，并且如本文所讨论的，棕榈油精组合物进一步包含聚甘油酯。本发明人已进一步发现(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯，可与聚甘油酯组合作为结晶抑制剂。因此本发明的乳酸酯或延胡索酸酯不仅自身充当结晶抑制剂，而且还可以与已知的聚甘油酯组合以提供有益效果。在这一方面，本发明提供
● 棕榈油精组合物，其包含：
(a) 棕榈油精油；
(b) (i) 选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或
(ii) 选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯；
(c) 聚甘油酯。
● 用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的方法，所述方法包括将(a)(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯，和(b)聚甘油酯与棕榈油精油组合的步骤。
● (a)(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯，和(b)聚甘油酯用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的用途。
如果聚甘油酯存在，则其当然应以任何合适的量存在以提供期望的效果，例如改进的结晶抑制。此量可容易地由本领域技术人员确定。
棕榈油精组合物可包含如本文所述的STS和如本文所述的聚甘油酯两者。即，提供了棕榈油精组合物，其包含：(a)棕榈油精油；(b)(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯，(c)聚甘油酯，和(d)
STS。
当本发明的棕榈油精组合物仅仅包含棕榈油精油和酯/盐时，则应当理解，这些组分可采用任何合适的方式组合在一起。当其它组分存在时，设想组分可按任何合适顺序组合或同时组合。例如，STS存在时，酯/盐可以与添加的油和STS组合，STS可以与添加的油和酯/盐组合，或者STS和酯/盐组合并且随后与油接触。在后一个方面，酯/盐可以在液体STS中溶解或者酯/盐可以与STS干混。
方法
在一个方面，本发明提供抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的方法，所述方法包括将所述棕榈油精油与(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯组合的步骤。
应当理解，如本文所讨论的“组合”可通过任何合适方式进行。例如，组分可以是混合的、熔融的、溶解的或其组合。
该方法应当提供在可接受的处理期间可能贮藏棕榈油精组合物的一系列温度下的结晶抑制。在优选的方面，棕榈油精组合物贮藏期间，在小于25℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在小于20℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在小于18℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精油贮藏期间，在小于15℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在小于12℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在小于10℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在小于5℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在至少0℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶。
在优选的方面，棕榈油精组合物贮藏期间，在约25℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在25℃至20℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在25℃至18℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精油贮藏期间，在25℃至15℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在25℃至12℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在25℃至10℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在25℃至5℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶；优选地，棕榈油精组合物贮藏期间，在25℃至0℃的温度下抑制棕榈油精组合物中甘油三酯的结晶。
要求本发明抑制棕榈油精油中甘油三酯的结晶。此抑制可为任何机制。不受理论的约束，据理解本文所述的乳酸酯或延胡索酸酯抑制甘油三酯的成核作用使得其结晶受到抑制。
本领域技术人员将会理解，本文所述的方法步骤不是详尽的，并且可通过在本文所详述的步骤之前、本文所详述的步骤之后、本文所详述的步骤中间以及它们的组合添加一个或多个步骤来实践本发明。
其它方面
在一个另外的方面，本发明提供棕榈油精组合物，其包含：(a)棕榈油精油 (b)(i) 乳酸或延胡索酸和(ii)C12至C22脂肪酸的酯或其盐。在一个另外的方面，本发明提供棕榈油精组合物，其包含：(a)棕榈油精油 (b)(i)乳酸和(ii)C12至C22脂肪酸的酯或其盐。
在一个另外的方面，本发明提供抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的方法，所述方法包括将棕榈油精油与(i)乳酸或延胡索酸和(ii)C12至C22脂肪酸的酯或其盐组合的步骤。在一个另外的方面，本发明提供抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的方法，所述方法包括将棕榈油精油与(i)乳酸和(ii)C12至C22脂肪酸的酯或其盐组合的步骤。
在一个另外的方面，本发明提供(i)乳酸或延胡索酸和(ii)C12至C22脂肪酸的酯或其盐用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的用途。在一个另外的方面，本发明提供(i)乳酸和(ii)C12至C22脂肪酸的酯或其盐用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的用途。
现将仅以实施例方式更详细地描述本发明，同时参考以下附图，其中：
图1显示方案；以及
图2和3显示样品。
现将在以下实施例中更详细地描述本发明。
实施例
实施例
1
在以下实施例中将硬脂酰-2-乳酸钠(GRINDSTED
SSL P45和GRINDSTED SSL P55)单独或与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯 (GRINDSTEDSTS Q)组合并入双分馏的60IV棕榈油精烹饪油中。
GRINDSTED
SSL P45、GRINDSTED SSL P55和GRINDSTED STS Q各自得自DuPont
(原名Danisco A/S)。
如下制得烹饪油样品：
i. 在60IV棕榈油精中制得1%
w/w的SSL溶液，并保热(60℃)直至需要。
ii. 向各测试烧杯中加入所需量的SSL溶液及充足60IV棕榈油精以实现170g的最终烧杯净重。
iii. 将各烧杯置于搅拌器/热板上，加入所需STS并伴随搅拌加热至65℃：确保所有SSL和STS溶解。
iv. 将145g各溶液加至样品瓶，保持平衡用于浊度测量。
v. 将样品瓶转移至65℃水浴并维持2小时。
vi. 将样品置于工作台(22℃)上90分钟。
vii. 将样品转移至18℃水浴并每天视觉监测。观察者监测结晶迹象。
阴性对照由纯净的60IV棕榈油精构成。
阳性对照包含0.04、0.06或0.08% w/w GRINDSTED STS Q。
在0.02 – 0.1% w/w的范围内测试SSL本身或与0.04、0.06或0.08% GRINDSTED
STS Q中的一种的组合。
在下表中给出了各样品瓶中的加入量。
发现0.02% SSL自身以及SSL + STS的样品以优于未处理棕榈油精的方式抵抗结晶发生。
图2：107天时的烹饪油样品。
从左至右：
未处理棕榈油精 (阴性对照)；
0.02% GRINDSTED SSL P55 + 0.06% GRINDSTED STS Q；
0.02% GRINDSTED SSL P45。
仅未处理油精显示结晶 (参见例如，瓶底1/8)。
实施例
2
在以下实施例中将硬脂酰-2-乳酸钠(GRINDSTED
SSL P45、GRINDSTED SSL P55和GRINDSTED SSL P86)单独或与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED
STS Q)组合并入(精炼漂白脱臭)分馏60IV棕榈油精烹饪油以及60IV棕榈油精烹饪油和菜籽油的共混物中。
如下制得烹饪油样品：
1. 将油或油共混物加热至60℃达30分钟并混合。可冷却至环境温度。
2. 测量抗结晶剂和油相的重量。
3. 将样品置于90℃下3小时并混合。
4. 冷却样品至环境温度。
5. 将样品置于测试温度下。
* 表示该样品在观察到结晶前显示浊度。
SSLP55和STS Q
SSL P45和STS Q
SSL P86和STS Q
实施例
3
在以下实施例中将硬脂酰-2-乳酸钾(PSL)单独或与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTEDSTS Q)组合并入经分馏60IV棕榈油精烹饪油以及60IV棕榈油精烹饪油和菜籽油的50:50共混物中。
依照实施例2制得烹饪油样品。
* 表示该样品在观察到结晶前显示浊度。
实施例
4
在以下实施例中油酰-2-乳酸钠(SOL)制自约34%乳酸并基于Palmac 760(最小75%油酸)。样品表示SOL。在60IV棕榈油精烹饪油和菜籽油的50:50共混物中单独或与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯
(GRINDSTED STS Q)组合测试SOL。
依照实施例2制得烹饪油样品。
* 表示该样品在观察到结晶前显示浊度。
实施例
5
如下制得烹饪油样品：
1. 通过分散在油共混物中并加热直至获得澄清、均质溶液(加热至75℃并维持10分钟)制备2%抗结晶剂浓缩液。通常，取决于要使用的样品数目，其包括在49g油共混物中溶解1g抗结晶剂或在98g油共混物中溶解2g抗结晶剂。
2. 将所需水平的浓缩液分为所需小份的已调回30℃的油共混物并混合20分钟，在30℃下维持该混合物。
3. 通常这样产生总计200g。使用400g高型烧杯容纳此混合物，并使用配有螺旋式搅拌叶的顶置搅拌器对其进行搅动。
4. 转移150g至测试瓶，并固定盖。
5. 转移至贮藏温度(对于本文报道的工作为12℃)并定期(理想的是每天)监测不稳定迹象。失败为显著丧失。
6. 澄清、结晶、油中出现沉积物或形成絮凝或幕状结构。
7. 将结果报告为失败天数。
在以下实施例中将硬脂酰-2-乳酸钠(SSL)、棕榈酰乳酸钠(SPL)和硬脂酰-2-乳酸钾(PSL)各自单独或与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED
STS Q)组合并入为具有9.2%甘油二酯含量的卡诺拉油和棕榈油精的50:50共混物的油中。在12℃下测试样品。
瓶19-22 含有2份STS Q: 1 份PSL的共结晶共混物。
瓶23-26含有2份STS Q: 1 份SSL P55的共结晶共混物。
瓶27-30包含单独加入的不同量的指定比率为2:1的STS Q 和SPL。
实施例
6
在以下实施例中将硬脂酰-2-乳酸钠(SSL)与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS Q)组合并入为具有9.2%甘油二酯含量的卡诺拉油和棕榈油精的50:50共混物的油中。在12℃下测试样品。还测试了单独的STS样品。
共混物019是33wt% SSL P55和67wt% STS Q的共混物。通过共结晶制备该样品。
除了在步骤1中将油加热至70℃以外，依照实施例5制得烹饪油样品。
5R、6R和7R是5、6和7的重复，但用具有约7.5%甘油二酯含量的棕榈油精制得。
实施例
7
在以下实施例中单独使用硬脂酰-2-乳酸钙(CSL)并与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS Q)组合并入为具有9.2%甘油二酯含量的卡诺拉油和棕榈油精的50:50共混物的油中。在12℃下测试样品。
依照实施例5制得烹饪油样品。
实施例
8
在以下实施例中单独使用硬脂酰-2-乳酸钠(SSL)并并入为棕榈油精烹饪油(CP 5℃)和菜籽油的30:70共混物的油中。使混合物经历冷却至0℃的非常严格的测试中，
步骤
1.
将油共混物和乳化剂加热至
130
℃
(
橱柜
200
℃
)
。
2.
过滤
(Whatmann 115)
。
3.
将
225 g
装入适当的蓝盖瓶中。
4.
水浴中冷却至
25
℃。
5.
将样品置于冰水中并检查浊度和结晶
5.5 h
。
| 时间h | 参照 | 0.005% | 0.010% |
| SSL P 55 | SSL P 55 | ||
| 0.5 | 澄清 | 澄清 | 澄清 |
| 1 | 轻微浑浊 | 澄清 | 澄清 |
| 1.5 | 澄清 | 澄清 | |
| 2 | 轻微浑浊 | 轻微浑浊 | 澄清 |
| 2.5 | 浑浊 | 澄清 | |
| 3 | 浑浊 | 非常浑浊 | 澄清 |
| 4 | 非常浑浊 | 非常浑浊 | 澄清 |
| 4.5 | 非常浑浊 | 澄清 | |
| 5 | 非常非常浑浊 | 澄清 | |
| 5.5 | 开始固化 | 非常非常浑浊 | 澄清 |
实施例
9
在以下实施例中与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS
Q)组合使用硬脂酰-2-乳酸钠(SSL
P55)并将其并入为具有5℃浊点的棕榈油精和菜籽油的40:60共混物的油中。使此混合物经历实施例8的冷却至0℃的非常严格的步骤中。
数据在下给出且样品示于图3中。如图3所见，样品2至7间差异很小，但样品5最好。2-7号瓶的模糊外观是由于水缩合。
实施例
10
在以下实施例中与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS
Q)组合使用硬脂酰延胡索酸钠(SSF)(得自A&Z Food Additives Co. Ltd, China并具有>99%纯度)并将其并入为具有5℃浊点的棕榈油精和菜籽油的50:50共混物的油中。在12℃下测试样品。
步骤：
称出乳化剂和油共混物后在封闭的蓝盖瓶中将混合物共同加热至90℃ 3小时并接着温和摇瓶。将样品冷却至环境温度并随后贮藏在测试温度下。每日观察样品的外观和结晶。
* 所有具有SSF的样品在样品制备期间未完全溶解。
在贮藏期间，未溶解的SSF在底部形成薄尘层
相比于单独加入STS Q，观察到了0.01%
SSF + 0.04% STS Q的协同抗结晶效应。SSF在油中具有非常低的溶解度，其导致开始沉淀。
实施例
11
在以下实施例中与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS
Q)组合使用硬脂酰乳酸钾(PSL)并将其并入为具有5℃浊点的棕榈油精和菜籽油的50:50混合物的油中。在12℃和15℃下测试样品。
步骤：
以与实施例10相同的方式制备样品。
在12℃下PSL显示与STS组合并且作为单独组分作为烹饪油中抗结晶剂的作用。
如同SSL，高浓度的 PSL或STS引起或发混。
实施例
12
在以下实施例中与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS
Q)组合使用月桂酰乳酸钠(SLL)并将其并入为具有5℃浊点的棕榈油精和菜籽油的50:50共混物的油中。在12℃下测试样品。
步骤：
以与实施例10相同的方式制备样品。
观察到SLL作为单独组分加入以及连同STS Q的澄清效应。最佳用量范围略高于SSL。
实施例
13
在以下实施例中与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS
Q)组合使用山嵛酰乳酸钠(SBL)并将其并入为具有5℃浊点的棕榈油精和菜籽油的50:50共混物的油中。在12℃下测试样品。
步骤：
以与实施例10相同的方式制备样品。
观察到SBL作为单独组分加入以及连同STS Q的澄清效应。最佳用量范围如SSL/STS组合。
实施例
14
在以下实施例中与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS
Q)组合使用不同的硬脂酰-2-乳酸钠(SSL)和棕榈酰乳酸钠(SPL)的共混物并将其并入为具有5℃浊点的棕榈油精和菜籽油的50:50共混物的油中。在12℃下测试样品。
步骤：
以与实施例10相同的方式制备样品。
使用具有更好冷稳定性能的100% 棕榈油精进行进一步的子试验。
具有按脂肪酸总量计至少50重量% C18的脂肪酸组合物观察到最好的结果。 然而对于50:50共混物，标记†的两个样品实际上远好于所示结果。20天后出现少量晶体，但在甚至34天后未看到更多的结晶。这意味着脂肪酸组合物的最佳范围为从50% C18至更多包括50%在范围内。
实施例
15
在以下实施例中与脱水山梨糖醇三硬脂酸酯(GRINDSTED STS
Q)组合使用油酰乳酸钠(SOL)并将其并入具有5℃浊点的棕榈油精和菜籽油的50:50共混物的油中。在12℃下测试样品。
步骤：
以与实施例10相同的方式制备样品。
2440/207：约34% 乳酸并基于Palmac 760脂肪酸(最小75%油酸)。
SOL和 STS Q的组合非常有效，SOL的最佳用量范围为0.015-0.025%而STS Q的最佳用量范围为0.04-0.06%。注意到当与STS Q组合时SOL相比于SSL需要略微更高的用量。
实施例
16
在以下实施例中将SSL并入为具有5℃浊点的棕榈油精和菜籽油的30:70共混物的油中。如下进行测试：
步骤
将油共混物和乳化剂加热至130℃ (橱柜200℃)。
过滤(Whatmann滤纸115)。
将225 g装入适当的蓝盖瓶中。
水浴中冷却至25℃。
将样品置于冰水中并检查浊度和结晶5.5 h。
实施例
17
实验步骤
通过称重所需量的乳化剂并在搅拌下加至油共混物制备1%的GRINDSTED STS Q和SSL (样品1830/107)(浓缩)溶液。将混合物加热至70℃时乳化剂已溶解获得均质、澄清的各乳化剂溶液。保持这些溶液温暖以维持它们为溶液。
为制备各测试样品，将所需量的乳化剂浓缩液加入烧杯中，并加入油共混物以得总计200g。将混合物加热至70℃，产生澄清溶液。
将150g所述溶液转移至测试瓶(200mL
"McCarthy"瓶)，并将瓶封盖并标记。
一旦所有测试瓶均已制备则将它们转移至75℃水浴并维持2小时。然后将瓶转移至室温下的试验台90分钟，之后将它们转移至12℃水浴。每日观察样品并记录失败日期。
结果
结论
发现40% 乳酸 SSL自身，特别是浓度在>0.02%下具有效果。其本身优于STS，后者在此实验中具有6天的最高性能。
组合证实了协同效应，若干组合提供>57天的澄清。
实施例
18
在以下实施例中将硬脂酰-2-乳酸钠(GRINDSTED
SSL P55)单独和与聚甘油酯(PGE)组合并入棕榈油精烹饪油和菜籽油的50:50共混物中。
PGE是其中>95%的所有羟基被酯化的一种十甘油酯，主要的脂肪酸组分为C16。PGE具有<10 mg KOH/g的酸值和 <12 mg KOH/g的羟值。
依照实施例2制得烹饪油样品。
&
表示样品在6天后显示发混。
† 表示样品在15天后显示发混。
将上面说明书中提及的所有出版物以引用的方式并入本文。在不背离本发明的范围和精神的情况下，本领域技术人员会显而易见地想到所述的本发明方法和系统的各种修改和变化。虽然已结合具体优选的实施方案对本发明进行了描述，但应理解，要求保护的本发明不应被不恰当地限于这些具体实施方案。实际上，化学或相关领域技术人员显而易见的所述的本发明执行方式的各种修改，也视为落入以下权利要求书的范围内。
Claims (45)
1.一种棕榈油精组合物，所述组合物包含：
(a) 棕榈油精油
(b) (i) 选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或
(ii) 选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯。
2.根据权利要求1的棕榈油精组合物，所述组合物包含
(a) 棕榈油精油
(b) 选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或。
3.根据权利要求2的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物。
4.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪酸是C16至C22脂肪酸。
5.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪酸是C18至C22脂肪酸。
6.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪酸是C18脂肪酸。
7.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪酸是C16和
C18脂肪酸的混合物。
8.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪酸是饱和脂肪酸。
9.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪酸是棕榈酸、硬脂酸或其混合物。
10.根据权利要求6的棕榈油精组合物，其中所述脂肪酸为至少硬脂酸。
11.根据权利要求1的棕榈油精组合物，所述组合物包含
(a) 棕榈油精油
(b) 选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯。
12.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪醇是C16至C22脂肪醇。
13.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪醇是C18至C22脂肪醇。
14.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪醇是C18脂肪醇。
15.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪醇是饱和脂肪醇。
16.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪醇是棕榈醇、硬脂醇或其混合物。
17.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述脂肪醇为至少硬脂醇。
18.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯或延胡索酸酯是其钠、钙或钾盐的形式。
19.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯或延胡索酸酯是其钠盐的形式。
20.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中(b)是硬脂酰乳酸钠。
21.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述棕榈油精是双分馏的。
22.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯或延胡索酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计至少0.001重量%。
23.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯或延胡索酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计至少0.005重量%。
24.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯或延胡索酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计至少0.01重量%。
25.根据权利要求1-10中任一项的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯或延胡索酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计不大于0.1重量%。
26.根据权利要求1-10中任一项的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯或延胡索酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计不大于0.04重量%。
27.根据权利要求1-10中任一项的棕榈油精组合物，其中所述乳酸酯或延胡索酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计不大于0.02重量%。
28.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述组合物进一步包含
(c) 脱水山梨糖醇三硬脂酸酯。
29.根据权利要求28的棕榈油精组合物，其中所述脱水山梨糖醇三硬脂酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计至少0.02重量%。
30.根据权利要求28的棕榈油精组合物，其中所述脱水山梨糖醇三硬脂酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计至少0.04重量%。
31.根据权利要求28的棕榈油精组合物，其中所述脱水山梨糖醇三硬脂酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计至少0.06重量%。
32.根据权利要求28的棕榈油精组合物，其中所述脱水山梨糖醇三硬脂酸酯的存在量为按棕榈油精油的重量计至少0.08重量%。
33.一种抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的方法，所述方法包括将所述棕榈油精油与(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯组合的步骤。
34.根据权利要求33的方法，其中所述棕榈油精油贮藏期间在小于25℃的温度下抑制所述棕榈油精油中甘油三酯的结晶。
35.根据权利要求33的方法，其中所述棕榈油精油贮藏期间在小于15℃的温度下抑制所述棕榈油精油中甘油三酯的结晶。
36.根据权利要求32-35中任一项的方法，其中与所述乳酸酯混合的所述棕榈油精油是脱臭棕榈油精油或精炼棕榈油精油。
37.根据权利要求32-36中任一项的方法，其特征在于权利要求2-29中任一项的特征。
38.根据前述权利要求中任一项的棕榈油精组合物，其中所述组合物进一步包含
(d) 第二种油。
39.根据权利要求38的方法，其中所述第二种油选自：辣木油、大豆油、棉籽油、卡诺拉油、菜籽油(例如高油酸菜籽油，即按脂肪酸的总重量计包含至少82%油酸的菜籽油；以及例如低芥酸菜籽油或高芥酸菜籽油)、花生油、米糠油(例如脱蜡米糠油)、玉米油、红花油、向日葵油(例如高油酸向日葵油，即按脂肪酸的总重量计包含至少82%油酸的向日葵油)、亚麻籽油、橄榄油、花生油及其混合物。
40.(i)选自乳酸和C12至C22脂肪酸的酯、其盐及其混合物的乳酸酯；或(ii)选自延胡索酸和C12至C22脂肪醇的酯、其盐及其混合物的延胡索酸酯用于抑制棕榈油精油中甘油三酯结晶的用途。
41.根据权利要求40的用途，其特征在于权利要求2-32中任一项的特征。
42.根据权利要求40或41的用途，其中所述甘油三酯的成核作用使得其结晶受到抑制。
43.根据权利要求1的如上文基本描述的棕榈油精组合物。
44.根据权利要求33的如上文基本描述的方法。
45.根据权利要求40的如上文基本描述的用途。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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