JP4198173B2 - 着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ - Google Patents
着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP4198173B2 JP4198173B2 JP2006535683A JP2006535683A JP4198173B2 JP 4198173 B2 JP4198173 B2 JP 4198173B2 JP 2006535683 A JP2006535683 A JP 2006535683A JP 2006535683 A JP2006535683 A JP 2006535683A JP 4198173 B2 JP4198173 B2 JP 4198173B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- compound
- alkali
- group
- photosensitive resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*1OC1(*1)C1N Chemical compound C*1OC1(*1)C1N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
上記エポキシ樹脂(A)のエポキシ基1個に対して、上記不飽和一塩基酸(B)のカルボキシル基の比率は好ましくは0.4〜1.0個であり、上記化合物(C)のフェノール性水酸基、アルコール性水酸基、アミノ基又はカルボキシル基の比率は好ましくは0〜0.6個であり、(B)成分及び(C)成分の和は好ましくは0.4〜1.0個である。また、上記エポキシ化合物の水酸基1個に対し、多塩基酸無水物(D)の酸無水物構造の比率は好ましくは0.4〜1.0個である。
まず、(A)成分であるエポキシ樹脂(1)に、(B)成分である不飽和一塩基酸(2)及び必要に応じて(C)成分であるフェノール化合物等(3)を付加させて、エポキシ付加物である化合物(4)を含む樹脂組成物を得る。続いて、化合物(4)に、(D)成分である多塩基酸無水物(5)を反応させてエステル化反応を行い、目的とする反応生成物である化合物(6)を含む樹脂組成物を得る。更に、任意で、(E)成分であるエポキシ化合物(7)を反応させて、化合物(8)を含む樹脂組成物を得ることができる。
・Pigment Blue:
<C.I>1,1:2,1:x,9:x,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:5,15:6,16,24,24:x,56,60,61,62
・Pigment Green:
<C.I>1,1:x,2,2:x,4,7,10,36
・Pigment Orange:
<C.I>2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,59,60,61,62,64
・Pigment Red:
<C.I>1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:3,81:x,83,88,90,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,224,226
・Pigment Violet:
<C.I>1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,32,42
・Pigment Yellow:
<C.I>1,3,12,13,14,16,17,24,55,60,65,73,74,81,83,93,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,116,117,119,120,126,127,128,129,138,139,150,151,152,153,154,156,175
これらの顔料は複数を混合して用いることができる。
本発明の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物は、固形分の酸価が60〜120mgKOH/gの範囲であることが好ましい。
用いることのできる基板としては、ガラス、PET(ポリエチレンテレフタレート)等のプラスチックフィルムが挙げられ、予め本発明の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物で、あるいはそれ以外の感光性樹脂組成物、又はクロム等の金属によってブラックマトリックスを設けておいてもよい。
この方法は透明着色被膜の形成だけではなく、ブラックマトリックスを設ける際に適用することもできる。また、基板への塗布に代わり、一旦転写胴(いわゆるブランケット)やフィルム等の転写支持体上へ着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を塗布し、これを基板へ転写する方法をとってもよい。
そして、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスパネル等においては、入射光としてディスプレイに内蔵された光源からの光やディスプレイの画面に入射する太陽光等が利用され、カラーフィルタを透過した着色光によりカラー画面の表示を可能としている。また、カラービデオカメラやデジタルカメラ等においては、固体撮像素子の構成部品として設けられ、撮影対象から入射した光を分光する役目を果たす。ここで分光された光は、受光素子で電気信号に変換され、これを記録することでカラー画像の撮影を可能としている。
<ステップ1>1,1−ビス(4'−ヒドロキシフェニル)−1−(1''−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタンの合成
ビフェニルシクロヘキシルケトン70.5g、フェノール200.7g及びチオ酢酸10.15gを仕込み、トリフルオロメタンスルホン酸40.0gを18℃で20分かけて滴下した。17〜19℃で18時間反応後、水500gを加えて反応を停止させ、トルエン500gを加え、有機層をpH3〜4になるまで水洗して有機層を抽出した。トルエン、水及び過剰のフェノールを留去した。残さにトルエンを加えて析出した固体をろ別し、トルエンで分散洗浄して淡黄色結晶59.2g(収率51%)を得た。該淡黄色結晶の融点は239.5℃であり、該淡黄色結晶は目的物であることを確認した。
ステップ1で得られた1,1−ビス(4'−ヒドロキシフェニル)−1−(1''−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン57.5g及びエピクロルヒドリン195.8gを仕込み、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.602gを加えて64℃で18時間攪拌した。続いて54℃まで降温し、24重量%水酸化ナトリウム水溶液43.0gを滴下し、30分攪拌した。エピクロルヒドリン及び水を留去し、メチルイソブチルケトン216gを加えて水洗後、24重量%水酸化ナトリウム2.2gを滴下した。80℃で2時間攪拌後、室温まで冷却し、3重量%モノリン酸ナトリウム水溶液で中和し、水洗を行った。溶媒を留去して、黄色固体57g(収率79%)を得た(融点64.2℃、エポキシ当量282、n=0.04)。該黄色固体は目的物であることを確認した。
ステップ2で得られた1,1−ビス(4'−エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1''−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(以下、化合物aとする場合がある)43g、アクリル酸(以下、化合物bとする場合がある)11g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.05g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35g及びビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下、化合物d−1とする場合がある)9.4gを加えて120℃で8時間攪拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸(以下、化合物d−2とする場合がある)6.0gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート29gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として、目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.1を得た(Mw=4000、Mn=2100、酸価(固形分)86mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.1が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物aに(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1及び化合物d−2の酸無水物構造が0.68個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−1及び化合物d−2とをエステル化反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物aのエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が1.0個の比率で付加させた構造を有するものである。
1,1−ビス(4'−エポキシプロパニルオキシフェニル)−1−(1''−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(化合物a)43g、アクリル酸(化合物b)11g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.05g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35g及びビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物d−1)16gを加えて120℃で8時間撹拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸(化合物d−2)0.7gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート29gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として、目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.2を得た(Mw=8100、Mn=2900、酸価(固形分)89mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.2が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物aに(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1及び化合物d−2の酸無水物構造が0.74個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−1及び化合物d−2とをエステル化反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物aのエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が1.0個の比率で付加させた構造を有するものである。
1,1−ビス(4'−エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1''−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン(化合物a)43g、アクリル酸(化合物b)11g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.05g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35g、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(化合物d−1)16g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド39mgを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート29gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として、目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.3を得た(Mw=8600、Mn=3000、酸価(固形分)87mgKOH/g)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.3が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物aに(B)成分である化合物bを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1の酸無水物構造が0.71個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−1とをエステル化反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物aのエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が1.0個の比率で付加させた構造を有するものである。
ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量231)184g、アクリル酸58g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35g、ビフタル酸無水物59g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて120℃で4時間攪拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸20gを加え、120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート90gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として、目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.4を得た(Mw=5000、Mn=2100、酸価(固形分)92.7mgKOH/g)。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量190)154g、アクリル酸59g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート365g、ビフタル酸無水物67g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート90gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として、目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.5を得た(Mw=7500、Mn=2100、酸価(固形分)91mgKOH/g)。
<ステップ1>1,1−ビス(4'−ヒドロキシフェニル)−1−(1''−ビフェニル)エタンの合成
フェノール75g、4−アセチルビフェニル50gを60℃で加熱溶融させ、3−メルカプトプロピオン酸5gを加えて攪拌しながら塩化水素ガスを24時間吹き込み、その後72時間反応させた。70℃の温水で洗浄した後、減圧下で180℃まで加熱して蒸発物を留去した。残渣にキシレンを加えて冷却し、析出した結晶をろ取、減圧乾燥して淡黄色結晶65g(収率68%)を得た。該淡黄色結晶の融点は184℃であり、該淡黄色結晶は目的物であることを確認した。
ステップ1で得られた1,1−ビス(4'−ヒドロキシフェニル)−1−(1''−ビフェニル)エタン37g及びエピクロルヒドリン149.5gを仕込み、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.45gを加えて64℃で18時間攪拌した。続いて54℃まで降温し、24重量%水酸化ナトリウム水溶液32.6gを滴下し、30分攪拌した。エピクロルヒドリン及び水を留去し、メチルイソブチルケトン140gを加えて水洗後、24重量%水酸化ナトリウム1.7gを滴下した。80℃で2時間攪拌後、室温まで冷却し、3重量%モノリン酸ナトリウム水溶液で中和し、水洗を行った。溶媒を留去して、黄色粘性液体38.7g(収率80%)を得た(エポキシ当量248、n=0.04)。該黄色粘性液体は目的物であることを確認した。
1,1−ビス(4'−エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1''−ビフェニル)エタン49.6g、アクリル酸14.4g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.05g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.14g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート27.4gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート41.5g及びビフェニルテトラカルボン酸二無水物12.4gを加えて120℃で8時間攪拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸7.9gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート34gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物のアルカリ現像性樹脂組成物No.6を得た(Mw=3700、Mn=1900、酸価(固形分)93mgKOH/g)。
製造例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート8g、ベンゾフェノン1.8g、カーボンブラック(三菱化学社製「MA100」)3.2g及びエチルセロソルブ75gを加えてよく攪拌し、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1を得た。
製造例2で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.2の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート8g、ベンゾフェノン1.8g、カーボンブラック(三菱化学社製「MA100」)3.2g及びエチルセロソルブ75gを加えてよく攪拌し、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.2を得た。
製造例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.6g、ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(東洋インキ社製「6YK」)0.6g、ベンゾフェノン1.8g及びエチルセロソルブ80gを加えてよく攪拌し、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.3を得た。
製造例2で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.2の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.6g、ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(東洋インキ社製「6YK」)0.6g、ベンゾフェノン1.8g及びエチルセロソルブ80gを加えてよく攪拌し、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.4を得た。
比較製造例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.4の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート8g、ベンゾフェノン1.8g、カーボンブラック(三菱化学社製「MA100」)3.2g及びエチルセロソルブ75gを加えてよく攪拌し、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.5を得た。
比較製造例2で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.5の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート8g、ベンゾフェノン1.8g、カーボンブラック(三菱化学社製「MA100」)3.2g及びエチルセロソルブ75gを加えてよく攪拌し、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.6を得た。
比較製造例3で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.6の12gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート8g、ベンゾフェノン1.8g、カーボンブラック3.2g及びエチルセロソルブ75gを加えてよく攪拌し、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.7を得た。
基板上にr−グリシドキシプロピルメチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾燥させた後、上記実施例1〜4及び比較例1〜3により調製された着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1〜7をスピンコート(1000rpm、40秒間)し乾燥させた。70℃で20分間プリベークを行った後、画素サイズ30μm×100μmのマスクを用い、光源として超高圧水銀ランプを用いて露光した。次に、2.5%炭酸ナトリウム水溶液で現像後、良く水洗し、さらに水洗乾燥後、230℃で1時間ベークしてパターンを定着させ、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
露光時に、露光量が100mJ/cm2で十分だったものをa、100mJ/cm2では不十分で、200mJ/cm2で露光したものをbとした。
(解像度)
露光現像時に、線幅10μm未満でも良好にパターン形成できたものをA、線幅10〜30μmであれば良好にパターン形成できたものをB、線幅30μm超でないと良好なパターン形成ができなかったものをCと評価した。
(保存安定性)
作製した着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を25℃環境下に1ヶ月放置し、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物の粘度が作製後と放置後とで変化がないものを○、増粘及び減粘の確認したものを×と評価した。
(密着性)
JIS D 0202の試験方法に従い、加熱処理後の塗膜に碁盤目状にクロスカットを入れ、次いでセロハンテープによってピーリングテストを行い、碁盤目の剥離の状態を目視により評価した。全く剥離が認められなかったものを○、剥離が認められたものを×とした。
(耐アルカリ性)
加熱処理後の塗膜を
a)5重量%NaOHaq.中24時間
b)4重量%KOHaq.中50℃で10分間
c)1重量%NaOHaq.中80℃で5分間
の条件で浸漬し、浸漬後の外観を目視により評価した。いずれの条件においても外観変化もなくレジストの剥離も全くなかったものを○、いずれかの条件においてレジストの浮きが見られたりレジストの剥離が認められたものを×とした。
それに対して、比較例の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物は、感度が低いため露光量を多くせざるを得ず、解像度が低下し、線幅30μm超でないと形成できなかった。また、保存安定性も悪かった。更に、得られた塗膜の基板との密着性、耐アルカリ性も思わしくなかった(比較例1〜3)。
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表されるエポキシ樹脂(A)に、不飽和一塩基酸(B)並びにフェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物及びカルボン酸より選択される化合物(C)を付加させた構造を有するエポキシ付加物に対し、多塩基酸無水物(D)をエステル化させて得られた反応生成物を含有するアルカリ現像性樹脂組成物に、さらに色材(E)及び光重合開始剤(F)を含有させてなる着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物で、
上記エポキシ付加物は、上記エポキシ樹脂(A)のエポキシ基1個に対し、上記不飽和一塩基酸(B)のカルボキシル基が0.1〜1.0個で、上記化合物(C)のフェノール性水酸基、アルコール性水酸基、アミノ基又はカルボキシル基が0〜0.9個で、かつ上記不飽和一塩基酸(B)及び上記化合物(C)の和が0.1〜1.0個となる比率で付加させた構造を有し、上記エステル化は、上記エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物(D)の酸無水物構造が0.1〜1.0個となる比率で行われることを特徴とする着色アルカリ現像性樹脂組成物。
- 上記反応生成物に、さらにエポキシ化合物(G)を反応させたことを特徴とする請求の範囲第1項記載の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(I)中、Cyがシクロヘキシル基であり、Xがフェニル基であり、p及びrが0であることを特徴とする請求の範囲第1又は2項記載の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物。
- 基板上に、パターン化されて配列され、入射光を着色して出射する複数色の透明着色被膜を備えて成り、これら複数の透明着色皮膜のうち少なくとも一つの被膜が、請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の着色アルカリ現像性樹脂組成物より製造されたことを特徴とするカラーフィルタ。
- 基板上に、パターン化されて配列され、入射光を着色して出射する複数色の透明着色被膜及びブラックマトリックスを備えて成り、該ブラックマトリックスが、請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の着色アルカリ現像性樹脂組成物より製造されたことを特徴とするカラーフィルタ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004271725 | 2004-09-17 | ||
JP2004271725 | 2004-09-17 | ||
PCT/JP2005/015721 WO2006030631A1 (ja) | 2004-09-17 | 2005-08-30 | 着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006030631A1 JPWO2006030631A1 (ja) | 2008-05-08 |
JP4198173B2 true JP4198173B2 (ja) | 2008-12-17 |
Family
ID=36059886
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006535683A Active JP4198173B2 (ja) | 2004-09-17 | 2005-08-30 | 着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7846622B2 (ja) |
JP (1) | JP4198173B2 (ja) |
KR (1) | KR101169822B1 (ja) |
CN (1) | CN101023394B (ja) |
TW (1) | TW200625003A (ja) |
WO (1) | WO2006030631A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008208312A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Adeka Corp | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 |
JPWO2006137257A1 (ja) * | 2005-06-20 | 2009-01-08 | 凸版印刷株式会社 | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5109246B2 (ja) * | 2004-12-09 | 2012-12-26 | 三菱化学株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
JP4641861B2 (ja) * | 2005-05-11 | 2011-03-02 | 株式会社Adeka | アルカリ現像性樹脂組成物 |
JP4745146B2 (ja) * | 2006-06-22 | 2011-08-10 | 東京応化工業株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2008003299A (ja) * | 2006-06-22 | 2008-01-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP5546093B2 (ja) * | 2006-12-26 | 2014-07-09 | 株式会社Adeka | 重合性化合物及び重合性組成物 |
US8252512B2 (en) * | 2007-05-09 | 2012-08-28 | Adeka Corporation | Epoxy compound, alkali-developable resin composition, and alkali-developable photosensitive resin composition |
JP5157522B2 (ja) * | 2008-02-28 | 2013-03-06 | Jsr株式会社 | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
JP2009275148A (ja) * | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Adeka Corp | 新規化合物、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 |
JP5544760B2 (ja) * | 2008-06-27 | 2014-07-09 | 凸版印刷株式会社 | 赤色着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ基板並びにその製造方法 |
JP5435193B2 (ja) * | 2008-09-02 | 2014-03-05 | 川崎化成工業株式会社 | 1,4−ナフタレンジエーテル化合物及びその製造方法 |
US8551686B2 (en) * | 2009-10-30 | 2013-10-08 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective composition for photoresists |
WO2016129195A1 (ja) * | 2015-02-10 | 2016-08-18 | Jsr株式会社 | 感光性樹脂組成物および樹脂組成物、パターン化樹脂膜およびその製造方法、ならびに細胞培養装置 |
CN107748405B (zh) * | 2017-11-29 | 2020-12-25 | Tcl华星光电技术有限公司 | 彩色滤光片与背光模组 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0433910A (ja) * | 1990-05-29 | 1992-02-05 | Unitika Ltd | 液晶表示板用樹脂組成物 |
JP3148429B2 (ja) * | 1992-02-04 | 2001-03-19 | 新日本製鐵株式会社 | 光重合性不飽和化合物及びアルカリ現像型感光性樹脂組成物 |
JP3120547B2 (ja) * | 1992-03-31 | 2000-12-25 | 東レ株式会社 | カラーフィルタ用着色ペースト |
JPH0987346A (ja) * | 1995-09-19 | 1997-03-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | エネルギ−線硬化型エポキシアクリレ−ト樹脂組成物 |
JP2000053746A (ja) * | 1998-08-06 | 2000-02-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | 感光性樹脂の製造方法および該方法によって得られる樹脂を含む感光性樹脂組成物 |
JP2001081416A (ja) * | 1999-09-13 | 2001-03-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 硬化膜並びにこれを用いたカラーフィルター |
US6727042B2 (en) * | 2000-01-17 | 2004-04-27 | Showa Highpolymer Co., Ltd. | Photosensitive resin composition |
EP1324135B1 (en) * | 2000-09-16 | 2009-04-01 | Goo Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet-curable resin composition and photosolder resist ink containing the composition |
JP2003089716A (ja) | 2001-02-20 | 2003-03-28 | Nagase Chemtex Corp | アルカリ可溶性不飽和樹脂及びこれを用いる感放射線性樹脂組成物 |
JP2003107702A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP3996802B2 (ja) * | 2002-05-15 | 2007-10-24 | 太陽インキ製造株式会社 | 低放射線性の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化被膜 |
JP2004138950A (ja) | 2002-10-21 | 2004-05-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
WO2005092826A1 (ja) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Asahi Denka Co., Ltd. | 新規フェノール化合物及び該フェノール化合物から誘導し得る新規エポキシ樹脂 |
-
2005
- 2005-08-30 JP JP2006535683A patent/JP4198173B2/ja active Active
- 2005-08-30 CN CN2005800313039A patent/CN101023394B/zh active Active
- 2005-08-30 WO PCT/JP2005/015721 patent/WO2006030631A1/ja active Application Filing
- 2005-08-30 US US11/660,981 patent/US7846622B2/en active Active
- 2005-08-30 KR KR1020077002631A patent/KR101169822B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-07 TW TW094130735A patent/TW200625003A/zh unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2006137257A1 (ja) * | 2005-06-20 | 2009-01-08 | 凸版印刷株式会社 | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ |
JP2008208312A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Adeka Corp | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20070269720A1 (en) | 2007-11-22 |
TWI375860B (ja) | 2012-11-01 |
CN101023394B (zh) | 2011-12-21 |
JPWO2006030631A1 (ja) | 2008-05-08 |
KR20070050434A (ko) | 2007-05-15 |
TW200625003A (en) | 2006-07-16 |
WO2006030631A1 (ja) | 2006-03-23 |
KR101169822B1 (ko) | 2012-07-30 |
CN101023394A (zh) | 2007-08-22 |
US7846622B2 (en) | 2010-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4198173B2 (ja) | 着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP4994234B2 (ja) | アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いて形成した液晶分割配向制御突起付き基板及びカラーフィルタ、並びに液晶表示装置 | |
US9873663B2 (en) | Fluorenyl β-oxime ester compounds, photopolymerization initiator and photoresist composition containing the same | |
KR101631059B1 (ko) | 컬러 레지스트 조성물 및 이 조성물을 이용한 컬러 필터 | |
US8951713B2 (en) | Alkali-soluble resin and negative-type photosensitive resin composition comprising the same | |
JP4726868B2 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP4684293B2 (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP5034939B2 (ja) | アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いて形成した液晶分割配向制御用突起付き基板、及び液晶表示装置 | |
JP2019507108A (ja) | フルオレン類多官能光開始剤およびその製造ならびに使用、フルオレン類光開始剤含有感光性樹脂組成物およびその使用 | |
JP2006251496A (ja) | アルカリ現像型感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ | |
KR101168438B1 (ko) | 알칼리 현상성 수지 조성물 | |
JP2007248678A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
TWI420242B (zh) | An alkaline developing photosensitive resin composition and a? -diketone compound | |
JP2007206370A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP5065123B2 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP5311750B2 (ja) | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP4583271B2 (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物及びこれを用いたカラーフィルタ | |
JP2007286369A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP4675246B2 (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルタ | |
WO2006095554A1 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2023145318A (ja) | 硬化性組成物、該硬化性組成物の硬化物を含む硬化膜、該硬化膜を含むカラーフィルタ、および該カラーフィルタを含むディスプレイ装置 | |
JP2009276633A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ並びに液晶分割配向制御用突起付き基板及び該基板を備えた液晶表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080623 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080930 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080930 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111010 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4198173 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121010 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121010 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131010 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |