JP5544760B2 - 赤色着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ基板並びにその製造方法 - Google Patents
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Description
前記熱硬化性樹脂が、メラミン樹脂に酸無水物を反応させてなるメラミン化合物か、メラミン樹脂とイソシアネート基を含有するメラミン化合物か、該メラミン化合物にさらに酸無水物を反応させてなるメラミン化合物のいずれかであり、これらメラミン化合物の重量平均分子量が2500以上で固形分酸価が60mgKOH/g以下であり、且つ該メラミン化合物の含有量が全固形分中の5重量%から15重量%の範囲であることを特徴とする赤色着色組成物である。
また、かかる発明は、数多の熱硬化性樹脂の中で、特に、ジケトピロロピロール系顔料の結晶析出の抑制効果が著しいメラミン樹脂を添加することで低下する光感光性、現像特性の回復を、メラミン樹脂自体に光感光性を付与することで回復するものである。
を使用してXYZ表色系の色度を測定した場合、xが0.64の時のコントラストが10000以上であることが好ましい。より好ましくは12000以上である。透過率を向上するか黒表示における光漏れを低減するかして、コントラストが10000以上となる場合には、優れた視認性になる。しかし、コントラストが10000未満では優れた視認性の液晶表示装置とは言えない。コントラストは透明基板上に着色組成物を用いて着色膜を形成し、2枚の偏光板の間に挟み、一方の偏光板側からバックライトを当てて、他方の偏光板を透過した光を輝度計にて測定し、偏光板が平行状態における光の透過光強度(Lp)と直交状態における光の透過光強度(Lc)の比より算出される。すなわち、コントラストCは、C=Lp/Lcより算出される。
100重量%が好ましい。顔料に対する硫酸の使用量は特に限定されないが、少ないと溶液粘度が高くハンドリングが悪くなり、逆に多すぎると顔料の処理効率が低下するため、顔料1重量部に対して3〜10重量部の硫酸を用いることが好ましい。なお、顔料は完全溶解している必要はない。溶解時の温度は0〜50℃が好ましく、これ以下では硫酸が凍結する恐れがあり、かつ溶解度も低くなる。高温すぎると副反応が起こりやすくなる。注入される水の温度は1〜60℃が好ましく、この温度以上で注入を始めると硫酸の溶解熱で沸騰して作業が危険である。これ以下の温度では凍結してしまう。注入にかける時間は顔料1部に対して0.1〜30分が好ましい。
性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する(メタ)アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、(メタ)アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン-無水マレイン酸共重合物やα-オレフィン-無水マレイン酸共重合物などの酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する(メタ)アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
用いて顔料を顔料担体および溶剤中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。分散助剤は、着色組成物中の顔料の合計100重量部に対して、0.1〜40重量部、好ましくは0.1〜30重量部の量で用いることができる。
、メンブレンフィルタなどの手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、より好ましくは0.5μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.2μm以上の粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
[製造例1]
ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB-CF」)100部、色素誘導体(D-1)10部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(R-1)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は25nmであった。
アントラキノン系赤色顔料PR177(チバスペシャリティケミカルズ社製「クロモフタルレッドA2B」)100部、色素誘導体(D-2)8部、粉砕した食塩700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕
込み、70℃で4時間混練した。この混合物を温水4000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(R-2)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は30nmであった。
内容量が500ミリリットルのフラスコに不揮発分73.5重量%のアルキル化メラミン樹脂/1−ブタノール溶液(日本カーバイド工業(株)製 商品名:ニカラックMX−750)を300g入れ、エバポレーターを用いて1−ブタノールを除去した。このアルキル化メラミン樹脂に、シクロヘキサノン781.8gを加え、不揮発分22重量%になるように溶剤置換メラミン樹脂(M)を調製した。
<合成例1>
内容量が1リットルの5つ口反応容器に、上記で調製した不揮発分22重量%の溶剤置換メラミン樹脂A
(シクロヘキサノン)溶液596.2g、ブタンテトラカルボン酸二無水物(新日本理化(株)製 商品名:リカシッドBT−100)6.3gを仕込み60℃で24時間反応させて生成物を得た。なお赤外分光分析により生成物中に1780cm-1付近の酸無水物基の吸収が存在しないことを確認した。次に、上記生成物の不揮発分が20重量%になるよ
うにシクロヘキサノンで希釈し、メラミン化合物溶液(PM−1)を得た。重量平均分子量は6,700であった。
反応時間を2時間にしたことを除いて、合成例1と同様にしてメラミン化合物PM-2を得た。重量平均分子量は1800であった。
反応時間を72時間にしたことを除いて、合成例1と同様にしてメラミン化合物PM-3を得た。重量平均分子量は22000であった。
顔料分散体(PR−1) 50.0重量部
顔料分散体(PR−2) 2.5重量部
溶剤置換メラミン樹脂(M) 5.0重量部
アクリル樹脂溶液(P) 5.0重量部
トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機化学工業(株)製ビスコート#295
) 4.5重量部
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュア−379」) 2.8重量部
光増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2重量部
シクロヘキサノン 40.0重量部
ち、はじめに、ガラス基板上に、得られた感光性組成物をスピンコート法により塗布した後、70℃で15分のプリベークを行い、膜厚2.3μmの塗布膜を形成した。次に、露光光源に紫外線を使用した近接露光方式で、50μmの細線パターンを備えたフォトマスクを介して紫外線露光を行なった。露光量は、30、40、50、60、70、80、90、100mJ/cm2の8水準とした。
Claims (7)
- 少なくとも、(A)顔料、(B)バインダー樹脂、(C)モノマー、(D)光重合開始剤、(E)有機溶剤を含む赤色着色組成物であって、(A)顔料として少なくともジケトピロロピロール系顔料を含み、該顔料の平均一次粒子径が40nm以下であり、且つ(B)バインダー樹脂として少なくとも1種の熱硬化性樹脂を含み、
前記熱硬化性樹脂が、メラミン樹脂に酸無水物を反応させてなるメラミン化合物か、メラミン樹脂とイソシアネート基を含有するメラミン化合物か、該メラミン化合物にさらに酸無水物を反応させてなるメラミン化合物のいずれかであり、これらメラミン化合物の重量平均分子量が2500以上で固形分酸価が60mgKOH/g以下であり、且つ該メラミン化合物の含有量が全固形分中の5重量%から15重量%の範囲であることを特徴とする赤色着色組成物。 - 前記熱硬化性樹脂が、少なくとも1種のメラミン樹脂を含み、該メラミン樹脂の含有量が全固形分中の5重量%から12重量%の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の赤色着色組成物。
- 前記ジケトピロロピロール系顔料がC.I.Pigment254であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の赤色着色組成物。
- 少なくとも、赤色画素、緑色画素及び青色画素を配置したカラーフィルタ基板において、該赤色画素が請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の赤色着色組成物から形成されたことを特徴とするカラーフィルタ基板。
- 前記赤色画素を、F10光源を使用してXYZ表色系の色度を測定した場合、xが0.64の時の色度yが0.30〜0.40の範囲にあり、明度Y値が23以上となり、且つ該赤色着色膜を、2枚の偏光板の間に挟み、一方の偏光板側からバックライトを当てて、
他方の偏光板を透過した光を輝度計にて測定し、偏光板が平行状態における透過光の強度(Lp)と直交状態における透過光の強度(Lc)の比より算出されるコントラストC(C=Lp/Lc)が、10000以上であることを特徴とする請求項5に記載のカラーフィルタ基板。 - 少なくとも、赤色画素、緑色画素及び青色画素を配置したカラーフィルタ基板の製造方法において、該赤色画素が請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の赤色着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルタ基板の製造方法。
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