JP4129000B2 - 少なくとも一つのシリコーン−ポリアミドポリマーで構造化された少なくとも一つのオイル、及び少なくとも一つの皮膜形成性ポリマーを含む組成物、並びにその方法。 - Google Patents
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Description
− 前記部分の鎖において、またはグラフトの形態で、1から1000のオルガノシロキサンユニットからなる少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基;及び
− エステル、アミド、スルホンアミド、カルバマート、チオカルバマート、ウレア、チオウレア、オキサミド、グアナミド、及びビグアニジノ基、並びにそれらの組合せから選択される、水素間相互作用を確立可能な少なくとも二つの基であって、前記基の少なくとも一方はエステル基以外である基
を含み、室温で固体であり、25から250℃の温度で前記オイルに可溶性であるポリマーで構造化されたオイル;及び
(ii)少なくとも一つの皮膜形成剤
を含む、少なくとも一つの液体脂肪相を含む組成物であって、
前記オイルは前記構造化ポリマー、及び任意に皮膜形成剤と親和性を有し、
前記液体脂肪相、前記ポリマー、及び前記皮膜形成剤は、生理学的に許容可能な媒体を形成する組成物である。
− 脂溶性皮膜形成性ポリマー;
− ポリマー粒子の非水性分散物、好ましくはシリコーンまたは炭化水素オイル中の分散物の形態の脂分散性皮膜形成性ポリマー;一つの実施態様では、ポリマーの非水性分散物は、少なくとも一つの安定化剤によってその表面で安定化されたポリマー粒子を含む;これらの非水性分散物はしばしば「NAD」と称される;
− しばしば「ラテックス」と称されるポリマー粒子の水性分散物;この場合、前記組成物は水性相を含まなければならない;
− 水溶性皮膜形成性ポリマー;この場合、前記組成物は水性相を含まなければならない。
本発明の組成物で構造化剤として使用されるポリマーは、文献US-A-5874069、US-A-5919441、US-A-6051216、US-A-5981680、及びUS6051216に記載されたもののような、ポリオルガノシロキサンタイプのポリマーである。言うまでもなく、これらの文献は、脱臭剤及び発汗抑制剤組成物として特に扱われている。
1)水素間相互作用を確立することができる少なくとも2個の基を含むポリオルガノシロキサンであって、これらの2個の基がポリマー鎖中に位置しているポリオルガノシロキサン、および/または
2)水素間相互作用を確立することができる少なくとも2個の基を含むポリオルガノシロキサンであって、これらの2個の基がグラフト状または分枝状に位置しているポリオルガノシロキサン。
1)R1、R2、R3、およびR4は、同一でも異なっていてもよく、以下から選択した基を表し、
- その鎖中に1個または複数の酸素、硫黄、および/または窒素原子を含むことができ、かつ部分的にまたは完全にフッ素原子で置換されていてよい直鎖、分枝、または環状、飽和または不飽和C1〜C40炭化水素系基、
- 1個または複数のC1〜C4アルキル基で場合によっては置換されているC6〜C10アリール基、
- 1個または複数の酸素、硫黄、および/または窒素原子を含むことができるポリオルガノシロキサン鎖、
2)基Xは、同一でも異なっていてもよく、その鎖中に1個または複数の酸素および/または窒素原子を含むことができる直鎖または分枝C1〜C30アルキレンジイル(alkylenediyl)基を表し、
3)Yは、飽和または不飽和C1〜C50直鎖または分枝二価のアルキレン基、アリーレン基、シクロアルキレン基、アルキルアリーレン基、またはアリールアルキレン基であって、1個または複数の酸素、硫黄、および/または窒素原子を含むことができ、かつ/または以下の原子または原子群の1個を置換基として有する基:フッ素、ヒドロキシル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C40アルキル、C5〜C10アリール,1〜3個のC1〜C3アルキル基で場合によっては置換されているフェニル、C1〜C3ヒドロキシアルキル、およびC1〜C6アミノアルキル、あるいは
4)Yは、次式に相当する基を表し、
- Tは、直鎖または分枝、飽和または不飽和C3〜C24三価または四価の炭化水素系基であって、ポリオルガノシロキサン鎖で場合によっては置換されており、かつO、N、およびSから選択した1個または複数の原子を含むことができる基を表し、あるいはTはN、P、およびAlから選択した三価の原子を表し、かつ
- R5は、直鎖または分枝C1〜C50アルキル基またはポリオルガノシロキサン鎖であって、1個または複数のエステル基、アミド基、ウレタン基、チオカルバマート基、ウレア基、チオウレア基、および/またはスルホンアミド基を含むことができ、別のポリマー鎖と結合させることができる基または鎖を表す)
5)基Gは、同一でも異なっていてもよく、以下から選択した二価の基を表し、
本発明によれば、ポリマーの基R1、R2、R3、およびR4の80%は、メチル、エチル、フェニル、および3,3,3-トリフルオロプロピル基から選択することが好ましい。
本発明によれば、Yは、様々な二価の基を表すことができ、さらにポリマーまたはコポリマーの他の部分との結合を確立するために1個または2個の自由原子価を場合によっては含む。Yは、以下から選択した基を表すことが好ましい:
a)直鎖C1〜C20、好ましくはC1〜C10アルキレン基、
b)環および非共役不飽和体を含んでよいC30〜C56分枝アルキレン基、
c)C5〜C6シクロアルキレン基、
d)1個または複数のC1〜C40アルキル基で場合によっては置換されているフェニレン基、
e)1〜5個のアミド基を含むC1〜C20アルキレン基、
f)ヒドロキシル基、C3〜C8シクロアルカン基、C1〜C3ヒドロキシアルキル基、およびC1〜C6アルキルアミン基から選択した1個または複数の置換基を含むC1〜C20アルキレン基、
g)次式のポリオルガノシロキサン鎖、
h)次式のポリオルガノシロキサン鎖。
- R1およびR3は、同一でも異なっていてもよく、式(I)について先に定義した通りである、
- R7は、R1およびR3について先に定義した基を表し、または式-X-G-R9(式中、XおよびGは、式(I)について先に定義した通りであり、かつR9は、水素原子、あるいはその鎖中にO、S、およびNから選択した1個または複数の原子を場合によっては含み、1個または複数のフッ素原子ならびに/あるいは1個または複数のヒドロキシル基で場合によっては置換されている直鎖、分枝、または環状、飽和または不飽和C1〜C50炭化水素系基、あるいは1個または複数のC1〜C4アルキル基で場合によっては置換されているフェニル基を表す)の基を表し、
- R8は、式-X-G-R9(式中、X、G、およびR9は、先に定義した通りである)の基を表し、
- m1は、1〜998の範囲の整数であり、かつ
- m2は、2〜500の範囲の整数である]
本発明によれば、構造化剤として使用するポリマーは、ホモポリマー、すなわちいくつかの同一部分、特に式(I)または式(II)の部分を含むポリマーであってよい。
この場合は、構造化ポリマーは、式(III)または(IV)の少なくとも1個の部分を含むポリマーでよい:
- 以下の反応式によるα,ω-カルボン酸末端および1個または複数のジアミンを含むシリコーン間の縮合反応:
CH2=CH-X1-COOH + H2N-Y-NH2 →
CH2=CH-X1-CO-NH-Y-NH-CO-X1-CH=CH2
とそれに続く、以下の反応式によるエチレン的不飽和体へのシロキサンの添加:
CH2=CH-X1-CO-NH-Y-NH-CO-X1-CH=CH2
-または以下の反応式による、α,ω-NH2末端を含むシリコーンと式HOOC-Y-COOHの二酸の反応:
- Xは、1〜30個の炭素原子、特に3〜10個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキレン鎖であることが好ましく、かつ
- Yは、1〜40個の炭素原子を含む、特に1〜20個の炭素原子、より好ましくは2〜6個の炭素原子、特に6個の炭素原子を含む、直鎖または分枝であるアルキレン鎖、あるいは環および/または不飽和を含み得るアルキレン鎖であることが好ましい。
1)1〜5個のアミド基、ウレア基、またはカルバマート基、
2)C5またはC6シクロアルキル基、および
3)1〜3個の同一または異なるC1〜C3アルキル基で場合によっては置換されているフェニレン基。
- ヒドロキシル基、
- C3〜C8シクロアルキル基、
- 1〜3個のC1〜C40アルキル基、
- 1〜3個のC1〜C3アルキル基で場合によっては置換されているフェニル基、
- C1〜C3ヒドロキシアルキル基、および
- C1〜C6アミノアルキル基。
- pが、1〜25の範囲であり、1〜7であることがより好ましく、
- R11からR18が、メチル基であり、
- Tが、次式の1つに相当し、
- m1およびm2は、15〜500の範囲であり、15〜45であることがより好ましく、
- X1およびX2は、-(CH2)10-を表し、かつ
- Yは、-CH2-を表す。
- mが15〜50である式(III)のポリアミド、
- 2個以上のポリアミドの混合物であって、少なくとも1種のポリアミドのmの値が15〜50の範囲であり、少なくとも1種のポリアミドのmの値が30〜50の範囲であるポリアミドの混合物、
- 式(V)のポリマーであって、m1が15〜50の範囲で選択され、m2が30〜500の範囲で選択され、m1相当部分がポリアミドの総重量の1%〜99重量%に相当し、m2相当部分がポリアミドの総重量の1%〜99重量%に相当するポリマー、
- 以下を組み合わせた式(III)のポリアミドの混合物:
1)nが2以上10以下、特に3〜6であるポリアミドを80%〜99重量%、および
2)nが5〜500の範囲、特に6〜100であるポリアミドを1%〜20%、
- 基YおよびY1の少なくとも1個が、少なくとも1個のヒドロキシル置換基を含む式(VI)に相当するポリアミド、
- 二酸の代わりに活性化した二酸(二酸塩化物、二無水物、またはジエステル)の少なくとも1部分によって合成した式(III)のポリアミド、
- Xが、-(CH2)3-または-(CH2)10を表す式(III)のポリアミド、および
- 式(III)のポリアミドであって、ポリアミドが脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、たとえば、オクチルアミン、オクタノール、ステアリン酸、ステアリルアルコールなどを含む単官能基アミン、単官能基酸、単官能基アルコールからなる群から選択した単官能基鎖を末端に有するポリアミド。
- 合成中C1〜C50モノアルコールの導入によるC1〜C50アルキルエステル基、
- シリコーンがα,ω-ジアミン化された場合は一酸を、またはシリコーンがα,ω-ジカルボン酸の場合はモノアミンを停止基に取ることによってC1〜C50アルキルアミド基。
このグラフトコポリマーは、たとえば、以下によって得ることができる:
- 脂肪酸二量体に基づくポリアミド中の不飽和結合のヒドロシリル化
- ポリアミドのアミド基のシリル化、または
- 酸化による不飽和ポリアミドのシリル化、すなわち不飽和基をアルコールまたはジオールに酸化してヒドロキシル基を形成することによるもので、このヒドロキシル基はシロキサンカルボン酸またはシロキサンアルコールと反応する。不飽和ポリアミドのオレフィン部位は、エポキシ化することもでき、次いでエポキシ基をシロキサンアミンまたはシロキサンアルコールと反応させることができる。
- 直鎖または分枝C1〜C40アルキレン基であって、カルボン酸基やスルホン酸基などのイオン化可能基、または中和可能もしくは四級化可能(quaternizable)三級アミン基を場合によっては有することができる基、
- C5〜C12シクロアルキレン基であって、アルキル置換基、たとえば、1〜3個のメチル基もしくはエチル基、またはアルキレン置換基、たとえば、シクロヘキサンジメタノールなどのジオール基を場合によっては有する基、
- C1〜C3アルキル置換基を場合によっては有してもよいフェニレン基、および
- 次式の基:
B2は、直鎖または分枝C1〜C40アルキレン基であることが好ましく、特に -(CH2)2-もしくは-(CH2)6-、またはR5がポリオルガノシロキサン鎖である次式の基が好ましい。
本発明によれば、シリコーンはウレタン基および/またはウレア基をその主鎖中ではなく分枝として含むこともできる。
- Uは、OまたはNHを表し、
- R23は、OおよびNから選択した1個または複数のヘテロ原子を場合によっては含むC1〜C40アルキレン基、あるいはフェニレン基を表し、かつ
- R24は、直鎖、分枝、または環状、飽和または不飽和C1〜C50アルキル基、ならびに1〜3個のC1〜C3アルキル基で場合によっては置換されているフェニル基から選択される]
アミノ分枝およびジアミノ分枝を含むこの型の出発ポリマー例として、次式に相当するポリマーについて述べる。
分枝化を含むそのようなポリマーは、ポリマー分子各1個につき少なくとも3個のアミノ基を含むシロキサンポリマーを、唯一のモノ官能基(たとえば、酸、イソシアナート、またはイソチオシアナート)を含む化合物と反応させて、このモノ官能基をアミノ基の1個と反応させ、水素間相互作用を確立することができる基を形成することによって形成することができる。アミノ基は、水素間相互作用を確立することができる基がこれらの側鎖上に形成されるようにシロキサンポリマーの主鎖から伸展する側鎖上にあってよく、あるいはアミノ基は水素間相互作用が可能な基がポリマー末端基となるように主鎖末端にあってよい。
式(II)または(III)のポリアミドシリコーンの場合と同様に、長さおよび構造の異なる部分を含む、ポリウレタンまたはポリウレアシリコーン、特にその長さがシリコーン部分の数によって異なる部分を本発明に使用することができる。その場合は、そのコポリマーはたとえば次式に相当してよい。
- mが15〜50である式(VIII)のポリマー、
- 2個以上のポリマーの混合物であって、少なくとも1種のポリマーのmの値は15〜50の範囲であり、少なくとも1種のポリマーのmの値は30〜50の範囲であるポリマーの混合物、
- 式(XII)のポリマーであって、m1が15〜50の範囲で選択され、m2が30〜500の範囲で選択され、m1相当部分がポリマー総重量の1%〜99重量%に相当し、m2相当部分がポリマー総重量の1%〜99重量%に相当するポリマー、
- 以下を組み合わせた式(VIII)のポリマーの混合物
1)nが2以上10以下、特に3〜6であるポリマーを80%〜99重量%、および
2)nが5〜500の範囲、特に6〜100であるポリマーを1%〜20%、
- 基Yの少なくとも1個が、少なくとも1個のヒドロキシル置換基を含む、式(VIII)の2個の部分を含むコポリマー、
- 二酸の代わりに活性化した二酸(二酸塩化物、二無水物、またはジエステル)の少なくとも1個の部分(portion)によって合成した式(VIII)のポリマー、
- Xが、-(CH2)3-または-(CH2)10-を表す式(VIII)のポリマー、および
- 式(VIII)のポリマーであって、ポリマーが、脂肪酸、脂肪族アルコール、および脂肪族アミン、たとえば、オクチルアミン、オクタノール、ステアリン酸、ステアリルアルコールなどを含む単官能基アミン、単官能基酸、単官能基アルコールからなる群から選択した単官能基の鎖を末端に有するポリマー。
本発明の目的のため、用語「液体脂肪相」は、オイルとも称される、室温で液体であり、一般的に互いに適合的である、即ち巨視的に均一な相を形成する一つ以上の脂肪物質からなる、室温(25℃)且つ大気圧(760mmHg、即ち101KPa)で液体である脂肪相を意味する。用語「液体脂肪物質」は、水と全ての割合で混和しない非水性の液体媒体、例えば少なくとも5個の炭素原子をそれぞれ含む一つ以上の炭素鎖を含み、カルボン酸、ヒドロキシル、ポリオール、アミン、アミド、リン酸、ホスファート、エステル、エーテル、ウレア、カルバマート、チオール、チオエーテル、及びチオエステルから選択される少なくとも一つの極性基を含んでも良い炭化水素ベースの化合物、末端またはペンダント状に炭素鎖を任意に含むシリコーン化合物であって、これらの鎖が任意にフルオロ、パーフルオロ、(ポリ)アミノ酸、エーテル、ヒドロキシル、アミン、酸、及びエステル基で置換されている化合物;または少なくとも5個の炭素原子を含み、N、O、S及びPから選択されるヘテロ原子を含んでも良く、任意にエーテル、エステル、アミン、酸、カルバマート、ウレア、チオール、及びヒドロキシル基から選択される少なくとも一つの官能基を含んで良い、フルオロハイドロカーボンまたはパーフルオロハイドロカーボンのようなフルオロまたはパーフルオロ化合物を意味する。
− 脂肪酸がC4からC24の可変的な鎖の長さを有し、これらの鎖は直鎖状または分枝状の、飽和及び不飽和の鎖であって良い、グリセロールの脂肪酸エステルを含む、高含量のトリグリセリドを有する炭化水素ベースの植物油;これらのオイルは例えば、麦芽オイル、コーンオイル、ヒマワリオイル、カリテバター、ヒマシ油、スイートアーモンドオイル、マカダミアオイル、アンズオイル、ダイズオイル、コットンオイル、アルファルファオイル、ポピーオイル、カボチャオイル、ゴマオイル、マローオイル、レイプシードオイル、アボカドオイル、ヘーゼルナッツオイル、グレープシードオイル、クロフサスグリオイル、マツヨイグサオイル、アワオイル、大麦オイル、キノアオイル、オリーブオイル、ライオイル、サフラワーオイル、ククイノキオイル、トケイソウオイル、及びジャコウバラオイルから選択できる;または別法として、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、例えばStearineries Dubois社により市販されているもの、またはDynamit Nobel社によりMiglyol 810、812及び818の名称で市販されているもの;
− 合成オイルまたは式R5COOR6のエステルであって、式中R5は1から40の炭素原子を含む直鎖状及び分枝状の脂肪酸残基から選択され、R6は例えば1から40の炭素原子を含む炭化水素ベースの鎖から選択され、R5+R6≧10であること条件とし、例えばパーセリンオイル(セトステアリルオクタノアート)、イソノニルイソノナノアート、C12-C15アルキルベンゾアート、イソプロピルミリスタート、2−エチルヘキシルパルミタート、イソステアリルイソステアラート、及びアルキルまたはポリアルキルオクタノアート、デカノアートまたはリシノレアート;ヒドロキシル化エステル、例えばイソステアリルラクタート及びジイソステアリルマラート;及びペンタエリスリトールエステル;
− 10から40の炭素原子を含む合成エーテル;
− C8からC26の脂肪アルコール、例えばオレイルアルコール;並びに
− C8からC26の脂肪酸、たとえばオレイン酸、リノレン酸、またはリノール酸。
本発明の組成物は、有機または無機ポリマーであることができる、少なくとも一つの皮膜形成剤を含む。一つの実施態様では、前記皮膜性有機ポリマーは、以下の群から選択される少なくとも一つのポリマーである:
− 脂溶性皮膜形成性ポリマー;
− ポリマー粒子の非水性分散物、好ましくはシリコーンオイルまたは炭化水素オイル中の分散物の形態の脂分散性皮膜形成性ポリマー;一つの実施態様では、ポリマーの非水性分散物は、少なくとも一つの安定化剤によってその表面で安定化されたポリマー粒子を含む;これらの非水性分散物は、しばしば「NAD」と称される;
− しばしば「ラテックス」と称される、ポリマー粒子の水性分散物;この場合、前記組成物は水性相を含まなければならない;
− 水溶性皮膜形成性ポリマー;この場合、前記組成物は水性相を含まなければならない。
一つの実施態様では、皮膜形成剤は皮膜形成性脂溶性または脂分散性有機ポリマーである。
特にそれらが50重量%以下の濃度で使用される場合、それらは選択されたオイル媒体に対してほとんどまたは全くゲル化特性を有さない。脂溶性ポリマーはいずれの化学的タイプからなっても良く、特に以下のものを含む:
a)オレフィン、シクロオレフィン、ブタジエン、イソプレン、スチレン、エーテル、ビニルエステルまたはアミド、直鎖状、分枝状、または環状のC4−50アルキル基を含む(メタ)アクリル酸のエステルまたはアミドの脂溶性でアモルファスなホモポリマー及びコポリマー、好ましくはアモルファスなもの。好ましい脂溶性ホモポリマー及びコポリマーは、イソオクチル(メタ)アクリラート、イソノニル(メタ)アクリラート、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリラート、ラウリル(メタ)アクリラート、イソペンチル(メタ)アクリラート、n-ブチル(メタ)アクリラート、イソブチル(メタ)アクリラート、メチル(メタ)アクリラート、tert-ブチル(メタ)アクリラート、トリデシル(メタ)アクリラート、ステアリル(メタ)アクリラート、またはこれらの混合物からなる群から選択されるモノマーから得られる。例えばGIOVAREZ AC-5099の名称でPHOENIX CHEM.社により市販されているあるきるアクリラート/シクロアルキルアクリラートコポリマー、及びビニルピロリドンコポリマー、例えばC3からC22アルケンのようなC2からC30のコポリマー、及びそれらの混合物が使用できるものとして挙げられるであろう。本発明で使用できるVPコポリマーの例として、VP/ビニルラウラート、VP/ビニルステアラート、ブチル化ポリビニルピロリドン(PVP)、VP/ヘキサデセン、VP/トリアコンテン、またはVP/アクリル酸/ラウリルメタクリラートコポリマーが挙げられる。
特定の脂溶性コポリマーとして、以下のものが引用されて良い:
i)シリコーン骨格、アクリルグラフトを有する、またはアクリル骨格、シリコーングラフトを有するグラフトアクリル−シリコーンポリマー、例えば3M社によりSA 70.5の名称で市販されている製品、及び特許US 5,725,882、US 5,209,924、US 4,972,037、US 4,981,903、US 4,981,902、US 5,468,477、及び特許US 5,219,560、EP 0 388 582に記載されたもの。
ii)前述のクラスの一つに属するフルオロ基を有する脂溶性ポリマー、特に特許US 5,948,393に記載されたもの、特許EP 0 815 836及びUS 5,849,318に記載されたアルキル(メタ)アクリラート/パーフルオロアルキル(メタ)アクリラートコポリマー。
iii)一つ以上のエチレン性結合、好ましくは共役結合(またはジエン)を含む、エチレン性モノマーの重合または共重合から生成するポリマーまたはコポリマー。エチレン性モノマーの重合または共重合から生成するポリマーまたはコポリマーとして、ブロックコポリマー、例えばジブロックまたはトリブロックコポリマー、あるいはマルチブロックまたはスターバーストまたはラジカルコポリマーであって良い、ビニル、アクリル、またはメタクリルコポリマーの使用が挙げられる。少なくとも一つのエチレン性皮膜形成剤は、例えばスチレンブロック(S)、アルキルスチレンブロック(AS)、エチレン/ブチレンブロック(EB)、エチレン/プロピレンブロック(EP)、ブタジエンブロック(B)、イソプレンブロック(I)、アクリラートブロック(A)、メタクリラートブロック(MA)、またはこれらのブロックの組合せを含んで良い。
b)好ましくは水素間相互作用ドナー基を含まない脂溶性のアモルファスな重縮合物、特にC4−50アルキル側鎖を有するポリエステル、または脂肪酸ダイマーの縮合から生成するポリエステル、または室温で固体である連続体、グラフト、または末端基の形態のシリコーン部分を含むポリエステル、例えばまだ公開されていない特許出願FR 0113920に記載されたもの。
c)アルキル(エーテルまたはエステル)側鎖を含む脂溶性のアモルファスなポリサッカリド、特に直鎖状または分枝状の飽和または不飽和のC1からC8のアルキル基を有するアルキルセルロース、例えばエチルセルロースまたはプロピルセルロース。
− N-ビニルピロリドン、ビニルカプロラクタム、ビニル-N-(C1−C6)アルキルピロール、ビニルオキサゾール、ビニルチアゾール、ビニルピリミジン、及びビニルイミダゾール
− オレフィン、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソプレン、及びブタジエン。
別の実施態様によれば、少なくとも一つの皮膜形成性ポリマーは、ポリマー粒子の水性分散物から選択でき、この場合、本発明に係る組成物は水性相を含む。
− 直鎖状または分枝状脂肪族及び/または環式脂肪族及び/または芳香族ポリエステル起源の少なくとも一つの配列、及び/または
− 脂肪族及び/または環式脂肪族及び/または芳香族ポリエーテル起源の少なくとも一つの配列、及び/または
− 置換または非置換の、分枝状または非分枝状の、少なくとも一つのシリコーン配列、例えばポリジメチルシロキサンまたはポリメチルフェニルシロキサン、及び/または
− フッ素基を含む少なくとも一つの配列。
本発明の一つの実施態様によれば、皮膜形成性ポリマーは水溶性ポリマーであり、それ故可溶化形態で組成物の水性相に存在する。本発明に係る組成物は、この場合無水物ではない。水溶性皮膜形成性ポリマーとして、以下のカチオン性ポリマーが挙げられる:
(1)アクリルポリマーまたはコポリマー、例えばポリアクリラートまたはポリメタクリラート;
(1)群のコポリマーは更に、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、窒素を低級アルキルで置換したアクリルアミド及びメタクリルアミド、アクリル酸若しくはメタクリル酸またはそのエステル、ビニルラクタム、例えばビニルピロリドンまたはビニルカプロラクタム、ビニルエステルから選択されて良い子モノマーから由来する一つ以上の部分を含んでも良い。
かくして、(1)群のこれらのコポリマーとして、以下のものが挙げられる:
− アクリルアミドと、ジメチルスルファート、またはジメチルハロゲニドで第四級化されたジメチルアミノエチルメタクリラートとのコポリマー、例えばHERCULES社によりHERCOFLOCの名称で市販されているもの;
− アクリルアミドと、メタクリといるオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリドとのコポリマー、例えば特許出願EP-A-080976に記載され、CIBA GEIGY社によりBINA QUAT P 100の名称で市販されているもの;
− アクリルアミドと、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム眼とスルファートとのコポリマー、例えばHERCULES社によりRETENの名称で市販されているもの;
− 第四級化されたまたはされていない、ビニルピロリドン/ジアルキルアミノアルキルアクリラートまたはメタクリラートコポリマー、例えばISP社により”GAFQUAT”の名称で市販されている製品、例えば”GAFQUAT 734”または”GAFQUAT 755”、あるいは”COPOLYMER 845、958、及び937”として示される製品。これらのポリマーは、フランス特許2.077.143及び2.393.573に詳細に記載されている。
− ジメチルアミノエチルメタクリラート/ビニルカプロラクタム/ビニルピロリドンターポリマー、例えばISP社によりGAFFIX VC 713の名称で市販されている製品;及び
− 第四級化ビニルピロリドン/ジメチルアミノプロピルメタクリラートコポリマー、例えばISP社により”GAFQUAT HS 100”の名称で市販されている製品。
(2)特許US 3,589,578及びUS 4,031,307にとりわけ記載されている第四級化ポリサッカリド、例えばカチオン性トリアルキルアンモニウム基を含むグアゴム。そのような製品は、MEYHALL社によりJAGUAR C13S、JAGUAR C15、JAGUAR C17の商標名で特に市販されている。
(3)第四級ビニルピロリドンとビニルイミダゾールのコポリマー;
(4)キトサンまたはその塩;
(5)カチオン性セルロース誘導体、例えば第四級アンモニウムを含み、特に特許US 4,131,576に記載された水溶性モノマーでグラフトされたセルロースまたはセルロース誘導体のコポリマー、例えばヒドロキシアルキルセルロース、同様に特にメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム、メタクリルアミドプロピルトリエチルアンモニウム、ジメチル−ジアリルアンモニウム塩でグラフトされた、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、またはヒドロキシプロピルセルロース。この定義に対応する市販製品は、とりわけNational Starch社により”CELQUAT L200”及び”CELQUAT H100”の名称で市販されている製品である。
(1)特にアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、アルファ−クロルアクリル酸のようなカルボン酸鬼を有するビニル化合物から由来するモノマーと、特にジアルキルアミノアルキルメタクリラート及びアクリラート、ジアルキルアミノアルキルメタクリルアミド及びアクリルアミドのような少なくとも一つの塩基原子を有する置換化ビニル化合物から由来する塩基性モノマーとの共重合から生成するポリマー。そのような化合物は、米国特許第3,836,537号に記載されている。
(2)以下のものから由来する部分を含むポリマー:
a)窒素をアルキル基で置換したアクリルアミドまたはメタクリルアミドから選択される少なくとも一つのモノマー;
b)一つ以上の反応性カルボン酸基を含む少なくともひとつの酸モノマー;及び
c)アクリル酸及びメタクリル酸の、第一級、第二級、第三級、及び第四級アミン置換基を有するエステルのような少なくとも一つの塩基性モノマー、特にジメチルまたはジエチルスルファートでのジメチルアミノエチルメタクリラートの第四級化製品;
(3)ポリアミノアミドから全体的または部分的に由来する架橋アルコイルポリアミノアミド;
(4)両性イオン性部分を含むポリマー;
(5)キトサンから由来するポリマー;
(6)キトサンのN-カルボキシアルキル化から由来するポリマー、例えばJAN DEKKER社により”EVALSAN”の名称で市販されているN-カルボキシメチルキトサンまたはN-カルボキシブチルキトサン;
(7)N,N-ジメチルアミノプロピルアミンのようなN,N−ジアルキルアミノアルキルアミンでの半アミノ化、またはN,N−ジアルカノールアミンでの半エステル化によって部分的に変性されたアルキル(C1−C5)ビニルエーテル/無水マレイン酸のコポリマー。これらのコポリマーは、ビニルカプロラクタムのような他のビニルコモノマーを含んでも良い。
− 植物起源のタンパク質のようなタンパク質、例えばコムギまたはダイズタンパク質;ケラチンのような動物起源のタンパク質、例えばケラチン加水分解産物、及びスルホンケラチン;
− キチンまたはキトサンのアニオン性、カチオン性、両性、または非イオン性ポリマー;
− セルロースポリマー、例えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、及びセルロースの第四級化誘導体;
− アクリルポリマーまたはコポリマー、例えばポリアクリラートまたはポリメタクリラート;
− ビニルポリマー、例えばポリビニルピロリドン、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ビニルアセタートとクロトン酸とのコポリマー、ビニルピロリドンとビニルアセタートとのコポリマー;
ビニルピロリドンとカプロラクタムとのコポリマー;ポリビニルアルコール;
− 天然起源の任意に変性したポリマー、例えば:
・ グアアラビック、グアゴム、キサンタン誘導体、カラヤゴム;
・ アルギナート及びカラギーナン;
・ グリコアミノグリカン、ヒアルロン酸及びその誘導体;
・ シェラック樹脂、サンダラックゴム、ダンマル、エレミ、コパール;
・ デオキシリボ核酸;
・ ムコ多糖、例えばヒアルロン酸、硫酸コンドロイチン、及びこれらの混合物。
a)0から98重量%の、ラジカル法によって重合可能なエチレン不飽和を有する低脂溶性の極性の少なくとも一つの脂溶性モノマー(A);
b)0から98重量%の、(A)タイプのモノマー(類)と共重合可能なエチレン不飽和を有する少なくとも一つの親水性極性モノマー(B);
c)0.01から50重量%の、以下の一般式の少なくとも一つのポリシロキサンマクロマー(C):
X(Y)nSi(R)3−mZm (I)
式中:
Xはモノマー(A)及び(B)と共重合可能なビニル基を表す;
Yは二価結合を有する基を表す;
Rは水素、C1−C6アルキルまたはアルコキシ、C6−C12アリールを表す;
Zは少なくとも500の数までの平均分子量を有する一価ポリシロキサン部分を表す;
nは0または1であり、mは1から3の範囲の整数である;パーセンテージはモノマー(A)、(B)及び(C)の全重量に対して計算される。
R1は水素または-COOHである(好ましくは水素);
R2は水素、メチル、または-CH2COOHである(好ましくはメチル);
R3はC1−C6アルキル、アルコキシ、またはアルキルアミノ、C6−C12アリール、またはヒドロキシルである(好ましくはメチル);
R4はC1−C6アルキル、アルコキシ、またはアルキルアミノ、C6−C12アリール、またはヒドロキシルである(好ましくはメチル);
qは2から6の整数である(好ましくは3);
pは0または1である;
rは5から700の自然数である;
mは1から3の範囲の整数である(好ましくは1)。
好ましくは課指揮のポリシロキサンマクロマーが使用される:
a)60重量%のtert-ブチルアクリラート;
b)20重量%のアクリル酸;
c)20重量%の下式のシリコーンマクロマー:
a)80重量%のtert-ブチルアクリラート;
b)20重量%の下式のシリコーンマクロマー:
T−(CH2)s−Si−[−(OSiR5R6)t−R7]y
式中、TはNH2、NHR‘、エポキシ官能基、OH、SHからなる群から選択され;R5、R6、R7及びR’は独立に、C1−C6アルキル、C6−C12フェニル、ベンジル、またはアルキルフェニル、水素を表し;sは2から00の数であり、tは0から1000の数であり、及びyは1から3の数である。それらは好ましくは5000から300000、より好ましくは8000から200000、とりわけ9000から40000の範囲の数までの平均分子量を有する。
―Si−H基とCH2=CH−ビニル基との間のハイドロシリレーション反応、または−SHチオ官能基とこれらの同じビニル基との間の反応である。
− nはセロではなく、G2基は二価のC1−C3基、好ましくはプロピレン基を表す;
− G3はエチレン不飽和を有するカルボン酸タイプの少なくとも一つのモノマー、好ましくはアクリル酸及び/またはメタクリル酸の(ホモ)重合から生成するポリマー状残基を表す;
− G4はC1−C10アルキル(メタ)アクリラートタイプの少なくとも一つのモノマー、好ましくはイソブチルまたはメチル(メタ)アクリラートの(ホモ)重合から生成するポリマー状残基を表す。
そのようなポリマーは、下式の少なくとも一つの群を含むポリマーを含む:
a,b,及びcは同一でも異なっても良く、それぞれ1から100000の範囲の数であり;末端基は同一または異なっても良く、それぞれC1−C20直鎖状アルキル基、C0−C20分枝鎖アルキル基、C3−C20アリール基、C1−C20直鎖状アルコキシ基、及びC3−C20分枝状アルコキシ基から選択される。
− G1基はアルキル基、好ましくはメチル基を表す;
− nは0ではなく、G2基はC1−C3の二価残基、好ましくはプロピレン基を表す。
− グリコール及びその誘導体、例えばジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、またはジエチレングリコールヘキシルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールヘキシルエーテル;
− グリコールのエステル;
− プロピレングリコールの誘導体、特にプロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールジアセタート、ジプロピレングリコールブチルエーテル、トリプロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、及びジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル;
− 酸のエステル、特にカルボン酸エステル、例えばクエン酸、フタル酸、アジピン酸、炭酸、酒石酸、リン酸、セバシン酸のエステル;
− オキシエチレン誘導体、例えばオキシエチレンオイル、特にヒマシ油のような植物オイル;シリコーンオイル。
− およそ200MPa未満、好ましくはおよそ100MPa未満、好ましくは80MPa未満のヤング率;及び/または
− およそ200%を超える、好ましくは300%を超える伸張;及び/または
− 110未満、好ましくは70未満、より好ましくは55未満の硬度。
本発明の組成物は、特にポリ(2-ヒドロキシステアリン酸)のような分散剤、抗酸化剤、精油、防腐剤、香料、ワックス、フィラー、中和剤、化粧品及び皮膚科学的活性剤、例えば皮膚軟化剤、保湿剤、ビタミン、必須脂肪酸、サンスクリーン剤、及びこれらの混合物から選択される、考慮される分野で通常使用されるいずれかの添加剤を含むことができる。これらの添加剤は、組成物の全重量に対して、0%から20%(例えば0.01%から20%)、更には0.01%から10%(存在するなら)の割合で組成物中に存在して良い。
前記組成物は、スティック形態で構造化を改良するために一つ以上のワックスを任意に含むことができるが、この硬い形態は、ワックスの不存在下で得ることもできる。本発明の目的のため、ワックスは、室温(25℃)及び大気圧(760mmHg、即ち
101KPa)で固体である脂溶性脂肪化合物であり、それは可逆的な固体/液体相変化を受け、40℃より高い、更には55℃より高く、220℃までであって良い融点を有し、固体状態で異方的な結晶配置を有する。結晶のサイズは、前記結晶が光を回折及び/または散乱し、組成物に曇った、多かれ少なかれ不透明な外観を与えるものである。ワックスを融点に供することによって、それをオイルと混和可能とし、微視的に均一な混合物を得ることが可能であるが、この混合物を室温に戻すと、混合物のオイル中のワックスの再結晶化が得られる。混合物の光沢の減少に関与するものでは、混合物中のこの再結晶化である。過去して前記組成物は誘致には、ワックスをほとんどまたは全く含まず、特に5%未満のワックスを含む。
− 前記部分の鎖中またはグラフトの形態で、1から1000のオルガノシロキサンユニットからなる、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基;及び
− エステル、アミド、スルホンアミド、カルバマート、チオカルバマート、ウレア、チオウレア、オキサミド、グアナミド、及びビグアニジノ基、ならびにそれらの組合せから選択され、前記基の少なくともひとつはエステル以外である、水素間相互作用を確立することが可能である少なくとも二つの基
を含むポリマー(ホモポリマーまたはコポリマー)であって、室温で固体であり、25から250℃の温度で前記オイル中に可溶性であるポリマーからなる少なくとも一つの構造化ポリマーで構造化された少なくとも一つのオイル;及び
(ii)液体脂肪相に分散または可溶化した少なくとも一つの皮膜形成剤
を含む少なくとも一つの液体脂肪相を含む、スティック形態の口紅組成物であって、
前記オイルは、前記構造化ポリマー、及び任意に前記皮膜形成剤と親和性を有し、
前記液体脂肪相、前記ポリマー、及び前記皮膜形成剤は、生理学的に許容可能な媒体を形成する。
(i)500から500000の範囲の重量平均分子量を有し、少なくとも一つの以下のものを含む部分:
− 前記部分の鎖中またはグラフトの形態で、1から1000のオルガノシロキサンユニットからなる、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基;及び
− エステル、アミド、スルホンアミド、カルバマート、チオカルバマート、ウレア、チオウレア、オキサミド、グアナミド、及びビグアニジノ基、ならびにそれらの組合せから選択され、前記基の少なくともひとつはエステル以外である、水素間相互作用を確立することが可能である少なくとも二つの基
を含むポリマー(ホモポリマーまたはコポリマー)であって、室温で固体であり、25から250℃の温度で前記オイル中に可溶性であるポリマーからなる少なくとも一つのポリマー;及び
(ii)液体脂肪相に分散または可溶化した少なくとも一つの皮膜形成剤
の組合せであって、
前記組成物は、前記構造化ポリマー、及び任意に前記皮膜形成剤と親和性を有する前記オイルを含み、
前記液体脂肪相、前記ポリマー、及び前記皮膜形成剤は、生理学的に許容可能な媒体を形成する。
皮膜形成性ポリマーを、製剤の残りを過熱した後に、磁性攪拌での撹拌下で導入する。グロスを容器に導入し、スポンジタイプのアプリケーターを使用して適用する。
皮膜形成性ポリマーを含まないものと比較して、前記組成物は良好な装着感を示す。
A相に成分を十分に混合し、6000rpmの速度でSilversonホモジェナイザーですりつぶす。
別個にB1相の成分を、10-15分間攪拌しながら、またはシリコーン−ポリアミドの溶解まで80から85℃で過熱する。
A相及びB1相を主たるビーカーで組合せ、70-75℃で十分に混合する。
B2相を主たるビーカーに加え、均一になるまで混合する。
ジステアルジモニウムヘクトライトを主たるビーカーに加えて十分に分散し、その後B3相の成分の残りを加える。
C相を別個の副たるビーカーで70から75℃に加熱する。C相を主たるビーカーに加えることにより乳化を実施し、中/高速度で均一化する。
バッチをパドルスターターで室温に冷却する。
Claims (4)
重量平均分子量が500〜500000の範囲であり、
式(III):
R1、R2、R3、R4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖、分枝、または環状の、飽和または不飽和C1〜C40炭化水素系基を表し、
Xは、同一でも異なっていてもよく、直鎖または分枝C1〜C30アルキレンジイル(alkylenediyl)基を表し、
Yは、飽和または不飽和C1〜C50直鎖または分枝の二価のアルキレン基を表し、
mは1〜1000の範囲の整数であり、
nは、2〜500の範囲の整数である)
の少なくとも1個の部分を含むポリマー(ホモポリマーまたはコポリマー)であって、
25℃で固体であり25〜250℃の温度では前記オイルに可溶性であるポリマーからなる少なくとも一つの構造化ポリマーで構造化された、少なくとも一つのオイル、
2)シリコーン骨格にアクリルグラフトを有する、またはアクリル骨格にシリコーングラフトを有するアクリル-シリコーングラフトポリマーから選択される、少なくとも1種の脂溶性皮膜形成性ポリマー、及び
3)少なくとも1つの着色剤
を含む少なくとも1種の液体脂肪相を含む組成物であって、
前記オイルが、前記構造化ポリマー及び任意に前記皮膜形成性ポリマーと親和性を有し、
前記液体脂肪相、構造化ポリマー、及び皮膜形成性ポリマーが、生理的に許容される媒体を形成するメイクアップ組成物。
1)1〜5個のアミド基、尿素基、またはカルバマート基、
2)C5またはC6シクロアルキル基、および
3)1〜3個の同一または異なるC1〜C3アルキル基で場合によっては置換されているフェニレン基
のうち少なくとも1つを含むアルキレン基を表し、
前記アルキレン基XまたはYは、
ヒドロキシル基、
C3〜C8シクロアルキル基、
1〜3個のC1〜C40アルキル基、
1〜3個のC1〜C3アルキル基で場合によっては置換されているフェニル基、
C1〜C3ヒドロキシアルキル基、および
C1〜C6アミノアルキル基
からなる群から選択した少なくとも1要素で置換されていてもよい、請求項1に記載の組成物。
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