JP4099234B2 - 抗ウイルス活性を有する新規化合物 - Google Patents
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Description
発明の背景
発明の属する技術分野
本発明は抗ウイルス活性を有する新規化合物およびそれらを有効成分とする薬剤および抗ウイルス物質、特に硫酸化されたノニュロン酸を含む薬剤および抗ＨＩＶ活性化合物に関する。
従来の技術
アジドチミジン（ＡＺＴ）やジデオキシイノシン（ＤＤＩ）は、エイズ治療薬として用いられている。これらはＨＩＶの逆転写酵素を阻害するものであり、患者に延命効果をもたらすが、ＡＺＴは長期投与を行うと骨髄障害を起こし、ＤＤＩは急性膵炎や末梢神経障害等の副作用を引き起こすという問題があった。また、どちらを使用した場合でも、いずれはそれらの耐性ウイルスが出現する。
最近、エイズ治療薬として期待されているものに硫酸化多糖がある。例えば、デキストラン硫酸（I）（特開昭63-45233号公報）、ポリビニールアルコール硫酸（II）（Antimicrob Agents Chemother 34,134-138（1990））、オリゴ糖硫酸（特開平2-304025号公報）などのポリ硫酸化合物がＨＩＶの増殖を阻害することは広く知られている。これらの化合物は、単に多糖類やオリゴ糖、あるいは有機高分子に硫酸基を結合させたものである。
また、硫酸化修飾シクロデキストリン（III）は、シクロデキストリンにアリル−、アルキル−、などの脂溶性基が導入されたもので、これもレトロウイルス、特にＨＩＶに増殖抑制活性を有している（特開平4-136001号公報）。
更に、硫酸化多糖を有効成分とする抗ウイルス剤としては、硫酸化オリゴ糖配糖体アシル化物を使用したものが知られている（特開平6-256373号公報）。
硫酸化多糖の抗ＨＩＶ活性は、当初はその逆転写酵素阻害活性によるものであると考えられていたが、現在では硫酸化多糖とＨＩＶ外被タンパクgp120との相互作用に起因するものと考えられている。
しかしながら、硫酸化多糖は一般的に血液凝固系の阻害活性（抗凝血活性）を有しているため、薬剤として適切とは言えなかった。
発明の開示
本発明は以上のような課題に鑑みなされたものであり、その目的は、抗凝血活性・細胞毒性が弱い抗ウイルス活性化合物、特に抗ＨＩＶ活性化合物を提供することにある。
以上のような課題を解決するために本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、以下のような化合物が上記目的を達成するものであることを突き止め、本発明を完成するに至った。
（１） 糖のアノマー位に脂質が結合されている単糖−脂質からなる配糖体の糖残基部分の水酸基が全て硫酸化されている化合物またはその塩。
（２） （１）記載の化合物において、前記糖残基部分と脂質部分の結合はＯ−グリコシド結合もしくはＳ−グリコシド結合であることを特徴とする化合物またはその塩。
（３） （２）記載の化合物において、前記脂質は鎖状の脂質であり、かつ、この鎖状の脂質は分岐構造を有することを特徴とする化合物またはその塩。
（４） ノニュロン酸誘導体のアノマー位に脂質が結合されている単糖−脂質からなる配糖体のノニュロン酸残基部分の水酸基が全て硫酸化されている化合物またはその塩。
（５） シアル酸もしくはＫＤＮのアノマー位に脂質が結合されている単糖−脂質からなる配糖体のシアル酸残基もしくはＫＤＮ残基部分の水酸基が全て硫酸化されている化合物またはその塩。
（６） （５）記載の化合物において、前記シアル酸残基もしくはＫＤＮ残基部分と脂質部分の結合は該残基の２位におけるＯ−グリコシド結合もしくはＳ−グリコシド結合、または、該残基の１位におけるアミド結合であることを特徴とする化合物またはその塩。
（７） （６）記載の化合物において、前記脂質は鎖状の脂質であり、かつ、この鎖状の脂質は分岐構造を有することを特徴とする化合物またはその塩。
（８） （７）記載の化合物において、前記分岐は、前記脂質部分の主鎖の２位での分岐であることを特徴とする化合物またはその塩。
（９） （８）記載の化合物において、前記脂質部分は、前記分岐により二本鎖となっていることを特徴とする化合物またはその塩。
（１０） （９）記載の化合物において、前記脂質部分は、骨格を形成する原子の数が１から４のアルキル基を、前記分岐の部位に有していることを特徴とする化合物またはその塩。
（１１） （９）または（１０）記載の化合物において、前記脂質の骨格を形成する原子の総数が２２から６０であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１２） （１１）記載の化合物において、前記分岐鎖は、炭素間の不飽和結合を含むことを特徴とする化合物またはその塩。
（１３） （１１）記載の化合物において、前記分岐鎖は直鎖であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１４） （１１）記載の化合物において、前記分岐鎖は、それぞれエステル結合もしくはエーテル結合を含むことを特徴とする化合物またはその塩。
（１５） （１４）記載の化合物の前記エステル結合もしくはエーテル結合は、前記分岐鎖の１位もしくは２位に存在することを特徴とする化合物またはその塩。
（１６） （１１）記載の化合物の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、１０から２８であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１７） （１６）記載の化合物の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、１８から２６であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１８） （１７）記載の化合物の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、２４であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１９） （１８）記載の化合物において、前記分岐鎖はそれぞれ同じ長さであることを特徴とする化合物またはその塩。
（２０） （１９）記載の化合物において、前記分岐鎖はそれぞれ同じものであることを特徴とする化合物またはその塩。
（２１） （２０）記載の化合物おいて、前記分岐鎖は、当該分岐鎖の１位もしくは２位にエステル結合もしくはエーテル結合を有することを特徴とする化合物またはその塩。
（２２） （２１）記載の化合物において、前記分岐鎖は直鎖であることを特徴とする化合物またはその塩。
（２３） （１）から（３）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬。
（２４） （１）から（３）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ウイルス剤。
（２５） （１）から（３）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ＨＩＶ剤。
（２６） （３）から（２１）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬。
（２７） （３）から（２１）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ウイルス剤。
（２８） （３）から（２１）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ＨＩＶ剤。
本発明の範囲には、上記（１）から（２２）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬（請求の範囲第２３項、２６項）、更に抗ウイルス剤（請求の範囲第２４項、２７項）、特に抗ＨＩＶ剤（請求の範囲第２５項、２８項）も含まれる。但し、上記（１）から（３）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤よりも、上記（５）から（２２）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤のほうが抗凝固作用が低く、かつ生体に対する毒性も低いので製薬として有用である。特に、上記記載の化合物のうち、分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数が２４の場合（１８）で、かつ、それぞれの分岐鎖は同じもので、該分岐鎖はその１位もしくは２位にエーテル結合を有する直鎖のものが製薬として有用であることが確認されている（実施例１２、１３、２９、５０および５９）。
また、本発明の範囲には、上記（１）から（２２）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤を、それぞれ医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤として使用する行為、並びに、当該行為により、所定の疾患（ウイルス疾患やＨＩＶによる後天性免疫不全症候群）の治療を行う方法も含まれる。
発明を実施するための最良の形態
［用語の定義］
本明細書で使用される「ノニュロン酸」の用語は、一般的に使用されるノニュロン酸と同義であり、その１位がカルボキシル基で炭素数が９の酸性糖をいう。従って、本明細書で使用される「ノニュロン酸誘導体」には、当然にノイラミン酸（5-アミノ-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-D-ガラクト-ノニュロン酸）及びノイラミン酸誘導体も含まれる。また、後述の「シアル酸」もノイラミン酸のアシル誘導体であるから、「ノニュロン酸誘導体」に含まれる。
本明細書で使用される「ＫＤＮ」は、２−ケト−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−２−ノノニン酸（2-keto-3-deoxy-D-glycero-2-nononic acid）のことを意味する。また、本明細書で使用される「シアル酸」はノイラミン酸を基本構造とする物質の一連の誘導体に対する総称名を意味し（井上康男 培風館「生体分子の化学１ 糖質の化学」p80-81）、そこにはアシル誘導体、具体的にはＮ−アセチルノイラミン酸とＮ−グリコリルノイラミン酸のようなものも含まれる。
本明細書でいう「二本鎖」とは（例えば（９）、請求の範囲第９項）、骨格を形成する原子の数が７個以上の二本の鎖から構成されたものを言う。従って、請求の範囲第１０項や（１０）でいう「骨格を形成する原子の総数が１から４のアルキル基」の程度では、「二本鎖」を構成する「鎖」とは言わない。
「骨格を形成する原子」とは、鎖の骨格部分を構成する原子のことであり、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子などが含まれる。しかしながら、原子価が１価の原子、例えば水素原子などは、鎖の骨格部分を構成することができないため、「骨格を形成する原子」には含まれない。
「塩」はナトリウム塩やカリウム塩など、分子内のカルボン酸やスルホン酸を中和するために必要なものであって、活性を落とさない陽イオンが結合されたものである。結合される陽イオンは、本発明に係る化合物の活性を落とさないものであればいかなるものでもよい。
［糖］
本発明に係る化合物は、基本的には、糖のアノマー位に脂質が結合されている単糖−脂質からなる配糖体の糖残基部分の水酸基が全て硫酸化されている化合物またはその塩であり、これは優れた抗レトロウイルス活性を有する（上記（１）、請求の範囲第１項）。従来より抗レトロウイルス活性を有する硫酸化多糖は見出されているものの、単糖−脂質からなる配糖体に硫酸基を導入したもので抗レトロウイルス活性を有するものは見つかっておらず、単糖−脂質からなる配糖体に硫酸基を１００％導入したもの乃至はその誘導体に優れた抗ウイルス活性があることを見出した点に本発明の意義がある。
前記配糖体の糖は、シアル酸もしくはＫＤＮであると、抗ウイルス活性が強いのは勿論であるが、同時に細胞毒性が少なく、医薬としての本発明の目的を好適に達成することができる（上記（５）から（２２）及び（２６）から（２８）、並びに、請求の範囲第５項から請求の範囲第２２項及び請求の範囲第２６から項請求の範囲第２８項）。そして、この場合には、本発明に係る化合物の糖残基部分は水酸基が全て硫酸化されたノニュロン酸となるところ（上記（４）、請求の範囲第４項）、ノニュロン酸がＮ−アセチルノイラミン酸である場合には４，７，８，９位の水酸基が全て硫酸化されたものであり、Ｎ−グリコリルノイラミン酸である場合には４，７，８，９位の水酸基が全て硫酸化されたものであることに加え、５位のグリコリル水酸基も硫酸化されたものである。ＫＤＮである場合には４，５，７，８，９位の水酸基が全て硫酸化されたものである。
本発明に係る化合物の単糖と脂質の結合は、いかなるものでもよい。従って、単糖と脂質の結合は、Ｏ−グリコシド結合は勿論のこと、Ｓ−グリコシド結合であってもよい。また、本発明に係る化合物の糖残基がノニュロン酸であった場合には、２位の炭素原子とのグリコシド結合の他に、１位のカルボキシル基を使用したアミド結合やエステル結合も可能になる。本発明に係る化合物の単糖と脂質の結合は、このようなアミド結合やエステル結合であってもよい。このようなことから、一般に「配糖体」と言うときには単糖と脂質がグリコシド結合しているものを意味するが、本明細書において「配糖体」と言うときには、単糖と脂質がグリコシド結合しているもののみならず、アミド結合しているものやエステル結合しているようなものをも意味する。従って、グルコースなどの単糖の１位でグリコシド結合しているものやノニュロン酸の２位でグリコシド結合しているものは勿論のこと、ノニュロン酸の１位でアミド結合やエステル結合しているものも本発明で言う「配糖体」の概念に含まれることになる。
但し、製造の容易性、活性の強度などを総合的に考慮した場合には、Ｏ−グリコシド結合、Ｓ−グリコシド結合、アミド結合のものが好ましい（上記（６）、請求の範囲第６項）。
［脂質］
本発明に係る化合物において、「脂質」とは、ステロイド、カロテノイド、テルペノイドなどをも含む広義の意味での脂質であり、概念的にはコレステロールのようなものまでをも含む。但し、本発明に係る化合物において、脂質は鎖状の脂質であることが好ましく、この鎖状の脂質は分岐構造を有することが更に好ましい（上記（７）、請求の範囲第７項）。分岐は二本または三本でもよいが、この分岐は、脂質部分の主鎖の２位での二本の分岐であり、結果として、脂質は、当該脂質部分のβ位（糖残基に対するβ位）で分岐した二本鎖となっているのが好ましい（上記（８）及び（９）、請求の範囲第８項及び９項）。そして、この分岐の部位には、骨格を形成する原子の数が１から４のアルキル基を有していてもよい（上記（１０）、請求の範囲第１０項）。なお、ここで言う「骨格を形成する原子の数が１から４のアルキル基」には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などがある。
上記二本鎖は、炭化水素鎖でもよく、また、炭化水素鎖の中に酸素、窒素、硫黄などのヘテロ原子を含んでいてもよい。そして、構成原子の種類に関わりなく、脂質の骨格を形成する原子の総数が２２から６０であることが好ましい（上記（１１）、請求の範囲第１１項）。なお、前記二本鎖は、それぞれ炭素間の不飽和結合を含むものでもよい（上記（１２）、請求の範囲第１２項）。また、前記二本鎖は更に分岐していてもよいが、直鎖であることが好ましい（上記（１３）、請求の範囲第１３項）。
上記二本鎖の構成原子にヘテロ原子を含んでいる場合には、それぞれの分岐鎖は、エステル結合もしくはエーテル結合を含むものであることが好ましく（上記（１４）、請求の範囲第１４項）、かつ、エステル結合もしくはエーテル結合であった場合には、それが分岐鎖の１位もしくは２位に存在することが好ましい（上記（１５）、請求の範囲第１５項）。
ここで、分岐鎖の１位にエステル結合もしくはエーテル結合が存在する場合には、本発明に係る化合物は、優れた抗レトロウイルス活性を有するシアログリセロリピッド硫酸誘導体ということになる（因みに、エーテル結合の場合には、グリセリン残基に長鎖アルコールが結合されたアルキルグリセロールということになり、エステル結合の場合には、アシルグリセロールということとなる）。また、エステル結合もしくはエーテル結合が分岐鎖の２位に存在する場合には、グリセロール領域においてグリセリン残基部分が適切に変形された疑似グリセロールであることになる。
分岐鎖の長さは、骨格を形成する原子の数が１０から２８であることが好ましく（上記（１６）、請求の範囲第１６項）、１８から２６であればより好ましく（上記（１７）、請求の範囲第１７項）、２４であれば特に好ましい（上記（１８）、請求の範囲第１８項）。なお、分岐鎖の長さはそれぞれ異なっていてもよいが、同じ長さであるのが好ましく（上記（１９）、請求の範囲第１９項）、構成原子や構造も同じであれば、より好ましい（上記（２０）、請求の範囲第２０項）。
［投与方法］
本発明に係る化合物を治療剤として用いる場合、単独または薬学的に可能な医薬用の有機または無機の固体または液体の担体と複合して投与する。その組成は、化合物の溶解度、化学的特質、投与経路、投与計画等によって決定される。
薬剤としての本発明に係る化合物は、合目的的な任意の投与経路により投与することができる。具体的には、本発明に係る化合物は、動物の場合には腹腔内投与、皮下投与、経皮投与、直腸投与、静脈もしくは動脈への血管内投与、および注射による局所投与などの方法が、またヒトの場合は静脈内投与、動脈内投与、注射による局所投与、腹腔・胸腔への投与、経口投与、皮下投与、筋肉内投与、舌下投与、経皮投与、吸入または直腸投与により投与することができる。
［薬剤の形態］
本発明に係る化合物を薬剤として投与する場合は、投与方法、投与目的により、注射剤、懸濁剤、錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、軟膏剤、クリーム剤、座剤、テープ剤等の形状で投与することがでさる。これらの製剤を製造するには溶剤、可溶化剤、等張化剤、保存剤、抗酸化剤、賦形剤、結合剤、滑沢剤、安定剤等を添加することができる。
溶剤としては、例えば水、生理食塩水等が、可溶化剤としては、例えばエタノール、ポリソルベート類、クレモフォア等が、賦形剤としては、例えば乳糖、ショ糖、デンプン、セルロース、結晶セルロース、デキストリン、マンニトール、マルトース、カオリン、リン酸水素カルシウム、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム等が、結合剤としては、例えばデンプン、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等が、崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロースカルシウム等が、滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、タルク、硬化油等が、安定剤としては、例えば乳糖、アンニトール、マルトース、ポリソルベート類、マクロゴール類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等があげられる。又、必要に応じて、グリセリン、ジメチルアセトアミド、７０％乳酸ナトリウム、界面活性剤、塩基性物質（例えば、水酸化ナトリウム、エチレンジアミン、エタノールアミン、炭酸ナトリウム、アルギニン、メグルミン、トリスアミノメタン）を添加する。本発明に係る化合物は、これらの成分を用いて、注射剤、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等の剤型に製造することができる。
本発明に係る化合物を経口投与する場合には、顆粒剤、細粒剤、散剤、錠剤、硬シロップ剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、リポソームまたは液剤等の剤形にして投与することができる。経口投与のための液体製剤、即ち乳剤、シロップ剤、懸滑剤、液剤等は、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば水または植物油等を含む。この製剤は不活性な希釈剤以外に補助剤、例えば湿潤剤、懸濁補助剤、甘味剤、芳香剤、着色剤または保存剤等を含むこともできる。液体製剤にして、ゼラチンのような吸収されうる物質のカプセル中に含ませても良い。
注射剤として静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与等する場合には、注射用の粉末にして用時調製して使用してもよい。非経口剤投与の製剤、即ち注射剤等の製造に用いられる溶剤または懸濁化剤としては、例えば水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、オレイン酸エチル、レシチン等が挙げられる。製剤の調製は常法によればよい。
［治療］
臨床投与量は、年令、病状、症状、同時投与の有無により適宜増減することが好ましい。１日量の本発明に係る化合物は１日に１回、または適当間隔において１日に２若しくは３回に分けて投与しても良いし、間欠投与しても良い。本発明に係る化合物の投与量は、動物実験の結果および種々の状況を勘案して、単回および反復投与したときに総投与量が一定量を超えないように定められる。具体的な投与量は、投与方法、患者または被処理動物の状況、たとえば年齢、体重、性別、感受性、食事（食餌）、投与時間、併用する薬剤、患者またはその病気の程度に応じて変化することは言うまでもなく、また一定の条件のもとにおける適量と投与回数は、上記指針をもととして専門医の適量決定試験によって決定されなければならない。
【図面の簡単な説明】
図１は、二本鎖のアルキルグリセロールがグリコシド結合されているものについての活性の鎖長に対する依存性を示すグラフである。
図２は、実施例１から６までの反応経路を示す図である。
図３は、実施例７から１２までの反応経路を示す図である。
図４は、実施例１３から１７までの反応経路を示す図である。
図５は、実施例１８から２１までの反応経路を示す図である。
図６は、実施例２２から２５までの反応経路を示す図である。
図７は、実施例２６から２９までの反応経路を示す図である。
図８は、実施例３０から３４までの反応経路を示す図である。
図９は、実施例３５から３６までの反応経路を示す図である。
図１０は、実施例３７から４１までの反応経路を示す図である。
図１１は、実施例４２から４５までの反応経路を示す図である。
図１２は、実施例４６から５１までの反応経路を示す図である。
図１３は、実施例５２から５６までの反応経路を示す図である。
図１４は、実施例５７から６０Ｂまでの反応経路を示す図である。
図１５は、実施例６０Ｃから６３までの反応経路を示す図である。
図１６は、実施例６４から６８までの反応経路を示す図である。
実施例
＜化合物の合成＞
［実施例１］
ナトリウム［メチル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
メチル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸［Chem.Ber.,99,611（1966）］（200mg,0.58mmol）と三酸化イオウ−トリメチルアミン複合体（1600mg,11.5mmol）とを乾燥ジメチルホルムアミド（5.8mL）中、アルゴン気流下、８０〜８５℃で２時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（209g,クロロホルム／メタノール／水，5:4:1）にて精製し、Dowex 50W-X8（Na型）レジンで処理した。更にゲルクロマトグラフィー（Sephadex G-25,400ml,水）にて精製し、表題の化合物（359mg,82%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：３．３７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９７（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ）．
［実施例２］
ナトリウム［メチル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
メチル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸［Chem.Ber.,99,611（1966）］（200mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（218mg,50%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：３．３３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ）．
［実施例３］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（19mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（15mg,46%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３９−１．２６（ｍ，１２Ｈ，６ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（26mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（22mg,48%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８７（ｔ,１Ｈ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３７−１．３４（ｍ，１２Ｈ，６ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-デシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-デシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（190mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（268mg,88%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：２．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．９６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４４−１．２１（ｍ，２８Ｈ，１４ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-デシル-Sn-グリセロール：
（3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-デシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（197mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（240mg,76%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：２．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０１（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．９３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．２０（ｍ，２８Ｈ，１４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例７］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-グリセロール［特開昭59-164798号公報］（406mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（479mg,78%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．２５（ｍ，４４Ｈ，２２ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例８］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-βα-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-グリセロール［特開昭59-164798号公報］（87mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（120mg,91%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．８３（ｄｄ,１Ｈ，Ｊ＝５．５，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４５−１．２０（ｍ，４４Ｈ，２２ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例９］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（45mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（44mg,66%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．２２（ｍ，６０Ｈ，３０ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１０］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-2-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-1-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール［平1-125394号公報］（132mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（125mg,53%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９５（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３６−１．２２（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１１］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-2-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-1-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール［平1-125394号公報］（66mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（31mg,49%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．１７（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１２］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール［平1-125394号公報］（502mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（447mg,54%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：２．９６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９７（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８３（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．４０−１．２１（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１３］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール［平1-125394号公報］（44mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（25mg,40%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，３：４：２）δ：２．７５（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８９（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．４０−１．１８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１４］
3-S-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-チオグリセロール：
3-S-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-チオグリセロール［特開昭64-52794号公報］（41mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（47mg,77%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４１−１．２３（ｍ，４４Ｈ，２２ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１５］3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
Ａ 3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール［Agric.Bio.Chem.,46,255（1982）］（300mg,1.65mmol）と1-ブロモエイコサン（2.38g,6.58mmol）と粉末状にした水酸化ナトリウム（293mg,7.33mmol）とをベンゼン（10ml）中、水を除去しながら２日間加熱還流した。反応液をエーテルで希釈し水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（100g、ヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、表題の化合物（929mg,76%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３４−７．２６（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），４．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｐｈ），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール（1.47g,1.98mmol）と10％パラジウム炭素（200mg）を酢酸エチル（30ml）中、水素気流下、室温で１８時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して表題の化合物（934mg,72%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール（497mg,0.76mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（422mg,0.83mmol）とシアン化第二水銀（336mg,1.33mmol）と臭化水銀（478mg,1.33mmol）と乾燥したモレキュラーシーブ4A（1.0g）との乾燥クロロホルム（5.0ml）混合物を窒素気流下、室温で終夜撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮後、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（125g、トルエン：酢酸エチル＝３：２）により精製し、表題の化合物（390mg,46%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１４，２．１３，２．０６，２．０４，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１６］3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール（455mg,0.40mmol）とナトリウムメトキシド（780μl,4.0mmol）とをTHF：メタノール（1:1）混合溶媒（13ml）中、終夜撹拌した。反応液に３Ｎ-水酸化ナトリウム（360μ1）を追加し、60℃で１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮後、残渣をエタノール、水に溶解し、ギ酸でpH 2に調整した。析出物を濾取し、水、メタノール、エーテルで順次洗浄後、真空乾燥して表題の化合物（365mg,96%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：２．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９，１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．６９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．４３−１．２０（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１７］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール（241mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（236mg,67%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．４Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．４４−１．１３（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１８］3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
Ａ 3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール［Agric.Bio.Chem.,46,255（1982）］と1-ブロモテトラコサン［J.Am.Chem.Soc.,115,3840（1993）］とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（1.47g,90%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３４−７．２６（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），４．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｐｈ），１．２５（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール（1.47g）をトルエン−酢酸エチル１：１の溶媒（30ml）を用いて実施例１５−Ｂに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（0.80g,66%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール（497mg,0.76mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（422mg,0.83mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（224mg,14%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．１３，２．０４，２．０３，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１９］3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール（240mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（160mg,79%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．１６（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２０］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール（80mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（21mg,19%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：２．９６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．０１（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８１（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．３６−１．１０（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２１］3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
Ａ 3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール［Agric.Bio.Chem.,40,391（1976）］（242mg）と1-ブロモヘキサコサン［Agric.Bio.Chem.,46,255（1982）］（1.30g）とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させた。得られた化合物は精製することなく、次に、実施例１５−Ｂに記載の一般法に依って脱ベンジル化を行い表題の化合物（615mg,57%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，９２Ｈ，４６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール（610mg,O.74mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（454mg,0.89mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（76mg,8%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．１３，２．０４，２．０２，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，９２Ｈ，４６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２２］3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール（76mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（51mg,78%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．１４（ｍ，９２Ｈ，４６ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２３］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール（47mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（29mg,45%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７９（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．１４（ｍ，９２Ｈ，４６ＣＨ2），０．８８（ｂｒ．ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２４］3β-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-5-コレステン：
3β-［（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-5-コレステン［特開昭61-243096］（387mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（232mg,37%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１）δ：２．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５，１１．５Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），０．９９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3-19chole），０．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3-18chole）．
［実施例２５］ナトリウム［オレイル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ ナトリウム（オレイル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
メチル（オレイル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート［特開昭63-264493］（115mg,0.154mmol）をメタノール（1.5ml）に溶解し、３Ｎ−苛性ソーダ（0.30ml）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応液を減圧乾固し、残渣をゲルクロマトグラフィー（Sephadex LH-20,180ml,メタノール）にて精製し、表題の化合物（78mg,87%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：５．３４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），２．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．００（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．２３（ｍ，２０Ｈ，１０ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ ナトリウム［オレイル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
ナトリウム（オレイル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（62mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（86mg,82%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．２２（ｍ，２０Ｈ，１０ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２６］ナトリウム［オクタデシル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ メチル（オクタデシル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
メチル（オレイル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート［特開昭63-264493］（111mg,0.149mmol）をエタノール（1.5ml）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（16mg）を加え、水素ガス雰囲気下室温で１８時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、表題の化合物（107mg,96%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１５，２．１４，２．０４，２．０３，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．１９（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ ナトリウム（オクタデシル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
メチル（オクタデシル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（107mg）を実施例２５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（70mg,83%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８，１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．００（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．２２（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ ナトリウム［オクタデシル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
ナトリウム（オクタデシル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（72mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（109mg,92%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１１．４Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４０−１．３１（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２７］メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ 2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパノール：
1,1,1-トリス（ヒドロキシメチル）エタン（1.0g,8.32mmol）と水素化ナトリウム（732mg,18.3mmol）とを乾燥ジメチルホルムアミド（30ml）中、室温で１５分間撹拌した。続いて氷冷し、臭化ドコサン（7.1g,18.3mmol）とベンゼン（10ml）とを加え室温で１６時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、クロロホルムに懸濁後、2N-塩酸で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（130g,トルエン/酢酸エチル，19:1）により精製し、表題の化合物（2.32g,38%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ2ＯＨ），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
Ｂ メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパノール（1.20g,1.63mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（913mg,1.79mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（786mg,40%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１３，２．１２，２．０４，２．０２，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２８］2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート（786mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（599mg,90%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３６−１．２２（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２９］ナトリウム［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（94mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（63mg,47%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９３（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８０（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．４３−１．１６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３０］メチル［2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ 2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパノール：
1,1,1-トリス（ヒドロキシメチル）エタン（0.50g,4.16mmol）と臭化エイコサン（3.30g,9.15mmol）とを実施例２７−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（1.43g,51%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ2ＯＨ），１．２６（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
Ｂ メチル［2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパノール（267mg,0.392mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（200mg,0.392mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（175mg,39%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１３，２．１３，２．０４，２．０２，１．８９（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３１］2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル［2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート（174mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（127mg,87%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：２．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４３−１．１９（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３２］ナトリウム［2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン（103mg）酸を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（96mg,64%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９８（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３７−１．１７（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３３］メチル（3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
Ａ 3,5-ジドコシルオキシフェノール：
フロログルシノール（2.0g,15.9mmol）と水素化ナトリウム（1.59g,39.7mmol）とを乾燥ジメチルホルムアミド（30ml）中、室温で１５分間撹拌した後、臭化ドコサン（13.0mg,33.3mmol）とベンゼン（30ml）を加え、40℃で２日間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、２Ｎ-塩酸で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（90g,ヘキサン/酢酸エチル，6:1）により精製し、表題の化合物（2.40g,20%）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｈ-4phenyl），５．９９（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｈ-2,6phenyl），３．８９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＯＣＨ2），１．３９−１．１７（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ メチル（3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
3,5-ジドコシルオキシフェノール（1.20g,1.61mmol）と水素化ナトリウム（77.5g,1.94mmol）とをジメチルホルムアミド：ベンゼン（1:1,40ml）中、室温で２０分間撹拌した。次いでメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（823mg,1.61mmol）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、２Ｎ-塩酸で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（90g,トルエン/酢酸エチル，2:3）により精製し、表題の化合物（386mg,20%）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．２８（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｈ-2,6phenyl），６．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｈ-4phenyl），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１４，２．１０，２．０３，２．０１，１．９０（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３４］3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル（3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（385mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（163mg,50%）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：６．４２（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｈ-2,6phenyl），６．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｈ-4phenyl），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４０−１．２３（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３５］ナトリウム［3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（16mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（11mg,47%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：６．４２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，Ｈ-2,6phenyl），６．１７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，Ｈ-4phenyl），２．９３（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．００（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．３８−１．１８（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３６］3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
Ａ 3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール［Agric.Bio.Chem.,40,391（1976）］（0.67g,3.68mmol）、ベヘン酸（3.76g,11.04mmol）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（2.28g,11.04mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（0.13g,1.06,mmol）をピリジン（37ml）中、室温で２２時間撹拌した。反応液を濾過し濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（90g,ヘキサン／酢酸エチル，9:1）にて精製し、表題の化合物（1.55g,51%）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３０（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），５．２４（ｍ，１Ｈ，Ｈ−２），４．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｃ6Ｈ5ＣＨ），４．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｃ6Ｈ5ＣＨ），１．２５（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール（1.25g）を実施例１５−Ｂに記載の一般法に依って反応させ表題の化合物（0.98g,88%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０８（ｍ，１Ｈ，Ｈ−２），４．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１１．９Ｈｚ，Ｈ−３），４．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７，１１．９Ｈｚ，Ｈ−３′），３．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2-1），１．２５（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-レブリノイル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
メチル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（3.23g,10.0mmol）、４−ジメチルアミノピリジン（0.61g,0.50mmol）、レブリン酸（12.3ml,120mmol）およびジシクロヘキシルカルボジイミド（24.76g,120mmol）をピリジン（30ml）中室温で２日間撹拌した。反応液をセライト濾過し濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（170g,クロロホルム／メタノール，24:1）にて精製し、表題のペンタレブリノイル体（4.62g,65%）を得た。次いでペンタレブリノイル体（2.50g,3.07mmol）を塩化アセチル（30ml）に溶解し、０℃にて塩酸ガスを飽和させ、２℃に５日間放置した。反応液を減圧乾固し表題のクロル体（2.15g,95%）を得た。次にクロル体（1.22g,1.66mmol）と1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール（0.89g,1.21mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（64mg,4%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１１．７Ｈｚ，Ｈ−４），３．８１（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．１９（６Ｈ），２．１８，２．１７（３ｓ，１２Ｈ，３ＣＨ3ＣＯ），１．８９（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３７］3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-レブリノイル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール（52mg,0.036mmol）と無水ヨウ化リチウム（49mg,0.366mmol）とを無水ピリジン（1.8ml）中８０℃で６時間撹拌した。反応液を直接ゲルクロマトグラフィー（セファデックスLH-20,100ml,クロロホルム／メタノール，1:1）にて精製し、表題のリチウム塩（34.6mg,67%）を白色固体として得た。次いでリチウム塩（34.6mg,0.0242mmol）をメタノール（0.5ml）およびクロロホルム（0.5ml）に溶解し、ヒドラジン酢酸塩（48mg,0.524mmol）を加え、室温で１０分間撹拌した。反応液を０．１Ｎ−塩酸でｐＨ４とした後、ゲルクロマトグラフィー（セファデックスLH-20,75ml,クロロホルム／メタノール，1:1）で精製し、表題の化合物（23mg,92%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，４０℃）δ：２．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３８］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール（12mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（9mg,53%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：２．９４（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９５（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２６（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８７（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３９］3-Ｏ-［メチル（4,5,7,8,9-ペンタ-Ｏ-アセチル-3-デオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394］（467mg）とメチル4,5,7,8,9-ペンタ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Pharm.Bull.,39,3140（1991）］（281mg）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（313mg,48%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3，２．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１５，２．０９，２．０４，２．００，２．００（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４０］3-Ｏ-［（3-デオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（4,5,7,8,9-ペンタ-Ｏ-アセチル-3-デオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（313mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（186mg,75%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２９（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４１］3-Ｏ-［ナトリウム｛3-デオキシ-4,5,7,8,9-ペンタ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（3-デオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（97mg）を実施例１に記載の一般法によって反応させ、表題の化合物（15mg,10%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：２．８９（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．８１（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８６（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４２］1-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
Ａ L-1-Ｏ-ベンジル-2,3-ジ-Ｏ-イソプロピリデン-Sn-グリセロール：
L-2,3-ジ−Ｏ−イソプロピリデン-Sn-グリセロール（5.00g,37.8mmol）と６０％水素化ナトリウム（3.03g,75.8mmol）とを乾燥ジメチルホルムアミド（110ml）中、室温で１０分撹拌した後、臭化ベンジル（6.7ml,56.7mmol）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液をエーテルで希釈し水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残留物を減圧蒸留（110℃/3torr）しベンジル化体（6.65g;80%）を得た。ついでこのもの（6.65g,29.9mmol）を塩化メチレン（30ml）、メタノール（9ml）、水（3ml）に溶解し、トリフルオロ酢酸（3mL）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を苛性ソーダで中和後、減圧濃縮し、残留物を減圧蒸留により精製して表題の化合物（4.71g,86%）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３２（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），４．５６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｐｈ）．
Ｂ Ｌ−１−Ｏ−ベンジル-2,3-ジ−Ｏ−ドコシル-Sn-グリセロール：
L-1-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール（1.90g）と1-ブロモドコサン（9.70g）とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（7.0g,85%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３０（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），４．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｐｈ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
L-1-Ｏ-ベンジル-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（1.40g）を実施例１５−Ｂに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（0.99g,79%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｄ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（990mg）とメチル-5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（850mg）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（662mg,40%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１５，２．０９，２．０４，２．００，２．００（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４３］1-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
1-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（632mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（500mg,92%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，４０℃）δ：２．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１３．４Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４４］1-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
1-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（200mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（237mg,83%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．９３（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７７（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ２），０．８７（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４５］メチル［2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ 2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロパノール：
1,1,1-トリス（ヒドロキシメチル）エタン（1.0g）とオレイルクロリド（5.25g）とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（2.91g,57%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３６（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ＝ＣＨ），３．５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ2ＯＨ），１．２７（ｍ，４０Ｈ，２０ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
Ｂ メチル［2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロパノール（400mg）とメチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（328mg）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（564mg,80%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３５（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ＝ＣＨ），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１３，２．１２，２．０４，２．０２，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．２７（ｍ，４０Ｈ，２０ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４６］2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル［2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート（250mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（190mg,89%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：５．３５（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ＝ＣＨ），２．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２，１３．４Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０５（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３０（ｍ，４０Ｈ，２０ＣＨ2），０．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４７］ナトリウム［2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（913mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（63mg,47%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：５．３７（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ＝ＣＨ），２．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９７（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，４０Ｈ，２０ＣＨ2），０．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４８］メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ 2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブタノール：
1,1,1-トリス（ヒドロキシメチル）プロパン（1.0g）と1-ブロモドコサン（7.3g）とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（3.12g,56%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ2ＯＨ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブタノール（2.26g）とメチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（1.02g）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（539mg,22%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１３，２．１２，２．０４，２．０２，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４９］2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート（520mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（393mg,90%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，ＣＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５０］ナトリウム［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（388mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（332mg,61%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９５（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７８（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．２７（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８７（ｔ，９Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５１］3-Ｏ-［メチル｛5-N-（Ｏ-アセチルグリコリル）-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
［1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（400mg）とメチル5-N-（Ｏ-アセチルグリコリル）-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Carbohydr.Res.,174,73（1988）］（300mg）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（66mg,10%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．６０，４．２９（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨＣＯＣＨ2），３．８１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．２０，２．１５，２．１３，２．０４，２．０１（５ｓ，１５Ｈ，５ＯＡｃ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５２］3-Ｏ-［（5-N-グリコリル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル｛5-N-（Ｏ-アセチルグリコリル）-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（60mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（43mg,88%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１２．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．７９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５３］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-N-（Ｏ-ナトリウムオキシスルフォニルグリコリル）-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［｛5-N-グリコリル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸｝-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（41mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（16mg,26%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９９（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．３０（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５４］3-S-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール：
Ａ 3-ブロモ-3-デオキシ-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（200mg,0.28mmol）、N-ブロモコハク酸イミド（90mg,0.51mmol）およびトリフェニルホスフィン（170mg,0.65mmol）をトルエン（12mL）中、室温で３日間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（20g、ヘキサン/トルエン，3:2）により精製し、表題の化合物（168mg,77%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 3-S-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール：
メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-S-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-チオ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［J.Carbohydr.Chem.,5,11（1986）］（114mg,0.21mmol）とナトリウムメトキシド（11mg,0.20mmol）とを乾燥メタノール（0.5ml）中、−１０℃で１時間撹拌後、反応液を０℃で減圧乾固した。残渣に3-ブロモ-3-デオキシ-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（160mg,0.21mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（1.0ml）およびトルエン（1.0ml）溶液を加え、室温で２日間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（27g、トルエン-アセトン，5:1）により精製し、表題の化合物（85mg,34%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．７２（ｍ，２Ｈ，ＳＣＨ2），２．１５，２．１３，２．０４，２．０３，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），２．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５５］3-S-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール：
3-S-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール（154mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（115mg,86%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．８４（ｍ，２Ｈ，ＳＣＨ2），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２９（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５６］3-S-［ナトリウム｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール：
3-S-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール（422mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（29mg,45%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：３．０６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．９０（ｍ，２Ｈ，ＳＣＨ2），１．９０（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．３０（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５７］1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
Ａ 2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル メタンスルホネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパノール（7.37g;10mmol）塩化メタンスルホニル（1.3ml;16.8mmol）、ピリジン（150ml）の混合物を70℃で１時間撹拌後、反応液を水に加えた。析出物を濾取し、水、アセトンで洗浄後乾燥して、表題の化合物（6.66g;82%）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＯＭｓ），２．９８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3ＳＯ2），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），１．００（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1-アジド-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル メタンスルホネート（22.7g;27.8mmol）アジ化ナトリウム（0.27g;83.5mmol）、ジメチルホルムアミド（150ml）の混合物を110℃で20時間撹拌後、反応液を水に加えた。析出物を濾取し、水、アセトンで洗浄後乾燥して、表題の化合物（20.8g;98%）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 1-アミノ-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-アジド-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（12.8g;16.8mmol）水酸化パラジウム−炭素（6.0g）、テトラヒドロフラン（100ml）の混合物を水素ガス雰囲気下、50℃で３時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（60g、クロロホルム/メタノール，10:1）により精製し、表題の化合物（8g,65%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８７（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
Ｄ メチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸［Chem.Ber.,99,611（1966）］（150mg;0.464mmol）、無水酢酸（2.3ml）、ピリジン（2.3ml）の混合物を室温で７時間撹拌後、反応液を減圧乾固した。残渣をクロロホルムに溶解し、アンバーリスト-15（Ｈ型）で処理し、表題の化合物（218mg,96%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．３３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１６，２．１１，２．０６，２．０４，１．９１（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ）．
Ｅ 1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（260mg;0.53mmol）、1-アミノ-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（390mg;0.53mmol）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（165mg;0.80mmol）、1-ヒドロキシベンズトリアゾール（95mg;0.70mmol）、クロロホルム（11ml）の混合物を室温で１７時間撹拌後、反応液をセライト濾過し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（60g、クロロホルム-アセトン，17:3）により精製し、表題の化合物（620mg,97%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．１８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．０８，２．０３，２．０１，１．９０（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５８］1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（620mg;0.51mmol）、ナトリウムメトキシド（28mg;0.52mmol）、メタノール（5ml）、テトラヒドロフラン（5ml）の混合物を室温で７時間撹拌後、反応液をアンバーリスト−１５（Ｈ型）で中和し、減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（50g、クロロホルム/メタノール，10:1）により精製し、表題の化合物（480mg,90%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：３．２４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０５（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．２７（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５９］1-［N-｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル｝アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（831mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（810mg,70%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．６６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７９（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．３１（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．９１（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６０］1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
Ａ 2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル メタンスルホネート：
2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパノール（1.19g）を実施例５７−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（1.08g,82%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＯＭｓ），２．９８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3ＳＯ2），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），１．００（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1-アジド-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル メタンスルホネート（1.05g）を実施例５７−Ｂに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（0.94g,96%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 1-アミノ-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
1-アジド-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン（360mg）を実施例５７−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（206mg,59%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．７４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｄ 1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（179mg）と1-アミノ-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン（206mg）とを実施例５７−Ｅに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（327mg,94%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．１８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．０９，２．０４，２．０１，１．９１（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６１］1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン（216mg）を実施例５８に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（202mg,74%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，10：1）δ：３．２２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．２６（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６２］1-［N-｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル｝アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン（422mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（49mg,36%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．６６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７８（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３０（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６３］1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
Ａ メチル（エチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
Ｎ-アセチルノイラミン酸（1.00g;3.23mmol）、ダウエックス-５０（Ｈ型）（15g）、乾燥エタノール（100ml）の混合物を１８時間還流した。反応混合物をカラムに詰め、２Ｎ-塩酸−メタノール（100ml）で溶出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣と無水酢酸（20ml）、ピリジン（20ml）の混合物を室温で１７時間撹拌後、反応液を減圧乾固した。残渣をクロロホルムに溶解し、0.1Ｎ-塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣とナトリウムメトキシド（31mg;0.575mmol）、メタノール（23ml）の混合物を室温で17時間撹拌後、ダウエックス-５０（Ｈ型）で中和し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（40g、クロロホルム／メタノール，4:1）により精製し、表題の化合物（142mg,12%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．００（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．４，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ メチル（エチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
メチル（エチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（142mg）実施例５７−Ｄに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（209mg,99%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８０（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１５，２．０８，２．０３，２．０２，１．８９（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．４，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ エチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル（エチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（203mg,0.39mmol）、無水ヨウ化リチウム（523mg,3.9mmol）、ピリジン（8.0ml）の混合物を90℃で１４時間撹拌した。反応液をゲル濾過（LH-20,150ml,メタノール）、ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（20g,クロロホルム／メタノール，７：３）にて精製し、表題の化合物（92mg,47%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3），２．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５，１２．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１５，２．１１，２．０６，２．０４，１．９１（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｄ 1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
エチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（92mg）と1-アミノ-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（268mg）とを実施例５７−Ｅに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（191mg,86%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．０８，２．０３，２．０１，１．９１（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），１．１９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６４］1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（185mg）を実施例５８に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（114mg,71%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１０：１）δ：２．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3），０．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６５］1-［N-｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル｝アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（422mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（140mg,93%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．６７（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７７（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．３０（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3），０．９１（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
［実施例６６］1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
Ａ メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸［Chem.Ber.,99,611（1966）］（150mg）を実施例５７−Ｄに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（220mg,96%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：３．２０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），１．９６，１．９５，１．８７，１．８３，１．７０（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ３ａｘ．）．
Ｂ 1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（191mg）と1-アミノ-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（396mg）とを実施例５７−Ｅに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（345mg,73%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．３６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．１３，２．０８，２．０３，２．０１，１．８９（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ３ａｘ．）１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６７］1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（340mg）を実施例５８に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（216mg,74%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１０：１）δ：３．３６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２，１３．０Ｈｚ，Ｈ３ａｘ．），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６８］1-［N-｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル｝アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（117mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（98mg,60%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．５５（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１３．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．３０（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９０（ｂｒ．ｔ，９Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＣＨ3 ａｎｄ ２ＣＨ2ＣＨ3）．
［ＨＩＶ−１の増殖抑制作用と細胞毒性の評価］
各種濃度の検体、２５μｌを２４ウエルのマイクロプレートに入れ、直ちに１ｍｌのヒトＴ細胞（Ｈ９細胞、1.2×105/ml）を加える。蓋をして、37℃、１時間インキュベーションする。次いで、２５μｌのＡＩＤＳウイルス（HIV-1，IIIb，100ＴＣＩＤ50）を添加し、よく混合する。再度、蓋をして、３日間、３７℃、ＣＯ2下で培養する。４日目に、各ウエルの培養液、２００μｌを新しいマイクロプレートに移し、それに５００μｌの培地を加えて、更に２日間培養する。
６日目に培養上清、９０μｌをとって、その中に含まれるＨＩＶ−１の成分であるｐ２４の量を抗ｐ２４抗体を用いるＥＬＩＳＡ法で、同ウイルスの増殖を測定する。一方、残りの培養細胞懸濁液、１００μｌを試料として、生存細胞数をＭＴＴ法で測定する。得られた測定値をそれぞれのネガテイブコントロール値（検体の溶解に用いられた溶媒を検体として測定）に対する比（％）で表した値を、抗ＨＩＶ活性、細胞毒性とした。次いで、抗ＨＩＶ活性および細胞毒性を一義的に表すために、それぞれの５０％値における検体の濃度をグラフ上から求めて、それぞれＩＣ50、ＣＣ50として示した。
＜抗ＨＩＶ活性についての結果＞
下表にＩＣ50（μＭ）が１００μＭ以下の化合物をその構造的特性と共に示す。なお、官能基の炭素数は、脂質側鎖のエーテル結合の先のアルキル基の炭素数、特に脂質がアルキルグリセロールであった場合には、当該アルキルグリセロールのアルキル基の炭素数を表わす。
この結果から、ノニュロン酸（シアル酸およびＫＤＮ）にグリコシド結合される脂質は、アルキル基、カルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基が好ましいということが分かる。また、実施例７（Ｏ−グリコシド）と実施例１４（Ｓ−グリコシド）を比較すると、活性に顕著な相違が見られないことから、糖と脂質の結合はＯ−グリコシド結合でもＳ−グリコシド結合でもよいということが分かる。また、Ｏ−グリコシド結合かアミド結合かという点だけが異なる実施例２９と実施例５９とを比較すると、活性に相違が見られないことから、糖と脂質の結合は、いかなる形態の結合でもよいと結論することができる。
シアログリセロリピッド硫酸誘導体に限っていえば、実施例９（アルキル二本鎮炭素数18，ＩＣ50；3.8）と実施例１１（アルキル一本鎖炭素数18，ＩＣ50；13.0）を比較すれば分かるように、一本鎖の場合も二本鎖の場合も実用に供せる活性を有するが、一般的には二本鎖のほうが活性が高い。従って、アルキル鎖は一本鎖であってもよいが、二本鎖であるほうが好ましいと言える。
また、実施例３８（アルキル二本鎖炭素数22，グリセロエステル ＩＣ50；2.5）と実施例１２（アルキル二本鎖炭素数22，ＩＣ50；0.8）を比較すれば分かるように、グリセロリピッド部分はアルキルグリセロールであってもアシルグリセロールであっても高い活性を有する。よって、活性は、グリセリン骨格と長鎖アルキル基との結合形式にはさほど影響されず、主にグリセリン骨格に結合される長鎖アルキル基の長さに依存するものと考えられる。
ここで、二本鎖のアルキルグリセロールがグリコシド結合されているものについては、アルキルグリセロールのアルキル基の炭素数に着目すると、図１に示されるように、炭素数１８（実施例９）、炭素数２０（実施例１７）、炭素数２２（実施例１２）、炭素数２４（実施例２０）の辺りにＩＣ50の極小値を有する事が分かる。従って、本発明に係るシアログリセロリピッド硫酸誘導体がアルキルグリセロールもしくはアシルグリセロールの場合には、グリセリン残基に結合しているアルキル鎖の炭素数は、１８〜２４であることが好ましいと考えられる。活性は主にグリセリン骨格に結合される長鎖アルキル基の長さに依存することから、この長鎖アルキル鎖は飽和でも不飽和でもよいであろうし、また分岐鎖を有していてもよいであろう。ここで、炭素数２４は、実施例２０のようなアルキルグリセロールであった場合には、側鎖１本あたりの「骨格を形成する原子の数」としては２５に当たることになる。「骨格を形成する原子」にはアルキル基の炭素の他に、エーテル結合に関与する酸素原子も含まれるからである。なお、実施例２９や実施例３２のような擬似グリセロールの場合には、グリセリン残基の主鎖のβ位の炭素原子とエーテル結合の酸素原子の間にあるメチレン基の炭素原子も「骨格を形成する原子」の数に含めることになるため、「骨格を形成する原子」の数は、実施例２９の場合には２４、実施例３２の場合には２２になる。
また、グリセリン残基は、メチル分岐を有していてもよく、グリセリン残基の主鎖とエーテル結合もしくはエステル結合の間にはメチレン基を有していてもよい（実施例２９，３２）。従って、グリセリン残基は、その主鎖のβ位の炭素原子において、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの短いアルキル基を有していてもよく（但し、この場合には、アルキル基が十分な長さを有していないため、側鎖もしくは分岐鎖とは言えない）、グリセリン残基の主鎖とエーテル結合もしくはエステル結合の間には１乃至３個の炭素が介在していてもよいと言えるであろう。
ここで、実施例２９と実施例１２とを比較すると、実施例２９はグリセリン残基の主鎖のβ位の炭素原子から伸びる二本の鎖の長さが同じであるのに対し、実施例１２では異なる。即ち、実施例２９では、グリセリン残基の主鎖のβ位の炭素原子から伸びる二本の鎖１本あたりの「骨格を形成する原子」の数は同じ２４であるのに対し、実施例１２では、２３及び２４と異なる。このことから、二本鎖であった場合には、側鎖１本あたりの「骨格を形成する原子」の数、ひいてはアルキル鎖を構成する炭素の数が互いに異なっていてもよいであろうと考えられる。なお、実施例２９について言えば、二本の鎖は互いに構成原子も原子の配置も同じ完全同一の鎖であるから製造しやすいという利点を有する。
次に、ＣＣ50を下表に示す。
この結果から、本発明に係る化合物は、一般的に細胞毒性が低いということがわかる。
［ＨＩＶ以外のウイルスの抗ウイルス活性の測定］
ヒトのParainfluenza virus、Respiratory syncytial virus（RSV）およびHerpes simplexII virus（HSVII）はプラークリダクションアッセイ（Plaque reduction assay）で、Feline immunodeficiency virus（FIV）、Felineleukemia virus（FeLV）はそれぞれ逆転写酵素アッセイ（Reverse transcriptase assays）、ELISAで測定した。
１） プラークリダクションアッセイ（Plaque reduction assay）
a）ウイルス、宿主細胞（Host cell）およびウイルスストック（Virus stock）の調製
各ウイルスはATCCより入手した。宿主細胞は、VERO細胞をParainfluenza virusに、HEP2細胞をその他のウイルスに用いた。
T150フラスコ内で増殖中のフィブロブラストにウイルス感染細胞を添加し、60-80%感染するまで培養後、トリプシンで処理して細胞を回収、ウイルスストックとした。細胞培養培地には2-5%FBS、100U/mlペニシリン、2.5ug/mlアンフォテリシン（Amphotericin）、10ug/mlゲンタマイシンを含むE-MEMを用いた。
b）試料の調製
適宜、実施例２９に係る化合物を培地あるいはメチルセルロースで500、100、50、10、5、1ug/mlに希釈した。なお、HSV IIの対照薬としてアシクロビル（Acyclovir）を使用した。
c）操作法
［抗ウイルス活性］
24ウエルのマイクロプレートに細胞を単層（monolayer）に培養、上清を廃棄後、0.5ｍｌの希釈試料を入れ、36-38℃、5-7%ＣＯ2下に１時間インキュベーションした。一方、対照としての細胞対照区およびウイルス対照区には同量の培地を入れた。
上清を廃棄し、0.5mlの培地と0.2mlのウイルスストックを試料区とウイルス対照区に添加した。１時間、再度インキュベーションをした後、FBSを含んだメチルセルロース溶液で希釈した試料１mlを重層した。一方、対照区には同溶液のみを加えた。
36-38℃で、5-7%ＣＯ2下で培養し、プラークの出現を顕微鏡で調べ、単層（monolayer）を10%ホルマリンで固定し、水洗をした後、0.8%クリスタルバイオレットで染色し、乾燥した。そして、プラークを数え、試料区のプラーク数をウイルス対照区のプラーク数と比較し、その減少を抗ウイルス活性とした。
［細胞毒性］
上記の抗ウイルス活性測定法のうち、試験区よりウイルスによる感染ステップを省いて、各種濃度の試料存在下で細胞を培養し、生存細胞数を細胞対照区と比較した。生存細胞数の測定はマイクロプレート用テトラゾリウム（Tetrazolium）法で行った。
２） 逆転写酵素アッセイ（Reverse transcriptase assay）
a）ウイルス、宿主細胞およびウイルスストックの調製法
各ウイルスは共にATCCから入手した。FIVのウイルスストックは、同ウイルスをCRFK cellを用い、10% FBSを含むイーグルの等張溶液（Eagle′s balanced salt solution）で培養、上清をウイルスストックとした。FeLVについては、ATCC VR-717を用いた。
b）試料の調製
培地で実施例２９に係る化合物を上記と同様の濃度に希釈した。
c）測定法
−種類のウイルスに対し、次の組合せで行った。
培地対照区 培地
細胞対照区 培地＋細胞
細胞毒性区 培地＋細胞＋試料
ウイルス対照区 培地＋細胞＋ウイルス
試験区 培地＋細胞＋ウイルス＋試料
色対照区 培地＋試料
９６穴マイクロプレートにCRFL細胞を単層（monolayer）に培養、上清を廃棄、培地対照区、細胞対照区、ウイルス対照区、には0.2mlの培地を、細胞毒性区、試験区、色対照区には希釈した試料をそれぞれ、0.2、0.1、0.2ml添加し、１時間、36-38℃、5-7%ＣＯ2下でインキユベーションした。次いで、ウイルス対照区および試験区の上清を廃棄、0.1mlのウイルスストックを入れ、さらに、１時間、インキュベーション後、上清を除き、ウイルス対照区には0.2mlの培地を、試験区には同量の希釈した試料を添加し、培養を続けた。
［逆転写酵素アッセイ（Reverse transcriptase assay）、ELISA］
細胞対照区、ウイルス対照区および試験区の上清を試料として、それに含まれているFIVの逆転写酵素あるいはFeLVの抗原をそれぞれAmersham LIFESCIENCE社、Synbiotics社の測定キットで定量した。抗ウイルス活性は、試験区およびウイルス対照区の値からそれぞれ細胞対照区の値を差し引き、ウイルス対照区に対する試験区の％で表した。
［細胞毒性］
細胞毒性区および細胞対照区の細胞の生存数を前記と同様、マイクロプレート用テトラゾリウム（Tetrazolium）法で定量し、後者の細胞数に対する前者の細胞数の％で表した。
＜ＨＩＶ以外のウイルスの抗ウイルス活性と毒性試験の結果＞
抗ウイルス活性の試験結果を以下の表に示す。
この結果から、本発明に係る化合物は、抗ＨＩＶ活性のみならず、他のウイルスに対しても抗ウイルス活性を有することが分かる。
また、前述のＨＩＶと同様の方法により、細胞毒性についてのＣＣ50を各ウイルスに対して算出をしたところ、いずれも５００μＭ以上の値となった。このように本発明に係る化合物は、低い細胞毒性で他のウイルスに対しても抗ウイルス活性を有することになるから、本発明に係る化合物は、疾病に対して有効であると共に、生体に対する安全性が高く、医薬として有効であると結論できる。
［抗凝固作用］
ヒト血漿４００μｌに生理食塩液で希釈した化合物５００μｌを加え、更に２％塩化カルシウム溶液１００μｌを加えて混和した後、３７℃で３０分間インキュベートし、抗凝固作用を示す最低濃度（μＭ）を測定した。血漿の凝固は目視的に判定した。
［毒性試験］
化合物をマウスに静脈内投与し、そのＬＤ50（mg／kg）を測定した。
＜抗凝固作用と毒性試験についての結果＞
抗凝固作用と毒性試験についての結果を以下の表に示す。
この結果から、本発明に係る化合物は、一般的に細胞毒性が低いというだけでなく、特に実施例１２，１３及び２９に係る化合物については抗凝固作用も低く、かつ生体に対する毒性も低いということが分かる。このため、本発明に係る化合物を有効量含有する製剤は、医薬として好適なことが明らかである。
本発明に係る化合物またはその塩の有効量は、適切な動物モデルまたは非ヒト霊長類での用量−反応曲線を確立し、ヒトに外挿する方法、適切なインビトロのデータから外挿する方法、または、臨床治験で決定する方法などの当業界でよく知られている一般的な方法を用いることによって決定することができる。
本発明に係る医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤の好適な用量は、疾患の激しさ、個体の体重や年齢、循環における半減期などの種々のファクターに左右されるが、これらは当業者によって容易に決定できる。
本発明に係る医薬は、静脈注射、経口投与、吸入のような種々の方法で投与できる。薬物用の担体、希釈剤ないし賦形剤については、薬物の臨床使用に応じて当業者が容易に決定することができ、必要に応じて、崩壊剤、バインダー（リポソームを含む）、界面活性剤、乳化剤、緩衝剤、可溶化剤もしくは保存剤などの補助剤が添加され、液剤、乳濁剤もしくは懸濁剤に製剤化することもできる。
以上説明したように、木発明に係る新規化合物は抗ウイルス活性が高く、しかも細胞毒性が低いという有為な効果を有している。このため、本発明に係る新規化合物は抗ウイルス剤として最適である。
また、本発明に係る新規化合物は抗凝固作用も低く、かつ生体に対する毒性も低いため、これを有効量含有する製剤は医薬として好適である。抗凝固作用が低いという点については、特にＨＩＶ患者に出血傾向があることを考慮すると、抗ＨＩＶ剤として極めて有用であることが分かる。
発明の属する技術分野
本発明は抗ウイルス活性を有する新規化合物およびそれらを有効成分とする薬剤および抗ウイルス物質、特に硫酸化されたノニュロン酸を含む薬剤および抗ＨＩＶ活性化合物に関する。
従来の技術
アジドチミジン（ＡＺＴ）やジデオキシイノシン（ＤＤＩ）は、エイズ治療薬として用いられている。これらはＨＩＶの逆転写酵素を阻害するものであり、患者に延命効果をもたらすが、ＡＺＴは長期投与を行うと骨髄障害を起こし、ＤＤＩは急性膵炎や末梢神経障害等の副作用を引き起こすという問題があった。また、どちらを使用した場合でも、いずれはそれらの耐性ウイルスが出現する。
最近、エイズ治療薬として期待されているものに硫酸化多糖がある。例えば、デキストラン硫酸（I）（特開昭63-45233号公報）、ポリビニールアルコール硫酸（II）（Antimicrob Agents Chemother 34,134-138（1990））、オリゴ糖硫酸（特開平2-304025号公報）などのポリ硫酸化合物がＨＩＶの増殖を阻害することは広く知られている。これらの化合物は、単に多糖類やオリゴ糖、あるいは有機高分子に硫酸基を結合させたものである。
また、硫酸化修飾シクロデキストリン（III）は、シクロデキストリンにアリル−、アルキル−、などの脂溶性基が導入されたもので、これもレトロウイルス、特にＨＩＶに増殖抑制活性を有している（特開平4-136001号公報）。
硫酸化多糖の抗ＨＩＶ活性は、当初はその逆転写酵素阻害活性によるものであると考えられていたが、現在では硫酸化多糖とＨＩＶ外被タンパクgp120との相互作用に起因するものと考えられている。
しかしながら、硫酸化多糖は一般的に血液凝固系の阻害活性（抗凝血活性）を有しているため、薬剤として適切とは言えなかった。
発明の開示
本発明は以上のような課題に鑑みなされたものであり、その目的は、抗凝血活性・細胞毒性が弱い抗ウイルス活性化合物、特に抗ＨＩＶ活性化合物を提供することにある。
以上のような課題を解決するために本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、以下のような化合物が上記目的を達成するものであることを突き止め、本発明を完成するに至った。
（１） 糖のアノマー位に脂質が結合されている単糖−脂質からなる配糖体の糖残基部分の水酸基が全て硫酸化されている化合物またはその塩。
（２） （１）記載の化合物において、前記糖残基部分と脂質部分の結合はＯ−グリコシド結合もしくはＳ−グリコシド結合であることを特徴とする化合物またはその塩。
（３） （２）記載の化合物において、前記脂質は鎖状の脂質であり、かつ、この鎖状の脂質は分岐構造を有することを特徴とする化合物またはその塩。
（４） ノニュロン酸誘導体のアノマー位に脂質が結合されている単糖−脂質からなる配糖体のノニュロン酸残基部分の水酸基が全て硫酸化されている化合物またはその塩。
（５） シアル酸もしくはＫＤＮのアノマー位に脂質が結合されている単糖−脂質からなる配糖体のシアル酸残基もしくはＫＤＮ残基部分の水酸基が全て硫酸化されている化合物またはその塩。
（６） （５）記載の化合物において、前記シアル酸残基もしくはＫＤＮ残基部分と脂質部分の結合は該残基の２位におけるＯ−グリコシド結合もしくはＳ−グリコシド結合、または、該残基の１位におけるアミド結合であることを特徴とする化合物またはその塩。
（７） （６）記載の化合物において、前記脂質は鎖状の脂質であり、かつ、この鎖状の脂質は分岐構造を有することを特徴とする化合物またはその塩。
（８） （７）記載の化合物において、前記分岐は、前記脂質部分の主鎖の２位での分岐であることを特徴とする化合物またはその塩。
（９） （８）記載の化合物において、前記脂質部分は、前記分岐により二本鎖となっていることを特徴とする化合物またはその塩。
（１０） （９）記載の化合物において、前記脂質部分は、骨格を形成する原子の数が１から４のアルキル基を、前記分岐の部位に有していることを特徴とする化合物またはその塩。
（１１） （９）または（１０）記載の化合物において、前記脂質の骨格を形成する原子の総数が２２から６０であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１２） （１１）記載の化合物において、前記分岐鎖は、炭素間の不飽和結合を含むことを特徴とする化合物またはその塩。
（１３） （１１）記載の化合物において、前記分岐鎖は直鎖であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１４） （１１）記載の化合物において、前記分岐鎖は、それぞれエステル結合もしくはエーテル結合を含むことを特徴とする化合物またはその塩。
（１５） （１４）記載の化合物の前記エステル結合もしくはエーテル結合は、前記分岐鎖の１位もしくは２位に存在することを特徴とする化合物またはその塩。
（１６） （１１）記載の化合物の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、１０から２８であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１７） （１６）記載の化合物の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、１８から２６であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１８） （１７）記載の化合物の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、２４であることを特徴とする化合物またはその塩。
（１９） （１８）記載の化合物において、前記分岐鎖はそれぞれ同じ長さであることを特徴とする化合物またはその塩。
（２０） （１９）記載の化合物において、前記分岐鎖はそれぞれ同じものであることを特徴とする化合物またはその塩。
（２１） （２０）記載の化合物おいて、前記分岐鎖は、当該分岐鎖の１位もしくは２位にエステル結合もしくはエーテル結合を有することを特徴とする化合物またはその塩。
（２２） （２１）記載の化合物において、前記分岐鎖は直鎖であることを特徴とする化合物またはその塩。
（２３） （１）から（３）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬。
（２４） （１）から（３）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ウイルス剤。
（２５） （１）から（３）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ＨＩＶ剤。
（２６） （３）から（２１）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬。
（２７） （３）から（２１）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ウイルス剤。
（２８） （３）から（２１）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ＨＩＶ剤。
本発明の範囲には、上記（１）から（２２）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬（請求の範囲第２３項、２６項）、更に抗ウイルス剤（請求の範囲第２４項、２７項）、特に抗ＨＩＶ剤（請求の範囲第２５項、２８項）も含まれる。但し、上記（１）から（３）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤よりも、上記（５）から（２２）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤のほうが抗凝固作用が低く、かつ生体に対する毒性も低いので製薬として有用である。特に、上記記載の化合物のうち、分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数が２４の場合（１８）で、かつ、それぞれの分岐鎖は同じもので、該分岐鎖はその１位もしくは２位にエーテル結合を有する直鎖のものが製薬として有用であることが確認されている（実施例１２、１３、２９、５０および５９）。
また、本発明の範囲には、上記（１）から（２２）いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤を、それぞれ医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤として使用する行為、並びに、当該行為により、所定の疾患（ウイルス疾患やＨＩＶによる後天性免疫不全症候群）の治療を行う方法も含まれる。
発明を実施するための最良の形態
［用語の定義］
本明細書で使用される「ノニュロン酸」の用語は、一般的に使用されるノニュロン酸と同義であり、その１位がカルボキシル基で炭素数が９の酸性糖をいう。従って、本明細書で使用される「ノニュロン酸誘導体」には、当然にノイラミン酸（5-アミノ-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-D-ガラクト-ノニュロン酸）及びノイラミン酸誘導体も含まれる。また、後述の「シアル酸」もノイラミン酸のアシル誘導体であるから、「ノニュロン酸誘導体」に含まれる。
本明細書で使用される「ＫＤＮ」は、２−ケト−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−２−ノノニン酸（2-keto-3-deoxy-D-glycero-2-nononic acid）のことを意味する。また、本明細書で使用される「シアル酸」はノイラミン酸を基本構造とする物質の一連の誘導体に対する総称名を意味し（井上康男 培風館「生体分子の化学１ 糖質の化学」p80-81）、そこにはアシル誘導体、具体的にはＮ−アセチルノイラミン酸とＮ−グリコリルノイラミン酸のようなものも含まれる。
本明細書でいう「二本鎖」とは（例えば（９）、請求の範囲第９項）、骨格を形成する原子の数が７個以上の二本の鎖から構成されたものを言う。従って、請求の範囲第１０項や（１０）でいう「骨格を形成する原子の総数が１から４のアルキル基」の程度では、「二本鎖」を構成する「鎖」とは言わない。
「骨格を形成する原子」とは、鎖の骨格部分を構成する原子のことであり、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子などが含まれる。しかしながら、原子価が１価の原子、例えば水素原子などは、鎖の骨格部分を構成することができないため、「骨格を形成する原子」には含まれない。
「塩」はナトリウム塩やカリウム塩など、分子内のカルボン酸やスルホン酸を中和するために必要なものであって、活性を落とさない陽イオンが結合されたものである。結合される陽イオンは、本発明に係る化合物の活性を落とさないものであればいかなるものでもよい。
［糖］
本発明に係る化合物は、基本的には、糖のアノマー位に脂質が結合されている単糖−脂質からなる配糖体の糖残基部分の水酸基が全て硫酸化されている化合物またはその塩であり、これは優れた抗レトロウイルス活性を有する（上記（１）、請求の範囲第１項）。従来より抗レトロウイルス活性を有する硫酸化多糖は見出されているものの、単糖−脂質からなる配糖体に硫酸基を導入したもので抗レトロウイルス活性を有するものは見つかっておらず、単糖−脂質からなる配糖体に硫酸基を１００％導入したもの乃至はその誘導体に優れた抗ウイルス活性があることを見出した点に本発明の意義がある。
前記配糖体の糖は、シアル酸もしくはＫＤＮであると、抗ウイルス活性が強いのは勿論であるが、同時に細胞毒性が少なく、医薬としての本発明の目的を好適に達成することができる（上記（５）から（２２）及び（２６）から（２８）、並びに、請求の範囲第５項から請求の範囲第２２項及び請求の範囲第２６から項請求の範囲第２８項）。そして、この場合には、本発明に係る化合物の糖残基部分は水酸基が全て硫酸化されたノニュロン酸となるところ（上記（４）、請求の範囲第４項）、ノニュロン酸がＮ−アセチルノイラミン酸である場合には４，７，８，９位の水酸基が全て硫酸化されたものであり、Ｎ−グリコリルノイラミン酸である場合には４，７，８，９位の水酸基が全て硫酸化されたものであることに加え、５位のグリコリル水酸基も硫酸化されたものである。ＫＤＮである場合には４，５，７，８，９位の水酸基が全て硫酸化されたものである。
本発明に係る化合物の単糖と脂質の結合は、いかなるものでもよい。従って、単糖と脂質の結合は、Ｏ−グリコシド結合は勿論のこと、Ｓ−グリコシド結合であってもよい。また、本発明に係る化合物の糖残基がノニュロン酸であった場合には、２位の炭素原子とのグリコシド結合の他に、１位のカルボキシル基を使用したアミド結合やエステル結合も可能になる。本発明に係る化合物の単糖と脂質の結合は、このようなアミド結合やエステル結合であってもよい。このようなことから、一般に「配糖体」と言うときには単糖と脂質がグリコシド結合しているものを意味するが、本明細書において「配糖体」と言うときには、単糖と脂質がグリコシド結合しているもののみならず、アミド結合しているものやエステル結合しているようなものをも意味する。従って、グルコースなどの単糖の１位でグリコシド結合しているものやノニュロン酸の２位でグリコシド結合しているものは勿論のこと、ノニュロン酸の１位でアミド結合やエステル結合しているものも本発明で言う「配糖体」の概念に含まれることになる。
但し、製造の容易性、活性の強度などを総合的に考慮した場合には、Ｏ−グリコシド結合、Ｓ−グリコシド結合、アミド結合のものが好ましい（上記（６）、請求の範囲第６項）。
［脂質］
本発明に係る化合物において、「脂質」とは、ステロイド、カロテノイド、テルペノイドなどをも含む広義の意味での脂質であり、概念的にはコレステロールのようなものまでをも含む。但し、本発明に係る化合物において、脂質は鎖状の脂質であることが好ましく、この鎖状の脂質は分岐構造を有することが更に好ましい（上記（７）、請求の範囲第７項）。分岐は二本または三本でもよいが、この分岐は、脂質部分の主鎖の２位での二本の分岐であり、結果として、脂質は、当該脂質部分のβ位（糖残基に対するβ位）で分岐した二本鎖となっているのが好ましい（上記（８）及び（９）、請求の範囲第８項及び９項）。そして、この分岐の部位には、骨格を形成する原子の数が１から４のアルキル基を有していてもよい（上記（１０）、請求の範囲第１０項）。なお、ここで言う「骨格を形成する原子の数が１から４のアルキル基」には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などがある。
上記二本鎖は、炭化水素鎖でもよく、また、炭化水素鎖の中に酸素、窒素、硫黄などのヘテロ原子を含んでいてもよい。そして、構成原子の種類に関わりなく、脂質の骨格を形成する原子の総数が２２から６０であることが好ましい（上記（１１）、請求の範囲第１１項）。なお、前記二本鎖は、それぞれ炭素間の不飽和結合を含むものでもよい（上記（１２）、請求の範囲第１２項）。また、前記二本鎖は更に分岐していてもよいが、直鎖であることが好ましい（上記（１３）、請求の範囲第１３項）。
上記二本鎖の構成原子にヘテロ原子を含んでいる場合には、それぞれの分岐鎖は、エステル結合もしくはエーテル結合を含むものであることが好ましく（上記（１４）、請求の範囲第１４項）、かつ、エステル結合もしくはエーテル結合であった場合には、それが分岐鎖の１位もしくは２位に存在することが好ましい（上記（１５）、請求の範囲第１５項）。
ここで、分岐鎖の１位にエステル結合もしくはエーテル結合が存在する場合には、本発明に係る化合物は、優れた抗レトロウイルス活性を有するシアログリセロリピッド硫酸誘導体ということになる（因みに、エーテル結合の場合には、グリセリン残基に長鎖アルコールが結合されたアルキルグリセロールということになり、エステル結合の場合には、アシルグリセロールということとなる）。また、エステル結合もしくはエーテル結合が分岐鎖の２位に存在する場合には、グリセロール領域においてグリセリン残基部分が適切に変形された疑似グリセロールであることになる。
分岐鎖の長さは、骨格を形成する原子の数が１０から２８であることが好ましく（上記（１６）、請求の範囲第１６項）、１８から２６であればより好ましく（上記（１７）、請求の範囲第１７項）、２４であれば特に好ましい（上記（１８）、請求の範囲第１８項）。なお、分岐鎖の長さはそれぞれ異なっていてもよいが、同じ長さであるのが好ましく（上記（１９）、請求の範囲第１９項）、構成原子や構造も同じであれば、より好ましい（上記（２０）、請求の範囲第２０項）。
［投与方法］
本発明に係る化合物を治療剤として用いる場合、単独または薬学的に可能な医薬用の有機または無機の固体または液体の担体と複合して投与する。その組成は、化合物の溶解度、化学的特質、投与経路、投与計画等によって決定される。
薬剤としての本発明に係る化合物は、合目的的な任意の投与経路により投与することができる。具体的には、本発明に係る化合物は、動物の場合には腹腔内投与、皮下投与、経皮投与、直腸投与、静脈もしくは動脈への血管内投与、および注射による局所投与などの方法が、またヒトの場合は静脈内投与、動脈内投与、注射による局所投与、腹腔・胸腔への投与、経口投与、皮下投与、筋肉内投与、舌下投与、経皮投与、吸入または直腸投与により投与することができる。
［薬剤の形態］
本発明に係る化合物を薬剤として投与する場合は、投与方法、投与目的により、注射剤、懸濁剤、錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、軟膏剤、クリーム剤、座剤、テープ剤等の形状で投与することがでさる。これらの製剤を製造するには溶剤、可溶化剤、等張化剤、保存剤、抗酸化剤、賦形剤、結合剤、滑沢剤、安定剤等を添加することができる。
溶剤としては、例えば水、生理食塩水等が、可溶化剤としては、例えばエタノール、ポリソルベート類、クレモフォア等が、賦形剤としては、例えば乳糖、ショ糖、デンプン、セルロース、結晶セルロース、デキストリン、マンニトール、マルトース、カオリン、リン酸水素カルシウム、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム等が、結合剤としては、例えばデンプン、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等が、崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロースカルシウム等が、滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、タルク、硬化油等が、安定剤としては、例えば乳糖、アンニトール、マルトース、ポリソルベート類、マクロゴール類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等があげられる。又、必要に応じて、グリセリン、ジメチルアセトアミド、７０％乳酸ナトリウム、界面活性剤、塩基性物質（例えば、水酸化ナトリウム、エチレンジアミン、エタノールアミン、炭酸ナトリウム、アルギニン、メグルミン、トリスアミノメタン）を添加する。本発明に係る化合物は、これらの成分を用いて、注射剤、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等の剤型に製造することができる。
本発明に係る化合物を経口投与する場合には、顆粒剤、細粒剤、散剤、錠剤、硬シロップ剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、リポソームまたは液剤等の剤形にして投与することができる。経口投与のための液体製剤、即ち乳剤、シロップ剤、懸滑剤、液剤等は、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば水または植物油等を含む。この製剤は不活性な希釈剤以外に補助剤、例えば湿潤剤、懸濁補助剤、甘味剤、芳香剤、着色剤または保存剤等を含むこともできる。液体製剤にして、ゼラチンのような吸収されうる物質のカプセル中に含ませても良い。
注射剤として静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与等する場合には、注射用の粉末にして用時調製して使用してもよい。非経口剤投与の製剤、即ち注射剤等の製造に用いられる溶剤または懸濁化剤としては、例えば水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、オレイン酸エチル、レシチン等が挙げられる。製剤の調製は常法によればよい。
［治療］
臨床投与量は、年令、病状、症状、同時投与の有無により適宜増減することが好ましい。１日量の本発明に係る化合物は１日に１回、または適当間隔において１日に２若しくは３回に分けて投与しても良いし、間欠投与しても良い。本発明に係る化合物の投与量は、動物実験の結果および種々の状況を勘案して、単回および反復投与したときに総投与量が一定量を超えないように定められる。具体的な投与量は、投与方法、患者または被処理動物の状況、たとえば年齢、体重、性別、感受性、食事（食餌）、投与時間、併用する薬剤、患者またはその病気の程度に応じて変化することは言うまでもなく、また一定の条件のもとにおける適量と投与回数は、上記指針をもととして専門医の適量決定試験によって決定されなければならない。
【図面の簡単な説明】
図１は、二本鎖のアルキルグリセロールがグリコシド結合されているものについての活性の鎖長に対する依存性を示すグラフである。
図２は、実施例１から６までの反応経路を示す図である。
図３は、実施例７から１２までの反応経路を示す図である。
図４は、実施例１３から１７までの反応経路を示す図である。
図５は、実施例１８から２１までの反応経路を示す図である。
図６は、実施例２２から２５までの反応経路を示す図である。
図７は、実施例２６から２９までの反応経路を示す図である。
図８は、実施例３０から３４までの反応経路を示す図である。
図９は、実施例３５から３６までの反応経路を示す図である。
図１０は、実施例３７から４１までの反応経路を示す図である。
図１１は、実施例４２から４５までの反応経路を示す図である。
図１２は、実施例４６から５１までの反応経路を示す図である。
図１３は、実施例５２から５６までの反応経路を示す図である。
図１４は、実施例５７から６０Ｂまでの反応経路を示す図である。
図１５は、実施例６０Ｃから６３までの反応経路を示す図である。
図１６は、実施例６４から６８までの反応経路を示す図である。
実施例
＜化合物の合成＞
［実施例１］
ナトリウム［メチル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
メチル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸［Chem.Ber.,99,611（1966）］（200mg,0.58mmol）と三酸化イオウ−トリメチルアミン複合体（1600mg,11.5mmol）とを乾燥ジメチルホルムアミド（5.8mL）中、アルゴン気流下、８０〜８５℃で２時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（209g,クロロホルム／メタノール／水，5:4:1）にて精製し、Dowex 50W-X8（Na型）レジンで処理した。更にゲルクロマトグラフィー（Sephadex G-25,400ml,水）にて精製し、表題の化合物（359mg,82%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：３．３７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９７（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ）．
［実施例２］
ナトリウム［メチル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
メチル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸［Chem.Ber.,99,611（1966）］（200mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（218mg,50%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：３．３３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ）．
［実施例３］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（19mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（15mg,46%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３９−１．２６（ｍ，１２Ｈ，６ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（26mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（22mg,48%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８７（ｔ,１Ｈ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３７−１．３４（ｍ，１２Ｈ，６ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-デシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-デシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（190mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（268mg,88%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：２．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．９６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４４−１．２１（ｍ，２８Ｈ，１４ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-デシル-Sn-グリセロール：
（3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-デシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（197mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（240mg,76%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：２．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０１（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．９３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．２０（ｍ，２８Ｈ，１４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例７］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-グリセロール［特開昭59-164798号公報］（406mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（479mg,78%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．２５（ｍ，４４Ｈ，２２ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例８］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-βα-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-グリセロール［特開昭59-164798号公報］（87mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（120mg,91%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．８３（ｄｄ,１Ｈ，Ｊ＝５．５，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４５−１．２０（ｍ，４４Ｈ，２２ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例９］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394号公報］（45mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（44mg,66%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．２２（ｍ，６０Ｈ，３０ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１０］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-2-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-1-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール［平1-125394号公報］（132mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（125mg,53%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９５（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３６−１．２２（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１１］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-2-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-1-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1-Ｏ-オクタデシル-Sn-グリセロール［平1-125394号公報］（66mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（31mg,49%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．１７（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１２］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール［平1-125394号公報］（502mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（447mg,54%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：２．９６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９７（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８３（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．４０−１．２１（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１３］
3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール［平1-125394号公報］（44mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（25mg,40%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，３：４：２）δ：２．７５（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８９（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．４０−１．１８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１４］
3-S-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-チオグリセロール：
3-S-［ナトリウム（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラデシル-Sn-チオグリセロール［特開昭64-52794号公報］（41mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（47mg,77%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４１−１．２３（ｍ，４４Ｈ，２２ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１５］3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
Ａ 3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール［Agric.Bio.Chem.,46,255（1982）］（300mg,1.65mmol）と1-ブロモエイコサン（2.38g,6.58mmol）と粉末状にした水酸化ナトリウム（293mg,7.33mmol）とをベンゼン（10ml）中、水を除去しながら２日間加熱還流した。反応液をエーテルで希釈し水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（100g、ヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、表題の化合物（929mg,76%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３４−７．２６（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），４．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｐｈ），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール（1.47g,1.98mmol）と10％パラジウム炭素（200mg）を酢酸エチル（30ml）中、水素気流下、室温で１８時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して表題の化合物（934mg,72%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール（497mg,0.76mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（422mg,0.83mmol）とシアン化第二水銀（336mg,1.33mmol）と臭化水銀（478mg,1.33mmol）と乾燥したモレキュラーシーブ4A（1.0g）との乾燥クロロホルム（5.0ml）混合物を窒素気流下、室温で終夜撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮後、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（125g、トルエン：酢酸エチル＝３：２）により精製し、表題の化合物（390mg,46%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１４，２．１３，２．０６，２．０４，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１６］3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール（455mg,0.40mmol）とナトリウムメトキシド（780μl,4.0mmol）とをTHF：メタノール（1:1）混合溶媒（13ml）中、終夜撹拌した。反応液に３Ｎ-水酸化ナトリウム（360μ1）を追加し、60℃で１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮後、残渣をエタノール、水に溶解し、ギ酸でpH 2に調整した。析出物を濾取し、水、メタノール、エーテルで順次洗浄後、真空乾燥して表題の化合物（365mg,96%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：２．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９，１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．６９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．４３−１．２０（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１７］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-エイコシル-Sn-グリセロール（241mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（236mg,67%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．４Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．４４−１．１３（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１８］3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
Ａ 3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール［Agric.Bio.Chem.,46,255（1982）］と1-ブロモテトラコサン［J.Am.Chem.Soc.,115,3840（1993）］とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（1.47g,90%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３４−７．２６（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），４．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｐｈ），１．２５（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール（1.47g）をトルエン−酢酸エチル１：１の溶媒（30ml）を用いて実施例１５−Ｂに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（0.80g,66%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール（497mg,0.76mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（422mg,0.83mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（224mg,14%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．１３，２．０４，２．０３，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例１９］3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール（240mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（160mg,79%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．１６（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２０］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-テトラコシル-Sn-グリセロール（80mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（21mg,19%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：２．９６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．０１（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８１（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．３６−１．１０（ｍ，８４Ｈ，４２ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２１］3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
Ａ 3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール［Agric.Bio.Chem.,40,391（1976）］（242mg）と1-ブロモヘキサコサン［Agric.Bio.Chem.,46,255（1982）］（1.30g）とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させた。得られた化合物は精製することなく、次に、実施例１５−Ｂに記載の一般法に依って脱ベンジル化を行い表題の化合物（615mg,57%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，９２Ｈ，４６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール（610mg,O.74mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（454mg,0.89mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（76mg,8%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．１３，２．０４，２．０２，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，９２Ｈ，４６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２２］3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール（76mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（51mg,78%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．１４（ｍ，９２Ｈ，４６ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２３］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ヘキサコシル-Sn-グリセロール（47mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（29mg,45%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７９（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．１４（ｍ，９２Ｈ，４６ＣＨ2），０．８８（ｂｒ．ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２４］3β-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-5-コレステン：
3β-［（5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-5-コレステン［特開昭61-243096］（387mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（232mg,37%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１）δ：２．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５，１１．５Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），０．９９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3-19chole），０．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3-18chole）．
［実施例２５］ナトリウム［オレイル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ ナトリウム（オレイル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
メチル（オレイル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート［特開昭63-264493］（115mg,0.154mmol）をメタノール（1.5ml）に溶解し、３Ｎ−苛性ソーダ（0.30ml）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応液を減圧乾固し、残渣をゲルクロマトグラフィー（Sephadex LH-20,180ml,メタノール）にて精製し、表題の化合物（78mg,87%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：５．３４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），２．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．００（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．２３（ｍ，２０Ｈ，１０ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ ナトリウム［オレイル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
ナトリウム（オレイル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（62mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（86mg,82%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４２−１．２２（ｍ，２０Ｈ，１０ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２６］ナトリウム［オクタデシル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ メチル（オクタデシル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
メチル（オレイル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート［特開昭63-264493］（111mg,0.149mmol）をエタノール（1.5ml）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（16mg）を加え、水素ガス雰囲気下室温で１８時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、表題の化合物（107mg,96%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１５，２．１４，２．０４，２．０３，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．１９（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ ナトリウム（オクタデシル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
メチル（オクタデシル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（107mg）を実施例２５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（70mg,83%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８，１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．００（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３８−１．２２（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ ナトリウム［オクタデシル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
ナトリウム（オクタデシル 5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（72mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（109mg,92%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１１．４Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４０−１．３１（ｍ，３０Ｈ，１５ＣＨ2），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２７］メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ 2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパノール：
1,1,1-トリス（ヒドロキシメチル）エタン（1.0g,8.32mmol）と水素化ナトリウム（732mg,18.3mmol）とを乾燥ジメチルホルムアミド（30ml）中、室温で１５分間撹拌した。続いて氷冷し、臭化ドコサン（7.1g,18.3mmol）とベンゼン（10ml）とを加え室温で１６時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、クロロホルムに懸濁後、2N-塩酸で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（130g,トルエン/酢酸エチル，19:1）により精製し、表題の化合物（2.32g,38%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ2ＯＨ），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
Ｂ メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパノール（1.20g,1.63mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（913mg,1.79mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（786mg,40%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１３，２．１２，２．０４，２．０２，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２８］2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート（786mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（599mg,90%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３６−１．２２（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例２９］ナトリウム［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（94mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（63mg,47%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９３（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８０（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．４３−１．１６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３０］メチル［2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ 2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパノール：
1,1,1-トリス（ヒドロキシメチル）エタン（0.50g,4.16mmol）と臭化エイコサン（3.30g,9.15mmol）とを実施例２７−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（1.43g,51%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ2ＯＨ），１．２６（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
Ｂ メチル［2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパノール（267mg,0.392mmol）とメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（200mg,0.392mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（175mg,39%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１３，２．１３，２．０４，２．０２，１．８９（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３１］2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル［2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート（174mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（127mg,87%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：２．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４３−１．１９（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３２］ナトリウム［2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン（103mg）酸を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（96mg,64%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９８（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３７−１．１７（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３３］メチル（3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
Ａ 3,5-ジドコシルオキシフェノール：
フロログルシノール（2.0g,15.9mmol）と水素化ナトリウム（1.59g,39.7mmol）とを乾燥ジメチルホルムアミド（30ml）中、室温で１５分間撹拌した後、臭化ドコサン（13.0mg,33.3mmol）とベンゼン（30ml）を加え、40℃で２日間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、２Ｎ-塩酸で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（90g,ヘキサン/酢酸エチル，6:1）により精製し、表題の化合物（2.40g,20%）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｈ-4phenyl），５．９９（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｈ-2,6phenyl），３．８９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＯＣＨ2），１．３９−１．１７（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ メチル（3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
3,5-ジドコシルオキシフェノール（1.20g,1.61mmol）と水素化ナトリウム（77.5g,1.94mmol）とをジメチルホルムアミド：ベンゼン（1:1,40ml）中、室温で２０分間撹拌した。次いでメチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（823mg,1.61mmol）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、２Ｎ-塩酸で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（90g,トルエン/酢酸エチル，2:3）により精製し、表題の化合物（386mg,20%）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．２８（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｈ-2,6phenyl），６．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｈ-4phenyl），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１４，２．１０，２．０３，２．０１，１．９０（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３４］3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル（3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（385mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（163mg,50%）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：６．４２（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｈ-2,6phenyl），６．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｈ-4phenyl），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．４０−１．２３（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３５］ナトリウム［3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
3,5-ジドコシルオキシフェニル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（16mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（11mg,47%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：６．４２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，Ｈ-2,6phenyl），６．１７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，Ｈ-4phenyl），２．９３（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．００（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．３８−１．１８（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３６］3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
Ａ 3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール［Agric.Bio.Chem.,40,391（1976）］（0.67g,3.68mmol）、ベヘン酸（3.76g,11.04mmol）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（2.28g,11.04mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（0.13g,1.06,mmol）をピリジン（37ml）中、室温で２２時間撹拌した。反応液を濾過し濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（90g,ヘキサン／酢酸エチル，9:1）にて精製し、表題の化合物（1.55g,51%）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３０（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），５．２４（ｍ，１Ｈ，Ｈ−２），４．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｃ6Ｈ5ＣＨ），４．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｃ6Ｈ5ＣＨ），１．２５（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-ベンジル-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール（1.25g）を実施例１５−Ｂに記載の一般法に依って反応させ表題の化合物（0.98g,88%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０８（ｍ，１Ｈ，Ｈ−２），４．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１１．９Ｈｚ，Ｈ−３），４．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７，１１．９Ｈｚ，Ｈ−３′），３．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2-1），１．２５（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-レブリノイル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
メチル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（3.23g,10.0mmol）、４−ジメチルアミノピリジン（0.61g,0.50mmol）、レブリン酸（12.3ml,120mmol）およびジシクロヘキシルカルボジイミド（24.76g,120mmol）をピリジン（30ml）中室温で２日間撹拌した。反応液をセライト濾過し濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（170g,クロロホルム／メタノール，24:1）にて精製し、表題のペンタレブリノイル体（4.62g,65%）を得た。次いでペンタレブリノイル体（2.50g,3.07mmol）を塩化アセチル（30ml）に溶解し、０℃にて塩酸ガスを飽和させ、２℃に５日間放置した。反応液を減圧乾固し表題のクロル体（2.15g,95%）を得た。次にクロル体（1.22g,1.66mmol）と1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール（0.89g,1.21mmol）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（64mg,4%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１１．７Ｈｚ，Ｈ−４），３．８１（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．１９（６Ｈ），２．１８，２．１７（３ｓ，１２Ｈ，３ＣＨ3ＣＯ），１．８９（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３７］3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-レブリノイル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール（52mg,0.036mmol）と無水ヨウ化リチウム（49mg,0.366mmol）とを無水ピリジン（1.8ml）中８０℃で６時間撹拌した。反応液を直接ゲルクロマトグラフィー（セファデックスLH-20,100ml,クロロホルム／メタノール，1:1）にて精製し、表題のリチウム塩（34.6mg,67%）を白色固体として得た。次いでリチウム塩（34.6mg,0.0242mmol）をメタノール（0.5ml）およびクロロホルム（0.5ml）に溶解し、ヒドラジン酢酸塩（48mg,0.524mmol）を加え、室温で１０分間撹拌した。反応液を０．１Ｎ−塩酸でｐＨ４とした後、ゲルクロマトグラフィー（セファデックスLH-20,75ml,クロロホルム／メタノール，1:1）で精製し、表題の化合物（23mg,92%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，４０℃）δ：２．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３８］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコサノイル-Sn-グリセロール（12mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（9mg,53%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：２．９４（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９５（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２６（ｍ，７２Ｈ，３６ＣＨ2），０．８７（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例３９］3-Ｏ-［メチル（4,5,7,8,9-ペンタ-Ｏ-アセチル-3-デオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール［特開平1-125394］（467mg）とメチル4,5,7,8,9-ペンタ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Pharm.Bull.,39,3140（1991）］（281mg）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（313mg,48%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3，２．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１５，２．０９，２．０４，２．００，２．００（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４０］3-Ｏ-［（3-デオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル（4,5,7,8,9-ペンタ-Ｏ-アセチル-3-デオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（313mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（186mg,75%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２９（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４１］3-Ｏ-［ナトリウム｛3-デオキシ-4,5,7,8,9-ペンタ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［（3-デオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（97mg）を実施例１に記載の一般法によって反応させ、表題の化合物（15mg,10%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：２．８９（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．８１（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８６（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４２］1-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
Ａ L-1-Ｏ-ベンジル-2,3-ジ-Ｏ-イソプロピリデン-Sn-グリセロール：
L-2,3-ジ−Ｏ−イソプロピリデン-Sn-グリセロール（5.00g,37.8mmol）と６０％水素化ナトリウム（3.03g,75.8mmol）とを乾燥ジメチルホルムアミド（110ml）中、室温で１０分撹拌した後、臭化ベンジル（6.7ml,56.7mmol）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液をエーテルで希釈し水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残留物を減圧蒸留（110℃/3torr）しベンジル化体（6.65g;80%）を得た。ついでこのもの（6.65g,29.9mmol）を塩化メチレン（30ml）、メタノール（9ml）、水（3ml）に溶解し、トリフルオロ酢酸（3mL）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を苛性ソーダで中和後、減圧濃縮し、残留物を減圧蒸留により精製して表題の化合物（4.71g,86%）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３２（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），４．５６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｐｈ）．
Ｂ Ｌ−１−Ｏ−ベンジル-2,3-ジ−Ｏ−ドコシル-Sn-グリセロール：
L-1-Ｏ-ベンジル-Sn-グリセロール（1.90g）と1-ブロモドコサン（9.70g）とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（7.0g,85%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３０（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），４．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｐｈ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
L-1-Ｏ-ベンジル-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（1.40g）を実施例１５−Ｂに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（0.99g,79%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｄ 3-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（990mg）とメチル-5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（850mg）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（662mg,40%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１５，２．０９，２．０４，２．００，２．００（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４３］1-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
1-Ｏ-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（632mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（500mg,92%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，４０℃）δ：２．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１３．４Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４４］1-Ｏ-［ナトリウム｛5-アセタミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
1-Ｏ-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-L-2,3-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（200mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（237mg,83%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．９３（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７７（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ２），０．８７（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４５］メチル［2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ 2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロパノール：
1,1,1-トリス（ヒドロキシメチル）エタン（1.0g）とオレイルクロリド（5.25g）とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（2.91g,57%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３６（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ＝ＣＨ），３．５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ2ＯＨ），１．２７（ｍ，４０Ｈ，２０ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
Ｂ メチル［2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロパノール（400mg）とメチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（328mg）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（564mg,80%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３５（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ＝ＣＨ），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１３，２．１２，２．０４，２．０２，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．２７（ｍ，４０Ｈ，２０ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４６］2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル［2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート（250mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（190mg,89%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：５．３５（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ＝ＣＨ），２．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２，１３．４Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０５（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３０（ｍ，４０Ｈ，２０ＣＨ2），０．９２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４７］ナトリウム［2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
2,2-ビス（オレイルオキシメチル）プロピル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（913mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（63mg,47%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：５．３７（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ＝ＣＨ），２．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３，１２．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９７（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，４０Ｈ，２０ＣＨ2），０．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４８］メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
Ａ 2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブタノール：
1,1,1-トリス（ヒドロキシメチル）プロパン（1.0g）と1-ブロモドコサン（7.3g）とを実施例１５−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（3.12g,56%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ2ＯＨ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブタノール（2.26g）とメチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Chem.Ber.,99,611（1966）］（1.02g）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（539mg,22%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１３，２．１２，２．０４，２．０２，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＣＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例４９］2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド］オネート（520mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（393mg,90%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．１Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，ＣＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５０］ナトリウム［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）ブチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（388mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（332mg,61%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９５（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９６（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７８（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．２７（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８７（ｔ，９Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５１］3-Ｏ-［メチル｛5-N-（Ｏ-アセチルグリコリル）-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
［1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（400mg）とメチル5-N-（Ｏ-アセチルグリコリル）-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［Carbohydr.Res.,174,73（1988）］（300mg）とを実施例１５−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（66mg,10%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．６０，４．２９（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ＮＨＣＯＣＨ2），３．８１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．２０，２．１５，２．１３，２．０４，２．０１（５ｓ，１５Ｈ，５ＯＡｃ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５２］3-Ｏ-［（5-N-グリコリル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［メチル｛5-N-（Ｏ-アセチルグリコリル）-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（60mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（43mg,88%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１２．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．７９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２８（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５３］3-Ｏ-［ナトリウム｛5-N-（Ｏ-ナトリウムオキシスルフォニルグリコリル）-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
3-Ｏ-［｛5-N-グリコリル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸｝-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（41mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（16mg,26%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，６０℃）δ：２．９９（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），１．９２（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．３０（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５４］3-S-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール：
Ａ 3-ブロモ-3-デオキシ-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール：
1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（200mg,0.28mmol）、N-ブロモコハク酸イミド（90mg,0.51mmol）およびトリフェニルホスフィン（170mg,0.65mmol）をトルエン（12mL）中、室温で３日間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（20g、ヘキサン/トルエン，3:2）により精製し、表題の化合物（168mg,77%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 3-S-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール：
メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-2-S-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-チオ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソネート［J.Carbohydr.Chem.,5,11（1986）］（114mg,0.21mmol）とナトリウムメトキシド（11mg,0.20mmol）とを乾燥メタノール（0.5ml）中、−１０℃で１時間撹拌後、反応液を０℃で減圧乾固した。残渣に3-ブロモ-3-デオキシ-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-グリセロール（160mg,0.21mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド（1.0ml）およびトルエン（1.0ml）溶液を加え、室温で２日間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（27g、トルエン-アセトン，5:1）により精製し、表題の化合物（85mg,34%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．７２（ｍ，２Ｈ，ＳＣＨ2），２．１５，２．１３，２．０４，２．０３，１．８８（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），２．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５５］3-S-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール：
3-S-［メチル（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル）オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール（154mg）を実施例１６に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（115mg,86%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１，６０℃）δ：２．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．８４（ｍ，２Ｈ，ＳＣＨ2），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２９（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５６］3-S-［ナトリウム｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシル｝オネート］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール：
3-S-［（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-ノニュロピラノソン酸）-2-イル］-1,2-ジ-Ｏ-ドコシル-Sn-チオグリセロール（422mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（29mg,45%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，５０℃）δ：３．０６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．９０（ｍ，２Ｈ，ＳＣＨ2），１．９０（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．３０（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５７］1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
Ａ 2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル メタンスルホネート：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパノール（7.37g;10mmol）塩化メタンスルホニル（1.3ml;16.8mmol）、ピリジン（150ml）の混合物を70℃で１時間撹拌後、反応液を水に加えた。析出物を濾取し、水、アセトンで洗浄後乾燥して、表題の化合物（6.66g;82%）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＯＭｓ），２．９８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3ＳＯ2），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），１．００（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1-アジド-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル メタンスルホネート（22.7g;27.8mmol）アジ化ナトリウム（0.27g;83.5mmol）、ジメチルホルムアミド（150ml）の混合物を110℃で20時間撹拌後、反応液を水に加えた。析出物を濾取し、水、アセトンで洗浄後乾燥して、表題の化合物（20.8g;98%）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 1-アミノ-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-アジド-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（12.8g;16.8mmol）水酸化パラジウム−炭素（6.0g）、テトラヒドロフラン（100ml）の混合物を水素ガス雰囲気下、50℃で３時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（60g、クロロホルム/メタノール，10:1）により精製し、表題の化合物（8g,65%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．８７（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
Ｄ メチル 5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸［Chem.Ber.,99,611（1966）］（150mg;0.464mmol）、無水酢酸（2.3ml）、ピリジン（2.3ml）の混合物を室温で７時間撹拌後、反応液を減圧乾固した。残渣をクロロホルムに溶解し、アンバーリスト-15（Ｈ型）で処理し、表題の化合物（218mg,96%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．３３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１６，２．１１，２．０６，２．０４，１．９１（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ）．
Ｅ 1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（260mg;0.53mmol）、1-アミノ-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（390mg;0.53mmol）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（165mg;0.80mmol）、1-ヒドロキシベンズトリアゾール（95mg;0.70mmol）、クロロホルム（11ml）の混合物を室温で１７時間撹拌後、反応液をセライト濾過し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（60g、クロロホルム-アセトン，17:3）により精製し、表題の化合物（620mg,97%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．１８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．０８，２．０３，２．０１，１．９０（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５８］1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（620mg;0.51mmol）、ナトリウムメトキシド（28mg;0.52mmol）、メタノール（5ml）、テトラヒドロフラン（5ml）の混合物を室温で７時間撹拌後、反応液をアンバーリスト−１５（Ｈ型）で中和し、減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（50g、クロロホルム/メタノール，10:1）により精製し、表題の化合物（480mg,90%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：３．２４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０５（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．２７（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例５９］1-［N-｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル｝アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（831mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（810mg,70%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．６６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７９（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．３１（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．９１（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６０］1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
Ａ 2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル メタンスルホネート：
2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパノール（1.19g）を実施例５７−Ａに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（1.08g,82%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＯＭｓ），２．９８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3ＳＯ2），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），１．００（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ 1-アジド-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロピル メタンスルホネート（1.05g）を実施例５７−Ｂに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（0.94g,96%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ 1-アミノ-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
1-アジド-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン（360mg）を実施例５７−Ｃに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（206mg,59%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．７４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｄ 1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（179mg）と1-アミノ-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン（206mg）とを実施例５７−Ｅに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（327mg,94%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．１８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．０９，２．０４，２．０１，１．９１（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６１］1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン（216mg）を実施例５８に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（202mg,74%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，10：1）δ：３．２２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．２６（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６２］1-［N-｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル｝アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（エイコシルオキシメチル）プロパン（422mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（49mg,36%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．６６（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７８（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．３０（ｍ，６８Ｈ，３４ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．９０（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６３］1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
Ａ メチル（エチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
Ｎ-アセチルノイラミン酸（1.00g;3.23mmol）、ダウエックス-５０（Ｈ型）（15g）、乾燥エタノール（100ml）の混合物を１８時間還流した。反応混合物をカラムに詰め、２Ｎ-塩酸−メタノール（100ml）で溶出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣と無水酢酸（20ml）、ピリジン（20ml）の混合物を室温で１７時間撹拌後、反応液を減圧乾固した。残渣をクロロホルムに溶解し、0.1Ｎ-塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣とナトリウムメトキシド（31mg;0.575mmol）、メタノール（23ml）の混合物を室温で17時間撹拌後、ダウエックス-５０（Ｈ型）で中和し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（40g、クロロホルム／メタノール，4:1）により精製し、表題の化合物（142mg,12%）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１３．０Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．００（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．４，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｂ メチル（エチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート：
メチル（エチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（142mg）実施例５７−Ｄに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（209mg,99%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８０（ｓ，３Ｈ，ＣＯＯＣＨ3），２．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１５，２．０８，２．０３，２．０２，１．８９（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．４，１２．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｃ エチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル（エチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート（203mg,0.39mmol）、無水ヨウ化リチウム（523mg,3.9mmol）、ピリジン（8.0ml）の混合物を90℃で１４時間撹拌した。反応液をゲル濾過（LH-20,150ml,メタノール）、ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（20g,クロロホルム／メタノール，７：３）にて精製し、表題の化合物（92mg,47%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3），２．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５，１２．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），２．１５，２．１１，２．０６，２．０４，１．９１（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ．），１．２４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ3）．
Ｄ 1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
エチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（92mg）と1-アミノ-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（268mg）とを実施例５７−Ｅに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（191mg,86%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．１４，２．０８，２．０３，２．０１，１．９１（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，Ｈ−３ａｘ），１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），１．１９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６４］1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（185mg）を実施例５８に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（114mg,71%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１０：１）δ：２．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０４（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3），０．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６５］1-［N-｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル｝アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-エチル-D-グリセロ-β-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（422mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（140mg,93%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．６７（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−３ｅｑ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．７７（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，Ｈ−３ａｘ），１．３０（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3），０．９１（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）．
［実施例６６］1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
Ａ メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸：
メチル5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸［Chem.Ber.,99,611（1966）］（150mg）を実施例５７−Ｄに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（220mg,96%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１：１）δ：３．２０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．５Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ．），１．９６，１．９５，１．８７，１．８３，１．７０（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｈ３ａｘ．）．
Ｂ 1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
メチル5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシドン酸（191mg）と1-アミノ-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（396mg）とを実施例５７−Ｅに記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（345mg,73%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．３６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．１３，２．０８，２．０３，２．０１，１．８９（５ｓ，１５Ｈ，５Ａｃ），１．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｈ３ａｘ．）１．２５（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６７］1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-アセチル-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（340mg）を実施例５８に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（216mg,74%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ，１０：１）δ：３．３６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），２．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１３．２Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），２．０３（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２，１３．０Ｈｚ，Ｈ３ａｘ．），１．２６（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２ＣＨ2ＣＨ3）．
［実施例６８］1-［N-｛5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル｝アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン：
1-［N-（5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-2-Ｏ-メチル-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノソニル）アミノ］-2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロパン（117mg）を実施例１に記載の一般法に依って反応させ、表題の化合物（98mg,60%）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−Ｄ2Ｏ，１：１，４０℃）δ：２．５５（ｂｒ．ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１３．６Ｈｚ，Ｈ−３ｅｑ），１．９９（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ），１．３０（ｍ，７６Ｈ，３８ＣＨ2），０．９０（ｂｒ．ｔ，９Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＣＨ3 ａｎｄ ２ＣＨ2ＣＨ3）．
［ＨＩＶ−１の増殖抑制作用と細胞毒性の評価］
各種濃度の検体、２５μｌを２４ウエルのマイクロプレートに入れ、直ちに１ｍｌのヒトＴ細胞（Ｈ９細胞、1.2×105/ml）を加える。蓋をして、37℃、１時間インキュベーションする。次いで、２５μｌのＡＩＤＳウイルス（HIV-1，IIIb，100ＴＣＩＤ50）を添加し、よく混合する。再度、蓋をして、３日間、３７℃、ＣＯ2下で培養する。４日目に、各ウエルの培養液、２００μｌを新しいマイクロプレートに移し、それに５００μｌの培地を加えて、更に２日間培養する。
６日目に培養上清、９０μｌをとって、その中に含まれるＨＩＶ−１の成分であるｐ２４の量を抗ｐ２４抗体を用いるＥＬＩＳＡ法で、同ウイルスの増殖を測定する。一方、残りの培養細胞懸濁液、１００μｌを試料として、生存細胞数をＭＴＴ法で測定する。得られた測定値をそれぞれのネガテイブコントロール値（検体の溶解に用いられた溶媒を検体として測定）に対する比（％）で表した値を、抗ＨＩＶ活性、細胞毒性とした。次いで、抗ＨＩＶ活性および細胞毒性を一義的に表すために、それぞれの５０％値における検体の濃度をグラフ上から求めて、それぞれＩＣ50、ＣＣ50として示した。
＜抗ＨＩＶ活性についての結果＞
下表にＩＣ50（μＭ）が１００μＭ以下の化合物をその構造的特性と共に示す。なお、官能基の炭素数は、脂質側鎖のエーテル結合の先のアルキル基の炭素数、特に脂質がアルキルグリセロールであった場合には、当該アルキルグリセロールのアルキル基の炭素数を表わす。
シアログリセロリピッド硫酸誘導体に限っていえば、実施例９（アルキル二本鎮炭素数18，ＩＣ50；3.8）と実施例１１（アルキル一本鎖炭素数18，ＩＣ50；13.0）を比較すれば分かるように、一本鎖の場合も二本鎖の場合も実用に供せる活性を有するが、一般的には二本鎖のほうが活性が高い。従って、アルキル鎖は一本鎖であってもよいが、二本鎖であるほうが好ましいと言える。
また、実施例３８（アルキル二本鎖炭素数22，グリセロエステル ＩＣ50；2.5）と実施例１２（アルキル二本鎖炭素数22，ＩＣ50；0.8）を比較すれば分かるように、グリセロリピッド部分はアルキルグリセロールであってもアシルグリセロールであっても高い活性を有する。よって、活性は、グリセリン骨格と長鎖アルキル基との結合形式にはさほど影響されず、主にグリセリン骨格に結合される長鎖アルキル基の長さに依存するものと考えられる。
ここで、二本鎖のアルキルグリセロールがグリコシド結合されているものについては、アルキルグリセロールのアルキル基の炭素数に着目すると、図１に示されるように、炭素数１８（実施例９）、炭素数２０（実施例１７）、炭素数２２（実施例１２）、炭素数２４（実施例２０）の辺りにＩＣ50の極小値を有する事が分かる。従って、本発明に係るシアログリセロリピッド硫酸誘導体がアルキルグリセロールもしくはアシルグリセロールの場合には、グリセリン残基に結合しているアルキル鎖の炭素数は、１８〜２４であることが好ましいと考えられる。活性は主にグリセリン骨格に結合される長鎖アルキル基の長さに依存することから、この長鎖アルキル鎖は飽和でも不飽和でもよいであろうし、また分岐鎖を有していてもよいであろう。ここで、炭素数２４は、実施例２０のようなアルキルグリセロールであった場合には、側鎖１本あたりの「骨格を形成する原子の数」としては２５に当たることになる。「骨格を形成する原子」にはアルキル基の炭素の他に、エーテル結合に関与する酸素原子も含まれるからである。なお、実施例２９や実施例３２のような擬似グリセロールの場合には、グリセリン残基の主鎖のβ位の炭素原子とエーテル結合の酸素原子の間にあるメチレン基の炭素原子も「骨格を形成する原子」の数に含めることになるため、「骨格を形成する原子」の数は、実施例２９の場合には２４、実施例３２の場合には２２になる。
また、グリセリン残基は、メチル分岐を有していてもよく、グリセリン残基の主鎖とエーテル結合もしくはエステル結合の間にはメチレン基を有していてもよい（実施例２９，３２）。従って、グリセリン残基は、その主鎖のβ位の炭素原子において、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの短いアルキル基を有していてもよく（但し、この場合には、アルキル基が十分な長さを有していないため、側鎖もしくは分岐鎖とは言えない）、グリセリン残基の主鎖とエーテル結合もしくはエステル結合の間には１乃至３個の炭素が介在していてもよいと言えるであろう。
ここで、実施例２９と実施例１２とを比較すると、実施例２９はグリセリン残基の主鎖のβ位の炭素原子から伸びる二本の鎖の長さが同じであるのに対し、実施例１２では異なる。即ち、実施例２９では、グリセリン残基の主鎖のβ位の炭素原子から伸びる二本の鎖１本あたりの「骨格を形成する原子」の数は同じ２４であるのに対し、実施例１２では、２３及び２４と異なる。このことから、二本鎖であった場合には、側鎖１本あたりの「骨格を形成する原子」の数、ひいてはアルキル鎖を構成する炭素の数が互いに異なっていてもよいであろうと考えられる。なお、実施例２９について言えば、二本の鎖は互いに構成原子も原子の配置も同じ完全同一の鎖であるから製造しやすいという利点を有する。
次に、ＣＣ50を下表に示す。
［ＨＩＶ以外のウイルスの抗ウイルス活性の測定］
ヒトのParainfluenza virus、Respiratory syncytial virus（RSV）およびHerpes simplexII virus（HSVII）はプラークリダクションアッセイ（Plaque reduction assay）で、Feline immunodeficiency virus（FIV）、Felineleukemia virus（FeLV）はそれぞれ逆転写酵素アッセイ（Reverse transcriptase assays）、ELISAで測定した。
１） プラークリダクションアッセイ（Plaque reduction assay）
a）ウイルス、宿主細胞（Host cell）およびウイルスストック（Virus stock）の調製
各ウイルスはATCCより入手した。宿主細胞は、VERO細胞をParainfluenza virusに、HEP2細胞をその他のウイルスに用いた。
T150フラスコ内で増殖中のフィブロブラストにウイルス感染細胞を添加し、60-80%感染するまで培養後、トリプシンで処理して細胞を回収、ウイルスストックとした。細胞培養培地には2-5%FBS、100U/mlペニシリン、2.5ug/mlアンフォテリシン（Amphotericin）、10ug/mlゲンタマイシンを含むE-MEMを用いた。
b）試料の調製
適宜、実施例２９に係る化合物を培地あるいはメチルセルロースで500、100、50、10、5、1ug/mlに希釈した。なお、HSV IIの対照薬としてアシクロビル（Acyclovir）を使用した。
c）操作法
［抗ウイルス活性］
24ウエルのマイクロプレートに細胞を単層（monolayer）に培養、上清を廃棄後、0.5ｍｌの希釈試料を入れ、36-38℃、5-7%ＣＯ2下に１時間インキュベーションした。一方、対照としての細胞対照区およびウイルス対照区には同量の培地を入れた。
上清を廃棄し、0.5mlの培地と0.2mlのウイルスストックを試料区とウイルス対照区に添加した。１時間、再度インキュベーションをした後、FBSを含んだメチルセルロース溶液で希釈した試料１mlを重層した。一方、対照区には同溶液のみを加えた。
36-38℃で、5-7%ＣＯ2下で培養し、プラークの出現を顕微鏡で調べ、単層（monolayer）を10%ホルマリンで固定し、水洗をした後、0.8%クリスタルバイオレットで染色し、乾燥した。そして、プラークを数え、試料区のプラーク数をウイルス対照区のプラーク数と比較し、その減少を抗ウイルス活性とした。
［細胞毒性］
上記の抗ウイルス活性測定法のうち、試験区よりウイルスによる感染ステップを省いて、各種濃度の試料存在下で細胞を培養し、生存細胞数を細胞対照区と比較した。生存細胞数の測定はマイクロプレート用テトラゾリウム（Tetrazolium）法で行った。
２） 逆転写酵素アッセイ（Reverse transcriptase assay）
a）ウイルス、宿主細胞およびウイルスストックの調製法
各ウイルスは共にATCCから入手した。FIVのウイルスストックは、同ウイルスをCRFK cellを用い、10% FBSを含むイーグルの等張溶液（Eagle′s balanced salt solution）で培養、上清をウイルスストックとした。FeLVについては、ATCC VR-717を用いた。
b）試料の調製
培地で実施例２９に係る化合物を上記と同様の濃度に希釈した。
c）測定法
−種類のウイルスに対し、次の組合せで行った。
培地対照区 培地
細胞対照区 培地＋細胞
細胞毒性区 培地＋細胞＋試料
ウイルス対照区 培地＋細胞＋ウイルス
試験区 培地＋細胞＋ウイルス＋試料
色対照区 培地＋試料
９６穴マイクロプレートにCRFL細胞を単層（monolayer）に培養、上清を廃棄、培地対照区、細胞対照区、ウイルス対照区、には0.2mlの培地を、細胞毒性区、試験区、色対照区には希釈した試料をそれぞれ、0.2、0.1、0.2ml添加し、１時間、36-38℃、5-7%ＣＯ2下でインキユベーションした。次いで、ウイルス対照区および試験区の上清を廃棄、0.1mlのウイルスストックを入れ、さらに、１時間、インキュベーション後、上清を除き、ウイルス対照区には0.2mlの培地を、試験区には同量の希釈した試料を添加し、培養を続けた。
［逆転写酵素アッセイ（Reverse transcriptase assay）、ELISA］
細胞対照区、ウイルス対照区および試験区の上清を試料として、それに含まれているFIVの逆転写酵素あるいはFeLVの抗原をそれぞれAmersham LIFESCIENCE社、Synbiotics社の測定キットで定量した。抗ウイルス活性は、試験区およびウイルス対照区の値からそれぞれ細胞対照区の値を差し引き、ウイルス対照区に対する試験区の％で表した。
［細胞毒性］
細胞毒性区および細胞対照区の細胞の生存数を前記と同様、マイクロプレート用テトラゾリウム（Tetrazolium）法で定量し、後者の細胞数に対する前者の細胞数の％で表した。
＜ＨＩＶ以外のウイルスの抗ウイルス活性と毒性試験の結果＞
抗ウイルス活性の試験結果を以下の表に示す。
また、前述のＨＩＶと同様の方法により、細胞毒性についてのＣＣ50を各ウイルスに対して算出をしたところ、いずれも５００μＭ以上の値となった。このように本発明に係る化合物は、低い細胞毒性で他のウイルスに対しても抗ウイルス活性を有することになるから、本発明に係る化合物は、疾病に対して有効であると共に、生体に対する安全性が高く、医薬として有効であると結論できる。
［抗凝固作用］
ヒト血漿４００μｌに生理食塩液で希釈した化合物５００μｌを加え、更に２％塩化カルシウム溶液１００μｌを加えて混和した後、３７℃で３０分間インキュベートし、抗凝固作用を示す最低濃度（μＭ）を測定した。血漿の凝固は目視的に判定した。
［毒性試験］
化合物をマウスに静脈内投与し、そのＬＤ50（mg／kg）を測定した。
＜抗凝固作用と毒性試験についての結果＞
抗凝固作用と毒性試験についての結果を以下の表に示す。
本発明に係る化合物またはその塩の有効量は、適切な動物モデルまたは非ヒト霊長類での用量−反応曲線を確立し、ヒトに外挿する方法、適切なインビトロのデータから外挿する方法、または、臨床治験で決定する方法などの当業界でよく知られている一般的な方法を用いることによって決定することができる。
本発明に係る医薬、抗ウイルス剤、抗ＨＩＶ剤の好適な用量は、疾患の激しさ、個体の体重や年齢、循環における半減期などの種々のファクターに左右されるが、これらは当業者によって容易に決定できる。
本発明に係る医薬は、静脈注射、経口投与、吸入のような種々の方法で投与できる。薬物用の担体、希釈剤ないし賦形剤については、薬物の臨床使用に応じて当業者が容易に決定することができ、必要に応じて、崩壊剤、バインダー（リポソームを含む）、界面活性剤、乳化剤、緩衝剤、可溶化剤もしくは保存剤などの補助剤が添加され、液剤、乳濁剤もしくは懸濁剤に製剤化することもできる。
以上説明したように、木発明に係る新規化合物は抗ウイルス活性が高く、しかも細胞毒性が低いという有為な効果を有している。このため、本発明に係る新規化合物は抗ウイルス剤として最適である。
また、本発明に係る新規化合物は抗凝固作用も低く、かつ生体に対する毒性も低いため、これを有効量含有する製剤は医薬として好適である。抗凝固作用が低いという点については、特にＨＩＶ患者に出血傾向があることを考慮すると、抗ＨＩＶ剤として極めて有用であることが分かる。
Claims (28)
- 脂質部分がノニュロン酸残基部分のアノマー位の炭素にグリコシド結合で結合するか、アミド結合又はエステル結合でノニュロン酸残基部分の一位の炭素に結合しており、ノニュロン酸残基部分の水酸基が全て硫酸化されている単糖−脂質からなる化合物またはその塩。
- 前記ノニュロン酸残基部分は、シアル酸残基部分若しくはＫＤＮ（２−ケト−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−２−ノノニン酸）残基部分からなる、請求項１記載の化合物またはその塩。
- 前記シアル酸残基部分若しくはＫＤＮ残基部分と前記脂質部分との結合が、前記残基部分の２位においてＯ−グリコシド結合若しくはＳ−グリコシド結合であるか、または、前記残基部分の１位においてアミド結合である、請求項２記載の化合物またはその塩。
- 前記脂質部分は、鎖状の脂質であり、この鎖状の脂質は分岐構造を有する、請求項１から３いずれか記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐は、前記脂質部分の主鎖の２位での分岐である、請求項４記載の化合物またはその塩。
- 前記脂質部分は、前記分岐により二本鎖となっている、請求項４又は５記載の化合物またはその塩。
- 前記脂質部分は、骨格を形成する原子の数が１から４のアルキル基を、前記分岐の部位に有している、請求項６記載の化合物またはその塩。
- 前記脂質部分の骨格を形成する原子の総数が２２から６０である、請求項６または７記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐鎖は、炭素間の不飽和結合を含む、請求項６から８いずれか記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐鎖は直鎖である、請求項６から８いずれか記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐鎖は、エステル結合若しくはエーテル結合を含む、請求項６から８いずれか記載の化合物またはその塩。
- 前記エステル結合若しくはエーテル結合は、前記分岐鎖の１位若しくは２位に存在する、請求項１１記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐構造の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、１０から２８である、請求項８記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐構造の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、１８から２６である、請求項１３記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐構造の分岐鎖一本あたりの骨格を形成する原子の数は、２４である、請求項１４記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐構造の分岐鎖はそれぞれ同じ長さである、請求項１５記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐鎖はそれぞれ同じ構造ある、請求項１６記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐鎖は、当該分岐鎖の１位若しくは２位にエステル結合若しくはエーテル結合を有する、請求項１７記載の化合物またはその塩。
- 前記分岐鎖は直鎖である、請求項１８記載の化合物またはその塩。
- 前記化合物が、ナトリウム［2,2-ビス（ドコシルオキシメチル）プロピル 5-アセタアミド-3,5-ジデオキシ-4,7,8,9-テトラ-Ｏ-（ナトリウムオキシスルフォニル）-D-グリセロ-α-D-ガラクト-2-ノニュロピラノシド）オネート又はその酸である、請求項１記載の化合物またはその塩。
- 前記化合物内のカルボン酸又はスルホン酸を中和するものであって、活性を落とさない陽イオンが結合された化合物である、請求項２０記載の化合物またはその塩。
- 前記陽イオンが結合された化合物はカリウム塩である、請求項２１記載の化合物またはその塩。
- 薬剤として用いる、請求項１から２２いずれか記載の化合物またはその塩。
- ウイルス疾患の治療を行うための薬剤の製造のための、請求項１から２２いずれか記載の化合物またはその塩の使用。
- 前記ウイルス疾患は、ＨＩＶ、Feline immunodeficiency virus（FIV）、Felineleukemia virus（FeLV）、Herpes simplexII virus（HSVII）、Parainfluenza virus、又は、Respiratory syncytial virus（RSV）によるものである、請求項２４記載の化合物またはその塩の使用。
- 請求項１から２２いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する医薬。
- 請求項１から２２いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ウイルス剤。
- 請求項１から２２いずれか記載の化合物を製薬学的に有効な量含有する抗ＨＩＶ剤。
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