JPH09110903A

JPH09110903A - 硫酸化オリゴ糖の経口吸収性増加方法及び硫酸化オリゴ糖誘導体並びにこれを有効成分とする抗ウイルス剤

Info

Publication number: JPH09110903A
Application number: JP7406496A
Authority: JP
Inventors: Tadao Shoji; 忠生東海林; Kazuhiko Inasawa; 和彦稲沢; Akira Kasai; 晃笠井; Naoko Takahashi; 菜穂子高橋; Mika Iiyama; 美香飯山; Masahiko Ito; 正彦伊藤; Hideki Nakajima; 秀喜中島
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1995-08-10
Filing date: 1996-03-28
Publication date: 1997-04-28

Abstract

(57)【要約】【課題】従来経口投与が困難とされていた硫酸化オリゴ
糖の経口吸収性を増加させる方法を提供し、かつ、経口
投与の場合でも血中における抗ウイルス活性の持続性に
優れた新規化合物及び抗ウイルス剤を提供する。【解決手段】硫酸化オリゴ糖の水酸基に二塩基酸モノ−
（ジアシルグリセリル）−エステルをエステル結合させ
ることによる経口吸収性の増加方法。また、このエステ
ル結合した硫酸化オリゴ糖並びにこれを有効成分とする
抗ウイルス剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は硫酸化オリゴ糖の経
口吸収性増加方法、並びに経口吸収性の増加した抗ウイ
ルス活性を有する硫酸化オリゴ糖誘導体、ならびに該化
合物を有効成分として含有する抗ウイルス剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】硫酸化オリゴ糖を経口的に投与吸収させ
る方法については、これ迄、米国特許５、０１１、９１
９号公報にヘパリンの誘導体において水酸基のアルカノ
イル、ベンゾイル置換体についての記載が見られるが、
本発明の二塩基酸−モノ−（ジアシルグリセリン）エス
テルを置換する例はなく、更にこの公報には具体的経口
吸収性に関する記載もなかった。

【０００３】また最近、硫酸化多糖類が抗ウイルス剤、
とりわけ抗ＨＩＶ剤として有効である事は、アメリカ特
許４，７８３，４４６、ババらの報告（ジャーナルオ
ブアクワイヤードインミュンデフィシエンシィー
シンドローム（Ｍ．Ｂａｂａ，ｅｔａｌ．，Ｊｏｕｒ
ｎａｌｏｆＡｃｑｕｉｒｅｄＩｍｍｕｎｅＤｅｆ
ｉ−ｃｉｅｎｃｙＳｙｎｄｒｏｍｅ）、３巻、４９３
〜４９９頁、１９９０年）等でしられているがこれらは
いずれも分子量が数万以上と大きいために生体への吸収
性が悪く、経口投与が困難である事、抗凝血活性が大き
い事、とりわけ血中での持続活性が悪い事が多く、投与
後１時間以内に分解されてしまう等の種々の問題を有し
ていた。例えば高分子量のデキストラン硫酸の場合、経
口投与では効果がないとのケビンらにより報告がある
（アナルスオブインターナルメディスン（Ｋｅｖ
ｉｎＪＬｏｒｅｎｔｓｅｎ，ｅｔａｌ．，Ａｎｎ
ａｌｓｏｆＩｎｔｅｒｎａｌＭｅｄｉｃｉｎ
ｅ）、１１１巻、５６１〜５６６、１９８９年）。

【０００４】一方、硫酸化オリゴ糖の配糖体の芳香族ア
シル化物を用いる抗ウイルス剤は本発明者らによる特開
平６−２５６３７３号公報がある。これには従来からの
硫酸化糖よりも経口吸収性が良いことが記載されている
が、その薬剤投与量は５００ｍｇ／ｋｇ程度であり実用
上はさらに吸収性の良い化合物が望まれている。以上概
観したように、従来より種々の抗ウイルス剤が開発され
てきたが、本発明化合物のような硫酸化オリゴ糖配糖体
の水酸基に二塩基酸−モノ−（ジアシルグリセリン）エ
ステルを結合した化合物はこれ迄知られていなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来経口投与が困難とされていた硫酸化オ
リゴ糖の経口吸収性を増加させる方法を提供し、かつ、
経口投与の場合でも血中における抗ウイルス活性の持続
性に優れた新規化合物及び抗ウイルス剤を提供すること
にある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた抗
ウイルス剤を提供する目的で、鋭意研究を行った結果、
硫酸化オリゴ糖に、二塩基酸−モノ−（ジアシルグリセ
リン）エステルが結合した化合物及びその生理学的に許
容される塩が、経口投与により薬剤が血中に出現し、血
中での抗ウイルス活性がよく発現され、更に、血中持続
性がも良いこと、加えて硫酸化多糖類に見られる抗凝血
活性も殆ど示さず、安全性の高い薬剤である事を見いだ
した。更に、該置換基を硫酸化オリゴ糖に結合させるこ
とにより、これ迄経口投与出来ないとされてきた硫酸化
オリゴ糖類が経口吸収されることを見いだし本発明を完
成した。

【０００７】即ち、本発明は、１）オリゴ糖の糖水酸基の２０〜９５％が硫酸エステル
化された硫酸化オリゴ糖の、糖水酸基の水素原子の５〜
８０％を、下記一般式（１）又は（２）で示されるアシ
ル基で置換することを特徴とする硫酸化オリゴ糖の経口
吸収性増加方法。

【０００８】

【化５】（ただし、式（１）、（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の
アルキル基又は環上に置換基があっても良いフェニル基
を表し、Ａは下記一般式（３）又は（４）を表す。）

【０００９】

【化６】（ただし、式（３）中、ｎは１〜１８の自然数を、ｍは
０又は１を表す。）

【００１０】２）オリゴ糖が、３〜２０の単糖からなる
オリゴ糖である上記１）記載の経口吸収性増加方法。３）一般式（１）又は（２）のＲが炭素数６〜１８のア
ルキル基、フェニル基、もしくは炭素数１〜６のアルキ
ル基が置換したフェニル基である上記１）又は２）記載
の経口吸収性増加方法。４）一般式（３）のｎが２〜１０の自然数であり、ｍが
０の上記３）記載の経口吸収性増加方法。５）一般式（３）のｎが２〜９の自然数であり、ｍが１
の上記３）記載の経口吸収性増加方法。６）同一、又は２種の単糖を構成成分として、それらが
グリコシド結合してなるオリゴ糖又は、そのオリゴ糖の
還元末端糖１位の水酸基の水素が、アルキル基、アルキ
ルフェニル基、又はアルコキシフェニル基から成るアグ
リコンにより置換されたオリゴ糖配糖体であり、かつ糖
水酸基の水素原子の５〜８０％が一般式（１）又は
（２）で示されるアシル基により置換され、２０〜９５
％が硫酸エステル化されていることを特徴とする硫酸化
オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。

【００１１】

【化７】（ただし、式（１）、（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の
アルキル基又は環上に置換基があっても良いフェニル基
を表し、Ａは下記一般式（３）又は（４）を表す。）

【００１２】

【化８】（ただし、式（３）中、ｎは１〜１８の自然数を、ｍは
０又は１を表す。）

【００１３】７）オリゴ糖部が３〜２０の同一の単糖か
らなるオリゴ糖である上記６）記載の硫酸化オリゴ糖誘
導体又はその生理学的に許容される塩。８）オリゴ糖の構成単糖がグルコースである上記７）記
載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化オリゴ糖誘導体又は
その生理学的に許容される塩。９）オリゴ糖がβ（１→３）結合からなるオリゴ糖であ
る上記８）記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化オリゴ
糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。１０）オリゴ糖がα（１→４）結合からなるオリゴ糖で
ある上記８）記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化オリ
ゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。１１）オリゴ糖がα（１→６）結合からなるオリゴ糖で
ある上記８）記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化オリ
ゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。１２）オリゴ糖部が３〜２０の２種の単糖からなるオリ
ゴ糖である上記６）記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸
化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。１３）オリゴ糖の構成単糖がグルコース、ガラクトース
である上記１２）記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化
オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。１４）オリゴ糖がβ（１→４）結合からなるオリゴ糖で
ある上記１３）記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化オ
リゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。

【００１４】１５）一般式（１）又は（２）のＲが炭素
数６〜１８のアルキル基、フェニル基、もしくは炭素数
１〜６のアルキル基が置換したフェニル基である上記
６）〜１４）のいずれか１項に記載の硫酸化オリゴ糖な
らびに硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容さ
れる塩。１６）一般式（３）のｎが２〜１０の自然数であり、ｍ
が０の上記１５）記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化
オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。１７）一般式（３）のｎが２〜９の自然数であり、ｍが
１の上記１５）記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化オ
リゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。１８）アグリコンが炭素数４〜２２のアルキル基、アル
キル基の炭素数が４〜８の４−アルキルフェニル基、又
はアルコキシ基の炭素数が４〜８の４−アルコキシフェ
ニル基である上記６）〜１７）のいずれか１項に記載の
硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される
塩。１９）上記６）〜１８）の何れか１項に記載の硫酸化オ
リゴ糖ならびに硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的
に許容される塩を有効成分とする抗ウイルス剤。並び
に、２０）ウイルスが後天性免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）で
ある上記１９）に記載の抗ウイルス剤に関する。

【００１５】

【発明の実施の形態】まず、第１の発明である硫酸化オ
リゴ糖の経口吸収性増加方法について説明する。ここで
いうオリゴ糖とは、オリゴ糖の糖水酸基の２０〜９５％
が硫酸エステル化されているオリゴ糖であれば、配糖体
構造であっても、配糖体構造でなくてもよい。オリゴ糖
部は、同一又は異なった単糖を構成成分としてそれらが
グリコシド結合してなるものであり、構成単糖や、結合
様式に特に制限はない。好ましくは構成単糖数が３〜２
０のものが挙げられる。より具体的なオリゴ糖について
は、後述する第２の発明で説明する。

【００１６】本発明は、このような硫酸化オリゴ糖の糖
水酸基の水素原子を下記一般式（１）又は（２）で示さ
れるアシル基により置換することを特徴とする。

【００１７】

【化９】（ただし、式（１）、（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の
アルキル基又は環上に置換基があっても良いフェニル基
を表し、Ａは下記一般式（３）又は（４）を表す。）

【００１８】

【化１０】（ただし、式（３）中、ｎは１〜１８の自然数を、ｍは
０又は１を表す。）

【００１９】一般式（１）及び（２）のＲとしては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等の炭素数
１〜１８、好ましくは６〜１８のアルキル基又は、フェ
ニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−エチルフェニル、ｐ−
ブチルフェニル、ｐ−オクチルフェニル、ｐ−フルオロ
フェニル、ｐ−クロロフェニル等の環上に置換基があっ
てもよいフェニル基である。好ましくはアルキル基又は
フェニル基あるいはアルキルフェニル基が挙げられる。
また一般式（３）又は（４）については、ｍが０のとき
はｎは１〜１０が好ましく、４〜１０がより好ましい。
ｍが１のときはｎは１〜９が好ましく、３〜６がより好
ましい。また式（４）は結合がｏ−、ｍ−、ｐ−位の何
れであっても良い。

【００２０】本発明においては、糖水酸基の水素原子の
５〜８０％が上記一般式（１）又は（２）で示されるア
シル基で置換されていればよく、該アシル基の置換位置
に関しては任意であるし、硫酸化されていないすべての
水酸基の水素を置換する必要はない。しかしながら、該
アシル基で置換されている割合が多ければ多いほど、経
口吸収性が増加する。尚、本発明でいう硫酸化の割合や
アシル化の割合の定義、及び、硫酸化オリゴ糖にアシル
基を置換する方法については、後述するのでここでは省
略する。

【００２１】次に第２の発明であるオリゴ糖誘導体又は
その生理学的に許容される塩（以下これらをまとめて本
発明化合物と略記する）について説明する。本発明化合
物におけるオリゴ糖を構成する単糖数、即ち糖鎖の長さ
は、使用する糖の種類や、アグリコンの種類とその有無
により異なるが、抗ウイルス用途としては３糖より長い
糖鎖が好まく、抗凝血作用や、生体適合性等の観点か
ら、通常２０糖以下が好ましい。即ち３〜２０糖が好ま
しく、３〜１２糖がより好ましく、３〜１０糖が最も好
ましい。

【００２２】本発明化合物のオリゴ糖部は、同一、又は
２種の単糖を構成成分とする。単糖としては各種単糖を
使用出来るが、グルコース、ガラクトース、マンノー
ス、タロース、イドース、アルトロース、アロース、グ
ロース、キシロース、アラビノース、ラムノース、フコ
ース、フラクトース、リボース、デオキシリボース等が
好ましい。また、アミノ基を有するグルコサミン、ガラ
クトサミン等の単糖であっても良い。特にグルコース及
びガラクトースが原料糖として入手しやすく好ましい。

【００２３】本発明化合物の単糖間のグリコシド結合
は、（１→２）、（１→３）、（１→４）、（１→
５）、（１→６）の何れでも良く、結合様式もα結合、
β結合の何れであっても良い。また、分岐糖鎖も利用出
来る。中でも、β（１→３）、β（１→４）、α（１→
４）、α（１→６）結合糖が好ましい。特に薬剤として
投与した際の持続活性を保つためにはβ（１→３）糖や
β（１→４）糖が利用し易い。

【００２４】以上の点から、オリゴ糖の糖鎖としては、
例えばグルコースの３位が次のグルコースの１位とβ結
合してなるオリゴ糖（以下ラミナリオリゴ糖と略記す
る）、即ちカードラン、ラミナラン等の多糖を分解した
オリゴ糖や、乳糖のガラクトース部位の４位にガラクト
ースの１位とβ結合し、順次オリゴ糖末端ガラクトース
の４位にガラクトースがβ（１→４）結合してなるオリ
ゴ糖（以下ガラクトオリゴ糖と略記する）、並びにマル
トオリゴ糖のようにグルコースがα（１→４）結合して
なるオリゴ糖等が好ましく、イソマルトオリゴ糖（グル
コースのα（１→６）結合オリゴ糖）などのオリゴ糖も
利用できる。その他、マンノース系オリゴ糖、β（１→
６）オリゴグルコース、キシラン系、シゾフィラン系、
レンチナン系、ガラクタン系、プルラン系等の各種オリ
ゴ糖も使用することができる。更にオリゴ糖の水酸基の
一部がアミノ基や置換アミノ基に置き換わっていてもよ
い。特に好ましくは生体内で比較的分解されにくいラミ
ナリオリゴ糖やガラクトオリゴ糖が挙げられる。

【００２５】本発明化合物は、上記のような非配糖体構
造のオリゴ糖若しくは当該オリゴ糖の還元末端糖１位の
水酸基（以下アノメリック水酸基と略記する）の水素が
アグリコンにより置換されている配糖体構造のオリゴ糖
のいずれかを用いて得られるものである。アグリコンと
しては、アルキル基、アルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基が挙げられる。

【００２６】アグリコンのアルキル基としては、炭素数
１〜２４、好ましくは４〜２２、更に好ましくは８〜１
２の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メ
チルブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−オク
チル、２−エチルヘキシル、２，２，３，３−テトラメ
チルブチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、
テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシ
ル、ドコシル、トリコシル等を挙げる事が出来る。

【００２７】アグリコンのアルキルフェニル基として
は、炭素数１〜１０、好ましくは４〜８の直鎖もしくは
分岐のアルキル基で置換されたフェニル基が挙げられ
る。アルキル基の置換位置としてはフェニル基の４位が
好ましい。例えば、o-メチルフェニル、p-メチルフェニ
ル、m-メチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェ
ニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフ
ェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニ
ルフェニル、デシルフェニル、ドデシルフェニル、テト
ラデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、オクタデシ
ルフェニル、エイコシルフェニル、トリコシルフェニル
等が挙げられる。アグリコンのアルコキシフェニル基と
しては、炭素数１〜１２、好ましくは４〜８の直鎖もし
くは分岐のアルコキシ基で置換されたフェニル基が挙げ
られる。アルコキシ基の置換位置としてはフェニル基の
４位が好ましい。例えば、メトキシフェニル、エトキシ
フェニル、プロポキシフェニル、ブトキシフェニル、ペ
ンチルオキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、ヘプ
チルオキシフェニル、オクチルオキシフェニル、ノニ
ルオキシフェニル、デシルオキシフェニル、ドデシルオ
キシフェニル、テトラデシルオキシフェニル、ヘキサデ
シルオキシフェニル、オクタデシルオキシフェニル、エ
イコシルオキシフェニル、トリコシルオキシフェニル等
があげられる。

【００２８】本発明化合物は、上記のようなオリゴ糖の
フリーの糖水酸基（即ち、非配糖体構造のオリゴ糖なら
ば全ての水酸基であり、配糖体構造のオリゴ糖ならばア
ノメリック水酸基以外の全ての水酸基である）の水素原
子のうち、５〜８０％が、上記一般式（１）又は（２）
で示されるアシル基により置換されている。このような
置換基の具体例としては、既述の第１の発明で説明され
たものと同様である。尚、アシル化されている水酸基の
位置に関してはいずれの位置でも特に問題ないが、好ま
しくは1級水酸基に置換されていること、さらに、配糖
体構造の糖鎖では1級水酸基に置換されていること若し
くは、非還元末端糖の２級水酸基に置換されていること
が好ましい。

【００２９】更に、本発明化合物は、アシル化後、未反
応で残った糖水酸基の一部又は全部を硫酸エステル化す
ることにより得られる。即ち、オリゴ糖のフリーの水酸
基の２０〜９５％が硫酸エステル化されていれば良く、
アシル化されていない全ての水酸基が必ずしも硫酸エス
テル化されている必要はない。また硫酸エステル化され
ている位置は、特に問題ではなく、任意の位置でかまわ
ない。硫酸エステルの対イオンとしては、生理学的に許
容される陽イオンならいかなるものでも使用でき、例え
ば、通常用いられるナトリウム塩、カリウム塩、マグネ
シウム塩などの塩の形で最終的に取り出すことができ
る。また、この際硫酸エステルの対イオンとして水素イ
オンが混在していても使用可能である。更にまた、既に
硫酸化されているオリゴ糖の場合であっても硫酸エステ
ル化されていない水酸基が有れば、これを本発明の一般
式（１）または（２）のアシル基を導入しエステル化す
る事によって本発明化合物を得ることができることは論
を待たない。

【００３０】本発明化合物のアシル化の割合（アシル化
度）及び硫酸エステル化の割合（硫酸化度）は次のよう
に計算できる。例えば、ガラクトース５個よりなるオリ
ゴ糖配糖体の場合、アシル化可能な水酸基は１６個であ
る。このうち４個が一般式（１）又は（２）によりアシ
ル化を受けたとすると、

【００３１】

【数１】（４／１６）×１００＝２５（％）となり、２５％がアシル化された事（アシル化度２５
％）になる。そして、引き続き硫酸化し、８個の水酸基
が硫酸化を受けた場合、本発明の記載では

【００３２】

【数２】（８／１６）×１００＝５０（％）となり、硫酸化度５０％と記載する。これは、糖鎖１分
子単位でのアシル化度と硫酸化度が明確になるのでこの
ように記載した。

【００３３】次に本発明化合物のアシル化度の測定につ
いて説明する。本発明化合物のアシル化度は核磁気共鳴
スペクトルを測定することにより配糖体アグリコンのプ
ロトンと一般式（１）又は（２）で示されるアシル基の
プロトン比から計算できる。計算方法は原料オリゴ糖配
糖体の未反応水酸基数に対しいくつの該アシル基が導入
されたかを核磁気共鳴スペクトルから求めその比率をも
って表す。例えば、原料配糖体がラミナリペンタオシド
では未反応水酸基が１６個存在しているので、核磁気共
鳴スペクトルから該アシル基が糖鎖中に４個導入される
と、

【００３４】

【数３】（４／１６）×１００＝２５％となり、２５％導入されたことが判る。配糖体でない場
合はアシル化後、無水酢酸にてアセチル化しアシル基導
入率を調べることが出来る。この場合はアセチル基のメ
チルプロトンと比較し導入率を調べる。硫酸化物のアシ
ル化では元素分析により炭素、硫黄の量比から計算する
こともできる。また、これらを組み合わせ計算すること
も可能である。

【００３５】また本発明化合物の硫酸化度の測定につい
て説明する。まず、元素分析法により化合物中の硫黄量
／炭素量＝αを求める。化合物の炭素原子数は硫酸化反
応により変化しないので、下式により硫黄原子の個数ｓ
が計算できる。

【００３６】

【数４】３２．０６ｓ／１２．０１Ｃ＝α （ただし、炭素の原子量＝１２．０１、硫黄の原子量＝
３２．０６、分子中の炭素原子の個数をＣとする。）従って、原料糖中の水酸基の数をｎとすると、硫酸化度
は、

【００３７】

【数５】（ｓ／ｎ）×１００（％）で示すことができる。

【００３８】本発明化合物の硫酸化度と一般式（１）又
は（２）によるアシル化度に関しては抗ウイルス作用の
ためには水酸基の硫酸エステル化度が高い方が好まし
く、経口吸収性を高めるためには一般式（１）又は
（２）によるアシル化度が高い方が好ましいので、使用
状況に応じて硫酸化度及び一般式（１）又は（２）によ
るアシル化度を変える事が出来る。この点については、
後述の第３の発明の説明で詳述する。

【００３９】次に、本発明の化合物の一般的な製造方法
について該略するが、この方法が唯一の合成方法ではな
い。ここではまず、一般式（１）又は（２）で示される
アシル基の合成について説明する。以下、特に断りの無
い限り、Ａ及びＲは一般式（１）、（２）の定義と同様
である。一般式（１）又は（２）の元となるグリセリン
誘導体は対応するカルボン酸から得られるので、始めに
下記一般式（５）又は（６）で示されるカルボン酸の合
成について説明する。

【００４０】

【化１１】

【００４１】（第一工程）グリセリンをピリジンに溶解
させ、必要とするカルボン酸クロリド（ＲＣＯＣｌ）を
グリセリンの２〜２．４倍モル使用し、塩化メチレン、
クロロホルムなどの溶媒に溶解させ、室温ないし氷冷下
にグリセリンピリジン溶液中に滴下し、その後室温で数
時間〜一晩反応させる。溶媒濃縮後塩化メチレンに溶解
させ通常の後処理を行い、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー法により精製し、１、３−ジアシルグリセリン
と１，２−ジアシルグリセリンを分離精製することによ
り概ね１，３−ジアシルグリセリンは４０〜６０％の収
率で、１，２−ジアシルグリセリンは１０〜２０％の収
率で得ることができる（反応式１）。

【００４２】

【化１２】ＲＣＯＣｌ＋ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ → ＲＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＯＲ＋ＲＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＲ）ＣＨ２ＯＨ（反応式１）

【００４３】（第二工程）次に、第一工程で得られたジ
アシルグリセリンを、必要とする二塩基酸（一般式
（７）と反応させ、一般式（５）又は（６）の化合物を
合成する。

【００４４】

【化１３】ＨＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＨ（７）

【００４５】具体的には、一般式（７）で示される二塩
基酸を、常法により塩化チオニル中で反応させ、酸クロ
ライドとし、塩化チオニルにより対応する酸クロリドと
し、この酸クロリドと、これと等モル量の第一工程で合
成したジアシルグリセリンとを、第一工程の合成方法と
同様に反応させる。即ち、塩化メチレンなどの溶媒に溶
解した二塩基酸酸塩化物を、ピリジンなどの溶媒に溶解
した二塩基酸酸塩化物と等モルのジアシルグリセリン中
に滴下、反応させる。第一工程と同様に反応、後処理
し、必要に応じカラムクロマトグラフィー法、再沈殿法
により精製を行い目的物、二塩基酸−モノ−ジアシルグ
リセリンエステルを５０〜７０％の収率で得ることがで
きる。

【００４６】（第三工程）次に第二工程で製造した二塩
基酸−モノ−ジアシルグリセリンエステルによるオリゴ
糖の糖鎖のアシル化（エステル化反応）を行う。塩化チ
オニル中で第二工程の反応と同様に、二塩基酸−モノ−
ジアシルグリセリンエステルのカルボキシル基をカルボ
ニルクロリドに置換する。方法的には第一、第二工程と
全く同様に、一般式（５）又は（６）を塩化チオニルで
反応させ、後処理を行い目的物（８）又は（９）を得
る。

【００４７】

【化１４】

【００４８】このようにして得られた（８）又は（９）
を目的とする糖鎖と反応させエステル化する。反応モル
比は糖鎖中に何分子の（８）又は（９）由来のアシル基
を導入するかによって決まる。例えばラミナリペンタオ
シドの場合は未反応の水酸基が１分子中に１６個存在す
るので、糖鎖中に４個の（８）又は（９）由来のアシル
基を導入しようとする場合であればラミナリペンタオシ
ド１モルに対し４〜４、４モルの（８）又は（９）を用
いて反応させる。即ち、概ね必要量と等量から１０％増
しの量を用いアシル化する事により目的物を収率よく得
ることができる。反応方法はこれ迄の第一、第二工程の
アシル化方法と全く同様である。尚、以下この反応で得
られる化合物をエステル化糖鎖と呼ぶ。

【００４９】（第四工程）硫酸エステル化反応第三工程で製造したエステル化糖鎖はピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドなどに溶解させ、ここに、三酸
化硫黄ピリジン錯体、三酸化硫黄トリエチルアミン錯体
などの硫酸化剤をエステル化糖鎖中の未反応水酸基の数
に合わせ、若しくはそれより過剰の量を加え、室温から
１００℃、好ましくは室温から８８℃にて１時間から４
８時間反応させる。反応時間は反応温度により変わるが
室温で行うときには概ね２４〜４８時間、加熱して反応
させる際には２〜６時間の反応が好ましい。反応終了後
は生成物の物性により後処理が若干変わる。

【００５０】第四工程−１硫酸エステル化後、反応物が反応溶媒中に溶解している
場合：硫酸化反応液に、体積で３〜５倍量のイオン交換
水若しくは蒸留水を加え、撹拌し水素イオン濃度を苛性
ソーダ水溶液、炭酸ソーダ水溶液などのアルカリ水溶液
を用い概ね７〜８に調整する。調整後、溶媒等を減圧下
に濃縮し反応溶媒をほぼ完全に除去した。残渣に重量比
で５〜２０倍量のイオン交換水若しくは蒸留水を加え溶
解させ希塩酸で水素イオン濃度を３〜５とし、塩化メチ
レン、ｎ−ヘキサン、エーテルなどの溶媒を用い、抽出
によって目的物水溶液から未反応原料カルボン酸を除去
した。有機溶媒による抽出後の水溶液は再度苛性ソーダ
水溶液、炭酸ソーダ水溶液などのアルカリ水溶液を用
い、水素イオン濃度（ｐＨ）を６．８〜７．８に、好ま
しくは７．０〜７．５に調整する。調整後、減圧下に水
分を留去し乾燥させた。乾燥後の残渣に重量比で５〜２
０倍量のメタノールを加えよく撹拌し不溶物を濾過し
た。ろ液のメタノール溶液は濃縮した後少量の水に溶解
させ、凍結乾燥を行って目的物を得た。

【００５１】第四工程−２硫酸エステル化後、反応物が反応溶媒中より沈殿してい
る場合：沈殿物をデカンテーションにより溶媒から分離
し、重量比で３〜１０倍量のイオン交換水若しくは蒸留
水を加え、撹拌し水素イオン濃度を苛性ソーダ水溶液、
炭酸ソーダ水溶液などのアルカリ水溶液を用い概ね７〜
８に調整する。調整後、溶媒等を減圧下に濃縮し反応溶
媒をほぼ完全に除去した。残渣に重量比で５〜２０倍量
のイオン交換水若しくは蒸留水を加え溶解させ、希塩酸
で水素イオン濃度を３〜５とし、塩化メチレン、ｎ−ヘ
キサン、エーテルなどの溶媒を用い、抽出によって目的
物水溶液から未反応原料カルボン酸を除去した。有機溶
媒による抽出後の水溶液は再度苛性ソーダ水溶液、炭酸
ソーダ水溶液などのアルカリ水溶液を用い、水素イオン
濃度（ｐＨ）を６．８〜７．８に、好ましくは７．０〜
７．５に調整する。調整後、減圧下に水分を留去し乾燥
させた。乾燥後の残渣に重量比で５〜２０倍量のメタノ
ールを加えよく撹拌し不溶物を濾過した。ろ液のメタノ
ール溶液は濃縮した後少量の水に溶解させ、凍結乾燥を
行って目的物を得た。

【００５２】尚、さらに精製を行う場合には第四工程−
１、２で得られた目的物をイオン交換膜法、イオン交換
カラム法、逆浸透法、限外ろ過法、再沈澱法等により精
製する事ができる。硫酸エステルの対カチオンを変更す
るには中和剤を変更して行う方法、イオン交換樹脂によ
るカチオン交換法などによって変更することが可能であ
る。

【００５３】別法による合成方法有機溶媒に溶解しづらい糖鎖をエステル化するには糖鎖
を水に溶解させた後に一般式（５）または（６）をピリ
ジン等の塩基性溶媒、または水と混合する非プロトン系
溶媒に溶解させＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド）または同様の縮合剤を用いて反応させることにより
合成することができる。尚、既に糖鎖の水酸基が部分的
に硫酸エステル化されている場合の目的物の合成方法も
同様に、一般式（５）または（６）を直接当該部分硫酸
化糖鎖にＤＣＣまたは同様の縮合剤を用いて反応させる
ことにより合成することができる。

【００５４】更に、参考までにオリゴ糖の配糖体を用い
る場合のためにこの製造方法について記載しておく。オ
リゴ糖を酢酸ソーダ存在下、無水酢酸による常法によっ
て目的とする糖の全ての水酸基をアセチル化し、パーア
セテートとする。次にルイス酸（例えば、塩化亜鉛、三
弗化ほうそエーテル、四塩化錫、四塩化チタン、塩化
鉄、トリメチルシリルトリフレートなど）や、プロトン
酸（例えば、硫酸、パラトルエンスルホン酸等）等の酸
触媒をパーアセテートに対し０．１〜１，５モル使用
し、この酸触媒の存在下、塩化メチレン、トルエン、キ
シレン、ジメトキシエタン等の非プロトン系溶媒中、ア
グリコンとするアルコール、フェノール類と前記のパー
アセテートとを−３０℃から溶媒の沸点の範囲の温度で
０．５〜３０時間反応させる。反応後、常法により後処
理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法により精
製し配糖体を得る事ができる。配糖体のアノマー比は反
応条件により異なるが、主としてβ体が得られる。製造
方法及び触媒の選択あるいは精製工程の操作により、
α、βのアノマー比を調節できる。勿論α体でも以下の
反応を実施する事に問題はない。このようにして得られ
る配糖体パーアセチル化物は通常の方法、例えばメタノ
ール中ナトリウムエトキシドで室温〜５０℃の反応温度
で脱アセチル化し、目的とする配糖体を得る事ができ
る。

【００５５】以下に、このようにして製造できる化合物
の具体的名称を示すが、この様にして製造できるエステ
ル化糖鎖硫酸化物のアシル化度、硫酸化度は製造条件に
よって変化するので、以下には一般的な名称の記載にと
どめ、各官能基の個数については省略した。例えば、硫
酸化とは糖水酸基の一部分が硫酸エステル化され硫酸化
度が２０％〜８８％の化合物の一つであることを意味す
る。また、対カチオンは省略して記載したが、生理学的
に許容できる塩の形が含まれる。更に、Ｏ−[４−
｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル]等のアシル基の意味は、
糖水酸基が４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２
−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル等でアシル
化されている度合いが１２％〜８０％の化合物の一つを
意味するものである。糖鎖は特に断らない限り５糖（ペ
ンタオース）の例を示したが、糖鎖に関しては、ラミナ
リペンタオシドは糖鎖５糖のラミナリオリゴ糖配糖体を
表わす。またグルコースのα（１→４）結合オリゴ糖は
マルトオリゴ糖と慣用的に称し、マルトペンタオシドと
は、糖鎖５糖のマルトオリゴ糖配糖体を表わす。更にグ
ルコースのα（１→６）結合オリゴ糖はイソマルトオリ
ゴ糖と呼ばれ、イソマルトペンタオシドとは糖鎖５糖の
イソマルトオリゴ糖配糖体を表わす。以下の具体的化合
物として、代表として５糖を記載しているが、３糖から
２０糖についても同様である。また、アグリコンについ
ても代表としてドデシルを記載しているが、他のアグリ
コン（例えば、オクチル基、メチル基等のアルキル基、
アルキルフェニル基、アルコイシフェニル基）も同じよ
うに用いることができる。

【００５６】硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] ラミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] マル
トペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] イソ
マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] β-D
-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル
(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] β-D
-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル
(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコ
ピラノース

【００５７】硫酸化Ｏ−[４−｛（１，２−ジベンゾ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] ラミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，２−ジベンゾイルオキシ）
−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] マル
トペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，２−ジベンゾイルオキシ）
−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] イソ
マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，２−ジベンゾイルオキシ）
−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] β-D
-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル
(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，２−ジベンゾイルオキシ）
−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] β-D
-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル
(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコ
ピラノース

【００５８】硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−オク
タデカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オ
キソブタノイル] ラミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−オクタデカノイル
オキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイ
ル] マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−オクタデカノイル
オキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイ
ル] イソマルトペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−オクタデカノイル
オキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイ
ル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピ
ラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−オクタデカノイル
オキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイ
ル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピ
ラノシル(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D
-グルコピラノース

【００５９】硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−
ブチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] イソマルトペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-グルコピラノース

【００６０】硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−
メチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] イソマルトペンタオース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] ラ
ミナリペンタオース

【００６１】硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] イ
ソマルトペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシ
ル(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシ
ル(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グル
コピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，２−ジベンゾイルオキシ）
−３−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] ラ
ミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，２−ジベンゾイルオキシ）
−３−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] マ
ルトペンタオース

【００６２】硫酸化Ｏ−[６−｛（１，２−ジベンゾ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] イソマルトペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，２−ジベンゾイルオキシ）
−３−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシ
ル(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，２−ジベンゾイルオキシ）
−３−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシ
ル(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グル
コピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−オクタデカノイル
オキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノ
イル] ラミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−オクタデカノイル
オキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノ
イル] マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−オクタデカノイル
オキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノ
イル] イソマルトペンタオース

【００６３】硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−オク
タデカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オ
キソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−オクタデカノイル
オキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノ
イル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクト
ピラノシル(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ブチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] ラミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ブチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ブチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] イソマルトペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ブチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノース

【００６４】硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−
ブチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)−β-D-ガラクトピ
ラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] ラミナリペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] マルトペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] イソマルトペンタオース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノース硫酸化Ｏ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)−β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-グルコピラノース

【００６５】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド

【００６６】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジ−ｐ−クロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ブタノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] ラミナリペンタオシド

【００６７】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] ラミナリペンタオシド

【００６８】硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキ
ソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド

【００６９】硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキ
サノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−オキ
ソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド

【００７０】硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，
３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
メチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
プロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
ブチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
オクチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
フルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
クロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−アセ
チルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソデ
カノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−デカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソ
デカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−オク
タノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ドデ
カノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−オク
タデカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド

【００７１】硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，
２−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−ｐ−
メチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−ｐ−
プロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−ｐ−
ブチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−ｐ−
オクチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−ｐ−
フルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−ｐ−
クロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−アセ
チルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１０−オキソデ
カノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−ブタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１０−オキソ
デカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−オク
タノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−ドデ
カノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，２−ジ−オク
タデカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−１０−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド

【００７２】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ブタノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] マルトペンタオシド

【００７３】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] マルトペンタオシド

【００７４】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド

【００７５】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジ−ｐ−クロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル]
ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオ
シド

【００７６】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド

【００７７】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジ−ｐ−クロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオ
キシ｝−２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル]
ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオ
シド

【００７８】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシ
ド

【００７９】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−５−オキソペンタノイル] マルトペンタオシ
ド

【００８０】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマル
トペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタ
オシド

【００８１】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマル
トペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマル
トペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマル
トペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−５−オキソペンタノイル] イソマルトペンタ
オシド

【００８２】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオ
シド

【００８３】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−５−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオ
シド

【００８４】硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサ
ノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキ
ソヘキサノイル] マルトペンタオシド

【００８５】硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，
３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
メチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
プロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
ブチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
オクチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
フルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
クロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−アセ
チルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソデ
カノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−デカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソ
デカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−オク
タノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ドデ
カノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−オク
タデカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−
オキソデカノイル] マルトペンタオシド

【００８６】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ブタノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] イソマルトペンタオシド

【００８７】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] イソマルトペンタオシド

【００８８】硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサ
ノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキ
ソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド

【００８９】硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，
３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
メチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
プロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
ブチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
オクチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
フルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
クロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−アセ
チルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソデ
カノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−デカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソ
デカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−オク
タノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ドデ
カノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−オク
タデカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−
オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド

【００９０】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクト
ピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ブタノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-
ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド

【００９１】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド

【００９２】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジ−ｐ−クロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオ
キシ｝−４−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノ
シル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グル
コピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクト
ピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-
ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド

【００９３】硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−
オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６
−オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド

【００９４】硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３
−ジ−ｐ−クロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−６−オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラ
ノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グ
ルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガ
ラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガ
ラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘ
キサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→４)-β-D-ガ
ラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[６−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキ
ソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D
-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド

【００９５】硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，
３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
メチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
プロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1
→4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラ
ノシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
ブチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
オクチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1
→4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラ
ノシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
フルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
１０−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1
→4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラ
ノシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ｐ−
クロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１
０−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−アセ
チルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソデ
カノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−デカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソ
デカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガ
ラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−オク
タノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-
ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−ドデ
カノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキ
ソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-
ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[１０−｛（１，３−ジ−オク
タデカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−１０−
オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド

【００９６】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド

【００９７】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【００９８】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝
ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド

【００９９】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【０１００】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２-｛（１，３−ジ−ｐ−プロ
ピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] イソマルトペンタオシド

【０１０１】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【０１０２】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド

【０１０３】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【０１０４】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド

【０１０５】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【０１０６】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２-｛（１，２−ジ−ｐ−プロ
ピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] イソマルトペンタオシド

【０１０７】最後に、本発明の第３の発明である抗ウイ
ルス剤について説明する。本発明の抗ウイルス剤は、上
述した本願化合物を有効成分とするものである。本発明
化合物はウイルスによって引き起こされる病気を抑制す
ることに効果を有し、とりわけＨＩＶに対しその抗ウイ
ルス活性が優れた化合物である。従って本発明の抗ウイ
ルス剤はウイルスによって引き起こされる病気の抑制、
予防、治療に有用である。

【０１０８】本発明での抗ウイルス剤は経口吸収性に優
れる。このことは実施例２７、２８に示したように、
７．５ｍｇ／ｋｇという量で実際に経口的に実験動物に
投与しても抗ＨＩＶ活性が血中に見いだされ、トルイジ
ンブルー法により薬剤の定量ができることからも明らか
である。更に、本発明の抗ウイルス剤は血中での活性持
続性も有ることがこれらのデータから判明した。このよ
うに、ＫｅｖｉｎＪＬｏｒｅｎｔｓｅｎ，ｅｔａ
ｌ．，ＡｎｎａｌｓｏｆＩｎｔｅｒｎａｌＭｅｄ
ｉｃｉｎｅ、１１１巻、５６１〜５６６、１９８９年等
にあるように、従来の経口投与では全く吸収されない
か、極めて吸収の弱いものであったデキストラン等の硫
酸化糖についても、一般式（１）又は（２）で示される
アシル基を糖水酸基に導入し、脂溶性を増大させたこと
により、経口投与が可能となった。この場合、アシル基
の導入個数に比例し経口吸収性が高まる事が判明した。

【０１０９】本発明の抗ウイルス剤の作用機序は未だ明
確ではないが、例えばエイズウイルス（ＨＩＶ）の場
合、従来から知られている硫酸化多糖類と同様にエイズ
ウイルス標的細胞への吸着阻害作用が推定される。抗ウ
イルス作用の評価方法は一般に次のように行う。即ち、
ウイルスの標的細胞培養液中に感染細胞を入れる。この
時、培養細胞の１００個に１個の割合で感染させている
（感染の多重度、Ｍ．Ｏ．Ｉ．＝０．０１）。ここに薬
剤を種々の濃度で加え培養し、一定時間後の細胞生存率
を調べる方法が通常である。このような試験は特にエイ
ズウイルスではモデル動物試験がないので、薬剤活性判
定の一つの重要な要素である。

【０１１０】本化合物群の抗エイズウイルス作用の評価
は実施例２６に示すが、ＭＴ−４細胞系によるｉｎｖ
ｉｔｒｏの試験結果、５０％有効濃度値（ＥＣ５０）値
が概ね５μｇ／ｍｌ以下の値であり極めて良い活性をも
っていた。そして配糖体構造とした事で抗ウイルス持続
活性効果が非配糖体構造に比較して格段に良くなる。該
試験による抗ウイルス活性の点では、本願化合物のアシ
ル化度は配糖体水酸基の５〜８０％が好ましく、１０〜
４０％が更に好ましい。そして、硫酸エステル基はアシ
ル化を受けなかった水酸基に、より多く導入されること
が抗ウイルス効果を発揮するためには好ましいので、硫
酸化度は配糖体水酸基の２０〜９５％程度が好ましく、
アシル化度との兼ね合いから５０〜７５％程度が更に好
ましい。

【０１１１】また本発明者等は本発明の化合物がウイル
スと接触するとウイルスが活性を失うという、もう一つ
の効果（不活化効果という）を見いだした。即ち、上記
の抗ウイルス作用評価方法とは異なる評価においても、
本願化合物が高い活性を有することを見いだした。評価
方法は概ね次のように行なう。ウイルスと本発明の薬剤
の溶液を混合し、２〜３時間室温に放置するだけでこの
ウイルスは活性を大きく損ない、このウイルスを用いた
ウイルスによる細胞障害性（培養細胞の５０％が感染す
るウイルス量である５０％ＴＣＩＤ値＝ＴＣＩＤ₅₀、Ｔ
ｉｓｓｕｅｃｕｌｔｕｒｅｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ
ｄｏｓｅ）が１〜３桁低下することが判明した。このよ
うに本発明の化合物群はこれらの化合物と短時間接触さ
せるだけでウイルスの標的細胞に対する活性を大きく低
下させる事を見いだした。このようなウイルス不活化効
果は一般の硫酸化糖類にはない新しい作用である。

【０１１２】これらの研究より、抗ウイルス剤として
は、一般式（１）及び（２）で示されるアシル基の導入
個数は５糖（糖鎖数５個）に対し、１個ないし１３個、
好ましくは１個ないし５個、より好ましくは１個ないし
４個である。

【０１１３】また、硫酸化多糖の欠点とされる抗凝血活
性に関しては、活性化部分トロンボプラスチン時間（Ａ
ＰＴＴ）の測定結果を実施例３１に示したが、実験動物
に６０ｍｇ／ｋｇの経口投与後二時間後の値で２２．２
秒（コントロール値２１．８秒）と６０ｍｇ／ｋｇの投
与でも殆ど延長されなかった。このように、本発明の化
合物は実用上、抗凝血活性が無い硫酸化糖類である事が
判明し、極めて有効な薬剤の候補となることが判明し
た。

【０１１４】本発明の抗ウイルス剤は、例えば、静脈内
投与、経口投与、筋肉内投与、腹腔内投与、直腸内投与
など種々の方法で投与する事ができ、製剤の形態は、勿
論投与方法により異なるが、通常の製剤、例えば錠剤、
カプセル剤、顆粒剤、マイクロスフェアー剤、丸剤、液
剤、注射薬、シロップ剤、座剤等に製剤化して、経口的
及び非経口的に投与する事ができる。製剤を製造するた
めに、有効成分としての本化合物は０．１〜１００％含
有する事が好ましい。このための手段として、医薬品を
製造するために用いる慣用の賦形剤および添加剤を用い
ることができる。慣用の賦形剤としては、例えば蒸留
水、生理食塩水、アルコール、ポリエチレングリコー
ル、グリセロールエステル、ゼラチン、炭水化物ステア
リン酸マグネシウム、タルク等があげられる。また、慣
用の添加剤として、防腐剤、減菌剤、潤滑剤、コーテイ
ング剤、湿潤剤、乳化剤、着色剤、マスキングフレーバ
ー、および芳香剤等があげられる。

【０１１５】本発明による抗ウイルス剤の投与量は、そ
の薬剤の投与形態、投与回数、患者の状態、患者の体
重、病気の軽重により変化するが、投与量は体重１Ｋｇ
当たり好ましくは０．１ｍｇから５００ｍｇ、更に好ま
しくは０．５ｍｇから１００ｍｇを、一日に１〜３回投
与する事が好ましい。投与回数も薬剤の形態、患者の状
態、体重、病気の軽重により定められる。また、その他
の抗ウイルス剤との併用によっても双方の使用量を軽減
できる、いわゆる併用効果が期待できるものである。さ
らに、本化合物は生体中での毒性が低く、マウスに１ｇ
／ｋｇの投与によっても死亡する事無く安全な化合物で
ある。

【０１１６】即ち、本発明の抗ウイルス剤のマウスにお
ける経口単回投与による急性毒性試験の結果では、後述
する実施例記載の化合物のいずれも、１．０ｇ／ｋｇの
投与でも全例とも生存していた。従って、本発明化合物
の経口投与によるＬＤ50（５０％致死量）は、いずれも
１．０ｇ／ｋｇ以上である。

【０１１７】

【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、もとより本発明はこれに限定されるものではな
い。

【０１１８】（参考合成例１）ドデシル β−D−ラ
ミナリペンタオシドの合成フラスコ中で、０．５５ｇの酢酸ナトリウムと１０ｍｌ
の無水酢酸を加熱させ、そこに１．００３ｇのラミナリ
ペンタオースを少量づつ添加した。そして、還流下に２
時間反応させた。反応生成物は１００ｇの氷中に注ぎ、
その後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は芒硝
で乾燥させ、濃縮してシロップ状物のパーアセチルラミ
ナリペンタオースを得た（収率９０％以上）。生成物の
α／β比は核磁気共鳴スペクトル法から、おおよそ２５
／７５である。比旋光度: [α]Ｄ= -４３．５°(ｃ = １．０／クロロ
ホルム）（２５℃）次に、このパーアセチルラミナリペンタオース５００ｍ
ｇとｎ−ドデカノール６０ｍｇを、５０ｍｌ三ツ口フラ
スコ中にて塩化メチレン２０ｍｌに溶解させ、窒素気流
下、１ミリモルの四塩化錫を加え室温で２０時間反応さ
せた。反応混合物は重曹水溶液に注ぎ、セライトコート
したロートでろ過後、塩化メチレンにて抽出した。塩化
メチレン層は芒硝で乾燥させ、濃縮した。濃縮後の残渣
はカラムクロマトグラフィー法（シリカゲル：酢酸エチ
ル／ヘキサン）により精製し、薄層クロマトＲｆ値０．
７２の主成分を集め濃縮した。生成物はｎ−ドデシル
パーアセチル−β−D−ラミナリペンタオシド（収量
０．２６５ｇ；収率４９％）であり、核磁気共鳴スペク
トル法から決定した。比旋光度: [α]Ｄ= -４２．８°(ｃ = １．０／クロロ
ホルム）（２８℃）次に、上で合成したパーアセテート配糖体２３８ｍｇを
１０ｍｌのメタノールに溶解させ、ここに、０．１規定
ナトリウムメトキシドメタノール溶液４．３ｍｌを加
え、室温で２．５時間攪拌した。その後、ナトリウムイ
オンを除去するためにイオン交換樹脂で処理した。イオ
ン交換樹脂をろ過で除去後、メタノール溶液を濃縮し、
１３８ｍｇの目的物を得た。比旋光度: [α]Ｄ= -１６．４°(ｃ = ０．５０／メタ
ノール）（３０℃）

【０１１９】（参考合成例２）ジラウロイルグリセリン
の合成グリセリン２０．６ｇを乾燥ピリジン５００ｍｌに溶解
させ氷冷下５℃に冷却した。ここにラウロイルクロリド
１０３ｍｌを乾燥塩化メチレン５０ｍｌに溶解させた溶
液を３０分で滴下し、０〜４℃にて１時間撹拌した。そ
の後、室温で１５時間撹拌し反応させた。反応後、溶媒
を減圧下で濃縮し、そこに、酢酸エチル５００mlにて希
釈後、氷冷希塩酸１００ｍｌで洗浄し、有機層を分離
後、１００ｍｌの水で水洗を２回行い、更に飽和重曹水
１００ｍｌで２回洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。洗浄
後芒硝にて脱水し、溶媒を濃縮し残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー法（ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）により精製し、１、３ージラウロイルグリセリン４
４．０ｇ、１、２ージラウロイルグリセリン７．８ｇを
得た。その他の成分については特に分別せずに廃棄し
た。１，３−ジラウロイルグリセリンの核磁気共鳴スペ
クトルを参考として示す。４００ＭＨｚ、プロトン核磁
気共鳴スペクトル、ｐｐｍ（ＣＤＣｌ３）内部標準ＴＭ
Ｓ 0.88 Ｍｅ基 1.26〜1.28 ラウロイルメチレン基 1.61 カルボニルβ位メチレン基 2.31 カルボニルα位メチレン基 4.12〜4.32 グリセリンユニット部メチレン基 5.27 グリセリンユニット部メチン基本発明で使用するその他のジアシルグリセリンは本方法
と同様に製造することができる。

【０１２０】（参考合成例３）４−[（１，３−ジラウ
ロイルオキシ）−２−プロピルオキシ]−４−オキソ酪
酸の合成合成参考例２で合成した１，３−ジラウロイルグリセリ
ン５．０ｇを乾燥塩化メチレン１００ｍｌに溶解させそ
こに、無水琥珀酸４．６ｇを加え、更に、ジメチルアミ
ノピリジン２．０ｇを加え室温で４．５時間撹拌した。
反応後溶媒を濃縮し、酢酸エチル３００ｍｌで希釈し、
冷却した希塩酸５０ｍｌで洗浄を２回行った。その後、
飽和重曹水で洗浄を繰り返した後飽和食塩水で洗浄し、
芒硝で脱水した。酢酸エチル溶液は濃縮後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製
し、目的物５．８ｇを得た。４−[（１，３−ジラウロ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ]−４−オキソ酪酸
の核磁気共鳴スペクトルを参考として示した。４００Ｍ
Ｈｚ、プロトン核磁気共鳴スペクトル、ｐｐｍ（ＣＤＣ
ｌ３）内部標準ＴＭＳ 0.88 Ｍｅ基 1.26〜1.28 ラウロイルメチレン基 1.61 カルボニルβ位メチレン基 2.32 カルボニルα位メチレン基 2.63〜2.71 琥珀酸ユニット部メチレン 4.12〜4.32 グリセリンユニット部メチレン基 5.27 グリセリンユニット部メチン基

【０１２１】（参考合成例４）６−[（１，３−ジラウ
ロイルオキシ）−２−プロピルオキシ]−６−オキソヘ
キサン酸の合成合成参考例２で合成した１，３−ジラウロイルグリセリ
ン５．０ｇを乾燥塩化メチレン１５０ｍｌに溶解させ、
そこにアジピン酸ジクロリド４．０ｇを１０ｍｌの乾燥
塩化メチレンに溶解させた溶液を加えた。更に、ここに
２．４ｇのジメチルアミノピリジンを加え室温で３時
間、更に４時間加熱還流した後、参考合成例３と同様に
後処理し、カラム分取し４．８ｇの目的物を得た。

【０１２２】（参考合成例５）４−[（１，３−ジラウ
ロイルオキシ）−２−プロピルオキシ]−４−オキソ酪
酸塩化物の合成２．７８ｇの４−[（１，３−ジラウロイルオキシ）−
２−プロピルオキシ]−４−オキソ酪酸を４０ｍｌの塩
化チオニル中に加え、２時間加熱還流させた。反応後減
圧下に反応物を濃縮し、真空ポンプで十分に揮発分を除
去し目的物２．９ｇを得た。このものは引き続き精製す
ることなく次の反応にそのまま使用した。その他、糖類
と反応させる酸塩化物はすべて同様の反応により合成し
た。

【０１２３】（実施例１）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジ−ドデカノイルオキシ）−２−プ
ロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペン
タオシドの合成参考合成例１と同様の方法で合成した０．９９ｇのｎ−
ドデシル−β−Ｄ−ラミナリペンタオシドを３０ｍｌの
乾燥ピリジンに溶解させ、ここに、参考合成例５で合成
した４−[（１，３−ジラウロイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ]−４−オキソ酪酸塩化物２．９ｇを１０ｍ
ｌの塩化メチレンに溶解させた溶液を加え、室温で１時
間撹拌した後５０〜５５℃にて４時間反応させた。反応
後、３００ｍｌの酢酸エチルに希釈し、１００ｍｌの水
にて水洗を３回行い、２００ｍｌの飽和重曹水で２回洗
浄し、２００ｍｌの飽和食塩水で１回洗浄した。酢酸エ
チル層は芒硝で脱水し、減圧下に濃縮し油状生成物３．
８ｇを得た。これをすべて乾燥ピリジン１５ｍｌに溶解
し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥させ、ここに乾燥ピリ
ジン１００ｍｌに溶解し８０℃に加熱した。ここに８．
７ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え同温度で５時間撹
拌反応させた。反応中反応液は均一で、油状物の沈殿は
生じなかった。反応後、室温に冷却し、蒸留水３００ｍ
ｌを加え苛性ソーダ水溶液にて反応液の水素イオン濃度
を６．９とした。この溶液を減圧下濃縮しほぼ溶媒分を
留去した後、３００ｍｌの蒸留水を加え溶解させ、希塩
酸水溶液にて水素イオン濃度を３とした。この水溶液を
ジエチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、抽出後の水
層を再度苛性ソーダ水溶液にて水素イオン濃度を７．４
とした。そして、減圧下で揮発分を留去した後、真空乾
燥させた。乾燥後の残渣に、脱水メタノール５０ｍｌを
加えよく撹拌し、不溶物を濾過し、目的物のメタノール
溶液を得た。これは、減圧下に濃縮し、最後に少量のイ
オン交換水を加え、凍結させ乾燥させ４．０５ｇの目的
物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐｐｍ
（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.9, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン及びドデ
カノイルの一部 2.31(トリプレット）カルボニルの隣のドデカノイルメ
チレン 2.6〜2.7 琥珀酸メチレン 3.3〜5.3 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に４．７個の４−
｛（１，３−ジ−ドデカノイルオキシ）−２−プロピル
オキシ｝−４−オキソブタノイル基が導入され（アシル
化率２９．４％）、元素分析から硫酸化度は６０％であ
った。比旋光度[α]D＝−１．８１゜Ｃ＝０．５１、ＤＭＳＯ
２８℃

【０１２４】（実施例２）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジ−ステアロイルオキシ）−２−プ
ロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペン
タオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシド、参考合成例５と同様
に合成した４−[（１，３−ステアロイルオキシ）−２
−プロピルオキシ]−４−オキソ酪酸塩化物２．０ｇを
用い実施例１と同様に反応、処理し、油状生成物２．４
ｇを得た。引き続き８．７ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体
を用い、実施例１と同様に反応、処理し、３．５６ｇの
目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐ
ｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.9, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン及びドデ
カノイルの一部 2.31(トリプレット）カルボニルの隣のドデカノイルメ
チレン 2.6〜2.7 琥珀酸メチレン 3.3〜5.3 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に２．０個の４−
｛（１，３−ジ−ドデカノイルオキシ）−２−プロピル
オキシ｝−４−オキソブタノイル基が導入され（アシル
化率１２．５％）、元素分析から硫酸化度は３６％であ
った。比旋光度[α]D＝−１．９２゜Ｃ＝０．４０、ＤＭＳ
Ｏ、２８℃

【０１２５】（実施例３）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジ−オクタノイルオキシ）−２−プ
ロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペン
タオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシド、参考合成例５と同様
に合成した４−[（１，３−オクタノイルオキシ）−２
−プロピルオキシ]−４−オキソ酪酸塩化物３．４４ｇ
を用い実施例１と同様に反応、処理し、油状生成物３．
４４ｇを得た。引き続き８．９ｇの三酸化硫黄ピリジン
錯体を用い、実施例１と同様に反応、処理し、４．０１
ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクト
ル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.9, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン及びドデ
カノイルの一部 2.31(トリプレット）カルボニルの隣のドデカノイルメ
チレン 2.6〜2.7 琥珀酸メチレン 3.3〜5.3 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に６．２個の４−
｛（１，３−ジ−オクタノイルオキシ）−２−プロピル
オキシ｝−４−オキソブタノイル基が導入され（アシル
化率３８．８％）、元素分析から硫酸化度は５４％であ
った。比旋光度[α]D＝−７．３１゜Ｃ＝０．５１、ＭｅＯ
Ｈ、２８℃

【０１２６】（実施例４）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタ
オシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドを３０ｍｌの乾燥ピリ
ジンに溶解させ、ここに、参考合成例５と同様に合成し
た４−[（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピ
ルオキシ]−４−オキソ酪酸塩化物１．９ｇを１０ｍｌ
の塩化メチレンに溶解させた溶液を加え、室温で１時間
撹拌した後５０〜５５℃にて４時間反応させた。反応
後、３００ｍｌの酢酸エチルに希釈し、１００ｍｌの水
にて水洗を３回行い、２００ｍｌの飽和重曹水で２回洗
浄し、２００ｍｌの飽和食塩水で１回洗浄した。酢酸エ
チル層は芒硝で脱水し、減圧下に濃縮し、油状生成物
２．６１ｇを得た。これをすべて乾燥ピリジン１５ｍｌ
に溶解し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥させ、ここに乾
燥ピリジン１００ｍｌに溶解し、８２℃に加熱した。こ
こに８．８ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え同温度で
５時間撹拌反応させた。反応中反応液は均一で、油状物
の沈殿は生じなかった。反応後、室温に冷却し、蒸留水
３００ｍｌを加え苛性ソーダ水溶液にて反応液の水素イ
オン濃度を６．９とした。この溶液を減圧下濃縮しほぼ
溶媒分を留去した後、３００ｍｌの蒸留水を加え溶解さ
せ、希塩酸水溶液にて水素イオン濃度を３とした。この
水溶液を塩化メチレン６０ｍｌで２回抽出し、抽出後の
水層を再度苛性ソーダ水溶液にて水素イオン濃度を７．
４とした。そして、減圧下で揮発分を留去した後、真空
乾燥させた。乾燥後の残渣に、脱水メタノール５０ｍｌ
を加えよく撹拌し、不溶物を濾過し、目的物のメタノー
ル溶液を得た。これは、減圧下に濃縮し、最後に少量の
イオン交換水を加え、凍結させ乾燥させ３．４４ｇの目
的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐｐ
ｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.9, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン 2.6〜2.7 琥珀酸メチレン 3.3〜5.3 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.4〜8.1芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に４．０個の４−
｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−４−オキソブタノイル基が導入され（アシル化
率２５．０％）、元素分析から硫酸化度は６９％であっ
た。比旋光度[α]D＝−１０．５４゜Ｃ＝０．４７、水、
２８℃

【０１２７】（実施例５）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ｎ−ブチルベンゾイルオキ
シ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル]
ラミナリペンタオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドを３０ｍｌの乾燥ピリ
ジンに溶解させ、ここに、参考合成例５と同様に合成し
た４−[（１，３−ジ−ｐ−ｎ−ブチルベンゾイルオキ
シ）−２−プロピルオキシ]−４−オキソ酪酸塩化物
１．９ｇを用い実施例４と同様に反応、後処理し、油状
生成物２．０１ｇを得た。これをすべて乾燥ピリジン１
５ｍｌに溶解し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥させ、こ
こに乾燥ピリジン１００ｍｌに溶解し８０℃に加熱し
た。ここに９．０ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え同
温度で３時間撹拌反応させた。反応中反応液は均一で、
油状物の沈殿は生じなかった。実施例４同様に後処理
し、２．９６ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共
鳴スペクトル、ｐｐｍ（Ｄ２Ｏ＋ＤＭＳＯｄ６）内部標
準ＴＭＳ 0.86〜0.89, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン 0.90〜0.94, 1.3〜1.4, 1.5〜1.7, 2.6〜2.7 ブチル基 2.6〜2.7 琥珀酸メチレン 3.3〜5.3 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 6.8〜6.9, 7.7〜7.8 芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に２．２個の４−
｛（１，３−ジ−ｐ−ｎ−ブチルベンゾイルオキシ）−
２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル基が導入
され（アシル化率１３．８％）、元素分析から硫酸化度
は５９％であった。比旋光度[α]D＝−６．７４゜Ｃ＝０．５５、ＤＭＳ
Ｏ、２５℃

【０１２８】（実施例６）硫酸化ドデシルＯ−
[６−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] ラミナリペン
タオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドを３０ｍｌの乾燥ピリ
ジンに溶解させ、ここに、参考合成例４と５の手法で合
成した６−[（１，３−ジーベンゾイルオキシ）−２−
プロピルオキシ]−６−オキソヘキサン酸塩化物２．２
ｇを１０ｍｌの塩化メチレンに溶解させた溶液を加え、
室温で１時間撹拌した後５０〜５５℃にて５時間反応さ
せた。反応後、３００ｍｌの酢酸エチルに希釈し、１０
０ｍｌの水にて水洗を３回行い、２００ｍｌの飽和重曹
水で２回洗浄し、２００ｍｌの飽和食塩水で１回洗浄し
た。酢酸エチル層は芒硝で脱水し、減圧下に濃縮し、油
状生成物２．４５ｇを得た。これをすべて乾燥ピリジン
１５ｍｌに溶解し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥させ、
ここに乾燥ピリジン１００ｍｌに溶解し８２℃に加熱し
た。ここに９．２ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え同
温度で５時間撹拌反応させた。反応中反応液は均一で、
油状物の沈殿は生じなかった。以下実施例４と同様に処
理し、３．４１ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気
共鳴スペクトル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭ
Ｓ 0.86〜0.89, 1.1〜1.4, 1.8〜1.9 アグリコン 1.6〜1.7 ６−オキソヘキサン酸中心メチレン 2.3〜2.4 ６−オキソヘキサン酸カルボニル隣接メチレ
ン 3.3〜5.5 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.5〜8.0 芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に４．２個の４−
｛（１，３−ジ−ドデカノイルオキシ）−２−プロピル
オキシ｝−６−オキソヘキサノイル基が導入され（アシ
ル化率２６．９％）、元素分析から硫酸化度は６６％で
あった。比旋光度[α]D＝−６．８７゜Ｃ＝０．５４、ＤＭＳ
Ｏ、２７℃

【０１２９】（実施例７）硫酸化ドデシルＯ−
[６−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル] ラミナリペン
タオシドの合成−２参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドを３０ｍｌの乾燥ピリ
ジンに溶解させ、ここに、参考合成例４と５の手法で合
成した６−[（１，３−ジーベンゾイルオキシ）−２−
プロピルオキシ]−６−オキソヘキサン酸塩化物０．６
ｇを１０ｍｌの塩化メチレンに溶解させた溶液を加え、
室温で１時間撹拌した後５０〜５５℃にて５時間反応さ
せた。反応後、３００ｍｌの酢酸エチルに希釈し、１０
０ｍｌの水にて水洗を３回行い、２００ｍｌの飽和重曹
水で２回洗浄し、２００ｍｌの飽和食塩水で１回洗浄し
た。酢酸エチル層は芒硝で脱水し、減圧下に濃縮し油状
生成物１．１５ｇを得た。これをすべて乾燥ピリジン１
５ｍｌに溶解し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥させ、こ
こに乾燥ピリジン１００ｍｌに溶解し８２℃に加熱し
た。ここに９．５ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え同
温度で５時間撹拌反応させた。反応中、油状の沈殿が析
出した。反応液を室温に冷却後、ピリジン層をデカンテ
ーションで分離し、ここに２０ｍｌの蒸留水を加え、溶
解した後、苛性ソーダ水溶液にて水素イオン濃度を７．
２とした。そして、溶媒を減圧下で留去し、ここに蒸留
水５０ｍｌを加え、希塩酸にて水素イオン濃度を３．０
とし、塩化メチレンにて水層を抽出し、残った水層を苛
性ソーダ水溶液にて水素イオン濃度７．２とし、再び、
減圧下に濃縮し乾燥した。乾燥後の残渣をメタノール１
００ｍｌに溶解させ、不溶物を濾過した。ろ液は減圧下
に濃縮した後、少量のイオン交換水に溶解させ、凍結乾
燥した。収量２．４１ｇ４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐｐｍ（Ｄ２Ｏ＋
ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.89, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン 1.6〜1.7 ６−オキソヘキサン酸中心メチレン 2.3〜2.5 ６−オキソヘキサン酸カルボニル隣接メチレ
ン 3.3〜5.5 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.5〜8.1 芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に１．１個の４−
｛（１，３−ジ−ドデカノイルオキシ）−２−プロピル
オキシ｝−６−オキソヘキサノイル基が導入され（アシ
ル化率６．９％）、元素分析から硫酸化度は８６％であ
った。比旋光度[α]D＝−９．２４゜Ｃ＝０．４７、水、２７
℃

【０１３０】（実施例８）硫酸化ドデシルＯ−
[１０−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プ
ロピルオキシ｝−１０−オキソデカノイル] ラミナリペ
ンタオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドと参考合成例４と５の
手法で合成した１０−[（１，３−ジ−ｎ−ベンゾイル
オキシ）−２−プロピルオキシ]−１０−オキソデカン
酸塩化物２．３１ｇを１０ｍｌの塩化メチレンに溶解さ
せた溶液を加え、以下実施例１と同様に反応後処理し、
油状生成物２．５６ｇを得た。これをすべて乾燥ピリジ
ン１５ｍｌに溶解し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥さ
せ、ここに乾燥ピリジン１００ｍｌに溶解し８２℃に加
熱した。ここに８．５ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加
え同温度で５時間撹拌反応させた。反応中、反応中反応
液は均一で、油状物の沈殿は生じなかった。以下実施例
４と同様に処理し、３．７５ｇの目的物を得た。４００
ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）
内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.89, 1.1〜1.4, 1.8〜1.9 アグリコン 1.1〜1.4 １０−オキソデカン酸中心メチレン 1.4〜1.6 １０−オキソデカン酸中心メチレン 2.27〜2.31 １０−オキソデカン酸カルボニル隣接メチ
レン 3.3〜5.5 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.5〜8.0 芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に４．２個の４−
｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−１０−オキソデカノイル基が導入され（アシル
化率２６．３％）、元素分析から硫酸化度は６８％であ
った。比旋光度[α]D＝−５．６０゜Ｃ＝０．５０、ＤＭＳ
Ｏ、２８℃

【０１３１】（実施例９）硫酸化ｐ−ｎ−オクチル
オキシフェニルＯ−[６−｛（１，３−ジ−ｎ−オク
タノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−６−オキソ
ヘキサノイル]−ラミナリペンタオシドの合成参考合成例１と同様に合成した１．０３ｇのｐ−ｎ−オ
クチルオキシフェニルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシド
（比旋光度[α]D＝−４．１、ｃ＝０．４２、ＭｅＯ
Ｈ）を用い、参考合成例４と５の手法で合成した６−
[（１，３−ジ−ｎ−オクタノイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ]−６−オキソヘキサン酸塩化物２．１５ｇ
を１０ｍｌの塩化メチレンに溶解させた溶液を加え、以
下実施例１と同様に反応後処理し、油状生成物３．０５
ｇを得た。これをすべて乾燥ピリジン１５ｍｌに溶解
し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥させ、ここに乾燥ピリ
ジン１００ｍｌに溶解し８４℃に加熱した。ここに８．
５ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え同温度で５時間撹
拌反応させた。反応中、反応中反応液は均一で、油状物
の沈殿は生じなかった。以下実施例４と同様に処理し、
４．２５ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴ス
ペクトル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.89, 1.2〜1.4, 1.6〜1.7 アグリコンオクチル 0.86〜0.9, 1.15〜1.3, 1.4〜1.6, 2.2〜2.4 オクタノ
イル基 1.4〜1.6 ６−オキソヘキサン酸中心メチレン 2.2〜2.4 ６−オキソヘキサン酸カルボニル隣接メチ
レン 3.3〜5.2 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 6.7〜7.1 アグリコン芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に３．６個の４−
｛（１，３−ジ−ｎ−オクタノイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル基が導入され
（アシル化率２２．５％）、元素分析から硫酸化度は７
１％であった。比旋光度[α]D＝−１１．６７゜Ｃ＝０．５５、ＭｅＯ
Ｈ、２７℃

【０１３２】（実施例１０）硫酸化ｎ−ドデシル
Ｏ−[１０−｛（１，３−ジ−ｎ−オクタノイルオキ
シ）−２−プロピルオキシ｝−１０−オキソデカノイ
ル]−ラミナリペンタオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドと参考合成例４と５の
手法で合成した１０−[（１，３−ジ−ｎ−オクタノイ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ]−１０−オキソデカ
ン酸塩化物２．６８ｇを１０ｍｌの塩化メチレンに溶解
させた溶液を加え、以下実施例１と同様に反応後処理
し、油状生成物２．６５ｇを得た。これをすべて乾燥ピ
リジン１５ｍｌに溶解し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥
させ、ここに乾燥ピリジン１００ｍｌに溶解し８５℃に
加熱した。ここに８．８ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を
加え同温度で５時間撹拌反応させた。反応中、反応中反
応液は均一で、油状物の沈殿は生じなかった。以下実施
例４と同様に処理し、３．３５ｇの目的物を得た。４０
０ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ
６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.89, 1.1〜1.3, 1.7〜1.9 アグリコン 1.1〜1.3 １０−オキソデカン酸中心メチレン 1.4〜1.6 １０−オキソデカン酸中心メチレン 2.2〜2.3 １０−オキソデカン酸カルボニル隣接メチ
レン 0.86〜0.89, 1.1〜1.3, 1.4〜1.6, 2.2〜2.3 オクタノ
イル基 3.3〜5.2 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に４．５個の４−
｛（１，３−ジ−ｎ−オクタノイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−１０−オキソデカノイル基が導入され
（アシル化率２８．１％）、元素分析から硫酸化度は６
３％であった。比旋光度[α]D＝−８．５２゜Ｃ＝０．５８、ＤＭＳ
Ｏ、２７℃ 硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝−ベ
ンゾイル] マルトペンタオシド

【０１３３】（実施例１１）硫酸化ｎ−ドデシル
Ｏ−[２−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−
プロピルオキシカルボニル｝−ベンゾイル]−ラミナリ
ペンタオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドと参考合成例３と５の
手法で合成した２−[（１，３−ジ−ベンゾイルオキ
シ）−２−プロピルオキシカルボニル]−安息香酸塩化
物３．７６ｇから実施例１と同様に反応後処理し、油状
生成物３．６５ｇを得た。さらに６．８ｇの三酸化硫黄
ピリジン錯体を用い５０℃にて１３時間反応させ、以下
実施例１と同様の反応処理により、４．３５ｇの目的物
を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐｐｍ
（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.89, 1.1〜1.4, 1.7〜1.9 アグリコン 3.3〜5.5 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.4〜8.0 芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に７．４個の４−
｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロピル｝
−２−オキソカルボニルベンゾイル基が導入され（アシ
ル化率４６．３％）、元素分析から硫酸化度は２４％で
あった。比旋光度[α]D＝−９．８３゜Ｃ＝０．５５、ＤＭＳ
Ｏ、２８℃

【０１３４】（実施例１２）硫酸化ドデシルＯ−
[５−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−５−オキソ−４，４−ジメチルペンタノ
イル]−ラミナリペンタオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドと、参考合成例４と５
の手法で合成した５−[（１，３−ジーベンゾイルオキ
シ）−２−プロピルオキシ]−５−オキソ−４，４−ジ
メチルペンタン酸塩化物２．４６ｇから目的油状物３．
０５ｇを得た。引き続き、ここに９．５ｇの三酸化硫黄
ピリジン錯体を加え実施例１と同様に反応後処理を行っ
て、４．１１ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共
鳴スペクトル、ｐｐｍ（Ｄ２Ｏ＋ＤＭＳＯｄ６）内部標
準ＴＭＳ 0.86〜0.89, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン 1.17 ５−オキソ−４，４−ジメチルペンタン酸
中心ジメチル 1.8〜1.9 ５−オキソ−４，４−ジメチルペンタン酸
メチレン 2.3〜2.5 ５−オキソ−４，４−ジメチルペンタン酸
カルボニル隣接メチレン 3.3〜5.5 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.5〜8.1 芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に４．３個の５−
｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−５−オキソ−４，４−ジメチルペンタノイル基
が導入され（アシル化率２６．９％）、元素分析から硫
酸化度は６６％であった。尚、目的物中は５−｛（１，
３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
５−オキソ−２，２−ジメチルペンタノイル基の形状で
アシル基が導入された化合物との混合物であった。比旋光度[α]D＝−４．８２゜Ｃ＝０．５２、ＤＭＳ
Ｏ、２８℃

【０１３５】（実施例１３）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，２−ジ−ベンゾイルオキシ）−３−プロ
ピルオキシ｝−４−オキソ−ブタノイル]−ラミナリペ
ンタオシドの合成参考合成例１と同様に合成した０．９９ｇのｎ−ドデシ
ルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシドと、参考合成例４と５
の手法で合成した４−[（１，２−ジーベンゾイルオキ
シ）−３−プロピルオキシ]−４−オキソ−酪酸塩化物
２．２６ｇから目的油状物３．０５ｇを得た。引き続
き、ここに９．３ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え実
施例１と同様に反応後処理を行って、４．１５ｇの目的
物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐｐｍ
（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.9, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン 2.6〜2.7 琥珀酸メチレン 3.3〜5.5 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.4〜8.1 芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に４．４個の４−
｛（１，２−ジ−ベンゾイルオキシ）−３−プロピルオ
キシ｝−４−オキソ−ブタノイル基が導入され（アシル
化率２７．５％）、元素分析から硫酸化度は６５％であ
った。比旋光度[α]D＝−７．７１゜Ｃ＝０．５７、水、２６
℃

【０１３６】（実施例１４）硫酸化ｐ−ｎ−オクチ
ルオキシフェニルＯ−[６−｛（１，２−ジ−ｎ−オ
クタノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−６−オキ
ソヘキサノイル]−ラミナリペンタオシドの合成参考合成例１と同様に合成した１．０３ｇのｐ−ｎ−オ
クチルオキシフェニルβ−Ｄ−ラミナリペンタオシド
（比旋光度[α]D＝−４．１、ｃ＝０．４２、ＭｅＯ
Ｈ）を用い、参考合成例４と５の手法で合成した６−
[（１，２−ジ−ｎ−オクタノイルオキシ）−３−プロ
ピルオキシ]−６−オキソヘキサン酸塩化物２．２０ｇ
を実施例９と同様に反応後処理し、油状生成物３．１０
ｇを得た。これをすべて乾燥ピリジン１５ｍｌに溶解
し、減圧下で濃縮し、十分に乾燥させ、ここに乾燥ピリ
ジン１００ｍｌに溶解し８４℃に加熱した。ここに８．
５ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え同温度で５時間撹
拌反応させた。反応中、反応中反応液は均一で、油状物
の沈殿は生じなかった。以下実施例４と同様に処理し、
４．２８ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴ス
ペクトル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.89, 1.2〜1.4, 1.6〜1.7 アグリコンオクチル 0.86〜0.9, 1.15〜1.3, 1.4〜1.6, 2.2〜2.4 オクタノ
イル基 1.4〜1.6 ６−オキソヘキサン酸中心メチレン 2.2〜2.4 ６−オキソヘキサン酸カルボニル隣接メチ
レン 3.3〜5.2 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 6.7〜7.1 アグリコン芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に３．８個の４−
｛（１，２−ジ−ｎ−オクタノイルオキシ）−３−プロ
ピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル基が導入され
（アシル化率２３．８％）、元素分析から硫酸化度は６
９％であった。比旋光度[α]D＝−１．９１゜Ｃ＝０．４２、ＤＭＳ
Ｏ、２８℃

【０１３７】（実施例１５）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピ
ルオキシ｝−４−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピ
ラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-
グルコピラノシドの合成実施例４と同様の方法により、ｎ−ドデシル β-D-ガ
ラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-グルコピラノシド（比旋光度[α]D＝＋４６．
５゜Ｃ＝１．０、Ｈ２Ｏ、２８℃）０．６５ｇと、参考
合成例３と５の手法で合成した４−[（１，３−ジーベ
ンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ]−４−オキソ
酪酸塩化物１．５０ｇから、目的油状物１．９５ｇを得
た。引き続き、ここに６．５ｇの三酸化硫黄ピリジン錯
体を加え実施例１と同様に反応後処理を行って２．８１
ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクト
ル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.9, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン 2.6〜2.7 琥珀酸メチレン 3.3〜5.3 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.4〜8.1芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に３．５個の４−
｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−４−オキソブタノイル基が導入され（アシル化
率３５．０％）、元素分析から硫酸化度は５４％であっ
た。比旋光度[α]D＝１１．４４゜Ｃ＝０．４６、ＤＭＳ
Ｏ、２８℃

【０１３８】（実施例１６）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピ
ルオキシ｝−４−オキソブタノイル] β-D-マルトペン
タオシドの合成実施例４と同様の方法により、ｎ−ドデシル β-D-マ
ルトペンタオシド（比旋光度[α]D＝１３８．９゜Ｃ＝
０．５３、ＭｅＯＨ、２８℃）０．９９ｇと参考合成例
３と５の手法で合成した４−[（１，３−ジーベンゾイ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ]−４−オキソ酪酸塩
化物２．１ｇから、目的油状物２．７５ｇを得た。引き
続き、ここに８．５ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え
実施例１と同様に反応後処理を行って３．３５ｇの目的
物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトル、ｐｐｍ
（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ 0.86〜0.9, 1.1〜1.4, 1.5〜1.7 アグリコン 2.6〜2.7 琥珀酸メチレン 3.3〜5.3 糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロトン 7.4〜8.1芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に３．４個の４−
｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−４−オキソブタノイル基が導入され（アシル化
率２１．３％）、元素分析から硫酸化度は５８％であっ
た。比旋光度[α]D＝１６．７４゜Ｃ＝０．４６、ＤＭＳ
Ｏ、２８℃

【０１３９】（実施例１７）硫酸化オクチルフェニル
Ｏ−[４−｛（１，３−ジオクタノイルオキシ）−２
−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] β−Ｄ
−ラミナリペンタオシドの合成実施例４と同様の方法により、４−ｎ−オクチルフェニ
ル β−Ｄ−ラミナリペンタオシド（比旋光度 [α]D＝
２．９７（ｃ＝０．４０、ＭｅＯＨ、２９℃）１．０２
ｇと参考合成例３の手法により合成した４−[（１，３
−ジオクタノイルオキシ）−２−プロピルオキシ］−４
−オキソ酪酸塩化物１．８５ｇから、目的物を油状で
２．５３ｇ得た。引き続きここに８．５ｇの三酸化硫黄
ピリジン錯体を加え、実施例１と同様に反応、後処理
し、３．５５ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共
鳴スペクトル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ０．８６〜０．９０、１．２〜１．３、１．５５〜１．
７アルキル基２．３２フェニル根元メチレン２．６〜２．７琥珀酸メチレン３．３〜５．４糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロ
トン７．１〜７．４アグリコン芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより、糖鎖中に３．２個の４−
｛１，３−ジオクタノイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル基が導入され（アシル化率
２０％）、元素分析から硫酸化度は３１．３％であっ
た。比旋光度 [α]D＝−４．２８（ｃ＝０．４３、ＭｅＯ
Ｈ、２６℃）

【０１４０】（実施例１８）硫酸化オクチルＯ−
[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピ
ルオキシ｝−４−オキソブタノイル] β−Ｄ−ラミナ
リヘプタオシドの合成実施例４と同様の方法により、４
−ｎ−オクチル β−Ｄ−ラミナリヘプタオシド（比旋
光度 [α]D＝−５．５８（ｃ＝０．４０、ＭｅＯＨ、２
６℃）１．２６ｇと参考合成例５の手法により合成した
４−[（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピル
オキシ］−４−オキソ酪酸塩化物２．２５ｇを実施例４
と同様に反応、後処理し硫酸化前の目的物を油状で３．
１３ｇを得た。引き続きここに９．５ｇの三酸化硫黄ピ
リジン錯体を加え、実施例１と同様に反応、後処理し、
４．４４ｇの目的物を得た。４００ＭＨｚ核磁気共鳴ス
ペクトル、ｐｐｍ（ＤＭＳＯｄ６）内部標準ＴＭＳ０．８６〜０．９０、１．１〜１．４、１．５〜１．７
アグリコンアルキル基２．６〜２．７琥珀酸メチレン３．３〜５．４糖鎖プロトン及びグリセリン中のプロ
トン７．４〜８．１芳香族プロトン核磁気共鳴スペクトルより、糖鎖中に４．０個の４−
｛１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル基が導入され（アシル化率
１８．２％）、元素分析から硫酸化度は５７．２％であ
った。比旋光度 [α]D＝−３．９８（ｃ＝０．４５、ＤＭＳ
Ｏ、２６℃）

【０１４１】（実施例１９）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタ
オシドの合成実施例４と同様の方法で０．９９ｇのｎ−ドデシルβ−
Ｄ−ラミナリペンタオシドと２．３ｇの４−[（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ]−４−
オキソ酪酸塩化物、更に８．８ｇのの三酸化硫黄ピリジ
ン錯体から３．５１ｇの目的物を得た。アシル化度３２．５％、硫酸化度６０．９％比旋光度[α]D＝−１０．1゜Ｃ＝０．４２、水、２８
℃

【０１４２】（実施例２０）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタ
オシドの合成実施例４と同様の方法で０．９９ｇのｎ−ドデシルβ−
Ｄ−ラミナリペンタオシドと１．０１ｇの４−[（１，
３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ]−４
−オキソ酪酸塩化物と反応後処理し、更に８．８ｇのの
三酸化硫黄ピリジン錯体から実施例７と同様の方法で反
応後処理し３．２２ｇの目的物を得た。アシル化度１２．５％、硫酸化度８１．４％比旋光度[α]D＝−１０．３゜Ｃ＝０．４０、水、２
８℃

【０１４３】（実施例２１）硫酸化ドデシルＯ−
[４−｛（１，３−ジ−ベンゾイルオキシ）−２−プロ
ピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタ
オシドの合成実施例４と同様の方法で０．９９ｇのｎ−ドデシルβ−
Ｄ−ラミナリペンタオシドと０．７７ｇの４−[（１，
３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ]−４
−オキソ酪酸塩化物と反応後処理し、更に８．８ｇのの
三酸化硫黄ピリジン錯体から実施例７と同様の方法で反
応後処理し３．０１ｇの目的物を得た。アシル化度８．８％、硫酸化度８４．５％比旋光度[α]D＝−９．３゜Ｃ＝０．５６、水、２９
℃

【０１４４】（実施例２２）硫酸化Ｏ−[４−
｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル] β−Ｄ−ラミナリペン
タオースの合成２．４９ｇのラミナリ５糖をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０ｍｌに加熱溶解させ、ここにピリジン５０mlと
４−ジメチルアミノピリジンの１２８ｍｇを加えた。こ
こに、４−[（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プ
ロピルオキシ］−４−オキソ酪酸塩化物５．２１ｇを２
０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を室温にて加え
た。室温にて２０時間撹拌後、減圧下で溶媒を留去し
た。残渣を酢酸エチルに溶解し水洗、飽和重曹水、飽和
食塩水で洗浄後、芒硝にて乾燥し、酢酸エチルを濃縮
し、５．７６ｇの固形物を得た。この一部を無水酢酸／
ピリジンにてアセチル化し、核磁気共鳴共鳴スペクトル
からエステル基の導入個数を調べたところ４．０個であ
った。引き続き、得られた固形物の内０．８３ｇを５．
１ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体と反応温度６０℃、２０
時間反応させた以外は実施例１と同様に行い、目的物
６．１２ｇを得た。核磁気共鳴スペクトルより、糖鎖中
に４．０個の４−｛１，３−ジベンゾイルオキシ）−２
−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル基が導入さ
れ（アシル化率２３．５％）、元素分析から硫酸化度は
７１．３％であった。比旋光度 [α]D＝−３．２８（ｃ＝０．２５、ＭｅＯ
Ｈ、２６℃）

【０１４５】（実施例２３）硫酸化Ｏ−[４−
｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル] β−Ｄ−ラミナリデカ
オースの合成０．３３ｇのラミナリ１０糖を水１０ｍｌに溶解させ、
ここに、４−[（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−
プロピルオキシ−４−オキソ酪酸１．００ｇをピリジン
１０ｍｌに溶解させ加えた。そこに、０．６２ｇのＤＣ
Ｃをピリジン１０ｍｌに溶解させ滴下した。その後、室
温にて１０分間撹拌後、１０５℃にて４時間加熱還流さ
せた。室温に冷却後、更に、氷水にて冷却し、生じた沈
殿を濾過で分離した。ろ液は減圧下で濃縮し、乾固させ
た後、水１００ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出し、
水層は３０ｍｌ程度まで濃縮し、不溶物を濾過により除
いた後、凍結乾燥し０．４１ｇのラミナリ１０糖アシル
化物を得た。この一部を無水酢酸／ピリジンにてアセチ
ル化したところ糖鎖に２個の目的アシル基が導入されて
いた。引き続き、このラミナリ１０糖アシル化物の０．
２ｇをピリジン２０ｍｌに溶解させ一旦濃縮し、水分を
除去した。この操作を２回繰り返した後、ピリジン、Ｄ
ＭＦ各２０ｍｌの混合溶媒に溶解させ、１．５６ｇの三
酸化硫黄ピリジン錯体を加え８５℃にて４時間撹拌し
た。生じた油状沈殿をピリジン、ＤＭＦ混合溶媒から分
離し、ここに水２０ｍｌを加え溶解させ、１規定苛性ソ
ーダ水溶液にて水素イオン濃度を７．２９とした。この
溶液を濃縮乾固し、そこに水２０ｍｌを加え再度、１規
定苛性ソーダ水溶液にて水素イオン濃度を７．２９と
し、凍結乾燥して４７８ｍｇの目的物を得た。核磁気共
鳴スペクトルより、糖鎖中に２．０個の４−｛１，３−
ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オ
キソブタノイル基が導入され（アシル化度６．３％）、
元素分析から硫酸化度は８２．５％であった。比旋光度 [α]D＝−８．５４（ｃ＝０．８４、水、２
８℃）

【０１４６】（実施例２４）硫酸化Ｏ−[６−
｛（１，３−ジドデカノイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−６−オキソヘキサノイル] α−Ｄ−マルトペ
ンタオースの合成０．２５ｇのラミナリ５糖をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５ｍｌに加熱溶解させ、ここにピリジン５ｍｌと４
−ジメチルアミノピリジンの１３ｍｇを加えた。ここ
に、６−[（１，３−ジドデカノイルオキシ）−２−プ
ロピルオキシ］−６−オキソヘキサン酸塩化物０．６２
ｇを５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を室温にて加
えた。室温にて２０時間撹拌後、減圧下で溶媒を留去し
た。残渣を酢酸エチルに溶解し水洗、飽和重曹水、飽和
食塩水で洗浄後、芒硝にて乾燥し、酢酸エチルを濃縮
し、０．５８ｇの固形物を得た。この一部を無水酢酸／
ピリジンにてアセチル化し、核磁気共鳴共鳴スペクトル
からエステル基の導入個数を調べたところ３．３個であ
った。引き続き、得られた固形物の内０．４１ｇを０．
９８ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体と反応温度６０℃、２
０時間反応させた以外は実施例１と同様に行い、目的物
０．７２ｇを得た。核磁気共鳴スペクトルより、糖鎖中
に３．３個の６−｛１，３−ジドデカノイルオキシ）−
２−プロピルオキシ｝−６−オキソヘキサノイル基が導
入され（アシル化率１９．４％）、元素分析から硫酸化
度は７５．２％であった。比旋光度 [α]D＝６．１８（ｃ＝０．２５、ＭｅＯ
Ｈ、２６℃）

【０１４７】（実施例２５）デキストラン硫酸のアシ
ル化シグマ社（Ｓｉｇｍａ）製分子量８０００、（硫黄
１６．９％、炭素１３．０％）のデキストラン硫酸５４
９ｍｇを水１５ｍｌに溶解させ、ここに２．４ｇの４−
[（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ］−４−オキソ酪酸を２０ｍｌのピリジンに溶解した
溶液を加えた。そこに、更に、ＤＣＣ１．４２ｇを加
え、５０℃にて４時間反応した。冷却後、水を１５０ｍ
ｌ加え塩化メチレンにて抽出を繰り返した。水層は減圧
下で濃縮し、乾固させた後、水５０ｍｌを加え不溶物を
濾過し除去した。水層は凍結乾燥し６２１ｍｇの目的物
を得た。元素分析の結果、Ｓ％は１３．８％、Ｃ％は１
８．１％となり、アシル基は２．９個導入され、アシル
化％は６．４％、硫酸化％は９３．２％であった。比旋光度 [α]D＝３３．４１（ｃ＝０．４７４、水、
２９℃）

【０１４８】（実施例２６）本発明化合物の抗エイズウ
イルス活性の評価＜方法と結果＞種々の濃度の被試験化合物を、ＨＩＶ−
１（ＨＩＶ−１_IIIB）に感染直後のＭＴ−４細胞（２．
５×１０４／ウエル、ＭＯＩ：０．０１）と共に９６穴
マイクロタイタープレートに入れる。ＭＴ−４細胞に対
する被試験化合物の細胞毒性を評価するために、非感染
細胞についても同様に、種々の濃度の被試験化合物と共
に培養した。３７℃にて５日間炭酸ガス中で培養した
後、生細胞数をＭＴＴ法により決定した。抗エイズウイ
ルス活性はパウエル等の方法（Ｒ．Ｐａｕｗｅｌｓ，ｅ
ｔａｌ．、Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．Ｍｅｔｈｏｄｓ、２０
（１９８８）３０９ー３２１）により評価した。この抗
エイズウイルス活性は、ＨＩＶによって引き起こされる
ＭＴ−４細胞の細胞障害を、５０％抑制する時の被試験
化合物の濃度として表される（ＥＣ５０：５０％有効濃
度）。そして細胞毒性は非感染細胞が５０％に減る時の
化合物の濃度（ＣＣ５０）として表される。この結果を
表１、表２に示した。

【０１４９】

【表１】

【０１５０】

【表２】尚、AZTの単位はμMである。

【０１５１】（実施例２７）（経口投与マウス試験）IN VIVO 試験として実施例４
の化合物をマウスに経口投与し、一定時間後のマウス血
漿を抜き取り、その中の血中濃度を調べた。本実施例で
は、第一の方法として血漿の抗ＨＩＶ活性を評価する方
法を用いた。具体的には血漿をウイルス評価用ＲＰＭＩ
１６４０培地で１／１０に希釈、以後１／２ずつ希釈
し、各希釈液を用い実施例２６の方法でウイルス活性を
評価し、５０％細胞生存濃度（ＥＣ５０）となる希釈倍
率を求め、予め実施例２６で評価して有るＥＣ５０値と
比較する方法である。抗ＨＩＶ活性評価は実施例２６と
同様の方法である。１試験物質実施例４の化合物を７．５ｍｇ／１０ｍｌと６３ｍｇ／
１０ｍｌの濃度で蒸留水に溶解し、マウスの体重１ｋｇ
当たりの投与量とし、マウスの体重当たりの投与量を決
めた。２使用動物マウス（Ｃｒｊ：ＣＤ−１（ＩＣＲ））（チャールス
リバージャパン，Ｉｎｃ）の六週齢の雄を用いた。３方法と結果５つのグループ（１、２、４と８時間用４グループ及び
非投与１グループ：１グループ３匹）のマウスを試験に
用いた。注射筒及び金属製胃ゾンデを用い、１２匹のマ
ウスに経口的に実施例４の化合物を７．５ｍｇ／ｋｇ又
は６３ｍｇ／ｋｇの量で投与した。非投与グループのマ
ウスは蒸留水を投与した。投与後それぞれの時間に血液
を採取し、低速遠心分離により血漿を採取した。活性評
価までは血漿サンプルは−８０℃にて保存した。結果を
表３と表４に示した。尚、非投与グループ及び、硫酸化
ドデシルラミナリペンタオシド（実施例４のアシル化し
ていない化合物）投与グループのマウス血漿は希釈倍率
１０倍では抗ウイルス活性が認められなかった。

【０１５２】

【表３】

【０１５３】

【表４】

【０１５４】（実施例２８）（経口投与マウス試験）IN VIVO 試験として実施例４
の化合物をマウスに経口投与し、一定時間後のマウス血
漿を抜き取り、その中の血中濃度を調べた。本実施例で
は、第二の方法としてトルイジンブルー色素による血中
濃度の比色分析を行った。まず実施例２７と同様に薬剤
を投与、処理した血漿サンプルを用い実施した。（１）検量線の調製実施例４の化合物の１０４、５２、１０．４、５．２、
２．６μｇ／ｍｌの水溶液を各々調製し、サンプル瓶
に、この段階的に希釈した実施例４の化合物の水溶液
０．５ｍｌとマウス血漿０．１ｍｌを加え、更に蒸留水
で希釈し全量を１０ｍｌとした。吸光度を測る直前に１
０μｇ／ｍｌのトルイジンブルー水溶液１０ｍｌを加え
混合し直ちに測定する。（２）血漿サンプルの調製サンプル瓶に薬剤の入った血漿サンプルの０．１ｍｌを
入れ、蒸留水を加え１０ｍｌとする。測定直前に検量線
作成時のトルイジンブルー水溶液１０ｍｌを加え、混合
する。混合後直ちに吸光度を測定した。（３）測定は６３１ｎｍの可視光、セル長５０ｍｍのセ
ルを使用し、各時間サンプルはマウス３匹の平均値を示
した。結果を表５と表６に示した。

【０１５５】

【表５】

【０１５６】

【表６】

【０１５７】（実施例２９）（経口投与マウス試験）実施例２７と全く同様の方法により、経口的にマウスに
デキストラン硫酸誘導体（実施例２５の化合物）を投与
し、投与後のマウス血漿の抗ＨＩＶ活性を評価した。投
与量は５０ｍｇ／kg及び１００ｍｇ／ｋｇである。結果
を表７及び表８に示した。尚、非投与グループ及び、デ
キストラン硫酸（実施例２５のアシル化していない化合
物）投与グループのマウス血漿は希釈倍率１０倍では抗
ウイルス活性が認められなかった。

【０１５８】

【表７】

【０１５９】

【表８】

【０１６０】（実施例２９）（ＨＩＶの不活化試験）本発明の化合物群をウイルス粒
子に直接作用させ、その後、そのウイルス粒子を用い、
ウイルスの定量を行った。定量方法はリード・ミュンチ
（Ｒｅｅｄ−Ｍｕｎｃｈ）法で行った（大里外誉郎編
集、医学ウイルス学、南江堂、参照）。実験でウイルス
の量はＴＣＩＤ₅₀（50% Tissue cultue infectious dos
e)で表す。実施例３、１９、２０、又は２１の化合物２
００μｇ／ｍｌが入ったＲＰＭＩ１６４０培地溶液２０
μｌを、表９及び表１０に示したそれぞれの初期ＨＩＶ
量（ＴＣＩＤ₅₀／ｍｌ）のＨＩＶ（ＨＩＶ−１_IIIB）１
８０μｌが入ったセラムチューブに加え、３７℃、２〜
３時間インキュベートした。その後、内容物をＲＰＭＩ
１６４０培地で２００倍に希釈した。９６穴タイタープ
レートの各ウエルに１００μｌのＲＰＭＩ１６４０培地
を入れ、この９６穴タイタープレートの２列目のウエル
に先に希釈した内容物２５μｌ加えた。更に、ここから
２５μｌを抜き取り次の３列目のウエルにこの２５μｌ
を加える。順次同様の希釈系列を作成し、最後に各ウエ
ルには３０万個／ｍｌのＭＴ−４細胞の１００μｌを加
え、５日間３７℃にて炭酸ガスインキュウベーターで培
養する。実施例３、１９、２０及び２１の化合物の最高
濃度で０．１μｇ／ｍｌであり、この濃度は実施例２６
の試験方法で抗ウイルス活性を全く示さない濃度であ
る。対照薬剤として硫酸化ドデシルラミナリペンタオシ
ド（実施例４の化合物のアシル基が無く、その部分が硫
酸化されている化合物、ＥＣ₅₀値＝０．２μｇ／ｍｌ）
を用い、最高濃度０．０１μｇ／ｍｌ（この濃度は実施
例２６の試験方法で抗ウイルス活性を示さない）とした
系列と陰性対照として培地のみで薬剤のない系列を作り
比較した。２枚のプレートを用い試験を行い、各サンプ
ルのＴＣＩＤ₅₀値を求め、結果を表９及び１０に示し
た。

【０１６１】

【表９】

【０１６２】

【表１０】この結果は、実施例の化合物が陰性対照と比較してTCI
D₅₀を１〜２桁下げており、硫酸化糖のアシル基がウイ
ルスの不活化に大きく作用していることが明確である。

【０１６３】（実施例３１）抗凝血活性の評価抗凝血活性は活性化部分トロンボプラスチン時間（ＡＰ
ＴＴ）により評価した。実施例４の化合物を注射筒及び
胃ゾンデを用いマウスに経口投与した。マウスからの採
血は薬剤投与後、１、２、４時間に実施し、血液０．９
ｍｌを０．１ｍｌの３．８％クエン酸ナトリウム溶液の
入った試験管に入れ、３０００ｒ．ｐ．ｍ．で１５分遠
心し血漿に分離した。血液凝固自動測定装置（アメルン
グＫＣ−４Ａ）を用いＡＰＴＴを測定した。結果は表１
１に示した。尚、対照として薬剤を投与しないマウスよ
り採取した血液を用いた。

【０１６４】

【表１１】

【０１６５】薬剤製造例本発明の抗ウイルス剤の薬剤製造例を以下に記載する。実施例化合物１を粉砕し、それに乳糖とでんぷんを混合
する。そこに１０％のでんぷんのりを加え、攪拌し、顆
粒を形成させる。顆粒は乾燥し、ふるい分けして、タル
クとステアリン酸マグネシウムを加え混合し、通常の方
法により打錠して２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１６６】実施例化合物２を用い、抗ウイルス剤製造例１と同様な
操作で２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１６７】実施例化合物３を用い、抗ウイルス剤製造例１と同様な
操作で２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１６８】実施例化合物４を用い、抗ウイルス剤製造例１と同様な
操作で２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１６９】実施例化合物５を用い、抗ウイルス剤製造例１と同様な
操作で２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１７０】実施例化合物６を用い、抗ウイルス剤製造例１と同様な
操作で２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１７１】実施例化合物７を用い、抗ウイルス剤製造例１と同様な
操作で２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１７２】実施例化合物１４を用い、抗ウイルス剤製造例１と同様
な操作で２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１７３】（抗ウイルス剤製造例９）５００ｍｇの実
施例化合物１に生理食塩水を加え全量を１０ｍｌとし、
これをオートクレーブで乾熱滅菌したアンプルに封入
し、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０１７４】（抗ウイルス剤製造例１０）５００ｍｇの
実施例化合物２を用いた以外は抗ウイルス剤製造例９と
同様な方法で、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０１７５】（抗ウイルス剤製造例１１）６００ｍｇの
実施例化合物３を用いた以外は抗ウイルス剤製造例９と
同様な方法で、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０１７６】（抗ウイルス剤製造例１２）６００ｍｇの
実施例化合物４を用いた以外は抗ウイルス剤製造例９と
同様な方法で、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０１７７】（抗ウイルス剤製造例１３）６００ｍｇの
実施例化合物５を用いた以外は抗ウイルス剤製造例９と
同様な方法で１０ｍｌの液剤を製造した。

【０１７８】（抗ウイルス剤製造例１４）５００ｍｇの
実施例化合物６を用いた以外は抗ウイルス剤製造例９と
同様な方法で、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０１７９】（抗ウイルス剤製造例１５）５００ｍｇの
実施例化合物７を用いた以外は抗ウイルス剤製造例９と
同様な方法で、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０１８０】（抗ウイルス剤製造例１６）５００ｍｇの
実施例化合物１を粉砕し、ここに、１０００ｍｇのマニ
トールと４００ｍｇの燐酸二ナトリウムを加え良く混ぜ
合わせ、オートクレーブで乾熱滅菌したアンプルに封入
し薬剤とした。

【０１８１】（抗ウイルス剤製造例１７）５００ｍｇの
実施例化合物２を用いた以外は、抗ウイルス剤製造例１
６と同様な方法で、薬剤を製造した。

【０１８２】（抗ウイルス剤製造例１８）５００ｍｇの
実施例化合物３を用いた以外は、抗ウイルス剤製造例１
６と同様な方法で、薬剤を製造した。

【０１８３】（抗ウイルス剤製造例１９）５００ｍｇの
実施例化合物４を用いた以外は、抗ウイルス剤製造例１
６と同様な方法で、薬剤を製造した。

【０１８４】

【発明の効果】本発明により従来より経口投与が困難と
されていた硫酸化オリゴ糖の経口吸収性を増加させるこ
とができ、かつ、経口投与の場合でも血中における抗ウ
イルス活性の持続性に優れた新規化合物及び、多面的に
抗ウイルス効果のある、抗凝血活性の無い、経口投与可
能な優れた抗ウイルス剤を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者飯山美香千葉県千葉市花見川区浪花町３−６ (72)発明者伊藤正彦福島県福島市渡利七社宮74−１ (72)発明者中島秀喜山梨県中巨摩郡玉穂町成島1557−１−Ｅ− 103

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】オリゴ糖の糖水酸基の２０〜９５％が硫
酸エステル化された硫酸化オリゴ糖の、糖水酸基の水素
原子の５〜８０％を、下記一般式（１）又は（２）で示
されるアシル基で置換することを特徴とする硫酸化オリ
ゴ糖の経口吸収性増加方法。【化１】（ただし、式（１）、（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の
アルキル基又は環上に置換基があっても良いフェニル基
を表し、Ａは下記一般式（３）又は（４）を表す。）【化２】（ただし、式（３）中、ｎは１〜１８の自然数を、ｍは
０又は１を表す。）
【請求項２】オリゴ糖が、３〜２０の単糖からなるオ
リゴ糖である請求項１記載の経口吸収性増加方法。
【請求項３】一般式（１）又は（２）のＲが炭素数６
〜１８のアルキル基、フェニル基、もしくは炭素数１〜
６のアルキル基が置換したフェニル基である請求項１又
は２記載の経口吸収性増加方法。
【請求項４】一般式（３）のｎが２〜１０の自然数であ
り、ｍが０の請求項３記載の経口吸収性増加方法。
【請求項５】一般式（３）のｎが２〜９の自然数であ
り、ｍが１の請求項３記載の経口吸収性増加方法。
【請求項６】同一、又は２種の単糖を構成成分として、
それらがグリコシド結合してなるオリゴ糖又は、そのオ
リゴ糖の還元末端糖１位の水酸基の水素が、アルキル
基、アルキルフェニル基、又はアルコキシフェニル基か
ら成るアグリコンにより置換されたオリゴ糖配糖体であ
り、かつ糖水酸基の水素原子の５〜８０％が一般式
（１）又は（２）で示されるアシル基により置換され、
２０〜９５％が硫酸エステル化されていることを特徴と
する硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容され
る塩。【化３】（ただし、式（１）、（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の
アルキル基又は環上に置換基があっても良いフェニル基
を表し、Ａは下記一般式（３）又は（４）を表す。）【化４】（ただし、式（３）中、ｎは１〜１８の自然数を、ｍは
０又は１を表す。）
【請求項７】オリゴ糖部が３〜２０の同一の単糖からな
るオリゴ糖である請求項６記載の硫酸化オリゴ糖誘導体
又はその生理学的に許容される塩。
【請求項８】オリゴ糖の構成単糖がグルコースである請
求項７記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸化オリゴ糖誘
導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項９】オリゴ糖がβ（１→３）結合からなるオリ
ゴ糖である請求項８記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫酸
化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項１０】オリゴ糖がα（１→４）結合からなるオ
リゴ糖である請求項８記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫
酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項１１】オリゴ糖がα（１→６）結合からなるオ
リゴ糖である請求項８記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫
酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項１２】オリゴ糖部が３〜２０の２種の単糖から
なるオリゴ糖である請求項６記載の硫酸化オリゴ糖なら
びに硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容され
る塩。
【請求項１３】オリゴ糖の構成単糖がグルコース、ガラ
クトースである請求項１２記載の硫酸化オリゴ糖ならび
に硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される
塩。
【請求項１４】オリゴ糖がβ（１→４）結合からなるオ
リゴ糖である請求項１３記載の硫酸化オリゴ糖ならびに
硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される
塩。
【請求項１５】一般式（１）又は（２）のＲが炭素数６
〜１８のアルキル基、フェニル基、もしくは炭素数１〜
６のアルキル基が置換したフェニル基である請求項６〜
１４のいずれか１項に記載の硫酸化オリゴ糖ならびに硫
酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項１６】一般式（３）のｎが２〜１０の自然数で
あり、ｍが０の請求項１５記載の硫酸化オリゴ糖ならび
に硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される
塩。
【請求項１７】一般式（３）のｎが２〜９の自然数であ
り、ｍが１の請求項１５記載の硫酸化オリゴ糖ならびに
硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容される
塩。
【請求項１８】アグリコンが炭素数４〜２２のアルキル
基、アルキル基の炭素数が４〜８の４−アルキルフェニ
ル基、又はアルコキシ基の炭素数が４〜８の４−アルコ
キシフェニル基である請求項６〜１７のいずれか１項に
記載の硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生理学的に許容さ
れる塩。
【請求項１９】請求項６〜１８の何れか１項に記載の硫
酸化オリゴ糖ならびに硫酸化オリゴ糖誘導体又はその生
理学的に許容される塩を有効成分とする抗ウイルス剤。
【請求項２０】ウイルスが後天性免疫不全ウイルス（Ｈ
ＩＶ）である請求項１９に記載の抗ウイルス剤。