JPH09255577A

JPH09255577A - インターリュウキン−１２誘導剤

Info

Publication number: JPH09255577A
Application number: JP7214696A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiko Inasawa; 和彦稲沢; Tadao Shoji; 忠生東海林; Masahiko Ito; 正彦伊藤
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1996-03-27
Filing date: 1996-03-27
Publication date: 1997-09-30

Abstract

(57)【要約】【課題】優れたインターリュウキン−１２誘導剤を提供
する。【解決手段】硫酸化オリゴ糖配糖体を有効成分とするイ
ンターリュウキン−１２誘導剤。【効果】末梢血単核球細胞を本発明の化合物共存下で黄
色ブドウ状球菌により刺激するとインターリュウキン１
２が誘導される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は免疫賦活性を示すサイト
カインの一種であるインターリュウキン−１２（Interl
eukin-12）を誘導する化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】インターリュウキン−１２（以下，ＩＬ
−１２と略記する）はナチュラルキラー細胞刺激因子と
も呼ばれ７０−ｋＤのヘテロダイマーである（Ａ．ダン
ドレア等、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．１７６巻１３８７ペー
ジ、１９９２年）。Ｐ．スコット、サイエンス（＝Scie
nce）、２６０巻４９６ページ、１９９３年、Ｍ．クレ
リシ等、同誌、２６２巻１７２１ページ、１９９３年、
Ｓ．Ｈ．チャン等、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．１７３巻８６
９ページ、１９９１年等には、ＩＬ−１２の細胞性免疫
機構を誘導することにより、ＨＩＶなどのウイルス感染
及び発症抑制に有効であることを示唆する記載がある。
即ち、ＩＬ−１２の作用として、バクテリア、ウイルス
などの刺激によりマクロファージがサイトカインの一種
であるＩＬ−１２を産生し、細胞性免疫に関与するＴｈ
１細胞の増殖に効果を示すことが挙げられている。ま
た、ＨＩＶ感染者の末梢血単核球細胞を刺激する事によ
りＩＬ−１２が産生し、これにより、ＩＬ−２応答やＴ
細胞の増殖が復元され、その結果細胞性免疫が誘導され
ると言う見解がある（サイエンス、２６２巻１７２１ペ
ージ、１９９３年）。しかし、生体が産生しない物質で
ＩＬ−１２の産生を増強させる化合物は知られていな
い。また、リコンビナントＩＬ−１２の使用は極めて高
価で実際の治療には使用しにくい。また、オリゴ糖配糖
体については、本発明者らによる、特開平５−７８３８
２号、特開平５−２７９３８１号に抗ウイルス活性を有
することの記載があるが、該化合物がＩＬ−１２の誘導
効果を有することは全く記載されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記欠点に鑑み、本発
明が解決しようとする課題は、刺激の存在下に末梢血単
核球細胞よりＩＬ−１２の産生を増加させる化合物を見
出し、これを有効成分とするＩＬ−１２誘導剤を提供す
ることにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、細胞性免
疫を賦活化させるＩＬ−１２を誘導する化合物について
鋭意研究を行った結果、硫酸化アルキルオリゴ糖及びそ
の生理学的に許容される塩、ならびに硫酸化オリゴ糖配
糖体とジアシルグリセリンが二塩基酸を介してエステル
結合した化合物及びその生理学的に許容される塩が、末
梢血単核球細胞よりＩＬ−１２の産生を増加させる事を
見出し本発明を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、単糖がグリコシド結合してなるオリゴ糖の還元末端
糖１位の水酸基の水素が、アルキル基、アルキルフェニ
ル基及びアルコキシフェニル基から成る群より選ばれる
アグリコンで置換され、残りの水酸基の水素原子の０〜
８０％が、下記一般式（１）または（２）によりでアシ
ル化されており、かつ糖水酸基の水素原子の１００〜２
０％が硫酸エステル化された硫酸化オリゴ糖配糖体及び
その生理学的に許容される塩を有効成分とするインター
リュウキン−１２誘導剤。

【０００６】

【化３】（ただし、式（１）、（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の
アルキル基、又は環上に置換基があっても良いフェニル
基を表し、Ａは下記一般式（３）または（４）を表わ
す。）

【０００７】

【化４】（ただし、式（３）中、ｎは１から１２の自然数を、ｍ
は０または１を表す）

【０００８】オリゴ糖が３〜２０の同一の単糖から
なるオリゴ糖である記載の硫酸化オリゴ糖配糖体又は
その生理学的に許容される塩を有効成分とするインター
リュウキン−１２誘導剤。オリゴ糖の構成単糖がグルコース、ガラクトース、
マンノース、タロース、イドース、アルトロース、アロ
ース、グロース、キシロース、アラビノース、ラムノー
ス、フコース、フラクトース、リボース、デオキシリボ
ースから成る群から選ばれた単糖である又は記載の
硫酸化オリゴ糖配糖体又はその生理学的に許容される塩
を有効成分とするインターリュウキン−１２誘導剤。オリゴ糖がβ（１→３）結合からなるオリゴ糖であ
る記載の硫酸化オリゴ糖配糖体又はその生理学的に許
容される塩を有効成分とするインターリュウキン−１２
誘導剤。アグリコンが炭素数１〜２４のアルキル基である
〜のいずれか１に記載の硫酸化オリゴ糖配糖体又はそ
の生理学的に許容される塩を有効成分とするインターリ
ュウキン−１２誘導剤。一般式（１）もしくは（２）中、Ｒが炭素数６〜１
２のアルキル基又はベンゾイル基である請求項〜の
いずれか１に記載の硫酸化オリゴ糖配糖体又はその生理
学的に許容される塩を有効成分とするインターリュウキ
ン−１２誘導剤。一般式（１）もしくは（２）中、Ａが、一般式
（３）で示されるものであり、かつ一般式（３）中ｎが
２〜８の自然数であり、ｍが０の記載の硫酸化オリゴ
糖配糖体又はその生理学的に許容される塩を有効成分と
するインターリュウキン−１２誘導剤。に関するもので
ある。

【０００９】本発明化合物におけるオリゴ糖を構成する
単糖数、即ち糖鎖の長さは、使用する糖の種類や、アグ
リコン等により異なるが、３糖より長い糖鎖が好まく、
抗凝血作用や、生体適合性等の観点から、通常２０糖以
下が好ましい。即ち３〜２０糖が好ましく、３〜１２糖
がより好ましく、３〜８糖が最も好ましい。

【００１０】本発明化合物のオリゴ糖部は、同一、又は
複数の単糖を構成成分とする。好ましくは同一又は２種
の単糖を構成成分とするものが挙げられ、より好ましく
は同一の単糖を構成成分とするものが挙げられる。単糖
としては各種単糖を使用出来るが、グルコース、ガラク
トース、マンノース、タロース、イドース、アルトロー
ス、アロース、グロース、キシロース、アラビノース、
ラムノース、フコース、フラクトース、リボース、デオ
キシリボース等が好ましい。また、アミノ基を有するグ
ルコサミン、ガラクトサミン等の単糖であっても良い。
特にグルコース及びガラクトースが原料糖として入手し
やすく好ましい。

【００１１】本発明化合物の単糖間のグリコシド結合
は、（１→２）、（１→３）、（１→４）、（１→
５）、（１→６）の何れでも良く、結合様式もα結合、
β結合の何れであっても良い。また、分岐糖鎖も利用出
来る。中でも、β（１→３）、β（１→４）、α（１→
４）、α（１→６）結合糖が好ましい。特に薬剤として
投与した際の持続活性を保つためにはβ（１→３）糖や
β（１→４）糖が利用し易い。

【００１２】以上の点から、オリゴ糖の糖鎖としては、
例えばグルコースの３位が次のグルコースの１位とβ結
合してなるオリゴ糖（以下ラミナリオリゴ糖と略記す
る）、即ちカードラン、ラミナラン等の多糖を分解した
オリゴ糖や、乳糖のガラクトース部位の４位にガラクト
ースの１位とβ結合し、順次オリゴ糖末端ガラクトース
の４位にガラクトースがβ（１→４）結合してなるオリ
ゴ糖（以下ガラクトオリゴ糖と略記する）、並びにマル
トオリゴ糖のようにグルコースがα（１→４）結合して
なるオリゴ糖等が好ましく、イソマルトオリゴ糖（グル
コースのα（１→６）結合オリゴ糖）などのオリゴ糖も
利用できる。その他、マンノース系オリゴ糖、β（１→
６）オリゴグルコース、キシラン系、シゾフィラン系、
レンチナン系、ガラクタン系、プルラン系等の各種オリ
ゴ糖も使用することができる。更にオリゴ糖の水酸基の
一部がアミノ基や置換アミノ基に置き換わっていてもよ
い。特に好ましくは生体内で比較的分解されにくいラミ
ナリオリゴ糖やガラクトオリゴ糖が挙げられる。特に好
ましくはラミナリオリゴ糖である。

【００１３】本発明化合物は、上記のようなオリゴ糖の
還元末端糖１位の水酸基の水素が、アグリコンにより置
換されている。アグリコンとしては、アルキル基、アル
キルフェニル基、アルコキシフェニル基が挙げられる。

【００１４】アルキル基としては、炭素数１〜２４、好
ましくは４〜２２、更に好ましくは８〜１２の直鎖又は
分岐のアルキル基が挙げられる。例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、３
級ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−オクチル、２
−エチルヘキシル、２，２，３，３−テトラメチルブチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコ
シル、トリコシル等を挙げる事が出来る。

【００１５】アルキルフェニル基としては、炭素数１〜
１０、好ましくは４〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル
基で置換されたフェニル基が挙げられる。例えば、o-メ
チルフェニル、p-メチルフェニル、m-メチルフェニル、
エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、
ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニ
ル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェ
ニル、ドデシルフェニル、テトラデシルフェニル、ヘキ
サデシルフェニル、オクタデシルフェニル、エイコシル
フェニル、トリコシルフェニル等が挙げられる。アルキ
ル基の置換位置としてはフェニル基の４位が好ましい。

【００１６】アルコキシフェニル基としては、炭素数１
〜１２、好ましくは４〜８の直鎖もしくは分岐のアルコ
キシ基で置換されたフェニル基が挙げられる。例えば、
メトキシフェニル、エトキシフェニル、プロポキシフェ
ニル、ブトキシフェニル、ペンチルオキシフェニル、ヘ
キシルオキシフェニル、ヘプチルオキシフェニル、オク
チルオキシフェニル、ノニルオキシフェニル、デシル
オキシフェニル、ドデシルオキシフェニル、テトラデシ
ルオキシフェニル、ヘキサデシルオキシフェニル、オク
タデシルオキシフェニル、エイコシルオキシフェニル、
トリコシルオキシフェニル等が挙げられる。アルコキシ
基の置換位置としてはフェニル基の４位が好ましい。

【００１７】本発明化合物は、オリゴ糖配糖体の還元末
端糖１位以外の糖水酸基（以下配糖体水酸基と略記す
る）の０〜８０％が、一般式（１）又は（２）

【００１８】

【化５】

【００１９】で示される二塩基酸−モノ−（ジアシルグ
リセリン）エステル基によりアシル化されている。上記
一般式（１）及び（２）のＲとしては、炭素数１〜１８
のアルキル基、あるいは環上に置換基があってもよいフ
ェニル基を表わす。ここでいう炭素数１〜１８のアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル等が挙げられ、好ましくは６〜１８のアルキル基が
挙げられる。

【００２０】環上に置換基があってもよいフェニル基と
しては、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−エ
チルフェニル、ｐ−ブチルフェニル、ｐ−オクチルフェ
ニル、ｐ−フルオロフェニル、ｐ−クロロフェニル等の
環上に置換基があってもよいフェニル基が挙げられる。
好ましはフェニル基あるいはアルキルフェニル基が挙げ
られる。

【００２１】Ｒとして特に好ましくは、フェニル基が挙
げられる。また一般式（１）、（２）のＡは、下記一般
式（３）又は（４）である。

【００２２】

【化６】（式（３）中、ｎは１〜１８の自然数であり、ｍは０又
は１を表す。）

【００２３】本願化合物は、ｍが０のときはｎは１〜１
０が好ましく、２〜８がより好ましい。ｍが１のときは
ｎは１〜９が好ましく、３〜６がより好ましい。また式
（４）は結合がｏ−、ｍ−、ｐ−位の何れであっても良
い。Ａとして好ましくは一般式（３）であり、特にｍ＝
０であり、ｎ＝２〜８であるものが好ましく挙げられ
る。

【００２４】本発明の有効成分としては、全くアシル化
されていない化合物であってもよいし、アシル化されて
いるものであってもよい。しかしながら、アシル化され
ている化合物は、アシル化されていない化合物に比べ
て、経口吸収性が向上するため、経口投与する場合は、
アシル化されている化合物がより好ましい。尚、アシル
化されている場合、アシル化されている水酸基の位置に
関しては任意である。

【００２５】アシル化後、未反応で残った配糖体あるい
は、アシル化していない配糖体中の水酸基を硫酸エステ
ル化することにより、目的とする本発明化合物が得られ
る。即ち、配糖体水酸基の２０〜１００％が硫酸エステ
ル化されていれば良い。尚、アシル化されていない全て
の水酸基が必ずしも硫酸エステル化されている必要はな
い。また硫酸エステル化されている位置は、特に問題で
はなく、任意の位置でかまわない。硫酸エステルの対イ
オンとしては、生理学的に許容される陽イオンならいか
なるものでも使用でき、例えば、通常用いられるナトリ
ウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などの塩の形で最
終的に取り出すことができる。また、この際硫酸エステ
ルの対イオンとして水素イオンが混在していても使用可
能である。

【００２６】本発明の硫酸化オリゴ糖配糖体のアシル化
の割合（アシル化度）及び硫酸エステル化の割合（硫酸
化度）は次のように計算できる。例えば、ガラクトース
５個よりなるオリゴ糖配糖体の場合、アシル化可能な水
酸基は１６個である。このうち４個が一般式（１）又は
（２）によりアシル化を受けたとすると、

【００２７】

【数１】（４／１６）×１００＝２５（％）となり、２５％がアシル化された事（アシル化度２５
％）になる。そして、引き続き硫酸化し、８個の水酸基
が硫酸化を受けた場合、本発明の記載では

【００２８】

【数２】（８／１６）×１００＝５０（％）となり、硫酸化度５０％と記載する。これは、糖鎖１分
子単位でのアシル化度と硫酸化度が明確になるのでこの
ように記載した。

【００２９】次に本発明化合物のアシル化度の測定につ
いて説明する。本発明化合物のアシル化度は核磁気共鳴
スペクトルを測定することにより配糖体アグリコンのプ
ロトンと二塩基酸−モノ−（ジアシルグリセリン）エス
テルのプロトン比から計算できる。計算方法は原料オリ
ゴ糖配糖体の未反応水酸基数に対しいくつの二塩基酸−
モノ−（ジアシルグリセリン）エステル基が導入された
かを核磁気共鳴スペクトルから求めその比率をもって表
す。例えば、原料配糖体がラミナリペンタオシドでは未
反応水酸基が１６個存在しているので、核磁気共鳴スペ
クトルから二塩基酸−モノ−（ジアシルグリセリン）エ
ステル基が糖鎖中に４個導入されると、

【００３０】

【数３】（４／１６）×１００＝２５％となり、２５％導入されたことが判る。

【００３１】また本発明化合物の硫酸化度の測定につい
て説明する。まず、元素分析法により化合物中の硫黄量
／炭素量＝αを求める。化合物の炭素原子数は硫酸化反
応により変化しないので、下式により硫黄原子の個数ｓ
が計算できる。

【００３２】

【数４】３２．０６ｓ／１２．０１Ｃ＝α （ただし、炭素の原子量＝１２．０１、硫黄の原子量＝
３２．０６、分子中の炭素原子の個数をＣとする。）従って、原料配糖体中の配糖体水酸基の数をｎとする
と、硫酸化度は、

【００３３】

【数５】（ｓ／ｎ）×１００（％）で示すことができる。

【００３４】次に、本願化合物の一般的な製造方法につ
いて該略するが、この方法が唯一の合成方法ではない。
まず、以下にオリゴ糖の配糖体の製造方法について記載
する。オリゴ糖を酢酸ナトリウム存在下、無水酢酸によ
る常法によって目的とする糖の全ての水酸基をアセチル
化し、パーアセテートとする。次にルイス酸（例えば、
塩化亜鉛、三弗化ほうそエーテル、四塩化錫、四塩化チ
タン、塩化鉄、トリメチルシリルトリフレートなど）
や、プロトン酸（例えば、硫酸、パラトルエンスルホン
酸等）等の酸触媒をパーアセテートに対し０．１〜１．
５モル使用し、この酸触媒の存在下、塩化メチレン、ト
ルエン、キシレン、ジメトキシエタン等の非プロトン系
溶媒中、アグリコンとするアルコール、フェノール類と
前記のパーアセテートとを−３０℃から溶媒の沸点の範
囲の温度で０．５〜３０時間反応させる。反応後、常法
により後処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
法により精製し配糖体を得る事ができる。配糖体のアノ
マー比は反応条件により異なるが、主としてβ体が得ら
れる。製造方法及び触媒の選択あるいは精製工程の操作
により、α、βのアノマー比を調節できる。勿論α体で
も以下の反応を実施する事に問題はない。このようにし
て得られる配糖体パーアセチル化物は通常の方法、例え
ばメタノール中ナトリウムエトキシドで室温〜５０℃の
反応温度で脱アセチル化し、目的とする配糖体を得る事
ができる。アシル化度０の化合物はこのように得られた
配糖体を後述のように硫酸化する事で製造できる。

【００３５】次にアシル化された化合物の製造方法につ
いて説明する。ここではまず、一般式（１）又は（２）
で示される二塩基酸−モノ−（ジアシルグリセリン）エ
ステル基の合成について説明する。以下、特に断りの無
い限り、Ａ及びＲは一般式（１）、（２）の定義と同様
である。

【００３６】（第一工程）グリセリンをピリジンに溶解
させ、必要とするカルボン酸クロリド（ＲＣＯＣｌ）を
グリセリンの２〜２．４倍モル使用し、塩化メチレン、
クロロホルムなどの溶媒に溶解させ、室温ないし氷冷下
にグリセリンピリジン溶液中に滴下し、その後室温で数
時間〜一晩反応させる。溶媒濃縮後塩化メチレンに溶解
させ通常の後処理を行い、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー法により精製し、１、３−ジアシルグリセリン
と１，２−ジアシルグリセリンを分離精製することによ
り概ね１，３−ジアシルグリセリンは４０〜６０％の収
率で、１，２−ジアシルグリセリンは１０〜２０％の収
率で得ることができる（反応式１）。

【００３７】

【化７】ＲＣＯＣｌ＋ＨＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＨ → ＲＣＯＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣＯＲ＋ＲＣＯＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＣＯＲ）ＣＨ₂ＯＨ（反応式１）

【００３８】（第二工程）次に、第一工程で得られたジ
アシルグリセリンを、必要とする二塩基酸（一般式
（５））

【００３９】

【化８】ＨＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＨ（５）と反応させ、一般式（６）又は（７）の化合物を合成す
る。

【００４０】

【化９】

【００４１】具体的には、一般式（５）で示される二塩
基酸を、常法により塩化チオニル中で反応させ、酸クロ
ライドとし、塩化チオニルにより対応する酸クロリドと
し、この酸クロリドと、これと等モル量の第一工程で合
成したジアシルグリセリンとを、第一工程の合成方法と
同様に反応させる。即ち、塩化メチレンなどの溶媒に溶
解した二塩基酸酸塩化物を、ピリジンなどの溶媒に溶解
した二塩基酸酸塩化物と等モルのジアシルグリセリン中
に滴下、反応させる。第一工程と同様に反応、後処理
し、必要に応じカラムクロマトグラフィー法、再沈殿法
により精製を行い目的物、二塩基酸−モノ−ジアシルグ
リセリンエステルを５０〜７０％の収率で得ることがで
きる。

【００４２】（第三工程）次に第二工程で製造した二塩
基酸−モノ−ジアシルグリセリンエステルによるオリゴ
糖配糖体のアシル化を行う。塩化チオニル中で第二工程
の反応と同様に、二塩基酸−モノ−ジアシルグリセリン
エステルのカルボキシル基をカルボニルクロリドに置換
する。方法的には第一、第二工程と全く同様に、一般式
（６）又は（７）を塩化チオニルで反応させ、後処理を
行い目的物（８）又は（９）を得る。

【００４３】

【化１０】

【００４４】このようにして得られた（８）又は（９）
はオリゴ糖配糖体と反応させる。反応モル比はオリゴ糖
配糖体中に何分子の（８）又は（９）由来のアシル基を
導入するかによって決まる。例えばラミナリペンタオシ
ドの場合は未反応の水酸基が１分子中に１６個存在する
ので、糖鎖中に４個の（８）又は（９）由来のアシル基
を導入しようとする場合であればラミナリペンタオシド
１モルに対し４〜４、４モルの（８）又は（９）を用い
て反応させる。即ち、概ね必要量と等量から１０％増し
の量を用いアシル化する事により目的物を収率よく得る
ことができる。反応方法はこれ迄の第一、第二工程のア
シル化方法と全く同様である。

【００４５】（第四工程）硫酸エステル化反応第三工程で製造したオリゴ糖配糖体はピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドなどに溶解させ、ここに、三酸
化硫黄ピリジン錯体、三酸化硫黄トリエチルアミン錯体
などの硫酸化剤をオリゴ糖配糖体アシル化物中の未反応
水酸基の数に合わせ、若しくはそれより過剰の量を加
え、室温から１００℃、好ましくは室温から８８℃にて
１時間から４８時間反応させる。反応時間は反応温度に
より変わるが室温で行うときには概ね２４〜４８時間、
加熱して反応させる際には２〜６時間の反応が好まし
い。反応終了後は生成物の物性により後処理が若干変わ
る。

【００４６】第四工程−１硫酸エステル化後、反応物が反応溶媒中に溶解している
場合：硫酸化反応液に、体積で３〜５倍量のイオン交換
水若しくは蒸留水を加え、撹拌し水素イオン濃度を苛性
ソーダ水溶液、炭酸ソーダ水溶液などのアルカリ水溶液
を用い概ね７〜８に調整する。調整後、溶媒等を減圧下
に濃縮し反応溶媒をほぼ完全に除去した。残渣に重量比
で５〜２０倍量のイオン交換水若しくは蒸留水を加え溶
解させ希塩酸で水素イオン濃度を３〜５とし、塩化メチ
レン、ｎ−ヘキサン、エーテルなどの溶媒を用い、抽出
によって目的物水溶液から未反応原料カルボン酸を除去
した。有機溶媒による抽出後の水溶液は再度苛性ソーダ
水溶液、炭酸ソーダ水溶液などのアルカリ水溶液を用
い、水素イオン濃度（ｐＨ）を６．８〜７．８に、好ま
しくは７．０〜７．５に調整する。調整後、減圧下に水
分を留去し乾燥させた。乾燥後の残渣に重量比で５〜２
０倍量のメタノールを加えよく撹拌し不溶物を濾過し
た。ろ液のメタノール溶液は濃縮した後少量の水に溶解
させ、凍結乾燥を行って目的物を得た。

【００４７】第四工程−２硫酸エステル化後、反応物が反応溶媒中より沈殿してい
る場合：沈殿物をデカンテーションにより溶媒から分離
し、重量比で３〜１０倍量のイオン交換水若しくは蒸留
水を加え、撹拌し水素イオン濃度を苛性ソーダ水溶液、
炭酸ソーダ水溶液などのアルカリ水溶液を用い概ね７〜
８に調整する。調整後、溶媒等を減圧下に濃縮し反応溶
媒をほぼ完全に除去した。残渣に重量比で５〜２０倍量
のイオン交換水若しくは蒸留水を加え溶解させ、希塩酸
で水素イオン濃度を３〜５とし、塩化メチレン、ｎ−ヘ
キサン、エーテルなどの溶媒を用い、抽出によって目的
物水溶液から未反応原料カルボン酸を除去した。有機溶
媒による抽出後の水溶液は再度苛性ソーダ水溶液、炭酸
ソーダ水溶液などのアルカリ水溶液を用い、水素イオン
濃度（ｐＨ）を６．８〜７．８に、好ましくは７．０〜
７．５に調整する。調整後、減圧下に水分を留去し乾燥
させた。乾燥後の残渣に重量比で５〜２０倍量のメタノ
ールを加えよく撹拌し不溶物を濾過した。ろ液のメタノ
ール溶液は濃縮した後少量の水に溶解させ、凍結乾燥を
行って目的物を得た。

【００４８】尚、さらに精製を行う場合には第四工程−
１、２で得られた目的物をイオン交換膜法、イオン交換
カラム法、逆浸透法、限外ろ過法、再沈澱法等により精
製する事ができる。硫酸エステルの対カチオンを変更す
るには中和剤を変更して行う方法、イオン交換樹脂によ
るカチオン交換法などによって変更することが可能であ
る。

【００４９】以下に、このようにして製造できる化合物
の具体的名称を示すが、この様にして製造できる硫酸化
オリゴ糖配糖体のアシル化度、硫酸化度は製造条件によ
って変化するので、以下には一般的な名称の記載にとど
め、各官能基の個数については省略した。例えば、硫酸
化とは糖水酸基の一部分が硫酸エステル化され硫酸化度
が２０％〜１００％の化合物の一つであることを意味す
る。また、対カチオンは省略して記載したが、生理学的
に許容できる塩の形が含まれる。更に、Ｏ−[４−
｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル]等のアシル基の意味は、
糖水酸基が４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２
−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル等でアシル
化されている度合いが８０％以下の化合物の一つを意味
するものである。

【００５０】糖鎖に関しては、グルコースのβ（１→
３）結合オリゴ糖はラミナリオリゴ糖と慣用的に称し、
ラミナリペンタオシドとは、糖鎖５糖のラミナリオリゴ
糖を表わす。ペンタオシドは糖鎖５糖のラミナリオリゴ
糖を表わす。またグルコースのα（１→４）結合オリゴ
糖はマルトオリゴ糖と慣用的に称し、マルトペンタオシ
ドとは、糖鎖５糖のマルトオリゴ糖を表わす。更にグル
コースのα（１→６）結合オリゴ糖はイソマルトオリゴ
糖と呼ばれ、イソマルトペンタオシドとは糖鎖５糖のイ
ソマルトオリゴ糖を表わす。

【００５１】以下の具体的化合物として、代表として５
糖（ペンタオース）を記載しているが、３糖から２０糖
についても同様である。また、アグリコンについても代
表としてドデシルを記載しているが、他のアグリコン
（例えば、オクチル基、メチル基等のアルキル基、アル
キルフェニル基、アルコイシフェニル基）も同じように
用いることができる。

【００５２】硫酸化ドデシルラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジベンゾイ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ブタノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] ラミナリペンタオシド

【００５３】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] ラミナリペンタオシド

【００５４】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘキサ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド

【００５５】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソヘキサ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソヘキ
サノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソヘキサノイル] ラミナリペンタオシド

【００５６】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデカノ
イル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−デカノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデカ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソデカノイル] ラミナリペンタオシド

【００５７】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソデカノ
イル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソデカ
ノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソデカノイル] ラミナリペンタオシド

【００５８】硫酸化ドデシルマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジベンゾイ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ブタノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] マルトペンタオシド

【００５９】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] マルトペンタオシド

【００６０】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオ
シド

【００６１】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオ
シド

【００６２】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシ
ド

【００６３】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタ
オシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−４−オキソペンタノイル] マルトペンタオシ
ド

【００６４】硫酸化ドデシルイソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジベンゾイ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマル
トペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタ
オシド

【００６５】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマル
トペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマル
トペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマル
トペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペ
ンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタオシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−４−オキソペンタノイル] イソマルトペンタ
オシド

【００６６】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオ
シド

【００６７】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−
２，２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリ
ペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，
２−ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペン
タオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメチル
−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ペンタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−ジメ
チル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−２，２−
ジメチル−４−オキソペンタノイル] ラミナリペンタオ
シド

【００６８】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘキサ
ノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソヘキサノイル] マルトペンタオシド

【００６９】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデカノ
イル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−デカノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデカ
ノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソデカノイル] マルトペンタオシド

【００７０】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ブタノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] イソマルトペンタオシド

【００７１】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] イソマルトペンタオシド

【００７２】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘキサ
ノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソヘキサノイル] イソマルトペンタオシド

【００７３】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデカノ
イル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−デカノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデカ
ノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソデカノイル] イソマルトペンタオシド

【００７４】硫酸化ドデシル β-D-ガラクトピラノ
シル(1→4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グル
コピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジベンゾイ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクト
ピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクト
ピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ブタノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-
ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド

【００７５】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４
−オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−
オキソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−アセチ
ルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノ
イル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクト
ピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ブタノ
イルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブタ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキソブ
タノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−３−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソブタノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-
ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド

【００７６】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→
4)-β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノ
シド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘキサ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガ
ラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガ
ラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソヘ
キサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガ
ラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソヘキサノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D
-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド

【００７７】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−フ
ルオロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４
−オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-
β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシ
ド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ク
ロロベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−
オキソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β
-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−アセチ
ルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデカノ
イル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラクト
ピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−デカノ
イルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデカ
ノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラク
トピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ドデカ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキソデ
カノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-ガラ
クトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
デカノイルオキシ）−２−プロピルオキシ｝−４−オキ
ソデカノイル] β-D-ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-
ガラクトピラノシル(1→4)-β-D-グルコピラノシド

【００７８】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド

【００７９】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【００８０】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド

【００８１】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【００８２】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２-｛（１，３−ジ−ｐ−プロ
ピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] イソマルトペンタオシド

【００８３】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，３−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【００８４】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド

【００８５】硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[４−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【００８６】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] ラミナリペンタオシド

【００８７】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−メ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−プ
ロピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] マルトペンタオシド

【００８８】硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２
−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２-｛（１，２−ジ−ｐ−プロ
ピルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニ
ル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ｐ−オ
クチルベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボ
ニル｝ベンゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−ヘキサ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] イソマルトペンタオシド硫酸化ドデシルＯ−[２−｛（１，２−ジ−オクタ
ノイルオキシ）−２−プロピルオキシカルボニル｝ベン
ゾイル] イソマルトペンタオシド

【００８９】本発明による誘導剤は、上記の本願化合物
を有効成分とする。一般にＩＬ−１２は、末梢血単核球
細胞を黄色ブドウ状球菌類（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｓ、ａｕｒｅｕｓ類）、リポポリ多糖（ＬＰＳ）などで
刺激することにより産生される（成内秀雄、医学のあゆ
み、１７４巻１０６２頁１９９５年）。この時、本発明
の化合物を共存させておくとその産生量が増加する。本
発明によるＩＬ−１２誘導の作用機序は未だ明らかでは
ないが、後述の比較例の結果から明らかなように、硫酸
化多糖類や、免疫抑制剤（ＦＫ５０６）ではＩＬ−１２
の産生量が薬剤の存在しないコントロール群よりも減少
していることから、糖の長さが主にＩＬ−１２の誘導に
関与していると推察される。一方、配糖体水酸基の硫酸
化度と一般式（１）又は（２）によるアシル化度の差異
によって、ＩＬ−１２の誘導量は大きく変化しないが、
特願平７−２０４４０１号に記載のように、アシル化度
が大きい化合物がより経口吸収性がよいので、経口投与
を目的とする場合は、アシル化度が高い化合物を用いる
ことが好ましい。このように、本願化合物は使用目的、
投与方法等により適宜選択すればよい。

【００９０】本発明によるインターリュウキン−１２誘
導剤の製剤の形態は、勿論投与方法により異なるが、例
えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、マイクロスフェアー
剤、丸剤、液剤、注射薬、シロップ剤、座剤等の通常の
製剤形態に製剤化して、経口的及び非経口的に投与する
事ができる。該製剤中には有効成分として、本化合物を
０．１〜１００％含有する事が好ましい。これらの製剤
中には、医薬品を製造するために用いる慣用の賦形剤お
よび添加剤を用いることができる。慣用の賦形剤として
は、例えば蒸留水、生理食塩水、アルコール、ポリエチ
レングリコール、グリセロールエステル、ゼラチン、炭
水化物ステアリン酸マグネシウム、タルク等があげられ
る。また、慣用の添加剤として、防腐剤、減菌剤、潤滑
剤、コーテイング剤、湿潤剤、乳化剤、着色剤、マスキ
ングフレーバー、および芳香剤等があげられる。

【００９１】本発明のＩＬ−１２誘導剤は、その薬剤の
投与形態、投与回数、患者の状態、患者の体重、病気の
軽重により変化するが、体重１Ｋｇ当たり好ましくは
０．１ｍｇから５００ｍｇ、更に好ましくは０．５ｍｇ
から５０ｍｇを、一日に１〜３回投与する事が好まし
い。もちろん投与回数も薬剤の形態、患者の状態、体
重、病気の軽重により定めればよい。さらに本化合物
は、本発明者らによる特開平５−７８３８２号、特開平
５−２７９３８１号、特願平７ー２０４４０１号に記載
されているように、生体中での毒性が低く、経口投与の
場合マウスに１ｇ／ｋｇの投与によっても死亡する事無
く、抗凝血活性も低い安全な化合物である。

【００９２】

【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、もとより本発明はこれに限定されるものではな
い。（参考合成例１）ドデシル β−D−ラミナリペンタ
オシドの合成フラスコ中で、０．５５ｇの酢酸ナトリウムと１０ｍｌ
の無水酢酸を加熱させ、そこに１．００３ｇのラミナリ
ペンタオースを少量づつ添加した。そして、還流下に２
時間反応させた。反応生成物は１００ｇの氷中に注ぎ、
その後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は芒硝
で乾燥させ、濃縮してシロップ状物のパーアセチルラミ
ナリペンタオースを得た（収率９０％以上）。生成物の
α／β比は核磁気共鳴共鳴スペクトル法から、おおよそ
２５／７５である。比旋光度: [α]_D= -４３．５°(ｃ = １．０／クロロホ
ルム）（２５℃）

【００９３】次に、このパーアセテチルラミナリペンタ
オース５００ｍｇとｎ−ドデカノール６０ｍｇを、５０
ｍｌ三ツ口フラスコ中にて塩化メチレン２５ｍｌに溶解
させ、窒素気流下、１ミリモルの四塩化錫を加え室温で
２２時間反応させた。反応混合物は重曹水溶液に注ぎ、
セライトコートしたロートでろ過後、塩化メチレンにて
抽出した。塩化メチレン層は芒硝で乾燥させ、濃縮し
た。濃縮後の残渣はカラムクロマトグラフィー法（シリ
カゲル：酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、薄層ク
ロマトＲｆ値０．７２の主成分を集め濃縮した。生成物
はｎ−ドデシルパーアセチル−β−D−ラミナリペンタ
オシドは０．２７ｇであり、核磁気共鳴共鳴スペクトル
法から決定した。比旋光度: [α]_D= -４２．６°(ｃ = １．０／クロロホ
ルム）（２８℃）

【００９４】次に、上で合成したパーアセテート配糖体
２３０ｍｇを１０ｍｌのメタノールに溶解させ、ここ
に、０．１規定ナトリウムメトキシドメタノール溶液
４．４ｍｌを加え、室温で２．５時間攪拌した。その
後、ナトリウムイオンを除去するためにイオン交換樹脂
で処理した。イオン交換樹脂をろ過で除去後、メタノー
ル溶液を濃縮し、１３６ｍｇの目的物を得た。比旋光度: [α]_D= -１６．４°(ｃ = ０．５０／メタノ
ール）（３０℃）

【００９５】（参考合成例２）硫酸化ｎ−ドデシル
β−D−ラミナリペンタオシドの合成参考合成例１のように合成したｎ−ドデシル β−D−
ラミナリペンタオシドの１．０ｇ、三酸化硫黄ピリジン
錯体３．５ｇを脱水ピリジン中で８３℃、２時間反応さ
せた。反応後の生じた沈殿をピリジン層から分離し、室
温にてイオン交換水１５ｍｌを加え撹拌溶解させた後、
０．２規定苛性ソーダ水溶液にて水素イオン濃度を７．
５とし、その後、減圧下で濃縮した。残渣はデザリネー
ションシステムズ社製ＤＥＳＡＬ−Ｇ５０逆浸透膜
（０．４ｍ²）を取り付けた逆浸透装置で脱塩圧力１０
Ｋｇ／ｃｍ²、反応液タンクの水素イオン濃度を７以下
にならないように１規定苛性ソーダ水溶液を随時滴下し
ながら６０分実施した。このようにして得られたタンク
溶液は、液量を濃縮で減らした後、凍結乾燥し１．０１
ｇの目的物を得た（硫酸化度９１．０％）。比旋光度: [α]_D= -６．４°(ｃ = ０．５０／水）（３
０℃）

【００９６】（合成参考例３）硫酸化ドデシルＯ
−[４−｛（１，３−ジ−ドデカノイルオキシ）−２−
プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペ
ンタオシドの合成０．９９ｇのｎ−ドデシル−β−Ｄ−ラミナリペンタオ
シドを３０ｍｌの乾燥ピリジンに溶解させ、ここに、４
−[（１，３−ジラウロイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ]−４−オキソ酪酸塩化物２．９ｇを１０ｍｌの塩
化メチレンに溶解させた溶液を加え、室温で１時間撹拌
した後５２〜５５℃にて４時間反応させた。反応後、３
３０ｍｌの酢酸エチルに希釈し、１００ｍｌの水にて水
洗を３回行い、２００ｍｌの飽和重曹水で２回洗浄し、
２００ｍｌの飽和食塩水で１回洗浄した。酢酸エチル層
は芒硝で脱水し、減圧下に濃縮し油状生成物３．８２ｇ
を得た。これをすべて乾燥ピリジン１５ｍｌに溶解し、
減圧下で濃縮し、十分に乾燥させ、さらにこれを乾燥ピ
リジン１００ｍｌに溶解し８０℃に加熱した。ここに
８．８ｇの三酸化硫黄ピリジン錯体を加え同温度で５時
間撹拌反応させた。反応中反応液は均一で、油状物の沈
殿は生じなかった。反応後、室温に冷却し、蒸留水３０
０ｍｌを加え苛性ソーダ水溶液にて反応液の水素イオン
濃度を７．１とした。この溶液を減圧下濃縮しほぼ溶媒
分を留去した後、３００ｍｌの蒸留水を加え溶解させ、
希塩酸水溶液にて水素イオン濃度を３とした。この水溶
液をジエチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、抽出後
の水層を再度苛性ソーダ水溶液にて水素イオン濃度を
７．４とした。

【００９７】そして、減圧下で揮発分を留去した後、真
空乾燥させた。乾燥後の残渣に、脱水メタノール５０ｍ
ｌを加えよく撹拌し、不溶物を濾過し、目的物のメタノ
ール溶液を得た。これは、減圧下に濃縮し、最後に少量
のイオン交換水を加え、凍結させ乾燥させ３．７５ｇの
目的物を得た。核磁気共鳴スペクトルより糖鎖中に２．
０個の４−｛（１，３−ジ−ドデカノイルオキシ）−２
−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル基が導入さ
れ（アシル化率１２．５％）、元素分析から硫酸エステ
ルは１６個の配糖体水酸基中１３個（硫酸化度８１．３
％）であった。比旋光度[α]D＝−１．９２゜Ｃ＝０．５１、ＤＭＳＯ
２８℃

【００９８】（実施例１）＜試験機器＞Ｏ．Ｄ．メーターはＬａｂｏｓｙｓｔｅｍ
社、Ｍｕｌｔｉｓｋａｎ^(R)ＢＩＣＨＲＯＭＡＴＩＣを
使用した。ＩＬ−１２の定量はＲ＆ＤＳｙｓｔｅｍｓ
社製の、Ｑｕａｎｔｉｋｉｎｅ^TMのＨｕｍａｎＩＬ−
１２Ｉｍｍｕｎｏａｓｓａｙ（ＣａｔａｌｏｇＮｕ
ｍｂｅｒＤ１２００）キットを手順書指示通りに使用
した。熱不活化Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒ
ｅｕｓＣｏｗａｎＳｔｒａｉｎ１（ＳＡＣ）は、Ｃ
ＡＬＩＢＩＯＣＨＥＭ^(R)製を用いた。

【００９９】＜試験方法＞１薬剤当たり、２４穴プレー
トの３つのウエルを用い、その各ウエルに健常人の６０
０×１０⁴個／ｍｌの末梢血単核球細胞（以下、ＰＢＭ
Ｃと略記）のＲＰＭＩ１６４０培地懸濁液を５００μリ
ットルを添加した。この３個のウエルの１つには試験濃
度の１０倍の濃度の薬剤水溶液１００μリットルを加
え、残りの２個のウエルには１００μリットルのＲＰＭ
Ｉ１６４０培地を加えた。さらに、これら３個のウエル
に培養用ＲＰＭＩ１６４０培地を４００μリットル加
え、全１ｍｌとした。次に、熱不活化Ｓｔａｐｈｙｌｏ
ｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓＣｏｗａｎＳｔｒａｉ
ｎ１（ＳＡＣ）４マイクロリットル（０．００７５ｗｔ
／ｖｏｌ％）を、薬剤の入ったウエルともう一個のウエ
ル（陽性対照）に加え、３７℃で１８時間培養した。即
ち、残りの一つのウエルは陰性対照用に用いてある。１
８時間後に、各ウエルから上清を５００マイクロリット
ル抜き取り、上記、ＩＬ−１２測定用ＥＬＩＳＡキット
を用い、キット手順書に記載通りに評価した。定量パネ
ルからのＩＬ−１２量とそのときのＯ．Ｄ．値は図１及
び図２のようになり、定量性を確認した。尚、図１は表
１用の検量線であり、図２は表２用の検量線である。本
試験例で判るように２回の試験を行い、本発明の化合物
群のＩＬ−１２誘導性を確認した。各試験結果を表１及
び表２に示す。

【０１００】＜試験薬剤＞化合物とその名称は次の通り
である。化合物番号１硫酸化ドデシルラミナリペンタオ
シド（硫酸化度９１．０％）化合物番号２硫酸化ドデシルジ−Ｏ，Ｏ’−
[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピ
ルオキシ｝−４−オキソブタノイルラミナリペンタオシ
ド。（アシル化度＝１２．５％、硫酸化度８１．３％）化合物番号３硫酸化ドデシルＯ−[４−
｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド、
１．４個[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２
−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] 置換体。
（アシル化度＝８．８％、硫酸化度８０．０％）化合物番号４硫酸化ドデシルＯ−[４−
｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド、
１．７個[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２
−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] 置換体。
（アシル化度＝１０．６％、硫酸化度７４．２％）化合物番号５硫酸化ドデシルＯ−[４−
｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオキ
シ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシド、
２．２個[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２
−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] 置換体。
（アシル化度＝１４．４％、硫酸化度７４．１％）化合物番号６硫酸化ドデシルＯ−[４−
｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）−２−プロピルオ
キシ｝−４−オキソブタノイル] ラミナリペンタオシ
ド、５．２個[４−｛（１，３−ジベンゾイルオキシ）
−２−プロピルオキシ｝−４−オキソブタノイル] 置換
体。（アシル化度＝３２．５％、硫酸化度６２．１
％）比較例１の化合物和光純薬（株）製デキストラン硫酸
（ＭＷ＝８０００）、Ｓ％１７−１９％）比較例２の化合物特開平２−１４５６０１号公報記載
の方法で合成したカードラン硫酸（分子量３００００、
Ｓ％１７．１％）比較例３の化合物藤沢薬品工業（株）製、免疫抑制剤
ＦＫ−５０６

【０１０１】尚、比較例４、６は、ＩＬ−１２誘導実験
において細胞と熱不活化Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ
ａｕｒｅｕｓＣｏｗａｎＳｔｒａｉｎ１（ＳＡ
Ｃ）のみで行ったもの（陽性対照）であり、比較例５、
７は細胞のみの陰性対照である。

【０１０２】

【表１】

【０１０３】

【表２】

【０１０４】（薬剤製造例）本発明のインターリュウ
キン−１２誘導剤の薬剤製造例を以下に記載する。（薬剤製造例１）実施例化合物１を粉砕し、それに乳糖とでんぷんを混合
する。そこに１０％のでんぷんのりを加え、攪拌し、顆
粒を形成させる。顆粒は乾燥し、ふるい分けして、タル
クとステアリン酸マグネシウムを加え混合し、通常の方
法により打錠して２００ｍｇの錠剤を製造した。

【０１０５】（薬剤製造例２）実施例化合物２を用い、薬剤製造例１と同様な操作で２
００ｍｇのインターリュウキン−１２誘導剤の錠剤を製
造した。

【０１０６】（薬剤製造例３）実施例化合物３を用い、薬剤製造例１と同様な操作で２
００ｍｇのインターリュウキン−１２誘導剤の錠剤を製
造した。

【０１０７】（薬剤製造例４）化合物４を用い、薬剤製造例１と同様な操作で２００ｍ
ｇのインターリュウキン−１２誘導剤の錠剤を製造し
た。

【０１０８】（薬剤製造例５）実施例化合物５を用い、薬剤剤製造例１と同様な操作で
２００ｍｇのインターリュウキン−１２誘導剤の錠剤を
製造した。

【０１０９】（薬剤製造例６）実施例化合物６を用い、薬剤製造例１と同様な操作で２
００ｍｇのインターリュウキン−１２誘導剤の錠剤を製
造した。

【０１１０】（薬剤製造例７）１５ｍｇの実施例化合物
１に生理食塩水を加え全量を２ｍｌとし、これをオート
クレーブで乾熱滅菌したアンプルに封入し、２ｍｌのイ
ンターリュウキン−１２誘導剤の液剤を製造した。

【０１１１】（薬剤製造例８）１５ｍｇの実施例化合物
２に生理食塩水を加え全量を１０ｍｌとし、これを薬剤
製造例７と同様なアンプルに封入し、１０ｍｌのインタ
ーリュウキン−１２誘導剤の液剤を製造した。

【０１１２】（薬剤製造例９）３０ｍｇの実施例化合物
３に生理食塩水を加え全量を１０ｍｌとし、これを薬剤
製造例７と同様なアンプルに封入し、１０ｍｌのインタ
ーリュウキン−１２誘導剤の液剤を製造した。

【０１１３】（薬剤製造例１２）３０ｍｇの実施例化合
物６に生理食塩水を加え全量を１０ｍｌとし、これを薬
剤製造例７と同様なアンプルに封入し、１０ｍｌのイン
ターリュウキン−１２誘導剤の液剤を製造した。

【０１１４】

【発明の効果】本発明により硫酸化オリゴ糖配糖体はサ
イトカインの一つであるＩＬ−１２の誘導作用を有する
ことが判明し、これを有効成分とする低毒性で、経口投
与可能な、ＩＬ−１２誘導剤を提供する事が出来る。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１の試験のＩＬ−１２の定量パネルであ
る。

【図２】実施例２の試験のＩＬ−１２の定量パネルであ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】単糖がグリコシド結合してなるオリゴ糖
の還元末端糖１位の水酸基の水素が、アルキル基、アル
キルフェニル基及びアルコキシフェニル基から成る群よ
り選ばれるアグリコンで置換され、残りの水酸基の水素
原子の０〜８０％が、下記一般式（１）または（２）に
よりでアシル化されており、かつ糖水酸基の水素原子の
１００〜２０％が硫酸エステル化された硫酸化オリゴ糖
配糖体及びその生理学的に許容される塩を有効成分とす
るインターリュウキン−１２誘導剤。【化１】（ただし、式（１）、（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の
アルキル基、又は環上に置換基があっても良いフェニル
基を表し、Ａは下記一般式（３）または（４）を表わ
す。）【化２】（ただし、式（３）中、ｎは１から１２の自然数を、ｍ
は０または１を表す）
【請求項２】オリゴ糖が３〜２０の同一の単糖からな
るオリゴ糖である請求項１記載の硫酸化オリゴ糖配糖体
又はその生理学的に許容される塩を有効成分とするイン
ターリュウキン−１２誘導剤。
【請求項３】オリゴ糖の構成単糖がグルコース、ガラ
クトース、マンノース、タロース、イドース、アルトロ
ース、アロース、グロース、キシロース、アラビノー
ス、ラムノース、フコース、フラクトース、リボース、
デオキシリボースから成る群から選ばれた単糖である請
求項１又は２記載の硫酸化オリゴ糖配糖体又はその生理
学的に許容される塩を有効成分とするインターリュウキ
ン−１２誘導剤。
【請求項４】オリゴ糖がβ（１→３）結合からなるオ
リゴ糖である請求項３記載の硫酸化オリゴ糖配糖体又は
その生理学的に許容される塩を有効成分とするインター
リュウキン−１２誘導剤。
【請求項５】アグリコンが炭素数１〜２４のアルキル
基である請求項１〜４のいずれか１に記載の硫酸化オリ
ゴ糖配糖体又はその生理学的に許容される塩を有効成分
とするインターリュウキン−１２誘導剤。
【請求項６】一般式（１）もしくは（２）中、Ｒが炭
素数６〜１２のアルキル基又はベンゾイル基である請求
項１〜５のいずれか１に記載の硫酸化オリゴ糖配糖体又
はその生理学的に許容される塩を有効成分とするインタ
ーリュウキン−１２誘導剤。
【請求項７】一般式（１）もしくは（２）中、Ａが、
一般式（３）で示されるものであり、かつ一般式（３）
中ｎが２〜８の自然数であり、ｍが０の請求項６記載の
硫酸化オリゴ糖配糖体又はその生理学的に許容される塩
を有効成分とするインターリュウキン−１２誘導剤。