JP4099230B2 - アミノナフタレンスルホン酸カップリング成分を有する反応性アゾ染料及びその中間体 - Google Patents
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Description
[式中、
nは1又は2であり、
G1は水素又はヒドロキシルであり、
G2は水素又はヒドロキシスルホニルであり、
G3は水素又は式:
の基であり、
R1は水素又はヒドロキシスルホニルメチルであり、
R2は水素又はヒドロキシスルホニルメチルであり、かつ
Dは、nが1である際に、式:
の基であり、
又は、nが2である際に、式:
(式中、環Aは、ベンゼン環に縮合環化されてよく、R3、R4及びR5は、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシスルホニルであり、Eは水素、複素環式固着基(anchor radical)又は脂肪族固着基であり、Yはビニル又は式C2H4−Qの基であり、その際、式中Qはアルカリ−脱着可能基であり、かつTは架橋員である)の基である]で示され、但し少なくとも1つのヒドロキシスルホニルメチル基は該分子中に存在すべきであり、かつ式:
[式中、n、D及びG2は、それぞれ前記に定義したものと同じである]の前記染料を除く新規の反応性染料、該染料のヒドロキシル含有又は含窒有機支持体を染色又は捺染するための使用、及び該染料の中間体としてのナフチルアミンに関する。
除いた前記染料及び中間体は、先願の国際公開第96/10610号パンフレットから公知である。
本発明の目的は、フェニル−又はナフタレン−アゾ−ナフタレン染料から誘導される新規の反応性染料を提供することである。この新規の染料は、有利な適用特性プロフィールを有するべきである。
前記目的は、冒頭で定義した式Iの反応性染料により達成されることが判明した。
もちろん、式Iの新規の反応性染料は、それぞれ遊離酸の形で示されているが、また当然これらの塩も請求の範囲により包含される。
適当なカチオンは、金属又はアンモニウムイオンから誘導される。金属イオンは、特にリチウム、ナトリウム又はカリウムイオンである。本発明の目的のアンモニウムイオンは、置換された又は非置換のアンモニウムカチオンである。置換されたアンモニウムカチオンは、例えばモノアルキル−、ジアルキル−、トリアルキル−、テトラアルキル−もしくはベンジルトリアルキル−アンモニウムカチオン、又は5員もしくは6員の含窒飽和複素環、例えばピロリジニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム又はピペラジニウムカチオンもしくはこれらのN−モノアルキル−もしくはN,N−ジアルキル置換された生成物から誘導されたカチオンを包含している。アルキルは、一般的に、1つ又は2つのヒドロキシル基により置換されてもよく、及び/又はエーテル官能基中の1〜4個の酸素原子により中断されてよい直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C20−アルキルを意味するものとして理解されるべきである。
本明細書中での任意のアルキル又はアルキレンは、直鎖状又は分岐鎖状であってよい。
本明細書中での任意の置換されたアルキルは、一般的に1つ又は2つの置換基を有する。
本明細書中での任意の置換されたフェニレンは、例えば、他に記載がない限り、置換基としてC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシスルホニル、スルファモイル、又はモノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルスルファモイルを有する。次いで一般的には、置換されたフェニレンは、1〜3つ、有利に1つ又は2つの置換基を有する。
R3、R4及びR5はそれぞれ、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、フッ素、塩素又は臭素である。
Qは、アルカリ−脱着可能基である。このような基は、例えば塩素、臭素、C1〜C4−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、OSO3H、SSO3H、OP(O)(OH)2、C1〜C4−アルキルスルホニルオキシ、置換されたもしくは非置換のフェニルスルホニルオキシ、C1〜C4−アルカノイルオキシ、C1〜C4−ジアルキルアミノ、又は式:
[式中、L1、L2及びL3は、それぞれ互いに独立して、C1〜C4−アルキル又はベンジルであり、かつAn(−)は、それぞれの場合で、1当量のアニオンである]の基を包含する。適当なアニオンは、例えばフルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、モノ−、ジ−もしくはトリクロロアセテート、メタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、又は2−もしくは4−メチルベンゼンスルホネートである。
固着基Eは、処理される支持体のヒドロキシル又は含窒基と、置換又は付加反応を行う。
固着基が支持体中の当該基、例えばセルロースのヒドロキシル基と置換反応するという事実は、固着基中の離脱基又は原子(例えば、フッ素又は塩素)が、セルロースのヒドロキシル基により、以下の反応式により置換されることを意味する:
固着基が支持体中の当該基、例えばセルロースのヒドロキシル基と付加反応するという事実は、セルロースのヒドロキシル基が以下の反応式により固着基に付加されることを意味する:
複素環式固着基Eは、例えば、以下の塩基性複素環種から誘導されるハロゲン含有基:1,3,5−トリアジン、キノキサリン、フタラジン、ピリミジンもしくはピリダジン、又は2−アルキルスルホニルベンゾチアゾール基を包含する。
以下の複素環基:
[式中、
Xは水素又はC1〜C4−アルキルであり、
Halはフッ素又は塩素であり、
U1は水素又はニトロ基であり、かつ
U2及びU3は、それぞれ互いに独立して、水素、又はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシスルホニル、又はYが前記に定義したものと同じである式−SO2−Y基によって置換されたもしくは非置換の、かつエーテル官能基中の1個もしくは2個の酸素原子により中断された、もしくは中断されていないC1〜C6−アルキル、又は隣接していないイミノもしくはC1〜C4−アルキルイミノ基であり、又は
U2及びU3は、これらを共に結合している窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、又はN−(C1〜C4−アルキル)ピペラジニルであり、
又は他にU2は、式:
の基であってもよく、この場合、環B及びKは、一又は二ヒドロキシスルホニル置換されていてよく、及び/又はベンゼン環に縮合環化されてよく、かつ環Kは独立して、塩素、ニトロ基、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アセチルアミノ、ヒドロキシスルホニルメチル、又は式CH2−SO2−Y、SO2−Y、NH−CO−YもしくはNU2−CO−NU2−Z−SO2−Y(式中、Y及びU2は、それぞれ前記に定義したものと同じであり、かつZは、ヒドロキシル、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルカノイルオキシ、もしくはスルファトにより置換されたもしくは非置換の、かつエーテル官能基中の1個又は2個の酸素原子により中断されているもしくは中断されていないC2〜C6−アルキレンである)の基、又は隣接していないイミノもしくはC1〜C4−アルキルイミノ基であってもよい]が特に適当である。
脂肪族固着基Eは、例えばアクリロイル、モノ−、ジ−もしくはトリクロロアクリロイル、モノ−、ジ−もしくはトリブロモアクリロイル、−CO−CCl=CH−COOH、−CO−CH=CCl−COOH、2−クロロプロピオニル、1,2−ジクロロプロピオニル、1,2−ジブロモプロピオニル、3−フェニルスルホニルプロピオニル、3−メチルスルホニルプロピオニル、2−スルファトエチルアミノスルホニル、2,3,3−トリフルオロ−2−クロロシクロブチルカルボニル、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルカルボニル、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルスルホニル、2−(2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル)アクリロイル、1−もしくは2−アルキル−、又は1−もしくは2−アリール−スルホニルアクリロイル、例えば1−もしくは2−メチルスルホニルアクリロイル、又は式SO2−Y、W1−SO2−Y、CONX−W2−SO2−YもしくはNXCONX−W2−SO2−Y(式中、X及びYはそれぞれ定義した前記のものと同じであり、W1はC1〜C4−アルキレンであり、かつW2は、C1〜C4−アルキレン又は置換されたもしくは非置換のフェニレンである)の基を包含する。
W1及びW2は、それぞれ例えばCH2、(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、CH(CH3)CH2、又はCH(CH3)CH(CH3)である。
更に、W2は、例えば1,2−、1,3−、又は1,4−フェニレンであってよい。
式I中のTは、架橋員である。適当な架橋員は、例えば式:
[式中、pは0又は1であり、かつHal、W2、X及びZは、それぞれ前記に定義したものと同じである]で示される。
特に適当な架橋員は式:
の基であり、この中でCO及びSO2が有利である。
nが2である際、Dは有利には、式:
[式中、E、Y及びTは、それぞれ前記に定義したものと同じである]で示される。
R3、R4及びR5が、全て水素である際の式Iの反応性染料が有利である。
更に、式Iで示され、その際、Eが水素、1,3,5−トリアジン系列の固着基、又は式SO2−Y[式中、Yは前記に定義したものと同じである]の基である反応性染料が有利である。
更に、nが2である際に、Tが式CO又はSO2の基である式Iの反応性染料が有利である。
更に、nが1である式Iの反応性染料が有利である。
更に、環Aが、ベンゼン環に縮合環化されていない式Iの反応性染料が有利である。
更に、式Ia:
[式中、n及びDはそれぞれ前記に定義したものと同じである]の反応性染料が有利である。
更に、式Ib:
[式中、n、D、G2及びR1はそれぞれ前記に定義したものと同じである]の反応性染料が有利である。
更に、式Ic:
[式中、n、D及びR2はそれぞれ前記に定義したものと同じである]の反応性染料が有利である。
更に、式Id:
[式中、G3は、式:
の基であり、かつn、D、環A、E、R3、R4、R5及びYは、それぞれ前記に定義したものと同じである]の反応性染料が有利である。
式Iにおいて、Eが水素又は式SO2−Y[式中、Yは、前記に定義したものと同じである]の基である反応性染料が特に有利である。
更に式I、特に式Ia〜dで示され、式SO2−Yが、アゾ基に対してオルト位で位置する反応性染料が特に有利である。
式Iの新規の反応性染料は、慣用的な方法により得ることが可能である。
例えば、式IIa又はIIb:
[式中、環A、R3、R4、R5、E、Y及びTは、それぞれ前記に定義したものと同じである]のアニリンは、慣用的な方法においてジアゾ化又はテトラアゾ化することができ、かつ式III:
[式中、G1、G2、R1及びR2は、それぞれ前記に定義したものと同じである]のアミノナフタレンとカップリングすることができる。
式IIbのアニリンは、慣用的な方法で、例えば先願のドイツ国特許出願公開第19508311号明細書に記載されている方法で得ることが可能である。
更に、本発明は式III:
[式中、
G1は水素又はヒドロキシルであり、
G2は水素又はヒドロキシスルホニルであり、
R1は水素又はヒドロキシスルホニルメチルであり、かつ
R2は水素又はヒドロキシスルホニルメチルである]で示され、但し少なくとも1つのヒドロキシスルホニルメチル基が該分子中に存在し、かつ式:
[式中、G2は前記に定義したものと同じである]のナフチルアミンを除くナフチルアミンを提供する。
式IIIa〜IIIc:
[式中、G2、R1及びR2はそれぞれ前記に定義したものと同じである]のナフチルアミンが有利である。
式IIIの新規のナフチルアミンは、慣用的な方法で得ることができる。
例えば、式IV:
[式中、G1及びG2は、それぞれ前記に定義したものと同じである]のナフチレン誘導体を、アルカリ金属亜硫酸水素塩とホルムアルデヒドとの付加生成物、例えば式HOCH2SO3Naのホルムアルデヒド亜硫酸水素ナトリウムと、塩基性媒体中で反応させることができる。
アルカリ性範囲中での部分的加水分解によって、ヒドロキシスルホニルアミノ基を、遊離アミノ基へと逆変換することもできる。
式Iの新規の反応性染料は、有利に、ヒドロキシル含有又は含窒有機支持体を染色又は捺染するために有効である。有利に、このような支持体は、例えば天然もしくは合成のポリアミド、又は天然もしくは再生セルロースからなる革又は繊維材料を包含する。新規染料は、有利にウール及び特に綿をベースとする織物材料を染色及び捺染するために有効である。得られる染色は赤い色調を有する。
特に、セルロースベースの支持体は、非常に良好な光堅牢度及び、また優れた湿潤堅牢度特性、例えば洗浄、塩素漂白、過酸化物での漂白、アルカリ、海水又は蒸散の堅牢度特性を有する強力な染め色で、非常に高い定着効率をもって染色される。
次に、実施例により本発明を説明する。
実施例1
a)2−アミノナフタレン−5−スルホン酸149g(0.5mol)を水750ml中に懸濁させ、かつ水酸化ナトリウム溶液を添加することにより溶解させた。ホルムアルデヒド亜硫酸水素ナトリウム106g(0.75mol)をpH6.5で1回につき少量ずつ添加し、かつこの混合物を60℃で4時間撹拌した。塩化ナトリウム200gを添加することで、式:
の生成物が析出し、湿性ペースト449g(0.4mol)として得られた。
b)4−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン15g(0.05mol)を冷水200ml中に懸濁させ、10N塩酸15mlを混ぜ、かつ0〜5℃で、撹拌しながら23重量%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液15mlを滴加することによりジアゾ化した。0〜5℃で2時間撹拌した後、小過剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解した。この溶液に、a)に記載された化合物56g(0.05mol)を添加し、かつこの反応溶液を酢酸ナトリウムで2.5〜3のpHに維持した。反応終了後、反応混合物を室温に温め、かつ炭酸ナトリウムでpHを5〜5.5に調整した。メタノール300ml及びアセトン2lを添加することにより、式:
のスカーレット染料27g(0.044mol)が得られた。
以下の染料は、類似の方法において得られた:
実施例2
実施例3
実施例4
実施例5
実施例6
a)2−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸207g(0.5mol)を水750ml中で懸濁させ、かつ水酸化ナトリウム溶液の添加により溶解させた。ホルムアルデヒド亜硫酸水素ナトリウム176.5g(1.25mol)をpH8.5で1回につき少量ずつ添加し、かつこの混合物を60℃で20時間撹拌した。塩化カリウム350gを添加することにより、式:
の生成物が析出し、湿性ペースト523gとして得られた。
b)a)に従って製造された化合物523gを水800ml中に懸濁させ、かつ水酸化ナトリウム水溶液75ml(1.35mol)を混ぜ、かつ80℃で7時間撹拌した。反応終了後、希塩酸でpH3に設定し、かつ塩化カリウム300gで塩析することにより式:
の染料がベージュの固体182.5g(0.35mol)として得られた。
c)3−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン−4,6−ジ−スルホン酸25g(0.05mol)を冷水200ml中に懸濁させ、10Nの塩酸15mlを混ぜ、かつ0〜5℃で、撹拌しながら23重量%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液15mlを滴加することによりジアゾ化した。0〜5℃で3時間撹拌した後、小過剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解した。この溶液に、b)に記載された化合物26g(0.05mol)を添加し、かつこの反応溶液を酢酸ナトリウムで2.5〜3のpHに維持した。反応終了後、反応混合物を室温に温め、かつ重炭酸ナトリウムでpHを5〜5.5に調整した。メタノール/アセトン混合物で沈殿させることにより、式:
の帯赤バイオレット染料38.3g(0.044mol)が生じた。
以下の染料は類似の方法において得られた:
実施例7
実施例8
実施例9
実施例10
a)2−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸129g(0.5mol)を水750ml中に懸濁させ、かつ水酸化ナトリウム溶液で溶解させた。ホルムアルデヒド亜硫酸水素ナトリウム176.3g(1.25mol)をpH8〜8.5で1回につき少量ずつ添加し、かつこの混合物を60℃で9時間撹拌した。反応終了後、生成物を塩化ナトリウム300gで析出させることにより、式:
のベージュの固体447g(0.41mol)が得られた。
b)2−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン15g(0.05mol)を冷水200ml中で懸濁させ、10Nの塩酸20mlを混ぜ、かつ0〜5℃で、撹拌しながら23重量%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液15mlを滴加することによりジアゾ化した。0〜5℃で2時間撹拌した後、小過剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解した。この溶液に、a)に記載された化合物55g(0.05mol)を添加し、かつこの反応溶液を酢酸ナトリウムで2.5〜3のpHに維持した。反応終了後、反応混合物を室温に温め、かつ重炭酸ナトリウムでpHを5〜5.5に調整した。メタノール/アセトン混合物で析出させることにより、式:
の帯赤バイオレット染料37.9g(0.047mol)が生じた。
以下の染料は、類似した方法において得られた:
実施例11
実施例12
実施例13
実施例14
実施例15
a)2−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸129g(0.5mol)を水750ml中に懸濁させ、かつ水酸化ナトリウム溶液で溶解させた。ホルムアルデヒド亜硫酸水素ナトリウム176.3g(1.25mol)をpH8〜8.5で1回につき少量ずつ添加し、かつこの混合物を60℃で9時間撹拌した。反応終了後、50重量%の濃度の水酸化ナトリウム溶液137.5ml(2.5mol)を添加し、かつこの混合物を90℃で1.5時間加熱した。その後は、希塩酸でpH5に調整し、かつ析出物を濾過した。このペーストを水800ml中に懸濁させ、かつ塩化ナトリウム飽和水溶液100mlを混ぜることにより、式:
の湿性ペースト208g(0.358mol)が得られた。
b)2−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン13.5g(0.045mol)を冷水200ml中に懸濁させ、10Nの塩酸20mlを混ぜ、かつ0〜5℃で、撹拌しながら23重量%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液13.5mlを滴加することによりジアゾ化した。0〜5℃で2時間撹拌した後、小過剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解した。この溶液に、a)に従って製造された化合物31g(0.045mol)を添加し、かつこの反応溶液を酢酸ナトリウムで3.5〜4のpHに維持した。反応終了後、反応混合物を室温に温め、かつ重炭酸ナトリウムでpHを5〜5.5に調整した。この生成物に塩化ナトリウム100gを添加し析出させることによって、式:
の赤色染料34g(0.041mol)が得られた。
以下の染料は、類似した方法において得られた:
実施例16
実施例17
実施例18
実施例19
a)2−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−7−スルホン酸386g(1.5mol)を水2250ml中に懸濁させ、かつ水酸化ナトリウム溶液で溶解させた。ホルムアルデヒド亜硫酸水素ナトリウム318g(2.25mol)をpH5で添加し、かつこの混合物を60℃で4時間撹拌した。反応終了後、式:
の生成物を単離せずに、溶液中でのカップリング成分として使用した。
b)3−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン14.5g(0.05mol)を冷水200ml中に懸濁させ、10Nの塩酸20mlを混ぜ、かつ0〜5℃で、撹拌しながら23重量%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液15mlを滴加することによりジアゾ化した。0〜5℃で3時間撹拌した後、小過剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解した。
a)に記載された化合物106g(0.053mol)を氷と混ぜ、かつ希塩酸でpH3に調整した。酢酸ナトリウムで2.5〜3のpHを維持しながら、ジアゾニウム塩溶液をこの溶液に滴加した。反応終了後、反応混合物を室温に温め、かつ重炭酸ナトリウムでpHを5〜5.5に調整した。染料は、塩化カリウム150g及び塩化ナトリウム50gを添加することにより析出した。濾過により、式:
のスカーレット染料37.5g(0.048mol)が得られた。
以下の染料は、類似した方法において得られた:
実施例20
実施例21
実施例22
a)実施例19のa)に記載された溶液2l(1.0mol)を水酸化ナトリウムでpH8.5に調整し、かつ60℃で加熱した。その温度で、ホルムアルデヒド亜硫酸水素ナトリウム70.5g(0.05mol)を添加し、かつこの混合物を60℃で2時間撹拌した。反応終了後、式:
の生成化合物を、単離せずに、溶液中のカップリング成分として使用した。
b)3−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン14.5g(0.05mol)を冷水200ml中に懸濁させ、10Nの塩酸20mlを混ぜ、かつ0〜5℃で、撹拌しながら23重量%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液15mlを滴加することによりジアゾ化した。0〜5℃で3時間撹拌した後、小過剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解した。
a)に記載された化合物112g(0.053mol)を氷と混ぜ、かつ希塩酸でpH3に調整した。酢酸ナトリウムで2.5〜3のpHを維持しながら、ジアゾニウム塩溶液をこの溶液に滴加した。反応終了後、反応混合物を室温に温め、かつ重炭酸ナトリウムでpHを5〜5.5に調整した。染料は、塩化ナトリウム200gを添加することにより析出させた。濾過により、式:
のスカーレット染料47.8g(0.045mol)が得られた。
以下の染料は、類似した方法において得られた:
実施例23
実施例24
実施例25
a)実施例22のa)に記載された溶液1.05l(0.5mol)を60℃で加熱し、かつその反応温度で、1回につき少量ずつ、50重量%の濃度の水酸化ナトリウムを137.5ml(2.5mol)の総量で混合した。反応終了後、希塩酸でpH5に調整し、かつ塩化ナトリウム200gを添加することにより、式:
の湿性ペースト497g(0.33mol)を単離した。
b)3−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン14.5g(0.05mol)を冷水200ml中に懸濁させ、10Nの塩酸20mlを混ぜ、かつ0〜5℃で、撹拌しながら23重量%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液15mlを滴加することによりジアゾ化した。0〜5℃で2時間撹拌した後、小過剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解した。この溶液に、a)に記載された化合物74g(0.05mol)を添加し、かつこの反応溶液を酢酸ナトリウムでpH3.5〜4に維持した。反応終了後、反応混合物を室温に温め、かつ重炭酸ナトリウムでpHを5〜5.5に調整した。メタノール/アセトン混合物で析出させることにより、式:
の染料35.1g(0.042mol)が生じた。
以下の染料は、類似した方法において得られた:
実施例26
実施例27
3−(2−スルファトエチルスルホニル)アニリン−4,6−ジ−スルホン酸35.3g(0.075mol)を冷水300ml中に懸濁させ、10Nの塩酸30mlを混ぜ、かつ0〜5℃で、撹拌しながら23重量%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液22.5mlを滴加することによりジアゾ化した。0〜5℃で2時間撹拌した後、小過剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解した。実施例19のa)に記載された溶液70ml(0.035mol)を氷と混ぜ、かつ希塩酸でpH3に調整した。酢酸ナトリウムでpHを2.5〜3の範囲内で維持して、ジアゾニウム塩溶液半分をこの溶液に滴加した。アミノ基に対してオルト位でカップリングが完了した後、pHを5〜5.5に上昇させ、かつジアゾニウム塩溶液の残余を滴加した。メタノール/エタノール混合物で析出させることにより、式:
のスカーレット染料50.3g(0.034mol)が生じた。
以下の染料は、類似した方法において得られた:
実施例28
実施例29
実施例30
実施例31
実施例32
実施例33
実施例34
実施例35
実施例36
Claims (12)
- 式I:
[式中、
nは1又は2であり、
G1は水素又はヒドロキシルであり、
G2は水素又はヒドロキシスルホニルであり、
G3は水素又は式:
の基であり、
R1は水素又はヒドロキシスルホニルメチルであり、
R2は水素又はヒドロキシスルホニルメチルであり、かつ
Dは、nが1である際に、式:
の基であり、
又は、nが2である際、式:
(式中、環Aは、ベンゼン環に縮合環化されてよく、R3、R4及びR5は、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシスルホニルであり、Eは水素、
又は−SO 2 −Yであり、Yはビニル又は式C2H4−Qの基であり、その際、式中QはOSO 3 Hであり、かつTは架橋員であり、
Xは水素又はC 1 〜C 4 −アルキルであり、
Halはフッ素又は塩素であり、かつ
U 2 及びU 3 は、それぞれ互いに独立して、水素、又はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシスルホニル、又はYが前記に定義したものと同じである式−SO 2 −Y基によって置換されたもしくは非置換の、かつエーテル官能基中の1個もしくは2個の酸素原子により中断された、もしくは中断されていないC 1 〜C 6 −アルキル、又は隣接していないイミノもしくはC 1 〜C 4 −アルキルイミノ基であり、又は
U 2 及びU 3 は、これらを共に結合している窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、又はN−(C 1 〜C 4 −アルキル)ピペラジニルであり、
又は他にU 2 は、式:
の基であってもよく、この場合、環B及びKは、一又は二ヒドロキシスルホニル置換されていてよく、及び/又はベンゼン環に縮合環化されてよく、かつ環Kは独立して、塩素、ニトロ基、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アセチルアミノ、ヒドロキシスルホニルメチル、又は式CH 2 −SO 2 −Y、SO 2 −Y、NH−CO−YもしくはNU 2 −CO−NU 2 −Z−SO 2 −Y(式中、Y及びU 2 は、それぞれ前記に定義したものと同じであり、かつZは、ヒドロキシル、塩素、シアノ、カルボキシル、C 1 〜C 4 −アルコキシカルボニル、C 1 〜C 4 −アルカノイルオキシ、もしくはスルファトにより置換されたもしくは非置換の、かつエーテル官能基中の1個又は2個の酸素原子により中断されているもしくは中断されていないC 2 〜C 6 −アルキレンである)の基、又は隣接していないイミノもしくはC 1 〜C 4 −アルキルイミノ基であってもよい)の基である]で示され、但し少なくとも1つのヒドロキシスルホニルメチル基は該分子中に存在し、かつ式:
[式中、n、D、G1及びG2は、それぞれ前記に定義したものと同じである]の染料を除く反応性染料。 - R3、R4及びR5がそれぞれ水素である、請求項1記載の反応性染料。
- nが2である際に、Tが式CO又はSO2の基である、請求項1記載の反応性染料。
- nが1である、請求項1記載の反応性染料。
- Eが水素、又はYが請求項1において定義したものと同じである際の式SO2−Yの基である、請求項1記載の反応性染料。
- 式SO2−Y基がアゾ基に対してオルト位で位置する、請求項1記載の反応性染料。
- ヒドロキシル含有又は含窒有機支持体を染色又は捺染するための、請求項1の反応性染料の使用。
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