JPH05194872A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
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- JPH05194872A JPH05194872A JP4125756A JP12575692A JPH05194872A JP H05194872 A JPH05194872 A JP H05194872A JP 4125756 A JP4125756 A JP 4125756A JP 12575692 A JP12575692 A JP 12575692A JP H05194872 A JPH05194872 A JP H05194872A
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
-
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- C09B62/447—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B62/507—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ウレイド基を介して発色団に結合した新規反
応性染料 【構成】 式Ｉ： 【化１】 で示される反応性染料において、 ａ）Ｄ1が、場合によっては置換されたフェニルアゾま
たは場合によっては置換されたナフチルアゾによって置
換されている場合に、ｎは０を表し、 ｂ）ｎが０を表し、Ｄ1がジヒドロキシスルホニルフェ
ニル基またはトリヒドロキシスルホニルナフチル基を表
す場合に、反応性基Ｚは、トリアジン列からは、導き出
されない。
応性染料 【構成】 式Ｉ： 【化１】 で示される反応性染料において、 ａ）Ｄ1が、場合によっては置換されたフェニルアゾま
たは場合によっては置換されたナフチルアゾによって置
換されている場合に、ｎは０を表し、 ｂ）ｎが０を表し、Ｄ1がジヒドロキシスルホニルフェ
ニル基またはトリヒドロキシスルホニルナフチル基を表
す場合に、反応性基Ｚは、トリアジン列からは、導き出
されない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、ｎは、０または１を表し、Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3は、同一または異なっていて、それぞれ互
いに独立に水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはフェニ
ル基を表し、Ａは、場合によっては酸素原子１〜３個、
イミノ基またはＣ1〜Ｃ4アルキルイミノ基によって中断
されているＣ2〜Ｃ8アルキレンを表し、Ｙは、ビニル基
または式：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｑ（但し、Ｑはアルカリ反
応条件下で脱離可能な基である）で示される基を表し、
Ｄ1は、フェニル基またはナフチル基（但し、前記の基
は、１回または数回、ヒドロキシスルホニル、カルボキ
シル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ニトロ
またはビニルスルホニルによって置換されていてもよい
かあるいは１回、場合によっては置換されたフェニルア
ゾまたは場合によっては置換されたナフチルアゾによっ
て置換されていてもよい）を表し、Ｄ2は、場合によっ
ては置換されたフェニレン基または場合によっては置換
されたナフチレン基を表し、Ｚは、反応性基を表す〕で
示される反応性染料において、 ａ）Ｄ1が、場合によっては置換されたフェニルアゾま
たは場合によっては置換されたナフチルアゾによって置
換されている場合に、ｎは０を表し、 ｂ）ｎが０を表し、Ｄ1がジヒドロキシスルホニルフェ
ニル基またはトリヒドロキシスルホニルナフチル基を表
す場合に、反応性基Ｚは、トリアジン列からは、導き出
されないことを特徴とする、新規反応性染料並びに該新
規染料を使用して、ヒドロキシ基または窒素原子を有す
る繊維を染色または捺染する方法に関する。
Ｒ2およびＲ3は、同一または異なっていて、それぞれ互
いに独立に水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはフェニ
ル基を表し、Ａは、場合によっては酸素原子１〜３個、
イミノ基またはＣ1〜Ｃ4アルキルイミノ基によって中断
されているＣ2〜Ｃ8アルキレンを表し、Ｙは、ビニル基
または式：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｑ（但し、Ｑはアルカリ反
応条件下で脱離可能な基である）で示される基を表し、
Ｄ1は、フェニル基またはナフチル基（但し、前記の基
は、１回または数回、ヒドロキシスルホニル、カルボキ
シル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ニトロ
またはビニルスルホニルによって置換されていてもよい
かあるいは１回、場合によっては置換されたフェニルア
ゾまたは場合によっては置換されたナフチルアゾによっ
て置換されていてもよい）を表し、Ｄ2は、場合によっ
ては置換されたフェニレン基または場合によっては置換
されたナフチレン基を表し、Ｚは、反応性基を表す〕で
示される反応性染料において、 ａ）Ｄ1が、場合によっては置換されたフェニルアゾま
たは場合によっては置換されたナフチルアゾによって置
換されている場合に、ｎは０を表し、 ｂ）ｎが０を表し、Ｄ1がジヒドロキシスルホニルフェ
ニル基またはトリヒドロキシスルホニルナフチル基を表
す場合に、反応性基Ｚは、トリアジン列からは、導き出
されないことを特徴とする、新規反応性染料並びに該新
規染料を使用して、ヒドロキシ基または窒素原子を有す
る繊維を染色または捺染する方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】欧州特許出願公開第１７４９０９号明細
書の記載により、反応性基として、ビニルスルホニル基
を有する反応性染料は、公知であり、この場合、前記の
基は、ウレイド基を介して染料基に結合している。
書の記載により、反応性基として、ビニルスルホニル基
を有する反応性染料は、公知であり、この場合、前記の
基は、ウレイド基を介して染料基に結合している。
【０００５】式Ｉの染料(但し、ｎは０を表し、Ｄ1はジ
ヒドロキシスルホニルフェニル基またはトリヒドロキシ
スルホニルナフチル基を表し、Ｚはトリアジン列からの
反応性基を表す）は、古い特許明細書ＥＰ−Ａ−４３７
６６９中に記載されている。
ヒドロキシスルホニルフェニル基またはトリヒドロキシ
スルホニルナフチル基を表し、Ｚはトリアジン列からの
反応性基を表す）は、古い特許明細書ＥＰ−Ａ−４３７
６６９中に記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ウレ
イド基を介して発色団に結合し、この場合新規染料は、
有利な使用技術的性質を有している新規反応性染料を提
供することであった。
イド基を介して発色団に結合し、この場合新規染料は、
有利な使用技術的性質を有している新規反応性染料を提
供することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によって、冒頭で
詳細に記載された式Ｉの反応性染料が、見出された。
詳細に記載された式Ｉの反応性染料が、見出された。
【０００８】上記の式Ｉ中に記載されたアルキル基およ
びアルキレン基は、直鎖状であっても分枝鎖状であって
もよい。
びアルキレン基は、直鎖状であっても分枝鎖状であって
もよい。
【０００９】基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
または第二ブチルである。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
または第二ブチルである。
【００１０】基Ａは、例えば−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ
2）3−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（Ｃ
Ｈ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−ＣＨ
（ＣＨ3）−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ（ＣＨ3）
−、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）−、−（ＣＨ2）2−
ＮＨ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）−
（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−
（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ
−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−である。
2）3−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（Ｃ
Ｈ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−ＣＨ
（ＣＨ3）−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ（ＣＨ3）
−、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）−、−（ＣＨ2）2−
ＮＨ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）−
（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−
（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ
−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−である。
【００１１】式Ｉ中のＹは、就中、アルカリ反応条件下
で脱離可能な基を表す。このような基は、例えば塩素原
子、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1
〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニル
オキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ジアル
キルアミノまたは式：
で脱離可能な基を表す。このような基は、例えば塩素原
子、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1
〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニル
オキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ジアル
キルアミノまたは式：
【００１２】
【化３】
【００１３】〔式中、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は、同一また
は異なっていて、それぞれ互いに独立にＣ1〜Ｃ4アルキ
ル基またはベンジル基の意味を有しおよびＡｎ-は、そ
れぞれ陰イオンの意味を有する〕で示される基である。
（適当な陰イオンは、例えばフルオリド、クロリド、ブ
ロミド、ヨージド、モノ−、ジ−またはトリクロルアセ
テート、メタンスルホネート、ベンゾールスルホネート
もしくは２−または４−メチルベンゾールスルホネート
である。） Ｄ1が、フェニル基またはナフチル基を表し、１回、置
換されたフェニルアゾ基または置換されたナフチルアゾ
基によって置換されている場合もしくはＤ2が、置換さ
れたフェニレン基または置換されたナフチレン基を表す
場合、これに適当な置換基として、ヒドロキシスルホニ
ルまたは基−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ3−Ａ−ＳＯ2−Ｙ（但
し、Ｒ2、Ｒ3、ＡおよびＹはそれぞれ上記の意味を有し
ている）が、該当する。この場合、フェニル核は、通常
１〜２回ヒドロキシスルホニルによって置換されている
かまたは１回、基−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ3−Ａ−ＳＯ2−
Ａによって置換されおよびナフチル核は、１〜３回ヒド
ロキシスルホニルによって置換されているかまたは１
回、基−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ3−Ａ−ＳＯ2−Ｙによって
置換されている。
は異なっていて、それぞれ互いに独立にＣ1〜Ｃ4アルキ
ル基またはベンジル基の意味を有しおよびＡｎ-は、そ
れぞれ陰イオンの意味を有する〕で示される基である。
（適当な陰イオンは、例えばフルオリド、クロリド、ブ
ロミド、ヨージド、モノ−、ジ−またはトリクロルアセ
テート、メタンスルホネート、ベンゾールスルホネート
もしくは２−または４−メチルベンゾールスルホネート
である。） Ｄ1が、フェニル基またはナフチル基を表し、１回、置
換されたフェニルアゾ基または置換されたナフチルアゾ
基によって置換されている場合もしくはＤ2が、置換さ
れたフェニレン基または置換されたナフチレン基を表す
場合、これに適当な置換基として、ヒドロキシスルホニ
ルまたは基−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ3−Ａ−ＳＯ2−Ｙ（但
し、Ｒ2、Ｒ3、ＡおよびＹはそれぞれ上記の意味を有し
ている）が、該当する。この場合、フェニル核は、通常
１〜２回ヒドロキシスルホニルによって置換されている
かまたは１回、基−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ3−Ａ−ＳＯ2−
Ａによって置換されおよびナフチル核は、１〜３回ヒド
ロキシスルホニルによって置換されているかまたは１
回、基−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ3−Ａ−ＳＯ2−Ｙによって
置換されている。
【００１４】基Ｄ1は、例えば２，４−ジヒドロキシス
ルホニルフェニル、２，５−ジヒドロキシスルホニルフ
ェニル、２，５−ジヒドロキシスルホニル−４−メチル
フェニル、２，５−ジヒドロキシスルホニル−６−クロ
ルフェニル、３，６，８−トリヒドロキシスルホニルナ
フチ−２−イル、４，６，８−トリヒドロキシスルホニ
ルナフチ−２−イル、１，５−ジヒドロキシスルホニル
ナフチ−２−イルまたは１，６−ジヒドロキシスルホニ
ルナフチ−２−イルである。
ルホニルフェニル、２，５−ジヒドロキシスルホニルフ
ェニル、２，５−ジヒドロキシスルホニル−４−メチル
フェニル、２，５−ジヒドロキシスルホニル−６−クロ
ルフェニル、３，６，８−トリヒドロキシスルホニルナ
フチ−２−イル、４，６，８−トリヒドロキシスルホニ
ルナフチ−２−イル、１，５−ジヒドロキシスルホニル
ナフチ−２−イルまたは１，６−ジヒドロキシスルホニ
ルナフチ−２−イルである。
【００１５】反応性基Ｚは、例えば複素環式の列または
脂肪族の列から、導き出される。
脂肪族の列から、導き出される。
【００１６】適当な反応性基Ｚは、式：
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】〔式中、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、
フェノキシ基または式：ＮＬ1Ｌ2で示される基（但し、
Ｌ1およびＬ2は、同一かまたは異なり、かつそれぞれ互
いに独立に、場合によってはヒドロキシ、ヒドロキシス
ルホニルまたはスルファトによって置換されているＣ1
〜Ｃ4アルキル基または場合によっては置換されたフェ
ニル基を表し、またはＬ1およびＬ2は、このＬ1および
Ｌ2を結合する窒素原子と一緒に、場合によっては更に
他のヘテロ原子を有していてよい５または６員の飽和複
素環式基を表し、あるいはまた、Ｌ1は水素原子を表
す）を表し、Ｒ5は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基または式：
フェノキシ基または式：ＮＬ1Ｌ2で示される基（但し、
Ｌ1およびＬ2は、同一かまたは異なり、かつそれぞれ互
いに独立に、場合によってはヒドロキシ、ヒドロキシス
ルホニルまたはスルファトによって置換されているＣ1
〜Ｃ4アルキル基または場合によっては置換されたフェ
ニル基を表し、またはＬ1およびＬ2は、このＬ1および
Ｌ2を結合する窒素原子と一緒に、場合によっては更に
他のヘテロ原子を有していてよい５または６員の飽和複
素環式基を表し、あるいはまた、Ｌ1は水素原子を表
す）を表し、Ｒ5は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基または式：
【００２１】
【化７】
【００２２】で示される基を表し、Ｒ6は、式：−ＯＣ
Ｈ2ＣＣｌ3、−ＯＣＨ2−ＣＢｒ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2−
ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＯＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣ2Ｈ4
−Ｎ+（ＣＨ3）3Ｃｌ-または−ＳＣＨ2−ＣＯＯＨで示
される基を表し、Ｙは上記の意味を有する〕で示され
る。
Ｈ2ＣＣｌ3、−ＯＣＨ2−ＣＢｒ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2−
ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＯＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣ2Ｈ4
−Ｎ+（ＣＨ3）3Ｃｌ-または−ＳＣＨ2−ＣＯＯＨで示
される基を表し、Ｙは上記の意味を有する〕で示され
る。
【００２３】基Ｒ4に、置換されたフェニル基が現れる
場合、この場合には、例えばＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ4ハロゲン化アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、
アミノ基、Ｃ1〜Ｃ4モノ−またはジアルキルアミノ基、
ニトロ基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシル基また
はヒドロキシスルホニル基が、置換基として該当する。
場合、この場合には、例えばＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ4ハロゲン化アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、
アミノ基、Ｃ1〜Ｃ4モノ−またはジアルキルアミノ基、
ニトロ基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシル基また
はヒドロキシスルホニル基が、置換基として該当する。
【００２４】基Ｒ4は、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
第二ブトキシ、モノ−またはジメチルアミノ、モノ−ま
たはジエチルアミノ、モノ−またはジプロピルアミノ、
モノ−またはジイソプロピルアミノ、モノ−またはジブ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシス
ルホニルエチル）アミノ、Ｎ−（２−スルファトエチ
ル）アミノ、モノ−またはジフェニルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ、２−または４−メチルフェニルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−または４−メチルフェニル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−または４−メチルフェニ
ル）アミノ、２−または４−クロルメチルフェニルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−または４−クロルメチルフ
ェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−または４−ク
ロルメチルフェニル）アミノ、２−または４−トリフル
オルメチルフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ま
たは４−トリフルオルメチルフェニル）アミノ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（２−または４−トリフルオルメチルフェニ
ル）アミノ、２−メトキシフェニルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノ、２−アミノフェ
ニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ（２−アミノフェニル）ア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−アミノフェニル）アミ
ノ、２−メチルアミノフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−メチルアミノフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（２−メチルアミノフェニル）アミノ、２−ジメチ
ルアミノフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメ
チルアミノフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ（２−ジ
メチルアミノフェニル）アミノ、３−ニトロフェニルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アミノ、
３−シアノフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−シ
アノフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ（３−シアノフ
ェニル）アミノ、３−ホルミルフェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−ホルミルフェニル）アミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（３−ホルミルフェニル）アミノ、３−カルボ
キシルフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−カルボ
キシルフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−カル
ボキシルフェニル）アミノ、３−ヒドロキシスルホニル
フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシス
ルホニルフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ヒ
ドロキシスルホニルフェニル）アミノ、ピロリジノ、ピ
ペリジノ、モルホリノ、ピペラジノまたはＮ−（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）ピペラジノである。
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
第二ブトキシ、モノ−またはジメチルアミノ、モノ−ま
たはジエチルアミノ、モノ−またはジプロピルアミノ、
モノ−またはジイソプロピルアミノ、モノ−またはジブ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシス
ルホニルエチル）アミノ、Ｎ−（２−スルファトエチ
ル）アミノ、モノ−またはジフェニルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ、２−または４−メチルフェニルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−または４−メチルフェニル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−または４−メチルフェニ
ル）アミノ、２−または４−クロルメチルフェニルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−または４−クロルメチルフ
ェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−または４−ク
ロルメチルフェニル）アミノ、２−または４−トリフル
オルメチルフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ま
たは４−トリフルオルメチルフェニル）アミノ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（２−または４−トリフルオルメチルフェニ
ル）アミノ、２−メトキシフェニルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノ、２−アミノフェ
ニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ（２−アミノフェニル）ア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−アミノフェニル）アミ
ノ、２−メチルアミノフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−メチルアミノフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（２−メチルアミノフェニル）アミノ、２−ジメチ
ルアミノフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメ
チルアミノフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ（２−ジ
メチルアミノフェニル）アミノ、３−ニトロフェニルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アミノ、
３−シアノフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−シ
アノフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ（３−シアノフ
ェニル）アミノ、３−ホルミルフェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−ホルミルフェニル）アミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（３−ホルミルフェニル）アミノ、３−カルボ
キシルフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−カルボ
キシルフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−カル
ボキシルフェニル）アミノ、３−ヒドロキシスルホニル
フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシス
ルホニルフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ヒ
ドロキシスルホニルフェニル）アミノ、ピロリジノ、ピ
ペリジノ、モルホリノ、ピペラジノまたはＮ−（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）ピペラジノである。
【００２５】基Ｒ5は、例えばメチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニルまたはブチルスルホニルである。
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニルまたはブチルスルホニルである。
【００２６】有利には、式Ｉ〔式中、ｎは、０を表し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ水素原子を表し、Ａ
は、場合によっては酸素原子によって中断されているＣ
2〜Ｃ4アルキレンを表し、Ｄ1は、フェニル基またはナ
フチル基（但し、前記の基は、ヒドロキシスルホニルに
よって１〜３回置換されている）を表す〕の反応性染料
である。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ水素原子を表し、Ａ
は、場合によっては酸素原子によって中断されているＣ
2〜Ｃ4アルキレンを表し、Ｄ1は、フェニル基またはナ
フチル基（但し、前記の基は、ヒドロキシスルホニルに
よって１〜３回置換されている）を表す〕の反応性染料
である。
【００２７】更に有利には、式Ｉ〔式中、Ｚは、ピラジ
ン−、ピリミジン−、キノキサリン−、トリアジン−、
ビニルスルホニル−またはアクリロイル列からなる基を
表す〕の反応性染料である。
ン−、ピリミジン−、キノキサリン−、トリアジン−、
ビニルスルホニル−またはアクリロイル列からなる基を
表す〕の反応性染料である。
【００２８】ｎが１を表すかまたはＤ1がジヒドロキシ
スルホニルまたはトリヒドロキシスルホニルナフチル以
外の意味を有する場合、殊に式Ｉ：〔式中、Ｚは、式：
スルホニルまたはトリヒドロキシスルホニルナフチル以
外の意味を有する場合、殊に式Ｉ：〔式中、Ｚは、式：
【００２９】
【化８】
【００３０】（但し、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ上記の
意味を有する）で示される基を表す〕で示される反応性
染料が、顕著である。殊にこの場合、Ｒ4が式：ＮＬ1Ｌ
2（但し、Ｌ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基を表し、Ｌ2は、
場合によっては置換されたフェニル基、殊に置換されて
いないフェニル基を表す）で示される基を表し、Ｒ
5は、フッ素原子または塩素原子を表すような以下の染
料を記載すべきである。
意味を有する）で示される基を表す〕で示される反応性
染料が、顕著である。殊にこの場合、Ｒ4が式：ＮＬ1Ｌ
2（但し、Ｌ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基を表し、Ｌ2は、
場合によっては置換されたフェニル基、殊に置換されて
いないフェニル基を表す）で示される基を表し、Ｒ
5は、フッ素原子または塩素原子を表すような以下の染
料を記載すべきである。
【００３１】式Ｉ（但し、Ｄ1がジヒドロキシスルホニ
ルフェニル基またはトリヒドロキシスルホニルナフチル
基を表す）の反応性染料は、殊に有利である。
ルフェニル基またはトリヒドロキシスルホニルナフチル
基を表す）の反応性染料は、殊に有利である。
【００３２】式Ｉ（ｎは、０である）の新規反応性染料
は、自体公知の方法で、例えば式ＩＩ： Ｄ1−ＮＨ2 （ＩＩ）， 〔式中、Ｄ1は、上記の意味を有する〕で示されるアミ
ンを、ジアゾ化し、式ＩＩＩ：
は、自体公知の方法で、例えば式ＩＩ： Ｄ1−ＮＨ2 （ＩＩ）， 〔式中、Ｄ1は、上記の意味を有する〕で示されるアミ
ンを、ジアゾ化し、式ＩＩＩ：
【００３３】
【化９】
【００３４】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＡは、それ
ぞれ上記の意味を有し、Ｙ1は、２−ヒドロキシエチル
基または基Ｙを表す〕で示されるフェニレンジアミンと
カップリングする場合に、有利な方法で得ることができ
る。
ぞれ上記の意味を有し、Ｙ1は、２−ヒドロキシエチル
基または基Ｙを表す〕で示されるフェニレンジアミンと
カップリングする場合に、有利な方法で得ることができ
る。
【００３５】この後、式ＩＶ：
【００３６】
【化１０】
【００３７】〔式中、Ｄ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＡおよびＹ
1は、それぞれ上記の意味を有する〕で示される得られ
たアゾ染料は、公知方法で、式Ｖ： Ｈａｌ−Ｚ （Ｖ）， 〔式中、Ｚは、上記の意味を有し、Ｈａｌは、フッ素原
子または塩素原子を表す〕で示される化合物と反応する
ことができる。
1は、それぞれ上記の意味を有する〕で示される得られ
たアゾ染料は、公知方法で、式Ｖ： Ｈａｌ−Ｚ （Ｖ）， 〔式中、Ｚは、上記の意味を有し、Ｈａｌは、フッ素原
子または塩素原子を表す〕で示される化合物と反応する
ことができる。
【００３８】ｎが、１を表すような式Ｉの新規反応性染
料を、前記のようにして得ることができる式ＩＶａ：
料を、前記のようにして得ることができる式ＩＶａ：
【００３９】
【化１１】
【００４０】〔式中、Ｄ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＡおよびＹ
1は、それぞれ上記の意味を有する〕で示されるアゾ染
料を、ジアゾ化し、式ＶＩ： Ｈ−Ｄ2−ＮＨ−Ｒ1 （ＶＩ）， 〔式中、Ｒ1およびＤ2は、それぞれ上記の意味を有す
る〕で示されるアミン誘導体とカップリングさせ、上記
のように式Ｖの化合物と反応させることにより、製造す
ることができる。
1は、それぞれ上記の意味を有する〕で示されるアゾ染
料を、ジアゾ化し、式ＶＩ： Ｈ−Ｄ2−ＮＨ−Ｒ1 （ＶＩ）， 〔式中、Ｒ1およびＤ2は、それぞれ上記の意味を有す
る〕で示されるアミン誘導体とカップリングさせ、上記
のように式Ｖの化合物と反応させることにより、製造す
ることができる。
【００４１】式ＩＩＩのフェニレンジアミンの製造は、
例えば古い特許明細書ＥＰ−Ａ−４３７６６９または古
いドイツ連邦共和国特許出願Ｐ ４１０７６９２．３に
記載されているような公知方法により、行われる。
例えば古い特許明細書ＥＰ−Ａ−４３７６６９または古
いドイツ連邦共和国特許出願Ｐ ４１０７６９２．３に
記載されているような公知方法により、行われる。
【００４２】最後に、Ｙ1が、２−ヒドロキシエチルを
表す場合に、公知方法と同様にして、例えば硫酸でエス
テル化することにより、前記基を、基Ｙに変換する。
表す場合に、公知方法と同様にして、例えば硫酸でエス
テル化することにより、前記基を、基Ｙに変換する。
【００４３】式Ｉの新規反応性染料は、有利な方法で、
ヒドロキシ基または窒素原子を有する有機支持体の染色
または捺染に適している。この種の支持体は、例えば皮
革または主として天然または合成ポリアミドもしくは天
然または再生されたセルロースを含有する繊維材料であ
る。有利に、この新規染料は、木綿を基礎とする編織布
材料の染色および捺染に適している。また、本発明によ
る反応性染料は、抜染にも使用してよい。それというの
も、該反応性染料は、アルカリ腐食可能だからである。
以下の実施例により、本発明は詳説されるものである。
ヒドロキシ基または窒素原子を有する有機支持体の染色
または捺染に適している。この種の支持体は、例えば皮
革または主として天然または合成ポリアミドもしくは天
然または再生されたセルロースを含有する繊維材料であ
る。有利に、この新規染料は、木綿を基礎とする編織布
材料の染色および捺染に適している。また、本発明によ
る反応性染料は、抜染にも使用してよい。それというの
も、該反応性染料は、アルカリ腐食可能だからである。
以下の実施例により、本発明は詳説されるものである。
【００４４】実施例中でカップリング成分として使用さ
れたフェニレンジアミンは、古い特許明細書ＥＰ−Ａ−
４３７６６９中の実施例５〜８並びに古いドイツ連邦共
和国特許出願Ｐ ４１０７６９２．３中の実施例Ｚ４〜
Ｚ９に記載されている。
れたフェニレンジアミンは、古い特許明細書ＥＰ−Ａ−
４３７６６９中の実施例５〜８並びに古いドイツ連邦共
和国特許出願Ｐ ４１０７６９２．３中の実施例Ｚ４〜
Ｚ９に記載されている。
【００４５】
例 １ アニリン−２，４−ジスルホン酸１０１．２ｇ（０．４
モル）を、塩酸水溶液４００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水
５００ｍｌ中の式：
モル）を、塩酸水溶液４００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水
５００ｍｌ中の式：
【００４６】
【化１２】
【００４７】で示される化合物１３２ｇ（０．４モル）
からなる懸濁液に添加した。これを、０〜５℃およびｐ
Ｈ値３で、２Ｎ炭酸水素カリウム溶液の添加により、カ
ップリング反応させた。上記反応溶液を、テトラクロル
ピリミジン８８ｇ（０．４モル）を用いて、３０〜４５
℃および６〜７のｐＨ値で縮合した。引続き、この溶液
を、清澄濾過し、この反応性染料を、塩析により単離し
た。該反応性染料は、式：
からなる懸濁液に添加した。これを、０〜５℃およびｐ
Ｈ値３で、２Ｎ炭酸水素カリウム溶液の添加により、カ
ップリング反応させた。上記反応溶液を、テトラクロル
ピリミジン８８ｇ（０．４モル）を用いて、３０〜４５
℃および６〜７のｐＨ値で縮合した。引続き、この溶液
を、清澄濾過し、この反応性染料を、塩析により単離し
た。該反応性染料は、式：
【００４８】
【化１３】
【００４９】（遊離酸）で示されるものに相応し、良好
な耐光堅牢性および耐湿堅牢性を有する黄色の色調に、
木綿を染色した。
な耐光堅牢性および耐湿堅牢性を有する黄色の色調に、
木綿を染色した。
【００５０】同様にして、式：
【００５１】
【化１４】
【００５２】で示される第１表中に記載された染料を得
ることができる。
ることができる。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】例 ２２ アニリン−２，５−ジスルホン酸１０１．２ｇ（０．４
モル）を、塩酸水溶液４００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水
５００ｍｌ中の式：
モル）を、塩酸水溶液４００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水
５００ｍｌ中の式：
【００５７】
【化１５】
【００５８】で示される化合物１３２ｇ（０．４モル）
からなる懸濁液に添加した。これを、０〜５℃およびｐ
Ｈ値３で、２Ｎ炭酸水素カリウム溶液で、カップリング
反応させた。上記反応溶液を、２，４，６−トリフルオ
ル−５−クロルピリミジン６７．４ｇ（０．４モル）を
用いて、０〜５℃および６〜７のｐＨ値で縮合した。引
続き、この溶液を、清澄濾過し、この反応性染料を、噴
霧乾燥により単離した。該反応性染料は、式：
からなる懸濁液に添加した。これを、０〜５℃およびｐ
Ｈ値３で、２Ｎ炭酸水素カリウム溶液で、カップリング
反応させた。上記反応溶液を、２，４，６−トリフルオ
ル−５−クロルピリミジン６７．４ｇ（０．４モル）を
用いて、０〜５℃および６〜７のｐＨ値で縮合した。引
続き、この溶液を、清澄濾過し、この反応性染料を、噴
霧乾燥により単離した。該反応性染料は、式：
【００５９】
【化１６】
【００６０】（遊離酸）で示されるものに相応し、良好
な耐光堅牢性および耐湿堅牢性を有する黄色の色調に、
木綿を染色した。
な耐光堅牢性および耐湿堅牢性を有する黄色の色調に、
木綿を染色した。
【００６１】同様にして、式：
【００６２】
【化１７】
【００６３】で示される第２表中に記載された染料を得
ることができる。
ることができる。
【００６４】
【表４】
【００６５】
【表５】
【００６６】
【表６】
【００６７】例 ４７ 例１に記載されたカップリング溶液０．５モルを、２，
４，６−トリクロルピリミジン９１．８ｇ（０．５モ
ル）で４０〜６０℃および６〜７のｐＨ値で縮合した。
生じた反応溶液を、清澄濾過し、この反応性染料を、塩
析により単離した。該反応性染料は、式：
４，６−トリクロルピリミジン９１．８ｇ（０．５モ
ル）で４０〜６０℃および６〜７のｐＨ値で縮合した。
生じた反応溶液を、清澄濾過し、この反応性染料を、塩
析により単離した。該反応性染料は、式：
【００６８】
【化１８】
【００６９】（遊離酸）で示されるものに相応し、木綿
を、黄色の色調に染色した。
を、黄色の色調に染色した。
【００７０】同様にして、式：
【００７１】
【化１９】
【００７２】で示される第３表中に記載された染料を得
た。
た。
【００７３】
【表７】
【００７４】例 ５４ ２−アミノナフタリン−３，６，８−トリスルホン酸１
９１．５ｇ（０．５モル）を、塩酸水溶液５００ｍｌ中
で、ジアゾ化し、水６００ｍｌ中の式：
９１．５ｇ（０．５モル）を、塩酸水溶液５００ｍｌ中
で、ジアゾ化し、水６００ｍｌ中の式：
【００７５】
【化２０】
【００７６】で示される化合物１６４．５ｇ（０．５モ
ル）からなる懸濁液に添加した。これを、０〜５℃およ
び２〜３のｐＨ値で、カップリング反応させた。得られ
た反応溶液を、４，５−ジクロル−１−（２−クロルカ
ルボニルエチル）ピリダゾ−６−オン１２７．８ｇ
（０．５モル）を用いて、２０〜３０℃および６〜７の
ｐＨ値で縮合した。得られた染料溶液を、清澄濾過し、
この式：
ル）からなる懸濁液に添加した。これを、０〜５℃およ
び２〜３のｐＨ値で、カップリング反応させた。得られ
た反応溶液を、４，５−ジクロル−１−（２−クロルカ
ルボニルエチル）ピリダゾ−６−オン１２７．８ｇ
（０．５モル）を用いて、２０〜３０℃および６〜７の
ｐＨ値で縮合した。得られた染料溶液を、清澄濾過し、
この式：
【００７７】
【化２１】
【００７８】（遊離酸）で示される反応性染料を、噴霧
乾燥により単離した。該反応性染料は、良好な耐光堅牢
性および耐湿堅牢性を有する黄色の色調に、木綿を染色
した。
乾燥により単離した。該反応性染料は、良好な耐光堅牢
性および耐湿堅牢性を有する黄色の色調に、木綿を染色
した。
【００７９】同様にして、式：
【００８０】
【化２２】
【００８１】で示される第４表中に記載された染料を得
ることができる。
ることができる。
【００８２】
【表８】
【００８３】
【表９】
【００８４】例 ７０ アニリン−２，４−ジスルホン酸１２６．５ｇ（０．５
モル）を、塩酸水溶液５００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水
５００ｍｌ中の式：
モル）を、塩酸水溶液５００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水
５００ｍｌ中の式：
【００８５】
【化２３】
【００８６】で示される化合物１６４．５ｇ（０．５モ
ル）からなる懸濁液に添加した。これを、０〜５℃およ
びｐＨ値３で、カップリング反応させた。前記反応溶液
を、２，３−ジクロルキノキサリン−６−カルボン酸ク
ロリド１３０．８ｇ（０．５モル）で、２０〜３５℃お
よび６〜７のｐＨ値で縮合した。得られた染料溶液を、
清澄濾過し、式：
ル）からなる懸濁液に添加した。これを、０〜５℃およ
びｐＨ値３で、カップリング反応させた。前記反応溶液
を、２，３−ジクロルキノキサリン−６−カルボン酸ク
ロリド１３０．８ｇ（０．５モル）で、２０〜３５℃お
よび６〜７のｐＨ値で縮合した。得られた染料溶液を、
清澄濾過し、式：
【００８７】
【化２４】
【００８８】（遊離酸）で示される反応性染料を、噴霧
乾燥により単離した。該反応性染料は、木綿を、黄色の
色調に染色した。
乾燥により単離した。該反応性染料は、木綿を、黄色の
色調に染色した。
【００８９】同様にして、式：
【００９０】
【化２５】
【００９１】で示される第５表中に記載された染料を得
ることができる。
ることができる。
【００９２】
【表１０】
【００９３】
【表１１】
【００９４】例 ８４ 例１に記載されたカップリング溶液０．５モルを、４−
（２−クロルエチルスルホニル）ベンゾイルクロリド１
３３．５ｇ（０．５モル）で、０〜５℃および５〜６の
ｐＨ値で縮合した。引続き、この反応溶液を、清澄濾過
し、この染料を、塩析により単離した。該染料は、式：
（２−クロルエチルスルホニル）ベンゾイルクロリド１
３３．５ｇ（０．５モル）で、０〜５℃および５〜６の
ｐＨ値で縮合した。引続き、この反応溶液を、清澄濾過
し、この染料を、塩析により単離した。該染料は、式：
【００９５】
【化２６】
【００９６】（遊離酸）で示されるものに相応し、木綿
を黄色の色調に染色した。
を黄色の色調に染色した。
【００９７】同様にして、式：
【００９８】
【化２７】
【００９９】で示される第６表中に記載された染料を得
ることができる。
ることができる。
【０１００】
【表１２】
【０１０１】
【表１３】
【０１０２】例 ９４ アニリン−２，４−ジスルホン酸１２６．５ｇ（０．５
モル）を、塩酸水溶液５００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水
５００ｍｌ中の式：
モル）を、塩酸水溶液５００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水
５００ｍｌ中の式：
【０１０３】
【化２８】
【０１０４】で示される化合物１８３．５ｇ（０．５モ
ル）からなる溶液に添加した。これを、０〜５℃および
ｐＨ値３で、２Ｎ苛性ソーダ液の添加により、カップリ
ング反応させた。引続き、このカップリング溶液に、
２，４，６−トリフルオル−５−クロルピリミジン８
４．３ｇ（０．５モル）を、添加し、縮合のために、０
〜５℃の温度および６〜７のｐＨ値で、２Ｎ苛性ソーダ
液の添加により、維持した。生じた染料溶液を、清澄濾
過し、式：
ル）からなる溶液に添加した。これを、０〜５℃および
ｐＨ値３で、２Ｎ苛性ソーダ液の添加により、カップリ
ング反応させた。引続き、このカップリング溶液に、
２，４，６−トリフルオル−５−クロルピリミジン８
４．３ｇ（０．５モル）を、添加し、縮合のために、０
〜５℃の温度および６〜７のｐＨ値で、２Ｎ苛性ソーダ
液の添加により、維持した。生じた染料溶液を、清澄濾
過し、式：
【０１０５】
【化２９】
【０１０６】（遊離酸）で示される反応性染料を、噴霧
乾燥により単離した。該反応性染料は、木綿を、黄色の
色調に染色した。
乾燥により単離した。該反応性染料は、木綿を、黄色の
色調に染色した。
【０１０７】同様にして式：
【０１０８】
【化３０】
【０１０９】で示される第７表中に記載された染料を得
ることができる。
ることができる。
【０１１０】
【表１４】
【０１１１】
【表１５】
【０１１２】
【表１６】
【０１１３】例 １１１ アニリン−２，４−ジスルホン酸２５．３ｇ（０．１モ
ル）を、塩酸水溶液１００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水１
００ｍｌ中の１−アミノナフタリン−６−スルホン酸２
２．３ｇ（０．１モル）からなる溶液を添加した。これ
を、０〜５℃および３．５〜４．０のｐＨ値で、２Ｎ炭
酸水素カリウム溶液で、カップリング反応させた。生じ
たアゾ体を、新たに塩酸でジアゾ化し、水１５０ｍｌ中
の式：
ル）を、塩酸水溶液１００ｍｌ中で、ジアゾ化し、水１
００ｍｌ中の１−アミノナフタリン−６−スルホン酸２
２．３ｇ（０．１モル）からなる溶液を添加した。これ
を、０〜５℃および３．５〜４．０のｐＨ値で、２Ｎ炭
酸水素カリウム溶液で、カップリング反応させた。生じ
たアゾ体を、新たに塩酸でジアゾ化し、水１５０ｍｌ中
の式：
【０１１４】
【化３１】
【０１１５】で示される化合物３２．９ｇ（０．１モ
ル）からなる懸濁液を添加した。これに、１０〜１５℃
および３〜４のｐＨ値で、２回目のカップリング反応を
行った。ジアゾ染料の生じた溶液を、０〜５℃に冷却
し、前記温度で塩化シアヌル１８．５ｇ（０．１モル）
で、ｐＨ値５．５で縮合した。引続き、この反応溶液
を、清澄濾過し、アニリン−３−スルホン酸１７．３ｇ
（０．１モル）と、４０〜４５℃およびｐＨ値６で反応
させた。得られた反応性染料を、塩化カリウムで塩析し
て、単離できた。該反応性染料は、式：
ル）からなる懸濁液を添加した。これに、１０〜１５℃
および３〜４のｐＨ値で、２回目のカップリング反応を
行った。ジアゾ染料の生じた溶液を、０〜５℃に冷却
し、前記温度で塩化シアヌル１８．５ｇ（０．１モル）
で、ｐＨ値５．５で縮合した。引続き、この反応溶液
を、清澄濾過し、アニリン−３−スルホン酸１７．３ｇ
（０．１モル）と、４０〜４５℃およびｐＨ値６で反応
させた。得られた反応性染料を、塩化カリウムで塩析し
て、単離できた。該反応性染料は、式：
【０１１６】
【化３２】
【０１１７】（遊離酸）で示されるものに相応し、木綿
を、褐色の色調に染色した。
を、褐色の色調に染色した。
【０１１８】同様にして、式：
【０１１９】
【化３３】
【０１２０】で示される第８表中に記載された染料を得
ることができる。
ることができる。
【０１２１】
【表１７】
【０１２２】例 １１６ ４−トルイジン−２，５−ジスルホン酸２６．７ｇ
（０．１モル）を、塩酸水溶液１００ｍｌ中で、ジアゾ
化し、水１５０ｍｌ中の式：
（０．１モル）を、塩酸水溶液１００ｍｌ中で、ジアゾ
化し、水１５０ｍｌ中の式：
【０１２３】
【化３４】
【０１２４】で示される化合物３２．９ｇ（０．１モ
ル）からなる懸濁液を添加した。これを、０〜５℃およ
び３〜３．５のｐＨ値で、２Ｎ炭酸水素カリウム溶液
で、カップリング反応させた。形成されたアゾ体を、新
たに塩酸でジアゾ化し、水１５０ｍｌ中の上記カップリ
ング成分３２．９ｇ（０．１モル）からなる懸濁液で、
再度反応させた。これに、０〜５℃および３．５〜４の
ｐＨ値で、２回目のカップリング反応を行った。引続
き、生じたジアゾ染料を、塩化シアヌル２０．３ｇ
（０．１１モル）で、ｐＨ値５．５で縮合した。反応終
了後に、過剰量の塩化シアヌルを、瀘別し、この瀘液
に、アニリン−３−スルホン酸１７．３ｇ（０．１モ
ル）を添加し、４０〜４５℃に加熱し、かつｐＨ値６に
調節した。生じた反応性染料を、塩化カリウムで塩析し
た。該反応性染料は、式：
ル）からなる懸濁液を添加した。これを、０〜５℃およ
び３〜３．５のｐＨ値で、２Ｎ炭酸水素カリウム溶液
で、カップリング反応させた。形成されたアゾ体を、新
たに塩酸でジアゾ化し、水１５０ｍｌ中の上記カップリ
ング成分３２．９ｇ（０．１モル）からなる懸濁液で、
再度反応させた。これに、０〜５℃および３．５〜４の
ｐＨ値で、２回目のカップリング反応を行った。引続
き、生じたジアゾ染料を、塩化シアヌル２０．３ｇ
（０．１１モル）で、ｐＨ値５．５で縮合した。反応終
了後に、過剰量の塩化シアヌルを、瀘別し、この瀘液
に、アニリン−３−スルホン酸１７．３ｇ（０．１モ
ル）を添加し、４０〜４５℃に加熱し、かつｐＨ値６に
調節した。生じた反応性染料を、塩化カリウムで塩析し
た。該反応性染料は、式：
【０１２５】
【化３５】
【０１２６】（遊離酸）で示されるものに相応し、木綿
を帯橙褐色の色調に染色した。
を帯橙褐色の色調に染色した。
【０１２７】同様にして、式
【０１２８】
【化３６】
【０１２９】で示される第９表中に記載された染料を得
ることができる。
ることができる。
【０１３０】
【表１８】
【０１３１】例 １２５ 例１１６に記載されたモノアゾ体０．１モルを、０〜５
℃で、塩酸でジアゾ化し、水１００ｍｌ中の１−アミノ
ナフタリン−６−スルホン酸２２．３ｇ（０．１モル）
からなる溶液を添加した。これを、３〜４のｐＨ値で、
２Ｎ炭酸水素カリウムで、カップリング反応させた。生
じたジアゾ体を、まずｐＨ値５．５の塩化シアヌル１
８．４ｇ（０．１モル）、引続き４０〜４５℃およびｐ
Ｈ値６のアニリン−３−スルホン酸１７．３ｇ（０．１
モル）で縮合した。塩化カリウムで塩析して、式：
℃で、塩酸でジアゾ化し、水１００ｍｌ中の１−アミノ
ナフタリン−６−スルホン酸２２．３ｇ（０．１モル）
からなる溶液を添加した。これを、３〜４のｐＨ値で、
２Ｎ炭酸水素カリウムで、カップリング反応させた。生
じたジアゾ体を、まずｐＨ値５．５の塩化シアヌル１
８．４ｇ（０．１モル）、引続き４０〜４５℃およびｐ
Ｈ値６のアニリン−３−スルホン酸１７．３ｇ（０．１
モル）で縮合した。塩化カリウムで塩析して、式：
【０１３２】
【化３７】
【０１３３】（遊離酸）で示される反応性染料を得た。
該反応性染料は、木綿を、褐色の色調に染色した。
該反応性染料は、木綿を、褐色の色調に染色した。
【０１３４】同様にして、式：
【０１３５】
【化３８】
【０１３６】で示される第１０表中に記載された染料を
得ることができる。
得ることができる。
【０１３７】
【表１９】
【０１３８】例 １３２ ジアゾ染料の例１１１に記載された溶液０．１モルを、
３０〜４５℃で、ｐＨ値６〜７のテトラクロルピリミジ
ン２２ｇ（０．１モル）で縮合した。引続き、この溶液
を、清澄濾過し、この染料を、噴霧乾燥により単離し
た。該染料は、式：
３０〜４５℃で、ｐＨ値６〜７のテトラクロルピリミジ
ン２２ｇ（０．１モル）で縮合した。引続き、この溶液
を、清澄濾過し、この染料を、噴霧乾燥により単離し
た。該染料は、式：
【０１３９】
【化３９】
【０１４０】（遊離酸）で示されるものに相応し、木綿
を、褐色の色調に染色した。
を、褐色の色調に染色した。
【０１４１】同様にして、式： Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｎ＝Ｎ−Ｋ−ＮＨ−Ｘ で示される第１１表中に記載された染料を得ることがで
きる。
きる。
【０１４２】
【表２０】
【０１４３】
【表２１】
【０１４４】
【表２２】
【０１４５】
【表２３】
【０１４６】
【表２４】
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｎは、０または１を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに独立に水素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはフェニル基を表し、Ａ
は、場合によっては酸素原子１〜３個、イミノ基または
Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノ基によって中断されているＣ2
〜Ｃ8アルキレン基を表し、Ｙは、ビニル基または式：
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｑ（但し、Ｑはアルカリ反応条件下で
脱離可能な基である）で示される基を表し、Ｄ1は、フ
ェニル基またはナフチル基（但し、前記の基は、１回ま
たは数回、ヒドロキシスルホニル、カルボキシル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ニトロまたはビニ
ルスルホニルによって置換されていてもよいかあるいは
１回、場合によっては置換されたフェニルアゾまたは場
合によっては置換されたナフチルアゾによって置換され
ていてもよい）を表し、Ｄ2は、場合によっては置換さ
れたフェニレン基または場合によっては置換されたナフ
チレン基を表し、Ｚは、反応性基を表す〕で示される反
応性染料において、 ａ）Ｄ1が、場合によっては置換されたフェニルアゾま
たは場合によっては置換されたナフチルアゾによって置
換されている場合に、ｎは０を表し、 ｂ）ｎが０を表し、Ｄ1がジヒドロキシスルホニルフェ
ニル基またはトリヒドロキシスルホニルナフチル基を表
す場合に、反応性基Ｚは、トリアジン列からは、導き出
されないことを特徴とする、反応性染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116785A DE4116785A1 (de) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | Phenylazo- oder naphthylazobenzole mit mehreren reaktiven ankern |
| DE4116785.6 | 1991-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194872A true JPH05194872A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=6432221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4125756A Withdrawn JPH05194872A (ja) | 1991-05-23 | 1992-05-19 | 反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5276148A (ja) |
| EP (1) | EP0515844B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194872A (ja) |
| DE (2) | DE4116785A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005523984A (ja) * | 2002-04-27 | 2005-08-11 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 水溶性繊維反応性染料、その製造方法及びその使用 |
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|---|---|---|---|---|
| DE4233033A1 (de) * | 1992-10-01 | 1994-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Harnstoffen, die eine Thioether- oder Sulfonylgruppe aufweisen |
| DE4320661A1 (de) * | 1993-06-22 | 1995-01-05 | Basf Ag | Phenylazo- oder Naphthylazobenzole mit Thioethergruppen |
| ES2165967T3 (es) * | 1995-08-24 | 2002-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Colorantes reactivos, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos. |
| EP1660092A2 (en) * | 2003-07-03 | 2006-05-31 | Myriad Genetics, Inc. | 4-arylamino-quinazolines as activators of caspases and inducers of apoptosis |
| US8309562B2 (en) * | 2003-07-03 | 2012-11-13 | Myrexis, Inc. | Compounds and therapeutical use thereof |
| EP1833482A4 (en) | 2005-01-03 | 2011-02-16 | Myriad Genetics Inc | COMPOUNDS AND ITS THERAPEUTIC USE |
| US8258145B2 (en) * | 2005-01-03 | 2012-09-04 | Myrexis, Inc. | Method of treating brain cancer |
| CA2782582C (en) | 2009-12-21 | 2018-08-21 | Living Proof, Inc. | Coloring agents and methods of use thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0174909B1 (de) * | 1984-08-30 | 1991-10-16 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3765080D1 (de) * | 1986-10-27 | 1990-10-25 | Hoechst Celanese Corp | Eine ureidogruppe und zwei mit fasern reaktiven sulfonylgruppen enthaltende wasserloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| US4855411A (en) * | 1988-03-17 | 1989-08-08 | Hugh C. Crall | Water-soluble, monoazo dyes containing a ureido group and two sulfonyl fiber-reactive groups |
| DE3922503A1 (de) * | 1989-07-08 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3939286A1 (de) * | 1989-11-28 | 1991-05-29 | Basf Ag | Phenylazo- oder naphthylazobenzole mit mehreren reaktiven gruppen sowie deren zwischenprodukte |
| DE59004339D1 (de) * | 1990-01-18 | 1994-03-03 | Siemens Ag | Verfahren und Schaltungsanordnung zur direkten Regelung von Ausgangsströmen eines Wechselrichters, der eine vorbestimmte Anzahl von Drehfeldmaschinen speist. |
-
1991
- 1991-05-23 DE DE4116785A patent/DE4116785A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-25 EP EP92107098A patent/EP0515844B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-25 DE DE59204799T patent/DE59204799D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-19 JP JP4125756A patent/JPH05194872A/ja not_active Withdrawn
- 1992-05-22 US US07/886,835 patent/US5276148A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005523984A (ja) * | 2002-04-27 | 2005-08-11 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 水溶性繊維反応性染料、その製造方法及びその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0515844B1 (de) | 1995-12-27 |
| DE4116785A1 (de) | 1992-11-26 |
| US5276148A (en) | 1994-01-04 |
| EP0515844A1 (de) | 1992-12-02 |
| DE59204799D1 (de) | 1996-02-08 |
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