JP3916655B2 - 自動食器洗浄用途用の生物分解性低起泡界面活性剤 - Google Patents
自動食器洗浄用途用の生物分解性低起泡界面活性剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3916655B2 JP3916655B2 JP52211594A JP52211594A JP3916655B2 JP 3916655 B2 JP3916655 B2 JP 3916655B2 JP 52211594 A JP52211594 A JP 52211594A JP 52211594 A JP52211594 A JP 52211594A JP 3916655 B2 JP3916655 B2 JP 3916655B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- general formula
- integer
- composition
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title description 23
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 title description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000010936 aqueous wash Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 7
- -1 alkyl hydrocarbon Chemical class 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 4
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical class OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N Galactaric acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N dichloroisocyanuric acid Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)N(Cl)C1=O CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N galactaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229950009390 symclosene Drugs 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- NAOLWIGVYRIGTP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(O)=C2C(=O)C3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 NAOLWIGVYRIGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-MGCNEYSASA-N D-galactonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-MGCNEYSASA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000324401 Superba Species 0.000 description 1
- 239000004784 Superba Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- LWXVCCOAQYNXNX-UHFFFAOYSA-N lithium hypochlorite Chemical compound [Li+].Cl[O-] LWXVCCOAQYNXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxo-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-4-olate Chemical compound [K+].[O-]C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005315 stained glass Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- ZOEVNLTZXXOQCI-UHFFFAOYSA-K trisodium;[[hydroxy(oxido)phosphoryl]oxy-oxidophosphoryl] hydrogen phosphate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].OP([O-])(=O)OP(O)(=O)OP([O-])([O-])=O ZOEVNLTZXXOQCI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- GDJZZWYLFXAGFH-UHFFFAOYSA-M xylenesulfonate group Chemical group C1(C(C=CC=C1)C)(C)S(=O)(=O)[O-] GDJZZWYLFXAGFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0026—Low foaming or foam regulating compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
- C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
- C11D1/721—End blocked ethers
-
- C11D2111/14—
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
食卓用食器具の洗浄に関しての使用にこれまで推奨されている多くの洗浄組成物は、1又はそれ以上の重大な不利益を受けやすかった。多分、含まれる主要な問題点は、この様な組成物が洗浄された食卓用食器具の上に望ましくないシミや膜を残す傾向があることに関連する。認識されるであろう通り、純粋に機能的な基準よりむしろ美的考慮は、与えられた洗浄組成物の適合に関して最優先の重大事であることが多く、食卓用食器具の洗浄に関連する使用を熟考する際には特に重大事である。
更には、環境的関心事は、高い生物分解性能を有する界面活性剤の開発を奨励している。生物分解性能は、細菌又は他の生きている微生物によって分解されるのを可能にする物質によって所有されている性質と定義される。
理想を言えば、自動食器洗浄機で食卓用食器具の洗浄に使用される界面活性剤は、生物分解性能特性と改良されたリンス特性の組み合わせを有するであろう。
先行技術は様々な界面活性剤組成物の開示を充分にもっている。実例として、米国特許第3956401号明細書には、下記一般式を有する液状の界面活性剤が開示されている。:
尚式中、Rは実質的に直鎖状の炭化水素であり、より詳細には平均で約7〜約10の炭素原子を有するアルキル基である。;R’は、約1〜約4の炭素原子を有する直鎖状のアルキル炭化水素である。;R”は、約1〜約4の炭素原子を有する直鎖状のアルキル炭化水素である。;xは約1〜約6の整数である。;yは約4〜約15の整数である。;及びzは約4〜25の整数である。
他の実例として、米国特許第4925587号明細書には、下記一般式に対応するヒドロキシアルキルポリエチレングリコール及びヒドロキシアルキルポリプロピレングリコールエーテル界面活性剤が開示されている。:
式中、R1は、直鎖状のC6〜C16のアルキル基である。;
R2は、直鎖状又は分枝状の、飽和又は不飽和のC1〜C22のアルキル基である。;
R3は、水素又はメチル基である。;及びnは0〜30の数である。更に他の実例として、米国特許第4317940号明細書には、農業用乳化剤として有用でかつ下記一般式を有するとして記載される生物分解性界面活性剤が開示されている。:
尚式中、Rは、平均で約6〜約10の炭素原子を有する直鎖状のアルキル炭化水素鎖である。;R’は、1〜約4の炭素原子の直鎖状のアルキル炭化水素である。;R”は、約1〜約4の炭素原子の直鎖状のアルキル炭化水素である。;xは約8〜約12の整数である。;yは約19〜約25の整数である。;及びzは約2〜7の整数である。
更に他の実例として、米国特許第4827028号明細書には、マレイン酸又はフマル酸等の不飽和ジカルボン酸を、一般式(A)及び(B)を有する少なくとも1つのエポキシキャップポリ(オキシアルキル化)アルコールと反応させることによって、陰イオン性界面活性剤を製造する方法が開示されている。:
尚式中、Rは、1〜約8の炭素原子を有する基を含有する炭化水素である。;R1は、約6〜約18の炭素原子を有する基を含有する炭化水素である。;xは約6〜約40の値を有する整数である。;及びyは約8〜約50の値を有する整数である。x:yの比は、約2:8〜約8:2であり、エポキシキャップポリ(オキシアルキル化)アルコールに対するジカルボン酸のモル比は、約1:1〜約10:1である。前述した界面活性剤は高い腐食性の可溶性を有するのが典型的であり、それは重要な界面活性剤特性である。残念ながら、食卓用食器具の洗浄の際の生物分解性能及び界面活性剤洗浄性能への増加した重要性は、特に低リン酸塩濃度の洗剤組成物を利用する際に、上記にて参照した特許に記載された組成物を使用しても完全には満足されない要求であった。
驚くほど改良されたリンス特性を有し、容易に生物分解可能で、低起泡性の、新規の非イオン性界面活性剤が見いだされた。それらの使用により、自動食器洗浄機で使用する際に、従来の界面活性剤と比較して、食卓用食器具のシミや膜が非常に減少する。
新規な組成物は下記一般式によって表されるエポキシキャップポリ(オキシアルキル化)アルコールである。:
尚式中、R1は、約4〜約18の炭素原子を有する、直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、それらの混合物を含有する。;及びR2は、約2〜約26の炭素原子を有する、直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、それらの混合物を含有する。;xは1〜約3の値を有する整数である。;yは5〜約30の値を有する整数である。;及びzは1である。好ましい界面活性剤組成物としては、xが約1〜約2、より好ましくは1の値を有する整数であるものが挙げられる。またyが約10〜約25、より好ましくは約10〜約20の値を有する整数である界面活性剤組成物が好ましい。zに関しては、1の値を有するものである。
他の態様では、本発明は上述のエポキシキャップポリ(オキシアルキル化)アルコール、並びに、洗剤ビルダー、漂白剤、耐摩耗剤及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分からなる、自動食器洗浄機組成物に関する。
更に他の態様では、本発明は、水性又は有機溶媒、並びに、界面活性剤として上述のエポキシキャップポリ(オキシアルキル化)アルコールからなる、硬質表面を洗浄するための洗浄組成物に関する。
これら及び他の態様は、本発明の以下の詳細な説明を読むと明らかになるであろう。
図1は、洗浄されたガラス製品のシミに関して、本発明の製品である、実施例1、2及び3、並びに、比較例C及びDのリンス効力を示すグラフである。
根本的に本発明の界面活性剤組成物は4つの成分、即ち直鎖状アルコール、プロピレンオキサイド、エチレンオキサイド及びエポキシキャップからなる。エポキシキャップと直鎖状アルコールは、分子の疎水性、油溶性部分として働く。エチレンオキサイド基は分子の親水性、水溶性成分を形成する。
本発明の組成物を食卓用食器具を洗浄するのに使用すると、従来の界面活性剤と比較して生物分解性能及びリンス特性が非常に向上することが、本発明に従って驚くべきことに見いだされた。いかなる他の理論に縛られることを望ものではないが、この改良は制限された数のプロピレンオキサイド基が直接にアルコールに結合し、続いてエチレンオキサイド基の付加と1,2エポキシアルカンを使用してのキャッピングによる、組成物の順序付けられた構造に少なくとも部分的に帰すると、本発明者は考えている。この順序付けられた構造を維持しながら、エチレンオキサイド基に対するプロピレンオキサイド基の比が低いこともまた望まれる。例えば、エチレンオキサイド基に対するプロピレンオキサイド基の好ましい比は、約1:5〜約1:30、より好ましくは約1:10〜約1:20の範囲である。
一般に、これらのポリ(オキシアルキル化)アルコールは、4〜約18の炭素原子、好ましくは約4〜約12、より好ましくは約6〜約10の炭素原子平均鎖長を有する、脂肪族アルコール又はアルコール混合物を、先ずプロピレンオキサイドと縮合させ、続いてこの縮合生成物をエチレンオキサイドでキャッピングすることによって製造され得る。縮合及びキャッピングに使用されるこの方法は、当該技術に記載される良く知られている方法のいずれかであり得る。好ましくは、これらの反応は、約120℃〜約180℃、より好ましくは約140℃〜160℃の範囲の高い温度で生じる。また、効果的な量の(例えば、アルコールの約0.005〜1重量%)、アルカリ金属又はアルカリ土類金属及びアルカリ金属アルコラート及びBF3等の適当なアルカリ性触媒の存在下で、この様な反応を行うのも好ましい。好ましい触媒はKOHである。
本発明のエポキシキャップポリ(オキシアルキル化)アルコールを製造するのに有用なエポキシ化合物としては、平均約2〜約26の炭素原子を有する炭化水素鎖を有する1,2−エポキシアルカン又はそれらの混合物が挙げられる。好ましくは、1,2−エポキシアルカンは、平均約8〜約20の炭素原子、より好ましくは平均約10〜約16の炭素原子を含有する、直鎖状の脂肪族炭化水素鎖を有する。一般に、高い曇点(cloud point)の組成物が望ましい場合には、2〜4の炭素が好ましく、消泡効力を最も効果的にするには、6〜10の炭素が好ましく、またリンス効果を最も効果的にするには、12〜22の炭素が好ましい。様様な1,2−エポキシアルカン化合物は、PA、フィラデルフィアの、Atochem North America社から、VIKALOX 11-14、VIKALOX 12、VIKALOX 16及び他の商品名で商業的に入手可能である。
本発明の新規な界面活性剤組成物は、リンス水による食卓用食器具の表面処理を改良し、続いてシミや膜を減少させる。これらのエポキシキャップポリ(オキシアルキル化)アルコールは、粉末状や液状の自動食器洗浄機用の洗剤製品又は洗剤業界で商業的に常に行われている方法を使用して浴室タイル等の硬質表面洗浄製品に配合され得る。これらの配合としては、数ある中で、例えば洗剤ビルダー、キレート剤、漂白剤、耐摩耗剤、及び、それらの組み合わせが挙げられる。
適当な洗剤ビルダーとしては、トリポリリン酸ナトリウム(STPP)、炭酸ナトリウム、ゼオライト及びそれらの混合物等の無機ビルダーが挙げられる。STPPが洗剤ビルダーである場合、STPPは約8〜35重量%、好ましくは約20〜30重量%の範囲で組成物中で使用され得り、好ましい次亜塩素酸ナトリウムや他の塩素系漂白剤化合物を分解又は不活性化する傾向のある重金属がないのが好ましい。STPPは無水であっても水和されていてもよく、水が約18重量%又はそれ以上に対応する6の水和度の安定な6水和物が挙げられる。
ニトリロ三酢酸並びに酒石酸またはクエン酸のアルカリ金属塩等の有機ビルダーもまた使用され得る。
使用する場合、キレート剤は有機又は無機の金属封鎖剤の広範囲のいずれか1つであり得り、例えばリン酸、EDTA、NTA及びDETPA等のアミノポリカルボン酸、並びに、乳酸、クエン酸、酒石酸、グルコン酸、グルコヘプトン酸、ガラクタル酸(粘液酸)、ガラクトン酸、サッカリン酸、フマル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸等のポリカルボン酸、及びそれらのアルカリ金属塩又はアンモニウム塩等が挙げられる。クエン酸又は酒石酸が好ましいキレート酸である。含有される場合はキレート剤は約30%までの量で存在し、通常約5重量%〜約20重量%の範囲である。非常に好ましい組成物は、ガラスへのキレート剤の攻撃を最小限にするために、キレート剤を約5重量%〜約10重量%使用する。
漂白剤が配合中の成分である場合、漂白剤は有機塩素を含有する漂白剤であり得り、例えばトリクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル酸又はジクロロイソシアヌル酸の塩が挙げられる。好ましくは、トリクロロイソシアヌル酸等のナトリウム塩又はカリウム塩であり、例えば洗浄組成物中1〜5%、より好ましくは2〜3重量%の量で使用される。塩素化ポリリン酸三ナトリウム(TSPP)又は次亜塩素酸リチウム等の無機漂白化合物もまた使用され得る。
食器洗浄機配合物はまた、ケイ酸アルカリ金属、好ましくはケイ酸ナトリウム等の耐摩耗剤又は耐腐食剤を含有しても良く、洗浄組成物中アルカリのモル当たり0.1〜3、好ましくは0.2〜1モルの比で存在し得る。
アルカリ性はアルカリ金属化合物、例えば水酸化及び/又は炭酸ナトリウム又はカリウムによって与えられ得る。
更に、組成物中に含まれるものとして適当な従来の成分は、キシレンスルフォン酸塩、アルコール、香料及び着色剤等のハイドロトロピー剤である。
本発明はそれらの特定の実施態様を参照して上記に記載される一方、多くの変更、修正及び改良を本明細書に開示された発明の概念から逸脱しない限り行ってもよいことは明らかである。即ち、添付の請求の範囲の精神及び広い範囲に合致するこの様な変更、修正及び改良を全て包含することが意図されている。
以下の実施例は更に本発明を説明するために提供される。全ての部及び%は他の方法で指定されない限りは重量による。
実施例1
温度計が備えつけられ、温度監視センサー、磁気攪拌棒、窒素入口を備えた平衡させられた滴下漏斗、ドライアイス/アセトン濃縮機及び窒素出口が置かれた、1000mlの丸底3つ口フラスコに、Alfol-610(ビスタ化学社製)100g(0.6827mol)及び水酸化カリウム0.4g(0.007mol)を加えた。アルコールを攪拌し、140℃まで1.5時間加熱する。この時間の終わりに、プロピレンオキサイド39.60g(0.6827mol)を1時間かけて滴下した。還流をドライアイス/アセトン濃縮機で止めて、反応を完結させた。混合物を1.5時間140℃で後反応させた。次いで、エチレンオキサイド450.58g(10.24mol)をゆっくりと還流させながら、ゆっくりと6〜8時間かけて添加した。次いで反応混合物を1.5時間140℃で後反応させた。この時間の終わりに、1,2−エポキシヘキサデカン(Atochem社製)151.1g(0.629mol)を滴下漏斗を通して添加した。添加は10分未満の期間かけて起こった。反応混合物を4.5時間160±3℃で後反応させた。この時間の終わりに、固体の生成物を冷却し、フラスコから除去した。水中の生成物の1%溶液の曇点は、1℃未満であった。ヒドロキシル数は56.2であり、第1級のヒドロキシル含量は18.3%であった。
実施例2
実施例1で使用されたのと同一の装置に、Alfol-610(ビスタ化学社製)100g(0.6827mol)及び水酸化カリウム0.4g(0.007mol)を加えた。アルコールを攪拌し、140℃まで1.5時間加熱した。この時間の終わりに、プロピレンオキサイド39.60g(0.6827mol)を1時間かけて滴下した。還流をドライアイス/アセトン濃縮機で止めて、反応を完結させた。混合物を1.5時間140℃で後反応させた。次いで、エチレンオキサイド600.78g(13.654mol)をゆっくりと還流させながら、ゆっくりと6〜8時間かけて添加した。次いで反応混合物を1.5時間140℃で後反応させた。反応混合物に、1,2−エポキシヘキサデカン(Atochem社製)116.2g(0.480mol)を10分未満で滴下漏斗を通して添加した。反応混合物を4.5時間160±3℃で後反応させた。この時間の終わりに、固体の生成物を冷却し、フラスコから除去した。水中の生成物の1%溶液の曇点は、8℃であった。ヒドロキシル数は48.7であり、第1級のヒドロキシル含量は19.7%であった。
実施例3
実施例1及び2と同一の装置を使用して、Alfol-610(ビスタ化学社製)100g(0.6827mol)及び水酸化カリウム0.4g(0.007mol)をフラスコに添加した。アルコールを攪拌し、140℃まで1.5時間加熱した。この時間の終わりに、プロピレンオキサイド39.60g(0.6827mol)を1時間かけて滴下した。還流をドライアイス/アセトン濃縮機で止めて、反応を完結させた。混合物を1.5時間140℃で後反応させた。次いで、エチレンオキサイド600.78g(13.654mol)をゆっくりと還流させながら、ゆっくりと6〜8時間かけて添加した。次いで反応混合物を1.5時間140℃で後反応させた。次に、1,2−エポキシデカン(Atochem社製)74.88g(0.480mol)を10分未満の期間で滴下漏斗を通して添加した。反応混合物を4.5時間160±3℃で後反応させた。この時間の終わりに、固体の生成物を冷却し、フラスコから除去した。水中の生成物の1%溶液の曇点は、14℃であった。ヒドロキシル数は53.0であり、第1級のヒドロキシル含量は25.6%であった。
実施例4〜6及び比較例A、B及びC
9インチのディナー皿10枚、ソーダーグラス10個及び食卓用食器具組み合わせを含む食卓用食器具からなる荷をHobart Superba型の食器洗浄機で5洗浄周期かけた。洗浄周期は1回の洗浄周期と2回の濯ぎとから構成された。洗浄周期中の最高温度は約137°Fであり、食卓用食器具の洗浄は70分で完了する。
食卓用食器具を実施例1、2及び3のそれぞれの生成物で洗浄した。加えて、食卓用食器具を市販の界面活性剤Cascade(プロクターアンドギャンブル社製)を用いて同一の条件下で洗浄した。更なる比較として、比較Bの配合を米国特許第3956401号明細書の実施例8の界面活性剤を使用して同一の条件下で試験し、比較Cは米国特許第4925587号明細書の実施例7bの界面活性剤を使用して試験した。それぞれの洗浄周期に、界面活性剤0.6gを含む洗剤20gを使用した。それぞれの洗浄後、ガラス製品を、シミ、すじ及び膜に対する評価を、1〜5までの尺度を使用して行った。尚、1はシミ、すじ及び膜は全く見られないものであり、5はシミ、すじ及び膜で完全にガラス製品が覆われたことを示す。この試験手順は化学特性製造協会(Chemical Specialties Manufacturinig Association)(CSMA)試験手順DCC 05Aに厳密に従っている。その結果は以下の表1に与えられている。
本発明の生成物を使用して洗浄されたガラス製品は、市販の洗剤と比較してシミ及び膜において顕著な改良を示している。シミのデーターは図1に線図で示している。
実施例7及び比較例D及びE
自動食器洗浄泡試験(CSMA DCC−01)を使用して、本発明の生成物を評価した。また、市販品の「Cascade」(プロクターアンドギャンブル社の商標登録された市販品)及び米国特許第4925587号明細書の実施例7bの生成物も試験した。これらの試験には、牛乳と卵のしみを使用した。測定は洗剤と汚物での食器洗浄機ローターの回転数と水単独での回転数の割合の比からなされた。比が高ければ高いほど、洗剤がより効果的である。下記の表2に与えられた結果から、本発明の生成物は比較実施例の生成物と比較してとても好ましいことが容易に明白である。結果を表2に示す。
Claims (9)
- 前記一般式中のR2が平均2〜14の炭素原子を有する、請求項1記載の自動食器洗浄機組成物。
- 前記一般式中のxが1〜2である、請求項1記載の自動食器洗浄機組成物。
- 前記一般式中のyが10〜25である、請求項1記載の自動食器洗浄機組成物。
- 前記一般式中のR1が平均4〜12の炭素原子を有する、請求項1記載の自動食器洗浄機組成物。
- 前記一般式中のxが1である、請求項1記載の自動食器洗浄機組成物。
- 前記一般式中のyが10〜20である、請求項1記載の自動食器洗浄機組成物。
- 下記一般式で表されるエポキシキャップポリ(オキシアルキル化)アルコール
(式中、R1は、4〜18の炭素原子を有する直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、それらの混合物を含有し;R2は、2〜26の炭素原子を有する直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、それらの混合物を含有し;xは1〜3の値を有する整数であり;yは5〜30の値を有する整数であり;x:yが1:5〜1:30の間である)及び、
洗剤ビルダー、漂白剤、耐摩耗剤及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分
を含有する効果的な量の組成物をその中に分散させた水性洗浄浴中で、食器洗浄機中の汚れた食卓用食器具を接触させ、膜及びシミが実質的に減少した清潔な食卓用食器具を得ることを包含する、汚れた食卓用食器具を洗浄する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US043,108 | 1993-04-05 | ||
US08/043,108 US5576281A (en) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | Biogradable low foaming surfactants as a rinse aid for autodish applications |
PCT/US1994/002884 WO1994022800A1 (en) | 1993-04-05 | 1994-03-18 | Biodegradable low foaming surfactants for autodish applications |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08508731A JPH08508731A (ja) | 1996-09-17 |
JP3916655B2 true JP3916655B2 (ja) | 2007-05-16 |
Family
ID=21925538
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52211594A Expired - Fee Related JP3916655B2 (ja) | 1993-04-05 | 1994-03-18 | 自動食器洗浄用途用の生物分解性低起泡界面活性剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5576281A (ja) |
EP (1) | EP0693049B1 (ja) |
JP (1) | JP3916655B2 (ja) |
AU (1) | AU681643B2 (ja) |
CA (1) | CA2159613C (ja) |
DE (1) | DE69413216T2 (ja) |
ES (1) | ES2122262T3 (ja) |
NZ (1) | NZ263694A (ja) |
WO (1) | WO1994022800A1 (ja) |
Families Citing this family (207)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5576281A (en) * | 1993-04-05 | 1996-11-19 | Olin Corporation | Biogradable low foaming surfactants as a rinse aid for autodish applications |
TW387937B (en) * | 1994-10-14 | 2000-04-21 | Olin Corp | Biodegradable surfactant and blends thereof as a rinse aid |
US6013613A (en) * | 1996-09-11 | 2000-01-11 | The Procter & Gamble Company | Low foaming automatic dishwashing compositions |
US5912218A (en) * | 1996-09-11 | 1999-06-15 | The Procter & Gamble Company | Low foaming automatic dishwashing compositions |
US5877134A (en) * | 1996-09-11 | 1999-03-02 | The Procter & Gamble Company | Low foaming automatic dishwashing compositions |
AU4412697A (en) * | 1996-09-11 | 1998-04-02 | Procter & Gamble Company, The | Low foaming automatic dishwashing compositions |
US6326341B1 (en) | 1996-09-11 | 2001-12-04 | The Procter & Gamble Company | Low foaming automatic dishwashing compositions |
US5967157A (en) * | 1996-09-11 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing compositions containing low foaming nonionic surfactants in conjunction with enzymes |
US5783540A (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-21 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Machine dishwashing tablets delivering a rinse aid benefit |
GB2325243A (en) * | 1997-05-13 | 1998-11-18 | Procter & Gamble | Removing tarnish from tarnished silverware |
BR9811816A (pt) * | 1997-08-02 | 2000-08-15 | Procter & Gamble | Processo para preparação de tensoativos de álcool poli (oxialquilado) capeado com éter |
US6111146A (en) * | 1997-09-03 | 2000-08-29 | Rayborn; Randy L. | Alkyl cyclohexanol alkoxylates and method for making same |
DE19738866A1 (de) | 1997-09-05 | 1999-03-11 | Henkel Kgaa | Schaumarme Tensidmischungen mit Hydroxymischethern |
DE19758176A1 (de) * | 1997-12-30 | 1999-07-01 | Henkel Kgaa | Geschirrspülmittelformkörper mit Tensiden |
EP1126910A1 (en) | 1998-11-05 | 2001-08-29 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
EP1124880A1 (en) | 1998-11-05 | 2001-08-22 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
DE19856529A1 (de) * | 1998-12-08 | 2000-06-15 | Henkel Kgaa | Reinigungsmittel für harte Oberflächen |
CA2359143A1 (en) * | 1999-01-14 | 2000-07-20 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising a pectate lyase and a low foaming nonionic surfactant |
US7012052B1 (en) | 1999-02-22 | 2006-03-14 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing compositions comprising selected nonionic surfactants |
EP1235639A1 (en) | 1999-12-08 | 2002-09-04 | The Procter & Gamble Company | Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol wetting agents |
US6593287B1 (en) | 1999-12-08 | 2003-07-15 | The Procter & Gamble Company | Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
WO2001041911A2 (en) | 1999-12-08 | 2001-06-14 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
US6844309B1 (en) | 1999-12-08 | 2005-01-18 | The Procter & Gamble Company | Ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
WO2001042411A1 (en) * | 1999-12-08 | 2001-06-14 | The Procter & Gamble Company | Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
DE19962886A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Cognis Deutschland Gmbh | Tensidgranulate mit verbesserter Auflösegeschwindigkeit |
DE19962883A1 (de) | 1999-12-24 | 2001-07-12 | Cognis Deutschland Gmbh | Waschmitteltabletten |
DE19962859A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-12 | Cognis Deutschland Gmbh | Feste Waschmittel |
DE19962885A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Cognis Deutschland Gmbh | Wasch- und Reinigungsmittelformkörper mit verbesserten Zerfallseigenschaften |
DE10003752A1 (de) * | 2000-01-28 | 2001-08-02 | Cognis Deutschland Gmbh | Spül- und Reinigungsmittel |
WO2002008370A2 (en) * | 2000-07-19 | 2002-01-31 | The Procter & Gamble Company | Cleaning composition |
DE10017191A1 (de) | 2000-04-07 | 2001-10-18 | Cognis Deutschland Gmbh | Feuchttücher (I) |
DE10017197A1 (de) | 2000-04-07 | 2001-10-11 | Basf Ag | Alkoholalkoxylate als schaumarme oder schaumdämpfende Tenside |
DE10019344A1 (de) | 2000-04-18 | 2001-11-08 | Cognis Deutschland Gmbh | Wasch- und Reinigungsmittel |
DE10031620A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Cognis Deutschland Gmbh | Flüssigwaschmittel |
DE10046251A1 (de) | 2000-09-19 | 2002-03-28 | Cognis Deutschland Gmbh | Wasch- und Reinigungsmittel auf Basis von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden und Fettalkoholen |
US6492312B1 (en) | 2001-03-16 | 2002-12-10 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Water soluble sachet with a dishwashing enhancing particle |
US6475977B1 (en) | 2001-03-16 | 2002-11-05 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Water soluble sachet with a dishwasher composition |
DE10154103A1 (de) * | 2001-11-02 | 2003-05-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Biologisch abbaubare Zusammensetzungen |
DE10163856A1 (de) | 2001-12-22 | 2003-07-10 | Cognis Deutschland Gmbh | Hydroxymischether und Polymere in Form von festen Mitteln als Vorcompound für Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel |
DE102004015401A1 (de) | 2004-03-26 | 2005-10-20 | Henkel Kgaa | Maschinelles Geschirrspülmittel |
DE102004015392A1 (de) * | 2004-03-26 | 2005-10-20 | Henkel Kgaa | Maschinelles Geschirrspülmittel |
DE102004045685A1 (de) * | 2004-09-17 | 2006-04-06 | Henkel Kgaa | Reinigungsmittelkomponente |
EP1679363B1 (en) | 2005-01-10 | 2008-07-09 | The Procter and Gamble Company | Cleaning composition for washing-up or washing machine |
DE102005025933B3 (de) | 2005-06-06 | 2006-07-13 | Centrotherm Photovoltaics Gmbh + Co. Kg | Dotiergermisch für die Dotierung von Halbleitern |
US20070015674A1 (en) | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Xinbei Song | Low phosphate automatic dishwashing detergent composition |
JP2010512447A (ja) | 2006-12-11 | 2010-04-22 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 印刷フィルム上の画像の改善された視覚認知性 |
EP2028261B1 (en) * | 2007-08-16 | 2013-01-16 | The Procter & Gamble Company | Process For Making A Detergent Composition |
EP2025741B1 (en) * | 2007-08-16 | 2012-04-18 | The Procter & Gamble Company | Process for making a detergent composition |
EP2045316A1 (en) * | 2007-09-24 | 2009-04-08 | The Procter and Gamble Company | Detergent particle |
EP2045315A1 (en) * | 2007-09-24 | 2009-04-08 | The Procter and Gamble Company | Dishwashing method |
US8334323B2 (en) * | 2008-01-11 | 2012-12-18 | Dow Global Technologies Llc | Alkylene oxide-capped secondary alcohol alkoxylates useful as surfactants |
EP2238174A1 (en) * | 2008-01-31 | 2010-10-13 | The Procter & Gamble Company | Acetylation of chitosan |
US8066818B2 (en) | 2008-02-08 | 2011-11-29 | The Procter & Gamble Company | Water-soluble pouch |
US20090209447A1 (en) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Michelle Meek | Cleaning compositions |
EP2100947A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
US20090233830A1 (en) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | Penny Sue Dirr | Automatic detergent dishwashing composition |
EP2100948A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP2166092A1 (en) | 2008-09-18 | 2010-03-24 | The Procter and Gamble Company | Detergent composition |
EP2166076A1 (en) | 2008-09-23 | 2010-03-24 | The Procter & Gamble Company | Cleaning composition |
EP2166075A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-03-24 | The Procter and Gamble Company | Cleaning composition |
EP2166073A1 (en) | 2008-09-23 | 2010-03-24 | The Procter & Gamble Company | Cleaning composition |
BRPI0913700A2 (pt) * | 2008-09-24 | 2015-10-13 | Dow Brasil Sudeste Ind Ltda | agente de controle de espuma e método para controlar espuma em um processo de fermentação |
EP3998328A1 (en) | 2009-02-09 | 2022-05-18 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
EP2239315A1 (en) | 2009-04-09 | 2010-10-13 | Cognis IP Management GmbH | Isosorbide monoesters and their use in household applications |
DE102009027158A1 (de) | 2009-06-24 | 2010-12-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Maschinelles Geschirrspülmittel |
EP2295030B1 (en) | 2009-09-10 | 2019-11-20 | Cognis IP Management GmbH | Use of isosorbide ethers in detergents and cleaners |
ES2548772T3 (es) | 2009-12-10 | 2015-10-20 | The Procter & Gamble Company | Producto para lavavajillas y uso del mismo |
BR112012018172A2 (pt) * | 2010-01-29 | 2016-04-05 | Monosol Llc | filme solúvel em água tendo propriedade de dissolução e tensão aperfeiçoadas e bolsas feitas do mesmo |
PL2361964T3 (pl) | 2010-02-25 | 2013-05-31 | Procter & Gamble | Kompozycja detergentu |
US20120067373A1 (en) | 2010-04-15 | 2012-03-22 | Philip Frank Souter | Automatic Dishwashing Detergent Composition |
EP2380481B1 (en) | 2010-04-23 | 2014-12-31 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing product |
PL2380961T3 (pl) | 2010-04-23 | 2018-10-31 | The Procter & Gamble Company | Kompozycja detergentu |
PL2380963T3 (pl) | 2010-04-23 | 2016-07-29 | Procter & Gamble | Sposób perfumowania |
ES2579217T3 (es) | 2010-04-23 | 2016-08-08 | The Procter & Gamble Company | Partícula |
EP2380478A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-10-26 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing product |
EP2383329A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-11-02 | The Procter & Gamble Company | Particle |
CN103189490A (zh) | 2010-11-01 | 2013-07-03 | 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 | 作为微乳液用乳化剂的可生物降解的季铵化合物 |
JP6204352B2 (ja) | 2011-06-30 | 2017-09-27 | ノボザイムス アクティーゼルスカブ | α−アミラーゼ変異体 |
ES2633292T3 (es) | 2011-10-19 | 2017-09-20 | The Procter & Gamble Company | Partícula |
BR112014013868A2 (pt) | 2011-12-09 | 2017-06-13 | Clariant Finance Bvi Ltd | composições detergentes para a lavagem de pratos automática compreendendo ácidos etercarboxílicos ou seus sais e tensoativos não iônicos com um alto ponto de turvação |
US20130146098A1 (en) | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Clariant International Ltd. | Automatic Dishwashing Detergent Compositions Comprising Ethercarboxylic Acids Or Their Salts, Which Are Free Of Nonionic Surfactants |
PL2662436T3 (pl) | 2012-05-11 | 2018-02-28 | The Procter And Gamble Company | Kompozycja detergentu |
ES2678543T3 (es) | 2012-08-24 | 2018-08-13 | The Procter & Gamble Company | Método de lavado de vajillas |
EP2700703B1 (en) | 2012-08-24 | 2018-05-02 | The Procter and Gamble Company | Dishwashing method |
US20140179585A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition with silicate coated bleach |
EP2746381A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | The Procter & Gamble Company | Cleaning pack |
PL2746376T3 (pl) | 2012-12-21 | 2018-04-30 | The Procter & Gamble Company | Kompozycja do mycia naczyń |
US20160068620A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-03-10 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Itaconic Acid Polymers |
US10808210B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-10-20 | Monosol, Llc | Water-soluble film for delayed release |
KR20160030256A (ko) * | 2013-07-04 | 2016-03-16 | 바스프 에스이 | 식기 세정 방법 |
KR20160065205A (ko) | 2013-10-07 | 2016-06-08 | 모노졸, 엘엘씨 | 수용성 지연 방출 캡슐, 관련된 방법, 및 관련된 제품 |
CN105745315B (zh) | 2013-10-07 | 2019-09-27 | 蒙诺苏尔有限公司 | 水溶性延迟释放胶囊、相关方法和相关制品 |
US9150782B2 (en) | 2013-12-06 | 2015-10-06 | Monosol, Llc | Fluorescent tracer for water-soluble films, related methods, and related articles |
CA2841024C (en) | 2014-01-30 | 2017-03-07 | The Procter & Gamble Company | Unit dose article |
EP2915873A1 (en) | 2014-03-06 | 2015-09-09 | The Procter and Gamble Company | Dishwashing composition |
EP2915872A1 (en) | 2014-03-06 | 2015-09-09 | The Procter and Gamble Company | Dishwashing composition |
US11214758B2 (en) | 2014-03-14 | 2022-01-04 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Itaconic acid polymers and copolymers |
EP2940116B1 (en) | 2014-04-30 | 2018-10-17 | The Procter and Gamble Company | Detergent |
EP3145813B1 (en) | 2014-05-21 | 2021-04-07 | The Procter and Gamble Company | Methods and systems for dispensing a composition |
JP2017528569A (ja) | 2014-09-10 | 2017-09-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 封入型洗浄性組成物 |
US20160095496A1 (en) | 2014-10-07 | 2016-04-07 | The Procter & Gamble Company | Method of pre-treating articles to be washed in a dishwashing machine |
PL3207085T3 (pl) | 2014-10-13 | 2021-12-27 | Monosol, Llc | Rozpuszczalna w wodzie folia mieszanki alkoholu poliwinylowego, powiązane sposoby i powiązane wyroby |
BR112017006796A2 (pt) | 2014-10-13 | 2017-12-26 | Procter & Gamble | artigos compreendendo filme de mistura de álcool polivinílico solúvel em água e métodos relacionados |
BR112017006880A2 (pt) | 2014-10-13 | 2017-12-12 | Procter & Gamble | artigos compreendendo filme de álcool polivinílico solúvel em água com mistura de plastificantes e métodos relacionados |
TWI677525B (zh) | 2014-10-13 | 2019-11-21 | 美商摩諾索公司 | 水溶性聚乙烯醇摻合物膜、相關方法及相關物品 |
TWI689547B (zh) | 2014-10-13 | 2020-04-01 | 美商摩諾索公司 | 具有塑化劑摻合物的水溶性聚乙烯醇膜、相關方法及相關物品 |
ES2855023T3 (es) | 2014-11-26 | 2021-09-23 | Procter & Gamble | Bolsa limpiadora |
PL3026102T3 (pl) | 2014-11-26 | 2019-06-28 | The Procter & Gamble Company | Saszetka czyszcząca |
EP3026100B1 (en) | 2014-11-26 | 2018-07-25 | The Procter and Gamble Company | Cleaning pouch |
ES2690336T3 (es) | 2014-11-26 | 2018-11-20 | The Procter & Gamble Company | Bolsa limpiadora |
EP3034596B2 (en) | 2014-12-17 | 2021-11-10 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
EP3034597A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-22 | The Procter and Gamble Company | Detergent composition |
EP3034590A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-22 | The Procter and Gamble Company | Method of automatic dishwashing |
EP3034592A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-22 | The Procter and Gamble Company | Method of automatic dishwashing |
EP3034589A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-22 | The Procter and Gamble Company | Detergent composition |
PL3034588T3 (pl) | 2014-12-17 | 2019-09-30 | The Procter And Gamble Company | Kompozycja detergentu |
EP3034591A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-22 | The Procter and Gamble Company | Method of automatic dishwashing |
ES2668504T3 (es) | 2014-12-22 | 2018-05-18 | The Procter & Gamble Company | Proceso para reciclar bolsas de detergente |
EP3050947A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-03 | The Procter and Gamble Company | Detergent pack |
EP3050948B1 (en) | 2015-02-02 | 2018-09-19 | The Procter and Gamble Company | New use of complexing agent |
EP3050955B2 (en) | 2015-02-02 | 2023-11-08 | The Procter & Gamble Company | Detergent pack |
PL3050953T3 (pl) | 2015-02-02 | 2019-07-31 | The Procter And Gamble Company | Kompozycja detergentu |
EP3050951A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-03 | The Procter and Gamble Company | Method of dishwashing |
EP3050952A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-03 | The Procter and Gamble Company | Method of dishwashing |
EP3050950B1 (en) | 2015-02-02 | 2018-09-19 | The Procter and Gamble Company | New use of sulfonated polymers |
EP3050954A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-03 | The Procter and Gamble Company | New use of sulfonated polymers |
WO2016129148A1 (ja) * | 2015-02-09 | 2016-08-18 | 株式会社Moresco | 潤滑剤組成物及びその利用、並びに脂肪族エーテル化合物 |
CN107531973B (zh) | 2015-03-27 | 2021-09-24 | 蒙诺苏尔有限公司 | 水溶性膜、使用所述膜的包装、以及其制备方法和使用方法 |
ES2738320T3 (es) | 2015-06-26 | 2020-01-21 | Clariant Int Ltd | Composiciones detergentes para lavavajillas automáticos que comprenden N-Acilglucamina |
PL3124587T3 (pl) | 2015-07-29 | 2019-08-30 | The Procter And Gamble Company | Wielofazowy produkt czyszczący w postaci dawki jednostkowej |
EP3124586A1 (en) | 2015-07-29 | 2017-02-01 | The Procter and Gamble Company | Process for reducing malodour in a pack |
EP3178917A1 (en) | 2015-12-08 | 2017-06-14 | The Procter and Gamble Company | Cleaning pouch |
EP3181675B2 (en) | 2015-12-17 | 2022-12-07 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3181679A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | The Procter and Gamble Company | Process for making an automatic dishwashing product |
EP3181678A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | The Procter and Gamble Company | Process for making a detergent powder |
EP3181672A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3181670B1 (en) | 2015-12-17 | 2019-01-30 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3181671A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3181676B1 (en) | 2015-12-17 | 2019-03-13 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3184622A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-28 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing composition |
CA3016373A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | Basf Se | Encapsulated laundry cleaning composition |
DE102016205344A1 (de) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Geschirrspülmittel mit verbesserter Klarspülleistung |
PL3436558T3 (pl) | 2016-03-31 | 2022-02-07 | Rohm And Haas Company | Surfaktanty w kompozycjach do automatycznego zmywania naczyń do zapobiegania plamom |
EP3228687B1 (en) | 2016-04-08 | 2019-05-22 | The Procter and Gamble Company | Dishwashing cleaning composition |
EP3228686B1 (en) | 2016-04-08 | 2021-10-27 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing |
ES2802454T3 (es) | 2016-04-08 | 2021-01-19 | Procter & Gamble | Composición de limpieza para lavavajillas |
CA3018930A1 (en) | 2016-04-08 | 2017-10-12 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing cleaning composition |
JP6665316B2 (ja) | 2016-04-13 | 2020-03-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | ポリビニルアルコールポリマーブレンドから製造された水溶性フィルムを有するパウチ |
KR102362301B1 (ko) | 2016-04-13 | 2022-02-11 | 모노졸, 엘엘씨 | 수용성 필름, 필름을 사용하는 패킷, 그리고 이의 제조 방법 및 사용 방법 |
WO2017184606A2 (en) | 2016-04-18 | 2017-10-26 | Monosol, Llc | Perfume microcapsules and related film and dtergent compositions |
EP3241890B1 (en) | 2016-05-03 | 2019-06-26 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3241889B1 (en) | 2016-05-03 | 2019-03-20 | The Procter and Gamble Company | Cleaning composition |
US20170321157A1 (en) | 2016-05-03 | 2017-11-09 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3241891B1 (en) | 2016-05-03 | 2019-04-03 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
US11001787B2 (en) | 2016-06-23 | 2021-05-11 | Novozymes A/S | Use of enzymes, composition and method for removing soil |
EP3266860B1 (en) | 2016-07-08 | 2020-04-08 | The Procter and Gamble Company | Process for making a particle |
EP3275985A1 (en) | 2016-07-26 | 2018-01-31 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3275986B1 (en) | 2016-07-26 | 2020-07-08 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3275989A1 (en) | 2016-07-26 | 2018-01-31 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3275987A1 (en) | 2016-07-26 | 2018-01-31 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3275988B1 (en) | 2016-07-26 | 2020-07-08 | The Procter and Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
MX2019001392A (es) | 2016-08-01 | 2019-07-01 | Monosol Llc | Mezcla de plastificantes para la estabilidad de cloro de peliculas hidrosulubles. |
EP3290503A3 (en) | 2016-09-01 | 2018-05-30 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing cleaning composition |
EP3312265A1 (en) | 2016-10-18 | 2018-04-25 | The Procter and Gamble Company | Detergent composition |
EP3532588B1 (en) | 2016-10-26 | 2020-12-09 | Basf Se | Phosphate-free detergent compositions and their applications |
EP3339410A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-27 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing composition |
EP3339423A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-27 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3418366A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-26 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing cleaning composition |
EP3418365A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-26 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing cleaning composition |
EP3418364A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-26 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing cleaning composition |
EP3441450A1 (en) | 2017-08-11 | 2019-02-13 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing composition |
EP3456808A1 (en) | 2017-09-13 | 2019-03-20 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing cleaning composition |
EP3467085A1 (en) | 2017-10-05 | 2019-04-10 | The Procter & Gamble Company | Dishwashing cleaning composition |
ES2874024T3 (es) | 2017-10-05 | 2021-11-04 | Procter & Gamble | Composición de limpieza para el lavado de vajillas |
EP3502245A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-26 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3502246A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-26 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3502244A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-26 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3502227A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-26 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3530723B1 (en) | 2018-02-21 | 2023-03-29 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing composition |
US11407866B2 (en) | 2018-05-02 | 2022-08-09 | Monosol, Llc | Water-soluble polyvinyl alcohol blend film, related methods, and related articles |
EP3788097A1 (en) | 2018-05-02 | 2021-03-10 | Monosol, LLC | Water-soluble polyvinyl alcohol film, related methods, and related articles |
US11453754B2 (en) | 2018-05-02 | 2022-09-27 | Monosol, Llc | Water-soluble polyvinyl alcohol blend film, related methods, and related articles |
EP3810769A1 (en) | 2018-06-19 | 2021-04-28 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
CN112189052A (zh) | 2018-06-19 | 2021-01-05 | 宝洁公司 | 自动盘碟洗涤剂组合物 |
JP2022524595A (ja) * | 2019-03-21 | 2022-05-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 農業用組成物および農薬を含む農業用組成物のためのプロピレンオキシドでキャップされた液体ポリマー界面活性剤 |
EP3741283A1 (en) | 2019-05-22 | 2020-11-25 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing method |
EP3976775A1 (en) | 2019-05-24 | 2022-04-06 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
EP3760699A1 (en) | 2019-07-02 | 2021-01-06 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition |
US20210122998A1 (en) | 2019-10-24 | 2021-04-29 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition comprising an amylase |
US11492571B2 (en) | 2019-10-24 | 2022-11-08 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent composition comprising a protease |
EP3862412A1 (en) | 2020-02-04 | 2021-08-11 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
US20220025303A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-27 | The Procter & Gamble Company | Process for manufacturing a water-soluble unit dose article |
JP2023536081A (ja) | 2020-08-04 | 2023-08-23 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 自動食器洗浄方法 |
WO2022031311A1 (en) | 2020-08-04 | 2022-02-10 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing method |
WO2022031309A1 (en) | 2020-08-04 | 2022-02-10 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing method |
WO2022031312A1 (en) | 2020-08-04 | 2022-02-10 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing method and pack |
ES2956240T3 (es) | 2020-09-29 | 2023-12-15 | Procter & Gamble | Composición limpiadora para lavavajillas |
CA3197110A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-27 | Patrick Firmin August Delplancke | Automatic dishwashing method with alkaline rinse |
WO2022108766A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-27 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing composition comprising amphiphilic graft polymer |
EP4001388A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-25 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing method with amphiphilic graft polymer in the rinse |
WO2022162062A1 (en) | 2021-02-01 | 2022-08-04 | Unilever Ip Holdings B.V. | Detergent composition |
EP4108150A1 (en) | 2021-06-22 | 2022-12-28 | The Procter & Gamble Company | A method of treating dishware in a domestic automatic dishwashing machine |
US20230365897A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-11-16 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care composition including a protease |
US20230272310A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-08-31 | The Procter & Gamble Company | Home care composition |
WO2023114795A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-22 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing composition comprising a protease |
US20230265358A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-08-24 | The Procter & Gamble Company | Home care composition comprising an amylase |
WO2023150317A1 (en) | 2022-02-04 | 2023-08-10 | Monosol, Llc | High clarity water-soluble films and methods of making same |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3956401A (en) * | 1975-03-10 | 1976-05-11 | Olin Corporation | Low foaming, biodegradable, nonionic surfactants |
US4070298A (en) * | 1976-07-26 | 1978-01-24 | Olin Corporation | Defoaming detergent additive |
US4207421A (en) * | 1977-11-21 | 1980-06-10 | Olin Corporation | Biodegradable, alkali stable, non-ionic surfactants |
US4317940A (en) * | 1980-12-23 | 1982-03-02 | Olin Corporation | Biodegradable surfactants |
US4533485A (en) * | 1983-06-20 | 1985-08-06 | Olin Corporation | Anionic surfactant addition products of maleic or fumaric acid and a poly(oxyalkylated) alcohol |
US4827028A (en) * | 1984-04-23 | 1989-05-02 | Olin Corporation | Anionic surfactants |
US4762637A (en) * | 1986-11-14 | 1988-08-09 | Lever Brothers Company | Encapsulated bleach particles for machine dishwashing compositions |
DE3723323C2 (de) * | 1987-07-15 | 1998-03-12 | Henkel Kgaa | Hydroxy-Mischether, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
DE3723873A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verwendung von hydroxyalkylpolyethylenglykolethern in klarspuelmitteln fuer die maschinelle geschirreinigung |
US4994626A (en) * | 1989-11-08 | 1991-02-19 | Basf Corporation | Method for the preparation of methyl ethers of polyether polyols employing dimethylsulfate as a methylating agent |
US5281351A (en) * | 1991-12-06 | 1994-01-25 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Processes for incorporating anti-scalants in powdered detergent compositions |
US5294365A (en) * | 1991-12-12 | 1994-03-15 | Basf Corporation | Hydroxypolyethers as low-foam surfactants |
US5273677A (en) * | 1992-03-20 | 1993-12-28 | Olin Corporation | Rinse aids comprising ethoxylated-propoxylated surfactant mixtures |
US5576281A (en) * | 1993-04-05 | 1996-11-19 | Olin Corporation | Biogradable low foaming surfactants as a rinse aid for autodish applications |
-
1993
- 1993-04-05 US US08/043,108 patent/US5576281A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-03-18 ES ES94912247T patent/ES2122262T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-18 EP EP94912247A patent/EP0693049B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-18 NZ NZ263694A patent/NZ263694A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-18 CA CA002159613A patent/CA2159613C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-18 WO PCT/US1994/002884 patent/WO1994022800A1/en active IP Right Grant
- 1994-03-18 JP JP52211594A patent/JP3916655B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-18 DE DE69413216T patent/DE69413216T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-18 AU AU64476/94A patent/AU681643B2/en not_active Ceased
-
1995
- 1995-06-16 US US08/439,250 patent/US5766371A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2159613C (en) | 2005-07-26 |
EP0693049B1 (en) | 1998-09-09 |
EP0693049A1 (en) | 1996-01-24 |
US5766371A (en) | 1998-06-16 |
US5576281A (en) | 1996-11-19 |
DE69413216D1 (de) | 1998-10-15 |
AU6447694A (en) | 1994-10-24 |
JPH08508731A (ja) | 1996-09-17 |
DE69413216T2 (de) | 1999-04-29 |
NZ263694A (en) | 1996-10-28 |
AU681643B2 (en) | 1997-09-04 |
ES2122262T3 (es) | 1998-12-16 |
EP0693049A4 (en) | 1996-02-28 |
CA2159613A1 (en) | 1994-10-13 |
WO1994022800A1 (en) | 1994-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3916655B2 (ja) | 自動食器洗浄用途用の生物分解性低起泡界面活性剤 | |
JP2536904B2 (ja) | 食器洗い機用濯ぎ助剤 | |
US4492646A (en) | Liquid dishwashing detergent containing anionic surfactant, suds stabilizer and highly ethoxylated nonionic drainage promotor | |
JP2533555B2 (ja) | 清浄剤用添加剤およびそれを含む水性清浄剤 | |
WO1996012001A1 (en) | Biodegradable surfactant and blends thereof as a rinse aid | |
US3912662A (en) | Liquid detergent composition containing an ampholytic betaine-type detergent | |
US4306987A (en) | Low-foaming nonionic surfactant for machine dishwashing detergent | |
US5759987A (en) | Mixtures of nonionic ethers for use as rinse aids and/or cleaning hard surfaces | |
JPS61293541A (ja) | 生物分解性界面活性剤およびそれを含有する洗剤組成物 | |
EP0086493A1 (en) | Automatic dishwasher detergents containing nonionic surfractants | |
JPH0225960B2 (ja) | ||
US4329246A (en) | Alkaline dishwasher detergent | |
GB2145726A (en) | Surface active agents | |
US5059342A (en) | Novel chemical compounds and their use as low foam surfactants and antifoaming agents | |
JP5719077B1 (ja) | 食器洗浄機用液体洗浄剤組成物 | |
US4244832A (en) | Phosphate-free machine dishwashing detergents useful at low temperatures | |
JP5234568B2 (ja) | 食器洗浄用洗浄剤組成物及び予備洗浄用洗浄剤組成物 | |
EP0034039A1 (en) | Liquid detergent composition | |
US4436642A (en) | Nonionic surfactants for automatic dishwasher detergents | |
JP2004263057A (ja) | 自動食器洗浄機用洗浄剤組成物及びその製造方法 | |
US4191661A (en) | Alkaline dishwasher detergent | |
JPH03504612A (ja) | 洗剤用抑泡性アルキルポリグリコールエーテル(2) | |
JP4784060B2 (ja) | 低泡性洗浄剤 | |
JP5148987B2 (ja) | 自動食器洗浄機庫内用洗浄剤 | |
JPH09503539A (ja) | 低発泡性清浄組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040514 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040817 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070130 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100216 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110216 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120216 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |