JP3905895B2 - 低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマーおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
また、低官能基数の低い原料を用いて架橋密度を下げる方法もあるが、圧縮永久歪率の増加など、機械的特性の低下があり問題が有った。
吸湿性を下げる方法として、低活性の高分子量ポリオールを使用する方法があるが、硬化速度が下がり生産性が落ちる事と、低活性である為未反応として残る事が多く、ブリードによる表面粘着性の問題が生じる。
イソシアネート基末端プレポリマー(1)と硬化剤(2)と、必要に応じて添加剤等とを混合し反応させることによりポリウレタンエラストマーを製造する方法において、
イソシアネート基末端プレポリマー(1)が有機ポリイソシアネート(1a)とポリオール(1b)から構成され、
該有機ポリイソシアネート(1a)が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート単独または4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを含むポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートであり、
ポリオール(1b)が、総不飽和度が0.01meq/g以下で、水酸基数が2のポリオキシプロピレングリコールからなり、
硬化剤(2)はポリオール(2a)とウレタン化触媒(2b)から構成され、
ポリオール(2a)が、総不飽和度が0.01meq/g以下で、水酸基数が2〜3のポリオキシアルキレンポリオールからなることを特徴とする低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマーの製造方法に関する。
低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマーは、一般に成形品である。
本発明に用いられる有機ポリイソシアネート(1a)は、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート単独または4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを含むポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートである。
末端水酸基が2級のポリオキシプロピレングリコールは、エチレンオキシドが付加されていないので、親水性でないため成形品の吸湿性が少なく、寸法安定性が良い。
ポリオキシプロピレングリコールは、2種類以上の混合物であっても良く、その場合は混合物の数平均分子量と総不飽和度は、上記の範囲内の5000〜20000および0.01meq/g以下になるように用いることが望ましい。
本発明に用いられるポリオール(2a)は、水酸基数が2〜3、総不飽和度が0.01meq/g以下のポリオキシアルキレンポリオールである。ポリオキシアルキレンポリオールにおけるオキシアルキレン基の炭素数は、2〜10、特に2〜4であってよい。ポリオキシアルキレンポリオールは、出発原料に、触媒存在下、例えば、プロピレンオキシドおよび/またはエチレンオキシドを付加させることにより製造できる。特に、触媒として二重金属シアン化物錯体(DMC)を用いて製造した末端水酸基が1級のポリオキシアルキレンポリオールが良い。
充填剤の例としては、カーボンブラック、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、シリカ、タルク、マイカ等が挙げられる。安定剤の例としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤等が挙げられる。難燃剤の例としては、アルキルフォスフェート、有機臭素化合物等が挙げられる。導電剤の例としては、有機リチウム塩、有機スルホニウム塩、カーボンブラック等が挙げられる。
JIS K 1603に準じて測定した。
JIS K 1557に準じて測定した。
JIS K 7312に準じて直径29mm、厚さ12.7mmのサンプルについてその厚さの75%に圧縮固定して70℃で22時間加熱した後、圧縮固定を解き30分室温に放置後、その厚さを測定し算出した。
JIS K 7312に準じて、厚さ12mmのシートについて、スプリング式硬さ試験機のA型を用いて測定した。
JIS K 7312に準じ、厚さ2mmのシートについて、ダンベル状3号試験片を引っ張り速度毎分500mm、温度23度、相対温度65%の雰囲気下で測定した。
成形時の型温度と同じにした鉄板上に、イソシアネート基末端プレポリマーと硬化剤の混合液を流して、一定時間ごとにスパチラにて混合液に切れ目を入れ、硬化が進み切れ目が閉じなくなったときを、その硬化速度としポットライフ(可使時間)として表した。
吸湿性の目安として、吸湿性と相関性のある吸水率の測定を行い、吸水率の数値が高ければ吸湿性も大きく、数値が低ければ吸湿性も小さいと判定した。
JIS K 7312に準じ、厚さ2mm、幅20mm、長さ50mmの長方形のシート状サンプルを23℃で22時間イオン交換水中に浸漬し、取り出した後、表面についた余分な水分を取り除き重量を測定し、浸漬前と浸漬後で重量変化を測定した。
成形品の表面に短冊状ポリエチレンフィルムを押し当て、短冊状ポリエチレンフィルム面の付着物の有無で、ブリード性(表面粘着性)を目視にて判定した。
評価基準:○(付着物無で良好)
×(付着物有で不良)
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート150部にポリオールA 850部を乾燥窒素雰囲気下にて加え、混合しながら90℃で30時間反応させた後、冷却し、イソシアネート基末端プレポリマーFを製造した。得られたイソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基含有率は4.0%、粘度は9700mPa.s/25℃であった。
ポリオールC 10部、ポリオールD 90部、DBUオクチル酸塩0.02部を混合して、硬化剤を作製した。
70℃に調整したプレポリマーF 54部と25℃に調整した硬化剤100.02部(イソシアネート基と硬化剤の水酸基との当量比1.03)を、プロペラミキサーで1分間混合し、これを80℃に保持した空気加熱炉中で加温した金型に注入し30分間加熱硬化し脱型した。混合液のポットライフは5分であった。成形品を脱型後80℃で10時間加熱し、さらに25℃、60%の条件で7日間硬化させて得られた成形品の物性を測定した。物性測定結果は表4に示す通り、JIS A硬度35、圧縮永久歪率0.7%であり、またその後の成形品にもブリードは認められず、目的を満足するものであった。
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート142部にポリオールB 858部を加え、実施例1と同様の方法でイソシアネート基末端プレポリマーGを製造した。得られたイソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基含有率は4.0%、粘度は15000mPa.s/25℃であった。
プレポリマーGを用いたほかは、実施例1と同じ方法で成形品を得た。混合液のポットライフは5分であった。得られた成形品の物性測定結果は表3に示す通りJIS A硬度28、圧縮永久歪率1.0%であり、またその後の成形品にもブリードは認められず、目的を満足するものであった。
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを65重量%含むポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート155.3部にポリオールA 844.7部を加え、実施例1と同様の方法でイソシアネート基末端プレポリマーHを作製した。得られたイソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基含有率は4.0%、粘度は15000mPa.s/25℃であった。
プレポリマーHを用いたほかは、実施例1と同じ方法で成形品を得た。混合液のポットライフは5分であった。得られた成形品の物性測定結果は表3に示す通りJIS A硬度33、圧縮永久歪率は1.0%であった。またその後の成形品にもブリードは認められず、目的を満足するものであった。
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート50重量%と2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを15%以上含むポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートに、分子量800のプロピレングリコールを反応させて得られたイソシアネート基末端プレポリマー Iを作製した。イソシアネート基末端プレポリマー Iイソシアネート基含有率は28%、粘度は130mPa.s/25℃であった。
ポリオールC 50部、ポリオールD 50部、DBUオクチル酸塩0.02部を混合して、硬化剤を作製した。
25℃に調整したイソシアネート基末端プレポリマー Iを8部と、25℃に調整した硬化剤100.02部をプロペラミキサーで1分間混合したほかは、実施例1と同じ方法で成形品を得た。混合液のポットライフは10分であった。得られた成形品の物性測定結果は表3に示す通り、JIS A硬度38、圧縮永久歪率は4.2%であった。またポリウレタンエラストマー成分中の末端が1級化されたポリオキシアルキレンポリオール含量が多くなったので吸水率が5.7%に増えた。この成形品は目的を満足するものではなかった。
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートと、ジプロピレングリコールを反応させて得られたイソシアネート基末端プレポリマーJを使用した。イソシアネート基末端プレポリマーJのイソシアネート基含有率は23%、粘度は700mPa.s/25℃であった。
ポリオール(1)A 96.9部、DBUオクチル酸塩0.02部の硬化剤に、鎖延長剤の1,4-ブタンジオール3.1部を混合した。
25℃に調整したイソシアネート基末端プレポリマーJ 25部と、25℃に調整した硬化剤と1,4-ブタンジオール100.02部をプロペラミキサーで1分間混合したほかは、実施例1と同じ方法で成形品を得た。混合液のポットライフは3分であったが、得られた成形品の物性測定結果を表3に示す通り、JIS A硬度42、圧縮永久歪率は6.7%であり、またその後の成形品にブリードも認められた。ポリウレタンエラストマー成分中に、短分子のジプロピレングリコールが存在すると低硬度化および低圧縮永久歪率が困難となり、またブリードも生じるので目的を満足するものではなかった。
硬化剤のポリオキシアルキレンポリオール成分にポリオールE 100部を用いた以外は、全て実施例1と同様にして行った。
得られた成形品の物性測定結果は表3に示す通り、JIS A硬度43、圧縮永久歪率は5.5%であった。また混合液のポットライフも15分と遅く、その後の成形品においてもブリードが認められた。総不飽和度が高く1級化率の低いポリオールを用いると、目的を満足する結果は得られなかった。
Claims (4)
- イソシアネート基末端プレポリマー(1)と硬化剤(2)と、必要に応じて添加剤等とを混合し反応させることによりポリウレタンエラストマーを製造する方法において、
イソシアネート基末端プレポリマー(1)が有機ポリイソシアネート(1a)とポリオール(1b)から構成され、イソシアネート基末端プレポリマー(1)のイソシアネート基含有量は3〜6重量%であり、イソシアネート基末端プレポリマー(1)の粘度範囲は5000〜25000mPas/25℃であり、
該有機ポリイソシアネート(1a)が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート単独または4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを含むポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートであり、
ポリオール(1b)が、数平均分子量が8000〜12000であり、総不飽和度が0.01meq/g以下で、水酸基数が2のポリオキシプロピレングリコールからなり、
硬化剤(2)はポリオール(2a)とウレタン化触媒(2b)から構成され、
ポリオール(2a)が、数平均分子量が2000〜10000であり、総不飽和度が0.01meq/g以下で、水酸基数が2〜3のポリオキシアルキレンポリオールからなることを特徴とする低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマーの製造方法。 - 硬化剤(2)のポリオール(2a)に使用されるポリオキシアルキレンポリオールの末端水酸基の1級化率が80%以上である請求項1に記載の低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマーの製造方法。
- 請求項1または請求項2に記載の低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマーの製造方法で得られた、JIS K 7312で規定される圧縮永久歪率が3%以下、かつJIS K 7312で規定されるスプリング式硬さ試験機によるJIS A硬度が10〜40の特性を示すことを特徴とする低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマー。
- 成形品である請求項3に記載のポリウレタンエラストマー。
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