JP3493043B2 - 光学活性δ−ラクトンの製造法 - Google Patents
光学活性δ−ラクトンの製造法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物が生産するリパ
ーゼによるラセミ体ラクトン類の光学分割方法に関する
ものである。さらに詳しく述べれば、本発明は香気的に
も優れ、任意に天然存在比に調合できる調合素材として
有用な光学活性δ−ラクトン類の製造法に関するもので
ある。
ーゼによるラセミ体ラクトン類の光学分割方法に関する
ものである。さらに詳しく述べれば、本発明は香気的に
も優れ、任意に天然存在比に調合できる調合素材として
有用な光学活性δ−ラクトン類の製造法に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら調合用素材としてのラクトン類はその特徴的な香気か
ら食品、香粧品を問わず多方面で使用されてきたが、そ
れらはラセミ体ラクトンであった。近年になり分析技術
も進歩したことから天然物中に存在するラクトンのR/
S比が明らかになってきた(“12th Intern
ational Congress of Flavo
urs Fragrances and Essent
ial Oils”,Viena,Oct.4−8,1
992)と同時に、消費者ニーズがより天然感のある香
りを求めるようになってきた。R体、S体でその香気特
性が異なっていることから、より天然感のある香りを創
り出すためには目的に応じ最も適したR/S比で調合す
ることが望まれる。
ら調合用素材としてのラクトン類はその特徴的な香気か
ら食品、香粧品を問わず多方面で使用されてきたが、そ
れらはラセミ体ラクトンであった。近年になり分析技術
も進歩したことから天然物中に存在するラクトンのR/
S比が明らかになってきた(“12th Intern
ational Congress of Flavo
urs Fragrances and Essent
ial Oils”,Viena,Oct.4−8,1
992)と同時に、消費者ニーズがより天然感のある香
りを求めるようになってきた。R体、S体でその香気特
性が異なっていることから、より天然感のある香りを創
り出すためには目的に応じ最も適したR/S比で調合す
ることが望まれる。
【0003】光学活性を有するラクトンの一部は昆虫の
フェロモンとして以前より知られており有機化学的な合
成法が数多く試みられている(J.Org.Che
m.,44,2169,1979)。しかしながら反応
ステップが長かったり、何れも前駆体となるキラル化合
物の調製に困難を要するか、市販されていても高価なも
のとなっており、安価な調合素材を提供するには不向き
である。
フェロモンとして以前より知られており有機化学的な合
成法が数多く試みられている(J.Org.Che
m.,44,2169,1979)。しかしながら反応
ステップが長かったり、何れも前駆体となるキラル化合
物の調製に困難を要するか、市販されていても高価なも
のとなっており、安価な調合素材を提供するには不向き
である。
【0004】最近になりパン酵母を利用した不斉還元法
によりケト酸よりヒドロキシカルボン酸を調製する方法
が数多く紹介されている中で、ラクトンの合成法に応用
された例があるが(有機合成化学,49,37,199
1)、生成物に多量の酵母由来の香気成分が含まれ、調
合素材と利用するにはさらに精製工程が必要となる欠点
がある。また(R)−(+)しかできないなど問題があ
る。
によりケト酸よりヒドロキシカルボン酸を調製する方法
が数多く紹介されている中で、ラクトンの合成法に応用
された例があるが(有機合成化学,49,37,199
1)、生成物に多量の酵母由来の香気成分が含まれ、調
合素材と利用するにはさらに精製工程が必要となる欠点
がある。また(R)−(+)しかできないなど問題があ
る。
【0005】ラセミ体ヒドロキシカルボン酸をリパーゼ
を用い環化し光学活性なラクトンを得る方法は酵素を利
用した方法の中で最も一般的な方法であるが、基質とな
るヒドロキシカルボン酸の調達や、基質に対する酵素の
使用量が多いなど問題がある(Tetrahedron
Lett.,28,3861,1987)。
を用い環化し光学活性なラクトンを得る方法は酵素を利
用した方法の中で最も一般的な方法であるが、基質とな
るヒドロキシカルボン酸の調達や、基質に対する酵素の
使用量が多いなど問題がある(Tetrahedron
Lett.,28,3861,1987)。
【0006】ラセミ体ラクトンを動物起源の酵素により
分割する方法が紹介されているが、S体のみ調製可能で
あり、R体の調製ができない(Tetrahedron
Lett.,29,1915,1988)。
分割する方法が紹介されているが、S体のみ調製可能で
あり、R体の調製ができない(Tetrahedron
Lett.,29,1915,1988)。
【0007】本発明は、上述のような実情に鑑みなされ
たものであり、その目的は、香料素材として香気的に優
れ、調合素材として応用できる安価な光学活性ラクトン
類の製造法を提供することにある。
たものであり、その目的は、香料素材として香気的に優
れ、調合素材として応用できる安価な光学活性ラクトン
類の製造法を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに鋭意研究の結果、常時入手可能で、安価なラセミ体
ラクトンを工業原料として用い、微生物起源のリパーゼ
を作用させることによりラセミ体混合物を光学分割し、
任意に天然存在比に調合できる有用な調合素材として両
R体、S体光学活性ラクトン類を工業的に製造し得るこ
とを見出し、本発明に到ったものである。
めに鋭意研究の結果、常時入手可能で、安価なラセミ体
ラクトンを工業原料として用い、微生物起源のリパーゼ
を作用させることによりラセミ体混合物を光学分割し、
任意に天然存在比に調合できる有用な調合素材として両
R体、S体光学活性ラクトン類を工業的に製造し得るこ
とを見出し、本発明に到ったものである。
【0009】即ち本発明は一般式(I)
【0010】
【化3】
【0011】(式中、Rは炭素数3〜7の飽和直鎖アル
キル基である)で表されるラセミ体ラクトンに、微生物
起源の不斉加水分解能を有するリパーゼを作用させ、得
られたヒドロキシカルボン酸を脱水環化することを特徴
とする一般式(II)
キル基である)で表されるラセミ体ラクトンに、微生物
起源の不斉加水分解能を有するリパーゼを作用させ、得
られたヒドロキシカルボン酸を脱水環化することを特徴
とする一般式(II)
【0012】
【化4】
【0013】(式中、Rは炭素数3〜7の飽和直鎖アル
キル基であり、*を付した炭素原子は光学活性な炭素原
子である)で表される光学活性δ−ラクトンの製造法で
ある。
キル基であり、*を付した炭素原子は光学活性な炭素原
子である)で表される光学活性δ−ラクトンの製造法で
ある。
【0014】本発明で用いるラセミ体ラクトンは一般式
(I)で表されるものであればいずれの使用も可能であ
る。本発明ではこれらラセミ体ラクトンに微生物起源の
リパーゼを作用させR体、S体のうちいずれか一方を優
先的に不斉加水分解させる。次いで反応液より未反応ラ
クトンと生成したヒドロキシカルボン酸を分離・採取す
ることにより光学分割することができる。次いでヒドロ
キシカルボン酸を常法に従い脱水環化反応させて目的物
である式(II)の光学活性ラクトンを得る。
(I)で表されるものであればいずれの使用も可能であ
る。本発明ではこれらラセミ体ラクトンに微生物起源の
リパーゼを作用させR体、S体のうちいずれか一方を優
先的に不斉加水分解させる。次いで反応液より未反応ラ
クトンと生成したヒドロキシカルボン酸を分離・採取す
ることにより光学分割することができる。次いでヒドロ
キシカルボン酸を常法に従い脱水環化反応させて目的物
である式(II)の光学活性ラクトンを得る。
【0015】尚上記反応で得られた未反応ラクトンに前
記反応で使用したリパーゼとは光学基質選択性の異なる
リパーゼを作用させることにより光学活性の異なるヒド
ロキシカルボン酸を得ることができる。この操作を繰り
返すことによりラセミ体ラクトンから同時にR体、S体
をより効果よく採取することができる。
記反応で使用したリパーゼとは光学基質選択性の異なる
リパーゼを作用させることにより光学活性の異なるヒド
ロキシカルボン酸を得ることができる。この操作を繰り
返すことによりラセミ体ラクトンから同時にR体、S体
をより効果よく採取することができる。
【0016】 本発明で用いるリパーゼはδ−ラクトン
に対して高い光学基質選択性を有しているシュードモナ
ス属およびアスペルギルス属の微生物が生産するリパー
ゼである。
に対して高い光学基質選択性を有しているシュードモナ
ス属およびアスペルギルス属の微生物が生産するリパー
ゼである。
【0017】本発明において好ましく用いられる市販の
リパーゼの例を挙げると次のようなものがある。
リパーゼの例を挙げると次のようなものがある。
【0018】
【表1】
【0019】これらリバーゼはそれ自体を用いてもまた
固定化して用いてもよい。
固定化して用いてもよい。
【0020】本発明の不斉加水分解は一般的な酵素反応
条件に準じて行いうる。以下に反応条件を例示的に説明
する。
条件に準じて行いうる。以下に反応条件を例示的に説明
する。
【0021】まず選択した酵素を一般的に用いられる燐
酸系緩衝液(0.1M、PH7.0)に溶解する。この
酵素溶液にラセミ体ラクトンを混合することにより反応
が行われる。基質と緩衝液の割合は1:10〜1:30
(重量比)、特に1:20(重量比)が好ましい。基質
と酵素量の割合は、酵素量が多い方が収率、分割率が向
上するが、酵素が比較的高価なことから1:2〜10:
1(重量比)程度、特に1:1〜3:1程度が好まし
い。このとき、生成したヒドロキシカルボン酸を沈澱さ
せる目的でCa塩や、酵素反応を促進する目的でBSA
など添加してもよい。
酸系緩衝液(0.1M、PH7.0)に溶解する。この
酵素溶液にラセミ体ラクトンを混合することにより反応
が行われる。基質と緩衝液の割合は1:10〜1:30
(重量比)、特に1:20(重量比)が好ましい。基質
と酵素量の割合は、酵素量が多い方が収率、分割率が向
上するが、酵素が比較的高価なことから1:2〜10:
1(重量比)程度、特に1:1〜3:1程度が好まし
い。このとき、生成したヒドロキシカルボン酸を沈澱さ
せる目的でCa塩や、酵素反応を促進する目的でBSA
など添加してもよい。
【0022】反応温度は光学分割率を考慮し一般的な至
適温度より低い温度が好ましく、0〜10℃が特に好ま
しい。反応率は通常5〜50%に設定するが、光学分割
率を高めるためには5〜20%が望ましい。反応時間
は、5〜100時間であるが、反応温度、酵素の種類、
酵素濃度、基質濃度、反応率を変化させることにより短
縮も可能である。
適温度より低い温度が好ましく、0〜10℃が特に好ま
しい。反応率は通常5〜50%に設定するが、光学分割
率を高めるためには5〜20%が望ましい。反応時間
は、5〜100時間であるが、反応温度、酵素の種類、
酵素濃度、基質濃度、反応率を変化させることにより短
縮も可能である。
【0023】この様にしてラセミ体ラクトンの加水分解
反応により光学分割を行った後適宜の手段で酵素反応を
停止し、加水分解生成物と未反応ラクトンを分離する。
酵素反応を停止させる方法の一例としてはセライト、ラ
ジオライト等の濾過助剤を添加する方法がある。この濾
液のpHを7.5〜11.0、好ましくは8.0〜8.
5に調製した後、未反応のラクトンをこの濾液より有機
溶剤で抽出する。このとき使用する有機溶剤としてはペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタンなど比較的極性の低い溶剤
が好ましい。
反応により光学分割を行った後適宜の手段で酵素反応を
停止し、加水分解生成物と未反応ラクトンを分離する。
酵素反応を停止させる方法の一例としてはセライト、ラ
ジオライト等の濾過助剤を添加する方法がある。この濾
液のpHを7.5〜11.0、好ましくは8.0〜8.
5に調製した後、未反応のラクトンをこの濾液より有機
溶剤で抽出する。このとき使用する有機溶剤としてはペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタンなど比較的極性の低い溶剤
が好ましい。
【0024】分離した有機溶剤画分は常法により、水洗
・乾燥・濃縮を行い、未反応ラクトンを回収することが
できる。この未反応ラクトンは次の酵素反応に使用する
ことができる。ヒドロキシカルボン酸を含有する濾液は
そのpHを通常0.0〜4.0、より好ましくは2.0
〜3.0に調整しジエチルエーテル、トルエンなど比較
的極姓の高い有機溶剤で抽出する。分離した有機層は同
様に水洗・乾燥・濃縮操作を行いヒドロキシカルボン酸
濃縮物を得る。
・乾燥・濃縮を行い、未反応ラクトンを回収することが
できる。この未反応ラクトンは次の酵素反応に使用する
ことができる。ヒドロキシカルボン酸を含有する濾液は
そのpHを通常0.0〜4.0、より好ましくは2.0
〜3.0に調整しジエチルエーテル、トルエンなど比較
的極姓の高い有機溶剤で抽出する。分離した有機層は同
様に水洗・乾燥・濃縮操作を行いヒドロキシカルボン酸
濃縮物を得る。
【0025】ヒドロキシカルボン酸からラクトンへの変
換は一般的に用いられている脱水環化反応が応用でき
る。たとえば通常の酸触媒の存在下、有機溶媒中で加熱
することにより容易に脱水反応が起こり環化する。一例
をあげれば、ヒドロキシカルボン酸に対し0.5%相当
のパラトルエンスルホン酸(PTS)を添加しトルエン
中で共沸脱水操作を行いヒドロキシカルボン酸の環化反
応を行い、反応終了後、有機層を5%重曹水で洗浄した
後、常法の水洗・乾燥・濃縮操作によりトルエンを除去
し目的物である光学活性を有するラクトンを得ることが
できる。さらに必要に応じ精留法、カラムクロマト法な
ど簡便な精製操作により精製を行うことも好ましい。
換は一般的に用いられている脱水環化反応が応用でき
る。たとえば通常の酸触媒の存在下、有機溶媒中で加熱
することにより容易に脱水反応が起こり環化する。一例
をあげれば、ヒドロキシカルボン酸に対し0.5%相当
のパラトルエンスルホン酸(PTS)を添加しトルエン
中で共沸脱水操作を行いヒドロキシカルボン酸の環化反
応を行い、反応終了後、有機層を5%重曹水で洗浄した
後、常法の水洗・乾燥・濃縮操作によりトルエンを除去
し目的物である光学活性を有するラクトンを得ることが
できる。さらに必要に応じ精留法、カラムクロマト法な
ど簡便な精製操作により精製を行うことも好ましい。
【0026】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳述するが、本
発明がこれらに限定されるものでないことはいうまでも
ない。
発明がこれらに限定されるものでないことはいうまでも
ない。
【0027】実施例1
0.1M燐酸系緩衝液200mlを0℃に冷却しシュー
ドモナス属リパーゼ、リパーゼP(長瀬生化学工業)
5.0gを懸濁させた後、ラセミ体δ−デカラクトン1
0gを加え、100rpmで振盪しながら48時間反応
させた。反応終了後、ラジオライト#2000を加え、
吸引濾過により濾液を得た。この濾液のpHを8.0に
調整した後、ヘキサンで抽出した。このヘキサンを5%
重曹水で洗浄、洗浄液は濾液部と混合し次処理に供し
た。有機層は水洗・乾燥後、減圧下でヘキサンを留去
し、未反応δ−ラクトン7.98gを回収した。キラル
カラムを付したGC(Chiraldex G−TA,
0.25mm×10m)測定からR:S=45:55で
あった。上記の洗浄液と混合した濾液部のpHを2.0
に調整しジエチルエーテルで反応生成物であるヒドロキ
シカルボン酸を抽出した。このエーテル層より常法通り
回収操作を行った結果、δ−ヒドロキシデカン酸0.7
0gを得た。0.5%相当(3.5mg)のPTS触媒
を加え、トルエンを溶媒として共沸脱水操作を行い上記
ヒドロキシカルボン酸の環化反応を行った。トルエン層
は水洗・乾燥後、減圧によりトルエンを留去し、該δ−
デカラクトン0.67gを得た。GC測定の結果R:S
=89.7:10.3で光学純度79.4%であった。
ドモナス属リパーゼ、リパーゼP(長瀬生化学工業)
5.0gを懸濁させた後、ラセミ体δ−デカラクトン1
0gを加え、100rpmで振盪しながら48時間反応
させた。反応終了後、ラジオライト#2000を加え、
吸引濾過により濾液を得た。この濾液のpHを8.0に
調整した後、ヘキサンで抽出した。このヘキサンを5%
重曹水で洗浄、洗浄液は濾液部と混合し次処理に供し
た。有機層は水洗・乾燥後、減圧下でヘキサンを留去
し、未反応δ−ラクトン7.98gを回収した。キラル
カラムを付したGC(Chiraldex G−TA,
0.25mm×10m)測定からR:S=45:55で
あった。上記の洗浄液と混合した濾液部のpHを2.0
に調整しジエチルエーテルで反応生成物であるヒドロキ
シカルボン酸を抽出した。このエーテル層より常法通り
回収操作を行った結果、δ−ヒドロキシデカン酸0.7
0gを得た。0.5%相当(3.5mg)のPTS触媒
を加え、トルエンを溶媒として共沸脱水操作を行い上記
ヒドロキシカルボン酸の環化反応を行った。トルエン層
は水洗・乾燥後、減圧によりトルエンを留去し、該δ−
デカラクトン0.67gを得た。GC測定の結果R:S
=89.7:10.3で光学純度79.4%であった。
【0028】実施例2
実施例1で得られた未反応δ−デカラクトン(R:S=
45:55)7.98gを用い、0.1M燐酸系緩衝液
160ml中、0℃にてアスペルギルス属リパーゼ、リ
パーゼAP4(天野製薬)4.0gにより反応を行い、
同様の操作の結果、未反応ラクトン5.25g(R:S
=55:45)、及び該δ−デカラクトン0.95g
(R:S=8.5:91.5、光学純度 83.0%e
e)が得られた。
45:55)7.98gを用い、0.1M燐酸系緩衝液
160ml中、0℃にてアスペルギルス属リパーゼ、リ
パーゼAP4(天野製薬)4.0gにより反応を行い、
同様の操作の結果、未反応ラクトン5.25g(R:S
=55:45)、及び該δ−デカラクトン0.95g
(R:S=8.5:91.5、光学純度 83.0%e
e)が得られた。
【0029】尚、実施例2で用いた未反応回収ラクトン
(R:S=45:55)の代わりにラセミ体δ−デカラ
クトン(8g)を基質とし、アスペルギルス属リパーゼ
を作用させた結果、収量は0.72gとなり基質に対す
る収率は落ちた。従って、光学純度のかたよった原料を
基質として用いた方が効率的に反応が進む。
(R:S=45:55)の代わりにラセミ体δ−デカラ
クトン(8g)を基質とし、アスペルギルス属リパーゼ
を作用させた結果、収量は0.72gとなり基質に対す
る収率は落ちた。従って、光学純度のかたよった原料を
基質として用いた方が効率的に反応が進む。
【0030】実施例3
実施例1で用いた基質であるラセミ体δ−デカラクトン
をラセミ体δ−ドデカラクトンに代え同様の操作を行っ
た。光学純度R:S=90.0:10.0、R:S=
8.8:91.2のδ−ドデカラクトンをそれぞれ得る
ことができた。
をラセミ体δ−ドデカラクトンに代え同様の操作を行っ
た。光学純度R:S=90.0:10.0、R:S=
8.8:91.2のδ−ドデカラクトンをそれぞれ得る
ことができた。
【0031】実施例4
実施例1で用いた基質であるラセミ体δ−デカラクトン
をラセミ体δ−オクタラクトンに代え同様の操作を行
い、ほぼ同様の結果が得られた。
をラセミ体δ−オクタラクトンに代え同様の操作を行
い、ほぼ同様の結果が得られた。
【0032】比較例1
実施例1で使用したシュードモナス属リパーゼをムコー
ル属リパーゼに代え同様の操作を行い反応物0.70g
を得たが光学分割は全くされていなかった。
ル属リパーゼに代え同様の操作を行い反応物0.70g
を得たが光学分割は全くされていなかった。
【0033】
【発明の効果】δ−ラクトンに対し、光学基質選択性の
異なるリバーゼを使用することにより両R体、S体光学
活性δ−ラクトンを製造することができ、任意に天然存
在比に調合できる調合素材として利用できる効果があ
る。
異なるリバーゼを使用することにより両R体、S体光学
活性δ−ラクトンを製造することができ、任意に天然存
在比に調合できる調合素材として利用できる効果があ
る。
【0034】さらに、本発明では光学基質選択性の異な
る2種のリバーゼを光学活性のかたよった回収未反応ラ
クトンに順次繰り返し作用させることにより効率よく、
両R体、S体δ−光学活性ラクトンを製造できるという
効果がある。
る2種のリバーゼを光学活性のかたよった回収未反応ラ
クトンに順次繰り返し作用させることにより効率よく、
両R体、S体δ−光学活性ラクトンを製造できるという
効果がある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 Tetrahedron Lette
rs, Vol.29(16), p.1915
−1918 (1988)
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
C12P 41/00
C12R 1:38
C12R 1:66
CA/BIOSIS/WPIDS(ST
N)
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、Rは炭素数3〜7の飽和直鎖アルキル基であ
る)で表されるラセミ体ラクトンに、シュードモナス属
(Pseudomonas属)起源のリパーゼおよびア
スペルギルス属(Aspergillus属)起源のリ
パーゼから選ばれるリパーゼを作用させ、得られたヒド
ロキシカルボン酸を脱水環化することを特徴とする一般
式(II) 【化2】 (式中、Rは炭素数3〜7の飽和直鎖アルキル基であ
り、*を付した炭素原子は光学活性な炭素原子である)
で表される光学活性δ−ラクトンの製造法。 - 【請求項2】 光学基質選択性の異なるシュードモナス
属起源のリパーゼおよびアスペルギルス属起源のリパー
ゼのうち何れか一方の光学基質選択性を有すリパーゼを
ラセミ体ラクトンに作用させR体、S体何れか一方の反
応生成物を得ると共に、この操作により回収された未反
応ラクトンをさらに前反応で使用したリパーゼとは光学
基質選択性の異なるリパーゼにより順次光学分割を行わ
しめることを特徴とする請求項1記載の光学活性ラクト
ンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14416793A JP3493043B2 (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | 光学活性δ−ラクトンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14416793A JP3493043B2 (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | 光学活性δ−ラクトンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06319589A JPH06319589A (ja) | 1994-11-22 |
JP3493043B2 true JP3493043B2 (ja) | 2004-02-03 |
Family
ID=15355763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14416793A Expired - Fee Related JP3493043B2 (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | 光学活性δ−ラクトンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3493043B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5212953B2 (ja) * | 1999-04-30 | 2013-06-19 | 曽田香料株式会社 | 光学活性γ−ラクトンの製造法 |
JP4780536B2 (ja) * | 1999-04-30 | 2011-09-28 | 曽田香料株式会社 | 光学活性γ−ラクトンの製造法 |
JPWO2004106320A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2006-07-20 | 日本ゼオン株式会社 | 光学活性ラクトン類の製造方法 |
-
1993
- 1993-05-12 JP JP14416793A patent/JP3493043B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
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Tetrahedron Letters, Vol.29(16), p.1915−1918 (1988) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06319589A (ja) | 1994-11-22 |
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