JP3479274B2 - 義歯床用軟性樹脂組成物 - Google Patents

義歯床用軟性樹脂組成物

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JP3479274B2 JP2000293613A JP2000293613A JP3479274B2 JP 3479274 B2 JP3479274 B2 JP 3479274B2 JP 2000293613 A JP2000293613 A JP 2000293613A JP 2000293613 A JP2000293613 A JP 2000293613A JP 3479274 B2 JP3479274 B2 JP 3479274B2
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、歯科治療におい
て、義歯の適合性の改善のために使用する裏装材や、義
歯装着患者の口腔粘膜の萎縮や炎症などの疾患が治癒す
るまでの間に暫間的に使用する粘膜調整材等として好適
な義歯床用軟性樹脂組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】歯科において、義歯を長期間使用してい
ると歯槽堤の吸収等により義歯床と口腔粘膜との適合が
悪くなり、義歯の維持,安定が不良になる。このような
場合には、一般に義歯床の口腔粘膜側を一層削り軟質裏
装材と呼ばれる義歯床用軟性樹脂材料を積層する処置を
行うことで、義歯床と口腔粘膜との適合の回復が図られ
ている。この軟質裏装材は比較的柔らかい樹脂材料であ
り、失われた顎堤粘膜の弾性を補い、クッション性を与
えて咬合時の衝撃を緩和する作用を持つ。このような軟
質裏装材としては、ポリメチルメタクリレート等のポリ
マー粉とフタル酸エステル系可塑剤を10〜90重量%
程度含有したメチルメタクリレート等のモノマー液とか
ら成る義歯床用軟性樹脂組成物が広く用いられてきた。
【0003】また、不適合な状態で更に義歯を使用して
いると、床下粘膜に不均一な圧が加わり続けるため、口
腔粘膜に萎縮や炎症が生じ、咬合時に疼痛をひき起こす
ようになる。このような場合には口腔粘膜が健全な状態
になるのを待ってから裏装を行うか、場合によっては新
義歯の作製を行う必要があり、この間、義歯床の口腔粘
膜側に粘膜調整材と呼ばれる義歯床用軟性樹脂材料を積
層する処置を行うことで口腔粘膜の保護、回復が図られ
る。このような粘膜調整材としては、一般にポリメチル
メタクリレート等のポリマー粉とエタノールを8〜20
重量%程度含有したフタル酸エステル系可塑剤液とから
成るより軟質な義歯床用軟性樹脂組成物が広く用いられ
ている。
【0004】このように従来の軟質裏装材や粘膜調整材
等の義歯床用軟性樹脂組成物には硬化物を柔らかくする
成分としてフタル酸エステル系可塑剤が広く使用されて
いる。しかし、近年、フタル酸エステル系可塑剤がエン
ドクリン阻害物質として生体に影響を与える可能性が指
摘され始めており、義歯床用軟性樹脂組成物の開発も生
体に影響を与える物質の使用は極力避ける方向で進めら
れている。そのため、フタル酸エステルの代替物質を使
用した軟質裏装材や粘膜調整材等の義歯床用軟性樹脂組
成物の開発が求められていたのである。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、従来
義歯床用軟性樹脂組成物に広く使用されていたフタル酸
エステル系可塑剤を使用せずに従来の義歯床用軟性樹脂
材料に求められていた適度な柔らかさと、義歯床と口腔
粘膜との適合性等の性能を満たすことの可能な義歯床用
軟性樹脂組成物を提供することを課題とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前述の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の酸エステル系
可塑剤エンドクリン阻害物質として生体に影響を与え
る虞が無く、この酸エステル系可塑剤と少なくとも1個
の不飽和二重結合を有する(メタ)アクリレートのモノ
マーと重合開始剤と(メタ)アクリレート重合体又は共
重合体とから成る義歯床用軟性樹脂組成物とすると、従
来の義歯床用軟性樹脂材料と同様の諸性能を与えること
が可能であり、更に前記少なくとも1個の不飽和二重結
合を有する(メタ)アクリレートのモノマーが重合して
特定の酸エステル系可塑剤やエチルアルコールを重合体
中に固定し、これらの溶出を抑えることができるため、
義歯床用軟性樹脂材料が口腔内での使用時に経時的に硬
くなることがないという長所を付与できることも究明し
て本発明を完成したのである。
【0007】
【発明の実施の形態】即ち、本発明は、 (a)少なくとも1個の不飽和二重結合を有する(メ
タ)アクリレートのモノマー:2〜50重量%と、 (b)トリ−2−エチルヘキシルトリメリテート,ジメ
チルセバケート,ジブチルセバケート,ジ−2−エチル
ヘキシルセバケート,エポキシ化大豆油,グリセリルト
リアセテート,2−エチルヘキシルアセテート,クエン
酸トリメチル,クエン酸トリエチル,クエン酸トリプロ
ピル,クエン酸トリブチル,クエン酸トリイソプロピ
ル,クエン酸トリイソブチルから成る群より選ばれる
エステル系可塑剤の少なくとも一種:24.5〜80重
量%と、 (c)(メタ)アクリレート重合体又は共重合体:10
〜70重量%と、上記成分の全体量100重量部に対して (d)重合開始剤:0.005〜5重量部と から成る義歯床用軟性樹脂組成物であり、 更に必要に応じて(e)エチルアルコールを1〜15重
量%含有してもよい
【0008】以下、本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成
物の各成分について詳しく説明を行う。(a)成分であ
る少なくとも1個の不飽和二重結合を有する(メタ)ア
クリレートのモノマーは、(c)成分である(メタ)ア
クリレート重合体又は共重合体を膨潤させ義歯床用軟性
樹脂組成物に適度な操作性を与える。また、この(a)
成分である少なくとも1個の不飽和二重結合を有する
(メタ)アクリレートのモノマーは、(d)成分である
重合開始剤により重合し、組成物中の(b)成分である
特定の酸エステル系可塑剤や場合によって配合される
(e)成分であるエチルアルコールが重合後の組成物か
ら溶出することを防ぐ働きをする。
【0009】(a)成分である少なくとも1個の不飽和
二重結合を有する(メタ)アクリレートのモノマーとし
ては、従来から歯科で使用されてきた一般的なモノマー
を使用することが可能であり、具体的にはメチル(メ
タ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソ
プロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジメタク
リロキシプロパン、t−ブチル(メタ)アクリレート、
n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)
アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、
ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒド
ロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メ
タ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリ
レート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベ
ンジル(メタ)アクリレート、エチレングルコール(メ
タ)アクリレート、ジエチレングルコールジ(メタ)ア
クリレート、1,3−ブチレングルコールジ(メタ)ア
クリレート、1,4−ブチレングルコールジ(メタ)ア
クリレート、ポリオキシテトラエチレングリコールジ
(メタ)アクリレートのモノマーであり、これらの少な
くとも1個の不飽和二重結合を有する(メタ)アクリレ
ートのモノマーは単独又は混合して使用することができ
る。なお、配合量としては、義歯床用軟性樹脂組成物中
に2〜50重量%である。これ等のモノマーが2重量%
未満であると組成物中の(c)成分である(メタ)アク
リレート重合体又は共重合体の膨潤が不充分となって操
作性が悪化し、50重量%を超えると硬化後に適度な弾
性(柔らかさ)を与えることが難しくなる。
【0010】(b)成分である特定の酸エステル系可塑
剤としては、トリメリット酸エステルであるトリ−2−
エチルヘキシルトリメリテート、脂肪酸エステルであ
ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ジ−2−
エチルヘキシルセバケート、エポキシ化大豆油、酢酸
エステルであるグリセリルトリアセテート、2−エチル
ヘキシルアセテートや、クエン酸エステルであるクエン
酸トリメチル、クエン酸トリエチル、クエン酸トリプロ
ピル、クエン酸トリブチル、クエン酸トリイソプロピ
ル、クエン酸トリイソブチルを例示することができる。
これらの(b)成分である特定の酸エステル系可塑剤の
中でも好ましい物質を例示すると、ジブチルセバケー
ト、クエン酸トリブチルである。これらの(b)成分で
ある特定の酸エステル系可塑剤は、単独又は混合して使
用することができ、エンドクリン阻害物質として生体に
作用する虞のない安全な可塑剤である。
【0011】本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物にお
いて、(b)成分である特定の酸エステル系可塑剤の配
合量は義歯床用軟性樹脂組成物中に24.5〜80重量
%である。この(b)成分である特定の酸エステル系可
塑剤が24.5重量%未満であると重合後の義歯床用軟
性樹脂材料に充分な柔らかさが与えられず、80重量%
を超えると柔らかくなり過ぎる傾向がある。また、本発
明に係る義歯床用軟性樹脂組成物に使用する(b)成分
である特定の酸エステル系可塑剤は、(c)成分である
(メタ)アクリレート重合体又は共重合体を適度に膨潤
させる作用があるので使用時にべたつき難いという特徴
もあり、従来の義歯床用軟性樹脂組成物のようにべたつ
き防止剤として流動パラフィン等を添加しなくても適度
な操作性を得ることができるという利点もある。
【0012】(c)成分である(メタ)アクリレート重
合体又は共重合体は、(a)成分である(メタ)アクリ
レートのモノマー,(b)成分である特定の酸エステル
系可塑剤及び場合によって配合される(e)成分である
エチルアルコールにより膨潤し、義歯床用軟性樹脂材料
の基本マトリックス部を形成する。
【0013】(c)成分である(メタ)アクリレート重
合体又は共重合体は、従来から歯科で使用されてきた一
般的な重合体を使用することが可能である。具体的に
は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アク
リレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ブチ
ル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレー
ト、ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボニル(メ
タ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−
ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン、イソブチル
(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリ
レート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、テ
トラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジ
ル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)
アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレートの単重合体又は共重
合体や、(メタ)アクリレート・スチレン共重合体を例
示することができる。これらの重合体は1種類でも使用
可能であるし2種類以上を組み合わせて使用しても
い。これらの重合体又は共重合体の中でも(メタ)アク
リレート単重合体、メタクリレート・アクリレート共重
合体、(メタ)アクリレート・スチレン共重合体が好ま
しい。
【0014】これ等の重合体の分子量は100,000
〜1,500,000が望ましく、重合体の分子量が1
00,000未満であると重合体が膨潤し餅状化した組
成物が柔軟になり過ぎる傾向がある。また、1,50
0,000を超えると重合体が膨潤し餅状化した組成物
が硬くなり過ぎる傾向がある。更に重合体の平均粒径
は、2〜150μmが望ましく、平均粒径が2μm未満
であると膨潤する速度が速すぎて操作余裕時間が短くな
る傾向があり、150μmを超えると義歯床と口腔粘膜
との適合が悪くなる傾向がある。
【0015】(d)成分である重合開始剤としては、従
来から使用されている加熱重合開始剤,常温重合開始
剤,光重合開始剤の何れも使用可能である。加熱重合開
始剤としては、主に有機過酸化物や、アゾ化合物等が用
いられる。有機過酸化物としては、芳香族を有するジア
シルパーオキサイド類や過安息香酸のエステルと見なさ
れるようなパーオキシエステル類が好ましく、例えば、
ベンゾイルパーオキサイド、2,4−ジクロルベンゾイ
ルパーオキサイド、m−トリルパーオキサイド、t−ブ
チルパーオキシベンゾエート、ジ−t−ブチルパーオキ
シイソフタレート、2,5−ジメチル−2,5ジ(ベン
ゾイルパーオキシ)ヘキサン等が効果的である。また、
アゾ化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル等
や、他にもトリブチルホウ素等のような有機金属化合物
等も使用される。
【0016】常温重合開始剤としては、有機過酸化物と
芳香族第3級アミンとの組合せが挙げられる。これ等の
触媒を使用するには組成物を有機過酸化物と芳香族第3
級アミンとは別々に分けて配合し、義歯床用軟性樹脂組
成物の使用時に混合されるようにして用いられる。有機
過酸化物としては、先述の加熱重合型に用いる有機過酸
化物と同種の物質が使用され、第3級アミンとしては、
芳香族基に直接窒素原子が置換した第3級アミンが好ま
しく、N,N―ジメチル−p−トルイジン、N,N―ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、N,N―ジメチル
アニリン、N−メチル−N―β―ヒドロキシアニリン、
N,N―ジ(β―ヒドロキシエチル)―アニリン、N,
N―ジ(β―ヒドロキシエチル)―p―トルイジン、
N,N―ジ(β―ヒドロキプロピル)―アニリン、N,
N―ジ(β―ヒドロキシプロピル)―p―トルイジン、
トリエタノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸エ
チル、N,N―ジメチルアミノ安息香酸メチル、N,N
―ジメチルアミノ安息香酸エチル、N,N―ジメチルア
ミノ安息香酸イソアミル等が好ましい。
【0017】常温重合開始剤としては、前述の物質に加
えて以下のような物質も使用することができる。例え
ば、ピリミジントリオン誘導体、有機金属化合物、有機
ハロゲン化合物の組合せが挙げられる。これ等は、一方
の成分にピリミジントリオン誘導体と有機金属化合物と
を、もう一方の成分に有機ハロゲン化合物を配合するよ
うにして使用する。ピリミジントリオン誘導体として
は、1−シクロヘキシル−5−エチルピリミジントリオ
ン、1−ベンジル−5−フェニルピリミジントリオン、
5−ブチルピリミジントリオン、5−フェニルピリミジ
ントリオン、1,3−ジメチルピリミジントリオン、5
−エチルピリミジントリオン等が好ましい。
【0018】有機金属化合物としては、アセチルアセト
ン銅、4−シクロヘキシル酪酸銅、酢酸第二銅、オレイ
ン酸銅、アセチルアセトンマンガン、ナフテン酸マンガ
ン、オクチル酸マンガン、アセチルアセトンコバルト、
ナフテン酸コバルト、アセチルアセトンリチウム、酢酸
リチウム、アセチルアセトン亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ア
セチルアセトンニッケル、酢酸ニッケル、アセチルアセ
トンアルミニウム、アセチルアセトンカルシウム、アセ
チルアセトンクロム、アセチルアセトン鉄、ナフテン酸
ナトリウム、レアアースオクトエート等が好ましい。
【0019】有機ハロゲン化合物としては、ジラウリル
ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルア
ンモニウムクロライド、テトラ−n−ブチルアンモニウ
ムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルジメチルセチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライ
ド等が好ましい。
【0020】光重合開始剤は、増感剤と還元剤との組合
せが一般に用いられる。これらの増感剤と還元剤とは同
一の成分中に配合しても別々に配合しても構わない。増
感剤には、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、
ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケター
ル、ベンジルジ(2−メトキシエチル)ケタール、4,
4´−ジメチルベンジル−ジメチルケタール、アントラ
キノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアント
ラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、1−ヒドロ
キシアントラキノン、1−メチルアントラキノン、2−
エチルアントラキノン、1−ブロモアントラキノン、チ
オキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−
ニトロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、
2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチ
オキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサント
ン、2−クロロ−7−トリフルオロメチルチオキサント
ン、チオキサントン−10,10−ジオキシド、チオキ
サントン−10−オキサイド、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、
ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、4,4’
−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、アシルフォスフ
ィンオキサイド誘導体、アジド基を含む化合物等があ
り、単独もしくは混合しても使用できる。還元剤として
は前述の3級アミン等が一般に使用される。
【0021】光重合開始剤を用いた義歯床用軟性樹脂組
成物は、紫外線又は可視光線などの光線を照射すること
により重合反応が達せられる。光源としては超高圧,高
圧,中圧及び低圧の各種水銀灯、ケミカルランプ、カー
ボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タ
ングステンランプ、キセノンランプ、アルゴンイオンレ
ーザーなどを使用することができる。
【0022】これらの(d)成分である重合開始剤の配
合量は、組成物全体100重量部に対して0.005〜
5重量部であり、0.005重量部未満では充分な効果
が得られず、5重量部を超えて配合しても特に効果は上
がらない傾向がある。
【0023】本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物は、
(c)成分である(メタ)アクリレート重合体又は共重
合体を充分に膨潤させ、より柔らかい粘膜調整材のよう
な義歯床用軟性樹脂材料を得るために、更に(e)成分
であるエチルアルコールを1〜15重量%含んでも良
い。(e)成分であるエチルアルコールが1重量%未満
では配合する効果が得られず、15重量%を超えると組
成物の安定性が悪化する。
【0024】本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物は、
一般的な義歯床用軟性樹脂組成物と同様に、(a)成分
である少なくとも1個の不飽和二重結合を有する(メ
タ)アクリレートと(b)成分である特定の酸エステル
系可塑剤とを主成分とし、更に必要に応じて(e)成分
であるエチルアルコールを加えた構成である液成分と、
(c)成分である(メタ)アクリレート重合体又は共重
合体を主成分とする粉成分とから成る粉液タイプや、
(a)成分である少なくとも1個の不飽和二重結合を有
する(メタ)アクリレートと(b)成分である特定の
エステル系可塑剤と(c)成分である(メタ)アクリレ
ート重合体又は共重合体とを主成分とし、更に必要に応
じて(e)成分であるエチルアルコールを加えた構成か
ら成る液状又はペースト状タイプや、前記粉液タイプと
液状タイプ(又はペースト状)の複合タイプ等の形態で
使用可能である。なお、何れの形態の場合にも(d)成
分である重合開始剤を全体量100重量部に対して0.
005〜5重量部含むものでありこの(d)成分である
重合開始剤は前述した如くその種類により配合の方法が
異なる。更に、本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物に
は、その特徴を阻害しない範囲で一般の歯科用樹脂材料
に使用されている重合禁止剤、着色剤、紫外線吸収剤、
香料、抗菌剤等を添加していのは当然である。
【0025】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0026】<針入深さ及び針入深さ比> JIS T6519「義歯床用短期弾性裏装材」の試験
に準じた方法で針入深さ及び針入深さ比の評価を行っ
た。混合から120分後(光重合開始剤を含む場合は光
照射終了後)の結果と7日後の結果を表1に纏めて示
す。
【0027】
【実施例1】 <粉成分> (c)エチルメタクリレート重合体:100重量% (d)1−シクロヘキシル−5−エチルピリミジントリ
オン:上記重合体100重量部に対して1重量部 (d)アセチルアセトン銅:上記重合体100重量部に
対して0.001重量部 <液成分> (a)メチルメタクリレート:10重量% (b)クエン酸トリブチル:75重量% (e)エチルアルコール:15重量% (d)ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド:上
記液成分の合計100重量部に対して0.25重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉/液=2.2g/1.8gの割合で混合
し前述の方法により針入深さを測定した。また、柔らか
さの経時変化を評価する目的で、混合後120分後の針
入深さの値を7日後の針入深さの値で除した値である針
入深さ比を求めた。 この義歯床用軟性樹脂組成物を粘膜調整材として用いた
処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘膜と
の適合性は良好であった。
【0028】
【実施例2】 <粉成分> (c)エチルメタクリレート重合体:100重量% (d)ベンゾイルパーオキサイド:上記重合体100重
量部に対して0.8重量部 <液成分> (a)t−ブチルメタクリレート:5重量% (a)メチルメタクリレート:5重量% (b)ジブチルセバケート:80重量% (e)エチルアルコール:10重量% (d)N,N−ジ(β−ヒドロキシエチル)−p−トル
イジン:上記液成分の合計100重量部に対して1.7
5重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉/液=2.2g/1.8gの割合で混合
し実施例1と同様の方法により針入深さを測定すると共
に、針入深さ比を求めた。 この義歯床用軟性樹脂組成物を粘膜調整材として用いた
処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘膜と
の適合性は良好であった。
【0029】
【実施例3】<粉成分> (c)メタクリレート・スチレン共重合体:100重量
(d)ベンゾイルパーオキサイド:上記重合体100重
量部に対して1.0重量部 <液成分> (a)2−メトキシエチルメタクリレート:10重量% (b)ジブチルセバケート:50重量% (b)クエン酸トリブチル:30重量% (e)エチルアルコール:10重量% 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉/液=2.2g/1.8gの割合で混合
し実施例1と同様の方法により針入深さを測定すると共
に、針入深さ比を求めた。 この義歯床用軟性樹脂組成物を粘膜調整材として用いた
処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘膜と
の適合性は良好であった。
【0030】
【実施例4】<A液> (a)1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート:5
重量% (b)クエン酸トリプチル:75重量% (c)メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体(5:5):20重量% (d)ベンゾイルパーオキサイド:上記液成分の合計1
00重量部に対して0.15重量部<B液> (a)ポリオキシテトラエチレングリコールジメタクリ
レート:70重量% (c)メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体(5:5):30重量% (d)N,N−ジメチル−p−トルイジン:上記液成分
の合計100重量部に対して0.3重量部 上記各成分を秤量し、混合・練和して2液性の義歯床用
軟性樹脂組成物を作製した。A液とB液の混合比を4:
7(重量)として混合した以外は実施例1と同様の方法
により針入深さを測定すると共に、針入深さ比を求め
た。 この義歯床用軟性樹脂組成物を軟質裏装材として用いた
処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘膜と
の適合性は良好であった。
【0031】
【実施例5】<A液> (a)1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート:5
重量% (b)クエン酸トリプチル:75重量% (c)メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体(5:5):20重量% (d)カンファーキノン:上記液成分の合計100重量
部に対して0.5重量部 (d)4−ジメチルアミノ安息香酸エチル:上記液成分
の合計100重量部に対して1.5重量部 <B液> (a)ポリオキシテトラエチレングリコールジメタクリ
レート:70重量% (c)メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体(5:5):30重量% 上記各成分を秤量し、混合・練和して2液性の義歯床用
軟性樹脂組成物を作製した。A液とB液の混合比を1:
2(重量)として混合した以外は実施例1と同様の方法
により針入深さを測定すると共に、針入深さ比を求め
た。この義歯床用軟性樹脂組成物を軟質裏装材として用
いた処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘
膜との適合性は良好であった。
【0032】
【比較例1】従来の義歯床用軟性樹脂組成物として、市
販の粘膜調整材(商品名:ジーシーソフトライナー、株
式会社ジーシー製)を使用し、説明書の指示に従って液
・粉を計量、混合し実施例と同様にして針入深さを測定
すると共に、針入深さ比を求めた。
【0033】
【表1】
【0034】表1から明らかなように本発明に係る義歯
床用軟性樹脂組成物は、硬化後の柔らかさを示す針入深
さの値が従来の粘膜調整材と同等であることから、フタ
ル酸エステル系可塑剤を使用せずに従来と同等の柔らか
さを持つ歯科用軟性樹脂材料を得ることができることが
確認できた。また、7日後の針入深さの値が初期の値と
比較して変化が少なく針入深さ比が小さいことから従来
の義歯床用軟性樹脂材料と比較して柔らかさの経時変化
が少ないことも確認できた。
【0035】
【発明の効果】以上に詳述した如く、本発明に係る義歯
床用軟性樹脂組成物は、従来の義歯床用軟性樹脂組成物
に広く使用されていたエンドクリン阻害物質として生体
に影響を与える可能性が指摘されているフタル酸エステ
ル系可塑剤を使用せずに義歯床用軟性樹脂材料に求めら
れる適度な柔らかさ及び義歯床と口腔粘膜との適合性等
の性能を満たすことのできる義歯床用軟性樹脂組成物で
あり、また少なくとも1個の不飽和二重結合を有する
(メタ)アクリレートのモノマーを重合させることによ
り、特定の酸エステル系可塑剤やエチルアルコールの溶
出を抑えることができるため、長期に亘る物理的性質の
安定性にも優れており、その歯科医療に貢献する価値は
極めて大なるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−44244(JP,A) 特開 平8−59423(JP,A) 特開 平3−20204(JP,A) 特開 昭59−199618(JP,A) 特開 昭52−101894(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 6/00 C08F 2/44 C08F 2/50 C08F 20/10

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)少なくとも1個の不飽和二重結合を
    有する(メタ)アクリレートのモノマー:2〜50重量
    と、 (b)トリ−2−エチルヘキシルトリメリテート,ジメ
    チルセバケート,ジブチルセバケート,ジ−2−エチル
    ヘキシルセバケート,エポキシ化大豆油,グリセリルト
    リアセテート,2−エチルヘキシルアセテート,クエン
    酸トリメチル,クエン酸トリエチル,クエン酸トリプロ
    ピル,クエン酸トリブチル,クエン酸トリイソプロピ
    ル,クエン酸トリイソブチルから成る群より選ばれる
    エステル系可塑剤の少なくとも一種:24.5〜80重
    量%と、 (c)(メタ)アクリレート重合体又は共重合体:10
    〜70重量%と、上記成分の全体量100重量部に対して (d)重合開始剤:0.005〜5重量部と から成る義歯床用軟性樹脂組成物。
  2. 【請求項2】 更に(e)エチルアルコールを1〜15
    重量%含有する請求項1に記載の義歯床用軟性樹脂組成
    物。
  3. 【請求項3】 (d)重合開始剤が、加熱重合開始剤で
    ある請求項1又は2に記載の義歯床用軟性樹脂組成物。
  4. 【請求項4】 (d)重合開始剤が、常温重合開始剤で
    ある請求項1又は2に記載の義歯床用軟性樹脂組成物。
  5. 【請求項5】 (d)重合開始剤が、重合開始剤であ
    る請求項1又は2に記載の義歯床用軟性樹脂組成物。
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