JP6197116B2 - 耐衝撃性が改良された義歯床組成物 - Google Patents
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Description
本特許出願は、すべての目的のために参照によって本明細書に組み入れられる、2013年7月30日に出願した米国仮出願第61/859,821号の有益性および優先権を主張するものである。
(a)(i)コア/シェル型ゴムの耐衝撃性改良剤;(ii)架橋剤;(iii)少なくとも1つのモノマー;および(iv)少なくとも1種の第1の開始剤を含む重合性液体成分と;(b)(i)少なくとも1つのコポリマー;および(ii)少なくとも1種の第2の開始剤を含むポリマー粉末成分とを含む歯科用組成物であって;硬化された組成物が、少なくとも1.8MPa*m1/2のKmaxおよび少なくとも700J/mの破砕仕事量を有する材料を形成する、歯科用組成物を熟慮する。
反応器に、トリメチル−1,6−ジイソシアネートヘキサン1176グラム(5.59mol)およびプロポキシル酸ビスフェノールA、1064グラム(3.09mol)を乾燥窒素流れ下で装入し、窒素陽圧下で約65℃へ加熱した。この反応混合物へ、10滴の触媒ジラウリン酸ジブチルスズを加えた。反応混合物の温度を、約70分間、65℃から140℃の間に維持し、続いて追加の10滴の触媒ジラウリン酸ジブチルスズを加えた。粘性のペースト様の、イソシアネートで末端がキャップされた中間生成物が形成され、それを100分間撹拌した。この中間生成物へ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート662グラム(5.09mol)、および抑制剤としてのBHT7.0グラムを70分にわたり加え、その間、反応温度を68℃から90℃の間に維持した。70℃で約5時間撹拌した後、熱を止め、オリゴマーを反応器から半透明の柔軟な固体として回収し、乾燥雰囲気下で貯蔵した。
500mLのフラスコに、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン38.8グラム(0.200mol)を乾燥窒素流れ下で装入し、窒素陽圧下で約60℃へ加熱した。この反応混合物へ、3滴の触媒ジラウリン酸ジブチルスズを加えた。2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート22.7グラムと、2−ヒドロキシエチルメタクリレート26.6グラム(0.204mol)と、2−ヒドロキシエチルアクリレート11.5グラム(0.099mol)と、抑制剤としてのBHT0.10グラムとの混合物を、70分にわたり加え、その間、反応温度を56℃から78℃の間に維持した。約4時間の撹拌後、熱を止め、モノマーをフラスコから粘性の液体として回収し、乾燥雰囲気下で貯蔵した。
ゴムの耐衝撃性が改良された液体を使用してポリマー粉末と混合し、歯科用装置を製作するために、注入可能な液体または充填可能な生地を形成した。ゴムの耐衝撃性が改良された液体は、少なくとも1種のメタクリレートモノマーまたはアクリレートモノマー、および架橋剤を含有していた。この液体を、注入可能な用途または充填可能な用途のための所望の取扱い特性を有する材料を生成するポリマー粉末と混合し、これを硬化して、優れた耐破砕強靭性を伴う、耐衝撃力の高い歯科材料を形成した。
重合性歯科材料を、S2006(三菱レイヨンから)5グラムと、実施例1の手順に従って作製したオリゴマー(TBDMA)20グラムと、ジメタクリル酸エチレングリコール(EGDMA)2グラムと、メタクリル酸メチル(MMA)73グラムとの液体混合物を室温で撹拌することにより調製した。
重合性歯科材料を、S2006(三菱レイヨンから)3グラムと、実施例2の手順に従って作製したモノマー(UCDPMAA)2グラムと、ジメタクリル酸エチレングリコール(EGDMA)2グラムと、開始パッケージであるメタクリル酸メチル(MMA)93グラムとの液体混合物を室温で撹拌することにより調製した。
重合性歯科材料を、S2006(三菱レイヨンから)7.5グラムと、トリ(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート(THEICDA)3グラムと、開始パッケージであるメタクリル酸メチル(MMA)89.5グラムとの液体混合物を室温で撹拌することにより調製した。
重合性歯科材料を、S2006(三菱レイヨンから)6グラムと、トリ(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート(THEICDA)3グラムと、開始パッケージであるメタクリル酸メチル(MMA)81グラムと、メタクリル酸ブチルジグリコール10グラムとの液体混合物を室温で撹拌することにより調製した。
重合性歯科材料を、S2006(三菱レイヨンから)6グラムと、トリ(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート(THEICDA)5グラムと、開始パッケージであるメタクリル酸メチル(MMA)75グラムと、2−フェノキシエチルメタクリレート14グラムとの液体混合物を室温で撹拌することにより調製した。
重合性歯科材料を、S2006(三菱レイヨンから)6.5グラムと、Lucitone 199 liquid(Dentsply Internationalにより販売)93.5グラムとの液体混合物を室温で撹拌することにより調製した。
重合性歯科材料を、S2006(三菱レイヨンから)5グラムと、Lucitone 199 liquid(Dentsply Internationalにより販売)95グラムとの液体混合物を室温で撹拌することにより調製した。
重合性歯科材料を、S2006(三菱レイヨンから)6.5グラムと、実施例1に従って作製したオリゴマー(TBDMA)25グラムと、メタクリル酸メチル(MMA)液体(Luciteから)68.5グラムとの液体混合物を室温で撹拌することにより調製した。
ポリマー粉末を使用して耐衝撃性が改良された液体と混合し、歯科用装置を製作するために、注入可能な液体または充填可能な生地を形成した。ポリマー粉末は、メタクリル酸メチル系ポリマー、コポリマー、架橋ポリマー、可塑化ポリマー、ゴムの耐衝撃性が改良されたポリマー、またはそれらの組合せから選択される少なくとも1種を含有していた。これらの、耐衝撃性が改良された液体と混合したポリマー粉末により、注入可能な用途または充填可能な用途のための所望の取扱い特性を伴う材料が製造され、それを硬化して、優れた耐破砕強靭性を伴う、高耐衝撃性歯科材料を形成した。
ポリマー粉末を、75%のColacryl TS 1785(Lucite Internationalから)と、25%の、粉砕済み顔料および開始剤を含有するColacryl TS 1785(Lucite Internationalから)とを混合することにより調製した。
ポリマー粉末を、40%のColacryl TS 1785(Lucite Internationalから)と、35%のDA441(Makevale Groupから)と、25%の、粉砕済み顔料および開始剤を含有するColacryl TS 1785とを混合することにより調製した。
ポリマー粉末を、5%のColacryl TS 1785(Lucite Internationalから)と、30%の可塑化ポリマー(Esstech,Inc.から)と、40%のDA441(Makevale Groupから)と、25%の、粉砕済み顔料および開始剤を含有するColacryl TS 1785とを混合することにより調製した。
ポリマー粉末を、40%の可塑化ポリマー(Esstech,Inc.から)と、40%のDA442(Makevale Groupから)と、20%の、粉砕済み顔料を含有する可塑化ポリマー(Esstech,Inc.から)とを混合することにより調製した。
重合性歯科材料混合物を、ポリマー粉末と、ゴムの耐衝撃性が改良された液体とを混合することにより調製し、その後に続く歯科用装置の製作のための注入可能な液体または充填可能な生地を形成した。注入可能な液体は、注入技術または射出技術と共に使用して歯科用装置を製作した。充填可能な生地は、充填技術または射出技術によって使用し、熱硬化/低温硬化して歯科用装置を形成した。
注入可能なアクリル混合物を、実施例11のポリマー粉末20グラムと、実施例6の液体14グラムとを混合することにより調製した。この混合物を、事前に用意しておいたフラスコとベンチとのセット中へ5分間注入し、次いで55℃の圧力ポット中で30分間硬化した。硬化後、義歯全体を取り出した。仕上げて磨いた後、それを患者へ送達することができた。
注入可能なアクリル混合物を、実施例11のポリマー粉末14.33グラムと、実施例6の液体10グラムとを混合することにより調製した。この混合物を、事前に用意しておいたシリコーン鋳型を伴うフラスコとベンチとのセット中へ5分間注入し、次いで40℃の圧力ポット中で30分間硬化した。硬化後、バー状のサンプルを取り出した。試験見本へ切って仕上げた後、それを37℃の水浴中で7日間水和させ、ISO20795−1に従って耐破砕強靭性を試験した。同様の手順で曲げ強度試験見本を用意し、ISO20795−1に従って、水和させ、試験した。
注入可能なアクリル混合物を、実施例12のポリマー粉末20グラムと、実施例4の液体14グラムとを混合することにより調製した。この混合物を、事前に用意しておいたヒドロコロイド鋳型を伴うフラスコとベンチとのセット中へ5分間注入し、次いで40℃の圧力ポット中で30分間硬化した。硬化後、バー状のサンプルを取り出した。試験見本へ切って仕上げた後、それを37℃の水浴中で7日間水和させ、ISO20795−1に従って耐破砕強靭性を試験した。
注入可能なアクリル混合物を、実施例12のポリマー粉末20グラムと、Lucitone Fas−Por+(Dentsply Internationalにより販売)の液体13グラムとを混合することにより調製した。この混合物を、事前に用意しておいたヒドロコロイド鋳型を伴うフラスコとベンチとのセット中へ5分間注入し、次いで40℃の圧力ポット中で30分間硬化した。硬化後、バー状のサンプルを取り出した。試験見本へ切って仕上げた後、それを37℃の水浴中で7日間水和させ、ISO20795−1に従って耐破砕強靭性を試験した。
充填可能なアクリル混合物を、Lucitone Clear(Dentsply Internationalにより販売)のポリマー粉末21グラムと、実施例9の液体10mLとを混合することにより調製した。この混合物を、事前に用意しておいたフラスコ中に充填し、163°Fで90分間硬化し、次いで30分煮沸した。硬化後、バー状のサンプルを取り出した。試験見本へ切って仕上げた後、それを37℃の水浴中で7日間水和させ、ISO20795−1に従って耐破砕強靭性を試験した。同様の手順で曲げ強度試験見本を用意し、ASTM790(1997年)に従って、水和させ、試験した。
充填可能なアクリル混合物を、Lucitone Clear(Dentsply Internationalにより販売されている)のポリマー粉末21グラムと、実施例8の液体10mLとを混合することにより調製した。この混合物を、事前に用意しておいたフラスコ中に充填し、163°Fで90分間硬化し、次いで30分煮沸した。硬化後、バー状のサンプルを取り出した。試験見本へ切って仕上げた後、それを37℃の水浴中で7日間水和させ、ISO20795−1に従って耐破砕強靭性を試験した。同様の手順で曲げ強度試験見本を用意し、ASTM790(1997年)に従って、水和させ、試験した。
充填可能なアクリル混合物を、実施例14のポリマー粉末21グラムと、実施例9の液体10mLとを混合することにより調製した。この混合物を、事前に用意しておいたフラスコ中に充填し、163°Fで90分間硬化し、次いで30分煮沸した。硬化後、バー状のサンプルを取り出した。試験見本へ切って仕上げた後、それを37℃の水浴中で7日間水和させ、ISO20795−1に従って耐破砕強靭性を試験した。同様の手順で曲げ強度試験見本を用意し、ASTM790(1997年)に従って、水和させ、試験した。
充填可能なアクリル混合物を、実施例14のポリマー粉末21グラムと、Lucitone 199(Dentsply Internationalにより販売)の液体10mLとを混合することにより調製した。この混合物を、事前に用意しておいたフラスコ中に充填し、163°Fで90分間硬化し、次いで30分煮沸した。硬化後、バー状のサンプルを取り出した。試験見本へ切って仕上げた後、それを37℃の水浴中で7日間水和させ、ISO20795−1に従って耐破砕強靭性を試験した。同様の手順で曲げ強度試験見本を用意し、ASTM790(1997年)に従って、水和させ、試験した。
Claims (16)
- メタクリル酸メチル(MMA)及び2−フェノキシエチルメタクリレートから選ばれる少なくとも1つのモノマーと、該モノマーのための少なくとも1種の架橋剤と、少なくとも1種のMMA−ブタジエン−スチレンのコア−シェル型ゴムの耐衝撃性改良剤とを含む少なくとも1種の重合性液体成分と;
少なくとも1種の重合開始剤と;
少なくとも1種のポリマー成分と
を含む組成物。 - 少なくとも1種のポリマー成分は、粉末である、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1種のゴムの耐衝撃性改良剤は、少なくとも1種の重合性液体成分中で、均等に分散して均質な外見を維持する、請求項2に記載の組成物。
- コア−シェル型ゴムの耐衝撃性改良剤は、少なくとも1種の重合性液体成分中で、溶解しないが膨張してコロイドを形成する、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1種の架橋剤は、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,2,4−ブタントリオールトリメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン;2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(ビス−GMA);2,2−ビス[4−(アクリロイルオキシ−エトキシ)フェニル]プロパン;2,2−ビス[4−(メタクリロイルオキシ−エトキシ)フェニル]プロパン(またはエトキシ化ビスフェノールA−ジメタクリレート)(EBPADMA);(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(例えば1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン)のウレタンジ(メタ)アクリレート誘導体のようなウレタンジ(メタ)アクリレート(UDMA)、実施例2のUCDPMAA、ジウレタンジメタクリレート(DUDMA)、4,13−ジオキソ−3,14ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオールジアクリレート;4,13−ジオキソ−3,14ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオールジメタクリレート;トリメチル1,6−ジイソシアネートヘキサンとプロポキシル酸ビスフェノールAと2−ヒドロキシエチルメタクリレートとの反応生成物(TBDMA);1,6−ジイソシアネートヘキサンと、水で変性された2−ヒドロキシエチルメタクリレートとの反応生成物(HDIDMA);1,6−ジイソシアネートヘキサンと、水で変性された2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応生成物(HDIDA);ジメタクリル酸ポリウレタン(PUDMA);アルコキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート;ジメタクリル酸ポリカーボネート(PCDMA);ポリエチレングリコールのビス−アクリレートおよびビス−メタクリレート;アクリル化モノマーとアクリル化オリゴマーとの共重合性混合物、ならびにそれらの組合せのような、ジアクリレートまたはポリアクリレートおよびジメタクリレートまたはポリメタクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 硬化された組成物は、少なくとも1.8MPa*m1/2のKmaxおよび少なくとも700J/mの破砕仕事量を有する材料を形成する、請求項1に記載の組成物。
- 硬化された組成物は、少なくとも2MPa*m1/2のKmaxおよび少なくとも900J/mの破砕仕事量を有する高耐衝撃性材料を形成する、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1種の耐衝撃性改良剤は、第2の重合性シェル材料によってカプセル化されている30重量%超の第1の重合性コア材料を有するコア/シェル型耐衝撃性改良剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 第1の重合性コア材料および第2の重合性シェル材料は、合わされかつ/または一緒に反応させる(例えば続けて重合させる)1種またはそれ以上のポリマーを含むか、または別々のもしくは同一のコア−シェル系の一部であってもよい、請求項8に記載の組成物。
- 得られた組成物は、流動可能な液体を形成する、請求項1に記載の組成物。
- 得られた組成物は、充填可能な生地を形成する、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1種の、充填剤、促進剤、抑制剤、界面活性剤、およびそれらの組合せからなる群から選択される1種またはそれ以上の添加剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1種の充填剤は、繊維、ガラス粒子、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項12に記載の組成物。
- 少なくとも1種のポリマー粉末成分は、メタクリル酸メチル系ポリマー、コポリマー、
架橋ポリマー、可塑化ポリマー、ゴムの耐衝撃性が改良されたポリマー、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。 - a)(i)MMA−ブタジエン−スチレンのコア−シェル型ゴムの耐衝撃性改良剤;
(ii)架橋剤;
(iii)メタクリル酸メチル(MMA)及び2−フェノキシエチルメタクリレートから選ばれる少なくとも1つのモノマー;および
(iv)少なくとも1種の第1の開始剤
を含む重合性液体成分と、
b)(i)少なくとも1つのコポリマー;および
(ii)少なくとも1種の第2の開始剤
を含むポリマー粉末成分と
を含む歯科用組成物であって;
硬化された組成物は、少なくとも1.8MPa*m1/2のKmaxおよび少なくとも700J/mの破砕仕事量を有する材料を形成する、前記歯科用組成物。 - 歯科用製品を形成する方法であって、
重合性液体成分とポリマー粉末成分とを混合して請求項15に記載の歯科用組成物を形成する工程と;
歯科用組成物を硬化させて歯科用製品を形成する工程と
を含む、前記方法。
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Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2178329A5 (ja) * | 1972-03-28 | 1973-11-09 | Rhone Poulenc Sa | |
DE3038153C2 (de) | 1980-10-09 | 1986-11-06 | G-C Dental Industrial Corp., Tokio/Tokyo | Gebißbasisharzmasse und deren Verwendung zur Herstellung von Zahnprothesen |
US4551486A (en) * | 1983-11-16 | 1985-11-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Interpenetrating polymer network compositions |
JP2817881B2 (ja) | 1989-08-02 | 1998-10-30 | 三菱レイヨン株式会社 | 歯科用組成物 |
JP2941485B2 (ja) | 1991-05-10 | 1999-08-25 | 呉羽化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
US5502087A (en) | 1993-06-23 | 1996-03-26 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition, prosthesis, and method for making dental prosthesis |
JP3468901B2 (ja) * | 1995-02-03 | 2003-11-25 | サンメディカル株式会社 | 義歯床用硬化性組成物 |
JPH08245329A (ja) | 1995-03-13 | 1996-09-24 | G C:Kk | 義歯床用裏装材 |
DE19617876A1 (de) * | 1996-04-24 | 1997-11-06 | Ivoclar Ag | Polymerisierbares Dentalmaterial |
CA2233150A1 (en) * | 1997-03-31 | 1998-09-30 | Kuraray Co., Ltd. | Resinous composition for dental use |
JP3043692B2 (ja) | 1997-11-07 | 2000-05-22 | 大成歯科工業株式会社 | 歯科用アクリル樹脂組成物の加工方法 |
JP4698806B2 (ja) | 2000-09-19 | 2011-06-08 | 株式会社ジーシー | 義歯床用樹脂組成物 |
DE10203565C1 (de) | 2002-01-29 | 2003-07-10 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines schlagzähen Polymethylmethacrylat- Formkörpers und Verwendung des so hergestellten Kunststoffformkörpers |
US7091259B2 (en) * | 2002-07-03 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers, pastes, and compositions prepared therefrom |
WO2006053154A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Dentsply International Inc. | Wax-like polymerizable dental material |
DE102005012825B4 (de) * | 2005-03-17 | 2009-05-07 | Heraeus Kulzer Gmbh | Hochschlagzähe (High Impact) Prothesenkunststoffe und ihre Verwendung |
JP2010018565A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用硬化性材料 |
BR112015010983B8 (pt) * | 2012-11-14 | 2021-04-13 | Dentsply Int Inc | método para produzir uma prótese dentária tridimensional por uma impressora 3d baseada em um método dlp (processador de luz digital) ou estereolitografia |
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