JP2003321317A - 歯科用組成物および該歯科用組成物を用いた人工歯 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 フラスコ内での人工歯の移動や脱落を防止す
るための維持突起に使用されるシアノアクリレート系の
瞬間接着剤との接着力が低く、瞬間接着剤中の溶剤等に
よって劣化させられる恐れのない人工歯等に有用な歯科
用組成物および該歯科用組成物を用いた人工歯を提供す
る。 【解決手段】 １つの不飽和二重結合を有する（メタ）
アクリレートのうちから選択される少なくとも１種のモ
ノマーと、２つ以上の不飽和二重結合を有する（メタ）
アクリレートのうちから選択される少なくとも１種のモ
ノマーによる分子鎖中に架橋構造を持つポリアルキル
（メタ）アクリレート共重合体（Ａ）４０〜６０重量部
と、１つ以上の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリ
レートのうちから選択される少なくとも１種のモノマー
（Ｂ）２０〜３０重量部とを含有することを特徴とす
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、歯科用組成物お
よび該歯科用組成物を用いた人工歯に関するものであ
る。さらに詳しくは、この発明は、歯科用組成物、とり
わけ、有床義歯（以下、「義歯」という。）に使用する
人工歯に適した歯科用組成物および該歯科用組成物を用
いた人工歯に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、ポリメチルメタクリレート等
のレジンは、安価であって、透明性に優れ、強靱であっ
て耐衝撃性等の機械的特性が良好であり、成型加工性等
がよいことから、歯科分野において、義歯用の人工歯を
はじめとして、歯冠修復用レジン等に多用されている。
ポリメチルメタクリレート等のレジンを用いた人工歯
（以下、特に断らない限り「人工歯」という。）が排列
されたレジン床を有する義歯は、加圧填入法、射出成型
法等により作製されるが、いずれの方法も、人工歯が排
列された蝋義歯を石膏等によってフラスコに埋没し、フ
ラスコから蝋を流し出して、フラスコに義歯床に対応す
る空洞部を形成させ、該空洞部に蝋が残らないように洗
浄した後、前記空洞部に餅状レジンを填入し、該餅状レ
ジンを重合硬化させることで蝋義歯の義歯床部分をレジ
ンに置き換えることを基本とするものである。

【０００３】ところで、これらの義歯の作製において
は、前記したようにフラスコに義歯床に対応する空洞部
が形成され、該空洞部には、人工歯の基底部が露出して
いることから、流蝋後の洗浄操作等によって、人工歯が
フラスコ内で移動したり、脱落したりすることがある。
人工歯の移動や脱落は、アンダーカットの少ない中切歯
用、側切歯用、犬歯用の人工歯に多く見られる。

【０００４】加圧填入成型法においては、流蝋後に義歯
床に対応する空洞部で分割できる分割型のフラスコを用
いていることから、移動したり脱落したりした人工歯を
元に戻すことができるが、人工歯の本来の位置とは微妙
に異なることが多く、できあがった義歯は、咬合位置に
狂いが生じ易く、義歯製作後の咬合調整等に手間がかか
り、高コスト化する。射出成型法においては、流蝋後の
義歯床に対応する空洞部がスプルーやベントでのみ外と
連なった一体成型用のフラスコであることから、人工歯
がフラスコ内で移動したり脱落したことが確認しにくい
上に、人工歯を戻すことができない。従って、そのまま
餅状レジンを射出して填入し、該餅状レジンを重合硬化
させた義歯は、人工歯の位置は本来の位置と大幅に異な
っていることもあり、場合によっては、咬合調整等がで
きず、再度作り直すことにもなる。当然のことながら、
人工歯がフラスコ内で脱落したまま餅状レジンを射出し
て填入し、該餅状レジンを重合硬化させたて得た義歯
は、義歯として意味がないことになる。とりわけ、この
射出成型法においては、流蝋後のフラスコに形成された
義歯床に対応する空洞部に、スプルーやベントを利用し
て温水とエアを強力に交互に導入する洗浄操作を繰り返
すこと等から、フラスコ内での人工歯の移動や脱落が起
きやすい。

【０００５】こういったことから、人工歯が排列された
レジン床を有する義歯の作製に際し、図２に示すように
人工歯１１にシアノアクリレート系の瞬間接着剤によっ
て維持突起１２を設け、人工歯１１のフラスコ内での移
動や脱落を防止することもあるが、餅状レジンを重合硬
化させて義歯を作製した後、石膏から義歯を掘り出す際
に、人工歯１１の維持突起１２近傍が欠けたり、クラッ
クが入ったりすることがある。また、掘り出し時には人
工歯が欠けたり等しなくても、人工歯１１から維持突起
１２をニッパー等によって除去しようとすると、維持突
起１２だけを上手く除去できず、人工歯の一部が維持突
起１２とともに欠けて取れたりする。これらの原因とし
ては、維持突起を形成する瞬間接着剤と人工歯との接着
力が十分あることや人工歯の維持突起との接着箇所を含
めた周囲が、瞬間接着剤中の溶剤等によって劣化するこ
と等が考えられるが、はっきりしていない。また、維持
突起の除去を歯科技工用の切削具や研削具を使用する
と、人工歯の表面に傷が付いたりする可能性が大きい。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】この発明は、上記のよ
うな実情に鑑み鋭意研究の結果創案されたものであり、
歯科用組成物、とりわけ、シアノアクリレート系の瞬間
接着剤との接着力が低く、瞬間接着剤中の溶剤等によっ
て劣化する恐れのない人工歯等に有用な歯科用組成物お
よび該歯科用組成物を用いた人工歯を提供することを目
的としている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、この発明の歯科用組成物は、１つの不飽和二重結合
を有する（メタ）アクリレートのうちから選択される少
なくとも１種のモノマーと、２つ以上の不飽和二重結合
を有する（メタ）アクリレートのうちから選択される少
なくとも１種のモノマーによる分子鎖中に架橋構造を持
つポリアルキル（メタ）アクリレート共重合体（Ａ）
と、１つ以上の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリ
レートのうちから選択される少なくとも１種のモノマー
（Ｂ）とを含有することを特徴とする。そして、前記歯
科用組成物は、前記ポリアルキル（メタ）アクリレート
共重合体（Ａ）を４０〜６０重量部、前記モノマー
（Ｂ）を２０〜３０重量部含有してなることが好まし
い。

【０００８】前記した歯科用組成物のモノマー（Ｂ）が
重合硬化したものは、シアノアクリレート系の瞬間接着
剤との接着力が低いことから、瞬間接着剤と容易に剥離
することができるとともに、瞬間接着剤中の溶剤等によ
って劣化させられる恐れがない。従って、前記した歯科
用組成物を用いた人工歯は、シアノアクリレート系の瞬
間接着剤からなる維持突起を設けて、義歯を作製して
も、石膏から義歯を掘り出す際に、人工歯の維持突起近
傍が欠けたり、クラックが入ったりすることがなく、ま
た、掘り出した後、人工歯から維持突起だけを、ニッパ
ー等によって人工歯が欠けたり、損傷することなく、容
易に除去することができることになる。なお、この発明
の歯科用組成物を用いた人工歯には、該歯科用組成物を
人工歯のエナメル部に用いたものも含まれる。前記歯科
用組成物において、前記ポリアルキル（メタ）アクリレ
ート共重合体（Ａ）が４０重量部未満では、歯科用組成
物が重合硬化したものと瞬間接着剤との接着性が向上す
ることから好ましくなく、６０重量部を超えると、成型
性が低下することから好ましくない。また、前記モノマ
ー（Ｂ）が２０重量部未満では、成型性が低下すること
から好ましくなく、３０重量部を超えると、歯科用組成
物が重合硬化したものと瞬間接着剤との接着性が向上す
ることから好ましくない。

【０００９】なお、前記歯科用組成物には、ポリメチル
メタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリエチルメタクリレー
ト（ＰＥＭＡ）に例示される１つの不飽和二重結合を有
する（メタ）アクリレートのモノマーが重合硬化してな
るポリアルキル（メタ）アクリレートの単独重合体（以
下、単独重合体（Ｃ）という。）を含有させることも、
これらの単独重合体が、成型性を向上させることができ
ることから、シアノアクリレート系の瞬間接着剤との剥
離性等に悪影響を及ぼさない範囲で可能である。前記単
独重合体（Ｃ）を使用する場合は、２０重量部以下であ
ることが好ましい。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、さらに詳しくこの発明につ
いて説明する。この発明で用いる前記共重合体（Ａ）に
おける１つの不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレ
ートとしては、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、イソプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタク
リレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタ
クリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、テト
ラヒドロフルフリルメタクリレート、グリシジルメタク
リレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート
が例示できる。前記共重合体（Ａ）における２つ以上の
不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレートとして
は、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパ
ン、２，２−ビス（メタクリロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタク
リロキシプロポキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビ
ス（４−メタクリロキシジエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキシフ
ェニル）プロパン、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジメタクリレート、ブチレングリコール
ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリ
レート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、
１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレー
ト、トリメチロールメタントリメタクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラメタクリレート、ジ−２−メタク
リロキシエチル−２，２，４−トリメチルヘキサメチレ
ンジカルバメート及びこれらのアクリレート、また分子
中にウレタン結合を有するメタクリレート及びアクリレ
ートが例示できる。

【００１１】重合開始剤としては、加熱重合型開始剤、
化学重合型開始剤、光重合型開始剤が使用できる。

【００１２】加熱重合型開始剤としては、主に有機過酸
化物や、アゾ化合物等が用いられる。有機過酸化物とし
ては、芳香族を有するジアシルパーオキシド類や過安息
香酸のエステルと見なされるようなパーオキシエステル
類が好ましく、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、
２，４−ジクロルベンゾイルパーオキシド、ｍ−トリル
パーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、
ジ−ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、２，５−ジ
メチル−２，５ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ｛（ｏ−ベンゾイル）ベ
ンゾイルパーオキシ｝ヘキサンが例示できる。また、ア
ゾ化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル等、他
にもトリブチルホウ素等のような有機金属化合物等が使
用できる。

【００１３】化学重合型開始剤としては、有機過酸化物
と第３級アミンの組み合わせが挙げられる。有機過酸化
物としては、芳香族を有するジアシルパーオキシド類や
過安息香酸のエステルと見なされるようなパーオキシエ
ステル類が好ましく、例えば、ベンゾイルパーオキサイ
ド、２，４−ジクロルベンゾイルパーオキシド、ｍ−ト
リルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジ−ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、２，５
−ジメチル−２，５ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサ
ン、２，５−ジメチル−２，５−ジ｛（ｏ−ベンゾイ
ル）ベンゾイルパーオキシ｝ヘキサンが例示できる。第
３級アミンとしては、芳香族基に直接窒素原子が置換し
た第３級アミンが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−ト
ルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ
−β−ヒドロキシアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキ
シエチル）−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエ
チル）−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキプ
ロピル）−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシプロ
ピル）−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ルが例示できる。

【００１４】光重合型開始剤としては、増感剤と還元剤
の組合わせが一般に用いられる。増感剤としては、カン
ファーキノン、ベンジル、ジアセチル、ベンジルジメチ
ルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルジ
（２−メトキシエチル）ケタール、４，４′−ジメチル
ベンジル−ジメチルケタール、アントラキノン、１−ク
ロロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、１，
２−ベンズアントラキノン、１−ヒドロキシアントラキ
ノン、１−メチルアントラキノン、２−エチルアントラ
キノン、１−ブロモアントラキノン、チオキサントン、
２−イソプロピルチオキサントン、２−ニトロチオキサ
ントン、２−メチルチオキサントン、２，４−ジメチル
チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−クロロ−
７−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサント
ン−１０，１０−ジオキシド、チオキサントン−１０−
オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）ケトン、４，４′−ビスジエチルアミ
ノベンゾフェノン、アシルフォスフィンオキサイドの誘
導体、アジド基を含む化合物等が例示でき、これらは、
単独もしくは混合しても使用できる。還元剤としては、
第３級アミンが一般に使用される。第３級アミンとして
は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミ
ン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチル
アミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミルが例示できる。また、他の還元剤として、ベン
ゾイルパーオキサイド、スルフィン酸ソーダ誘導体、有
機金属化合物等が挙げられる。

【００１５】光重合型開始剤は、紫外線または可視光線
などの活性光線を照射することにより重合反応が達せら
れる。光源としては超高圧、高圧、中圧および低圧の各
種水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、メタル
ハライドランプ、蛍光ランプ、タングステンランプ、キ
セノンランプ、アルゴンイオンレーザー等が使用され
る。

【００１６】１つ以上の不飽和二重結合を有する（メ
タ）アクリレートのうちから選択される少なくとも１種
のモノマー（Ｂ）としては、メチルメタクリレート、エ
チルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジメ
タクリロキシプロパン、ｎ−ブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレ
ート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメ
タクリレート、２，２−ビス（メタクリロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−
３−メタクリロキシプロポキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス（４−メタクリロキシジエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシフェニル）プロパン、エチレングリコールジメ
タクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、ブチレ
ングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジメタク
リレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエ
タントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、トリメチロールメタントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ−
２−メタクリロキシエチル−２，２，４−トリメチルヘ
キサメチレンジカルバメート及びこれらのアクリレー
ト、また分子中にウレタン結合を有するメタクリレート
及びアクリレートが例示できる。

【００１７】この発明で用いる分子鎖中に架橋構造を持
つポリアルキル（メタ）アクリレート共重合体（Ａ）
（以下、特に断らない限り「共重合体（Ａ）」とい
う。）は、前記した１つの不飽和二重結合を有する（メ
タ）アクリレートのうちから少なくとも１種を選択し、
２つ以上の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレー
トのうちから少なくとも１種を選択し、これらを前述し
た重合開始剤等によって重合硬化させることで得られ
た、分子鎖中に架橋構造が形成されたものとなってい
る。前記共重合体（Ａ）は、パール状の粉末であること
が好ましく、パール状の粉末は、懸濁重合によって得る
ことができる。なお、共重合体（Ａ）は、懸濁重合によ
ってだけ得られるものではなく、その他の重合方法、例
えば、乳化重合等によっても得られる。

【００１８】前記歯科用組成物としては、一般には、前
記共重合体（Ａ）の粉末、前記モノマー（Ｂ）、およ
び、前記重合開始剤を混合して調整し餅状レジンとした
ものが使用される。前記共重合体（Ａ）は、１種類に限
られず、複数の種類が使用でき、また、前記モノマー
（Ｂ）も１種類に限られず、複数の種類が使用できる。
その他、必要に応じ紫外線吸収剤、着色剤、重合禁止
剤、変色防止剤、抗菌剤等を微量使用することができ
る。これらは、モノマー（Ｂ）および／または共重合体
（Ａ）に添加される。さらに、前記した単独重合体
（Ｃ）を加えることも可能であり、紫外線吸収剤、着色
剤、重合禁止剤、変色防止剤、抗菌剤等は、単独重合体
（Ｃ）に添加してもよい。前記歯科用組成物を用いて人
工歯等を作製するには、所定の金型内に餅状となった前
記歯科用組成物を填入し、重合開始剤によって重合硬化
させればよい。

【００１９】この発明におけるより具体的な歯科用組成
物としては、メチルメタクリレートとネオペンチルグリ
コールジメタクリレートの共重合体、メチルメタクリレ
ートとトリメチロールプロパントリメタクリレートとの
共重合体のうちの１種または２種からなる共重合体
（Ａ）と、 メチルメタクリレート単独、または、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレートのうちの少なくとも１種とメチル
メタクリレートとからなるモノマー（Ｂ）とを含有し、
該共重合体（Ａ）が４０〜６０重量部、該モノマー
（Ｂ）が２０〜３０重量部であるものが例示できる。

【００２０】メチルメタクリレートとネオペンチルグリ
コールジメタクリレートの共重合体においては、とりわ
け、メチルメタクリレート７０〜９５重量部、ネオペン
チルグリコールジメタクリレート３０〜５重量部である
ことが、モノマー（Ｂ）と混合した場合、餅状となって
成型性が良好であり、モノマー（Ｂ）が重合硬化したも
ののシアノアクリレート系瞬間接着剤との接着性が低
く、瞬間接着剤による劣化が少ないことから望ましい。
メチルメタクリレートとトリメチロールプロパントリメ
タクリレートの共重合体においては、とりわけ、メチル
メタクリレート７０〜９５重量部、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート３０〜５重量部であることが、
モノマー（Ｂ）と混合した場合、餅状となって成型性が
良好であり、モノマー（Ｂ）が重合硬化したもののシア
ノアクリレート系瞬間接着剤との接着性が低く、瞬間接
着剤による劣化が少ないことから望ましい。

【００２１】

【実施例】次に、実施例を比較例とともに示しさらに詳
しく説明する。もちろん、この発明は、以下の実施例に
よって限定されるものではない。以下の実施例および比
較例は、これらに示される共重合体、モノマー、加熱重
合型開始剤等を混練して餅状レジンとし、該餅状レジン
を加熱重合・硬化させて試料を作製し、得られた試料に
瞬間接着剤を接着させ、以下のようにして試料からの瞬
間接着剤の除去試験を行い、除去性、および、除去後の
試料の状態を評価した。なお、共重合体は、参考例１〜
３に示されるものを使用した。

【００２２】＜試料の作製方法＞餅状レジンを、内径φ
１０ｍｍ×２０ｍｍの金型に充填し、熱プレスにて５０
ＭＰａ、７０℃で１０分間加熱加圧重合した後、１４０
℃で１５分間で重合を完了させた。

【００２３】＜除去試験方法＞試料の端面を耐水研磨紙
（＃１５００）にて研磨した後、アルミナ研磨した。図
１（ａ）に示すように研磨した試料１（φ１０ｍｍ×２
０ｍｍ）の端面１ａに、直径４ｍｍの孔の開いたマスキ
ングシール２を貼り付けた。次に、図１（ｂ）に示すよ
うにマスキングシール２側に高さ２ｍｍ、内径５ｍｍの
チューブ３を、その中心とマスキングシール２の孔の中
心とが一致するように載置し、チューブ３内にゼリー状
のシアノアクリレート系瞬間接着剤（商品名：アルテコ
ジェル、アルファ技研（株）製）４を充填した後、瞬間
接着剤用硬化促進剤（商品名；スプレープライマー、ア
ルファ技研（株）製）をスプレーしてシアノアクリレー
ト系瞬間接着剤４を硬化させた。スプレー後１時間経過
させ、硬化したシアノアクリレート系瞬間接着剤４をチ
ューブ３ごとニッパーで除去した。

【００２４】瞬間接着剤の除去性は、ニッパーで力を入
れなくても除去できた場合を５とし、除去にやや力を要
する場合を３とし、無理に除去した場合を１とする５段
階で評価した。そして、瞬間接着剤の除去後の試料の表
面状態を目視にて観察し、接着面で界面剥離をしている
場合を２とし、試料の破折または凝集破壊をしている場
合を１として評価した。

【００２５】＜参考例１＞１つの不飽和二重結合を有す
る（メタ）アクリレートのうちから選択される少なくと
も１種のモノマーとしてメチルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）を９０重量部、２つ以上の不飽和二重結合を有する
（メタ）アクリレートのうちから選択される少なくとも
１種のモノマーとしてネオペンチルグリコールジメタク
リレートを１０重量部使用し、重合開始剤としてベンゾ
イルパーオキサイドを前記モノマーの合計に対し０．５
重量％を溶解したものを水に懸濁し、８０℃で懸濁重合
させ、パール状の共重合体粉末を得た。以下、この共重
合体をＣＯＰＯＬＹ−１という。

【００２６】＜参考例２＞１つの不飽和二重結合を有す
る（メタ）アクリレートのうちから選択される少なくと
も１種のモノマーとしてメチルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）を９０重量部、２つ以上の不飽和二重結合を有する
（メタ）アクリレートのうちから選択される少なくとも
１種のモノマーとしてトリメチロールプロパントリメタ
クリレート（ＴＭＰＴ）を１０重量部使用し、重合開始
剤としてベンゾイルパーオキサイドを前記モノマーの合
計に対し０．５重量％を溶解したものを水中に懸濁さ
せ、８０℃で懸濁重合させ、パール状の共重合体粉末を
得た。以下、この共重合体をＣＯＰＯＬＹ−２という。

【００２７】＜参考例３＞１つの不飽和二重結合を有す
る（メタ）アクリレートのうちから選択される少なくと
も１種のモノマーとしてメチルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）を９０重量部、エチルメタクリレート（ＥＭＡ）を
１０重量部使用し、重合開始剤としてベンゾイルパーオ
キサイドを前記モノマーの合計に対し０．５重量％を溶
解したものを水中に懸濁させ、８０℃で懸濁重合させ、
パール状の共重合体粉末を得た。以下、この共重合体を
ＣＯＰＯＬＹ−３という。

【００２８】（実施例１）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−１を４０重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡ
を３０重量部、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサ
イドをモノマー（Ｂ）に対し０．５重量％使用し、混練
して餅状レジンとし、前記した試料の作製方法に従って
試料を作製し、前記した除去試験方法に従って評価し
た。結果は、表１に示すとおりである。

【００２９】（実施例２）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−１を５０重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡ
を３０重量部、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサ
イドをモノマー（Ｂ）に対し０．５重量％使用し、混練
して餅状レジンとし、前記した試料の作製方法に従って
試料を作製し、前記した除去試験方法に従って評価し
た。結果は、表１に示すとおりである。

【００３０】（実施例３）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−１を６０重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡ
を２０重量部、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサ
イドをモノマー（Ｂ）に対し０．５重量％使用し、混練
して餅状レジンとし、前記した試料の作製方法に従って
試料を作製し、前記した除去試験方法に従って評価し
た。結果は、表１に示すとおりである。

【００３１】（実施例４）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−１を６０重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡ
を２０重量部およびトリエチレングリコールジメタクリ
レート（３Ｇ）を１０重量部、重合開始剤としてベンゾ
イルパーオキサイドをモノマー（Ｂ）に対し０．５重量
％使用し、混練して餅状レジンとし、前記した試料の作
製方法に従って試料を作製し、前記した除去試験方法に
従って評価した。結果は、表１に示すとおりである。

【００３２】（実施例５）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−２を６０重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡ
を２０重量部およびエチレングリコールジメタクリレー
ト（ＥＤＭＡ）を１０重量部、重合開始剤としてベンゾ
イルパーオキサイドをモノマー（Ｂ）に対し０．５重量
％使用し、混練して餅状レジンとし、前記した試料の作
製方法に従って試料を作製し、前記した除去試験方法に
従って評価した。結果は、表１に示すとおりである。

【００３３】（実施例６）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−１を１０重量部およびＣＯＰＯＬＹ−２を４０
重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡを３０重量部、重
合開始剤としてベンゾイルパーオキサイドをモノマー
（Ｂ）に対し０．５重量％使用し、混練して餅状レジン
とし、前記した試料の作製方法に従って試料を作製し、
前記した除去試験方法に従って評価した。結果は、表１
に示すとおりである。

【００３４】

【表１】

【００３５】（実施例７）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−１を４０重量部およびＣＯＰＯＬＹ−２を１０
重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡを３０重量部、重
合開始剤としてベンゾイルパーオキサイドをモノマー
（Ｂ）に対し０．５重量％使用し、混練して餅状レジン
とし、前記した試料の作製方法に従って試料を作製し、
前記した除去試験方法に従って評価した。結果は、表２
に示すとおりである。

【００３６】（実施例８）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−１を５０重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡ
を１５重量部および３Ｇを１０重量部、重合開始剤とし
てベンゾイルパーオキサイドをモノマー（Ｂ）に対し
０．５重量％使用し、混練して餅状レジンとし、前記し
た試料の作製方法に従って試料を作製し、前記した除去
試験方法に従って評価した。結果は、表２に示すとおり
である。

【００３７】（実施例９）共重合体（Ａ）としてＣＯＰ
ＯＬＹ−１を２５重量部およびＣＯＰＯＬＹ−２を１５
重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭＡを１５重量部、３
Ｇを５重量部、ＥＤＭＡを１０重量部、重合開始剤とし
てベンゾイルパーオキサイドをモノマー（Ｂ）に対し
０．５重量％使用し、混練して餅状レジンとし、前記し
た試料の作製方法に従って試料を作製し、前記した除去
試験方法に従って評価した。結果は、表２に示すとおり
である。

【００３８】（実施例１０）共重合体（Ａ）としてＣＯ
ＰＯＬＹ−２を４０重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭ
Ａを１５重量部およびＥＤＭＡを５重量部、単独重合体
（Ｃ）であるＰＭＭＡを１０重量部、重合開始剤として
ベンゾイルパーオキサイドをモノマー（Ｂ）に対し０．
５重量％使用し、混練して餅状レジンとし、前記した試
料の作製方法に従って試料を作製し、前記した除去試験
方法に従って評価した。結果は、表２に示すとおりであ
る。

【００３９】（実施例１１）共重合体（Ａ）としてＣＯ
ＰＯＬＹ−２を４５重量部、モノマー（Ｂ）としてＭＭ
Ａを１０重量部およびＥＤＭＡを１０重量部、単独重合
体（Ｃ）であるＰＭＭＡを５重量部、重合開始剤として
ベンゾイルパーオキサイドをモノマー（Ｂ）に対し０．
５重量％使用し、混練して餅状レジンとし、前記した試
料の作製方法に従って試料を作製し、前記した除去試験
方法に従って評価した。結果は、表２に示すとおりであ
る。

【００４０】

【表２】

【００４１】（比較例１）共重合体としてＣＯＰＯＬＹ
−３を６０重量部、モノマーとしてＭＭＡを３０重量
部、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイドをモノ
マーに対し０．５重量％使用し、混練して餅状レジンと
し、前記した試料の作製方法に従って試料を作製し、前
記した除去試験方法に従って評価した。結果は、表３に
示すとおりである。

【００４２】（比較例２）単独重合体であるＰＭＭＡを
６０重量部、モノマーとしてＭＭＡを３０重量部および
３Ｇを１０重量部、重合開始剤としてベンゾイルパーオ
キサイドをモノマーの合計に対し０．５重量％使用し、
混練して餅状レジンとし、前記した試料の作製方法に従
って試料を作製し、前記した除去試験方法に従って評価
した。結果は、表３に示すとおりである。

【００４３】（比較例３）共重合体としてＣＯＰＯＬＹ
−３を２０重量部、単独重合体であるＰＭＭＡを６０重
量部、モノマーとしてＭＭＡを２０重量部および３Ｇを
２０重量部、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイ
ドをモノマーの合計に対し０．５重量％使用し、混練し
て餅状レジンとし、前記した試料の作製方法に従って試
料を作製し、前記した除去試験方法に従って評価した。
結果は、表３に示すとおりである。

【００４４】（比較例４）共重合体としてＣＯＰＯＬＹ
−３を４０重量部、単独重合体であるＰＭＭＡを１０重
量部、モノマーとしてＭＭＡを３０重量部、重合開始剤
としてベンゾイルパーオキサイドをモノマーに対し０．
５重量％使用し、混練して餅状レジンとし、前記した試
料の作製方法に従って試料を作製し、前記した除去試験
方法に従って評価した。結果は、表３に示すとおりであ
る。

【００４５】（比較例５）共重合体としてＣＯＰＯＬＹ
−３を２０重量部、単独重合体であるＰＭＭＡを３０重
量部、モノマーとしてＭＭＡを１５重量部、３Ｇを５重
量部、ＥＤＭＡを１０重量部、重合開始剤としてベンゾ
イルパーオキサイドをモノマーの合計に対し０．５重量
％使用し、混練して餅状レジンとし、前記した試料の作
製方法に従って試料を作製し、前記した除去試験方法に
従って評価した。結果は、表３に示すとおりである。

【００４６】（比較例６）単独重合体であるＰＭＭＡを
５０重量部、モノマーとしてＭＭＡを５重量部、３Ｇを
１０重量部、ＥＤＭＡを１５重量部、重合開始剤として
ベンゾイルパーオキサイドをモノマーの合計に対し０．
５重量％使用し、混練して餅状レジンとし、前記した試
料の作製方法に従って試料を作製し、前記した除去試験
方法に従って評価した。結果は、表３に示すとおりであ
る。

【００４７】

【表３】

【００４８】

【発明の効果】この発明は、以上詳しく説明したように
構成されているので、以下に記載されるような効果を奏
する。この発明の歯科用組成物中のモノマーが重合硬化
したものは、シアノアクリレート系の瞬間接着剤との接
着力が低いことから、瞬間接着剤と容易に剥離すること
ができるとともに、瞬間接着剤中の溶剤等によって劣化
させられる恐れがない。従って、この発明の歯科用組成
物を用いて作製された人工歯に、シアノアクリレート系
の瞬間接着剤からなる維持突起を設けて義歯を作製して
も、石膏から義歯を掘り出す際に、人工歯の維持突起近
傍が欠けたり、クラックが入ったりすることがなく、ま
た、掘り出した後、ニッパー等によって維持突起を取り
除く際に人工歯が欠けたり損傷することなく、人工歯か
ら維持突起だけを容易に除去することができることにな
ることから、咬合位置に狂いがなく、咬合調整等に手間
がかからない等の優れた利点を有する義歯に有用な人工
歯を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】この発明の歯科用組成物とシアノアクリレート
系瞬間接着剤との除去性の試験方法の説明図である。

【図２】人工歯のフラスコ内での移動や脱落を防止する
ためにシアノアクリレート系瞬間接着剤の維持突起が人
工歯に設けられた状態を示す説明図である。

【符号の説明】

１ 試料 ２ マスキングシール ３ チューブ ４ シアノアクリレート系瞬間接着剤 １１ 人工歯 １２ 維持突起

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 １つの不飽和二重結合を有する（メタ）
   アクリレートのうちから選択される少なくとも１種のモ
   ノマーと、２つ以上の不飽和二重結合を有する（メタ）
   アクリレートのうちから選択される少なくとも１種のモ
   ノマーによる分子鎖中に架橋構造を持つポリアルキル
   （メタ）アクリレート共重合体（Ａ）と、 １つ以上の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレー
   トのうちから選択される少なくとも１種のモノマー
   （Ｂ）とを含有することを特徴とする歯科用組成物。
2. 【請求項２】 前記ポリアルキル（メタ）アクリレート
   共重合体（Ａ）を４０〜６０重量部、 前記モノマー（Ｂ）を２０〜３０重量部含有してなるこ
   とを特徴とする請求項１記載の歯科用組成物。
3. 【請求項３】 １つの不飽和二重結合を有する（メタ）
   アクリレートのうちから選択される少なくとも１種のモ
   ノマーと、２つ以上の不飽和二重結合を有する（メタ）
   アクリレートのうちから選択される少なくとも１種のモ
   ノマーによる分子鎖中に架橋構造を持つポリアルキル
   （メタ）アクリレート共重合体（Ａ）と、 １つ以上の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレー
   トのうちから選択される少なくとも１種のモノマー
   （Ｂ）とを含有する歯科用組成物の、前記モノマー
   （Ｂ）が重合硬化してなることを特徴とする人工歯。
4. 【請求項４】 前記ポリアルキル（メタ）アクリレート
   共重合体（Ａ）を４０〜６０重量部、 前記モノマー（Ｂ）を２０〜３０重量部含有してなる歯
   科用組成物の、前記モノマー（Ｂ）が重合硬化してなる
   ことを特徴とする請求項３記載の人工歯。