JP2002104913A - 義歯床用軟性樹脂組成物 - Google Patents
義歯床用軟性樹脂組成物Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来義歯床用軟性樹脂組成物に広く使用され
ていたエンドクリン阻害物質として生体に影響を与える
可能性が指摘されているフタル酸エステル系可塑剤を使
用せずに、従来の義歯床用軟性樹脂材料に求められてい
た適度な柔らかさ及び義歯床と口腔粘膜との適合性等の
性能を満たすことの可能な義歯床用軟性樹脂組成物を提
供する。 【既決手段】 義歯床用軟性樹脂組成物を、（a）少な
くとも１個の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレ
ートのモノマーと、（b）酸エステル系可塑剤と、（c）
（メタ）アクリレート重合体又は共重合体と、（d）重
合開始剤とから構成する。
ていたエンドクリン阻害物質として生体に影響を与える
可能性が指摘されているフタル酸エステル系可塑剤を使
用せずに、従来の義歯床用軟性樹脂材料に求められてい
た適度な柔らかさ及び義歯床と口腔粘膜との適合性等の
性能を満たすことの可能な義歯床用軟性樹脂組成物を提
供する。 【既決手段】 義歯床用軟性樹脂組成物を、（a）少な
くとも１個の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレ
ートのモノマーと、（b）酸エステル系可塑剤と、（c）
（メタ）アクリレート重合体又は共重合体と、（d）重
合開始剤とから構成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、歯科治療におい
て、義歯の適合性の改善のために使用する裏装材や、義
歯装着患者の口腔粘膜の萎縮や炎症などの疾患が治癒す
るまでの間に暫間的に使用する粘膜調整材等として好適
な義歯床用軟性樹脂組成物に関するものである。
て、義歯の適合性の改善のために使用する裏装材や、義
歯装着患者の口腔粘膜の萎縮や炎症などの疾患が治癒す
るまでの間に暫間的に使用する粘膜調整材等として好適
な義歯床用軟性樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】歯科において、義歯を長期間使用してい
ると歯槽堤の吸収等により義歯床と口腔粘膜との適合が
悪くなり、義歯の維持，安定が不良になる。このような
場合には、一般に義歯床の口腔粘膜側を一層削り軟質裏
装材と呼ばれる義歯床用軟性樹脂材料を積層する処置を
行うことで、義歯床と口腔粘膜との適合の回復が図られ
ている。この軟質裏装材は比較的柔らかい樹脂材料であ
り、失われた顎堤粘膜の弾性を補い、クッション性を与
えて咬合時の衝撃を緩和する作用を持つ。このような軟
質裏装材としては、ポリメチルメタクリレート等のポリ
マー粉とフタル酸エステル系可塑剤を１０〜９０重量％
程度含有したメチルメタクリレート等のモノマー液とか
ら成る義歯床用軟性樹脂組成物が広く用いられてきた。
ると歯槽堤の吸収等により義歯床と口腔粘膜との適合が
悪くなり、義歯の維持，安定が不良になる。このような
場合には、一般に義歯床の口腔粘膜側を一層削り軟質裏
装材と呼ばれる義歯床用軟性樹脂材料を積層する処置を
行うことで、義歯床と口腔粘膜との適合の回復が図られ
ている。この軟質裏装材は比較的柔らかい樹脂材料であ
り、失われた顎堤粘膜の弾性を補い、クッション性を与
えて咬合時の衝撃を緩和する作用を持つ。このような軟
質裏装材としては、ポリメチルメタクリレート等のポリ
マー粉とフタル酸エステル系可塑剤を１０〜９０重量％
程度含有したメチルメタクリレート等のモノマー液とか
ら成る義歯床用軟性樹脂組成物が広く用いられてきた。
【０００３】また、不適合な状態で更に義歯を使用して
いると、床下粘膜に不均一な圧が加わり続けるため、口
腔粘膜に萎縮や炎症が生じ、咬合時に疼痛をひき起こす
ようになる。このような場合には口腔粘膜が健全な状態
になるのを待ってから裏装を行うか、場合によっては新
義歯の作製を行う必要があり、この間、義歯床の口腔粘
膜側に粘膜調整材と呼ばれる義歯床用軟性樹脂材料を積
層する処置を行うことで口腔粘膜の保護、回復が図られ
る。このような粘膜調整材としては、一般にポリメチル
メタクリレート等のポリマー粉とエタノールを８〜２０
重量％程度含有したフタル酸エステル系可塑剤液とから
成るより軟質な義歯床用軟性樹脂組成物が広く用いられ
ている。
いると、床下粘膜に不均一な圧が加わり続けるため、口
腔粘膜に萎縮や炎症が生じ、咬合時に疼痛をひき起こす
ようになる。このような場合には口腔粘膜が健全な状態
になるのを待ってから裏装を行うか、場合によっては新
義歯の作製を行う必要があり、この間、義歯床の口腔粘
膜側に粘膜調整材と呼ばれる義歯床用軟性樹脂材料を積
層する処置を行うことで口腔粘膜の保護、回復が図られ
る。このような粘膜調整材としては、一般にポリメチル
メタクリレート等のポリマー粉とエタノールを８〜２０
重量％程度含有したフタル酸エステル系可塑剤液とから
成るより軟質な義歯床用軟性樹脂組成物が広く用いられ
ている。
【０００４】このように従来の軟質裏装材や粘膜調整材
等の義歯床用軟性樹脂組成物には硬化物を柔らかくする
成分としてフタル酸エステル系可塑剤が広く使用されて
いる。しかし、近年、フタル酸エステル系可塑剤がエン
ドクリン阻害物質として生体に影響を与える可能性が指
摘され始めており、義歯床用軟性樹脂組成物の開発も生
体に影響を与える物質の使用は極力避ける方向で進めら
れている。そのため、フタル酸エステルの代替物質を使
用した軟質裏装材や粘膜調整材等の義歯床用軟性樹脂組
成物の開発が求められていたのである。
等の義歯床用軟性樹脂組成物には硬化物を柔らかくする
成分としてフタル酸エステル系可塑剤が広く使用されて
いる。しかし、近年、フタル酸エステル系可塑剤がエン
ドクリン阻害物質として生体に影響を与える可能性が指
摘され始めており、義歯床用軟性樹脂組成物の開発も生
体に影響を与える物質の使用は極力避ける方向で進めら
れている。そのため、フタル酸エステルの代替物質を使
用した軟質裏装材や粘膜調整材等の義歯床用軟性樹脂組
成物の開発が求められていたのである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、従来
義歯床用軟性樹脂組成物に広く使用されていたフタル酸
エステル系可塑剤を使用せずに従来の義歯床用軟性樹脂
材料に求められていた適度な柔らかさと、義歯床と口腔
粘膜との適合性等の性能を満たすことの可能な義歯床用
軟性樹脂組成物を提供することを課題とする。
義歯床用軟性樹脂組成物に広く使用されていたフタル酸
エステル系可塑剤を使用せずに従来の義歯床用軟性樹脂
材料に求められていた適度な柔らかさと、義歯床と口腔
粘膜との適合性等の性能を満たすことの可能な義歯床用
軟性樹脂組成物を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等らは、前述の
課題を解決すべく鋭意検討した結果、酸エステル系可塑
剤はエンドクリン阻害物質として生体に影響を与える虞
が無く、この酸エステル系可塑剤と少なくとも１個の不
飽和二重結合を有する（メタ）アクリレートのモノマー
と重合開始剤と（メタ）アクリレート重合体又は共重合
体とから成る義歯床用軟性樹脂組成物とすると、従来の
義歯床用軟性樹脂材料と同様の諸性能を与えることが可
能であり、更に前記少なくとも１個の不飽和二重結合を
有する（メタ）アクリレートのモノマーが重合して酸エ
ステル系可塑剤やエチルアルコールを重合体中に固定
し、これらの溶出を抑えることができるため、義歯床用
軟性樹脂材料が口腔内での使用時に経時的に硬くなるこ
とがないという長所を付与できることも究明して本発明
を完成したのである。
課題を解決すべく鋭意検討した結果、酸エステル系可塑
剤はエンドクリン阻害物質として生体に影響を与える虞
が無く、この酸エステル系可塑剤と少なくとも１個の不
飽和二重結合を有する（メタ）アクリレートのモノマー
と重合開始剤と（メタ）アクリレート重合体又は共重合
体とから成る義歯床用軟性樹脂組成物とすると、従来の
義歯床用軟性樹脂材料と同様の諸性能を与えることが可
能であり、更に前記少なくとも１個の不飽和二重結合を
有する（メタ）アクリレートのモノマーが重合して酸エ
ステル系可塑剤やエチルアルコールを重合体中に固定
し、これらの溶出を抑えることができるため、義歯床用
軟性樹脂材料が口腔内での使用時に経時的に硬くなるこ
とがないという長所を付与できることも究明して本発明
を完成したのである。
【０００７】
【発明の実施の形態】即ち、本発明は、（a）少なくと
も１個の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレート
のモノマーと、（b）酸エステル系可塑剤と、（c）（メ
タ）アクリレート重合体又は共重合体と、（d）重合開
始剤とから成る義歯床用軟性樹脂組成物であり、特に、
（a）少なくとも１個の不飽和二重結合を有する（メ
タ）アクリレートのモノマー：２〜５０重量％と、
（b）酸エステル系可塑剤：２０〜８０重量％と、（c）
（メタ）アクリレート重合体又は共重合体：１０〜７０
重量％と、上記成分の全体量１００重量部に対して
（d）重合開始剤：０.００５〜５重量部とから成る義歯
床用軟性樹脂組成物であることが好ましく、更に必要に
応じて（e）エチルアルコールを１〜１５重量％含有し
ても良く、また（b）酸エステル系可塑剤が、トリメリ
ット酸エステル、脂肪酸エステル、酢酸エステル、マレ
イン酸エステル、フマル酸エステル、クエン酸エステル
から成る群から選ばれた少なくとも１種の可塑剤である
とより好ましい。
も１個の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレート
のモノマーと、（b）酸エステル系可塑剤と、（c）（メ
タ）アクリレート重合体又は共重合体と、（d）重合開
始剤とから成る義歯床用軟性樹脂組成物であり、特に、
（a）少なくとも１個の不飽和二重結合を有する（メ
タ）アクリレートのモノマー：２〜５０重量％と、
（b）酸エステル系可塑剤：２０〜８０重量％と、（c）
（メタ）アクリレート重合体又は共重合体：１０〜７０
重量％と、上記成分の全体量１００重量部に対して
（d）重合開始剤：０.００５〜５重量部とから成る義歯
床用軟性樹脂組成物であることが好ましく、更に必要に
応じて（e）エチルアルコールを１〜１５重量％含有し
ても良く、また（b）酸エステル系可塑剤が、トリメリ
ット酸エステル、脂肪酸エステル、酢酸エステル、マレ
イン酸エステル、フマル酸エステル、クエン酸エステル
から成る群から選ばれた少なくとも１種の可塑剤である
とより好ましい。
【０００８】以下、本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成
物の各成分について詳しく説明を行う。（a）成分であ
る少なくとも１個の不飽和二重結合を有する（メタ）ア
クリレートのモノマーは、（c）成分である（メタ）ア
クリレート重合体又は共重合体を膨潤させ義歯床用軟性
樹脂組成物に適度な操作性を与える。また、この（a）
成分である少なくとも１個の不飽和二重結合を有する
（メタ）アクリレートのモノマーは、（d）成分である
重合開始剤により重合し、組成物中の（b）成分である
酸エステル系可塑剤や場合によって配合される（e）成
分であるエチルアルコールが重合後の組成物から溶出す
ることを防ぐ働きをする。
物の各成分について詳しく説明を行う。（a）成分であ
る少なくとも１個の不飽和二重結合を有する（メタ）ア
クリレートのモノマーは、（c）成分である（メタ）ア
クリレート重合体又は共重合体を膨潤させ義歯床用軟性
樹脂組成物に適度な操作性を与える。また、この（a）
成分である少なくとも１個の不飽和二重結合を有する
（メタ）アクリレートのモノマーは、（d）成分である
重合開始剤により重合し、組成物中の（b）成分である
酸エステル系可塑剤や場合によって配合される（e）成
分であるエチルアルコールが重合後の組成物から溶出す
ることを防ぐ働きをする。
【０００９】（a）成分である少なくとも１個の不飽和
二重結合を有する（メタ）アクリレートのモノマーとし
ては、従来から歯科で使用されてきた一般的なモノマー
を使用することが可能であり、具体的にはメチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソ
プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタク
リロキシプロパン、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、
ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）
アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メ
タ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングルコール（メ
タ）アクリレート、ジエチレングルコールジ（メタ）ア
クリレート、１，３−ブチレングルコールジ（メタ）ア
クリレート、１，４−ブチレングルコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリオキシテトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレートのモノマーであり、これらの少な
くとも１個の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレ
ートのモノマーは単独又は混合して使用することができ
る。なお、配合量としては、義歯床用軟性樹脂組成物中
に２〜５０重量％であることが好ましい。これ等のモノ
マーが２重量％未満であると組成物中の（c）成分であ
る（メタ）アクリレート重合体又は共重合体の膨潤が不
充分となって操作性が悪化し、５０重量％を超えると硬
化後に適度な弾性（柔らかさ）を与えることが難しくな
る。
二重結合を有する（メタ）アクリレートのモノマーとし
ては、従来から歯科で使用されてきた一般的なモノマー
を使用することが可能であり、具体的にはメチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソ
プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタク
リロキシプロパン、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、
ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）
アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メ
タ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングルコール（メ
タ）アクリレート、ジエチレングルコールジ（メタ）ア
クリレート、１，３−ブチレングルコールジ（メタ）ア
クリレート、１，４−ブチレングルコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリオキシテトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレートのモノマーであり、これらの少な
くとも１個の不飽和二重結合を有する（メタ）アクリレ
ートのモノマーは単独又は混合して使用することができ
る。なお、配合量としては、義歯床用軟性樹脂組成物中
に２〜５０重量％であることが好ましい。これ等のモノ
マーが２重量％未満であると組成物中の（c）成分であ
る（メタ）アクリレート重合体又は共重合体の膨潤が不
充分となって操作性が悪化し、５０重量％を超えると硬
化後に適度な弾性（柔らかさ）を与えることが難しくな
る。
【００１０】（b）成分である酸エステル系可塑剤とし
ては、具体的にはトリメリット酸エステル、脂肪酸エス
テル、酢酸エステル、マレイン酸エステル、フマル酸エ
ステル、クエン酸エステルを例示することができ、具体
的には、トリメリット酸エステルとしてはトリ−２−エ
チルヘキシルトリメリテートを、脂肪酸エステルとして
はジメチルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジブ
チルアジペート、ジイソボニルアジペート、ジ−２−エ
チルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジ
エチルジグリコールアジペート、ジブチルジグリコール
アジペート、ジ−２−エチルヘキシルアゼレート、ジメ
チルセバケート、ジブチルセバケート、ジ−２−エチル
ヘキシルセバケート、メチル・アセチルリシノレート、
エポキシ化大豆油を、酢酸エステルとしてはグリセリル
トリアセテート、２−エチルヘキシルアセテートを、マ
レイン酸エステルとしてはジエチルマレエート、ジブチ
ルマレエート、ジ−２−エチルヘキシルマレエートを、
フマル酸エステルとしてジブチルフマレート、ジ−２−
エチルヘキシルフマレエートを、クエン酸エステルとし
てはクエン酸トリメチル、クエン酸トリエチル、クエン
酸トリプロピル、クエン酸トリブチル、クエン酸トリイ
ソプロピル、クエン酸トリイソブチル等を例示すること
ができる。これらの（b）成分である酸エステル系可塑
剤の中でも好ましい物質を例示すると、ジイソブチルア
ジペート、ジイソボニルアジペート、ジブチルセバケー
ト、クエン酸トリブチルである。これらの（b）成分で
ある酸エステル系可塑剤は、単独又は混合して使用する
ことができ、エンドクリン阻害物質として生体に作用す
る虞のない安全な可塑剤である。
ては、具体的にはトリメリット酸エステル、脂肪酸エス
テル、酢酸エステル、マレイン酸エステル、フマル酸エ
ステル、クエン酸エステルを例示することができ、具体
的には、トリメリット酸エステルとしてはトリ−２−エ
チルヘキシルトリメリテートを、脂肪酸エステルとして
はジメチルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジブ
チルアジペート、ジイソボニルアジペート、ジ−２−エ
チルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジ
エチルジグリコールアジペート、ジブチルジグリコール
アジペート、ジ−２−エチルヘキシルアゼレート、ジメ
チルセバケート、ジブチルセバケート、ジ−２−エチル
ヘキシルセバケート、メチル・アセチルリシノレート、
エポキシ化大豆油を、酢酸エステルとしてはグリセリル
トリアセテート、２−エチルヘキシルアセテートを、マ
レイン酸エステルとしてはジエチルマレエート、ジブチ
ルマレエート、ジ−２−エチルヘキシルマレエートを、
フマル酸エステルとしてジブチルフマレート、ジ−２−
エチルヘキシルフマレエートを、クエン酸エステルとし
てはクエン酸トリメチル、クエン酸トリエチル、クエン
酸トリプロピル、クエン酸トリブチル、クエン酸トリイ
ソプロピル、クエン酸トリイソブチル等を例示すること
ができる。これらの（b）成分である酸エステル系可塑
剤の中でも好ましい物質を例示すると、ジイソブチルア
ジペート、ジイソボニルアジペート、ジブチルセバケー
ト、クエン酸トリブチルである。これらの（b）成分で
ある酸エステル系可塑剤は、単独又は混合して使用する
ことができ、エンドクリン阻害物質として生体に作用す
る虞のない安全な可塑剤である。
【００１１】本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物にお
いて、（b）成分である酸エステル系可塑剤の配合量は
義歯床用軟性樹脂組成物中に２０〜８０重量％であるこ
とが好ましい。この（b）成分である酸エステル系可塑
剤が２０重量％未満であると重合後の義歯床用軟性樹脂
材料に充分な柔らかさが与えられず、８０重量％を超え
ると柔らかくなり過ぎる傾向がある。また、本発明に係
る義歯床用軟性樹脂組成物に使用する（b）成分である
酸エステル系可塑剤は、（c）成分である（メタ）アク
リレート重合体又は共重合体を適度に膨潤させる作用が
あるので使用時にべたつき難いという特徴もあり、従来
の義歯床用軟性樹脂組成物のようにべたつき防止剤とし
て流動パラフィン等を添加しなくても適度な操作性を得
ることができるという利点もある。
いて、（b）成分である酸エステル系可塑剤の配合量は
義歯床用軟性樹脂組成物中に２０〜８０重量％であるこ
とが好ましい。この（b）成分である酸エステル系可塑
剤が２０重量％未満であると重合後の義歯床用軟性樹脂
材料に充分な柔らかさが与えられず、８０重量％を超え
ると柔らかくなり過ぎる傾向がある。また、本発明に係
る義歯床用軟性樹脂組成物に使用する（b）成分である
酸エステル系可塑剤は、（c）成分である（メタ）アク
リレート重合体又は共重合体を適度に膨潤させる作用が
あるので使用時にべたつき難いという特徴もあり、従来
の義歯床用軟性樹脂組成物のようにべたつき防止剤とし
て流動パラフィン等を添加しなくても適度な操作性を得
ることができるという利点もある。
【００１２】（c）成分である（メタ）アクリレート重
合体又は共重合体は、（a）成分である（メタ）アクリ
レートのモノマー，（b）成分である酸エステル系可塑
剤及び場合によって配合される（e）成分であるエチル
アルコールにより膨潤し、義歯床用軟性樹脂材料の基本
マトリックス部を形成する。
合体又は共重合体は、（a）成分である（メタ）アクリ
レートのモノマー，（b）成分である酸エステル系可塑
剤及び場合によって配合される（e）成分であるエチル
アルコールにより膨潤し、義歯床用軟性樹脂材料の基本
マトリックス部を形成する。
【００１３】（c）成分である（メタ）アクリレート重
合体又は共重合体は、従来から歯科で使用されてきた一
般的な重合体を使用することが可能である。具体的に
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、イソボニル（メ
タ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、イソブチル
（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テ
トラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジ
ル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレートの単重合体又は共重
合体や、（メタ）アクリレート・スチレン共重合体を例
示することができる。これらの重合体は１種類でも使用
可能であるし２種類以上を組み合わせて使用しても良
い。これらの重合体又は共重合体の中でも（メタ）アク
リレート単重合体、メタクリレート・アクリレート共重
合体、（メタ）アクリレート・スチレン共重合体が好ま
しい。
合体又は共重合体は、従来から歯科で使用されてきた一
般的な重合体を使用することが可能である。具体的に
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、イソボニル（メ
タ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、イソブチル
（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テ
トラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジ
ル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレートの単重合体又は共重
合体や、（メタ）アクリレート・スチレン共重合体を例
示することができる。これらの重合体は１種類でも使用
可能であるし２種類以上を組み合わせて使用しても良
い。これらの重合体又は共重合体の中でも（メタ）アク
リレート単重合体、メタクリレート・アクリレート共重
合体、（メタ）アクリレート・スチレン共重合体が好ま
しい。
【００１４】これ等の重合体の分子量は１００,０００
〜１,５００,０００が望ましく、重合体の分子量が１０
０,０００未満であると重合体が膨潤し餅状化した組成
物が柔軟になり過ぎる傾向がある。また、１,５００,０
００を超えると重合体が膨潤し餅状化した組成物が硬く
なり過ぎる傾向がある。更に重合体の平均粒径は、２〜
１５０μｍが望ましく、平均粒径が２μｍ未満であると
膨潤する速度が速すぎて操作余裕時間が短くなる傾向が
あり、１５０μｍを超えると義歯床と口腔粘膜との適合
が悪くなる傾向がある。
〜１,５００,０００が望ましく、重合体の分子量が１０
０,０００未満であると重合体が膨潤し餅状化した組成
物が柔軟になり過ぎる傾向がある。また、１,５００,０
００を超えると重合体が膨潤し餅状化した組成物が硬く
なり過ぎる傾向がある。更に重合体の平均粒径は、２〜
１５０μｍが望ましく、平均粒径が２μｍ未満であると
膨潤する速度が速すぎて操作余裕時間が短くなる傾向が
あり、１５０μｍを超えると義歯床と口腔粘膜との適合
が悪くなる傾向がある。
【００１５】（d）成分である重合開始剤としては、従
来から使用されている加熱重合開始剤，常温重合開始
剤，光重合開始剤の何れも使用可能である。加熱重合開
始剤としては、主に有機過酸化物や、アゾ化合物等が用
いられる。有機過酸化物としては、芳香族を有するジア
シルパーオキサイド類や過安息香酸のエステルと見なさ
れるようなパーオキシエステル類が好ましく、例えば、
ベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロルベンゾイ
ルパーオキサイド、ｍ−トリルパーオキサイド、ｔ−ブ
チルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキ
シイソフタレート、２，５−ジメチル−２，５ジ（ベン
ゾイルパーオキシ）ヘキサン等が効果的である。また、
アゾ化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル等
や、他にもトリブチルホウ素等のような有機金属化合物
等も使用される。
来から使用されている加熱重合開始剤，常温重合開始
剤，光重合開始剤の何れも使用可能である。加熱重合開
始剤としては、主に有機過酸化物や、アゾ化合物等が用
いられる。有機過酸化物としては、芳香族を有するジア
シルパーオキサイド類や過安息香酸のエステルと見なさ
れるようなパーオキシエステル類が好ましく、例えば、
ベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロルベンゾイ
ルパーオキサイド、ｍ−トリルパーオキサイド、ｔ−ブ
チルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキ
シイソフタレート、２，５−ジメチル−２，５ジ（ベン
ゾイルパーオキシ）ヘキサン等が効果的である。また、
アゾ化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル等
や、他にもトリブチルホウ素等のような有機金属化合物
等も使用される。
【００１６】常温重合開始剤としては、有機過酸化物と
芳香族第３級アミンとの組合せが挙げられる。これ等の
触媒を使用するには組成物を有機過酸化物と芳香族第３
級アミンとは別々に分けて配合し、義歯床用軟性樹脂組
成物の使用時に混合されるようにして用いられる。有機
過酸化物としては、先述の加熱重合型に用いる有機過酸
化物と同種の物質が使用され、第３級アミンとしては、
芳香族基に直接窒素原子が置換した第３級アミンが好ま
しく、Ｎ，Ｎ―ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ―ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ―ジメチル
アニリン、Ｎ−メチル−Ｎ―β―ヒドロキシアニリン、
Ｎ，Ｎ―ジ（β―ヒドロキシエチル）―アニリン、Ｎ，
Ｎ―ジ（β―ヒドロキシエチル）―ｐ―トルイジン、
Ｎ，Ｎ―ジ（β―ヒドロキプロピル）―アニリン、Ｎ，
Ｎ―ジ（β―ヒドロキシプロピル）―ｐ―トルイジン、
トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エ
チル、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ安息香酸メチル、Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノ安息香酸エチル、Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ安息香酸イソアミル等が好ましい。
芳香族第３級アミンとの組合せが挙げられる。これ等の
触媒を使用するには組成物を有機過酸化物と芳香族第３
級アミンとは別々に分けて配合し、義歯床用軟性樹脂組
成物の使用時に混合されるようにして用いられる。有機
過酸化物としては、先述の加熱重合型に用いる有機過酸
化物と同種の物質が使用され、第３級アミンとしては、
芳香族基に直接窒素原子が置換した第３級アミンが好ま
しく、Ｎ，Ｎ―ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ―ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ―ジメチル
アニリン、Ｎ−メチル−Ｎ―β―ヒドロキシアニリン、
Ｎ，Ｎ―ジ（β―ヒドロキシエチル）―アニリン、Ｎ，
Ｎ―ジ（β―ヒドロキシエチル）―ｐ―トルイジン、
Ｎ，Ｎ―ジ（β―ヒドロキプロピル）―アニリン、Ｎ，
Ｎ―ジ（β―ヒドロキシプロピル）―ｐ―トルイジン、
トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エ
チル、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ安息香酸メチル、Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノ安息香酸エチル、Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ安息香酸イソアミル等が好ましい。
【００１７】常温重合開始剤としては、前述の物質に加
えて以下のような物質も使用することができる。例え
ば、ピリミジントリオン誘導体、有機金属化合物、有機
ハロゲン化合物の組合せが挙げられる。これ等は、一方
の成分にピリミジントリオン誘導体と有機金属化合物と
を、もう一方の成分に有機ハロゲン化合物を配合するよ
うにして使用する。ピリミジントリオン誘導体として
は、１−シクロヘキシル−５−エチルピリミジントリオ
ン、１−ベンジル−５−フェニルピリミジントリオン、
５−ブチルピリミジントリオン、５−フェニルピリミジ
ントリオン、１，３−ジメチルピリミジントリオン、５
−エチルピリミジントリオン等が好ましい。
えて以下のような物質も使用することができる。例え
ば、ピリミジントリオン誘導体、有機金属化合物、有機
ハロゲン化合物の組合せが挙げられる。これ等は、一方
の成分にピリミジントリオン誘導体と有機金属化合物と
を、もう一方の成分に有機ハロゲン化合物を配合するよ
うにして使用する。ピリミジントリオン誘導体として
は、１−シクロヘキシル−５−エチルピリミジントリオ
ン、１−ベンジル−５−フェニルピリミジントリオン、
５−ブチルピリミジントリオン、５−フェニルピリミジ
ントリオン、１，３−ジメチルピリミジントリオン、５
−エチルピリミジントリオン等が好ましい。
【００１８】有機金属化合物としては、アセチルアセト
ン銅、４−シクロヘキシル酪酸銅、酢酸第二銅、オレイ
ン酸銅、アセチルアセトンマンガン、ナフテン酸マンガ
ン、オクチル酸マンガン、アセチルアセトンコバルト、
ナフテン酸コバルト、アセチルアセトンリチウム、酢酸
リチウム、アセチルアセトン亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ア
セチルアセトンニッケル、酢酸ニッケル、アセチルアセ
トンアルミニウム、アセチルアセトンカルシウム、アセ
チルアセトンクロム、アセチルアセトン鉄、ナフテン酸
ナトリウム、レアアースオクトエート等が好ましい。
ン銅、４−シクロヘキシル酪酸銅、酢酸第二銅、オレイ
ン酸銅、アセチルアセトンマンガン、ナフテン酸マンガ
ン、オクチル酸マンガン、アセチルアセトンコバルト、
ナフテン酸コバルト、アセチルアセトンリチウム、酢酸
リチウム、アセチルアセトン亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ア
セチルアセトンニッケル、酢酸ニッケル、アセチルアセ
トンアルミニウム、アセチルアセトンカルシウム、アセ
チルアセトンクロム、アセチルアセトン鉄、ナフテン酸
ナトリウム、レアアースオクトエート等が好ましい。
【００１９】有機ハロゲン化合物としては、ジラウリル
ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルア
ンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルジメチルセチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライ
ド等が好ましい。
ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルア
ンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルジメチルセチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライ
ド等が好ましい。
【００２０】光重合開始剤は、増感剤と還元剤との組合
せが一般に用いられる。これらの増感剤と還元剤とは同
一の成分中に配合しても別々に配合しても構わない。増
感剤には、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、
ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケター
ル、ベンジルジ（２−メトキシエチル）ケタール、４，
４´−ジメチルベンジル−ジメチルケタール、アントラ
キノン、１−クロロアントラキノン、２−クロロアント
ラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、１−ヒドロ
キシアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−
エチルアントラキノン、１−ブロモアントラキノン、チ
オキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−
ニトロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、
２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチ
オキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサント
ン、２−クロロ−７−トリフルオロメチルチオキサント
ン、チオキサントン−１０，１０−ジオキシド、チオキ
サントン−１０−オキサイド、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’
−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、アシルフォスフ
ィンオキサイド誘導体、アジド基を含む化合物等があ
り、単独もしくは混合しても使用できる。還元剤として
は前述の３級アミン等が一般に使用される。
せが一般に用いられる。これらの増感剤と還元剤とは同
一の成分中に配合しても別々に配合しても構わない。増
感剤には、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、
ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケター
ル、ベンジルジ（２−メトキシエチル）ケタール、４，
４´−ジメチルベンジル−ジメチルケタール、アントラ
キノン、１−クロロアントラキノン、２−クロロアント
ラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、１−ヒドロ
キシアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−
エチルアントラキノン、１−ブロモアントラキノン、チ
オキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−
ニトロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、
２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチ
オキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサント
ン、２−クロロ−７−トリフルオロメチルチオキサント
ン、チオキサントン−１０，１０−ジオキシド、チオキ
サントン−１０−オキサイド、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’
−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、アシルフォスフ
ィンオキサイド誘導体、アジド基を含む化合物等があ
り、単独もしくは混合しても使用できる。還元剤として
は前述の３級アミン等が一般に使用される。
【００２１】光重合開始剤を用いた義歯床用軟性樹脂組
成物は、紫外線又は可視光線などの光線を照射すること
により重合反応が達せられる。光源としては超高圧，高
圧，中圧及び低圧の各種水銀灯、ケミカルランプ、カー
ボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タ
ングステンランプ、キセノンランプ、アルゴンイオンレ
ーザーなどを使用することができる。
成物は、紫外線又は可視光線などの光線を照射すること
により重合反応が達せられる。光源としては超高圧，高
圧，中圧及び低圧の各種水銀灯、ケミカルランプ、カー
ボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タ
ングステンランプ、キセノンランプ、アルゴンイオンレ
ーザーなどを使用することができる。
【００２２】これらの（d）成分である重合開始剤の配
合量は、組成物全体１００重量部に対して０.００５〜
５重量部が好ましく、０.００５重量部未満では充分な
効果が得られず、５重量部を超えて配合しても特に効果
は上がらない傾向がある。
合量は、組成物全体１００重量部に対して０.００５〜
５重量部が好ましく、０.００５重量部未満では充分な
効果が得られず、５重量部を超えて配合しても特に効果
は上がらない傾向がある。
【００２３】本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物は、
（c）成分である（メタ）アクリレート重合体又は共重
合体を充分に膨潤させ、より柔らかい粘膜調整材のよう
な義歯床用軟性樹脂材料を得るために、更に（e）成分
であるエチルアルコールを１〜１５重量％含んでも良
い。（e）成分であるエチルアルコールが１重量％未満
では配合する効果が得られず、１５重量％を超えると組
成物の安定性が悪化する。
（c）成分である（メタ）アクリレート重合体又は共重
合体を充分に膨潤させ、より柔らかい粘膜調整材のよう
な義歯床用軟性樹脂材料を得るために、更に（e）成分
であるエチルアルコールを１〜１５重量％含んでも良
い。（e）成分であるエチルアルコールが１重量％未満
では配合する効果が得られず、１５重量％を超えると組
成物の安定性が悪化する。
【００２４】本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物は、
一般的な義歯床用軟性樹脂組成物と同様に、（a）成分
である少なくとも１個の不飽和二重結合を有する（メ
タ）アクリレートと（b）成分である酸エステル系可塑
剤とを主成分とし、更に必要に応じて（e）成分である
エチルアルコールを加えた構成である液成分と、（c）
成分である（メタ）アクリレート重合体又は共重合体を
主成分とする粉成分とから成る粉液タイプや、（a）成
分である少なくとも１個の不飽和二重結合を有する（メ
タ）アクリレートと（b）成分である酸エステル系可塑
剤と（c）成分である（メタ）アクリレート重合体又は
共重合体とを主成分とし、更に必要に応じて（e）成分
であるエチルアルコールを加えた構成から成る液状又は
ペースト状タイプや、前記粉液タイプと液状タイプ（又
はペースト状）の複合タイプ等の形態で使用可能であ
る。なお、何れの形態の場合にも（d）成分である重合
開始剤を全体量１００重量部に対して０.００５〜５重
量部含むものでありこの（d）成分である重合開始剤は
前述した如くその種類により配合の方法が異なる。更
に、本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物には、その特
徴を阻害しない範囲で一般の歯科用樹脂材料に使用され
ている重合禁止剤、着色剤、紫外線吸収剤、香料、抗菌
剤等を添加して良いのは当然である。
一般的な義歯床用軟性樹脂組成物と同様に、（a）成分
である少なくとも１個の不飽和二重結合を有する（メ
タ）アクリレートと（b）成分である酸エステル系可塑
剤とを主成分とし、更に必要に応じて（e）成分である
エチルアルコールを加えた構成である液成分と、（c）
成分である（メタ）アクリレート重合体又は共重合体を
主成分とする粉成分とから成る粉液タイプや、（a）成
分である少なくとも１個の不飽和二重結合を有する（メ
タ）アクリレートと（b）成分である酸エステル系可塑
剤と（c）成分である（メタ）アクリレート重合体又は
共重合体とを主成分とし、更に必要に応じて（e）成分
であるエチルアルコールを加えた構成から成る液状又は
ペースト状タイプや、前記粉液タイプと液状タイプ（又
はペースト状）の複合タイプ等の形態で使用可能であ
る。なお、何れの形態の場合にも（d）成分である重合
開始剤を全体量１００重量部に対して０.００５〜５重
量部含むものでありこの（d）成分である重合開始剤は
前述した如くその種類により配合の方法が異なる。更
に、本発明に係る義歯床用軟性樹脂組成物には、その特
徴を阻害しない範囲で一般の歯科用樹脂材料に使用され
ている重合禁止剤、着色剤、紫外線吸収剤、香料、抗菌
剤等を添加して良いのは当然である。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２６】＜針入深さ及び針入深さ比＞ＪＩＳ Ｔ６
５１９「義歯床用短期弾性裏装材」の試験に準じた方法
で針入深さ及び針入深さ比の評価を行った。混合から１
２０分後（光重合開始剤を含む場合は光照射終了後）の
結果と７日後の結果を表１に纏めて示す。
５１９「義歯床用短期弾性裏装材」の試験に準じた方法
で針入深さ及び針入深さ比の評価を行った。混合から１
２０分後（光重合開始剤を含む場合は光照射終了後）の
結果と７日後の結果を表１に纏めて示す。
【００２７】
【実施例１】＜粉成分＞ （c）エチルメタクリレート重合体：１００重量％ （d）１−シクロヘキシル−５−エチルピリミジントリ
オン：上記重合体１００重量部に対して１重量部 （d）アセチルアセトン銅：上記重合体１００重量部に
対して０.００１重量部＜液成分＞ （a）メチルメタクリレート：１０重量％ （b）クエン酸トリブチル：７５重量％ （e）エチルアルコール：１５重量％ （d）ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド：上
記液成分の合計１００重量部に対して０.２５重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／１.８ｇの割合で混合し
前述の方法により針入深さを測定した。また、柔らかさ
の経時変化を評価する目的で、混合後１２０分後の針入
深さの値を７日後の針入深さの値で除した値である針入
深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂組成物を粘膜調
整材として用いた処、硬化体は適度な柔らかさを有し義
歯床と口腔粘膜との適合性は良好であった。
オン：上記重合体１００重量部に対して１重量部 （d）アセチルアセトン銅：上記重合体１００重量部に
対して０.００１重量部＜液成分＞ （a）メチルメタクリレート：１０重量％ （b）クエン酸トリブチル：７５重量％ （e）エチルアルコール：１５重量％ （d）ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド：上
記液成分の合計１００重量部に対して０.２５重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／１.８ｇの割合で混合し
前述の方法により針入深さを測定した。また、柔らかさ
の経時変化を評価する目的で、混合後１２０分後の針入
深さの値を７日後の針入深さの値で除した値である針入
深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂組成物を粘膜調
整材として用いた処、硬化体は適度な柔らかさを有し義
歯床と口腔粘膜との適合性は良好であった。
【００２８】
【実施例２】＜粉成分＞ （c）エチルメタクリレート重合体：１００重量％ （d）ベンゾイルパーオキサイド：上記重合体１００重
量部に対して０.８重量部＜液成分＞ （a）ｔ−ブチルメタクリレート：５重量％ （a）メチルメタクリレート：５重量％ （b）ジブチルセバケート：８０重量％ （e）エチルアルコール：１０重量％ （d）Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）−ｐ−トル
イジン：上記液成分の合計１００重量部に対して１.７
５重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／1.８ｇの割合で混合し
実施例１と同様の方法により針入深さを測定すると共
に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂組成物
を粘膜調整材として用いた処、硬化体は適度な柔らかさ
を有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であった。
量部に対して０.８重量部＜液成分＞ （a）ｔ−ブチルメタクリレート：５重量％ （a）メチルメタクリレート：５重量％ （b）ジブチルセバケート：８０重量％ （e）エチルアルコール：１０重量％ （d）Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）−ｐ−トル
イジン：上記液成分の合計１００重量部に対して１.７
５重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／1.８ｇの割合で混合し
実施例１と同様の方法により針入深さを測定すると共
に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂組成物
を粘膜調整材として用いた処、硬化体は適度な柔らかさ
を有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であった。
【００２９】
【実施例３】＜粉成分＞ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート共
重合体（３：７）：１００重量％ （d）１−シクロヘキシル−５−エチルピリミジントリ
オン：上記重合体１００重量部に対して１重量部 （d）アセチルアセトン銅：上記重合体１００重量部に
対して０.００１重量部＜液成分＞ （a）ブトキシエチルメタクリレート：２０重量％ （b）ジイソブチルアジペート：８０重量％ （d）ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド：上
記液成分の合計１００重量部に対して０.２５重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／１.８ｇの割合で混合し
実施例１と同様の方法により針入深さを測定すると共
に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂組成物
を軟質裏装材として用いた処、硬化体は適度な柔らかさ
を有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であった。
重合体（３：７）：１００重量％ （d）１−シクロヘキシル−５−エチルピリミジントリ
オン：上記重合体１００重量部に対して１重量部 （d）アセチルアセトン銅：上記重合体１００重量部に
対して０.００１重量部＜液成分＞ （a）ブトキシエチルメタクリレート：２０重量％ （b）ジイソブチルアジペート：８０重量％ （d）ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド：上
記液成分の合計１００重量部に対して０.２５重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／１.８ｇの割合で混合し
実施例１と同様の方法により針入深さを測定すると共
に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂組成物
を軟質裏装材として用いた処、硬化体は適度な柔らかさ
を有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であった。
【００３０】
【実施例４】＜粉成分＞ （c）メタクリレート・スチレン共重合体：１００重量
％ （d）ベンゾイルパーオキサイド：上記重合体１００重
量部に対して１.０重量部＜液成分＞ （a）２−メトキシエチルメタクリレート：１０重量％ （b）ジブチルセバケート：５０重量％ （b）クエン酸トリブチル：３０重量％ （e）エチルアルコール：１０重量％ 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／１.８ｇの割合で混合し
実施例１と同様の方法により針入深さを測定すると共
に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂組成物
を粘膜調整材として用いた処、硬化体は適度な柔らかさ
を有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であった。
％ （d）ベンゾイルパーオキサイド：上記重合体１００重
量部に対して１.０重量部＜液成分＞ （a）２−メトキシエチルメタクリレート：１０重量％ （b）ジブチルセバケート：５０重量％ （b）クエン酸トリブチル：３０重量％ （e）エチルアルコール：１０重量％ 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／１.８ｇの割合で混合し
実施例１と同様の方法により針入深さを測定すると共
に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂組成物
を粘膜調整材として用いた処、硬化体は適度な柔らかさ
を有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であった。
【００３１】
【実施例５】＜粉成分＞ （c）エチルメタクリレート重合体：１００重量％ ＜液成分＞ （a）ブトキシエチルメタクリレート：１５重量％ （b）ジイソブチルアジペート：８０重量％ （e）エチルアルコール：５重量％ （d）カンファーキノン：上記液成分の合計１００重量
部に対して０.５重量部 （d）４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：上記液成分
の合計１００重量部に対して１.５重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／1.８ｇの割合で混合
し、市販の可視光線射器（商品名：ジーシーラボライト
ＬＶ−II，株式会社ジーシー製）を用いて２０秒間光照
射を行い、実施例１と同様の方法により針入深さを測定
すると共に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹
脂組成物を粘膜調整材として用いた処、硬化体は適度な
柔らかさを有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であ
った。
部に対して０.５重量部 （d）４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：上記液成分
の合計１００重量部に対して１.５重量部 上記各成分を秤量し、混合練和して義歯床用軟性樹脂組
成物を作製した。この義歯床用軟性樹脂組成物の液成分
と粉成分とを粉／液＝２.２ｇ／1.８ｇの割合で混合
し、市販の可視光線射器（商品名：ジーシーラボライト
ＬＶ−II，株式会社ジーシー製）を用いて２０秒間光照
射を行い、実施例１と同様の方法により針入深さを測定
すると共に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹
脂組成物を粘膜調整材として用いた処、硬化体は適度な
柔らかさを有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であ
った。
【００３２】
【実施例６】 （a）ブトキシエチルメタクリレート：１６重量％ （a）メチルメタクリレート：１５重量％ （b）ジイソブチルアジペート：３４重量％ （c）エチルメタクリレート重合体：３５重量％ （d）カンファーキノン：上記液成分の合計１００重量
部に対して０.５重量部 （d）４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：上記液成分
の合計１００重量部に対して１.５重量部 上記各成分を秤量し、混合・練和して１液性の義歯床用
軟性樹脂組成物を作製し、実施例５と同様の方法で光照
射を行い実施例１と同様の方法により針入深さを測定す
ると共に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂
組成物を軟質裏装材として用いた処、硬化体は適度な柔
らかさを有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であっ
た。
部に対して０.５重量部 （d）４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：上記液成分
の合計１００重量部に対して１.５重量部 上記各成分を秤量し、混合・練和して１液性の義歯床用
軟性樹脂組成物を作製し、実施例５と同様の方法で光照
射を行い実施例１と同様の方法により針入深さを測定す
ると共に、針入深さ比を求めた。この義歯床用軟性樹脂
組成物を軟質裏装材として用いた処、硬化体は適度な柔
らかさを有し義歯床と口腔粘膜との適合性は良好であっ
た。
【００３３】
【実施例７】＜Ａ液＞ （a）１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート：５
重量％ （b）クエン酸トリプチル：７５重量％ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体（５：５）：２０重量％ （d）ベンゾイルパーオキサイド：上記液成分の合計１
００重量部に対して０.１５重量部 ＜Ｂ液＞ （a）ポリオキシテトラエチレングリコールジメタクリ
レート：７０重量％ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体（５：５）：３０重量％ （d）Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン：上記液成分
の合計１００重量部に対して０.３重量部 上記各成分を秤量し、混合・練和して２液性の義歯床用
軟性樹脂組成物を作製した。Ａ液とＢ液の混合比を４：
７（重量）として混合した以外は実施例１と同様の方法
により針入深さを測定すると共に、針入深さ比を求め
た。この義歯床用軟性樹脂組成物を軟質裏装材として用
いた処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘
膜との適合性は良好であった。
重量％ （b）クエン酸トリプチル：７５重量％ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体（５：５）：２０重量％ （d）ベンゾイルパーオキサイド：上記液成分の合計１
００重量部に対して０.１５重量部 ＜Ｂ液＞ （a）ポリオキシテトラエチレングリコールジメタクリ
レート：７０重量％ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体（５：５）：３０重量％ （d）Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン：上記液成分
の合計１００重量部に対して０.３重量部 上記各成分を秤量し、混合・練和して２液性の義歯床用
軟性樹脂組成物を作製した。Ａ液とＢ液の混合比を４：
７（重量）として混合した以外は実施例１と同様の方法
により針入深さを測定すると共に、針入深さ比を求め
た。この義歯床用軟性樹脂組成物を軟質裏装材として用
いた処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘
膜との適合性は良好であった。
【００３４】
【実施例８】＜Ａ液＞ （a）１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート：５
重量％ （b）クエン酸トリプチル：７５重量％ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体（５：５）：２０重量％ （d）カンファーキノン：上記液成分の合計１００重量
部に対して０.５重量部 （d）４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：上記液成分
の合計１００重量部に対して１.５重量部 ＜Ｂ液＞ （a）ポリオキシテトラエチレングリコールジメタクリ
レート：７０重量％ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体（５：５）：３０重量％ 上記各成分を秤量し、混合・練和して２液性の義歯床用
軟性樹脂組成物を作製した。Ａ液とＢ液の混合比を１：
２（重量）として混合した以外は実施例１と同様の方法
により針入深さを測定すると共に、針入深さ比を求め
た。この義歯床用軟性樹脂組成物を軟質裏装材として用
いた処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘
膜との適合性は良好であった。
重量％ （b）クエン酸トリプチル：７５重量％ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体（５：５）：２０重量％ （d）カンファーキノン：上記液成分の合計１００重量
部に対して０.５重量部 （d）４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：上記液成分
の合計１００重量部に対して１.５重量部 ＜Ｂ液＞ （a）ポリオキシテトラエチレングリコールジメタクリ
レート：７０重量％ （c）メチルメタクリレート・エチルメタクリレート重
合体（５：５）：３０重量％ 上記各成分を秤量し、混合・練和して２液性の義歯床用
軟性樹脂組成物を作製した。Ａ液とＢ液の混合比を１：
２（重量）として混合した以外は実施例１と同様の方法
により針入深さを測定すると共に、針入深さ比を求め
た。この義歯床用軟性樹脂組成物を軟質裏装材として用
いた処、硬化体は適度な柔らかさを有し義歯床と口腔粘
膜との適合性は良好であった。
【００３５】
【比較例１】従来の義歯床用軟性樹脂組成物として、市
販の粘膜調整材（商品名：ジーシーソフトライナー、株
式会社ジーシー製）を使用し、説明書の指示に従って液
・粉を計量、混合し実施例と同様にして針入深さを測定
すると共に、針入深さ比を求めた。
販の粘膜調整材（商品名：ジーシーソフトライナー、株
式会社ジーシー製）を使用し、説明書の指示に従って液
・粉を計量、混合し実施例と同様にして針入深さを測定
すると共に、針入深さ比を求めた。
【００３６】
【表１】
【００３７】表１から明らかなように本発明に係る義歯
床用軟性樹脂組成物は、硬化後の柔らかさを示す針入深
さの値が従来の粘膜調整材と同等であることから、フタ
ル酸エステル系可塑剤を使用せずに従来と同等の柔らか
さを持つ歯科用軟性樹脂材料を得ることができることが
確認できた。また、７日後の針入深さの値が初期の値と
比較して変化が少なく針入深さ比が小さいことから従来
の義歯床用軟性樹脂材料と比較して柔らかさの経時変化
が少ないことも確認できた。
床用軟性樹脂組成物は、硬化後の柔らかさを示す針入深
さの値が従来の粘膜調整材と同等であることから、フタ
ル酸エステル系可塑剤を使用せずに従来と同等の柔らか
さを持つ歯科用軟性樹脂材料を得ることができることが
確認できた。また、７日後の針入深さの値が初期の値と
比較して変化が少なく針入深さ比が小さいことから従来
の義歯床用軟性樹脂材料と比較して柔らかさの経時変化
が少ないことも確認できた。
【００３８】
【発明の効果】以上に詳述した如く、本発明に係る義歯
床用軟性樹脂組成物は、従来の義歯床用軟性樹脂組成物
に広く使用されていたエンドクリン阻害物質として生体
に影響を与える可能性が指摘されているフタル酸エステ
ル系可塑剤を使用せずに義歯床用軟性樹脂材料に求めら
れる適度な柔らかさ及び義歯床と口腔粘膜との適合性等
の性能を満たすことのできる義歯床用軟性樹脂組成物で
あり、また少なくとも１個の不飽和二重結合を有する
（メタ）アクリレートのモノマーを重合させることによ
り、酸エステル系可塑剤やエチルアルコールの溶出を抑
えることができるため、長期に亘る物理的性質の安定性
にも優れており、その歯科医療に貢献する価値は極めて
大なるものである。
床用軟性樹脂組成物は、従来の義歯床用軟性樹脂組成物
に広く使用されていたエンドクリン阻害物質として生体
に影響を与える可能性が指摘されているフタル酸エステ
ル系可塑剤を使用せずに義歯床用軟性樹脂材料に求めら
れる適度な柔らかさ及び義歯床と口腔粘膜との適合性等
の性能を満たすことのできる義歯床用軟性樹脂組成物で
あり、また少なくとも１個の不飽和二重結合を有する
（メタ）アクリレートのモノマーを重合させることによ
り、酸エステル系可塑剤やエチルアルコールの溶出を抑
えることができるため、長期に亘る物理的性質の安定性
にも優れており、その歯科医療に貢献する価値は極めて
大なるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 関口 敏弘 東京都板橋区蓮沼町76番１号 株式会社ジ ーシー内 Ｆターム(参考） 4C089 AA03 BB05 BC03 BC05 BC07 BD01 BD02 BE03 CA03 4J011 FA07 FB01 FB10 FB20 PA30 PA69 PB23 PC02 PC08 QA03 QA13 QA34 QA37 RA03 SA21 SA31 SA41 SA51 SA63 SA64 SA76 TA05 TA10 WA08 XA02
Claims (7)
- 【請求項１】（a）少なくとも１個の不飽和二重結合を
有する（メタ）アクリレートのモノマーと、（b）酸エ
ステル系可塑剤と、（c）（メタ）アクリレート重合体
又は共重合体と、（d）重合開始剤とから成る義歯床用
軟性樹脂組成物。 - 【請求項２】（a）少なくとも１個の不飽和二重結合を
有する（メタ）アクリレートのモノマー：２〜５０重量
％と、（b）酸エステル系可塑剤：２０〜８０重量％
と、（c）（メタ）アクリレート重合体又は共重合体：
１０〜７０重量％と、上記成分の全体量１００重量部に
対して（d）重合開始剤：０.００５〜５重量部とから成
る請求項１に記載の義歯床用軟性樹脂組成物。 - 【請求項３】 （b）酸エステル系可塑剤が、トリメリ
ット酸エステル、脂肪酸エステル、酢酸エステル、マレ
イン酸エステル、フマル酸エステル、クエン酸エステル
から成る群から選ばれた少なくとも１種の可塑剤である
請求項１又は２に記載の義歯床用軟性樹脂組成物。 - 【請求項４】 更に（ｅ）エチルアルコールを１〜１５
重量％含有する請求項１ないし３の何れか１項に記載の
義歯床用軟性樹脂組成物。 - 【請求項５】 （d）重合開始剤が、加熱重合開始剤で
ある請求項１ないし４の何れか１項に記載の義歯床用軟
性樹脂組成物。 - 【請求項６】 （d）重合開始剤が、常温重合開始剤で
ある請求項１ないし４の何れか１項に記載の義歯床用軟
性樹脂組成物。 - 【請求項７】 （d）重合開始剤が、光重合開始剤であ
る請求項１ないし４の何れか１項に記載の義歯床用軟性
樹脂組成物。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP2000293613A JP3479274B2 (ja) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | 義歯床用軟性樹脂組成物 |
| GB0121471A GB2368583B (en) | 2000-09-27 | 2001-09-05 | Resin composition for soft relining material |
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|---|---|
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ID=18776374
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| GB (1) | GB2368583B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009149563A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Tokuyama Dental Corp | （メタ）アクリル系粘膜調整材流動制御用シリコーンコート材キット |
| JP2013087076A (ja) * | 2011-10-18 | 2013-05-13 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用粘膜調整材 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2010018666A (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-28 | Fujifilm Corp | ナノインプリント用組成物、パターンおよびパターン形成方法 |
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| DE102012001978A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
| WO2013133280A1 (ja) * | 2012-03-09 | 2013-09-12 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用粉液型硬化性材料キット |
| DE102014114895A1 (de) * | 2014-10-14 | 2016-04-14 | Dentona Ag | Fräsrohling zur Herstellung von medizintechnischen Formteile |
| US11591431B2 (en) | 2014-10-14 | 2023-02-28 | Pr03Dure Medical Gmbh | Milling blank for the production of medical-technical molded parts |
| WO2018016602A1 (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 株式会社トクヤマデンタル | 粉液型義歯床用裏装材 |
| DE102019122174A1 (de) | 2019-08-19 | 2021-02-25 | Voco Gmbh | Dentale polymerisierbare Zusammensetzung auf der Basis kondensierter Silane |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE1544919C3 (de) * | 1965-10-05 | 1973-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Zahn prothesen nach dem Pulver Flussigkeits Verfahren |
| DE3246654A1 (de) * | 1982-12-16 | 1984-06-20 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Nichtadhaesive abdruckmasse |
| CA1312402C (en) * | 1984-07-31 | 1993-01-05 | Dentsply International Inc. | Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation |
| JPS62178502A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Tokuyama Soda Co Ltd | 歯科用補綴剤 |
| US5037473A (en) * | 1987-11-18 | 1991-08-06 | Antonucci Joseph M | Denture liners |
| GB9100097D0 (en) * | 1991-01-04 | 1991-02-20 | Sec Dep For Health The | Biocompatible mouldable polymeric material |
| WO1999053860A1 (de) * | 1998-04-17 | 1999-10-28 | Bonyf Ag | Verfahren und set zur haftungsverbesserung und pflege von zahnprothesen |
| JP2000254152A (ja) * | 1999-03-12 | 2000-09-19 | Gc Corp | 義歯床用樹脂材料 |
-
2000
- 2000-09-27 JP JP2000293613A patent/JP3479274B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-09-05 GB GB0121471A patent/GB2368583B/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-10 US US09/948,776 patent/US6642286B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-20 BE BE2001/0606A patent/BE1014376A5/fr not_active IP Right Cessation
- 2001-09-25 DE DE10147125A patent/DE10147125A1/de not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
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