JPH08119822A - 歯科用接着性根管充填材料 - Google Patents
歯科用接着性根管充填材料Info
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- JPH08119822A JPH08119822A JP6255586A JP25558694A JPH08119822A JP H08119822 A JPH08119822 A JP H08119822A JP 6255586 A JP6255586 A JP 6255586A JP 25558694 A JP25558694 A JP 25558694A JP H08119822 A JPH08119822 A JP H08119822A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】根管内壁面の歯質に浸透して確実に接着し、完
全に根管内腔を封鎖できること、生体組織に適合性があ
り、歯根膜等の周辺組織に刺激を与えないこと、充填操
作が容易であり、しかも充填後に充填材料の除去が可能
であること等の条件を満たすペースト状の歯科用接着性
根管充填材料を提供する。 【構成】式Ｉの単量体、２０〜６０重量部、式IIの
単量体、２０〜６０重量部、式IIIの単量体、５〜３
０重量部、式IVの単量体、０〜１０重量部、式Ｖの
単量体、０〜１０重量部及びエタノール、０〜５０重
量部からなる歯科用接着性根管充填材料。 （式中、Ｒ１はＨ又はＣＨ３を示し、Ｒ２は−ＯＣＨ２
ＣＨ２ＯＨ又は−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨを、Ｒ３は
−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍ−ＯＣＨ３（但しｍは９〜２
３）、ｎは１４〜２３を示す）
全に根管内腔を封鎖できること、生体組織に適合性があ
り、歯根膜等の周辺組織に刺激を与えないこと、充填操
作が容易であり、しかも充填後に充填材料の除去が可能
であること等の条件を満たすペースト状の歯科用接着性
根管充填材料を提供する。 【構成】式Ｉの単量体、２０〜６０重量部、式IIの
単量体、２０〜６０重量部、式IIIの単量体、５〜３
０重量部、式IVの単量体、０〜１０重量部、式Ｖの
単量体、０〜１０重量部及びエタノール、０〜５０重
量部からなる歯科用接着性根管充填材料。 （式中、Ｒ１はＨ又はＣＨ３を示し、Ｒ２は−ＯＣＨ２
ＣＨ２ＯＨ又は−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨを、Ｒ３は
−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍ−ＯＣＨ３（但しｍは９〜２
３）、ｎは１４〜２３を示す）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、歯科治療に用いるペー
スト状の接着性根管充填材料であって、ヒトの歯の根管
内に注入して重合硬化させ、根管内腔を密封するための
ものに関する。
スト状の接着性根管充填材料であって、ヒトの歯の根管
内に注入して重合硬化させ、根管内腔を密封するための
ものに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から使用されている根管充填材料に
は、グッタペルカ樹脂やイソプレン樹脂を基材とする固
形充填材料、クロロホルムにグッタペルカ樹脂を溶解し
たクロロパーチャ等のペースト状充填材料や、亜鉛華ユ
ージノールセメント等の硬化型充填材料等がある。
は、グッタペルカ樹脂やイソプレン樹脂を基材とする固
形充填材料、クロロホルムにグッタペルカ樹脂を溶解し
たクロロパーチャ等のペースト状充填材料や、亜鉛華ユ
ージノールセメント等の硬化型充填材料等がある。
【０００３】
【発明の解決すべき課題】しかし、グッタペルカ樹脂や
イソプレン樹脂を基材とする固形充填材料やクロロパー
チャ等のペースト状充填材料は、根管内壁（象牙質）と
の接着性が無く、只、根管内腔を物理的に充填している
に過ぎない。そのため、根管内への充填操作が不適当で
あると、歯質と根管充填材料の隙間に細菌等が侵入、又
は繁殖して、根尖部に病変を誘発して予後不良となる。
イソプレン樹脂を基材とする固形充填材料やクロロパー
チャ等のペースト状充填材料は、根管内壁（象牙質）と
の接着性が無く、只、根管内腔を物理的に充填している
に過ぎない。そのため、根管内への充填操作が不適当で
あると、歯質と根管充填材料の隙間に細菌等が侵入、又
は繁殖して、根尖部に病変を誘発して予後不良となる。
【０００４】従って、これらの根管充填材料を用いて根
尖部まで確実に充填、封鎖するには極めて綿密な充填操
作が必要であり、確実な根管封鎖には極めて長時間を要
することが大きな問題点となっている。
尖部まで確実に充填、封鎖するには極めて綿密な充填操
作が必要であり、確実な根管封鎖には極めて長時間を要
することが大きな問題点となっている。
【０００５】一方、亜鉛華ユージノールセメントの場合
は、根管内で硬化した直後は根管がよく封鎖されている
が、硬化物に弾力性がないため、口腔内の温水や冷水等
の繰り返し熱衝撃により、根管内の硬化物が歯質から剥
離して隙間が生じ、その隙間が新たな病巣の開始点にな
る等の問題があった。
は、根管内で硬化した直後は根管がよく封鎖されている
が、硬化物に弾力性がないため、口腔内の温水や冷水等
の繰り返し熱衝撃により、根管内の硬化物が歯質から剥
離して隙間が生じ、その隙間が新たな病巣の開始点にな
る等の問題があった。
【０００６】本発明は、従来の根管充填材料の欠点を解
決した根管充填材料であって、以下の条件、即ち、 ａ）根管内壁面の歯質に浸透して確実に接着し、完全に
根管内腔を封鎖できること、及び、 ｂ）生体組織に適合性があり、歯根膜等の周辺組織に刺
激を与えないこと、 ｃ）充填操作が容易であり、しかも充填後に充填材料の
除去が可能であること、という条件を満たすペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を提供しようとするもので
ある。
決した根管充填材料であって、以下の条件、即ち、 ａ）根管内壁面の歯質に浸透して確実に接着し、完全に
根管内腔を封鎖できること、及び、 ｂ）生体組織に適合性があり、歯根膜等の周辺組織に刺
激を与えないこと、 ｃ）充填操作が容易であり、しかも充填後に充填材料の
除去が可能であること、という条件を満たすペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を提供しようとするもので
ある。
【０００７】本発明は、上記の条件に加えて更に、 ｄ）Ｘ線造影性があり、充填の状態が外側からＸ線診断
により確認できること、及び ｅ）持続的殺菌力乃至抗菌力があること、という条件を
も満たすペースト状の歯科用接着性根管充填材料を提供
することも目的とする。
により確認できること、及び ｅ）持続的殺菌力乃至抗菌力があること、という条件を
も満たすペースト状の歯科用接着性根管充填材料を提供
することも目的とする。
【０００８】
【課題解決のための手段】本発明の歯科用接着性根管充
填材料は、 （１）式Ｉ
填材料は、 （１）式Ｉ
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 を示し、Ｒ2
は−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ又は−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｈを示す）で示される単量体［Ｉ］ ・・
・２０〜６０重量部 （２）式II
は−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ又は−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｈを示す）で示される単量体［Ｉ］ ・・
・２０〜６０重量部 （２）式II
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 を示し、Ｒ3
は−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｍ−ＯＣＨ3 （但しｍは９〜２
３）を示す）で示される単量体［II］ ・
・・２０〜６０重量部 （３）式ＩＩＩ
は−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｍ−ＯＣＨ3 （但しｍは９〜２
３）を示す）で示される単量体［II］ ・
・・２０〜６０重量部 （３）式ＩＩＩ
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中、Ｒ１ はＨ又はＣＨ3 を示し，ｎ
は１４〜２３）で示される単量体 [III]
・・・・５〜３０重量部 からなる根管充填材料である。
は１４〜２３）で示される単量体 [III]
・・・・５〜３０重量部 からなる根管充填材料である。
【００１５】又、本発明の歯科用接着性根管充填材料に
は、上記の単量体［Ｉ］〜［III]に更に、 （４）一般式 IV
は、上記の単量体［Ｉ］〜［III]に更に、 （４）一般式 IV
【００１６】
【化９】
【００１７】（式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 を示す）で示
される単量体[IV]、及び／又は、 （５）一般式Ｖ
される単量体[IV]、及び／又は、 （５）一般式Ｖ
【００１８】
【化１０】
【００１９】（式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 を示す）で示
される単量体［Ｖ］を含有する根管充填材料も含まれ
る。但し、単量体［IV］又は［Ｖ］の量は０．１〜１０
重量部の範囲が好ましい。
される単量体［Ｖ］を含有する根管充填材料も含まれ
る。但し、単量体［IV］又は［Ｖ］の量は０．１〜１０
重量部の範囲が好ましい。
【００２０】更に、これらの根管充填材料に硫酸バリウ
ム等のＸ線造影剤等を含有させたものも含まれる。
ム等のＸ線造影剤等を含有させたものも含まれる。
【００２１】本発明の歯科用接着性根管充填材料は、使
用直前に重合開始剤を混合して、根管内腔に注入、充填
し硬化させるものである。又、予め光重合開始剤を混合
した場合は、根管内腔に注入、充填した後、光照射して
硬化させることもできる。
用直前に重合開始剤を混合して、根管内腔に注入、充填
し硬化させるものである。又、予め光重合開始剤を混合
した場合は、根管内腔に注入、充填した後、光照射して
硬化させることもできる。
【００２２】本発明の歯科用接着性根管充填材料におい
て、単量体［Ｉ］は、硬化物に歯質との接着性を付与す
る働きを有し、単量体［II］は、硬化物に弾力性と柔軟
性を付与する働きを有する。単量体 [III]は、硬化物の
柔軟性を損なわない架橋剤としての働きを有する。単量
体［IV］は、当該歯科用接着性根管充填材料に歯質との
接着性を付与するとともに、歯牙の知覚過敏を押さえる
作用を付与する働きを有する。単量体［Ｖ］は抗菌性の
単量体であり、歯科用接着性根管充填材料に抗菌性を付
与するものである。
て、単量体［Ｉ］は、硬化物に歯質との接着性を付与す
る働きを有し、単量体［II］は、硬化物に弾力性と柔軟
性を付与する働きを有する。単量体 [III]は、硬化物の
柔軟性を損なわない架橋剤としての働きを有する。単量
体［IV］は、当該歯科用接着性根管充填材料に歯質との
接着性を付与するとともに、歯牙の知覚過敏を押さえる
作用を付与する働きを有する。単量体［Ｖ］は抗菌性の
単量体であり、歯科用接着性根管充填材料に抗菌性を付
与するものである。
【００２３】以下、本発明の歯科用接着性根管充填材料
に用いられる単量体［Ｉ］〜［Ｖ］について詳しく説明
する。
に用いられる単量体［Ｉ］〜［Ｖ］について詳しく説明
する。
【００２４】単量体［Ｉ］は、式Ｉ
【００２５】
【化１１】
【００２６】で示されるものである。但し、式中のＲ1
は水素原子又はメチル基を、Ｒ2 は２−ヒドロキシエト
キシ基（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）又は３−ヒドロキシプ
ロポキシ基（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）を示す。単
量体［Ｉ］としては、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、及び３−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート等が用いられ、中でも２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートが特に好ましく用いられる。
は水素原子又はメチル基を、Ｒ2 は２−ヒドロキシエト
キシ基（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）又は３−ヒドロキシプ
ロポキシ基（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）を示す。単
量体［Ｉ］としては、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、及び３−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート等が用いられ、中でも２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートが特に好ましく用いられる。
【００２７】単量体［II］は、式II
【００２８】
【化１２】
【００２９】で示されるものである。但し、式中のＲ1
は水素原子又はメチル基を、Ｒ3 はメトキシポリエチレ
ングリコール残基（−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｍ−ＯＣ
Ｈ3 ）であって重合度ｍが９〜２３のものをを示す。こ
こで重合度ｍは９〜２３の範囲でなくてはならない。単
量体［II］であって重合度ｍが９未満のものは硬化物が
脆くなる点で好ましくなく、２３より高いものは硬化後
の吸水量が多くなるという問題がある。単量体［II］の
例としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリ
レート、メトキシポリエチレングリコールアクリレー
ト、及びこれらの混合物を挙げることができる。
は水素原子又はメチル基を、Ｒ3 はメトキシポリエチレ
ングリコール残基（−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｍ−ＯＣ
Ｈ3 ）であって重合度ｍが９〜２３のものをを示す。こ
こで重合度ｍは９〜２３の範囲でなくてはならない。単
量体［II］であって重合度ｍが９未満のものは硬化物が
脆くなる点で好ましくなく、２３より高いものは硬化後
の吸水量が多くなるという問題がある。単量体［II］の
例としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリ
レート、メトキシポリエチレングリコールアクリレー
ト、及びこれらの混合物を挙げることができる。
【００３０】単量体 [III]は、式 III
【００３１】
【化１３】
【００３２】で示されるものである。但し、式中のＲ1
は水素原子又はメチル基を、ｎは１４〜２３の範囲の数
を示す。ここで、ｎは１４〜２３の範囲でなくてはなら
ない。単量体 [III]においてｎが１４未満のものは硬化
物が脆くなるという問題があり、ｎが２３より大きいも
のは硬化後の吸水量が多くなるという点で好ましくな
い。単量体[III] の例としては、ポリエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート、ポリエチレングリコールアクリレートメタクリ
レート、及びこれらの混合物を挙げることができる。
は水素原子又はメチル基を、ｎは１４〜２３の範囲の数
を示す。ここで、ｎは１４〜２３の範囲でなくてはなら
ない。単量体 [III]においてｎが１４未満のものは硬化
物が脆くなるという問題があり、ｎが２３より大きいも
のは硬化後の吸水量が多くなるという点で好ましくな
い。単量体[III] の例としては、ポリエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート、ポリエチレングリコールアクリレートメタクリ
レート、及びこれらの混合物を挙げることができる。
【００３３】単量体［IV］は、式IV
【００３４】
【化１４】
【００３５】で示される単量体である。但し式中、Ｒ1
は水素原子又はメチル基を示す。単量体［IV］の例とし
てはＮ−メタクリロイル−３−アミノサリチル酸、Ｎ−
メタクリロイル−４−アミノサリチル酸、Ｎ−メタクリ
ロイル−５−アミノサリチル酸、Ｎ−アクリロイル−３
−アミノサリチル酸、Ｎ−アクリロイル−４−アミノサ
リチル酸、及びＮ−アクリロイル−５−アミノサリチル
酸が挙げられる。これらの単量体の内で最も好ましいも
のは、Ｎ−メタクリロイル−５−アミノサリチル酸であ
る。
は水素原子又はメチル基を示す。単量体［IV］の例とし
てはＮ−メタクリロイル−３−アミノサリチル酸、Ｎ−
メタクリロイル−４−アミノサリチル酸、Ｎ−メタクリ
ロイル−５−アミノサリチル酸、Ｎ−アクリロイル−３
−アミノサリチル酸、Ｎ−アクリロイル−４−アミノサ
リチル酸、及びＮ−アクリロイル−５−アミノサリチル
酸が挙げられる。これらの単量体の内で最も好ましいも
のは、Ｎ−メタクリロイル−５−アミノサリチル酸であ
る。
【００３６】単量体［IV］は例えば、メタクリル酸クロ
ライド或いはアクリル酸クロライドと対応する３−、４
−又は５−アミノサリチル酸との反応等によって合成で
き、酢酸エチル−アセトン混合溶媒で再結晶することに
より精製できる。
ライド或いはアクリル酸クロライドと対応する３−、４
−又は５−アミノサリチル酸との反応等によって合成で
き、酢酸エチル−アセトン混合溶媒で再結晶することに
より精製できる。
【００３７】単量体［Ｖ］は、式Ｖ
【００３８】
【化１５】
【００３９】で示される単量体である。但し式中、Ｒ1
は水素原子又はメチル基を示す。単量体［Ｖ］の例とし
ては、Ｎ−メタクリロイル−２−アミノフェニル硼酸、
Ｎ−メタクリロイル−３−アミノフェニル硼酸、Ｎ−メ
タクリロイル−４−アミノフェニル硼酸、Ｎ−アクリロ
イル−２−アミノフェニル硼酸、Ｎ−アクリロイル−３
−アミノフェニル硼酸及びＮ−アクリロイル−４−アミ
ノフェニル硼酸が挙げられる。
は水素原子又はメチル基を示す。単量体［Ｖ］の例とし
ては、Ｎ−メタクリロイル−２−アミノフェニル硼酸、
Ｎ−メタクリロイル−３−アミノフェニル硼酸、Ｎ−メ
タクリロイル−４−アミノフェニル硼酸、Ｎ−アクリロ
イル−２−アミノフェニル硼酸、Ｎ−アクリロイル−３
−アミノフェニル硼酸及びＮ−アクリロイル−４−アミ
ノフェニル硼酸が挙げられる。
【００４０】単量体［Ｖ］は、例えば対応するアミノフ
ェニル硼酸とアクリル酸クロライド又はメタクリル酸ク
ロライドとを反応させることによって合成できる。
ェニル硼酸とアクリル酸クロライド又はメタクリル酸ク
ロライドとを反応させることによって合成できる。
【００４１】本発明の歯科用接着性根管充填材料におい
て、単量体として単量体［Ｉ］〜 [III]のみを含んでい
る場合、単量体［Ｉ］２０〜６０重量部、単量体［II］
２０〜６０重量部、単量体 [III]５〜３０重量部の範囲
である。そして好ましい範囲は、単量体［Ｉ］３０〜５
０重量部、単量体［II］３０〜６０重量部、単量体 [II
I]５〜２５重量部の範囲である。単量体［Ｉ］が２０重
量部より少ないと強靭な硬化物が得られないという問題
があり、６０重量部より多いと硬化物が固くなり過ぎる
という点で好適ではない。単量体［II］が２０重量部よ
り少ないと硬化物が固くなり過ぎるという問題があり、
６０重量部より多いと硬化物の吸水量が高くなり過ぎる
という点で好適ではない。単量体 [III]が５重量部より
少ないと光硬化が困難になるという問題があり、３０重
量部より多いと硬化物が固くなり過ぎるという点で好適
ではない。
て、単量体として単量体［Ｉ］〜 [III]のみを含んでい
る場合、単量体［Ｉ］２０〜６０重量部、単量体［II］
２０〜６０重量部、単量体 [III]５〜３０重量部の範囲
である。そして好ましい範囲は、単量体［Ｉ］３０〜５
０重量部、単量体［II］３０〜６０重量部、単量体 [II
I]５〜２５重量部の範囲である。単量体［Ｉ］が２０重
量部より少ないと強靭な硬化物が得られないという問題
があり、６０重量部より多いと硬化物が固くなり過ぎる
という点で好適ではない。単量体［II］が２０重量部よ
り少ないと硬化物が固くなり過ぎるという問題があり、
６０重量部より多いと硬化物の吸水量が高くなり過ぎる
という点で好適ではない。単量体 [III]が５重量部より
少ないと光硬化が困難になるという問題があり、３０重
量部より多いと硬化物が固くなり過ぎるという点で好適
ではない。
【００４２】本発明の歯科用接着性根管充填材料におい
て、単量体として、単量体［Ｉ］〜[III] の他、単量体
[IV]及び／又は［Ｖ］を含んでいる場合、単量体[IV]、
単量体［Ｖ］の割合はいずれも１０重量部以下が好まし
く、０．１〜３重量部の範囲が特に好ましい。
て、単量体として、単量体［Ｉ］〜[III] の他、単量体
[IV]及び／又は［Ｖ］を含んでいる場合、単量体[IV]、
単量体［Ｖ］の割合はいずれも１０重量部以下が好まし
く、０．１〜３重量部の範囲が特に好ましい。
【００４３】本発明の歯科用接着性根管充填材料は、こ
れらの単量体の他、更にＸ線造影剤を含有していてもよ
い。但し、Ｘ線造影剤を含有する場合は、単量体［Ｉ］
〜［III]の合計量（単量体[IV]も［Ｖ］も含まない場
合）或いは単量体［Ｉ］〜［Ｖ］の合計量（単量体[IV]
及び／又は［Ｖ］を含む場合）とＸ線造影剤の合計を１
００重量部とするときＸ線造成剤の割合は５０重量部以
下でなければならず、１０〜５０重量部、特に２０〜４
５重量部の範囲が好ましい。Ｘ線造影剤の割合が５０重
量部を越えると、流動性の高い歯科用接着性根管充填材
料が得られない。一方、Ｘ線造影剤の割合が１０重量部
より少ないと、充填後の歯科用接着性根管充填材料がＸ
線で鮮明に映らず、充填後の様子を外部からＸ線診断す
ることが困難になる。
れらの単量体の他、更にＸ線造影剤を含有していてもよ
い。但し、Ｘ線造影剤を含有する場合は、単量体［Ｉ］
〜［III]の合計量（単量体[IV]も［Ｖ］も含まない場
合）或いは単量体［Ｉ］〜［Ｖ］の合計量（単量体[IV]
及び／又は［Ｖ］を含む場合）とＸ線造影剤の合計を１
００重量部とするときＸ線造成剤の割合は５０重量部以
下でなければならず、１０〜５０重量部、特に２０〜４
５重量部の範囲が好ましい。Ｘ線造影剤の割合が５０重
量部を越えると、流動性の高い歯科用接着性根管充填材
料が得られない。一方、Ｘ線造影剤の割合が１０重量部
より少ないと、充填後の歯科用接着性根管充填材料がＸ
線で鮮明に映らず、充填後の様子を外部からＸ線診断す
ることが困難になる。
【００４４】Ｘ線造影剤としては、硫酸バリウムの他、
臭化バリウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、及びヨー
ドホルム等、通常Ｘ線造影剤として用いられているもの
ならどのような化合物でも用いられ、これらの化合物を
２種以上用いることもできる。
臭化バリウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、及びヨー
ドホルム等、通常Ｘ線造影剤として用いられているもの
ならどのような化合物でも用いられ、これらの化合物を
２種以上用いることもできる。
【００４５】本発明の歯科用接着性根管充填材料には、
この他、抗菌剤を加えてもよい。特に、歯科用接着性根
管充填材料が抗菌性の単量体［Ｖ］を含まない場合に
は、抗菌剤を含んでいることが好ましい。抗菌剤の添加
量は、単量体［Ｉ］〜［III]の合計量（単量体[IV]も
［Ｖ］も含まない場合）或いは単量体［Ｉ］〜［Ｖ］の
合計量（単量体[IV]及び／又は［Ｖ］を含む場合）１０
０重量部に対し、１〜１０重量部の範囲が好ましく、特
に２〜６重量部の範囲が好ましい。抗菌剤としては、ク
ロルヘキシジンやユージノール等が好ましく用いられ
る。
この他、抗菌剤を加えてもよい。特に、歯科用接着性根
管充填材料が抗菌性の単量体［Ｖ］を含まない場合に
は、抗菌剤を含んでいることが好ましい。抗菌剤の添加
量は、単量体［Ｉ］〜［III]の合計量（単量体[IV]も
［Ｖ］も含まない場合）或いは単量体［Ｉ］〜［Ｖ］の
合計量（単量体[IV]及び／又は［Ｖ］を含む場合）１０
０重量部に対し、１〜１０重量部の範囲が好ましく、特
に２〜６重量部の範囲が好ましい。抗菌剤としては、ク
ロルヘキシジンやユージノール等が好ましく用いられ
る。
【００４６】本発明の歯科用接着性根管充填材料は、使
用直前に重合開始剤を添加してから根管に注入、充填す
ることが好ましい。重合開始剤の添加量は、単量体
［Ｉ］〜［III]（単量体[IV]も［Ｖ］も含まない場合）
或いは単量体［Ｉ］〜［Ｖ］（単量体[IV]及び／又は
［Ｖ］を含む場合）、Ｘ線造影剤及び抗菌剤の合計量１
００重量部に対し、０．１〜２．０重量部の範囲が好ま
しく、特に０．５〜１．０重量部が好ましい。重合開始
剤としては、トリ−ｎ−ブチルボラン酸化物やベンゾイ
ルパーオキサイドのような有機過酸化物の他、ジメチル
パラトルイジン等の芳香族第３級アミンやパラトルエン
スルフィン酸、及びカンファーキノンとジメチルアミノ
エチルメタクリレートからなる光重合開始剤等を使用す
ることができる。これらの重合開始剤のなかで特に好ま
しいものはトリ−ｎ−ブチルボラン酸化物である。トリ
−ｎ−ブチルボラン酸化物は親水性であり、溶存酸素と
反応し、水との界面で重合を開始させるので、根管壁の
奥にまで浸透し、根管内壁に接着された状態で充填され
た歯科用接着性根管充填材料を硬化させることができる
からである。
用直前に重合開始剤を添加してから根管に注入、充填す
ることが好ましい。重合開始剤の添加量は、単量体
［Ｉ］〜［III]（単量体[IV]も［Ｖ］も含まない場合）
或いは単量体［Ｉ］〜［Ｖ］（単量体[IV]及び／又は
［Ｖ］を含む場合）、Ｘ線造影剤及び抗菌剤の合計量１
００重量部に対し、０．１〜２．０重量部の範囲が好ま
しく、特に０．５〜１．０重量部が好ましい。重合開始
剤としては、トリ−ｎ−ブチルボラン酸化物やベンゾイ
ルパーオキサイドのような有機過酸化物の他、ジメチル
パラトルイジン等の芳香族第３級アミンやパラトルエン
スルフィン酸、及びカンファーキノンとジメチルアミノ
エチルメタクリレートからなる光重合開始剤等を使用す
ることができる。これらの重合開始剤のなかで特に好ま
しいものはトリ−ｎ−ブチルボラン酸化物である。トリ
−ｎ−ブチルボラン酸化物は親水性であり、溶存酸素と
反応し、水との界面で重合を開始させるので、根管壁の
奥にまで浸透し、根管内壁に接着された状態で充填され
た歯科用接着性根管充填材料を硬化させることができる
からである。
【００４７】本発明の歯科用接着性根管充填材料は、更
にエタノール又は水を含んでいてもよい。エタノール又
は水は、ラジカル重合反応を遅延させる働きがあるの
で、歯科用接着性根管充填材料がそのままでは重合速度
が速すぎて使用しにくい場合に、エタノール又は水を添
加することによって重合速度を調節することができる。
但し、エタノール又は水の添加量は、単量体［Ｉ］〜
［Ｖ］の合計量１００重量部に対し５０重量部以下であ
ることが好ましい。
にエタノール又は水を含んでいてもよい。エタノール又
は水は、ラジカル重合反応を遅延させる働きがあるの
で、歯科用接着性根管充填材料がそのままでは重合速度
が速すぎて使用しにくい場合に、エタノール又は水を添
加することによって重合速度を調節することができる。
但し、エタノール又は水の添加量は、単量体［Ｉ］〜
［Ｖ］の合計量１００重量部に対し５０重量部以下であ
ることが好ましい。
【００４８】
【発明の効果】本発明の歯科用接着性根管充填剤は、ペ
ースト状であるので、根管への充填が極めて容易であ
り、根管の先端部である根尖部に至る細部にまで容易に
充填できる。又、硬化物はゴム状である。そして、単量
体［Ｉ］を含有しているので、硬化物は根管内壁の象牙
質とよく接着する。
ースト状であるので、根管への充填が極めて容易であ
り、根管の先端部である根尖部に至る細部にまで容易に
充填できる。又、硬化物はゴム状である。そして、単量
体［Ｉ］を含有しているので、硬化物は根管内壁の象牙
質とよく接着する。
【００４９】更に、単量体［IV］を含むものは、根管内
壁の象牙質の接着性に更に優れているだけでなく、歯牙
の知覚過敏を押さえる作用を付与する働きも有する。
壁の象牙質の接着性に更に優れているだけでなく、歯牙
の知覚過敏を押さえる作用を付与する働きも有する。
【００５０】従って、本発明の歯科用接着性根管充填材
料は、 ａ）根管内壁面の歯質に浸透して確実に接着し、完全に
根管内腔を封鎖できること、及び、 ｂ）生体組織に適合性があり、歯根膜等の周辺組織に刺
激を与えないこと、 ｃ）充填操作が容易であり、しかも充填後に充填材料の
除去が可能であること、という条件をよく満たす。硬化
物はゴム状であるから、リーマーやファイル等の器具を
用いれば容易に根管から除去できる。
料は、 ａ）根管内壁面の歯質に浸透して確実に接着し、完全に
根管内腔を封鎖できること、及び、 ｂ）生体組織に適合性があり、歯根膜等の周辺組織に刺
激を与えないこと、 ｃ）充填操作が容易であり、しかも充填後に充填材料の
除去が可能であること、という条件をよく満たす。硬化
物はゴム状であるから、リーマーやファイル等の器具を
用いれば容易に根管から除去できる。
【００５１】更に単量体［Ｖ］を含むものやＸ線造影剤
を含むものは、それ自体抗菌性やＸ線に対する造影性が
あるから、 ｄ）Ｘ線造影性があり、充填の状態が外側からＸ線診断
により確認できること、及び ｅ）持続的殺菌力乃至抗菌力があること、という条件を
も満たす。
を含むものは、それ自体抗菌性やＸ線に対する造影性が
あるから、 ｄ）Ｘ線造影性があり、充填の状態が外側からＸ線診断
により確認できること、及び ｅ）持続的殺菌力乃至抗菌力があること、という条件を
も満たす。
【００５２】
【実施例】以下、実施例により、本発明について更に詳
細に説明する。
細に説明する。
【００５３】［実施例１］歯科用接着性根管充填材料の
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート４０重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート４０重量部、及
び単量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタク
リレート２０重量部を用い、これらを混合して単量体混
合物を調製した。
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート４０重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート４０重量部、及
び単量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタク
リレート２０重量部を用い、これらを混合して単量体混
合物を調製した。
【００５４】得られた単量体混合物７０重量部にＸ線造
影剤（硫酸バリウム）３０重量部を配合してペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を調製した。
影剤（硫酸バリウム）３０重量部を配合してペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を調製した。
【００５５】使用直前に、このペースト状の歯科用接着
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、この活性化した歯
科用接着性根管充填材料を根管内に注入した。更に螺旋
充填器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細部にま
で、この歯科用接着性根管充填材料を注入した。そし
て、そのまま３５℃で２０分静置したところ、この歯科
用接着性根管充填材料は注入した状態のままで硬化して
いた。
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、この活性化した歯
科用接着性根管充填材料を根管内に注入した。更に螺旋
充填器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細部にま
で、この歯科用接着性根管充填材料を注入した。そし
て、そのまま３５℃で２０分静置したところ、この歯科
用接着性根管充填材料は注入した状態のままで硬化して
いた。
【００５６】この抜去歯を矢状面に沿って縦断した標本
を走査型電子顕微鏡で観察したところ、注入した歯科用
接着性根管充填材料は根管内壁の象牙質表面と強固に接
着していることが確認でき、根管が確実に封鎖されてい
ることが判った。
を走査型電子顕微鏡で観察したところ、注入した歯科用
接着性根管充填材料は根管内壁の象牙質表面と強固に接
着していることが確認でき、根管が確実に封鎖されてい
ることが判った。
【００５７】［実施例２］歯科用接着性根管充填材料の
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート４０重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート５０重量部、及
び単量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタク
リレート１０重量部を用い、これらを混合して単量体混
合物を調製した。この単量体混合物１００重量部に対し
０．７重量部のエタノールを更に添加した。
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート４０重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート５０重量部、及
び単量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタク
リレート１０重量部を用い、これらを混合して単量体混
合物を調製した。この単量体混合物１００重量部に対し
０．７重量部のエタノールを更に添加した。
【００５８】得られた単量体混合物７０重量部にＸ線造
影剤（硫酸バリウム）３０重量部を配合してペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を調製した。
影剤（硫酸バリウム）３０重量部を配合してペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を調製した。
【００５９】使用直前に、このペースト状の歯科用接着
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、この活性化した歯
科用接着性根管充填材料を根管内に注入した。更に螺旋
充填器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細部にま
で、この歯科用接着性根管充填材料を注入した。そし
て、そのまま３５℃で静置したところ、この歯科用接着
性根管充填材料は２０分経過後は未だ完全には硬化して
いなかったが、３０分経過後にはほぼ完全に硬化してい
た。
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、この活性化した歯
科用接着性根管充填材料を根管内に注入した。更に螺旋
充填器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細部にま
で、この歯科用接着性根管充填材料を注入した。そし
て、そのまま３５℃で静置したところ、この歯科用接着
性根管充填材料は２０分経過後は未だ完全には硬化して
いなかったが、３０分経過後にはほぼ完全に硬化してい
た。
【００６０】この抜去歯を矢状面に沿って縦断した標本
を走査型電子顕微鏡で観察したところ、注入した歯科用
接着性根管充填材料は根管内壁の象牙質表面と強固に接
着していることが確認でき、根管が確実に封鎖されてい
ることが判った。
を走査型電子顕微鏡で観察したところ、注入した歯科用
接着性根管充填材料は根管内壁の象牙質表面と強固に接
着していることが確認でき、根管が確実に封鎖されてい
ることが判った。
【００６１】［実施例３］歯科用接着性根管充填材料の
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート４０重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート３０重量部、単
量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタクリレ
ート２０重量部、単量体[IV]としてＮ−メタクリロイル
−５−アミノサリチル酸２重量部、及び単量体［Ｖ］と
してメタクリロイルアミノフェニル硼酸８重量部を用
い、これらを混合して単量体混合物を調製した。
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート４０重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート３０重量部、単
量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタクリレ
ート２０重量部、単量体[IV]としてＮ−メタクリロイル
−５−アミノサリチル酸２重量部、及び単量体［Ｖ］と
してメタクリロイルアミノフェニル硼酸８重量部を用
い、これらを混合して単量体混合物を調製した。
【００６２】得られた単量体混合物７０重量部にＸ線造
影剤（硫酸バリウム）３０重量部を配合してペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を調製した。
影剤（硫酸バリウム）３０重量部を配合してペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を調製した。
【００６３】使用直前に、このペースト状の歯科用接着
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、この活性化した歯
科用接着性根管充填材料を根管内に注入した。更に螺旋
充填器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細部にま
で、この歯科用接着性根管充填材料を注入した。そし
て、そのまま３５℃で２０分静置したところ、この歯科
用接着性根管充填材料は注入した状態のままで硬化して
いた。
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、この活性化した歯
科用接着性根管充填材料を根管内に注入した。更に螺旋
充填器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細部にま
で、この歯科用接着性根管充填材料を注入した。そし
て、そのまま３５℃で２０分静置したところ、この歯科
用接着性根管充填材料は注入した状態のままで硬化して
いた。
【００６４】この抜去歯を矢状面に沿って縦断した標本
を走査型電子顕微鏡で観察したところ、注入した歯科用
接着性根管充填材料は根管内壁の象牙質表面と強固に接
着していることが確認でき、根管が確実に封鎖されてい
ることが判った。
を走査型電子顕微鏡で観察したところ、注入した歯科用
接着性根管充填材料は根管内壁の象牙質表面と強固に接
着していることが確認でき、根管が確実に封鎖されてい
ることが判った。
【００６５】［実施例４］歯科用接着性根管充填材料の
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート３５重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート３５重量部、単
量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタクリレ
ート２０重量部、単量体[IV]としてＮ−メタクリロイル
−５−アミノサリチル酸１重量部、及び単量体［Ｖ］と
してメタクリロイルアミノフェニル硼酸３重量部を用
い、これらを混合して単量体混合物を調製した。
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート３５重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート３５重量部、単
量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタクリレ
ート２０重量部、単量体[IV]としてＮ−メタクリロイル
−５−アミノサリチル酸１重量部、及び単量体［Ｖ］と
してメタクリロイルアミノフェニル硼酸３重量部を用
い、これらを混合して単量体混合物を調製した。
【００６６】得られた単量体混合物６０重量部にＸ線造
影剤（硫酸バリウム）４０重量部を配合してペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を調製した。
影剤（硫酸バリウム）４０重量部を配合してペースト状
の歯科用接着性根管充填材料を調製した。
【００６７】使用直前に、このペースト状の歯科用接着
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。
【００６８】予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％
次亜塩素酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、この活性
化した歯科用接着性根管充填材料を根管内に注入した。
更に螺旋充填器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細
部にまで、この歯科用接着性根管充填材料を注入した。
そして、更にグッタペルカポイントを挿入し、そのまま
３５℃で２０分静置したところ、この歯科用接着性根管
充填材料は硬化してグッタペルカポイントのマトリック
スとなっていた。
次亜塩素酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、この活性
化した歯科用接着性根管充填材料を根管内に注入した。
更に螺旋充填器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細
部にまで、この歯科用接着性根管充填材料を注入した。
そして、更にグッタペルカポイントを挿入し、そのまま
３５℃で２０分静置したところ、この歯科用接着性根管
充填材料は硬化してグッタペルカポイントのマトリック
スとなっていた。
【００６９】この抜去歯を矢状面に沿って縦断した標本
を走査型電子顕微鏡で観察したところ、注入した歯科用
接着性根管充填材料はグッタペルカポイントと一体化し
ていることが確認でき、更に根管の根尖部に至る細部に
までこの歯科用接着性根管充填材料が侵入して硬化して
いること、及び根管内壁の象牙質と強固に接着している
ことが確認できた。特に、分岐根管内にもこの歯科用接
着性根管充填材料の侵入が見られ、従来の根管充填法と
比較して、より一層緻密に根管封鎖されていることが判
った。
を走査型電子顕微鏡で観察したところ、注入した歯科用
接着性根管充填材料はグッタペルカポイントと一体化し
ていることが確認でき、更に根管の根尖部に至る細部に
までこの歯科用接着性根管充填材料が侵入して硬化して
いること、及び根管内壁の象牙質と強固に接着している
ことが確認できた。特に、分岐根管内にもこの歯科用接
着性根管充填材料の侵入が見られ、従来の根管充填法と
比較して、より一層緻密に根管封鎖されていることが判
った。
【００７０】［実施例５］歯科用接着性根管充填材料の
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート３４重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート４０重量部、単
量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタクリレ
ート２０重量部、及び単量体［Ｖ］としてメタクリロイ
ルアミノフェニル硼酸６重量部を用い、これらを混合し
て単量体混合物を調製した。
基剤として、単量体［Ｉ］として２−ヒドロキシエチル
メタクリレート３４重量部、単量体[II]としてメトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート４０重量部、単
量体 [III]としてポリエチレングリコールジメタクリレ
ート２０重量部、及び単量体［Ｖ］としてメタクリロイ
ルアミノフェニル硼酸６重量部を用い、これらを混合し
て単量体混合物を調製した。
【００７１】この単量体混合物６０重量部にＸ線造影剤
（硫酸バリウム）４０重量部を配合してペースト状の歯
科用接着性根管充填材料を調製した。
（硫酸バリウム）４０重量部を配合してペースト状の歯
科用接着性根管充填材料を調製した。
【００７２】使用直前に、このペースト状の歯科用接着
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、活性化した歯科用
接着性根管充填材料を根管内に注入した。更に螺旋充填
器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細部にまで、こ
の歯科用接着性根管充填材料を注入した。そして、その
まま２０分静置したところ、この歯科用接着性根管充填
材料は注入した状態のままで硬化していた。
性根管充填材料１ｇに対し、重合開始剤としてトリ−ｎ
−ブチルボラン酸化物０．００５ｇを混和して活性化し
た。予めヒトの抜去歯を用いて根管内を１０％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液で洗浄しておき、活性化した歯科用
接着性根管充填材料を根管内に注入した。更に螺旋充填
器（レンツロ）を用いて、根尖部に至る細部にまで、こ
の歯科用接着性根管充填材料を注入した。そして、その
まま２０分静置したところ、この歯科用接着性根管充填
材料は注入した状態のままで硬化していた。
【００７３】この抜去歯を３７℃の生理食塩水中に３０
日間浸漬した後、硬化した歯科用接着性根管充填材料を
リーマー及びファイルで除去する操作を試みたところ、
根管内からも根尖孔部位からも容易に除去することがで
きた。
日間浸漬した後、硬化した歯科用接着性根管充填材料を
リーマー及びファイルで除去する操作を試みたところ、
根管内からも根尖孔部位からも容易に除去することがで
きた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 4/32 ＭＥＱ 290/06 ＭＲＳ // Ｃ０７Ｃ 69/54 Ｚ 9546−4Ｈ 233/55 9547−4Ｈ
Claims (9)
- 【請求項１】（１）一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 を示し、Ｒ2 は−ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＨ又は−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨを示す）で
示される単量体［Ｉ］ ・・・２０〜６０
重量部 （２）一般式 II 【化２】 （式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 を示し、Ｒ3 は−（ＯＣＨ
2 ＣＨ2 ）ｍ−ＯＣＨ3 （但しｍは９〜２３）を示す）
で示される単量体［II］ ・・・２０〜６
０重量部 （３）一般式 III 【化３】 （式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 、ｎは１４〜２３）で示さ
れる単量体 [III] ・・・・５〜３０重量
部 （４）一般式 ＩＶ 【化４】 （式中、Ｒ１ はＨ又はＣＨ3 を示す）で示される単量
体［IV］ ・・・・０〜１０重量部 （５）一般式Ｖ 【化５】 （式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 を示す）で示される単量体
［Ｖ］ ・・・・０〜１０重量部及び （６）エタノール又は水 ・・・・０〜５
０重量部（但し、単量体［Ｉ］〜［Ｖ］の合計量を１０
０重量部とする）からなる歯科用接着性根管充填材料。 - 【請求項２】 更に、Ｘ線造影剤を含む請求項１に記載
の歯科用接着性根管充填材料。 - 【請求項３】 当該Ｘ線造影剤が、硫酸バリウム、臭化
バリウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、及びヨードホ
ルムから選ばれた１種以上の化合物からなる、請求項２
に記載の歯科用接着性根管充填材料。 - 【請求項４】 当該Ｘ線造影剤割合が、単量体［Ｉ］〜
［Ｖ］と当該Ｘ線造影剤の合計量１００重量部に対し、
１０〜５０重量部の範囲である、請求項２又は３に記載
の歯科用接着性根管充填材料。 - 【請求項５】 単量体［IV］がＮ−メタクリロイル−５
−アミノサリチル酸である、請求項１〜４のいずれかに
記載の歯科用接着性根管充填材料。 - 【請求項６】 単量体［Ｖ］がＮ−メタクリロイル−３
−アミノフェニル硼酸である、請求項１〜５のいずれか
に記載の歯科用接着性根管充填材料。 - 【請求項７】 請求項１〜６の歯科用根管充填材料１０
０重量部に対し０．１〜２．０重量部の重合開始剤を含
む歯科用接着性根管充填材料。 - 【請求項８】 重合開始剤がトリ−ｎ−ブチルボラン酸
化物である請求項７に記載の歯科用接着性根管充填材
料。 - 【請求項９】 重合開始剤がカンファーキノンとジメチ
ルアミノエチルメタクリレートからなる光重合開始剤で
ある請求項７に記載の歯科用接着性根管充填材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6255586A JPH08119822A (ja) | 1994-10-20 | 1994-10-20 | 歯科用接着性根管充填材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6255586A JPH08119822A (ja) | 1994-10-20 | 1994-10-20 | 歯科用接着性根管充填材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119822A true JPH08119822A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=17280783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6255586A Pending JPH08119822A (ja) | 1994-10-20 | 1994-10-20 | 歯科用接着性根管充填材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08119822A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998016187A1 (fr) * | 1996-10-11 | 1998-04-23 | Sun Medical Co., Ltd. | Compositions de rempissage durcissables pour canal radiculaire destinees a l'utilisation en dentisterie et kits contenant ces dernieres |
| JP2001122719A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-05-08 | Kuraray Co Ltd | 根管充填材、その製造方法及び使用方法 |
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