JPH06345614A - 歯科用充填修復材料及び義歯床用樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （Ａ）ＢｉｓＧＭＡ６０重量部、３Ｇ４０重
量部等からなる多官能アクリレート系単量体を１００重
量部、（Ｂ）シリカ−ジルコニア系無機充填材等の無機
充填材を１００〜９００重量部、（Ｃ）２−ベンジル−
２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニ
ル）−ブタノン−１等のα−アミノアセトフェノン系光
開始剤を０．０１〜１０重量部含有してなる歯科用充填
修復材料である。 【効果】 本発明により得られた歯科用充填修復材料及
び義歯床用樹脂組成物は、２５０〜６００ｎｍの波長領
域を有する光を照射することにより重合硬化し、得られ
た硬化体は、曲げ強度や表面硬度に表される機械的強度
に優れるのみならず、着色成分の吸着による耐変色性に
も優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、多官能アクリレート系
単量体（以下多官能単量体と呼ぶ）と無機充填剤を基本
成分とする、歯牙の欠損部の充填修復或いは歯冠全体を
修復するための可視光硬化型歯科用充填修復材料、さら
には、アクリレート系単量体（以下単量体と呼ぶ）と有
機充填材を基本成分とする、義歯、義歯床、義歯裏装材
料或いはこれらの補綴材料として用いる可視光硬化型義
歯床用組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】齲蝕や破折により生じた歯牙の欠損部の
修復には、天然歯に近い審美性と操作の容易さから、近
年では重合可能な単量体と無機充填材からなる歯科用充
填修復材料が広く用いられている。

【０００３】従来の歯科用充填修復材料の重合硬化方法
は、過酸化ベンゾイル等の過酸化物とアミン等の助触媒
との反応によるものが多く、それぞれが別々のペースト
に配合されている態様をとり、この２つのペーストを混
合練和することにより重合硬化させていた。しかし、最
近では光、特に可視光を照射して重合硬化するタイプが
開発され、ペーストの練和が不要なこと、練和時に気泡
を巻き込む心配がないこと、また光照射を受けるまで硬
化しないため歯牙の形態付与が容易になること等からこ
の種のタイプが中心となってきている。

【０００４】一方、義歯や義歯床、及びその形態を修復
するための裏装材等の義歯床組成物においても、同様な
理由により光による重合硬化を行う方法が注目されつつ
ある。

【０００５】これら光により重合硬化するタイプの歯科
用充填修復材料、義歯床用樹脂組成物に用いられる光開
始剤としては、従来カンファーキノン、ベンジル、α−
ナフチル、ビアセチル、ペンタンジオン、１，２−フェ
ナントレンキノン、９，８−フェナントレンキノン、β
−ナフトキノンに代表されるα−ジケトンや、２,４−
ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサン
トン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサン
トン類等が還元剤である三級アミンと組み合わせて用い
られてきた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の歯科用
充填修復材料は、表面硬度や曲げ強度等の機械的強度が
不足するため、咬合圧の高い臼歯部の修復では窩洞の大
きさや形態が限定される等の問題があり、より一層の強
度の向上が望まれていた。また、かかる材料は修復後経
年的に飲食物等に含まれる着色成分の吸着による変色か
ら審美性が低下することも解決すべき課題となってい
た。

【０００７】機械的強度を向上させるためには、これま
で一般に、充填材の充填率を高めることでその解決が図
られてきた。しかし、充填材の充填率には限界がある上
に充填材の流動性が必要とされる用途においては一概に
充填率を高めることができない。従って、充填材によら
ずに更に強度を向上させることが必要となっていた。着
色成分の吸着による経年的変色の防止、即ち耐着色性の
向上については未だ有効な手段がなかった。

【０００８】他方、義歯床用樹脂組成物においても、充
填修復材料と同様の問題を抱えていた。

【０００９】よって、本発明は、多官能単量体と無機充
填材を主構成成分とする歯科用充填修復材料と、単量体
と有機充填材を主構成成分とする義歯床用樹脂組成物の
重合硬化物の表面硬度や曲げ強度等の機械的強度、及び
耐着色性を向上させることを目的とするものである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、可視光硬
化型の歯科用充填修復材料及び義歯床用樹脂組成物の機
械的強度及び耐着色性を向上させるべく鋭意研究し、そ
の結果光開始剤としてα−アミノアセトフェノン系光開
始剤を用いた歯科用硬化性材料は、従来の光硬化性組成
物の硬化物と比較して機械的強度及び耐着色性に優れて
いることを見いだし、本発明を完成するに至った。

【００１１】ところで、該α−アミノアセトフェノン系
開始剤を用いた組成物として、既に特開平４−３６６１
１２号公報に、充填修復物や義歯、義歯床レジンの表面
をコーティングするためのコーティング材として用いる
組成物が開示されている。

【００１２】しかしながら、かかる組成物は該光開始
剤、６官能アクリレート系単量体及び揮発性溶剤から構
成され、その用途はコーティング材として用いることが
記載されているのみである。また該光開始剤を用いるこ
とにより期待される効果はカンファーキノンやベンジ
ル、フルオレノンを使用した時にこれら開始剤自身の色
により組成物自体およびその硬化体が黄色になることを
軽減し且つべとつきのない表面滑択な硬化膜を得るもの
であり、本発明におけるようにアクリレート系単量体に
充填材を充填した組成物の硬化体の機械的強度や口腔内
での経年的変色の防止即ち耐着色性の向上を目的とした
ものではなかった。

【００１３】即ち、本発明は（Ａ）アクリレート系多官
能単量体１００重量部、（Ｂ）無機充填材１００〜９０
０重量部、および（Ｃ）α−アミノアセトフェノン系光
開始剤０．０１〜１０重量部を含有してなることを特徴
とする歯科用充填修復材料である。

【００１４】他の発明は、（Ａ）アクリレート系単量体
１００重量部、（Ｂ）有機充填材５０〜５００重量部、
および（Ｃ）α−アミノアセトフェノン系光開始剤０．
０１〜１０重量部を含有してなることを特徴とする義歯
床用樹脂組成物である。

【００１５】本発明の歯科用充填修復材料に用いる多官
能単量体は、一般に歯科用充填修復材料に用いられてい
るものが何等制限なく用いられる。具体的に例示する
と、 二官能アクリレート系単量体； （ａ）芳香族化合物系；２，２−ビス（メタクリロイル
オキシフェニル）プロパン、２，２−ビス〔４−（３−
メタクリロイルキオシ）−２−ヒドロキシプロポキシフ
ェニル〕プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシテトラエ
トキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタク
リロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシジプロポキシ
フェニル）プロパン、２（４−メタクリロイルオキシエ
トキシフェニル）−２（４−メタクリロイルオキシジエ
トキシフェニル）プロパン、２（４−メタクリロイルオ
キシジエトキシフェニル）−２（４−メタクリロイルオ
キシトリエトキシフェニル）プロパン、２（４−メタク
リロイルオキシジプロポキシフェニル）−２（４−メタ
クリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシジプロポキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン及びこれら
のアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト （ｂ）脂肪族化合物系；エチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、ブチレングリコ
ールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタ
クリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、
プロピレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタ
ンジールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジ
メタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリ
レート 三官能アクリレート系単量体；トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、及びこれらのアクリレート 四官能アクリレート系単量体；ペンタエリトリトールテ
トラメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラアク
リレート、及び下記構造のウレタン系単量体

【００１６】

【化１】

【００１７】（但し、Ａは

【００１８】

【化２】

【００１９】を、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³，Ｒ⁴は水素原子または
メチル基を示す）等が挙げられる。かかる多官能単量体
は、一種或いは必要に応じて二種以上を混合して使用す
ることができる。

【００２０】また粘度等を調整する目的で、メチルメタ
クリレート、エチルメタクリレート、ヒドロキシエチル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、２−メタクリ
ロキシプロピオネート、トリデシルメタクリレート及び
これらのアクリレート、或いはメタクリル酸、アクリル
酸、或いは分子構造中に酸性基を有する７−メタクリロ
キシ−１，１−ヘプタンジカルボン酸、１１−メタクリ
ロキシ−１，１−ウンデカンジカルボン酸、１３−メタ
クリロキシ−１，１−トリデカンジカルボン酸等のジカ
ルボン酸類、４−メタクリロキシエチルトリメリテー
ト、４−メタクリロキシエチルトリメリテート無水物、
メタクリロキシフェニルアシドホスフェンート、１０−
メタクリロキシデシルジハイドロキシデシルジハイドロ
ジエンホスフェート及びこれらのアクリレート等の単官
能アクリレート系単量体（以下単官能単量体と呼ぶ）を
混合して用いることも可能である。その場合の混合量
は、強度の低下を防ぐために全単量体のうち３０重量％
以下が好ましい。

【００２１】本発明の歯科用充填修復材料の充填材とし
ては、一般に用いられる無機充填材が何ら制限無く使用
できる。

【００２２】具体的に例示すると、石英、シリカ、シリ
カ−アルミナ、シリカ−チタニア、シリカ−ジルコニ
ア、アルミノシリケートガラス、バリウムガラス、スト
ロンチウムガラス、ケイ酸塩ガラス、チタニア、ジルコ
ニア、アルミナ等が挙げられる、また単量体に該無機充
填材を予め充填し、重合硬化させたものを粉砕して得た
有機無機複合充填材等も本発明の無機充填材の一種とし
て用いることができる。更に、好ましいペースト性状を
得る目的等の理由から、ＰＭＭＡ粒子等の有機充填材を
機械的強度に影響を及ぼさない程度に充填することも可
能である。

【００２３】これら充填材の形状は不定形状、球形状が
何等制限無く採用されるが充填率を高める目的では、球
形状であることが好ましい。

【００２４】かかる無機充填材は、通常シランカプリン
グ剤により表面処理を施した後、多官能性単量体と練り
込まれる。表面処理方法は公知の方法が何等制限なく適
用され、代表的には、シランカップリング剤の溶液をを
無機充填材に直接に噴霧する方法、水、メタノール、エ
タノール等のアルコールや、ベンゼン、トルエン、メチ
レンクロライド等の有機溶媒中に無機充填材を分散させ
て、溶液中でシランカップリング剤を反応させる方法が
用いられる。

【００２５】該シランカップリング剤としては、γ−メ
トクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ε−メタク
リロキシオクチルトリメトキシシラン、κ−メトクリト
キシデシルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン等が用いられるが特にγ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシランが好適に用いられる。

【００２６】本発明における歯科用充填修復材料は、通
常後記光開始剤を予め均一に溶解した多官能単量体中に
無機充填材を混合混練して得られる。無機充填材の充填
量は単量体１００重量部に対し、１００〜９００重量部
の範囲が適当であり、機械的強度を必要とする場合では
２００〜９００重量部の範囲が好ましい。１００重量部
より少ないと十分な機械的強度を得る事ができない。

【００２７】本発明における特徴は光開始剤としてα−
アミノアセトフェノン系光開始剤を用いることである。
該α−アミノアセトフェノン系光開始剤を具体的に例示
すると、２−ベンジル−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２−ベンジル−
ジエチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
ブタノン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１
−（４−モルフォリノフェニル）−プロパノン−１、２
−ベンジル−２−ジエチルアミノ−１−（４−モルフォ
リノフェニル）−プロパノン−１、２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
ペンタノン−１、２−ベンジル−２ジエチルアミノ−１
−（４−モルフォリノフェニル）−ペンタノン−１が挙
げられるが、中でも２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１が
可視光照射により高い重合活性を示すことから好まし
い。これらの光開始剤の使用濃度は、単量体に１００重
量部に対し、通常０．０１〜１０重量部の範囲で用いら
れる。これより少なくいと十分な強度は得られず、多く
用いてもより優れた効果は得られないばかりか、重合硬
化体の色調が黄変し歯科用充填修復材料として用いた場
合の審美性が低下する。

【００２８】該α−アミノアセトフェノン系光開始剤を
用いることにより前述の効果が得られるものの、光照射
により重合硬化する深さ（以後硬化深度と呼ぶ）が一般
に用いられているカンファーキノン等の光開始剤と比較
して低下する傾向にある。そこで、硬化深度を高める目
的で、その他の公知の光開始剤と組み合わせることも好
ましい態様である。

【００２９】組み合わせる他の光開始剤としては、カン
ファーキノン、ベンジル、α−ナフチル、アセナフトキ
ノン、ｐ，ｐ’−ジメトキシベンジル、ｐ，ｐ’−ジク
ロロベンジルアセチル、ペンタンジオン、１，２−フェ
ナントレンキノン、１，４−フェナントレンキノン、
３,４−フェナントレンキノン、９，１０−フェナント
レンキノン、ナフトキノン等のα−ジケトンや、２，４
−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサ
ントン、２−イソプロピルチオキサントン等のチオキサ
ンントン系光開始剤が挙げられる。また、かかる光開始
剤は一種或いは二種以上混合して用いてもよい。

【００３０】顔料の添加により透明性の低い充填修復材
料となる場合やより高い硬化深度が必要な場合には、４
００ｎｍ以上に吸収波長をもつα−ジケトンが有効であ
る。中でもカンファーキノンは特に硬化深度が高くその
結果圧縮強度も向上するので好適に用いられる。

【００３１】他の光開始剤の使用量は、α−アミノセト
フェノン系光開始剤の５〜５０モル％の範囲、かつ単量
体に対して０．０５〜５．０ｗｔ％の範囲が好ましい。
両条件を満たす範囲より少ない場合は期待される程の硬
化深度は得られず、多い場合はその硬化体の色調が黄色
味が強くなるばかりでなくの強度の低下を招く。硬化深
度と強度及び色調のバランスを図るためには、単量体に
対して０．１〜０．５ｗｔ％の範囲であることが好適で
ある。

【００３２】また、他の光開始剤を併用した場合は、還
元剤として、二級、あるいは三級アミン、アルデヒド
類、チオール類と組み合わせることが好ましい。中でも
三級アミンが好適であり、具体的には、４−ジメチルア
ミノ安息香酸エチルエステル、４−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミルエステル、４−ジメチルアミノ安息香酸
ｎ−ブトキシエチルエステル、４−ジメチルアミノ安息
香酸２−エチルヘキシルエステル等ジアルキルアミノ安
息香酸エステル誘導体、４−ジメチルアミノアセトフェ
ノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン等のジアルキ
ルアミノフェニルアルキルケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエタノール−ｐ−トルイ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルミノエチルメタクリレート等が
挙げられる。特にジアルキルアミノ安息香酸エステル誘
導体、ジアルキルアミノフェニルアルキルケトン類が好
ましい。

【００３３】本発明の歯科用充填修復材料は上記成分以
外に色調を合わせるための顔料、紫外線吸収剤、酸化防
止剤等を適宜添加してもよい。

【００３４】他の発明である即時重合レジン、床用レジ
ン、裏装用レジン等の義歯床用樹脂組成物に用いる単量
体は、単官能単量体及び架橋性を高める目的で加えられ
る多官能単量体から構成される。従って、本発明におい
て単量体とは単官能単量体と多官能単量体を含む概念で
ある。

【００３５】これら単量体は前記記載の単官能および多
官能単量体のなかから適宜選択して用いれば良く、好適
には、単官能単量体として、メチルメタクリレート、エ
チルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート、２−メタクリロキシプロピ
オネート、トリデシルメタクリレート及びこれらのアク
リレート、また多官能単量体とし、エチレングリコール
ジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テト
ラエチレングリコールジメタクリレート、ジ（４−メタ
クリロキシフェニル）プロパン、ジ（４−メタクリロキ
シエトキシフェニル）プロパン、ジビニルベンゼン、ジ
アリルフタレート等が用いられる。

【００３６】かかる単官能単量体と多官能単量体の混合
比は、一般的な使用では単官能単量体が主成分となる
が、目的に応じて決定すればよく、通常、単官能単量体
が全単量体の１０〜９９ｗｔ％の範囲で用いられる。

【００３７】本発明の義歯床用樹脂組成物充填材として
は、一般に用いられる有機充填材が使用できる。具体的
に例示するとポリメチルメタクリレート、ポリエチルメ
タクリレート、ポリ（メチルエチル）メタクリレート、
ポリ（エチル／ブチル）メタクリレート、メチルメタク
リレートとトリメチルプロパントリメタクリレートの共
重合体、シリコーンゴム微粉、塩素化ポリエチレン、ナ
イロン、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリカ
ーボネート等が挙げられる本発明における義歯床用樹脂
組成物は、通常光開始剤を予め均一に溶解した単量体と
充填材を混合して得られる。充填材の充填率は、用途に
応じて単量体１００重量部に対し、５０重量部から５０
０重量部の範囲で用いられる。例えば、レジン歯と呼ば
れる義歯材料では強度が要求されるため、充填率は３０
０〜５００重量部の範囲、義歯床に用いる場合は模型へ
の填入を容易にするための稠度と重合時の収縮のバラン
スを図るために１００〜３００重量部の範囲、また、義
歯床の裏装用として用いる場合ではさらに流動性が求め
られるため５０〜３００重量部の範囲で用いられる。

【００３８】かかる義歯床用樹脂組成物には上記成分以
外に色調を合わせるための顔料、紫外線吸収剤、酸化防
止剤等を適宜添加してもよい。

【００３９】本発明の義歯床用樹脂組成物の包装形態
は、使用時に混合する２包装形態あるいは予め混合して
ワンペースト化した包装形態のいずれも採用される。

【００４０】本発明の歯科用充填修復材料及び義歯床用
樹脂組成物を硬化させるための光源としては、光開始剤
である、α−アミノアセトフェノンの光開裂に有効な２
５０〜６００ｎｍの範囲の波長を含むものであればよい
が、好適には、高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノンラン
プ、ハロゲンランプ等が挙げられる。

【００４１】

【実施例】本発明を具体的に説明するために以下実施例
を挙げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定され
るものでない。本発明における各種物性の測定は以下の
通りに行った。

【００４２】〈ミクロブリネル表面硬度〉１０ｍｍΦ×
２ｍｍの孔を有するテフロン製割型にペーストを充填
し、ポリプロピレン製シートで圧接した後、タカラベル
モント社製、光照射機ホワイトライトにより、シートの
上から３０秒間圧接した。硬化体を割型からとりだし、
３７℃水中に２４時間浸漬した後、圧接面のミクロ試験
機社製ミクロブリネル硬度計を用いて測定した。

【００４３】〈ヌープ硬度〉ミクロブリネル表面硬度と
同様にして試験片を作製し、松沢精機（株）社製微小硬
度系を用いてした。

【００４４】〈曲げ強度〉２５ｍｍ×２ｍｍ×２ｍｍの
孔を有するステレンス性割型にペーストを充填し、ポリ
プロピレン製シートで圧接した後、タカラベルモント社
製、光照射機ホワイトライトにより、シートの上から一
面につき３箇所各３０秒間照射した。硬化体を割型から
とりだし、３７℃水中に２４時間浸漬した後、島津製作
所製試験機オートグラフを用いて、クロスヘッドスピー
ド０．５ｍｍ／ｍｉｎで測定した。 〈圧縮強度〉４ｍｍΦ×３ｍｍの孔を有するステンレス
製割型にペーストを充填し、ポリプロピレン製シートで
圧接した後、タカラベルモント社製光照射機ホワイトラ
イトによりシートの上から３０秒間光照射した。硬化体
をモールドから取り出し、３７℃水中に２４時間浸漬し
た後、島津製作所性試験機オートグラフを用いて、クロ
スヘッドスピード１０ｍｍ／ｍｉｎで測定した。

【００４５】〈硬化深度〉４ｍｍΦ×２０ｍｍのテフロ
ン製割型にペースト状組成物を充填し、ポリプロピレン
製シートで上から汗津した後、タカラベルモント社製光
照射機ホワイトライトによりシートの上から３０秒間光
照射した。硬化物を割型からとりだし、未重合部分をプ
ラスチック製ヘラで除去し、次いでメタノール溶液に浸
漬して、さらに未重合モノマーを除去した後マイクロメ
ータを用いて硬化深度を測定した。 〈耐着色性試験〉６ｍｍΦ×３ｍｍの孔を有するステン
レス製割型にペースト状組成物を充填し、ポリプロピレ
ン製シートで圧接した後、タカラベルモント社製光照射
機ホワイトライトによりシートの上から３０秒間光照射
した。硬化体をモールドから取り出し、３７℃水中に２
４時間浸漬した後、８０℃、７．４ｗｔ％のコーヒー溶
液に７２時間浸漬して着色試験を行った。着色量は、コ
ーヒー溶液に浸漬する前後の色調を色差計（東京電色
モデル）により測定してΔＥを求めた。

【００４６】実施例１〜１０及び比較例１〜５ 表１に示した組成比で、光硬化性組成物を作製した。ま
づ、光開始剤並びに還元剤を２，２−ビス〔４−（３−
メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニ
ル〕プロパン（以下ｂｉｓ−ＧＭＡと略す）６０重量部
とトリエチレングリコールジメタクリレート（以下３Ｇ
と略す）４０重量部を混合した多官能単量体に均一に溶
解した。無機充填材としては、粒径０．２μｍシリカ−
ジルコニア系球状粒子を粉末に対し２重量％のγ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシランで表面処理した
充填材と、該充填材を予め上述のモノマーに充填し、触
媒にアゾビスイソブチロニトリルを用いて加熱重合によ
り硬化物を得、次いでこの硬化物を粉砕して得た有機無
機複合充填材とを重量比３０／７０に混合したものを用
いた。該充填材を前記単量体と混合して歯科用充填修復
材料を得た。

【００４７】この修復材料について、表面硬度、曲げ強
度、圧縮強度、硬化深度の測定並びにコーヒー着色試験
を行い、その結果をあわせて表１に示した。

【００４８】尚、表１、表２において使用した各化合物
を次のように略記する。

【００４９】Ｉ−１；２−ベンジル−ジメチルアミノ−
１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１ Ｉ−２；２−ベンジル−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−ペンタノン−１ ＣＱ ；カンファーキノン ＤＥＴＸ；２，４−ジエチルチオキサントン ＤＭＢＩ；Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ルエステル ＤＭＢＥ；Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ
ステル ＤＭＡＰ；４−ジメチルアミノアセトフェノン ＢＺ ；ベンジル

【００５０】

【表１】

【００５１】実施例１１〜１４及び比較例６〜７ 表２に示した組成比で義歯床用樹脂組成物を作製した。
まず、光開始剤並びに還元剤をヘキサンジオールジメタ
クリレート５０重量部、２−メタクリロキシエチルプロ
ピオネート５０重量部混合した単量体に均一に溶解し
た。次いで有機充填材であるポリエチルメタクリレート
粉末と混合して義歯床用樹脂組成物を調製した。

【００５２】この組成物について表面硬度、曲げ強度、
硬化深度の測定並びにコーヒー着色試験をおこない、そ
の結果を表２にあわせて示した。

【００５３】

【表２】

【００５４】実施例１５ 実施例１１において２−メタクリロキシエチルプロピオ
ネーとに代えてメチルメタクリレートを用いて同様に行
った。その結果表面硬度、曲げ強度、耐着色性とも良好
であった。

【００５５】

【発明の効果】本発明により得られた歯科用硬化性組成
物は、２５０〜６００ｎｍの波長領域を有する光を照射
することにより重合硬化し、得られた硬化体は、曲げ強
度や表面硬度に代表される機械的強度に優れるのみなら
ず、着色成分の吸着による耐変色性にも優れる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）多官能アクリレート系単量体１０
   ０重量部、（Ｂ）無機充填材１００〜９００重量部、お
   よび（Ｃ）α−アミノアセトフェノン系光開始剤０．０
   １〜１０重量部を含有してなることを特徴とする歯科用
   充填修復材料
2. 【請求項２】 （Ａ）アクリレート系単量体１００重量
   部、（Ｂ）有機充填材５０〜５００重量部、および
   （Ｃ）α−アミノアセトフェノン系光開始剤０．０１〜
   １０重量部を含有してなることを特徴とする義歯床用樹
   脂組成物