JP3410610B2 - ベニバナ抽出液からのベニバナ黄色素と糖類の分離方法 - Google Patents

ベニバナ抽出液からのベニバナ黄色素と糖類の分離方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、べニバナ花弁抽出
液を吸着剤に吸着させ、安定性の良いサフロミンＡ色素
とカルタミンの原料となるサフラワーイエローＢ色素、
および糖類、配糖体などを分離方法に関する。製造され
たサフロミンＡ色素は食品用色素、化粧品、医薬品など
に用いられ、サフラワーイエローＢ色素はカルタミンの
原料として用いられ、糖類、配糖体などは食品添加物、
化粧品、医薬品などに用いられる。
【０００２】
【従来の技術】ベニバナ(Carthamus tinctorius L.)は
キク科の２年草木で、７月中旬にアザミ状の鮮黄色の花
をつける。この花弁を摘み取り、乾燥、あるいはすりつ
ぶして発酵させたものは鮮やかな紅色を呈し、紅花（コ
ウカ）として古くから漢方薬や高級染料として珍重され
てきている。しかしながら花弁中に含まれている色素と
しては水溶性の黄色色素（サフロミンＡ色素、サフラワ
ーイエローＢ色素、サフロミンＣ色素の各成分から成
る）が圧倒的に多く、食品用色素として利用されている
が、糖質、蛋白質などの夾雑物が混ざり、濃縮や粉末化
に際し悪影響を及ぼす原因となっている。又、耐性の良
いサフロミンＡと分解しやすいサフラワーイエローＢ色
素が混在しているため、経時的に退色したり、色がくす
んだり、沈殿を起こす原因となっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、従来法
の欠点を除去して、食品に着色したとき経時的に沈殿物
を発生せず、かつ明度、彩度、耐性の良いベニバナ黄色
素を工業的に有利に収得すること、高価なカルタミンの
原料となるベニバナ黄色素を分離、収得すること、又、
有用な糖類を分離、収得することを目的として鋭意検討
した結果、芳香族系合成吸着剤及び芳香族系修飾型合成
吸着剤を用いることにより、それらが簡単に精製、濃縮
できることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ベ
ニバナ花弁抽出液をマクロポーラスな芳香族系吸着剤及
び芳香族系修飾型吸着剤に接触させてベニバナ黄色素を
吸着させる工程を含むことを特徴とする、ベニバナ抽出
液に含まれるベニバナ黄色素と糖類または配糖体の分離
方法に関する。
【０００５】更に本発明は、ベニバナ花弁抽出液を、マ
クロポーラスな芳香族系吸着剤及び芳香族系修飾型吸着
剤に接触させてベニバナ黄色素を吸着させる工程と、色
素の吸着した吸着剤を有機溶剤又は有機溶剤−水の混合
溶剤に接触させてベニバナ黄色素を離脱させる工程とか
らなるベニバナ黄色素の製造方法に関する。更に本発明
は、ベニバナ花弁抽出液をマクロポーラスな芳香族系吸
着剤に接触させてサフラワーイエローＢ色素を吸着させ
た後、該処理後の液を芳香族系修飾型吸着剤に接触させ
てサフロミンＡ色素を吸着させる上記ベニバナ黄色素の
製造方法に関する。更に本発明は、ベニバナ花弁抽出液
をマクロポーラスな芳香族系吸着剤及び芳香族系修飾型
吸着剤に接触させてベニバナ黄色素を吸着、除去するこ
とを特徴とするベニバナ抽出液に含まれる糖類または配
糖体の製造方法の関する。
【０００６】ベニバナ花弁抽出液は、室温または加熱し
た中性ないし酸性の水により紅花から抽出し、デカンテ
ーション、遠心分離法その他の方法により分離し、花
弁、夾雑物を除去したものを出発原料とする。
【０００７】抽出液を酸性とするために使用する酸性物
質としては、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸や酢酸、ク
エン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸などの有機酸があり、
その濃度は０．００１〜１モル濃度であればよい。又、
抽出液を酸性とするために緩衝液を使用してもよい。緩
衝液としては、リン酸緩衝液、クエン酸緩衝液、酢酸緩
衝液、トリス−塩酸緩衝液、酢酸アンモニウム緩衝液、
ピロリン酸ナトリウム緩衝液、グリシン−ナトリウム緩
衝液、グッドバッファーなどがあるが、これらに限定さ
れるものではない。抽出液のｐＨは２〜７、好ましくは
ｐＨ２〜４であれば良い。
【０００８】有機溶剤としては、エタノール、メタノー
ル、アセトン、プロピルアルコールその他の水溶性の有
機溶剤が使用でき、混合溶剤としては水と水溶性の有機
溶剤の混合割合が容量比で１〜９９：９９〜１であれば
よい。
【０００９】本発明において、マクロポーラスな芳香族
系吸着剤は、スチレン、ビニルピロリドン等のビニルモ
ノマーにジビニルベンゼンのような架橋性のモノマーを
配合して得られる網状構造を有する樹脂を粒子状にした
ものであり、製品名としては、ダイヤモンドシャムロッ
クケミカル社のデュオライトＳ−３０，ＥＳ−３３、Ｓ
−３７，Ｓ−８６２，Ｓ−８６１，Ｓ−５８７，Ｓ−７
６１等、ロームアンドハース社のアンバーライトＸＡＤ
−２，ＸＡＤ−４，ＸＡＤ−７，ＸＡＤ−８，ＸＡＤ−
１６，ＸＡＤ−１１８０，ＸＡＤ−２０００，ＸＡＤ−
２０１０等、三菱化成工業株式会社のダイヤイオンＨＰ
−１０，ＨＰ−２０，ＨＰ−２１，ＨＰ−４０等、セパ
ビーズＳＰ−８５０等、ダウケミカル社のダウエックス
ＸＵＳ−４０３２３，ＸＵＳ−４０２８５等、北越炭素
工業株式会社のＫＳ，ＨＳ，ＡＦ，Ｌ−１、ＩＳＰ社の
ポリクラール ＳＢ−１００、ポリクラール・スーパー
Ｒ、ポリクラール １０（ＰＶＰＰ 不溶性ポリビニル
ポリピロリドン）、東洋曹達工業株式会社のトヨパール
ＨＷ−４０など等が挙げられる。又、芳香族系修飾吸着
剤は、スチレンとジビニルベンゼンから得られる架橋構
造を有する樹脂に塩素原子、臭素原子等の電子吸引性基
を含有させたものを粒子状にしてなるもので、製品名と
しては、三菱化成工業株式会社のセパビーズＳＰ−２０
６，ＳＰ−２０７などが挙げられる。
【００１０】本発明に用いるベニバナは生花でも乾燥花
でもよく、さらに「最上紅花」「中国紅花」「岡山１
号」「イスラエル」「カリフォルニア」などベニバナの
種類に限定されることなく如何なる種類でもよい。
【００１１】本発明のベニバナ色素と糖類または配糖体
の分離方法をより具体的に説明する。ベニバナ黄色素を
含有する抽出液をマクロポーラスな芳香族系吸着剤に接
触させると、抽出液中に含まれるサフラワーイエローＢ
色素が吸着する。次いで色素が吸着した吸着剤をイオン
交換水又は微酸性溶液にて水洗し、有機溶剤：水の容量
比が１〜２０：９９〜８０の混合溶剤（同時に酸性物質
を存在させても良い。）にて洗浄し、有機溶剤：水の容
量比が１００〜２１：０〜７９の混合溶剤でサフラワー
イエローＢ色素を離脱する。処理後の液はそのまま、あ
るいは水または酸性水にて希釈後、若しくは有機溶剤を
蒸留後、芳香族系修飾型吸着剤と接触させ、サフロミン
Ａ色素を吸着させる。色素が吸着した吸着剤をイオン交
換水又は微酸性溶液にて水洗し、糖質、多糖類、蛋白質
などを除去した後、有機溶剤：水の容量比が３０〜１０
０：７０〜０の溶剤でサフロミンＡ色素を離脱する。処
理後の液にはベニバナ由来の糖または配糖体が含有され
ており、これをイオン交換樹脂または活性炭などで脱色
して精製することができる。
【００１２】
【実施例１】ベニバナの生花１０ｋｇを、５％酢酸水２
００リットルに２０時間、浸漬した。この水溶液をダイ
ヤイオンＨＰ−２０ １０リットルを詰めたカラムに流
すと、サフロミンＡ色素の一部とサフラワーイエローＢ
色素が吸着した。色素の吸着した樹脂を２０リットルの
１％酢酸水で洗浄した後、１５％エタノール（１％酢酸
含有）３０リットルで洗浄し、サフロミンＡ色素を洗い
流した後、５０％エタノール２０リットルを流し、サフ
ラワーイエローＢ色素を溶出させた。この液からエタノ
ールを除き、真空凍結乾燥し、サフラワーイエローＢ色
素約３０ｇを得た。又、吸着しなかったサフロミンＡ色
素をセパビーズＳＰ−２０７ １リットルを詰めたカラ
ムに流してサフロミンＡ色素を吸着させた。樹脂を２リ
ットルの水で洗浄した後、５０％エタノール２リットル
を流し、サフロミンＡ色素を溶出させた。この液からエ
タノールを除き、真空凍結乾燥し、サフロミンＡ色素約
１００ｇを得た。樹脂に吸着しなかった、糖類などは、
粉末活性炭にて脱色・精製し、濃縮したところ糖類とし
て２００ｇを得た。
【００１３】
【実施例２】中国新彊産乾燥紅花５ｋｇを、１．５％ク
エン酸水１００リットルに２０時間、浸漬した。この水
溶液をアンバーライトＸＡＤ−１６ ５リットルを詰め
たカラムに流すと、サフロミンＡ色素の一部とサフラワ
ーイエローＢ色素が吸着した。色素の吸着した樹脂を１
０リットルの１．５％クエン酸水で洗浄した後、２０％
メタノール（０．５％クエン酸含有）１０リットルで洗
浄し、サフロミンＡ色素を洗い流した後、７０％メタノ
ール１０リットルを流し、サフラワーイエローＢ色素を
溶出させた。この液からメタノールを除き、濃縮し、サ
フラワーイエローＢ色素約３０ｇを含む液１００ｇを得
た。又、吸着しなかったサフロミンＡ色素をアンバーラ
イトＸＡＤ−２０１０ ３リットルを詰めたカラムに流
し、サフロミンＡ色素が吸着した、樹脂を６リットルの
水で洗浄した後、７０％メタノール６リットルを流し、
サフロミンＡ色素を溶出させた。この液からメタノール
を除き、濃縮し、サフロミンＡ色素約３００ｇを含む
液、１ｋｇを得た。樹脂に吸着しなかった、糖類、配糖
体などは、粉末活性炭イオン交換樹脂にて脱色・精製
し、濃縮したところ糖類として１００ｇを得た。
【００１４】
【実施例３】カルホルニア種乾燥紅花１ｋｇを、６０％
エタノール（１．０％リンゴ酸含有）２０リットルに２
０時間、浸漬した。この溶液をポリクラール１０リット
ルを詰めたカラムに流すと、サフロミンＡ色素の一部と
サフラワーイエローＢ色素が吸着した。色素の吸着した
樹脂を２０リットルの１．０％リンゴ酸水で洗浄した
後、９０％エタノール（０．５％リンゴ酸含有）２０リ
ットルで洗浄し、サフロミンＡ色素を洗い流した後、９
０％エタノール（０．５％アンモニア含有）２０リット
ルを流し、サフラワーイエローＢ色素を溶出させた。こ
の液からエタノールを除き、濃縮し、サフラワーイエロ
ーＢ色素約１０ｇを得た。又、吸着しなかったサフロミ
ンＡ色素をダウエックスＸＵＳ−４０３２３ １リット
ルを詰めたカラムに流し、サフロミンＡ色素が吸着し
た、樹脂を２リットルの水で洗浄した後、７０％エタノ
ール２リットルを流し、サフロミンＡ色素を溶出させ
た。この液からメタノールを除き、濃縮し、サフロミン
Ａ色素 約３０ｇを得た。樹脂に吸着しなかった、糖
類、配糖体などは、粉末活性炭イオン交換樹脂にて脱色
・精製し、濃縮したところ糖類として５０ｇを得た。
【００１５】
【実施例４】中国河南省産乾燥紅花１０Ｋｇを精製水１
００リットルにて１時間１００℃で加熱抽出した。この
水溶液をダイヤイオンＨＰ−２０ １０リットルを詰め
たカラムに流すと、サフロミンＡ色素の一部とサフラワ
ーイエローＢ色素が吸着した。色素の吸着した樹脂を２
０リットルの１％酢酸水で洗浄した後、１５％エタノー
ル（１％酢酸含有）３０リットルで洗浄し、サフロミン
Ａ色素を洗い流した後、５０％エタノール２０リットル
を流し、サフラワーイエローＢ色素を溶出させた。この
液からエタノールを除き、真空凍結乾燥し、サフラワー
イエローＢ色素約３０ｇを得た。又、吸着しなかったサ
フロミンＡ色素をセパビーズＳＰ−２０７ １リットル
を詰めたカラムに流してサフロミンＡ色素を吸着させ
た。樹脂を２リットルの水で洗浄した後、５０％エタノ
ール２リットルを流し、サフロミンＡ色素を溶出させ
た。この液からエタノールを除き、真空凍結乾燥し、サ
フロミンＡ色素約１００ｇを得た。樹脂に吸着しなかっ
た、糖類などは、粉末活性炭にて脱色・精製し、濃縮し
たところ糖類として２００ｇを得た。
【発明の効果】本発明によれば、食品に着色したとき経
時的に沈殿物を発生せず、かつ明度、彩度、耐性の良い
ベニバナ黄色素を工業的に有利に収得することができ
る。更に、高価なカルタミンの原料となるベニバナ黄色
素を高い収量で分離、収得することができる。又、色素
を除去した後、ベニバナ色素に含まれる有用な糖類を、
分離、収得することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−123136（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−123137（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−66128（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−214767（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−81921（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 61/00 C07H 1/08

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ベニバナ花弁抽出液をマクロポーラスな
    芳香族系吸着剤及び芳香族系修飾型吸着剤に接触させて
    ベニバナ黄色素を吸着させる工程を含むことを特徴とす
    る、ベニバナ抽出液に含まれるベニバナ黄色素と糖類ま
    たは配糖体の分離方法。
  2. 【請求項２】ベニバナ花弁抽出液を、マクロポーラスな
    芳香族系吸着剤及び芳香族系修飾型吸着剤に接触させて
    ベニバナ黄色素を吸着させる工程と、色素の吸着した吸
    着剤を有機溶剤又は有機溶剤−水の混合溶剤に接触させ
    てベニバナ黄色素を離脱させる工程とからなるベニバナ
    黄色素の製造方法。
  3. 【請求項３】 ベニバナ花弁抽出液をマクロポーラスな
    芳香族系吸着剤に接触させて主としてサフラワーイエロ
    ーＢ色素を吸着させた後、該処理後の液を芳香族系修飾
    型吸着剤に接触させてサフロミンＡ色素を吸着させる請
    求項２記載のベニバナ黄色素の製造方法。
  4. 【請求項４】 ベニバナ花弁抽出液をマクロポーラスな
    芳香族系吸着剤及び芳香族系修飾型吸着剤に接触させて
    ベニバナ黄色素を吸着、除去することを特徴とするベニ
    バナ抽出液に含まれる糖類または配糖体の製造方法。
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