JP3352693B2 - ピロリドン基含有ポリエステル及びポリアミド - Google Patents
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Description
ポリアミド、その製造方法並びにそのピロリドン基含有
ポリエステル及びポリアミドを特殊な技術分野に使用す
ることに関する。
と、例えばビニルアセテートとのラジカル的に生成した
コポリマーは、従来種々の分野において使用される。こ
の場合、特にその特性は錯形成剤、被膜形成剤、デポー
形成剤、酵素担体、結合剤及び接着剤原料として利用す
ることができる。該適用分野は、化粧品及び製薬学的分
野並びに食料、繊維、洗剤並びに最後ではないが例えば
可溶化剤又は保護コロイドとしてポリマー分野にある。
適用において一連の欠点、特にその不十分な生物学的分
解性又は消滅性、その毒性能(モノマーのビニルピリド
ンは動物実験において発ガン性源として特定された)及
びその特定のサッカリドとの部分的相溶性(例えばPVP
とマルトデキストリンとの混合物において)認識するこ
とができる。PVP及びそのコポリマーの適用技術的特性
も大いに更に改良されるべきである。
−、オキシアルキレン−、チアルキレン−又はアザルキ
レン−、例えば1,2−エチレン又は1,3−プロピレンを表
す]のビスピロリドン誘導体とポリヒドロキシ化合物、
例えばエチレングリコール又はプロピレングリコールと
の重縮合により得られるポリエステルが公知である。こ
れらのポリエステルは、状況に応じてはプラスチックの
ための軟化剤として及び周知のように塗料工業における
原料として重要な役割をもつアルキド樹脂の製造のため
に適当である。
2,p.949−954(2)”には、芳香族ジアミン、例えばベ
ンジジン、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、4,4′
−ジアミノジフェニルエーテル又はp−フェニレンジア
ミンを、イタコン酸と上記の芳香族ジアミンとの反応に
より得られたビスピロリドンジカルボン酸と反応させる
ことにより製造される高温安定性のポリアミドが記載さ
れている。これらのポリアミドは明らかに難溶性であ
る。それというの、これらは濃硫酸中にのみ及びそれら
の若干のものは部分的にジメチルホルムアミド又はジメ
チルスルホキシド中に溶解するにすぎないからである。
用途としては、プラスチック製剤における使用が想到さ
れる。
て、従来技術水準の欠点をもはや有していない前記の適
用分野のための新規物質を提供することであった。
の基Rは互いに結合して6員環を形成していてもよい、 Xは酸素又は基−NR−を表す、 AはC1〜C20−アルキレン、該基は1個又は2個以上
の隣接していない酸素原子、硫黄原子又は官能基−NR−
(この場合、N原子はプロトン化又は第四級化されてい
てもよい)、−CO−、−CO−O−、−CO−NR−、−SO−
又は−SO2−によって中断されていてもよいかつ付加的
な官能基−COOH又は−SO3Hを有していてもよい;C6〜C20
−シクロアルキレン、C6〜C20−アリーレン、これらは
酸素原子、硫黄原子又は基−NR−、−SO−又は−SO2−
によって中断されていてもよくかつ付加的な官能基−CO
OH又は−SO3Hを有していてもよい;又は上記基の混合物
を表す、 Zは式IV: (上記式中、BはC1〜C20−アルキレン、該基は1個又
は2個以上の隣接していない酸素原子、硫黄原子又は官
能基−NR−(この場合、N原子はプロトン化又は第四級
化されていてもよい)、−CO−、−CO−O−、−CO−NR
−、−SO−又は−SO2−によって中断されていてもよく
かつ付加的な官能基−COOH又は−SO3−Hを有していて
もよい;C6〜C20−シクロアルキレンもしくはそのような
基の混合物、又は式IVの基と基Aの混合物を表す、及び nは5〜500の数を表す]で示されるポリピロリドン
基含有ポリエステル及びポリアミドが見出された。
ル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチ
ル、t−ブチル又は特にメチルを表す、2つの基−NR−
がC1〜C3−アルキレン基によって互いに結合されている
場合には、両者の基Rは特にピペラジン環の2個のN原
子と共に飽和6員環を形成して互いに結合されていても
よい。
登場じない)の例としては、以下のものを挙げることが
できる: メチレン、 1,2−エチレン(場合によりピペラジン環に結合され
ている)、 1,3−プロピレン、 1,2−プロピレン、 1,4−ブチレン、 2,3−ブチレン、 ペンタメチレン(例えばε−カプロラクタムから形成さ
れた)、 ヘキサメチレン、 2,5−ヘキシレン、 ヘプタメチレン、 オクタメチレン、 2,7−オクチレン、 ノナメチレン、 デカメチレン、 ドデカメチレン、 テトラデカメチレン、 ヘキサデカメチレン、 オクタデカメチレン、 エイコサメチレン、 −CH2−O−CH2 −CH2CH2−O−CH2CH2− −CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2− −CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2− −CH2CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2CH2− −CH2CH2−S−CH2CH2− −CH2CH2CH2−S−CH2CH2CH2− −CH2CH2CH2−S−S−CH2CH2CH2− −CH2CH2CH2−S−CH2CH2−S−CH2CH2CH2− −CH2CH2−NH−CH2CH2− −CH2CH2−N(CH3)−CH2CH2− −CH2CH2−NH−CH2CH2−NH−CH2CH2− −CH2CH2CH2−NH−NH−CH2CH2CH2− −CH2−CO−CH2− −CH2−CO−CH2CH2− −CH2CH2−CO−CH2CH2− −CH2−CO−O−CH2− −CH2−CO−O−CH2CH2− −CH2−CO−NH−CH2− −CH2−CO−N(CH3)−CH2− −(CH2)4−CO−NH−(CH2)6−(例えばヘキサメチ
レンジアミンアジペートから形成) −CH2−SO−CH2− −CH2−SO2−CH2− −CH(COOH)− −CH(CH2COOH)− −CH(CH2CH2COOH)−(グルタル酸から) −CH(SO3H)− −CH(CH2SO3H)− AもしくはBは有利には以下のものを表す: 1,2−エチレン、場合によりピペラジン環に結合され
た、 1,3−プロピレン、 1,2−プロピレン、 1,4−ブチレン、 ペンタメチレン(例えばε−カプロラクタムからな
る)、 ヘキサメチレン、 オクタメチレン、 −(CH2)4−CO−NH−(CH2)6−(例えばAH塩から形
成された)、 −CH(CH2CH2COOH)−(グルタミン酸から)、 本発明によるポリエステル及びポリアミドI〜IIIに
おいて、橋状基A及びBは複数の特に2〜3個の異なっ
たそのような基の混合物であってもよい。この場合、個
々の根は一般に程度の差こそあれ統計的に分配されてい
る。それというのも、重縮合生成物I〜IIIはこのよう
な1つの場合には通常相応するアミノアルコール、ジア
ミン又はアミノカルボン酸の混合物と反応させることに
より製造されるからである。それぞれ複数の橋状基が一
般式I〜III中に生じる場合には、これらは同じか又は
異なっていてもよい。
しては、例えばアルキルハロゲン化物又はジアルキルス
ルフェート例えばメチル−又はエチルクロリド、メチル
−又はエチルブロミド、ベンジルクロリド又はジメチル
−又はジエチルスルフェートを使用することができる。
橋状基A又はB内の−NR−基のプロトン化のためには、
特に有機酸、例えば乳酸が適当である。
ロリドン構造IVを一部、特に30モル%まで、一般式HOOC
−A−COOHのジカルボン酸から由来する橋状基を使用す
ることができる。就中、そのような場合には、水溶性を
一層高めるためになおスルホ基を有していてもよい芳香
族ジカルボン酸、例えばテレフタル酸、2−スルホテレ
フタル酸、イソフタル酸、5−スルホイソフタル酸、フ
タル酸、スルホフタル酸、ナフタリンジカルボン酸又は
スルホナフタリンジカルボン酸を使用する。一般には、
スルホジカルボン酸はアルカリ金属−又はアンモニウム
スルホン酸塩として使用する。
ポリエステル及びポリアミドI〜IIIは、N−メチルピ
ロリドン中の0.1重量%の溶液として測定して、一般に
K値5〜50、特に9〜40を有する。
ポリアミドI〜IIIの製造方法である。
造するには、有利にはイタコン酸、無水イタコン酸、イ
タコン酸エステル又はイタコン酸ハロゲン化物を一般式
HX−A−NH2のアミノアルコール又はジアミンと約1:1の
モル比で反応させ、かつ形成されたモノマーのピロリド
ン誘導体を高温で重縮合させる。
にはイタコン酸、無水イタコン酸、イタコン酸エステル
又はイタコン酸ハロゲン化物を一般式H2N−B−NH2のジ
アミンと約2:1のモル比で反応させ、かつ形成されたモ
ノマーのビスピロリドン誘導体又はこのモノマーのビス
ピロリドン誘導体と一般式Y−CO−A−CO−Y(該式
中、基Yは互いに無関係にOH、O−アルキル、例えばO
−C1〜C4−アルキル、又はハロゲン原子、例えばC1又は
Brを表す)のジカルボン酸誘導体との混合物を、一般式
HRN−A−NRHのジアミンと高温で重縮合させる。
製造するには、有利にはイタコン酸、無水イタコン酸、
イタコン酸エステル又はイタコン酸ハロゲン化物を一般
式H2N−A−CO−Y(該式中、基YはOH、O−アルキ
ル、例えばO−C1〜C4−アルキル、又はハロゲン原子、
例えばC1又はBrを表す)のアミノカルボン酸と約1:1の
モル比で反応させ、かつ形成されたモノマーのピロリド
ン誘導体を一般式HX−A−XHのジオール又はジアミンと
高温で重縮合させる。
しかしまたその誘導体、例えばジメチル−又はジエチル
エステルもしくはそのジカルボン酸クロリドが適当であ
る。
ー化合物と反応させてピロリドン構造を得ることは原理
的には公知である。この場合には、好ましくは不活性ガ
ス雰囲気下に、特に窒素下に、溶剤、有利には水中で、
かつ約90〜120℃の温度で作業する。
の引き続いての重縮合反応は、一般に100〜300℃、特に
150〜250℃の温度で進行する。第1工程から由来する溶
剤、例えば水は、有利には予め、例えば蒸留により除去
する。重縮合の際に形成され、たいていは蒸気として生
じる水は、同様に好ましくは、重縮合中に継続して又は
それに引き続いて除去する。常圧で、好ましくは不活性
雰囲気下で、又は高圧、例えば25バールまでの圧力で作
業する。該反応は、一般に2〜10時間以内で終了する。
することにより促進することができる。このためには就
中鉱酸又は鉱酸、例えばオルトホスホン酸の酸性塩、ア
ルカリ金属水素燐酸塩、アルカリ金属水素硫酸塩が適当
である。このためには、オクタン酸錫のような脂肪酸の
重金属塩を使用することもできる。生成物中に残留する
酸性触媒は、通常の塩基で中和することができる。
の基Rは互いに結合して6員環を形成していてもよい、 Xは酸素又は基−NR−を表す、 AはC1〜C20−アルキレン、該基は1個又は2個以上
の隣接していない酸素原子、硫黄原子又は官能基−NR−
(この場合、N原子はプロトン化又は第四級化されてい
てもよい)、−CO−、−CO−O−、−CO−NR−、−SO−
又は−SO2−によって中断されていてもよくかつ付加的
な官能基−COOH又は−SO3Hを有していてもよい;C6〜C20
−シクロアルキレン、C6〜C20−アリーレン、これらは
酸素原子、硫黄原子又は基−NR−、−SO−又は−SO2−
によって中断されていてもよくかつ付加的な官能基−CO
OH又は−SO3Hを有していてもよい;又は上記基の混合物
を表す、 Zは式VIII: の基又は式VIIIの基と基Aとの混合物を表す、及び mは1〜50の数字を表す]で示されるピロリドン含有
ポリエステル又はポリアミドを一般式: OCN−D−NCO [式中、DはC2〜C8−アルキレン、C5〜C10−シクロア
ルキレン、フェニレン又はC1〜C4−アルキルフェニレン
を表す]のジイソシアネートもしくは一般式: [式中、Tはベンゼン又はナフタリンのC2〜C6−アルカ
ン、C5〜C6−シクロアルカンを表す]の二無水物と反応
させることにより得られるピロリドン基含有ポリウレタ
ン又はポリ尿素及びピロリドン含有ポリカルボキシレー
トである。
る場合には、これらの基は同じか又は異なっていてもよ
い。
水イタコン酸、イタコン酸エステル又はイタコン酸ハロ
ゲン化物を僅かに過剰の、一般式HX−A−NH2のアミノ
アルコール又はジアミンと反応させるか又は引き続き付
加的に少量〜モル量の一般式HX−A−OHの別のアミノア
ルコール又は一般式HO−A−OHのジオールを加えかつ反
応させ、所望により高温で、重縮合体鎖の両端に、ジイ
ソシアネート又は二無水物と反応できる遊離のアミノ又
はヒドロキシル基が存在するような重縮合度mまで重縮
合させる。
酸、無水イタコン酸、イタコン酸エステル又はイタコン
酸ハロゲン化物を一般式HX−A−NH2のアミノアルコー
ル又はジアミンと約2:1のモル比で反応させ、その後少
量〜モル量の同じ又は別のアミノアルコール又はジアミ
ンHX−A−NH2又は一般式HO−A−OHのジオールと反応
させ、かつ所望により同じ又は別のアミノアルコール又
はジアミンHX−A−NH2と高温で、重縮合体鎖の両端
に、ジイソシアネート又は二無水物と反応できる遊離の
アミノ又はヒドロキシル基が存在するような重縮合度m
まで重縮合させる。ビスピロリドンジカルボン酸成分に
一部は、一般式HOOC−A−COOHのジカルボン酸で置き換
えることができる。
酸、無水イタコン酸、イタコン酸エステル又はイタコン
酸ハロゲン化物を一般式H2X−A−CO−Y(式中、基Y
はOH、O−アルキル、例えばO−C1−〜C4−アルキル、
又はハロゲン原子、例えばCl又はBrを表す)のアミノカ
ルボン酸と約1:1のモル比で反応させ、その後少量〜モ
ル量の一般式HX−A−NH2のアミノアルコール又はジア
ミン又は一般式HO−A−OHのジオールと反応させ、かつ
所望により同じ又は別のアミノアルコール又はジアミン
HX−A−NH2と高温で、重縮合体鎖の両端に、ジイソシ
アネート又は二無水物と反応できる有利のアミノ又はヒ
ドロキシル基が存在するような重縮合度mまで重縮合さ
せる。
アルキレンジイソシアネート、例えば1,2−エチレンジ
イソシアネート、1,4−ブチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート又はオクタメチレンジイ
ソシアネート、C5−〜C10−シクロアルキレンジイソシ
アネート、例えば1,3−シクロペンチレンジイソシアネ
ート、1,3−又は1,4−シクロヘキシレンジイソシアネー
ト又はイソホロンジイソシアネート、o−,m−又はp−
フェニレンジイソシアネート又は(C1−〜C4−アルキ
ル)フェニレンジイソシアネート、例えばトルイレンジ
イソシアネートが該当する。
2−置換エタン、1,2,3,4−置換ブタン、1,2,3,4−又は
1,2,4,5−置換シクロヘキサン、1,2,3,4−又は1,2,4,5
−置換ベンゼンもしくは1,2,3,4−又は2,3,6,7−置換ナ
フタリンを表す。
尿素及び本発明によるピロリドン基含有ポリカルボキシ
レートを得る反応は、このために公知方法に基づき行
う、従ってこれ以上の説明は不要である。
尿素及び本発明によるピロリドン基含有ポリカルボキシ
レートは、原理的に一般式I〜IIIの先に記載した本発
明によるピロリドン基含有ポリエステル又はポリアミド
と同じ適用のために好適である。
場合2つの基Rは互いに結合して6員環を形成していて
もよい、 AはC1−〜C20−アルキレン:該基は1個又は複数の
隣接しない酸素原子、硫黄原子又は官能性基−NR−(こ
の場合、N原子はプロトン化又は第四級化されて存在す
ることができる)、−CO−,−CO−O−,−CO−NR−,
−SO−又は−SO2により中断されていてもよくかつ付加
的な官能基−COOH又は−SO3Hを有していてもよい;C6−
〜C20−シクロアルキレンC6−〜C20−アリーレン、該基
は酸素原子、硫黄原子又は基−NR−,−SO−又は−SO2
−により中断されていてもよくかつ付加的な官能基−CO
OH又は−SO3Hを有していてもよい;又はこれらの基の混
合物を表す]で示される少なくとも1つの構造成分を含
有するピロリドン基含有ポリエステル及びポリアミドを
毛髪用化粧品製剤における被膜形成剤及びコンディショ
ナーとして使用することである。
ポリアミドは、一般式I〜IIIで示されるもの(この場
合、式II場合には、−NR−の代わりに酸素も可能であ
る)、並びに一般式V〜VIIの化合物と一般式OCN−D−
NCOのジイソシアネート又は一般式: の二無水物との反応生成物である。
は、優れた適用特性をもってヘアスプレー、ヘアフォー
ム、セットローション又はヘアゲルにおける被膜形成剤
として及びヘアリンス又はヘアシャンプーにおけるコン
ディショナーとして適する。これらは一般に十分に水溶
性又はアルコール可溶性でありかつその粘度は匹敵する
公知の物質よりも明らかに低い。
を含有するピロリドン基含有ポリエステル及びポリアミ
ドを水溶液中の過酸化水素の安定化剤として使用するこ
とである。
%、特に5〜18重量%を含有する、過酸化水素と前記ピ
ロリドン基含有ポリエステル又はポリアミドからなる錯
体に関する。
ポリアミドは、一般式I〜IIIで示されるもの(この場
合、式II場合には、−NR−の代わりに酸素も可能であ
る)、並びに一般式V〜VIIの化合物と一般式OCN−D−
NCOのジイソシアネート又は一般式: の二無水物との反応生成物である。
は、水溶液中でPVPに対して著しく改良された安定化特
性を示す。このことは特に60〜90℃の温度範囲に関して
も当てはまる。0.2重量%を有する工業用過酸化水素に
関しては80℃で9hで約20%の分解が確認されたが、該分
解はPVPでは約8%及び記載のポリアミド又はポリエス
テルでは約2%である。更に、安定化は、高いpH値によ
り過酸化水素の分解が付加的に促進される場合でも達成
される。pH9(60℃、銅イオン6ppm)で、45分後に使用
した過酸化水素の99.4%が分解されるが、同じ条件下で
記載のポリアミド又はポリエステルを用いると30%が分
解されるにすぎないが、PVPでは過酸化水素の58%が分
解される。
33重量%の含量を有する固体の重縮合物−過酸化水素錯
体を製造することもできる。安定化効果は、極く僅かな
量(1〜30%)のピロリドン成分をポリアミド又はポリ
エステルに導入する際の達成される。この場合には、ポ
リアミド又はポリエステルと過酸化水素の溶液を有利に
は水中で蒸発乾固させるか又は固体のポリアミド又はポ
リエステルを過酸化水素溶液と流動床法で撹拌しかつ引
き続き乾燥させる。分解は50℃で10時間にわたり25%ま
で行われるが、通常の尿素−過酸化水素錯体は同じ条件
下で40%まで分解する。
療、消毒薬、創傷パッド、毛髪用化粧品(染毛剤)にお
いて又は重合もしくは酸化のような化学反応のための固
体成分として使用することができる。
IXを含有するピロリドン基含有ポリアミド又はポリエス
テルを、ヨウ素の錯体化に使用することである。
%、特に5〜14重量%、就中6〜12重量%を含有する、
ヨウ素と前記ピロリドン基含有ポリエステル又はポリア
ミドからなる錯体に関する。
ポリアミドは、一般式I〜IIIで示されるもの(この場
合、式II場合には、−NR−の代わりに酸素も可能であ
る)、並びに一般式V〜VIIの化合物と一般式OCN−D−
NCOのジイソシアネート又は一般式: の二無水物との反応生成物である。
おける微細消毒剤として適する。ヨウ素及び場合により
ヨウ化物例えばヨウ化カリウム及び別の酸化剤及び記載
のピロリドン基含有ポリエステル及びポリアミドからな
る本発明による錯体は、その適用特性においてPVP−ヨ
ウ素錯体と少なくとも同程度である。
IXを含有するピロリドン基含有ポリアミド又はポリエス
テルを、製薬学的製剤における錠剤結合剤として及びフ
ィルム被覆の成分として使用することである。
ポリアミドは、一般式I〜IIIで示されるもの(この場
合、式II場合には、−NR−の代わりに酸素も可能であ
る)、並びに一般式V〜VIIの化合物と一般式OCN−D−
NCOのジイソシアネート又は一般式: の二無水物との反応生成物である。
IXを含有するピロリドン基含有ポリアミド又はポリエス
テルを、洗剤及び清浄剤製剤における酵素安定化剤のた
め及び漂白剤安定化剤として使用することである。
ポリアミドは、一般式I〜IIIで示されるもの(この場
合、式II場合には、−NR−の代わりに酸素も可能であ
る)、並びに一般式V〜VIIの化合物と一般式OCN−D−
NCOのジイソシアネート又は一般式: の二無水物との反応生成物である。
IXを含有するピロリドン基含有ポリアミド又はポリエス
テルを、繊維製品の製造及び加工における助剤として使
用することである。
ポリアミドは、一般式I〜IIIで示されるもの(この場
合、式II場合には、−NR−の代わりに酵素も可能であ
る)、並びに一般式V〜VIIの化合物と一般式OCN−D−
NCOのジイソシアネート又は一般式: の二無水物との反応生成物である。
IXを含有するピロリドン基含有ポリアミド又はポリエス
テルを、ポリマー分散液の製造及び安定化において可溶
化剤及び保護コロイドとして使用することである。
ポリアミドは、一般式I〜IIIで示されるもの(この場
合、式II場合には、−NR−の代わりに酸素も可能であ
る)、並びに一般式V〜VIIの化合物と一般式OCN−D−
NCOのジイソシアネート又は一般式: の二無水物との反応生成物である。
つの基Rは互いに結合して6員環を形成していてもよ
い、及び C1〜C20−アルキレン、該基は1個又は2個以上の隣
接していない酸素原子、硫黄原子又は官能基−NR−(こ
の場合、N原子はプロトン化又は第四級化されていても
よい)、−CO−、−CO−O−、−CO−NR−、−SO−又は
−SO2−によって中断されていてもよくかつ付加的な官
能基−COOH又は−SO3Hを有していてもよい;C6〜C20−シ
クロアルキレン;又は上記基の混合物を表す]で示され
る少なくとも1つの構造成分を含有するピロリドン基含
有ポリアミド又はポリエステルを接着剤として使用する
ことである。
ポリアミドは、一般式I〜IIIで示されるもの(この場
合、式IIの場合には、−NR−の代わりに酸素も可能であ
る)、並びに一般式V〜VIIの化合物と一般式OCN−D−
NCOのジイソシアネート又は一般式: の二無水物との反応生成物である。
ド、特に一般式I〜IIIで示されるもの並びに一般式V
〜VIIの化合物とジイソシアネート又は二無水物との反
応生成物は、優れた生物学的分解性又は消滅性を有す
る。それというのも、これらはポリマー骨格に容易に加
水分解的に分解可能な基を有するからである。
に例えば有機溶剤を必要としない。出発化合物のイタコ
ン酸は、容易かつ廉価に糖又は糖蜜から発酵法により入
手可能である。
そのコポリマーを凌駕する。
アミンもしくはこれらの反応対の混合物から、公知方法
で溶剤としての水中で約100℃で窒素雰囲気下に一般式
Iに相当するモノマーのピロリドン誘導体を製造する。
引き続き、水を実際に完全に留去しかつ標準圧で窒素雰
囲気下に約250℃に加熱することにより重縮合を実施す
る。水蒸気の形で生成する縮合水を継続的に窒素流を通
過させることにより除去する。約6〜15時間後に、反応
は終了する。オルト燐酸又は二水素燐酸ナトリウムのよ
うな触媒をこの場合通常の量で使用すると、反応時間は
約3〜10時間に短縮される。
知方法で溶剤としての水中で約100℃で窒素雰囲気下に
式XI: のビスピロリドンジカルボン酸を製造する。引き続き、
水を実際に完全に留去し、表1に記載のジアミン又はジ
アミンからなる混合物並びに場合によりそこに記載のジ
カルボン酸又はアミノカルボン酸を加え、約250℃に加
熱することにより重縮合を実施する。水蒸気の形で生成
する縮合水を継続的に窒素流を通過させることにより除
去する。約6〜15時間後に、反応は終了する。オルト燐
酸又は二水素燐酸ナトリウムのような触媒をこの場合通
常の量で使用すると、反応時間は約3〜10時間に短縮さ
れる。
化した。全ての重縮合は触媒なして実施した。
コン酸−エチレンジアミン)160g(0.1モル)を、容量
比4:1のエタノールと水の混合物375g中に20℃で撹拌下
に溶解させた。その際、内部温度は30℃を越えなかっ
た。引き続き、反応溶液を20℃でなお2時間再撹拌し
た。溶剤を真空乾燥棚内で70℃で除去した。乾燥後に、
水溶性の硬質固体が得られた。乾燥の代わりに、更に水
を添加した後にエタノールを弱真空中で約60℃で留去す
ることにより生成物の水溶液を得ることができた。
ョナーとしての適正を調査した。そのためにそのエタノ
ール及び水中での溶解性、界面活性剤相溶性及び毛髪の
櫛梳き性を測定した。最後に挙げた測定のためには、例
1〜6からの重縮合生成物を含有する、市販の組成を有
するヘアケヤーリンスを使用した。
ルイミダゾリウムメトクロリドからなる市販の毛髪用化
粧品用ポリマーであった。
スルフェート(TexaponR NSO)14重量%を含有する5重
量%の水溶液で測定した。
びセットローション製剤における被膜形成剤としての適
正を調査した。このためにはそのエタノール及び水中の
可溶性、ガラス板での被膜の粘着性及び洗い流し性並び
に処理した毛髪のカール保留性及び曲げ剛性を測定し
た。
は、以下の組成のエーロゾル−ヘアスプレー製剤を使用
した。
を使用した。
及びビニルアセテート70重量%からなる市販の毛髪化粧
品用ポリマーであった。
(非粘着性)は最良及び5(粘着性)は最悪な評点を表
す。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式V〜VII: [式中、 Rは水素又はC1〜C4−アルキルを表す、この場合2つの
基Rは互いに結合して6員環を形成していてもよい、 Xは酸素又は基−NR−を表す、 AはC1〜C20−アルキレン、該基は1個又は2個以上の
隣接していない酸素原子、硫黄原子又は官能基−NR−
(この場合、N原子はプロトン化又は第四級化されてい
てもよい)、−CO−、−CO−O−、−CO−NR−、−SO−
又は−SO2−によって中断されていてもよくかつ付加的
な官能基−COOH又は−SO3Hを有していてもよい;C6〜C20
−シクロアルキレン、C6〜C20−アリーレン、これらは
酸素原子、硫黄原子又は基−NR−、−SO−又は−SO2−
によって中断されていてもよくかつ付加的な官能基−CO
OH又は−SO3Hを有していてもよい;又は上記基の混合物
を表す、 Zは式VIII: の基又は式VIIIの基と基Aとの混合物を表す、及び mは1〜50の数字を表す]で示されるピロリドン基含有
ポリエステル又はポリアミドを一般式: OCN−D−NCO [式中、DはC2〜C8−アルキレン、C5〜C10−シクロア
ルキレン、フェニレン又はC1〜C4−アルキルフェニレン
を表す]のジイソシアネートもしくは一般式: [式中、Tはベンゼン又はナフタリンのC2〜C6−アルカ
ン、C5〜C6−シクロアルカンの4価の基を表す]の二無
水物と反応させることにより得られるピロリドン基含有
ポリウレタン又はポリ尿素及びピロリドン基含有ポリカ
ルボキシレート。 - 【請求項2】一般式IX: [式中、 Xは酸素原子又は基−NR−を表す、 Rは水素原子又はC1−〜C4−アルキル基を表し、この場
合2つの基Rは互いに結合して6員環を形成していてよ
い、 AはC1−〜C20−アルキレン:該基は1個又は複数の隣
接しない酸素原子、硫黄原子又は官能性基−NR−(この
場合、N原子はプロトン化又は第四級化されて存在する
ことができる)、−CO−,−CO−O−,−CO−NR−,−
SO−又は−SO2−により中断されていてもよくかつ付加
的な官能基−COOH又は−SO3Hを有していてもよい、C6−
〜C20−シクロアルキレン、C6−〜C20−アリーレン、該
基は酸素原子、硫黄原子又は基−NR−,−SO−又は−SO
2−により中断されていてもよくかつ付加的な官能基−C
OOH又は−SO3Hを有していてもよい、又はこれらの基の
混合物を表す]で示される少なくとも1個の構造成分を
含有するピロリドン基含有ポリエステル及びポリアミド
を含有する毛髪用化粧品製剤における被膜形成剤
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