JP3344182B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、耐磨耗性、電気的
安定性等に優れた電子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年では、有機感光体用材料として種々
の高性能材料が開発され、それらを用いた有機感光体の
光感度は従来用いられてきたＳｅ合金等に代表される無
機系感光体の光感度を凌ぐまでに至っている。有機感光
体を使用した高速の複写機やプリンターも上市されてい
るが、有機感光体を高速の複写機やプリンターに用いる
場合、必ずしも現在の性能では十分でなく、さらなる長
寿命化、高安定化が切望されている。有機感光体は、暗
時には実質的に絶縁性の感光層の表面に電荷を乗せ、こ
れを光照射により速やかに消去させ、静電画像を形成さ
せるため、その帯電電位、光感度は感光層の膜厚に大き
く依存する。従って、有機感光体の寿命を決定する重要
な因子の一つが感光層表面の磨耗である。特に、可視光
域に高い感度を有する電荷発生材料は、光による電荷発
生効率が電場（感光体の表面電位を感光層の膜厚で除し
た値）の高低によらず良好であるという優れた高感度特
性を有する。これに対して、フタロシアニン顔料に代表
される近赤外域に感度を有する電荷発生材料の電荷発生
効率は、電場の増加につれて効率が高くなる（電場の減
少につれて効率が低下する）傾向がある。しかし、感光
体が長期にわたって使用され、感光層の膜減りが無視で
きない条件では、この電荷発生効率が電場によって変わ
らないという優れた高感度特性が逆に問題の原因とな
る。

【０００３】すなわち、感光層の実質的な膜厚がＬ０の
感光体がＬ１に膜減りすると、通常の使用条件である表
面電位が一定の条件では、感光体の実質的な電荷保持量
はＬ０／Ｌ１倍に増加する。よって、同じ光量を感光体
に照射した後に従前と同じ表面電位を得るためには、光
による電荷発生量もＬ０／Ｌ１倍に増加させる必要があ
る。もし仮に電荷発生材料の電荷発生効率が感光層内の
電場に比例するならば、照射される光量が一定でも、電
場が膜減りによってＬ０／Ｌ１倍に増加し、光発生する
電荷量もＬ０／Ｌ１倍となるため、前記の条件をみたす
ことができる。しかし、電荷発生効率が感光層内の電場
によらず一定であるならば、光発生する電荷量をＬ０／
Ｌ１倍とするためには照射する光量をＬ０／Ｌ１倍とし
なければならない。このことは、優れた高感度特性を有
する可視光用感光体を複写機等で長期間にわたって使用
する場合には、感光層の膜減りに応じて光量を変化させ
る機構の増設が必要となり、機械本体の複雑化による信
頼性の低下、コストの上昇を招く。

【０００４】よって、電荷発生効率が電場の高低によら
ず良好であるという可視光用電荷発生材料の優れた性質
を、長期間の使用にわたって充分に発揮させるには、表
面層である電荷輸送層の膜減りを防止するということ
が、極めて重要な技術的課題となる。とりわけ、近赤外
光の半導体レーザーと電荷発生効率の電場依存性が比較
的大きい電荷発生材料の組合せで構成されてきた光プリ
ンターを、より高解像度が比較的容易に達成可能な可視
光の半導体レーザーに移行させ、かつこれまでと同等、
又はそれ以上の長期使用を実現するには、この膜減りに
よる感光体の実質的低感度化の防止が不可避の問題であ
る。

【０００５】現在の有機感光体は、電荷発生層の上に電
荷輸送層を積層したいわゆる積層型のものが主流となっ
ており、従って電荷輸送層が表面層となる場合が多い。
現在の主流である低分子分散系電荷輸送層は、電気的な
特性に関しては十分に満足できる性能のものが得られつ
つあるが、低分子を結着樹脂中に分散して用いるため、
結着樹脂本来の機械的な性能が低下してしまい、磨耗に
関しては本質的に弱いという欠点があった。

【０００６】これに対し、電荷輸送性ポリマーは、上記
の欠点を改善できる可能性があるため、現在盛んに研究
されている。たとえば、米国特許第４，８０６，４４３
号明細書には、特定のジヒドロキシアリールアミンとビ
スクロロホルメートとの重合によるポリカーボネートが
開示されており、米国特許第４，８０６，４４４号明細
書には特定のジヒドロキシアリールアミンとホスゲンと
の重合によるポリカーボネートが開示されている。ま
た、米国特許第４，８０１，５１７号明細書にはビスヒ
ドロキシアルキルアリールアミンとビスクロロホルメー
ト又はホスゲンとの重合によるポリカーボネートが開示
されており、米国特許第４，９３７，１６５号明細書お
よび米国特許第４，９５９，２８８号明細書には、特定
のジヒドロキシアリールアミン又はビスヒドロキシアル
キルアリールアミンとビスクロロホルメートとの重合に
よるポリカーボネート又は、ビスアシルハライドとの重
合によるポリエステルが開示されている。さらに、米国
特許第５，０３４，２９６号明細書には、特定のフルオ
レン骨格を有するアリールアミンのポリカーボネート又
は、ポリエステルが、また、米国特許第４，９８３，４
８２号明細書には、ポリウレタンが開示されている。さ
らにまた、特公昭５９ー２８９０３号公報には、特定の
ビススチリルビスアリールアミンを主鎖としたポリエス
テルが開示されている。また、特開昭６１ー２０９５３
号公報、特開平１ー１３４４５６号公報、特開平１ー１
３４４５７号公報、特開平１ー１３４４６２号公報、特
開平４ー１３３０６５号公報、特開平４ー１３３０６６
号公報などには、ヒドラゾンや、トリアリールアミンな
どの電荷輸送性の置換基をペンダントとしたポリマーお
よびそれを用いた感光体も提案されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の材料を用いても、磨耗に関して効果はあるものの、一
方で電荷輸送性が低いために電気特性の安定性に劣り、
有機感光体の長寿命化に対して十分とは言い難いもので
あった。また、感度の点に関しても、更なる向上が求め
られる。

【０００８】本発明の目的は、磨耗に強く電気特性が安
定であり、長寿命な電子写真感光体を提供することにあ
る。

【０００９】本発明の他の目的は、感度の点でも優れた
電子写真感光体を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、特願平６
−１５１７７６号（平成６年６月１０日出願）、同６−
２１９５９９号（同年８月２３日出願）、同６−３２９
８５４号（同年１２月６日出願）、同６−３２９８５３
号（同年１２月６日出願）、同７−０２４４８４号（平
成７年１月２０日出願）などで一連の新規な高性能電荷
輸送性ポリマーを提案した。

【００１１】この新規な高性能電荷輸送性ポリマーを使
用して、更に感応体の特性を向上するために、本発明者
らは、種々の検討を重ね、その一つとして、当該高性能
電荷輸送性ポリマーと種々の電荷発生材料との組合せで
電子写真感光体としての性能テストを行った結果、電荷
発生材料としての特定の顔料との組合せで、感度、電気
的な安定性に優れ、また長寿命な感光体が得られことを
見い出し、上記目的を達成可能な本発明を完成した。

【００１２】即ち、本発明は、導電性基体上に感光層を
有する電子写真感光体において、下記一般式（ＩＩ）で
表される電荷輸送性ポリエステル樹脂；下記一般式（Ｉ
ＩＩ）で表される電荷輸送性ポリエステル樹脂；及び一
般式（ＩＶ）で表されるランダムコポリマー；からなる
群から選ばれる電荷輸送性ポリエステル樹脂と、下記一
般式（Ａ）で表されるビスアゾ顔料の少なくとも１種と
を含有することを特徴とする。

【００１３】

【化１２】

【００１４】[一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）中、Ａは下記
一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される構造を示
し、Ｙ、Ｚは２価の炭化水素基を示す。ｍは１〜５の整
数（複数のｍは、互いに独立に選ばれてよい）、ｐは５
〜５０００の整数を示し、ｑは１〜５０００の整数、ｒ
は１〜３５００の整数を示し、ｑ＋ｒは５〜５０００の
整数で０．３≦ｑ／（ｑ＋ｒ）＜１である。]

【００１５】

【化１３】

【００１６】[一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、Ｒ ₁
〜Ｒ ₄ はそれぞれ独立に水素、アルキル基、アルコキシ
基、置換アミノ基、ハロゲン、又は置換若しくは未置換
のアリール基を示し、Ｘは下記（１）〜（７）から選択
される置換又は未置換の２価の 芳香族基を示す。ｋ，ｌ
はそれぞれ０又は１から選ばれる整数を示す。Ｔは炭素
数１〜１０の枝分かれしてもよい２価の炭化水素基を示
す。]

【００１７】

【化１４】

【００１８】［式中Ｒ ₅ は、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、置換若しくは未置換のフェニル基、又は置
換若しくは未置換のアラルキル基を表し、Ｒ ₆ 〜Ｒ
₁₂ は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換若しくは未置換のフェニル
基、置換若しくは未置換のアラルキル基、又はハロゲン
を表し、ａは、０または１を意味する。Ｖは下記の基
（８）〜（１７）から選択されたものがあげられる。］

【００１９】

【化１５】

【００２０】 Ｃｐ−Ｎ＝Ｎ−Ｇ−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ’ （Ａ） ［Ｃｐ，Ｃｐ’は、芳香族性を有するカプラーを表し、
ＣｐとＣｐ’は同一でも異なってもよく、Ｇは、アゾ基
が結合している炭素原子が二重結合を形成するｓｐ² 型
の炭素原子である２価の基を示す。］ また、導電性基体上に感光層を有する電子写真感光体に
おいて、前記一般式（ＩＩ）で表される電荷輸送性ポリ
エステル樹脂；前記一般式（ＩＩＩ）で表される電荷輸
送性ポリエステル樹脂；及び一般式（ＩＶ）で表される
ランダムコポリマー；からなる群から選ばれる電荷輸送
性ポリエステル樹脂と、縮合多環芳香族顔料の少なくと
も１種とを含有することを特徴とする。

【００２１】上記のような高性能電荷輸送性ポリマー
と、特定顔料との組合せで、本発明の優れた効果が達成
される理由は、必ずしも明らかでないが、それらの親和
性、また相互の電気的作用等が、両者に相乗的な作用を
発揮させていると考えられる。

【００２２】なお、ビスアゾ顔料は高性能な電荷発生材
料として知られており、その電荷発生は、ビスアゾ顔料
と電荷輸送材料との接触によって増感されることについ
ては、例えば、電子写真学会，１９９１年度第３回研究
会，１０（１９９１）などに報告されている。しかしな
がら、ビスアゾ顔料に対し、どのように分子設計した電
荷輸送材料を使用すれば、飛躍的な効果を生み出すかに
ついてはなんら報告されておらず、また電荷輸送性ポリ
マーと組み合せ、感度、磨耗性、電気安定性等の向上を
図った例は、ほとんど知られていない。また、縮合多環
芳香族顔料も、ビスアゾ顔料などと共に高性能な電荷発
生材料としては、知られているが、本発明者らは、その
電荷発生機構について検討した結果、ビスアゾ顔料と同
様の機構で増感が起こっていることを見い出した。この
顔料についても、電荷輸送材料との組合せに関しては、
上記と同様なことが言える。

【００２３】かくして、上記本発明の構成によって、特
に優れた効果を発揮できることは、注目に値する。

【００２４】

【発明の実施の形態】以下に本発明について詳しく説明
する。

【００２５】まず、本発明で使用する、電荷発生材料と
しての顔料に関して説明する。ビスアゾ顔料としては、
アゾ成分とカプラー成分との組合せで種々のものが提案
されている。また、左右のカプラーが異なる非対称のビ
スアゾ顔料や、対称と非対称のビスアゾ顔料を混合して
使用することも開示されている。

【００２６】但し、本発明では、一般式（Ａ）で示され
るビスアゾ顔料を使用する。特に、Ｇが（ａ）〜（ｆ）
のものが、後に詳述する本発明所定の電荷輸送性ポリマ
ー、特に一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）の電荷輸送性ポリエ
ステルと組合わさると、特に感度が高く、安定性に優
れ、また、電荷輸送層の膜厚が減少した場合の電位変動
が少なく長寿命な感光体が得られる。 Ｃｐ−Ｎ＝Ｎ−Ｇ−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ’ （Ａ） ［Ｃｐ，Ｃｐ’は、芳香族性を有するカプラーを表し、
ＣｐとＣｐ’は同一でも異なってもよく、Ｇは、アゾ基
が結合している炭素原子が二重結合を形成するｓｐ² 型
の炭素原子である２価の基を示す。］

【００２７】

【化１６】

【００２８】カプラーの具体例を表１〜６に、アゾ顔料
の具体例を表７〜９に例示したが、これらに限るもので
はない。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】

【００３３】

【表５】

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】

【表８】

【００３７】

【表９】

【００３８】縮合多環芳香族顔料としては、その範疇に
入りうる顔料であるならば、本発明で使用できるが、ベ
ンザンスロン、ジブロムベンザンスロン、ベニール、ジ
ベンザンスロン、イソビオランスロン、ジクロロイソビ
オランスロン、ピランスロン、アントアントロン、ジブ
ロモアントアントロン、インダントロン、ジクロロイン
ダントロンなどが挙げられる。また、各種ペリレン系顔
料も利用できる。このうち、特にジブロモアントアント
ロン又はペリレン系顔料が、本発明所定の電荷輸送性ポ
リマー、特に一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）の電荷輸送性ポ
リエステルと組合わさると、特に感度が高く、安定性に
すぐれ、また、電荷輸送層の膜厚が減少した場合の電位
変動が少なく長寿命な感光体が得られる。

【００３９】ペリレン顔料も、対称のペリレン顔料、左
右非対称のペリレン顔料など種々のものが提案されてい
る。対称と非対称のビスアゾ顔料を混合して使用するこ
とも開示されている。本発明では、一般式（ｇ）〜
（ｊ）で示される、任意のペリレン顔料を使用する。

【００４０】

【化１７】

【００４１】［Ａ，Ａ’は２価の芳香族炭化水素基又
は、窒素原子を環内に含む２価の複素環基を示し、同一
でも異なってもよい。Ｂ，Ｂ’はアルキル基、置換若し
くは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のア
ラルキル基を示し、同一でも異なってもよい。］ ここでの、置換基としては、ハロゲン、アルキル基、ニ
トロ基、アルコキシ基等が挙げられる。

【００４２】Ａ，Ａ’，Ｂ，Ｂ’の具体例を表１０、１
１に、ペリレン顔料の具体例を表１２〜１４に例示した
が、これらに限るものではない。

【００４３】

【表１０】

【００４４】

【表１１】

【００４５】

【表１２】

【００４６】

【表１３】

【００４７】

【表１４】

【００４８】感応波長の広さ、合成の容易さ、電荷輸送
性ポリマーとのマッチングの調節し易さ等の観点から
は、ビスアゾ顔料、次いで、ペリレン系顔料が好まし
い。

【００４９】次に、本発明で使用する、電荷輸送性ポリ
マーに関して説明する。そのポリマーは、下記一般式
（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表される構造の少なくとも
１種を繰り返し単位の部分構造として含有する樹脂であ
る。

【００５０】

【化１８】

【００５１】[Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ独立に水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン、又は置
換若しくは未置換のアリール基を示し、Ｘは下記（１）
〜（７）から選択される置換又は未置換の２価の芳香族
基を示す。ｋ，ｌはそれぞれ０又は１から選ばれる整数
を示す。Ｔは炭素数１〜１０の枝分かれしてもよい２価
の炭化水素基を示す。] 好ましくは、アルキル基は、炭素数１〜４個のもの（例
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基）であり、ア
ルコキシ基は、炭素数１〜４個のもの（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基）であ
り、置換アミノ基は、例えば、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジブチルアミノ基であり、ハロゲンは、
塩素、臭素、フッ素、ヨウ素であり、アリール基は、炭
素数６〜１４個のもの（例えば、フェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、アントリル基）である。

【００５２】置換基としては、例えば、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、等であり、具体的に
は、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素等
が挙げられる。

【００５３】Ｒ₁ 〜Ｒ₄ の特に好ましい例は、アルキル
基、アルコキシ基又はフェニル基であり、具体的にはメ
チル基、エチル基、メトキシ基等が挙げられる。

【００５４】一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）中、Ｘ
は、以下の基（１）〜（７）から選択される。

【００５５】

【化１９】

【００５６】［式中Ｒ₅ は、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、置換若しくは未置換のフェニル基、又は置
換若しくは未置換のアラルキル基を表し、Ｒ₆ 〜Ｒ
₁₂は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換若しくは未置換のフェニル
基、置換若しくは未置換のアラルキル基、又はハロゲン
を表し、ａは、０または１を意味する。Ｖは下記の基
（８）〜（１７）から選択されたものがあげられる。］

【００５７】

【化２０】

【００５８】ここでの置換基も、前記の置換基と同様で
ある。特にＸがビフェニル構造を有するポリマーは、”
Ｔｈｅ Ｓｉｘｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎｌ Ｃｏ
ｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｎｏｎ
−ｉｍｐａｃｔ Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏ
ｇｉｅｓ． ３０６，（１９９０）”にも報告されてい
るようにモビリティーが高く、実用性の高いものであ
る。

【００５９】一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）中、Ｔは
炭素数１〜１０の枝分かれしてもよい２価の炭化水素基
を示すが、具体的な構造例を以下に示した。アリールア
ミン骨格はどちらの側と結合してもよいが、たとえば、
Ｔ−２ｒと記すと構造Ｔ−２の右側に、Ｔ−２ｌと記す
と構造Ｔ−２の左側にアリールアミン骨格が結合してい
ることを示すものとする（表１５〜２０参照）。

【００６０】

【化２１】

【００６１】本発明に係る電荷輸送性ポリマーは、前述
の式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）を部分構造として含む下
記一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で表される電荷輸送性ポリ
エステル樹脂である。即ち、上記一般式（Ｉ−１）若し
くは（Ｉ−２）で表される構造の少なくとも１種を含有
する、下記一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される電
荷輸送性ポリエステル樹脂であるか、上記一般式（Ｉ−
１）若しくは（Ｉ−２）で表される構造の少なくとも１
種を含有し、さらに−Ｏ−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−Ｏ−で表さ
れるジカルボン酸成分の少なくとも１種を含有する下記
一般式（ＩＶ）で表されるランダムコポリマーである。

【００６２】

【化２２】

【００６３】［ただしＡは上記一般式（Ｉ−１）又は
（Ｉ−２）で表される構造を示し、Ｙ、Ｚは互いに独立
に２価の炭化水素基を示す。ｍは１〜５の整数（複数の
ｍは、互いに独立に選択されてよい）、ｐは５〜５００
０の整数を示し、ｑは１〜５０００の整数、ｒは１〜３
５００の整数を示し、ｑ＋ｒは５〜５０００の整数で
０．３≦ｑ／（ｑ＋ｒ）＜１である。］一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で表される 電荷輸送性ポリエ
ステル樹脂において、Ｙ、Ｚとして好ましくは、以下の
基（１８）〜（２４）から選択されたものがあげられ
る。

【００６４】

【化２３】

【００６５】［Ｒ₁₃、Ｒ₁₄は、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換若し
くは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換のアラル
キル基、又はハロゲンを表し、ｄ、ｅは、１〜１０の整
数を意味し、ｆ、ｇは、０、１または２の整数を意味
し、ｈ、ｉは、０または１を意味する。Ｖは前出のもの
と同義である。］ ここでの置換基も、前記の置換基と同様である。

【００６６】（Ｉ−１）、（Ｉ−２）の構造式の例を、
各々、表１５〜１７、表１８〜２０に、（ＩＩ）〜（Ｉ
Ｖ）で示される電荷輸送性ポリエステル樹脂の具体的な
化合物例を表２１〜２４に示したが、これに限られるも
のではない。

【００６７】

【表１５】

【００６８】

【表１６】

【００６９】

【表１７】

【００７０】

【表１８】

【００７１】

【表１９】

【００７２】

【表２０】

【００７３】

【表２１】

【００７４】

【表２２】

【００７５】

【表２３】

【００７６】

【表２４】

【００７７】上記電荷輸送性樹脂の合成については、先
述の文献に記載されているが、以下に電荷輸送性ポリエ
ステルの合成を例に示す。下記構造式（Ｖ）又は（Ｖ
Ｉ）で示される電荷輸送性モノマーの少なくとも１種を
用いて、たとえば、第４版実験化学講座２８巻などに記
載された公知の方法で重合することにより合成できる。

【００７８】

【化２４】

【００７９】［Ｒ₁ 〜Ｒ₄ 、Ｘ、ｋ、ｌ、Ｔは、前記の
通りであり、Ｅは水酸基、ハロゲン原子、または基ーＯ
ーＲ₁₅を表す。（ただし、Ｒ₁₅はアルキル基、置換また
は未置換のアリール基、またはアラルキル基を表
す。）］ 電荷輸送性高分子の合成法を、Ｅが水酸基、ハロゲン、
エステルの場合に分かて、以下に説明する。これらの合
成法のうち、高分子を高重合度にする観点、合成の容易
さからは、Ｅがエステルの場合が、好ましい。 （１）Ｅが水酸基の場合 Ｅが水酸基の場合には、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｈで表さ
れる２価アルコール類をほぼ当量混合し、酸触媒を用い
て重合する。酸触媒としては、硫酸、トルエンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸など、通常のエステル化反応に用
いるものが使用でき、電荷輸送性モノマー１重量部に対
して、１／１００００〜１／１０重量部、好ましくは１
／１０００〜１／５０重量部の範囲で用いられる。重合
中に生成する水を除去するために、水と共沸可能な溶剤
を用いることが好ましく、トルエン、クロロベンゼン、
１ークロロナフタレンなどが有効であり、電荷輸送性モ
ノマー１重量部に対して、１〜１００重量部、好ましく
は２〜５０重量部の範囲で用いられる。反応温度は任意
に設定できるが、重合中に生成する水を除去するため
に、溶剤の沸点で反応させることが好ましい。

【００８０】反応終了後、溶剤を用いなかった場合は溶
解可能な溶剤に溶解させる。溶剤を用いた場合には、反
応溶液をそのまま、メタノール、エタノールなどのアル
コール類や、アセトンなどのポリマーが溶解しにくい貧
溶剤中に滴下し、電荷輸送性ポリマーを析出させ、電荷
輸送性ポリマーを分離したのち、水や有機溶剤で十分に
洗浄し、乾燥させる。さらに、必要であれば適当な有機
溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下し、電荷輸送性ポリマ
ーを析出させる再沈殿処理を繰り返してもよい。再沈殿
処理の際には、メカニカルスターラーなどで、効率よく
撹拌しながら行うことが好ましい。再沈殿処理の際に電
荷輸送性ポリマーを溶解させる溶剤は、電荷輸送性ポリ
マー１重量部に対して、１〜１００重量部、好ましくは
２〜５０重量部の範囲で用いられる。また、貧溶剤は電
荷輸送性ポリマー１重量部に対して、１〜１０００重量
部、好ましくは１０〜５００重量部の範囲で用いられ
る。 （２）Ｅがハロゲンの場合 Ｅがハロゲンの場合には、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｈで表
される２価アルコール類をほぼ当量混合し、ピリジンや
トリエチルアミンなどの有機塩基性触媒を用いて重合す
る。有機塩基性触媒は、電荷輸送性モノマー１当量に対
して、１〜１０当量、好ましくは２〜５当量で用いられ
る。溶剤としては、塩化メチレン、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、トルエン、クロロベンゼン、１ークロロナ
フタレンなどが有効であり、電荷輸送性モノマー１重量
部に対して、１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重
量部の範囲で用いられる。反応温度は任意に設定でき
る。重合後、前述のように再沈殿処理し、精製する。

【００８１】また、ビスフェノールなどの酸性度の高い
２価アルコール類の場合には、界面重合法も用いること
ができる。すなわち、２価アルコール類を水に加え、当
量以上の塩基を加えて溶解させたのち、激しく撹拌しな
がら２価アルコール類と当量の電荷輸送性モノマー溶液
を加えることによって重合できる。この際、水は２価ア
ルコール類１重量部に対して、１〜１０００重量部、好
ましくは２〜５００重量部の範囲で用いられる。電荷輸
送性モノマーを溶解させる溶剤としては、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トルエン、ク
ロロベンゼン、１ークロロナフタレンなどが有効であ
る。反応温度は任意に設定でき、反応を促進するため
に、アンモニウム塩、スルホニウム塩などの相間移動触
媒を用いることが効果的である。相間移動触媒は、電荷
輸送性モノマー１重量部に対して、０．１〜１０重量
部、好ましくは０．２〜５重量部の範囲で用いられる。 （３）ＥがーＯーＲ₁₅の場合 ＥがーＯーＲ₁₅の場合には、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｈで
表される２価アルコール類を過剰に加え、硫酸、リン酸
などの無機酸、チタンアルコキシド、カルシウム、コバ
ルトなどの酢酸塩又は炭酸塩、亜鉛や鉛の酸化物を触媒
に用いて加熱し、エステル交換により合成できる。２価
アルコール類は電荷輸送性モノマー１当量に対して、２
〜１００当量、好ましくは３〜５０当量で用いられる。
触媒は電荷輸送性モノマー１重量部に対して、１／１０
０００〜１重量部、好ましくは１／１０００〜１／２重
量部で用いられる。反応は、反応温度２００〜３００°
Ｃで行い、基ーＯーＲ₁₅からーＯ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｈへ
のエステル交換終了後は、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｈの脱
離による重合を促進するため、０．０１〜１００ｍｍＨ
ｇ程度、好ましくは０．０５〜２０ｍｍＨｇに減圧して
反応させることが好ましい。また、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）ｍ
−Ｈと共沸可能な１ークロロナフタレンなどの高沸点溶
剤を用いて、常圧下でＨＯ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｈを共沸で
除きながら反応させてもよい。

【００８２】一般式（ＩＶ）で示される電荷輸送性ラン
ダムコポリマーは、Ｅ−ＯＣ−Ｚ−ＣＯ−Ｅで示される
カルボン酸誘導体と、一般式（Ｖ）、（ＶＩ）で示され
るモノマーを所望の比率で混合し、前記（１）〜（３）
の方法を用いて合成することができる。

【００８３】また、一般式（ＩＩＩ）で示される電荷輸
送性ポリマーは、次のようにして合成することができ
る。

【００８４】上記それぞれの場合において、２価アルコ
ール類を過剰に加えて反応させることによって下記構造
式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）で示される化合物を生成
した後、これを電荷輸送性モノマーとして用いて上記
（２）と同様の方法で２価カルボン酸または２価カルボ
ン酸ハロゲン化物などと反応させればよい。それによっ
て電荷輸送性ポリマーを得ることができる。電荷輸送性
ポリマーの重合度ｐは、低すぎると成膜性に劣り、強固
な膜が得られにくく、また、高すぎると溶剤への溶解度
が低くなり、加工性が悪くなるため、５〜５，０００の
範囲で用いられ、好ましくは１０〜３，０００、より好
ましくは１５〜１，０００に設定される。また、ポリマ
ーの末端は所望により変性することができる。

【００８５】

【化２５】

【００８６】 ［Ｒ₁ 〜Ｒ₄ 、Ｘ，Ｙ，ｍ、ｋ、ｌ、Ｔは前記の通りで
ある。］ 次に、本発明の電子写真感光体の構造等について説明す
る。

【００８７】図１ないし図６は、本発明の電子写真用感
光体の代表的な構成の断面を示す模式図である。図１に
おいては、導電性支持体３上に電荷発生層１が設けら
れ、その上に電荷輸送層２が設けられている、図２にお
いては、図１の構造に加え、さらに、下引層４が導電性
支持体３上に設けられており、また、図３においては、
図１の構造に加え、表面に保護層５が設けられている。
さらに、図４においては、図１の構造に対し、下引層４
と保護層５の両者が、図２、３で示したのと同様な配置
で設けられている。図５、図６は、単層構成の電子写真
用感光体であり、図５では、導電性支持体３上に、単層
感光体６が設けられ、図６では、図５の構造に加え、単
層感光体６の下に、下引層４が設けてある。

【００８８】導電性支持体３としては、アルミニウム、
ニッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類、およびア
ルミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、ステンレ
ス鋼、金、バナジウム、酸化錫、酸化インジウム、ＩＴ
Ｏ等の薄膜を設けたプラスチックフィルム等、又は導電
性付与剤を塗布、または、含浸させた紙、およびプラス
チックフィルム等があげられる。これらの導電性支持体
は、ドラム状、シート状、プレート状等、適宜の形状の
ものとして使用されるが、これらに限定されるものでは
ない。さらに必要に応じて導電性支持体の表面は、画質
に影響のない範囲で各種の処理を行うことができる。例
えば、表面の酸化処理や薬品処理、及び、着色処理等ま
たは、砂目立てなどの乱反射処理等を行うことができ
る。

【００８９】電荷発生層１には、前記顔料が使用され
る。この層に用いる結着樹脂としては、広範な絶縁性樹
脂から選択することができる、また、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レン、ポリシランなどの有機光導電性ポリマーから選択
することもできる。好ましい結着樹脂としては、ポリビ
ニルブチラール樹脂、ポリアリレート樹脂（ビスフェノ
ールＡとフタル酸の重縮合体等）、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セ
ルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン
樹脂等の絶縁性樹脂をあげることができるが、これらに
限定されるものではない。これらの結着樹脂は単独又は
２種以上混合して用いることができる。

【００９０】また、前記顔料を含む電荷発生材料と結着
樹脂との配合比（重量比）は、１０：１〜１：１０の範
囲が好ましい。またこれらの分散させる方法としては、
ボールミル分散法、アトライター分散法、サンドミル分
散法等の通常の方法を用いることができる。

【００９１】さらにこの分散の際、粒子を０．５μｍ以
下、好ましくは０．３μｍ以下、さらに好ましくは０．
１５μｍ以下の粒子サイズにすることが有効である。ま
た、これらの分散に用いる溶剤としては、メタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ベン
ジルアルコール、メチルセルソルブ、エチルセルソル
ブ、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、酢酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、メチレンクロライド、クロロホルム、ク
ロルベンゼン、トルエン等の通常の有機溶剤を単独又は
２種以上混合して用いることができる。

【００９２】電荷輸送層２は、前記電荷輸送性ポリマー
を単独で用いてもよく、また公知の結着樹脂や他のヒド
ラゾン系電荷輸送材料、トリアリールアミン系電荷輸送
材料、スチルベン系電荷輸送材料などと併用してもよ
い。その結着樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポ
リエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ
塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、スチレン−ブタジ
エン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシランなどの公知の樹脂を用いる
ことができるがこれらに限定されるものではない。これ
らの結着樹脂のうち下記構造式（ＩＸ）〜（ＸＩＶ）で
示されるポリカーボネート樹脂、又は、それらを共重合
させたポリカーボネート樹脂を用いた場合、相溶性がよ
く、均一な膜が得られ、特に良い特性を示す。配合比
（重量比）は電荷輸送性ポリマー：結着樹脂＝１０：０
〜８：１０の範囲が好ましい。また、他の電荷輸送材料
と混合する場合には、電荷輸送性ポリマー＋結着樹脂：
電荷輸送材料＝１０：０〜１０：８の範囲が好ましい。

【００９３】

【化２６】

【００９４】単層感光体６として用いる場合、電荷輸送
性ポリマーの溶液に前記顔料を加えて分散、塗布して使
用する。さらに必要によってアクセプターや、酸化防止
剤を混合してもよい。電荷発生材料：電荷輸送性ポリマ
ーの比は、電荷発生材料：電荷輸送性ポリマー＝１：９
９〜４０：６０で、好ましくは５：９５〜３０：７０
（重量比）で使用される。厚みは５〜５０μｍ、好まし
くは１０〜４０μｍが適当である。 さらにこの単層感
光体の塗布方法としては、ブレードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、スプレーコーティング法、
浸漬コーティング法、ビードコーティング法、エアーナ
イフコーティング法、カーテンコーティング法等の通常
の方法を用いることができる。塗布に用いる溶剤として
は、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチレンクロラ
イド、クロロホルム、クロルベンゼン、トルエン等の通
常の有機溶剤を単独又は２種以上混合して用いることが
できる。

【００９５】図で示した下引層は、積層構造からなる感
光層の帯電時において、導電性支持体から感光層への電
荷の注入を阻止するとともに、感光層を導電性支持体に
対して一体的に接着保持せしめる接着層としての作用、
又は場合によっては導電性支持体の光の反射防止作用等
を示す。

【００９６】この下引層に用いる結着樹脂はポリエチレ
ン樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル
樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウ
レタン樹脂、ポリイミド樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポ
リビニルアセタール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、ポリビニルアルコール樹脂、水溶性ポリエステル
樹脂、ニトロセルロース、カゼイン、ゼラチン、ポリグ
ルタミン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ澱粉、
ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ジルコニウムキ
レート化合物、チタニウムキレート化合物、チタニウム
アルコキシド化合物、有機チタニウム化合物、シランカ
ップリング剤等の公知の材料を用いることができる。ま
た、下引層の厚みは０．０１〜１０μｍ、好ましくは
０．０５〜２μｍが適当である。さらにこの下引層を設
けるときに用いる塗布方法としては、ブレードコーティ
ング法、マイヤーバーコーティング法、スプレーコーテ
ィング法、浸漬コーティング法、ビードコーティング
法、エアーナイフコーティング法、カーテンコーティン
グ法等の通常の方法を用いることができる。

【００９７】

【発明の効果】本発明の感光体によれば、特定の電荷輸
送性ポリマーと、特定の電荷発生材料としての顔料を組
み合わせることによって、感度、安定性に優れ、感光層
の磨耗による実質的な感度低下や傷の発生による画質欠
陥の発生を低減させることができ、かくして画像形成装
置の寿命を著しく改善することができる。

【００９８】

【実施例】以下、実施例によって本発明を更に具体的に
説明する。なお、以下において、「部」は、特に断りが
ないかぎり、重量部を示す。

【００９９】たとえば、電荷輸送性ポリマー調製用モノ
マーは以下のようにして合成できる。合成例１：Ｎ，Ｎ−ビス［３−（２−エトキシカルボニ
ルエチル）フェニル］−３，４−キシリジン（Ａ部分の
構造が３［表１５参照］で示され、末端がジエチルエス
テル）の合成 ３，４−キシリジン６ｇ、３−ヨードジヒドロケイヒ酸
エチル３４ｇ、炭酸カリウム１９ｇ、硫酸銅５水和物５
ｇ、ｎ−トリデカン２０ｍｌを１０００ｍｌのフラスコ
にいれ、窒素気流下２３０°Ｃで１０時間加熱反応し
た。反応後、反応物を室温まで冷却し、トルエン５００
ｍｌに溶解させ、不溶物をろ過し、ろ液をトルエンを用
いて、シリカゲルカラムクロマトにて精製した。油状の
Ｎ，Ｎ−ビス［３−（２−エトキシカルボニルエチル）
フェニル］−３，４−キシリジンを２０ｇ得た。合成例２：Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［３
−（２−エトキシカルボニルエチル）フェニル］−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ａ部
分の構造が６で示され、末端がジエチルエステル）の合
成 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン １０．７７ｇ、３−
ヨードジヒドロケイヒ酸エチル ２３．０ｇ、炭酸カリ
ウム １１．６１ｇ、硫酸銅５水和物１．０ｇ、ｎ−ト
リデカン２０ｍｌを１００ｍｌのフラスコにいれ、窒素
気流下２３０°Ｃで１時間加熱反応した。反応後、反応
物を室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌに溶解させ、不
溶物をろ過し、ろ液をトルエンを用いて、シリカゲルカ
ラムクロマトにて精製した。油状のＮ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（２−エトキシカルボニルエ
チル）フェニル］−［１，１’−ビフェニル］−４，
４’−ジアミンを１９．６ｇ得た。合成例３：３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３，
４−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル］−［１，１’−
ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ａ部分の構造が１
９で示され、末端がジメチルエステル）の合成 Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−［４−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル］アミン ４５
ｇ、４，４’−ジヨード−３，３’−ジメチルビフェニ
ル ３０ｇ、炭酸カリウム ２７ｇ、硫酸銅５水和物５
ｇ、ｎ−トリデカン２０ｍｌを１０００ｍｌのフラスコ
にいれ、窒素気流下２３０°Ｃで５時間加熱反応した。
反応後、反応物を室温まで冷却し、トルエン２００ｍｌ
に溶解させ、不溶物をろ過し、ろ液をトルエンを用い
て、シリカゲルカラムクロマトにて精製し、酢酸エチル
とエタノールの混合溶剤から再結晶して、３，３’−ジ
メチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３，４−ジメチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−メトキシカルボニルエチ
ル）フェニル］−［１，１’−ビフェニル］−４，４’
−ジアミンを淡黄色粉体として３８ｇ得た。合成例４：Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４
−（４−エトキシカルボニルエチルフェニル）−フェニ
ル］−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
（Ａ部分の構造が４８で示され、末端がジエチルエステ
ル）の合成 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン １０．０ｇ、４−エ
トキシカルボニルエチル−４’−ヨードビフェニル ２
４．０ｇ、炭酸カリウム１１ｇ、硫酸銅５水和物１．０
ｇ、ｎ−トリデカン３０ｍｌを２００ｍｌのフラスコに
いれ、窒素気流下２３０°Ｃで１時間加熱反応した。反
応後、反応物を室温まで冷却し、トルエン１０ｍｌに溶
解させ、不溶物をろ過し、ろ液をトルエンを用いて、シ
リカゲルカラムクロマトにて精製した。油状のＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（４−エトキシカ
ルボニルエチルフェニル）−フェニル］−［１，１’−
ビフェニル］−４，４’−ジアミンを１６．６ｇ得た。合成例５：電荷輸送性ポリマー（ＣＴＰ−６）の合成 Ｎ，Ｎ−ビス［３−（２−エトキシカルボニルエチル）
フェニル］−３，４−キシリジン８．０ｇ、エチレング
リコール ２０．０ｇ、テトラブトキシチタン０．１ｇ
を２００ｍｌのフラスコにいれ、窒素気流下で３時間加
熱還流した。Ｎ，Ｎ−ビス［３−（２−エトキシカルボ
ニルエチル）フェニル］−３，４−キシリジンが消費さ
れたことを確認したのち、０．５ｍｍＨｇに減圧しエチ
レングリコールを留去しながら２３０°Ｃに加熱し、３
時間反応を続けた。その後、反応物を室温まで冷却し、
ＴＨＦ１００ｍｌに溶解し、不溶物をろ過し、ろ液を水
１０００ｍｌを撹拌している中に滴下し、ポリマーを析
出させた。析出物を十分に水洗した後、乾燥させ、７．
２ｇのポリマーを得た。分子量はＧＰＣにて測定し、Ｍ
ｗ＝１．０５Ｘ１０⁵ （スチレン換算）であった。（重
合度ｐ＝約２３０）。合成例６：電荷輸送性ポリマー（ＣＴＰ−１）の合成 Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（２−エ
トキシカルボニルエチル）フェニル］−［１，１’−ビ
フェニル］−４，４’−ジアミン１０ｇ、エチレングリ
コール２０ｇ、テトラブトキシチタン０．１ｇを２００
ｍｌのフラスコにいれ、窒素気流下で３時間加熱還流し
た。Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（２
−エトキシカルボニルエチル）フェニル］−［１，１’
−ビフェニル］−４，４’−ジアミンが消費されたこと
を確認したのち、０．５ｍｍＨｇに減圧しエチレングリ
コールを留去しながら２３０°Ｃに加熱し、３時間反応
を続けた。その後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチ
レン１００ｍｌに溶解し、不溶物をろ過し、ろ液をアセ
トン １０００ｍｌを撹拌している中に滴下し、ポリマ
ーを析出させた。得られたポリマーをＴＨＦ１００ｍｌ
に溶解し、ろ液を水１０００ｍｌを撹拌している中に滴
下し、ポリマーを析出させた。析出物を十分に水洗した
後、乾燥させ、８．４ｇのポリマーを得た。分子量はＧ
ＰＣにて測定し、Ｍｗ＝１．１０Ｘ１０⁵ （スチレン換
算）であった。（重合度ｐ＝約１６５）。合成例７：電荷輸送性ポリマー（ＣＴＰ−２３）の合成 Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（２−エ
トキシカルボニルエチル）フェニル］−［１，１’−ビ
フェニル］−４，４’−ジアミン１０ｇ、エチレングリ
コール２０ｇ、テトラブトキシチタン０．１ｇを５００
ｍｌのフラスコにいれ、窒素気流下で３時間加熱還流し
た。Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（２
−エトキシカルボニルエチル）フェニル］−［１，１’
−ビフェニル］−４，４’−ジアミンが消費されたこと
を確認した後、０．５ｍｍＨｇに減圧しエチレングリコ
ールを留去した。その後、反応物を室温まで冷却し、塩
化メチレン２００ｍｌに溶解し、イソフタル酸ジクロラ
イド３．０ｇを１００ｍｌの塩化メチレンに溶かした溶
液を滴下した。さらに、トリエチルアミン６．１ｇを加
え、３０分加熱還流した。メタノール３ｍｌを加え、さ
らに３０分加熱還流した後、不溶物をろ過し、エタノー
ル１０００ｍｌを不溶物を撹拌している中に滴下し、ポ
リマーを析出させた。析出物をエタノールで十分に洗浄
した後、乾燥させ、６．１ｇのポリマーを得た。分子量
をＧＰＣにて測定したところ、Ｍｗ＝１．７０Ｘ１０⁴
（スチレン換算）であった。（重合度ｐ＝約２０）。合成例８：電荷輸送性ポリマー（ＣＴＰ−３）の合成 Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（２−エ
トキシカルボニルエチル）フェニル］−［１，１’−ビ
フェニル］−４，４’−ジアミン１０ｇ、１，４−シク
ロヘキサンジオール（ｃｉｓ−，ｔｒａｎｓ−混合物）
２０ｇ、テトラブトキシチタン０．１ｇを５００ｍｌの
フラスコにいれ、窒素気流下で２時間加熱還流した。
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（２−エ
トキシカルボニルエチル）フェニル］−［１，１’−ビ
フェニル］−４，４’−ジアミンが消費されたことを確
認したのち、０．５ｍｍＨｇに減圧し１，４−シクロヘ
キサンジオールを留去しながら２３０°Ｃに加熱し、５
時間反応を続けた。その後、反応物を室温まで冷却し、
塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、不溶物をろ過し、ろ
液をエタノール１０００ｍｌを撹拌している中に滴下
し、ポリマーを析出させた。析出物をエタノール、水で
十分に洗浄した後、乾燥させ、８．６ｇのポリマーを得
た。分子量をＧＰＣにて測定したところ、Ｍｗ＝２．８
０Ｘ１０⁴ （スチレン換算）であった。（重合度ｐ＝約
３５）。合成例９：電荷輸送性ポリマー（ＣＴＰ−７）の合成 ３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３，４−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−メトキシカ
ルボニルエチル）フェニル］−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミン２０ｇ、エチレングリコール
４０ｇ、テトラブトキシチタン０．１ｇを５００ｍｌの
フラスコにいれ、窒素気流下で３時間加熱還流した。
３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３，４−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−メトキシカ
ルボニルエチル）フェニル］−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミンが消費されたことを確認した
のち、０．５ｍｍＨｇに減圧しエチレングリコールを留
去しながら２３０°Ｃに加熱し、３時間反応を続けた。
その後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレン２００
ｍｌに溶解し、不溶物をろ過し、ろ液をエタノール１５
００ｍｌを撹拌している中に滴下し、ポリマーを析出さ
せた。得られたポリマーをろ過し、十分にエタノールで
洗浄した後、乾燥させ、１９．２ｇのポリマーを得た。
分子量はＧＰＣにて測定し、Ｍｗ＝１．１０Ｘ１０
⁵ （スチレン換算）であった。（重合度ｐ＝約１６
５）。合成例１０：電荷輸送性ポリマー（ＣＴＰ−３２）の合
成 ３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３，４−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−メトキシカ
ルボニルエチル）フェニル］−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミン１５ｇ、セバシン酸ジメチル
３．０ｇ、エチレングリコール３０ｇ、テトラブトキシ
チタン０．１ｇを２００ｍｌのフラスコにいれ、窒素気
流下で３時間加熱還流した。３，３’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−
ビス［４−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニ
ル］−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
が消費されたことを確認したのち、０．５ｍｍＨｇに減
圧しエチレングリコールを留去しながら２３０°Ｃに加
熱し、３時間反応を続けた。その後、室温まで冷却し、
塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、不溶物をろ過し、ろ
液をアセトン１０００ｍｌを撹拌している中に滴下し、
ポリマーを析出させた。その後、析出物を乾燥させ、１
６．３ｇのポリマーを得た。分子量はＧＰＣにて測定
し、Ｍｗ＝８．０１Ｘ１０⁴ （スチレン換算）であっ
た。（重合度ｑ＝約９０、ｒ＝約６０）。合成例１１：Ａｚｏ−２１の合成 ２，７−ジアミノフルオレノン１０ｇを濃塩酸９０ｍ
ｌ、水９０ｍｌの混合溶液に加え、約６０℃で溶解させ
た。これを約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム６．９ｇ
を水１１ｍｌに溶かした溶液を０〜５℃でゆっくりと滴
下した。その後、溶液を約３０分この温度で攪拌した
後、不溶分をろ過した。ろ液を４２％のホウフッ化水素
酸７５ｍｌに滴下し、析出した結晶をろ過、水洗し、乾
燥してテトラゾニウム塩１３．５ｇを得た。このテトラ
ゾニウム塩５ｇと、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ア
ニリド７．３ｇを約０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１０００ｍｌ中に溶解し、この溶液に酢酸ナ
トリウム１０．３ｇ、水１５０ｍｌからなる溶液を４〜
８０℃でゆっくり滴下し、滴下終了後、室温で３時間攪
拌した。生じた沈殿をろ過し、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトンで十分に洗浄し、乾燥してアゾ顔
料（Ａｚｏ−２１）７．３ｇを得た。実施例１ アルミニウムパイプ上に，ジルコニウム化合物（商品
名：オルガチックスＺＣ５４０、マツモト製薬社製）１
０部およびシラン化合物（商品名：Ａ１１１０、日本ユ
ニカー社製）１部と、イソプロパノール４０部及びブタ
ノール２０部とからなる溶液を、浸せきコーティング法
にて塗布し、１５０°Ｃにおいて１０分間加熱乾燥し、
０．１μｍの下引き層を形成した。次に、合成例１１で
得たアゾ顔料（Ａｚｏ−２１、１０部をポリビニルブチ
ラール樹脂（商品名：エスレックＢＭ−Ｓ、積水化学社
製）１部及び１−ブタノール２００部と混合し、ガラス
ビーズとともにサンドミルで１時間処理して分散したの
ち、得られた塗布液を上記の下引き層の上に浸せきコー
ティング法にて塗布し、１００°Ｃにて１０分間加熱乾
燥して膜厚０．４μｍの電荷発生層を形成した。次に、
合成例６で得た電荷輸送性ポリエステル（例示化合物Ｃ
ＴＰ−１）３部を、モノクロロベンゼン１５部とテトラ
ヒドロフラン１５部の混合溶剤に溶解し、得られた塗布
液を上記の電荷発生層上に浸せきコーティング法にて塗
布し、１１５°Ｃで１時間加熱乾燥して、膜厚１８μｍ
の電荷輸送層を形成した。

【０１００】このようにして得られた感光体を複写機
（ＦＸ−２７００型、富士ゼロックス社製）に装着して
画像を採取して画質を評価した。その後、このプリント
を５万回繰り返してから画像を採取して画質を評価する
とともに、最表面層の磨耗量を測定した。その結果を後
記の表２５に示す。実施例２〜２４ 電荷輸送性ポリエステルとビスアゾ顔料の組合せを表２
５の様にした以外は実施例１と同様にして感光体を作製
し、同様に評価を行った。その結果を後記の表２５に示
す。比較例１ 下記のベンジジン化合物（Bz）２部、前記構造式（Ｘ
Ｉ）で表される繰り返し構造単位からなるポリカーボネ
ート樹脂（粘度平均分子量：Ｍｖ＝４．４Ｘ１０⁴ ）３
部をモノクロロベンゼン１５部とテトラヒドロフラン１
５部の混合溶剤に溶解して塗布、乾燥して形成した電荷
輸送層を用いた以外は、実施例１と同様にして感光体を
作製し、同様に評価を行った。その結果を後記の表２５
に示す。

【０１０１】

【化２７】

【０１０２】比較例２ 電荷輸送材料として比較例１のベンジジン化合物（Bz）
に代えて下記のヒドラゾン化合物（Hy）３部、及び前記
構造式（ＸII）で表される繰り返し構造単位からなるポ
リカーボネート樹脂（粘度平均分子量：Ｍｖ＝４．８Ｘ
１０⁴ ）３部からなる電荷輸送層を用いた以外は、比較
例１と同様にして感光体を作製し、同様に評価を行っ
た。その結果を後記の表２５に示す。

【０１０３】

【化２８】

【０１０４】実施例２５ 比較例１の電荷輸送層の上に、例示化合物ＣＴＰ−７、
２部と前記構造式（ＸII）で表される繰り返し構造単位
からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量：Ｍｖ
＝４．０ｘ１０⁴ ）１部の混合物からなる保護層を形成
した以外は比較例１と同様にして感光体を作製し、同様
に評価を行った。その結果を後記の表２５に示す。実施例２６ 比較例２の電荷輸送層の上に、例示化合物ＣＴＰ−８、
２部と前記構造式（ＸII）で表される繰り返し構造単位
からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量：Ｍｖ
＝４．０ｘ１０⁴ ）１部の混合物からなる保護層を形成
した以外は比較例１と同様にして感光体を作製し、同様
に評価を行った。その結果を後記の表２５に示す。

【０１０５】

【表２５】

【０１０６】合成例１２：ジブロモアントアントロン等の顔料化 ＩＣＩ社製ジブロモアントアントロン顔料（モノライト
レッド２Ｙ）２０ｇを塩化ナトリウム４０ｇとともに、
遊星ボールミル（メノーポット内径１００ｍｍφ、メノ
ーボール２０ｍｍφを４４個、２５ｍｍφを３個使用）
を用いて２４時間粉砕した後、蒸留水で十分洗浄し、乾
燥し、１９．２ｇのジブロモアントアントロン顔料を得
た。これをＣＧ−１とする。同様の処理をして顔料化し
たジブロムベンザンスロン顔料をＣＧ−２、ジクロロイ
ソビオランスロン顔料をＣＧ−３、ジクロロインダント
ロン顔料をＣＧ−４とする。実施例１Ａ アルミニウムパイプ上に，ジルコニウム化合物（商品
名：オルガチックスＺＣ５４０、マツモト製薬社製）１
０部およびシラン化合物（商品名：Ａ１１１０、日本ユ
ニカー社製）１部と、イソプロパノール４０部及びブタ
ノール２０部とからなる溶液を、浸せきコーティング法
にて塗布し、１５０°Ｃにおいて１０分間加熱乾燥し、
０．１μｍの下引き層を形成した。次に、合成例１２で
得たジブロモアントアントロン顔料 １０部をポリビニ
ルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＭ−Ｓ、積水
化学社製）１部及び１−ブタノール２００部と混合し、
ガラスビーズとともにサンドミルで１時間処理して分散
したのち、得られた塗布液を上記の下引き層の上に浸せ
きコーティング法にて塗布し、１００°Ｃにて１０分間
加熱乾燥して膜厚０．４μｍの電荷発生層を形成した。
次に、合成例６で得た電荷輸送性ポリエステル（例示化
合物ＣＴＰ−１）３部を、モノクロロベンゼン１５部と
テトラヒドロフラン１５部の混合溶剤に溶解し、得られ
た塗布液を上記の電荷発生層上に浸せきコーティング法
にて塗布し、１１５°Ｃで１時間加熱乾燥して、膜厚１
８μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１０７】このようにして得られた感光体を複写機
（ＦＸ−２７００型、富士ゼロックス社製）に装着して
画像を採取して画質を評価した。その後、このプリント
を５万回繰り返してから画像を採取して画質を評価する
とともに、最表面層の磨耗量を測定した。その結果を後
記の表２６に示す。実施例２Ａ〜２２Ａ 電荷輸送性ポリエステルと縮合多環芳香族顔料の組合せ
を表２６の様にした以外は実施例１Ａと同様にして感光
体を作製し、同様に評価を行った。その結果を後記の表
２６に示す。比較例１Ａ 前記ベンジジン化合物（Bz）２部、前記構造式（ＸＩ）
で表される繰り返し構造単位からなるポリカーボネート
樹脂（粘度平均分子量：Ｍｖ＝４．４Ｘ１０４）３部を
モノクロロベンゼン１５部とテトラヒドロフラン１５部
の混合溶剤に溶解して塗布、乾燥して形成した電荷輸送
層を用いた以外は、実施例１Ａと同様にして感光体を作
製し、同様に評価を行った。その結果を後記の表２６に
示す。比較例２Ａ 電荷輸送材料として比較例１Ａのベンジジン化合物（B
z）に代えてヒドラゾン化合物（Hy）３部、及び前記構
造式（ＸII）で表される繰り返し構造単位からなるポリ
カーボネート樹脂（粘度平均分子量：Ｍｖ＝４．８Ｘ１
０⁴ ）３部からなる電荷輸送層を用いた以外は、比較例
１Ａと同様にして感光体を作製し、同様に評価を行っ
た。その結果を後記の表２６に示す。実施例２３Ａ 比較例１Ａの電荷輸送層の上に、例示化合物ＣＴＰ−
７、２部と前記構造式（ＸII）で表される繰り返し構造
単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量：
Ｍｖ＝４．０Ｘ１０⁴ ）１部の混合物からなる保護層を
形成した以外は比較例１と同様にして感光体を作製し、
同様に評価を行った。その結果を後記の表２６に示す。実施例２４Ａ 比較例２Ａの電荷輸送層の上に、例示化合物ＣＴＰ−
８、２部と前記構造式（ＸII）で表される繰り返し構造
単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量：
Ｍｖ＝４．０Ｘ１０⁴ ）１部の混合物からなる保護層を
形成した以外は比較例１Ａと同様にして感光体を作製
し、同様に評価を行った。その結果を後記の表２６に示
す。

【０１０８】

【表２６】

【０１０９】合成例１３ （Ｐ−１の合成） 特開平３−２４０５９号公報に記載の方法を用いて、ビ
スベンズイミダゾールペリレン顔料（シス体とトランス
体との混合物，Ｐ−１）を合成し、昇華精製をおこなっ
た。昇華精製後のビスベンズイミダゾールペリレン顔料
５ｇを塩化ナトリウム１０ｇとともに、遊星ボールミル
（メノーポット内径１００ｍｍφ、メノーボール２０ｍ
ｍφを４４個、２５ｍｍφを３個使用）を用いて２７時
間粉砕した後、蒸留水で十分洗浄し、乾燥し、４．８ｇ
のビスベンズイミダゾールペリレン顔料を得た。実施例１Ｂ アルミニウムパイプ上に，ジルコニウム化合物（商品
名：オルガチックスＺＣ５４０、マツモト製薬社製）１
０部およびシラン化合物（商品名：Ａ１１１０、日本ユ
ニカー社製）１部と、イソプロパノール４０部及びブタ
ノール２０部とからなる溶液を、浸せきコーティング法
にて塗布し、１５０°Ｃにおいて１０分間加熱乾燥し、
０．１μｍの下引き層を形成した。次に、合成例１３で
得た化合物例Ｐ−１のペリレン顔料１０部をポリビニル
ブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＭ−Ｓ、積水化
学社製）１部及び１−ブタノール２００部と混合し、ガ
ラスビーズとともにサンドミルで１時間処理して分散し
たのち、得られた塗布液を上記の下引き層の上に浸せき
コーティング法にて塗布し、１００°Ｃにて１０分間加
熱乾燥して膜厚０．４μｍの電荷発生層を形成した。次
に、合成例６で得た電荷輸送性ポリエステル（例示化合
物ＣＴＰ−１）３部を、モノクロロベンゼン１５部とテ
トラヒドロフラン１５部の混合溶剤に溶解し、得られた
塗布液を上記の電荷発生層上に浸せきコーティング法に
て塗布し、１１５°Ｃで１時間加熱乾燥して、膜厚１８
μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１１０】このようにして得られた感光体を複写機
（ＦＸ−２７００型、富士ゼロックス社製）に装着して
画像を採取して画質を評価した。その後、このプリント
を５万回繰り返してから画像を採取して画質を評価する
とともに、最表面層の磨耗量を測定した。その結果を後
記の表２７に示す。実施例２Ｂ〜２４Ｂ 電荷輸送性ポリエステルとペリレン顔料の組合せを表２
７の様にした以外は実施例１Ｂと同様にして感光体を作
製し、同様に評価を行った。その結果を後記の表２７に
示す。比較例１Ｂ 前記ベンジジン化合物（Bz）２部、前記構造式（ＸＩ）
で表される繰り返し構造単位からなるポリカーボネート
樹脂（粘度平均分子量：Ｍｖ＝４．４Ｘ１０⁴）３部を
モノクロロベンゼン１５部とテトラヒドロフラン１５部
の混合溶剤に溶解して塗布、乾燥して形成した電荷輸送
層を用いた以外は、実施例１Ｂと同様にして感光体を作
製し、同様に評価を行った。その結果を後記の表２７に
示す。比較例２Ｂ 電荷輸送材料として比較例１Ｂのベンジジン化合物（B
z）に代えて前記ヒドラゾン化合物（Hy）を３部、及び
前記構造式（ＸII）で表される繰り返し構造単位からな
るポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量：Ｍｖ＝４．
８Ｘ１０⁴ ）３部からなる電荷輸送層を用いた以外は、
比較例１Ｂと同様にして感光体を作製し、同様に評価を
行った。その結果を後記の表２７に示す。実施例２５Ｂ 比較例１Ｂの電荷輸送層の上に、例示化合物ＣＴＰ−
７、２部と前記構造式（ＸII）で表される繰り返し構造
単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量：
Ｍｖ＝４．０Ｘ１０⁴ ）１部の混合物からなる保護層を
形成した以外は比較例１Ｂと同様にして感光体を作製
し、同様に評価を行った。その結果を後記の表２７に示
す。実施例２６Ｂ 比較例２Ｂの電荷輸送層の上に、例示化合物ＣＴＰ−
８、２部と前記構造式（ＸII）で表される繰り返し構造
単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量：
Ｍｖ＝４．０Ｘ１０⁴ ）１部の混合物からなる保護層を
形成した以外は比較例１Ｂと同様にして感光体を作製
し、同様に評価を行った。その結果を後記の表２７に示
す。

【０１１１】

【表２７】

【０１１２】参考例（電荷発生材料が本発明所定の顔料以外の顔料で
ある例）

【０１１３】

【化２９】

【０１１４】上記構造のスクアリリウム顔料１部をポリ
ビニルブチラート（商品名：エスレックＢＭ−１）１
部、及びブタノール１００部と混合した塗布液を用い
て、電荷発生層を形成した以外は、実施例１と同様にし
て感光体を作成し、評価を行った。光感度が十分でな
く、十分な静電コントラストが得られないために、全面
にかぶりを生じていた。評価 以上の結果から、明らかなように、本発明に係わる電子
写真感光体は、従来の感光体に比べても、また、本発明
所定の電荷輸送ポリマーと、本発明所定の顔料以外の顔
料を用いた感光体に比べても、耐磨耗性、耐久性等に優
れている。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体の一態様の模式的断面
図である。

【図２】本発明の電子写真感光体の他の態様の模式的断
面図である。

【図３】本発明の電子写真感光体の他の態様の模式的断
面図である。

【図４】本発明の電子写真感光体の他の態様の模式的断
面図である。

【図５】本発明の電子写真感光体の他の態様の模式的断
面図である。

【図６】本発明の電子写真感光体の他の態様の模式的断
面図である。

【符号の説明】

１ 電荷発生層 ２ 電荷輸送層 ３ 導電性支持体 ４ 下引層 ５ 保護層 ６ 単層感光体

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３５４ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３５４ ３７６ ３７６ ３８０ ３８０ 5/07 １０３ 5/07 １０３ (56)参考文献 特開 平７−114190（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−221522（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−13376（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−199503（ＪＰ，Ａ) 米国特許5080989（ＵＳ，Ａ) 英国特許1603663（ＧＢ，Ｂ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/06 G03G 5/07

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基体上に感光層を有する電子写真
   感光体において、下記一般式（ＩＩ）で表される電荷輸
   送性ポリエステル樹脂；下記一般式（ＩＩＩ）で表され
   る電荷輸送性ポリエステル樹脂；及び一般式（ＩＶ）で
   表されるランダムコポリマー；からなる群から選ばれる
   電荷輸送性ポリエステル樹脂と、下記一般式（Ａ）で表
   されるビスアゾ顔料の少なくとも１種とを含有すること
   を特徴とする電子写真感光体。 【化１】 [一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）中、Ａは下記一般式（Ｉ−
   １）又は（Ｉ−２）で表される構造を示し、Ｙ、Ｚは２
   価の炭化水素基を示す。ｍは１〜５の整数（複数のｍ
   は、互いに独立に選ばれてよい）、ｐは５〜５０００の
   整数を示し、ｑは１〜５０００の整数、ｒは１〜３５０
   ０の整数を示し、ｑ＋ｒは５〜５０００の整数で０．３
   ≦ｑ／（ｑ＋ｒ）＜１である。] 【化２】 [Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ独立に水素、アルキル基、アルコ
   キシ基、置換アミノ基、ハロゲン、又は置換若しくは未
   置換のアリール基を示し、Ｘは下記（１）〜（７）から
   選択される置換又は未置換の２価の芳香族基を示す。
   ｋ，ｌはそれぞれ０又は１から選ばれる整数を示す。Ｔ
   は炭素数１〜１０の枝分かれしてもよい２価の炭化水素
   基を示す。] 【化３】 ［式中Ｒ ₅ は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
   置換若しくは未置換のフェニル基、又は置換若しくは未
   置換のアラルキル基を表し、Ｒ ₆ 〜Ｒ ₁₂ は、水素原子、
   炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
   基、置換若しくは 未置換のフェニル基、置換若しくは未
   置換のアラルキル基、又はハロゲンを表し、ａは、０ま
   たは１を意味する。Ｖは下記の基（８）〜（１７）から
   選択されたものがあげられる。］ 【化４】 Ｃｐ−Ｎ＝Ｎ−Ｇ−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ’ （Ａ） ［Ｃｐ，Ｃｐ’は、芳香族性を有するカプラーを表し、
   ＣｐとＣｐ’は同一でも異なってもよく、Ｇは、アゾ基
   が結合している炭素原子が二重結合を形成するｓｐ² 型
   の炭素原子である２価の基を示す。］
2. 【請求項２】 上記一般式（Ａ）で表されるアゾ顔料に
   おいて、Ｇが下記式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、
   （ｅ）、及び（ｆ）からなる群から選ばれた構造のアゾ
   顔料である請求項１記載の電子写真感光体。 【化５】
3. 【請求項３】 導電性基体上に感光層を有する電子写真
   感光体において、下記一般式（ＩＩ）で表される電荷輸
   送性ポリエステル樹脂；下記一般式（ＩＩＩ）で表され
   る電荷輸送性ポリエステル樹脂；及び一般式（ＩＶ）で
   表されるランダムコポリマー；からなる群から選ばれる
   電荷輸送性ポリエステル樹脂と、縮合多環芳香族顔料の
   少なくとも１種とを含有することを特徴とする電子写真
   感光体。 【化６】 [一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）中、Ａは下記一般式（Ｉ−
   １）又は（Ｉ−２）で表 される構造を示し、Ｙ、Ｚは２
   価の炭化水素基を示す。ｍは１〜５の整数（複数のｍ
   は、互いに独立に選ばれてよい）、ｐは５〜５０００の
   整数を示し、ｑは１〜５０００の整数、ｒは１〜３５０
   ０の整数を示し、ｑ＋ｒは５〜５０００の整数で０．３
   ≦ｑ／（ｑ＋ｒ）＜１である。] 【化７】 [一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、Ｒ ₁ 〜Ｒ ₄ はそれ
   ぞれ独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、置換アミ
   ノ基、ハロゲン、又は置換若しくは未置換のアリール基
   を示し、Ｘは下記（１）〜（７）から選択される置換又
   は未置換の２価の芳香族基を示す。ｋ，ｌはそれぞれ０
   又は１から選ばれる整数を示す。Ｔは炭素数１〜１０の
   枝分かれしてもよい２価の炭化水素基を示す。] 【化８】 ［式中Ｒ ₅ は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
   置換若しくは未置換のフェニル基、又は置換若しくは未
   置換のアラルキル基を表し、Ｒ ₆ 〜Ｒ ₁₂ は、水素原子、
   炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
   基、置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未
   置換のアラルキル基、又はハロゲンを表し、ａは、０ま
   たは１を意味する。Ｖは下記の基（８）〜（１７）から
   選択されたものがあげられる。］ 【化９】
4. 【請求項４】 縮合多環芳香族顔料が、ベンザンスロ
   ン、ジブロムベンザンスロン、ベニール、ジベンザンス
   ロン、イソビオランスロン、ジクロロイソビオランスロ
   ン、ピランスロン、アントアントロン、ジブロモアント
   アントロン、インダントロン、ジクロロインダントロ
   ン、及びペリレン系顔料からなる群から選ばれた顔料で
   ある請求項３に記載の電子写真感光体。
5. 【請求項５】 ペリレン系顔料が、下記一般式（ｇ）、
   （ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）からなる群から選ばれた式で
   表される請求項４記載の電子写真感光体。 【化１０】 ［Ａ，Ａ’は２価の芳香族炭化水素基又は、窒素原子を
   環内に含む２価の複素環基を示し、同一でも異なっても
   よい。Ｂ，Ｂ’はアルキル基、置換若しくは未置換のア
   リール基、又は置換若しくは未置換のアラルキル基を示
   し、同一でも異なってもよい。］
6. 【請求項６】 縮合多環芳香族顔料が、下記式（ｋ）で
   表されるジブロモアントアントロン顔料である請求項３
   に記載の電子写真感光体。 【化１１】