JP3342916B2 - テトラフルオロクロロエタンの不均化によるペンタフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
テトラフルオロクロロエタンの不均化によるペンタフルオロエタンの製造方法Info
- Publication number
- JP3342916B2 JP3342916B2 JP13540093A JP13540093A JP3342916B2 JP 3342916 B2 JP3342916 B2 JP 3342916B2 JP 13540093 A JP13540093 A JP 13540093A JP 13540093 A JP13540093 A JP 13540093A JP 3342916 B2 JP3342916 B2 JP 3342916B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- hcfc
- alf
- mol
- tetrafluorochloroethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/37—Preparation of halogenated hydrocarbons by disproportionation of halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はペンタフルオロエタン（以下ＨＦ
Ｃ １２５と呼ぶ）の製造方法に関する。特に本発明
は、触媒存在化でテトラフルオロクロロエタンＣＦ3 Ｃ
ＨＣｌＦ（以下ＨＣＦＣ １２４と呼ぶ）を不均化する
ことによる、ペンタフルオロエタンの製造に関する。
Ｃ １２５と呼ぶ）の製造方法に関する。特に本発明
は、触媒存在化でテトラフルオロクロロエタンＣＦ3 Ｃ
ＨＣｌＦ（以下ＨＣＦＣ １２４と呼ぶ）を不均化する
ことによる、ペンタフルオロエタンの製造に関する。
【０００２】公知の様に、大気中のオゾンにとってまっ
たく無害であり、したがって現在のＣＦＣに対する優れ
た代替物質の可能性があるＨＦＣ １２５を工業的に製
造する方法が必要とされている。ＨＣＦＣ １２４や１
２３（ＣＦ3 ＣＨＣｌ2 ）の様な好適な塩素化前駆物質
をＨＦでフッ素化することによりＨＦＣ １２５を製造
する公知の方法がある。しかし、その様な方法により所
望の生成物に効率的に変換するには過酷な反応条件が必
要であり、その過酷な反応条件によって一般的に例え
ば、オゾンにとって有害な化合物の一つであることが分
かっているＣＦＣ１１４（ＣＦ3 ＣＦＣｌ2 ）の様な好
ましくない生成物が相当量形成される。その上、その様
な方法は、高温における無水ＨＦの供給、反応生成物か
らのＨＦの分離、およびそれに続く再循環または排出を
含み、これらの工程はすべて腐食防止材料を必要とし、
危険ならびに汚染の潜在的な根源である。
たく無害であり、したがって現在のＣＦＣに対する優れ
た代替物質の可能性があるＨＦＣ １２５を工業的に製
造する方法が必要とされている。ＨＣＦＣ １２４や１
２３（ＣＦ3 ＣＨＣｌ2 ）の様な好適な塩素化前駆物質
をＨＦでフッ素化することによりＨＦＣ １２５を製造
する公知の方法がある。しかし、その様な方法により所
望の生成物に効率的に変換するには過酷な反応条件が必
要であり、その過酷な反応条件によって一般的に例え
ば、オゾンにとって有害な化合物の一つであることが分
かっているＣＦＣ１１４（ＣＦ3 ＣＦＣｌ2 ）の様な好
ましくない生成物が相当量形成される。その上、その様
な方法は、高温における無水ＨＦの供給、反応生成物か
らのＨＦの分離、およびそれに続く再循環または排出を
含み、これらの工程はすべて腐食防止材料を必要とし、
危険ならびに汚染の潜在的な根源である。
【０００３】ここで本発明者は、好適な触媒の存在下、
気相におけるＨＣＦＣ １２４の不均化反応により、Ｈ
Ｆを使用せずに、高い選択性および効率でＨＦＣ １２
５が得られることを発見した。特に、該不均化は、気体
状ＨＣＦＣ １２４を、単独のまたは担体上に支持され
た酸化クロム（Ｃｒ2 Ｏ3 ）系触媒と、１５０〜３３０
℃、好ましくは２００〜３２０℃、より好ましくは２２
０〜２８０℃の温度で接触させることにより行う。３３
０℃を超える温度を使用することも可能ではあるが、副
生成物の量が多くなり過ぎるので好ましくない。
気相におけるＨＣＦＣ １２４の不均化反応により、Ｈ
Ｆを使用せずに、高い選択性および効率でＨＦＣ １２
５が得られることを発見した。特に、該不均化は、気体
状ＨＣＦＣ １２４を、単独のまたは担体上に支持され
た酸化クロム（Ｃｒ2 Ｏ3 ）系触媒と、１５０〜３３０
℃、好ましくは２００〜３２０℃、より好ましくは２２
０〜２８０℃の温度で接触させることにより行う。３３
０℃を超える温度を使用することも可能ではあるが、副
生成物の量が多くなり過ぎるので好ましくない。
【０００４】この反応により、ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃｌ（ＨＣ
ＦＣ １２３）、少量（１％未満）の異性体ＣＦ2 Ｃｌ
−ＣＨＦＣｌ（ＨＣＦＣ １２３ａ）および痕跡量の異
性体ＣＦ2 Ｈ−ＣＦＣｌ2 （ＨＣＦＣ １２３ｂ）が同
時に形成される。異性体１２３ａおよび１２３ｂをでき
るだけ含まないＨＣＦＣ １２３の製造が有利であるこ
とは良く知られているので、上記のＨＣＦＣ １２４の
不均化反応によるＨＦＣ １２５の製造が有利であるこ
とは明らかである。
ＦＣ １２３）、少量（１％未満）の異性体ＣＦ2 Ｃｌ
−ＣＨＦＣｌ（ＨＣＦＣ １２３ａ）および痕跡量の異
性体ＣＦ2 Ｈ−ＣＦＣｌ2 （ＨＣＦＣ １２３ｂ）が同
時に形成される。異性体１２３ａおよび１２３ｂをでき
るだけ含まないＨＣＦＣ １２３の製造が有利であるこ
とは良く知られているので、上記のＨＣＦＣ １２４の
不均化反応によるＨＦＣ １２５の製造が有利であるこ
とは明らかである。
【０００５】そこで、本発明の目的は、ＨＣＦＣ １２
４を気相中、１５０〜３００℃の温度でＣｒ2 Ｏ3 触媒
と接触させることを特徴とする、ＨＦＣ １２５の製造
方法である。実施においては、本発明は、該温度範囲内
で、触媒床中に気体状のＨＣＦＣ１２４を通すことによ
り行う。好ましくは、ただしそれが必要という訳ではな
いが、ＨＣＦＣ １２４と触媒の接触時間は、反応条件
下にある試薬の体積と触媒床の体積との間の比率と考え
て、１〜２０秒間、好ましくは８〜１０秒間である。圧
力は重要ではなく、通常大気圧以上で反応させる。触媒
床の入り口におけるＨＣＦＣ １２４の流れは、不活性
ガス、例えば窒素で希釈することができる。
４を気相中、１５０〜３００℃の温度でＣｒ2 Ｏ3 触媒
と接触させることを特徴とする、ＨＦＣ １２５の製造
方法である。実施においては、本発明は、該温度範囲内
で、触媒床中に気体状のＨＣＦＣ１２４を通すことによ
り行う。好ましくは、ただしそれが必要という訳ではな
いが、ＨＣＦＣ １２４と触媒の接触時間は、反応条件
下にある試薬の体積と触媒床の体積との間の比率と考え
て、１〜２０秒間、好ましくは８〜１０秒間である。圧
力は重要ではなく、通常大気圧以上で反応させる。触媒
床の入り口におけるＨＣＦＣ １２４の流れは、不活性
ガス、例えば窒素で希釈することができる。
【０００６】触媒は、水酸化クロムを空気中または不活
性ガス雰囲気中でか焼することにより製造でき、水酸化
クロムは、公知の方法の一つ、例えば水に溶解した可溶
性クロム塩を塩基で沈殿させることにより製造できる。
か焼温度は２００〜６００℃でよい。あるいは、酸化ク
ロムを、流動床反応器中で使用するのに適した特性を有
する好適な担体、例えばＡｌＦ3 上に支持することもで
きる。ＡｌＦ3 を使用する場合、これはガンマおよび／
またはベータ形が好ましいが、デルタ形を一般的に３０
重量％まで含むこともできる。担体上に支持された触媒
は様々な方法で製造できるが、好ましい方法では、担体
に３価のクロム塩水溶液を含浸させ、乾燥させ、次いで
その様に含浸した担体を、２００〜６００℃、好ましく
は３５０〜５００℃の温度で、水蒸気の存在下で空気ま
たは窒素で活性化処理する。
性ガス雰囲気中でか焼することにより製造でき、水酸化
クロムは、公知の方法の一つ、例えば水に溶解した可溶
性クロム塩を塩基で沈殿させることにより製造できる。
か焼温度は２００〜６００℃でよい。あるいは、酸化ク
ロムを、流動床反応器中で使用するのに適した特性を有
する好適な担体、例えばＡｌＦ3 上に支持することもで
きる。ＡｌＦ3 を使用する場合、これはガンマおよび／
またはベータ形が好ましいが、デルタ形を一般的に３０
重量％まで含むこともできる。担体上に支持された触媒
は様々な方法で製造できるが、好ましい方法では、担体
に３価のクロム塩水溶液を含浸させ、乾燥させ、次いで
その様に含浸した担体を、２００〜６００℃、好ましく
は３５０〜５００℃の温度で、水蒸気の存在下で空気ま
たは窒素で活性化処理する。
【０００７】担体上に支持された触媒中のＣｒ2 Ｏ3 含
有量は、触媒上のＣｒに換算して一般的に１〜１５重量
％である。ＡｌＦ3 を使用する場合、担体の総重量に対
して少なくとも９０％のＡｌＦ3に相当するフッ素含有
量を有するのが好ましい。下記の実施例は、本発明を説
明するためであって、その範囲を制限するものではな
い。
有量は、触媒上のＣｒに換算して一般的に１〜１５重量
％である。ＡｌＦ3 を使用する場合、担体の総重量に対
して少なくとも９０％のＡｌＦ3に相当するフッ素含有
量を有するのが好ましい。下記の実施例は、本発明を説
明するためであって、その範囲を制限するものではな
い。
【０００８】実施例１ 触媒の製造 クロム−カリウムミョウバンの水溶液をアンモニア水溶
液で処理し、水酸化クロムをゲルの形で沈殿させた。こ
のゲルを水洗し、空気中、約３００℃の温度で乾燥さ
せ、粉砕し、再度水と練り合わせた。得られたペースト
を直径約５mmの小円筒形に押し出した。これらの小円筒
を乾燥させ、空気中、温度５５０℃でか焼し、約８０％
の結晶性酸化クロムを得た。
液で処理し、水酸化クロムをゲルの形で沈殿させた。こ
のゲルを水洗し、空気中、約３００℃の温度で乾燥さ
せ、粉砕し、再度水と練り合わせた。得られたペースト
を直径約５mmの小円筒形に押し出した。これらの小円筒
を乾燥させ、空気中、温度５５０℃でか焼し、約８０％
の結晶性酸化クロムを得た。
【０００９】不均化反応 上記の様にして製造した触媒３００ｇ（２５０ｃｃ）
を、フリット底を備え、電気的に加熱した、直径５０mm
のインコネル６００チューブ型反応器中に導入した。２
２０℃、大気圧で２．２５ mol/hに相当する３０７ g/h
のＨＣＦＣ １２４を供給し、約９秒間接触させた。反
応器から出てきた生成物を水洗し、試料採取してＧＬＣ
で分析するとともに、水を滴定し、酸性度があればそれ
を測定した。反応生成物は下記の組成を有していた。 （モル％で） ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １４．８ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ（異性体１２４の混合物） ７０．５ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ＜０．０５ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １４．２ 他の生成物 ０．５ 遊離酸性度は０．００５ mol/hで、無視できる程度であ
った。
を、フリット底を備え、電気的に加熱した、直径５０mm
のインコネル６００チューブ型反応器中に導入した。２
２０℃、大気圧で２．２５ mol/hに相当する３０７ g/h
のＨＣＦＣ １２４を供給し、約９秒間接触させた。反
応器から出てきた生成物を水洗し、試料採取してＧＬＣ
で分析するとともに、水を滴定し、酸性度があればそれ
を測定した。反応生成物は下記の組成を有していた。 （モル％で） ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １４．８ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ（異性体１２４の混合物） ７０．５ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ＜０．０５ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １４．２ 他の生成物 ０．５ 遊離酸性度は０．００５ mol/hで、無視できる程度であ
った。
【００１０】実施例２ 温度を２４０℃に上げた以外は、実施例１と同じ条件下
で処理した。下記の生成物（モル％）が得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １８．９ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ６０．５ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ０．１ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １９．８ 他の生成物 ０．８ 遊離酸性度＝０．０１４ mol/h
で処理した。下記の生成物（モル％）が得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １８．９ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ６０．５ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ０．１ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １９．８ 他の生成物 ０．８ 遊離酸性度＝０．０１４ mol/h
【００１１】実施例３ 実施例１および２で使用したのと同じ反応器中に、２４
０℃、大気圧で、２５Nl/hの窒素で希釈した、１ mol/h
に等しい１５３ g/hのＨＣＦＣ １２４を供給した。上
記の実施例と同様に処理し、下記の生成物（モル％）が
得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １８．９ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ６０．５ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＨＦＣｌ ０．１ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １９．９ 他の生成物 ０．７ 遊離酸性度＝０．００８ mol/h
０℃、大気圧で、２５Nl/hの窒素で希釈した、１ mol/h
に等しい１５３ g/hのＨＣＦＣ １２４を供給した。上
記の実施例と同様に処理し、下記の生成物（モル％）が
得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １８．９ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ６０．５ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＨＦＣｌ ０．１ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １９．９ 他の生成物 ０．７ 遊離酸性度＝０．００８ mol/h
【００１２】例４（参考例） 上記の実施例で使用したのと同じ反応器中に、３２０
℃、大気圧で、５０Nl/hの窒素で希釈した、３８ g/h
（０．２５ mol/h）のＨＣＦＣ １２４を供給した。上
記の実施例と同様に処理し、下記の生成物（モル％）が
得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ ４０．９ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ２９．７ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ０．５ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １８．６ 他の生成物 １０．３ 遊離酸性度＝０．０３９ mol/h したがって、温度３２０℃は本方法の良好な選択性を得
るには高すぎる。
℃、大気圧で、５０Nl/hの窒素で希釈した、３８ g/h
（０．２５ mol/h）のＨＣＦＣ １２４を供給した。上
記の実施例と同様に処理し、下記の生成物（モル％）が
得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ ４０．９ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ２９．７ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ０．５ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １８．６ 他の生成物 １０．３ 遊離酸性度＝０．０３９ mol/h したがって、温度３２０℃は本方法の良好な選択性を得
るには高すぎる。
【００１３】実施例５担体上に支持されたＣｒ2 Ｏ3 この分野で一般的な方法の一つにより、顆粒状のＡｌＦ
3 担体（β、γおよび／またはδ相の混合物、フッ素含
有量が２５〜３０mq/g、理論値の約９５％）にＣｒＣｌ
3 の水溶液を、ＡｌＦ3 １kgあたりＣｒＣｌ3 ・６Ｈ2
Ｏ ４９２ｇの比率で含浸させることにより、流動床で
使用するのに好適な触媒を製造した。その様にして得た
触媒をオーブン中、１２０℃で数時間乾燥させ、次いで
上記の実施例で使用したのと同じ反応器中に導入し、４
００℃に加熱し、１００Nl/hの空気流で１０時間処理し
た。この触媒のクロム含有量は、８重量％であった。
3 担体（β、γおよび／またはδ相の混合物、フッ素含
有量が２５〜３０mq/g、理論値の約９５％）にＣｒＣｌ
3 の水溶液を、ＡｌＦ3 １kgあたりＣｒＣｌ3 ・６Ｈ2
Ｏ ４９２ｇの比率で含浸させることにより、流動床で
使用するのに好適な触媒を製造した。その様にして得た
触媒をオーブン中、１２０℃で数時間乾燥させ、次いで
上記の実施例で使用したのと同じ反応器中に導入し、４
００℃に加熱し、１００Nl/hの空気流で１０時間処理し
た。この触媒のクロム含有量は、８重量％であった。
【００１４】不均化反応 その様にして製造した触媒２５０cc（３０６ｇ）を上記
の実施例で使用したのと同じ反応器中に導入した。２８
０℃で、大気圧よりも僅かに高い圧力で、ＨＣＦＣ １
２４約２５０ g/hを供給した。上記の実施例と同様に処
理し、下記の生成物（モル％）が得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １１．１ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ７６．６ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＨＦＣｌ 無視できる量 ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １１．５ 他の生成物 ０．８ 洗浄水中で酸性度０．０１０ mol/hが滴定された。
の実施例で使用したのと同じ反応器中に導入した。２８
０℃で、大気圧よりも僅かに高い圧力で、ＨＣＦＣ １
２４約２５０ g/hを供給した。上記の実施例と同様に処
理し、下記の生成物（モル％）が得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １１．１ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ７６．６ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＨＦＣｌ 無視できる量 ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １１．５ 他の生成物 ０．８ 洗浄水中で酸性度０．０１０ mol/hが滴定された。
【００１５】実施例６（比較例） 上記実施例の反応器中に、実施例５で製造した触媒に担
体として使用したＡｌＦ3 ２５０ccを入れ、ＨＣＦＣ
１２４ １５０ g/h（１ mol/h）をＮ2 ２５ l/hと共に
供給した。上記の実施例と同様に処理し、２８０℃で下
記の生成物（モル％）が得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １．２ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ９７．４ Ｃ2 Ｆ3 ＨＣｌ2 １．３ 他の生成物 ０．１ したがって、担体だけの触媒活性は極めて低い。
体として使用したＡｌＦ3 ２５０ccを入れ、ＨＣＦＣ
１２４ １５０ g/h（１ mol/h）をＮ2 ２５ l/hと共に
供給した。上記の実施例と同様に処理し、２８０℃で下
記の生成物（モル％）が得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １．２ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ９７．４ Ｃ2 Ｆ3 ＨＣｌ2 １．３ 他の生成物 ０．１ したがって、担体だけの触媒活性は極めて低い。
【００１６】実施例７ 最後のか焼を空気の代わりに窒素中で行った以外は実施
例５と同様にして、流動床で使用するのに適した触媒を
製造した。その様にして製造した触媒２５０ccを上記の
実施例で使用したのと同じ反応器中に導入した。２８０
℃で、大気圧よりも僅かに高い圧力で、窒素２５Nl/hで
希釈したＨＣＦＣ １２４ １８０ g/hを供給した。上
記の実施例と同様に処理し、下記の生成物（モル％）が
得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ ３６．７ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ３２．５ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ＜０．０５ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 ２７．８ 他の生成物 ２．８ 遊離酸性度＝０．０６５ mol/h
例５と同様にして、流動床で使用するのに適した触媒を
製造した。その様にして製造した触媒２５０ccを上記の
実施例で使用したのと同じ反応器中に導入した。２８０
℃で、大気圧よりも僅かに高い圧力で、窒素２５Nl/hで
希釈したＨＣＦＣ １２４ １８０ g/hを供給した。上
記の実施例と同様に処理し、下記の生成物（モル％）が
得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ ３６．７ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ３２．５ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ＜０．０５ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 ２７．８ 他の生成物 ２．８ 遊離酸性度＝０．０６５ mol/h
【００１７】例８（参考例） 反応温度を３２０℃に上げ、他の条件はすべて実施例５
と同じであった。下記の生成物（モル％）が得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １７．４３ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ６１．４８ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ０．１０ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １５．６４ 他の生成物 ５．３５ 遊離酸性度＝０．０３５ mol/h
と同じであった。下記の生成物（モル％）が得られた。 ＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ １７．４３ Ｃ2 Ｆ4 ＨＣｌ ６１．４８ ＣＦ2 Ｃｌ−ＣＦＨＣｌ ０．１０ ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 １５．６４ 他の生成物 ５．３５ 遊離酸性度＝０．０３５ mol/h
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/00 C07C 17/20 C07C 19/08
Claims (3)
- 【請求項１】テトラフルオロクロロエタンを、気相中、
温度２２０〜２８０℃で、担体の総重量に対して少なく
とも９０％のＡｌＦ ３ に相当するフッ素含有量を有する
ＡｌＦ ３ 担体上に支持された酸化クロム（Ｃｒ２Ｏ３）
からなる触媒と接触させることを特徴とする、ペンタフ
ルオロエタンの製造方法。 - 【請求項２】担体を構成するＡｌＦ ３ が、ガンマまたは
ベータ形である、請求項１に記載のペンタフルオロエタ
ンの製造方法。 - 【請求項３】担体を構成するＡｌＦ ３ が主としてガンマ
またはベータ形であり、さらに３０％までのデルタ形を
含む混合物である、請求項１に記載のペンタフルオロエ
タンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI921136A IT1255031B (it) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | Procedimento per preparare pentafluoroetano mediante dismutazione del tetrafluorocloroetano |
| IT92A001136 | 1992-05-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293676A JPH06293676A (ja) | 1994-10-21 |
| JP3342916B2 true JP3342916B2 (ja) | 2002-11-11 |
Family
ID=11363271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13540093A Expired - Fee Related JP3342916B2 (ja) | 1992-05-13 | 1993-05-13 | テトラフルオロクロロエタンの不均化によるペンタフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5345014A (ja) |
| EP (1) | EP0569832B1 (ja) |
| JP (1) | JP3342916B2 (ja) |
| AT (1) | ATE143350T1 (ja) |
| CA (1) | CA2096165C (ja) |
| DE (1) | DE69304987T2 (ja) |
| DK (1) | DK0569832T3 (ja) |
| ES (1) | ES2094959T3 (ja) |
| IT (1) | IT1255031B (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0672732B2 (ja) * | 1987-03-11 | 1994-09-14 | 株式会社東芝 | フアンク−ル式冷蔵庫 |
| WO1992002476A1 (en) | 1990-07-31 | 1992-02-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration of selected halocarbons |
| IT1276174B1 (it) * | 1995-11-28 | 1997-10-27 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di pentafluoroetano |
| US6403524B2 (en) * | 1996-09-10 | 2002-06-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorination catalyst and process |
| IT1292007B1 (it) | 1997-05-27 | 1999-01-25 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di hcfc-123 |
| IT1301758B1 (it) | 1998-06-19 | 2000-07-07 | Ausimont Spa | Processo di preparazione di 227 |
| IT1312105B1 (it) * | 1999-05-13 | 2002-04-04 | Ausimont Spa | Procedimento per ottenere pentafluoroetano per dismutazione daclorotetrafluoroetano |
| IT1312104B1 (it) | 1999-05-13 | 2002-04-04 | Ausimont Spa | Processo per ottenere pentafluoroetano per dismutazione ditetrafluorocloretano |
| ITMI991596A1 (it) | 1999-07-20 | 2001-01-20 | Ausimont Spa | Processo per purificare pentafluoroetano da cloropentafluoroetano |
| ITMI991595A1 (it) | 1999-07-20 | 2001-01-20 | Ausimont Spa | Procedimento per eliminare cloro dai clorofluorocarburi |
| IT1318381B1 (it) * | 2000-03-09 | 2003-08-25 | Ausimont Spa | Processo di preparazione di hfc-125 ad elevata purezza. |
| IT1318489B1 (it) * | 2000-04-21 | 2003-08-25 | Ausimont Spa | Processo per la produzione di chf3 (hfc-23). |
| ITMI20020873A1 (it) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Ausimont Spa | Processo di separazione dell'1,1,1,2 tetrafluoro-2-cloroetano (hcfc 124) da 1,1,2,2 tetrafluoro-1-cloroetano (hcfc 124a) |
| AU2003294000A1 (en) * | 2003-01-03 | 2004-07-29 | Solvay Solexis S.P.A. | Aluminium fluoride |
| GB0507139D0 (en) | 2005-04-08 | 2005-05-18 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Catalyst |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2478932A (en) * | 1947-04-02 | 1949-08-16 | Allied Chem & Dye Corp | Manufacture of 1, 1, 1-trifluoroethane |
| DE1568617C3 (de) * | 1966-11-12 | 1973-10-31 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von fluorierten aliphatischen Kohlenwasser Stoffverbindungen durch Disproportionierung |
| US4158675A (en) * | 1977-09-23 | 1979-06-19 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of halogenated compounds |
| DE3323374A1 (de) * | 1983-06-29 | 1985-01-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Katalysatoren fuer fluorierungs- und/oder dismutierungsreaktionen von halogenkohlenwasserstoffen und verfahren zu ihrer herstellung |
| WO1992002476A1 (en) * | 1990-07-31 | 1992-02-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration of selected halocarbons |
| ES2128354T3 (es) * | 1991-05-06 | 1999-05-16 | Du Pont | Procedimiento para la preparacion de pentafluoroetano. |
-
1992
- 1992-05-13 IT ITMI921136A patent/IT1255031B/it active IP Right Grant
-
1993
- 1993-05-05 DK DK93107255.7T patent/DK0569832T3/da active
- 1993-05-05 AT AT93107255T patent/ATE143350T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-05 DE DE69304987T patent/DE69304987T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-05 ES ES93107255T patent/ES2094959T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-05 EP EP93107255A patent/EP0569832B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-11 US US08/060,222 patent/US5345014A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-13 JP JP13540093A patent/JP3342916B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-13 CA CA002096165A patent/CA2096165C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5345014A (en) | 1994-09-06 |
| DE69304987T2 (de) | 1997-02-20 |
| IT1255031B (it) | 1995-10-13 |
| ES2094959T3 (es) | 1997-02-01 |
| CA2096165C (en) | 2004-05-04 |
| EP0569832B1 (en) | 1996-09-25 |
| DE69304987D1 (de) | 1996-10-31 |
| EP0569832A1 (en) | 1993-11-18 |
| JPH06293676A (ja) | 1994-10-21 |
| ATE143350T1 (de) | 1996-10-15 |
| CA2096165A1 (en) | 1993-11-14 |
| DK0569832T3 (da) | 1996-11-11 |
| ITMI921136A1 (it) | 1993-11-13 |
| ITMI921136A0 (it) | 1992-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3342916B2 (ja) | テトラフルオロクロロエタンの不均化によるペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| JP2557936B2 (ja) | 触媒の存在下でのフッ化水素化による１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製法 | |
| RU1838288C (ru) | Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана | |
| KR100336337B1 (ko) | 플루오르화촉매및플루오르화방법 | |
| US3087976A (en) | Process for making halogenated organic compounds | |
| EP0801980B1 (en) | Catalyst for the fluorination of halogenated hydrocarbons | |
| JPH04226927A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロクロルエタンおよびペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| JP3008510B2 (ja) | 含フッ素エタンの２量体の製法 | |
| EP0576600B1 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane and pentafluoroethane | |
| JP2510126B2 (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロエタン及びペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| JPH03115234A (ja) | 弗素化アルカンの脱弗化水素及び脱水素方法 | |
| JP2759196B2 (ja) | １，１，１‐トリフルオロ‐２‐クロロエタンの製造方法 | |
| HU218606B (hu) | Eljárás pentafluor-etán előállítására | |
| EP0638535B1 (en) | Process for preparing pentafluorethane | |
| EP0408004A1 (en) | Process for preparing 1,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethane | |
| JPH0368526A (ja) | １―クロロ―１，１―ジフルオロエタンの気相接触不均化反応による１―クロロ―１―フルオロエチレン及び弗化ビニリデンを含む混合物の製造方法 | |
| JPH02172932A (ja) | １，１，２―トリクロロ―２，２―ジフルオロエタンのフッ素化方法 | |
| JP3582798B2 (ja) | フッ素化触媒およびフッ素化方法 | |
| JPH06184016A (ja) | １，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの製造方法 | |
| DE60001995T2 (de) | Verfahren zur Dimerisierung von CFC-113a | |
| US5773671A (en) | Process for purifying 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane and 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane | |
| JP2644694B2 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| KR20050090439A (ko) | 불화 알루미늄 | |
| JPS58121238A (ja) | アントラキノンの製造法 | |
| JPH02172934A (ja) | ２，２―ジクロロ―１，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |