JP3329483B2 - 食用硬化油 - Google Patents
食用硬化油Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食用硬化油、詳しく
は、製菓用に適する食用硬化油に関する。
は、製菓用に適する食用硬化油に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
乳脂は、風味の面から油脂加工技術の応用がほとんどさ
れていなかった。しかし、近年、コレステロールの除
去、あるいはソフトタイプのバターやマーガリンの製造
のため、乳脂を分別、ウインタリングしてソフト化ある
いはハード化したり、新しい技術である超臨界抽出の技
術開発が進められている。また、乳脂を水添（硬化）し
て、保型性を高めたり、チョコレートの抗ブルーム添加
剤（アンチブルーム剤）としての応用検討が既になされ
ている。
乳脂は、風味の面から油脂加工技術の応用がほとんどさ
れていなかった。しかし、近年、コレステロールの除
去、あるいはソフトタイプのバターやマーガリンの製造
のため、乳脂を分別、ウインタリングしてソフト化ある
いはハード化したり、新しい技術である超臨界抽出の技
術開発が進められている。また、乳脂を水添（硬化）し
て、保型性を高めたり、チョコレートの抗ブルーム添加
剤（アンチブルーム剤）としての応用検討が既になされ
ている。
【０００３】しかし、乳脂の脂肪酸組成は飽和酸が多
く、水添されるとさらに飽和酸が増加し、硬化油の融点
のわりには、口溶けが悪くかつ食感がザラつく欠点があ
る。一般に、乳脂のように沃素価が低い（即ち構成脂肪
酸の不飽和度が低い）油脂を水添する場合、通常の水添
で得られる油脂とトランス異性化水添のような特殊な水
添で得られる油脂との物性の差は小さいか、又はほとん
ど無いと考えられていた。そこで、従来知られている異
性化水添もほとんどが沃素価４０以上の油脂に適用され
ており（特公昭５７−２４８３９号公報参照）、乳脂の
ように沃素価の低い油脂に適用する試みはなされておら
ず、わずかにラウリン脂肪（パーム核脂肪）という特殊
な油脂に適用されているだけである（特開昭６４−６０
３２６号公報参照）。
く、水添されるとさらに飽和酸が増加し、硬化油の融点
のわりには、口溶けが悪くかつ食感がザラつく欠点があ
る。一般に、乳脂のように沃素価が低い（即ち構成脂肪
酸の不飽和度が低い）油脂を水添する場合、通常の水添
で得られる油脂とトランス異性化水添のような特殊な水
添で得られる油脂との物性の差は小さいか、又はほとん
ど無いと考えられていた。そこで、従来知られている異
性化水添もほとんどが沃素価４０以上の油脂に適用され
ており（特公昭５７−２４８３９号公報参照）、乳脂の
ように沃素価の低い油脂に適用する試みはなされておら
ず、わずかにラウリン脂肪（パーム核脂肪）という特殊
な油脂に適用されているだけである（特開昭６４−６０
３２６号公報参照）。
【０００４】従って、本発明の目的は、口溶けが良好で
かつ酸化安定性、保型性及び耐ブルーム性に優れた食用
硬化油を提供することにある。
かつ酸化安定性、保型性及び耐ブルーム性に優れた食用
硬化油を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、近年、利
用が増える傾向のある乳脂を硬化して高度に利用する方
法を鋭意検討した結果、乳脂を、異性化水添することに
より上記目的が達成されることを知見した。本発明は、
上記知見に基づいてなされたもので、沃素価が２８〜４
０の乳脂を異性化水添した乳脂であって、異性化水添に
より実質的に生成したトランス酸についての〔トランス
／（シス＋トランス）〕値の、トランス平衡値に対する
割合が、６５〜９８％であり、且つ融点が３２〜３８℃
である食用硬化油を提供するものである。
用が増える傾向のある乳脂を硬化して高度に利用する方
法を鋭意検討した結果、乳脂を、異性化水添することに
より上記目的が達成されることを知見した。本発明は、
上記知見に基づいてなされたもので、沃素価が２８〜４
０の乳脂を異性化水添した乳脂であって、異性化水添に
より実質的に生成したトランス酸についての〔トランス
／（シス＋トランス）〕値の、トランス平衡値に対する
割合が、６５〜９８％であり、且つ融点が３２〜３８℃
である食用硬化油を提供するものである。
【０００６】以下、本発明の食用硬化油について詳細に
説明する。本発明の食用硬化油は、異性化水添によりト
ランス酸を多量に含む硬化乳脂である。
説明する。本発明の食用硬化油は、異性化水添によりト
ランス酸を多量に含む硬化乳脂である。
【０００７】本発明の食用硬化油の原料油脂としては、
沃素価が２８〜４０の乳脂を使用する。
沃素価が２８〜４０の乳脂を使用する。
【０００８】本発明の食用硬化油の製造に使用される異
性化水添の反応触媒としては、一般に使用されているニ
ッケル触媒、イオウ被毒触媒等広範囲のものが使用で
き、例えば、ニッケル触媒、銅・ニッケル触媒、銅・ク
ロム・マンガン触媒等公知の水添触媒が挙げられる。上
記水添触媒の使用量は、原料油脂に対して、好ましくは
０．０５〜３．０ｗｔ％、更に好ましくは０．１〜２．
０ｗｔ％である。一方、被毒物質として、含硫アミノ
酸、例えば、メチオニンを用いることが好ましい。上記
被毒物質の使用量は、原料油脂に対して、好ましくは４
０〜５００ｐｐｍ、更に好ましくは５０〜２５０ｐｐｍ
である。尚、上記反応触媒としては、上記ニッケル触媒
に上記含硫アミノ酸（被毒物質）を少量添加したもの
が、効率的であり、好ましい。
性化水添の反応触媒としては、一般に使用されているニ
ッケル触媒、イオウ被毒触媒等広範囲のものが使用で
き、例えば、ニッケル触媒、銅・ニッケル触媒、銅・ク
ロム・マンガン触媒等公知の水添触媒が挙げられる。上
記水添触媒の使用量は、原料油脂に対して、好ましくは
０．０５〜３．０ｗｔ％、更に好ましくは０．１〜２．
０ｗｔ％である。一方、被毒物質として、含硫アミノ
酸、例えば、メチオニンを用いることが好ましい。上記
被毒物質の使用量は、原料油脂に対して、好ましくは４
０〜５００ｐｐｍ、更に好ましくは５０〜２５０ｐｐｍ
である。尚、上記反応触媒としては、上記ニッケル触媒
に上記含硫アミノ酸（被毒物質）を少量添加したもの
が、効率的であり、好ましい。
【０００９】本発明の食用硬化油の製造における上記原
料油脂の異性化水添は、上記反応触媒の存在下に、通
常、好ましくは１８０〜２４０℃程度の温度で、水素を
常圧下または加圧下に、原料油脂と接触せしめて実施す
ることができる。
料油脂の異性化水添は、上記反応触媒の存在下に、通
常、好ましくは１８０〜２４０℃程度の温度で、水素を
常圧下または加圧下に、原料油脂と接触せしめて実施す
ることができる。
【００１０】原料油脂（乳脂）を、異性化水添すること
により実質的に生成したトランス酸は、異性化水添乳脂
中のトランス酸から原料油脂（乳脂）中のトランス酸を
除いたものである。ここで、Ｔ＝トランス／（シス＋ト
ランス）は、全二重結合中に含まれるトランス二重結合
の割合を表すものとして、トランス酸量１００％である
トリエライジンの沃素価（８６．０）から、次の〔数
１〕によって計算することができる〔鈴木ら、油化学、
３１、１０、（１９８２）等参照〕。
により実質的に生成したトランス酸は、異性化水添乳脂
中のトランス酸から原料油脂（乳脂）中のトランス酸を
除いたものである。ここで、Ｔ＝トランス／（シス＋ト
ランス）は、全二重結合中に含まれるトランス二重結合
の割合を表すものとして、トランス酸量１００％である
トリエライジンの沃素価（８６．０）から、次の〔数
１〕によって計算することができる〔鈴木ら、油化学、
３１、１０、（１９８２）等参照〕。
【００１１】
【数１】Ｔ＝乳脂中のトランス酸量（％）×（トリエラ
イジンの沃素価／乳脂の沃素価）＝乳脂中のトランス酸
量（％）×（８６．０／乳脂の沃素価）
イジンの沃素価／乳脂の沃素価）＝乳脂中のトランス酸
量（％）×（８６．０／乳脂の沃素価）
【００１２】上記〔数１〕から、乳脂の沃素価及びトラ
ンス酸量を測定すれば、その乳脂のＴ値を求めることが
でき、この沃素価及びトランス酸量は、例えば、ＧＬＣ
法〔鈴木ら、油化学，３０，２９，（１９８１）等参
照〕等により測定することができる。
ンス酸量を測定すれば、その乳脂のＴ値を求めることが
でき、この沃素価及びトランス酸量は、例えば、ＧＬＣ
法〔鈴木ら、油化学，３０，２９，（１９８１）等参
照〕等により測定することができる。
【００１３】また、上記Ｔの平衡値（トランス平衡値，
Ｔmax ）は、経験的に約７０％であることから、異性化
水添乳脂のＴ値のＴmax に対する割合（ｒ）は、次の
〔数２〕で表せる〔鈴木ら、油化学，３０，２９，（１
９８１）等参照〕。
Ｔmax ）は、経験的に約７０％であることから、異性化
水添乳脂のＴ値のＴmax に対する割合（ｒ）は、次の
〔数２〕で表せる〔鈴木ら、油化学，３０，２９，（１
９８１）等参照〕。
【００１４】
【数２】ｒ（％）＝（Ｔ／Ｔmax ）×１００
【００１５】本発明の食用硬化油においては、含硫アミ
ノ酸（被毒物質）の添加量を調節することにより、水素
添加された乳脂のトランス体含量をコントロールするこ
とができるが、異性化水添により実質的に生成するトラ
ンス酸量についての〔トランス／（シス＋トランス）〕
値が、上記トランス平衡値に対して６５〜９８％、好ま
しくは７５〜９５％となるように異性化水添が行われ
る。
ノ酸（被毒物質）の添加量を調節することにより、水素
添加された乳脂のトランス体含量をコントロールするこ
とができるが、異性化水添により実質的に生成するトラ
ンス酸量についての〔トランス／（シス＋トランス）〕
値が、上記トランス平衡値に対して６５〜９８％、好ま
しくは７５〜９５％となるように異性化水添が行われ
る。
【００１６】また、本発明の食用硬化油においては、異
性化水添操作の調節により、融点をある程度任意に調整
することができるが、該融点は、３２〜３８℃、好まし
くは３３〜３６℃に調整される。本発明の食用硬化油
は、異性化水添後、通常の操作により脱臭油等としても
よく、例えば、製菓用等の用途に用いられる。
性化水添操作の調節により、融点をある程度任意に調整
することができるが、該融点は、３２〜３８℃、好まし
くは３３〜３６℃に調整される。本発明の食用硬化油
は、異性化水添後、通常の操作により脱臭油等としても
よく、例えば、製菓用等の用途に用いられる。
【００１７】また、本発明の食用硬化油には、他の油脂
を添加して用いても良く、これらの油脂としては、例え
ば、乳脂、分別乳脂等が挙げられる。上記油脂は、該油
脂の種類及び用途等により異なるが、通常、該油脂と本
発明の食用硬化油との比が、（前者）／（後者）＝９５
〜０／５〜１００（重量基準）となるように添加するこ
とが好ましい。
を添加して用いても良く、これらの油脂としては、例え
ば、乳脂、分別乳脂等が挙げられる。上記油脂は、該油
脂の種類及び用途等により異なるが、通常、該油脂と本
発明の食用硬化油との比が、（前者）／（後者）＝９５
〜０／５〜１００（重量基準）となるように添加するこ
とが好ましい。
【００１８】
【実施例】以下に、実施例を比較例とともに挙げ、本発
明の食用硬化油を具体的に説明する。
明の食用硬化油を具体的に説明する。
【００１９】実施例−１ 沃素価３３．３の精製乳脂８００ｇを、３リットルのス
テンレス製オートクレーブにとり、水添触媒（日産ガー
ドラー（株）製Ｇ−９５Ｅ）を油脂（精製乳脂）に対し
０．１５ｗｔ％添加し、同時にメチオニンを１３０ｐｐ
ｍ添加し、水素を２Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力で０．０５リ
ットル／ｍｉｎで流して反応させた。この際の反応温度
は２１０℃、攪拌は５００ｒｐｍであった。反応時間３
００分で沃素価が２９．１の異性化水添乳脂（Ａ）が得
られた。触媒をろ過した後、白土を０．５％添加し、１
１０℃で３０分間脱色し、ろ過して得られた脱色油を２
５０℃で１時間水蒸気蒸留を行い脱臭油を得た。なお、
得られた脱臭油には酸化防止のためトコフェロールを１
００ｐｐｍ添加した。融点は、３２．７℃、トランス体
の割合は、２７．４％、また、実質的に生成したトラン
ス酸についてのＴ値の割合ｒは、平衡値（Ｔmax ）に対
して８９％であった。更に、水添触媒の添加量を０．２
ｗｔ％、メチオニンの添加量を２００ｐｐｍに変えた他
は、上記（Ａ）の製造と同様にして水添反応を行い、反
応時間３００分で、沃素価２８．３、融点３５．０℃の
異性化水添乳脂（Ｂ）を得た。得られた異性化水添乳脂
（Ｂ）についても、上記（Ａ）と同様にして脱臭油を得
た。
テンレス製オートクレーブにとり、水添触媒（日産ガー
ドラー（株）製Ｇ−９５Ｅ）を油脂（精製乳脂）に対し
０．１５ｗｔ％添加し、同時にメチオニンを１３０ｐｐ
ｍ添加し、水素を２Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力で０．０５リ
ットル／ｍｉｎで流して反応させた。この際の反応温度
は２１０℃、攪拌は５００ｒｐｍであった。反応時間３
００分で沃素価が２９．１の異性化水添乳脂（Ａ）が得
られた。触媒をろ過した後、白土を０．５％添加し、１
１０℃で３０分間脱色し、ろ過して得られた脱色油を２
５０℃で１時間水蒸気蒸留を行い脱臭油を得た。なお、
得られた脱臭油には酸化防止のためトコフェロールを１
００ｐｐｍ添加した。融点は、３２．７℃、トランス体
の割合は、２７．４％、また、実質的に生成したトラン
ス酸についてのＴ値の割合ｒは、平衡値（Ｔmax ）に対
して８９％であった。更に、水添触媒の添加量を０．２
ｗｔ％、メチオニンの添加量を２００ｐｐｍに変えた他
は、上記（Ａ）の製造と同様にして水添反応を行い、反
応時間３００分で、沃素価２８．３、融点３５．０℃の
異性化水添乳脂（Ｂ）を得た。得られた異性化水添乳脂
（Ｂ）についても、上記（Ａ）と同様にして脱臭油を得
た。
【００２０】比較例−１ 沃素価３３．３の精製乳脂８００ｇを、３リットルのオ
ートクレーブにとり、水添触媒（日産ガードラー（株）
製、Ｇ−９５Ｅ）を油脂に対して０．１ｗｔ％添加し、
０．１４リットル／ｍｉｎ，２Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの条件で
水素を供給した。反応温度は１８０℃、攪拌は５００ｐ
ｐｍで実施した。反応時間２２分で、沃素価が２７．５
の通常水添乳脂（Ｃ）が得られた。トランス体の割合は
１０．５％であった。さらに反応時間３５分で沃素価が
２６．１の通常水添乳脂（Ｄ）が得られた。トランス体
の割合は、１１．７％であった。（Ｃ）、（Ｄ）共に、
触媒ろ過後の脱色、脱臭は実施例−１に準じた。また、
酸化防止のためトコフェロールを１００ｐｐｍ添加し
た。下記〔表１〕に、精製乳脂および実施例−１で得ら
れた異性化水添乳脂（Ａ，Ｂ）及び比較例−１で得られ
た通常水添乳脂（Ｃ，Ｄ）の物性を示した。通常水添乳
脂はＳＦＣの値は特に３５℃以上で高く、口溶けの点で
問題があった。これに対し、異性化水添乳脂は３５℃以
上でのＳＦＣは小さく、口溶けが優れていた。
ートクレーブにとり、水添触媒（日産ガードラー（株）
製、Ｇ−９５Ｅ）を油脂に対して０．１ｗｔ％添加し、
０．１４リットル／ｍｉｎ，２Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの条件で
水素を供給した。反応温度は１８０℃、攪拌は５００ｐ
ｐｍで実施した。反応時間２２分で、沃素価が２７．５
の通常水添乳脂（Ｃ）が得られた。トランス体の割合は
１０．５％であった。さらに反応時間３５分で沃素価が
２６．１の通常水添乳脂（Ｄ）が得られた。トランス体
の割合は、１１．７％であった。（Ｃ）、（Ｄ）共に、
触媒ろ過後の脱色、脱臭は実施例−１に準じた。また、
酸化防止のためトコフェロールを１００ｐｐｍ添加し
た。下記〔表１〕に、精製乳脂および実施例−１で得ら
れた異性化水添乳脂（Ａ，Ｂ）及び比較例−１で得られ
た通常水添乳脂（Ｃ，Ｄ）の物性を示した。通常水添乳
脂はＳＦＣの値は特に３５℃以上で高く、口溶けの点で
問題があった。これに対し、異性化水添乳脂は３５℃以
上でのＳＦＣは小さく、口溶けが優れていた。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例−２ 実施例−１及び比較例−１で調製した異性化水添乳脂及
び通常水添乳脂（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）をそれぞれ下
記〔表２〕に示した配合でチョコレートを試作し、２０
℃／３０℃それぞれ３．２時間のサイクルによりブルー
ム耐性試験を行った。下記〔表３〕及び〔表４〕に、ブ
ルーム耐性試験の結果を示した。この結果から、乳脂を
添加したチョコレートは、試験期間中でもブルームの発
生が認められ、また、通常水添乳脂を添加したチョコレ
ートも僅かにブルームの発生が認められた。これに対し
て、異性化水添乳脂（本発明の食用硬化油）を添加した
チョコレートは、ブルームの発生が認められず、耐ブル
ーム効果が認められた。
び通常水添乳脂（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）をそれぞれ下
記〔表２〕に示した配合でチョコレートを試作し、２０
℃／３０℃それぞれ３．２時間のサイクルによりブルー
ム耐性試験を行った。下記〔表３〕及び〔表４〕に、ブ
ルーム耐性試験の結果を示した。この結果から、乳脂を
添加したチョコレートは、試験期間中でもブルームの発
生が認められ、また、通常水添乳脂を添加したチョコレ
ートも僅かにブルームの発生が認められた。これに対し
て、異性化水添乳脂（本発明の食用硬化油）を添加した
チョコレートは、ブルームの発生が認められず、耐ブル
ーム効果が認められた。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
【発明の効果】本発明の食用硬化油は、口溶けが良好で
かつ酸化安定性、保型性、耐ブルーム性に優れた油脂で
あるため、現在まで使用が制限されていた製菓用油脂に
配合することにより物性的に優れた組成物等の用途に利
用することができる。
かつ酸化安定性、保型性、耐ブルーム性に優れた油脂で
あるため、現在まで使用が制限されていた製菓用油脂に
配合することにより物性的に優れた組成物等の用途に利
用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭53−75366（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−4906（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−66045（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−135103（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11B 1/00 - 15/00 C11C 1/00 - 5/02 A23D 7/06 - 9/06 A23G 1/00 - 9/30
Claims (3)
- 【請求項１】 沃素価が２８〜４０の乳脂を異性化水添
した乳脂であって、異性化水添により実質的に生成した
トランス酸についての〔トランス／（シス＋トラン
ス）〕値の、トランス平衡値に対する割合が、６５〜９
８％であり、且つ融点が３２〜３８℃である食用硬化
油。 - 【請求項２】 請求項１記載の食用硬化油５〜１００重
量％、その他の油脂９５〜０重量％からなる製菓用脂
肪。 - 【請求項３】 その他の油脂が乳脂及び／又は分別乳脂
である請求項２記載の製菓用脂肪。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08858592A JP3329483B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 食用硬化油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08858592A JP3329483B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 食用硬化油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287296A JPH05287296A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3329483B2 true JP3329483B2 (ja) | 2002-09-30 |
Family
ID=13946923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08858592A Expired - Lifetime JP3329483B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 食用硬化油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3329483B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5506146B2 (ja) * | 2007-10-11 | 2014-05-28 | 日清オイリオグループ株式会社 | 低トランス脂肪酸油脂組成物 |
| TW201350022A (zh) * | 2012-04-24 | 2013-12-16 | Meiji Co Ltd | 抑制油脂轉移之烘焙複合甜點 |
| WO2013161807A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | 株式会社明治 | 焼成複合菓子およびその製造方法 |
| JP6622576B2 (ja) * | 2015-08-28 | 2019-12-18 | ミヨシ油脂株式会社 | 油脂組成物とその製造方法および乳化油脂組成物 |
-
1992
- 1992-04-09 JP JP08858592A patent/JP3329483B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05287296A (ja) | 1993-11-02 |
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