JP3310293B2 - ナイロン６，６との混合物からのナイロン６分離 - Google Patents
ナイロン６，６との混合物からのナイロン６分離Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/06—Recovery or working-up of waste materials of polymers without chemical reactions
- C08J11/08—Recovery or working-up of waste materials of polymers without chemical reactions using selective solvents for polymer components
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/46—Post-polymerisation treatment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
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- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
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- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 ポリマー材料および他の消費者廃棄材料を再利用する
ことが益々重要になって来ている。埋め立て式ごみ廃棄
に現在送り込まれているスクラップ材料、例えばナイロ
ン製カーペット材料などから有用なポリマーを回収する
と、このような材料の体積を低くすることができる。こ
れにより、埋め立て式ごみ廃棄量が少なくなると共に石
油原料が保存される。本発明はこの方向における重要な
ステップである。
ことが益々重要になって来ている。埋め立て式ごみ廃棄
に現在送り込まれているスクラップ材料、例えばナイロ
ン製カーペット材料などから有用なポリマーを回収する
と、このような材料の体積を低くすることができる。こ
れにより、埋め立て式ごみ廃棄量が少なくなると共に石
油原料が保存される。本発明はこの方向における重要な
ステップである。
発明の要約 本発明は、ナイロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマ
ーの混合物からナイロン６ポリマーを分離する方法を提
供するものである。この方法は、ナイロン6,6を残しな
がらナイロン６ポリマーを大気圧下で溶解させるに充分
な濃度および温度の脂肪族カルボン酸水溶液を用いて上
記混合物を処理した後、そのナイロン６の溶液をそのナ
イロン6,6ポリマーから分離することを含んでいる。上
記方法の変法として、ナイロン６ポリマーとナイロン6,
6ポリマーの両方を大気圧下で溶解させるに充分な温度
および濃度の酸を用いてこれらのポリマー類の混合物を
処理し、この溶液を冷却してナイロン6,6ポリマーを優
先的に沈澱させた後、このナイロン６の溶液をそのナイ
ロン6,6ポリマーから分離することができる。
ーの混合物からナイロン６ポリマーを分離する方法を提
供するものである。この方法は、ナイロン6,6を残しな
がらナイロン６ポリマーを大気圧下で溶解させるに充分
な濃度および温度の脂肪族カルボン酸水溶液を用いて上
記混合物を処理した後、そのナイロン６の溶液をそのナ
イロン6,6ポリマーから分離することを含んでいる。上
記方法の変法として、ナイロン６ポリマーとナイロン6,
6ポリマーの両方を大気圧下で溶解させるに充分な温度
および濃度の酸を用いてこれらのポリマー類の混合物を
処理し、この溶液を冷却してナイロン6,6ポリマーを優
先的に沈澱させた後、このナイロン６の溶液をそのナイ
ロン6,6ポリマーから分離することができる。
発明の詳細な説明 本発明に従い、消費者廃棄製品、例えば顔料、充填材
またはカーペット裏地などが存在しているか否かに拘ら
ずナイロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマーの両方が
含まれている混合物からナイロン６を分離する。これら
のポリマー類がカーペットの繊維形態である場合、この
カーペットを処理するか、或はその表面の糸をせん断し
た後その糸のみを処理することも可能である。
またはカーペット裏地などが存在しているか否かに拘ら
ずナイロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマーの両方が
含まれている混合物からナイロン６を分離する。これら
のポリマー類がカーペットの繊維形態である場合、この
カーペットを処理するか、或はその表面の糸をせん断し
た後その糸のみを処理することも可能である。
このポリマー混合物の形態に関係なく、炭素数が１か
ら６の脂肪族カルボン酸の水溶液を用いてこれを処理す
ることにより、ナイロン６ポリマーを溶解させそしてナ
イロン6,6ポリマーおよび任意の消費者廃棄製品を未溶
解のままにしておく。この目的で50から70％の濃度の酢
酸水溶液が好適である。このような濃度にすると、圧力
装置を用いることなく大気圧下で還流させることによっ
て、ナイロン6,6を本質的に溶解させないようにしなが
らナイロン６ポリマーの抽出を達成することができる。
次に、このナイロン６の溶液をそのナイロン6,6ポリマ
ーおよび存在している可能性のある何らかの不溶廃棄製
品から分離し、そして望まれるならば、本技術分野でよ
く知られている技術、例えば水を用いた希釈または温度
低下などによって、その溶液からナイロン６を回収す
る。この方法の特別な利点は、カーペットの裏地で通常
用いられている材料であるポリプロピレンの融点よりも
充分に低い温度でこの方法を実施することができる点で
ある。上記および他の理由で、ナイロン６ポリマーの溶
解を還流もしくはそれ以下の温度で達成することができ
るように酸およびそれの濃度を選択すべきである。
ら６の脂肪族カルボン酸の水溶液を用いてこれを処理す
ることにより、ナイロン６ポリマーを溶解させそしてナ
イロン6,6ポリマーおよび任意の消費者廃棄製品を未溶
解のままにしておく。この目的で50から70％の濃度の酢
酸水溶液が好適である。このような濃度にすると、圧力
装置を用いることなく大気圧下で還流させることによっ
て、ナイロン6,6を本質的に溶解させないようにしなが
らナイロン６ポリマーの抽出を達成することができる。
次に、このナイロン６の溶液をそのナイロン6,6ポリマ
ーおよび存在している可能性のある何らかの不溶廃棄製
品から分離し、そして望まれるならば、本技術分野でよ
く知られている技術、例えば水を用いた希釈または温度
低下などによって、その溶液からナイロン６を回収す
る。この方法の特別な利点は、カーペットの裏地で通常
用いられている材料であるポリプロピレンの融点よりも
充分に低い温度でこの方法を実施することができる点で
ある。上記および他の理由で、ナイロン６ポリマーの溶
解を還流もしくはそれ以下の温度で達成することができ
るように酸およびそれの濃度を選択すべきである。
代替方法では、繊維混合物を大気圧下で溶解させるに
充分な濃度および温度のカルボン酸またはそれの水溶液
を用いてナイロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマーの
混合物を処理する。次に、その結果として得られるナイ
ロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマーが入っている溶
液を、存在しているならば裏地または他の廃棄物から分
離した後、冷却してナイロン6,6ポリマーを優先的に沈
澱させる。次に、濾過、デカンテーションまたは他の手
段を用いて、この沈澱物をそのナイロン６溶液から分離
する。この態様では、この酢酸の濃度を例えば70％以
上、好適には少なくとも80％にすべきである。本分野の
技術者は、両方のポリマーを溶解させるに必要な他のカ
ルボン酸の濃度を容易に決定するであろう。
充分な濃度および温度のカルボン酸またはそれの水溶液
を用いてナイロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマーの
混合物を処理する。次に、その結果として得られるナイ
ロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマーが入っている溶
液を、存在しているならば裏地または他の廃棄物から分
離した後、冷却してナイロン6,6ポリマーを優先的に沈
澱させる。次に、濾過、デカンテーションまたは他の手
段を用いて、この沈澱物をそのナイロン６溶液から分離
する。この態様では、この酢酸の濃度を例えば70％以
上、好適には少なくとも80％にすべきである。本分野の
技術者は、両方のポリマーを溶解させるに必要な他のカ
ルボン酸の濃度を容易に決定するであろう。
本発明の方法はナイロン６ポリマーとナイロン6,6ポ
リマーの如何なる組み合わせでも使用可能であり、この
ように、消費者ナイロン廃棄と産業ナイロン廃棄の混合
物を処理する時に起こる仕込み変動に本方法を容易に適
応させることができる。
リマーの如何なる組み合わせでも使用可能であり、この
ように、消費者ナイロン廃棄と産業ナイロン廃棄の混合
物を処理する時に起こる仕込み変動に本方法を容易に適
応させることができる。
以下に示す実施例で本発明のさらなる説明を行う。こ
れらの実施例は本発明を説明する目的で示すものであ
り、本発明を制限するものでない。部およびパーセント
は特に明記しない限り重量である。
れらの実施例は本発明を説明する目的で示すものであ
り、本発明を制限するものでない。部およびパーセント
は特に明記しない限り重量である。
実施例１ この実施例では、酢酸水溶液の中にナイロン６を選択
的に溶解させることによってナイロン6,6からナイロン
６を分離することを説明する。
的に溶解させることによってナイロン6,6からナイロン
６を分離することを説明する。
60％の酢酸溶液が270g入っているフラスコに、ナイロ
ン６のフィルムを22.5gそしてナイロン6,6の繊維を15g
入れた。この混合物を103℃に15分間加熱した。目で見
た観察を基準にして、ナイロン６のフィルムは全部溶解
していたが、ナイロン6,6の繊維はそのままであった。
この熱溶液をそのフラスコから迅速に注ぎ出して、135g
の新しい60％酢酸溶液で置き換えた。次に、このフラス
コを再び103℃に15分間加熱した後、この熱溶液を最初
の溶液に加えた。この注ぎ出したものを一緒にして冷却
し、水を加えることでナイロンの沈澱生成を高めた後、
濾過を行った。この集めたナイロンの粉末を更に水とメ
タノールで洗浄した後、乾燥を行った。この回収した生
成物を示差走査熱量計で分析して融点が217℃のナイロ
ン６であることを確認した。ナイロン6,6は全く検出さ
れなかった。
ン６のフィルムを22.5gそしてナイロン6,6の繊維を15g
入れた。この混合物を103℃に15分間加熱した。目で見
た観察を基準にして、ナイロン６のフィルムは全部溶解
していたが、ナイロン6,6の繊維はそのままであった。
この熱溶液をそのフラスコから迅速に注ぎ出して、135g
の新しい60％酢酸溶液で置き換えた。次に、このフラス
コを再び103℃に15分間加熱した後、この熱溶液を最初
の溶液に加えた。この注ぎ出したものを一緒にして冷却
し、水を加えることでナイロンの沈澱生成を高めた後、
濾過を行った。この集めたナイロンの粉末を更に水とメ
タノールで洗浄した後、乾燥を行った。この回収した生
成物を示差走査熱量計で分析して融点が217℃のナイロ
ン６であることを確認した。ナイロン6,6は全く検出さ
れなかった。
実施例２ この実施例では、溶媒が沸騰する温度で濃酢酸の中に
ナイロン６とナイロン6,6の混合物を溶解させた後冷却
することによってナイロン6,6の沈澱を選択的に生じさ
せることを説明する。
ナイロン６とナイロン6,6の混合物を溶解させた後冷却
することによってナイロン6,6の沈澱を選択的に生じさ
せることを説明する。
90％の酢酸溶液が270g入っているフラスコに、ナイロ
ン６のフィルムを15gそしてナイロン6,6の繊維を15g入
れた。この混合物を109℃に15分間加熱したが、この時
点でナイロン６のフィルムとナイロン6,6の繊維が全部
溶解した。次に、この溶液を冷却した。このフラスコが
53℃に到達した時点で固体材料がかなりの量で沈澱して
来た。この時点で、ジャケットに蒸気を通すことによっ
て加熱したジャケット付きガラスフリット漏斗に通して
この混合物を濾過した。次に、予め60℃に加熱しておい
た100gの新しい90％酢酸溶液でその沈澱物を濯いだ後、
室温の水で洗浄し、そして全ての洗浄液を元の濾液に加
えた。更に水で洗浄しそしてメチルアルコールで洗浄し
た後（この洗浄液に関しては、上記濾液に加えなかっ
た）、その乾燥させた沈澱物の重量は8.6gであり、示差
走査熱量計を基準にして、これは融点が259℃のナイロ
ン6,6であることを確認した。
ン６のフィルムを15gそしてナイロン6,6の繊維を15g入
れた。この混合物を109℃に15分間加熱したが、この時
点でナイロン６のフィルムとナイロン6,6の繊維が全部
溶解した。次に、この溶液を冷却した。このフラスコが
53℃に到達した時点で固体材料がかなりの量で沈澱して
来た。この時点で、ジャケットに蒸気を通すことによっ
て加熱したジャケット付きガラスフリット漏斗に通して
この混合物を濾過した。次に、予め60℃に加熱しておい
た100gの新しい90％酢酸溶液でその沈澱物を濯いだ後、
室温の水で洗浄し、そして全ての洗浄液を元の濾液に加
えた。更に水で洗浄しそしてメチルアルコールで洗浄し
た後（この洗浄液に関しては、上記濾液に加えなかっ
た）、その乾燥させた沈澱物の重量は8.6gであり、示差
走査熱量計を基準にして、これは融点が259℃のナイロ
ン6,6であることを確認した。
次に、その集めた濾液を冷却し、53℃以下の温度で沈
澱して来た固体を濾過で回収した。洗浄および乾燥を行
った後の固体重量は22.6gであり、示差走査熱量計を基
準にして、これは融点がそれぞれ218℃および258℃のナ
イロン６とナイロン6,6の混合物であることを確認し
た。ジュール/gで表す全エンタルピー変化により、これ
の構成は65％がナイロン６で35％がナイロン6,6である
ことが示された。
澱して来た固体を濾過で回収した。洗浄および乾燥を行
った後の固体重量は22.6gであり、示差走査熱量計を基
準にして、これは融点がそれぞれ218℃および258℃のナ
イロン６とナイロン6,6の混合物であることを確認し
た。ジュール/gで表す全エンタルピー変化により、これ
の構成は65％がナイロン６で35％がナイロン6,6である
ことが示された。
実施例３ この実験では、電気加熱マントルで加熱可能な２リッ
トルの底排出口付き丸底フラスコを用いた。このフラス
コには温度を監視するための熱電対用ウエルと還流コン
デンサが備わっている。これを、真空フィルターの上に
取り付けた600mLの蒸気ジャケット付き漏斗の上に位置
させた。このフラスコにはまた、必要に応じて下げて使
用することができる機械的撹拌機が備わっており、これ
を最初そのフラスコの中の高い場所に位置させておい
た。
トルの底排出口付き丸底フラスコを用いた。このフラス
コには温度を監視するための熱電対用ウエルと還流コン
デンサが備わっている。これを、真空フィルターの上に
取り付けた600mLの蒸気ジャケット付き漏斗の上に位置
させた。このフラスコにはまた、必要に応じて下げて使
用することができる機械的撹拌機が備わっており、これ
を最初そのフラスコの中の高い場所に位置させておい
た。
このフラスコに、カーペットの表面から刈り取ったナ
イロン６繊維を22.5g、表面のナイロン6,6繊維が22.5g
入っている全カーペット（フラスコに入るように小さく
切った）を50.3g、そして364.5gの氷酢酸と40.5gの水か
ら成る混合物を仕込んだ。このフラスコの内容物を撹拌
することなくこれを電気で加熱した。漏斗を蒸気で加熱
した。
イロン６繊維を22.5g、表面のナイロン6,6繊維が22.5g
入っている全カーペット（フラスコに入るように小さく
切った）を50.3g、そして364.5gの氷酢酸と40.5gの水か
ら成る混合物を仕込んだ。このフラスコの内容物を撹拌
することなくこれを電気で加熱した。漏斗を蒸気で加熱
した。
加熱すると約63℃でナイロン６が溶解し始め、そして
更に温度を高くすると、86℃で、ナイロン6,6が溶解す
ることを示す肯定的な証拠が観察された。108℃に到達
した時点で、その撹拌機を下げて手で穏やかに回転させ
ることによって、残存している裏地の全部がその溶媒に
接触するようにした。この混合物を108℃に15分間加熱
した後、このフラスコの内容物をその加熱されているフ
ィルターフリットに通して排出させて真空フラスコの中
に入れた。室温に冷却するとその濾液が固化した。この
フラスコの中に残存している裏地材料には、本質的に、
表面のナイロン繊維が含まれていなかった。
更に温度を高くすると、86℃で、ナイロン6,6が溶解す
ることを示す肯定的な証拠が観察された。108℃に到達
した時点で、その撹拌機を下げて手で穏やかに回転させ
ることによって、残存している裏地の全部がその溶媒に
接触するようにした。この混合物を108℃に15分間加熱
した後、このフラスコの内容物をその加熱されているフ
ィルターフリットに通して排出させて真空フラスコの中
に入れた。室温に冷却するとその濾液が固化した。この
フラスコの中に残存している裏地材料には、本質的に、
表面のナイロン繊維が含まれていなかった。
そのフィルターフリットの上でその固化した濾液の一
部を水で２回そしてメタノールで２回洗浄することによ
って酢酸を除去した後、空気乾燥を行うことによって粉
末が得られた。この粉末の示差走査熱量計測定で得られ
る、ジュール/gで表される全エンタルピー変化により、
これの構成は53％がナイロン６で47％がナイロン6,6で
あることが示された。
部を水で２回そしてメタノールで２回洗浄することによ
って酢酸を除去した後、空気乾燥を行うことによって粉
末が得られた。この粉末の示差走査熱量計測定で得られ
る、ジュール/gで表される全エンタルピー変化により、
これの構成は53％がナイロン６で47％がナイロン6,6で
あることが示された。
実施例４ フラスコにナイロン６のステープル繊維を22.5g、表
面のナイロン6,6繊維が約22.5g入っている自動車用カー
ペット全体（フラスコに入るように小さく切った）を53
g、そして364.5gの氷酢酸と40.5gの水から成る混合物を
仕込む以外は実施例３を繰り返した。加熱すると実施例
３と同じことが観察された。このフラスコの中に残存し
ている裏地材料には、本質的に、表面のナイロン繊維が
含まれていなかった。
面のナイロン6,6繊維が約22.5g入っている自動車用カー
ペット全体（フラスコに入るように小さく切った）を53
g、そして364.5gの氷酢酸と40.5gの水から成る混合物を
仕込む以外は実施例３を繰り返した。加熱すると実施例
３と同じことが観察された。このフラスコの中に残存し
ている裏地材料には、本質的に、表面のナイロン繊維が
含まれていなかった。
実施例５ フラスコにカーペットの表面から刈り取ったナイロン
６繊維を22.5g、表面のナイロン6,6繊維が22.5g入って
いる全カーペット（フラスコに入るように小さく切っ
た）を50.3g、そして810gの88％蟻酸を仕込む以外は実
施例３を繰り返した。このフラスコの内容物を撹拌する
ことなくこれを電気で加熱した。漏斗を蒸気で加熱し
た。
６繊維を22.5g、表面のナイロン6,6繊維が22.5g入って
いる全カーペット（フラスコに入るように小さく切っ
た）を50.3g、そして810gの88％蟻酸を仕込む以外は実
施例３を繰り返した。このフラスコの内容物を撹拌する
ことなくこれを電気で加熱した。漏斗を蒸気で加熱し
た。
初期接触でナイロンが溶解し始めた。87℃に到達した
時点で、そのパドル撹拌機を下げて手で穏やかに回転さ
せることによって、残存している裏地の全部がその溶媒
に接触するようにした。この混合物を15分間かけて105
℃に加熱した後、このフラスコの内容物をその加熱され
ているフィルターフリットに通して排出させて真空フラ
スコの中に入れた。室温に冷却してもその濾過は流体の
ままであった。このフラスコの中に残存している裏地材
料には、本質的に、表面のナイロン繊維が含まれていな
かった。
時点で、そのパドル撹拌機を下げて手で穏やかに回転さ
せることによって、残存している裏地の全部がその溶媒
に接触するようにした。この混合物を15分間かけて105
℃に加熱した後、このフラスコの内容物をその加熱され
ているフィルターフリットに通して排出させて真空フラ
スコの中に入れた。室温に冷却してもその濾過は流体の
ままであった。このフラスコの中に残存している裏地材
料には、本質的に、表面のナイロン繊維が含まれていな
かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 11/08 D01F 13/04
Claims (7)
- 【請求項１】ナイロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマ
ーの混合物からナイロン６ポリマーを取り出す方法にお
いて、ナイロン6,6ポリマーを残しながらナイロン６ポ
リマーを大気圧下で溶解させるに充分な濃度および温度
の炭素数が１−６の脂肪族カルボン酸の水溶液を用いて
該混合物を処理した後、このナイロン６の溶液をそのナ
イロン6,6ポリマーから分離することを含む方法。 - 【請求項２】該カルボン酸が酢酸である請求の範囲１記
載の方法。 - 【請求項３】該酢酸の水溶液が50から70％の濃度を示す
請求の範囲２記載の方法。 - 【請求項４】ナイロン６ポリマーとナイロン6,6ポリマ
ーの混合物からナイロン６ポリマーを取り出す方法にお
いて、両方のポリマーを大気圧下で溶解させるに充分な
濃度および温度の炭素数が１−６の脂肪族カルボン酸ま
たはそれの水溶液を用いて該混合物を処理し、この溶液
を冷却してナイロン6,6ポリマーを優先的に沈澱させた
後、この溶液をその沈澱したナイロン6,6ポリマーから
分離することを含む方法。 - 【請求項５】該ポリマー混合物を酢酸の水溶液で処理す
る請求の範囲４記載の方法。 - 【請求項６】該酢酸の水溶液が少なくとも70％の濃度を
示す請求の範囲５記載の方法。 - 【請求項７】該混合内のナイロン６とナイロン6,6が消
費者廃棄製品と混合されている繊維の形態である請求の
範囲１または４記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/004,619 | 1993-01-14 | ||
| US08/004,619 US5280105A (en) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | Separation of nylon 6 from mixtures with nylon 6,6 |
| PCT/US1994/000070 WO1994016004A1 (en) | 1993-01-14 | 1994-01-06 | Separation of nylon 6 from mixtures with nylon 6,6 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08505651A JPH08505651A (ja) | 1996-06-18 |
| JP3310293B2 true JP3310293B2 (ja) | 2002-08-05 |
Family
ID=21711655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51614594A Expired - Lifetime JP3310293B2 (ja) | 1993-01-14 | 1994-01-06 | ナイロン６，６との混合物からのナイロン６分離 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5280105A (ja) |
| EP (1) | EP0679169B1 (ja) |
| JP (1) | JP3310293B2 (ja) |
| AU (1) | AU5989794A (ja) |
| CA (1) | CA2153663C (ja) |
| DE (1) | DE69403440T2 (ja) |
| WO (1) | WO1994016004A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2207245C (en) * | 1995-01-25 | 2002-04-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of polyamide using a solution process |
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