JP3288682B2 - 環式ｎ−ヒドロキシジカルボキシミドの製法 - Google Patents
環式ｎ−ヒドロキシジカルボキシミドの製法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の目的は、環式Ｎ−ヒ
ドロキシジカルボキシミドの製法である。
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【０００２】
【従来の技術】Ｎ−ヒドロキシジカルボキシミドは工業
で様々に使用される。例えば、有機化合物の合成で使用
される。ＥＰ−Ａ６６４４７９及びＪＰ−Ａ０６３０１
１６８から、現像液中での酸化剤としてのＮ−ヒドロキ
シフタルイミドの使用が公知である。ＵＳ−Ａ５３３２
６３７はトナー中でのＮ−ヒドロキシ−フタルイミドの
使用を記載している。
で様々に使用される。例えば、有機化合物の合成で使用
される。ＥＰ−Ａ６６４４７９及びＪＰ−Ａ０６３０１
１６８から、現像液中での酸化剤としてのＮ−ヒドロキ
シフタルイミドの使用が公知である。ＵＳ−Ａ５３３２
６３７はトナー中でのＮ−ヒドロキシ−フタルイミドの
使用を記載している。
【０００３】Ｎ−ヒドロキシフタルイミドは更に、往々
にして薬剤学的に、かつ殺虫剤として有効な化合物でＯ
置換されたヒドロキシルアミンを製造するために様々に
使用される。
にして薬剤学的に、かつ殺虫剤として有効な化合物でＯ
置換されたヒドロキシルアミンを製造するために様々に
使用される。
【０００４】ＥＰ−Ａ２５１９９、ＥＰ−Ａ８１０３１
８及びＵＳ−Ａ４７０９０２５からＮ−ヒドロキシフタ
ルイミドを用いて殊にはβ−ラクタムの群から抗菌性高
作用性Ｏ−置換されたアミノキシ−又はイミノキシ化合
物を製造する方法が公知である。
８及びＵＳ−Ａ４７０９０２５からＮ−ヒドロキシフタ
ルイミドを用いて殊にはβ−ラクタムの群から抗菌性高
作用性Ｏ−置換されたアミノキシ−又はイミノキシ化合
物を製造する方法が公知である。
【０００５】ＷＯ９５／２５０９０は重合反応の際の開
始剤としてのＮ−ヒドロキシジカルボキシミドの使用を
記載している。ＤＥ−Ａ１９７２３９６１及びＤＥ−Ａ
１９７２３８９０から、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド及
びその誘導体は、選択的酸化反応にも使用可能であるこ
とが公知である。
始剤としてのＮ−ヒドロキシジカルボキシミドの使用を
記載している。ＤＥ−Ａ１９７２３９６１及びＤＥ−Ａ
１９７２３８９０から、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド及
びその誘導体は、選択的酸化反応にも使用可能であるこ
とが公知である。
【０００６】環式Ｎ−ヒドロキシジカルボキシミドを合
成するために、従来はいつも、相応するジカルボン酸無
水物及びヒドロキシルアンモニウム塩、例えば塩化ヒド
ロキシルアンモニウム又は硫酸ヒドロキシルアンモニウ
ムを、塩基の添加下に使用した。
成するために、従来はいつも、相応するジカルボン酸無
水物及びヒドロキシルアンモニウム塩、例えば塩化ヒド
ロキシルアンモニウム又は硫酸ヒドロキシルアンモニウ
ムを、塩基の添加下に使用した。
【０００７】L.F.Fieser 及び M.Fieser, "Reagents fo
r Organic Synthesis", Wiley NewYork, 1967, p.485-4
86及び K.Kurita, H.Imajo 及びY.Iwakura, J.Polym. S
cience A-1 1979, 17, 1619-1629では例えば、塩基とし
てのピリジンの使用下でのＮ−ヒドロキシフタルイミド
の合成が提案されている。
r Organic Synthesis", Wiley NewYork, 1967, p.485-4
86及び K.Kurita, H.Imajo 及びY.Iwakura, J.Polym. S
cience A-1 1979, 17, 1619-1629では例えば、塩基とし
てのピリジンの使用下でのＮ−ヒドロキシフタルイミド
の合成が提案されている。
【０００８】ＤＥ−Ａ１３０６８０、H.Gross 及び I.K
eitel, J. prakt. Chem. 1969,311,692-693及びＣＮ−
Ａ１０５１１７０から、水溶液中でヒドロキシルアミン
−塩酸塩を用いる環式Ｎ−ヒドロキシジカルボキシミド
の合成が公知であり、この際、炭酸ナトリウムが塩基と
して使用される。
eitel, J. prakt. Chem. 1969,311,692-693及びＣＮ−
Ａ１０５１１７０から、水溶液中でヒドロキシルアミン
−塩酸塩を用いる環式Ｎ−ヒドロキシジカルボキシミド
の合成が公知であり、この際、炭酸ナトリウムが塩基と
して使用される。
【０００９】A.Rougny 及び M.Daudon, Bull. Soc. Chi
m. Fr. 1976, 833-838は、塩基として酢酸ナトリウムを
使用するＮ−ヒドロキシフタルイミドの合成法を記載し
ている。
m. Fr. 1976, 833-838は、塩基として酢酸ナトリウムを
使用するＮ−ヒドロキシフタルイミドの合成法を記載し
ている。
【００１０】ＷＯ９５／２５０９０から塩基としての水
酸化ナトリウムの使用下に環式Ｎ−ヒドロキシイミドを
製造する方法が公知である。
酸化ナトリウムの使用下に環式Ｎ−ヒドロキシイミドを
製造する方法が公知である。
【００１１】前記の方法の全てで合成の間に、引き続き
沈殿生成物として処理しなければならない塩が生じるこ
とは、大きな欠点である。更に、遊離ヒドロキシルアミ
ンは取り扱いが難しく、かつこの理由から使用されな
い。前記の方法の更なる欠点は、ジカルボン酸無水物だ
けで、遊離ジカルボン酸は使用できないことである。そ
れというのも、後者は酸−塩基反応を介して迅速に失活
化するためである。
沈殿生成物として処理しなければならない塩が生じるこ
とは、大きな欠点である。更に、遊離ヒドロキシルアミ
ンは取り扱いが難しく、かつこの理由から使用されな
い。前記の方法の更なる欠点は、ジカルボン酸無水物だ
けで、遊離ジカルボン酸は使用できないことである。そ
れというのも、後者は酸−塩基反応を介して迅速に失活
化するためである。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】従って、塩基を添加せ
ずに進行し、従って従来技術からの前記の欠点を有して
いない環式Ｎ−ヒドロキシジカルボキシミドの製法を発
見するという課題が存在した。
ずに進行し、従って従来技術からの前記の欠点を有して
いない環式Ｎ−ヒドロキシジカルボキシミドの製法を発
見するという課題が存在した。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、環式Ｎ
−ヒドロキシジカルボキシミドの製法であり、その際こ
れは、ジカルボン酸又はその無水物とヒドロキシルアミ
ンの塩とを、溶液中で塩基を更に添加することなく反応
させる。
−ヒドロキシジカルボキシミドの製法であり、その際こ
れは、ジカルボン酸又はその無水物とヒドロキシルアミ
ンの塩とを、溶液中で塩基を更に添加することなく反応
させる。
【００１４】本発明の方法では、相応するジカルボン酸
又はその無水物とヒドロキシルアミンの塩とを反応させ
る。
又はその無水物とヒドロキシルアミンの塩とを反応させ
る。
【００１５】ヒドロキシルアミンの塩は、一般組成式： （Ｈ3ＮＯＨ）+ m・Ｈ+ n・Ｘ(m+n)- ［式中、ｍは１、２又は３の意味を有し、ｎは０、１又
は２の意味を有するが、但し、ｍ＋ｎは１、２又は３に
ひとしく、かつＸはホスフェート、スルフェート、ニト
レート、ハロゲニド、アセテート、トリフルオロアセテ
ート、トリクロロアセテート、テトラフルオロボレート
又はスルホネートＲYＳＯ3 -を表す］の化合物である。
基ＲYは、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、フェニル又は４−メチ
ルフェニルの意味を有する。
は２の意味を有するが、但し、ｍ＋ｎは１、２又は３に
ひとしく、かつＸはホスフェート、スルフェート、ニト
レート、ハロゲニド、アセテート、トリフルオロアセテ
ート、トリクロロアセテート、テトラフルオロボレート
又はスルホネートＲYＳＯ3 -を表す］の化合物である。
基ＲYは、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、フェニル又は４−メチ
ルフェニルの意味を有する。
【００１６】ヒドロキシルアミンの塩はこの場合、その
水和物の形でも使用することができる。
水和物の形でも使用することができる。
【００１７】本発明の方法ではリン酸ヒドロキシルアン
モニウム、硫酸ヒドロキシルアンモニウム、塩酸ヒドロ
キシルアンモニウム又はトリフルオロ酢酸ヒドロキシル
アンモニウムを含む群からのヒドロキシルアミンの塩を
使用するのが有利である。
モニウム、硫酸ヒドロキシルアンモニウム、塩酸ヒドロ
キシルアンモニウム又はトリフルオロ酢酸ヒドロキシル
アンモニウムを含む群からのヒドロキシルアミンの塩を
使用するのが有利である。
【００１８】ジカルボン酸又はジカルボン酸無水物の反
応を、ヒドロキシルアンモニウム塩１〜５当量、有利に
は１〜２当量用いて、６０〜１８０℃、有利には８０〜
１５０℃、特に有利に１００〜１４０℃の温度で実施す
る。
応を、ヒドロキシルアンモニウム塩１〜５当量、有利に
は１〜２当量用いて、６０〜１８０℃、有利には８０〜
１５０℃、特に有利に１００〜１４０℃の温度で実施す
る。
【００１９】溶剤として場合により、水又は不活性溶
剤、例えば脂肪族又は芳香族炭化水素、アルコール、塩
素化炭化水素又はエーテル又は更に、これらの混合物を
添加することができる。溶剤量はこの場合、使用ヒドロ
キシルアンモニウム塩に対して１０〜５０００％であ
る。
剤、例えば脂肪族又は芳香族炭化水素、アルコール、塩
素化炭化水素又はエーテル又は更に、これらの混合物を
添加することができる。溶剤量はこの場合、使用ヒドロ
キシルアンモニウム塩に対して１０〜５０００％であ
る。
【００２０】有利な溶剤は水、メタノール、エタノー
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼ
ン、キシレン又はメチル−ｔ−ブチルエーテルである。
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼ
ン、キシレン又はメチル−ｔ−ブチルエーテルである。
【００２１】反応時間は１０分〜１０時間、有利には１
時間〜６時間である。
時間〜６時間である。
【００２２】使用されるジカルボン酸無水物、又は水の
添加によりこれから得られるジカルボン酸は有利には、
少なくとも１個の５員又は６員環を含有する化合物であ
る。その場合、環は置換されていてもよいし、又は未置
換であってもよい。
添加によりこれから得られるジカルボン酸は有利には、
少なくとも１個の５員又は６員環を含有する化合物であ
る。その場合、環は置換されていてもよいし、又は未置
換であってもよい。
【００２３】特に有利なジカルボン酸無水物は、一般式
Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄ：
Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄ：
【００２４】
【化４】
【００２５】で示される化合物である。
【００２６】特に有利な遊離ジカルボン酸は、一般式Ｉ
Ｉａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ及びＩＩｄ：
Ｉａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ及びＩＩｄ：
【００２７】
【化５】
【００２８】で示される化合物である。
【００２９】基Ｒ1からＲ16は同じか又は異なっていて
よく、かつハロゲン基、カルボキシ基、カルボキシ基の
塩又はエステル、水素基、ヒドロキシ基、ホルミル基、
カルバモイル基、スルホノ基、スルホノ基のエステル又
は塩、スルファモイル基、ニトロ基、アミノ基、フェニ
ル基、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12−
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ10−カ
ルボニル基、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、ホス
ホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ
基のエステル又は塩を表す。
よく、かつハロゲン基、カルボキシ基、カルボキシ基の
塩又はエステル、水素基、ヒドロキシ基、ホルミル基、
カルバモイル基、スルホノ基、スルホノ基のエステル又
は塩、スルファモイル基、ニトロ基、アミノ基、フェニ
ル基、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12−
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ10−カ
ルボニル基、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、ホス
ホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ
基のエステル又は塩を表す。
【００３０】カルバモイル−、スルファモイル−、アミ
ノ−及びフェニル基はこの場合、未置換であってもよい
か、又は更なる基Ｒ17で１回以上、置換されていてもよ
い。
ノ−及びフェニル基はこの場合、未置換であってもよい
か、又は更なる基Ｒ17で１回以上、置換されていてもよ
い。
【００３１】アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜
Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10
−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基は
飽和又は不飽和、分枝鎖又は未分枝鎖であってよく、か
つさらなる基Ｒ17により１回以上、置換されていてもよ
い。
Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10
−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基は
飽和又は不飽和、分枝鎖又は未分枝鎖であってよく、か
つさらなる基Ｒ17により１回以上、置換されていてもよ
い。
【００３２】この基Ｒ17は同じか又は異なってよく、か
つヒドロキシ−、ホルミル−、カルボキシ基、カルボキ
シ基のエステル又は塩、カルバモイル−、スルホノ−基
又はスルホノ基の塩、スルファモイル−、ニトロ−、ア
ミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5
−アルコキシ基を表しうる。
つヒドロキシ−、ホルミル−、カルボキシ基、カルボキ
シ基のエステル又は塩、カルバモイル−、スルホノ−基
又はスルホノ基の塩、スルファモイル−、ニトロ−、ア
ミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5
−アルコキシ基を表しうる。
【００３３】基Ｒ7及びＲ8もしくはＲ9及びＲ10は同時
にヒドロキシ−又はアミノ基を表してはならない。
にヒドロキシ−又はアミノ基を表してはならない。
【００３４】置換基Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ5〜Ｒ6、Ｒ7〜Ｒ10及
び／又はＲ11〜Ｒ16のそれぞれ２つが結合して、それぞ
れ基：−Ｅ−に結合していてよく、その際、−Ｅ−が
（−ＣＨ＝ＣＨ）−ｎ（ｎ＝１〜３）又は−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ＝Ｎ−又は
び／又はＲ11〜Ｒ16のそれぞれ２つが結合して、それぞ
れ基：−Ｅ−に結合していてよく、その際、−Ｅ−が
（−ＣＨ＝ＣＨ）−ｎ（ｎ＝１〜３）又は−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ＝Ｎ−又は
【００３５】
【化６】
【００３６】の意味を有する。
【００３７】基Ｒ7からＲ10も相互に１つ又は２つのブ
リッジ要素：−Ｆ−により結合されていてよく、その際
−Ｆ−は同じか、又は異なり、かつ−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＨ 2−又は−ＣＲ18＝ＣＲ19−の意味を有してよい。
基Ｒ18及びＲ19はその場合、同じか又は異なっていてよ
く、かつＲ1の意味を有する。
リッジ要素：−Ｆ−により結合されていてよく、その際
−Ｆ−は同じか、又は異なり、かつ−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＨ 2−又は−ＣＲ18＝ＣＲ19−の意味を有してよい。
基Ｒ18及びＲ19はその場合、同じか又は異なっていてよ
く、かつＲ1の意味を有する。
【００３８】本発明の方法で得られる環式Ｎ−ヒドロキ
シジカルボキシイミドは有利には、一般構造：
シジカルボキシイミドは有利には、一般構造：
【００３９】
【化７】
【００４０】の、５員又は６員環少なくとも１つを有す
る化合物である。この場合、環は置換されていてよい
か、又は未置換であってよい。
る化合物である。この場合、環は置換されていてよい
か、又は未置換であってよい。
【００４１】一般式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ及び
ＩＩＩｄ：
ＩＩＩｄ：
【００４２】
【化８】
【００４３】の化合物が特に有利なＮ−ヒドロキシジカ
ルボキシミドである。
ルボキシミドである。
【００４４】式ＩＩＩａの化合物の例は、Ｎ−ヒドロキ
シフタルイミド並びに置換されたＮ−ヒドロキシフタル
イミド誘導体、例えば３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタ
ルイミド、４−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、
３−メチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、４−メチル
−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ−ベン
ゼン−１，２，４−トリカルボン酸イミド、Ｎ，Ｎ’−
ジヒドロキシ−ベンゾフェノン−３，３’，４，４−テ
トラカルボン酸ジイミド又はＮ，Ｎ’−ジヒドロキシピ
ロメリト酸ビスイミドである。
シフタルイミド並びに置換されたＮ−ヒドロキシフタル
イミド誘導体、例えば３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタ
ルイミド、４−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、
３−メチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、４−メチル
−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ−ベン
ゼン−１，２，４−トリカルボン酸イミド、Ｎ，Ｎ’−
ジヒドロキシ−ベンゾフェノン−３，３’，４，４−テ
トラカルボン酸ジイミド又はＮ，Ｎ’−ジヒドロキシピ
ロメリト酸ビスイミドである。
【００４５】式ＩＩＩｂの化合物の例はＮ−ヒドロキシ
マレイミド並びに置換されたＮ−ヒドロキシマレイミド
誘導体、例えばピリジン−２，３−ジカルボン酸−Ｎ−
ヒドロキシイミド、Ｎ−ヒドロキシナフタル酸イミド並
びに場合により置換されたＮ−ヒドロキシナフタル酸イ
ミド誘導体である。
マレイミド並びに置換されたＮ−ヒドロキシマレイミド
誘導体、例えばピリジン−２，３−ジカルボン酸−Ｎ−
ヒドロキシイミド、Ｎ−ヒドロキシナフタル酸イミド並
びに場合により置換されたＮ−ヒドロキシナフタル酸イ
ミド誘導体である。
【００４６】式ＩＩＩｃの化合物の例はＮ−ヒドロキシ
スクシンイミド及び場合により置換されたＮ−ヒドロキ
シスクシンイミド誘導体、例えばＮ−ヒドロキシ酒石酸
イミド、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−
ジカルボン酸イミド、エキソ−Ｎ−ヒドロキシ−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２．３
−ジカルボキシミド、Ｎ−ヒドロキシ−シス−シクロヘ
キサン−１，２−ジカルボキシミド及びＮ−ヒドロキシ
−シス−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸イ
ミドである。
スクシンイミド及び場合により置換されたＮ−ヒドロキ
シスクシンイミド誘導体、例えばＮ−ヒドロキシ酒石酸
イミド、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−
ジカルボン酸イミド、エキソ−Ｎ−ヒドロキシ−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２．３
−ジカルボキシミド、Ｎ−ヒドロキシ−シス−シクロヘ
キサン−１，２−ジカルボキシミド及びＮ−ヒドロキシ
−シス−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸イ
ミドである。
【００４７】式ＩＩＩｄの化合物の例はＮ−ヒドロキシ
ナフタリン−１，８−ジカルボン酸イミド、Ｎ，Ｎ’−
ジヒドロキシナフタリン−１，４，５，８−テトラカル
ボン酸ジイミド及びＮ，Ｎ’−ジヒドロキシペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドである。
ナフタリン−１，８−ジカルボン酸イミド、Ｎ，Ｎ’−
ジヒドロキシナフタリン−１，４，５，８−テトラカル
ボン酸ジイミド及びＮ，Ｎ’−ジヒドロキシペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドである。
【００４８】
【実施例】次の例で本発明を更に詳述する。
【００４９】例１：Ｎ−ヒドロキシフタルイミドの製造 無水フタル酸１．４８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及びリン
酸ヒドロキシアンモニウム０．７２３ｇ（３．６７ｍｍ
ｏｌ）を粉末化し、混合し、かつ水２ｍｌの添加の後に
約１時間半、１３０℃の浴温度に加熱した。冷却したレ
モン色の反応混合物を水で希釈し、固体を吸引濾過し、
水で洗浄し、かつ５０℃で乾燥させた。収量は１．３９
ｇ（８６％）であった。
酸ヒドロキシアンモニウム０．７２３ｇ（３．６７ｍｍ
ｏｌ）を粉末化し、混合し、かつ水２ｍｌの添加の後に
約１時間半、１３０℃の浴温度に加熱した。冷却したレ
モン色の反応混合物を水で希釈し、固体を吸引濾過し、
水で洗浄し、かつ５０℃で乾燥させた。収量は１．３９
ｇ（８６％）であった。
【００５０】例２：Ｎ−ヒドロキシフタルイミドの製造 無水フタル酸０．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を硫酸ヒド
ロキシルアンモニウム０．２〜１当量（第１表参照）と
混合し、かつ場合により水（第１表参照）の添加の後
に、密閉アンプル中で１３０℃に加熱した。反応時間を
個々のバッチにより第１表に相応して変化させた。冷却
した反応混合物をＤ6−ＤＭＳＯ中に溶かし、かつ1Ｈ−
ＮＭＲ−分光器により調べた。収率をそれぞれ第１表中
に記載した。
ロキシルアンモニウム０．２〜１当量（第１表参照）と
混合し、かつ場合により水（第１表参照）の添加の後
に、密閉アンプル中で１３０℃に加熱した。反応時間を
個々のバッチにより第１表に相応して変化させた。冷却
した反応混合物をＤ6−ＤＭＳＯ中に溶かし、かつ1Ｈ−
ＮＭＲ−分光器により調べた。収率をそれぞれ第１表中
に記載した。
【００５１】
【表１】
【００５２】例３：３−ヒドロキシ−Ｎ−ヒドロキシフ
タルイミドの製造 ３−ヒドロキシフタル酸無水物５００ｍｇ（３．０５ｍ
ｍｏｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム２４０ｍ
ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を混合して、かつ水１ｍｌと共
に３時間、１３０℃の浴温度に加熱した。冷却した反応
混合物を水中に浸出させ、吸引濾過し、かつ乾燥させ
た。収量は４９５ｍｇ（９１％）であった。融点２３８
〜２３９℃（分解）。
タルイミドの製造 ３−ヒドロキシフタル酸無水物５００ｍｇ（３．０５ｍ
ｍｏｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム２４０ｍ
ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を混合して、かつ水１ｍｌと共
に３時間、１３０℃の浴温度に加熱した。冷却した反応
混合物を水中に浸出させ、吸引濾過し、かつ乾燥させ
た。収量は４９５ｍｇ（９１％）であった。融点２３８
〜２３９℃（分解）。
【００５３】
【外１】
【００５４】例４：４−メチル−Ｎ−ヒドロキシフタル
イミドの製造 無水４−メチルフタル酸５００ｍｇ（３．０８ｍｍｏ
ｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム２４３ｍｇ
（１．２３ｍｍｏｌ）を混合し、かつ水１ｍｌと共に３
時間、浴温度１３０℃に加熱した。冷却した混合物を水
３０ｍｌに浸出させた。生じた沈殿物を吸引濾過し、か
つ真空中６０℃で乾燥させた。収量は４３７ｍｇ（８０
％）であった。融点１７５〜１７６℃（分解）。
イミドの製造 無水４−メチルフタル酸５００ｍｇ（３．０８ｍｍｏ
ｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム２４３ｍｇ
（１．２３ｍｍｏｌ）を混合し、かつ水１ｍｌと共に３
時間、浴温度１３０℃に加熱した。冷却した混合物を水
３０ｍｌに浸出させた。生じた沈殿物を吸引濾過し、か
つ真空中６０℃で乾燥させた。収量は４３７ｍｇ（８０
％）であった。融点１７５〜１７６℃（分解）。
【００５５】
【外２】
【００５６】例５：４−ニトロ−Ｎ−ヒドロキシフタル
イミドの製造 例４と同様。但し、４−ニトロフタル酸５００ｍｇ
（２．３７ｍｍｏｌ；工業用、不純物３−ニトロフタル
酸約１０％）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム１８
７ｍｇ（０．９７４ｍｍｏｌ）から、浴温度１３０℃
で。収量は３３２ｍｇであった（６７％、不純物約５
％）。溶融範囲１０１〜１１０℃（分解）。
イミドの製造 例４と同様。但し、４−ニトロフタル酸５００ｍｇ
（２．３７ｍｍｏｌ；工業用、不純物３−ニトロフタル
酸約１０％）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム１８
７ｍｇ（０．９７４ｍｍｏｌ）から、浴温度１３０℃
で。収量は３３２ｍｇであった（６７％、不純物約５
％）。溶融範囲１０１〜１１０℃（分解）。
【００５７】
【外３】
【００５８】例６：３−ニトロ−Ｎ−ヒドロキシフタル
イミドの製造 例４と同様。但し、３−ニトロフタル酸５００ｍｇ
（２．３７ｍｍｏｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニ
ウム１８７ｍｇ（０．９４７ｍｍｏｌ）から、浴温度１
３０℃で。収量は４４３ｍｇ（９０％）であった。
イミドの製造 例４と同様。但し、３−ニトロフタル酸５００ｍｇ
（２．３７ｍｍｏｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニ
ウム１８７ｍｇ（０．９４７ｍｍｏｌ）から、浴温度１
３０℃で。収量は４４３ｍｇ（９０％）であった。
【００５９】９０℃から分解。
【００６０】
【外４】
【００６１】例７：３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタル
イミドの製造 ３−アミノフタル酸（純度９０％）１．８１ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム０．
７２１ｇ（３．６６ｍｍｏｌ）を粉末化し、混合し、か
つ水２ｍｌと共に３時間、浴温度約１３０℃に加熱し
た。冷却した反応混合物を少しのアセトニトリルでスラ
リー化させ、かつ吸引濾過した。収量は１．８７ｇであ
った（定量的）。溶融２４７〜２４９℃（分解）。
イミドの製造 ３−アミノフタル酸（純度９０％）１．８１ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム０．
７２１ｇ（３．６６ｍｍｏｌ）を粉末化し、混合し、か
つ水２ｍｌと共に３時間、浴温度約１３０℃に加熱し
た。冷却した反応混合物を少しのアセトニトリルでスラ
リー化させ、かつ吸引濾過した。収量は１．８７ｇであ
った（定量的）。溶融２４７〜２４９℃（分解）。
【００６２】
【外５】
【００６３】例８：Ｎ−ヒドロキシナフタリン−１，８
−ジカルボン酸イミドの製造 １，８−ナフタリンジカルボン酸無水物１．９８ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム
０．９８５ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を水２ｍｌと共に例
７と同様に６時間、浴温度１３０℃で反応させた。澄明
な茶色の反応混合物を冷却の後に水で浸出させ、固体を
吸引濾過し、かつ乾燥させた。収量は１．８９ｇ（８９
％）であった。２６９℃から分解。
−ジカルボン酸イミドの製造 １，８−ナフタリンジカルボン酸無水物１．９８ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）及びリン酸ヒドロキシルアンモニウム
０．９８５ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を水２ｍｌと共に例
７と同様に６時間、浴温度１３０℃で反応させた。澄明
な茶色の反応混合物を冷却の後に水で浸出させ、固体を
吸引濾過し、かつ乾燥させた。収量は１．８９ｇ（８９
％）であった。２６９℃から分解。
【００６４】
【外６】
【００６５】例９：ビス−Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシピロ
メリト酸イミドの製造 ピロメリト酸二無水物２．１８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
及び硫酸ヒドロキシルアンモニウム３．２８ｇ（２０．
０ｍｍｏｌ）を混合して、かつ水４ｍｌと共に先ず３時
間、浴温度９０℃に、次いで更に９時間、浴温度１１０
℃に加熱した。 1Ｈ−ＮＭＲ−分光器による検出では、
変換率は約３６％であった。
メリト酸イミドの製造 ピロメリト酸二無水物２．１８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
及び硫酸ヒドロキシルアンモニウム３．２８ｇ（２０．
０ｍｍｏｌ）を混合して、かつ水４ｍｌと共に先ず３時
間、浴温度９０℃に、次いで更に９時間、浴温度１１０
℃に加熱した。 1Ｈ−ＮＭＲ−分光器による検出では、
変換率は約３６％であった。
【００６６】
【外７】
フロントページの続き (73)特許権者 390009003 Ｚｉｅｌｓｔａｔｔｓｔｒａβｅ 20, Ｄ−81379 Ｍｕｎｃｈｅｎ，Ｆ．Ｒ. Ｇｅｒｍａｎｙ (56)参考文献 米国特許5872261（ＵＳ，Ａ) 国際公開95／25090（ＷＯ，Ａ１) 英国特許出願公開2127015（ＧＢ，Ａ) Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．, （1964），86，ｐ．1839−42 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/48 C07D 221/14 C07D 487/04 137 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】 環式Ｎ−ヒドロキシジカルボキシミドの
製法において、ジカルボン酸又はその無水物と一般式： （Ｈ ３ ＮＯＨ） ＋ ｍ ・Ｈ ＋ ｎ ・Ｘ （ｍ＋ｎ）- ［式中、ｍは１、２又は３の意味を有し、ｎは０、１又
は２の意味を有するが、但し、ｍ＋ｎは２又は３にひと
しく、かつＸはホスフェートまたはスルフェートを包含
する基の１個以上を表す］の ヒドロキシアミン塩とを溶
液中で、塩基を更に添加することなく反応されることを
特徴とする、環式Ｎ−ヒドロキシジカルボキシミドの製
法。 - 【請求項２】 ジカルボン酸無水物が、場合により置換
された５員又は６員環少なくとも１個を有し、かつ一般
構造： 【化１】 を含有する化合物もしくは水の付加によりこれから生じ
るジカルボン酸である、請求項１に記載の製法。 - 【請求項３】 一般式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄ： 【化２】 で示されるジカルボン酸無水物又はその相応する酸を使
用する、請求項１又は２に記載の製法。 - 【請求項４】 基Ｒ１からＲ１６が同じか又は異なり、
かつハロゲン基、カルボキシ基、カルボキシ基の塩又は
エステル、水素基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルバ
モイル基、スルホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、
スルファモイル基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、
アリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２−ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０−
カルボニル基、カルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、
ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオ
キシ基のエステル又は塩を表す、請求項３に記載の製
法。 - 【請求項５】 置換基Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ５〜Ｒ６、Ｒ７〜
Ｒ１０及び／又はＲ１１〜Ｒ１６のそれぞれ２つが基：
−Ｅ−に結合していて、その際、−Ｅ−が（−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）−ｎ（ｎ＝１〜３）又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−
又は 【化３】 を表す、請求項３又は４に記載の製法。 - 【請求項６】 基Ｒ７からＲ１０が相互に１つ又は２つ
のブリッジ要素：−Ｆ−により結合されていて、その際
−Ｆ−が同じか、又は異なり、かつ−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＨ２−又は−ＣＲ１８＝ＣＲ１９−を表す、請求項３
から５までのいずれか１項に記載の製法。 - 【請求項７】 Ｒ１８及びＲ１９が同じか、又は異な
り、かつＲ１の意味を有する、請求項６に記載の製法。 - 【請求項８】 反応を６０〜１８０℃の温度で行う、請
求項１から７までのいずれか１項に記載の製法。 - 【請求項９】 溶剤として、水、脂肪族炭化水素、芳香
族炭化水素、アルコール、塩素化炭化水素又はエーテル
を包含する群からの１種以上の物質を使用する、請求項
１から８までのいずれか１項に記載の製法。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2009003467A (ja) * | 2001-07-13 | 2009-01-08 | Seiko Epson Corp | カラーフィルタ基板及び電気光学装置、カラーフィルタ基板の製造方法及び電気光学装置の製造方法並びに電子機器 |
| JP4806876B2 (ja) * | 2001-09-12 | 2011-11-02 | 住友化学株式会社 | Ｎ−ヒドロキシ環状イミドの製造方法 |
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| US11014883B2 (en) | 2016-05-26 | 2021-05-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
| US11161812B2 (en) | 2016-05-26 | 2021-11-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2127015A (en) | 1982-08-23 | 1984-04-04 | Ici Plc | N-substituted carbonate and sulphonate esters of N-hydroxy-1,8- naphthalimide |
| WO1995025090A1 (en) | 1994-03-15 | 1995-09-21 | Dsm N.V. | Cyclic n-alkenyloxyimides and a method for the preparation of cyclic n-alkenyloxyimides, the corresponding cyclic n-alkoxyimides and o-alkoxyamines |
| US5872261A (en) | 1997-09-18 | 1999-02-16 | Pierce Chemical Company | Preparation of sulfo-N- hydroxy succinimide salts with intermediate formation of diester |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3524808A1 (de) | 1985-07-11 | 1987-01-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von n-alkyl- bzw. n-arylsulfonyloxynaphthalimiden |
| US4800224A (en) | 1986-05-16 | 1989-01-24 | Ciba-Geigy Corporation | Optically active styrene derivatives, polymers obtained from these, complexes with iridium(I) and their use |
| US4709025A (en) | 1987-01-20 | 1987-11-24 | American Home Products Corporation | Beta-lactams substituted at C-4 with substituted aminooxymethyl |
| CN1051170A (zh) | 1989-10-25 | 1991-05-08 | 国家医药管理局天津药物研究院 | 氨氧基脂肪羧酸的合成方法 |
| JPH06301168A (ja) | 1993-04-15 | 1994-10-28 | Konica Corp | 黒白ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法 |
| US5332637A (en) | 1993-08-31 | 1994-07-26 | Eastman Kodak Company | Electrostatographic dry toner and developer compositions with hydroxyphthalimide |
| US5506092A (en) | 1993-12-06 | 1996-04-09 | Konica Corporation | Method of processing black and white silver halide photographic compositions with a developer containing an anti sludgant |
| KR100237689B1 (ko) | 1996-05-30 | 2000-01-15 | 윤종용 | 드럼세탁기의 밸런싱장치 |
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| DE19723890A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden und Ketonen |
-
1999
- 1999-09-07 DE DE19942700A patent/DE19942700C1/de not_active Expired - Fee Related
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- 2000-08-31 EP EP00118205A patent/EP1085013A1/de not_active Withdrawn
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- 2000-09-07 US US09/657,201 patent/US6316639B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2127015A (en) | 1982-08-23 | 1984-04-04 | Ici Plc | N-substituted carbonate and sulphonate esters of N-hydroxy-1,8- naphthalimide |
| WO1995025090A1 (en) | 1994-03-15 | 1995-09-21 | Dsm N.V. | Cyclic n-alkenyloxyimides and a method for the preparation of cyclic n-alkenyloxyimides, the corresponding cyclic n-alkoxyimides and o-alkoxyamines |
| US5872261A (en) | 1997-09-18 | 1999-02-16 | Pierce Chemical Company | Preparation of sulfo-N- hydroxy succinimide salts with intermediate formation of diester |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６４），８６，ｐ．１８３９−４２ |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7582774B2 (en) | 2004-05-17 | 2009-09-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing cyclic N-hydroxy imide compounds |
| US8217182B2 (en) | 2004-05-17 | 2012-07-10 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing cyclic N-hydroxy imide compounds |
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