JPH0832679B2 - Ｎ―フタルイシド誘導体及びその製造法 - Google Patents

Ｎ―フタルイシド誘導体及びその製造法

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JPH0832679B2
JPH0832679B2 JP61209029A JP20902986A JPH0832679B2 JP H0832679 B2 JPH0832679 B2 JP H0832679B2 JP 61209029 A JP61209029 A JP 61209029A JP 20902986 A JP20902986 A JP 20902986A JP H0832679 B2 JPH0832679 B2 JP H0832679B2
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正彰 岩田
弘美 葛原
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RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なＮ−フタルイミド誘導体及びその製
造法に関する。
〔従来の技術〕
ポリアミン鎖を連続的に伸長させるために、適当に保
護されたアミノ基を一端に有する反応性アルキル化剤
が、合成ポリアミン化学の分野で探し求められてきた。
このようなアルキル化剤としては、Ｎ−（ω−ブロモア
ルキル）フタルイミドが最もすぐれているとされている
〔ザルツベルグら、オーガニック・シンセシス（P.L.Sa
lzberg et al,Org.Synth）、Coll.Vol.I、119（194
1）；シーハンら、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサエティ（J.C.Sheehan etal,J.Am.Chem.So
c.）72、2786（1950）〕。しかしこの化合物は、ブロモ
基の反応性、一般的に利用するための調製法が限定され
ていること、そしてアルキル化反応に通常必要とされる
塩基性条件下において不安定である、という理由から、
アルキル化剤として普遍的に利用することができないと
いう問題点があった。
〔発明が解決しようとする問題点〕
したがって本発明の目的は、ポリアミン合成に特に有
用アルキル化剤となりうる新規なＮ−フタルイミド誘導
体を提供することである。
本発明の他の目的は、該Ｎ−フタルイミド誘導体の製
造法を提供することである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の上記目的は、下記の一般式で表わされるＮ−
フタルイミド誘導体により達成される。
（式中、Phthはフタロイル基、ＺはOTs、NHTs又はNPht
h、Tsはトシル基を示し、ＺがOTsであるとき、ｑは１〜
３の整数、ＺがNHTsであるとき、ｑは０〜３の整数、Ｚ
がNPhthであるとき、ｑは０〜11の整数を示す。） 上記一般式で表される本発明のＮ−フタルイミド誘導
体の具体例を以下に示す。
（2a） ｎ＝０ （2b） ｎ＝１ （2c） ｎ＝２ （2d） ｎ＝３ （6a） ｎ＝０ （6b） ｎ＝１ （6c） ｎ＝２ （6d） ｎ＝３ （6e） ｎ＝４ （6f） ｎ＝５ 化合物（2a）〜（2d）、（6a）〜（6d）は、たとえば 一般式（Ｉ） （式中、ｎは０〜３の整数、Tsはトシル基、Ｘは０また
はNH、Ｙは臭素原子またはOTsを示す。）で表される化
合物（Ｉ）と、PhthN-M+（Phthはフタロイル基、Ｍはア
ルカリ金属原子を示す。）で表される化合物とを反応さ
せることにより合成される。
一般式（Ｉ）で表される化合物の例としては、 （7a） ｎ＝０ （9a） ｎ＝０ （7b） ｎ＝１ （9b） ｎ＝１ （7c） ｎ＝２ （9c） ｎ＝２ （7d） ｎ＝３ （9d） ｎ＝３ が挙げられる。
化合物（2a）〜（2d）はまた、化合物（6a）〜（6d）
を、岩田らの方法〔Bull.Chem.Soc.Jpn.,58,3395-3396
（1985）〕によりニトロソ化して一般式（11） で表される化合物を得、該化合物をベンゼン中で処理す
ることにより合成される。
化合物（６）（ｎ＝１〜７）は、化合物（2a）〜（2
d）と、一般式（12） （式中、ｍは０〜３の整数を示す。）で表される化合物
を反応させることにより合成される。
また化合物（2a）〜（2d）と、一般式（12）で表され
る化合物を反応させることにより、一般式 （式中、ｌはｍ＋2n＋２である。）で表されるポリアミ
ンを製造することができる。
PhthN-M+の具体例として、PhthN-K+、PhthN-Na+、Pht
hN-Li+などが挙げられる。
上記反応の一具体例を次のスキームに示す。
工程Ａ〜Ｄは、ジメチルホルムアミド（DMF）中、50
℃以下で、1.1〜1.2モル当量の化合物（４）の存在下で
行うのが好ましい。
上記工程により得られる化合物（2a）、（2b）、（2
c）、（2d）、（３）、（6a）、（6b）、（6c）、（6
d）、（6e）、（6f）、（9c）、（9d） （10a）、（10b）、（10c）、（10d）、（11a）、（1
1b）、（11c）、（11d）、（13a）、（13b）、（13
c）、（13d）はいずれも新規化合物である。
〔発明の効果〕
本発明の化合物は、α、ω−ジスルホンアミドのＮ−
アルキル化における反応性シントンであり、有機合成の
種々の分野で使用することができる。またフタルイミド
基は従来の方法によって容易に脱離され、生成アミンの
トシル化も容易に行われるので、本発明の化合物を用い
て任意の鎖長をもつ開鎖ポリアミンの合成を容易に行う
ことができる。
以下、参考例および実施例により本発明をさらに詳細
に説明する。
参考例１（化合物（３）の合成） （ｉ）市販の２−ブロモエチルアミン・臭酸塩を、ピリ
ジン−トシルクロリドでトシル化し、Ｎ−（２−ブロモ
エチル）−トシルアミド（５）を得た。この反応は岩田
ら、Bull.Chem.Soc.Jpn.,59,1031-1036（1986）記載の
方法に従って行った。
（ii）次いで化合物（５）をニトロソ化し、 （Ｎ−（２−ブロモエチル）−Ｎ−ニトロソトシルアミ
ド）へと導くが、ニトロソ化の一般的手法は、従来法に
改良を加え、文献;M.Iwata and H.Kuzuhara,Bull.Chem.
Soc.Jpn.,58,3395-3396（1985）に報告した方法を用い
て、次の如く実施した。
化合物（５）（2.78g、10mmol）を無水酢酸（20m
l）、酢酸（6ml）の混合溶液に溶解し、温度を約10℃に
保ちながら、これに亜硫酸ナトリウム（1.7g、20mmol）
を、反応が激しくならない程度に少しづつわけて添加す
る。添加後30分間同温度で攪拌反応させたのち、冷却し
ながら、水（50ml）を加え、反応を停止させる。過剰の
無水酢酸を分解するため、この温度で更に30分攪拌した
のち、ベンゼン（50ml）を加えニトロソ体を抽出する。
ベンゼン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、50℃以下
の低温で減圧濃縮すると、 2.71g（収率88％）の が黄色液体 として得られる； 元素分析；（計算値）S,10.44％,Br,26.02％ （観測値）S,10.96％,Br,26.08％ IR（KRS）;1375,1186,1170（SO2）cm-1， 1510（NO）cm-1． （iii）次いで、この を、転位させて、 へと導くが、この転位反応の一般的手法については、文
献（M.Iwata and H.Kuzuhara,g.Chem.Soc.Chem.Commu
n.,1985,p918-919）に報告した手法に準拠し、次のよう
に実施した。
（0.552g）をベンゼン（30ml）に溶解し、約80℃で17時
間攪拌反応し、（このニトロソ体がTLC上消滅している
のを確かめてから）、ベンゼンを減圧下除去する。残渣
をシリカゲルカラムによりベンゼンで展開し、生成物部
分を精製すると、0.4g（80％）の （３）が淡黄色液体として得られる。
元素分析；（計算値）C,38.72,H,3.97, S,11.49,Br,28.63％ （観測値）C,39.02,H,4.02, S,11.61,Br,28.33％ IR（KRS）;1360,1189,1170（SO2）cm-1，1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.46（3H,s,Ar-CH3） 3.47（2H,t,J＝6.56,Br-CH 2） 4.29（2H,t,J＝6.56,O-CH 2） 7.36（2H,d,J＝8.10,芳香核プロトン） 7.81（2H,d,J＝8.10,芳香核プロトン） 化合物（３）およびＮ−（２−ブロモエチル）−Ｎ−
ニトロソトシルアミドは新規化合物である。
参考例２（化合物（９）の合成） 岩田らの方法〔Bull.Chem.Soc.Jpn.,58,1031-1036（1
986）〕により合成した化合物（12）を、岩田らの方法
〔Bull.Chem.Soc.Jpn.,58,3395（1985）〕に従ってニト
ロソ化した。得られたジニトロソ体（14） の性状を以下に示す。
〔化合物（14）の性質〕 ｎ＝０ 収率96.5％,Rf＝0.70 （溶媒、クロロホルム：アセトン95:5v/v） ｎ＝１ 収率95％,mp108-110℃ 元素分析；（計算値）C,48.14,H,4.69, N,11.23,S,15.42％ （観測値）C,48.03,H,4.70, N,10.93,S,15.27％ IR（KBr）;1510（NO）cm-1 1375,1350,1169,1155,（SO2）cm-1 ｎ＝２ 収率98％,mp203-204℃ 元素分析；（計算値）C,49.74,H,4.91, N,10.24,S,15.62％ （観測値）C,49.50,H,4.91, N,10.12,S,15.48％ IR（KBr）;1509（NO）cm-1 1380,1345,1170,1155,（SO2）cm-1 ｎ＝３ 収率92％,Rf＝0.55 （溶媒 ベンゼン：酢酸エチル 9:1v/v） このジニトロソ体を、岩田らの方法〔J.Chem.Soc.,Ch
em.Commun.,918（1985）〕に従って転移反応せしめ、化
合物（９）を得た。
〔化合物（９）の性質〕 ｎ＝０ mp118-120℃ 元素分析；（計算値）C,51.87,H,4.90, S,17.31％ （観測値）C,51.68,H,4.85, S,17.06％ IR（KBr）;1360,1190,1178（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.46（3H×2,s,Ar-CH 3） 4.18（2H×2,s,O(CH 2)2O） ｎ＝１（既知物質 D.H.Peacock and U.C.Dutta,J.Che
m.Soc.,1934,1303） ｎ＝２ mp149-150℃ 元素分析；（計算値）C,53.38,H,5.27, N,3.66, S,16.77％ （観測値）C,53.13,H,5.18, N,3.67, S,16.85％ IR（KBr）;1350,1189,1175,1150（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.44（3H×4,s,Ar-CH 3） 3.30（2H×2,s,N(CH 2)2N） 3.36（2H×2,t,J＝5.37,NCH 2CH2O） 4.14（2H×2,t,J＝5.37,NCH2CH 2O） ｎ＝３ 不定形粉末 元素分析；（計算値）C,53.67,H,5.34, N,4.37, S,16.66％ （観測値）C,53.35,H,5.39, N,4.39, S,16.47％ IR（KBr）;1345,1187,1172,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.42,2.43,2.46 （3H×2,3H×2,3H,s,Ar-CH 3） 3.29（2H×4,m,N(CH 2)2N） 3.40（2H×2,t,J＝5.62,NCH 2CH2O） 4.15（2H×2,t,J＝5.62,NCH2CH 2O） 参考例３（化合物（７）の合成） 参考例２と同様にして化合物（７）を合成した。すな
わち、ジニトロソ体（14）の転位反応の際、（９）と
（７）がある割合で同時に生成するので、これを分離し
た。
〔化合物（７）の性質〕 （7a）（ｎ＝０） 不定形粉末 元素分析；（計算値）C,52.01,H,5.18, N,3.79, S,17.36％ （観測値）C,51.82,H,5.14, N,3.66, S,17.16％ IR（KBr）;3300（NH）cm-1 1350,1330,1188,1175,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.43,2.46,（3H,3H,s,Ar-CH 3） 3.22（2H,q,J＝5.37,6.34,HN-CH 2） 4.05（2H,t,J＝5.37,OCH 2） 5.01（1H,t,J＝6.34,TsNＨ） （7b）（ｎ＝１）mp144-146℃ 元素分析；（計算値）C,52.98,H,5.34, N,4.94, S,16.98％ （観測値）C,53.12,H,5.33, N,4.98, S,16.85％ IR（KBr）;3300（NH）cm-1 1362,1325,1190,1175,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.43,2.46（3H×2,3H,s,Ar-CH 3） 3.14,3.16（2H×2,m,N(CH 2)2N） 3.34（2H,t,J＝5.62,NCH 2CH2O） 4.10（2H,t,J＝5.62,NCH2CH 2O） （7c）（ｎ＝２）;mp129-131℃ 元素分析；（計算値）C,53.45,H,5.41, N,5.50, S,16.79％ （観測値）C,53.32,H,5.51, N,5.21, S,16.78％ IR（KBr）;3300（NH）cm-1 1340,1190,1176,1160（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.40,2.44,2.45 （3H,3H,3H×3,s,Ar-CH 3） 3.16（2H,m,TsNHCH 2） 3.18（2H,m,TsNCH 2CH2N） 3.36（2H,t,J＝5.12,TsNCH 2CH 2O） 4.13（2H,t,J＝5.12,TsNCH2CH 2O） 5.12（1H,t,J＝5.68,TsNHCH2） （7d）（ｎ＝３）：不定形粉末 元素分析；（計算値）C,53.73,H,5.45, N,5.83, S,16.68％ （観測値）C,54.08,H,5.50, N,5.76, S,16.38％ IR（KBr）;3300（NH）cm-1 1340,1190,1175,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR： δ 2.40,2.43,2.44,2.46 （3H,3H×2,3H,3H,s,Ar-CH 3） 3.18（2H×2,m,N(CH2 )2N） 3.30-3.36（2H×4,m,N(CH 2)2N） 3.41（2H,t,J＝5.61,NCH 2CH2O） 4.15（2H,t,J＝5.61,NCH2CH 2O） 5.35（1H,t,TsNHCH2） 実施例１〜６ 9c（0.55g）をジメチルホルムアミド（DMF）（30ml）
に溶解し、これに1.2当量の4（0.16g）を一気に加え５
〜15℃で40時間攪拌反応させたのち、NaClを含む水（10
0ml）に注ぐ。生じる沈殿を集め、シリカゲルクロマト
グラフィーにかけ、クロロホルム：アセトン（97:3v/
v）にて展開して2cを0.18g（34％）、10cを0.18g（35
％）を得た。
（2c）の性状:mp153-154℃ 元素分析；（計算値）C,56.81,H,5.04, N,5.68, S,13.00％ （観測値）C,56.77,H,5.03, N,5.60, S,13.04％ IR（KRS）;1775,1710（CO）cm-1 1350,1189,1172,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.44,2.45,2.46 （3H,3H,3H,s,Ar-CH 3） 3.80（2H,t,J＝5.38,phthN-CH 2） 4.26（2H,t,J＝5.86,CH2CH 2OTs） （10c）の性状:mp221-222℃ 元素分析；（計算値）C,60.49,H,4.80, N,7.84, S,8.97％ （観測値）C,60.41,H,4.79, N,7.76, S,8.89％ IR（KRS）;1775,1712（CO）cm-1 1376,1332,1148（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.37（3H×2,s,Ar-CH 3） 3.43（2H×2,t,phthNCH2CH 2N） 3.61（2H×2,t,phthNCH2CH2NCH 2） 3.95（2H×2,t,phthNCH 2CH2） 同様にして化合物（2a）、（2b）、（2d）、（10b）
および（10d）を得た。
（ｎ＝０）2a mp140-142℃ 元素分析；（計算値）C,59.12,H,4.38, N,4.06, S,9.29％ （観測値）C,59.47,H,4.33, N,4.36, S,9.50％ IR（KBr）;1773,1710（CO）cm-1 1390,1356,1188,1175（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.32（3H,s,Ar-CH 3） 3.93（2H,t,J＝5.37,phthN-CH 2） 4.29（2H,t,J＝5.37,CH 2-O-Ts） （ｎ＝１）2bの性状：不定形粉末 元素分析；（計算値）C,57.55,H,4.83, N,5.16, S,11.82％ （観測値）C,57.78,H,4.77, N,4.94, S,11.94％ IR（KRS）;1775,1710（CO）cm-1 1358,1190,1175,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.31,2.46（3H,3H,s,Ar-CH 3） 3.80（2H,t,J＝5.86,phthNCH 2） （ｎ＝３）2dの性状：不定形粉末 元素分析；（計算値）C,56.39,H,5.16, N,5.98, S,13.69％ （観測値）C,56.60,H,5.18, N,5.86, S,13.56％ IR（KBr）;1775,1710（CO）cm-1 1348,1190,1178,1158（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.31,2.42,2.47 （3H,3H×2,3H,s,Ar-CH 3） 3.35,3.42,3.43,3.46 （2H×6,m,CH 2CH 2） 3.86（2H,t,J＝5.62,phthNCH 2） 4.17（2H,t,J＝5.62,CH 2OTs） （ｎ＝１）10bの性状:mp229-230℃ 元素分析；（計算値）C,62.66,H,4.48, N,8.12, S,6.20％ （観測値）C,62.50,H,4.47, N,8.05, S,6.20％ IR（KBr）;1770,1705（CO）cm-1 1330,1150（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3) 2.36（3H,s,Ar-CH 3） 3.72（2H×2,t,J＝6.11,CH 2NCH 2） 3.91（2H×2,t,J＝6.11,CH 2Nphth） （ｎ＝３）10dの性状：不定形粉末 元素分析；（計算値）C,59.26,H,4.97, N,7.68, S,10.55％ （観測値）C,59.46,H,5.03, N,7.50, S,10.30％ IR（KBr）;1772,1710（CO）cm-1 1345,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.31,2.48（3H×2,3H,s,Ar-CH 3） 3.45（2H×2,t,J＝5.62,phthNCH2CH 2N） 3.87（2H×2,s,J＝5.62,phthNCH 2CH2） 実施例７〜10 DMF中7a（0.67g）と４（0.37g）を混合し、室温にて1
8時間攪拌反応させたのち水に注ぎ、生じる沈殿を、エ
タノールから再結晶すると、6aが0.623g（99％）得られ
る。6a の性状:mp178-179℃ 元素分析；（計算値）C,59.29,H,4.68, N,8.14, S,9.31％ （観測値）C,59.01,H,4.72, N,8.08, S,9.34％ IR（KBr）;1772,1700（CO）cm-1 1330,1150（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.26（3H,s,Ar-CH 3） 3.33（2H,q,J＝5.61,CH 2NHTs） 3.77（2H,t,J＝5.61,phthNCH 2） 4.96（1H,t,J＝5.61,CH2NHTs） 同様にして（6b）、（6c）、（6d）を得た。
（ｎ＝１）6bの性状：不定形粉末 元素分析；（計算値）C,57.65,H,5.03, N,7.76, S,11.84％ （観測値）C,57.80,H,5.10, N,7.56, S,11.58％ IR（KBr）;1772,1710（CO）cm-1 1335,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.36,2.44（3H,3H,s,Ar-CH 3） 3.27（2H,m,CH 2NHTs） 3.89（2H,t,J＝5.37,phthNCH 2） 6.74（1H,t,J＝5.61,NHTs） （ｎ＝２）6cの性状:mp198-199.5℃ 元素分析；（計算値）C,56.89,H,5.18, N,7.58, S,13.02％ （観測値）C,56.85,H,5.20, N,7.57, S,12.93％ IR（KBr）;1775,1710（CO）cm-1 1343,1325,1152（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.36,2.40,2.45 （3H,3H,3H,s,Ar-CH 3） 3.23,3.40,3.37 （4H,2H,4H,m,NCH 2CH 2N） 3.85（2H,t,J＝6.10,phthNCH 2CH 2） 5.22（1H,t,J＝5.61,NHTs） （ｎ＝３）6dの性状：不定形粉末 元素分析；（計算値）C,56.45,H,5.28, N,7.48, S,13.70％ （観測値）C,56.35,H,5.31, N,7.33, S,13.67％ IR（KBr）;1772,1710（CO）cm-1 1340,1155（SO2）cm-1 1 H-NMR(CDCl3)： δ 2.31,2.39,2.43,2.47 （3Hずつ,s,Ar-CH 3） 3.85（2H,t,phthNCH 2） 5.38（1H,t,NHTs） 実施例11〜14 6a（1.5g）を無水酢酸（15ml）と酢酸（3ml）に懸濁
し、少しずつ亜硝酸ナトリウム（0.772g）を添加（約10
℃で）、1.5時間この温度で攪拌後、水を加え、生じる
結晶性沈殿を、ロ取し、水洗し乾燥すると黄色結晶11a
が1.61g（99％の収率）得られる。11a の性状 mp98-100℃（分解） 元素分析；（計算値）C,54.68,H,4.05, N,11.26, S,8.59％ （観測値）C,54.99,H,3.97, N,10.92, S,8.44％ IR（KBr）;1770,1718（CO）cm-1 1505（NO）cm-1 1397,1380,1360,1195,1163（SO2）cm-1 他の（11b）、（11c）、（11d）も同様に良好な収率
で得られた。ニトロソ体11は一般に不安定のため、その
まますぐに次の反応に用いた。
11a（1.5g）をベンゼン（60ml）に溶解し、75℃で24
時間攪拌後、溶媒を減圧下除去し、残渣をエタノールか
ら再結晶すると、1.192g（86％の収率）の2aが得られ
る。
（2b）、（2c）、（2d）も同様にして得られた。
化合物（2a）、（2b）、（2c）、（2d）は実施例１〜
４で得られたものと同一であった。
実施例15 ３（0.73g）と４（0.49g、１当量）をDMF（20ml）に
混合し、約60℃で１時間攪拌すると浮遊沈殿が消滅す
る。更に１時間攪拌反応後、反応液を食塩を含む水（40
0ml）に注ぐ。生じる沈殿を集め、クロロホルム−アセ
トン（95:5v/v）を展開して、シリカゲルクロマトグラ
フィーを行うと、1aが0.404g（60％の収率）と2aが0.12
g（13％の収率）得ることができる。1a の性状：1aは既知物質（Chem.Lott.中の文献１）を参
照せよ）だが、1H-NMRは報告されていないので以下に記
す。1 H-NMR(CDCl3)： δ 3.62（2H,t,J＝6.83,-CH 2-Br） 4.12（2H,t,J＝6.83,phthN-CH 2-）2a の性状：実施例２に示したものと同定された。
実施例16 ５（4.5g）と４（3.0g、１当量）をDMF（60ml）に混
合し、約75℃で12時間攪拌し、反応液を、食塩を含む水
（600ml）に注ぐ。生じた沈殿を集め、乾燥後、エタノ
ールから再結晶すると、6aが5.255g（97％の収率）得ら
れる。
6aの性状：実施例７に示したものと同定された。
12b（0.72g）と金属ナトリウム（23mg、1.6当量）を
あらかじめエタノール（20ml）中で処理して得た。12b
のナトリウム塩をDMF（20ml）に溶解し、これにDMF（5m
l）中にとかした2a（0.22g、１当量）を室温にて滴下添
加する。20時間攪拌反応させたのち水に注ぎ、生じる油
状物を集め、シリカゲルクロマトグラフィーを行い、ク
ロロホルム−アセトン（95:5v/v）で展開すると、相当
する13（ｍ＝３）が、15mg（2.6％）と、6cが230mg（49
％）得られる。
化合物（13）は実施例６で得られた化合物（10d）
（ｎ＝３）と同定された。化合物（6c）は実施例９で得
られた化合物（6c）と同定された。
同様にして化合物（6a）、（6b）、（6d）および化合
物（13）（ｍ＝９）を得た。化合物（6a）の性状は実施
例７のものと、化合物（6b）、（6d）の性状はそれぞれ
実施例８および10のものと同一であった。
化合物（13）（ｍ＝９）の性状：不定形粉末 IR（KBr）;NHの吸収なし 1775,1710（CO）cm-1 1342,1155（SO2）cm-1 により13（ｍ＝９）と同定された。
以上の実施例の結果を次表にまとめて示す。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の一般式で表されるＮ−フタルイミド
    誘導体。 （式中、Phthはフタロイル基、ＺはOTs、NHTs又はNPht
    h、Tsはトシル基を示し、ＺがOTsであるとき、ｑは１〜
    ３の整数、ＺがNHTsであるとき、ｑは０〜３の整数、Ｚ
    がNPhthであるとき、ｑは０〜11の整数、を示す。）
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、ｎは０〜３の整数、Tsはトシル基、ＸはＯまた
    はNH、Ｙは臭素原子またはOTsを示す。）で表される化
    合物（Ｉ）と、PhthN-M+（Phthはフタロイル基、Ｍはア
    ルカリ金属原子を示す。）で表される化合物とを反応さ
    せることを特徴とする下記の一般式で表されるＮ−フタ
    ルイミド誘導体の製造法。 （式中、ＺはOTs、NHTs又はNPhthを示し、ＺがOTsであ
    るとき、ｎは１〜３の整数、ＺがNHTs又はNPhthである
    とき、ｎは０〜３の整数を示す。）
  3. 【請求項３】一般式（６） （式中、ｎは１〜３の整数、Phthはフタロイル基、Tsは
    トシル基を示す。）で表される化合物をＮ−ニトロソ化
    して一般式（11） で表される化合物を得、該化合物をベンゼン中で処理す
    ることを特徴とする、一般式（２） で表されるＮ−フタルイミド誘導体の製造法。
  4. 【請求項４】一般式（２） （式中、ｎは０〜３の整数、Phthはフタロイル基、Tsは
    トシル基を示す。）で表される化合物と、一般式（12） （式中、ｍは０〜３の整数を示す。）で表される化合物
    を反応させることを特徴とする一般式 （式中、ｌは１〜３の整数を示す。）で表されるＮ−フ
    タルイミド誘導体の製造法。
  5. 【請求項５】一般式（２） （式中、ｎは０〜３の整数、Phthはフタロイル基、Tsは
    トシル基を示す。）で表される化合物と、一般式（12） （式中、ｍは０〜３の整数を示す。）で表される化合物
    を反応させることを特徴とする一般式 （式中、ｐはｍ＋2n＋２である。）で表されるＮ−フタ
    ルイミドの製造法。
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