JPS59122465A - Ｏ−置換−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミドの製造方法 - Google Patents
Ｏ−置換−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミドの製造方法Info
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- JPS59122465A JPS59122465A JP22861682A JP22861682A JPS59122465A JP S59122465 A JPS59122465 A JP S59122465A JP 22861682 A JP22861682 A JP 22861682A JP 22861682 A JP22861682 A JP 22861682A JP S59122465 A JPS59122465 A JP S59122465A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
シルアミン類合成の中間体として有用な一般式（式中、
Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、β−ケトアルキル基，Ｍ換フェニル基、置換ピリ
ジル基を示す．）で表わされる〇一置換ー５ーノルポル
ネンー２．３−ジカルポン酸ヒドロキシイミド（以下Ｎ
ＲＮと略す）の工業的製造方法に関する。更に詳しくは
、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシ
イミド（以下ＮＨＮと略す）のアルカリ塩を水媒体中で
一般式［Ｉｎｌ：ＲＸ （式中、Ｒは前記と同じ。Ｘはｌ＼ロゲンを示す。）で
表わされるノ＼ロゲン化物又は一般式％式％ （式中、Ｒは前記と同じ。）で表わされる硫酸エステル
と反応させ高収率で高純度のＮＲＮを製造する方法に関
する。
Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、β−ケトアルキル基，Ｍ換フェニル基、置換ピリ
ジル基を示す．）で表わされる〇一置換ー５ーノルポル
ネンー２．３−ジカルポン酸ヒドロキシイミド（以下Ｎ
ＲＮと略す）の工業的製造方法に関する。更に詳しくは
、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシ
イミド（以下ＮＨＮと略す）のアルカリ塩を水媒体中で
一般式［Ｉｎｌ：ＲＸ （式中、Ｒは前記と同じ。Ｘはｌ＼ロゲンを示す。）で
表わされるノ＼ロゲン化物又は一般式％式％ （式中、Ｒは前記と同じ。）で表わされる硫酸エステル
と反応させ高収率で高純度のＮＲＮを製造する方法に関
する。
従来、ＮＲＮはＤＭＳＯなどの極性の高い有機溶剤中、
トリエチルアミンなどの酸結合剤の存在下、無水状態の
ＮＨＮをアルキル化する方法（Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈ
ｉｍ、Ｆｒ、、１９７６．８３３−８およびＡｃｔａ、
Ｆａｃ、Ｒｅｒｕｍ、Ｎａｔｕｒ、Ｕｎｉｖ、Ｃｏｍｅ
ｎｉａｎａｅ、Ｃｈｉｍ、、１９６８．２５３）で得ら
れている。しかしながら、無水状態のＮＨＮを使用する
ため次の欠点を有している。すなわち、ＮＨＮの合成は
一般には５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水
物（以下ＮＡと略す）とヒドロキシルアミンとを水媒体
中反応させる方法がとられ、反応液からろ過により取り
出されるＮＨＮは５０〜８０％の水を含むものであり、
この乾燥には多量の熱量を必要とするため工業的に不利
である。またＮＡからＮＨＮへの転化率が高いにもかか
わらず、ＮＨＮは水溶性であるため、水媒体中からろ過
で取り出す際には、ＮＨＮの収量が低下してしまい、先
に述べたアルキル化反応と合せた全収率も低下するとい
った問題点もある。
トリエチルアミンなどの酸結合剤の存在下、無水状態の
ＮＨＮをアルキル化する方法（Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈ
ｉｍ、Ｆｒ、、１９７６．８３３−８およびＡｃｔａ、
Ｆａｃ、Ｒｅｒｕｍ、Ｎａｔｕｒ、Ｕｎｉｖ、Ｃｏｍｅ
ｎｉａｎａｅ、Ｃｈｉｍ、、１９６８．２５３）で得ら
れている。しかしながら、無水状態のＮＨＮを使用する
ため次の欠点を有している。すなわち、ＮＨＮの合成は
一般には５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水
物（以下ＮＡと略す）とヒドロキシルアミンとを水媒体
中反応させる方法がとられ、反応液からろ過により取り
出されるＮＨＮは５０〜８０％の水を含むものであり、
この乾燥には多量の熱量を必要とするため工業的に不利
である。またＮＡからＮＨＮへの転化率が高いにもかか
わらず、ＮＨＮは水溶性であるため、水媒体中からろ過
で取り出す際には、ＮＨＮの収量が低下してしまい、先
に述べたアルキル化反応と合せた全収率も低下するとい
った問題点もある。
そこで本発明者らは種々検討した結果、高温でもＮＨＮ
のアルカリ塩が水媒体中安定に存在し得ることを見出し
ＮＡからＮＨＮを単離することなく、水媒体中、ＮＨＮ
のアルカリ塩をそのまま一般式［Ｉｎｌ又は［ｍｌで表
わされる化合物と反応させ簡単な後処理後、高収率、高
純度のＮＲＮを得ることに成功し、本発明を完成するに
至った。
のアルカリ塩が水媒体中安定に存在し得ることを見出し
ＮＡからＮＨＮを単離することなく、水媒体中、ＮＨＮ
のアルカリ塩をそのまま一般式［Ｉｎｌ又は［ｍｌで表
わされる化合物と反応させ簡単な後処理後、高収率、高
純度のＮＲＮを得ることに成功し、本発明を完成するに
至った。
本発明を実施するにあたり、出発物質であるＮＨＮのア
ルカリ塩のアルカリとしては、ナトリウム、カリウム、
アンモニウムなどがあげられる。
ルカリ塩のアルカリとしては、ナトリウム、カリウム、
アンモニウムなどがあげられる。
またＮＨＮのアルカリ塩と反応させる一般式［口］又は
［０１］で表わされる化合物のＲはベンジル基などのア
リール基、Ｃ５〜ＣＩＩの直鎖および分枝のあるアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、β−ケトアルキル
基、置換フェニル基、置換ピリジル基などがあげられる
。その使用量は通常ＮＨＮのアルカリ塩に対して１〜５
倍モルである。一本発明の反応に用いる水はＮＨＮのア
ルカリ塩を溶解し得る量があればよく、通常はＮＨＮの
アルカリ用に対して２．５〜３．５倍重量あればよい。
［０１］で表わされる化合物のＲはベンジル基などのア
リール基、Ｃ５〜ＣＩＩの直鎖および分枝のあるアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、β−ケトアルキル
基、置換フェニル基、置換ピリジル基などがあげられる
。その使用量は通常ＮＨＮのアルカリ塩に対して１〜５
倍モルである。一本発明の反応に用いる水はＮＨＮのア
ルカリ塩を溶解し得る量があればよく、通常はＮＨＮの
アルカリ用に対して２．５〜３．５倍重量あればよい。
かかる出発物質であるＮＨＮのアルカリ塩と一般式［Ｉ
ｎｌ又は［Ｉ１１］で表わされる化合物を水媒体中で通
常０〜１００’Ｏで反応させれば、本発明の目的物質が
得られる。ＮＨＮのアルカリ塩と一般式［■］又は［［
［Ｉ］で表わされる化合物との反応のさせ方には種々あ
るが、例えば、ＮＨＮのアルカリ塩水溶液中に一般式［
１１］又は［［Ｉｌ］で表わされる化合物を滴下しなが
ら反応させる方法、ＮＨＮの水溶液中に一般式［１１］
又は［［Ｉｎｌで表わされる化合物とアルカリ剤を滴下
しながら反応させる方法、さらにこれらの水溶液中に４
級アンモニウム塩などの相間移動触媒を存在せしめクロ
ロホルム、ベンゼンなどの有機溶媒を用いて２相系反応
条件下で反応させる方法などがあげられる。またＮＡに
ヒドロキシルアミンとアルカリ剤とを作用させて得られ
るＮＨＮのアルカリ塩を反応液から単離することなく、
その反応液をそのまま本発明の方法に供することができ
る。この反応に使用されるヒドロキシルアミンは塩酸塩
、硫酸塩などの酸塩にアルカリを加えたものをそのまま
使用しても差つかえなく、ＮＡに対して１．０〜１．１
倍モルの使用でよい。
ｎｌ又は［Ｉ１１］で表わされる化合物を水媒体中で通
常０〜１００’Ｏで反応させれば、本発明の目的物質が
得られる。ＮＨＮのアルカリ塩と一般式［■］又は［［
［Ｉ］で表わされる化合物との反応のさせ方には種々あ
るが、例えば、ＮＨＮのアルカリ塩水溶液中に一般式［
１１］又は［［Ｉｌ］で表わされる化合物を滴下しなが
ら反応させる方法、ＮＨＮの水溶液中に一般式［１１］
又は［［Ｉｎｌで表わされる化合物とアルカリ剤を滴下
しながら反応させる方法、さらにこれらの水溶液中に４
級アンモニウム塩などの相間移動触媒を存在せしめクロ
ロホルム、ベンゼンなどの有機溶媒を用いて２相系反応
条件下で反応させる方法などがあげられる。またＮＡに
ヒドロキシルアミンとアルカリ剤とを作用させて得られ
るＮＨＮのアルカリ塩を反応液から単離することなく、
その反応液をそのまま本発明の方法に供することができ
る。この反応に使用されるヒドロキシルアミンは塩酸塩
、硫酸塩などの酸塩にアルカリを加えたものをそのまま
使用しても差つかえなく、ＮＡに対して１．０〜１．１
倍モルの使用でよい。
アルカリ剤はカセイソーダ、カセイカリ、アンモニア等
入手容易なものを選ぶことができる。
入手容易なものを選ぶことができる。
本発明の反応終了後は通常析出したＮＲＮの結晶をろ別
すればよいが、過剰に一般式［ＩＩＩ］又は［ｍｌで表
わされる化合物を使用した場合や２相系で反応させた場
合は蒸留や抽出を組み合せ一般式［ｎ］又は［Ｉｎｌで
表わされる化合物を除去した後、実質的に純品のＮＲＮ
を高収率で得ることができる。
すればよいが、過剰に一般式［ＩＩＩ］又は［ｍｌで表
わされる化合物を使用した場合や２相系で反応させた場
合は蒸留や抽出を組み合せ一般式［ｎ］又は［Ｉｎｌで
表わされる化合物を除去した後、実質的に純品のＮＲＮ
を高収率で得ることができる。
このように本発明方法は簡便な操作で高収率で高純度の
ＮＲＮを製造することができ、工業的に極めて有利な方
法である。
ＮＲＮを製造することができ、工業的に極めて有利な方
法である。
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例ｌ
ＮＡ１００ｇ、ヒドロキシルアミン硫酸塩５０ｇ、水３
００ｇを反応器内に仕込み、攪拌下４８％カセイソーダ
水溶液１０７ｇを２５〜３０℃。
００ｇを反応器内に仕込み、攪拌下４８％カセイソーダ
水溶液１０７ｇを２５〜３０℃。
１時間で滴下し、更に１時間、同温にて攪拌を続けた（
以下、ここに得られた反応液をＲ３−１と略す）。続い
て硫酸ジメチル８４．５ｇを２５〜３０°Ｃ，１時間で
滴下した後、更に１時間３０分、同温で攪拌した。析出
した白色結晶を室温でろ別した。水１００ｇで洗浄し、
乾燥すると０−メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジ
カルボン酸ヒドロキシイミド１１０ ｇ 、 ｍ ｐ
、 ９７〜９７．５°Ｃが得られた。これは収率９３．
５％に相当する。
以下、ここに得られた反応液をＲ３−１と略す）。続い
て硫酸ジメチル８４．５ｇを２５〜３０°Ｃ，１時間で
滴下した後、更に１時間３０分、同温で攪拌した。析出
した白色結晶を室温でろ別した。水１００ｇで洗浄し、
乾燥すると０−メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジ
カルボン酸ヒドロキシイミド１１０ ｇ 、 ｍ ｐ
、 ９７〜９７．５°Ｃが得られた。これは収率９３．
５％に相当する。
実施例２
実施例−１と同様にして得られたＲ５−１に、硫酸ジエ
チル１０３ｇを２２〜２７°Ｃ，を時間で加え、更に２
時間、同温で攪拌した。１０’Ｏまで冷却し、析出した
白色結晶をろ別し、冷水１００ｇで洗浄後、乾燥すると
０−メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
ヒドロキシイミド１１６ ｇ 、 ｍ ｐ 、 ８２〜
８３°Ｃが得られた。これは収率９１．９％に相当する
。
チル１０３ｇを２２〜２７°Ｃ，を時間で加え、更に２
時間、同温で攪拌した。１０’Ｏまで冷却し、析出した
白色結晶をろ別し、冷水１００ｇで洗浄後、乾燥すると
０−メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
ヒドロキシイミド１１６ ｇ 、 ｍ ｐ 、 ８２〜
８３°Ｃが得られた。これは収率９１．９％に相当する
。
実施例−３
実施例−１と同様にして得られたＲ３−１に、４０〜４
２°Ｃで塩化アリル６７．５ｇを２時間３０分で滴下し
、更に同温で２時間攪拌した。！−１いて６０ ’Ｃ！
まで昇温し過剰の塩化アリルを留去した後２０に冷却し
、析出した淡黄色の結晶をろ別し、水１００ｇで洗浄し
、乾燥すると０−アリル−５−フルボルネン−２，３−
ジカルボン酸ヒドロキシイミド１２４ｇ、ｍｐ、８５〜
８７℃が得られた。これは収率９２．７％に相当する。
２°Ｃで塩化アリル６７．５ｇを２時間３０分で滴下し
、更に同温で２時間攪拌した。！−１いて６０ ’Ｃ！
まで昇温し過剰の塩化アリルを留去した後２０に冷却し
、析出した淡黄色の結晶をろ別し、水１００ｇで洗浄し
、乾燥すると０−アリル−５−フルボルネン−２，３−
ジカルボン酸ヒドロキシイミド１２４ｇ、ｍｐ、８５〜
８７℃が得られた。これは収率９２．７％に相当する。
実施例−４
実施例−１と同様にして得られたＲ３−１に、５５〜５
７°Ｃで塩化プロパルギル７０．０ｇを２時間で滴下し
、更に同温で２詩間攪拌した。続いて８０°Ｃまで昇温
し過剰の塩化プロパルギルを留去した後、２０°Ｃに冷
却し、析出した淡黄色の結晶をろ別し、水ｒｏｏｇで洗
浄し、乾燥するとＯ−プロパルギル−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミド１２９ｇ、ｍ
ｐ、１３４〜１３６°Ｃが得られた。これは収率９７．
５％に相当する。
７°Ｃで塩化プロパルギル７０．０ｇを２時間で滴下し
、更に同温で２詩間攪拌した。続いて８０°Ｃまで昇温
し過剰の塩化プロパルギルを留去した後、２０°Ｃに冷
却し、析出した淡黄色の結晶をろ別し、水ｒｏｏｇで洗
浄し、乾燥するとＯ−プロパルギル−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミド１２９ｇ、ｍ
ｐ、１３４〜１３６°Ｃが得られた。これは収率９７．
５％に相当する。
実施例−５
実施例−１と同様にして得られたＲ５−１に、６８〜７
０’Ｏで塩化ベンジル１１５ｇを１時間３０分で滴下し
、更に同温で１時間撹拌した。続いて水共沸で過剰の塩
化ベンジルを留去させた後、１５°Ｃに冷却し、析出し
た白色結晶をろ別し、水１００ｇで洗浄し、乾燥すると
Ｏ−ベンジル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン
酸ヒドロキシイミド１５８ｇ、ｍｐ、１４２〜１４３°
Ｃが得られた。これは収率９６．２％に相当する。
０’Ｏで塩化ベンジル１１５ｇを１時間３０分で滴下し
、更に同温で１時間撹拌した。続いて水共沸で過剰の塩
化ベンジルを留去させた後、１５°Ｃに冷却し、析出し
た白色結晶をろ別し、水１００ｇで洗浄し、乾燥すると
Ｏ−ベンジル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン
酸ヒドロキシイミド１５８ｇ、ｍｐ、１４２〜１４３°
Ｃが得られた。これは収率９６．２％に相当する。
実施例−６
実施例−１と同様にして得られたＲ３−１に。
５０％塩化ベンジルトリエチルアンモニウム水溶液１４
ｇを加えた。臭化ｎ−オクチル１２９ｇを含むクロロホ
ルム溶液２５０ｇを５０〜５３℃、２時間で滴下し、更
にで８時間攪拌した反応後分液して水層をクロロホルム
２００ｇで抽出し先のクロロホルム層と合せ、蒸留でク
ロロホルムを除き、更に水共沸で過剰の臭化ｎ−オクチ
ルを留去した。得られた黄色の語調な液をカラム分離し
０−ｎ−オクチル７５−ノルボルネン−２，３−ジカル
ボン酸ヒドロキシイミド１４３ｇを得た。これは収率８
０．６％に相当する。
ｇを加えた。臭化ｎ−オクチル１２９ｇを含むクロロホ
ルム溶液２５０ｇを５０〜５３℃、２時間で滴下し、更
にで８時間攪拌した反応後分液して水層をクロロホルム
２００ｇで抽出し先のクロロホルム層と合せ、蒸留でク
ロロホルムを除き、更に水共沸で過剰の臭化ｎ−オクチ
ルを留去した。得られた黄色の語調な液をカラム分離し
０−ｎ−オクチル７５−ノルボルネン−２，３−ジカル
ボン酸ヒドロキシイミド１４３ｇを得た。これは収率８
０．６％に相当する。
実施例−７
実施例−１と同様にして得られたＲ５−１に、５０％塩
化ベンジルトリエチルアンモニウム水溶液１４ｇを加え
た。塩化フェナシル１１３ｇを含むクロロホルム溶液３
００ｇを１７〜１８℃１時０ 間で滴下し、３時間同温で反応させた。実施例−６と同
様に分液、抽出を行い、有機層からクロロホルムを留去
し、更に水を加えて塩化フェナシルを共沸蒸留で除き、
釜残をメタノールで再結晶しＯ−フェナシル−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミド１２
１ｇ、ｍｐ、１４９〜１５１’Ｏを得た。これは収率６
６．８％に相当する。
化ベンジルトリエチルアンモニウム水溶液１４ｇを加え
た。塩化フェナシル１１３ｇを含むクロロホルム溶液３
００ｇを１７〜１８℃１時０ 間で滴下し、３時間同温で反応させた。実施例−６と同
様に分液、抽出を行い、有機層からクロロホルムを留去
し、更に水を加えて塩化フェナシルを共沸蒸留で除き、
釜残をメタノールで再結晶しＯ−フェナシル−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミド１２
１ｇ、ｍｐ、１４９〜１５１’Ｏを得た。これは収率６
６．８％に相当する。
実施例−８
実施例−１と同様にして得られたＲ３−１に。
モノクロル酢酸メチル１００ｇを１７〜２２℃、１時間
で滴下した。更に同温で４時間撹拌を続けた後、９７℃
まで昇温し過剰のモノクロル酢酸メチルを留去し、７°
Ｃに冷却した。析出した白色の結晶をろ別し、冷水１０
０ｇで洗浄し、乾燥すると０−メトキシカルボニルメチ
ル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキ
シイミド１３２ｇ 、ｍｐ 、９７〜９８℃が得られた
。これは収率８６．２％に相当する。
で滴下した。更に同温で４時間撹拌を続けた後、９７℃
まで昇温し過剰のモノクロル酢酸メチルを留去し、７°
Ｃに冷却した。析出した白色の結晶をろ別し、冷水１０
０ｇで洗浄し、乾燥すると０−メトキシカルボニルメチ
ル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキ
シイミド１３２ｇ 、ｍｐ 、９７〜９８℃が得られた
。これは収率８６．２％に相当する。
実施例−９
１
実施例−１と同様にして得られたＲ５−１に、５０％塩
化ベンジルトリブチルアンモニウム水溶液１６ｇを加え
た。２−クロロ−５−二トロビリジン９６．６ｇを含む
クロロホルム溶液５００ｇを５６〜５７℃、１詩間で滴
下し、更に２詩間３０分攪拌した。実施例−６と同様に
分液、抽出を行い、有機層からクロロホルムを留去し、
釜残をメタノールで再結晶しＯ−２’ （５’−二トロ
ビリジル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
ヒドロキシイミド１２８ｇ、ｍｐ、１９４〜１９６°Ｃ
を得た。これは、収率６９．９％に相当する。
化ベンジルトリブチルアンモニウム水溶液１６ｇを加え
た。２−クロロ−５−二トロビリジン９６．６ｇを含む
クロロホルム溶液５００ｇを５６〜５７℃、１詩間で滴
下し、更に２詩間３０分攪拌した。実施例−６と同様に
分液、抽出を行い、有機層からクロロホルムを留去し、
釜残をメタノールで再結晶しＯ−２’ （５’−二トロ
ビリジル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
ヒドロキシイミド１２８ｇ、ｍｐ、１９４〜１９６°Ｃ
を得た。これは、収率６９．９％に相当する。
特許出願人 広栄化学工業株式会社２
−４７、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ ５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキ
シイミドのアルカリ塩を、水媒体中で一般式［口］：Ｒ
Ｘ （式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、アリール基、β−ケトアルキル基、置換フェニル基、
置換ピリジル基を示す、Ｘはハロゲンを示す、）で表わ
されるハロゲン化物又は一般式［Ｉ１１］ ： （Ｒ
Ｏ） ２５Ｏ２（式中、Ｒは前記と同じ。）で表わされ
る硫酸エステルと反応せしめることを特徴とする一般式
（式中、Ｒは前記と同じ、）で表わされる〇−置換−５
−ノルボルネンー２．３−ジカルボン酸ヒドロキシイミ
ドの製造方法。 ２ 前記一般式［Ｉ］で表わされる〇−置換−５−ノル
ポルネンー２．３−ジカルボン酸ヒドロキシイミドの製
造にあたり、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
無水物を水媒体中、ヒドロキシルアミンとアルカリ剤と
を作用させ、引き続き前記一般式［Ｉｒ］又は［ｔｌｌ
ｌで表わされる化合物を反応させる特許請求の範囲第１
項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22861682A JPS59122465A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | Ｏ−置換−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22861682A JPS59122465A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | Ｏ−置換−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122465A true JPS59122465A (ja) | 1984-07-14 |
Family
ID=16879136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22861682A Pending JPS59122465A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | Ｏ−置換−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59122465A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995025090A1 (en) * | 1994-03-15 | 1995-09-21 | Dsm N.V. | Cyclic n-alkenyloxyimides and a method for the preparation of cyclic n-alkenyloxyimides, the corresponding cyclic n-alkoxyimides and o-alkoxyamines |
| JP2007205391A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Nissan Tanaka Corp | 流量調節弁および吹管 |
-
1982
- 1982-12-29 JP JP22861682A patent/JPS59122465A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995025090A1 (en) * | 1994-03-15 | 1995-09-21 | Dsm N.V. | Cyclic n-alkenyloxyimides and a method for the preparation of cyclic n-alkenyloxyimides, the corresponding cyclic n-alkoxyimides and o-alkoxyamines |
| BE1008132A3 (nl) * | 1994-03-15 | 1996-01-23 | Dsm Nv | Cyclische n-alkenyloxymides, en een werkwijze voor de bereiding van cyclische n-alkenyloxyimides, de overeenkomstige cyclische n-alkoxyimides en o-alkoxyamines. |
| JP2007205391A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Nissan Tanaka Corp | 流量調節弁および吹管 |
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