JP3251014B2 - ポリアミド材料 - Google Patents
ポリアミド材料Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、線状ポリアミド類を基とする材料、および
上記材料から製造される繊維およびフィルムの如き製
品、特に光架橋性を示す材料および製品に関する。
上記材料から製造される繊維およびフィルムの如き製
品、特に光架橋性を示す材料および製品に関する。
ポリアミド類に対して放射線が示す通常の影響は、こ
のポリマー鎖を壊して劣化を生じさせる影響である。光
架橋性材料内にポリアミドを用いることは知られている
が、このポリアミドそれ自身はその架橋にほとんどか或
は全く役割を果しておらず、単に支持体としてのみ存在
している。このような材料では、例えば米国特許第4144
073号の中に記述されているように、不飽和基を含有し
ている光重合性モノマーを用いてそれの光架橋を生じさ
せている。米国特許第4421840号の中に記述されている
ように、ポリアミドバックボーンの上に追加的に不飽和
基をグラフト化させることによって改良が行われ得る。
のポリマー鎖を壊して劣化を生じさせる影響である。光
架橋性材料内にポリアミドを用いることは知られている
が、このポリアミドそれ自身はその架橋にほとんどか或
は全く役割を果しておらず、単に支持体としてのみ存在
している。このような材料では、例えば米国特許第4144
073号の中に記述されているように、不飽和基を含有し
ている光重合性モノマーを用いてそれの光架橋を生じさ
せている。米国特許第4421840号の中に記述されている
ように、ポリアミドバックボーンの上に追加的に不飽和
基をグラフト化させることによって改良が行われ得る。
驚くべきことに、光重合性を示す不飽和基を存在させ
る必要なく、適切な光架橋剤を用いてポリアミド類の光
架橋を行うことが可能であることをここに見い出した。
る必要なく、適切な光架橋剤を用いてポリアミド類の光
架橋を行うことが可能であることをここに見い出した。
本発明の１つの面に従い、線状ポリアミドと光架橋剤
としての２置換アントラキノンを含んでいる光架橋性材
料を提供する。
としての２置換アントラキノンを含んでいる光架橋性材
料を提供する。
本発明の好適な面に従い、この２置換アントラキノン
は、式 ［式中、 Ｘは、OR （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基または（メ
タ）アクリリル基である）であるか、 （ここで、Ｒが（メタ）アクリリル基でありそしてR1が
水素、任意に置換されていてもよいアルキル基、または
任意に置換されていてもよいフェニル基であるか、或は Ｒが水素でありそしてR1が任意に置換されていてもよい
アルキル基、または任意に置換されていてもよいフェニ
ル基である） であるか、 Ｃ（Ｏ）−Ｒ （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、または任意に置換されていてもよいフェニル基であ
る） であるか、 OR1 （ここで、R1は任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基、または任
意に置換されていてもよいビニル基である） であってもよい］ で表される。このアントラキノン環の他の位置が任意に
置換されていてもよい。
は、式 ［式中、 Ｘは、OR （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基または（メ
タ）アクリリル基である）であるか、 （ここで、Ｒが（メタ）アクリリル基でありそしてR1が
水素、任意に置換されていてもよいアルキル基、または
任意に置換されていてもよいフェニル基であるか、或は Ｒが水素でありそしてR1が任意に置換されていてもよい
アルキル基、または任意に置換されていてもよいフェニ
ル基である） であるか、 Ｃ（Ｏ）−Ｒ （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、または任意に置換されていてもよいフェニル基であ
る） であるか、 OR1 （ここで、R1は任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基、または任
意に置換されていてもよいビニル基である） であってもよい］ で表される。このアントラキノン環の他の位置が任意に
置換されていてもよい。
好適には、この２置換アントラキノンは２−アクリル
アミドアントラキノン（Ｘ＝NHC（Ｏ）CH＝CH2）、２−
アクリルオキシアントラキノン（Ｘ＝OC（Ｏ）CH＝C
H2）または２−ベンゾイルアミノアントラキノン（Ｘ＝
NHC（Ｏ）C6H5）である。
アミドアントラキノン（Ｘ＝NHC（Ｏ）CH＝CH2）、２−
アクリルオキシアントラキノン（Ｘ＝OC（Ｏ）CH＝C
H2）または２−ベンゾイルアミノアントラキノン（Ｘ＝
NHC（Ｏ）C6H5）である。
この光架橋性材料は２種以上の２置換アントラキノン
類を含んでいるか、或は１種以上の２置換アントラキノ
ン類と１種以上の他の光開始剤材料との混合物を含んで
いてもよい。
類を含んでいるか、或は１種以上の２置換アントラキノ
ン類と１種以上の他の光開始剤材料との混合物を含んで
いてもよい。
如何なるポリアミドも用いられ得るが、ポリヘキサメ
チレンジアミン（より通常にはナイロン6.6として知ら
れている）またはポリカプロラクタム（より通常にはナ
イロン６として知られている）が好適である。
チレンジアミン（より通常にはナイロン6.6として知ら
れている）またはポリカプロラクタム（より通常にはナ
イロン６として知られている）が好適である。
本発明のさらなる面に従い、２置換アントラキノンが
その中に組み込まれているか或はそれの表面上にコート
されているポリアミドを含んでいる溶媒キャストフィル
ムまたは溶融紡糸繊維を提供する。
その中に組み込まれているか或はそれの表面上にコート
されているポリアミドを含んでいる溶媒キャストフィル
ムまたは溶融紡糸繊維を提供する。
この２置換アントラキノンは、その溶融紡糸を行う前
か或はそれを行っている間にそのポリマーの中に組み込
まれ得るか、或は紡糸仕上げ剤としてか或は染色工程を
行っている間にその繊維表面に塗布され得る。
か或はそれを行っている間にそのポリマーの中に組み込
まれ得るか、或は紡糸仕上げ剤としてか或は染色工程を
行っている間にその繊維表面に塗布され得る。
200から500nmの範囲、特に400から500nmの範囲の放射
最大値を有する源からの放射線を用いて光架橋を行うこ
とができる。上記源は、化学線または超化学線蛍光管、
水銀ランプまたはキセノンランプであってもよい。
最大値を有する源からの放射線を用いて光架橋を行うこ
とができる。上記源は、化学線または超化学線蛍光管、
水銀ランプまたはキセノンランプであってもよい。
これらの２−置換アントラキノン類は一般に知られて
いるが、２位に（メタ）アクリルオキシ基を含んでいる
化合物は新規である。
いるが、２位に（メタ）アクリルオキシ基を含んでいる
化合物は新規である。
それゆえ、本発明のさらなる面に従い、式 ［式中、 Ｒは水素またはメチル基である］ で表される光開始剤化合物を提供する。
以下に示す実施例を用いて本発明の説明を行う。
実施例１ トリフルオロエタノールの中にナイロン6.6チップ
（２重量％）を溶解させた後、２−アクリルアミドアン
トラキノン（AAAQ）を0.2重量％加えた。その得られる
溶液をガラスプレート上に広げて溶媒を蒸発させること
によって、１組のフィルムサンプルを製造した。このAA
AQが入っていない対照サンプルも調製した。
（２重量％）を溶解させた後、２−アクリルアミドアン
トラキノン（AAAQ）を0.2重量％加えた。その得られる
溶液をガラスプレート上に広げて溶媒を蒸発させること
によって、１組のフィルムサンプルを製造した。このAA
AQが入っていない対照サンプルも調製した。
これらのプレートからフィルムを取り外した後、400
ワットの水銀ランプを用いて種々の時間で照射を行っ
た。
ワットの水銀ランプを用いて種々の時間で照射を行っ
た。
固定量の蟻酸にサンプルを溶解させ、この溶液を、ガ
ラスウール詰物が入っているガラス漏斗の中に注ぎ（こ
の漏斗と詰物は予め一定重量になるまで乾燥したもので
ある）、溶解していないゲルを濾別し、固定量の蟻酸で
洗浄した後、再び一定重量になるまで乾燥させることに
よって、ゲル生成量を測定したが、これは架橋度合に比
例している。その結果を表１に示す。
ラスウール詰物が入っているガラス漏斗の中に注ぎ（こ
の漏斗と詰物は予め一定重量になるまで乾燥したもので
ある）、溶解していないゲルを濾別し、固定量の蟻酸で
洗浄した後、再び一定重量になるまで乾燥させることに
よって、ゲル生成量を測定したが、これは架橋度合に比
例している。その結果を表１に示す。
実施例２ ２−アクリルオキシアントラキノン（AOAQ）および２
−ベンゾイルアミノアントラキノン（BOAAQ）を用いる
以外は実施例１を繰り返した。その結果も表１に示す。
−ベンゾイルアミノアントラキノン（BOAAQ）を用いる
以外は実施例１を繰り返した。その結果も表１に示す。
実施例３ 各々が約19デシテックス（decitex）のフィラメント
が68本備わっている半艶消し（semi−dull）ナイロン6.
6カーペット糸のサンプルを、AAAQが１重量％とベンジ
ルアルコールが５重量％入っている80/20水／イソプロ
ピルアルコール溶液内で30分間沸騰させたが、ここで
は、このナイロン用膨潤剤としてベンジルアルコールを
存在させた。この溶液内にAAAQを存在させない以外は同
じ方法で対照サンプルを調製した。
が68本備わっている半艶消し（semi−dull）ナイロン6.
6カーペット糸のサンプルを、AAAQが１重量％とベンジ
ルアルコールが５重量％入っている80/20水／イソプロ
ピルアルコール溶液内で30分間沸騰させたが、ここで
は、このナイロン用膨潤剤としてベンジルアルコールを
存在させた。この溶液内にAAAQを存在させない以外は同
じ方法で対照サンプルを調製した。
これらの乾燥させたサンプルをほどいて平らな表面の
上に置き、400ワットの水銀ランプの下に種々の時間置
いたが、各々のサンプルに関して、その時間の半分の時
点で裏返した。実施例１と同じ方法でゲル生成量を測定
した。その結果を表２に示す。
上に置き、400ワットの水銀ランプの下に種々の時間置
いたが、各々のサンプルに関して、その時間の半分の時
点で裏返した。実施例１と同じ方法でゲル生成量を測定
した。その結果を表２に示す。
実施例４ ナイロン6.6フィルムのサンプルを用いて実施例３を
繰り返した。その結果も表２に示す。
繰り返した。その結果も表２に示す。
実施例５ ２−アクリルオキシアントラキノンの合成 氷浴の中に入れた適当な容器内で、２−ヒドロキシア
ントラキノン（2g）、水（125mL）、ジオキサン（25m
L）およびKOH（20g）を一緒に混合した。このアントラ
キノンのフェノキサイド塩が生じることで深赤色が生じ
た。さらなる色が見られなくなるまで、温度を0.5℃未
満に維持しながら塩化アクリロイルを滴下した。次に、
その残渣を濾過し、水で洗浄した後、水系エタノールか
ら再結晶させた。その収率は約60％であった。
ントラキノン（2g）、水（125mL）、ジオキサン（25m
L）およびKOH（20g）を一緒に混合した。このアントラ
キノンのフェノキサイド塩が生じることで深赤色が生じ
た。さらなる色が見られなくなるまで、温度を0.5℃未
満に維持しながら塩化アクリロイルを滴下した。次に、
その残渣を濾過し、水で洗浄した後、水系エタノールか
ら再結晶させた。その収率は約60％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハーレイ，ジヨン・パトリツク イギリス・マンチエスター エム31 ２ テイアール・デイズバリイ・ハステイン グスドライブ６・フラツト５ (56)参考文献 特開 昭62−187848（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−142490（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−115147（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−74739（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 77/00 - 77/12 C08G 69/48 ＣＡＳ ＯＮＬＩＮＥ
Claims (6)
- 【請求項１】線状ポリアミドと光架橋剤としての２置換
アントラキノンを含んでいる光架橋性材料において、上
記２置換アントラキノンが、式 ［式中、 Ｘは、OR （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基または（メ
タ）アクリリル基である）であるか、 （ここで、Ｒが（メタ）アクリリル基でありそしてR1が
水素、任意に置換されていてもよいアルキル基、または
任意に置換されていてもよいフェニル基であるか、或は Ｒが水素でありそしてR1が任意に置換されていてもよい
アルキル基、または任意に置換されていてもよいフェニ
ル基である） であるか、 Ｃ（Ｏ）−Ｒ （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、または任意に置換されていてもよいフェニル基であ
る） であるか、 OR1 （ここで、R1は任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基、または任
意に置換されていてもよいビニル基である） であってもよい］ で表される光架橋性材料。 - 【請求項２】該２置換アントラキノンが２−アクリルア
ミドアントラキノン（Ｘ＝NHC（Ｏ）CH＝CH2）、２−ア
クリルオキシアントラキノン（Ｘ＝OC（Ｏ）CH＝CH2）
または２−ベンゾイルアミノアントラキノン（Ｘ＝NHC
（Ｏ）C6H5）であることを特徴とする請求の範囲１記載
の光架橋性材料。 - 【請求項３】該ポリアミドがポリヘキサメチレンジアミ
ンまたはポリカプロラクタムであることを特徴とする前
請求の範囲いずれか記載の光架橋性材料。 - 【請求項４】式 ［式中、 Ｘは、OR （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基または（メ
タ）アクリリル基である）であるか、 （ここで、Ｒが（メタ）アクリリル基でありそしてR1が
水素、任意に置換されていてもよいアルキル基、または
任意に置換されていてもよいフェニル基であるか、或は Ｒが水素でありそしてR1が任意に置換されていてもよい
アルキル基、または任意に置換されていてもよいフェニ
ル基である） であるか、 Ｃ（Ｏ）−Ｒ （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、または任意に置換されていてもよいフェニル基であ
る） であるか、 OR1 （ここで、R1は任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基、または任
意に置換されていてもよいビニル基である） であってもよい］ で表される２置換アントラキノンがその中に組み込まれ
ているか或はそれの表面上にコートされているポリアミ
ドを含んでいる溶媒キャストフィルム。 - 【請求項５】式 ［式中、 Ｘは、OR （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基または（メ
タ）アクリリル基である）であるか、 （ここで、Ｒが（メタ）アクリリル基でありそしてR1が
水素、任意に置換されていてもよいアルキル基、または
任意に置換されていてもよいフェニル基であるか、或は Ｒが水素でありそしてR1が任意に置換されていてもよい
アルキル基、 または任意に置換されていてもよいフェニル基である） であるか、 Ｃ（Ｏ）−Ｒ （ここで、Ｒは任意に置換されていてもよいアルキル
基、または任意に置換されていてもよいフェニル基であ
る） であるか、 OR1 （ここで、R1は任意に置換されていてもよいアルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基、または任
意に置換されていてもよいビニル基である） であってもよい］ で表される２置換アントラキノンがその中に組み込まれ
ているか或はそれの表面上にコートされているポリアミ
ドを含んでいる溶融紡糸繊維。 - 【請求項６】該２置換アントラキノンが式 ［式中、 Ｒは水素またはメチル基である］ で表されることを特徴とする請求の範囲１記載の光架橋
性材料。
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|---|---|---|---|
| GB9122989.8 | 1991-10-30 | ||
| GB919122989A GB9122989D0 (en) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | Polyamide materials |
| PCT/GB1992/001889 WO1993009471A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-15 | Polyamide materials |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07509500A JPH07509500A (ja) | 1995-10-19 |
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Family
ID=10703746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| GB (1) | GB9122989D0 (ja) |
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| US7157535B2 (en) * | 2002-06-19 | 2007-01-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polymeric photoinitiators |
| KR101320894B1 (ko) * | 2006-07-05 | 2013-10-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 컬러 필터 기판의제조방법 |
| TW202146720A (zh) * | 2015-04-22 | 2021-12-16 | 日商日產化學工業有限公司 | 感光性纖維及纖維圖案之形成方法 |
| CN117402351B (zh) * | 2023-12-14 | 2024-02-13 | 山东广垠新材料有限公司 | 光致交联/解交联尼龙材料及其制备方法和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS6032175B2 (ja) * | 1977-05-18 | 1985-07-26 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 版木及びレリ−フ版木を製造するために改良された光重合可能な物質 |
| JPS62187848A (ja) * | 1986-02-10 | 1987-08-17 | Fuotopori Ouka Kk | 感光性樹脂表面の粘着防止方法 |
| US4988664A (en) * | 1989-07-21 | 1991-01-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermal transfer imaging using alkylcarbonylamino-anthraquinone dyes |
| GB9123914D0 (en) * | 1991-11-11 | 1992-01-02 | Ici Plc | Polymerisable compositions |
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- 1991-10-30 GB GB919122989A patent/GB9122989D0/en active Pending
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1992
- 1992-10-15 EP EP92921152A patent/EP0610256B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-15 WO PCT/GB1992/001889 patent/WO1993009471A1/en active IP Right Grant
- 1992-10-15 US US08/232,138 patent/US5512606A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-15 DE DE69228067T patent/DE69228067T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-15 KR KR1019940701447A patent/KR100292639B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-10-15 JP JP50822593A patent/JP3251014B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-15 AU AU26966/92A patent/AU2696692A/en not_active Abandoned
- 1992-10-20 ZA ZA928106A patent/ZA928106B/xx unknown
Also Published As
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| EP0610256A1 (en) | 1994-08-17 |
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