JP3249123B2 - シリコーン含有ヒドロゲルレンズの製造方法 - Google Patents

シリコーン含有ヒドロゲルレンズの製造方法

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JP3249123B2 JP50528894A JP50528894A JP3249123B2 JP 3249123 B2 JP3249123 B2 JP 3249123B2 JP 50528894 A JP50528894 A JP 50528894A JP 50528894 A JP50528894 A JP 50528894A JP 3249123 B2 JP3249123 B2 JP 3249123B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、シリコーンヒドロゲルレンズの改良された
製造方法に関する。
ヒドロゲルは、コンタクトレンズの望ましいクラスの
材料である。ヒドロゲルは、平衡状態で水を含む、水和
された架橋ポリマー性の系である。ヒドロゲルレンズ
は、比較的高い酸素透過性、ならびに望ましい生体適合
性および快適さを提供する。
従来のヒドロゲルレンズは、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートまたはＮ−ビニルピロリドンのような親水
性モノマーを主として含むモノマー性混合物から調製さ
れる。これらの従来のヒドロゲル材料の酸素透過性は、
この材料の水分含有量に関係する。より最近、ヒドロゲ
ル製剤中でシリコーン含有モノマーを使用することによ
り、ヒドロゲルレンズの酸素透過性を増加することが望
まれている。何故なら、シリコーンベースの材料は、水
に比べより高い酸素透過性を有するからである。シリコ
ーンヒドロゲル（即ち、シリコーンを含有するヒドロゲ
ル）は、通常、少なくとも１つのシリコーン含有モノマ
ーおよび少なくとも１つの親水性モノマーを含む混合物
を重合することにより調製される。シリコーン含有モノ
マーまたは親水性モノマーのいずれかが架橋剤として機
能し得（架橋剤は、多重の重合可能な官能性を有するモ
ノマーとして定義される）、または別の架橋剤が使用さ
れ得る。
コンタクトレンズの製造では、モノマー性混合物を硬
化する種々の方法が知られている。これらは、スピンキ
ャスティングおよびスタティックキャスティング（stat
ic casting）を含む。スピンキャスティング法は、米国
特許第3,408,429号および第3,660,545号に記載され、そ
してスタティックキャスティング法は、米国特許第4,11
3,224号および第4,197,266号に記載されている。モノマ
ー性混合物の硬化に続いて、所望の最終形状を有するコ
ンタクトレンズを提供するため、機械加工操作がしばし
ば行われる。
コンタクトレンズを製造するいくつかの既知の技術に
よれば、キャスティング方法により所望の前部および後
部レンズ表面を有する成形品が得られ得る。例えば、ス
タティックキャスティング方法では、モノマー性混合物
が、所望の前部レンズ表面を形成するための表面を備え
る第１の型セクション、および所望の後部レンズ表面を
形成するための表面を備える第２の型セクションを備え
る型に供給され得る。スピンキャスティング方法では、
モノマー性混合物が、所望の前部レンズ表面を形成する
ための表面を備える開放型（open mold）に供給され
得、そして所望の後部レンズ表面は、この型の回転から
形成される。しかし、成形品の硬化に続く機械加工操作
が、目に装着するにより適したコンタクトレンズを提供
するためになお必要であり得る。そのような機械加工操
作は、所望の縁部を得るためにレンズを旋盤切断するこ
と、レンズ縁部をバフ加工すること、またはレンズ縁部
または表面を研磨することを含む。
他の公知の製造技術では、キャスティング方法は、所
望の前部および／または後部レンズ表面を有さない成型
品を生じ得る。従って、所望のレンズ形態を形成するた
めにキャスティング方法に機械加工操作が続く。例とし
て、米国特許第4,555,732号は、過剰のモノマー性混合
物を型中でスピンキャスティングより硬化し、前部レン
ズ表面および比較的大きい厚さを有する成型品を形成
し、そして硬化したスピンキャスト品の後部表面が引き
続いて旋盤切断されて所望の厚さおよび後部レンズ表面
を有するコンタクトレンズを提供する。前述した縁部仕
上げ工程などの、さらなる機械加工操作が、レンズ表面
の旋盤切断に続き得る。
しかし、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの生
産における機械加工操作を含むこのような方法を使用す
る試みにおいては、困難に遭遇してきた。例えば、シリ
コーンヒドロゲル品は、一般に、従来のヒドロゲル品に
比べ機械加工することがより困難である。何故なら、シ
リコーン含有モノマーから調製されるヒドロゲルは、従
来のモノマーのみから調製されるヒドロゲルに比べ、特
に希釈剤と共にキャストされたとき、より軟かくそして
より弾力性である傾向があるからである。
発明の要旨 本発明は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを
調製する方法を準備し、ここで機械加工操作が所望の最
終形態を有するレンズを生産するために使用される。こ
の方法は、 シリコーン含有モノマー、親水性モノマー、および有
機希釈剤を含有するモノマー性混合物を準備する工程； 該モノマー性混合物を型に供給し、そして該型中で該
混合物を硬化して成型品を得る工程； 該成型品から有機希釈剤を除去し該成型品の機械加工
性を改善する工程；および 該成型品を機械加工して所望の形状を有するコンタク
トレンズを得る工程、を包含する。
本発明の詳細な説明 当業者に公知であり得るように、少なくとも１つのシ
リコーン含有モノマーおよび少なくとも１つの親水性モ
ノマーを含む、任意の既知のシリコーンヒドロゲル混合
物が本発明の方法で使用され得る。モノマー類がモノマ
ーまたはプレポリマーとして、成形品が得られるモノマ
ー性混合物に添加され得る。従って、用語「シリコーン
含有モノマー」および「親水性モノマー」はプレポリマ
ーを含有することが理解される。シリコーン含有モノマ
ーの例は、米国特許第4,136,250号；第4,153,641号；第
4,740,533号；第5,034,461号；および第5,070,215号中
に見い出され得る。
適切なシリコーン含有モノマーのさらなる例は、式
（Ｉ）で示される嵩高いポリシロキサニルアルキル（メ
タ）アクリレートモノマーである： ここで： Ｘは、−Ｏ−または−NR−を示し； 各Ｒは、独立に水素またはメチルを示し； 各R1は、独立に低級アルキル基またはフェニル基を示
し；そして ｆは、１または３から10である。
このような嵩高いモノマーは、メタクリルオキシプロ
ピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、ペンタメチ
ルジシロキサニルメチルメタクリレート、トリス（トリ
メチルシロキシ）メタクリルオキシプロピルシラン、フ
ェニルテトラメチルジシロキサニルエチルアセテート、
およびメチルジ（トリメチルシロキシ）メタクリルオキ
シメチルシランを含む。
シリコーン含有モノマーの１つの好適なクラスは、式
（II）で示されるポリ（オルガノシロキサン）プレポリ
マーである： ここで： 各A'は、独立に、アクリル酸またはメタクリル酸のエ
ステルまたはアミドのような活性化不飽和基を示し； R3、R4、R5およびR6の各々は、独立に、１から18の炭
素原子を有し、炭素原子間にエーテル結合を有し得る、
１価のハロゲン置換炭化水素基、または、１価の炭化水
素基からなる群から選択され； R7は、１から22の炭素原子を有する２価の炭化水素基
を示し；そして ｎは、０あるいは１に等しいかまたは１より大きい整
数である。
シリコーン含有モノマーの別の好適なクラスは、シリ
コーン含有ビニルカーボネートまたは式（III）のビニ
ルカルバメートモノマーを含む： ここで： Y'は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−NH−を示し； RSiは、シリコーン含有有機基を示し； R8は、水素またはメチルを示し； ｄは、１、２、３または４であり；そして ｑは０または１である。
適切なシリコーン含有有機基RSiは以下を含む： −（CH2）n'Si［（CH2）m'CH3］3; −（CH2）n'Si［OSi（CH2）m'CH3］3; ここで： R10は、 を示し、ここでp'は１から６であり； R11は、１から６の炭素原子を含むアルキル基または
フルオロアルキル基を示し； ｅは１から200であり； n'は、１、２、３または４であり；そして m'は、０、１、２、３、４または５である。
シリコーン含有ビニルカーボネートまたはビニルカル
バメートモノマーは特定すれば以下を含む:1,3−ビス
［４−ビニルオキシカルボニルオキシ）ブチ−１−イ
ル］テトラメチル−ジシロキサン;3−（トリメチルシリ
ル）プロピルビニルカーボネート;3−（ビニルオキシカ
ルボニルチオ）プロピル−［トリス（トリメチルシロキ
シ）シラン］;3−［トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ル］プロピルビニルカルバメート;3−［トリス（トリメ
チルシロキシ）シリル］プロピルアリルカルバメート;3
−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルビ
ニルカーボネート;t−ブチルジメチルシロキシエチルビ
ニルカーボネート；トリメチルシリルエチルビニルカー
ボネート；トリメチルシリルメチルビニルカーボネー
ト；および「V2D25」、 シリコーン含有モノマーのさらなる好適なクラスは、
以下の式のモノマーを含む： （IV） Ｅ（＊Ｄ＊Ａ＊Ｄ＊Ｇ）ａ ＊Ｄ＊Ａ＊Ｄ＊E';
または （Ｖ） Ｅ（＊Ｄ＊Ｇ＊Ｄ＊Ａ）ａ ＊Ｄ＊Ｇ＊Ｄ＊E'; ここで： Ｄは、６から30の炭素原子を有する、２価のアルキル
基（alkyl diradical）、２価のアルキルシクロアルキ
ル基（alkyl cycloalkyl diradical）、２価のシクロア
ルキル基（cycloalkyl diradical）、２価のアリール基
（aryl diradical）、または２価のアルキルアリール基
（alkylaryl diradical）を示し； Ｇは、１から40の炭素原子を有し、そし主鎖中にチオ
またはアミン結合のいずれかを含有し得る、２価のアル
キル基、２価のシクロアルキル基、２価のアルキルシク
ロアルキル基、２価のアリール基、または２価のアルキ
ルアリール基を示し； ＊は、ウレタンまたはウレイド結合を示し； ａは少なくとも１であり； Ａは式（VI）の２価のポリマー性基を示し： ここで： 各RSは、独立に、１から10の炭素原子を有し、炭素原
子間にエーテル結合を含有し得る、アルキル基またはフ
ルオロ−置換アルキル基を示し； ｍは、少なくとも１であり；そして ｐは、400から10,000の部分重量を与え； ＥおよびE'の各々は、独立に、式（VII）で表される
重合可能な不飽和有機基を示し： ここで： R12は、水素またはメチルであり； R13は、水素、１から６の炭素原子を有するアルキル
基、または−CO−Ｙ−R15基であって、ここでＹは−Ｏ
−、−Ｓ−または−NH−であり； R14は、１から10の炭素原子を有する２価のアルキレ
ン基であり； R15は、１から12の炭素原子を有するアルキル基であ
り； Ｘは、−CO−または−OCO−を示し； Ｚは、−Ｏ−または−NH−を示し； Arは、６から30の炭素原子を有する芳香族基を示し； ｗは０から６であり； ｘは０または１であり； ｙは０または１であり；そして ｚは０または１である。
好適なウレタンモノマーは、式（VIII）で表される： ここでR16は、イソシアネートグループを除去した場合
には、イソホロンジイソシアネートジラジカル（diradi
cal）のようなジイソシアネートジラジカルであり、そ
して各E''は、以下の式で表される基である： シリコーン含有モノマーは、広汎な種類の親水性モノマ
ーと共重合し得、シリコーンヒドロゲルレンズを生成し
得る。適切な親水性モノマーは以下を含む：メタクリル
酸およびアクリル酸のような不飽和カルボン酸;2−ヒド
ロキシエチルメタクリレートおよび２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートなどのアクリル置換アルコール;N−ビニ
ルピロリドンなどのビニルラクタム類；およびメタクリ
ルアミドおよびN,N−ジメチルアクリルアミドのような
アクリルアミド類。さらなる例は、米国特許第5,070,21
5号に記載される親水性ビニルカーボネートまたはビニ
ルカルバメートモノマー、および米国特許第4,910,277
号に記載される親水性のオキサゾロンモノマーである。
その他の適切な親水性モノマーは、当業者に明らかであ
り得る。
有機希釈剤が、初期のモノマー性混合物に含有され
る。本明細書で使用されるように、用語「有機希釈剤」
は、初期モノマー性混合物中の成分の非相溶性を最小限
にし、かつ初期混合物中の成分の実質的に非反応性の有
機化合物を包含する。さらに、有機希釈剤は、モノマー
性混合物の重合により生成される重合生成物の相分離を
最小限にする。また、有機希釈剤は、一般に、反応（re
acting）ポリマー性混合物のガラス転移温度を低下し
得、このことはより効率的な硬化過程をもたらし、そし
て究極的には、より均一に重合した生成物が得られる。
初期モノマー性混合物および重合生成物の均一性は、主
にシリコーン含有モノマーを含むためにシリコーンヒド
ロゲルにとって特に重要である。
意図される有機希釈剤は以下を含む:1価アルコール、
ｎ−ヘキサノールおよびｎ−ノナノールのような、C6か
らC10の直鎖状の脂肪族１価アルコールが特に好まし
い；エチレングリコールなどの、ジオール；グリセリン
のような、ポリオール；ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテルのような、エーテル；メチルエチルケトンの
ような、ケトン；メチルエナンテートのような、エステ
ル；およびトルエンのような、炭化水素。好適には、有
機希釈剤は、充分に揮発性であり、室温またはほぼ室温
で減圧蒸留により硬化品からの除去が促進される。その
他の適切な有機希釈剤は当業者に明らかであり得る。
有機希釈剤は、所望の効果を準備するに充分な量で含
まれる。一般に、希釈剤は、モノマー性混合物の５〜60
重量％で含有され、10〜50重量％が特に好ましい。
本発明の方法によれば、モノマー性混合物は、少なく
とも１つの親水性モノマー、少なくとも１つのシリコー
ン含有モノマーおよび有機希釈剤を含有し、スタティッ
クキャスティングまたはスピンキャスティングのような
従来方法により硬化される。
引き続いて、充分な量の有機希釈剤が硬化した品から
除去され、この品の機械加工性を改善する。出願人は、
有機希釈剤を含むことによりモノマー非相溶性に伴う前
述の問題、すなわち相分離または不均一重合を最小限化
し得るが、過剰の残存希釈剤は、粘着性または弾力性を
有する場合でも、通常、柔軟なシリコーンヒドロゲル品
を与え得、そして機械加工をより困難にし得ることを発
見した；事実、硬化品の機械加工が全く妨げられる。驚
くべきことに、本発明方法の方法によれば、レンズのた
わみ（warping）のような、品の変形なしに硬化品から
有機希釈剤が除去される。
有機希釈剤は、好適には、大気圧でまたは大気圧近く
で蒸発させることにより除去され、そして希釈剤を蒸発
させるために必要な時間を短縮するために高温が採用さ
れ得る。除去工程のための時間、温度および圧力条件
は、当業者により容易に決定され得るように、希釈剤お
よび特定のモノマー性成分の揮発性のような因子に依存
して変化し得る。好適な実施態様によれば、除去工程で
採用される温度は、少なくとも50℃、そしてより好適に
は、少なくとも55℃である。好適には、希釈剤除去工程
後の硬化品は、20重量％を超えない希釈剤を含有し、そ
して好適には、５重量％を超えない。
有機希釈剤の除去に続き、成型品は、当該技術分野で
公知の種々の方法により加工される。機械加工工程は、
レンズ表面を旋盤切断すること、レンズ縁部を旋盤切断
すること、レンズ縁部をバフ加工すること、あるいはレ
ンズ縁部または表面を研磨することを包含する。本願発
明の方法は、レンズ表面が旋盤切断される方法で特に有
利である。何故ならレンズ表面の機械加工は、レンズ表
面が粘着性または弾力性である場合に特に困難だからで
ある。
一般に、このような機械加工方法は、成形品が型部分
から離れる前に実行される。機械加工操作の後、レンズ
は、型部分から離型されそして水和される。あるいは、
成型品は、型部分から取り出された後機械加工され得、
そして次いで水和される。
代表的な調製物を以下に掲げる。混合物Ａ 成分 重量部 TRIS−VC 55 NVP 30 V2D25 15 VINAL 1 ｎ−ノナノール 15 ダロカール（Darocur） 0.2 着色剤 0.05混合物Ｂ 成分 重量部（または重量％） IDS3H 35 トリス 35 DMA 39 MAA 1 ｎ−ヘキサノール 40 TXN 0.1％ MDEA 0.2％ 着色剤 0.007％混合物Ｃ 成分 重量部（または重量％） IDS3H 30 トリス 30 NVP 27 DMA 9 VDMO 1 HEMAvc 0.15 ｎ−ヘキサノール 30 ダロカール（Darocur） 0.5 ％ 着色剤 0.03％混合物Ｄ 成分 重量部（または重量％） IDS3H 30 トリス 30 NVP 27 DMA 9 VDMO 1 HEMAvc 0.15 ｎ−ノナノール 30 ダロカール 0.5 ％ 着色剤 0.03％混合物Ｅ 成分 重量部（または重量％） IDS3H 35 トリス 35 DMA 48 MAA 1 ｎ−ヘキサノール 40 TXN 0.1％ MDEA 0.2％ 着色剤 0.007％ 以下の物質は上記で指示される物質である。
ダロカール ダロカール−1173、UV開始剤 DMA N,N−ジメチルアクリルアミド HEMAvc メタクリルオキシエチルビニルカーボネ
ート IDS3H イソホロンジイソシアナート、ジエチレ
ングリコールおよびアルファ、オメガ−ビス（ヒドロキ
シブチルジメチルシリル）ポリシロキサン、から調製さ
れ、そして２−ヒドロキシエチルメタクリレートで末端
キャップされたウレタンプレポリマー（米国特許第5,03
4,461号に記載） MAA メタクリル酸 MDEA メチルジエタノールアミン NVP Ｎ−ビニルピロリドン 着色剤 1,4−ビス［４−（２−メタクリルオキ
シエチル）フェニルアミノ］アントラキノン トリス トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルメタクリレート トリス−VC トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルビニルカルバメート TXN チオキサントン V2D25 前述したようなシリコーン含有ビニルカ
ーボネート VDMO ２−ビニル−4,4−ジメチル−２−オキ
サゾリン−５−オン VINAL Ｎ−ビニルオキシカルボニルアラニン 以下の実施例は、さらに本発明の好適な実施態様を例
示する。
実施例１ 不活性窒素環境下、20μｌの調製物Ａを、Barex樹脂
（アクリロニトリルおよびメチルアクリレートのゴム変
性コポリマー）で作製された、きれいな（clean）開放
（open）凹面型上に注入した。型を約５分間、320rpmで
UV光（Black ray UVメーターにより測定した場合１〜2.
5mW/cm2）の存在下で回転し、そしてUV光にさらに約30
分曝し硬化を完了させた。
このレンズを60℃で３時間、強制空気オーブン中に保
持し、ｎ−ノナノールを除去する。引き続いて、型中に
ある間に、25gの力で、６秒間、1000rpmで、レンズを縁
どりしそしてボールバフ仕上げする。レンズを、50℃の
水中で型から手で離型させ、そして室温でイソプロパノ
ール中で48時間の最小時間の間抽出した。このレンズ
を、次いで、約85℃で４時間水で抽出した。最後に、こ
のレンズを緩衝化生理食塩水を含むバイアル中でオート
クレーブにかけた。
実施例２ 不活性窒素環境下、30μｌの調製物Ｂを、きれいな開
放凹面Barex樹脂型上に注入した。型を約15分間、341rp
mでUV光（Black ray UVメーターにより測定した場合１
〜2.5mW/cm2）の存在下で回転し、そしてUV光にさらに
約30分曝し硬化を完了させた。
このレンズを室温で１晩放置し、ｎ−ヘキサノールを
除去する。引き続いて、型中にある間に、130gの力で、
３秒間、1000rpmで、レンズを縁どりしそしてボールバ
フ仕上げする。レンズを、エタノール／水媒質中で型か
ら手で離型させ、室温でエタノール中で48時間の最小時
間の間抽出し、次いで80℃で４時間水で抽出した。最後
に、このレンズを洗浄し、そして非保存緩衝化生理食塩
水を用いて熱脱感染処理した。
実施例３ 不活性窒素環境下、45μｌの調製物Ｃを、きれいなBa
rex樹脂凹面型（mold half）上に注入しそしてポリプロ
ピレン樹脂凹面型（mold half）でカバーした。型を70p
siの圧力で圧縮し、そして混合物を約15分間、UV光（Sp
ectronic UVメーターにより測定した場合６〜11mW/c
m2）の存在下で硬化し、そして型をさらに約５分間UV光
に曝した。
上面の型を取り除き、そしてレンズを、60℃で３時間
強制空気オーブン中に保持しｎ−ヘキサノールを除去し
た。引き続いて、レンズ縁部を旋盤切断しそして10秒
間、2300rpmで60gの力でボールバフ仕上げした。レンズ
を、50℃で水中で型から手で離型させ、次いで48時間の
最小時間の間室温でイソプロパノール中で抽出し、次い
で85℃で４時間水中で抽出した。最後に、このレンズを
非保存緩衝化生理食塩水を用いて脱感染処理した。
実施例４ 不活性窒素環境下、80μｌの調製物Ｃを、きれいな開
放凹面Barex樹脂型上に注入した。型を、約20分間、400
rpmで、UV光（Spectronic UVメーターにより測定した場
合６〜10mW/cm2）の存在下で回転し、そして型をさらに
約12分間UV光に曝した。
成形品を、60℃で３時間強制空気オーブン中に保持し
ｎ−ヘキサノールを除去した。引き続いて、品の後部表
面を旋盤切断し、次いでレンズを30秒間研磨した。レン
ズを、50℃で水中で型から手で離型させ、48時間の最小
時間の間イソプロパノール中で抽出し、次いで約85℃で
４時間水中で抽出した。最後に、このレンズを緩衝化生
理食塩水中でオートクレーブにかけた。
実施例５ 30重量部のｎ−ノナノールを含む調製物Ｄを調製物Ｃ
の代わりに用いたことを除いて、実施例４の手法と同様
に行った。
実施例６ Ｘ−１、Ｘ−２、およびＸ−３（ｎ−ヘキサノールを
それぞれ10、15、20重量部で含む）の各調製物を、平坦
なポリプロピレンディスク型中でスタティックキャスト
し、そしてUV光で硬化した。硬化した平坦なディスクを
検査した。ｎ−ヘキサノールをそれぞれ15および20重量
部で含む調製物Ｘ−２およびＸ−３からキャストしたデ
ィスクは、過剰の残存ｎ−ヘキサノールのために縁部を
機械加工するためには粘着性すぎるようであった。10重
量部のみのｎ−ヘキサノールを含む、調製物Ｘ−１らの
ディスク注型物は、非粘着性のようであった。調製物Ｘ−１、Ｘ−２、およびＸ−３ 成分 重量部（または重量％） IDS3H 35 トリス 35 DMA 30 ｎ−ヘキサノール 10、15、20 BME＊ 0.2％ ＊ BME ベンゾインメチルエーテル、UV開始剤 実施例７ レンズを調製物Ａ（15重量部のｎ−ノナノールを含
む）から実施例１の手順に従いスピンキャストした。型
中に残存するスピンキャストレンズを、50℃、55℃、お
よび60℃の温度に保持した強制空気オーブン中に置い
た。
55℃および60℃で乾燥させたレンズは、型中に残存す
る２つのレンズを、オーブンから０（コントロール）、
１、２、３、４、５、６、および24時間の各間隔で取り
出し、そして2mlのイソプロパノールで最小限の12時間
の間抽出した。50℃で乾燥させたレンズは、型中に残存
する２つのレンズを、０（コントロール）、１、６、お
よび24時間の各間隔で取り出し、そして各試料を2mlの
イソプロパノールで最小限の12時間の間抽出した。各イ
ソプロパノール抽出物（0.1μｌ）試料を得、そしてキ
ャピラリーガスクロマトグラフィーにかけｎ−ノナノー
ル含有量を測定した。
試料中のｎ−プロパノールのパーセントは、コントロ
ールを基準に、55℃および60℃で２時間の乾燥時間後、
および50℃で６時間の乾燥時間後、５％未満であった。
実施例８ レンズを再び調製物Ａ（15重量部のｎ−ノナノールを
含む）から実施例１の手順に従いスピンキャストした。
型中に残存するスピンキャストレンズを、55℃の温度に
保持した強制空気オーブン中に置いた。10個の型を、
１、２、３、４、５、６、および24時間（コントロール
として）の各間隔で取り出し、そしてレンズを実施例１
の手法に従い縁どりした。
55℃で１時間保持されたレンズの縁部は、外観が粗く
そして縁どると欠落したが、55℃で24時間保持されたレ
ンズは、充分に縁どりされ得た。縁どり特性に乏しいレ
ンズは、レンズ中に過剰の残存ｎ−ノナノールを含んで
いた。55℃で２時間またはそれ以上保持されたレンズの
それぞれは、55℃で24時間保持されたレンズに匹敵して
縁どりされた。従って、レンズを縁どり加工するに充分
な希釈剤が、レンズを55℃で少なくとも２時間保持する
ことによりスピンキャストレンズから除去された。実施
例７からのデータに基づき、５％未満までのｎ−ノナノ
ールを除去するだけで、所望の縁どりを準備するに充分
であった。
特定の好適な実施態様が記載されているが、本発明は
それに限定されずそして改変および変化が当業者に明ら
かであることが理解される。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｂ２９Ｋ 83:00 Ｂ２９Ｋ 83:00 (72)発明者 ライ，ユ−チン アメリカ合衆国 ニューヨーク 14534, ピッツフォード，コッパー ウッズ 23 (72)発明者 ナンデュ，マヘンドラ プレンジ アメリカ合衆国 ニューヨーク 14626, ローチェスター，グイネビア ドライブ 218 (56)参考文献 特開 昭59−19918（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−56643（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−239152（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−110311（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−219831（ＪＰ，Ａ) 特公 昭61−55453（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平３−37561（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭53−24112（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭51−13520（ＪＰ，Ｂ１) 国際公開92／7885（ＷＯ，Ａ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B09C 39/02 B29D 11/00 C08F 230/08 C08F 290/00 C08G 18/77 G02C 7/04

Claims (21)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを
    調製する方法であって、該方法は以下の工程を包含す
    る： （ａ）シリコーン含有モノマー、親水性モノマー、およ
    び揮発性の有機希釈剤を含有するモノマー性混合物を準
    備する工程； （ｂ）該モノマー性混合物を型に供給し、そして該型中
    で該混合物を硬化して成型品を得る工程； （ｃ）該成型品から該希釈剤を除去して該成型品の機械
    加工性を改善する工程；および （ｄ）該成型品を機械加工して所望の形状を有するコン
    タクトレンズを得る工程。
  2. 【請求項２】前記モノマー性混合物が、前部レンズ表面
    を形成するための表面を備える第１の型セクション、お
    よび後部レンズ表面を形成するための表面を備える第２
    の型セクションを含む型に供給される、請求項１に記載
    の方法。
  3. 【請求項３】前記モノマー性混合物が、スピンキャステ
    ィングにより硬化される、請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】前記工程（ｄ）が、レンズ表面を所望の形
    状に機械加工する工程を包含する、請求項１に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】前記機械加工する工程が、後部レンズ表面
    を旋盤切断する工程を包含する、請求項４に記載の方
    法。
  6. 【請求項６】前記機械加工する工程が、前部レンズ表面
    を旋盤切断する工程を包含する、請求項４に記載の方
    法。
  7. 【請求項７】前記機械加工する工程が、レンズ表面を研
    磨する工程を包含する、請求項４に記載の方法。
  8. 【請求項８】前記工程（ｄ）が、レンズ形態品の縁部を
    所望の縁部形状に機械加工する工程を包含する、請求項
    １に記載の方法。
  9. 【請求項９】前記機械加工する工程が、縁部を旋盤切断
    する工程を包含する、請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】前記機械加工する工程が、縁部をバフ仕
    上げする工程を包含する、請求項８に記載の方法。
  11. 【請求項１１】請求項１に記載の方法であって、該方法
    は以下の工程を包含する： （ａ）前記モノマー性混合物を準備する工程； （ｂ）該混合物の過剰量を、所望の前部レンズ表面を形
    成するための凹面表面を備える型に供給し、そして該型
    中で該混合物をスピンキャスト硬化して所望の前部レン
    ズ表面を有する成形品を得る工程； （ｃ）該成型品から希釈剤を除去して該成型品の機械加
    工性を改善する工程；および （ｄ）該成形品の後部表面を旋盤切断して所望の厚さを
    有するコンタクトレンズを得る工程。
  12. 【請求項１２】請求項１に記載の方法であって、該方法
    は以下の工程を包含する： （ａ）前記モノマー性混合物を準備する工程： （ｂ）該モノマー性混合物を型に供給する工程、ここで
    該型は、前部のレンズ表面を形成するための表面を備え
    る第１の型セクション、および後部レンズ表面を形成す
    るための表面を備える第２の型セクションを含み、そし
    て該混合物を型中で硬化し、前部および後部レンズ表面
    を有するレンズ形態品を得る； （ｃ）希釈剤を除去し該レンズ形態品の機械加工性を改
    善する工程；および （ｄ）該レンズ形態品の縁部を機械加工して所望の縁部
    形状を有するコンタクトレンズを得る工程。
  13. 【請求項１３】請求項１に記載の方法であって、該方法
    は以下の工程を包含する： （ａ）前記モノマー性混合物を準備する工程； （ｂ）該モノマー性混合物を、所望の前部のレンズ表面
    を形成するための反対の型表面を備える型に入れ、そし
    て該モノマー性混合物を該型中でスピンキャスト硬化
    し、所望の前部レンズ表面および所望の後部レンズ表面
    を有するレンズ形態品を得る工程： （ｃ）希釈剤を除去して該レンズ形態品の機械加工性を
    改善する工程；および （ｄ）該レンズ形態品の縁部を機械加工して所望の縁部
    形状を有するコンタクトレンズを得る工程。
  14. 【請求項１４】前記工程（ｄ）から得られるレンズを水
    和する工程をさらに包含する、請求項１に記載の方法。
  15. 【請求項１５】前記有機希釈剤がアルコールである、請
    求項１に記載の方法。
  16. 【請求項１６】前記有機希釈剤が、ｎ−ヘキサノールお
    よびｎ−ノナノールからなる群から選択される、請求項
    15に記載の方法。
  17. 【請求項１７】前記工程（ｃ）が、高温で成型品を乾燥
    する工程を包含する、請求項15に記載の方法。
  18. 【請求項１８】前記成型品が、少なくとも50℃の温度で
    少なくとも２時間保持される、請求項17に記載の方法。
  19. 【請求項１９】前記シリコーン含有モノマーが、シリコ
    ーン含有ビニルカーボネートプレポリマーおよびシリコ
    ーン含有ビニルカルバメートプレポリマーからなる群か
    ら選択される、請求項１に記載の方法。
  20. 【請求項２０】前記シリコーン含有モノマーが、シリコ
    ーン含有ウレタンプレポリマーである、請求項１に記載
    の方法。
  21. 【請求項２１】請求項１の方法により調製された、シリ
    コーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
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