JPS606705A - ヒドロゲル成形品の製造方法 - Google Patents
ヒドロゲル成形品の製造方法Info
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- JPS606705A JPS606705A JP58114305A JP11430583A JPS606705A JP S606705 A JPS606705 A JP S606705A JP 58114305 A JP58114305 A JP 58114305A JP 11430583 A JP11430583 A JP 11430583A JP S606705 A JPS606705 A JP S606705A
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- polymerization
- mold
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
- C08F2/10—Aqueous solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、成形後、鋳型からの剥離が容易な。
親水性のヒドロゲル成形品の製造方法に関するものであ
シ、該ヒドロゲル成形品は、主として医療材料として利
用されるものである。
シ、該ヒドロゲル成形品は、主として医療材料として利
用されるものである。
近年高分子材料の医療分野への応用が盛んに検討される
ようになってきた。中でも水に不溶で。
ようになってきた。中でも水に不溶で。
かつ親水性のヒドロゲルは、物質（気体・イオン・分子
等）透過性や含水性を有することが注目され、各種の分
離膜、カテーテル、ソフトコンタクトレンズ、血液保存
容器、細胞培養用基材、血流回路、酵素や医薬品などの
包埋材などとして用いられるようになってきている。
等）透過性や含水性を有することが注目され、各種の分
離膜、カテーテル、ソフトコンタクトレンズ、血液保存
容器、細胞培養用基材、血流回路、酵素や医薬品などの
包埋材などとして用いられるようになってきている。
この様な目的のために、これまでアルキレングリコール
モノ（メタ）アクリレートや（メタ）アクリル酸などの
１分子内に水酸基やカルボキシル基をもつ化合物を用い
たヒドロゲルが多く使われており、これらのヒドロゲル
の製造方法も数多く提案されている。特に成形品を再現
性良く製造するだめの方法として１例えば特公昭４１−
１２６２９には９回転鋳型内で重合成形によシコンタク
トレンズを作る方法が、また特開昭５２−１１７６４７
には可撓性のリム部品をどちらか一方につけた２個１組
の成形型内でソフトコンタクトレンズヲ重合成形する方
法が、また特開昭５４−４３２６８には凹凸鋳型間に原
液を注入しコンタクトレンズを成形する方法が記載され
ている。
モノ（メタ）アクリレートや（メタ）アクリル酸などの
１分子内に水酸基やカルボキシル基をもつ化合物を用い
たヒドロゲルが多く使われており、これらのヒドロゲル
の製造方法も数多く提案されている。特に成形品を再現
性良く製造するだめの方法として１例えば特公昭４１−
１２６２９には９回転鋳型内で重合成形によシコンタク
トレンズを作る方法が、また特開昭５２−１１７６４７
には可撓性のリム部品をどちらか一方につけた２個１組
の成形型内でソフトコンタクトレンズヲ重合成形する方
法が、また特開昭５４−４３２６８には凹凸鋳型間に原
液を注入しコンタクトレンズを成形する方法が記載され
ている。
このように鋳型内でヒドロゲル成形品を成形する方法に
おいて最も重要なのは、鋳型からの成形品の取シ出しで
ある。特に鋳型内で溶液重合により成形が行なわれる場
合には、溶媒を含んだ状態のゲルは強度が低いために大
きな問題となる。更に２分子内に水酸基やカルボキシル
基を含有する化合物を含むヒドロゲル成形品を得ようと
する場合、これらの水酸基やカルボキシル基と鋳型の表
面との相互作用が強いために、鋳型からの成形品の剥離
が困難となシ、成形品が損傷を受け易くなる。
おいて最も重要なのは、鋳型からの成形品の取シ出しで
ある。特に鋳型内で溶液重合により成形が行なわれる場
合には、溶媒を含んだ状態のゲルは強度が低いために大
きな問題となる。更に２分子内に水酸基やカルボキシル
基を含有する化合物を含むヒドロゲル成形品を得ようと
する場合、これらの水酸基やカルボキシル基と鋳型の表
面との相互作用が強いために、鋳型からの成形品の剥離
が困難となシ、成形品が損傷を受け易くなる。
本発明の目的は、鋳型内に形成させたヒドロゲル成形品
を収率よく、かつ容易に鋳型から剥離する方法を提供す
ることにある。
を収率よく、かつ容易に鋳型から剥離する方法を提供す
ることにある。
本発明は。
分子内に水酸基および／もしくはカルボキシル基を有す
る重合体を含有するヒドロゲルを鋳型内で溶媒と共に溶
液重合により製造する際、水または該溶媒きは異なる水
溶性有機物質を重合原液中に００１〜１０重量％添加す
ることを特徴とするヒドロゲル成形品の製造方法 である。
る重合体を含有するヒドロゲルを鋳型内で溶媒と共に溶
液重合により製造する際、水または該溶媒きは異なる水
溶性有機物質を重合原液中に００１〜１０重量％添加す
ることを特徴とするヒドロゲル成形品の製造方法 である。
分子内に水酸基および／もしくはカルボキシル基を有す
る重合体を含有するヒドロゲルとは。
る重合体を含有するヒドロゲルとは。
−２，６または４．ｎは１から３０までの整数。
ＲはＨ″！、たはＣＨ，）であられされるアルキレング
リコールモノ（メタ）アクリレートや（メタ）アクリル
酸の１種または２種以上の架橋重合体である。また該ヒ
ドロゲルは、上記の単量体と、メタクリル酸アルキルエ
ステルや（メタ）アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビ
ニルなどの疎水性単量体や、（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−ビニルピロリドンなどの親水性単量体の１種または
２種以上とを共重合した架橋重合体であっても良い。
リコールモノ（メタ）アクリレートや（メタ）アクリル
酸の１種または２種以上の架橋重合体である。また該ヒ
ドロゲルは、上記の単量体と、メタクリル酸アルキルエ
ステルや（メタ）アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビ
ニルなどの疎水性単量体や、（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−ビニルピロリドンなどの親水性単量体の１種または
２種以上とを共重合した架橋重合体であっても良い。
本発明のヒドロゲル成形品の製造には溶液重合が好まし
く用いられるが、この場合には上記の単量体の１種また
は２種以上から合成される分子内に重合性の二重結合を
有する重合体を、単量体にかえて用いることができる。
く用いられるが、この場合には上記の単量体の１種また
は２種以上から合成される分子内に重合性の二重結合を
有する重合体を、単量体にかえて用いることができる。
分子内に重合性の二重結合を有する重合体とは１例えば
２−ヒドロキシエチルメタクリレートの重合体に（メタ
）アクリル酸クロリドを反応させて得られる側鎖に二重
結合を有する重合体や９例えば（メタ）アクリル酸アル
キルエステルとチオグリコール酸を共重合した後、グリ
シジル（メタ）アクリレートなどを反応させて得られる
片末端に重合性の二重結合を有する重合体などである。
２−ヒドロキシエチルメタクリレートの重合体に（メタ
）アクリル酸クロリドを反応させて得られる側鎖に二重
結合を有する重合体や９例えば（メタ）アクリル酸アル
キルエステルとチオグリコール酸を共重合した後、グリ
シジル（メタ）アクリレートなどを反応させて得られる
片末端に重合性の二重結合を有する重合体などである。
また溶液重合の際の溶媒は、これらの単量体や重合体を
溶解して透明な原液を与え、かつ重合を阻害しないもの
であればよいが、水溶性のものを好ましく用いることが
できる。
溶解して透明な原液を与え、かつ重合を阻害しないもの
であればよいが、水溶性のものを好ましく用いることが
できる。
本発明において重合原液に添加されうる物質とは、以下
の様なものである。この中には、それ自体ヒドロゲルの
重合溶媒となり得るものがあるが。
の様なものである。この中には、それ自体ヒドロゲルの
重合溶媒となり得るものがあるが。
重合溶媒として用いた場合には、それ以外の水溶性物質
を添加する必要がある。
を添加する必要がある。
（１）水
（２）水溶性の有機酸
低級（Ｃａまで）の飽和直鎖脂肪酸、低級（Ｃ１゜まで
）の飽和ジカルボン酸およびその酸無水物。
）の飽和ジカルボン酸およびその酸無水物。
ｆ リコール酸や乳酸のようなモノオキソモノカルボン
酸、酒石酸やクエン酸のようなオキシポリカルボン酸な
どが例示される。
酸、酒石酸やクエン酸のようなオキシポリカルボン酸な
どが例示される。
（３）水溶性の有機溶媒
水溶性であって２重合を阻害しないものであれば、アル
キレングリコールモノ（メタ）アクリレートや（メタ）
アクリル酸およびその重合体を溶解する能力がなくても
よい。ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド′、１．４−ジ
オキザン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、テトラヒドロ
フラン、メタノール、エタノール、プロパツール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレンク
リコール、ホリエチレングリコール、エチレングリコー
ルモノアセテート、エチレングリコールモノメチルエー
テルなどを例示することができる。
キレングリコールモノ（メタ）アクリレートや（メタ）
アクリル酸およびその重合体を溶解する能力がなくても
よい。ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド′、１．４−ジ
オキザン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、テトラヒドロ
フラン、メタノール、エタノール、プロパツール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレンク
リコール、ホリエチレングリコール、エチレングリコー
ルモノアセテート、エチレングリコールモノメチルエー
テルなどを例示することができる。
々お、この水溶性の有機溶媒を用いる場合には。
重合溶媒とは異なる有機溶媒が選択される。
（４）界面活性剤
界面活性剤としては、ノニオン性、アニオン性。
カチオン性１両性のどれを用いてもよいが、ノニオン性
界面活性剤、アニオン性界面活性剤は、一般的に界面活
性能がすぐれているために、使用量が少なくて済み９本
発明に好ましく用いることができる。
界面活性剤、アニオン性界面活性剤は、一般的に界面活
性能がすぐれているために、使用量が少なくて済み９本
発明に好ましく用いることができる。
なお１重合性の単量体９分子内に重合性の二重結合を有
する重合体９重合開始剤など９重合反応に活性なものは
、たとえ水溶性であっても本発明の「水溶性物質」から
は除外される。
する重合体９重合開始剤など９重合反応に活性なものは
、たとえ水溶性であっても本発明の「水溶性物質」から
は除外される。
これらの水溶性物質は、単独または混合物として用いる
ことができる。これらの水溶性物質の添加量は、前記の
アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートや（メ
タ）アクリル酸などの単量体。
ことができる。これらの水溶性物質の添加量は、前記の
アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートや（メ
タ）アクリル酸などの単量体。
これらの単量体から合成される分子内に重合性の二重結
合を有する重合体９重合溶媒および必要々らば架橋剤１
重合開始剤と、これらの水溶性物質とから成るヒドロゲ
ル製造用原液の総量の０９０１〜１０重量％であること
を必要とする。このうち特に界面活性剤を用いる場合に
は、１％以下で使用することが好ましい。この値を越え
て界面活性剤が用いられると、原液の不活性ガス置換等
の際に発泡が犬となシ、操作に支障をきたすようになる
。
合を有する重合体９重合溶媒および必要々らば架橋剤１
重合開始剤と、これらの水溶性物質とから成るヒドロゲ
ル製造用原液の総量の０９０１〜１０重量％であること
を必要とする。このうち特に界面活性剤を用いる場合に
は、１％以下で使用することが好ましい。この値を越え
て界面活性剤が用いられると、原液の不活性ガス置換等
の際に発泡が犬となシ、操作に支障をきたすようになる
。
−また水や、水溶性有機溶媒の中で溶解能の低いものを
用いる場合には２Ｍ合溶媒の種類によっては。
用いる場合には２Ｍ合溶媒の種類によっては。
使用量が１０チ以下であっても原液が濁ったりず ゝる
場合があるので、このような時には原液が透明となるよ
うに使用量を調節する必要がある。
場合があるので、このような時には原液が透明となるよ
うに使用量を調節する必要がある。
以上の成分を溶解した透明・均一なヒドロゲル製造用原
液は、鋳型内に注入された後、熱・光・放射線等の手段
により重合が行なわれる。重合終了後、鋳型内に形成さ
れた成形品は、鋳型から剥離された後、純水や生理食塩
水等に浸漬され、溶媒や未反応の単量体、水溶性物質が
抽出されると共に、水利処理が行なわれ、ヒドロゲル成
形品となる。
液は、鋳型内に注入された後、熱・光・放射線等の手段
により重合が行なわれる。重合終了後、鋳型内に形成さ
れた成形品は、鋳型から剥離された後、純水や生理食塩
水等に浸漬され、溶媒や未反応の単量体、水溶性物質が
抽出されると共に、水利処理が行なわれ、ヒドロゲル成
形品となる。
本発明の効果は次の通シである。
（１） ヒドロゲル成形品中の水酸基やカルボキシル基
と鋳型表面との相互作用が水溶性物質の存在によって阻
害・減少させられるため、成形品の鋳型からの剥離が容
易となる。
と鋳型表面との相互作用が水溶性物質の存在によって阻
害・減少させられるため、成形品の鋳型からの剥離が容
易となる。
（２）水溶性物質を用いているために、成形品を鋳型か
ら剥離した後、純水あるいは生理食塩水中で抽出処理を
行なうことによシ、容易に成形品中から除去することが
できる。
ら剥離した後、純水あるいは生理食塩水中で抽出処理を
行なうことによシ、容易に成形品中から除去することが
できる。
本発明により、鋳型内に形成されたヒドロゲル成形品を
容易に取シ出すことができ１本発明は。
容易に取シ出すことができ１本発明は。
ソフトコンタクトレンズ、カテーテル、細胞培養用基材
、血流回路、各種の分離膜などの製造に好ましく用いる
ことができる。
、血流回路、各種の分離膜などの製造に好ましく用いる
ことができる。
以下に実施例をもって本発明の詳細な説明する。
なお実施例中９部は重量部である。
実施例１
２−ヒドロキシエチルメタクリレート９０部をアゾビス
ジメチルバレロニトリルを重合開始剤として、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド６６０部中で窒素雰囲気下で５０
℃、８時間重合を行なった後。
ジメチルバレロニトリルを重合開始剤として、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド６６０部中で窒素雰囲気下で５０
℃、８時間重合を行なった後。
メタクリル酸クロリド０．７２部を添加し、ピリジンを
触媒として反応を打力わ−せた。次いでこの溶液を１，
４−ジオキサン中に投じて分子内に重合性の二重結合を
有する２−ヒドロキシエチルメタクリレートの重合体を
沈殿させて回収し、乾燥した。
触媒として反応を打力わ−せた。次いでこの溶液を１，
４−ジオキサン中に投じて分子内に重合性の二重結合を
有する２−ヒドロキシエチルメタクリレートの重合体を
沈殿させて回収し、乾燥した。
この分子内に重合性の二重結合を有する２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートの重合体２８ 部。
エチルメタクリレートの重合体２８ 部。
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５部、メタクリル
酸メチル６．２部、メタクリル酸２８部、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート０１４部、アゾビスジメ
チルバレロニトリル０．０１４部。
酸メチル６．２部、メタクリル酸２８部、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート０１４部、アゾビスジメ
チルバレロニトリル０．０１４部。
クエン酸ｉ、０部ヲ、ジメチルスルホキシド５５１部と
プロピレングリコール２，９部に溶解して透明な原液を
得た。この原液を、ソフトコンタクトレンズの形状を形
成させるガラス製の２個１組の鋳型中に窒素雰囲気中で
注入した後、電気炉中で４０℃から８０℃まで４時間か
けて昇温し９重合を行なった。重合終了後、鋳型を冷や
さないように注意しながら、８５℃の２５％ジメチルス
ルホキシド水溶液中に浸漬した。２個の鋳型を引き離ス
ト、レンズは一方の鋳型についていたので、更に浸漬、
加熱を続けると、レンズは鋳型から浮き上った。このレ
ンズを生理食塩水中で加熱し、溶媒、未反応単量体、ク
エン酸を抽出除去して、透明なソフトコンタクトレンズ
状の成形品を得た。
プロピレングリコール２，９部に溶解して透明な原液を
得た。この原液を、ソフトコンタクトレンズの形状を形
成させるガラス製の２個１組の鋳型中に窒素雰囲気中で
注入した後、電気炉中で４０℃から８０℃まで４時間か
けて昇温し９重合を行なった。重合終了後、鋳型を冷や
さないように注意しながら、８５℃の２５％ジメチルス
ルホキシド水溶液中に浸漬した。２個の鋳型を引き離ス
ト、レンズは一方の鋳型についていたので、更に浸漬、
加熱を続けると、レンズは鋳型から浮き上った。このレ
ンズを生理食塩水中で加熱し、溶媒、未反応単量体、ク
エン酸を抽出除去して、透明なソフトコンタクトレンズ
状の成形品を得た。
このレンズを１０倍のルーペによシ観察したが。
光学的欠陥や傷はみられなかった。
実施例２
メタクリル酸メチル５０部、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート５０部、メタクリル酸５部を１．４−ジオキ
サン７００部に溶解し、アソヒスシメチルバレロニトリ
ル０６４２部を添加して、窒素雰囲気中で５０℃、８時
間重合を行なった。重合終了後、メタクリル酸クロリド
０．９ ｇを添加し、ピリジンを触媒として反応を行な
った。次いでこの溶液を水中に投じて９分子内に重合性
の二重結合を有する共重合体を沈殿・回収し、乾燥した
。
クリレート５０部、メタクリル酸５部を１．４−ジオキ
サン７００部に溶解し、アソヒスシメチルバレロニトリ
ル０６４２部を添加して、窒素雰囲気中で５０℃、８時
間重合を行なった。重合終了後、メタクリル酸クロリド
０．９ ｇを添加し、ピリジンを触媒として反応を行な
った。次いでこの溶液を水中に投じて９分子内に重合性
の二重結合を有する共重合体を沈殿・回収し、乾燥した
。
この分子内に重合性の二重結合を有する重合体２６．１
部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、メタ
クリル酸０６部、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート０２部、クエン酸１．１部、アゾビスジメチルバ
レロニトリルｏ、 ２ 部ヲ。
部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、メタ
クリル酸０６部、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート０２部、クエン酸１．１部、アゾビスジメチルバ
レロニトリルｏ、 ２ 部ヲ。
ジメチルスルホキシド６０．９部、グリセリン６．２部
に溶解１−２．均一・透明な原液を得た。この原液を。
に溶解１−２．均一・透明な原液を得た。この原液を。
コンタクトレンズの形状を形成させるステンレス製の２
個１組の鋳型中に、窒素雰囲気中で注入した後、電気炉
中で４０℃から９０℃まで４時間かけて昇温し９重合を
行なった。重合終了後、鋳型を６５％ジメチルスルホキ
シド水溶液中に浸漬した他は、実施例１と同様にして、
剥離・後処理を行なったところ、欠陥のないコンタクト
レンズが得られた。
個１組の鋳型中に、窒素雰囲気中で注入した後、電気炉
中で４０℃から９０℃まで４時間かけて昇温し９重合を
行なった。重合終了後、鋳型を６５％ジメチルスルホキ
シド水溶液中に浸漬した他は、実施例１と同様にして、
剥離・後処理を行なったところ、欠陥のないコンタクト
レンズが得られた。
比較例
実施例１の原液の中クエン酸とプロピレングリコールを
除いた他は同一の組成の原液を用い、実施例と同様にし
て原液の注入１重合、２５％ジメチルスルホキシド水溶
液中への浸漬を行なった。
除いた他は同一の組成の原液を用い、実施例と同様にし
て原液の注入１重合、２５％ジメチルスルホキシド水溶
液中への浸漬を行なった。
浸漬２時間後、鋳型を引き離そうとしたところ。
強い力が必要であり、またレンズ状のゲルの一部は破れ
てし葦っだ。更に、損傷を受けなかったレンズも、１０
倍のルーペで観察すると、光学的欠陥がみられた。
てし葦っだ。更に、損傷を受けなかったレンズも、１０
倍のルーペで観察すると、光学的欠陥がみられた。
特許出願人 東 し 株 式 会 社
Claims (1)
- 分子内に水酸基および／もしくはカルボキシル基を有す
る重合体を含有するヒドロゲルを鋳型内で溶媒と共に溶
液重合によシ製造する際、水あるいは該溶媒とは異なる
水溶性有機物質を２Ｍ合原液中に０．０１〜１０重量係
添加することを特徴とするヒドロゲル成形品の製造方法
。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58114305A JPS606705A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ヒドロゲル成形品の製造方法 |
| EP84107077A EP0129840B1 (en) | 1983-06-24 | 1984-06-20 | Method of manufacturing shaped article of hydrogel |
| DE8484107077T DE3475791D1 (en) | 1983-06-24 | 1984-06-20 | Method of manufacturing shaped article of hydrogel |
| US06/623,261 US4548983A (en) | 1983-06-24 | 1984-06-21 | Method of manufacturing shaped article of hydrogel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58114305A JPS606705A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ヒドロゲル成形品の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606705A true JPS606705A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH0337561B2 JPH0337561B2 (ja) | 1991-06-06 |
Family
ID=14634541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58114305A Granted JPS606705A (ja) | 1983-06-24 | 1983-06-27 | ヒドロゲル成形品の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606705A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5260000A (en) * | 1992-08-03 | 1993-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Process for making silicone containing hydrogel lenses |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP58114305A patent/JPS606705A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0337561B2 (ja) | 1991-06-06 |
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