JP3239121B2 - イソフラボンアグルコン生産性を有するロドトルーラグルティニスを利用したイソフラボンアグルコンの製造方法 - Google Patents

イソフラボンアグルコン生産性を有するロドトルーラグルティニスを利用したイソフラボンアグルコンの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソフラボン ア
グルコン（isoflavone aglucone）生産性を有するロド
トルーラ グルティニス（Rhodotorula glutinis）を利
用してイソフラボンアグルコンを製造する方法に関し、
より詳しくは、とくに、味噌玉麹から分離したイソフラ
ボン アグルコン生産性を有するロドトルーラ グルティ
ニス（韓国微生物保存協会寄託番号KCCM−10172号で寄
託）を利用し、大豆または大豆胚芽抽出液を培地にして
高純度のイソフラボン アグルコンを製造する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】大豆に関する研究は1950年代、大豆の豊
富な栄養成分と大豆の栽培に関する研究が活発に行なわ
れており、近来は大豆中のイソフラボン（isoflavone）
が機能性を有する成分として認識されており注目を浴び
ている。
【０００３】大豆イソフラボンは、女性ホルモンのエス
トロゲンと同じ役割を行なうため植物性エストロゲンと
呼ばれ、高血圧、骨多孔症、乳癌、前立腺癌、および更
年期障害等に予防効果を有する。実際に、大豆イソフラ
ボンは摂取女性の骨からカルシウムが溶出するのを抑制
し、骨密度の減少を抑制して骨多孔症の予防に効果を現
わしている。
【０００４】乳癌細胞はエストロゲンを必要とするが、
大豆に含まれたジェニステイン（genistein）は閉経前
の女性に抗エストロゲン活性を有し、ホルモン、細胞代
謝を通じて乳癌と関連するエストロゲンの作用を減少さ
せ、乳癌の予防効果を有する。さらに、日本人の前立腺
癌死亡率が西洋人の死亡率に比べ非常に低いが、これは
大豆食品の摂取量に由来するとの研究があり、動物実験
を介し前立腺癌症状の進行と前立腺腫瘍の成長を妨害す
るとの研究結果がある。更年期には女性ホルモンのエス
トロゲン生産が中止されるため頭痛、関節痛、体温の不
安定等が発生することもあるが、イソフラボンは弱エス
トロゲンとしての役割を行なうため更年期障害症状を減
少させる。
【０００５】大豆にはジェニステイン、グライシテイン
（glycitein）、ダイドゼイン（daidzein）およびこれ
らの配糖体と誘導体でなるイソフラボンが含まれてお
り、大部分がジェニスティン（genistin）およびダイド
ジン（daidzin）のような配糖体状であるが、微生物醗
酵や酵素反応のβ−グルコシダーゼにより糖残基が加水
分解されアグルコンであるジェニステイン、ダイドゼイ
ンの形で存在することになる。
【０００６】前記イソフラボン配糖体とアグルコンはす
べて腸内で吸収されるが、配糖体よりは醗酵や酵素反応
により転換されたアグルコンの吸収速度が著しく早いた
め、非醗酵食品に存在するイソフラボンよりは醗酵食品
に存在するイソフラボン アグルコンが利用性の側面で
は非常に有利であることが知られている。
【０００７】一般に非醗酵食品でアグルコンは10％以下
であるが、醗酵食品の味噌や納豆等には70〜80％程度が
含まれていることが知られている。今まで知られたイソ
フラボン配糖体を加水分解する菌はビヒドバクテリウム
ロンガム（Bifidobacterium longum）、ラクトバシル
ス ブルガリカス（Lactobacillus bulgaricus）、アス
ペルギルス ニガー（Aspergilus niger）、サッカロミ
セス（Sacchoromyces）等があり、これらはすべて共通
してβ−グルコシダーゼを生産する菌である。
【０００８】文献（韓国食品科学会誌 第３巻 第１号 1
85〜195頁（1999年））によれば、イソフラボン グリコ
サイド（isoflavone glycoside）から配糖体を除去した
イソフラボン アグルコン型のイソフラボンが、ラクト
バシルス デブルッキィ（Lactobacillus debrueckii）
を利用、醗酵を通じて加水分解されるのが見られる。さ
らに、米国特許 第5,554,519号はサッカロポリスポーラ
エリトラエア（Saccharopolyspora erythraea、SE）を
醗酵させ、有機溶媒下でpH8−11でジェニステイン イソ
フラボンを抽出する方法を開示しており、日本特開昭60
−199396号公報では、ストレプトベルティシリウム種K
−251（Streptoverticillium Sp．）を培養しイソフラ
ボン誘導体、ダイドゼインおよびテクトリゼニン（tect
origenin）を製造する醗酵方法を開示しており、日本特
開昭50−160483号公報では馬鈴薯澱粉、グルコース、大
豆等を含む培養液上で27℃で５日間好気性培養するとア
スペルギルス ニガーが培養され、これにより生体活性
イソフラボンが生成されるのを開示しており、日本特開
昭50−35393号公報では大豆、グルコース、澱粉等を含
む培養液上で中性条件で培養するとアクチノマイセス
ロセオルス（Actinomyces roseolus）によりカテコール
−Ｏ−メチル トランスフェラーゼ（catechol−Ｏ−met
hyl transferase）を抑制させるイソフラボンが生成さ
れるのを開示している。酵素を利用した工程では、β−
グリコシダーゼの他にエステラーゼ、ペクチナーゼおよ
びセルラーゼのような酵素等により配糖体を加水分解し
てイソフラボン アグルコンを転換させるのに利用して
いる。
【０００９】たとえば、国際公開 第95／10512号は、前
記のような機能のβ−グルコシダーゼ、エステラーゼま
たは酸を利用してイソフラボンで配糖体を加水分解しイ
ソフラボン アグルコンの豊富な野菜乳装（vegetable w
hey）を製造する方法を開示している。前記酵素等は基
質にしたがい転換能が異なる特性を現わす。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】ここに、本発明者等は
広範囲な研究を重ねた結果、前記菌等と全く異なる菌で
あるロドトルーラ グルティニスがイソフラボン配糖体
を効果的に加水分解して高収率、および高生産性のイソ
フラボン アグルコンを生産することができることを見
出し、本発明はこれに基づき完成された。
【００１１】
【課題を解決するための手段】したがって本発明の目的
は、ロドトルーラ グルティニスを利用して大豆または
大豆胚芽から高収率、および高生産性のイソフラボン
アグルコンを製造する方法を提供することにある。
【００１２】本発明の他の目的は、イソフラボン アグ
ルコン転換能を有するロドトルーラグルティニス（KCCM
−10172号）を提供することにある。
【００１３】前記目的を達成するための本発明のイソフ
ラボンアグルコンを製造する方法は、ロドトルーラ グ
ルティニスの栄養源および基質として大豆または大豆胚
芽抽出液を用い、ロドトルーラ グルティニスを培養す
ることでなされる。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに具体的に説
明すればつぎのとおりである。
【００１５】一般に、ロドトルーラ菌は林檎、梨等で果
実の腐敗の原因菌であり文献（大韓腎臓学誌11号（1）8
5〜87頁、1992年）によれば、外来腹膜透析患者におい
て腹膜炎を起こす非常に稀な原因菌であり非経済的な菌
として知られてきた。しかし、本発明では醗酵食品であ
る味噌玉麹から分離したロドトルーラ グルティニス菌
を利用し、イソフラボン アグルコンの生産能を実験し
た結果、既存のイソフラボン アグルコン転換能を有す
る他の菌と比べ性能が決して劣らないことを見出し、こ
れに基づき、従来寄託されたロドトルーラ グルティニ
スを実験した結果、イソフラボン アグルコン転換能の
優れた長所を有する事実を見出した。
【００１６】菌の選抜は、韓国京畿道一円で集めたそれ
ぞれの味噌玉麹を粉砕して試料を滅菌蒸留水で10、100
倍稀釈したのち、稀釈液を馬鈴薯デクストローズ（Pota
to dextrose）寒天培地に途抹して３０℃で培養し、成
長速度が早く形態学的特性の異なる菌株を一次選抜し、
これら選別された菌株等を大豆および大豆胚芽抽出液が
含まれた平板培地（抽出液、寒天1.5％）で培養して二
次選抜した。二次選抜で選抜された菌株等のうちイソフ
ラボン転換能が優れ生産性の高い菌株を三次選抜した。
【００１７】このように選抜された菌株の同定は韓国生
命工学研究所遺伝資源センターに依頼し、本菌株をロド
トルーラ グルティニスに同定して韓国微生物保存協会
に寄託した（番号 KCCM−10172号）。
【００１８】本発明にかかわる味噌玉麹から分離したロ
ドトルーラ グルティニスの成長培地には馬鈴薯デクス
トローズ培地を用いており、フラスコの醗酵培地には大
豆および大豆胚芽の抽出液を培地に用いた。このときの
大豆または大豆胚芽の抽出液は、イソフラボン アグル
コンを製造するときに通常用いられる大豆または大豆胚
芽の抽出液を用いることができる。
【００１９】本発明で用いられた大豆および大豆胚芽の
抽出液は、β−グリコシダーゼ、α−グリコシダーゼ、
ペクチナーゼ等を使用時、イソフラボン アグルコンに
転換されるのが見られ、このことから本発明のロドトル
ーラ グルティニスは前記酵素等を生産するものと判断
される。前記抽出液の固形分濃度は８〜２０g／ｌが好
ましく、前記濃度が８g／ｌ未満であれば転換率は高い
が、産業化に際し設備容量が大きくなって非経済的問題
が発生し、２０g／ｌを超過すれば設備容量は低くなる
が醗酵による転換率が低くなる問題がある。
【００２０】種培養は、冷凍保管された菌株を馬鈴薯デ
クトローズ培地に振湯培養器で成長させた。醗酵槽培養
では醗酵初期に大豆および大豆胚芽の抽出液を培地に用
いた。醗酵過程中攪拌速度は３００〜６００rpmに調節
して通気量は0.5〜2.5vvmに調節し、もし前記pHが4.0以
下に落ちる場合は菌体の成長が遅くなりながら生産性が
低下する問題が発生し、8.0を超過すれば菌の成長は可
能であるが酵素活性が落ち転換能が低くなる問題が発生
する。
【００２１】培養温度は２５〜３０℃に調節し、もし、
前記温度範囲を外れる場合は菌体成長に影響をおよぼし
転換能が低下する問題が発生する。培養時間は好ましく
は３０〜５４時間である。
【００２２】醗酵過程のあいだ、溶存酸素はインゴルド
（Ingold）（スイス（Swiss）、ポーラログラフ型（pol
arographic type））の溶存酸素電極を用いて測定を行
ない、醗酵時点では３５０〜４００rpmにし、醗酵進行
中に減少する溶存酸素を醗酵初期の溶存酸素１００％に
対し少なくとも２０％以上に高めるため回転数を４００
〜６００rpmに調節し、注入空気量もこれに合わせて調
節した。もし、溶存酸素が前記２０％以下に低下する場
合、菌体量が減少する問題が発生することもある。
【００２３】イソフラボン アグルコンの主成分である
ダイドゼインとグライシテイン、そしてゼニステインの
濃度はスペルコシル（SUPELCOSIL）LC−18（スペルコ
（SUPELCO）、USA）カラムが取り付けられたHPLC（ウォ
ーターズ（Waters）、USA）にUV検出器を利用して２６
０nmで測定した。このとき、溶媒はアセトナイトリルと
水、酢酸を70：30：0.1に混合した液を用いており、常
温で流速は1.0ml／minであった。菌体濃度は濁度計を利
用して６００nmで懸濁度を測定し、あらかじめ測定した
標準曲線を利用して乾燥重量に換算した。
【００２４】
【実施例】以下、実施例を介して本発明をさらに具体的
に説明するが、下記実施例に本発明の範囲が限定される
ものではない。
【００２５】実施例１ 種の培養：菌株ロドトルーラ グルティニス（韓国種菌
協会KCCM−10172号）を、馬鈴薯デクストロース培地５
０mlが入っている２５０mlフラスコに接種し２４０rpm
３０℃で２４時間培養した。
【００２６】大豆または大豆胚芽抽出液：９５％以上に
分離された大豆または大豆胚芽に水５倍数を添加し、８
０℃で２時間加温して胚芽からイソフラボンを抽出し
た。このとき、イソフラボンの抽出率は４５〜５０％で
あった。イソフラボンの抽出率を高めるため抽出槽３基
で連続的に抽出し抽出率を６５〜７０％に高めた。この
ように製造した抽出液を実験に用いた。
【００２７】本培養：種の培養液を抽出液５０mlが入っ
ている２５０mlのフラスコに接種したのち、振湯培養器
で２２０rpm、３０℃で培養し、培地のpHは醗酵初期に
5.0に調節したのち調節しなかった。時間経過にともな
うイソフラボン アグルコンの生産を検討してみた結果
を表１に示した。培養時間６日目で最大のイソフラボン
アグルコンが生産された。
【００２８】
【表１】
【００２９】転換率（％）：（（イソフラボン アグル
コン×２）／イソフラボン配糖体）×１００ 生産性（mg／l−day）：イソフラボン アグルコン（mg
／l）／日（day） 純度（％）：（イソフラボン アグルコン／イソフラボ
ン アグルコン＋イソフラボン配糖体）×１００
【００３０】実施例２ 培養方法は実施例１と同じであり、本培養で抽出液の濃
度を変化させ６日（１４４時間）間培養した結果を表２
に示した。
【００３１】
【表２】
【００３２】転換率（％）：（（イソフラボン アグル
コン×２）／イソフラボン配糖体）×１００ 生産性（mg／l−hr）：イソフラボン アグルコン（mg／
l）／時間 純度（％）：（イソフラボン アグルコン／イソフラボ
ン アグルコン＋イソフラボン配糖体）×１００
【００３３】実施例３ 種の培養は実施例１と同じであり、本培養で固形分濃度
が１０％の抽出液を培地にし醗酵液が１０ｌの１５ｌ醗
酵槽を利用して培養した。培養温度３０℃でpHを変化さ
せ実験を行なった。通気量は1.0vvmであり攪拌速度は３
５０rpmに調節してpHを変化させ、４８時間培養した結
果を下記表３に示した。
【００３４】
【表３】
【００３５】転換率（％）：（（イソフラボン アグル
コン×２）／イソフラボン配糖体）×１００ 生産性（mg／l−hr）：イソフラボン アグルコン（mg／
l）／時間 純度（％）：（イソフラボン アグルコン／イソフラボ
ン アグルコン＋イソフラボン配糖体）×１００
【００３６】実施例４ 培養方法と醗酵培地は実施例３と同じであり、培養pHは
最適培養pHである5.0にし、通気量は1.0vvmであり攪拌
速度は３５０rpmに調節して下記のように培養温度を変
化させながら４８時間醗酵を行なっており、培養の結果
を表４に示した。
【００３７】
【表４】
【００３８】実施例５ 選定された最適条件でイソフラボン アグルコンの生産
量を経過時間にともない転換率が最高点にいたる実験を
行なった。抽出液１０ｌを１５ｌの醗酵槽で固形分濃度
（１０％）、溶存酸素は攪拌速度を３００〜６００rpm
に調節して２０％以上保持されるように調節した。pHは
醗酵全過程のあいだ5.0に調節し培養温度は３０℃であ
った。時間にともなうイソフラボン アグルコンの生産
は表５に示した。
【００３９】このような方法で抽出液内に配糖体の形で
存在するイソフラボンから醗酵を利用して配糖体が除去
されたアグルコン型のイソフラボン（アグルコン純度９
０％以上）を得た。
【００４０】
【表５】
【００４１】実施例６ 従来のロドトルーラ グルティニスと、本願発明のロド
トルーラ グルティニスのイソフラボン アグルコン転換
率を比べてみた。初期配糖体の濃度は１９８０mg／lに
同一の抽出液を用いた。醗酵条件は本願発明の条件に
し、４０時間醗酵した結果を表６に示した。
【００４２】
【表６】
【００４３】
【発明の効果】前記で検討してみたように、本発明はイ
ソフラボン グリコサイドから配糖体を除去しイソフラ
ボン アグルコン型のイソフラボンを製造するに当っ
て、以前に用いていなかった新しい菌株であるロドトル
ーラ グルティニスを利用して従来のアスフェリジラ
ス、ラクトバシラス系統の菌を利用した醗酵を介する転
換率および生産性において同様の結果を算出することが
でき、従来のロドトルーラグルティニスと比べた結果、
転換能の優秀な結果を算出することができた。
【００４４】さらに、本発明で用いた味噌玉麹から抽出
したロドトルーラ グルティニスは韓国人等が味噌、醤
油を作る材料の味噌玉麹の醗酵過程で生成される菌株で
あり、従来利用されているロドトルーラ グルティニス
とは別に人体に全く無害な菌株であるだけでなく、動物
実験を介してもこれらから生成された本発明にかかわる
イソフラボン アグルコンは急性、亜急性および慢性毒
性が全然現われないことを確認した。
【００４５】以上の発明の好ましい実施例は例示の目的
のため開示されたものであり、当業者であれば本発明の
思想と範囲内で多様な修正、変更、付加等が可能なはず
であり、このような修正、変更等は以下の特許請求範囲
に属するものと見なすべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安 世天 大韓民国京畿道安山市四洞1344 新宇ア パート606−502 (72)発明者 崔 吉永 大韓民国京畿道儀旺市五全洞841 百合 アパート103−401 (72)発明者 都 武會 大韓民国ソウル特別市江南区論▲ヒョン ▼洞 ドンヒョンアパート３−201 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 17/06 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 味噌玉麹から分離され韓国種菌協会に寄
    託されたロドトルーラ グルティニス（KCCM−10172号）
    を、栄養源および基質として大豆または大豆胚芽の抽出
    液を用いて培養することにより、高純度のイソフラボン
    アグルコンを生産することを特徴とするイソフラボン
    アグルコンの製造方法。
  2. 【請求項２】 前記培養pHは、4.0〜8.0であることを特
    徴とする請求項１記載のイソフラボン アグルコンの製
    造方法。
  3. 【請求項３】 前記培養温度は、25〜35℃であることを
    特徴とする請求項１記載のイソフラボン アグルコンの
    製造方法。
  4. 【請求項４】 前記培養は、30〜54時間行なわれること
    を特徴とする請求項１記載のイソフラボン アグルコン
    の製造方法。
  5. 【請求項５】 前記培養時に、溶存酸素を醗酵初期溶存
    酸素量に対し少なくとも20％以上を引続き保持するよう
    にすることを特徴とする請求項１記載の純度90％以上の
    イソフラボン アグルコンの製造方法。
JP2000161251A 1999-10-30 2000-05-30 イソフラボンアグルコン生産性を有するロドトルーラグルティニスを利用したイソフラボンアグルコンの製造方法 Expired - Lifetime JP3239121B2 (ja)

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