JP3232931B2 - 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 - Google Patents
低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、衛生性に優れたジスア
ゾ顔料の製造方法およびそれにより得られたジスアゾ顔
料に関する。
ゾ顔料の製造方法およびそれにより得られたジスアゾ顔
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジスアゾ顔料は、ベンジジン類のテトラ
ゾ溶液とアセトアセトアニリド類を含むカップラー液と
をカップリングさせることにより得られる。テトラゾ成
分は、化学的に不安定で容易に分解や縮合をし、その結
果、ジスアゾ顔料の色材としての品位を著しく劣化させ
る。テトラゾ成分の遊離を防止する目的で、通常、化学
量論的に若干過剰のカップラーを用いてカップリングさ
せている。しかし、この結果として、過剰量分のカップ
ラーが顔料に残留することになる。残留カップラーは、
顔料スラリーの加熱処理や濾過した顔料ケーキの乾燥中
に、一部分解して芳香族アミン類に変化する。顔料が色
材として使用される際、残留するカップラーや芳香族ア
ミン類は、衛生上好ましくないと考えられている。
ゾ溶液とアセトアセトアニリド類を含むカップラー液と
をカップリングさせることにより得られる。テトラゾ成
分は、化学的に不安定で容易に分解や縮合をし、その結
果、ジスアゾ顔料の色材としての品位を著しく劣化させ
る。テトラゾ成分の遊離を防止する目的で、通常、化学
量論的に若干過剰のカップラーを用いてカップリングさ
せている。しかし、この結果として、過剰量分のカップ
ラーが顔料に残留することになる。残留カップラーは、
顔料スラリーの加熱処理や濾過した顔料ケーキの乾燥中
に、一部分解して芳香族アミン類に変化する。顔料が色
材として使用される際、残留するカップラーや芳香族ア
ミン類は、衛生上好ましくないと考えられている。
【０００３】残留カップラーを低減するために顔料スラ
リーにアルカリを添加してアセトアセトアニリド類を溶
解させ、顔料の濾過時に過剰のカップラーを濾液ととも
に除去することが行われている。しかし、過剰のアセト
アセトアニリド類は顔料粒子中に吸蔵される傾向があ
り、このような残留カップラーまでをも除去することは
困難であった。このため、芳香族アミン類を含まないジ
スアゾ顔料への要求が世界的に非常に大きいにもかかわ
らず、現在の製品はこの要求に十分答えていると言いが
たい。例えば、上市されているＣ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー８３中の２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリン
含有率は、３００ｐｐｍから１０００ｐｐｍの範囲が多
く、中には５０００ｐｐｍ以上のものもあるのが実情で
ある。又、上述したように、テトラゾ成分とカップラー
成分とを化学量論量に近づけて反応させれば、残留芳香
族アミン類の少ないジスアゾ顔料が得られるが、テトラ
ゾ成分に由来する分解物が顔料の色相を汚し、顔料品位
を著しく低下させるという問題点があった。
リーにアルカリを添加してアセトアセトアニリド類を溶
解させ、顔料の濾過時に過剰のカップラーを濾液ととも
に除去することが行われている。しかし、過剰のアセト
アセトアニリド類は顔料粒子中に吸蔵される傾向があ
り、このような残留カップラーまでをも除去することは
困難であった。このため、芳香族アミン類を含まないジ
スアゾ顔料への要求が世界的に非常に大きいにもかかわ
らず、現在の製品はこの要求に十分答えていると言いが
たい。例えば、上市されているＣ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー８３中の２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリン
含有率は、３００ｐｐｍから１０００ｐｐｍの範囲が多
く、中には５０００ｐｐｍ以上のものもあるのが実情で
ある。又、上述したように、テトラゾ成分とカップラー
成分とを化学量論量に近づけて反応させれば、残留芳香
族アミン類の少ないジスアゾ顔料が得られるが、テトラ
ゾ成分に由来する分解物が顔料の色相を汚し、顔料品位
を著しく低下させるという問題点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、残留カップ
ラーおよびその分解物、特に、芳香族アミン類を低減さ
せたジスアゾ顔料の製造方法を提供することを目的とし
ている。
ラーおよびその分解物、特に、芳香族アミン類を低減さ
せたジスアゾ顔料の製造方法を提供することを目的とし
ている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ベンジジン類
のテトラゾ溶液と、該ベンジジン類に対して化学量論的
に過剰のアセトアセトアニリド類を含むカップラー液と
をカップリングさせて得られたジスアゾ顔料スラリー
に、次亜ヨウ素酸塩を添加し、次いでｐＨ５．５以下に
調整して、析出させたヨウ素により顔料スラリーを処理
することを特徴とする低アミン含有率のジスアゾ顔料の
製造方法に関する。さらに、本発明は、上記製造方法で
得られる芳香族アミン類の含有率が５０ｐｐｍ以下であ
るジスアゾ顔料に関する。
のテトラゾ溶液と、該ベンジジン類に対して化学量論的
に過剰のアセトアセトアニリド類を含むカップラー液と
をカップリングさせて得られたジスアゾ顔料スラリー
に、次亜ヨウ素酸塩を添加し、次いでｐＨ５．５以下に
調整して、析出させたヨウ素により顔料スラリーを処理
することを特徴とする低アミン含有率のジスアゾ顔料の
製造方法に関する。さらに、本発明は、上記製造方法で
得られる芳香族アミン類の含有率が５０ｐｐｍ以下であ
るジスアゾ顔料に関する。
【０００６】本発明によれば、初めに、３，３’−ジク
ロロベンジジンや２，２’，５，５’−テトラクロロベ
ンジジンや３，３’−ジメトキシベンジジン等のテトラ
ゾ成分とアセトアセトアニリド類から選ばれるカップラ
ー成分とをカップリングさせて、ジスアゾ顔料のスラリ
ーを得る。アセトアセトアニリド類の具体例としては、
例えば、アセトアセトアニリド、アセトアセト−ｏ−ト
ルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセトアセ
ト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−２，５−ジメトキ
シアニリド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトア
セト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド、アセ
トアセト−ｏ−クロロアニリド等がある。カップリング
方法は公知の方法でよい。カップラー成分はテトラゾ成
分に対して、化学量論的に１５モル％までの範囲で過剰
量使用することが好ましい。
ロロベンジジンや２，２’，５，５’−テトラクロロベ
ンジジンや３，３’−ジメトキシベンジジン等のテトラ
ゾ成分とアセトアセトアニリド類から選ばれるカップラ
ー成分とをカップリングさせて、ジスアゾ顔料のスラリ
ーを得る。アセトアセトアニリド類の具体例としては、
例えば、アセトアセトアニリド、アセトアセト−ｏ−ト
ルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセトアセ
ト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−２，５−ジメトキ
シアニリド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトア
セト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド、アセ
トアセト−ｏ−クロロアニリド等がある。カップリング
方法は公知の方法でよい。カップラー成分はテトラゾ成
分に対して、化学量論的に１５モル％までの範囲で過剰
量使用することが好ましい。
【０００７】カップリングさせて得られた顔料スラリー
に、次亜ヨウ素酸塩水溶液を添加後、ｐＨ５．５以下、
好ましくは３．８〜５．０にし、加熱する。次亜ヨウ素
酸塩水溶液は、ヨウ素とアルカリ物質、特にアルカリ金
属水酸化物を水中で反応させて得ることができる。この
際のヨウ素の量は顔料の０．１〜２０重量％、好ましく
は１〜１０重量％である。アルカリ金属水酸化物の具体
例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等がある。ア
ルカリ金属水酸化物の量はヨウ素の２〜５０倍モル、好
ましくは３〜１０倍モルである。加熱については、温度
は特に限定されないが、２５〜１００℃、好ましくは３
０〜９０℃であり、時間は３０分〜２時間が好ましい。
に、次亜ヨウ素酸塩水溶液を添加後、ｐＨ５．５以下、
好ましくは３．８〜５．０にし、加熱する。次亜ヨウ素
酸塩水溶液は、ヨウ素とアルカリ物質、特にアルカリ金
属水酸化物を水中で反応させて得ることができる。この
際のヨウ素の量は顔料の０．１〜２０重量％、好ましく
は１〜１０重量％である。アルカリ金属水酸化物の具体
例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等がある。ア
ルカリ金属水酸化物の量はヨウ素の２〜５０倍モル、好
ましくは３〜１０倍モルである。加熱については、温度
は特に限定されないが、２５〜１００℃、好ましくは３
０〜９０℃であり、時間は３０分〜２時間が好ましい。
【０００８】以上のように、初めヨウ素を次亜ヨウ素酸
塩水溶液に変え、その後酸性にしてヨウ素を析出させる
目的は、ジスアゾ顔料スラリー中の残留カップラーおよ
びその分解物、特に芳香族アミン類に対して、より効果
的にヨウ素を作用させるためである。ヨウ素は水に対す
る溶解度が小さいばかりでなく、その市販品は粗大板状
結晶であるため溶解速度が一層低減する。一方、本発明
による再析出ヨウ素は、市販品の１０-4倍程度の微粒子
となり、溶解速度が非常に増大する。ヨウ素から次亜ヨ
ウ素酸塩へ変化させる際に用いるアルカリ金属水酸化物
の量は、常温で、ヨウ素の２倍モル以上必要である。ま
た、次亜ヨウ素酸塩からヨウ素への変化は、ｐＨ５．５
〜５．０から始まり、ｐＨ４．０〜３．５で完結する。
塩水溶液に変え、その後酸性にしてヨウ素を析出させる
目的は、ジスアゾ顔料スラリー中の残留カップラーおよ
びその分解物、特に芳香族アミン類に対して、より効果
的にヨウ素を作用させるためである。ヨウ素は水に対す
る溶解度が小さいばかりでなく、その市販品は粗大板状
結晶であるため溶解速度が一層低減する。一方、本発明
による再析出ヨウ素は、市販品の１０-4倍程度の微粒子
となり、溶解速度が非常に増大する。ヨウ素から次亜ヨ
ウ素酸塩へ変化させる際に用いるアルカリ金属水酸化物
の量は、常温で、ヨウ素の２倍モル以上必要である。ま
た、次亜ヨウ素酸塩からヨウ素への変化は、ｐＨ５．５
〜５．０から始まり、ｐＨ４．０〜３．５で完結する。
【０００９】ヨウ素による処理を終えた顔料スラリー
は、通常の顔料の製造方法に従って、濾過、水洗、乾燥
して製品とする。得られる低アミン含有率のジスアゾ顔
料は、５０ｐｐｍ以下である。以下、実施例により本発
明を説明する。実施例中、部、％は重量部、重量％を表
す。
は、通常の顔料の製造方法に従って、濾過、水洗、乾燥
して製品とする。得られる低アミン含有率のジスアゾ顔
料は、５０ｐｐｍ以下である。以下、実施例により本発
明を説明する。実施例中、部、％は重量部、重量％を表
す。
【００１０】（実施例１）氷水６００部に３５％塩酸３
０部と３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部を加
え、続いて、亜硝酸ナトリウム１３．８部を加えてテト
ラゾ化しテトラゾ溶液を得た。一方、水３００部に水酸
化ナトリウム１７部とアセトアセト−２，５−ジメトキ
シ−４−クロロアニリド５７．０部を３０℃で仕込みカ
ップラーのアルカリ溶液とした。水６００部に８０％酢
酸２２部を加えた後、先のカップラーのアルカリ溶液を
滴下し、カップラーを酸析して下漬液を調製し、この下
漬液にテトラゾ溶液を液面下から注入してカップリング
させた。得られた顔料スラリーに、ヨウ素８部、水酸化
ナトリウム６部、水１２０部を混合して生成する次亜ヨ
ウ素酸ナトリウム溶液を添加後、塩酸を用いてｐＨ４．
０とし、７０℃に加熱した。６０分放置後、このスラリ
ーを濾過、水洗および乾燥した。
０部と３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部を加
え、続いて、亜硝酸ナトリウム１３．８部を加えてテト
ラゾ化しテトラゾ溶液を得た。一方、水３００部に水酸
化ナトリウム１７部とアセトアセト−２，５−ジメトキ
シ−４−クロロアニリド５７．０部を３０℃で仕込みカ
ップラーのアルカリ溶液とした。水６００部に８０％酢
酸２２部を加えた後、先のカップラーのアルカリ溶液を
滴下し、カップラーを酸析して下漬液を調製し、この下
漬液にテトラゾ溶液を液面下から注入してカップリング
させた。得られた顔料スラリーに、ヨウ素８部、水酸化
ナトリウム６部、水１２０部を混合して生成する次亜ヨ
ウ素酸ナトリウム溶液を添加後、塩酸を用いてｐＨ４．
０とし、７０℃に加熱した。６０分放置後、このスラリ
ーを濾過、水洗および乾燥した。
【００１１】（実施例２）実施例１においてカップリン
グ後の顔料スラリーに、ヨウ素７部、水酸化カリウム７
部、水１００部を混合して生成する次亜ヨウ素酸カリウ
ム溶液を添加後、塩酸を用いてｐＨ５．０とし、５０℃
に加熱した。９０分放置後、このスラリーを濾過、水洗
および乾燥した。
グ後の顔料スラリーに、ヨウ素７部、水酸化カリウム７
部、水１００部を混合して生成する次亜ヨウ素酸カリウ
ム溶液を添加後、塩酸を用いてｐＨ５．０とし、５０℃
に加熱した。９０分放置後、このスラリーを濾過、水洗
および乾燥した。
【００１２】（比較例１）実施例１においてカップリン
グ後の顔料スラリーを７０℃に加熱した。６０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。以上の
各例で得られた顔料のテトラヒドロフラン抽出液中に含
まれるアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロ
アニリドおよび２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリ
ンを高速液体クロマトグラフにより分離、定量し、それ
らの含有率を求めた。なお、測定条件は、オクタデシル
シラン系の充填剤を用い、メタノールと水の１：１混合
液を溶離液とし、検出波長は２３５ｎｍである。結果を
以下の実施例および比較例とともに表１に示した。
グ後の顔料スラリーを７０℃に加熱した。６０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。以上の
各例で得られた顔料のテトラヒドロフラン抽出液中に含
まれるアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロ
アニリドおよび２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリ
ンを高速液体クロマトグラフにより分離、定量し、それ
らの含有率を求めた。なお、測定条件は、オクタデシル
シラン系の充填剤を用い、メタノールと水の１：１混合
液を溶離液とし、検出波長は２３５ｎｍである。結果を
以下の実施例および比較例とともに表１に示した。
【００１３】（実施例３）３，３’−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方、アセトアセト−ｍ−キシリジド４２．
２部の下漬液を常法に従って調製し、この下漬液にテト
ラゾ溶液をカップリングさせた。得られた顔料スラリー
に、ヨウ素３部、水酸化ナトリウム２部、水４０部を混
合して生成する次亜ヨウ素酸ナトリウム溶液を添加後、
塩酸を用いてｐＨ４．７とし、８０℃に加熱した。３０
分放置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方、アセトアセト−ｍ−キシリジド４２．
２部の下漬液を常法に従って調製し、この下漬液にテト
ラゾ溶液をカップリングさせた。得られた顔料スラリー
に、ヨウ素３部、水酸化ナトリウム２部、水４０部を混
合して生成する次亜ヨウ素酸ナトリウム溶液を添加後、
塩酸を用いてｐＨ４．７とし、８０℃に加熱した。３０
分放置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
【００１４】（比較例２）実施例３においてカップリン
グ後の顔料スラリーを８０℃に加熱した。３０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
グ後の顔料スラリーを８０℃に加熱した。３０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
【００１５】（実施例４）実施例３において、３，３’
−ジクロロベンジジンの代わりに２，２’，５，５’−
テトラクロロベンジジン３２．４部を使うほかは同様の
方法でテトラゾ化およびカップリングさせた。得られた
顔料スラリーに、ヨウ素４部、水酸化カリウム４部、水
６０部を混合して生成する次亜ヨウ素酸カリウム溶液を
添加後、塩酸を用いてｐＨ４．４とし、３５℃に加熱し
た。１２０分放置後、このスラリーを濾過、水洗および
乾燥した。
−ジクロロベンジジンの代わりに２，２’，５，５’−
テトラクロロベンジジン３２．４部を使うほかは同様の
方法でテトラゾ化およびカップリングさせた。得られた
顔料スラリーに、ヨウ素４部、水酸化カリウム４部、水
６０部を混合して生成する次亜ヨウ素酸カリウム溶液を
添加後、塩酸を用いてｐＨ４．４とし、３５℃に加熱し
た。１２０分放置後、このスラリーを濾過、水洗および
乾燥した。
【００１６】（比較例３）実施例４においてカップリン
グ後の顔料スラリーを３５℃に加熱した。１２０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
グ後の顔料スラリーを３５℃に加熱した。１２０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
【００１７】実施例３、４および比較例２、３で得られ
た顔料中に含まれるアセトアセト−ｍ−キシリジドおよ
びｍ−キシリジンの含有率を高速液体クロマトグラフィ
ーにより測定した。
た顔料中に含まれるアセトアセト−ｍ−キシリジドおよ
びｍ−キシリジンの含有率を高速液体クロマトグラフィ
ーにより測定した。
【００１８】（実施例５）３，３’−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方、アセトアセト−ｏ−トルイジド３９．
３部の下漬液を常法に従って調製し、この下漬液にテト
ラゾ溶液をカップリングさせた。得られた顔料スラリー
に、ヨウ素１部、水酸化カリウム１部、水１５部を混合
して生成する次亜ヨウ素酸カリウム溶液を添加後、塩酸
を用いてｐＨ３．６とし、９０℃に加熱した。６０分放
置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方、アセトアセト−ｏ−トルイジド３９．
３部の下漬液を常法に従って調製し、この下漬液にテト
ラゾ溶液をカップリングさせた。得られた顔料スラリー
に、ヨウ素１部、水酸化カリウム１部、水１５部を混合
して生成する次亜ヨウ素酸カリウム溶液を添加後、塩酸
を用いてｐＨ３．６とし、９０℃に加熱した。６０分放
置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
【００１９】（比較例４）実施例５においてカップリン
グ後の顔料スラリーを９０℃に加熱した。６０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
グ後の顔料スラリーを９０℃に加熱した。６０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
【００２０】実施例５および比較例４で得られた顔料中
に含まれるアセトアセト−ｏ−トルイジドおよびｏ−ト
ルイジンの含有率を高速液体クロマトグラフィーにより
測定した。
に含まれるアセトアセト−ｏ−トルイジドおよびｏ−ト
ルイジンの含有率を高速液体クロマトグラフィーにより
測定した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明では、顔料スラリーに微粒化させ
たヨウ素を添加して残留カップラーを処理することによ
って、残留カップラーおよび芳香族アミン類の含有率を
大幅に低減させることができた。さらに、テトラゾ成分
に対してカップラー成分を過剰に反応させているので、
顔料品位も従来のものと同等のものを得ることができ、
色材としての品位および衛生上の両者の問題を同時に解
決することができた。
たヨウ素を添加して残留カップラーを処理することによ
って、残留カップラーおよび芳香族アミン類の含有率を
大幅に低減させることができた。さらに、テトラゾ成分
に対してカップラー成分を過剰に反応させているので、
顔料品位も従来のものと同等のものを得ることができ、
色材としての品位および衛生上の両者の問題を同時に解
決することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 41/00 C09B 35/205 C09B 67/20 C09B 67/54
Claims (2)
- 【請求項１】 ベンジジン類のテトラゾ溶液と、該ベン
ジジン類に対して化学量論的に過剰のアセトアセトアニ
リド類を含むカップラー液とをカップリングさせて得ら
れたジスアゾ顔料スラリーに、次亜ヨウ素酸塩を添加
し、次いでｐＨ５．５以下に調整して、析出させたヨウ
素により顔料スラリーを処理することを特徴とする低ア
ミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１の製造方法で得られる芳香族ア
ミン類の含有率が、５０ｐｐｍ以下であるジスアゾ顔
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01673495A JP3232931B2 (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01673495A JP3232931B2 (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209008A JPH08209008A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3232931B2 true JP3232931B2 (ja) | 2001-11-26 |
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ID=11924506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01673495A Expired - Fee Related JP3232931B2 (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3232931B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3492527A1 (en) * | 2017-12-01 | 2019-06-05 | Sanyo Color Works, Ltd. | Azo-pigment composition with a low content of o-anisidine |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105189659B (zh) | 2013-12-19 | 2018-05-18 | Dic株式会社 | 低胺含量的喹吖啶酮颜料以及其制造方法 |
| CN105647222A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-08 | 上虞大新色彩化工有限公司 | 一种c.i.颜料黄83的制备方法 |
-
1995
- 1995-02-03 JP JP01673495A patent/JP3232931B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3492527A1 (en) * | 2017-12-01 | 2019-06-05 | Sanyo Color Works, Ltd. | Azo-pigment composition with a low content of o-anisidine |
| TWI743422B (zh) * | 2017-12-01 | 2021-10-21 | 日商山陽色素股份有限公司 | 顏料組成物 |
| US11549018B2 (en) | 2017-12-01 | 2023-01-10 | Sanyo Color Works, Ltd. | Pigment composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08209008A (ja) | 1996-08-13 |
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