JP3042281B2 - 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 - Google Patents
低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、衛生性に優れたジスア
ゾ顔料の製造方法に関する。
ゾ顔料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジスアゾ顔料は、ベンジジン類のテトラ
ゾ溶液とアセトアセトアニリド類を含むカップラー液と
をカップリングさせることにより得られる。テトラゾ成
分は、化学的に不安定で容易に分解や縮合をし、その結
果、ジスアゾ顔料の色材としての品位を著しく劣化させ
る。テトラゾ成分の遊離を防止する目的で、通常、化学
量論的に若干過剰のカップラーを用いてカップリングさ
せている。しかし、この結果として、過剰量分のカップ
ラーが顔料に残留することになる。残留カップラーは、
顔料スラリーの加熱処理や濾過した顔料ケーキの乾燥中
に、一部分解して芳香族アミン類に変化する。顔料が色
材として使用される際、残留するカップラーや芳香族ア
ミン類は、衛生上好ましくないと考えられている。残留
カップラーを低減するために顔料スラリーにアルカリを
添加してアセトアセトアニリド類をカップラー液に溶解
させ、顔料の濾過時に過剰のカップラーを濾液とともに
除去することが行われている。しかし、過剰のアセトア
セトアニリド類は顔料粒子中に吸蔵する傾向があり、こ
のような残留カップラーまでをも除去することは困難で
あった。このため、芳香族アミン類を含まないジスアゾ
顔料への要求が世界的に非常に大きいにもかかわらず、
現在の製品はこの要求に十分答えていると言いがたい。
例えば、上市されているＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
８３中の２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリン含有
率は、３００ｐｐｍから１０００ｐｐｍの範囲が多く、
中には５０００ｐｐｍ以上のものもあるのが実情であ
る。又、上述したように、テトラゾ成分とカップラー成
分とを化学量論量に近くして反応させれば、残留芳香族
アミンの少ないジスアゾ顔料が得られるが、テトラゾ成
分に由来する分解物が顔料の色相を汚し、顔料品位を著
しく低下させるという問題点があった。
ゾ溶液とアセトアセトアニリド類を含むカップラー液と
をカップリングさせることにより得られる。テトラゾ成
分は、化学的に不安定で容易に分解や縮合をし、その結
果、ジスアゾ顔料の色材としての品位を著しく劣化させ
る。テトラゾ成分の遊離を防止する目的で、通常、化学
量論的に若干過剰のカップラーを用いてカップリングさ
せている。しかし、この結果として、過剰量分のカップ
ラーが顔料に残留することになる。残留カップラーは、
顔料スラリーの加熱処理や濾過した顔料ケーキの乾燥中
に、一部分解して芳香族アミン類に変化する。顔料が色
材として使用される際、残留するカップラーや芳香族ア
ミン類は、衛生上好ましくないと考えられている。残留
カップラーを低減するために顔料スラリーにアルカリを
添加してアセトアセトアニリド類をカップラー液に溶解
させ、顔料の濾過時に過剰のカップラーを濾液とともに
除去することが行われている。しかし、過剰のアセトア
セトアニリド類は顔料粒子中に吸蔵する傾向があり、こ
のような残留カップラーまでをも除去することは困難で
あった。このため、芳香族アミン類を含まないジスアゾ
顔料への要求が世界的に非常に大きいにもかかわらず、
現在の製品はこの要求に十分答えていると言いがたい。
例えば、上市されているＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
８３中の２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリン含有
率は、３００ｐｐｍから１０００ｐｐｍの範囲が多く、
中には５０００ｐｐｍ以上のものもあるのが実情であ
る。又、上述したように、テトラゾ成分とカップラー成
分とを化学量論量に近くして反応させれば、残留芳香族
アミンの少ないジスアゾ顔料が得られるが、テトラゾ成
分に由来する分解物が顔料の色相を汚し、顔料品位を著
しく低下させるという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、残留カップ
ラーおよびその分解物、特に、芳香族アミン類を低減さ
せたジスアゾ顔料の製造方法を提供することを目的とし
ている。
ラーおよびその分解物、特に、芳香族アミン類を低減さ
せたジスアゾ顔料の製造方法を提供することを目的とし
ている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ベンジジン類
のテトラゾ溶液と、該ベンジジン類に対して化学量論的
に過剰のアセトアセトアニリド類を含むカップラー液と
をカップリングさせて得られたジスアゾ顔料スラリー
に、キノン類、過酸化水素、次亜ハロゲン酸またはその
塩および過ハロゲン酸またはその塩からなる群から選ば
れる少なくとも１種の酸化剤の添加により過剰のアセト
アセトアニリド類を酸化的に分解することを特徴とする
低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法に関する。さ
らに本発明は、上記製造法で得られる芳香族アミン類の
含有率が１００ｐｐｍ以下であるジスアゾ顔料に関す
る。
のテトラゾ溶液と、該ベンジジン類に対して化学量論的
に過剰のアセトアセトアニリド類を含むカップラー液と
をカップリングさせて得られたジスアゾ顔料スラリー
に、キノン類、過酸化水素、次亜ハロゲン酸またはその
塩および過ハロゲン酸またはその塩からなる群から選ば
れる少なくとも１種の酸化剤の添加により過剰のアセト
アセトアニリド類を酸化的に分解することを特徴とする
低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法に関する。さ
らに本発明は、上記製造法で得られる芳香族アミン類の
含有率が１００ｐｐｍ以下であるジスアゾ顔料に関す
る。
【０００５】本発明によれば、初めに、３，３’−ジク
ロロベンジジン、２，２’，５，５’−テトラクロロベ
ンジジン等のテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類か
ら選ばれるカップラー成分とをカップリングさせて、ジ
スアゾ顔料のスラリーを得る。アセトアセトアニリド類
の具体例としては、例えば、アセトアセトアニリド、ア
セトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシ
リジド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト
−２，５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−ｐ−ア
ニシジド、アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−ク
ロロアニリド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド等が
ある。カップリング方法は公知の方法でよい。カップラ
ー成分はテトラゾ成分に対して、化学量論的に１５モル
％までの範囲で過剰量使用することが好ましい。
ロロベンジジン、２，２’，５，５’−テトラクロロベ
ンジジン等のテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類か
ら選ばれるカップラー成分とをカップリングさせて、ジ
スアゾ顔料のスラリーを得る。アセトアセトアニリド類
の具体例としては、例えば、アセトアセトアニリド、ア
セトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシ
リジド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト
−２，５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−ｐ−ア
ニシジド、アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−ク
ロロアニリド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド等が
ある。カップリング方法は公知の方法でよい。カップラ
ー成分はテトラゾ成分に対して、化学量論的に１５モル
％までの範囲で過剰量使用することが好ましい。
【０００６】カップリングさせて得られた顔料スラリー
に、酸化剤を添加して加熱する。酸化剤の添加量は、顔
料の０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％で
ある。加熱温度は特に限定されないが、２５〜１００
℃、好ましくは３０〜９０℃である。酸化剤の具体例と
しては、例えば、キノン類、過酸化水素、次亜ハロゲン
酸またはその塩、過ハロゲン酸またはその塩等がある。
キノン類としては、ｐ−ベンゾキノン、ｐ−クロラニル
等、次亜ハロゲン酸またはその塩としては、次亜塩素
酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜ヨウ素酸ナトリウム、
次亜臭素酸カリウム等、過ハロゲン酸またはその塩とし
ては、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸カリウム等がある。
に、酸化剤を添加して加熱する。酸化剤の添加量は、顔
料の０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％で
ある。加熱温度は特に限定されないが、２５〜１００
℃、好ましくは３０〜９０℃である。酸化剤の具体例と
しては、例えば、キノン類、過酸化水素、次亜ハロゲン
酸またはその塩、過ハロゲン酸またはその塩等がある。
キノン類としては、ｐ−ベンゾキノン、ｐ−クロラニル
等、次亜ハロゲン酸またはその塩としては、次亜塩素
酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜ヨウ素酸ナトリウム、
次亜臭素酸カリウム等、過ハロゲン酸またはその塩とし
ては、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸カリウム等がある。
【０００７】酸化剤による処理を終えた顔料スラリー
は、通常の顔料の製造方法に従って、濾過、水洗、乾燥
して製品とする。以下、実施例により本発明を説明す
る。実施例中、部、％は重量部、重量％を表す。酸化剤
を添加する上記の工程において、顔料スラリーをアルカ
リ領域に調整した後、同様の処理を行ってもよい。この
際のアルカリ領域は、ｐＨ７からｐＨ１３までの範囲で
ある。以下、実施例により本発明を説明する。実施例
中、部、％は重量部、重量％を表す。
は、通常の顔料の製造方法に従って、濾過、水洗、乾燥
して製品とする。以下、実施例により本発明を説明す
る。実施例中、部、％は重量部、重量％を表す。酸化剤
を添加する上記の工程において、顔料スラリーをアルカ
リ領域に調整した後、同様の処理を行ってもよい。この
際のアルカリ領域は、ｐＨ７からｐＨ１３までの範囲で
ある。以下、実施例により本発明を説明する。実施例
中、部、％は重量部、重量％を表す。
【０００８】実施例１ 氷水６００部に３５％塩酸３０部と３，３’−ジクロロ
ベンジジン２５．３部を加え、続いて、亜硝酸ナトリウ
ム１３．８ｇを加えてテトラゾ化しテトラゾ溶液を得
た。一方、水３００部に水酸化ナトリウム１７部とアセ
トアセト−ｍ−キシリジド４２．２部を３０℃で仕込み
カップラーのアルカリ溶液とした。水６００部に８０％
酢酸２２部を加えた後、先のカップラーのアルカリ溶液
を滴下し、カップラーを酸析して下漬液を調製し、この
下漬液にテトラゾ溶液を液面下から注入しカップリング
させた。得られた顔料スラリーにｐ−クロラニル２部を
添加後、５０℃に加熱した。６０分放置後、このスラリ
ーを濾過、水洗および乾燥した。
ベンジジン２５．３部を加え、続いて、亜硝酸ナトリウ
ム１３．８ｇを加えてテトラゾ化しテトラゾ溶液を得
た。一方、水３００部に水酸化ナトリウム１７部とアセ
トアセト−ｍ−キシリジド４２．２部を３０℃で仕込み
カップラーのアルカリ溶液とした。水６００部に８０％
酢酸２２部を加えた後、先のカップラーのアルカリ溶液
を滴下し、カップラーを酸析して下漬液を調製し、この
下漬液にテトラゾ溶液を液面下から注入しカップリング
させた。得られた顔料スラリーにｐ−クロラニル２部を
添加後、５０℃に加熱した。６０分放置後、このスラリ
ーを濾過、水洗および乾燥した。
【０００９】実施例２ 実施例１においてカップリング後の顔料スラリーに苛性
ソーダを加えてｐＨ８とした。次亜塩素酸ナトリウム４
部を添加後、７０℃に加熱した。６０分放置後、このス
ラリーを濾過、水洗および乾燥した。 比較例１ 実施例１においてカップリング後の顔料スラリーを６０
℃に加熱した。６０分放置後、このスラリーを濾過、水
洗および乾燥した。各例で得られた顔料のテトラヒドロ
フラン抽出液中に含まれるアセトアセト−ｍ−キシリジ
ドおよびｍ−キシリジンを高速液体クロマトグラフによ
り分離、定量し、それらの含有率を求めた。なお、測定
条件は、オクタデシルシラン系の充填剤を用い、メタノ
ールと水の１：１混合液を溶離液とし、検出波長は２３
５ｎｍである。結果を以下の実施例および比較例ととも
に表１に示した。
ソーダを加えてｐＨ８とした。次亜塩素酸ナトリウム４
部を添加後、７０℃に加熱した。６０分放置後、このス
ラリーを濾過、水洗および乾燥した。 比較例１ 実施例１においてカップリング後の顔料スラリーを６０
℃に加熱した。６０分放置後、このスラリーを濾過、水
洗および乾燥した。各例で得られた顔料のテトラヒドロ
フラン抽出液中に含まれるアセトアセト−ｍ−キシリジ
ドおよびｍ−キシリジンを高速液体クロマトグラフによ
り分離、定量し、それらの含有率を求めた。なお、測定
条件は、オクタデシルシラン系の充填剤を用い、メタノ
ールと水の１：１混合液を溶離液とし、検出波長は２３
５ｎｍである。結果を以下の実施例および比較例ととも
に表１に示した。
【００１０】実施例３ ３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部を実施例１と
同様にしてテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方、
実施例１のアセトアセト−ｍ−キシリジド４２．２部の
代わりにアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロ
ロアニリド５７．０部を使用して下漬液を調製し、この
下漬液にテトラゾ溶液を液面下から注入しカップリング
させた。得られた顔料スラリーに苛性ソーダを加えてｐ
Ｈ１０とした。過ヨウ素酸カリウム１．５部を添加後、
７０℃に加熱した。６０分放置後、このスラリーを濾
過、水洗および乾燥した。 実施例４ 実施例３においてカップリング後の顔料スラリーに苛性
ソーダを加えてｐＨ８とした。次亜臭素酸カリウム２部
および過酸化水素３部を添加後、９０℃に加熱した。３
０分放置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥し
た。 比較例２ 実施例３においてカップリング後の顔料スラリーを９０
℃に加熱した。３０分放置後、このスラリーを濾過、水
洗および乾燥した。実施例３，４および比較例２で得ら
れた顔料中に含まれるアセトアセト−２，５−ジメトキ
シ−４−クロロアニリドおよび２，５−ジメトキシ−４
−クロロアニリンの含有率を実施例１と同様にして高速
液体クロマトグラフィーにより測定し、表１に示した。
同様にしてテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方、
実施例１のアセトアセト−ｍ−キシリジド４２．２部の
代わりにアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロ
ロアニリド５７．０部を使用して下漬液を調製し、この
下漬液にテトラゾ溶液を液面下から注入しカップリング
させた。得られた顔料スラリーに苛性ソーダを加えてｐ
Ｈ１０とした。過ヨウ素酸カリウム１．５部を添加後、
７０℃に加熱した。６０分放置後、このスラリーを濾
過、水洗および乾燥した。 実施例４ 実施例３においてカップリング後の顔料スラリーに苛性
ソーダを加えてｐＨ８とした。次亜臭素酸カリウム２部
および過酸化水素３部を添加後、９０℃に加熱した。３
０分放置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥し
た。 比較例２ 実施例３においてカップリング後の顔料スラリーを９０
℃に加熱した。３０分放置後、このスラリーを濾過、水
洗および乾燥した。実施例３，４および比較例２で得ら
れた顔料中に含まれるアセトアセト−２，５−ジメトキ
シ−４−クロロアニリドおよび２，５−ジメトキシ−４
−クロロアニリンの含有率を実施例１と同様にして高速
液体クロマトグラフィーにより測定し、表１に示した。
【００１１】実施例５ ３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部を実施例１と
同様にしてテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方、
実施例１のアセトアセト−ｍ−キシリジド４２．２部の
代わりにアセトアセト−ｏ−トルイジド３９．３部を使
用して下漬液を調製し、この下漬液にテトラゾ溶液を液
面下より注入しカップリングさせた。得られた顔料スラ
リーにラウリルジメチルアミン−Ｎ−オキシド３部およ
びｐ−ベンゾキノン３部を添加後、３０℃に加熱した。
９０分放置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥し
た。 比較例３ 実施例５においてカップリング後の顔料スラリーを３０
℃に加熱した。９０分放置後、このスラリーを濾過、水
洗および乾燥した。実施例５，２および比較例１で得ら
れた顔料中に含まれるアセトアセト−ｏ−トルイジドお
よびｏ−トルイジンの含有率を実施例１と同様にして高
速液体クロマトグラフィーにより測定し、表１に示し
た。
同様にしてテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方、
実施例１のアセトアセト−ｍ−キシリジド４２．２部の
代わりにアセトアセト−ｏ−トルイジド３９．３部を使
用して下漬液を調製し、この下漬液にテトラゾ溶液を液
面下より注入しカップリングさせた。得られた顔料スラ
リーにラウリルジメチルアミン−Ｎ−オキシド３部およ
びｐ−ベンゾキノン３部を添加後、３０℃に加熱した。
９０分放置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥し
た。 比較例３ 実施例５においてカップリング後の顔料スラリーを３０
℃に加熱した。９０分放置後、このスラリーを濾過、水
洗および乾燥した。実施例５，２および比較例１で得ら
れた顔料中に含まれるアセトアセト−ｏ−トルイジドお
よびｏ−トルイジンの含有率を実施例１と同様にして高
速液体クロマトグラフィーにより測定し、表１に示し
た。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【発明の効果】本発明では、顔料スラリーに酸化剤を添
加して残留カップラーを処理によって、残留カップラー
および芳香族アミン類の含有率を大幅に低減させること
ができた。さらに、テトラゾ成分に対してカップラー成
分を過剰に反応させているので、顔料品位も従来のもの
と同等のものが得ることができ、色材としての品位およ
び衛生上の両者の問題を同時に解決することができた。
加して残留カップラーを処理によって、残留カップラー
および芳香族アミン類の含有率を大幅に低減させること
ができた。さらに、テトラゾ成分に対してカップラー成
分を過剰に反応させているので、顔料品位も従来のもの
と同等のものが得ることができ、色材としての品位およ
び衛生上の両者の問題を同時に解決することができた。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−308461（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−116130（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−173408（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−224870（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−202308（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−9399（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−105459（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−152056（ＪＰ，Ａ) Ｄｙｅｓ Ｐｉｇｍ．，19［１ ］（1992），51−57. (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/20 C09B 41/00 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ベンジジン類のテトラゾ溶液と、該ベン
ジジン類に対して化学量論的に過剰のアセトアセトアニ
リド類を含むカップラー液とをカップリングさせて得ら
れたジスアゾ顔料スラリーに、キノン類、過酸化水素、
次亜ハロゲン酸またはその塩および過ハロゲン酸または
その塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の酸化剤
の添加により過剰のアセトアセトアニリド類を酸化的に
分解することを特徴とする低アミン含有率のジスアゾ顔
料の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１の製造方法で得られる芳香族ア
ミン類の含有率が１００ｐｐｍ以下であるジスアゾ顔
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5271374A JP3042281B2 (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5271374A JP3042281B2 (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126545A JPH07126545A (ja) | 1995-05-16 |
| JP3042281B2 true JP3042281B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=17499186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5271374A Expired - Fee Related JP3042281B2 (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3042281B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5958128A (en) * | 1996-02-26 | 1999-09-28 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Method of manufacturing a disazo pigment and disazo pigment manufactured thereby |
| CN105189659B (zh) * | 2013-12-19 | 2018-05-18 | Dic株式会社 | 低胺含量的喹吖啶酮颜料以及其制造方法 |
| CN103773077B (zh) * | 2013-12-25 | 2015-05-27 | 杭州荣彩实业有限公司 | 一种溶剂处理遮盖型p.y.83hr-70rw的制备方法 |
| WO2017065063A1 (ja) * | 2015-10-13 | 2017-04-20 | 花王株式会社 | 顔料組成物の製造方法 |
| JP6294926B2 (ja) * | 2015-10-13 | 2018-03-14 | 花王株式会社 | 顔料組成物の製造方法 |
| JP6294925B2 (ja) | 2015-10-13 | 2018-03-14 | 花王株式会社 | 顔料組成物の製造方法 |
-
1993
- 1993-10-29 JP JP5271374A patent/JP3042281B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｄｙｅｓ Ｐｉｇｍ．，１９［１］（１９９２），５１−５７． |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07126545A (ja) | 1995-05-16 |
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