JP3220814B2 - 殺線虫組成物 - Google Patents

殺線虫組成物

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JP3220814B2 JP21363892A JP21363892A JP3220814B2 JP 3220814 B2 JP3220814 B2 JP 3220814B2 JP 21363892 A JP21363892 A JP 21363892A JP 21363892 A JP21363892 A JP 21363892A JP 3220814 B2 JP3220814 B2 JP 3220814B2
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有効成分として下記一
般式Ｉで表されるヒドロカルビルオキシベンズイソチア
ゾールの少なくとも１種を含有する新規な殺線虫組成
物、および線虫、特に植物損傷性線虫を防除するための
それらの用途に関する。
【０００２】本発明はさらに、式Ｉの範囲にある新規な
殺線虫活性ヒドロカルビルオキシベンズイソチアゾール
およびその製造方法にも関する。
【０００３】
【従来の技術】殺線虫剤として公知である化合物は、こ
れまで実際に遭遇する要求を満足するものではなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、有利な特性を有する新規な殺線虫剤を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の殺線虫活性ベン
ズイソチアゾールは一般式Ｉ：
【化１０】 〔式中、基：ＲＯ−はベンゼン環の位置の一つにあり、
Ｒは純粋な炭化水素基またはハロゲン化された炭化水素
基（該炭化水素基は脂肪族または脂環式で、かつ飽和ま
たは不飽和のものである。）を表す。〕で表されるもの
である。
【０００６】有効成分として式Ｉの化合物と、更に少な
くとも１種の担体を含む本発明による組成物の提供によ
って、繁殖体に対して相当な農業的損害を引き起こす原
因の植物線虫を防除するのに有益な貢献をなすことが可
能となった。このことは作物植物の収量減少を低くする
ことができる。特に言及され得る作物は、例えばじゃが
いも、穀類、甜菜、西洋あぶらな、キャベツ、タバコ、
大豆、綿、とうもろこし、稲および野菜であり、ならび
に種苗場および観賞植物の製造における植物材料であ
る。本発明による組成物は、根に寄生する土壌線虫、例
えばヘテロデラ（Heterodera）およびグロボデラ（Glob
odera)属（包嚢形成線虫）、メロイドジン（Meloidogyn
e)（根粒線虫）並びにラドホルス（Radopholus) 、プラ
チレンカス（Pratylenchus) 、チレンカルス（Tylenchu
lus)、ロンギドルス（Longidorus）、トリコドルス（Tr
ichodorus)およびキシフィネマ（Xiphinema)属の線虫を
効果的に防除するということによりとりわけ特徴付けら
れる。またジチレンカス（Ditylenchus)（幹寄生虫）、
アフェレンコイデス（Aphelenchoides) （葉線虫）およ
びアングイナ（Anguina)（花線虫）属の線虫は、本発明
による組成物を用いて効果的に防除することができる。
【０００７】有効成分として式Ｉで表される化合物を含
む組成物は、線虫のうちの特に有害な種、例えばメロイ
ドジン属のうちの、メロイドジン・インコグニタ（Melo
idogyne incognita)（サツマイモネコブセンチュウ）、
およびヘテロデラ(Heterodera)属のうちの、ヘテロデラ
・グリシネス（Heterodera glycines)（ダイズシストセ
ンチュウ）を効果的に防除するためにより適当である。
【０００８】植物線虫を防除するためにそして繁殖体の
健康の保持のために，新規化合物は治療的に、予防的
に、あるいは浸透的に使用することができる。それらは
種々多様の線虫種に対する広い活性を示し、それ故に実
際の要求に適合する。
【０００９】ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−３６７３６５号
は、殺線虫剤として、次式Ｉ：
【化１１】 （式中、硫黄架橋を介して３位に結合しているハロゲン
化された炭化水素基Ｒは明らかに、作用の本質である構
造要素である。）で表されるベンゾチアゾール誘導体を
提案している。この文献はこの要素の不在の結果、その
殺線虫活性が遙に大きいベンゾチアゾール誘導体が得ら
れることについていかなる提案も導き出していない。
【００１０】実際、驚くべきことには式Ｉの化合物の植
物毒性は存在しないかまたは非常に低いだけでなく、概
ね、温血生物に対するそれらの急性毒性は非常に好まし
く、公知のホスフェート類およびカルバメート類からの
殺線虫剤の１／１５に匹敵する僅かさである。これら２
つの特性により、本発明の式Ｉの有効成分は従来植物用
殺線虫剤として提案されてきた多くの製品よりも優れて
いる。
【００１１】本発明はそれゆえ全く特別な技術の強化で
ある。
【００１２】他に定義しない限り、上記および下記で使
用する一般用語は以下に記述する意味を持つ：
【００１３】ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子、おもにフッ素原子、塩素原子
または臭素原子、特にフッ素原子である。
【００１４】炭化水素基は１ないし４個の炭素原子、好
ましくは１ないし３個の炭素原子を持つことができ、お
よび、炭素原子の数によるが、メチル基、エチル基、プ
ロピル基またはブチル基のような直鎖のもの、あるいは
イソプロピル基、第二ブチル基、第三ブチル基のような
分枝鎖をとることが可能である。
【００１５】シクロ脂肪族炭化水素基の例はシクロプロ
ピル基、メチルシクロプロピル基、シクロプロピルメチ
ル基またはシクロブチル基である。
【００１６】不飽和炭化水素基は少なくとも１個の二重
結合および／または１個の三重結合を持ちおよび、炭素
原子の数によるがビニル基、アリル基、ブテニル基、プ
ロピニル基またはブチニル基のような直鎖、あるいはメ
チルアリル基のような分枝鎖をとることが可能である。
【００１７】ハロゲン化炭化水素基は飽和または不飽和
の、脂肪族または脂環式のおよび部分的にハロゲン化さ
れたまたは過ハロゲン化されたものであってよい。例と
してはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、１，２−ジフルオロエチル基、ジフル
オロブテニル基、クロロアリル基、ジクロロビニル基、
ブロモビニル基、ブロモプロピニル基および１−フルオ
ロシクロプロピル基である。
【００１８】置換基ＲＯ−は分子中、ベンゼン部分の
４，５，６または７位の４つの位置の各位であってよ
い。好ましい位置はＳ原子に隣接した７位である。
【００１９】７−メトキシベンズイソチアゾールはＪ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ Ｉ（１９
８３），２９７３−２９７７頁から公知である。この公
表においては技術的用途は記述されていない。
【００２０】４−メトキシベンズイソチアゾールは技術
的用途の言及なく、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ）３９９
４−３９９９（１９７１）に記述されている。
【００２１】本発明の範囲における好ましい組成物は活
性成分が、Ｒが４個より多くの炭素原子を持たないハロ
ゲン化されたまたはハロゲン化されていない炭化水素基
である式Ｉの化合物のものである。
【００２２】特に好ましい組成物は、有効成分として次
式Ｉ’：
【化１２】 （式中、Ｒ’はハロゲン化されたまたはハロゲン化され
ていない１ないし３個の炭素原子を持つ炭化水素基を表
す。）で表される化合物を含有するものである。
【００２３】更に好ましい組成物の群は、有効成分とし
て、７−メトキシベンズイソチアゾール、７−ジフルオ
ロメトキシベンズイソチアゾール、７−アリルオキシベ
ンズイソチアゾール、７−プロパギルオキシベンズイソ
チアゾール、４−メトキシベンズイソチアゾール、５−
メトキシベンズイソチアゾール、６−メトキシベンズイ
ソチアゾールの中から選択された化合物を含有する。。
【００２４】他の好ましい組成物は有効成分として、６
−エトキシベンズイソチアゾールおよび６−アリルオキ
シベンズイソチアゾールから選択された化合物を含有す
る。
【００２５】最も特別に好ましい組成物は有効成分とし
て７−メトキシベンズイソチアゾールを含有する。
【００２６】本発明は更に次式Ｉ''：
【化１３】 〔式中、基：ＲＯ−はベンゼン環の位置の一つにあり、
Ｒは純粋な炭化水素基またはハロゲン化された炭化水素
基（該炭化水素基は脂肪族または脂環式で、かつ飽和ま
たは不飽和のものである。）を表すが、但し、４−位ま
たは７位のメトキシ基はハロゲン化されている。〕で表
されるハイドロカルビルオキシベンズイソチアゾールに
関する。６−エトキシベンズイソトリアゾールおよび６
−アリルオキシベンズイソチアゾールが好ましい。
【００２７】本発明はその上更に、溶液状で、かつ塩基
の存在下で、式IIの置換されたハロベンズアルデヒドを
チオールＲ8 ＳＨと反応させて式III のチオエーテルを
得て、そして該チオエーテルを単離するかせずに溶液状
でヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸と反応させ、そ
して生成物を環化することによって所望の化合物を得る
ことからなる式Ｉの化合物の製造方法にも関する：
【化１４】 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、およびＲ8 は炭
素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ない
し７のシクロアルキル基またはベンジル基を表す。）
【００２８】この一連の反応の第一段階のための適当な
塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
素化物、アミド、アルコラート、炭酸塩または炭酸水素
塩であり、好ましくは炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウ
ムである。アルコール、または例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルプロピレン尿素
もしくはジメチルエチレン尿素のような非プロトン性溶
媒中で、あるいはジエチルエーテルもしくはテトラヒド
ロフランのようなエーテル中で、０ないし７０℃、好ま
しくは室温で反応を行うのが都合がよい。反応は銅、ニ
ッケルまたはパラジウム塩のような金属塩の存在下で行
われることも可能である。
【００２９】第二段階のための適当な塩基はアルカリ金
属炭酸塩または炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金
属炭酸水素塩；さらにトリエチルアミンまたはピリジン
のような第三アミンである。第二段階のための適当な物
質は塩化メチレンのような非プロトン性有機溶媒；ジエ
チルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン
のようなエーテル；酢酸エチルのようなエステル；ヘキ
サン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンもしくは
トルエンのような炭化水素；および水とのこれらの混合
物である。第二段階の反応温度は−２０ないし１００
℃、好ましくは２０ないし５０℃である。
【００３０】好ましい方法の具体例は、溶液状で、式II
I で表されるチオエーテルをヒドロキシルアミン−Ｏ−
スルホン酸と反応させ、そして生成物を塩基の添加によ
り環化して所望化合物を得ることからなる方法である。
【００３１】更に次式Ｉｂ：
【化１５】 で表される化合物の製造の具体例は、溶液状で、下記式
IVで表されるベンズアルデヒドをベンジルメルカプタン
と反応させ、生成物を塩基の存在下で反応させて下記式
Ｖで表されるチオエーテルを得て、次いで該チオエーテ
ルを単離するかせずに溶液状でヒドロキシルアミン−Ｏ
−スルホン酸と反応させ、そして生成物を環化して所望
化合物を得ることからなる：
【化１６】 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ8 はベンジル
基を表す。）
【００３２】好ましい具体例は式Ｖで表されるチオエー
テルをヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸と溶液状で
反応させ、そして環化して所望生成物を得ることからな
るものであり；特に、式Ｖで表される中間体をヒドロキ
シルアミン−Ｏ−スルホン酸とｐＨ＝４ないし６で反応
させ、続いて塩基の添加により環化を行なうことが好ま
しい。
【００３３】さらに式Ｉの化合物の製造方法の具体例
は、下記式VIで表されるベンズアルデヒド誘導体をヒド
ロキシルアミンまたはその塩と反応させて下記式ＶIIで
表される相当するオキシムを得、そして該オキシムを強
い水結合酸で環化することからなる：
【化１７】 （式中、Ｒは式Ｉで定義されたものを表し、Ｒ8 は炭素
原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ないし
７のシクロアルキル基またはベンジル基を表す。）。
【００３４】環化においては、使用される強酸として、
メタンスルホン酸中のポリ燐酸または五酸化二燐が好ま
しく；反応は特にメタンスルホン酸中、五酸化二燐１な
いし２０重量％の混合物中で−１０℃ないし＋１００℃
で反応が行われることが好ましい。
【００３５】式Ｉの化合物はさらに次式ＶIII ：
【化１８】 で表されるフェノール型ヒドロキシベンズイソチアゾー
ルを試薬Ｒ−Ｘ（Ｒは式Ｉで定義されたものと同じ意味
を表し、およびＸはハロゲン原子、トシレートまたはメ
シレートを表す。）と反応させることによって製造する
ことができる。
【００３６】従来知られていない式III の新規な中間体
は本発明の更なる目的である。
【００３７】合成に関して強調されるべき式III の化合
物の中からの中間体はＲ8 が炭素原子数１ないし６のア
ルキル基またはベンジル基であるものである。
【００３８】上述した製造方法における開始材料はいず
れも公知であり、市販の化合物または公知の方法で製造
できるものである。
【００３９】従来知られていない式ＶIII の新規な中間
体、すなわち６−ヒドロキシベンズイソチアゾールおよ
び７−ヒドロキシベンズイソチアゾールは本発明の他の
目的である。
【００４０】原則として、これらは上記の方法により製
造できる。
【００４１】更に、本発明は１種もしくはそれ以上の担
体およびここで記述された助剤と充分に混合された式Ｉ
の有効成分からなる殺線虫剤組成物の製造を包含する。
従って本発明による組成物は式Ｉで表される化合物の少
なくとも１種の有効量を含有している。
【００４２】本発明はまた式Ｉで表される化合物または
式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する組成物を植
物、植物の部分または植物の作付地に施用することによ
る植物を処理する方法をも包含する。好ましい化合物は
７−メトキシベンズイソチアゾール、７−ジフルオロメ
トキシベンズイソチアゾール、７−アリルオキシベンズ
イソチアゾール、７−プロパギルオキシベンズイソチア
ゾール、４−メトキシベンズイソチアゾール、５−メト
キシベンズイソチアゾール、６−メトキシベンズイソチ
アゾールであり；７−メトキシベンズイソチアゾールが
とりわけ好ましい。他の好ましい化合物は６−エトキシ
ベンズイソチアゾールおよび６−アリルオキシベンズイ
ソチアゾールである。
【００４３】あるいは、式Ｉで表される化合物は、有効
成分の液体製剤で種子を含浸するかまたは固体製剤で種
子を被覆するかのいすれかにより、種子に施用すること
ができる（粉衣）。さらに特別な場合には、施用の別の
方法、例えば植物の茎、芽、または葉の標的処理も可能
である。
【００４４】式Ｉで表される化合物は、そのままの形態
で又は好ましくは製剤業界で慣用的に使用される助剤と
ともに使用される。それらは公知の方法により例えば乳
剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤に、例えばポリマー物
質中のカプセル化剤に製剤化され、供される。噴霧、霧
化、散水または注水のような施用方法および組成物の性
質は、意図する目的および蔓延している環境に合わせて
選ばれる。有利な施用率は、通常１ヘクタール当たり有
効成分（a.i.）０．１ないし１０ｋｇ、好ましくは０．
３ないし５ｋｇa.i.／ｈａ．である。種子粉衣のために
使用される場合、有効成分は０．００１ないし２ｇ a.
i.／種子ｋｇの施用量で使用されるのが都合がよい。
【００４５】式Ｉの化合物は、配合された組成物の形態
で通常施用され、そして処理すべき栽培地または植物体
に他の化合物と同時にまたはひき続いて施用することが
できる。これらの他の化合物は、農業において施用され
有益な植物の成長を促進することによる生産の増加を意
図して用いられ、例えば肥料、除草剤、殺虫剤、殺菌
剤、殺軟体動物剤、或はこれらの種々の製剤、必要なら
ば他の溶媒、担体、表面活性剤または配合技術において
慣用の他の施用促進添加剤との混合物を含有してよい。
【００４６】適当な担体および助剤は、固体または液体
であってもよく、そして配合技術で普通に用いられる物
質、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤
剤、粘着剤、結合剤または肥料に相当する。
【００４７】適当な溶媒は、次のものである：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子８ないし１２個を含む部
分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン、フタ
ル酸ジブチルまたはフタル酸ジオクチルのようなフタル
酸エステル、シクロヘキサンまたはパラフィンのような
脂肪族炭化水素、アルコールおよびグリコールおよびそ
れらのエーテルおよびエステル、例えばエタノール、エ
チレングリコール、エチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテル、シクロヘキサノンのようなケト
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒、な
らびにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のようなエ
ポキシ化および非エポキシ化植物油、または水。
【００４８】例えば粉剤および分散性粉末に使用される
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然粉末鉱物
である。物理的性質を改良するために、高分散珪酸また
は高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適
当に造粒した粒剤用の吸着性担体は多孔性型のもの、例
えば軽石、破砕レンガ、海泡石またはベントナイトであ
る。そして適当な非吸着担体は方解石または砂のような
材料である。さらに、非常に多くの予備造粒した無機質
または有機質の材料、例えば特にドロマイトまたは粉状
化植物残骸が使用し得る。
【００４９】製剤化されるべき式Ｉで表される化合物の
性質にも依るが、適当な表面活性物質は、良好な乳化
性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン
性および／またはアニオン性界面活性剤である。“界面
活性剤”は界面活性剤の混合物をも含むものと理解され
たい。
【００５０】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合物の両者であ
る。
【００５１】適当な石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１
０ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換もしくは置換アンモニウム塩、例えば
オレイン酸またはステアリン酸、あるいは例えばココナ
ッツ油または獣油から得られる天然脂肪酸混合物のナト
リウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン
酸および変性および非変性燐脂質もまた挙げることがで
きる。
【００５２】しかしながら、さらに頻繁には、いわゆる
合成界面活性剤、とくに脂肪スルホネート、脂肪スルフ
ェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはア
ルキルアリールスルホネートが使用される。
【００５３】他の適当な物質はホスフェート、例えばｐ
−ノニルフェノール６−（４−１４）−エチレンオキシ
ド付加塩の燐酸エステルの塩である。
【００５４】適当な非イオン性界面活性剤は、主に脂肪
族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエー
テル基および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含んでいてよい。
【００５５】さらに適当な非イオン性界面活性剤は、ポ
リエチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチ
レンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル
鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプ
ロピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加
物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル
基および１０ないし１００個のプロピレングリコールエ
ーテル基を含む。上述した化合物は通常プロピレングリ
コール単位当たり１ないし５個のエチレングリコール単
位を含む。
【００５６】記述すべき非イオン性界面活性剤の例は、
ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエ
タノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェ
ノキシポリエトキシエタノールである。
【００５７】他の適当な物質はポリオキシエチレンソル
ビタンの脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソル
ビタントリオレートである。
【００５８】カチオン性界面活性剤は、主にＮ−置換基
として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアル
キル基と、他の置換基としてハロゲン化されたまたはハ
ロゲン化されていない低級アルキル基、ベンジル基また
はヒドロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニウム
塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸
塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリル
トリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ（２
−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。
【００５９】製剤業界で慣用の新規な界面活性剤はとり
わけ下記の刊行物に記載されている：“マクカッチャン
ズ デタージェンツ アンド エマルジファィアーズ
アニュアル（McCutcheon's Detergents and Emulsifier
s Annual）”、マック出版社（MC Publishing Corp.)、
リッジウッド (Ridge wood) 、ニュージャージー、1979
年: ドクター. ヘルムート シュタッヒェ（Dr.Helmut
Stache) 、“テンジドタッシェンブッフ（Tensid Tasc
henbuch)”（界面活性剤ガイド）、カールハンザー出版
社（Carl Hanser Verlag) 、ミュンヘン／ウィーン。
【００６０】農薬製剤は通常、式Ｉの有効成分を有効
量、即ち0.1 ないし99重量％、特に0.1 ないし95重量
％、固体または液体助剤を99.9ないし1 重量％、特に9
9.8ないし5 重量％、および界面活性剤を0 ないし25重
量％、特に0.1 ないし25重量％を含む。
【００６１】市販品として原液組成物がより好ましい
が、最終利用者は通常、希釈組成物を利用するであろ
う。
【００６２】組成物はまた他の助剤、例えば安定剤、消
泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、ま
たは特別の効果を得るための他の有効成分を含有するこ
とができる。
【００６３】
【実施例】以下の実施例は、本発明をより詳細に示す
が、本発明を限定するものではない。
【００６４】Ｈ．製造実施例： Ｈ．１ ７−メトキシベンズイソチアゾールの製造〔方
法１〕〔化合物No.1.1 〕 ２−クロロ−３−メトキシベンズアルデヒド１３６．５
ｇおよび炭酸カリウム１３６．５ｇをジメチルホルムア
ミド８００ｍｌ中で攪拌する。ベンジルメルカプタン９
０．６ｍｌを滴下で懸濁液に加え、その混合物を室温で
一夜、次に１００℃で１日攪拌する。反応混合物を水中
に注ぎ、ジエチルエーテルを使用して抽出する。有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして濃縮する。
得られた油を（ｐＨ５に緩衝された）水５００ｍｌ中に
入れ、そしてヒドロキシアミン−Ｏ−スルホン酸１１
０．７ｇを氷冷しながら混合物に加える。室温で１時
間、混合物を攪拌した後、水３００ｍｌおよび塩化メチ
レン３００ｍｌを添加し、そしてバッチを炭酸水素ナト
リウム２７６．６ｇで少しずつ処理する。反応混合物を
室温で２時間混合し、そして次に塩化メチレンを使用し
て抽出し、そして有機相を濃ＮａＣｌ溶液（食塩水）で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして濃縮
する。得られた油からクロマトグラフィーによる精製
後、ｎD 20＝１．６１９０の７−メトキシベンズイソチ
アゾールが得られる。
【００６５】Ｈ．２ ７−メトキシベンズイソチアゾールの製造〔方
法２〕 ２−ベンジルチオ−３−メトキシベンズアルデヒド５ｇ
をエタノール４０ｍｌに溶解し、そして塩酸ヒドロキシ
ルアミン３．９ｇを加える。酢酸バッファー４０ｍｌ
（ｐＨ＝５）をこの溶液に加え、そして混合物を室温で
３０分間攪拌する。混合物を水中に注ぎそして酢酸エチ
ルを使用して抽出する。有機相を食塩水を使用して洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして濃縮す
る。得られた油をメタンスルホン酸２０ｍｌ中の五酸化
二燐１．６ｇ懸濁液に加え、そして混合物を室温で一夜
攪拌する。反応混合物を氷上に注ぎ、酢酸エチルを使用
して抽出する。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で
次に食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過
しそして濃縮する。クロマトグラフィーによる精製後油
の形態の７−メトキシベンズイソチアゾールが得られ
る。
【００６６】Ｈ３．７−ヒドロキシベンズイソチアゾール（中間体）
の製造 ２−クロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド１７４ｇ
をジメチルホルムアミド１リットルに溶解し、ベンジル
メルカプタン１２６ｍｌおよび炭酸カリウム１７４ｇを
加え、そして混合物を１００℃で２日間攪拌する。反応
混合物を氷水に注ぎそしてジエチルエーテルを使用して
抽出し、そして有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、ろ過しそして濃縮する。移動相として酢
酸エチル／ヘキサン（１：４）を使用したシリカゲルク
ロマトグラフィーで２−ベンジルチオ−３−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド５１．６ｇを得る。この３１．６ｇを
水６６ｍｌで乳化し、そして、ヒドロキシルアミン−Ｏ
−スルホン酸１６．１ｇおよび硫酸ナトリウム１．８４
ｇを加える。１時間後、水および塩化メチレンそれぞれ
３２ｍｌを加え、そして混合物を炭酸水素ナトリウム４
０．４ｇで少しずつ処理する。反応混合物を室温で２時
間攪拌しそして次に塩化メチレンに溶解し、そして有機
相を１Ｎ水酸化カリウム溶液を使用して抽出する。水性
塩基相を濃塩酸でｐＨ１にもっていき、そして塩化メチ
レンを使用して抽出する。有機相を硫酸ナトリム上で乾
燥し、ろ過し、濃縮する。トルエンによる再結晶化によ
り、融点１８５−１８７℃の７−ヒドロキシ−１，２−
ベンズイソチアゾール５．９３ｇを得る。
【００６７】Ｈ．４ ７−アリルオキシベンズイソチア
ゾールの製造〔化合物No.1.9〕 ７−ヒドロキシ−１，２−ベンズイソチアゾール２．０
ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、そして水素化ナトリウム
（６０％）４６０ｍｇを混合物に０℃で加える。気体の
発生終了後、臭化アリル１ｍｌを滴下で加え、反応混合
物を室温で１日攪拌する。再度、臭化アリル１ｍｌなら
びに水素化ナトリウム４０ｍｇを加え、そして混合物を
還流下で２日間攪拌する。反応混合物を水中に注ぎ、１
Ｎ水酸化カリウム溶液を使用して塩基性とし、そして酢
酸エチルを使用して抽出する。有機相を食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして濃縮す
る。移動相として酢酸エチル／ヘキサン（１：５）を使
用したシリカゲルクロマトグラフィーによりｎD 20＝
１．６０３９の７−アリルオキシ−１，２−ベンズイソ
チアゾール２．０ｇを得る。
【００６８】Ｈ．５ ７−ジフルオロメトキシ−１，２−ベンズイソ
チアゾール〔化合物No.1２〕の製造方法 ７−ヒドロキシ−１，２−ベンズイソチアゾール２．０
ｇをアセトニトリル４０ｍｌに溶解し、そして固体炭酸
カリウムを加える。フレオン２２を７０℃で１８時間の
うちに通過させる。気体が通過しなくなったら、混合物
をろ過し、ろ液を濃縮する。移動相として酢酸エチル／
ヘキサン（４：１）を使用したシリカゲルクロマトグラ
フィーにより 融点：５８ないし５９℃の７−ジルフル
オロメトキシ−１，２−ベンズイソチアゾール３７０ｍ
ｇを得る。
【００６９】以下に示す７位−置換されたベンズイソチ
アゾールは類似の方法で製造できる：
【化１９】
【表１】
【００７０】以下に示す４位−置換されたベンズイソチ
アゾールは類似の方法で製造できる：
【化２０】
【表２】
【００７１】以下に示す５位−置換されたベンズイソチ
アゾールは類似の方法で製造できる：
【化２１】
【表３】
【００７２】以下に示す６位−置換されたベンズイソチ
アゾールは類似の方法で製造できる：
【化２２】
【表４】
【００７３】Ｆ．式Ｉで表される液体有効成分の配合例
（％＝重量％） F.1.乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 表１ないし４の有効成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテ ５％ ── ── ル（エチレンオキシド３６モル） トリブチルフェノールポリエチレングリ ── ── １２％ コールエーテル（エチレンオキシド３０ モル） シクロヘキサノン ── １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ １５％ ２０％ かかる原液を水で希釈することにより、あらゆる所望濃
度の乳剤を得ることができる。
【００７４】F.2.溶液剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 表１ないし４の有効成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチルエーテル ２０％ ── ── ── ポリエチレングリコール（分子量４００） ── ７０％ ── ── Ｎ−メチル−２−ピロリドン ── ２０％ ── ── エポキシ化ココナッツ油 ── ── １％ ５％ 石油画分（沸点範囲１６０〜１９０℃） ── ── ９４％ ── これらの溶液は微小滴状で使用するのに適する。
【００７５】F.3.粒剤 ａ） ｂ） 表１ないし４の有効成分 ５％ １０％ カオリン ９４％ ── 高分散珪酸 １％ ── アタパルジャイト ── ９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体上に
噴霧し、そして続いて溶媒を真空留去する。
【００７６】F.4.粉剤 ａ） ｂ） 表１ないし４の有効成分 ２％ ５％ 高分散珪酸 １％ ５％ タルク ９７％ ── カオリン ── ９０％ 有効成分を担体とともに十分混合することにより、その
まま使用することのできる粉剤が得られる。
【００７７】F.5.水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１ないし４の有効成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ── ラウリル硫酸ナトリウム ３％ ── ５％ ジイソブチルナフタレン ── ６％ １０％ スルホン酸ナトリウム オクチルフェノールポリエ ── ２％ ── チレングリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） 高分散珪酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ ── 有効成分を助剤とともに十分に混合し、そして該混合物
を適当なミル中で十分に磨砕する。水で希釈して所望の
濃度の懸濁液を与える水和剤が得られる。
【００７８】F.6.乳剤原液 表１ないし４の有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエ ３％ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド４−５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテ ４％ ル（エチレンオキシド３５モル） シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ この乳剤原液を水で希釈することにより、あらゆる所望
濃度の乳剤を得ることができる。
【００７９】F.7.粉剤 ａ） ｂ） 表１ないし４の有効成分 ５％ ８％ タルク ９５％ ── カオリン ── ９２％ 有効成分を担体とともに十分混合しそして該混合物を適
当なミル中で磨砕することにより、そのまま使用するこ
とのできる粉剤が得られる。
【００８０】F.8.押出し粒剤 表１ないし４の有効成分 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤とともに混合し、そして該混合物を磨砕
し水で湿らす。この混合物を押出しそしてその後空気流
中で乾燥させる。
【００８１】F.9.被覆粒剤 表１ないし４の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに均一に施用する。このよう
にして無粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【００８２】Ｂ．生物学的実施例 B.1 トマト植物体におけるサツマイモネコブセンチュウ
（Meloidogyne incognita)に対する作用 サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita)
の卵を砂と混合する。次いでこの混合物を２００ｍｌ容
量の粘土製鉢の中に入れる（鉢当たり５０００個の
卵）。同日に、３週令のトマト植物体を各鉢内に植え、
そして配合された試験化合物を浸漬施用により鉢内に導
入する（土壌体積に基いて、有効成分0.0006％）。その
後鉢植え植物体を２６±１℃の温度そして６０％の相対
湿度の温室中に置く。４週間経過後、いわゆる根こぶ指
数（Root-Knot Index)によって根こぶの形成を調べるこ
とにより植物体を評価する。
【００８３】未処理で感染された対照植物体は、顕著な
根こぶ形成を示す（＝１００％）。これに対し、式Ｉの
化合物は２０％未満の残留感染という良好な活性を示
す。化合物番号１．１，１．２，１．９，２．１，３．
１，４．１，４．４，４．９およびその他のそれぞれ
は、上記試験において根こぶ形成を殆ど完全に抑制を示
す（残留感染０−１０％）。
【００８４】B.2 大豆におけるヘテロデラ・グリシン
（Heterodera glycines)に対する作用 砂質土壌をダイズシストセンチュウ：ヘテロデラ・グリ
シン（Heterodera glycines)の卵により、感染させる
（鉢当たりおよそ６０００卵）。次いで試験物質を適当
な濃度を混合により混ぜ込む。次に処理されそして感染
された土壌を使用して1c鉢(180ccm)の中を満たしそして
各鉢に三個の大豆（cv.Maple Arrow）を播種する。各処
理を三回繰り返す。鉢を温室中において約２７℃にて４
ないし５週間の間インキュベートする。その後植物体を
鉢より注意深く除去し、根を洗い、そして嚢子の数を測
定する。
【００８５】表の化合物１−４はヘテロデラ・グリシン
（Heterodera glycines)に対して良好な活性を示し、そ
れは嚢子形成の殆ど完全に減少する事実により示され
る。化合物番号２．１，３．１，４．１，４．４および
４．９は特に言及すべきものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭53−98963（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−98962（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−43858（ＪＰ，Ｂ１) Ｊ．ＣＨＥＭ．ＳＯＣ．ＰＥＲＫＩＮ ＴＲＡＮＳ．Ｉ，1983，2973（1983) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）, 1971，3994（1971) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/80 C07D 275/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (24)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 不活性担体材料の他に、次式Ｉ： 【化１】 〔式中、基：ＲＯ−はベンゼン環の位置の一つにあり、
    Ｒは純粋な炭化水素基またはハロゲン化された炭化水素
    基（該炭化水素基は脂肪族または脂環式で、かつ飽和ま
    たは不飽和のものである。）を表す。〕で表される化合
    物の少なくとも１種からなる線虫類による植物への攻撃
    を防除又は阻止するための組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒがハロゲン化されたまたはハロゲン化
    されていない４個より多くの炭素原子を持たない炭化水
    素基である請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 有効成分として次式Ｉ’： 【化２】 （式中、Ｒ’はハロゲン化されたまたはハロゲン化され
    ていない１ないし３個の炭素原子を持つ炭化水素基を表
    す。）で表される化合物を含有する請求項２記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】 有効成分として、７−メトキシベンズイ
    ソチアゾール、７−ジフルオロメトキシベンズイソチア
    ゾール、７−アリルオキシベンズイソチアゾール、７−
    プロパギルオキシベンズイソチアゾール、４−メトキシ
    ベンズイソチアゾール、５−メトキシベンズイソチアゾ
    ール、６−メトキシベンズイソチアゾールから選択され
    た化合物を含有する請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 有効成分として、６−エトキシベンズイ
    ソチアゾールおよび６−アリルオキシベンズイソチアゾ
    ールから選択された化合物を含有する請求項１に記載の
    組成物。
  6. 【請求項６】 有効成分として７−メトキシベンズイソ
    チアゾールを含有する請求項４に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 次式Ｉ''： 【化３】 〔式中、基：ＲＯ−はベンゼン環の位置の一つにあり、
    Ｒは純粋な炭化水素基またはハロゲン化された炭化水素
    基（該炭化水素基は脂肪族または脂環式で、かつ飽和ま
    たは不飽和のものである。）を表すが、但し、４−位ま
    たは７位のメトキシ基はハロゲン化されている。〕で表
    されるハイドロカルビルオキシベンズイソチアゾール。
  8. 【請求項８】 ６−エトキシベンズイソチアゾールおよ
    び６−アリルオキシベンズイソチアゾールである請求項
    ７に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 溶液状で、かつ塩基の存在下で、式IIで
    表される置換されたハロベンズアルデヒドをチオールＲ
    8 ＳＨと反応させて式III のチオエーテルを得て、そし
    て該チオエーテルを単離するかせずに溶液状でヒドロキ
    シルアミン−Ｏ−スルホン酸と反応させ、そして環化す
    ることによって所望の生成物を得ることからなる次式
    Ｉ： 【化４】 （式中、Ｒは請求項１で定義されたものを表す。）の化
    合物の製造方法。 【化５】 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、およびＲ8 は炭
    素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基またはベンジル基を表す。）
  10. 【請求項１０】 溶液状で式III で表されるチオエーテ
    ルをヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸と反応させ、
    そして生成物を塩基の添加により環化して所望化合物を
    得ることからなる請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 溶液状で下記式IVで表されるベンズア
    ルデヒドをベンジルメルカプタンと反応させ、生成物を
    塩基の存在下で反応させて下記式Ｖで表されるチオエー
    テルを得て、次いで該チオエーテルを単離するかせずに
    溶液状でヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸と反応さ
    せ、そして生成物を環化して所望化合物を得ることから
    なる請求項９記載の次式Ｉｂ： 【化６】 で表される化合物の製造方法。 【化７】 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ8 はベンジル
    基を表す。）
  12. 【請求項１２】 式Ｖで表されるチオエーテルをヒドロ
    キシルアミン−Ｏ−スルホン酸と溶液状で反応させ、そ
    して生成物を環化して所望化合物を得ることからなる請
    求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 式Ｖで表される中間体をヒドロキシル
    アミン−Ｏ−スルホン酸とｐＨ＝４ないし６で反応さ
    せ、続いて塩基の添加により環化を行なうことからなる
    請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 下記式VIで表されるベンズアルデヒド
    誘導体をヒドロキシルアミンまたはその塩と反応させて
    下記式ＶIIで表される相当するオキシムを得、そして該
    オキシムを強い水結合酸で環化することからなる式Ｉ
    （式中、ＲおよびＲ8 は請求項９で定義されたものと同
    じである。）の化合物の製造方法。 【化８】
  15. 【請求項１５】 使用される強酸がメタンスルホン酸中
    のポリ燐酸または五酸化二燐である請求項１４に記載の
    方法。
  16. 【請求項１６】 メタンスルホン酸中、五酸化二燐１な
    いし２０重量％の混合物中で−１０℃ないし＋１００℃
    で反応を行うことからなる請求項１５に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 次式VIII： 【化９】 で表されるフェノール型ヒドロキシベンズイソチアゾー
    ルを試薬Ｒ−Ｘ（Ｒは式Ｉで定義されたものと同じ意味
    を表し、およびＸはハロゲン原子、トシレートまたはメ
    シレートを表す。）と反応させることからなる式Ｉの化
    合物の製造方法。
  18. 【請求項１８】 線虫を防除するために請求項１に記載
    の組成物を使用する方法。
  19. 【請求項１９】 線虫が植物損傷性線虫である請求項１
    ８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 線虫がメロイドジン属（Meloidogyne)
    およびヘテロデラ属(heterodera)からのものである請求
    項１９に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 式Ｉで表される化合物または式Ｉの化
    合物の少なくとも１種を含有する組成物を植物、植物の
    部分またはその作付地に施用することからなる、線虫類
    による栽培植物への攻撃を防除又は阻止する方法。
  22. 【請求項２２】 請求項４に記載の化合物を施用するこ
    とからなる請求項２１に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 請求項５に記載の化合物を施用するこ
    とからなる請求項２１に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 ６−ヒドロキシベンズイソチアゾール
    または７−ヒドロキシベンズイソチアゾール。
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