JPH03170464A - イミダゾール殺真菌剤 - Google Patents

イミダゾール殺真菌剤

Info

Publication number
JPH03170464A
JPH03170464A JP2306380A JP30638090A JPH03170464A JP H03170464 A JPH03170464 A JP H03170464A JP 2306380 A JP2306380 A JP 2306380A JP 30638090 A JP30638090 A JP 30638090A JP H03170464 A JPH03170464 A JP H03170464A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optionally substituted
alkyl
compound according
cyano
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2306380A
Other languages
English (en)
Inventor
John H Parsons
ジヨン・ヘンリー・パーソンズ
Russel George Hunt
ラツセル・ジヨージ・ハント
Kenneth Hamilton
ケネス・ハミルトン
Dale R Mitchell
デイル・ロバート・ミツチエル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience Ltd Great Britain
Original Assignee
Schering Agrochemicals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB898925790A external-priority patent/GB8925790D0/en
Priority claimed from GB909017640A external-priority patent/GB9017640D0/en
Application filed by Schering Agrochemicals Ltd filed Critical Schering Agrochemicals Ltd
Publication of JPH03170464A publication Critical patent/JPH03170464A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺真菌活性を有する化合物に関す本発明者等の
欧州特許第２８４２７７号明細書中には次の式 Ｓ Ｒｌ の殺真菌化合物が開示されている。
上記式中、 ＸはＣＲ’またはＮであり； Ｒ２は一ＣＮ， Ｓ −Ｃ−ＮＨ−Ｒ”、 −ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ” Ｒ３およびＲ４は同一または相異なっていてもよく、お
よびアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ア
ルケニル、アルキニルまたはアミノ（これらの全ては場
合により置換されてい６）．　水素、ハロゲン、ヒドロ
キシ、ンアノ、ニトロ、ア・ンノレ、Ｒ”ＳｏｐＸＲ”
ＯまＩ二はアリーノレであり； Ｒｓはアリール、場合により置換されたアルキルまたは
場合により置換されたアミノであり；Ｒ６８よびＲ７は
同一または相異なっていてもよく、およびアミノ、アル
コキシまたはアルキルチオ（これらの各々は場合により
置換されている）であり； Ｒ６はＲ６と同一の意味を有するか、またはアルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシもしくはアルキ
ルチオ（これらの各々は場合により置換されている）で
あることができるか、またはアリールオキシであり； Ｒ９は水素、場合により置換されたアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ力ルポニル、アシル、アリ
ールまたはシクロアルキルであり； Ｒｌｌ）は水素、場合により置換されたアルキル、アル
ケニルまたはアルキニルであり； Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アルケニル、アルキニル（これらの全ては場合により置
換されている）、またはアリールであり； Ｒ１２はＲｌ１と同一の意味を有するか、またはアシル
であり； ＲＩＴは水素、アルキル、アルコキシ力ルボニル、アリ
ールもしくはヘテロアリールであり、モしてＲｌｌｌは
水素もしくはアルキルであるか、またはＲＩ７とＲｌ８
はそれらが結合している炭素と共にベンゾ環を形或し； Ｒ２°およびＲ２１は同一または相異なっていてもよく
、および水素またはアルキルであり；Ｚは酸素または硫
黄であり： ｍは０でｎが１もしくは２であるか、又はｍはｌでｎが
０もしくはｌであり；およびｐは０またはｌである。
前記特許における例示された化合物の大部分では、Ｒ３
基は（置換された）フェニルである。
しかし、本発明者等はＲ３はアシルであることができ、
そしてアンルとしては例えばＮ，Ｎ−ジアルキルスルフ
ァモイルおよびＮ−アルキルーＮ−アリールスルファモ
イルのような基が包含されることを強調している。２つ
のそのような化合物の例を示す。
欧州特許第２９８１９６号明ｍ書には同特許第２８４２
７７号明細書中に開示されたのと同様のタイプの１−ス
ルファモイル−２−シアノイミダゾール類が開示されて
いる。該特許出願明細書中にはとりわけ、４一位にジー
Ｃ，−．−アルキルスルファモイル基を有する化合物が
特許請求されている。このタイプの１化合物が例示され
ている。
本発明者等は、定義されたスルファモイル置換基を有す
るこのタイプの化合物の特定の群が特にＩｉＩＩｉ値あ
る性質を有するということを見出しｌこ　。
本発明によれば次の式Ｉ Ｒ３ ＼ ｛ Ｒ Ｃ式中、 ＸはＣＩ２’またはＮであり； ？１は−ＳＯ■Ｒ７であり； Ｓ Ｒ２はＣＮまたはーＣ−ＮＨ−Ｒ”であり；Ｒ３および
Ｒ４はそれらが結合している窒素原子と共に、場合によ
り置換されかつ場合によりその抽のへ−ｒロガ竿ル今右
十ス（，−７８屠Ｌ瑯酎するか；または Ｒ４は基Ａｒ−Ｗ，−　（式中、Ｗは場合により置換さ
れたアノレキレンまたはアノレヶニレン基である）であ
り、およびａ）ｎはｌであって　Ｒ３はアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル（これらの各々は場合により
置換されている）またはＡ『であるか、またはｂ）ｎは
０であって　Ｒ３はＡｒであるのいずれかであり； Ａｒはアリールであり； Ｒ６はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アルケニル、アルキニルまたはアミノ（これらの全ては
場合により置換されている）、水素、ハロゲン、ヒドロ
キシ、シアノ、ニトロ、アシル、Ｉ？Ｉ３ＳＯｐ１Ｒ’
◆０またはアリールであり；Ｒ１はアリール、場合によ
り置換されたアルキルまたは場合により置換されたアミ
ノであり；Ｒｌｌは水素、場合により置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、
アシル、アリールまたはシクロアルキルであり； Ｒｌ２は水素または場合により置換されたアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルであり；Ｒｌ３はアルキル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アル
キニル（これらの全ては場合により置換されている）、
またはアリールであり； Ｒｌ４はＲｌ３と同じ意味を有するか、またはアシルで
あり；および ｐはＯまたはｌである〕の化合物が提供される。
Ｒ３およびＲ４が環を形戊しかつ該環が置換されている
場合には２つの置換基が第１環ｌこ縮合された環を形成
することができる。このような状況下ではＲ３およびＲ
４は場合により置換されたベンゾ環が縮合されている飽
和環を形或するのが一般的には好ましい。その他の置換
基の例としては例えばＣ＋−ａ−アルキルがある。
Ｗは１〜６個例えば１個または２個の炭素からなる鎖の
長さを有する。それが置換される場合には置換基として
１個以上の同一または相異なるアルキル、アルケニルま
たはアルキニル基（これらの各々は場合により置換され
ている）、ハロゲンまたはアリールを挙げることができ
る。
Ａ『は場合によりハロゲン、Ｃｌ〜，−アルキル、Ｃ，
〜６−アルコキシ、ＣＪ−，−アルキルチオ、Ｃ，〜，
一アルキルスル７イニル％Ｃｌ〜，−アルキルスルホニ
ルもしくはＣ，−４−ジアルキルアミノで置換されたフ
ェニル、またはチェニルが好ましい。
一般にＲ４は基Ａｒ−ＩＩ！ｎ−であり、ここでＷはメ
チレンまたはエチレン、特にメチレンであり、およびｎ
はｌであるのが好ましい。このような状況下ではＲ３は
Ｃｌ〜．−アルキル特にメチルが好ましい。
好ましい化合物群ではＸはＣＩ．　Ｒ’はジメチルスル
ファモイル；およびＲ″はシアノである。
アルキル基は１〜８個の炭素原子からなるのが好ましく
、特にメチルが好ましい。アルヶニル８よびアルキニル
基は通常３〜４個の炭素原子からなり、シクロアルキル
およびシクロアルケニル基は通常３〜８個の炭素原子か
らなる。
このような基のいずれかに存在する置換基としてはハロ
ゲン、ヒドロキシ、アルコキシおよびアリールがある。
アリール基は通常、場合にょリ９１１　，ｔ　Ｊｆハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、アシル
、場合により置換されたアミノ、アルキルーＳＯｑまた
はアリールーｓｏ９（ここでｑは０またはｌであり、お
よびいずれのアルキルまたはアルコキシ基も場合により
置換されている）により置換されたフエニルである。
ｒアリール１の用語はヘテロアリール其例壬ばチェニル
、フリルまたはビリジルを包含し、および多核芳香族基
例えばナ７チルおよびペンズイミダゾリルを包含するこ
ともできる。アミノ基は通常、基Ｒｌ３　　アシル、場
合により置換されたアミノ（二重結合を介して置換され
た基を含む）、ヒドロキシもし゛くは場合により置換さ
れたアルコキシの１個以上により置換されているか、ま
たはそれら２個の置換基が環例えばモルホリノもしくは
ピベリジノ環を形或することができる。スル７アモイル
基はアミノ基と同様に置換されることができる。「アシ
ル」の用語はカルポン酸とスルホン酸の両方の残基を包
含することができ、その例としては基ＲＩＳ（ｏ）ｒｃ
ｏおよびＲ”Ｓｏ，（ここでＲ′′はＲｌ３と同一の意
味を有するか、または場合により置換されたアミノであ
り、およびｒはＯまたはｌである）を挙げることができ
る。すなわち、それはカルバミン酸およびスルフアミン
酸の残基を包含する。アシル基はアルカノイル、アロイ
ノレ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、Ｎ，
Ｎ−ジアルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジアリールス
ル７アモイルまたはＮ−アルキルーＮ−アリールスルフ
ァモイル（ここで各アルキル基は例えば１〜４個の炭素
原子からなり、そのアルキルおよびアリールは前述のよ
うに置換されることができる）であるのが好ましい。
本発明化合物は特に植物の真菌性疾患例えばべ１・病特
にブドウベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）並びに末期のトマト葉枯れ病および馬鈴薯葉枯れ
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
に対する殺真菌剤としての活性を有する。それらはまた
ウドンコ病例えばオオムギウドンコ病（｝：ｒｙｓｉｐ
ｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）に対しても活性であり、さらに
またイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ
ａｅ）およびリンゴ赤カビ病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）のような病気に対して活性である。
それらはまたその他の真菌例えばＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｓ
ｐｐ．，　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｐｐ．，Ｐｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．，　Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．
およびＰｙｔｈｉｕｍ　　ｓｐｐ−に対して活性を持つ
ことができる。
従って、本発明はまた真菌の蔓延したまたは蔓延し易い
場所にいる真菌を、該場所に弐〇の化合物を適用するこ
とによって駆除する方法を提供する。
本発明はまた式Ｉの化合物を、農学的に許容し得る希釈
剤または担体との混合物として含有する農学的組戊物を
提供する。本発明の組威物は勿論、１個より多くの本発
明化合物を含有することができる。
さらに該組或物は、ｌ種以上のさらに別の活性或分例え
ば植物生長調整、除草、殺真菌、殺昆虫または殺ダニの
性質を有することが知られている化合物を含有すること
ができる。あるいはまた、本発明化合物はその他の活性
戊分と共に逐次使用することもできる。
本発明組成物中の希釈剤または担体は、場合により表面
活性剤例えば分散剤、乳化剤もしくは湿潤剤と組み合わ
せた固体、または液体であることかできる。適当な表面
活性剤の例としては陰イオン性化合物例えばカルボキシ
レート例えば長鎖脂肪酸の金属力ルポキシレート．Ｎ−
アシルサルコシネート；りん酸と脂肪族アルコールエト
キシレートとの七ノーまたはジーエステルまたは該エス
テルの塩；脂肪族アルコールスルフエート例えばナトリ
ウムドデシルスルフエート、ナトリウムオクタデシルス
ルフェートもしくはナトリウムセチルスル７エート：エ
トキシル化脂肪族アルコールスルフエート；エトキシル
化アルキルフェノールスルフエート；リグニンスルホネ
ート；石油スルホネート；アルキルーアリールスルホネ
ート例えばアルキルーベンゼンスルホネートもしくは低
級アルキルナフタレンスルホネート例えばプチルーナフ
タレンスルホネート；スルホン化ナフタレンーホルムア
ルデヒド縮合物の塩；スルホン化フェノールーホルムア
ルデヒド縮合物の塩；またはアミドスルホネートのよう
なより複雑なスルホネート、例えばオレイン酸とＮ−メ
チルタウリンとのスルホン化縮合生戊物、もしくはジア
ルキルスルホスクシネート例えばジオクチルスクシネー
トのナトリウムスルホ不一トを挙げることができる。非
イオン性剤としては脂肪酸エステル、脂肪族アルコール
、脂肪酸アミドまたは脂肪族アルキル置換フェノールも
しくは脂肪族アルケニル置換７エノールとエチレンオキ
シドとの縮合生威物、多価アルコールエーテルの脂肪エ
ステル例えばンルビタン脂肪酸エステル、このようなエ
ステルとエチレンオキシドとの縮合生戒物例えばポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキ
シドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー　ア
セチレン系グリコール例えば２．４．７．９−テトラメ
チル−５−デシンー４．７−ジオールまたはエトキシル
化アセチレン系グリコールを挙げることができる。
陽イオン性表面活性剤の例としては、アセテート、ナ７
テネートまたはオレートとしての脂肪族七ノー　ジーま
たはポリアミン；酸素含有アミン例えばアミンオキシド
もしくはポリオキシエチレンアルキノレアミン；カルボ
ン酸とジーまたはポリアミンとの縮合により製造される
アミド結合アミン；または第４アンモニウム塩を挙げる
ことができる。
本発明組或物は、農薬の調製について本技術分野で知ら
れたいずれかの形態例えば溶液、分散液、水性乳剤、散
粉剤、種子ドレッシング、燻蒸剤、燻煙剤、分散性粉剤
、乳化性原液または顆粒であることができる。さらに、
該組戊物は直接適用のために、または適用の前に適当量
の水もしくはその他の希釈剤での希釈を要する原液、も
しくは第一次ｍ戊物として適当な形態で存在し得る。
乳化性原液は、本発明化合物を水非混和性溶媒中に溶解
し、それを乳化剤の存在下に水を加えて乳液にすること
により得られる。
散粉剤は、本発明化合物を固形微粉化希釈剤例えばカオ
リンとともに緊密に混合しかつ粉砕することにより得ら
れる。
顆粒固形物は、本発明化合物を、散粉剤で用いることが
できるのと同様の希釈剤と一緒にし、その混合物を公知
の方法で顆粒にすることにより得られる。または、それ
は活性或分を前顆粒（　ｐｒｅ−ｇｒａｎｕｌａｒ）希
釈剤例えばフラー土、アタパルジャイトまたは石灰石グ
リット上に吸収または吸着させることにより得られる。
湿潤性粉末、顆粒または粒状物は通常、適当な表面活性
剤および不活性粉末希釈剤例えば陶土との混合物として
活性成分を含有する。
別の適当な原液は流動性懸濁原液であり、それは該化合
物を水またはその他の液体、湿潤剤および懸濁剤ととも
に粉砕することにより得られる。
植物に適用する本発明組戊物中の活性戊分の濃度は、０
．０００１〜１．０重量％特に０．０００１〜０．０１
重量％であるのが好ましい。第一次組成物中、活性威分
の量は広範囲にわたって変化することができ、例えば組
或物の５〜９５重量％であることが可能である。
本発明方法において該化合物は一般に種子、植物または
それらの生育地に適用される。すなわち、該化合物は土
壌中の活性化合物の存在が、種子を冒す真苗の生長を抑
制できるように播種時またはその前後に直接適用するこ
とができる。
土壌を直接処理する場合には、活性化合物を土壌との緊
密な混合を可能にする任意の方法、例えば噴霧により、
固形形態の顆粒を散布することにより、または種子と同
一の畝中に活性成分を挿入することによって播種と同時
に活性成分を適用することにより該活性成分を使用する
ことができる。適用な適用割合は１ヘクタール当たり０
．０５〜５々９より好ましくは０．１−１ｋｇである。
別法として、活性化合物は真菌が植物上に出現し始めた
時にまたは予防手段として真菌出現前の時期のいずれか
に例えば噴霧または散布により植物に直接適用すること
ができる。いずれの場合も、より好ましい適用法は葉面
噴霧である。一般的には、植物が最も重度に損傷を受け
得る時期である植物生長の初期段階に真菌を充分に抑制
することが重要である。噴霧剤および散布剤は、必要と
思われる場合、発芽前または発芽後除草剤を含有するの
が好都合である。時には、植え付け中またはその前に例
えば適当な液体または固形組戒物中に植物の根を浸すこ
とによってそれを処置することも実施可能である。
活性化合物を植物に直接適用する場合、適当な適用割合
は１ヘクタール当たり０．０１−　１０ｋｇ好ましくは
０．０５〜５ｋｇである。
本発明化合物は知られた方法で種々の手法によって製造
することができる。
例えば、Ｒ２がシアノである化合物は次の式■ Ｒコ Ｒ の化合物をシアノ化することによって製造することがで
きる。シアノ化は例えば該化合物を化合物Ｚ−ＣＮ　（
ここで２は離脱基例えばシアノ、ｐ一トシルまたは７エ
ノキシである）と反応させることによって達或すること
ができる。この反応は一般的には強塩基好ましくはアル
カリ金属例えばブチルリチウムの存在下で実施される。
該反応はまた（ｉ）未シアノ化化合物をホルミル化して
（例えばブチルリチウムのような強塩基の存在下でジメ
チルホルムアミドを使用）ホルミル基を有する化合物を
得、（■）この化合物をヒドロキシルアミンで処理し、
次いで（ｉｉｉ）ｌられたオキシムを引続き脱水するこ
とによって実施することができる。脱水はアルカリ条件
下で、試薬例えば無水トリフル才口酢酸またはクロロギ
酸エステルを用いて達或することができる。
後者の場合、エステル基はｌ一位上で置換されることが
できる。
Ｒ２がシアノである式Ｉの化合物は公知の方法で硫化水
素との反応により修飾されてＲ２がチオカルバモイルで
ある化合物が得られ、次に所望によりこの基を公知の方
法で修飾してＲｌ１が水素ではない化合物が得られる。
これらの反応は通常例えば欧州特許第２１９１９２号明
細書に記載の適当なアシルハライドまたはインシアネー
トを使用して実施される。式■の化合物は公知であるか
または公知の方法で得ることができる。例えば次の弐■ Ｒｓ ＼ Ｈ の化合物を式Ｒ’Ｑ（ここでＱはハロゲンのような離脱
基、特に塩素である）の化合物と反応させる。弐■の化
合物は公知であるか、または種々の公知の手法で例えば
後記の出発物質製造についての記載のような方法を用い
て得ることかできる。
別法として、Ｒ４がＡｒ−Ｗｎ一である場合、次の式■ ■ Ｒ の化合物を式Ｒ”Ｑ（ここでＱはハロゲンのような離脱
基、特に臭素または沃素である）の化合物と反応させて
弐■の化合物を得ることができる。
Ｒ４がＡｒ−Ｗ，１−である弐■の化合物、および式■
の化合物は例えば以下の反応スキームに従って得ること
ができる。
スル７アモイル化および同様の各反応は塩基性条件下、
例えば炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムの存在下で
実施することができる。
Ｒ”Ｑとの反応は一般に、スルファモイル化と同様の条
件下で実施される。
Ａ『がスルフィニルまたはスルホニル置換基カらなる化
合物は、当量のチオ置換基を含む化合物を適当な酸化剤
例えばｍ−クロロ過安息香酸で酸化することによって得
ることができる。
以下に本発明を実施例により説明する。単離された新規
化合物の構造は元素分析および／またはその他の適当な
分析によって確認された。
温度は℃で示され、未補正である。
実施例　ｌ 乾燥窒素雰囲気下−７０°で、乾燥テトラヒドロフラン
（　１２０ｍ＜１）中に溶解したＮ，Ｎ−ジメチル−　
４　−　（１．２．３．４−テトラヒドロイソキノリン
−２−イルスルホニル）−１Ｈ−イミタソールーｌ−ス
ルホンアミド（９ｇ）の溶液にヘキサン（８ｍＯ中の２
．５Ｍブチルリチウムを加えた。■５分撹拌した後に、
温度は−２０℃に上昇し、次に再蒸留されたトシルシア
ナイド（２．３ｈ）を加え、その反応フラスコを水浴中
に入れた。混合物を１時間撹拌し、水中に注ぎそして沈
澱を枦過しついでシリカゲル力ラムクロマトグラフィー
により精製し、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化して
２−シアノーＮ，Ｎ−ジメチル−４　−　　（１，２．
３．４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルスルホニ
ル）−１Ｈ−イミダゾールーｌ−スルホンアミド（化合
物ｌ）を得た。ｗＩｐｌ４３〜１４４°出発物質は下記
のようにして製造された。
トルエン（７０屑０中に溶解したｌ．２．３．４−テト
ラヒド口イソキノリン（　１３．２２ｇ）およびイミダ
ゾールー４−スルホニルクロライド（７．５７ｇ）の溶
液を１時間撹拌しついで一夜放置した。それを蒸発し、
残留物をジエチルエーテルおよび水酸化ナトリウム水溶
液との間に分配した。水性層をエーテル抽出により清澄
にし次に濃塩酸で酸性化した。沈澱を集め、水洗し、つ
いで乾燥して粗４　−　（１．２．３．４−テトラヒド
ロイソキノリンー２−イルスルホニル）−１８−イミタ
ソールを得た。ジメチルホルムアミド中に溶解したこの
生戊物（９ｇ）の溶液を水素化ナトリウム（油中８０％
，　１．１３ｇ）、次にジメチルスルファモイルクロラ
イド（　５．４ｇ）で処理した。この混合物を１時間撹
拌しついで水中に注いだ。沈澱を集め、次に後処理して
出発物質を得た。
実施例　２ 同様の方法で、下記の化合物が得られた。
（ａ）２−シアノーＮ，Ｎ−ジメチル−４−（インドリ
ンーｌ−イルスルホニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
７．ルホンアミド、ｍｐｌ５５〜１５８°（化合物２） （ｂ）２−シアノーＮ，Ｎ−ジメチル−４一（１．２．
３．４−テトラヒドロキノリン−１−イルスルホニル）
−１Ｈ−イミダゾールー１−スルホンアミド、ｍｐ１５
９〜１６１．５°　　（化合物３）（ｃ）２−シアノー
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−Ｃ（２−メチルインドリンーｌ
−イル）スルホニル〕−ＬＨ−イミダゾールーｌ−スル
ホンアミド、ｍｐ１５７〜１５８°　　（化合物４） （ｄ）２−シアノーＮ，Ｎ−ジメチル−４−（モルホリ
ノスルホニル）−１Ｈ−イミタソールー１−スルホンア
ミド、ｍｐ２０６〜２０８°。（化合物５）（８）２−
シアノーＮ，Ｎ−ジメチル−４−（（４ーペンジルビペ
ラジノ）一スルホニル）−１Ｈ−イミダゾールーｌ−ス
ルホンアミド、ｍｐｌ６６〜１６８°　　（化合物６） （ｆ）２−シアノーＮ，Ｎ−ジメチル−４−（（４−７
ェニルピベラジノ）一スルホニル）−１８−イミダゾー
ルーｌ−スルホンアミド，　ｍｐｌ６８〜１７１’　　
　（化合物７） 実施例　３ 乾燥窒素雰囲気下−７８°で、乾燥テトラヒド口フラン
（　１８０ｍ（２）中に溶解したＮ’−（４−クロロベ
ンジル）−Ｎ１，Ｎｌ，Ｎ４−トリメチル−ＩＨ−イミ
ダゾールー１，４−ジスルホンアミド（２０ｇ）の溶液
にヘキサン（２７．９ｍｌ２）中の２．５Ｍブチルリチ
ウムを加えた。２０分撹拌後、温度は０°に上昇し、再
蒸留されたフェニルシアネート（６．６９）を加えつい
で反応フラスコを水浴中に入れた。混合物を１時間撹拌
し次に−７０６に冷却した。塩酸（　２　Ｎ　；　２０
ｍｌ２）を加え、その後に温度を０″に上昇させた。混
合物を水中に注ぎ、さらに塩酸を加えて中性にし、次い
で酢酸エチルで抽出した。
抽出物を後処理してＮ’一（４−クロロベンジル）−２
−シアノーＮ’，Ｎ’，Ｎ’−　トリメチル−ＩＨ−イ
ミダゾールー１．４−ジスルホンアミド（化合物８）を
得た。ｍｐｌＢ２〜】６３６ 同様の方法で、Ｘ　ｍｃＨ，　　Ｒ’−ＳＯ．ＮＭｅ，
、Ｒ２−ＣＮおよびＲ’＝　Ａｒ−Ｗ，−　（　ｎ合物
が得られた。
Ｎｏ　　　Ａｒ ９　４−ＣＱ−Ｐｈ １０　　２−チェニル １１　　Ｐｈ １２　　４−ＭｅＯ−Ｐｈ １３　　４−Ｍｅ−Ｐｈ １４　　Ｐｈ １５　　Ｐｈ １６　　４−Ｆ−Ｐｈ １７　　４−ＭｅＳ−Ｐｈ １８　　４−ＣＩ２−Ｐｈ １９　　４−ＣＱ−Ｐｈ ２０　　４−Ｍｅ２Ｎ−Ｐｈ ２１　　４−ＣＱ−Ｐｈ ２２　　４−ＣＱ−Ｐｈ 出発物質の製造 ｌ ） の式Ｉ の下記化 ｍｐ（’　） １２３−５ １１２−５ １３２−４ １４０−２ １４１−４ １６７−８ １２４−５ １７１−２ １５３−４ １２８−９ ９６−７ １５９．５−６１ １５８．５−９．５ １０７．５−９ ジクロロメタン（８００＋１２） 中に溶解したイ ダ ゾールー４−スルホニルクロライＦ　（９９．６９）の
漱し〈撹拌する溶液ｌこトリエチルアミンＣ９２ｍｌｌ
）を加えた。混合物を氷／水浴で冷却し、室温で一夜撹
拌し、枦過し、そして沈澱を順次アセトン、水およびア
セトンで洗浄し、ついで乾燥して粗ジイミダゾ（１．５
−　ｂ　；　ｌ’．５’−　ｅ　）（１．４．２．５）
ジチアジアジン・４．４．９．９−テトラ才キシドを得
た。
上記生戊物（４３．５９）をトルエン（　５００１１１
１２）および４−クロロベンジルアミン（４６．７９）
中に入れた混合物を還流下で一夜加熱した。次にそれを
冷却し、沈澱を集め、トルエンおよび石油工−テルで洗
浄し、ついで水酸化ナトリウム水溶液中に溶解した。こ
の溶液をエーテルで洗浄し、次に酸性化してＮ−　（４
−クロロベンジル）ＩＨ−イミダゾール−４−スルホン
アミド（式Ｖ）を得た。ｍｐｌ９６〜１９８° 上記生成物（２７．２ｇ）をアセトン（　３００ｍｌ２
）中に溶〜解した溶液に炭酸カリウム（１５．９９）を
撹拌しながら加えた。この混合物を還流下で１５分間撹
拌し、ジメチルスルファモイルクロライド（１６．５９
）を加えた。この混合物を還流下で３時間加熱し、つい
で枦遇した。枦液を冷却し、減圧下で蒸発し、そして残
留物を水中に懸濁した。
この混合物を枦過し、残留した固形物を水洗し、乾燥し
ついでトルエンから再結晶化して｝１４−（４−クａ口
ペンジル）−Ｎ１，Ｎｌ−ジメチル−ＩＨーイミダゾー
ルー１．４−ジスルホンアミド（式■）を得た。ｍｐｌ
７１”　１７３″ この生成物（２９．０９）をジメチルホルムアミド（３
００ｍｌ２）中に溶解した溶液に水素化ナトリウム（油
中の８０％懸濁液の２．５３９）を加えた。この溶液を
室温で１５分間撹拌し、ヨードメタン（１１．９５ｇ）
を加えついで混合物を室温で１時間撹拌した。
それを氷／水中に注ぎ、炉過し、そして沈澱を洗浄し、
乾燥しついでトルエン／ヘキサンから再結晶化してＮ’
−（４−クロロベンジル）Ｎ’　，Ｎ’　，Ｎ’　−　
｝リメチル−ＩＨ−イミダゾールー１．４−ジスルホン
アミド（式■）を得た。ｍｐｌｌ２〜１１４° 同様の方法で、化合物９以降の化合物への種種の中間体
が得られた。化合物１４、１５、Ｉ７、２０および２ｌ
の場合には、ジイミダゾ−（１．５−　ｂ　；１’，５
’−　ｅ　）（ｔ．４．２．５）一ジチアジアジン４，
４．９．９−テトラオキシドを適当な第２アミンと反応
させて弐■の中間体を得、次にそれをジメチルスルフア
モイルクロライドで処理して弐■の中間体を得た。
種々の中間体の融点は下記のとおりである。
中間体のｍｐ（’　） ９　　　　１９６−８ １０　　　　’１７５−６ １１　　　　Ｎ．Ｄ． １２　　　　Ｎ．Ｄ． １３　　　　Ｎ．Ｄ． １４ ｌ５ １６　　　　１８２−４ ｌ７ １８　　　　Ｎ．Ｄ． １９　　　　Ｎ．Ｄ． ２０　　　　　　　　　１９０−３ ２１　　　　　　　　　１６８−７０ ２２　　　　２０９−１２ Ｎ．Ｄ．一測定されていない。
１４７．５−８．５ ２０９．５−１０．５ １８８．５−９．５ １７１−３ Ｎ．Ｄ． Ｎ．Ｄ． Ｎ．Ｄ． Ｎ．Ｄ． １８３−７ Ｎ．Ｄ． Ｎ−Ｄ． １７６−８ Ｎ．Ｄ． １０４−７ １０２−４ Ｎ．Ｄ． Ｎ．Ｄ． １２０−２ １３５−６ １３０．５−２ １２６−７ １０８−９ １２５．５−６．５ １５０−０．５ １３８〜４０ １２５−６ 実施例　４ 化合物１７（１００肩９） をジクロロメタン（１０ｍＱ）お よびｍ−クロロ過安息香酸（５５％の７３ｍｇ）に入れ
た混合物に４人モレキュラーシーブ数ビーズを含有させ
て、それを室温で０．５時間撹拌した。
この混合物をメタ亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥しついで蒸発した。
残留物を酢酸エチル／石油エーテルから再結晶化してＮ
’−（４−メチルスルフィニルベンジル）−２−シアノ
ーＮ’，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−ＩＨ−イミダゾール
−１．４−ジスルホンアミド（化合物２３）を得た。ｍ
ｐ１２６°ｍ−クロロ過安息香酸の当量を約３倍使用し
、そして反応時間を２時間にする以外は上記と同様の方
法で、Ｎ’−（４−メチルスルホニルベンジル）−２−
シアノーＮ’，Ｎ’．Ｎ’−　｝リメチルーＩＨ−イミ
ダゾール−１．４−ジスルホンアミド（化合物２４）が
得られた。ｍｐ１６９〜１７２６試験例 本発明化合物の種々の試験を行った。
各化合物を、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔ
ａｎｓ　（末期のトマト葉枯れ病−ＰＩ）およびＰｌａ
ｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　（ブドウのペト病一
ｐｖ）に対する活性について評価する。
湿潤剤を含有する、所望濃度の化合物の水性溶液または
分散液を適当な植物に噴霧し、次に真菌の胞子懸濁液を
噴霧により接種した。次いで植物を、植物生長および病
気進行の維持に適した調整された環境条件下に保持した
。適当な時間の経過後に、葉表面の感染病を肉眼で評価
した。
化合物が１２５ｐｐｍ（ｗ／ｖ）またはそれ以下の濃度
で病気を５０％より多く抑制した場合には、該化合物は
活性であるとみなした。化合物１−１８は前記の両病気
に対して活性であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）次の式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ＸはＣＲ＾６、またはＮであり； Ｒ＾１は−ＳＯ＿２Ｒ＾７であり； Ｒ＾２はＣＮまたは▲数式、化学式、表等があります▼
    であり； Ｒ＾３およびＲ＾４はそれらが結合している窒素原子と
    共に、場合により置換されかつ場合によりその他のヘテ
    ロ原子を含有する５〜７員環を形成するか；または Ｒ＾４は基Ａｒ−Ｗｎ−（式中、Ｗは場合により置換さ
    れたアルキレンまたはアルケニレン基である）であり、
    およびａ）ｎは１であつて、Ｒ＾３はアルキル、アルケ
    ニルもしくはアルキニル （これらの各々は場合により置換されている）、もしく
    はＡｒであるか、またはｂ）ｎは０であって、Ｒ＾３は
    Ａｒであるのいずれかであり；Ａｒはアリールであり； Ｒ＾６はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル
    、アルケニル、アルキニルまたはアミノ（これらの全て
    は場合により置換されている）、水素、ハロゲン、ヒド
    ロキシ、シアノ、ニトロ、アシル、Ｒ＾１＾３ＳＯ＿ｐ
    、Ｒ＾１＾４Ｏまたはアリールであり； Ｒ＾７はアリール、場合により置換されたアルキルまた
    は場合により置換されたアミノであり； Ｒ＾１＾１は水素、場合により置換されたアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アシル
    、アリールまたはシクロアルキルであり； Ｒ＾１＾２は水素または場合により置換されたアルキル
    、アルケニルまたはアルキニルであ り； Ｒ＾１＾３はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケ
    ニル、アルケニル、アルキニル（これらの全ては場合に
    より置換されている）、またはアリールであり； Ｒ＾１＾４はＲ＾１＾３と同じ意味を有するか、または
    アシルであり；および ｐは０または１である〕の化合物。 ２）Ｒ＾３およびＲ＾４が環を形成する場合、該環が場
    合により置換されたベンゾ環の縮合された飽和環である
    請求項１記載の化合物。 ３）Ａｒが、場合によりハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−ア
    ルキル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４
    −アルキルチオ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルスルホニルもしくはＣ＿
    １＿〜＿４−ジアルキルアミノで置換されたフェニルで
    あるか、またはチエニルである請求項１記載の化合物。 ４）Ｒ＾４が基Ａｒ−Ｗ＿ｎ−（ここでＷはメチレンで
    あり、そしてｎは１である）である請求項１または３記
    載の化合物。 ５）Ｒ＾３がＣ＿１＿〜＿４−アルキルである請求項４
    記載の化合物。 ６）Ｒ＾３がメチルである請求項５記載の化合物。 ７）ＸがＣＨであり、Ｒ＾１がジメチルスルファモイル
    であり、およびＲ＾２がシアノである前記請求項のいず
    れか１つに記載の化合物。 ８）２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（１，２，３
    ，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルスルホニル
    ）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドである請
    求項１記載の化合物。 ９）Ｎ＾４−（４−クロロベンジル）−２−シアノ−Ｎ
    ＾１，Ｎ＾１，Ｎ＾４−トリメチル−１Ｈ−イミダゾー
    ル−１，４−ジスルホンアミドである請求項１記載の化
    合物。 １０）Ｎ＾４−（４−フルオロベンジル）−２−シアノ
    −Ｎ＾１，Ｎ＾１，Ｎ＾４−トリメチル−１Ｈ−イミダ
    ゾール−１，４−ジスルホンアミドである請求項１記載
    の化合物。１１）Ｎ＾４−ベンジル−２−シアノ−Ｎ＾
    １，Ｎ＾１，Ｎ＾４−トリメチル−１Ｈ−イミダゾール
    −１，４−ジスルホンアミドである請求項１記載の化合
    物。 １２）Ｎ＾４−（４−メチルベンジル）−２−シアノ−
    Ｎ＾１，Ｎ＾１，Ｎ＾４−トリメチル−１Ｈ−イミダゾ
    ール−１，４−ジスルホンアミドである請求項１記載の
    化合物。 １３）前記請求項のいずれか１つに記載の化合物を、農
    学的に許容し得る希釈剤または担体との混合物として含
    有する殺真菌性組成物。 １４）真菌または真菌のいる場所に、請求項１〜１２の
    いずれか１つに記載の化合物を適用することからなる植
    物病原性真菌の駆除法。
JP2306380A 1989-11-15 1990-11-14 イミダゾール殺真菌剤 Pending JPH03170464A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898925790A GB8925790D0 (en) 1989-11-15 1989-11-15 Fungicides
GB8925790.1 1989-11-15
GB909017640A GB9017640D0 (en) 1990-08-11 1990-08-11 Fungicides
GB9017640.5 1990-08-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03170464A true JPH03170464A (ja) 1991-07-24

Family

ID=26296209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2306380A Pending JPH03170464A (ja) 1989-11-15 1990-11-14 イミダゾール殺真菌剤

Country Status (23)

Country Link
US (1) US5173503A (ja)
EP (1) EP0432892B1 (ja)
JP (1) JPH03170464A (ja)
KR (1) KR910009670A (ja)
CN (1) CN1024316C (ja)
AP (1) AP225A (ja)
AT (1) ATE133666T1 (ja)
AU (1) AU635359B2 (ja)
BR (1) BR9005785A (ja)
CA (1) CA2030059A1 (ja)
DE (1) DE69025149T2 (ja)
FI (1) FI905632A (ja)
HU (1) HU208905B (ja)
IE (1) IE904089A1 (ja)
IL (1) IL96327A0 (ja)
MA (1) MA21996A1 (ja)
NZ (1) NZ236079A (ja)
OA (1) OA09326A (ja)
PH (1) PH27280A (ja)
PL (1) PL287753A1 (ja)
PT (1) PT95883A (ja)
TR (1) TR24878A (ja)
YU (1) YU215190A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997041113A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives de sulfamoyltriazole et bactericides agricoles et horticoles
WO1999021851A1 (fr) 1997-10-24 1999-05-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes de sulfamyle et bactericide agricole ou horticole
JP2001026506A (ja) * 1999-04-28 2001-01-30 Takeda Chem Ind Ltd スルホンアミド誘導体

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9023082D0 (en) * 1990-10-24 1990-12-05 Schering Agrochemicals Ltd Fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
CN108689951B (zh) * 2017-04-05 2020-05-19 东莞市东阳光农药研发有限公司 三氮唑化合物及其在农业中的应用
CN110734433B (zh) * 2018-07-19 2020-09-11 东莞市东阳光农药研发有限公司 三氮唑化合物及其在农业中的应用
CN110894190B (zh) * 2018-09-13 2020-09-11 东莞市东阳光农药研发有限公司 三氮唑化合物及其在农业中的应用
CN110950810B (zh) * 2018-09-27 2021-12-03 东莞市东阳光农药研发有限公司 三氮唑化合物及其在农业中的应用
CN112442018B (zh) * 2019-08-27 2024-02-02 东莞市东阳光农药研发有限公司 三唑-1,3-二磺酰胺衍生物及其在农业中的应用
CN112624988B (zh) * 2019-09-24 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 一种新的三氮唑化合物及其在农业中的应用
CN112624987A (zh) * 2019-09-24 2021-04-09 东莞市东阳光农药研发有限公司 环戊基取代的二磺酰胺化合物及其在农业中的应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
US5045557A (en) * 1987-03-20 1991-09-03 Schering Agrochemicals Ltd. Imidazable fungicides and use thereof
EP0284277A1 (en) * 1987-03-21 1988-09-28 AgrEvo UK Limited Cyanoimidazole fungicides
DE3813886A1 (de) * 1988-04-20 1989-11-02 Schering Ag 1-triazinyl-1h-1,2,4-triazol-3- sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3825041A1 (de) * 1988-07-20 1990-02-15 Schering Ag Pyrido(3,2-e)(1,2,4)triazolo(1,5-a)pyrimidin- 2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwachstumsregulierender und fungizider wirkung

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997041113A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives de sulfamoyltriazole et bactericides agricoles et horticoles
WO1999021851A1 (fr) 1997-10-24 1999-05-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes de sulfamyle et bactericide agricole ou horticole
JP2001026506A (ja) * 1999-04-28 2001-01-30 Takeda Chem Ind Ltd スルホンアミド誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
PL287753A1 (en) 1991-12-02
HU907136D0 (en) 1991-05-28
HU208905B (en) 1994-02-28
DE69025149D1 (de) 1996-03-14
AP225A (en) 1992-12-10
FI905632A (fi) 1991-05-16
AU635359B2 (en) 1993-03-18
IE904089A1 (en) 1991-05-22
EP0432892A1 (en) 1991-06-19
IL96327A0 (en) 1991-08-16
CN1024316C (zh) 1994-04-27
NZ236079A (en) 1991-10-25
CN1051729A (zh) 1991-05-29
BR9005785A (pt) 1991-09-24
CA2030059A1 (en) 1991-05-16
PH27280A (en) 1993-05-04
HUT56238A (en) 1991-08-28
YU215190A (sh) 1993-10-20
ATE133666T1 (de) 1996-02-15
EP0432892B1 (en) 1996-01-31
AU6664490A (en) 1991-05-23
OA09326A (en) 1992-09-15
PT95883A (pt) 1991-09-30
US5173503A (en) 1992-12-22
DE69025149T2 (de) 1996-08-14
TR24878A (tr) 1992-07-01
KR910009670A (ko) 1991-06-28
MA21996A1 (fr) 1991-07-01
AP9000218A0 (en) 1991-01-31
FI905632A0 (fi) 1990-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880001314B1 (ko) 니코틴아마이드 유도체의 제조방법
DE69023171T2 (de) Kondensierte heterozyklische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
PL177934B1 (pl) Optycznie czynne pochodne 2-imidazolin-5-onu i 2-imidazolino-5-tionu, sposób wytwarzania optycznie czynnych pochodnych 2-imidazolin-5-onu i 2-imidazolino-5-tionu oraz środek grzybobójczy zawierający optycznie czynne pochodne 2-imidazolin-5-onu i 2-imidazolino-5-tionu
IE911334A1 (en) Nematicidal compositions
JP2009057384A (ja) ピリジン−３−スルホニルクロリド化合物
EP0786937A2 (en) Herbicidal compositions
EP0226837A2 (de) Pyri(mi)dyl-oxy-und -thio-benzoesäure-Derivate
JPH03170464A (ja) イミダゾール殺真菌剤
JPS63255269A (ja) 抗真菌剤
US5310747A (en) Benzimidazole derivatives, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
EP0426460A1 (en) Oxime ether derivative, preparation thereof and germicide containing the same
PL154972B1 (en) Fungicide
JPS6239579A (ja) 殺菌剤
PT84854B (pt) Processo para a preparacao de derivados da benzotiazinona
JPH02286665A (ja) 殺菌剤
JP3220814B2 (ja) 殺線虫組成物
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS62273968A (ja) ベンゾチアゾリン殺カビ剤
US5461161A (en) N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
JP3397352B2 (ja) アクリロニトリル誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPS6325590B2 (ja)
US5472974A (en) Benzimidazole derivatives, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
US5395952A (en) Benzimidazole derivatives agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
CS241053B2 (en) Fungicide and method og its active substance production
JPH02149566A (ja) ４―置換―２，６―ジフェニルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤