JPH0770115A - 殺線虫殺真菌組成物 - Google Patents

殺線虫殺真菌組成物

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JPH0770115A
JPH0770115A JP3018494A JP1849491A JPH0770115A JP H0770115 A JPH0770115 A JP H0770115A JP 3018494 A JP3018494 A JP 3018494A JP 1849491 A JP1849491 A JP 1849491A JP H0770115 A JPH0770115 A JP H0770115A
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JP3018494A
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Wolfgang Eckhardt
エックハルトゥ ヴォルフガンク
Urs Dr Mueller
ミュラー ウルス
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines

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Abstract

(57)【要約】 【構成】式Ｉの２−（ピリミジル又はピラジニル）−イ
ミノ−１，３−ジチエタンおよびその付加塩、その製
法、それを含む組成物、並びにその中間体。 【化１】 （式中、Ｘ1 Ｘ2 は水素、ハロゲン、Ａｒは次基、Ｒは
アルキル等を表わす。） 【化２】 【効果】上記化合物、組成物は大変高い殺線虫、殺真菌
活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な２−（ピリミジ
ルまたはピラジニル）−イミノ−１，３−ジチエタン化
合物、その製造方法、そして少なくとも一種の該化合物
を有効成分として含有する殺線虫組成物に関する。本発
明はまた該化合物の製造のためのプロセスにおける新規
な中間体、その使用法、そして線虫および真菌類、特に
植物損傷性線虫および真菌類を防除するための組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】殺線虫活性を有する２−（２−ピリジル
イミノ）−１，３−チエタンはＥＰ−Ａ−310540より既
に知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、有害な線虫の
防除においてそれらは、それに求められる要求を充分に
満足するものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
式Ｉ
【０００５】
【化１１】 （式中、Ａｒは基
【０００６】
【化１２】 のうち一つを表わし、Ｒは、互いに独立して、未置換の
炭素原子数１ないし３のアルキル基またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
キルチオ基もしくはシアノ基により置換された炭素原子
数１ないし３のアルキル基を表わすか、または未置換も
しくはハロゲン置換された炭素原子数３ないし７のアル
ケニル基、未置換もしくはハロゲン置換された炭素原子
数３ないし７のアルキニル基、または炭素原子数３ない
し５のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ジ
−炭素原子数１ないし３アルキルアミノ基、ニトロ基も
しくはハロゲン原子を表わし、ｎは０ないし３の数を表
わし、Ｘ1 およびＸ2 は各々互いに独立して水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす。）で表わされる２−（ピリ
ミジルまたはピラジニル）−イミノ−１，３−ジチエタ
ン化合物［式Ｈ+ Ｘ- （式中、アニオンＸ- はＣｌ- 、
Ｂｒ- 、Ｉ- 、ＨＳＯ4 -、Ｈ2 ＰＯ4 -、Ｈ2 ＰＯ3 -、Ｎ
Ｏ3 -、ＣＨ3 ＣＯＯ- 、ＣＨ2 ＣｌＣＯＯ- 、ＣＦ3 Ｃ
ＯＯ- 、ＨＯＣＨ2 ＣＯＯ- 、ＣＨ3 ＣＨ（ＯＨ）ＣＯ
Ｏ- 、ＨＯＯＣＣＯＯ- 、ＨＯＯＣＣＨ2 ＣＯＯ- 、Ｈ
ＯＯＣＣＨ＝ＣＨＣＯＯ- 、
【０００７】
【化１３】 または
【０００８】
【化１４】 を表わす。）で表わされる酸を用いて形成された付加塩
を含む。］に関する。
【０００９】独立した基としてまた他の基例えばアルコ
キシ基、アルキルチオ基もしくはジアルキルアミノ基の
一部としてのアルキル基は、メチル基およびエチル基そ
してまたｎ−プロピル基およびイソプロピル基を含むも
のとして理解すべきである。ハロゲン置換されたアルキ
ル基は、モノハロゲン化ないし過ハロゲン化アルキル
基、例えばＣＨＣｌ2 、ＣＨ2 Ｆ、ＣＣｌ3 、ＣＨ2 Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ2 ＣＦ3 、
Ｃ2 Ｃｌ5 、ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＨＢｒＣｌなどである。ア
ルキルチオ基の例はエチルチオ基である。アルケニル基
は、例えば、プロペニル−１基、アリル基、ブテニル−
１基、ブテニル−２基またはブテニル−３基であり、そ
してまた数個の二重結合を有する鎖状基である。アルキ
ニル基は、例えばプロピニル−２基、ブチニル−１基、
ブチニル−２基、ペンチニル−４基などである。ハロゲ
ン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原
子、好ましくは塩素原子である。
【００１０】塩形成性の酸の例は、無機酸については、
ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸、臭化水素酸また
は沃化水素酸、そしてまた亜硫酸、硫酸、燐酸、亜燐酸
および硝酸であり、また有機酸については、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、モノクロロ酢酸、グリコール酸、コハク
酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸およびナフタレン−１，５−ジスルホン酸であ
る。
【００１１】本発明による式Ｉの化合物の条件内で、
今、植物に対して相当な農業的損害を引き起こすところ
の植物線虫および真菌類を防除するのに有益な寄与をな
すことが可能となった。この方法において、栽培植物、
例えばじゃがいも、穀類、甜菜、西洋あぶらな、キャベ
ツ、タバコ、大豆、木綿、とうもろこし、稲および野菜
の収穫量の損失、ならびに樹木の苗木においてまた観賞
植物について引き起こされる損害は、長期間にわたって
抑制され得る。本発明による化合物は、根に寄生する土
壌線虫、例えばヘテロデラ（Heterodera）およびグロボ
デラ（Globodera)属（包嚢形成線虫）、メロイドジン
（Meloidogyne)（根粒線虫）並びにラドホルス（Radoph
olus) 、プラチレンカス（Pratylenchus) 、チレンカル
ス（Tylenchulus)、ロンギドルス（Longidorus）、トリ
コドルス（Trichodorus)およびキシフィネマ（Xiphinem
a)属の線虫を効果的に防除するという事実によりとりわ
け特徴付けられる。またジチレンカス（Ditylenchus)
（幹寄生虫）、アフェレンコイデス（Aphelenchoides)
（葉線虫）およびアングイナ（Anguina)（花線虫）属の
線虫は、本発明による化合物を用いて効果的に防除する
ことができる。
【００１２】好ましくは、式Ｉで表わされる化合物は、
メロイドジン属の線虫のうちの特に有害な種、例えばメ
ロイドジン インコグニタ（Meloidogyne incognita)、
およびヘテロデラ属のうちの有害種、例えばヘテロデラ
グリシネス（Heterodera glycines)（大豆包嚢線虫）
そしてまたグロボデラ属のうちの有害種、例えばゴロボ
デラ ロストチエンシス（Globodera rostochiensis)
（じゃがいも包嚢線虫）、並びに移動内部寄生虫のうち
の代表的なもの、例えばプラチレンカス ペネトランス
（Pratylenchus penetrans）またはラドファルス シミ
リス（Radopholussimilis）および外部寄生虫のうちの
代表的なもの、例えばユミハリセンチュウ種（Trichodo
rus spp.）およびオオハリセンチュウ種（Xiphenema sp
p.）を満足に防除するために使用される。
【００１３】好ましくは、式Ｉで表わされる化合物は、
同様に、特に有害な真菌類、例えば子嚢菌類（Ascomyce
tes)、例えばエルシフエ グラミニ（Erysiphe gramin
i）、不完全菌類（Fungi imperfecti) 、例えばボトリ
チス シネレア（Botrytis cinerea）、およびセルコス
ポラ ベチコラ（Cercospora beticola)を満足に防除す
るために使用される。
【００１４】植物線虫および土壌真菌を防除するために
そして植物の健康の保持のために新規化合物は、治療的
に、予防的に、あるいは浸透的に使用することができ
る。それらは種々多用な線虫種および土壌真菌類に対す
る広い活性スペクトルを持ち、それ故に実際の要求に適
合する。本発明の化合物の殺線虫および殺真菌の作用は
有利な態様において低い毒性を伴っており、それにより
一般に望ましい、環境に対する害の減少が特に達成され
る。
【００１５】より好ましい副群のものは、式Ｉ（式中、
Ｒはメチル基、メトキシ基、メチルチオ基または塩素原
子を表わし、ｎは０ないし２の数を表わし、そしてＸ1
およびＸ2 は各々互いに独立して水素原子またはフッ素
原子を表わす。）で表わされる化合物よりなる。
【００１６】上記の化合物のうちで、殺線虫活性を考慮
に入れたとき、とりわけ好ましいものは、式中、Ｒはメ
チル基、メトキシ基またはメチルチオ基を表わし、ｎは
０または１を表わし、そしてＸ1 およびＸ2 は水素原子
を表わすところの化合物である。
【００１７】これら化合物のうちで、特に言及すべきも
のは、式Ｉａ、式Ｉｂ、式Ｉｃおよび式Ｉｄ
【００１８】
【化１５】 （式中、Ｒは上記で定義した意味を表わす。）で表わさ
れる化合物である。
【００１９】式Ｉａで表わされる化合物のうちで、特に
言及すべきものは、２−（２−ピリミジル）−イミノ−
１，３−ジチエタンである。
【００２０】式Ｉｂで表わされる化合物のうちで、特に
言及すべきものは、２−（４−ピリミジル）−イミノ−
１，３−ジチエタンである。
【００２１】同様に、式Ｉｃで表わされる化合物のうち
で、特に言及すべきものは、２−（５−ピリミジル）−
イミノ−１，３−ジチエタンである。
【００２２】最後に、式Ｉｄで表わされる化合物のうち
で、２−（２−ピラジニル）−イミノ−１，３−ジチエ
タンが重要である。
【００２３】本発明によれば、式Ｉで表わされる化合物
は、式IIで表わされるピリミジルアミンまたはピラジニ
ルアミンを、二硫化炭素を用いかつ塩基Ｂを用いて、溶
媒を用いあるいは用いずに、−１０℃ないし５０℃にて
式III で表わされる付加物に変換し、
【００２４】
【化１６】 該付加物を、式IVで表わされるジブロモメタンまたは対
応するジヨード誘導体を用いかつ塩基Ｂを用いて、溶媒
を用いあるいは用いずに、−１０℃ないし１００℃にて
式Ｉで表わされる反応生成物に変換し、
【００２５】
【化１７】 そして該反応生成物を単離するかまたはそれを、式Ｈ+
Ｘ- で表わされる酸を用いて付加塩ＩＨ+ Ｘ- に変換す
ることより製造される（これら式中、Ａｒ、Ｘ1、Ｘ2
およびＸ- は式Ｉにおいて定義したものを表わし、そし
てＢはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化
物、水素化物または炭酸塩、あるいは第三級アミンを表
わす。）。また本発明は該方法を含むものである。
【００２６】式IIおよび式IVで表わされる出発物質は一
般に公知でありまた公知の方法により製造することがで
きる。
【００２７】本発明による方法の好ましい形態によれ
ば、式III で表わされる付加物の製造は溶媒中で０℃な
いし４０℃にて行なわれ、かつ該付加物と式IVで表わさ
れるジブロモメタン誘導体の反応は溶媒中で０℃ないし
８０℃にて行なわれる。
【００２８】この形態は、Ｂがトリアルキルアミンまた
は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、
水素化物もしくは炭酸塩を表わすとき、より好ましい。
【００２９】本発明による有効成分の製造に適する溶媒
または希釈剤は、例えば、アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロパノールまたはブタノール；
Ｎ，Ｎ’−ジアルキル化アミド、例えばジメチルホルム
アミド；ジメチル スロホキシド；エーテルおよびエー
テル性化合物、例えばジアルキルエーテル（ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエ
ーテルなど）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；脂肪族および芳香族炭化水素、例えばベンゼ
ン、トルエン、石油エーテル；ハロゲン化炭化水素、例
えばクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、塩
化エチレン、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；ニト
リル、例えばアセトニトリルおよびプロピニトリル；ケ
トン、例えばアセトン、ジエチルケトンおよびメチルエ
チルケトン；並びに水、そして、大変一般に、かかる溶
媒相互の混合物である。
【００３０】適当な塩基は、有機または無機塩基；例え
ば好ましくは第三アミン、例えばトリアルキルアミン
（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミンなど）、同様にアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩（例
えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（Ｏ
Ｈ）2 、ＫＨＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、Ｃａ（ＨＣＯ3 ）
2 、Ｋ2 ＣＯ3 、Ｎａ2 ＣＯ3 など）、そしてまた酢酸
塩、例えばＣＨ3 ＣＯＯＮａまたはＣＨ3 ＣＯＯＫであ
る。さらに、適当な塩基は、アルカリ金属アルコラー
ト、例えばナトリウムエタノレート、ナトリウムプロパ
ノレート、カリウム第三ブタノレートまたはナトリウム
メタノレート、およびアルカリ金属水素化物、例えばナ
トリウム水素化物である。
【００３１】本発明は、式Ｉで表わされる化合物を含有
する、植物破壊性線虫を防除するための、また線虫によ
る攻撃から植物を保護するための組成物に関する。
【００３２】加えて、本発明は、式Ｉで表わされる化合
物をここに記載された一種またはそれ以上の助剤および
界面活性剤とともに均質に混合することより成る、殺線
虫および殺真菌類組成物の製法をも包含するものであ
る。また式Ｉで表わされる化合物または新規な組成物を
植物に施用することより成る、植物の処理方法も包含さ
れる。
【００３３】式Ｉで表わされる化合物または少なくとも
一種の該化合物を含有する殺線虫組成物の好ましい施用
方法は、土壌中への混入であり、植物の生育地を液状ま
たは固形製剤で処理することより成るものである。
【００３４】しかし、式Ｉで表わされる化合物は、有効
成分の液体製剤で種子を含浸するかまたは固体製剤で種
子を被覆するかのいすれかにより、種子に施用すること
ができる（粉衣／コーティング）。特別な場合には、施
用の別の方法、例えば植物の茎、芽、または葉の選択的
な処理も可能である。
【００３５】式Ｉで表わされる化合物は、普通組成物の
形態で適用され、そして処理すべき栽培地または植物体
に他の化合物と同時にまたはひき続いて施用することが
できる。またこれらの他の化合物は、農業において施用
され有益な植物の成長を促進することにより生産を増加
させるのに用いられる他の物質、例えば肥料、除草剤、
殺虫剤、殺菌剤、殺軟体動物剤などを含むことができ、
あるいはこれらの種々の製剤と、必要ならば他の担体、
表面活性剤または配合技術において慣用の他の施用促進
添加剤との混合物であってもよい。
【００３６】適当な担体および助剤は、固体または液体
であってもよく、そして配合技術で普通に用いられる物
質に相当し、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散
剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤または肥料である。
【００３７】式Ｉで表わされる化合物は、未修整の形態
でまたは、好ましくは、製剤業界で慣用的に使用される
少なくとも一種の助剤とともに使用される。それらは公
知の方法により例えば乳剤原液、直接噴霧可能なまたは
希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒
剤にそしてまた例えばポリマー中のカプセル化剤に製剤
化される。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散水また
は注水のような施用方法は、目的とする対象および一般
的環境に依存して選ばれる。有利な施用率は、通常ヘク
タール当たり有効成分（ａ．ｉ．）３００ｇないし６ｋ
ｇ、好ましくは０．３ないし２ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ．
である。
【００３８】製剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効
成分）および、適当ならば、固形または液状助剤を含有
する組成物、製剤または混合物は、公知の方法により、
例えば、有効成分を溶媒、固体担体および、適当なら
ば、表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤とと
もに均質に混合および／または粉砕することにより製造
される。
【００３９】適当な溶媒は、次のものである。：芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子８ないし１２個を含む部
分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン、フタ
ル酸ジブチルまたはフタル酸ジオクチルのようなフタル
酸エステル、シクロヘキサンまたはパラフィンのような
脂肪族炭化水素、アルコールおよびグリコールおよびそ
れらのエーテルおよびエステル、例えばエタノール、エ
チレングリコール、エチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテル、シクロヘキサノンのようなケト
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒、な
らびにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のようなエ
ポキシ化植物油、または水。
【００４０】例えば粉剤および分解性粉末に使用される
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物理的性質を改良するために、高分散珪酸ま
たは高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。
適当に造粒した吸着性担体は多孔性型のもの、例えば軽
石、破砕レンガ、海泡石またはベントナイトである。；
そして適当な非吸着担体は方解石または砂のような材料
である。さらに、非常に多くの予備造粒した無機質また
は有機質の材料、例えば特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸が使用し得る。
【００４１】製剤化されるべき式Ｉで表わされる化合物
の性質にも依るが、適当な表面活性化合物は、良好な乳
化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオ
ン性および／またはアニオン性界面活性剤である。“界
面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むものと
理解されたい。
【００４２】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合物の両者であ
る。
【００４３】適当な石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１
０ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換もしくは置換アンモニウム塩、例えば
オレイン酸またはステアリン酸、あるいは例えばココナ
ッツ油または獣油から得られる天然脂肪酸混合物のナト
リウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン
酸および変性および非変性燐脂質もまた挙げることがで
きる。
【００４４】しかしながら、さらに頻繁には、いわゆる
合成界面活性剤、とくに脂肪スルホネート、脂肪スルフ
ェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはア
ルキルアリールスルホネートが使用される。
【００４５】脂肪アルコールスルホネートまたはスルフ
ェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩また
は未置換もしくは置換アンモニウム塩の形態にあり、そ
して炭素原子数８ないし２２のアルキル基（アシル基の
アルキル部分を含む。）を含み、例えばリグノスルホン
酸の、ドデシルスルフェートの、または天然脂肪酸より
得られる脂肪アルコールスルフェートの混合物のナトリ
ウムまたはカルシウム塩である。これら化合物はまた、
硫酸化およびスルホン化脂肪族アルコール／エチレンオ
キシド付加物の塩をも含む。スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ない
し１２個の炭素原子を有する一つの脂肪酸基を含む。ア
ルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼン
スルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の、また
はナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成
物の、ナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールア
ミン塩である。
【００４６】また対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレンオキシドとｐ−ノニルフェノール
との付加塩の燐酸エステルの塩も適当である。
【００４７】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエー
テル基および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００４８】さらに適当な非イオン性界面活性剤は、ポ
リエチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチ
レンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル
鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプ
ロピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加
物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル
基および１０ないし１００個のプロピレングリコールエ
ーテルを含む。これら化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当たり１ないし５個のエチレングリコール単位を
含む。
【００４９】非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノ
ニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオ
キシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。
【００５０】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステル例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレー
トもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
【００５１】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と、他の置換基として非置換またはハロゲ
ン化低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）
エチルアンモニウムブロミドである。
【００５２】製剤業界で慣用の界面活性剤はとりわけ下
記の刊行物に記載されている：“マクカッチャンズ デ
タージェンツ アンド エマルジファィアーズ アニュ
アル（McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annu
al）”、マック出版社（MC Publishing Corp.)、ニュー
ジャージー、1979年；“界面活性剤ハンドブック（Tens
ido Taschenbuch)”、カールハンザー出版社（Carl Han
ser Verlag) 、ミュンヘン／ウィーン。
【００５３】農薬組成物は通常、式Ｉで表わされる化合
物を0.1 ないし99重量％、好ましくは0.1 ないし95重量
％、固体または液体助剤を99.9ないし1 重量％、好まし
くは99.8ないし5 重量％、および界面活性剤を0 ないし
25重量％、好ましくは0.1 ないし25重量％を含む。
【００５４】市販品は好ましくは原液として製剤化され
るが、最終利用者は通常普通希釈製剤を利用するであろ
う。
【００５５】組成物はまた他の助剤、例えば安定剤、消
泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、ま
たは特別の効果を得るための他の有効成分を含有するこ
とができる。
【００５６】本発明はまたかかる農業組成物に関する。
【００５７】
【実施例】以下の実施例は、本発明をより詳細に説明す
るが、本発明を制限するものではない。
【００５８】1.製造例 ２−（５−ピリミジルイミノ）−１，３−ジチエタン
（化合物1.1) トリエチルアミン２３．４ｇ（０．２３２モル）を、エ
チルアルコール５０ｍｌ中の５−アミノピリミジン２０
ｇ（０．２１１モル）および二硫化炭素１２．７ｍｌ
（０．２１１モル）の即製溶液に滴下した。次いで反応
混合物を７０℃にて１５時間の間撹拌しそして生じた懸
濁液を濾過により除いた。二硫化炭素付加物の乾燥収量
１０ｇ。濾液を蒸発により濃縮すると、残渣として別の
中間体２７ｇを得た。
【００５９】ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中のジブロ
モメタン４１．９ｇ（０．２４１モル）およびトリエチ
ルアミン３．７ｇ（０．０３７ｍｌ）の混合物を、ジメ
チルホルムアミド４０ｍｌ中の中間体１０ｇ（０．０３
７ｍｌ）に２５℃にて撹拌しながら滴下した。反応混合
物を２５℃にて２０時間の間撹拌しそしてその後氷水の
上に注ぎそしてジエチルエーテルにより抽出した。寄せ
集めたジエチルエーテル抽出物を各回水により３回抽出
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして蒸発によ
り濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュカラムに
酢酸エチル／ヘキサン（２／１）とともに通して生成す
ることにより、９７−９９℃の融点を有する生成物２．
７ｇ（理論収量の４０％）を得た。
【００６０】２−（５−ピリミジルイミノ）−１，３−
ジチエタン塩酸塩（化合物1.2) 乾燥したＨＣｌガスを、ジエチルエーテル５０ｍｌ中の
２−（５−ピリミジルイミノ）−１，３−ジチエタン
０．５ｇ（２．７３２ミリモル）の溶液の中に０ないし
１０℃にて半時間の間かけて導入した。生じた生成物を
濾過により除去し、ジエチルエーテルにより洗浄しそし
て乾燥させることにより、１５０℃およびそれ以上の融
点（分解）を有する生成物０．５ｇ（理論収量の８３．
４％）を得た。
【００６１】以下の表１ないし表４に掲げた化合物は上
記実施例と同様に製造することができる。
【００６２】表１：２−（５−ピリミジル）−イミノ−
１，３−ジチエタン
【００６３】
【化１８】
【００６４】
【表１】 表２：２−（４−ピリミジル）−イミノ−１，３−ジチ
エタン
【００６５】
【化１９】
【００６６】
【表２】 表３：２−（２−ピリミジル）−イミノ−１，３−ジチ
エタン
【００６７】
【化２０】
【００６８】
【表３】
【００６９】
【表４】 表４：２−（２−ピラジニル）−イミノ−１，３−ジチ
エタン
【００７０】
【化２１】
【００７１】
【表５】 2.式Ｉで表わされる液体有効成分の配合例（全体を通じ
て、％は重量％を表わす。） 2.1.乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 表１ないし表４の化合物 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエ ５％ ーー ーー ーテル（エチレンオキシド３６モル） トリブチルフェノールポリエ ーー ーー １２％ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） シクロヘキサノン ーー １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ １５％ ２０％ かかる原液を水で希釈することにより、あらゆる所望濃
度の乳剤を得ることができる。
【００７２】 2.2.溶液剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 表１ないし表４の化合物 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチルエーテル ２０％ ーー ーー ーー ポリエチレングリコール（分子量４００） ーー ７０％ ーー ーー Ｎ−メチル−２−ピロリドン ーー ２０％ ーー ーー エポキシ化ココナッツ油 ーー ーー １％ ５％ 石油画分（沸点範囲１６０〜１９０℃） ーー ーー ９４％ ーー これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。
【００７３】 2.3.粒剤 ａ） ｂ） 表１ないし表４の化合物 ５％ １０％ カオリン ９４％ ーー 高分散珪酸 １％ ーー アタパルジャイト ーー ９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体上に
噴霧し、そして続いて溶媒を真空留去する。
【００７４】 2.4.粉剤 ａ） ｂ） 表１ないし表４の化合物 ２％ ５％ 高分散珪酸 １％ ５％ タルク ９７％ ーー カオリン ーー ９０％ 有効成分を担体とともに十分混合することにより、その
まま使用することのできる粉剤が得られる。
【００７５】式Ｉで表わされる固体有効成分の配合例
（全体を通じて、％は重量％を表わす。） 2.5.水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１ないし表４の化合物 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ーー ラウリル硫酸ナトリウム ３％ ーー ５％ ジイソブチルナフタレン ーー ６％ １０％ スルホン酸ナトリウム オクチルフェノールポリエ ーー ２％ ーー チレングリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） 高分散珪酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ ーー 有効成分を助剤とともに十分に混合し、そして該混合物
を適当なミル中で十分に磨砕する。水で希釈して所望の
濃度の懸濁液を与える水和剤が得られる。
【００７６】 2.6.乳剤原液 表１ないし表４の化合物 １０％ オクチルフェノールポリエ ３％ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド４−５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエ ４％ ーテル（エチレンオキシド３５モル） シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ この乳剤原液を水で希釈することにより、あらゆる所望
濃度の乳剤を得ることができる。
【００７７】 2.7.粉剤 ａ） ｂ） 表１ないし表４の化合物 ５％ ８％ タルク ９５％ ーー カオリン ーー ９２％ 有効成分を担体とともに十分混合しそして該混合物を適
当なミル中で磨砕することにより、そのまま使用するこ
とのできる粉剤が得られる。
【００７８】 2.8.押出し粒剤 表１ないし表４の化合物 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、そして該混合物
を水で湿らす。この混合物を押出しそしてその後空気流
中で乾燥させる。
【００７９】 2.9.被覆粒剤 表１ないし表４の化合物 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに均一に施用する。このよう
にして無粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【００８０】 2.10. 懸濁剤原液 表１ないし表４の化合物 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチ ６％ レングリコールエーテル （エチレンオキシド１５モル） リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ ７５％水性エマルジョン形シリコーン油 0.8％ 水 ３２％ 微粉砕した有効成分を助剤とともに十分混合し、水で希
釈することにより、あらゆる所望濃度の懸濁液を得るこ
とができる懸濁液原液が得られる。
【００８１】3.生物学的実施例 3.1 トマト植物体におけるサツマイモネコブセンチュウ
（Meloidogyne incognita)に対する作用 サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita)
の卵を砂中に混合した。次いでこの混合物を２００ｍｌ
容量の粘土製鉢の中に入れた（鉢当たり５０００個の
卵）。同日に、３周令のトマト植物体を各鉢内に植え、
そして配合された試験化合物を浸漬施用により鉢内に導
入した（土壌体積に基いて、有効成分0.0006％）。その
後鉢植え植物体を温室中に２６±１℃の温度そして６０
％の相対湿度にて置く。４週間後、いわゆる根こぶ指数
（Root-Knot Index)に従って根こぶの形成について植物
体を調べることにより評価を行なった。
【００８２】表１ないし表４の化合物は、それらが根こ
ぶ形成を実質的に減少せしめることによりサツマイモネ
コブセンチュウ（Meloidogyne incognita)に対して良好
な活性を示した。一方、未処理だが感染された対照植物
体は、顕著な根こぶ形成を示す（＝１００％）。例え
ば、化合物番号1.1 、1.2 、1.3 、3.1 および4.1 は、
２０％未満の残留感染という良好な活性を示し、該化合
物はこの試験において根こぶ形成を殆ど完全に抑制した
（残留感染０−１０％）。3.2 大豆におけるヘテロデラグリシン（Heterodera gly
cines)に対する作用 大豆嚢子線虫 ヘテロデラグリシン（Heterodera glyci
nes)の卵により、砂質土壌を感染させた（鉢当たりおよ
そ６０００卵）。次いで試験化合物を適当な濃度にて混
合した。その後処理されそして感染された土壌を1c鉢(1
80ccm)の中に注ぎ入れそして各鉢に三個の大豆（cv.Map
le Arrow）を接種した。各処理を三回繰り返した。鉢を
温室中において約２７℃にて４ないし５週間の間インキ
ュベートした。その後植物体を鉢より注意深く除去し、
根を洗い、そして嚢子の数を測定した。活性は１ないし
９の示度（１＝十分な活性、９＝活性無し）に従って評
価した。
【００８３】表１ないし表４の化合物はヘテロデラグリ
シン（Heterodera glycines)に対して良好な活性を示
し、それは嚢子形成の殆ど完全な減少により示された。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、Ａｒは基 【化２】 のうち一つを表わし、Ｒは、互いに独立して、未置換の
    炭素原子数１ないし３のアルキル基またはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
    ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基もしくはシアノ基により置換された炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わすか、または未置換も
    しくはハロゲン置換された炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、未置換もしくはハロゲン置換された炭素原子
    数３ないし７のアルキニル基、または炭素原子数３ない
    し５のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ジ
    −炭素原子数１ないし３アルキルアミノ基、ニトロ基も
    しくはハロゲン原子を表わし、ｎは０ないし３の数を表
    わし、Ｘ1 およびＸ2 は各々互いに独立して水素原子ま
    たはハロゲン原子を表わす。）で表わされる２−（ピリ
    ミジルまたはピラジニル）−イミノ−１，３−ジチエタ
    ン化合物［式Ｈ+ Ｘ- （式中、アニオンＸ- はＣｌ- 、
    Ｂｒ- 、Ｉ- 、ＨＳＯ4 -、Ｈ2 ＰＯ4 -、Ｈ2 ＰＯ3 -、Ｎ
    Ｏ3 -、ＣＨ3 ＣＯＯ- 、ＣＨ2 ＣｌＣＯＯ- 、ＣＦ3 Ｃ
    ＯＯ- 、ＨＯＣＨ2 ＣＯＯ- 、ＣＨ3 ＣＨ（ＯＨ）ＣＯ
    Ｏ- 、ＨＯＯＣＣＯＯ- 、ＨＯＯＣＣＨ2 ＣＯＯ- 、Ｈ
    ＯＯＣＣＨ＝ＣＨＣＯＯ- 、 【化３】 または 【化４】 を表わす。）で表わされる酸を用いて形成された付加塩
    を含む。］。
  2. 【請求項２】式中、Ｒはメチル基、メトキシ基、メチル
    チオ基または塩素原子を表わし、ｎは０ないし２の数を
    表わし、そしてＸ1 およびＸ2 は各々互いに独立して水
    素原子またはフッ素原子を表わすところの請求項１記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、Ｒはメチル基、メトキシ基または
    メチルチオ基を表わし、ｎは０または１を表わし、そし
    てＸ1 およびＸ2 は水素原子を表わすところの請求項２
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式Ｉａ 【化５】 （式中、Ｒは請求項１で定義した意味を表わす。）で表
    わされる請求項２記載の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項４記載の２−（２−ピリミジル）
    −イミノ−１，３−ジチエタン。
  6. 【請求項６】 式Ｉｂ 【化６】 （式中、Ｒは請求項１で定義した意味を表わす。）で表
    わされる請求項３記載の化合物。
  7. 【請求項７】 請求項６記載の２−（４−ピリミジル）
    −イミノ−１，３−ジチエタン。
  8. 【請求項８】 式Ｉｃ 【化７】 （式中、Ｒは請求項１で定義した意味を表わす。）で表
    わされる請求項３記載の化合物。
  9. 【請求項９】 請求項８記載の２−（５−ピリミジル）
    −イミノ−１，３−ジチエタン。
  10. 【請求項１０】 式Ｉｄ 【化８】 （式中、Ｒは請求項１で定義した意味を表わす。）で表
    わされる請求項３記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 請求項１０記載の２−（２−ピラジニ
    ル）−イミノ−１，３−ジチエタン。
  12. 【請求項１２】 式IIで表わされるピリミジルアミンま
    たはピラジニルアミンを、二硫化炭素を用いかつ塩基Ｂ
    を用いて、溶媒を用いあるいは用いずに、−１０℃ない
    し５０℃にて式III で表わされる付加物に変換し、 【化９】 該付加物を、式IVで表わされるジブロモメタンまたは対
    応するジヨード誘導体を用いかつ塩基Ｂを用いて、溶媒
    を用いあるいは用いずに、−１０℃ないし１００℃にて
    式Ｉで表わされる反応生成物に変換し、 【化１０】 そして該反応生成物を単離するかまたはそれを、式Ｈ+
    Ｘ- で表わされる酸を用いて付加塩ＩＨ+ Ｘ- に変換す
    ることより成る（これら式中、Ａｒ、Ｘ1 、Ｘ2および
    Ｘ- は請求項１において定義したものを表わし、そして
    Ｂはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、
    水素化物または炭酸塩、あるいは第三級アミンを表わ
    す。）、請求項１記載の式Ｉで表わされる２−（ピリミ
    ジルまたはピラジニル）−イミノ−１，３−ジチエタン
    化合物の製造方法。
  13. 【請求項１３】 式III で表わされる付加物の製造を溶
    媒中で０℃ないし４０℃にて行ない、かつ該付加物と式
    IVで表わされるジブロモメタン誘導体の反応を溶媒中で
    ０℃ないし８０℃にて行なう請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 Ｂはトリアルキルアミンまたは、アル
    カリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物
    もしくは炭酸塩を表わすところの請求項１３記載の方
    法。
  15. 【請求項１５】 有効成分として、少なくとも一種の請
    求項１記載の式Ｉで表わされる化合物を含有する、線虫
    および真菌類による植物への攻撃を抑制または防止する
    ための有害生物防除組成物。
  16. 【請求項１６】 少なくとも一種の請求項１記載の式Ｉ
    で表わされる化合物を適当な固形または液状助剤および
    界面活性剤とともに均質に混合してなる、農薬組成物の
    製造方法。
  17. 【請求項１７】 請求項１ないし１１のうちいずれか一
    項記載の式Ｉで表わされる化合物を栽培植物またはその
    生育地に施用することよりなる、線虫および真菌類によ
    る栽培植物への攻撃を抑制または防止する方法。
  18. 【請求項１８】 請求項１記載の式Ｉで表わされる化合
    物を、線虫および真菌類による植物への攻撃を抑制およ
    び／または防止するために使用する方法。
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