JP3220434B2

JP3220434B2 - 化粧料

Info

Publication number: JP3220434B2
Application number: JP37285698A
Authority: JP
Inventors: 誠司山▲崎▼; 崇宏西坂; 敬子鈴木; 繁森脇; 和枝塚原
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1998-12-28
Filing date: 1998-12-28
Publication date: 2001-10-22
Anticipated expiration: 2018-12-28
Also published as: JP2000191496A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、スフィンゴシン類
が安定に配合された化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】スフィンゴシン類は、皮膚の老化やシワ
等の皮膚トラブルを改善する効果を有することから、こ
れを配合した化粧料等が検討されている（特開平５−８
５９２４号、特表平８−５０８７４２号）。天然物由来
のスフィンゴシン類は、炭素鎖に不飽和結合や分岐鎖を
有し、融点が低いため、可溶化・乳化が容易であるが、
水素添加や精製がなされたものなどは融点が高くなる傾
向が認められ、化粧料中では経時的に結晶が析出したり
して、安定に配合するのが困難であった。このため、皮
膚への浸透性も不十分であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、スフ
ィンゴシン類が安定に配合された化粧料を提供すること
にある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、スフィン
ゴシン又はその誘導体と酸化合物を組合わせて用いれ
ば、これらが塩を形成し、その塩はもとのスフィンゴシ
ン又はその誘導体の融点より低い融点を有するため、安
定な化粧料が得られることを見出した。

【０００５】本発明は、（Ａ）主鎖の炭素数が１２〜２
４であるスフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシン、フ
ィトスフィンゴシン、デヒドロスフィンゴシン、デヒド
ロフィトスフィンゴシン、スフィンガジエニン並びにこ
れらのＮ−アルキル誘導体、Ｎ−アシル誘導体及びＯ−
アシル誘導体から選ばれる１種以上と、（Ｂ）無機酸又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩
であって、その融点がもとの成分（Ａ）の融点より低い
当該塩を含有する化粧料を提供するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明で用いるスフィンゴシン又
はその誘導体（Ａ）は、融点が４０℃以上のもので、主
鎖の炭素数が１２〜２４であるスフィンゴシン（スフィ
ンゲニン）（１）、ジヒドロスフィンゴシン（スフィン
ガニン）（２）、フィトスフィンゴシン（３）、デヒド
ロスフィンゴシン（４）、デヒドロフィトスフィンゴシ
ン（５）、スフィンガジエニン（６）並びにこれらのＮ
−アルキル誘導体（例えばＮ−メチル体、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル体等）、Ｎ−アシル誘導体及びＯ−アシル誘導体
（例えばＮ−アセチル体、テトラアセチル体等）から選
ばれる１種以上である。これらのスフィンゴシン類は、
天然型（Ｄ（＋）体）の光学活性体を用いても、非天然
型（Ｌ（＋）体）の光学活性体を用いても、更に天然型
と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対
立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の
非天然型の立体配置のものでもよく、また、これらの混
合物によるものでもよい。

【０００７】特に好ましいものとしては、次式（１）〜
（１６）で表わされるものが挙げられる。

【０００８】

【化１】

【０００９】

【化２】

【００１０】

【化３】

【００１１】これら成分（Ａ）と塩を形成する酸化合物
（Ｂ）としては、以下の無機酸又は炭素数１〜１７の有
機酸が挙げられる。無機酸としては、フッ化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸；
過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸等が挙げられる。

【００１２】また、有機酸としては、炭素数１〜１７の
飽和又は不飽和のカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、
オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデシレン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、レブリン
酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、安息香酸、ソルビン酸、
ニコチン酸、ウロカニン酸、ピロリドンカルボン酸、オ
ロト酸等のモノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、
テレフタル酸等のジカルボン酸；グリコール酸、乳酸、
リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、ｏ、ｍ又はｐ−ヒドロキ
シ安息香酸等のヒドロキシ酸；グリシン、アラニン、β
−アラニン、バリン、ロイシン、フェニルアラニン、チ
ロシン、セリン、トレオニン、メチオニン、システイ
ン、シスチン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ピペコ
リン酸、トリプトファン、アスパラギン酸、アスパラギ
ン、グルタミン酸、グルタミン、リジン、ヒスチジン、
オルニチン、アルギニン、アミノ安息香酸等のアミノ
酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等の低級アルキルスルホン酸；ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸；セチル
リン酸等のモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸など
が挙げられる。これらは１種以上を用いることができ
る。

【００１３】成分（Ｂ）のうち、脂肪族モノカルボン
酸、脂肪族ジカルボン酸、脂肪族ヒドロキシ酸が好まし
く、具体的には、乳酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸が
特に好ましい。

【００１４】成分（Ａ）及び（Ｂ）のモル比は、
（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．３〜１：５、特に１：０．５
〜１：３．５、更に１：０．５〜１：１．２が好まし
い。本発明においては、成分（Ａ）と（Ｂ）が塩を形成
し、この塩の融点は、成分（Ａ）のスフィンゴシン又は
その誘導体の融点より低くなり、特に５℃以上低下する
ような組合わせで用いるのが好ましい。これにより、ス
フィンゴシン又はその誘導体が化粧料中に安定に配合で
きる。なお、本発明においては、予め形成させたスフィ
ンゴシン又はその誘導体の塩を配合してもよいし、スフ
ィンゴシン又はその誘導体と酸化合物をそれぞれ配合し
て、化粧料中で塩を形成させてもよい。

【００１５】成分（Ａ）のスフィンゴシン又はその誘導
体は、全組成中に０．００１〜１０重量％、特に０．０
０５〜５重量％、更に０．０１〜３重量％配合するのが
好ましい。

【００１６】成分（Ｂ）は、全組成中に０．０００２５
〜２．５重量％、特に０．００１〜１０重量％、更に
０．００１〜３重量％配合するのが好ましい。

【００１７】本発明の化粧料には、更に通常の化粧料に
用いられる成分、例えばポリオール等の保湿剤；炭化水
素、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、セラミ
ド類、ステロール類等の油分；界面活性剤、天然又は合
成高分子、有機又は無機粉体、シリコーン類、植物エキ
ス、防腐剤、pH調整剤、紫外線防止剤、薬効成分、香料
等を、適宜配合できる。

【００１８】本発明の化粧料はpH３〜８が好ましい。本
発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することがで
き、乳化型、分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の所
望の剤型にすることができ、化粧水、乳液、クリーム、
パック剤、ファンデーション等にすることができる。

【００１９】

【発明の効果】本発明の化粧料は、スフィンゴシン又は
その誘導体が酸化合物と塩を形成し、融点が低くなるた
め、これが化粧料中に安定に配合され、化粧料中に透明
に可溶化させることもできる。従って、スフィンゴシン
又はその誘導体の皮膚への浸透性の向上が期待できる。
また、皮膚への刺激も低いものである。

【００２０】

【実施例】参考例１スフィンゴシン（シグマ社製）、フィトスフィンゴシン
（Gist-Brocades社製）それぞれのエタノール溶液を調
製し、これと、乳酸、クエン酸又はコハク酸の水溶液を
モル比で等量になるように混合し、析出した結晶を濾
過、分取し、塩を得た。ラウリン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸の場合はエタノール溶液とし、同様に混合、濾
過、分取し、塩を得た。得られた各塩をガラス容器中
で、水を添加後、混合加熱し、相状態を目視判定した。
融点については、セイコー電子社製、ＤＳＣ１００を用
い、測定温度範囲−６０℃〜１００℃で融解温度を測定
した。更に、塩の可溶化を評価するため、各塩１重量
％、硬化ヒマシ油系界面活性剤（ＨＣＯ６０、ニッコー
ケミカル社製）２．５重量％となるように混合、加熱溶
解後、水を添加し、室温で放冷した。放冷後、系の状態
（透明性）を目視により、透明を○、半透明を△、結晶
析出による分離を×として判定した。以上の結果を表１
に示す。

【００２１】

【表１】

【００２２】実施例１表２に示す組成物を常法により製造し、参考例１と同様
にして外観（透明性）を評価した。また、皮膚への刺激
性の指標として、ケラチンタンパク質の溶解性を調べ
た。即ち，各組成物に豚皮から抽出したケラチンタンパ
クを１０mg／mlとなる量添加して、溶解状態を目視判定
し、不溶を○、半溶解（分散）を△、溶解を×として示
した。結果を表２に併せて示す。

【００２３】

【表２】

【００２４】実施例２以下に示す組成のクリーム（pH６．０）を常法により製
造した。

【表３】（成分）（重量％）油分１７．０２−ヘキサデシルリン酸アルギニン塩２．０ポリオキシエチレン（４０ＥＯ）硬化ヒマシ油０．５グリセリン１０．０１，３−ブチレングリコール５．０スフィンゴシン２．０フィトスフィンゴシン１．０コハク酸１．０精製水バランス

【００２５】実施例３以下に示す組成のクリーム状ファンデーションを常法に
より製造した。

【表４】（成分）（重量％）酸化チタン６．０セリサイト８．０酸化鉄（赤、黄、黒）１．２ソルビタン脂肪酸エステル５．０イソノナン酸１２．０モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル３．０ジメチルポリシロキサン３０．０スフィガニン５．０グリセリン２．０精製水バランス

【００２６】実施例２〜３で得られた化粧料はいずれ
も、スフィンゴシン又はその誘導体が安定に配合され、
べたつきもなく使用感が良好であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者森脇繁栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内 (72)発明者塚原和枝栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内 (56)参考文献特開平８−245337（ＪＰ，Ａ) 特開平８−225427（ＪＰ，Ａ) 特開平９−124456（ＪＰ，Ａ) 特開平８−119847（ＪＰ，Ａ) 特開平７−187987（ＪＰ，Ａ) 特開平７−242529（ＪＰ，Ａ) 特開平５−85924（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）主鎖の炭素数が１２〜２４である
スフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシン、フィトスフ
ィンゴシン、デヒドロスフィンゴシン、デヒドロフィト
スフィンゴシン、スフィンガジエニン並びにこれらのＮ
−アルキル誘導体、Ｎ−アシル誘導体及びＯ−アシル誘
導体から選ばれる１種以上と、（Ｂ）無機酸又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩
であって、その融点がもとの成分（Ａ）の融点より低い
当該塩を含有する化粧料。
【請求項２】（Ａ）融点が４０℃以上で、主鎖の炭素
数が１２〜２４であるスフィンゴシン、ジヒドロスフィ
ンゴシン、フィトスフィンゴシン、デヒドロスフィンゴ
シン、デヒドロフィトスフィンゴシン、スフィンガジエ
ニン並びにこれらのＮ−アルキル誘導体、Ｎ−アシル誘
導体及びＯ−アシル誘導体から選ばれる１種以上と、（Ｂ）無機酸又は炭素数１〜１７の有機酸を、モル比が
（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．３〜１：５となるように含有
する化粧料。