JP2000191496A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JP2000191496A JP2000191496A JP10372856A JP37285698A JP2000191496A JP 2000191496 A JP2000191496 A JP 2000191496A JP 10372856 A JP10372856 A JP 10372856A JP 37285698 A JP37285698 A JP 37285698A JP 2000191496 A JP2000191496 A JP 2000191496A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 スフィンゴシン又はその誘導体と無機酸
又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩であって、そ
の融点がもとのスフィンゴシン又はその誘導体の融点よ
り低いものを含有する化粧料。 【効果】 スフィンゴシン又はその誘導体が安定に配合
される。
又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩であって、そ
の融点がもとのスフィンゴシン又はその誘導体の融点よ
り低いものを含有する化粧料。 【効果】 スフィンゴシン又はその誘導体が安定に配合
される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スフィンゴシン類
が安定に配合された化粧料に関する。
が安定に配合された化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】スフィンゴシン類は、皮膚の老化やシワ
等の皮膚トラブルを改善する効果を有することから、こ
れを配合した化粧料等が検討されている（特開平５−８
５９２４号、特表平８−５０８７４２号）。天然物由来
のスフィンゴシン類は、炭素鎖に不飽和結合や分岐鎖を
有し、融点が低いため、可溶化・乳化が容易であるが、
水素添加や精製がなされたものなどは融点が高くなる傾
向が認められ、化粧料中では経時的に結晶が析出したり
して、安定に配合するのが困難であった。このため、皮
膚への浸透性も不十分であった。
等の皮膚トラブルを改善する効果を有することから、こ
れを配合した化粧料等が検討されている（特開平５−８
５９２４号、特表平８−５０８７４２号）。天然物由来
のスフィンゴシン類は、炭素鎖に不飽和結合や分岐鎖を
有し、融点が低いため、可溶化・乳化が容易であるが、
水素添加や精製がなされたものなどは融点が高くなる傾
向が認められ、化粧料中では経時的に結晶が析出したり
して、安定に配合するのが困難であった。このため、皮
膚への浸透性も不十分であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、スフ
ィンゴシン類が安定に配合された化粧料を提供すること
にある。
ィンゴシン類が安定に配合された化粧料を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、スフィン
ゴシン又はその誘導体と酸化合物を組合わせて用いれ
ば、これらが塩を形成し、その塩はもとのスフィンゴシ
ン又はその誘導体の融点より低い融点を有するため、安
定な化粧料が得られることを見出した。
ゴシン又はその誘導体と酸化合物を組合わせて用いれ
ば、これらが塩を形成し、その塩はもとのスフィンゴシ
ン又はその誘導体の融点より低い融点を有するため、安
定な化粧料が得られることを見出した。
【０００５】本発明は、スフィンゴシン又はその誘導体
と無機酸又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩であ
って、その融点がもとのスフィンゴシン又はその誘導体
の融点より低いものを含有する化粧料を提供するもので
ある。
と無機酸又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩であ
って、その融点がもとのスフィンゴシン又はその誘導体
の融点より低いものを含有する化粧料を提供するもので
ある。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で用いるスフィンゴシン又
はその誘導体（Ａ）は、融点が４０℃以上のもので、例
えば特開平５−８５９２４号公報、第２頁右欄第２１行
〜第３頁右欄第３８行に記載のもの、特表平８−５０８
７４２号公報、第７頁第２０行〜第１１頁第８行に記載
のもの等が挙げられ、１種以上を用いることができる。
これらのうち、スフィンゴシン（スフィンゲニン）
（１）、ジヒドロスフィンゴシン（スフィンガニン）
（２）、フィトスフィンゴシン（３）、デヒドロスフィ
ンゴシン（４）、デヒドロフィトスフィンゴシン
（５）、スフィンガジエニン（６）、及びこれらのＮ−
アルキル誘導体（例えばＮ−メチル体、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル体等）、Ｎ−アシル誘導体、Ｏ−アシル誘導体（例え
ばＮ−アセチル体、テトラアセチル体等）が好ましく、
これら化合物の主鎖の炭素数は１２〜２４が好ましい。
これらのスフィンゴシン類は、天然型（Ｄ（＋）体）の
光学活性体を用いても、非天然型（Ｌ（＋）体）の光学
活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用
いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立
体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のも
のでもよく、また、これらの混合物によるものでもよ
い。
はその誘導体（Ａ）は、融点が４０℃以上のもので、例
えば特開平５−８５９２４号公報、第２頁右欄第２１行
〜第３頁右欄第３８行に記載のもの、特表平８−５０８
７４２号公報、第７頁第２０行〜第１１頁第８行に記載
のもの等が挙げられ、１種以上を用いることができる。
これらのうち、スフィンゴシン（スフィンゲニン）
（１）、ジヒドロスフィンゴシン（スフィンガニン）
（２）、フィトスフィンゴシン（３）、デヒドロスフィ
ンゴシン（４）、デヒドロフィトスフィンゴシン
（５）、スフィンガジエニン（６）、及びこれらのＮ−
アルキル誘導体（例えばＮ−メチル体、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル体等）、Ｎ−アシル誘導体、Ｏ−アシル誘導体（例え
ばＮ−アセチル体、テトラアセチル体等）が好ましく、
これら化合物の主鎖の炭素数は１２〜２４が好ましい。
これらのスフィンゴシン類は、天然型（Ｄ（＋）体）の
光学活性体を用いても、非天然型（Ｌ（＋）体）の光学
活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用
いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立
体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のも
のでもよく、また、これらの混合物によるものでもよ
い。
【０００７】特に好ましいものとしては、次式（１）〜
（１６）で表わされるものが挙げられる。
（１６）で表わされるものが挙げられる。
【０００８】
【化１】
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】これら成分（Ａ）と塩を形成する酸化合物
（Ｂ）としては、以下の無機酸又は炭素数１〜１７の有
機酸が挙げられる。無機酸としては、フッ化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸；
過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸等が挙げられる。
（Ｂ）としては、以下の無機酸又は炭素数１〜１７の有
機酸が挙げられる。無機酸としては、フッ化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸；
過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸等が挙げられる。
【００１２】また、有機酸としては、炭素数１〜１７の
飽和又は不飽和のカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、
オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデシレン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、レブリン
酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、安息香酸、ソルビン酸、
ニコチン酸、ウロカニン酸、ピロリドンカルボン酸、オ
ロト酸等のモノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、
テレフタル酸等のジカルボン酸；グリコール酸、乳酸、
リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、ｏ、ｍ又はｐ−ヒドロキ
シ安息香酸等のヒドロキシ酸；グリシン、アラニン、β
−アラニン、バリン、ロイシン、フェニルアラニン、チ
ロシン、セリン、トレオニン、メチオニン、システイ
ン、シスチン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ピペコ
リン酸、トリプトファン、アスパラギン酸、アスパラギ
ン、グルタミン酸、グルタミン、リジン、ヒスチジン、
オルニチン、アルギニン、アミノ安息香酸等のアミノ
酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等の低級アルキルスルホン酸；ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸；セチル
リン酸等のモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸など
が挙げられる。これらは１種以上を用いることができ
る。
飽和又は不飽和のカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、
オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデシレン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、レブリン
酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、安息香酸、ソルビン酸、
ニコチン酸、ウロカニン酸、ピロリドンカルボン酸、オ
ロト酸等のモノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、
テレフタル酸等のジカルボン酸；グリコール酸、乳酸、
リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、ｏ、ｍ又はｐ−ヒドロキ
シ安息香酸等のヒドロキシ酸；グリシン、アラニン、β
−アラニン、バリン、ロイシン、フェニルアラニン、チ
ロシン、セリン、トレオニン、メチオニン、システイ
ン、シスチン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ピペコ
リン酸、トリプトファン、アスパラギン酸、アスパラギ
ン、グルタミン酸、グルタミン、リジン、ヒスチジン、
オルニチン、アルギニン、アミノ安息香酸等のアミノ
酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等の低級アルキルスルホン酸；ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸；セチル
リン酸等のモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸など
が挙げられる。これらは１種以上を用いることができ
る。
【００１３】成分（Ｂ）のうち、脂肪族モノカルボン
酸、脂肪族ジカルボン酸、脂肪族ヒドロキシ酸が好まし
く、具体的には、乳酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸が
特に好ましい。
酸、脂肪族ジカルボン酸、脂肪族ヒドロキシ酸が好まし
く、具体的には、乳酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸が
特に好ましい。
【００１４】成分（Ａ）及び（Ｂ）のモル比は、
（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．３〜１：５、特に１：０．５
〜１：３．５、更に１：０．５〜１：１．２が好まし
い。本発明においては、成分（Ａ）と（Ｂ）が塩を形成
し、この塩の融点は、成分（Ａ）のスフィンゴシン又は
その誘導体の融点より低くなり、特に５℃以上低下する
ような組合わせで用いるのが好ましい。これにより、ス
フィンゴシン又はその誘導体が化粧料中に安定に配合で
きる。なお、本発明においては、予め形成させたスフィ
ンゴシン又はその誘導体の塩を配合してもよいし、スフ
ィンゴシン又はその誘導体と酸化合物をそれぞれ配合し
て、化粧料中で塩を形成させてもよい。
（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．３〜１：５、特に１：０．５
〜１：３．５、更に１：０．５〜１：１．２が好まし
い。本発明においては、成分（Ａ）と（Ｂ）が塩を形成
し、この塩の融点は、成分（Ａ）のスフィンゴシン又は
その誘導体の融点より低くなり、特に５℃以上低下する
ような組合わせで用いるのが好ましい。これにより、ス
フィンゴシン又はその誘導体が化粧料中に安定に配合で
きる。なお、本発明においては、予め形成させたスフィ
ンゴシン又はその誘導体の塩を配合してもよいし、スフ
ィンゴシン又はその誘導体と酸化合物をそれぞれ配合し
て、化粧料中で塩を形成させてもよい。
【００１５】成分（Ａ）のスフィンゴシン又はその誘導
体は、全組成中に０．００１〜１０重量％、特に０．０
０５〜５重量％、更に０．０１〜３重量％配合するのが
好ましい。
体は、全組成中に０．００１〜１０重量％、特に０．０
０５〜５重量％、更に０．０１〜３重量％配合するのが
好ましい。
【００１６】成分（Ｂ）は、全組成中に０．０００２５
〜２．５重量％、特に０．００１〜１０重量％、更に
０．００１〜３重量％配合するのが好ましい。
〜２．５重量％、特に０．００１〜１０重量％、更に
０．００１〜３重量％配合するのが好ましい。
【００１７】本発明の化粧料には、更に通常の化粧料に
用いられる成分、例えばポリオール等の保湿剤；炭化水
素、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、セラミ
ド類、ステロール類等の油分；界面活性剤、天然又は合
成高分子、有機又は無機粉体、シリコーン類、植物エキ
ス、防腐剤、pH調整剤、紫外線防止剤、薬効成分、香料
等を、適宜配合できる。
用いられる成分、例えばポリオール等の保湿剤；炭化水
素、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、セラミ
ド類、ステロール類等の油分；界面活性剤、天然又は合
成高分子、有機又は無機粉体、シリコーン類、植物エキ
ス、防腐剤、pH調整剤、紫外線防止剤、薬効成分、香料
等を、適宜配合できる。
【００１８】本発明の化粧料はpH３〜８が好ましい。本
発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することがで
き、乳化型、分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の所
望の剤型にすることができ、化粧水、乳液、クリーム、
パック剤、ファンデーション等にすることができる。
発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することがで
き、乳化型、分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の所
望の剤型にすることができ、化粧水、乳液、クリーム、
パック剤、ファンデーション等にすることができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の化粧料は、スフィンゴシン又は
その誘導体が酸化合物と塩を形成し、融点が低くなるた
め、これが化粧料中に安定に配合され、化粧料中に透明
に可溶化させることもできる。従って、スフィンゴシン
又はその誘導体の皮膚への浸透性の向上が期待できる。
また、皮膚への刺激も低いものである。
その誘導体が酸化合物と塩を形成し、融点が低くなるた
め、これが化粧料中に安定に配合され、化粧料中に透明
に可溶化させることもできる。従って、スフィンゴシン
又はその誘導体の皮膚への浸透性の向上が期待できる。
また、皮膚への刺激も低いものである。
【００２０】
【実施例】参考例１ スフィンゴシン（シグマ社製）、フィトスフィンゴシン
（Gist-Brocades社製）それぞれのエタノール溶液を調
製し、これと、乳酸、クエン酸又はコハク酸の水溶液を
モル比で等量になるように混合し、析出した結晶を濾
過、分取し、塩を得た。ラウリン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸の場合はエタノール溶液とし、同様に混合、濾
過、分取し、塩を得た。得られた各塩をガラス容器中
で、水を添加後、混合加熱し、相状態を目視判定した。
融点については、セイコー電子社製、ＤＳＣ１００を用
い、測定温度範囲−６０℃〜１００℃で融解温度を測定
した。更に、塩の可溶化を評価するため、各塩１重量
％、硬化ヒマシ油系界面活性剤（ＨＣＯ６０、ニッコー
ケミカル社製）２．５重量％となるように混合、加熱溶
解後、水を添加し、室温で放冷した。放冷後、系の状態
（透明性）を目視により、透明を○、半透明を△、結晶
析出による分離を×として判定した。以上の結果を表１
に示す。
（Gist-Brocades社製）それぞれのエタノール溶液を調
製し、これと、乳酸、クエン酸又はコハク酸の水溶液を
モル比で等量になるように混合し、析出した結晶を濾
過、分取し、塩を得た。ラウリン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸の場合はエタノール溶液とし、同様に混合、濾
過、分取し、塩を得た。得られた各塩をガラス容器中
で、水を添加後、混合加熱し、相状態を目視判定した。
融点については、セイコー電子社製、ＤＳＣ１００を用
い、測定温度範囲−６０℃〜１００℃で融解温度を測定
した。更に、塩の可溶化を評価するため、各塩１重量
％、硬化ヒマシ油系界面活性剤（ＨＣＯ６０、ニッコー
ケミカル社製）２．５重量％となるように混合、加熱溶
解後、水を添加し、室温で放冷した。放冷後、系の状態
（透明性）を目視により、透明を○、半透明を△、結晶
析出による分離を×として判定した。以上の結果を表１
に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例１ 表２に示す組成物を常法により製造し、参考例１と同様
にして外観（透明性）を評価した。また、皮膚への刺激
性の指標として、ケラチンタンパク質の溶解性を調べ
た。即ち，各組成物に豚皮から抽出したケラチンタンパ
クを１０mg／mlとなる量添加して、溶解状態を目視判定
し、不溶を○、半溶解（分散）を△、溶解を×として示
した。結果を表２に併せて示す。
にして外観（透明性）を評価した。また、皮膚への刺激
性の指標として、ケラチンタンパク質の溶解性を調べ
た。即ち，各組成物に豚皮から抽出したケラチンタンパ
クを１０mg／mlとなる量添加して、溶解状態を目視判定
し、不溶を○、半溶解（分散）を△、溶解を×として示
した。結果を表２に併せて示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例２ 以下に示す組成のクリーム（pH６．０）を常法により製
造した。
造した。
【表３】 （成分） （重量％） 油分 １７．０ ２−ヘキサデシルリン酸アルギニン塩 ２．０ ポリオキシエチレン（４０ＥＯ）硬化ヒマシ油 ０．５ グリセリン １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ スフィンゴシン ２．０ フィトスフィンゴシン １．０ コハク酸 １．０ 精製水 バランス
【００２５】実施例３ 以下に示す組成のクリーム状ファンデーションを常法に
より製造した。
より製造した。
【表４】 （成分） （重量％） 酸化チタン ６．０ セリサイト ８．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） １．２ ソルビタン脂肪酸エステル ５．０ イソノナン酸 １２．０ モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル ３．０ ジメチルポリシロキサン ３０．０ スフィガニン ５．０ グリセリン ２．０ 精製水 バランス
【００２６】実施例２〜３で得られた化粧料はいずれ
も、スフィンゴシン又はその誘導体が安定に配合され、
べたつきもなく使用感が良好であった。
も、スフィンゴシン又はその誘導体が安定に配合され、
べたつきもなく使用感が良好であった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１２年１月３１日（２０００．１．３
１）
１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】本発明は、スフィンゴシン又はその誘導体
と無機酸又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩であ
って、その融点がもとのスフィンゴシン又はその誘導体
の融点より低い当該塩を含有する化粧料を提供するもの
である。
と無機酸又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩であ
って、その融点がもとのスフィンゴシン又はその誘導体
の融点より低い当該塩を含有する化粧料を提供するもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 敬子 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 森脇 繁 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 塚原 和枝 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AB232 AB242 AB432 AC102 AC122 AC242 AC262 AC292 AC302 AC392 AC432 AC442 AC541 AC542 AC641 AC902 AD152 CC05 CC12 DD31 EE12 EE13
Claims (2)
- 【請求項１】 スフィンゴシン又はその誘導体と無機酸
又は炭素数１〜１７の有機酸とからなる塩であって、そ
の融点がもとのスフィンゴシン又はその誘導体の融点よ
り低いものを含有する化粧料。 - 【請求項２】 （Ａ）融点が４０℃以上のスフィンゴシ
ン又はその誘導体、及び（Ｂ）無機酸又は炭素数１〜１
７の有機酸を、モル比が（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．３〜
１：５となるように含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37285698A JP3220434B2 (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37285698A JP3220434B2 (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191496A true JP2000191496A (ja) | 2000-07-11 |
| JP3220434B2 JP3220434B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=18501163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37285698A Expired - Lifetime JP3220434B2 (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3220434B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004075834A3 (en) * | 2003-02-21 | 2005-03-24 | Los Angeles Childrens Hospital | Stabilized pharmaceutical compositions of safingol and methods of using the same |
| CN100446748C (zh) * | 2003-06-10 | 2008-12-31 | 花王株式会社 | 油包水型乳化组合物 |
| WO2013085346A1 (ko) * | 2011-12-07 | 2013-06-13 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 신규한 피토스핑고신 유도체 및 이를 포함하는 염증성 피부질환, 자가면역질환 및 피부과다각화증질환 예방 및 치료용 조성물 |
| US8586065B2 (en) | 2003-06-10 | 2013-11-19 | Kao Corporation | Oil-in-water emulsified cosmetic composition |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20240023617A (ko) | 2021-06-19 | 2024-02-22 | 가부시키가이샤 아쥬반트 홀딩스 | 육모제 |
| KR20240023616A (ko) | 2021-06-19 | 2024-02-22 | 가부시키가이샤 아쥬반트 홀딩스 | 육모제 |
| KR20240023618A (ko) | 2021-06-19 | 2024-02-22 | 가부시키가이샤 아쥬반트 홀딩스 | 육모제 |
-
1998
- 1998-12-28 JP JP37285698A patent/JP3220434B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004075834A3 (en) * | 2003-02-21 | 2005-03-24 | Los Angeles Childrens Hospital | Stabilized pharmaceutical compositions of safingol and methods of using the same |
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