JP3343208B2

JP3343208B2 - 液晶構造を有する脂質組成物

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Publication number: JP3343208B2
Application number: JP31454297A
Authority: JP
Inventors: 泉川田; 一彦所; 和俊桜井
Original assignee: Takasago International Corp
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 1997-05-02
Filing date: 1997-10-31
Publication date: 2002-11-11
Anticipated expiration: 2017-10-31
Also published as: JPH1112118A; US5916578A; EP0875232A1; EP0875232B1; DE69710442D1; DE69710442T2

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧品又は医薬品
等の用途に用いられる液晶構造を有する新規な脂質組成
物に関する。

【０００２】本発明に係る脂質組成物は、ラセミ体の2-
アセトアミノアルカン- 1,3-ジオール（即ち、N-アセチ
ルスフィンガニン）又はこの光学活性型、ラセミ体の2-
アシルアミノアルカン- 1,3-ジオール又はこの光学活性
型及びコレステロ−ルからなり、必要に応じて、コレス
テロールエステル（例えば、ヒドロキシステアリン酸コ
レステリル）、イソステアリン酸及び／又は他の高級脂
肪酸を包含する。

【０００３】この組成物は、更に、トリグリセリド、燐
脂質又は化粧品的又は医薬品的に受入れられるベヒクル
又は賦型剤を含むことができる。このような組成物は、
特に化粧品、外用皮膚保護剤、浴用添加剤、ヘヤーケヤ
ー製品等に適正に使用される。

【０００４】上記の組成物は、それが適用されるもの
に、水分を保持させることができる。それを皮膚に適用
したときは、皮膚に湿度と規則正しさを与え、そして皮
膚細胞を活性化する。このように、本発明組成物は、皮
膚を保護し、そして好適な化粧品的、皮膚科的又は浴用
添加製品を提供する。フケ症の頭髪や毛髪部分に適用す
ると、毛髪洗浄後に毛髪からの水溶性蛋白質又はアミノ
酸の消失をともなわない、それ故、毛髪がすっかり乾く
ことから保護される。

【０００５】

【従来の技術】皮膚に水分を与え、肌を柔軟にするに
は、角質層の水分の量が重要である。この水分保持は、
角質層に含まれる水溶性成分すなわち遊離アミノ酸、有
機酸、尿素、無機のイオン等によるものであるとされ、
これらの物質は、単独あるいは組合わせて、化粧料や薬
用の皮膚外用剤に配合され、肌荒れの改善または予防の
目的で、実際に使用されている。

【０００６】最近、角質層中の細胞間脂質が、常に３０
％程度の水分を保持し高い保湿能を有しており、そし
て、この細胞間脂質が、体内の水分の蒸散をコントロー
ルしており、又、外界からの刺激物の侵入を防いで、肌
の柔らかさやなめらかさを維持していることが明らかと
なった。

【０００７】細胞間脂質成分の中でも、特にセラミドば
かりでなく、コレステロールエステルも、肌荒れした皮
膚に塗布した場合に高い肌荒れ防止効果があること、特
にセラミドが、水の透過に対する有効なバリア機能を有
していることが知られている。

【０００８】細胞間脂質は、主にセラミド、コレステロ
ール硫酸ナトリウム、パルミチン酸及びコレステロール
から成っている。式（２）のラセミ体に対応するセラミ
ドであるが、上記と同じ成分からなるセラミド組成物が
調製されることが、特開平４−３２７５６３号公報に記
載されている。

【０００９】一方、皮膚の角質細胞間脂質中におけるセ
ラミドの含有量は、荒れた肌、乾燥肌、アトピー性皮膚
炎患者の皮膚では、健常な人の皮膚に比較して著しく低
下していることが明らかにされた。セラミド類はまた、
G.HUSSLER らによって人の毛髪に含まれた脂質から単
離、同定されている(Int.J.Cosmet.Sci.,17 巻,197頁,1
995 年参照) 。

【００１０】これらのセラミド類は高い水分保持能を有
している。その後、ラセミ体セラミドが合成されて毛髪
洗浄のための脂質組成物に配合された。そして、この油
脂組成物が、毛髪が洗浄された際に毛髪から蛋白質とア
ミノ酸の損失を低減し、それ故、毛髪が、すっかり乾く
ことから保護される効果を持っていることが議論された
（欧州特許第 0278505号）。また、M.Philippeらによっ
て、合成されたラセミ体のセラミドを含む組成物が、毛
髪の水分損失の低減に効果があることも報告された（M.
Philippe Int. J.Cosmet.Sci., 17 卷, 133 頁(1995
年))。

【００１１】これらの状況下で、最近、皮膚の状態を改
善するため、肌あれに対してセラミド含有細胞間脂質組
成物を採用する研究が行われてきている。セラミドは水
又は有機溶媒に溶けにくい。セラミドを皮膚に付与する
には、まず特定の配合比を持つ脂質組成物を調製してラ
メラ液晶構造を形成せしめ、そしてこれを壊さないよう
な組成で化粧品又は医薬品の形態に導いて用いることが
必要である。このラメラ液晶構造は、セラミドに脂肪酸
やコレステロールを加えて処方することによって形成す
ることができる。上記の目的のため、皮膚へのラメラ液
晶構造の浸透を促進するには、通常、界面活性剤が配合
されるが、上記セラミド以外のどんな種類の結晶も添加
してはならないとされてきた。

【００１２】さらに、角質層中への細胞間脂質の浸透を
促進し、ラメラ液晶構造の形成を促進するためには、あ
る特定の界面活性剤が選択されなければならないとされ
てきた。この細胞間脂質は、主にセラミド、コレステロ
ール、パルミチン酸のような脂肪酸及びコレステロール
硫酸から構成されている。これらの混合物は、通常、ラ
メラ液晶構造を形成している。また、この液晶構造は、
組成物から脂肪酸又はコレステロール硫酸を除去したと
してもラメラ液晶を形成する。しかしながら、Wertz,P.
W.らの報告によれば、セラミドの単独、又はセラミドと
コレステロールでは均一なラメラ液晶構造を形成するこ
とはないとされている(Wertz,P.W. et al, J.Invest.De
rmatol,.,87 卷,582頁(1986 年) ）。

【００１３】また、セラミド又はグルコセラミド、コレ
ステロールエステル及び化粧品的に受け入れられるベヒ
クルからなる毛髪保護組成物が提案されている（特開昭
63-270617 号公報）。このセラミド又はグルコセラミ
ド、即ちこの組成物に用いられたセレブロシドは、豚の
皮膚、牛の脳及び赤血球のような動物由来の原料、又は
植物から抽出される。これらの可能性の中で、牛の脳か
ら抽出された抽出物が最も好適な製品である。しかしな
がら、狂牛病の発生によりこの物質は以前のようには用
いることができなくなった。

【００１４】また、セラミド又はグルコセラミドの一
方、及び少なくとも一種のコレステロールエステルを含
有する毛髪保護組成物も提案されている（特許第251023
5 号）。他の研究によれば、セラミド、疑似セラミド、
ポリオールと脂肪酸からなるポリエステル、リン脂質、
ガラクトシルジアシルグリセロール、スフィンゴ糖脂
質、琥珀酸誘導体及びこれらの混合物の群から脂質成分
を選択し、そしてその成分を用いて脂質ラメラを得、乾
皮症状態の治療に用いたという報告がある（特開平8-15
7283号公報）。

【００１５】また、セラミド及びセラミド類似構造を有
する化合物を含んだ浴用剤組成物も提案されている（特
開平8-34726 号公報）。さらに、液晶構造相を有する複
合体（又は組成物）、両性及び／又は半極性界面活性
剤、高級脂肪酸及び水からなる混合物が調製され、この
混合物が化粧持ちにすぐれ、耐水性、及び耐皮脂性を向
上させる組成物であると報告されている（特開平8-2176
33号公報）。

【００１６】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
一つの目的は、角質層の水分保持能力を高め肌荒れを改
善する脂質組成物を提供することである。本発明の他の
目的は、この脂質組成物を含有する化粧料又は医薬品を
提供することである。この化粧料又は医薬品は皮膚を乾
燥から保護する。これを皮膚外用薬として用いることが
できる。また、本発明脂質組成物が著しい水分保持能を
有することから、毛髪の乾燥、枝毛を防御する。それ
故、本発明の他の目的は、毛髪用化粧料を提供すること
である。さらに、他の目的は、浴用剤組成物又は浴用剤
を提供することである。

【００１７】

【課題を解決するための手段】これらの目的を達成する
ため、本発明は、次に示す脂質組成物、及びその脂質組
成物を含有する化粧料又は医薬品を提供する。以下に示
す本発明とは、本発明および本発明に関連する発明を含
む。１．（１）一般式（１）

【００１８】

【化５】

【００１９】（式中、R₁は、炭素数９乃至１７の直鎖の
アルキル基を示す。）で表される2-アセトアミノアルカ
ン-1,3- ジオール及びその光学活性化合物の群から選ば
れる少なくとも１つの成分（Ａ）、（２）一般式
（２）

【００２０】

【化６】

【００２１】（式中、R₁は、炭素数９乃至１７の直鎖の
アルキル基、R₂は、炭素数１４乃至２４の直鎖アシル基
でアシル基の炭素の少なくとも一つに置換基を有しても
よい飽和及び／又は不飽和の直鎖アシル基の誘導体を示
す。）で表される2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオー
ル、それらの誘導体及びそれらジオール又は誘導体の光
学活性化合物の群から選ばれる少なくとも１つの成分
（Ｂ）、及び（３）ステロール群から選ばれる少なく
とも１つの成分（Ｃ）、からなる脂質組成物であって、
上記の成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）が液晶構
造を有する比率で混合されていることを特徴とする脂質
組成物。

【００２２】２．成分（Ｃ）のステロールが、コレス
テロールである前記第１項記載の液晶構造を有する脂質
組成物。３．成分（Ａ）と成分（Ｂ）の組成比（重量比）
（Ａ）：（Ｂ）が、１：１乃至１：８の範囲である前記
第１項又は第２項記載の液晶構造を有する脂質組成物。

【００２３】４．成分（Ａ）が、一般式（３）

【００２４】

【化７】

【００２５】の(2S,3R)-2-アセトアミノアルカン-1,3-
ジオールである前記第１項乃至第３項のいずれか一つに
記載の液晶構造を有する脂質組成物。５．成分（Ｂ）が、一般式（４）

【００２６】

【化８】

【００２７】(2S,3R)-2-アシルアミノアルカン-1,3- ジ
オールである前記第１項乃至第４項のいずれか一つに記
載の液晶構造を有する脂質組成物。６．成分（Ｂ）のR₂が、２位の炭素に水酸基を持って
いるアシル基である前記第１項乃至第５項のいずれか一
つに記載の液晶構造を有する脂質組成物。

【００２８】７．成分（Ｂ）のR₂が、オレオイル基で
ある前記第１項乃至第６項のいずれか一つに記載の液晶
構造を有する脂質組成物。８．成分（Ａ）対成分（Ｂ）、成分（Ｂ）対成分
（Ｃ）、及び成分（Ａ）対成分（Ｃ）の重量比が、それ
ぞれ、１：１乃至１：８、７：１乃至１：３、及び２：
１乃至１：７である前記第７項記載の液晶構造を有する
脂質組成物。

【００２９】９．成分（Ａ）対成分（Ｂ）、成分
（Ｂ）対成分（Ｃ）、及び成分（Ａ）対成分（Ｃ）の重
量比が、それぞれ、１：１乃至１：８、７：１乃至１：
１、及び１：１乃至１：３である前記第７項記載の液晶
構造を有する脂質組成物。１０．請求項１にさらに（Ｄ）成分を加え、その成分
（Ｄ）が、コレステロール誘導体、脂肪酸及びその誘導
体から選ばれる少なくとも１つの化合物からなる前記第
１項乃至第７項のいずれか一つに記載の液晶構造を有す
る脂質組成物。

【００３０】１１．成分（Ｄ）としてのコレステロ−
ル誘導体が、ヒドロキシステアリン酸コレステリルであ
る前記第１０項記載の液晶構造を有する脂質組成物。１２．成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の全量（Ａ＋Ｂ）対
成分（Ｃ）であるコレステロールの重量比（（Ａ＋Ｂ）
／Ｃ）が５：４乃至５：１であり、成分（Ｄ）としてヒ
ドロキシステアリン酸コレステリルで、（Ｃ）対（Ｄ）
の重量比が４：１乃至１：５である、前記第１１項記載
の液晶構造を有する脂質組成物。

【００３１】１３．成分（Ｄ）としての脂肪酸が、イ
ソステリアン酸である前記第１０項記載の液晶構造を有
する脂質組成物。１４．成分（Ｄ）としての脂肪酸誘導体が、ヒドロキ
システアリン酸コレステリルである前記第１０項記載の
液晶構造を有する脂質組成物。

【００３２】１５．成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の全量
（Ａ＋Ｂ）対成分（Ｃ）であるコレステロールの重量比
（（Ａ＋Ｂ）／Ｃ）が５：１乃至２：１であり、成分
（Ｄ）としてイソステアリン酸で、（Ｃ）対（Ｄ）の重
量比が１：１乃至１：４である、前記第１３項記載の液
晶構造を有する脂質組成物。１６．さらに、トリグリセリド及び燐脂質からなる群
から選ばれる少なくとも１つの化合物を含有する、前記
第１項乃至第１５項のいずれか一つに記載の液晶構造を
有する脂質組成物。

【００３３】１７．追加成分として、化粧品的に許容
される基剤を含む前記第１項乃至第１６項のいずれか一
つに定義された脂質組成物からなる化粧料。１８．化粧料を、皮膚保護剤として用いる前記第１７
項記載の化粧料。１９．化粧料を、浴用添加剤として用いる前記第１７
項記載の化粧料。

【００３４】２０．化粧料を、毛髪保護剤として用い
る前記第１７項記載の化粧料。２１．追加成分として、医薬品的に許容される基剤を
含む前記第１項乃至第１６項のいずれか一つに定義され
た脂質組成物からなる医薬品。２２．皮膚保護剤の製造に用いる前記第１項乃至第１
６項のいずれか一つに記載の脂質組成物。

【００３５】以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
ラメラ液晶構造を形成するために、本発明の脂質組成物
を、均一に攪拌し、融点以上に加熱し、その後徐々に冷
却する。ハイドレイションレベルを増大させるために、
本組成物を再度均一に攪拌し、水を補足し、そして凍
結、融解を繰り返す。更に、組成物を均一に攪拌し、溶
媒に溶かし、水を補足することによって液晶相を形成さ
せる。この他にも、液晶相を他の方法によっても形成す
ることができる。これらの液晶形成方法にもかかわら
ず、本発明の組成物は、液晶相を含むあらゆる製品を包
含するものである。

【００３６】本発明に用いられる2-アセトアミノアルカ
ン-1,3- ジオール及び2-アシルアミノアルカン-1,3- ジ
オールは、化学合成により調製することができる。これ
らの化合物は、ラセミ型物質でも、天然型光学活性異性
体もしくは非天然型光学活性異性体でも、又はこれらを
混合したものでもよい。

【００３７】2-アセトアミノアルカン-1,3- ジオールの
R₁は、炭素数９乃至１７の直鎖のアルキル基を示し、典
型的にはR₁は炭素数１５をもつものである。ここで本品
は、2-アセトアミノオクタデカン-1,3- ジオールのラセ
ミ体、天然光学活性異性体(2S,3R)-2-アセトアミノオク
タデカン-1,3- ジオール、非天然光学活性異性体(2S,3
S)-2-アセトアミノオクタデカン-1,3- ジオールもしく
は(2R,3S)-2-アセトアミノオクタデカン-1,3- ジオール
又はこれらの混合物である。

【００３８】しかしながら、本発明の目的に使用される
2-アセトアミノオクタデカン-1,3-ジオールは、上記化
合物に限定されることはなく、本発明で定義された種々
の炭素数と配位を持つ化合物にまで拡大することができ
る。ラセミ体は、市販されている2-アミノオクタデカン
-1,3- ジオールをアセチル化することで調製でき、又、
D.SHAPIRO らの方法によっても得ることができる(J.Am.
Chem.Soc.,80巻、2170頁、1958年参照) 。

【００３９】ラセミ体の2-アセトアミノオクタデカン-
1,3- ジオールは、以下に示すように、2-アセトアミノ-
3- オキソオクタデカン酸エステルのカルボキシル基及
びケトン基を水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）の
存在下で還元することによって調製することができる。

【００４０】

【化９】

【００４１】このラセミ体は、本発明の目的とする液晶
を形成することができるが、少々早く結晶化するので形
成された液晶の安定性は充分ではない。このような理由
から、このラセミ体は対応する光学活性異性体よりも小
さい水分保持能力しか持たない。

【００４２】光学活性異性体の成分Ａ（１）を得るため
には、次に示すように、D.Shapiro、J.Am.Chem.Soc.,8
0,2170(1958)記載の方法により、前もって2-アセトアミ
ノ-3- オキソアルカン酸のエステルを合成する。

【００４３】

【化１０】

【００４４】この化合物は、例えば、特開平6-80617 号
公報記載のように、光学活性なホスフィン( 例えば(-)-
ホスフィン) とルテニウムの錯体の存在下で不斉水素化
されて、光学活性な(2R,3S)-2-アセトアミノ-3- ヒドロ
キシアルカン酸エステルを与える。

【００４５】その後、後者の生成物にチオニルクロリド
を反応させて水酸基の立体配位を反転させて、(2R,3R)-
2-アセトアミノ-3- ヒドロキシアルカン酸エステルを得
る。このエステル部分を水素化ホウ素ナトリウムの存在
下で還元することによって、(2S,3R)-2-アセトアミノア
ルカン-1,3- ジオールを得る。もしも水酸基の立体的を
反転させないときは(2S,3S)-型物質が得られる。ルテニ
ウム- ホスフィン錯体の存在下で、(-)-型の代わりに
(+)-ホスフィンを用いれば、(2R,3R)-型及び(2R,3S)-型
が得られる。この工程を図１に要約して示す。

【００４６】一般式（１）で表される成分（Ａ）の代表
的な例としては、例えば、2-アセトアミノドデカン-1,3
- ジオール、2-アセトアミノトリデカン-1,3- ジオー
ル、2-アセトアミノテトラデカン-1,3- ジオール、2-ア
セトアミノペンタデカン-1,3-ジオール、2-アセトアミ
ノヘキサデカン-1,3- ジオール、2-アセトアミノヘプタ
デカン-1,3- ジオール、2-アセトアミノオクタデカン-
1,3- ジオール、2-アセトアミノノナデカン-1,3- ジオ
ール、(2S,3R)-2-アセトアミノエイコサン-1,3- ジオー
ル、等のようなアミノジオール誘導体のラセミ体又は光
学活性物質を包含する。

【００４７】また、一般式（２）で表される本発明の成
分（Ｂ）は、対応する一般式（１）で表される成分
（Ａ）のラセミ体又は光学活性体を、脱アセチル化して
対応する2-アミノアルカン-1,3- ジオール（ジヒドロス
フィンゴシン）へと導き、次いで、適当なアシル化剤で
アシル化することによって得ることができる。これを以
下に示す。

【００４８】

【化１１】

【００４９】アシル化剤としては、例えば、市販の高級
脂肪酸、及び、脂肪酸ハライド、無水脂肪酸、脂肪酸混
合物の無水物、脂肪酸エステル、脂肪酸のp-ニトロフェ
ニルエステル、脂肪酸のN-ヒドロキシサクシミドエステ
ル又はこれに類するもの、等の高級脂肪酸の誘導体を挙
げることができる。代表的なアシル化剤としては、テト
ラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタ
デカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、エイコ酸、
又はそれらの酸塩化物、単独又は混合された脂肪酸の無
水物、p-ニトロフェノールエステル、N-ヒドロキシサク
シンイミドエステル又はそれらから調製される低級アル
キルエステル等である。

【００５０】成分（Ｂ）の代表例としては、2-テトラデ
カノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-ペンタ
デカノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、2-ヘキ
サデカノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、2-ヘ
プタデカノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、2-
オクタデカノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、
2-ノナデカノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、
2-エイコサノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、
2-ヘネエイコサノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオー
ル、2-ドコサノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオー
ル、2-トリコサノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオー
ル、2-テトラコサノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオ
ール、等のラセミ体又は光学活性体が含まれる。

【００５１】成分（Ｂ）のR₂が２位の炭素にヒドロキシ
基（水酸基）を持つアシル基であるとき、アシル化剤と
しては、アセチル基のような基で保護された水酸基を持
っている高級脂肪酸が用いられる。高級脂肪酸は、商業
的に入手することができる。高級脂肪酸は、ハライド、
単独又は混合された脂肪酸の無水物、及びp-ニトロフェ
ノールエステルのようなエステルを含んでいてもよい。
また、アシル化剤として、水酸基が保護されていない高
級脂肪酸のエステルも用いることができる。

【００５２】アシル化剤の代表例としては、2-ヒドロキ
シトリデカン酸、2-ヒドロキシテトラデカン酸、2-ヒド
ロキペンタデカン酸、2-ヒドロキヘキサデカン酸、2-ヒ
ドロキヘプタデカン酸、2-ヒドロキオクタデカン酸、又
は2-ヒドロキノナデカン酸、2-ヒドロキシエイコサン
酸、2-ヒドロキシドコサン酸、2-ヒドロキシトリコサン
酸、2-ヒドロキシテトラコサン酸、又はそれらの酸塩化
物アセチル化した形、無水物、混合した無水物、p-ニト
ロフェノールエステル、N-ヒドロキシサクシンイミド及
びそれらの低級アルキルエステル、等が含まれる。

【００５３】2-ヒドロキシ脂肪酸が１乃至４の炭素原子
をもつアルキル基でエステル化されているときは、アシ
ル化は、水酸基をアセチル基で保護することなく行なわ
れる。得られる生成物は、(2S,3R)-2-(2- ヒドロキシテ
トラデカノイルアミノ) オクタデカン-1、3-ジオール、
(2S,3R)-2-(2- ヒドロキシペンタデカノイルアミノ)オ
クタデカン-1、3-ジオール、(2S,3R)-2-(2- ヒドロキシ
ヘキサデカノイルアミノ) オクタデカン-1、3-ジオー
ル、(2S,3R)-2-(2- ヒドロキシヘプタデカノイルアミ
ノ) オクタデカン-1、3-ジオール、(2S,3R)-2-(2- ヒド
ロキシオクタデカノイルアミノ) オクタデカン-1、3-ジ
オール、(2S,3R)-2-(2- ヒドロキシノナデカノイルアミ
ノ) オクタデカン-1、3-ジオール、又は(2S,3R)-2-(2-
ヒドロキシエイコサノイルアミノ) オクタデカン-1、3-
ジオール、(2S,3R)-2-(2- ヒドロキシドコサノイルアミ
ノ) オクタデカン-1、3-ジオール、(2S,3R)-2-(2- ヒド
ロキシトリコサノイルアミノ) オクタデカン-1、3-ジオ
ール、又は(2S,3R)-2-(2- ヒドロキシテトラコサノイル
アミノ) オクタデカン-1、3-ジオール、等のような化合
物群で、対応するラセミ体又は光学活性２−ヒドロキシ
誘導体である。

【００５４】成分（Ｂ）のR₂が2-オレオイル基であると
き、アシル化剤としては、商業的に利用できる高純度の
シス-9- オクタデセン酸（純度９９又は９１重量％のオ
レイン酸、日本油脂（株）の商品) 又は商業的に利用で
きる試薬のシス-9- オクタデセン酸（純度７５又は８５
重量％のオレイン酸、日本油脂（株）、ナカライテスク
（株）、東京化成（株）の商品、等) 等が用いられる。
また、これらから合成されるcis-9-オクタデセノイルク
ロリド、cis-9-オクタデセノイル-p- ニトロフェニル、
cis-9-オクタデセノイル-N- ヒドロキシサクシノイミ
ド、cis-9-オクタデセン酸の低級アルキルエステル等も
用いることができる。

【００５５】高純度のcis-9-オクタデセン酸を用いたと
きは、生成物は、主に、(2S,3R)-2-(cis-9- オクタデセ
ノイルアミノ) ドデカン-1,3- ジオール、(2S,3R)-2-(c
is-9- オクタデセノイルアミノ) トリデカン-1,3- ジオ
ール、(2S,3R)-2-(cis-9- オクタデセノイルアミノ) テ
トラデカン-1,3- ジオール、(2S,3R)-2-(cis-9- オクタ
デセノイルアミノ) ペンタデカン-1,3- ジオール、(2S,
3R)-2-(cis-9- オクタデセノイルアミノ) ヘキサデカン
-1,3- ジオール、(2S,3R)-2-(cis-9- オクタデセノイル
アミノ) ヘプタデカン-1,3- ジオール、(2S,3R)-2-(cis
-9- オクタデセノイルアミノ) オクタデカン-1,3- ジオ
ール、(2S,3R)-2-(cis-9- オクタデセノイルアミノ) ノ
ナデカン-1,3- ジオール又は(2S,3R)-2-(cis-9- オクタ
デセノイルアミノ) エイコサン-1,3- ジオール、等のよ
うな化合物群で、対応するラセミ体又は光学活性誘導体
である。

【００５６】cis-9-オクタデセン酸( オレイン酸) の市
販試薬は、約７０重量％又はこれより少々高い純度を持
っていて、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、cis-9-ヘ
キサデセン酸、オクタデカン酸、cis,cis-9,12- オクタ
デカジエン酸等又はそれらの誘導体、等の不純物を含ん
でいる。従って、2-cis-9-オクタデセノイルアミノアル
カン-1,3- ジオールの合成にこの市販試薬又はその誘導
体を用いると、生成物は、(2S,3R)-2-cis-9-オクタデセ
ノイルアミノアルカン-1,3- ジオールを主成分として含
有する他、不純物と2-アミノアルカン-1,3- ジオールと
のアミド結合により形成される副生成物としてのジヒド
ロセラミドを含有する。

【００５７】これらの副生成物には、(2S,3R)-2-テトラ
デカノイルアミノアルカン-1,3- ジオール、(2S,3R)-2-
ヘキサデカノイルアミノアルカン-1,3- ジオール、(2S,
3R)-2-オクタデカノイルアミノアルカン-1,3- ジオー
ル、(2S,3R)-2-(cis-9- ヘキサデセノイルアミノ) アル
カン-1,3- ジオール、(2S,3R)-2-(cis,cis-9,12-オクタ
デカジエノイルアミノ) アルカン-1,3- ジオール、等が
含まれる。これらのcis-9-オクタデセン酸及びそれに含
まれる他の副成分から導かれる炭素数１４乃至１８の飽
和又は不飽和アルキル基を持つ製品の混合物は、まとめ
て、(2S,3R)-2-オレオイルアミノアルカン-1,3- ジオー
ルと呼ぶ。

【００５８】ステロールとしては、コレステロールが好
ましく用いられる。コレステロールとしては、動物由来
あるいは植物由来のものであってもよいし、また、化学
合成によって得られる高純度の市販品（例えば、ナカラ
イテスク（株）製のコレステロール）であってもよい。

【００５９】脂肪酸としては、テトラデカン酸（ミリス
チン酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、オクタデ
カン酸（ステアリン酸）、ヒドロキシオクタデカン酸
（ヒドロキシステアリン酸）、イソステアリン酸、等を
使用することができる。これらの中でイソステアリン酸
が好ましく用いられる。高級脂肪酸は市販されているも
のを用いることができる。イソステアリン酸としては市
販されている2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリ
メチルオクタン酸を用いることができる。

【００６０】液晶構造を形成するための成分（Ａ）、成
分（Ｂ）、コレステロール（成分（Ｃ））、及びオプシ
ョンとしての添加物の適度の配合比は、厳密には、用い
られる成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）及び添加物
の種類、純度によって変化する。しかしながら、この配
合比は、これらの種類及び比率を特定して実験を行うこ
とによって、容易に決定することができる。

【００６１】このラメラ液晶構造の構築には、通常、一
般式（１）表される成分（Ａ）の化合物である2-アセト
アミノアルカン-1,3- ジオールが重要な役割を果たして
いる。この成分（Ａ）を用いない場合には、安定なラメ
ラ液晶構造を構築することは難しい。

【００６２】三成分、即ち、(2S,3R)-2-アセトアミノア
ルカン-1,3- ジオール（Ａ）、(2S,3R)-2-オレオイルア
ミノアルカン-1,3- ジオール（Ｂ）及びコレステロール
（Ｃ）が用いられたとき、（Ａ）対（Ｂ）、（Ｂ）対
（Ｃ）、及び（Ａ）対（Ｃ）の重量比は、それぞれ、
（Ａ）：（Ｂ）が１：１乃至１：８、（Ｂ）：（Ｃ）が
７：１乃至１：３好ましくは７：１乃至１：１、及び
（Ａ）：（Ｃ）が２：１乃至１：７好ましくは１：１乃
至１：３である。

【００６３】成分（Ａ）として(2S,3R)-2-アセトアミノ
オクタデカン-1,3- ジオール、成分（Ｂ）として(2S,3
R)-2-オレオイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、
及び成分（Ｃ）としてコレステロールよりなる脂質組成
物の場合は、安定なラメラ液晶構造を構築する成分の重
量比は、それぞれ、（Ａ）：（Ｂ）＝１：１乃至１：
８、（Ｂ）：（Ｃ）＝７：１乃至１：１が好ましい。

【００６４】成分（Ａ）として(2S,3R)-2-アセトアミノ
オクタデカン-1,3- ジオール、成分（Ｂ）として(2S,3
R)-2-オレオイルアミノヘキサデカン-1,3- ジオール、
及び成分（Ｃ）としてコレステロールよりなる脂質組成
物の場合は、安定なラメラ液晶構造を構築する成分の重
量比は、それぞれ、（Ａ）：（Ｂ）＝１：６乃至１：
３、（Ｂ）：（Ｃ）＝６：１乃至３：２が好ましい。

【００６５】成分（Ａ）として(2S,3R)-2-アセトアミノ
ヘキサデカン-1,3- ジオール、成分（Ｂ）として(2S,3
R)-2-オレオイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、
及び成分（Ｃ）としてコレステロールよりなる脂質組成
物の場合は、安定なラメラ液晶構造を構築する成分の重
量比は、それぞれ、（Ａ）：（Ｂ）＝１：５乃至２：
５、（Ｂ）：（Ｃ）＝５：１乃至１：１が好ましい。

【００６６】成分（Ａ）として(2S,3R)-2-アセトアミノ
ヘキサデカン-1,3- ジオール、成分（Ｂ）として(2S,3
R)-2-オレオイルアミノヘキサデカン-1,3- ジオール、
及び成分（Ｃ）としてコレステロールよりなる脂質組成
物の場合は、安定なラメラ液晶構造を構築する成分の重
量比は、（Ａ）：（Ｂ）＝１：４乃至１：１、（Ｂ）：
（Ｃ）＝３：１乃至１：１が好ましい。

【００６７】成分（Ａ）として(2S,3R)-2-アセトアミノ
テトラデカン-1,3- ジオール、成分（Ｂ）として(2S,3
R)-2-オレオイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール、
及び成分（Ｃ）としてコレステロールよりなる脂質組成
物の場合は、安定なラメラ液晶構造を構築する成分の重
量比は、それぞれ、（Ａ）：（Ｂ）＝１：１乃至１：
４、（Ｂ）：（Ｃ）＝２：１乃至１：１が好ましい。

【００６８】本発明において、必要に応じて、添加物と
してコレステロールエステルを添加することができる。
コレステロールエステルの代表例としては、オレイン酸
コレステリル、ステアリン酸コレステリル、ヒドロキシ
ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステ
リル、等である。これらの製品は化学合成され、高純度
製品として市販されている。これらの中で、ヒドロキシ
ステアリン酸コレステリルが好ましく使用される。この
ような製品の一つは、“サラコス HS"の名称で、12- ヒ
ドロキシステアリン酸コレステリルが日清製油株式会社
で製造され、市販されている。

【００６９】４成分、即ち、(2S,3R)-2-アセトアミノオ
クタデカン-1,3- ジオール（Ａ）、(2S,3R)-2-オクタデ
カノイルアミノアルカン-1,3- ジオール（Ｂ）、コレス
テロール（Ｃ）及びヒドロキシステアリン酸コレステリ
ル（Ｄ）を用いるときは（Ａ）対（Ｂ）、（Ｂ）対
（Ｃ）及び（Ｃ）対（Ｄ）の重量比は、それぞれ、１：
１乃至２：５、２：１乃至１：２及び３：１乃至１：１
が好ましい。

【００７０】(2S,3R)-2-アセトアミノオクタデカン-1,3
- ジオール（Ａ）、(2S,3R)-2-ヘキサデカノイルアミノ
アルカン-1,3- ジオール（Ｂ）、コレステロール（Ｃ）
及びヒドロキシステアリン酸コレステリル（Ｄ）を用い
るときは、（Ａ）対（Ｂ）、（Ｂ）対（Ｃ）及び（Ｃ）
対（Ｄ）の重量比は、それぞれ、１：１乃至１：３、
２：１乃至１：２及び３：１乃至１：１が好ましい。

【００７１】３極の相平衡図を描くには、成分（Ａ）及
び（Ｂ）は、他の成分（Ｃ）及び（Ｄ）を混合する前
に、決められた比率でもって混合する。このように、ラ
セミ体の2-アセトアミノアルカン-1,3- ジオール（Ａ）
及びラセミ体の2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオール
（Ｂ）が重量比１：１乃至１：２の範囲で混合（Ａ＋
Ｂ）され、続いてコレステロール（Ｃ）及びヒドロキシ
ステアリン酸コレステリル（Ｄ）が添加される。（Ａ＋
Ｂ）対（Ｃ）の好ましい重量比は５：４乃至５：１であ
り、より好ましくは３：２乃至２：１の範囲である。一
方、（Ｃ）対（Ｄ）の重量比は好ましくは４：１乃至
１：５であり、より好ましくは２：１乃至１：１の範囲
である。

【００７２】例えば、(2S,3R)-2-アセトアミノオクタデ
カン-1,3- ジオール（Ａ）及び(2S,3R)-2-オクタデカノ
イルアミノオクタデカン-1,3- ジオール（Ｂ）を１：１
乃至１：２の重量比で混合（Ａ＋Ｂ）し、続いてコレス
テロール（Ｃ）及びヒドロキシステアリン酸コレステリ
ル（Ｄ）が加えられる。（Ａ＋Ｂ）対（Ｃ）、及び
（Ｃ）対（Ｄ）の好ましい配合範囲は上述したのと同様
である。

【００７３】本発明において、必要に応じて添加される
添加物として、高炭素数を持った脂肪酸、好ましくはイ
ソステアリン酸を用いることができる。イソステアリン
酸は和光純薬株式会社で製造された製品を用いることが
できる。

【００７４】(2S,3R)-2-アセトアミノヘキサデカン-1,3
- ジオール（Ａ）、(2S,3R)-2-(2'-ヒドロキシヘキサデ
カノイルアミノ）ヘキサデカン-1,3- ジオール（Ｂ）、
コレステロール（Ｃ）及びイソステアリン酸（Ｄ）を混
合するときは、（Ａ）対（Ｂ）、（Ｂ）対（Ｃ）及び
（Ｃ）対（Ｄ）の重量比は、それぞれ、１：４乃至２：
７、４：１乃至７：１及び１：１乃至１：４が好まし
い。

【００７５】(2S,3R)-2-アセトアミノオクタデカン-1,3
- ジオール（Ａ）、(2S,3R)-2-(2'-ヒドロキシヘキサデ
カノイルアミノ）オクタデカン-1,3- ジオール（Ｂ）、
コレステロール（Ｃ）及びイソステアリン酸（Ｄ）を混
合するときは、（Ａ）対（Ｂ）、（Ｂ）対（Ｃ）及び
（Ｃ）対（Ｄ）の重量比は、それぞれ、１：１乃至１：
４、４：１乃至１：２及び１：１乃至１：５の範囲が好
ましい。

【００７６】一方、ラセミ体の2-アセトアミノオクタデ
カン-1,3- ジオール（Ａ）及びラセミ体の2-（2'- ヒド
ロキシヘキサデカノイル）アミノオクタデカン-1,3- ジ
オール（Ｂ）を１：４の重量比で混合し、コレステロー
ル（Ｃ）及びイソステアリン酸と合わせて、安定な液晶
構造を形成することができる。（Ａ＋Ｂ）対（Ｃ）の重
量比は好ましくは５：１乃至２：１の範囲であり、より
好ましくは約５：１である。一方、（Ｃ）対（Ｄ）の重
量比は好ましくは１：１乃至１：４の範囲であり、より
好ましくは１：３乃至１：４である。

【００７７】また、(2S,3R)-2-アセトアミノオクタデカ
ン-1,3- ジオール（Ａ）及び(2S,3R,2'RS)-2-(2'ーヒド
ロキシヘキサデカノイル）アミノオクタデカン（Ｂ）
を、１：２、１：５又は１：８のいずれかの重量比で混
合し、コレステロール（Ｃ）及びイソステアリン酸
（Ｄ）と合わせたとき、安定な液晶構造を形成すること
ができる。

【００７８】第一番目の混合物、即ち（Ａ）：（Ｂ）＝
１：２では、（Ａ＋Ｂ）対（Ｃ）の好ましい範囲は５：
１の近傍であり、（Ｃ）対（Ｄ）の範囲は１：１乃至
１：４に変化するが、より好ましくは１：１乃至１：３
である。第二番目の混合物、即ち（Ａ）：（Ｂ）＝１：
５では、（Ａ＋Ｂ）対（Ｃ）の好ましい範囲は５：１乃
至２：１に変化するがより好ましくは５：１の近傍であ
る。一方、（Ｃ）対（Ｄ）の好ましい範囲は１：１乃至
１：４に変動するが、より好ましくは１：１の近傍であ
る。第三番目の混合物、即ち（Ａ）対（Ｂ）＝１：８で
は、（Ａ＋Ｂ）対（Ｃ）の好ましい範囲は５：１の近傍
であり、（Ｃ）対（Ｄ）の範囲は１：１乃至１：４に変
動するが、より好ましくは１：４の近傍である。

【００７９】例を引用すると、図５は、(2S,3R)-2-アセ
トアミノヘキサデカン-1,3- ジオール（Ａ）と(2S,3R)
-2-(2'−ヒドロキシヘキサデカノイルアミノ）オクタデ
カン-1,3- ジオール（Ｂ）、コレステロール（Ｃ）とイ
ソステアリン酸（Ｄ）の混合物用に得られた相平衡を含
んでいる。

【００８０】本発明の脂質組成物には、トリグリセリド
が適宜、添加されるのが好ましい。この添加物の添加に
よって液晶又はラメラ液晶構造が安定化し、その寿命を
長引かせることができる。トリグリセリドの代表例とし
ては、市販されているトリカプリン酸グリセリル、トリ
カプリル酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、ト
リ（2-エチルヘキサン酸）グリセリル、などが含まれ
る。グリセリドの使用量は、好ましくは脂質組成物に対
して１乃至２０重量％であり、より好ましくは５乃至１
０重量％である。

【００８１】液晶構造の形成又はラメラ液晶構造の形成
の確認は、水島等の方法に従って行った（水島等、油化
学、第 656頁 1994 年参照）。この方法に従い、脂質組
成物の会合機構及び相挙動は、偏光顕微鏡を用いて観察
し、Ｘ線回析及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて分
析した。

【００８２】上述の脂質組成物は、化粧品基剤又は医薬
品基剤と組合わせて、化粧品、毛髪保護製品又は浴用添
加物として用いることができる。このような製品を調製
する望ましい方法は、まず前述した各成分及び／又はグ
リセライドを予め決められた比率で混合し、その混合物
を加熱して溶解し、ひき続いて冷却してペイストにす
る。その後、このペイストを、化粧品基剤又は医薬品基
剤に加える。

【００８３】化粧品又は医薬品はエマルジョンの形態で
調製することができる。エマルジョンの形態の例とし
て、ミルキーローション、クリーム、シャンプー等又は
親水性溶媒と親油性溶媒とが分離するローションを挙げ
ることができる。

【００８４】化粧品又は医薬品に配合される本発明脂質
組成物の量は、特に制限されない。エマルジョンの場
合、その量は好ましくは０．００１乃至１０重量％、よ
り好ましくは０．０２乃至３重量％である。エマルジョ
ンは油中水型又は水中油型エマルジョンの形態をとるこ
とができる。この場合、油相はエマルジョンの全重量の
５乃至６０重量％、水相は３０乃至８５重量％、及び乳
化剤は１乃至２０重量％、好ましくは２乃至１２重量％
である。

【００８５】本発明脂質組成物を含有する浴用剤組成物
の例として、バスオイル、バスソルト、ボディシャンプ
ーなどを挙げることができる。本発明脂質組成物を含有
する毛髪用組成物の例としては、シャンプー、ヘアーリ
ンスなどの洗髪用の化粧料、ヘアーリキッド、ヘアーク
リーム、ヘアースプレーなどの整髪料、ヘアートニッ
ク、ヘアートリートメントなどの養毛料、などを挙げる
ことができる。これらの浴用剤組成物及び毛髪用組成物
中の脂質組成物の濃度は、特に制限されないが、通常、
全組成の０．０１乃至１０重量％、好ましくは全組成の
０．０１乃至５重量％である。

【００８６】本発明の脂質組成物は、ファンデーショ
ン、口紅、クリームなどの調製に用いられ、著しい水分
保持効果を発揮することができる。本発明の脂質組成物
を化粧品又は医薬品に用いる場合、牛脳から抽出された
公知の天然のセラミドと同等の効果を与える。

【００８７】

【発明の効果】本発明の脂質組成物は水分保持能力が高
く、本発明の脂質組成物と他の化粧品基剤とを配合して
成るクリーム、乳液、シャンプーなどの化粧品組成物
は、皮膚にしなやかさを与え、皮膚に対し保湿効果を与
え、皮膚に対する親和性を著しく改善することができ
る。さらに荒れ肌に対して予防する効果ならびに改善す
る効果が認められる。また、皮膚外用剤、浴用剤組成物
としても化粧品組成物と同様の優れた効果を示す。毛髪
用組成物とした場合には、洗髪する事によって生じる毛
髪の蛋白質あるいはアミノ酸の損失を抑制する事により
毛髪の乾燥を防御し、さらに滑らかさを与え毛髪の保護
に効果的であった。

【００８８】また、ここで用いる2-アセトアミノアルカ
ン-1,3- ジオール（(2S,3R)-2-アセチルスフィンガニン
類）や2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオール類は、天
然物と同一の(2S,3R)-の立体配置を有する化合物を配合
した組成物の方がラセミ体同志の組み合わせの組成物よ
りも著しく効果が高いことを確認した。このように、天
然物と同一(2S,3R)-の立体配置を有する本発明脂質組成
物を含有する化粧料は、皮膚に対しては非常に高い水分
保持能を示し、毛髪に対しては高い水分保持効果を示し
て毛髪を滑らかにし、毛髪の保護に著しい効果が認めら
れた。

【００８９】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定さ
れるものではない。

【００９０】〔脂質組成物１〜２５の調製〕本発明の脂
質組成物は、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）、必要によ
り成分（Ｄ）を以下に示す重量比率で混合することによ
り調製される。下記の記述において、ラセミ体の2-アセ
トアミノアルカン-1,3- ジオール及びその(2S,3R)-異性
体は、それぞれ、文字Ａ及び(2S,3R)-Ａに置き換えら
れ、又、ラセミ体の2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオ
ール及びその(2S,3R)-異性体は、文字Ｂ及び(2S,3R)-Ｂ
に置き換えられている。成分Ｃはコレステロールを意味
している。成分Ｄが用いられるときは括弧内に示す。

【００９１】〔脂質組成物１〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₅H
₃₁ )：(2S,3R)-Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₇H₃₃CO )：Ｃ＝
２：６：３、この調製で成分Ｂは純度７５％以上であ
る。〔脂質組成物２〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：(2S,3
R)-Ｂ( R₁がC₁₃H₂₇、R₂がC₁₇H₃₃CO )：Ｃ＝２：５：
３、この調製で成分Ｂは純度７５％以上である。〔脂質組成物３〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：(2S,3
R)-Ｂ( R₁がC₁₃H₂₇、R₂がC₁₇H₃₃CO )：Ｃ＝２：４：
３、この調製で成分Ｂは純度７５％以上である。

【００９２】〔脂質組成物４〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₃H
₂₇ )：(2S,3R)-Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₇H₃₃CO )：Ｃ＝
１：３：２、この調製で成分Ｂは純度７５％以上であ
る。〔脂質組成物５〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：(2S,3
R)-Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₇H₃₅CO )：Ｃ：Ｄ（ヒドロ
キシステアリン酸コレステリル）＝１：２：２：１〔脂質組成物６〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：(2S,3
R)-Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₇H₃₅CO )：Ｃ：Ｄ（ヒドロ
キシステアリン酸コレステリル）＝２：２：３：１

【００９３】〔脂質組成物７〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₃H
₂₇ )：(2S,3R)-Ｂ( R₁がC₁₃H₂₇、R₂がC₁₅H₃₁CO )：Ｃ：
Ｄ（ヒドロキシステアリン酸コレステリル）＝１：３：
２：１〔脂質組成物８〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：(2S,3
R)-Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₅H₃₁CO )：Ｃ：Ｄ（ヒドロ
キシステアリン酸コレステリル）＝２：４：３：３〔脂質組成物９〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：(2S,3
R)-Ｂ( R₁がC₁₇H₃₅、R₂がC₁₇H₃₅CO )：Ｃ：Ｄ（ヒドロ
キシステアリン酸コレステリル）＝２：２：３：１

【００９４】〔脂質組成物１０〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC
₁₅H₃₁ )：(2S,3R)-Ｂ( R₁がC₁₇H₃₅、R₂がC₁₅H₃₁CO )：
Ｃ：Ｄ（ヒドロキシステアリン酸コレステリル）＝１：
２：２：１〔脂質組成物１１〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：(2S,
3R)-Ｂ( R₁がC₁₁H₂₃、R₂がC₁₇H₃₅CO )：Ｃ：Ｄ（ヒドロ
キシステアリン酸コレステリル）＝２：２：３：１〔脂質組成物１２〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：(2S,
3R)-Ｂ( R₁がC₁₃H₂₇、R₂がC₁₇H₃₅CO )：Ｃ：Ｄ（ヒドロ
キシステアリン酸コレステリル）＝２：４：３：３

【００９５】〔脂質組成物１３〕：Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：
Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₄H₂₉CH(OH)CO )＝１：５、（Ａ
＋Ｂ）：Ｃ：Ｄ（イソステアリン酸）＝５：１：４〔脂質組成物１４〕：Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：Ｂ( R₁がC₁₅H
₃₁、R₂がC₁₂H₂₅CH(OH)CO )＝１：６、（Ａ＋Ｂ）：Ｃ：
Ｄ（イソステアリン酸）＝５：１：３〔脂質組成物１５〕：Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：Ｂ( R₁がC₁₅H
₃₁、R₂がC₁₄H₂₉CH(OH)CO )＝１：４、（Ａ＋Ｂ）：Ｃ：
Ｄ（イソステアリン酸）＝５：１：３

【００９６】〔脂質組成物１６〕：Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：
Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₆H₃₃CH(OH)CO )＝１：３、（Ａ
＋Ｂ）：Ｃ：Ｄ（イソステアリン酸）＝３：１：４〔脂質組成物１７〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：(2S,
3R)-Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₄H₂₉CH(OH)CO )：Ｃ：Ｄ
（イソステアリン酸）＝１：４：１：４〔脂質組成物１８〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：(2S,
3R)-Ｂ( R₁がC₁₃H₂₇、R₂がC₁₄H₂₉CH(OH)CO )：Ｃ：Ｄ
（イソステアリン酸）＝１：４：１：４

【００９７】〔脂質組成物１９〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC
₁₃H₂₇ )：(2S,3R)-Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₄H₂₉CH(OH)C
O )：Ｃ：Ｄ（イソステアリン酸）＝１：４：１：４〔脂質組成物２０〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：(2S,
3R)-Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₆H₃₃CH(OH)CO )：Ｃ：Ｄ
（イソステアリン酸）＝１：４：１：４〔脂質組成物２１〕：(2S,3R)-Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：(2S,
3R)-Ｂ( R₁がC₁₃H₂₇、R₂がC₁₄H₂₉CH(OH)CO )：Ｃ：Ｄ
（イソステアリン酸）＝１：４：１：３

【００９８】〔脂質組成物２２〕：Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：
Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₇H₃₅CO )＝１：１、（Ａ＋
Ｂ）：Ｃ：Ｄ（ヒドロキシステアリン酸コレステリル）
＝４：３：１〔脂質組成物２３〕：Ａ( R₁がC₁₅H₃₁ )：Ｂ( R₁がC₁₅H
₃₁、R₂がC₁₃H₂₇CO )＝１：２、（Ａ＋Ｂ）：Ｃ：Ｄ（ヒ
ドロキシステアリン酸コレステリル）＝３：２：１〔脂質組成物２４〕：Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：Ｂ( R₁がC₁₅H
₃₁、R₂がC₁₇H₃₅CO )＝１：１、（Ａ＋Ｂ）：Ｃ：Ｄ（ヒ
ドロキシステアリン酸コレステリル）＝４：３：１

【００９９】〔脂質組成物２５〕：Ａ( R₁がC₁₃H₂₇ )：
Ｂ( R₁がC₁₅H₃₁、R₂がC₁₅H₃₁CO )＝１：１、（Ａ＋
Ｂ）：Ｃ：Ｄ（ヒドロキシステアリン酸コレステリル）
＝４：２：１

【０１００】

【実施例２】〔ラメラ液晶構造の確認〕装置：示差走査熱量計；DSC220（セイコー電子工業
（株）製）Ｘ線小角散乱装置；PW 3050 （日本フィリップス（株）
製）偏向顕微鏡（オリンパス（株）製）

【０１０１】本発明の脂質組成物を、その融点以上にま
で加熱して完全に溶解させ、そして十分に振り混ぜた。
溶融した脂質組成物が均一かつ透明であることを確認し
た後、室温まで放冷し、更に２５℃で１乃至２時間放置
して、固体物質を得た。このように調製した試料約１０
ｍｇを銀製密封セルに採取し、２℃/minの昇降温速度で
ＤＳＣ測定を行った。本試料を約１２０乃至１４０℃で
溶融し、溶融物を冷却すると、７２℃付近で、過冷却液
体の状態を保持したまま発熱した。その後、液晶状態に
なった。その液晶状態を、調製した直後及び１５日間保
存後にＸ線回折により調べると、低角側に規則性のある
回折ピークの出現がみられた：41.8Å(2θ=2.2°),20.6
Å(2θ=4.3°),13.4Å(2θ=6.6°) 及び10.2Å(2θ=8.6
°) 、ピーク比は１：１／２：１／３：１／４であっ
た。また、４．５Åに緩慢なハローが観察されることか
ら、得られた構造がラメラ液晶であることが確認され
た。

【０１０２】脂質組成物１乃至２５は、相の会合状態を
考察するため、偏光顕微鏡で観察した。相変化はＤＳＣ
で分析され、構造はＸ線小角散乱装置で分析された。そ
の結果、脂質組成物は、ラメラ液晶構造を形成している
ことを示した。得られたラメラ液晶構造の安定性につい
て、以下の脂質組成物を用いて試験した。

【０１０３】〔脂質組成物１’〕：(2S,3R)-2-アセトア
ミノアルカン-1,3- ジオール（Ａ）及び(2S,3R)-2-アシ
ルアミノアルカン-1,3- ジオール（Ｂ）を１：１乃至
１：３の比で、及び成分（Ｂ）とコレステロール（成分
（Ｃ））とを重量比２：１乃至１：１で混合したもの。

【０１０４】〔脂質組成物５’〕：(2S,3R)-2-アセトア
ミノアルカン-1,3- ジオール（Ａ）及び(2S,3R)-2-アシ
ルアミノアルカン-1,3- ジオール（Ｂ）を重量比１：２
乃至１：１で、成分（Ａ＋Ｂ）及びコレステロール
（Ｃ）を重量比３：２乃至２：１で、又、成分（Ｃ）及
びヒドロキシステアリン酸コレステリル（Ｄ）を重量比
２：１乃至１：１で混合したもの。

【０１０５】〔脂質組成物１７’〕：(2S,3R)-2-アセト
アミノアルカン-1,3- ジオール（Ａ）及び(2S,3R)-2-ア
シルアミノアルカン-1,3- ジオール（Ｂ）を重量比１：
２乃至１：８で、成分（Ａ＋Ｂ）及びコレステロール
（Ｃ）を５：１の重量比で、又、成分（Ｃ）及びイソス
テアリン酸（Ｄ）を重量比１：１乃至１：４で混合した
もの。

【０１０６】このようにして得られた脂質組成物は、１
４日経過した後でも結晶化は見られずラメラ液晶構造を
保持していた。しかしながら、本発明では上述した重量
比に限定されるものではない。好ましい液晶構造を形成
するには、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び任意成分
（Ｄ）を三元相平衡図に定義された範囲で混合すること
ができる。図２乃至図６に示す線図は、液晶相形成のた
めに加えられる各成分の好ましい範囲を定義している。

【０１０７】図２は、(2S,3R)-2-アセトアミノアルカン
-1,3- ジオール（Ａ）、(2S,3R)-2-アシルアミノアルカ
ン-1,3- ジオール（Ｂ）及びコレステロール（Ｃ）を用
いて確立される三元相平衡図を示す。ここで◎、○、×
の記号は、それぞれラメラ液晶範囲が非常に安定、安
定、不安定であることを示す。

【０１０８】図３は、(2S,3R)-2-アセトアミノオクタデ
カン-1,3- ジオール（Ａ）と(2S,3R)-2-オクタデカノイ
ルアミノアルカン-1,3- ジオール（Ｂ）の混合物（Ａ＋
Ｂ）、コレステロール（Ｃ）及びヒドロキシステアリン
酸コレステリル（Ｄ）を用いて確立される三元相平衡図
を示す。ここで○、◇、◆の記号は、安定なラメラ液晶
構造が（Ａ）と（Ｂ）が１：１、１：２、及び１：１と
１：２の両方でそれぞれ形成されることを示している。

【０１０９】図４は、2-アセトアミノアルカン-1,3- ジ
オール（Ａ）と2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオール
（Ｂ）の混合物（Ａ＋Ｂ）、コレステロール（Ｃ）及び
イソステアリン酸（Ｄ）を用いて確立される三元相平衡
図を示す。ここで用いられた組成物には、実施例中のＮ
ｏ．１３乃至１６に示される本脂質組成物を含む。◆の
記号はラメラ液晶が形成される範囲を示している。

【０１１０】図５は、(2S,3R)-2-アセトアミノヘキサデ
カン-1,3- ジオール（Ａ）と(2S,3R)-2-（2-ヒドロキシ
ヘキサデカノイルアミノ) オクタデカン-1,3- ジオール
（Ｂ）の混合物（Ａ＋Ｂ）、コレステロール（Ｃ）及び
イソステアリン酸（Ｄ）を用いて確立される三元相平衡
図を示す。ここで用いられる組成物には、実施例中のＮ
ｏ．１７乃至２１に示される本脂質組成物を含む。◆の
記号はラメラ液晶が形成される範囲を示している。

【０１１１】図６は、2-アセトアミノアルカン-1,3- ジ
オール（Ａ）と2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオール
（Ｂ）の混合物（Ａ＋Ｂ）、コレステロール（Ｃ）及び
ヒドロキシステアリン酸コレステリル（Ｄ）を用いて確
立される三元相平衡図を示す。ここで、○、◇、◆の記
号は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）が、それぞれ、１：１、
１：２、及び１：１と１：２の両方で混合されたとき、
安定なラメラ液晶が形成されることを示している。

【０１１２】

【実施例３】〔保湿試験１〕方法：重量％を示す下記の各成分を混合して、サンプル
１乃至４を調製した。各サンプルには精製水が少なくと
も２．０ｇ含有するようにした。サンプルは、温度３７
℃、湿度３５％（±２％) の恒温室に放置し、３０分ご
とにサンプルからの水分の蒸散を測定した。

【０１１３】サンプル１：本発明脂質組成物１ 10％、
Decaglyn 1M （＊）2 ％、精製水88％サンプル２：本発明脂質組成物１ 10％、精製水 90％サンプル３：精製水 98％、Decaglyn 1M 2 ％サンプル４：精製水 100 ％（＊）モノミリスチン酸デカグリセリル（日光ケミカル
ズ（株）の商品名）

【０１１４】結果：図７に結果を示す。保湿率（Water
Retention Rate）１００％は水分の全量が残存している
ことを示し、保湿率０％は、水分が全量消失したことを
示す。このサンプル３に示すように、精製水にDecaglyn
1M ２％を添加したものについては、４乃至５時間後に
は、保湿率０％を示した。また、本発明脂質組成物１を
１０％添加したサンプル２は、７時間後には保湿率８％
を示した。サンプル１のように本発明脂質組成物１と精
製水及びDecaglyn 1M ２％を含有するサンプルは７時間
後においても３５％程度の保湿率を有していた。

【０１１５】

【実施例４】〔保湿試験２〕方法：サンプル５乃至１０を調製し、保湿試験１に示し
たように試験をした。サンプル５：本発明脂質組成物５ 10％、Decaglyn 1M
１％、精製水 89％サンプル６：本発明脂質組成物５ 10％、精製水 90％サンプル７：グリセリン 10％、Decaglyn 1M １％、精
製水 89％サンプル８：グリセリン 10％、精製水 90％サンプル９：Decaglyn 1M １％、精製水 99％サンプル10：精製水 100％

【０１１６】結果：図８に示したように、グリセリン１
０％及び／又は１％のDecaglyn 1M が精製水に加えられ
たサンプル７乃至９は、３乃至５時間後に保湿率（Wate
r Retention Rate）０％を示した。比較として、本発明
脂質組成物５を10％含有したサンプル６では、保湿率０
％に至るまでに６時間以上かかった。更に、本発明脂質
組成物５が１０％、Decaglyn 1M が１％含有するサンプ
ル５では、７時間後に約２３％の水が保持され、また１
０時間後でも約１５％もの水が保持されていた。脂質組
成物１７及び２２を用いた試験でも、基本的に同様の結
果が得られた。

【０１１７】図９は、脂質組成物１３を使用した時の結
果を示す。この脂質組成物を１０％含有したサンプル６
では保湿率０％に達するのに６時間以上かかった。さら
に、Decaglyn 1M を１％含有するサンプル５では、約１
５％の水分を１０時間後でも保持していた。

【０１１８】

【実施例５】〔ラセミ体組成物と光学活性組成物の比較〕脂質組成物
２６及び２７を、脂質組成物２６において光学活性セラ
ミドをラセミ体の代わりに用いたことを除き、下記に示
す４成分から調製した。

【０１１９】〔脂質組成物２６〕： (2S,3R)-2-オレオイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール 120mg コレステロール 75mg パルミチン酸 75mg コレステリル硫酸ナトリウム 30mg 〔脂質組成物２７〕：ラセミ体オレオイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール 120mg コレステロール 75mg パルミチン酸 75mg コレステリル硫酸ナトリウム 30mg

【０１２０】試験方法：脂質組成物２６及び２７を各々
２０ｇづつ調製した。脂質組成物２６及び２７を５０ｍ
ｇづつ、各々１０本のサンプル瓶（Ｓ−０８タイプ）に
秤量して入れた。各瓶に、それぞれ２００μｌの水を加
え、９０℃で１０分間アニーリング処理し、−２０℃の
温度条件下に一夜放置した。このアニーリング処理と凍
結の操作を３回繰り返して、サンプル２６及び２７の各
グループ１０本を得た。これらの瓶を、４０℃にセット
した孵卵器中に入れ、１乃至９時間以上にわたり１時間
毎に重量の減少（水分損失率）を測定し、図１０に、各
サンプルの１０本瓶の平均水分損失率（Water loss rat
e ）をプロットした。サンプル２６の水損失率は１０時
間後は２３．６％、２４時間後は５５％であった。一
方、サンプル２７の対応する水損失率は、それぞれ２
７．２％及び６３％であった。

【０１２１】このことから、角質層中の細胞間脂質に類
似な脂質組成物が調製されたとき、(2S,3R)-体の光学活
性異性体の方が、そのラセミ体よりも優れた水分保持能
を与えると言うことができる。

【０１２２】同様に、脂質組成物２６の(2S,3R)-2-オレ
オイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール及び脂質組成
物２７の上記ラセミ体の代わりに、それぞれ、(2S,3R)-
2-(オクタデカノイルアミノ) オクタデカン-1,3- ジオ
ール及びそのラセミ体を用いて、脂質組成物２８及び２
９を調製した。そして、それらからサンプル２８及び２
９を調製し、上記に示したように水分損失率を試験し
た。その結果は、図１０に示したものと基本的に同じで
あった。

【０１２３】

【実施例６】〔疑似セラミドとの比較〕ラセミ体組成物と光学活性組
成物の比較で述べた方法に従い、下記に示す対応する脂
質組成物からサンプルを調製し、水分損失率を測定し
た。比率は重量で示す。

【０１２４】〔脂質組成物３０〕：(2S,3R)-2-アセトア
ミノオクタデカン-1,3- ジオール（Ａ）：（2S,3R)-2-
(cis-9-オクタデセノイルアミノ) オクタデカン-1,3-
ジオール（即ち（2S,3R)-2-オレオイルアミノオクタデ
カン-1,3- ジオール）（Ｂ）：コレステロール（Ｃ）＝
２：６：３〔脂質組成物３１〕：(2S,3R)-2-アセトアミノヘキサデ
カン-1,3- ジオール（Ａ）：（2S,3R)-2- オレオイルア
ミノオクタデカン-1,3- ジオール（Ｂ）：コレステロー
ル（Ｃ）＝２：６：３

【０１２５】〔脂質組成物３２〕：ラセミ体2-アセトア
ミノオクタデカン-1,3- ジオール（Ａ）：ラセミ体 2-
オレオイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール（Ｂ）：
コレステロール（Ｃ）＝２：６：３〔脂質組成物３３〕：ヒドロキシステアリン酸コレステ
リル：ステリアリン酸：コレステロール：疑似セラミド
＝１：６：３：１０、ここで、疑似セラミドは、N-(3-
ヘキサデシルオキシ-2- ヒドロキシプロピル)-N-2-ヒド
ロキシエチルヘキサデカアミドである。

【０１２６】図１１は、光学活性脂質組成物３０及び３
１が、相応するラセミ体脂質組成物３２又は疑似セラミ
ドから成る脂質組成物３３よりもさらに優れた水分保持
能をもっていることを示す。前記と同様の調製及び試験
を、下記の脂質組成物を用いて行った。

【０１２７】〔脂質組成物３４〕：(2S,3R)-2-アセトア
ミノオクタデカン-1,3- ジオール（Ａ）：（2S,3R)-2-
オクタデカノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール
（Ｂ）：コレステロール（Ｃ）: ヒドロキシステアリン
酸コレステリル（Ｄ）＝１：２：２：１〔脂質組成物３５〕：(2S,3R)-2-アセトアミノオクタデ
カン-1,3- ジオール（Ａ）：（2S,3R)-2- ヘキサデカノ
イルアミノヘキサデカン-1,3- ジオール（Ｂ）：コレス
テロール（Ｃ）：ヒドロキシステアリン酸コレステリル
（Ｄ）＝１：２：２：１

【０１２８】〔脂質組成物３６〕：ラセミ体2-アセトア
ミノオクタデカン-1,3- ジオール（Ａ）：ラセミ体 2-
オクタデカノイルアミノオクタデカン-1,3- ジオール
（Ｂ）：コレステロール（Ｃ）: ヒドロキシステアリン
酸コレステリル（Ｄ）＝１：２：２：１〔脂質組成物３７〕：疑似セラミド：コレステロール：
イソステアリン酸コレステリル：ステリアリン酸＝１
０：３：１：６

【０１２９】図１２は、図１１に示したのと実質的に同
様の傾向であることを示している。

【０１３０】

【実施例７】〔クリームの調製〕クリーム１脂質組成物１’、５’又は１７’を精製水とプロピレン
グリコールからなる水性相に７０℃の温度で溶解して、
水和された液晶を得た。下記に示す他の添加成分（添加
物）を混合し、７０℃の温度で溶解して油相を得た。こ
の油相を７０℃で上記水和された液晶相に加えた。この
混合物をホモジナイザー中で激しく攪拌して水性相中に
分散された油性の小胞をもつ白色のクリームを調製し
た。

【０１３１】処方重量％脂質組成物１’、５’又は１７’ 1.5 酢酸α−トコフェロール 0.3 流動パラフィン 5.0 シリコンオイル 1.0 サラシミツロウ 1.0 オクタン酸セチル 1.5 ステアリン酸 2.4 セタノール 4.0 モノステアリン酸ポリエチレングリコール 1.4 モノステアリン酸グリセリル 2.4 プロピレングリコール 5.0 グリセリン 10 香料 0.05 パラベン 0.2 精製水残部

【０１３２】クリーム２クリーム１の幾つかの添加成分（添加物）を次に示す添
加物に置き換えたものである。「脂質組成物１’、５’
又は１７’：１．５％」を「脂質組成物１３又は２２：
０．４％」に、「サラシミツロウ：１．０％」を「ミツ
ロウ：１．０％」に、及び「プロピレングリコール：
５．０％」を「１，３−ブチレングリコール：５．０
％」に置き換え、加えて、添加物「トリ（2-エチルヘキ
サン酸) グリセリル：０．０２％」を加えた。

【０１３３】

【実施例８】〔保護クリームの調製〕クリームの調製で示した方法を
必要により変更して採用して、保護クリームを調製し
た。

【０１３４】保護クリーム１処方重量％脂質組成物５’ 1.0 サラシミツロウ 1.0 1,3-ブチレングリコール 5.0 オクタン酸セチル 1.5 スクアラン 30.0 セタノール 4.0 モノステアリン酸ポリエチレングリコール 1.4 モノステアリン酸グリセリル 2.4 パラベン 0.2 精製水残部

【０１３５】保護クリーム２保護クリーム１の幾つかの添加物を、次に示す添加物に
置き換えたものである。「脂質組成物５’：１．０％」
を「脂質組成物１３又は２２：１．０％」に、「サラシ
ミツロウ：１．０％」を「ミツロウ：１．０％」に、及
び「パラベン：０．２％」を「色素：０．００３％及び
トリ（2-エチルヘキサン酸) グリセリル：０．０６％」
に、それぞれ置き換えた。

【０１３６】

【実施例９】〔ローションの調製〕クリームの調製で示した方法を必
要により変更して採用して、下記の組成でローションを
調製した。

【０１３７】ローション１処方重量％脂質組成物２、６又は１７ 1.5 グリセリン 2.0 1 ，3 −ブチレングリコール 2.0 クエン酸ナトリウム 0.1 クエン酸 0.1 エタノール 5.0 ポリエチレンオレイルエーテル 0.5 精製水残部

【０１３８】ローション２ローション１の「脂質組成物２、６又は１７：１．５重
量％」を、「脂質組成物１４又は２３：０．４重量％」
に置き換えたものである。

【０１３９】

【実施例１０】〔乳液の調製〕水相及び油相をクリームの調製で示した
ように７０℃で調製した。両相を４０乃至５０℃の温度
に冷却して、両相を合わせ、そしてホモミキサーで均一
に乳化した。得られた乳化液を撹拌しながら３０℃に冷
却して、乳液を調製した。

【０１４０】乳液１処方重量％脂質組成物３，７又は１９ 1.5 流動パラフィン 5.0 サラシミツロウ 2.0 セチルアルコール 0.5 ステアリン酸 1.5 モノオレイン酸グリセリル 1.0 モノステアリン酸グリセリル 2.4 プロピレングリコール 5.0 パラベン 0.3 香料 0.05 精製水残部

【０１４１】乳液２乳液１の幾つかの添加物を次に示す添加物に置き換えた
ものである。「脂質組成物３、７又は１９：１．５％」
を「脂質組成物１５又は２４の０．９％」に、「サラシ
ミツロウ：２．０％」を「ミツロウ：２．０％」に、及
び「パラベン（ブチルパラベン）：０．３％」を「メチ
ルパラベン：０．１％及びエチルパラベン：０．３％」
に、それぞれ置き換えた。

【０１４２】

【実施例１１】〔シャンプーの調製〕乳液の調製に示した方法に必要な
訂正を採用してシャンプーを調製した。

【０１４３】シャンプー１処方重量％脂質組成物４，８又は１８ 1.5 ラウリル硫酸トリエチルアミン 18.5 ヒドロキシプロピルメチルセルロース１％水溶液 15.0 ラウリル硫酸アンモニウム 8.0 1,3-ジメチロール-5,5- ジメチルヒダントイン 0.15 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05 クエン酸少量食塩少量香料 0.85 精製水残部

【０１４４】シャンプー２シャンプー１の「脂質組成物４、８又は１８：１．５
％」を「脂質組成物１３又は２２：０．４％」に置き換
え、加えて、次の添加物を加えたものである。デカン酸 0.05％コカマイド 4.0 ％パルミチン酸 0.3 ％トリ(2- エチルヘキサン酸) グリセリル 0.02％

【０１４５】

【実施例１２】〔毛髪処理ローションの調製〕乳液の調製に示される方
法に必要な訂正を採用して毛髪処理ローションを調製し
た。

【０１４６】毛髪処理ローション１処方重量％脂質組成物１、１０又は１８ 1.5 ヒドロキシエチルセルロース 0.4 エタノール 25.0 モノオレイン酸グリセリル 2.0 パラベン 0.2 香料 0.1 精製水残部

【０１４７】毛髪処理ローション２毛髪処理ローション１の「脂質組成物１、１０又は１
８：１．５重量％」を、「脂質組成物１４又は２３：
０．９重量％」に置き換えたものである。

【０１４８】

【実施例１３】〔口紅の調製〕乳液の調製に示した方法及び公知の方法
に、必要な訂正を採用して口紅を調製した。

【０１４９】口紅１処方重量％脂質組成物５ 0.5 液状ラノリン 18.0 パラフィン 15.0 チタンマイカ 10.0 トリ( カプロン酸、カプリル酸) グリセリル 12.0 パラベン 0.1 有機色素 8.0 ヒマシ油残部

【０１５０】口紅２口紅１の添加物を次に示した添加物に置き換えたもので
ある。「脂質組成物５：０．５％」を「脂質組成物１３
又は２２：０．５％」に、「トリ( カプロン酸、カプリ
ル酸) グリセリル：１２．０％」を「トリ（カプリル
酸）グリセリル：６．０％及びトリ（カプリル酸）グリ
セリル：６．０％」に、及び「ヒマシ油：残部」を「リ
シン油：残部」に、それぞれ置き換えた。

【０１５１】

【実施例１４】〔使用者１による評価〕下記に示す本発明の脂質組成物
を含有する製品及び含有しない製品（ブランク品）を調
製し、２０人のパネリストによってテストされた。

【０１５２】クリーム、ローション及び乳液製品につい
ては、パネリストの上腕部の皮膚に投与され、パネリス
トは、拡散性、相性、湿潤性と皮膚に対する柔らかい使
用感等について、製品と対応するブランク品とを比較し
た。

【０１５３】シャンプー及び毛髪処理ローションについ
ては、洗髪した後のしなやかさ、しっとりした使用感な
どについて、製品と対応するブランク品とが比較され
た。評価の結果は、ブランク品よりも製品の方が良好と
答えたパネリストの数（２０名から構成される）によっ
て示した。

【０１５４】種類良好評価の割合クリーム（脂質組成物１）１９／２０ローション（脂質組成物２）１８／２０乳液（脂質組成物３）１８／２０シャンプー（脂質組成物４）１７／２０毛髪処理ローション（脂質組成物１）１８／２０

【０１５５】

【実施例１５】〔使用者２による評価〕本発明に従い、下記に示す本発
明の脂質組成物を含有した製品及び含有しない製品（ブ
ランク品）を調製し、年齢２３乃至３５歳の健康な皮膚
を持った２０名の女性モニターから成るパネリストグル
ープＡ、及び、３３乃至４８歳の乾燥した、障害した又
は皺の皮膚を持っている２０名の女性モニターから成る
パネリストグループＢによってテストされた。テストは
１１月から１２月をカバーする比較的乾燥期に行われ
た。

【０１５６】クリーム、保護クリーム、ローション、乳
液及び口紅のテストでは、モニターは予め風呂に入り、
洗顔した。引き続き、他の化粧品は使わず本発明の製品
を顔の右側半分と右上腕部の内側に施し、他方、ブラン
ク品を顔の左側半分と左上腕部の内側に施した。製品と
ブランク品は１日に１乃至３回、連続２０日間投与され
た。

【０１５７】シャンプー、毛髪処理ローションのテスト
では、モニターは予め石鹸を使って洗髪した。そして、
他の毛髪化粧品は使わず本発明の製品を頭髪の右半分に
施し、他方、ブランク品を頭髪の左半分に施した。製品
とブランク品は１日に１乃至２回、連続２０日間投与さ
れた。評価基準は“使用者１による評価”の基準と同一
であった。

【０１５８】種類良好評価の割合グループＡグループＢクリーム（脂質組成物５）１５／２０１８／２０保護クリーム（脂質組成物５）１６／２０１７／２０ローション（脂質組成物６）１７／２０１６／２０乳液（脂質組成物７）１４／２０１７／２０シャンプー（脂質組成物８）１４／２０１６／２０毛髪処理ローション（脂質組成物１０）１７／２０１８／２０口紅（脂質組成物１）１３／２０１５／２０

【０１５９】

【実施例１６】〔使用者３による評価〕“使用者２による評価”におけ
る脂質組成物５、５、６、７、８、１０及び１を、順番
に、脂質組成物１３、１３、１４、１５、１３、１４及
び１３に置き換え、対応するタイプの製品を得た。これ
らの製品は、“使用者２による評価”で示されたのと同
じ方法でテストされた。評価の結果は、“使用者２によ
る評価”のそれと実質的に同一であった。

【０１６０】

【実施例１７】〔使用者４による評価〕“使用者２による評価”におけ
る脂質組成物５、５、６、７、８、１０及び１を、順番
に、脂質組成物２２、２２、２３、２４、２２、２３及
び２２に置き換え、対応するタイプの製品を得た。これ
らの製品は、“使用者２による評価”で示されたのと同
じ方法でテストされた。評価の結果は、“使用者２によ
る評価”のそれと実質的に同一であった。

【図面の簡単な説明】

【図１】光学活性な2-アセトアミノアルカン-1、3-ジオ
ールを2-アセトアミノ-3- オキソアルカン酸から調製す
る反応の工程図を示す。

【図２】(2S,3R)-2-アセトアミノアルカン-1、3-ジオー
ル（Ａ）、(2S,3R)-2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオ
ール（Ｂ）及びコレステロール（Ｃ）から成る三元相平
衡図を示す。

【図３】(2S,3R)-2-アセトアミノアルカン-1、3-ジオー
ルと(2S,3R)-2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオール
（Ａ＋Ｂ）、コレステロール（Ｃ）及びヒドロキシステ
アリン酸コレステリル（Ｄ）から成る三元相平衡図を示
す。

【図４】2-アセトアミノアルカン-1、3-ジオールと2-ア
シルアミノアルカン-1,3- ジオール（Ａ＋Ｂ）、コレス
テロール（Ｃ）及びイソステアリン酸（Ｄ）から成る三
元相平衡図を示す。

【図５】(2S,3R)-2-アセトアミノアルカン-1、3-ジオー
ルと(2S,3R)-2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオール
（Ａ＋Ｂ）、コレステロール（Ｃ）及びイソステアリン
酸（Ｄ）から成る三元相平衡図を示す。

【図６】2-アセトアミノアルカン-1、3-ジオールと2-ア
シルアミノアルカン-1,3- ジオール（Ａ＋Ｂ），コレス
テロール（Ｃ）及びヒドロキシステアリン酸コレステリ
ル（Ｄ）から成る三元相平衡図を示す。

【図７】本発明脂質組成物を含むサンプル及び比較サン
プルについての保湿試験１の結果を示すグラフである。

【図８】本発明脂質組成物を含むサンプル及び比較サン
プルについての保湿試験２の結果を示すグラフである。

【図９】本発明脂質組成物を含むサンプル及び比較サン
プルについての保湿試験２の結果を示すグラフである。

【図１０】脂質組成物２６及び２７で得られたラセミ体
及びその光学活性異性体間の水分損失率の比較を示すグ
ラフである。

【図１１】脂質組成物３０乃至３３を用いて得られたラ
セミ体、光学活性異性体、疑似セラミド間の水分損失率
の比較を示すグラフである。

【図１２】脂質組成物３４乃至３７で得られたラセミ
体、光学活性異性体、疑似セラミド間の水分損失率の比
較を示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩＣ０９Ｋ 19/36 Ｃ０９Ｋ 19/36 (56)参考文献特開平４−327563（ＪＰ，Ａ) 特開平８−34726（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−192703（ＪＰ，Ａ) 特開平９−235259（ＪＰ，Ａ) 特開平９−176097（ＪＰ，Ａ) 特表平８−508742（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】（１）一般式（１）【化１】（式中、R₁は、炭素数９乃至１７の直鎖のアルキル基を
示す。）で表される2-アセトアミノアルカン-1,3- ジオ
ールの光学活性化合物の群から選ばれる少なくとも１つ
の成分（Ａ）、（２）一般式（２）【化２】（式中、R₁は、炭素数９乃至１７の直鎖のアルキル基、
R₂は、炭素数１４乃至２４の直鎖アシル基でアシル基の
炭素の少なくとも一つに置換基を有してもよい飽和及び
／又は不飽和の直鎖アシル基を示す。）で表される2-ア
シルアミノアルカン-1,3- ジオールの光学活性化合物の
群から選ばれる少なくとも１つの成分（Ｂ）、及び（３）コレステロール（Ｃ）、からなる脂質組成物であって、成分（Ａ）対成分
（Ｂ）、成分（Ｂ）対成分（Ｃ）、及び成分（Ａ）対成
分（Ｃ）の重量比が、それぞれ、１：１乃至１：８、
７：１乃至１：３、及び２：１乃至１：７の比率で混合
されていることを特徴とする液晶構造を有する脂質組成
物。
【請求項２】成分（Ａ）が、一般式（３）【化３】の(2S,3R)-2-アセトアミノアルカン-1,3- ジオール（R ₁
は前記と同じ。）である請求項１に記載の液晶構造を有
する脂質組成物。
【請求項３】成分（Ｂ）が、一般式（４）【化４】 (2S,3R)-2-アシルアミノアルカン-1,3- ジオール（R ₁ 、
R ₂ は前記と同じ。）である請求項１乃至請求項２のいず
れか一つに記載の液晶構造を有する脂質組成物。
【請求項４】請求項１にさらに（Ｄ）成分を加え、そ
の成分（Ｄ）が、コレステロール誘導体、脂肪酸及びそ
の誘導体から選ばれる少なくとも１つの化合物からな
る、請求項１乃至請求項３のいずれか一つに記載の液晶
構造を有する脂質組成物。
【請求項５】成分（Ｄ）としてのコレステロ−ル誘導
体が、ヒドロキシステアリン酸コレステリルである請求
項４記載の液晶構造を有する脂質組成物。
【請求項６】成分（Ｄ）としての脂肪酸が、イソステ
リアン酸である請求項４記載の液晶構造を有する脂質組
成物。
【請求項７】成分（Ｄ）としての脂肪酸誘導体が、ヒ
ドロキシステアリン酸コレステリルである請求項４記載
の液晶構造を有する脂質組成物。
【請求項８】さらに、トリグリセリド及び燐脂質から
なる群から選ばれる少なくとも１つの化合物を含有す
る、請求項１乃至請求項７のいずれか一つに記載の液晶
構造を有する脂質組成物。
【請求項９】追加成分として、化粧品的に許容される
基剤を含む請求項１乃至請求項８のいずれか一つに定義
された脂質組成物からなる化粧料。
【請求項１０】追加成分として、医薬品的に許容され
る基剤を含む請求項１乃至請求項８のいずれか一つに定
義された脂質組成物からなる医薬品。