JPH07165690A - セラミド化合物、その製造方法および化粧品組成物 - Google Patents

セラミド化合物、その製造方法および化粧品組成物

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JPH07165690A JP6246450A JP24645094A JPH07165690A JP H07165690 A JPH07165690 A JP H07165690A JP 6246450 A JP6246450 A JP 6246450A JP 24645094 A JP24645094 A JP 24645094A JP H07165690 A JPH07165690 A JP H07165690A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 皮膚および毛髪を処理および手入するための
セラミド、これの製造方法ならびに香粧品および皮膚医
薬品中での応用を目的とする。 【構成】 このセラミドは式 【化１】 （式中、Ｒ1 はＣ11〜Ｃ21のアルキルまたはアルケニル
基であり、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ29の直鎖または分枝鎖のヒド
ロキシアルキル基またはＣ7 〜Ｃ29のヒドロキシアルア
ルキル基である）に相当する化合物であって、アミノジ
オール 【化２】 の部分に関して、エリトロ：トレオの割合は８５：１５
〜２０：８０である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】産業上の利用分野 本発明は、特に、皮膚および毛髪を香粧品的にまたは皮
膚医薬品的に処理しまた手入れするための新規なセラミ
ド、その製造方法および使用を目的とする。
【０００２】従来の技術および発明が解決しようとする
課題 寒冷、日光、相対湿度の低い大気への皮膚の曝露、洗浄
組成物による反復的な処理あるいは有機溶媒との接触
は、程度の差はあれ乾燥を明らかに惹起する要因であ
る。皮膚は一層ひからび、しなやかさが減りそして皮紋
が一層目立ってくる。さらに、ある種の毛髪処理をあま
りにも頻繁に行った毛髪は光沢のある外観を失いまたざ
らついたり、切れ易くなる。
【０００３】本発明者は従って、目立った乾燥の形をと
るこの現象を予防しあるいは是正でき、また皮膚のしな
やかさを回復しそして毛髪の光沢と柔らかさとを回復す
る化合物を探究してきた。
【０００４】この問題を解決するためにセラミドを使用
することがすでに提案されている。実際、この化合物は
角質層のインターコルネオシテール（ｉｎｔｅｒｃｏｒ
ｎｅｏｃｙｔａｉｒｅ）脂質の主な構成要素でありそし
て皮膚障壁の完全性を維持するのに関与することが知ら
れている。ＤＯＷＮＩＮＧ（「Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｄｅｒｍａｔｏ
ｌｏｇｙ」８８巻、３号（１９８７年３月刊の補遺）、
２５〜６５ページ）によるとこの化合物は上記の脂質の
全体の約４０％を占める。
【０００５】香粧品中に使用されるセラミドは、特に豚
の皮膚、牛の脳、卵、血液の細胞、植物などから得られ
る天然抽出物（ＪＡ８６／２６０００８およびＪＡ８７
／１２０３０８の特許出願明細書参照）である。このよ
うなセラミドは、これを毛髪の保護のために使用するこ
とも提案されている（ＥＰ０２７８ ５０５明細書参
照）。
【０００６】セラミドは常に、多少とも高い含有率の混
合物であり、その組成を調節することは困難である。さ
らにこの混合物はバクテリアの汚染をうける。これの保
存をうまく行うことは極めて困難である。これが動物性
の源泉に由来する場合は、ＢＳＥ（牛の海綿状脳疾患、
ｅｎｃｅｐｈａｌｏｐａｔｈｉｅ ｂｏｖｉｎｅ ｓｐ
ｏｎｇｉｆｏｒｍｅ）の原因となる病原体による汚染の
危険がさらにある。
【０００７】これらの問題を解決するために、特にフラ
ンス特許第２，６７３，１７９号明細書において、合成
セラミドが提案されている。一層詳細には、この特許出
願は式：
【化７】 （式中、ＲはＣ11〜Ｃ21のアルキルまたはアルケニル基
を表わし、Ｒ′は一つ以上のエチレン不飽和を有するＣ
11〜Ｃ19の直鎖炭化水素基あるいは、飽和したまたは一
つ以上のエチレン不飽和を有するＣ11〜Ｃ19の直鎖炭化
水素基の混合物であって飽和基の割合が３５％を越えな
いものを表わす）を有する合成セラミドを記載してお
り、この化合物はエリトロとトレオの割合が８５：１５
〜６０：４０であるエリトロおよびトレオジアステレオ
マーのラセミ混合物の形をとる。
【０００８】皮膚および毛髪の処理および手入れのため
に香粧品または皮膚医薬品中で使用するこの化合物は、
皮膚または毛髪の目立った乾燥からくるいくつかの影響
を予防しまたは是正することを可能とする水和効果を有
する。
【０００９】しかしながら、香粧品組成物または皮膚科
学用組成物中で使用する場合に、フランス特許第２，６
７３，１７９号明細書の化合物より優れた水和効果を有
する化合物に注目することはさらに好ましい。
【００１０】特許出願ＷＯ９３／０２ ６５６明細書
は、少くとも一つのセラミドまたはグリコセラミドある
いは天然の合成的なセラミドおよび（または）グリコセ
ラミドの混合物であって、Ｎ−アシル鎖がカルボニルに
対してアルファ位置においてヒドロキシル基を有してよ
い飽和または不飽和鎖であるものを少くとも一つ含有す
る陽イオン分散液を記載している。セラミドおよび（ま
たは）グリコセラミドを基体とするこの水性分散液は、
特定の陽イオン界面活性剤と組合わされる場合、毛髪を
重苦しくしたり、油ぎらせたりせずに毛髪の梳毛性を改
善する。
【００１１】課題を解決するための手段 本発明は、香粧品または皮膚医薬品の組成物中で使用す
る場合に皮膚および（または）毛髪を水和する能力が一
層良い新規な化合物を目的とする。
【００１２】本発明の新規な化合物は、
【化８】 （式中、Ｒ1 はＣ11〜Ｃ21、のアルキルまたはアルケニ
ル基であり、Ｒ2 はＣ1〜Ｃ29の直鎖または分枝鎖のヒ
ドロキシアルキル基、あるいはＣ7 〜Ｃ29のヒドロキシ
アルアルキル基であって、ヒドロキシ基はカルボニル基
に対してアルファ位置にある）に相当する。この化合物
はアミノジオール
【化９】 の部分に関して、エリトロ：トレオの割合が８５：１５
〜２０：８０、望ましくは６５：３５〜４５：５５であ
るエリトロおよびトレオジアステレオマーのラセミ混合
物の形をとる。
【００１３】Ｒ1 はＣ13〜Ｃ19のアルキルまたはアルケ
ニル基、特にペンタデシル基を表わすのが好ましい。Ｒ
2 はＣ1 〜Ｃ21、一層特定的にはＣ15〜Ｃ21の直鎖１−
ヒドロキシアルキル基、特に１−ヒドロキシペンタデシ
ルおよび１−ヒドロキシヘンエイコシル基、またはＣ7
〜Ｃ19の１−ヒドロキシアルアルキル基、特にＤ，Ｌ−
１−ヒドロキシベンジル基であるのが好ましい。
【００１４】本発明の式（Ｉ）の化合物は、香粧品また
は皮膚医薬品において皮膚または毛髪の乾燥を防止する
効果を求める場合に特に有用なロウである。
【００１５】本発明の化合物は、障壁の効果の尺度とな
る、水分の微弱な低下（ＰＥＩ）に関する試験での強い
活性と水和を測定する試験である「Ｄｅｒｍｏｄｉａ
ｇ」試験での良好な活性を特に示すが、一方、類似の化
合物でありながらエリトロおよびトレオジアステレオマ
ーのラセミ混合物の形をとらないものはＰＥＩ試験にお
いて極めて弱い活性を示しまた「Ｄｅｒｍｏｄｉａｇ」
試験においては活性を示さず、またエリトロおよびトレ
オジアステレオマーのラセミ混合物といえどもα−ヒド
ロキシル化されたＮ−アシル鎖を含まないものは「Ｄｅ
ｒｍｏｄｉａｇ」試験において活性を示さない。
【００１６】「Ｄｅｒｍｏｄｉａｇ」試験は皮膚の水和
値に関係する皮膚の電導度を測定する。この試験におい
ては、表皮の上層の水和値を測定するための「Ｄｅｒｍ
ｏｄｉａｇ」装置が使用される。電気的な点からみると
き、皮膚は容量と並んで抵抗として挙動する。これらの
二つの要素（特に等価容量）は細胞の含水率に著しく関
係する。
【００１７】この装置は皮膚をループコンデンサーとし
て利用し、上皮組織中の水の量に従って変化する振動数
で振動しだす。この現象は高い振動数（数メガヘルツ程
度）で発生する。
【００１８】この装置には皮膚上におかれる同心の二つ
の電極があり、そして電気力線はこれら二つの電極の間
に閉じ込められている。各測定において消費される電流
は装置上でデジタル表示される。水和値が大きいほど表
示値が大きくなる。
【００１９】本発明の化合物はさらに、皮膚または眼の
粘膜に対する侵襲性が低くそして赤血球の細胞膜のよう
な細胞膜に関する許容性が良好である。
【００２０】上記の式（Ｉ）の新規な化合物は、軟化特
性と緩和特性とを示す。この化合物は香粧品または皮膚
医薬品調合物の油性相中に容易に溶解される。
【００２１】この化合物によって処理された毛髪は、毛
鱗に脂質性物質が均一に分配されてとり込まれるので、
光沢のある外観を示しまた水に対する感受性が低い。機
械的特性および強靱性もまた改善される。
【００２２】この化合物は他の脂質と組合わされて小胞
を形成する。前記の式（Ｉ）のセラミドは、スフィンゴ
ジンまたはスフィンガニンあるいはこれらの反応性の誘
導体例えば塩酸塩のそれぞれのアミン官能基を適当なア
シル化剤によってアシル化することによって得られる。
【００２３】本発明においては、スフィンゴジンまたは
スフィンガニンとはＤ，Ｌ化合物すなわちエリトロおよ
びトレオジアストレオマーのラセミ混合物をいう。
【００２４】本発明の別な目的は、下記の図式：
【数１】 によって表わすことのできる式（Ｉ）の化合物の製造方
法に関する。
【００２５】前記の式（Ｉ）の化合物は、一層特定的に
は、Ｒ1 が前記に規定したものである前記の式（ＩＩ）
のスフィンゴジンまたはスフィンガニンのアミン官能基
を、酸塩化物、酸無水物、混合無水物、パラニトロフェ
ノールのエステル、スクシンイミドのエステル、カルボ
ジイミドのエステル、Ｃ1 〜Ｃ8 低級アルキルエステ
ル、アゾリド特にイミダゾリドやピラゾリドおよび対応
する適当な２−ヒドロキシ酸のＯ−カルボキシアンヒド
リドのうちから選択するアシル化剤によって、無水媒体
中でまたは適当な溶媒中でアシル化することによって得
ることができる。
【００２６】アシル化剤は一層特定的に、対応する２−
ヒドロキシ酸のＯ−カルボキシ無水物および式 Ｒ3 ＣＯＡ （ＩＶ） 〔式中Ｒ3 は前記に規定した基Ｒ2 ならびに、−Ｂｒ、
Ｃｌ、−Ｉおよび−ＯＢ（−ＯＢは−ＯＨ基を生成でき
る基である）基のうちから選択する置換基によって、カ
ルボニル基に対するα位置においてそれぞれ置換されて
いるＣ1 〜Ｃ29の直鎖または分枝鎖アルキル基、望まし
くはＣ1 〜Ｃ21の直鎖アルキル基、およびＣ7 〜Ｃ29、
望ましくはＣ7 〜Ｃ19のアルアルキル基のうちから選択
され、またＡはハロゲン、
【化１０】 のうちから選択し、Ｒ6 はＣ2 〜Ｃ8 低級アルキル基で
ありそしてＲ7 は、Ｃ1〜Ｃ8 低級アルキル基、
【化１１】 のうちから選択し、Ｒ3 が基Ｒ2 を表わす場合は、Ａは
−Ｃｌではない〕を有する化合物のうちから選択する。
【００２７】推奨されるアシル化剤はスクシンイミドお
よびカルボジイミドのそれぞれエステルである。使用す
るアシル化剤の性質に応じて、式（ＩＩ）の化合物のア
ミン基のアシル化反応は、無水状態でまたは溶媒の存在
で実施されよう。
【００２８】本発明の方法で有用な溶媒のうち、テトラ
ヒドロフラン、ピリジン、ジメチルホムルアミド、ジク
ロロメタンおよび第三ブチルメチルエテルをあげること
ができる。
【００２９】−ＯＢ基はアセテート、ベンゾエート、ベ
ンジルオキシ、−ＯＳｉ（ＣＨ3 ） 3 、−ＯＳｉ（ＣＨ
3 ）2 （ｔＢｕ）、および−ＯＳｉ（ｔＢｕ）（−Ｃ6
Ｈ5）2 基のうちから選択するのが好ましい。−ＯＢ基
はアセテートであるのが好ましい。
【００３０】Ａは下記の基：
【化１２】 のうちから選択するのが好ましい。
【００３１】Ａとしては特に基：
【化１３】 が推奨される。
【００３２】特に推奨できるアシル化剤は、スクシンイ
ミドの２−ヒドロキシヘキサデカノエート、ジシクロヘ
キシルカルボジイミドの２−ヒドロキシヘキサデカノエ
ート、スクシンイミドの２−ヒドロキシドコサノエー
ト、ジシクロヘキシルカルボジイミドの２−ヒドロキシ
ドコサノエートおよびスクシンイミドのＤ，Ｌマンデレ
ートである。
【００３３】Ｒ3 がＲ2 でなく、そして前記に示したご
とくカルボニルに対してα位置で置換されたＣ1 〜Ｃ29
アルキル基またはＣ7 〜Ｃ29アルアルキル基を表わす場
合、式（Ｉ）の化合物を得るためにカルボニルに対して
α位置にある置換基をヒドロキシル基に変換するため
に、明らかに一つ以上の追加的段階が必要である。この
変換は周知であり、例えば加水分解によって行うことが
できる。
【００３４】本発明においては、式（ＩＩ）の化合物を
対応する２−ヒドロキシ酸のＯ−カルボン酸無水物と反
応させることにより、Ｒ3 がＲ2 に等しい式（ＩＩＩ）
の化合物をつくることもできる。
【００３５】Ｏ−カルボキシアンヒドリドは、既知の化
合物であり、対応する２−ヒドロキシル酸をホスゲンま
たはそのジもしくはトリホスゲン置換基の一つと反応す
ることにより既知の技術によって得ることができる。特
に、Ｏ−カルボキシアンヒドリドおよびその製造方法は
「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ」２９巻５号（１９８９
年）の９７５〜９７８ページにＫ．ＴＯＹＯＯＫＡによ
って記載されている。
【００３６】低級アルキルエステルによるアシル化反応
は無水の状態で実施される。この反応は特に、ＪＡＯＣ
Ｓ（１９６１年）の６００〜６０５ページにＥ．Ｆ．Ｊ
ＯＲＤＡＮによって記載されている。
【００３７】スクシンイミドのエステルおよびジシクロ
ヘキシルカルボジイミドのエステルは特に、「Ｊ．Ｌｉ
ｐｉｄ Ｒｅｓ．」８巻（１９６７年）の１４２〜１４
５ページにおいてＬＡＰＩＤＯＴにより記載されてい
る。パラニトロフェノールのエステルによるアシル化は
「Ｎａｔｕｒｅ」４４５９号（１９５５年）の６８５ペ
ージにＢＯＤＡＮＳＫＹによって特に述べられている。
【００３８】混合無水物によるアシル化は「Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ」４３巻１７号（１９８７年）４０３１〜
３ページにＪ．Ｌ．ＴＯＲＲＥＳによって述べられてい
る。アゾリドでのアシル化は「Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．
Ｉｎｔｅｒｎａｔ．Ｅｄｉｔ．」１巻７号（１９６２
年）の３５７〜３６７ページにＨ．Ａ．ＳＴＡＡＢによ
り述べられている。
【００３９】アシル化は、ＪＯＨＮ ＷＩＬＥＹ ＆
ＳＯＮＳ−ＩＮＣの「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」の３７０〜３７７ページに
Ｊ．ＭＡＲＣＨによって一般的に記載されている。本発
明の化合物（Ｉ）をつくるために化合物（ＩＩ）の塩酸
塩を用いることもできる。
【００４０】化合物（ＩＩ）は既知の化合物である。こ
れの合成はパリのＨＥＲＭＡＮＮ社から１９６９年刊行
の「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｐｈｉｎｇｏｌｉｐ
ｉｄｓ」においてＤ．ＳＨＡＰＩＲＯによって特に述べ
られている。Ｒ1 がアルケニル基を表わす場合、Ｄ，Ｌ
−エリトロ型をとる化合物（ＩＩ）はスフィンゴジンで
あり、その合成は「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｐｈ
ｉｎｇｏｌｉｐｉｄｓ」の２１ページに記載されてい
る。
【００４１】Ｒ1 がアルキル基を表わす場合、Ｄ，Ｌ−
エリトロ型をとる化合物（ＩＩ）はスフィンガニンであ
りあるいはジヒドロスフィンゴジンとも呼ばれる。これ
は、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｐｈｉｎｇｏｌｉ
ｐｉｄｓ」の３２ページに記載のごとくメチルまたはエ
チルの２−アセトアミド−３−オキソ−アルカノエート
から特に製造できる。
【００４２】前記したスフィンゴジンまたはスフィンガ
ニンの合成方法は、エリトロとトレオの割合が８５：１
５〜２０：８０であるエリトロおよびトレオジアステレ
オマーのラセミ混合物を与える。
【００４３】アシル化反応から得られる式（ＩＩＩ）の
化合物、特にＲ3 がＲ2 に等しいものは、酸無水物、酸
ハロゲン化物およびクロロシランのうちから選択する保
護剤との反応によるヒドロキシル基の保護反応にかけら
れてよく、続いて生成物の単離の後、望ましくは塩基性
媒体中で加水分解される。
【００４４】本発明の方法において有用な保護剤は、無
水酢酸、塩化アセチル、塩化ベンゾイル、塩化ベンジ
ル、臭化ベンジルおよび式、ＣｌＳｉ（ＣＨ3 ）3 、Ｃ
ｌＳｉ（ＣＨ3 ）2 （ｔＢｕ）、およびＣｌＳｉ（ｔＢ
ｕ）（−Ｃ6 Ｈ5 ）2 のクロロシランのうちから選択す
るのが好ましい。
【００４５】本発明の化合物は種々な応用、特に香粧品
および皮膚医薬品中でのロウ成分としての応用にこたえ
ることができる。この化合物は、それを水中に分散する
場合に別な脂質と組合わせて小胞を形成する特性をさら
に有する。
【００４６】本発明は従って、エマルジョン、分散液ま
たはローション中のロウ成分として式（Ｉ）の脂質化合
物を使用することを目的とする。本発明は脂質の小球を
形成するために、別な脂質と組合わされた本化合物を使
用することも目的とする。
【００４７】本発明は香粧品または皮膚医薬品に使用す
る式（Ｉ）の化合物を含有する組成物も目的とする。本
発明の別な目的は、皮膚、毛髪または体毛に式（Ｉ）の
化合物を含有する組成物を十分な量適用することからな
る、これらの香粧品処理方法からなる。
【００４８】本発明の組成物は、エマルジョン（乳液ま
たはクリーム）、アルコール水性、油性またはアルコー
ル油性ローション、ゲル、分散液または棒状固体、スプ
レイまたはエアゾルの形をとってよい。本発明において
は式（Ｉ）の化合物は組成物の全重量の０．０５〜２０
％、望ましくは０．１〜１０％を占める。
【００４９】本組成物は、例えば軟化用のローション、
乳液またはクリーム、皮膚または毛髪を手入するための
乳液またはクリーム、メーキャップ落し用のクリーム、
ローションまたは乳液、ファンデーションの基剤、日焼
防止用のローション、乳液またはクリーム、人工日焼用
のローション、乳液またはクリーム、ひげそり用のクリ
ームまたはムース、アフターシェービングローション、
シャンプーまたはマスカラである。
【００５０】本組成物は唇を着色しまたその割れを防止
するための唇用の棒状物、または眼のメーキャップ用品
または紅白粉または顔用ファンデーションの形をとって
もよい。
【００５１】本発明の組成物がＷ／Ｏ型またはＯ／Ｗ型
のエマルジョンの形をとる場合、油脂相は少くとも一つ
の油と必要なら別な油脂性物質との式（Ｉ）の化合物の
混合物から実質的になる。
【００５２】エマルジョンの油脂相はエマルジョンの全
重量の５〜６０％を占めてよい。このエマルジョンの水
性相はエマルジョンの全重量の３０〜８５％を占めるの
が好ましい。乳化剤の割合は、エマルジョンの全重量の
１〜２０％、望ましくは２〜１２％の範囲であってよ
い。
【００５３】本発明の組成物が油性、アルコール油性ま
たはアルコール水性ローションの形をとる場合、この組
成物は例えば、紫外線を吸収する濾光剤を含有する日焼
防止ローション、皮膚のための緩和性ローションであっ
てよく、油性ローションはさらに、油溶性界面活性剤を
含有する発泡性油、入浴用油などであってよい。
【００５４】本発明の組成物中に存在してよい主な補助
剤のうち、鉱物性、動物性または植物性の油またはロ
ウ、脂肪酸、そのエステル例えば炭素原子６〜１８個を
有する脂肪酸のトリグリセリド、脂肪族アルコールのよ
うな物質；オキシエチレン化脂肪族アルコールまたはポ
リグリセロールのアルキルエーテルのような乳化剤；炭
素原子１〜６個を有する低級の１価アルコールまたは多
価アルコールあるいはまた水をあげることができる。
【００５５】特に好ましい１価アルコールまたは多価ア
ルコールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレ
ングリコール、グリセロールおよびソルビトールのうち
から選択する。
【００５６】油脂性物質としては、鉱物性油のうちワセ
リン油を、動物性油のうち、鯨、アザラシ、メンハーデ
ン、オヒョウの肝臓、真鱈、マグロ、亀、牛の脚、馬の
脚、羊の脚、水牛、カワウソ、モルモットなどのそれぞ
れの油を、植物性油のうちアーモンド、小麦の胚芽、オ
リーブ、トウモロコシの胚芽、ホホバ、胡麻、ヒマワ
リ、椰子、クルミ、バターの木、ショレア（ｓｈｏｒｅ
ａ）、マカダミア、黒すぐりの種子などのそれぞれの油
をあげることができる。
【００５７】脂肪酸エステルのうち、Ｃ12〜Ｃ22の飽和
または不飽和の酸と、イソプロパノールまたはグリセロ
ールまたはＣ8 〜Ｃ22の飽和または不飽和の直鎖または
分枝鎖の脂肪族アルコールあるいはまたＣ10〜Ｃ22のア
ルカンジオール−１，２とのエステルを使用できる。
【００５８】油脂性物質として、ワセリン、パラフィ
ン、ラノリン、水素化ラノリン、獣脂、アセチル化ラノ
リン、シリコーン油をあげることもできる。
【００５９】ロウのうち、Ｓｉｐｏｌロウ、ラノリンロ
ウ、密ロウ、カンデリラロウ、微晶ロウ、カルノバロ
ウ、鯨ロウ、カカオバター、バターの木のバター、シリ
コーンロウ、２５℃で凝固する水素化油、スクログリセ
リド、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウムの
オレエート、ミリステート、リノレートおよびステアレ
ートをあげることができる。
【００６０】脂肪族アルコールのうち、ラウリン、セチ
ル、ミリスチン、ステアリン、パルミチン、オレインア
ルコールおよびＧＵＥＲＢＥＴのアルコール例えば２−
オクチルドデカノール、２−デシルテトラデカノールま
たは２−ヘキシルデカノールをあげることができる。
【００６１】乳化剤としては、ポリオキシエチレン化脂
肪族アルコールのうち２〜２０モルのエチレンオキサイ
ドを含むラウリン、セチル、ステアリンおよびオレイン
アルコールを、またポリグリセロールのアルキルエーテ
ルのうち、２〜１０モルのグリセロールを含むＣ12〜Ｃ
18アルコールをあげることができる。
【００６２】セルロースの誘導体、ポリアクリル酸の誘
導体、グアーガムまたはイナゴマメの実のガムまたはキ
サンタンガムのような増粘剤を使用することも有用な場
合がある。
【００６３】本発明の組成物は、香粧品または皮膚医薬
品中に通常使用される補助剤、特に水和性化合物、緩和
剤、皮膚疾患を処置するための製品、濾光剤、殺菌剤、
染料、保存剤、香料および推進剤も含有してよい。
【００６４】本発明の組成物が分散液である場合、界面
活性剤の存在下での水中の式（Ｉ）の化合物の分散液
が、あるいはまた、水性相をカプセル封入の形で包蔵す
る有機的構造の与えられた分子層からなる脂質の小球の
水性分散液であって、この有機分子層が少くとも一つの
別な脂質化合物と組合わされた少くとも一つの式（Ｉ）
の化合物からなる分散液が問題になる。
【００６５】このために、長鎖のアルコールおよびジオ
ール、ステロール例えばコレステロール、燐脂質、コレ
ステリルサルフェートおよびホスフェート、長鎖のアミ
ンおよびその第４級アンモニウム誘導体、ジヒドロキシ
アルキルアミン、ポリオキシエチレン化脂肪族アミン、
長鎖アミノアルコールのエステル、これの塩およびこれ
の第４級アンモニウムからの誘導体、脂肪族アルコール
の燐酸エステル、例えばジセチル燐酸またはそのナトリ
ウム塩、アルキルサルフェート例えばナトリウムセチル
サルフェート、塩の形をとる脂肪酸あるいはまたフラン
ス特許第２，３１５，９９１号、第１，４７７，０４８
号および第２，０９１，５１６号中にあるいは国際特許
出願ＷＯ８３／０１５７１およびＷＯ９２／０８６８５
中に記載の脂質のタイプのものを脂質としてあげること
ができる。
【００６６】別な脂質として、炭素原子１２〜３０個を
含む飽和または不飽和で分枝鎖または直鎖の長い親油性
鎖例えばオレイン、ラノリン、テトラデシル、ヘキサデ
シル、イソステアリン、ラウリンまたはアルキルフェニ
ル鎖を含む脂質を例えば使用できる。この脂質の親水性
基はイオン性または非イオン性の基であってよい。非イ
オン性の基としてポリエチレングリコールから誘導され
る基をあげることができる。ラメラ相を形成する脂質と
して、フランス特許第１，４７７，０４８号、第２，０
９１，５１６号、第２，４６５，７８０号および第２，
４８２，１２８号の各明細書に記載のごときポリグリセ
ロールエーテルを有利に使用できる。
【００６７】イオン性基として、両性、陰イオンまたは
陽イオン化合物から誘導される基を有利に使用できる。
【００６８】国際特許ＷＯ８３／０１５７１明細書中で
小胞を形成するために使用できると述べられている別な
脂質は、糖脂質例えばラクトシルセラミド、ガラクトセ
レブロシド、ガングリオシドおよびトリヘキソシルセラ
ミド、および燐脂質例えばホスファチジルグリセロール
およびホスファチジルイノシトールである。
【００６９】本発明は式（Ｉ）の一つ以上の化合物と上
記に規定する脂質との、有機構造を与えられた分子層か
らなり、カプセル封入される水性相を含有する脂質の小
球の分散液も目的とする。
【００７０】小球を包囲する分散液の連続相は水性相で
ある。分散液中の小球は０．０５〜５μｍの範囲の直径
を有する。
【００７１】小球中にカプセル封入される水性相は、水
または活性物質の水溶液であってよく、そしてこの場
合、分散液の連続相に対して等浸透圧的であるのが好ま
しい。
【００７２】小球は特に、本発明者のフランス特許第
２，３１５，９９１号明細書中に記載の方法に従って得
ることができ、この方法による場合、一方では前記に規
定した一つ以上の脂質と組合わされた式（Ｉ）の一つ以
上の脂質化合物と、他方では小球中にカプセル封入すべ
き液相とを、混合を確実にするように攪拌しつつ、接触
させ、次いで、得られるラメラ相の量より多い量の分散
液体を添加しかつ１５分から約３時間にわたる時間にわ
たって激しく振盪することにより、カプセル封入すべき
水性相を含有する有機構造を与えられた分子層からなる
小球の分散液がつくられる。
【００７３】カプセル封入すべき水性相と、ラメラ相を
形成する、脂質と組合わされた式（Ｉ）の一つ以上の化
合物との重量比は０．１〜２０の範囲にあるのが好まし
い。
【００７４】添加する分散液の水性相の、分散させるラ
メラ相に対する重量比は２〜１００の範囲にあるのが好
ましく、分散液の相およびカプセル封入すべき水性相は
等浸透圧であるのが好ましい。
【００７５】攪拌は振動式攪拌機を用いて実施する。こ
の方法は３０°〜１２０℃の範囲の温度で実施するのが
好ましい。
【００７６】別な製造方法はＲＥＶ（逆相蒸発小胞）と
称される方法または「Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．
Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ」の７５巻９号（１９７８年）の４
１９４〜４１９８ページにＳＺＯＫＡおよびＰＡＰＡＨ
ＡＤＪＯＰＯＵＬＯＳによって記載されている逆相蒸発
を利用することである。
【００７７】水と混合しない少くとも一つの有機溶媒中
に少くとも一つの脂質を溶解し、このようにして得た有
機相を水性相に添加し、激しい攪拌下でこれらの二つの
相の分散液を形成し（小胞の寸法はこれらの相の混合の
際の攪拌速度を変えることにより調節できる）、激しく
攪拌しつつ一つ以上の溶媒の蒸発を行ないそして必要な
場合には分散液を濃縮することからなる逐次的段階を包
含する方法も採用できる。
【００７８】活性物質は医薬的、栄養的興味のある物質
または香粧的活性のある物質であってよい。これらの物
質が水溶性である場合、それらは小胞内にカプセル封入
される水性相中に存在する。
【００７９】香粧的および（または）医薬的活性を有す
る水溶性物質は、皮膚および毛髪の手入れまたは処置の
ための物質、例えばグリセリン、ソルビトール、ペンタ
エリスリトール、カルボキシピロリドン酸およびその塩
のような湿潤剤；ジヒドロキシアセトン、エリトルロー
ス、グリセルアルデヒド、γ−ジアルデヒド例えば酒石
酸アルデヒドのような人工日焼剤であって必要なら着色
剤と組合わされたもの；水溶性濾光剤；発汗防止剤、脱
臭剤、収斂剤、清涼性化合物、トニック、癒着剤、角質
溶解剤、脱毛剤、芳香水、植物組織の抽出物例えばポリ
サッカライド；水溶性染料；ふけ防止剤；脂漏防止剤、
過酸化水素のような脱色剤のごとき酸化剤；チオグリコ
ール酸およびその塩のような還元剤であってよい。
【００８０】同様に、ビタミン、ホルモン、スーパーオ
キシドディスムターゼのような酵素、ワクチン、ヒドロ
コーチゾンのような抗炎症剤、抗生物質、殺菌剤および
細胞障害性のまたは抗腫瘍性の薬剤をあげることができ
る。
【００８１】活性物質が油溶性である場合、この物質は
小胞の薄層内に含入されて存在する。この物質は、油溶
性濾光剤、乾いたまたは老化した皮膚の状態を改善する
ための物質、トコフェロール、ビタミンＥ、ＦまたはＡ
およびこれらのエステル、レチン酸、酸化防止剤、必須
脂肪酸、グリシレチン酸、角質溶解剤およびカロテノイ
ドからなる群のうちから選択することができる。
【００８２】本発明の小球の分散液の水性相には、水と
混合しないＬ液相を添加することもできる。特に本発明
の組成物は、その全重量に対して２〜７０重量％の水と
混合しないＬ液相を含有してよく、小胞を構成する一つ
以上の脂質の、分散されるＬ液相に対する相対的な重量
割合は０．０２／１〜１０／１である。
【００８３】Ｄ水性相中に分散されるＬ液相の成分は、
脂肪酸と多価アルコールとのエステル、および式Ｒ8 −
ＣＯＯＲ9 （式中、Ｒ8 は炭素原子７〜１９個を含む高
級脂肪酸の残基を表わし、そしてＲ9 は炭素原子３〜２
０個を含む分枝炭化水素鎖を表わす）を有する脂肪酸と
分枝鎖アルコールとのエステル；ヘキサデカン、パラフ
ィン油、パーヒドロスクアレンのような炭化水素；パー
フルオロデカヒドロナフタレンのようなハロゲン化炭化
水素；パーフルオロトリブチルアミン；ポリシロキサ
ン；有機酸エステル、エーテルおよびポリエーテルのよ
うな油からなる群のうちから選択できる。Ｌ液相は少く
とも一つの香料および（または）少くとも一つの油溶性
活性物質を含有してよい。このような油溶性物質は、油
溶性濾光剤、乾いたまたは老化した皮膚の状態を改善す
るための物質、トコフェロール、ビタミンＥ、Ｆまたは
Ａおよびこれらのエステル、レチン酸、酸化防止剤、必
須脂肪酸、グリシレチン酸、角質溶解剤およびカロテノ
イドからなってよい。
【００８４】本発明の小球の分散液には、不透明化剤、
ゲル化剤、芳香剤、香料または染料のような種々の補助
剤を添加することもできる。
【００８５】本発明の脂質小球の分散液は、種々な変性
用薬剤つまり酸化剤そして一層一般的にはカプセル封入
される活性物質に対する反応物質から隔離されこれから
保護されて存在する活性物質を担持する点で興味ある。
活性物質の浸透および固定は、小球の直径およびその電
荷を変化することにより調整することができる。この活
性物質の作用にはこのようにして差があってもよい（遅
延効果）。最後に、本発明の脂質（Ｉ）および組合わさ
れる活性物質を使用することの利点により、使用する活
性物質の特定的な有益な作用および、同時になされる、
皮膚の処理の場合に特に興味深い柔軟化作用を実現でき
る。
【００８６】従って本発明は、特に皮膚を処理するため
に、カプセル封入すべき水性相を包蔵する、別な脂質と
組合わされた式（Ｉ）の脂質の有機的構造の与えられた
分子層からなる小球の水性分散液を香粧品中に使用する
ことも目的とする。
【００８７】本発明は脂質小球のこのような分散液を皮
膚医薬品中に使用することあるいは食品工業において使
用することも目的とする。
【００８８】
【実施例】本発明は以下の非限定的な諸実施例によって
一層良く例解されるであろう。
【００８９】例１ ２−（２′−ヒドロキシヘキサデカノイル）アミノオク
タデカン−１，３−ジオールの製造第１段階 ：Ｒ1 ＝Ｃ15Ｈ31である化合物（ＩＩ）、２−
アミノ−１，３−オクタデカンジオールの塩酸塩（エリ
トロ−トレオ混合物）の製造 メチル２−アセトアミド−３−オキソオクタデカノエー
ト（１００ｇ、つまり０．２７Ｍ）は１リットルの純エ
タノール中に懸濁する。反応媒体の温度を０℃未満にす
る。この温度において３０．７ｇ（０．８Ｍ）の硼水素
化ナトリウムを３回に分けて添加しそしてこの温度で３
時間攪拌しつづける。次いで反応媒体を３時間溶媒で還
流する。常温まで冷却の後、濃塩酸１４０ｃｍ3 を添加
し、改めて反応媒体を３時間還流する。この媒体を温い
うちにフリットガラス上で濾過する。濾液を減圧下で乾
固するまで濃縮する。得られる固形物をヘプタン：エチ
ルアセテートが９０：１０である溶媒混合物３００ｃｍ
3 中で再結晶する。白色固形物が８８ｇ単離される。１
／１０規定の苛性ソーダ溶液によってエタノール中で測
定する酸価は２．９９ミリ当量／ｇである。この固形物
の13Ｃ核磁気共鳴スペクトルは予期する構造
【化１４】 に一致する。これはＤ，Ｌエリトロ−トレオラセミ混合
物の形のスフィンガニンの塩酸塩に十分該当する。
【００９０】第２段階：−ＣＯＲ2 が２−ヒドロキシヘ
キサデカノイル基である化合物（Ｉ）の製造 酢酸エチル８００ｍｌ中に２−ヒドロキシヘキサデカン
酸（Ｄ，Ｌの混合物）１００ｇを６５℃で溶解する。Ｎ
−ヒドロキシスクシンイミド４１ｇを添加しそして温度
を再び約３０℃にする。エチルアセテート２００ｍｌ中
にジシクロヘキシルカルボジイミド８３ｇを溶解し、次
いでこの溶液を２０分かけて反応媒体に添加する。環境
温度で５時間攪拌する。沈澱した塩を３号フリットガラ
ス上で濾過しそしてエチルアセテート１００ｍｌで４０
℃においてリンスする。濾液を乾固蒸発し、これをテト
ラヒドロフラン２００ｍｌ中に回収する。６０℃に保た
れるこの溶液を、テトラヒドロフラン８００ｍｌおよび
トリエチレンアミン３ｍｌ中に２−アミノ−オクタデカ
ンジオール１０８ｇを還流下で溶解することにより得ら
れる溶液中に３０分かけて添加する。６０℃で２時間攪
拌する。水１６ｍｌを添加しそして環境温度で１晩放置
する。生成する不溶分を３号フリットガラス上で濾過
し、次いで４０℃においてテトラヒドロフラン１００ｍ
ｌで４回洗浄する。
【００９１】濾液の全体を水６リットルおよび濃塩酸１
ｍｌ中に攪拌下で注入する。沈澱を１号フリットガラス
上で濾過し、次いでアセトン３００ｍｌによってリンス
する。生成物をオーブンで乾燥する。誘導体をジクロロ
メタン７００ｍｌ中に懸濁し、次いで３号フリットガラ
ス上で濾過しそして真空乾燥する。このようにして１３
０ｇ（所望とする粗誘導体の６５％）を得、ピリジン３
５０ｍｌ中に再び懸濁する。無水酢酸９０ｍｌをただ一
回で添加する。すべてが溶解した時に、無水酢酸６０ｍ
ｌを添加する。環境温度で４時間攪拌する。反応媒体
を、メタノール２．３リットルと水１リットルとからな
る混合物中で＋４℃において攪拌下で沈澱する。沈澱を
濾過し、次いで水２００ｍｌでリンスしそして水切りす
る。次いで沈澱を熱ヘプタン１リットルによって回収
し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濾過する。
濾液にシリカ１３０ｇを添加し、そして３０分間攪拌す
る。濾過し、熱ヘプタン１００ｍｌによって２回シリカ
を洗浄する。濾液を再び集めそして蒸発乾固する。この
ようにしてパーアセチル誘導体の粗生成物１５０ｇを
得、次にこれをメタノール１リットル中にゆっくりと加
熱しつつ溶解する。ナトリウムメチレートが３０％のメ
タノール溶液３．７ｇを添加しそして２時間攪拌する。
２２ｍｌの水と２ｍｌの濃塩酸との混合物２４ｍｌで中
和する。生成する沈澱を濾過し次いで乾燥する。
【００９２】固体の生成物９８ｇを得、これを酢酸エチ
ル１リットル中に６０℃で再び溶解し、＋４℃で１６時
間かけて再結晶する。濾過および乾燥の後、純粋な生成
物９３ｇ（４７％）を得る。元素分析 ：
【表１】 融点：８９℃ アミノジオール鎖のエリトロ／トレオ比：５５／４５13 Ｃ核磁気共鳴スペクトルは予想の構造に一致する。
【００９３】実施例２ ２−（２′−ヒドロキシドコサノイル）アミノオクタデ
カン−１，３−ジオールの製造 テトラヒドロフラン４００ｍｌ中に２−ヒドロキシドコ
サン酸（Ｄ／Ｌ混合物）５０ｇを６５℃で溶解する。Ｎ
−ヒドロキシスクシンイミド１５．６ｇを添加する。テ
トラヒドロフラン１００ｍｌ中にジシクロヘキシルカル
ボジイミド３１．９ｇを溶解し、次いで、すべてが溶解
した時に、この溶液を反応媒体に２０分間かけてゆっく
りと添加する。２時間３０分にわたって攪拌する。塩を
３号フリットガラス上で濾過し、これをテトラヒドロフ
ラン５０ｍｌでリンスする。６０℃に保ったこの溶液
を、テトラヒドロフラン４００ｍｌおよびトリエチルア
ミン１．５ｍｌ中に２−アミノ−オクタデカン−１，３
−ジオール（例１の第１段階で得られる）４１．４ｇを
還流下で溶解することによって得られる溶液に３０分か
けて添加する。６０℃で２時間攪拌する。水１６ｍｌを
添加しそして環境温度で１晩放置する。生成する不溶性
生成物を３号フリットガラス上で濾過し、次いでテトラ
ヒドロフラン１００ｍｌにより４５℃で洗浄する。濾液
を水３．５リットルおよび濃塩酸０．５ｍｌ中に攪拌下
で２０分にわたって注入する。得られる沈澱を１号フリ
ットガラス上で濾過し、液を切り、アセトン３００ｍｌ
によってリンスし、次いで乾燥する。得られる生成物を
ジクロロメタン２００ｍｌ中に懸濁し、３号フリットガ
ラス上で濾過しそして液を切る。このようにして粗誘導
体７５ｇを得、これをピリジン１８０ｍｌ中に懸濁す
る。無水酢酸５０ｍｌをただ一回で添加する。すべてが
溶解した時に、無水酢酸５０ｍｌを添加する。環境温度
で４時間攪拌する。反応媒体をメタノール２リットルと
水０．５リットルとからなる混合物中で＋４℃において
攪拌下で沈澱する。生成する沈澱を濾過し、次いで水２
００ｍｌでリンスしそして水を切る。沈澱を熱ヘプタン
６００ｍｌによって回収しそして硫酸ナトリウム上で乾
燥しそして濾過する。シリカ８０ｇを濾液に添加しそし
て４５分間攪拌する。濾過し、そしてシリカをジクロロ
メタン６０ｍｌで２回洗浄する。濾液を再び集め、そし
て蒸発乾固する。パーアセチル化粗誘導体８１ｇを得、
次にこれをジクロロメタン５５ｍｌおよびメタノール７
７０ｍｌ中に溶解する。ナトリウムメチレートが３０％
であるメタノール溶液１．７８ｇを添加しそして３時間
攪拌する。水１１ｍｌと濃塩酸１ｍｌとからなる混合物
１２ｍｌで中和する。生成する沈澱を濾過し、次いで乾
燥する。このようにして固体の生成物５３ｇを得、これ
を酢酸エチル５３０ｍｌ中に６０℃で再び溶解し、そし
て＋４℃において１晩かけて再結晶する。濾過および乾
燥の後、純粋な生成物４８ｇ（７１％）を得る。
【００９４】元素分析：
【表２】 融点：９３℃ ２−アミノオクタデカン−１，３ジオールのエリトロ／
トレオの比：５４／４６ 13Ｃ核磁気共鳴スペクトルは予
想の構造に一致する。
【００９５】例３ ２−（Ｄ，Ｌ−マンデロイル）アミノオクタデカン−
１，３−ジオールの製造テトラヒドロフラン５０ｍｌ中
にＤ，Ｌマンデリン酸１０ｇを溶解し、次いでＮ−ヒド
ロキシスクシンイミド７．６ｇを添加する。テトラヒド
ロフラン５０ｍｌにジシクロヘキシルカルボジイミド１
４．９５ｇを溶解し、次いでこの溶液を反応媒体に添加
する。環境温度で３時間攪拌し、次いで生成する塩を３
号フリットガラス上で濾過しそしてテトラヒドロフラン
５０ｍｌによってリンスする。６０℃に保ったこの溶液
をテトラヒドロフラン１００ｍｌ中に２−アミノ−オク
タデカン−１，３−ジオール（例１の第１段階で得られ
る）１８．８ｇを還流下で溶解することによって得られ
る溶液中に３０分かけて添加する。６０℃で３０分攪拌
し、次いで混合物を水中に注入する。生成する沈澱を濾
過し、洗浄しそして４０℃で真空乾燥する。得られる粗
生成物をメチルアセテート２５０ｍｌ中で再結晶する。
このようにして純粋な生成物２０ｇを得る（収率７４
％）。
【００９６】元素分析
【表３】 融点：９８〜１１５℃13 Ｃ核磁気共鳴スペクトルは予想の構造と一致する。質
量スペクトルは予想の構造と一致する。 アミノジオール鎖のエリトロ／トレオ比：６１／３９
【００９７】例Ａ 保護用ファンデーション 以下の組成を有するファンデーションを調製する。 ・アルミニウムとマグネシウムの硅酸塩 ０．５０ｇ ・ＡＱＵＡＬＯＮ社により「ＢＬＡＮＯＳＥ ７ＬＦ」の名で 発売のカルボキシメチルセルロース ０．１５ｇ ・グリセリン ３．００ｇ ・保存剤 十分な量 ・２−（２′−ヒドロキシヘキサデカノイル）アミノオクタデ カン−１，３−ジオール（例１の化合物） １．００ｇ ・ラノリンアルコール １．５０ｇ ・グリセロールステアレート １．００ｇ ・ステアリン酸 ・トリエタノールアミン ・ヒルス社により「ＭＩＧＬＹＯＬ ８１２」の名で発売 のカプリン酸／カプリル酸のトリグリセリド ６．００ｇ ・スクアレン １０．００ｇ ・ポリエチレン粉末 ３．００ｇ ・顔料 １０．００ｇ ・脱塩水 全体を１００ｇとする量 得られるファンデーションは改善された水和効果を有す
る。
【００９８】例Ｂ 以下の組成を有する口紅をつくる。 ・液体ラノリン １７．５０ｇ ・微晶ロウ １５．００ｇ ・ヒルス社により「ＭＩＧＬＹＯＬ ８１２」の名で発売 のカプリン酸／カプリル酸のトリグリセリド １１．００ｇ ・オクチルグリセリルベヘネート １１．００ｇ ・２−（２′−ヒドロキシ−ヘキサデカノイル）−アミノオク タデカン−１，３−ジオール（例１の化合物） ０．２０ｇ ・雲母チタン １０．００ｇ ・有機色素 ８．００ｇ ・リシン油 全体を１００ｇとする量 得られる口紅は改善された水和効果を有する。
【００９９】例Ｃ マスカラクリーム 以下の組成を有するマスカラクリームを調製する。 ・トリエタノールアミンステアレート １０．０ｇ ・カンデリラロウ １５．０ｇ ・蜜ロウ １７．０ｇ ・キサンタンガム １．０ｇ ・２−（２′−ヒドロキシ−ヘキサデカノイル）アミノオクタ デカン−１，３−ジオール（例１の化合物） ０．５ｇ ・黒色酸化鉄 ５．０ｇ ・アミノシリケートの多硫化物 ４．０ｇ ・保存剤 十分な量 ・水 全体を１００ｇとする量 得られるマスカラクリームは改善された水和効果を有す
る。
【０１００】例Ｄ 手のための保護クリーム 次の組成をもつ手のための保護クリームを調製した。 ・ＩＣＩ社によって「ＴＷＥＥＮ ６０」の名で発売のエチレ ンオキサイド２０モルでポリオキシエチレン化されたソルビ タンステアレート ２．０ｇ ・セチルアルコール １．０ｇ ・２００センチストークス（２×１０-4ｍ2 ／秒）の粘度を有 するシリコーン油 ７．０ｇ ・プロピレングリコール ２．０ｇ ・ＧＯＯＤＲＩＣＨ社により「ＣＡＲＢＯＰＯＬ ９４０」の 名で発売の架橋ポリアクリル酸 ０．３ｇ ・メチルパラヒドロキシベンゾエート ０．３ｇ ・２−（２′−ヒドロキシヘキサデカノイル）アミンオクタデ カン−１，３−ジオール（例１の化合物） ０．５ｇ ・脱塩水 全体を１００ｇとする量 得られる保護クリームは改善された水和効果を有する。
【０１０１】例Ｅ 着色された手入用Ｅ／Ｈクリーム 以下の組成を有する手入用クリームを調製した。 ・ゴールドシュミット社により「ＡＢＩＬ ＥＭ９０」の名で 発売のセチルジメチコンコポリオール ５．０ｇ ・ステアラルコニウムヘクトライト ２．０ｇ ・オクチルドデカノール ８．０ｇ ・デカメチルシクロペンタシロキサン ２０．０ｇ ・香料 十分な量 ・保存剤 十分な量 ・グリセリン ３．０ｇ ・ミヨシ化成により「Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｗｈｉｔｅ ＳＩＣ」 の名で発売のシリコーンで被覆された酸化チタン ４．９ｇ ・ミヨシ化成により「Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｂｌａｃｋ ＳＩＣ」 の名で発売のシリコーンで被覆された黒色酸化鉄 ０．７ｇ ・ミヨシ化成により「Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ ＳＩＣ」 の名で発売のシリコーンで被覆された黄色酸化鉄 ０．７ｇ ・ミヨシ化成により「Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｒｕｓｓｅｔ ＳＩＣ」 の名で発売のシリコーンで被覆された赤色酸化鉄 ０．７ｇ ・例２の化合物 ０．５０ｇ ・塩化ナトリウム １．５０ｇ ・脱塩水 全体を１００ｇとする量 得られるクリームは改善された水和効果を有する。
【０１０２】例Ｆ 保護用のデイクリーム 次の組成を有する保護用のデイクリームを調製した。 ・ＩＣＩ社によって「ＡＲＬＡＣＥＬ １６５」の名で発売の 自己乳化性のグリセロールステアレート ３．０ｇ ・セチルアルコール ０．５ｇ ・ステアリルアルコール ０．５ｇ ・スクアレン １５．０ｇ ・胡麻油 １０．０ｇ ・ステアリン酸 ３．０ｇ ・ＢＡＳＦ社により「ＵＬＶＩＮＵＬ Ｍ４０」の名で発売の ２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノン １．０ｇ ・グリセリン ５．０ｇ ・メチルパラヒドロキシベンゾエート ０．３ｇ ・例２の化合物 ０．３ｇ ・脱塩水 全体を１００ｇとする量 得られるクリームは改善された水和効果を有する。
【０１０３】例Ｇ マスカラ 次の組成を有するマスカラを調製した。 ・トリエタノールアミンのステアレート １５．０ｇ ・パラフィン ３．０ｇ ・蜜ロウ ８．０ｇ ・例２の化合物 ０．５ｇ ・コロファン ２．０ｇ ・地ロウ １０．０ｇ ・保存剤 十分な量 ・アラビアガム ０．５ｇ ・ＣＲＯＤＡ社の「ＫＥＲＡＺＯＬ」の名で発売のケラチンの 加水分解物 １．０ｇ ・顔料 ６．０ｇ ・脱塩水 全体を１００ｇとする量 得られるマスカラは改善された水和効果を有する。
【０１０４】爪処理用の基剤 次の組成をもつ爪処理用の基剤を調製した。 ・ニトロセルロース １２．０ ｇ ・トルエンスルホンアミド−ホルムアルデヒド樹脂 ９．０ ｇ ・樟脳 １．０ ｇ ・ジブチルフタレート ６．０５ｇ ・ブチルアセテート ２４．０ ｇ ・エチルアセテート ９．０５ｇ ・イソプロピルアルコール ６．０ ｇ ・ステアラルコニウムヘクトライト １．０ ｇ ・例２の化合物 ０．０１ｇ ・クエン酸 ０．０２ｇ ・トルエン 全体を１００ｇとする量 得られる爪処理用の基剤は改善された水和効果を有す
る。
【０１０５】例Ｉ 口紅 次の組成をもつ口紅を調製した。 ・香料 ０．５０ｇ ・ヒルス社により「ＭＩＧＬＹＯＬ ８１２」の名で発売の カプリル／カプリントリグリセリド ９．１０ｇ ・リシン油 ９．１０ｇ ・ブチルヒドロキシトルエン ０．１６ｇ ・液状ラノリン １２．８０ｇ ・イソプロピルラノリン ４．５０ｇ ・例２の化合物 ０．５０ｇ ・微晶ロウ １１．０ ｇ ・比率６５／３５のビニルアセテート／アリルステアレートの コポリマー ４．５０ｇ ・グリセリルオクチルベヘネート ９．１０ｇ ・顔料 ９．００ｇ ・胡麻油 全体を１００ｇとする量 得られる口紅は改善された水和効果を有する。
【０１０６】例Ｊ 顔用のデイクリーム 第１の相脂質相 ・例１の化合物 １．０ｇ ・ソルビタンパルミテート １．０ｇ ・コレステロール ０．７ｇ ・味の素社の「ＨＳ１１」の名で発売のグルタミン酸ナトリウム ０．３ｇ ・αトコフェロールのアセテート ０．３ｇ水性相 ・グリセリン ３．０ｇ ・保存剤 ０．４ｇ ・クエン酸 ０．０２ｇ ・脱塩水 全体を５０ｇとする量
【０１０７】 第２の相 ・揮発性シリコーン油 １０．０ｇ ・アンズの種の油 １０．０ｇ ・香料 ０．２ｇ ・グッドリッチ社により「ＣＡＲＢＯＰＯＬ ９４０」の名で 発売のカルボキシビニル酸混合物 ０．４２ｇ ・トリエタノールアミン ｐＨを６．５とする量 ・脱塩水 全体を１００ｇとする量 第１の相の場合、α−トコフェロールのアセテートと組
合わされた脂質相を構成する種々の脂質を液体の形で混
合することにより脂質相を調製する。得られた脂質相
を、ラメラ相を得るように水性相に加える。得られた水
和されたラメラ相に第２の相を加える。分散液の水性相
中に分散された小胞を得るためにホモジナイザー中で混
合物を激しく混合する。このようにして１５ポイズ
（１．５Ｐａ／秒）の粘度をもつ白色のクリームを得
る。得られるクリームは改善された水和効果を有する。
例１の化合物を例２の化合物でおきかえることができ
る。

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｒ1 はＣ11〜Ｃ21、望ましくはＣ13〜Ｃ19のア
    ルキルまたはアルケニル基であり、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ29の
    直鎖または分枝鎖のヒドロキシアルキル基、望ましくは
    Ｃ1 〜Ｃ21の直鎖ヒドロキシアルキル基、あるいはＣ7
    〜Ｃ29、望ましくはＣ7 〜Ｃ19のヒドロキシアルアルキ
    ル基であって、ヒドロキシ基はカルボニル基に対してア
    ルファ位置にある）に相当する化合物であって、これ
    が、アミノジオール 【化２】 の部分に関して、エリトロ：トレオの割合が８５：１５
    〜２０：８０、望ましくは６５：３５〜４５：５５であ
    るエリトロおよびトレオジアステレオマーのラセミ混合
    物の形をとることを特徴とする化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 はペンタデシル基である、請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ2 は１−ヒドロキシペンタデシル、１
    −ヒドロキシヘンエイコシルおよびＤ，Ｌ１−ヒドロキ
    シベンジル基のうちから選択される、請求項１記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】 ２−（２′−ヒドロキシヘキサデカノイ
    ル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−
    （２′−ヒドロキシドコサノイル）アミノオクタデカン
    −１，３−ジオールおよび２−（Ｄ，Ｌ−マンデロイ
    ル）アミノオクタデカン−１，３−ジオールのうちから
    選択される、請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 （ａ）式 【化３】 （式中、Ｒ1 はＣ11〜Ｃ21のアルキルまたはアルケニル
    基である）を有するスフィンゴジンまたスフィンガニン
    であって、エリトロとトレオとの割合が８５：１５〜２
    ０：８０、望ましくは６５：３５〜４５：５５であるエ
    リトロおよびトレオジアステレオマーのラセミ混合物で
    あるもののアミン官能基を、酸塩化物、酸無水物、混合
    無水物、パラニトロフェノールのエステル、スクシンイ
    ミドのエステル、カルボジイミドのエステル、Ｃ1 〜Ｃ
    8 低級アルキルエステル、アゾリドおよび対応する２−
    ヒドロキシ酸のＯ−カルボキシアンヒドリドのうちから
    選択するアシル化剤によって、無水媒体中でまたは適当
    な溶媒の存在下でアシル化して、式 【化４】 （式中、Ｒ1 は前記に規定したものであり、またＲ3 は
    基Ｒ2 であるかあるいは、−Ｂｒ、Ｃｌ、−Ｉおよび−
    ＯＢ（−ＯＢは−ＯＨ基を生成できる基である）基のう
    ちから選択する置換基によって、カルボニル基に対する
    α位置においてそれぞれ置換されているＣ1 〜Ｃ29の直
    鎖または分枝鎖アルキル基、望ましくはＣ 1 〜Ｃ21の直
    鎖アルキル基、またはＣ7 〜Ｃ29、望ましくはＣ7 〜Ｃ
    19のアルアルキル基のうちから選択される基である）を
    有する化合物を得、（ｂ）式（ＩＩＩ）の化合物を単離
    し、そして（ｃ）Ｒ3 がＲ2 と異なる場合、−ＯＢ基を
    ヒドロキシル基にかえるために、得れる式（ＩＩＩ）の
    化合物を必要に応じて加水分解することを特徴とする、
    請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 式（ＩＩ）のスフィンゴジンまたはスフ
    ィンガニンのアミン官能基のアシル化の段階（ａ）の後
    そして式（ＩＩＩ）の化合物の単離の段階（ｂ）の前
    に、段階（ａ）から得られる混合物中で、酸無水物、酸
    ハロゲン化物およびクロロシランのうちから選択する−
    ＯＨ基の保護剤を反応させることからなるヒドロキシル
    基を保護する段階を含み、また式（ＩＩＩ）の化合物の
    単離の段階の後に、望ましくは塩基性媒体中での式（Ｉ
    ＩＩ）の化合物の加水分解と式（Ｉ）の化合物の回収と
    を含む、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 ヒドロキシル基の保護剤を無水酢酸、塩
    化アセチル、塩化ベンゾイル、塩化ベンジル、臭化ベン
    ジルおよび式、ＣｌＳｉ（ＣＨ3 ）3 、ＣｌＳｉ（ＣＨ
    3 ）2 （ｔＢｕ）およびＣｌＳｉ（ｔＢｕ）（−Ｃ6 Ｈ
    5 ）2 のクロロシランのうちから選択する、請求項６記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 アシル化剤は式 Ｒ3 ＣＯＡ （ＩＶ） 〔式中、Ｒ3 は基Ｒ2 であるか、あるいは−Ｂｒ、Ｃ
    ｌ、−Ｉおよび−ＯＢ（−ＯＢは−ＯＨ基を生成できる
    基である）基のうちから選択する、カルボニル基に対し
    てα位置にある置換基によって、カルボニル基に対する
    α位置においてそれぞれ置換されているＣ1 〜Ｃ29の直
    鎖または分枝鎖アルキル基、望ましくはＣ1〜Ｃ21の直
    鎖アルキル基、またはＣ7 〜Ｃ29、望ましくはＣ7 〜Ｃ
    19のアルアルキル基のうちから選択される基であり、Ａ
    はハロゲン、 【化５】 のうちから選択し、Ｒ6 はＣ2 〜Ｃ8 低級アルキル基で
    ありそしてＲ7 は、Ｃ1〜Ｃ8 低級アルキル基、 【化６】 のうちから選択し、Ｒ3 が基Ｒ2 を表わす場合は、Ａは
    −Ｃｌではない〕に相当する、請求項５から７のいずれ
    か１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 アシル化剤の−ＯＢ基を、アセテート、
    ベンゾエート、ベンジルオキシ、−ＯＳｉ（Ｃ
    Ｈ3 ）3 、−ＯＳｉ（ＣＨ3 ）2 （ｔＢｕ）、−ＯＳｉ
    （ｔＢｕ）（−Ｃ6 Ｈ5 ）2 基のうちから選択する、請
    求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 アシル化剤を、スクシンイミドの２−
    ヒドロキシヘキサデカノエート、ジシクロヘキシルカル
    ボジイミドの２−ヒドロキシヘキサデカノエート、スク
    シンイミドの２−ヒドロキシドコサノエート、ジシクロ
    ヘキシルカルボジイミドの２−ヒドロキシドコサノエー
    トおよびスクシンイミドのＤ，Ｌマンデロエートのうち
    から選択する、請求項８記載の方法。
  11. 【請求項１１】 式（ＩＩ）の化合物は２−アミノ−オ
    クタデカン−１，３−ジオールである、請求項１０記載
    の方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１から４のいずれか１項に記載
    の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする、香粧
    品または皮膚医薬品用組成物。
  13. 【請求項１３】 式（Ｉ）の化合物を０．０５〜２０重
    量％、望ましくは０．１〜１０重量％含有する、請求項
    １２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 油脂性物質、溶媒、水、増粘剤、乳化
    剤、水和性化合物、緩和剤、濾光剤、殺菌剤、染料、保
    存剤、香料、推進剤および界面活性剤のうちから選択す
    る補助剤もまた含有する、請求項１２または１３に記載
    の組成物。
  15. 【請求項１５】 組成物はエマルジョンの形をとり、エ
    マルジョンの全重量の５〜６０％にあたるエマルジョン
    の油相が、式（Ｉ）の化合物と少くとも一つの油との混
    合物から実質的になり、水性相がエマルジョンの全重量
    の３０〜８５％を占め、乳化剤がエマルジョンの１〜２
    ０重量％、望ましくは２〜１２重量％の割合で存在す
    る、請求項１２から１４のいずれか１項に記載の組成
    物。
  16. 【請求項１６】 油性、アルコール油性またはアルコー
    ル水性ローションの形、ゲル、分散液または棒状固体の
    形、スプレーまたはエアゾルムースの形をとる、請求項
    １２から１４のいずれか１項に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 組成物は、水性相をカプセル封入の形
    で包蔵する有機的構造の与えられた分子層からなる脂質
    の小球の水性分散液の形をとり、この有機分子層が少く
    とも一つの別な脂質化合物と組合わされた少くとも一つ
    の式（Ｉ）の化合物からなる、請求項１２から１４のい
    ずれか１項に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 別な脂質化合物を、長鎖のアルコール
    およびジオール、ステロール、燐脂質、糖脂質、コレス
    テリルサルフェートおよびホスフェート、長鎖のアミン
    およびその第４級アンモニウム誘導体、ジヒドロキシア
    ルキルアミン、ポリオキシエチレン化脂肪族アミン、長
    鎖アミノアルコールのエステル、その塩およびその第４
    級アンモニウム誘導体、脂肪族アルコールの燐酸エステ
    ル、アルキルサルフェートおよび塩の形をとる脂肪酸の
    うちから選択する、請求項１７記載の脂質小球の水性分
    散液の形の組成物。
  19. 【請求項１９】 小球は０．０５〜５μｍの直径を有す
    る、請求項１７または１８に記載の脂質小球の水性分散
    液の形の組成物。
  20. 【請求項２０】 小球中にカプセル封入される水性相は
    水または活性物質の水溶液である、請求項１７から１９
    のいずれか１項に記載の脂質小球の水性分散液の形の組
    成物。
  21. 【請求項２１】 小球中にカプセル封入される水性相
    は、湿潤剤、必要なら染料と組合わされた人工的日焼
    剤、水溶性濾光剤、発汗防止剤、脱臭剤、収斂剤、清涼
    性化合物、トニック、癒着剤、角質溶解剤、脱毛剤、芳
    香水、植物組織の抽出物、水溶性染料、ふけ防止剤、脂
    漏防止剤、酸化剤、還元剤、ビタミン、ホルモン、酵
    素、ワクチン、抗炎症剤、抗生物質、殺菌剤および細胞
    障害性のまたは抗腫瘍性の薬剤のうちから選択する、香
    粧品および（または）医薬品用の水溶性活性物質を少く
    とも一つ含有する、請求項１７から２０のいずれか１項
    に記載の脂質小球の水性分散液の形の組成物。
  22. 【請求項２２】 油溶性濾光剤、乾いたまたは老化した
    皮膚の状態を改善するための物質、トコフェロール、ビ
    タミンＥ、ＦまたはＡおよびこれらのエステル、レチン
    酸、酸化防止剤、必須脂肪酸、グリシレチン酸、角解剤
    およびカロテノイドのうちから選択する油溶性活性物質
    を少くとも一つ含有する、請求項１７から２０のいずれ
    か１項に記載の脂質小球の水性分散液の形の組成物。
  23. 【請求項２３】 油、炭化水素、ハロゲン化炭化水素パ
    ーフルオロトリブチルアミン、ポリシロキサン、有機酸
    エステル、エーテルおよびポリエーテルのうちから選択
    する水と混合しない液相を２〜７０重量％含有する、請
    求項１７から２２のいずれか１項に記載の脂質小球の水
    性分散液の形の組成物。
  24. 【請求項２４】 請求項１から４のいずれか１項に記載
    の式（Ｉ）の化合物を香粧品中で使用すること。
  25. 【請求項２５】 軟化特性および緩和特性を有するロウ
    成分として請求項１から４のいずれか１項に記載の化合
    物を、エマルジョン、分散液、ゲル、棒状固体または香
    粧品用ローション中で使用すること。
  26. 【請求項２６】 香粧品用の脂質小球の分散液をつくる
    ために、請求項１から４のいずれか１項に記載の式
    （Ｉ）の化合物を少くとも一つの別な脂質化合物と組合
    わせて使用すること。
  27. 【請求項２７】 請求項１２から２３のいずれか１項に
    記載の組成物を、皮膚、毛髪または体毛に十分な量適用
    することを特徴とする、皮膚、毛髪または体毛を水和す
    るための香粧品処理方法。
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