JP3218116B2 - 芳香族ポリカーボネート - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は芳香族ポリカーボネート
に関する。さらに詳しくは、末端基として特定構造の基
を有する芳香族ポリカーボネートに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、芳香族ポリカーボネートは、
透明性、耐熱性、機械的強度、寸法安定性等に優れたエ
ンジニアリングプラスチックとして知られており、自動
車、電気製品等の部品として幅広く用いられている。通
常、芳香族ポリカーボネートを製造する際には、製造さ
れる芳香族ポリカーボネートの分子量を調節する目的
で、末端封止剤（分子量調節剤、重合停止剤、連鎖停止
剤、末端停止剤などとも呼ばれている）を添加し重合が
なされている（例えば、米国特許第３０２８３６５
号）。その中でも、末端封止剤として、フェノールまた
はｐ−tert−ブチルフェノールなどのフェノール類が最
も一般的に広く使用されている。しかし、末端封止剤と
してこれらのフェノール類を使用して製造される芳香族
ポリカーボネートは熱安定性（ガラス転移温度）が比較
的低く、その利用範囲に制限がある。

【０００３】また、末端封止剤としてＮ−（４’−ヒド
ロキシフェニル）フタルイミド類を用いて製造されるポ
リカーボネートが開示されている（米国特許４３９３１
９０号）。しかし、例えば、Ｎ−（４’−ヒドロキシフ
ェニル）フタルイミドを末端封止剤として用いて製造さ
れるポリカーボネートは、それ自体が黄色に着色してお
り、実用価値の低いポリカーボネートであり、さらにガ
ラス転移点が低く、熱安定性は低いものである。さら
に、種々の構造を有する化合物が末端封止剤として有用
であることが報告されている。例えば、アルカノールア
ミン類（米国特許第３０８５９９２号）、イミド類（米
国特許第３３９９１７２号）、アニリン、メチルアニリ
ン（米国特許第３２７５６０１号）、アンモニウム化合
物類、１級または２級のアミン類（米国特許第４１１１
９１０号）を、末端封止剤として使用することが提案さ
れている。しかし、一方、少量のモノエタノールアミン
またはモルホリンのようなアミン類は、高分子量のポリ
カーボネートを低分子量のポリカーボネートに分解する
作用を有することが報告されている（米国特許第３２２
３６７８号）。

【０００４】このように、ポリカーボネートの末端封止
剤に関しては、種々報告されてはいるものの、どのよう
な種類の化合物あるいは化合物群が、末端封止剤として
有効に機能するかは、いまだもって充分には解明されて
いない。さらに、特定構造の化合物が末端封止剤として
有用であっても、そのような化合物を末端基として有す
るポリカーボネートがどのような物性または機能を有す
るかは、まったく予測すらできず、この分野の化学を一
層深く解明するためには、実験的な方法論によるさらな
るアプローチが必要とされている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、熱安
定性に優れた芳香族ポリカーボネートを提供することで
ある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、芳香族ポ
リカーボネートに関し鋭意検討した結果、本発明に到達
した。すなわち、本発明は、末端基の少なくとも１つ
が、一般式（１）〜（４）（化２）で表されるいずれか
の基である芳香族ポリカーボネートに関するものであ
る。

【０００７】

【化２】 （上式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇
およびＸ₈ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を、Ａはナフチレン基を表す）

【０００８】本発明に係る一般式（１）で表される基に
おいて、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ お
よびＸ₈ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、フッ
ソ原子、塩素原子または臭素原子である。Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、
Ｘ₇ およびＸ₈ の置換位置は、イミド基に対して、オル
ト位、メタ位またはパラ位を表す。また、カルボニルオ
キシ基の置換位置は、イミド基に対して、オルト位、メ
タ位またはパラ位を表し、より好ましくは、メタ位また
はパラ位である。本発明の末端基の少なくとも１つが、
一般式（１）で表される基である芳香族ポリカーボネー
トを製造する際に使用する好適な末端封止剤としては、
一般式（１−Ａ）（化３）で表される化合物を挙げるこ
とができる。

【０００９】

【化３】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ お
よびＸ₈ は前記に同じであり、Ｙ₁ は−ＣＯＯＨ基、−
ＣＯＯＭ基または−ＣＯＺ基、Ｍは金属イオン、Ｚはハ
ロゲン原子を表す）

【００１０】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｙ₁ は−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯＭ基または−ＣＯＺ
基を、Ｍは金属イオンを、Ｚはハロゲン原子を表す。Ｍ
としては、好ましくは、１価または２価のアルカリ金属
イオンまたはアルカリ土類金属イオンであり、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウムイオン等を具体
例として挙げることができ、Ｚとしては、好ましくは、
フッソ原子、塩素原子、臭素原子を挙げることができ、
より好ましくは、塩素原子である。一般式（１−Ａ）で
表される化合物は、公知の方法により、製造することが
できる。例えば、一般式（１−Ａ）において、Ｙ₁ が−
ＣＯＯＨ基で表される化合物は、代表的には、一般式
（ａ）（化４）で表される無水フタル酸誘導体に、一般
式（ｂ）（化４）で表されるアミノ安息香酸誘導体を作
用させることにより製造することができる。

【００１１】

【化４】 （上式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇
およびＸ₈ は前記と同じ意味を表す）

【００１２】また、一般式（１−Ａ）において、Ｙ₁ が
−ＣＯＯＭ基で表される化合物は、Ｙ₁ が−ＣＯＯＨ基
である化合物に、例えば、水溶液中で水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属塩基またはアルカリ土類塩基を作用させ製造すること
ができる。また、一般式（１−Ａ）において、Ｙ₁ が−
ＣＯＺ基で表される化合物において、例えば、Ｚが塩素
原子である化合物は、Ｙ₁ が−ＣＯＯＨ基である化合物
に、例えば、塩化チオニルまたはオギザリルクロライド
を作用させ製造することができる。本発明の末端基の少
なくとも１つが、一般式（１）で表される基である芳香
族ポリカーボネートにおいて、一般式（１）で表される
基としては、代表的には以下に示す基を挙げることがで
きるが、勿論本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００１３】例示番号 １．２−フタルイミドフェニルカルボニルオキシ基 ２．２−フタルイミド−５−メチルフェニルカルボニル
オキシ基 ３．２−フタルイミド−４−エトキシフェニルカルボニ
ルオキシ基 ４．２−（４’−tert−ブチルフタルイミド）フェニル
カルボニルオキシ基 ５．２−（４’−クロロフタルイミド）フェニルカルボ
ニルオキ基 ６．３−フタルイミドフェニルカルボニルオキシ基 ７．３−フタルイミド−２−ｎ−プロピルフェニルカル
ボニルオキシ基 ８．３−フタルイミド−５−メチルフェニルカルボニル
オキシ基 ９．３−フタルイミド−６−エチルフェニルカルボニル
オキシ基 １０．３−フタルイミド−５−メトキシフェニルカルボ
ニルオキシ基 １１．３−フタルイミド−５−クロロフェニルカルボニ
ルオキシ基 １２．３−（４’−メチルフタルイミド）フェニルカル
ボニルオキシ基 １３．３−（４’−エチルフタルイミド）−５−ｎ−ヘ
キシルフェニルカルボニルオキシ基

【００１４】１４．３−（４’，５’−ジメチルフタル
イミド）フェニルカルボニルオキシ基 １５．３−（４’−メトキシフタルイミド）フェニルカ
ルボニルオキシ基 １６．３−（３’，６’−ジクロロフタルイミド）フェ
ニルカルボニルオキシ基 １７．３−（４’，５’−ジクロロフタルイミド）フェ
ニルカルボニルオキシ基 １８．４−フタルイミドフェニルカルボニルオキシ基 １９．４−フタルイミド−２−メチルフェニルカルボニ
ルオキシ基 ２０．４−フタルイミド−３−エトキシフェニルカルボ
ニルオキシ基 ２１．４−フタルイミド−３−クロロフェニルカルボニ
ルオキシ基 ２２．４−（４’−メチルフタルイミド）フェニルカル
ボニルオキシ基 ２３．４−（３’−エトキシフタルイミド）フェニルカ
ルボニルオキシ基 ２４．４−（４’−クロロフタルイミド）フェニルカル
ボニルオキシ基 ２５．４−（４’，５’−ジメチルフタルイミド）−５
−クロロフェニルカルボニルオキシ基 ２６．４−（４’，５’−ジクロロフタルイミド）フェ
ニルカルボニルオキシ基 ２７．４−（３’，４’，５’，６’−テトラブロモフ
タルイミド）フェニルカルボニルオキシ基

【００１５】本発明に係る一般式（２）で表される基に
おいて、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ お
よびＸ₈ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、フッ
ソ原子、塩素原子または臭素原子である。

【００１６】本発明の末端基の少なくとも１つが、一般
式（２）で表される基である芳香族ポリカーボネートを
製造する際に使用する好適な末端封止剤としては、一般
式（２−Ａ）（化５）で表される化合物を挙げることが
できる。

【００１７】

【化５】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ お
よびＸ₈ は前記に同じであり、Ｙ₂ は−ＯＨ基、−ＯＭ
基または−ＯＣＯＺ基を、Ｍは金属イオン、Ｚはハロゲ
ン原子を表す）

【００１８】本発明に係る一般式（２−Ａ）で表される
化合物において、Ｙ₂ は−ＯＨ基、−ＯＭ基または−Ｏ
ＣＯＺ基を、Ｍは金属イオンを、Ｚはハロゲン原子を表
す。Ｍとしては、好ましくは、１価または２価のアルカ
リ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンであり、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムイオン等を
具体例として挙げることができ、Ｚとしては、好ましく
は、フッソ原子、塩素原子、臭素原子を挙げることがで
き、より好ましくは、塩素原子である。尚、一般式（２
−Ａ）で表される化合物は、公知の方法により製造する
ことができる。例えば、一般式（２−Ａ）において、Ｙ
₂ が−ＯＨ基で表される化合物は、代表的には、一般式
（ａ）で表される無水フタル酸誘導体に、一般式（ｃ）
（化６）で表されるｍ−アミノフェノール誘導体を作用
させることにより製造することができる。

【００１９】

【化６】 （式中、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ およびＸ₈ は前記と同じ意味
を表す）

【００２０】また、一般式（２−Ａ）において、Ｙ₂ が
−ＯＭ基で表される化合物は、Ｙ₂が−ＯＨ基である化
合物に、例えば、水溶液中で水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属塩基また
はアルカリ土類塩基を作用させ製造することができる。
また、一般式（２−Ａ）において、Ｙ₂ が−ＯＣＯＺ基
で表される化合物において、例えば、Ｚが塩素原子であ
る化合物は、Ｙ₂ が−ＯＨ基である化合物に、例えば、
ホスゲンを作用させ製造することができる。本発明の末
端基の少なくとも１つが、一般式（２）で表される基で
ある芳香族ポリカーボネートにおいて、一般式（２）で
表される基としては、代表的には以下に示す基を挙げる
ことができるが、勿論本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００２１】例示番号 ２８．３−フタルイミドフェニルオキシカルボニルオキ
シ基 ２９．３−フタルイミド−２−ｎ−プロピルフェニルオ
キシカルボニルオキシ基 ３０．３−フタルイミド−４−メチルフェニルオキシカ
ルボニルオキシ基 ３１．３−フタルイミド−５−メチルフェニルオキシカ
ルボニルオキシ基 ３２．３−フタルイミド−５−ｎ−オクチルフェニルオ
キシカルボニルオキシ基 ３３．３−フタルイミド−４−ｎ−ブトキシフェニルオ
キシカルボニルオキシ基 ３４．３−フタルイミド−５−メトキシフェニルオキシ
カルボニルオキシ基 ３５．３−フタルイミド−５−クロロフェニルオキシカ
ルボニルオキシ基 ３６．３−（４’−メチルフタルイミド）フェニルオキ
シカルボニルオキシ基 ３７．３−（４’−エチルフタルイミド）−５−ｎ−ヘ
キシルフェニルオキシカルボニルオキシ基 ３８．３−（４’−tert−ブチルフタルイミド）−５−
クロロフェニルオキシカルボニルオキシ基 ３９．３−（４’，５’−ジメチルフタルイミド）フェ
ニルオキシカルボニルオキシ基

【００２２】４０．３−（３’−メトキシフタルイミ
ド）フェニルオキシカルボニルオキシ基 ４１．３−（４’−エトキシフタルイミド）フェニルオ
キシカルボニルオキシ基 ４２．３−（４’−ｎ−ブトキシフタルイミド）フェニ
ルオキシカルボニルオキシ基 ４３．３−（３’−フルオロフタルイミド）フェニルオ
キシカルボニルオキシ基 ４４．３−（４’−ブロモフタルイミド）フェニルオキ
シカルボニルオキシ基 ４５．３−（３’，６’−ジフルオロフタルイミド）フ
ェニルオキシカルボニルオキシ基 ４６．３−（３’，６’−ジクロロフタルイミド）フェ
ニルオキシカルボニルオキシ基 ４７．３−（４’，５’−ジクロロフタルイミド）フェ
ニルオキシカルボニルオキシ基 ４８．３−（４’，５’−ジクロロフタルイミド）−５
−ｎ−ブトキシフェニルオキシカルボニルオキシ基 ４９．３−（４’，５’−ジブロモフタルイミド）フェ
ニルオキシカルボニルオキシ基 ５０．３−（３’，４’，５’，６’−テトラブロモフ
タルイミド）フェニルオキシカルボニルオキシ基

【００２３】本発明に係る一般式（３）および（４）で
表される基において、Ａはナフチレン基を表し、好まし
くは、１，２−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基ま
たは１，８−ナフチレン基を表す。これらの基は、さら
に炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキ
シ基、フッソ原子、塩素原子または臭素原子で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。本発明に係る一般式
（３）および（４）で表される基において、Ｘ₁ 、
Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原
子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコ
キシ基、フッソ原子、塩素原子または臭素原子である。
また、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ の置換位置は、イミ
ド基に対して、オルト位、メタ位またはパラ位を表す。
本発明の末端基の少なくとも１つが、一般式（３）また
は（４）で表される基である芳香族ポリカーボネートを
製造する際に使用する好適な末端封止剤としては、一般
式（３−Ａ）（化７）で表される化合物を挙げることが
できる。

【００２４】

【化７】 （式中、Ａ、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ は前記に同じ
であり、Ｙ₃ は−ＯＨ基、−ＯＭ基、−ＯＣＯＺ基、−
ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯＭ基または−ＣＯＺ基、Ｍは金属
イオン、Ｚはハロゲン原子を表す）

【００２５】本発明に係る一般式（３−Ａ）で表される
化合物において、Ｙ₃ は−ＯＨ基、−ＯＭ基、−ＯＣＯ
Ｚ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯＭ基または−ＣＯＺ基を
表し、Ｍは金属イオンを表し、Ｚはハロゲン原子を表
す。Ｍとしては、好ましくは、１価または２価のアルカ
リ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンであり、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムイオン等を
具体例として挙げることができ、Ｚとしては、好ましく
は、フッソ原子、塩素原子、臭素原子を挙げることがで
き、より好ましくは、塩素原子である。本発明に係る一
般式（３−Ａ）で表される化合物において、Ｙ₃ の置換
位置は、イミド基に対して、オルト位、メタ位またはパ
ラ位であり、より好ましくは、メタ位またはパラ位であ
る。一般式（１−Ａ）で表される化合物は、公知の方法
により、製造することができる。例えば、代表的には、
一般式（３−Ａ）において、Ｙ₃ が−ＯＨ基、または−
ＣＯＯＨ基で表される化合物は、例えば、一般式（ｄ）
（化８）で表されるナフタレンジカルボン酸無水物誘導
体に、一般式（ｅ）（化８）で表されるアミノフェノー
ル誘導体またはアミノ安息香酸誘導体を作用させること
により製造することができる。

【００２６】

【化８】 （式中、Ａ、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ は前記と同じ
意味を、Ｙ₃ は−ＯＨ基または−ＣＯＯＨ基を表す）

【００２７】また、一般式（３−Ａ）において、Ｙ₃ が
−ＯＣＯＺ基で表される化合物において、例えば、Ｚが
塩素原子である化合物は、Ｙ₃ が−ＯＨ基である化合物
に、例えば、ホスゲンを作用させ製造することができ
る。一般式（３−Ａ）において、Ｙ₃ が−ＣＯＺ基で表
される化合物において、例えば、Ｚが塩素原子である化
合物は、Ｙ₃ が−ＣＯＯＨ基である化合物に、例えば、
塩化チオニルまたはオギザリルクロライドを作用させ製
造することができる。一般式（３−Ａ）において、Ｙ₃
が−ＯＭ基で表される化合物は、Ｙ₃ が−ＯＨ基である
化合物に、例えば、水溶液中で水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属塩基ま
たはアルカリ土類塩基を作用させ製造することができ
る。一般式（３−Ａ）において、Ｙ₃ が−ＣＯＯＭ基で
表される化合物は、Ｙ₃ が−ＣＯＯＨ基である化合物
に、例えば、水溶液中で水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属塩基またはア
ルカリ土類塩基を作用させ製造することができる。本発
明の末端基の少なくとも１つが、一般式（３）または
（４）で表される基である芳香族ポリカーボネートにお
いて、一般式（５）（化９）で表される基としては、代
表的には以下に示す基を挙げることができるが、勿論本
発明はこれらに限定されるものではない。

【００２８】

【化９】 （式中、Ａ、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ は前記と同じ
意味を表す）

【００２９】例示番号 ５１．２−（１’，２’−ナフタルイミド）フェニル基 ５２．２−（１’，２’−ナフタルイミド）−５−メチ
ルフェニル基 ５３．２−（１’，２’−ナフタルイミド）−４−エト
キシフェニル基 ５４．２−（４’−クロロ−１’，２’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ５５．２−（２’，３’−ナフタルイミド）フェニル基 ５６．３−（１’，２’−ナフタルイミド）フェニル基 ５７．３−（１’，２’−ナフタルイミド）−２−ｎ−
ブチルフェニル基 ５８．３−（１’，２’−ナフタルイミド）−５−メチ
ルフェニル基 ５９．３−（１’，２’−ナフタルイミド）−５−クロ
ロフェニル基 ６０．３−（４’−メチル−１’，２’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ６１．３−（５’−エチル−１’，２’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ６２．３−（７’−メトキシ−１’，２’−ナフタルイ
ミド）フェニル基 ６３．３−（２’，３’−ナフタルイミド）フェニル基 ６４．３−（２’，３’−ナフタルイミド）−５−メチ
ルフェニル基 ６５．３−（２’，３’−ナフタルイミド）−５−ｎ−
ヘキシルフェニル基

【００３０】６６．３−（２’，３’−ナフタルイミ
ド）−５−メトキシフェニル基 ６７．３−（６’−メチル−２’，３’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ６８．３−（６’−クロロ−２’，３’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ６９．３−（１’，８’−ナフタルイミド）フェニル基 ７０．４−（１’，２’−ナフタルイミド）フェニル基 ７１．４−（４’−メチル−１’，２’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ７２．４−（５’−エチル−１’，２’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ７３．４−（５’−エトキシ−１’，２’−ナフタルイ
ミド）フェニル基 ７４．４−（２’，３’−ナフタルイミド）フェニル基 ７５．４−（２’，３’−ナフタルイミド）−２−メチ
ルフェニル基 ７６．４−（２’，３’−ナフタルイミド）−２−クロ
ロフェニル基 ７７．４−（６’−メチル−２’，３’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ７８．４−（６’−クロロ−２’，３’−ナフタルイミ
ド）フェニル基 ７９．４−（１’，８’−ナフタルイミド）フェニル基 ８０．４−（１’，８’−ナフタルイミド）−２−エチ
ルフェニル基

【００３１】本発明の芳香族ポリカーボネートは、少な
くとも１種の芳香族ジヒドロキシ化合物、カーボネート
前駆体および少なくとも１種の一般式（１−Ａ）、（２
−Ａ）または（３−Ａ）で表される化合物から製造する
ことができる。その製造方法としては、公知の界面重合
法、溶液重合法またはエステル交換法を利用することが
でき、特に、界面重合法は好ましい製造方法である。本
発明の新規な末端基を有する芳香族ポリカーボネートを
製造する際に、一般式（１−Ａ）、（２−Ａ）または
（３−Ａ）で表される化合物は末端封止剤として作用
し、本発明の芳香族ポリカーボネートの製造工程におい
て芳香族ポリカーボネートの分子量を制御又は調節する
のに役立つ。これらの末端封止剤と芳香族ジヒドロキシ
化合物とは、カーボネート前駆体の作用により、カーボ
ネート結合またはエステル結合を形成し、本発明の一般
式（１）〜（４）で表されるいずれかの末端基を有する
芳香族ポリカーボネートを生成する。

【００３２】本発明の芳香族ポリカーボネートの重量平
均分子量は、製造の際に使用する一般式（１−Ａ）、
（２−Ａ）または（３−Ａ）で表される化合物の使用量
により、任意の重量平均分子量をとることができる。し
かし、成形加工性、衝撃抵抗性などの諸物性を考慮し、
約１５０００〜約１５００００の重量平均分子量である
ことが好ましく、約２００００〜約１０００００の重量
平均分子量がより好ましい。重量平均分子量は、一般
に、芳香族ポリカーボネート生成時に使用される一般式
（１−Ａ）、（２−Ａ）または（３−Ａ）で表される化
合物の量に依存し、概して、一般式（１−Ａ）、（２−
Ａ）または（３−Ａ）で表される化合物の使用量が多く
なれば芳香族ポリカーボネートの重量平均分子量は小さ
くなる。逆に、一般式（１−Ａ）、（２−Ａ）または
（３−Ａ）で表される化合物の使用量が少なくなれば芳
香族ポリカーボネートの重量平均分子量は大きくなる。
一般に、一般式（１−Ａ）、（２−Ａ）または（３−
Ａ）で表される化合物の使用量は、使用する芳香族ジヒ
ドロキシ化合物の量に対して、約１．２〜約１０．０モ
ル％であるのが好ましく、さらには、約１．５〜約７．
０モル％がより好ましい。

【００３３】一般式（１−Ａ）、（２−Ａ）または（３
−Ａ）で表される末端封止剤は、一般に、芳香族ジヒド
ロキシ化合物とカーボネート前駆体との反応において、
最初に、即ち、カーボネート前駆体の添加に先立って、
芳香族ジヒドロキシ化合物と共に存在させてもよく、ま
たはカーボネート前駆体の添加に伴い、逐次連続的に供
給することもできる。本発明のポリカーボネートの製造
に際して、一般式（１−Ａ）、（２−Ａ）または（３−
Ａ）で表される化合物は、それぞれの式で表される化合
物の一種あるいは複数を使用することができる。一種だ
けを使用した場合には、芳香族ポリカーボネートの末端
基は、全部同じ構造を有する基になる。また、各一般式
で表される化合物を、複数併用した場合には、使用した
化合物の数、量およびタイプにより種々の末端基が混合
した形になる。更に、一般式（１−Ａ）、（２−Ａ）ま
たは（３−Ａ）で表される化合物は、本発明の所望の効
果を損なわない範囲で、他の公知の末端封止剤と組み合
わせて使用することも可能である。本発明の芳香族ポリ
カーボネートを製造する際に、一般式（１−Ａ）、（２
−Ａ）または（３−Ａ）で表される化合物と、他の公知
の末端封止剤を併用する場合、全末端封止剤中、一般式
（１−Ａ）、（２−Ａ）または（３−Ａ）で表される化
合物の割合は、３０モル％以上であることが好ましく、
５０モル％以上であることがより好ましく、６０モル％
以上であることが特に好ましい。

【００３４】一般式（１−Ａ）、（２−Ａ）または（３
−Ａ）で表される化合物以外の末端封止剤としては、例
えば、１価のヒドロキシ芳香族化合物、１価のヒドロキ
シ芳香族化合物のクロロホーメート化合物、１価のカル
ボン酸基を有する化合物および１価のカルボン酸のクロ
ライド化合物等である。１価のヒドロキシ芳香族化合物
としては、例えば、フェノール、ｐ−クレゾール、ｏ−
エチルフェノール、ｐ−エチルフェノール、ｐ−イソプ
ロピルフェノール、ｐ−tert−ブチルフェノール、ｐ−
クミルフェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ
−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、２，４
−キシレノール、ｐ−メトキシフェノール、ｐ−ヘキシ
ルオキシフェノール、ｐ−デシルオキシフェノール、ｏ
−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロ
ロフェノール、ｐ−ブロモフェノール、ペンタブロモフ
ェノール、ペンタクロロフェノール、ｐ−フェニルフェ
ノール、ｐ−イソプロペニルフェノール、２，４−ジ
（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、β−
ナフトール、α−ナフトール、ｐ−（2',4',4'−トリメ
チルクロマニル）フェノール、２−（４’−メトキシフ
ェニル）−２−（４”−ヒドロキシフェニル）プロパン
等のフェノール類である。１価のヒドロキシ芳香族化合
物のクロロホーメート化合物としては、上述の１価のヒ
ドロキシ芳香族化合物のクロロホーメート誘導体等であ
る。

【００３５】また、１価のカルボン酸基を有する化合物
としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、２，２−ジ
メチルプロピオン酸、３−メチル酪酸、３，３−ジメチ
ル酪酸、４−メチル吉草酸、3,３−ジメチル吉草酸、４
−メチルカプロン酸、２，４−ジメチル吉草酸、３，５
−ジメチルカプロン酸、フェノキシ酢酸等の脂肪酸類、
安息香酸、ｐ−メチル安息香酸、ｐ−tert−ブチル安息
香酸、ｐ−プロピルオキシ安息香酸、ｐ−ブトキシ安息
香酸、ｐ−ヘキシルオキシ安息香酸、ｐ−オクチルオキ
シ安息香酸、ｐ−フェニル安息香酸、ｐ−ベンジル安息
香酸、ｐ−クロロ安息香酸等の安息香酸類である。１価
のカルボン酸のクロライド化合物としては、上記の１価
のカルボン酸基を有する化合物のクロライド誘導体等で
ある。尚、上述の１価のヒドロキシ芳香族化合物または
１価のカルボン酸基を有する化合物のアルカリ金属（例
えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）塩、アルカリ
土類金属（例えば、カルシウム）塩も末端封止剤として
使用できる。

【００３６】本発明の芳香族ポリカーボネートを製造す
る際に使用する芳香族ジヒドロキシ化合物としては、一
般式（６）で表される化合物を挙げることができる。 ＨＯ−Ｒ−ＯＨ （６） （式中、Ｒは芳香族炭化水素基、またはアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基あるいはアルコキシ基等の置換基を有す
る置換芳香族炭化水素基である）上記の一般式（６）に
おいて、基Ｒは、好ましくは、一般式（７）で表される
基である。 −Ａr¹−Ｂ−Ａr²− （７） （式中、Ａr¹とＡr²は各々単環の２価芳香族基であり、
ＢはＡr¹とＡr²を結び付ける基である）上記一般式
（７）において、Ａr¹およびＡr²は、各々単環の２価芳
香族基であり、好ましくは、フェニレン基、もしくは置
換基を有する置換フェニレン基である。置換基として
は、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基等の炭化水素基や、ハロゲン、ニトロ
基、アルコキシ基等が挙げられる。

【００３７】Ａr¹とＡr²の両方がｐ−フェニレン基、ｍ
−フェニレン基またはｏ−フェニレン基、あるいは一方
がｐ−フェニレン基であり、他方がｍ−フェニレン基ま
たはｏ−フェニレン基であるのが好ましく、特に、Ａr¹
とＡr²の両方がｐ−フェニレン基であるのが好ましい。
Ｂは、Ａr¹とＡr²を結び付ける基であり、単結合もしく
は２価の炭化水素基、更には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−等の炭素と水素以外の原子を
含む基であっても良い。２価の炭化水素基とは、飽和の
炭化水素基、例えば、メチレン、エチレン、２，２−プ
ロピリデン、シクロヘキシリデン等のアルキリデン基が
あげられるが、アリール基等で置換された基も包含さ
れ、また、芳香族基やその他の不飽和の炭化水素基を含
有する炭化水素基であってもよい。

【００３８】芳香族ジヒドロキシ化合物の具体例として
は、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−ナフチルメタン、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン〔”ビスフェノールＡ”〕、１，１−ビス（4'−ヒド
ロキシフェニル）−３−メチルプロパン、１，３−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−１，１−ジメチルプロ
パン、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３’
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４’
−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４’−
ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、

【００３９】２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、２，２−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサン、４，４−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）ノナン、ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（３’−
メチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,２−
ビス（３’−エチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３’−ｎ−プロピル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−イソ
プロピル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（3'−sec −ブチル−４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３’−tert−ブチル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３’−シクロヘキシル−４’−ヒドロキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（３’−アリル−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−メトキ
シ−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニ
ル) プロパン、２，２−ビス（２’，３’，５’，６’
−テトラメチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３’−クロロ−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（３’，５’−ジクロ
ロ−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３’−ブロモ−４’−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３’，５’−ジブロモ−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２’，６’
−ジブロモ−３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シアノメタン、１−シアノ−３，３−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４’−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパン等のビス（ヒド
ロキシアリール）アルカン類、

【００４０】１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）シクロペンタン、１，１−ビス（4'−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３’−メチル
−４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１
−ビス（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３’，５’−ジ
クロロ−４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチ
ルシクロヘキサン、１，１−ビス (４’−ヒドロキシフ
ェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘプ
タン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シク
ロオクタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）シクロノナン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）シクロドデカン、２，２−ビス（４’−ヒドロ
キシフェニル）ノルボルナン、８，８−ビス（４’−ヒ
ドロキシフェニル）トリシクロ〔５．２．１．０^2.6 〕
デカン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ア
ダマンタン等のビス（ヒドロキシアリール）シクロアル
カン類、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル、エチレングリコールビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エーテル等のビス（ヒドロキシアリール）エ
ーテル類、

【００４１】４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフ
ィド、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルフィド、３，３’−ジシクロヘキシル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３’−ジフェニル−４，４’−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド等のビス（ヒ
ドロキシアリール）スルフィド類、４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホキシド、３，３’−ジメチル−
４，4'−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド等のビス
（ヒドロキシアリール）スルホキシド類、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、３，３’−ジメチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、３，３’
−ジフェニル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン等のビス（ヒドロキシアリール）スル
ホン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ケトン等のビ
ス（ヒドロキシアリール）ケトン類、

【００４２】更には、６，６’−ジヒドロキシ−２，
２’，３，３’−テトラヒドロ−３，3,３’，３’−テ
トラメチル−１，１’−スピロビ（１Ｈ−インデ
ン）〔”スピロビインダンビスフェノール”〕、７，７
−ジヒドロキシ−３，３’，４，４’−テトラヒドロ−
４，４，４’，４’−テトラメチル−２，２’−スピロ
ビ（２Ｈ−１−ベンゾピラン）〔”スピロビクロマ
ン”〕、トランス−２，３−ビス（4'−ヒドロキシフェ
ニル）−２−ブテン、９，９−ビス（４’−ヒドロキシ
フェニル）フルオレン、３，３−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）−２−ブタノン、１，６−ビス（４’−ヒ
ドロキシフェニル）−１，６−ヘキサンジオン、１，１
−ジクロロ−２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）エチレン、１，１−ジブロモ−２，２−ビス（４’
−ヒドロキシフェニル）エチレン、１，１−ジクロロ−
２，２−ビス（３’−フェノキシ−４’−ヒドロキシフ
ェニル）エチレン、α，α，α’，α’−テトラメチル
−α，α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キ
シレン、α，α，α’，α’−テトラメチル−α，α’
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−キシレン、

【００４３】３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
フタリド、２，６−ジヒドロキシジベンゾ−ｐ−ジオキ
シン、２，６−ジヒドロキシチアントレン、２，７−ジ
ヒドロキシフェノキサチイン、２，７−ジヒドロキシ−
９，１０−ジメチルフェナジン、３，６−ジヒドロキシ
ジベンゾフラン、３，６−ジヒドロキシジベンゾチオフ
ェン、４，４’−ジヒドロキシビフェニル、１，４−ジ
ヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレ
ン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒド
ロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシピレン等が挙
げられる。上記の芳香族ジヒドロキシ化合物の他にもハ
イドロキノン、レゾルシン等も同様に使用される。更に
は、例えばビスフェノールＡ２モルとイソフタロイルク
ロライド又はテレフタロイルクロライド１モルとを反応
させることにより製造することができるエステル結合を
含むビスフェノール類（芳香族ジヒドロキシ化合物）も
有用である。これらは単独で、あるいは２種以上混合し
て使用してもよい。特に好ましく使用される芳香族ジヒ
ドロキシ化合物は、ビスフェノールＡである。

【００４４】カーボネート前駆体としては、ハロゲン化
カルボニル、ハロホーメート化合物、ジアルキルカーボ
ネート化合物、ジアリールカーボネート化合物、アルキ
ルアリールカーボネート化合物を挙げることができ、好
ましくは、ハロゲン化カルボニルおよびハロホーメート
化合物である。ハロゲン化カルボニルとしては、通常、
ホスゲンと呼ばれる塩化カルボニルが用いられるが、塩
素以外のハロゲンより誘導されるハロゲン化カルボニ
ル、例えば臭化カルボニル、ヨウ化カルボニル、フッ化
カルボニル等でもよく、これらの混合物であってもよ
い。また、ハロホーメート基を形成させる能力を有する
化合物、例えば、ホスゲンの２量体であるトリクロロメ
チルクロロホーメートやホスゲンの３量体であるビス
（トリクロロメチル）カーボネート等であっても良い
が、通常はホスゲンを使用するのが好ましい。ハロホー
メート化合物としては、モノまたはビスハロホーメート
化合物、オリゴマー状のモノまたはビスハロホーメート
化合物が用いられ、代表的には一般式（８）で表される
化合物を挙げることができる。

【００４５】 Ｘ−（Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ））_n −Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｘ （８） （式中、Ｘは水素原子またはハロカルボニル基を表し、
少なくとも１個のＸはハロカルボニル基であり、Ｒ’は
２価の脂肪族基または芳香族基を表し、ｎは０または正
の整数を表す）一般式（８）で表される化合物は、脂肪
族ジヒドロキシ化合物から誘導されるモノまたはビスハ
ロホーメート化合物、芳香族ジヒドロキシ化合物から誘
導されるモノまたはビスハロホーメート化合物、および
これらの化合物のオリゴマー状のモノまたはビスハロホ
ーメート化合物である。尚、オリゴマー状のモノまたは
ビスハロホーメート化合物の場合には、同一分子中に構
造の異なるＲ’基を有していてもよい。これらのハロホ
ーメート化合物は、単独あるいは混合物として使用して
もよく、さらにはハロゲン化カルボニルと併用すること
も可能である。一般式（８）において、２価の脂肪族基
Ｒ’としては、炭素数２〜２０のアルキレン基、炭素数
４〜１２のシクロアルキレン基または一般式（９）で表
される基である。

【００４６】 −Ｒ”−Ａｒ³ −Ｒ”− （９） （式中、Ｒ”は炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ａ
ｒ³ は炭素数６〜１２の２価の芳香族基を表す）一般式
（８）において、Ｒ’基が脂肪族基である脂肪族ジヒド
ロキシ化合物の具体例としては、エチレングリコール、
１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、
１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペン
タンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，５−ヘ
キサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−
オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０
−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、
１，１２−ドデカンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、１，３−シクロヘキサ
ンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、２，２
−ビス（４’−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン、
キシリレンジオール、１，４−ビス（２’−ヒドロキシ
エチル）ベンゼン、１，４−ビス（３’−ヒドロキシプ
ロピル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシブ
チル）ベンゼン、１，４−ビス（５’−ヒドロキシペン
チル）ベンゼン、１，４−ビス（６’−ヒドロキシヘキ
シル）ベンゼン等を挙げることができる。

【００４７】一般式（８）において、Ｒ’基が芳香族基
である芳香族ジヒドロキシ化合物としては、前述した芳
香族ジヒドロキシ化合物、例えば、ビスフェノールＡ、
ハイドロキノン等を挙げることができる。ジアルキルカ
ーボネート化合物、ジアリールカーボネート化合物、ア
ルキルアリールカーボネート化合物としては、ジメチル
カーボネート、ジフェニルカーボネート、メチルフェニ
ルカーボネート化合物、ハロゲン原子、ニトロ基等で置
換されたジフェニルカーボネートおよびこれらの混合物
が挙げられる。界面重合法により本発明の芳香族ポリカ
ーボネートを製造する場合、カーボネート前駆体として
は、ハロゲン化カルボニルまたは／およびハロホーメー
ト化合物が好ましく使用される。カーボネート前駆体
は、気体、液体、固体のいずれの状態で使用してもよい
が、ハロゲン化カルボニルを使用する場合には、気体の
状態で使用するか、あるいは有機溶媒に溶解させた状態
で有機溶媒溶液として使用することが好ましく、ハロホ
ーメート化合物を使用する場合には、固体状態あるいは
有機溶媒に溶解させた状態で有機溶媒溶液として使用す
ることが好ましい。

【００４８】本発明の芳香族ポリカーボネートを、界面
重合法により製造する場合には、公知の芳香族ポリカー
ボネートを製造する方法を用いることができる。例え
ば、少なくとも１種の芳香族ジヒドロキシ化合物とアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属塩基、水および水と
実質的に不溶性の有機溶媒の２相混合溶媒中で、ハロゲ
ン化カルボニルまたは／およびハロホーメート化合物を
一般式（１−Ａ）で表される化合物の存在下で作用させ
て、芳香族ポリカーボネートを製造する方法であり、よ
り好ましくは、ポリカーボネート生成触媒の存在下で製
造する方法である。本発明の芳香族ポリカーボネートを
界面重合法により製造するに際し、カーボネート前駆体
として、例えば、ハロゲン化カルボニル化合物を使用す
る場合、その使用量は、芳香族ジヒドロキシ化合物の量
に対し、約１．０〜約１．３倍モルとなる量を使用する
のが好ましい。１．０倍モルよりも極端に少ない量のハ
ロゲン化カルボニル化合物を使用することは、未反応の
芳香族ジヒドロキシ化合物を生じる結果となり、色調の
良くない芳香族ポリカーボネートを生成する要因とな
る。また、１．３倍モルよりも過度に多いハロゲン化カ
ルボニル化合物の使用は、末端がハロホーメート末端基
で停止したオリゴマーを多量に生成することとなり、そ
の結果、反応系内のオリゴマーのハロホーメート末端基
とＯＨ基（あるいはフェノラート基）の割合が、ハロホ
ーメート末端基が過剰になるため、通常の重合時間で
は、ハロホーメート末端基で重合停止された分子量の小
さい芳香族ポリカーボネートを形成させることになるた
め好ましくない。

【００４９】有機溶媒は、水に対して実質的に不溶性で
あり、かつ反応に対して不活性であり、芳香族ポリカー
ボネートを溶解するものであれば、任意に使用可能であ
る。例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−
ジクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロ
ロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン等の
脂肪族塩素化物、或いは、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等の芳香族塩素化物のような塩素化炭化水素また
はそれらの混合物を好適な有機溶媒として挙げることが
できる。また、それらの塩素化炭化水素あるいはそれら
の混合物に、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の
芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素等を混合した有機溶媒を使用しても
よい。特に好ましい有機溶媒はジクロロメタンである。
有機溶媒の使用量は、通常、重合終了時の芳香族ポリカ
ーボネートを含有する有機溶媒溶液中の芳香族ポリカー
ボネートの濃度が約５〜約３５重量％程度になるように
使用するのが好ましい。芳香族ポリカーボネートの濃度
が極端に低い場合には、多量の有機溶媒を必要とし、生
産性の点から好ましくない。また芳香族ポリカーボネー
トの濃度が飽和濃度に近い濃度であると芳香族ポリカー
ボネートの有機溶媒溶液の粘度が非常に高くなるため、
界面重合の反応効率の低下、重合後の有機溶媒溶液の取
り扱い性の悪化等の問題点があり好ましくない。重合終
了時の芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液中の芳香
族ポリカーボネートの濃度が、約１０〜約２０重量％に
なるように有機溶媒を使用するのが特に好ましい。ま
た、有機溶媒の使用量は、水の使用量にも依存する。反
応混合物が実質的に均一な乳化状態を維持するに必要な
量であれば良く、通常、水相対有機相の容量比は約０．
４〜約１．５：１とするのが好ましい。上記範囲より有
機溶媒が少ない場合には、カーボネート前駆体およびハ
ロホーメート基の加水分解が多くなり、また、均一な乳
化状態を形成する為に多大な攪拌動力を必要とする。ま
た、上記範囲より有機溶媒が多い場合にも、より大きな
攪拌動力を必要とするため、生産性の点からも好ましく
ない。

【００５０】本発明の芳香族ポリカーボネートを製造す
る際に使用するアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
塩基（以下、塩基と略記する）は、通常、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ
金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物であって、比
較的入手が容易な点から水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムが好ましく、特に水酸化ナトリウムが好ましい。塩
基は通常水溶液の状態で用いられ、更にこの水溶液に芳
香族ジヒドロキシ化合物を溶解させて反応に使用するこ
とが好ましい。この場合、芳香族ジヒドロキシ化合物の
塩基性水溶液は、一般に着色しやすいので、酸化防止剤
として、亜硫酸ナトリウム、ソジウムハイドロサルファ
イトあるいはソジウムボロハイドライド等の還元剤を添
加して、芳香族ジヒドロキシ化合物の塩基性水溶液を調
製してもよい。

【００５１】界面重合法において使用する好適なポリカ
ーボネート生成触媒（重合触媒、重縮合触媒とも呼ばれ
る）は、三級アミン、四級アンモニウム塩、三級ホスフ
ィン、四級ホスホニウム塩あるいは含窒素複素環化合物
及びその塩、イミノエーテル及びその塩、アミド基を有
する化合物等が挙げられる。好ましくは、三級アミンで
あるトリアルキルアミンであり、より好ましくは１位及
び２位にある炭素原子上に分岐を持たず、アルキル基が
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ までのトリアルキルアミンである。例えば、
トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジエチ
ル−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン等が
挙げられ、入手の容易さ、及び触媒効果が優れている点
でトリエチルアミンが特に好ましい。ポリカーボネート
生成触媒の使用量は、芳香族ジヒドロキシ化合物のモル
数に対して、約０．０００５〜約１．５モル％が好まし
い。０．０００５モル％より過度に少ない触媒量では、
芳香族ポリカーボネートを形成させるための触媒効果が
充分でなく、非常に長い重合時間が必要となり、経済的
に好ましくない。また、触媒量が１．５モル％より過度
に多くても、重合反応を特に速める効果はなく、過剰分
の触媒が無駄になるため好ましくない。ポリカーボネー
ト生成触媒の添加時期は、本発明の芳香族ポリカーボネ
ートを製造する際、反応前あるいは反応中に加えること
ができる。界面重合法においては、反応温度は、約１０
℃〜反応に使用する有機溶媒の沸点温度で本発明の芳香
族ポリカーボネートを製造することが好ましい。１０℃
より極端に低い反応温度では、反応速度が遅くなり、反
応効率が悪くなる。また冷却媒体あるいは冷却装置を必
要としたりする等実用的ではなくなる。使用される有機
溶媒が、ジクロロメタンである場合には、大気圧におい
て、還流温度である約３９℃で行うことができる。実際
には、反応は、通常、室温付近で開始されるが、反応温
度は、反応熱により還流温度付近まで上昇する。反応
は、通常、大気圧下で行うが、所望ならば、加圧下また
は減圧下で反応を行ってもよい。

【００５２】尚、本発明の芳香族ポリカーボネートは、
所望により、分岐化剤を添加することにより、分岐化さ
れた芳香族ポリカーボネートとすることができる。本発
明の芳香族ポリカーボネートに適する分岐化剤は、例え
ば、３つ以上の芳香族性ヒドロキシ基、クロロホーメー
ト基、カルボン酸基、カルボン酸クロライド基、さらに
は、活性なハロゲン原子を有する化合物を挙げることが
できる。具体例としては、フロログルシノール、１，
１，４，４−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキ
シフェニル）ベンゼン、１，１，１−トリス（４’−ヒ
ドロキシフェニル）エタン、１，１，２−トリス（４’
−ヒドロキシフェニル）プロパン、α，α，α’，α’
−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，４−
ジエチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２，４−ビス〔α
−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕
ベンゼン、２，２，５，５−テトラキス（４’−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサン、1,１，２，３−テトラキス
（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（４’−
ヒドロキシフェニル）−２−（２”，４”−ジヒドロキ
シフェニル）プロパン、４，６−ジメチル−２，４，６
−トリス（４’−ヒドロキシフェニル）−２−ヘプテ
ン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４’−ヒ
ドロキシフェニル）ヘプタン、１，４−ビス（４’，
４”−ジヒドロキシトリフェニルメチル）ベンゼン、
３，３’，５，５’−テトラヒドロキシジフェニルエー
テル、トリス（４−ヒドロキシフェニル）ホスフィン、
トリメシン酸トリクロライド、シアヌル酸クロライド、
３，３−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−２−オキ
ソ−２，３−ジヒドロインドール、３，３−ビス（４’
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソ−
２，３−ジヒドロインドール等を挙げることができる。
分岐化剤を使用する場合には、その使用量は、目的とす
る芳香族ポリカーボネートの分岐度にあわせて変化させ
ることができるが、通常、芳香族ジヒドロキシ化合物に
対して０．０５〜２．０モル％程度用いるのが好まし
い。

【００５３】さらに、本発明の芳香族ポリカーボネート
は、芳香族ポリエステルカーボネートをも包含するもの
であり、少なくとも１種の芳香族ジヒドロキシ化合物
（例えば、一般式（６）で表される化合物）、カーボネ
ート前駆体（例えば、ホスゲン）、２価のカルボン酸ま
たは該化合物の誘導体（例えば、米国特許第３１６９１
２１号記載のイソフタル酸、テレフタル酸、イソフタル
酸ジクロライド、テレフタル酸ジクロライド等）および
一般式（１−Ａ）、（２−Ａ）、（３−Ａ）で表される
化合物等を用い、好適に芳香族ポリエステルカーボネー
トを製造することができる。この際、２価のカルボン酸
または該化合物の誘導体の使用量は、芳香族ジヒドロキ
シ化合物に対し、３０〜８０モル％程度用いるのが好ま
しい。また、本発明の芳香族ポリカーボネートを製造す
る際には、公知の溶液重合法を利用することもできる。
例えば、ピリジン溶液中で、芳香族ジヒドロキシ化合
物、カーボネート前駆体として、ハロゲン化カルボニル
または／およびハロホーメート化合物および一般式（１
−Ａ）、（２−Ａ）、（３−Ａ）等で表される化合物を
約０〜５０℃で作用させることにより製造することがで
きる。ジアルキルカーボネート化合物、アルキルアリー
ルカーボネート化合物または／およびジアリールカーボ
ネート化合物を用いて、芳香族ジヒドロキシ化合物と一
般式（１−Ａ）、（２−Ａ）、（３−Ａ）等で表される
化合物とより、本発明の芳香族ポリカーボネートを製造
する場合には、ジアルキルカーボネート化合物、アルキ
ルアリールカーボネート化合物または／およびジアリー
ルカーボネート化合物、芳香族ジヒドロキシ化合物と一
般式（１−Ａ）、（２−Ａ）、（３−Ａ）等で表される
化合物との混合物を、約６０〜約３００℃の温度で、常
圧、加圧下または減圧下で、必要に応じて、エステル交
換触媒（例えば、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩等）の
存在下で、公知のエステル交換法により製造することが
できる。

【００５４】本発明の芳香族ポリカーボネートは、界面
重合法または溶液重合法により製造した場合、通常該芳
香族ポリカーボネートを含有する有機溶媒溶液を水層と
分離した後、水洗浄により、実質的に電解質が無くなる
まで洗浄した後、該有機溶媒溶液から公知の方法により
有機溶媒を除去して、本発明の芳香族ポリカーボネート
を得ることができる。また、エステル交換法により製造
された芳香族ポリカーボネートは、エステル交換条件下
で溶融した芳香族ポリカーボネートを、直接ペレット化
あるいは成形物へと加工することも可能である。本発明
の芳香族ポリカーボネートは、特定の有機溶媒（たとえ
ばジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒）に可
溶であり、該有機溶媒よりフィルムのような成形加工品
に加工し得る。本発明の芳香族ポリカーボネートは、熱
可塑性であり、溶融物から射出成形、押し出し成形、吹
き込み成形、積層等の公知の成形法により容易に成形加
工される。本発明の芳香族ポリカーボネートは、他の芳
香族ポリカーボネートあるいはポリエチレンテレフタレ
ートやポリ（１，４−ブチレンテレフタレート）等のポ
リエステルと混合しえる。また、本発明の芳香族ポリカ
ーボネートには、芳香族ポリカーボネートに加工時の熱
安定性、耐光性、耐候性、難燃性、離型性およびその他
の性質を付与する目的で、芳香族ポリカーボネートの製
造時または製造後に公知の方法で、極めて広範囲にわた
る添加剤、安定剤、難燃剤および充填剤、すなわち加工
および熱安定剤、酸化防止剤、加水分解安定剤、耐衝撃
安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、有機ハロゲン化合物、
アルカリ金属スルホン酸塩、ガラス繊維、ガラスビー
ズ、硫酸バリウム、ＴｉＯ₂ 等を添加しても良い。

【００５５】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 例示番号６の末端基を有する芳香族ポリカー
ボネートの製造 １０ｌのバッフル付フラスコに、三段六枚羽根の攪拌機
および還流冷却管を取り付けた。このフラスコに、ビス
フェノールＡ９１２ｇ（４．０モル）、Ｎ−（３’−カ
ルボキシフェニル）フタルイミド３６．３ｇ（０．１３
６モル、ビスフェノールＡに対して３．４モル％）、ジ
クロロメタン４ｌ及び脱イオン水４ｌを入れ、懸濁液と
し、フラスコ内の酸素を除去する為に窒素パージを行っ
た。次に、上記懸濁液に、ソジウムハイドロサルファイ
ト１．２ｇおよび苛性ソーダ４３２ｇ（１０．８モル）
を溶解した水溶液２．２ｌを供給し、１５℃でビスフェ
ノールＡを溶解した。この溶液にホスゲン４９５ｇ
（５．０モル）を８．２５ｇ／分の速度で供給した。反
応温度は３９℃まで上昇し、ジクロロメタンの還流が確
認された。ホスゲンの供給が完了した後、トリエチルア
ミン０．６４ｇを添加して、反応液をさらに９０分間攪
拌し、重合反応を行った。その後、反応液を静置し、有
機層を分液し、塩酸により中和し、電解質が無くなるま
で脱イオン水で洗浄した。このようにして得られた芳香
族ポリカーボネートのジクロロメタン溶液にトルエン２
ｌと水５ｌを加え、９８℃まで加熱することによりジク
ロロメタン及びトルエンを留去して、芳香族ポリカーボ
ネートの粉体を得た。得られた芳香族ポリカーボネート
は、無色であり、数平均分子量は２０９００、重量平均
分子量は５１５００であった。

【００５６】実施例２ 例示番号１１の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、Ｎ−（３’−カルボキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−カルボキ
シ−５’−クロロフェニル）フタルイミドを４１．０ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）用いた以外
は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色であ
り、数平均分子量は２１１００、重量平均分子量は５１
４００であった。

【００５７】実施例３ 例示番号１２の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、Ｎ−（３’−カルボキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−クロロカ
ルボニルフェニル）−４−メチルフタルイミド４０．７
ｇ（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）を用いた
以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネート
を製造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色
であり、数平均分子量は２０８００、重量平均分子量は
５１３００であった。

【００５８】実施例４ 例示番号１５の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、Ｎ−（３’−カルボキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−カルボキ
シフェニル）−４−メトキシフタルイミドを４０．４ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）用いた以外
は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色であ
り、数平均分子量は２０９００、重量平均分子量は５１
４００であった。

【００５９】実施例５ 例示番号１７の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、Ｎ−（３’−カルボキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−カルボキ
シフェニル）−４，５−ジクロロフタルイミド４５．７
ｇ（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）を用いた
以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネート
を製造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色
であり、数平均分子量は２１１００、重量平均分子量は
５１２００であった。

【００６０】実施例６ 例示番号１９の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、Ｎ−（３’−カルボキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（４’−カルボキ
シ−３’−メチルフェニル）フタルイミドを３８．２ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）用いた以外
は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色であ
り、数平均分子量は２０７００、重量平均分子量は５１
１００であった。

【００６１】実施例７ 例示番号２４の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、Ｎ−（３’−カルボキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（４’−カルボキ
シフェニル）−４−クロロフタルイミド４１．０ｇ（ビ
スフェノールＡに対して３．４モル％）を用いた以外
は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色であ
り、数平均分子量は２１０００、重量平均分子量は５１
３００であった。

【００６２】実施例８ 例示番号２８の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 １０ｌのバッフル付フラスコに、三段六枚羽根の攪拌機
および還流冷却管を取り付けた。このフラスコに、ビス
フェノールＡ９１２ｇ（４．０モル）、Ｎ−（３’−ヒ
ドロキシフェニル）フタルイミド３２．５ｇ（０．１３
６モル、ビスフェノールＡに対して３．４モル％）、ジ
クロロメタン４ｌ及び脱イオン水４ｌを入れ、懸濁液と
し、フラスコ内の酸素を除去する為に窒素パージを行っ
た。次に、上記懸濁液に、ソジウムハイドロサルファイ
ト１．２ｇおよび苛性ソーダ４３２ｇ（１０．８モル）
を溶解した水溶液２．２ｌを供給し、１５℃でビスフェ
ノールＡを溶解した。この溶液にホスゲン４９５ｇ
（５．０モル）を８．２５ｇ／分の速度で供給した。反
応温度は３９℃まで上昇し、ジクロロメタンの還流が確
認された。ホスゲンの供給が完了した後、トリエチルア
ミン０．６４ｇを添加して、反応液をさらに９０分間攪
拌し、重合反応を行った。その後、反応液を静置し、有
機層を分液し、塩酸により中和し、電解質が無くなるま
で脱イオン水で洗浄した。このようにして得られた芳香
族ポリカーボネートのジクロロメタン溶液にトルエン２
ｌと水５ｌを加え、９８℃まで加熱することによりジク
ロロメタン及びトルエンを留去して、芳香族ポリカーボ
ネートの粉体を得た。得られた芳香族ポリカーボネート
は、無色であり、数平均分子量は２０８００、重量平均
分子量は５１４００であった。

【００６３】実施例９ 例示番号３１の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例８において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−ヒドロキ
シ−５’−メチルフェニル）フタルイミドを３４．４ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）用いた以外
は、実施例８と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色であ
り、数平均分子量は２０８００、重量平均分子量は５１
５００であった。

【００６４】実施例１０ 例示番号３５の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例８において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−ヒドロキ
シ−５’−クロロフェニル）フタルイミドを３７．２ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）用いた以外
は、実施例８と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色であ
り、数平均分子量は２１１００、重量平均分子量は５１
２００であった。

【００６５】実施例１１ 例示番号３６の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例８において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−クロロカ
ルボニルオキシフェニル）−４−メチルフタルイミド４
５．１ｇ（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）を
用いた以外は、実施例８と同様にして芳香族ポリカーボ
ネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
は、無色であり、数平均分子量は２１０００、重量平均
分子量は５１２００であった。

【００６６】実施例１２ 例示番号４１の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例８において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−ヒドロキ
シフェニル）−４−エトキシフタルイミドを３８．５ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）用いた以外
は、実施例８と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色であ
り、数平均分子量は２０８００、重量平均分子量は５１
４００であった。

【００６７】実施例１３ 例示番号４３の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例８において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−ヒドロキ
シフェニル）−３−フルオロフタルイミドを３５．０ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）用いた以外
は、実施例８と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色であ
り、数平均分子量は２０５００、重量平均分子量は５０
７００であった。

【００６８】実施例１４ 例示番号４７の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例８において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）
フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−（３’−ヒドロキ
シフェニル）−４，５−ジクロロフタルイミド４１．９
ｇ（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）を用いた
以外は、実施例８と同様にして芳香族ポリカーボネート
を製造した。得られた芳香族ポリカーボネートは、無色
であり、数平均分子量は２０７００、重量平均分子量は
５１２００であった。

【００６９】実施例１５ 例示番号５６の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 １０ｌのバッフル付フラスコに、三段六枚羽根の攪拌機
および還流冷却管を取り付けた。このフラスコに、ビス
フェノールＡ９１２ｇ（４．０モル）、Ｎ−（３’−ヒ
ドロキシフェニル）−１，２−ナフタルイミド３９．３
ｇ（０．１３６モル、ビスフェノールＡに対して３．４
モル％）、ジクロロメタン４ｌ及び脱イオン水４ｌを入
れ、懸濁液とし、フラスコ内の酸素を除去する為に窒素
パージを行った。次に、上記懸濁液にソジウムハイドロ
サルファイト１．２ｇおよび苛性ソーダ４３２ｇ（１
０．８モル）を溶解した水溶液２．２ｌを供給し、１５
℃でビスフェノールＡを溶解した。この溶液に、ホスゲ
ン４９５ｇ（５．０モル）を８．２５ｇ／分の速度で供
給した。反応温度は３９℃まで上昇し、ジクロロメタン
の還流が確認された。ホスゲンの供給が完了した後、ト
リエチルアミン０．６４ｇを添加して、反応液をさらに
９０分間攪拌し、重合反応を行った。その後、反応液を
静置し、有機層を分液し、塩酸により中和し、電解質が
無くなるまで脱イオン水で洗浄した。このようにして得
られた芳香族ポリカーボネートのジクロロメタン溶液に
トルエン２ｌと水５ｌを加え、９８℃まで加熱すること
によりジクロロメタン及びトルエンを留去して、芳香族
ポリカーボネートの粉体を得た。得られた芳香族ポリカ
ーボネートは、無色であり、数平均分子量は２０８０
０、重量平均分子量は５１４００であった。

【００７０】実施例１６ 例示番号６３の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１５において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニ
ル）−１，２−ナフタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−
（３’−カルボキシフェニル）−２，３−ナフタルイミ
ド４３．１ｇ（ビスフェノールＡに対して３．４モル
％）を用いた以外は、実施例１５と同様にして芳香族ポ
リカーボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボ
ネートは、無色であり、数平均分子量は２０８００、重
量平均分子量は５１５００であった。

【００７１】実施例１７ 例示番号６７の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１５において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニ
ル）−１，２−ナフタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−
（３’−クロロカルボニルフェニル）−６−メチル−
２，３−ナフタルイミド４７．５ｇ（ビスフェノールＡ
に対して３．４モル％）を用いた以外は、実施例１５と
同様に芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた芳
香族ポリカーボネートは、無色であり、数平均分子量は
２１１００、重量平均分子量は５１２００であった。

【００７２】実施例１８ 例示番号６８の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１５において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニ
ル）−１，２−ナフタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−
（３’−カルボキシフェニル）−６−クロロ−２，３−
ナフタルイミド４７．８ｇ（ビスフェノールＡに対して
３．４モル％）を用いた以外は、実施例１５と同様に芳
香族ポリカーボネートを製造した。得られた芳香族ポリ
カーボネートは、無色であり、数平均分子量は２１００
０、重量平均分子量は５１２００であった。

【００７３】実施例１９ 例示番号６９の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１５において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニ
ル）−１，２−ナフタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−
（３’−クロロカルボニルオキシフェニル）−１，８−
ナフタルイミド４７．８ｇ（ビスフェノールＡに対して
３．４モル％）を用いた以外は、実施例１５と同様に芳
香族ポリカーボネートを製造した。得られた芳香族ポリ
カーボネートは、無色であり、数平均分子量は２０８０
０、重量平均分子量は５１４００であった。

【００７４】実施例２０ 例示番号７４の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１５において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニ
ル）−１，２−ナフタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−
（４’−カルボキシフェニル）−２，３−ナフタルイミ
ド４３．１ｇ（ビスフェノールＡに対して３．４モル
％）を用いた以外は、実施例１５と同様に芳香族ポリカ
ーボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネー
トは、無色であり、数平均分子量は２０５００、重量平
均分子量は５０７００であった。

【００７５】実施例２１ 例示番号７５の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１５において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニ
ル）−１，２−ナフタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−
（４’−カルボキシ−３’−メチルフェニル）−２，３
−ナフタルイミド４５．０ｇ（ビスフェノールＡに対し
て３．４モル％）を用いた以外は、実施例１５と同様に
芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた芳香族ポ
リカーボネートは、無色であり、数平均分子量は２０７
００、重量平均分子量は５１２００であった。

【００７６】実施例２２ 例示番号７９の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１５において、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニ
ル）−１，２−ナフタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−
（４’−カルボキシフェニル）−１，８−ナフタルイミ
ド４３．１ｇ（ビスフェノールＡに対して３．４モル
％）を用いた以外は、実施例１５と同様に芳香族ポリカ
ーボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネー
トは、無色であり、数平均分子量は２０９００、重量平
均分子量は５１４００であった。

【００７７】比較例１ 比較のため、実施例１において、Ｎ−（３’−カルボキ
シフェニル）フタルイミドを用いる代わりに、ｐ−tert
−ブチルフェノール２０．４ｇ（ビスフェノールＡに対
して３．４モル％）を用いた以外は、実施例１と同様に
して芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた芳香
族ポリカーボネートの数平均分子量は２１０００、重量
平均分子量は５１２００であった。

【００７８】比較例２ 比較のため、実施例１において、Ｎ−（３’−カルボキ
シフェニル）フタルイミドを用いる代わりに、Ｎ−
（４’−ヒドロキシフェニル）フタルイミド３２．５ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．４モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの数平均分
子量は１７８００、重量平均分子量は５１６００であっ
た。尚、製造された芳香族ポリカーボネートは、黄色に
着色しており、透明性の要求される分野での使用には不
適当な性能であった。

【００７９】尚、各実施例および比較例で製造した各芳
香族ポリカーボネートの分子量は、ＧＰＣ〔ゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー、昭和電工（株）社製、
ＧＰＣシステム−１１〕で測定したものである。第１表
に、各実施例および比較例で製造した各芳香族ポリカー
ボネートのガラス転移点（Ｔｇ）の測定結果を示した。
ガラス転移点（Ｔｇ、℃）は、ＤＳＣ〔マックサイエン
ス（株）社製、ＤＳＣ−３１００〕を用い、昇温速度は
１６℃／分の条件で測定した。

【００８０】

【表１】

【００８１】

【表２】 第１表の結果から、本発明の芳香族ポリカーボネート
は、末端封止剤としてｐ−tert−ブチルフェノールまた
はＮ−（４’−ヒドロキシフェニル）フタルイミドを用
いて製造される芳香族ポリカーボネートに比べ、ガラス
転移点が高く、熱安定性に優れていることが判明した。

【００８２】

【発明の効果】本発明により、熱安定性に優れた芳香族
ポリカーボネートを提供することが可能になった。

フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 審査官 森川 聡 (56)参考文献 米国特許5028690（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 末端基の少なくとも１つが、下記の一般
   式（１）〜（４）（化１）で表されるいずれかの基であ
   る芳香族ポリカーボネート。 【化１】 （上式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇
   およびＸ₈ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
   はハロゲン原子を、Ａはナフチレン基を表す）