JP3220558B2 - 芳香族ポリカーボネート - Google Patents
芳香族ポリカーボネートInfo
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- JP3220558B2 JP3220558B2 JP09138593A JP9138593A JP3220558B2 JP 3220558 B2 JP3220558 B2 JP 3220558B2 JP 09138593 A JP09138593 A JP 09138593A JP 9138593 A JP9138593 A JP 9138593A JP 3220558 B2 JP3220558 B2 JP 3220558B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族ポリカーボネート
に関し、さらに詳しくは、特定の構造の末端基を有し、
溶融流動性および耐熱加水分解性に優れた芳香族ポリカ
ーボネートに関する。
に関し、さらに詳しくは、特定の構造の末端基を有し、
溶融流動性および耐熱加水分解性に優れた芳香族ポリカ
ーボネートに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、芳香族ポリカーボネートは、
透明性、耐熱性、機械的強度、寸法安定性等に優れたエ
ンジニアリングプラスチックとして知られており、自動
車、電気、電子材料等の部品として幅広く用いられてい
る。通常、芳香族ポリカーボネートを製造する際には、
製造される芳香族ポリカーボネートの分子量を調節する
目的で、末端封止剤（分子量調節剤、重合停止剤、連鎖
停止剤、末端停止剤などとも呼ばれている）を添加し重
合がなされている（例えば、米国特許第３０２８３６５
号、米国特許第３０８５９９２号、米国特許第３１７３
８９１号、米国特許第３２７５６０１号、米国特許第３
３９９１７２号）。その中でも、末端封止剤として、フ
ェノールまたはｐ−tert−ブチルフェノールが最も一般
的に広く使用されている。しかし、フェノールまたはｐ
−tert−ブチルフェノールを末端封止剤として製造され
る芳香族ポリカーボネートは、溶融粘度が非常に高く、
溶融流動性が悪いため、成形品を製造する際には、充分
な流動性を確保するために、高温条件下で溶融成形が行
われてきた。しかしながら、薄肉の成形品あるいは複雑
な形状の成形品を製造する場合には、溶融時の流動性は
なお不充分であり、金型内で未充填を起こしやすく、高
精度の寸法安定性が要求される精密成形品が得られにく
いという問題点がある。また、高温下で成形加工が行わ
れるために、雰囲気中の水分の影響を受け易く、往々に
して成形時に熱加水分解が進行して分子量低下が起こ
り、得られる成形品の外観不良、機械的強度の低下等の
原因となっており、一般に、物理的または光学的に欠陥
を有する成形品しか得られない原因となっている。
透明性、耐熱性、機械的強度、寸法安定性等に優れたエ
ンジニアリングプラスチックとして知られており、自動
車、電気、電子材料等の部品として幅広く用いられてい
る。通常、芳香族ポリカーボネートを製造する際には、
製造される芳香族ポリカーボネートの分子量を調節する
目的で、末端封止剤（分子量調節剤、重合停止剤、連鎖
停止剤、末端停止剤などとも呼ばれている）を添加し重
合がなされている（例えば、米国特許第３０２８３６５
号、米国特許第３０８５９９２号、米国特許第３１７３
８９１号、米国特許第３２７５６０１号、米国特許第３
３９９１７２号）。その中でも、末端封止剤として、フ
ェノールまたはｐ−tert−ブチルフェノールが最も一般
的に広く使用されている。しかし、フェノールまたはｐ
−tert−ブチルフェノールを末端封止剤として製造され
る芳香族ポリカーボネートは、溶融粘度が非常に高く、
溶融流動性が悪いため、成形品を製造する際には、充分
な流動性を確保するために、高温条件下で溶融成形が行
われてきた。しかしながら、薄肉の成形品あるいは複雑
な形状の成形品を製造する場合には、溶融時の流動性は
なお不充分であり、金型内で未充填を起こしやすく、高
精度の寸法安定性が要求される精密成形品が得られにく
いという問題点がある。また、高温下で成形加工が行わ
れるために、雰囲気中の水分の影響を受け易く、往々に
して成形時に熱加水分解が進行して分子量低下が起こ
り、得られる成形品の外観不良、機械的強度の低下等の
原因となっており、一般に、物理的または光学的に欠陥
を有する成形品しか得られない原因となっている。
【０００３】このような問題を解決する方法として、末
端封止剤を改良して芳香族ポリカーボネートを製造する
方法が提案されている。例えば、ハロゲン原子あるいは
炭素数１〜４の範囲の直鎖状または分岐状のアルキル基
で置換されていてもよいフェニル基を有する４−フェニ
ルカルボニルアミノフェノール誘導体（特開平３−１０
３４３５号公報）、あるいは炭素数１〜１０の範囲で特
定構造のアルキル基を有する４−アルキルカルボニルア
ミノフェノール誘導体（特開平３−１２８９２９号公
報）を末端封止剤として使用し、芳香族ポリカーボネー
トの流動性を向上させる方法等が提案されている。しか
し、それらの公報中に記されている、例えば、４−
（４’−クロロフェニル）カルボニルアミノフェノール
あるいは４−イソブチルカルボニルアミノフェノールを
末端封止剤として製造される芳香族ポリカーボネート
は、溶融流動性はある程度改善されるものの、溶融時あ
るいは成形品の耐候性（例えば、耐熱加水分解性）は悪
いという問題点がある。また、ｐ−クミルフェノールを
末端封止剤として用いて、得られる芳香族ポリカーボネ
ートの溶融時の熱加水分解を抑制する方法が提案されて
いる（特開昭５１−２０９９３号公報）。しかしなが
ら、該化合物を末端封止剤として用いて製造される芳香
族ポリカーボネートは、流動性は悪く、また溶融成形時
の熱加水分解性の改良効果も充分ではなく、さらには成
形品の耐候性（例えば、耐熱加水分解性）も悪いという
問題があった。
端封止剤を改良して芳香族ポリカーボネートを製造する
方法が提案されている。例えば、ハロゲン原子あるいは
炭素数１〜４の範囲の直鎖状または分岐状のアルキル基
で置換されていてもよいフェニル基を有する４−フェニ
ルカルボニルアミノフェノール誘導体（特開平３−１０
３４３５号公報）、あるいは炭素数１〜１０の範囲で特
定構造のアルキル基を有する４−アルキルカルボニルア
ミノフェノール誘導体（特開平３−１２８９２９号公
報）を末端封止剤として使用し、芳香族ポリカーボネー
トの流動性を向上させる方法等が提案されている。しか
し、それらの公報中に記されている、例えば、４−
（４’−クロロフェニル）カルボニルアミノフェノール
あるいは４−イソブチルカルボニルアミノフェノールを
末端封止剤として製造される芳香族ポリカーボネート
は、溶融流動性はある程度改善されるものの、溶融時あ
るいは成形品の耐候性（例えば、耐熱加水分解性）は悪
いという問題点がある。また、ｐ−クミルフェノールを
末端封止剤として用いて、得られる芳香族ポリカーボネ
ートの溶融時の熱加水分解を抑制する方法が提案されて
いる（特開昭５１−２０９９３号公報）。しかしなが
ら、該化合物を末端封止剤として用いて製造される芳香
族ポリカーボネートは、流動性は悪く、また溶融成形時
の熱加水分解性の改良効果も充分ではなく、さらには成
形品の耐候性（例えば、耐熱加水分解性）も悪いという
問題があった。
【０００４】以上のように、従来の末端封止剤を使用し
て製造する方法では、芳香族ポリカーボネートの流動性
を向上させ、かつ耐候性（例えば、耐熱加水分解性）に
優れた芳香族ポリカーボネートを製造することは、非常
に困難であった。最近では、特に、例えば、データ保存
用ディスクまたはオーディオ用コンパクトディスク等の
光学機器用に必要とされる高い寸法安定性および耐候性
が要求される分野においては、優れた溶融流動性および
耐候性（例えば、耐熱加水分解性）を有する芳香族ポリ
カーボネートが要望されている。
て製造する方法では、芳香族ポリカーボネートの流動性
を向上させ、かつ耐候性（例えば、耐熱加水分解性）に
優れた芳香族ポリカーボネートを製造することは、非常
に困難であった。最近では、特に、例えば、データ保存
用ディスクまたはオーディオ用コンパクトディスク等の
光学機器用に必要とされる高い寸法安定性および耐候性
が要求される分野においては、優れた溶融流動性および
耐候性（例えば、耐熱加水分解性）を有する芳香族ポリ
カーボネートが要望されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の従来技術の欠点を克服し、溶融流動性に優れ、かつ耐
熱加水分解性に優れた芳香族ポリカーボネートを提供す
ることである。
の従来技術の欠点を克服し、溶融流動性に優れ、かつ耐
熱加水分解性に優れた芳香族ポリカーボネートを提供す
ることである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の要
望に応えるべく、芳香族ポリカーボネートに関し鋭意検
討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、
少なくとも末端基の１つが一般式（１）（化３）で表さ
れる基である芳香族ポリカーボネートに関するものであ
る。
望に応えるべく、芳香族ポリカーボネートに関し鋭意検
討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、
少なくとも末端基の１つが一般式（１）（化３）で表さ
れる基である芳香族ポリカーボネートに関するものであ
る。
【０００７】
【化３】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基、またはアリール基を表し、Ｒ2 は水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｘは単結
合、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン
原子を表す）
基、またはアリール基を表し、Ｒ2 は水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｘは単結
合、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン
原子を表す）
【０００８】本発明に係る一般式（１）で表される末端
基において、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基またはアリール基を表し、好ましくは置換基を有
してもよい鎖状アルキル基、置換基を有しても良い環状
アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルケニル基、
置換基を有してもよい環状アルケニル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、置換基を有してもよいナフチル基または置換基を有
してもよい複素芳香環基である。Ｒ1 のアルキル基およ
びアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル
オキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素
数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケ
ニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭
素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオ
アルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、
炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のア
ラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリー
ルチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチ
オ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、
ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの
置換基で単置換あるいは多置換されていても良い。さら
に、これらの置換基に含まれるアリール基はさらに炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラ
ルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、ハロ
ゲン原子などで置換されていても良い。
基において、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基またはアリール基を表し、好ましくは置換基を有
してもよい鎖状アルキル基、置換基を有しても良い環状
アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルケニル基、
置換基を有してもよい環状アルケニル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、置換基を有してもよいナフチル基または置換基を有
してもよい複素芳香環基である。Ｒ1 のアルキル基およ
びアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル
オキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素
数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケ
ニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭
素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオ
アルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、
炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のア
ラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリー
ルチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチ
オ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、
ヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子などの
置換基で単置換あるいは多置換されていても良い。さら
に、これらの置換基に含まれるアリール基はさらに炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラ
ルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、ハロ
ゲン原子などで置換されていても良い。
【０００９】また、Ｒ1 のアラルキル基およびアリール
基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭
素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８
〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラ
ルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキル
チオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６
〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基などの置換基で単置換あるいは多置
換されていても良い。
基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭
素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８
〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラ
ルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキル
チオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６
〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基などの置換基で単置換あるいは多置
換されていても良い。
【００１０】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、ハロゲン原子などで置換されていても良
い。好ましくは、Ｒ1 は置換基を有してもよい総炭素数
１〜２４のアルキル基、置換基を有してもよい総炭素数
２〜２４のアルケニル基、置換基を有してもよい総炭素
数７〜２４のアラルキル基または置換基を有してもよい
総炭素数６〜２４のアリール基である。
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、ハロゲン原子などで置換されていても良
い。好ましくは、Ｒ1 は置換基を有してもよい総炭素数
１〜２４のアルキル基、置換基を有してもよい総炭素数
２〜２４のアルケニル基、置換基を有してもよい総炭素
数７〜２４のアラルキル基または置換基を有してもよい
総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００１１】Ｒ1 の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、ｎーヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オク
チル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル
基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メ
チルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデ
シル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチル
シクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル
基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−
tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシク
ロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フ
ェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシ
ルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボ
ルナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、ｎーヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オク
チル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル
基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メ
チルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデ
シル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチル
シクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル
基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−
tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシク
ロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フ
ェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシ
ルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、２−ノルボ
ルナンメチル基、１−アダマンチルメチル基、
【００１２】ビニル基、アリル基、2-ブテニル基、３−
ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニ
ル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキ
セニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−
ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、
９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘ
キセニル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ
エチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチ
ル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシ
ルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘ
キシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロ
ピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−エ
トキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エトキ
シヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−エ
トキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシエ
チル基、３−エトキシエチルプロピル基、
ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニ
ル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキ
セニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−
ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、
９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘ
キセニル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ
エチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチ
ル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−ｎ−デシ
ルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘ
キシルオキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロ
ピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−エ
トキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−エトキ
シヘキシル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−エ
トキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシエ
チル基、３−エトキシエチルプロピル基、
【００１３】２−アリルオキシエチル基、２−（４’−
ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピ
ル基、４−アリルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
エチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’
−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロ
ロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロ
ピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオ
キシメトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）
オキシメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フ
ェノキシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキ
シ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エ
チル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル
基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル
基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、
２−フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチ
ルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エ
チル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シ
ンナミル基、
ペンテニル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピ
ル基、４−アリルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
エチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’
−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロ
ロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロ
ピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオ
キシメトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）
オキシメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フ
ェノキシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキ
シ）エチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エ
チル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル
基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル
基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、
２−フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチ
ルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エ
チル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シ
ンナミル基、
【００１４】２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエ
チル基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリ
ルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−
（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジ
ルチオブチル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル
基、３−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フ
ェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチ
オ）エチル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３
−（２’−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル
基、２−テトラヒドロフルフリル基、
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエ
チル基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリ
ルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−
（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジ
ルチオブチル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル
基、３−ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フ
ェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチ
オ）エチル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３
−（２’−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル
基、２−テトラヒドロフルフリル基、
【００１５】２−クロロエチル基、３−クロロプロピル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプ
チル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、
α，α−ジメチルフェネチル基、４−（４’−メチルフ
ェネチル）基、４−メチルベンジル基、３−メチルベン
ジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル
基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル
基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メ
トキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，
４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジ
ル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシ
メチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４
−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジ
ル基、３−フェノキシベンジル基、４−クロロベンジル
基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、２
−フルフリル基、ジフェニルメチル基、
基、２，２，２−トリクロロエチル基、７−クロロヘプ
チル基、８−クロロオクチル基、８−フルオロオクチル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、
α，α−ジメチルフェネチル基、４−（４’−メチルフ
ェネチル）基、４−メチルベンジル基、３−メチルベン
ジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル
基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル
基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メ
トキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，
４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジ
ル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシ
メチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４
−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジ
ル基、３−フェノキシベンジル基、４−クロロベンジル
基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、２
−フルフリル基、ジフェニルメチル基、
【００１６】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、、４−ｎ−プロピルフェニル基、
４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチ
ルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４
−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−
クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェ
ニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル
基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フ
ェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェ
ニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキ
シフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフ
ェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプ
ロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４
−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、
ル基、３−フリール基、３−チエニル基、４−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、、４−ｎ−プロピルフェニル基、
４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチ
ルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４
−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−
クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェ
ニル基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル
基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フ
ェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェ
ニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキ
シフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフ
ェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプ
ロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４
−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、
【００１７】４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−
ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシ
フェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−
シクロヘキシルオキシフェニル基、１−（４−エチルナ
フチル）基、２−（６−ブチルナフチル）基、１−（２
−メトキシナフチル）基、１−（４−メトキシナフチ
ル）基、１−（４−ｎ−ブトキシナフチル）基、１−
（５−エトキシナフチル）基、２−（６−エトキシナフ
チル）基、２−（６−ｎ−ヘキシルオキシナフチル）
基、２−（７−メトキシナフチル）基、２−（７−ｎ−
ブトキシナフチル）基、４−メトキシメチルフェニル
基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシ
メチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４
−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−
エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−
ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エト
キシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフ
ェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオ
キシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェ
ニル基、１−（４−アリルオキシナフチル）基、４−ア
リルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキ
シエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェ
ニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチ
ルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキ
シ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）
フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フ
ェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェ
ニル基、１−（４−ベンジルオキシ）ナフチル基、２−
（６−ベンジルオキシナフチル）基、２−（７−ベンジ
ルオキシナフチル）基、４−（ベンジルオキシメチル）
フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、
ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシ
フェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−
シクロヘキシルオキシフェニル基、１−（４−エチルナ
フチル）基、２−（６−ブチルナフチル）基、１−（２
−メトキシナフチル）基、１−（４−メトキシナフチ
ル）基、１−（４−ｎ−ブトキシナフチル）基、１−
（５−エトキシナフチル）基、２−（６−エトキシナフ
チル）基、２−（６−ｎ−ヘキシルオキシナフチル）
基、２−（７−メトキシナフチル）基、２−（７−ｎ−
ブトキシナフチル）基、４−メトキシメチルフェニル
基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシ
メチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４
−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−
エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−
ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エト
キシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフ
ェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオ
キシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェ
ニル基、１−（４−アリルオキシナフチル）基、４−ア
リルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキ
シエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェ
ニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチ
ルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキ
シ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）
フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フ
ェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェ
ニル基、１−（４−ベンジルオキシ）ナフチル基、２−
（６−ベンジルオキシナフチル）基、２−（７−ベンジ
ルオキシナフチル）基、４−（ベンジルオキシメチル）
フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、
【００１８】４−フェノキシフェニル基、３−フェノキ
シフェニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’
−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキ
シフェノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキ
シ）フェニル基、１−（４−フェノキシナフチル）基、
４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノ
キシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−
メチルフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４
−〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオ
キシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニ
ル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェ
ニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニ
ルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、１−
（４’−アセチルナフチル）基、４−アリルカルボニル
フェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、１−（４−フェニルカ
ルボニルナフチル）基、
シフェニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’
−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキ
シフェノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキ
シ）フェニル基、１−（４−フェノキシナフチル）基、
４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノ
キシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−
メチルフェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４
−〔２’−（４’−メトキシフェニル）オキシエチルオ
キシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニ
ル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェ
ニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニ
ルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、１−
（４’−アセチルナフチル）基、４−アリルカルボニル
フェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、１−（４−フェニルカ
ルボニルナフチル）基、
【００１９】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、１−（４−エトキシカルボニルナフチル）基、
２−（６−メトキシカルボニルナフチル）基、２−（６
−ｎ−ブトキシカルボニルナフチル）基、４−アリルオ
キシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシ
カルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニ
ルフェニル基、２−（６−ベンジルオキシカルボニルナ
フチル）基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、２−（６−フェニルオキシカ
ルボニルナフチル）基、
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、１−（４−エトキシカルボニルナフチル）基、
２−（６−メトキシカルボニルナフチル）基、２−（６
−ｎ−ブトキシカルボニルナフチル）基、４−アリルオ
キシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシ
カルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニ
ルフェニル基、２−（６−ベンジルオキシカルボニルナ
フチル）基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、２−（６−フェニルオキシカ
ルボニルナフチル）基、
【００２０】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４
−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、１−（４−アセチルオキシ
ナフチル）基、１−（５−アセチルオキシナフチル）
基、２−（６−エチルカルボニルオキシナフチル）基、
４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジル
カルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニ
ルオキシフェニル基、２−（６−ベンジルカルボニルオ
キシナフチル）基、４−フェニルカルボニルオキシフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキ
シフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニ
ルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カ
ルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニ
ル）カルボニルオキシフェニル基、１−（４−フェニル
カルボニルオキシナフチル）基、２−（６−フェニルカ
ルボニルオキシナフチル）基、４−メチルチオフェニル
基、２−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニ
ル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチ
オフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェ
ニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベン
ジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、４
−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェ
ニルチオフェニル、３−フェニルチオフェニル基、４−
（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’
−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−ク
ロロフェニルチオ）フェニル基、１−（４−メチルチオ
ナフチル）基、２−（６−エチルチオナフチル）基、２
−（６−フェニルチオナフチル）基、
チルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフ
ェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４
−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシフェニル基、１−（４−アセチルオキシ
ナフチル）基、１−（５−アセチルオキシナフチル）
基、２−（６−エチルカルボニルオキシナフチル）基、
４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジル
カルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニ
ルオキシフェニル基、２−（６−ベンジルカルボニルオ
キシナフチル）基、４−フェニルカルボニルオキシフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキ
シフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニ
ルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カ
ルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニ
ル）カルボニルオキシフェニル基、１−（４−フェニル
カルボニルオキシナフチル）基、２−（６−フェニルカ
ルボニルオキシナフチル）基、４−メチルチオフェニル
基、２−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニ
ル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチ
オフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェ
ニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベン
ジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、４
−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェ
ニルチオフェニル、３−フェニルチオフェニル基、４−
（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’
−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−ク
ロロフェニルチオ）フェニル基、１−（４−メチルチオ
ナフチル）基、２−（６−エチルチオナフチル）基、２
−（６−フェニルチオナフチル）基、
【００２１】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、１−（４−クロロナフチル）
基、２−（４−クロロナフチル）基、２−（６−ブロモ
ナフチル）基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェ
ニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニ
ル基、２−ホルミルフェニル基、１−（４−ホルミルナ
フチル）基、２−（１−ホルミルナフチル）基、４−シ
アノフェニル基、２−シアノフェニル基、２−（６−シ
アノナフチル）基、２−クロロ−４−ニトロフェニル
基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−
３−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニ
ル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ
−３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、
２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリ
メチルフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，
４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル
基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフ
ェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−
トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメ
トキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、
３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−ト
リメトキシフェニル基、１−（２，４−ジクロロナフチ
ル）基などを例示することができる。
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、１−（４−クロロナフチル）
基、２−（４−クロロナフチル）基、２−（６−ブロモ
ナフチル）基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェ
ニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニ
ル基、２−ホルミルフェニル基、１−（４−ホルミルナ
フチル）基、２−（１−ホルミルナフチル）基、４−シ
アノフェニル基、２−シアノフェニル基、２−（６−シ
アノナフチル）基、２−クロロ−４−ニトロフェニル
基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−
３−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニ
ル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ
−３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、
２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリ
メチルフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，
４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル
基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフ
ェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−
トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメ
トキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、
３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５−ト
リメトキシフェニル基、１−（２，４−ジクロロナフチ
ル）基などを例示することができる。
【００２２】本発明に係る一般式（１）で表される末端
基において、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アラルキル
基またはアリ−ル基を表し、好ましくは、水素原子、炭
素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状
アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または置換
基を有してもよいフェニル基を表し、より好ましくは、
水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜
７の環状アルキル基またはフェニル基を表し、さらに好
ましくは、水素原子または炭素数１〜４の鎖状アルキル
基であり、特に好ましくは、水素原子である。本発明に
係る一般式（１）で表される末端基において、Ｘは単結
合、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。
基において、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アラルキル
基またはアリ−ル基を表し、好ましくは、水素原子、炭
素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状
アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または置換
基を有してもよいフェニル基を表し、より好ましくは、
水素原子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜
７の環状アルキル基またはフェニル基を表し、さらに好
ましくは、水素原子または炭素数１〜４の鎖状アルキル
基であり、特に好ましくは、水素原子である。本発明に
係る一般式（１）で表される末端基において、Ｘは単結
合、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。
【００２３】アルキレン基としては、フェニル基で置換
されたアルキリデン基、シクロアルキリデン基等を包含
するものであり、好ましくは炭素数１〜８のアルキレン
基である。アルキレン基の具体例としては、メチレン
基、１，１−エチリデン基、1,２−エチレン基、１，１
−プロピリデン基、１，３−プロピレン基、２，２−プ
ロピリデン基、１，１−ブチリデン基、１，２−ブチリ
デン基、１，４−ブチレン基、２，２−ブチリデン基、
２，３−ブチリデン基、１，１−ペンチリデン基、１，
２−ペンチリデン基、１，５−ペンチレン基、2,２−ペ
ンチリデン基、２，３−ペンチリデン基、２，４−ペン
チリデン基、３，３−ペンチリデン基、３−メチル−
１，２−ブチリデン基、３−メチル−２，２−ブチリデ
ン基、２，２−ジメチル−１，１−プロピリデン基、
１，６−ヘキシレン基、３，３−ヘキシリデン基、３，
４−ヘキシリデン基、４−メチル−２，２−ペンチリデ
ン基、２，３−ジメチル−２，３−ブチリデン基、１，
７−ヘプチレン基、１，８−オクチレン基、１，１−シ
クロペンチリデン基、１，１−シクロヘキシリデン基、
１，１−シクロヘプチリデン基、１−フェニル−１，１
−メチレン基、１−フェニル−１，１−エチリデン基等
を挙げることができる。Ｘは、特に好ましくは、単結
合、メチレン基、２，２−プロピリデン基、１，１−シ
クロヘキシリデン基、１−フェニル−１，１−エチリデ
ン基、酸素原子または硫黄原子である。
されたアルキリデン基、シクロアルキリデン基等を包含
するものであり、好ましくは炭素数１〜８のアルキレン
基である。アルキレン基の具体例としては、メチレン
基、１，１−エチリデン基、1,２−エチレン基、１，１
−プロピリデン基、１，３−プロピレン基、２，２−プ
ロピリデン基、１，１−ブチリデン基、１，２−ブチリ
デン基、１，４−ブチレン基、２，２−ブチリデン基、
２，３−ブチリデン基、１，１−ペンチリデン基、１，
２−ペンチリデン基、１，５−ペンチレン基、2,２−ペ
ンチリデン基、２，３−ペンチリデン基、２，４−ペン
チリデン基、３，３−ペンチリデン基、３−メチル−
１，２−ブチリデン基、３−メチル−２，２−ブチリデ
ン基、２，２−ジメチル−１，１−プロピリデン基、
１，６−ヘキシレン基、３，３−ヘキシリデン基、３，
４−ヘキシリデン基、４−メチル−２，２−ペンチリデ
ン基、２，３−ジメチル−２，３−ブチリデン基、１，
７−ヘプチレン基、１，８−オクチレン基、１，１−シ
クロペンチリデン基、１，１−シクロヘキシリデン基、
１，１−シクロヘプチリデン基、１−フェニル−１，１
−メチレン基、１−フェニル−１，１−エチリデン基等
を挙げることができる。Ｘは、特に好ましくは、単結
合、メチレン基、２，２−プロピリデン基、１，１−シ
クロヘキシリデン基、１−フェニル−１，１−エチリデ
ン基、酸素原子または硫黄原子である。
【００２４】本発明に係る一般式（１）で表される末端
基において、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜１２の環状アル
キル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数７〜１２
のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子ま
たは臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素
数１〜４の鎖状アルキル基、炭素数５〜７の環状アルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数７〜１０の
アラルキル基、フェニル基、フッ素原子または塩素原子
であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の
鎖状アルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基、フッ
素原子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原
子である。尚、一般式（１）において、アミド基の置換
位置は、−Ｘ−に対して、オルト位、メタ位またはパラ
位であり、好ましくは、メタ位またはパラ位であり、ま
た、ポリマー鎖の置換位置は、−Ｘ−に対して、オルト
位、メタ位またはパラ位であり、好ましくは、メタ位ま
たはパラ位である。また、一般式（１）において、置換
基Ｚ1 〜Ｚ4 基の置換位置は、各々独立に−Ｘ−に対し
て、オルト位、メタ位またはパラ位であり、好ましく
は、オルト位またはメタ位であり、特に好ましくはメタ
位である。一般式（１）で表される末端基において、好
ましい末端基としては、下記に示す一般式（２）（化
４）で表される末端基を例示することができる。
基において、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基ま
たはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数１〜８の鎖状アルキル基、炭素数５〜１２の環状アル
キル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数７〜１２
のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子ま
たは臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭素
数１〜４の鎖状アルキル基、炭素数５〜７の環状アルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数７〜１０の
アラルキル基、フェニル基、フッ素原子または塩素原子
であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の
鎖状アルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基、フッ
素原子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原
子である。尚、一般式（１）において、アミド基の置換
位置は、−Ｘ−に対して、オルト位、メタ位またはパラ
位であり、好ましくは、メタ位またはパラ位であり、ま
た、ポリマー鎖の置換位置は、−Ｘ−に対して、オルト
位、メタ位またはパラ位であり、好ましくは、メタ位ま
たはパラ位である。また、一般式（１）において、置換
基Ｚ1 〜Ｚ4 基の置換位置は、各々独立に−Ｘ−に対し
て、オルト位、メタ位またはパラ位であり、好ましく
は、オルト位またはメタ位であり、特に好ましくはメタ
位である。一般式（１）で表される末端基において、好
ましい末端基としては、下記に示す一般式（２）（化
４）で表される末端基を例示することができる。
【００２５】
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4
は前記に同じ）本発明に係る一般式（１）で表される末
端基の代表的な具体例としては、以下に示す末端基を挙
げることができるが、勿論本発明はこれらに限定される
ものではない。
は前記に同じ）本発明に係る一般式（１）で表される末
端基の代表的な具体例としては、以下に示す末端基を挙
げることができるが、勿論本発明はこれらに限定される
ものではない。
【００２６】 例示番号 １． ４−（４’−エチルカルボニルアミノフェニル）
フェニル基 ２． ４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェ
ニル）フェニル基 ３． ４−（３’−ｎ−オクタデシルカルボニルアミノ
フェニル）フェニル基 ４． ３−（４’−シクロヘキシルカルボニルアミノフ
ェニル）フェニル基 ５． ４−〔４’−（４”−メチルフェニル）カルボニ
ルアミノフェニル〕フェニル基 ６． ４−〔（４’−メチルカルボニルアミノフェニ
ル）オキシ〕フェニル基 ７． ４−〔（４’−ｎ−ヘキシルカルボニルアミノフ
ェニル）オキシ〕フェニル基 ８． ４−（〔３’−（４”−エチルベンジル）カルボ
ニルアミノフェニル〕オキシ）フェニル基 ９． ３−〔（４’−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２”−ブテ
ニル）カルボニルアミノ〕フェニル）オキシ〕フェニル
基 １０． ４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルアミノ
フェニル）チオ〕フェニル基
フェニル基 ２． ４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェ
ニル）フェニル基 ３． ４−（３’−ｎ−オクタデシルカルボニルアミノ
フェニル）フェニル基 ４． ３−（４’−シクロヘキシルカルボニルアミノフ
ェニル）フェニル基 ５． ４−〔４’−（４”−メチルフェニル）カルボニ
ルアミノフェニル〕フェニル基 ６． ４−〔（４’−メチルカルボニルアミノフェニ
ル）オキシ〕フェニル基 ７． ４−〔（４’−ｎ−ヘキシルカルボニルアミノフ
ェニル）オキシ〕フェニル基 ８． ４−（〔３’−（４”−エチルベンジル）カルボ
ニルアミノフェニル〕オキシ）フェニル基 ９． ３−〔（４’−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２”−ブテ
ニル）カルボニルアミノ〕フェニル）オキシ〕フェニル
基 １０． ４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルアミノ
フェニル）チオ〕フェニル基
【００２７】１１． ４−〔（４’−ｎ−オクチルカル
ボニルアミノフェニル）チオ〕フェニル基 １２． ３−〔（４’−ｎ−トリデシルカルボニルアミ
ノフェニル）チオ〕フェニル基 １３． ４−（〔４’−（４”−ヘキセニル）カルボニ
ルアミノフェニル〕チオ）フェニル基 １４． ４−〔（４’−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ
フェニル）メチル〕フェニル基 １５． ４−〔（４’−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチ
ルヘキシル）カルボニルアミノ〕フェニル）メチル〕フ
ェニル基 １６． ４−〔１’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）エチル〕フェニル基 １７． ４−〔２’−（３”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）エチル〕フェニル基 １８． ４−〔１’−（４”−メチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 １９． ４−〔１’−（４”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２０． ４−〔１’−（４”−ｎ−プロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基
ボニルアミノフェニル）チオ〕フェニル基 １２． ３−〔（４’−ｎ−トリデシルカルボニルアミ
ノフェニル）チオ〕フェニル基 １３． ４−（〔４’−（４”−ヘキセニル）カルボニ
ルアミノフェニル〕チオ）フェニル基 １４． ４−〔（４’−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ
フェニル）メチル〕フェニル基 １５． ４−〔（４’−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチ
ルヘキシル）カルボニルアミノ〕フェニル）メチル〕フ
ェニル基 １６． ４−〔１’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）エチル〕フェニル基 １７． ４−〔２’−（３”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）エチル〕フェニル基 １８． ４−〔１’−（４”−メチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 １９． ４−〔１’−（４”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２０． ４−〔１’−（４”−ｎ−プロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基
【００２８】２１． ４−〔１’−（４”−ｎ−ブチル
カルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フ
ェニル基 ２２． ４−〔１’−（４”−ｎ−ペンチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２３． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２４． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘプチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２５． ４−〔１’−（４”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２６． ４−〔１’−（４”−ｎ−ノニルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２７． ４−〔１’−（４”−ｎ−デシルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２８． ４−〔１’−（４”−ｎ−ウンデシルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２９． ４−〔１’−（４”−ｎ−ドデシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ３０． ４−〔１’−（４”−ｎ−トリドデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基
カルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フ
ェニル基 ２２． ４−〔１’−（４”−ｎ−ペンチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２３． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２４． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘプチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２５． ４−〔１’−（４”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２６． ４−〔１’−（４”−ｎ−ノニルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２７． ４−〔１’−（４”−ｎ−デシルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２８． ４−〔１’−（４”−ｎ−ウンデシルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ２９． ４−〔１’−（４”−ｎ−ドデシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ３０． ４−〔１’−（４”−ｎ−トリドデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基
【００２９】３１． ４−〔１’−（４”−ｎ−テトラ
デシルカルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチ
ル〕フェニル基 ３２． ４−〔１’−（４”−ｎ−ペンタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ３３． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキサデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ３４． ４−〔１’−（４”−ｎ−オクタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ３５． ４−（１’−〔４”−（４−クロロフェニル）
カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フ
ェニル基 ３６． ４−〔１’−（４”−イソプロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ３７． ４−〔１’−（４”−tert−ブチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ３８． ４−〔１’−（４”−イソブチルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ３９． ４−〔１’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ４０． ４−（１’−〔４”−（１−プロペニル）カル
ボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェニ
ル基
デシルカルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチ
ル〕フェニル基 ３２． ４−〔１’−（４”−ｎ−ペンタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ３３． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキサデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ３４． ４−〔１’−（４”−ｎ−オクタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ３５． ４−（１’−〔４”−（４−クロロフェニル）
カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フ
ェニル基 ３６． ４−〔１’−（４”−イソプロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ３７． ４−〔１’−（４”−tert−ブチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ３８． ４−〔１’−（４”−イソブチルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ３９． ４−〔１’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ４０． ４−（１’−〔４”−（１−プロペニル）カル
ボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェニ
ル基
【００３０】４１． ４−（１’−〔４”−ベンジルカ
ルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェ
ニル基 ４２． ４−〔１’−（４”−〔Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ
−（２−エチルヘキシル）カルボニルアミノ〕フェニ
ル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ４３． ４−（１’−〔４”−シクロヘキシルメチルカ
ルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェ
ニル基 ４４． ４−（１’−〔４”−（２−テトラヒドロフリ
ール）カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチ
ル）フェニル基 ４５． ４−（１’−〔４”−テトラヒドロフルフリー
ルカルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）
フェニル基 ４６． ４−〔１’−（４”−ｎ−ブトキシメチルカル
ボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニ
ル基 ４７． ４−（１’−〔４”−（３−クロロプロピル）
カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フ
ェニル基 ４８． ４−（１’−〔４”−（４−フルオロベンジ
ル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチ
ル）フェニル基 ４９． ４−（１’−〔４”−（１−ナフチル）カルボ
ニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェニル
基 ５０． ３−〔１’−（４”−メチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基
ルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェ
ニル基 ４２． ４−〔１’−（４”−〔Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ
−（２−エチルヘキシル）カルボニルアミノ〕フェニ
ル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ４３． ４−（１’−〔４”−シクロヘキシルメチルカ
ルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェ
ニル基 ４４． ４−（１’−〔４”−（２−テトラヒドロフリ
ール）カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチ
ル）フェニル基 ４５． ４−（１’−〔４”−テトラヒドロフルフリー
ルカルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）
フェニル基 ４６． ４−〔１’−（４”−ｎ−ブトキシメチルカル
ボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニ
ル基 ４７． ４−（１’−〔４”−（３−クロロプロピル）
カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フ
ェニル基 ４８． ４−（１’−〔４”−（４−フルオロベンジ
ル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチ
ル）フェニル基 ４９． ４−（１’−〔４”−（１−ナフチル）カルボ
ニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェニル
基 ５０． ３−〔１’−（４”−メチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基
【００３１】５１． ３−〔１’−（４”−ｎ−ブチル
カルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フ
ェニル基 ５２． ３−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ５３． ３−［１’−（４”−ｎ−ノニルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル］フェニル基 ５４． ３−〔１’−（４”−ｎ−ドデシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ５５． ３−〔１’−（４”−ｎ−オクタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ５６． ３−〔１’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ５７． ３−（１’−〔４”−ベンジルカルボニルアミ
ノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェニル基 ５８． ３−〔１’−（４”−ｎ−ブトキシメチルカル
ボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニ
ル基 ５９． ４−〔１’−（３”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６０． ４−〔１’−（３”−ｎ−プロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基
カルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フ
ェニル基 ５２． ３−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ５３． ３−［１’−（４”−ｎ−ノニルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル］フェニル基 ５４． ３−〔１’−（４”−ｎ−ドデシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ５５． ３−〔１’−（４”−ｎ−オクタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ５６． ３−〔１’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ５７． ３−（１’−〔４”−ベンジルカルボニルアミ
ノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェニル基 ５８． ３−〔１’−（４”−ｎ−ブトキシメチルカル
ボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニ
ル基 ５９． ４−〔１’−（３”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６０． ４−〔１’−（３”−ｎ−プロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基
【００３２】６１． ４−〔１’−（３”−ｎ−ヘプチ
ルカルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕
フェニル基 ６２． ４−〔１’−（３”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６３． ４−〔１’−（３”−ｎ−デシルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６４． ４−〔１’−（３”−ｎ−ペンタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ６５． ４−〔１’−（３”−イソプロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６６． ４−〔１’−（３”−シクロオクチルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６７． ４−（１’−〔３”−（２−ブテニル）カルボ
ニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェニル
基 ６８． ４−（１’−〔４”−（４−クロロベンジル）
カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フ
ェニル基 ６９． ４−（１’−〔３”−フルオロ−４”−（２−
メチルペンチル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−
フェニルエチル）−２−フルオロフェニル基 ７０． ４−〔１’−（３”−クロロ−４”−ｎ−ヘキ
シルカルボニルアミノフェニル）−１’−フェニルエチ
ル〕−２−クロロフェニル基
ルカルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕
フェニル基 ６２． ４−〔１’−（３”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６３． ４−〔１’−（３”−ｎ−デシルカルボニルア
ミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６４． ４−〔１’−（３”−ｎ−ペンタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル
基 ６５． ４−〔１’−（３”−イソプロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６６． ４−〔１’−（３”−シクロオクチルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’−メチルエチル〕フェニル基 ６７． ４−（１’−〔３”−（２−ブテニル）カルボ
ニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フェニル
基 ６８． ４−（１’−〔４”−（４−クロロベンジル）
カルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルエチル）フ
ェニル基 ６９． ４−（１’−〔３”−フルオロ−４”−（２−
メチルペンチル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−
フェニルエチル）−２−フルオロフェニル基 ７０． ４−〔１’−（３”−クロロ−４”−ｎ−ヘキ
シルカルボニルアミノフェニル）−１’−フェニルエチ
ル〕−２−クロロフェニル基
【００３３】７１． ４−〔１’−（３”−ブロモ−
４”−ｎ−ドデシルカルボニルアミノフェニル）−１’
−フェニルエチル〕−２−ブロモフェニル基 ７２． ４−〔１’−（３”−メチル−４”−エトキシ
メチルカルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチ
ル〕−２−メチルフェニル基 ７３． ４−〔１’−（３”，５”−ジメチル−４”−
ｎ−ヘキシルカルボニルアミノフェニル）−１’−メチ
ルエチル〕−２，６−ジメチルフェニル基 ７４． ４−（１’−〔３”，５”−ジメチル−４”−
（４−メトキシフェニル）カルボニルアミノフェニル〕
−１’−メチルエチル）−２，６−ジメチルフェニル基 ７５． ４−〔３’−（４”−ｎ−オクタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）プロピル〕フェニル基 ７６． ４−（１’−〔４”−（４−フェニルカルボニ
ルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕ブチル）フェ
ニル基 ７７． ４−〔１’−（４”−シクロヘキシルメチルカ
ルボニルアミノフェニル）ブチル〕フェニル基 ７８． ３−〔４’−（４”−ｎ−ヘプチルカルボニル
アミノフェニル）ブチル〕フェニル基 ７９． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルプロピル〕フェニル基 ８０． ４−〔１’−（４”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルプロピル〕フェニル基
４”−ｎ−ドデシルカルボニルアミノフェニル）−１’
−フェニルエチル〕−２−ブロモフェニル基 ７２． ４−〔１’−（３”−メチル−４”−エトキシ
メチルカルボニルアミノフェニル）−１’−メチルエチ
ル〕−２−メチルフェニル基 ７３． ４−〔１’−（３”，５”−ジメチル−４”−
ｎ−ヘキシルカルボニルアミノフェニル）−１’−メチ
ルエチル〕−２，６−ジメチルフェニル基 ７４． ４−（１’−〔３”，５”−ジメチル−４”−
（４−メトキシフェニル）カルボニルアミノフェニル〕
−１’−メチルエチル）−２，６−ジメチルフェニル基 ７５． ４−〔３’−（４”−ｎ−オクタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）プロピル〕フェニル基 ７６． ４−（１’−〔４”−（４−フェニルカルボニ
ルフェニル）カルボニルアミノフェニル〕ブチル）フェ
ニル基 ７７． ４−〔１’−（４”−シクロヘキシルメチルカ
ルボニルアミノフェニル）ブチル〕フェニル基 ７８． ３−〔４’−（４”−ｎ−ヘプチルカルボニル
アミノフェニル）ブチル〕フェニル基 ７９． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルプロピル〕フェニル基 ８０． ４−〔１’−（４”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−メチルプロピル〕フェニル基
【００３４】８１． ４−〔２’−（３”−ｎ−ノニル
カルボニルアミノフェニル）−１’−メチルプロピル〕
フェニル基 ８２． ４−（２’−〔３”−（３−メチルブチル）カ
ルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルプロピル）フ
ェニル基 ８３． ４−〔１’−（４”−ｎ−ブチルカルボニルア
ミノフェニル）ペンチル〕フェニル基 ８４． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）ペンチル〕フェニル基 ８５． ４−（５’−〔４”−（３，５，５−トリメチ
ルヘキシル）カルボニルアミノフェニル〕ペンチル）フ
ェニル基 ８６． ４−（１’−〔４”−（２−シクロヘキシルエ
チル）カルボニルアミノフェニル〕−２’−エチルプロ
ピル）フェニル基 ８７． ４−〔６’−（３”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）ヘキシル〕フェニル基 ８８． ４−〔２’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−エチルブチル〕フェニル基 ８９． ４−〔１’−（４”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フェニル基 ９０． ４−〔１’−（４”−ｎ−プロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フェ
ニル基
カルボニルアミノフェニル）−１’−メチルプロピル〕
フェニル基 ８２． ４−（２’−〔３”−（３−メチルブチル）カ
ルボニルアミノフェニル〕−１’−メチルプロピル）フ
ェニル基 ８３． ４−〔１’−（４”−ｎ−ブチルカルボニルア
ミノフェニル）ペンチル〕フェニル基 ８４． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）ペンチル〕フェニル基 ８５． ４−（５’−〔４”−（３，５，５−トリメチ
ルヘキシル）カルボニルアミノフェニル〕ペンチル）フ
ェニル基 ８６． ４−（１’−〔４”−（２−シクロヘキシルエ
チル）カルボニルアミノフェニル〕−２’−エチルプロ
ピル）フェニル基 ８７． ４−〔６’−（３”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）ヘキシル〕フェニル基 ８８． ４−〔２’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−エチルブチル〕フェニル基 ８９． ４−〔１’−（４”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フェニル基 ９０． ４−〔１’−（４”−ｎ−プロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フェ
ニル基
【００３５】９１． ４−〔１’−（３”−ｎ−ヘキシ
ルカルボニルアミノフェニル）−１’，３’−ジメチル
ブチル〕フェニル基 ９２． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘプチルカルボニル
アミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フェ
ニル基 ９３． ３−〔１’−（４”−ｎ−ドデシルカルボニル
アミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フェ
ニル基 ９４． ４−〔１’−（４”−ｎ−オクタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕
フェニル基 ９５． ４−〔１’−（４”−シクロオクチルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フ
ェニル基 ９６． ４−〔２’−（４”−ｎ−ブチルカルボニルア
ミノフェニル）−１’，１’，２’−トリメチルプロピ
ル〕フェニル基 ９７． ４−〔７’−（４”−ｎ−ドデシルカルボニル
アミノフェニル）ヘプチル〕フェニル基 ９８． ４−〔８’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）オクチル〕フェニル基 ９９． ４−〔１’−（４”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １００．４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基
ルカルボニルアミノフェニル）−１’，３’−ジメチル
ブチル〕フェニル基 ９２． ４−〔１’−（４”−ｎ−ヘプチルカルボニル
アミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フェ
ニル基 ９３． ３−〔１’−（４”−ｎ−ドデシルカルボニル
アミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フェ
ニル基 ９４． ４−〔１’−（４”−ｎ−オクタデシルカルボ
ニルアミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕
フェニル基 ９５． ４−〔１’−（４”−シクロオクチルカルボニ
ルアミノフェニル）−１’，３’−ジメチルブチル〕フ
ェニル基 ９６． ４−〔２’−（４”−ｎ−ブチルカルボニルア
ミノフェニル）−１’，１’，２’−トリメチルプロピ
ル〕フェニル基 ９７． ４−〔７’−（４”−ｎ−ドデシルカルボニル
アミノフェニル）ヘプチル〕フェニル基 ９８． ４−〔８’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）オクチル〕フェニル基 ９９． ４−〔１’−（４”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １００．４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基
【００３６】１０１．３−〔１’−（４”−ｎ−ウンデ
シルカルボニルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェ
ニル基 １０２．４−〔１’−（３”−ｎ−ノナデシルカルボニ
ルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １０３．４−〔１’−（３”−シクロペンチルカルボニ
ルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １０４．４−〔１’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １０５．４−〔１’−（４”−シクロオクチルカルボニ
ルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １０６．４−〔１’−（４”−ｎ−プロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−フェニルメチル〕フェニル基 １０７．４−〔１’−（４”−ｎ−ペンチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−フェニルメチル〕フェニル基 １０８．４−〔１’−（４”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−フェニルエチル〕フェニル基 １０９．４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−フェニルエチル〕フェニル基 １１０．４−〔１’−（３”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−フェニルエチル〕フェニル基
シルカルボニルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェ
ニル基 １０２．４−〔１’−（３”−ｎ−ノナデシルカルボニ
ルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １０３．４−〔１’−（３”−シクロペンチルカルボニ
ルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １０４．４−〔１’−（４”−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １０５．４−〔１’−（４”−シクロオクチルカルボニ
ルアミノフェニル）シクロヘキシル〕フェニル基 １０６．４−〔１’−（４”−ｎ−プロピルカルボニル
アミノフェニル）−１’−フェニルメチル〕フェニル基 １０７．４−〔１’−（４”−ｎ−ペンチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−フェニルメチル〕フェニル基 １０８．４−〔１’−（４”−エチルカルボニルアミノ
フェニル）−１’−フェニルエチル〕フェニル基 １０９．４−〔１’−（４”−ｎ−ヘキシルカルボニル
アミノフェニル）−１’−フェニルエチル〕フェニル基 １１０．４−〔１’−（３”−ｎ−オクチルカルボニル
アミノフェニル）−１’−フェニルエチル〕フェニル基
【００３７】１１１．３−〔１’−（４”−シクロヘキ
シルカルボニルアミノフェニル）−１’−フェニルエチ
ル〕フェニル基 １１２．４−（１’−〔４”−（３，５−ジメチルヘプ
チル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−フェニルエ
チル）フェニル基 １１３．４−（１’−〔４”−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−
フェニルエチル）フェニル基 １１４．４−〔１’−（４”−フェニルカルボニルアミ
ノフェニル）−１’−フェニルエチル〕フェニル基 １１５．４−（１’−〔３”−（４−アセトキシフェニ
ル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−フェニルエチ
ル）フェニル基 １１６．４−（１’−〔４”−（３−ニトロ−４−クロ
ロフェニル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−フェ
ニルエチル）フェニル基 本発明に係る一般式（１）で表される末端基は、代表的
には一般式（１−Ａ）（化５）で表される化合物から形
成される。
シルカルボニルアミノフェニル）−１’−フェニルエチ
ル〕フェニル基 １１２．４−（１’−〔４”−（３，５−ジメチルヘプ
チル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−フェニルエ
チル）フェニル基 １１３．４−（１’−〔４”−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−
フェニルエチル）フェニル基 １１４．４−〔１’−（４”−フェニルカルボニルアミ
ノフェニル）−１’−フェニルエチル〕フェニル基 １１５．４−（１’−〔３”−（４−アセトキシフェニ
ル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−フェニルエチ
ル）フェニル基 １１６．４−（１’−〔４”−（３−ニトロ−４−クロ
ロフェニル）カルボニルアミノフェニル〕−１’−フェ
ニルエチル）フェニル基 本発明に係る一般式（１）で表される末端基は、代表的
には一般式（１−Ａ）（化５）で表される化合物から形
成される。
【００３８】
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4
は前記に同じであり、Ａは、−ＯＨ基、−ＯＭ基、−Ｏ
ＣＯＺ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯＭ基または−ＣＯＺ
基を、Ｍは金属イオン、Ｚはハロゲン原子を表す）
は前記に同じであり、Ａは、−ＯＨ基、−ＯＭ基、−Ｏ
ＣＯＺ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯＭ基または−ＣＯＺ
基を、Ｍは金属イオン、Ｚはハロゲン原子を表す）
【００３９】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ａは、−ＯＨ基、−ＯＭ基、−ＯＣＯＺ基、−ＣＯ
ＯＨ基、−ＣＯＯＭ基または−ＣＯＺ基を表し、好まし
くは、−ＯＨ基、−ＯＭ基または−ＯＣＯＺ基である。
金属イオンＭとしては、好ましくは、１価または２価の
アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンであ
り、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオ
ン、カルシウムイオン等を具体例として挙げることがで
き、好ましくはナトリウムイオンである。ハロゲン原子
Ｚとしては、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子を挙げることができ、より好ましくは、塩素原子で
ある。一般式（１−Ａ）で表される化合物は、公知の方
法により製造することができる。例えば、一般式（１−
Ａ）において、Ａが−ＯＨ基または−ＣＯＯＨ基で表さ
れる化合物は、適当な塩基存在下、一般式（ａ）（化
６）で表される化合物に、一般式（ｂ）（化６）で表さ
れる化合物を作用させることにより製造することができ
る。
て、Ａは、−ＯＨ基、−ＯＭ基、−ＯＣＯＺ基、−ＣＯ
ＯＨ基、−ＣＯＯＭ基または−ＣＯＺ基を表し、好まし
くは、−ＯＨ基、−ＯＭ基または−ＯＣＯＺ基である。
金属イオンＭとしては、好ましくは、１価または２価の
アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンであ
り、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオ
ン、カルシウムイオン等を具体例として挙げることがで
き、好ましくはナトリウムイオンである。ハロゲン原子
Ｚとしては、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子を挙げることができ、より好ましくは、塩素原子で
ある。一般式（１−Ａ）で表される化合物は、公知の方
法により製造することができる。例えば、一般式（１−
Ａ）において、Ａが−ＯＨ基または−ＣＯＯＨ基で表さ
れる化合物は、適当な塩基存在下、一般式（ａ）（化
６）で表される化合物に、一般式（ｂ）（化６）で表さ
れる化合物を作用させることにより製造することができ
る。
【００４０】
【化６】 （式中、Ｒ2 、Ｘ、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は前記
に同じであり、Ａは−ＯＨ基または−ＣＯＯＨ基を、Ｚ
はハロゲン原子を表す）
に同じであり、Ａは−ＯＨ基または−ＣＯＯＨ基を、Ｚ
はハロゲン原子を表す）
【００４１】一般式（１−Ａ）において、Ａが−ＯＣＯ
Ｚ基で表される化合物において、例えば、Ｚが塩素原子
である化合物は、Ａが−ＯＨ基である化合物に、例え
ば、ホスゲンを作用させ製造することができる。一般式
（１−Ａ）において、Ａが−ＣＯＺ基で表される化合物
において、例えば、Ｚが塩素原子である化合物は、Ａが
−ＣＯＯＨ基である化合物に、例えば、塩化チオニルま
たはオギザリルクロライドを作用させ製造することがで
きる。一般式（１−Ａ）において、Ａが−ＯＭ基で表さ
れる化合物は、Ａが−ＯＨ基である化合物に、例えば、
水溶液中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ金属塩基またはアルカリ土類金
属塩基を作用させ製造することができる。また、一般式
（１−Ａ）において、Ａが−ＣＯＯＭ基で表される化合
物は、Ａが−ＣＯＯＨ基である化合物に、例えば、水溶
液中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム等のアルカリ金属塩基またはアルカリ土類金属塩
基を作用させ製造することができる。
Ｚ基で表される化合物において、例えば、Ｚが塩素原子
である化合物は、Ａが−ＯＨ基である化合物に、例え
ば、ホスゲンを作用させ製造することができる。一般式
（１−Ａ）において、Ａが−ＣＯＺ基で表される化合物
において、例えば、Ｚが塩素原子である化合物は、Ａが
−ＣＯＯＨ基である化合物に、例えば、塩化チオニルま
たはオギザリルクロライドを作用させ製造することがで
きる。一般式（１−Ａ）において、Ａが−ＯＭ基で表さ
れる化合物は、Ａが−ＯＨ基である化合物に、例えば、
水溶液中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ金属塩基またはアルカリ土類金
属塩基を作用させ製造することができる。また、一般式
（１−Ａ）において、Ａが−ＣＯＯＭ基で表される化合
物は、Ａが−ＣＯＯＨ基である化合物に、例えば、水溶
液中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム等のアルカリ金属塩基またはアルカリ土類金属塩
基を作用させ製造することができる。
【００４２】本発明の芳香族ポリカーボネートは、少な
くとも１種の芳香族ジヒドロキシ化合物、カーボネート
前駆体および少なくとも１種の一般式（１−Ａ）で表さ
れる化合物から製造することができ、その製造方法とし
ては、公知の界面重合法、溶液重合法またはエステル交
換法を利用することができ、特に、界面重合法は好まし
い製造方法である。本発明の新規な末端基を有する芳香
族ポリカーボネートを製造する際に、一般式（１−Ａ）
で表される化合物は末端封止剤として作用し、本発明の
芳香族ポリカーボネートの製造工程において芳香族ポリ
カーボネートの分子量を制御又は調整するのに役立つ。
この末端封止剤は、カーボネート前駆体の作用により、
芳香族ジヒドロキシ化合物とカーボネート結合またはエ
ステル結合を形成し、本発明の一般式（１）で表される
末端基を有する芳香族ポリカーボネートを生成する。カ
ーボネート結合は、一般式（１−Ａ）で表される化合物
において、Ａが、−ＯＨ基、−ＯＭ基または−ＯＣＯＺ
基である化合物を使用することにより形成され、一方、
エステル結合は、Ａが、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯＭ基ま
たは−ＣＯＺ基である化合物を使用することにより形成
される。
くとも１種の芳香族ジヒドロキシ化合物、カーボネート
前駆体および少なくとも１種の一般式（１−Ａ）で表さ
れる化合物から製造することができ、その製造方法とし
ては、公知の界面重合法、溶液重合法またはエステル交
換法を利用することができ、特に、界面重合法は好まし
い製造方法である。本発明の新規な末端基を有する芳香
族ポリカーボネートを製造する際に、一般式（１−Ａ）
で表される化合物は末端封止剤として作用し、本発明の
芳香族ポリカーボネートの製造工程において芳香族ポリ
カーボネートの分子量を制御又は調整するのに役立つ。
この末端封止剤は、カーボネート前駆体の作用により、
芳香族ジヒドロキシ化合物とカーボネート結合またはエ
ステル結合を形成し、本発明の一般式（１）で表される
末端基を有する芳香族ポリカーボネートを生成する。カ
ーボネート結合は、一般式（１−Ａ）で表される化合物
において、Ａが、−ＯＨ基、−ＯＭ基または−ＯＣＯＺ
基である化合物を使用することにより形成され、一方、
エステル結合は、Ａが、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯＭ基ま
たは−ＣＯＺ基である化合物を使用することにより形成
される。
【００４３】一般式（１−Ａ）で表される化合物は、こ
れが存在することにより、芳香族ポリカーボネートの鎖
長すなわち分子量が調節されるように、ポリカーボネー
ト生成反応工程中に添加される。芳香族ポリカーボネー
トの重量平均分子量は、一般式（１−Ａ）で表される化
合物を使用することにより、通常、約５０００〜約２０
００００、好ましくは約１００００〜約１０００００、
更に好ましくは約２００００〜約７００００の範囲に調
節される。分子量は、一般に、ポリカーボネート生成反
応中に使用される一般式（１−Ａ）で表される化合物の
量に依存する。概して、一般式（１−Ａ）で表される化
合物の使用量が多くなればポリカーボネートの分子量は
低くなり、逆に、一般式（１−Ａ）で表される化合物の
使用量が少なくなればポリカーボネートの分子量は大き
くなる。一般にこの使用量は、使用する芳香族ジヒドロ
キシ化合物の量に対して、約０．５〜約１０モル％の範
囲であり、好ましくは約１〜約７モル％、更に好ましく
は約３〜約６モル％の範囲である。一般式（１−Ａ）で
表される末端封止剤の導入時期は、一般に、芳香族ジヒ
ドロキシ化合物とカーボネート前駆体の反応において、
最初にすなわちカーボネート前駆体の添加に先立って、
またはカーボネート前駆体の添加中に、更には、重合が
終結するまでの任意の反応時点で、実施することがで
き、またカーボネート前駆体の添加中に、逐次連続的に
供給することもできる。
れが存在することにより、芳香族ポリカーボネートの鎖
長すなわち分子量が調節されるように、ポリカーボネー
ト生成反応工程中に添加される。芳香族ポリカーボネー
トの重量平均分子量は、一般式（１−Ａ）で表される化
合物を使用することにより、通常、約５０００〜約２０
００００、好ましくは約１００００〜約１０００００、
更に好ましくは約２００００〜約７００００の範囲に調
節される。分子量は、一般に、ポリカーボネート生成反
応中に使用される一般式（１−Ａ）で表される化合物の
量に依存する。概して、一般式（１−Ａ）で表される化
合物の使用量が多くなればポリカーボネートの分子量は
低くなり、逆に、一般式（１−Ａ）で表される化合物の
使用量が少なくなればポリカーボネートの分子量は大き
くなる。一般にこの使用量は、使用する芳香族ジヒドロ
キシ化合物の量に対して、約０．５〜約１０モル％の範
囲であり、好ましくは約１〜約７モル％、更に好ましく
は約３〜約６モル％の範囲である。一般式（１−Ａ）で
表される末端封止剤の導入時期は、一般に、芳香族ジヒ
ドロキシ化合物とカーボネート前駆体の反応において、
最初にすなわちカーボネート前駆体の添加に先立って、
またはカーボネート前駆体の添加中に、更には、重合が
終結するまでの任意の反応時点で、実施することがで
き、またカーボネート前駆体の添加中に、逐次連続的に
供給することもできる。
【００４４】本発明の実施に際して、一般式（１−Ａ）
で表される化合物は、一種あるいは複数使用することが
できる。一種だけを使用した場合には、芳香族ポリカー
ボネートの末端基は全部同じ構造を有する基になる。ま
た、複数併用した場合には、使用した一般式（１−Ａ）
で表される化合物の数、量およびタイプにより種々の末
端基が混合した形になる。更に、一般式（１−Ａ）で表
される化合物は、本発明の所望の効果を損なわない範囲
で他の公知の末端封止剤と組み合わせて使用することも
可能である。このような場合には、芳香族ポリカーボネ
ートは、異なる末端封止剤によって形成される末端基の
混合したものになる。本発明の芳香族ポリカーボネート
を製造する際に、一般式（１−Ａ）で表される化合物
と、他の公知の末端封止剤を併用する場合、全末端封止
剤中、一般式（１−Ａ）で表される化合物の量は、通常
３０モル％以上、好ましくは５０モル％以上、より好ま
しくは６０モル％以上にするのが好ましい。
で表される化合物は、一種あるいは複数使用することが
できる。一種だけを使用した場合には、芳香族ポリカー
ボネートの末端基は全部同じ構造を有する基になる。ま
た、複数併用した場合には、使用した一般式（１−Ａ）
で表される化合物の数、量およびタイプにより種々の末
端基が混合した形になる。更に、一般式（１−Ａ）で表
される化合物は、本発明の所望の効果を損なわない範囲
で他の公知の末端封止剤と組み合わせて使用することも
可能である。このような場合には、芳香族ポリカーボネ
ートは、異なる末端封止剤によって形成される末端基の
混合したものになる。本発明の芳香族ポリカーボネート
を製造する際に、一般式（１−Ａ）で表される化合物
と、他の公知の末端封止剤を併用する場合、全末端封止
剤中、一般式（１−Ａ）で表される化合物の量は、通常
３０モル％以上、好ましくは５０モル％以上、より好ま
しくは６０モル％以上にするのが好ましい。
【００４５】本発明に使用できる一般式（１−Ａ）で表
される化合物以外の他の公知の末端封止剤としては、例
えば、１価の芳香族ヒドロキシ化合物、１価の芳香族ヒ
ドロキシ化合物のハロホーメート化合物、１価のカルボ
ン酸基を有する化合物および１価のカルボン酸のハライ
ド化合物等である。１価の芳香族ヒドロキシ化合物とし
て、例えば、フェノール、ｐ−クレゾール、ｏ−エチル
フェノール、ｐ−エチルフェノール、ｐ−イソプロピル
フェノール、ｐ−tert−ブチルフェノール、ｐ−クミル
フェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ−ｎ−
オクチルフェノール、ｐ−イソオクチルフェノール、ｐ
−ノニルフェノール、２，４−キシレノール、ｐ−メト
キシフェノール、ｐ−ｎ−ヘキシルオキシフェノール、
ｐ−ｎ−デシルオキシフェノール、ｏ−クロロフェノー
ル、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、ｐ
−ブロモフェノール、ペンタブロモフェノール、ペンタ
クロロフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−イソ
プロペニルフェノール、２，４−ジ（１−メチル−１−
フェニルエチル）フェノール、β−ナフトール、α−ナ
フトール、ｐ−（２’，４’，４’−トリメチルクロマ
ニル）フェノール、２−（４’−メトキシフェニル）−
２−（４”−ヒドロキシフェニル）プロパン等のフェノ
ール類が挙げられる。１価の芳香族ヒドロキシ化合物の
ハロホーメート化合物としては、上述の１価の芳香族ヒ
ドロキシ化合物のハロホーメート誘導体等である。
される化合物以外の他の公知の末端封止剤としては、例
えば、１価の芳香族ヒドロキシ化合物、１価の芳香族ヒ
ドロキシ化合物のハロホーメート化合物、１価のカルボ
ン酸基を有する化合物および１価のカルボン酸のハライ
ド化合物等である。１価の芳香族ヒドロキシ化合物とし
て、例えば、フェノール、ｐ−クレゾール、ｏ−エチル
フェノール、ｐ−エチルフェノール、ｐ−イソプロピル
フェノール、ｐ−tert−ブチルフェノール、ｐ−クミル
フェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ−ｎ−
オクチルフェノール、ｐ−イソオクチルフェノール、ｐ
−ノニルフェノール、２，４−キシレノール、ｐ−メト
キシフェノール、ｐ−ｎ−ヘキシルオキシフェノール、
ｐ−ｎ−デシルオキシフェノール、ｏ−クロロフェノー
ル、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、ｐ
−ブロモフェノール、ペンタブロモフェノール、ペンタ
クロロフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−イソ
プロペニルフェノール、２，４−ジ（１−メチル−１−
フェニルエチル）フェノール、β−ナフトール、α−ナ
フトール、ｐ−（２’，４’，４’−トリメチルクロマ
ニル）フェノール、２−（４’−メトキシフェニル）−
２−（４”−ヒドロキシフェニル）プロパン等のフェノ
ール類が挙げられる。１価の芳香族ヒドロキシ化合物の
ハロホーメート化合物としては、上述の１価の芳香族ヒ
ドロキシ化合物のハロホーメート誘導体等である。
【００４６】１価のカルボン酸基を有する化合物として
は、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプ
ロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、２，２−ジメチルプ
ロピオン酸、３−メチル酪酸、３，３−ジメチル酪酸、
４−メチル吉草酸、３，３−ジメチル吉草酸、４−メチ
ルカプロン酸、２，４−ジメチル吉草酸、３，５−ジメ
チルカプロン酸、フェノキシ酢酸等の脂肪酸類、安息香
酸、ｐ−メチル安息香酸、ｐ−tert−ブチル安息香酸、
ｐ−プロピルオキシ安息香酸、ｐ−ブトキシ安息香酸、
ｐ−ペンチルオキシ安息香酸、ｐ−ヘキシルオキシ安息
香酸、ｐ−オクチルオキシ安息香酸、ｐ−フェニル安息
香酸、ｐ−ベンジル安息香酸、ｐ−クロロ安息香酸等の
安息香酸類である。１価のカルボン酸基を有するハライ
ド化合物としては、上記の１価のカルボン酸基を有する
化合物のハライド誘導体等である。尚、上述の１価の芳
香族ヒドロキシ化合物または１価のカルボン酸基を有す
る化合物のアルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシ
ウム）塩も末端封止剤として使用できる。
は、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプ
ロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、２，２−ジメチルプ
ロピオン酸、３−メチル酪酸、３，３−ジメチル酪酸、
４−メチル吉草酸、３，３−ジメチル吉草酸、４−メチ
ルカプロン酸、２，４−ジメチル吉草酸、３，５−ジメ
チルカプロン酸、フェノキシ酢酸等の脂肪酸類、安息香
酸、ｐ−メチル安息香酸、ｐ−tert−ブチル安息香酸、
ｐ−プロピルオキシ安息香酸、ｐ−ブトキシ安息香酸、
ｐ−ペンチルオキシ安息香酸、ｐ−ヘキシルオキシ安息
香酸、ｐ−オクチルオキシ安息香酸、ｐ−フェニル安息
香酸、ｐ−ベンジル安息香酸、ｐ−クロロ安息香酸等の
安息香酸類である。１価のカルボン酸基を有するハライ
ド化合物としては、上記の１価のカルボン酸基を有する
化合物のハライド誘導体等である。尚、上述の１価の芳
香族ヒドロキシ化合物または１価のカルボン酸基を有す
る化合物のアルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシ
ウム）塩も末端封止剤として使用できる。
【００４７】本発明の芳香族ポリカーボネートを製造す
る際に使用する芳香族ジヒドロキシ化合物としては、一
般式（３）で表される化合物を挙げることができる。 ＨＯ−Ｅ−ＯＨ （３） （式中、Ｅは芳香族炭化水素基、またはアルキル基、ア
リール基、シクロアルキル基、アルケニル基、ハロゲン
原子、ニトロ基あるいはアルコキシ基等の置換基を有す
る置換芳香族炭化水素基である） 上記の一般式（３）において、基Ｅは好ましくは、一般
式（４）で表される基である。 −Ａr1−Ｙ−Ａr2− （４） （式中、Ａr1とＡr2は各々単環の２価芳香族基であり、
ＹはＡr1とＡr2を結び付ける基である）
る際に使用する芳香族ジヒドロキシ化合物としては、一
般式（３）で表される化合物を挙げることができる。 ＨＯ−Ｅ−ＯＨ （３） （式中、Ｅは芳香族炭化水素基、またはアルキル基、ア
リール基、シクロアルキル基、アルケニル基、ハロゲン
原子、ニトロ基あるいはアルコキシ基等の置換基を有す
る置換芳香族炭化水素基である） 上記の一般式（３）において、基Ｅは好ましくは、一般
式（４）で表される基である。 −Ａr1−Ｙ−Ａr2− （４） （式中、Ａr1とＡr2は各々単環の２価芳香族基であり、
ＹはＡr1とＡr2を結び付ける基である）
【００４８】上記一般式（４）において、Ａr1およびＡ
r2は、各々単環の２価芳香族基であり、好ましくは、フ
ェニレン基もしくは置換基を有する置換フェニレン基
で、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アリール基等の炭化水素基や、
ハロゲン、ニトロ基、アルコキシ基等が挙げられる。Ａ
r1とＡr2の両方がｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基
またはｏ−フェニレン基、あるいは一方がｐ−フェニレ
ン基であり、一方がｍ−フェニレン基またはｏ−フェニ
レン基であるのが好ましく、特にＡr1とＡr2の両方がｐ
−フェニレン基であるのが好ましい。Ｙは、Ａr1とＡr2
を結び付ける基であり、単結合もしくは２価の炭化水素
基、更には−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
ＣＯ−等の炭素と水素以外の原子を含む基であってもよ
い。２価の炭化水素基とは、飽和の炭化水素基、例え
ば、メチレン、エチレン、２，２−プロピリデン、シク
ロヘキシリデン等のアルキリデン基が挙げられるが、ア
リール基等で置換された基も包含され、また、芳香族基
やその他の不飽和の炭化水素基を含有する炭化水素基で
あってもよい。
r2は、各々単環の２価芳香族基であり、好ましくは、フ
ェニレン基もしくは置換基を有する置換フェニレン基
で、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アリール基等の炭化水素基や、
ハロゲン、ニトロ基、アルコキシ基等が挙げられる。Ａ
r1とＡr2の両方がｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基
またはｏ−フェニレン基、あるいは一方がｐ−フェニレ
ン基であり、一方がｍ−フェニレン基またはｏ−フェニ
レン基であるのが好ましく、特にＡr1とＡr2の両方がｐ
−フェニレン基であるのが好ましい。Ｙは、Ａr1とＡr2
を結び付ける基であり、単結合もしくは２価の炭化水素
基、更には−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
ＣＯ−等の炭素と水素以外の原子を含む基であってもよ
い。２価の炭化水素基とは、飽和の炭化水素基、例え
ば、メチレン、エチレン、２，２−プロピリデン、シク
ロヘキシリデン等のアルキリデン基が挙げられるが、ア
リール基等で置換された基も包含され、また、芳香族基
やその他の不飽和の炭化水素基を含有する炭化水素基で
あってもよい。
【００４９】芳香族ジヒドロキシ化合物の具体例として
は、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−ナフチルメタン、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、
１，３−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，１−
ジメチルプロパン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン〔 ビスフェノールＡ”〕、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３’−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、１，１−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）−２−メチルプロパン、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサン、４，４−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ヘプタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）オクタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ノナン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）メタン、
は、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−ナフチルメタン、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、
１，３−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，１−
ジメチルプロパン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン〔 ビスフェノールＡ”〕、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３’−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、１，１−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）−２−メチルプロパン、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサン、４，４−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ヘプタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）オクタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ノナン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）メタン、
【００５０】２，２−ビス（３’−メチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−エチ
ル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（3'−ｎ−プロピル−４’−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（3'−イソプロピル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（3'−sec −
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３’−tert−ブチル−４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３’−シクロヘキシル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３’−アリル−4'−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３’−メトキシ−４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３’，５’−ジメチル
−４’−ヒドロキシフェニル) プロパン、２，２−ビス
（２’，３’，５’，６’−テトラメチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−クロ
ロ−4'−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３’，５’−ジクロロ−４’−ヒドロキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（３’−ブロモ−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’，５’−
ジブロモ−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（２’，６’−ジブロモ−３’，５’ジメチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シアノメタン、３，３−ビス（４’
−ヒドロキシフェニル）−１−シアノブタン、２，２−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン等のビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−エチ
ル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（3'−ｎ−プロピル−４’−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（3'−イソプロピル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（3'−sec −
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３’−tert−ブチル−４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３’−シクロヘキシル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３’−アリル−4'−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３’−メトキシ−４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３’，５’−ジメチル
−４’−ヒドロキシフェニル) プロパン、２，２−ビス
（２’，３’，５’，６’−テトラメチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−クロ
ロ−4'−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３’，５’−ジクロロ−４’−ヒドロキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（３’−ブロモ−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’，５’−
ジブロモ−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（２’，６’−ジブロモ−３’，５’ジメチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シアノメタン、３，３−ビス（４’
−ヒドロキシフェニル）−１−シアノブタン、２，２−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン等のビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、
【００５１】１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）シクロペンタン、１，１−ビス（4'−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３’−メチル
−４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１
−ビス（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３’，５’−ジ
クロロ−４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチ
ルシクロヘキサン、１，１−ビス (４’−ヒドロキシフ
ェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘプ
タン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シク
ロオクタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）シクロノナン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）シクロドデカン、２，２−ビス（４’−ヒドロ
キシフェニル）ノルボルナン、８，８−ビス（４’−ヒ
ドロキシフェニル）トリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕
デカン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ア
ダマンタン等のビス（ヒドロキシアリール）シクロアル
カン類、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
４，４’−ジヒドロキシ−3,3'−ジメチルジフェニルエ
ーテル、エチレングリコールビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エーテル等のビス（ヒドロキシアリール）エーテ
ル類、
ル）シクロペンタン、１，１−ビス（4'−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３’−メチル
−４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１
−ビス（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３’，５’−ジ
クロロ−４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチ
ルシクロヘキサン、１，１−ビス (４’−ヒドロキシフ
ェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘプ
タン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）シク
ロオクタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）シクロノナン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）シクロドデカン、２，２−ビス（４’−ヒドロ
キシフェニル）ノルボルナン、８，８−ビス（４’−ヒ
ドロキシフェニル）トリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕
デカン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ア
ダマンタン等のビス（ヒドロキシアリール）シクロアル
カン類、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
４，４’−ジヒドロキシ−3,3'−ジメチルジフェニルエ
ーテル、エチレングリコールビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エーテル等のビス（ヒドロキシアリール）エーテ
ル類、
【００５２】４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフ
ィド、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルフィド、３，３’−ジシクロヘキシル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３’−ジフェニル−４，４’−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド等のビス（ヒ
ドロキシアリール）スルフィド類、４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホキシド、３，３’−ジメチル−4,
4'−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド等のビス（ヒ
ドロキシアリール）スルホキシド類、４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン、３，３’−ジメチル−４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、３，３’−ジ
フェニル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン等のビス（ヒドロキシアリール）スルホ
ン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ケトン等のビ
ス（ヒドロキシアリール）ケトン類、
ィド、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルフィド、３，３’−ジシクロヘキシル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３’−ジフェニル−４，４’−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド等のビス（ヒ
ドロキシアリール）スルフィド類、４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホキシド、３，３’−ジメチル−4,
4'−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド等のビス（ヒ
ドロキシアリール）スルホキシド類、４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン、３，３’−ジメチル−４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、３，３’−ジ
フェニル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン等のビス（ヒドロキシアリール）スルホ
ン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ケトン等のビ
ス（ヒドロキシアリール）ケトン類、
【００５３】更には、３，３，３’，３’−テトラメチ
ル−６，６’−ジヒドロキシスピロ（ビス) インダン
〔 スピロビインダンビスフェノール”〕、３，３’，
４，４’−テトラヒドロ−４，４，４’，４’−テトラ
メチル−２，２’−スピロビ（２Ｈ−１−ベンゾピラ
ン）−７，７’−ジオール〔 スピロビクロマン”〕、
トランス−２，３−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−ブテン、９，９−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン、３，３−ビス（４’−ヒドロキシフェ
ニル）−２−ブタノン、１，６−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）−１，６−ヘキサンジオン、１，１−ジク
ロロ−２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エチ
レン、１，１−ジブロモ−２，２−ビス（４’−ヒドロ
キシフェニル）エチレン、１，１−ジクロロ−２，２−
ビス（３’−フェノキシ−４’−ヒドロキシフェニル）
エチレン、α，α，α’，α’−テトラメチル−α，
α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレ
ン、α，α，α’，α’−テトラメチル−α，α’−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−キシレン、３，３
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フタリド、２，６−
ジヒドロキシジベンゾ−ｐ−ジオキシン、２，６−ジヒ
ドロキシチアントレン、２，７−ジヒドロキシフェノキ
サチイン、９，１０−ジメチル−２，７−ジヒドロキシ
フェナジン、３，６−ジヒドロキシジベンゾフラン、
３，６−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、
ル−６，６’−ジヒドロキシスピロ（ビス) インダン
〔 スピロビインダンビスフェノール”〕、３，３’，
４，４’−テトラヒドロ−４，４，４’，４’−テトラ
メチル−２，２’−スピロビ（２Ｈ−１−ベンゾピラ
ン）−７，７’−ジオール〔 スピロビクロマン”〕、
トランス−２，３−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−ブテン、９，９−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン、３，３−ビス（４’−ヒドロキシフェ
ニル）−２−ブタノン、１，６−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）−１，６−ヘキサンジオン、１，１−ジク
ロロ−２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エチ
レン、１，１−ジブロモ−２，２−ビス（４’−ヒドロ
キシフェニル）エチレン、１，１−ジクロロ−２，２−
ビス（３’−フェノキシ−４’−ヒドロキシフェニル）
エチレン、α，α，α’，α’−テトラメチル−α，
α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレ
ン、α，α，α’，α’−テトラメチル−α，α’−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−キシレン、３，３
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フタリド、２，６−
ジヒドロキシジベンゾ−ｐ−ジオキシン、２，６−ジヒ
ドロキシチアントレン、２，７−ジヒドロキシフェノキ
サチイン、９，１０−ジメチル−２，７−ジヒドロキシ
フェナジン、３，６−ジヒドロキシジベンゾフラン、
３，６−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、
【００５４】４，４’−ジヒドロキシビフェニル、１，
４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナ
フタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−
ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシピレン
等が挙げられる。上記の芳香族ジヒドロキシ化合物の他
にもハイドロキノン、レゾルシン等も同様に使用され
る。これらは単独で、あるいは２種以上混合して使用し
てもよい。本発明において、特に好ましく使用される芳
香族ジヒドロキシ化合物は、ビスフェノールＡである。
更には、例えば、２モルのビスフェノールＡと、１モル
のイソフタロイルクロライド又はテレフタロイルクロラ
イドとを反応させることにより製造することができるエ
ステル結合を含むビスフェノール類（芳香族ジヒドロキ
シ化合物）も有用である。
４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナ
フタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−
ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシピレン
等が挙げられる。上記の芳香族ジヒドロキシ化合物の他
にもハイドロキノン、レゾルシン等も同様に使用され
る。これらは単独で、あるいは２種以上混合して使用し
てもよい。本発明において、特に好ましく使用される芳
香族ジヒドロキシ化合物は、ビスフェノールＡである。
更には、例えば、２モルのビスフェノールＡと、１モル
のイソフタロイルクロライド又はテレフタロイルクロラ
イドとを反応させることにより製造することができるエ
ステル結合を含むビスフェノール類（芳香族ジヒドロキ
シ化合物）も有用である。
【００５５】本発明で使用されるカーボネート前駆体と
しては、ハロゲン化カルボニル、ハロホーメート化合
物、ジアルキルカーボネート化合物、ジアリールカーボ
ネート化合物およびアルキルアリールカーボネート化合
物を挙げることができ、好ましくは、ハロゲン化カルボ
ニルおよびハロホーメート化合物である。ハロゲン化カ
ルボニルとしては、通常、ホスゲンと呼ばれる塩化カル
ボニルが用いられるが、塩素以外のハロゲンより誘導さ
れるハロゲン化カルボニル、例えば臭化カルボニル、ヨ
ウ化カルボニル、フッ化カルボニル等でもよく、これら
の混合物であってもよい。また、ハロホーメート基を形
成させる能力を有する化合物、例えば、ホスゲンの２量
体であるトリクロロメチルクロロホーメートやホスゲン
の３量体であるビス（トリクロロメチル）カーボネート
等であっても良いが、通常はホスゲンを使用するのが好
ましい。ハロホーメート化合物としては、モノまたはビ
スハロホーメート化合物、オリゴマー状のモノまたはビ
スハロホーメート化合物が用いられ、代表的には一般式
（５）（化７）で表される化合物を挙げることができ
る。
しては、ハロゲン化カルボニル、ハロホーメート化合
物、ジアルキルカーボネート化合物、ジアリールカーボ
ネート化合物およびアルキルアリールカーボネート化合
物を挙げることができ、好ましくは、ハロゲン化カルボ
ニルおよびハロホーメート化合物である。ハロゲン化カ
ルボニルとしては、通常、ホスゲンと呼ばれる塩化カル
ボニルが用いられるが、塩素以外のハロゲンより誘導さ
れるハロゲン化カルボニル、例えば臭化カルボニル、ヨ
ウ化カルボニル、フッ化カルボニル等でもよく、これら
の混合物であってもよい。また、ハロホーメート基を形
成させる能力を有する化合物、例えば、ホスゲンの２量
体であるトリクロロメチルクロロホーメートやホスゲン
の３量体であるビス（トリクロロメチル）カーボネート
等であっても良いが、通常はホスゲンを使用するのが好
ましい。ハロホーメート化合物としては、モノまたはビ
スハロホーメート化合物、オリゴマー状のモノまたはビ
スハロホーメート化合物が用いられ、代表的には一般式
（５）（化７）で表される化合物を挙げることができ
る。
【００５６】
【化７】 （式中、Ｂは水素原子またはハロカルボニル基を表し、
少なくとも１個のＢがハロカルボニル基であり、Ｒ’は
２価の脂肪族基または芳香族基を表し、ｎは０または正
の整数を表す） 一般式（５）で表される化合物は、脂肪族ジヒドロキシ
化合物から誘導されるモノまたはビスハロホーメート化
合物、芳香族ジヒドロキシ化合物から誘導されるモノま
たはビスハロホーメート化合物、およびこれらの化合物
のオリゴマー状のモノまたはビスハロホーメート化合物
である。尚、オリゴマー状のモノまたはビスハロホーメ
ート化合物の場合には、同一分子中に構造の異なるＲ’
基を有していてもよい。これらのハロホーメート化合物
は、単独あるいは混合物として使用してもよく、さらに
はハロゲン化カルボニルと併用することも可能である。
少なくとも１個のＢがハロカルボニル基であり、Ｒ’は
２価の脂肪族基または芳香族基を表し、ｎは０または正
の整数を表す） 一般式（５）で表される化合物は、脂肪族ジヒドロキシ
化合物から誘導されるモノまたはビスハロホーメート化
合物、芳香族ジヒドロキシ化合物から誘導されるモノま
たはビスハロホーメート化合物、およびこれらの化合物
のオリゴマー状のモノまたはビスハロホーメート化合物
である。尚、オリゴマー状のモノまたはビスハロホーメ
ート化合物の場合には、同一分子中に構造の異なるＲ’
基を有していてもよい。これらのハロホーメート化合物
は、単独あるいは混合物として使用してもよく、さらに
はハロゲン化カルボニルと併用することも可能である。
【００５７】一般式（５）において、２価の脂肪族基
Ｒ’としては、炭素数２〜２０のアルキレン基および炭
素数４〜１２のシクロアルキレン基または一般式（６）
で表される基である。 −Ｒ”−Ａｒ3 −Ｒ”− （６） （式中、Ｒ”基は炭素数１〜６のアルキレン基を表し、
Ａｒ3 基は、炭素数６〜１２の２価の芳香族基を表す） 一般式（５）において、Ｒ’基が脂肪族基である脂肪族
ジヒドロキシ化合物の具体例としては、エチレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，
５−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、
１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、
１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオ
ール、１，１２−ドデカンジオール、ネオペンチルグリ
コール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、２−
メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−シクロヘ
キサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシシクロヘキシル）プロ
パン、キシリレンジオール、１，４−ビス（２’−ヒド
ロキシエチル）ベンゼン、１，４−ビス（３’−ヒドロ
キシプロピル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロ
キシブチル）ベンゼン、１，４−ビス（５’−ヒドロキ
シペンチル）ベンゼン、１，４−ビス（６’−ヒドロキ
シヘキシル）ベンゼン等を挙げることができる。
Ｒ’としては、炭素数２〜２０のアルキレン基および炭
素数４〜１２のシクロアルキレン基または一般式（６）
で表される基である。 −Ｒ”−Ａｒ3 −Ｒ”− （６） （式中、Ｒ”基は炭素数１〜６のアルキレン基を表し、
Ａｒ3 基は、炭素数６〜１２の２価の芳香族基を表す） 一般式（５）において、Ｒ’基が脂肪族基である脂肪族
ジヒドロキシ化合物の具体例としては、エチレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，
５−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、
１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、
１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオ
ール、１，１２−ドデカンジオール、ネオペンチルグリ
コール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、２−
メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−シクロヘ
キサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシシクロヘキシル）プロ
パン、キシリレンジオール、１，４−ビス（２’−ヒド
ロキシエチル）ベンゼン、１，４−ビス（３’−ヒドロ
キシプロピル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒドロ
キシブチル）ベンゼン、１，４−ビス（５’−ヒドロキ
シペンチル）ベンゼン、１，４−ビス（６’−ヒドロキ
シヘキシル）ベンゼン等を挙げることができる。
【００５８】一般式（５）において、Ｒ’基が芳香族基
である芳香族ジヒドロキシ化合物としては、前述した芳
香族ジヒドロキシ化合物、例えば、ビスフェノールＡ、
ハイドロキノン等を挙げることができる。ジアルキルカ
ーボネート化合物、ジアリールカーボネート化合物およ
びアルキルアリールカーボネート化合物としては、ジメ
チルカーボネート、ジフェニルカーボネート、メチルフ
ェニルカーボネート化合物、ハロゲン原子、ニトロ基等
で置換されたジフェニルカーボネートおよびこれらの混
合物が挙げられる。界面重合法により本発明の芳香族ポ
リカーボネートを製造する場合、カーボネート前駆体と
しては、ハロゲン化カルボニルまたは／およびハロホー
メート化合物が好ましく使用される。カーボネート前駆
体は、気体、液体、固体のいずれの状態で使用してもよ
いが、ハロゲン化カルボニルを使用する場合には、気体
の状態で使用するか、あるいは有機溶媒に溶解させた状
態で有機溶媒溶液として使用することが好ましく、ハロ
ホーメート化合物を使用する場合には、固体状態あるい
は有機溶媒に溶解させた状態で有機溶媒溶液として使用
することが好ましい。
である芳香族ジヒドロキシ化合物としては、前述した芳
香族ジヒドロキシ化合物、例えば、ビスフェノールＡ、
ハイドロキノン等を挙げることができる。ジアルキルカ
ーボネート化合物、ジアリールカーボネート化合物およ
びアルキルアリールカーボネート化合物としては、ジメ
チルカーボネート、ジフェニルカーボネート、メチルフ
ェニルカーボネート化合物、ハロゲン原子、ニトロ基等
で置換されたジフェニルカーボネートおよびこれらの混
合物が挙げられる。界面重合法により本発明の芳香族ポ
リカーボネートを製造する場合、カーボネート前駆体と
しては、ハロゲン化カルボニルまたは／およびハロホー
メート化合物が好ましく使用される。カーボネート前駆
体は、気体、液体、固体のいずれの状態で使用してもよ
いが、ハロゲン化カルボニルを使用する場合には、気体
の状態で使用するか、あるいは有機溶媒に溶解させた状
態で有機溶媒溶液として使用することが好ましく、ハロ
ホーメート化合物を使用する場合には、固体状態あるい
は有機溶媒に溶解させた状態で有機溶媒溶液として使用
することが好ましい。
【００５９】本発明の芳香族ポリカーボネートを、界面
重合法により製造する場合には、公知の芳香族ポリカー
ボネートを製造する方法を用いることができる。例え
ば、少なくとも一種の芳香族ジヒドロキシ化合物とアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属塩基と水から芳香族
ジヒドロキシ化合物のアルカリ金属塩水溶液を調製し、
有機溶媒の存在下、これにハロゲン化カルボニルまたは
／およびハロホーメート化合物を作用させて芳香族ポリ
カーボネートを製造する方法であり、本発明の末端基を
有する芳香族ポリカーボネートは、上述の芳香族ポリカ
ーボネートを製造する方法において、任意の時点で一般
式（１−Ａ）で表される化合物を添加することで製造す
ることが可能である。尚、一般式（１−Ａ）で表される
化合物を添加する方法としては、各化合物を直接そのま
まで、あるいは有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）の
溶液として添加して差し支えない。また一般式（１−
Ａ）で表される化合物において、Ａが、−ＯＭ基または
ーＣＯＯＭ基（但し、Ｍは金属イオンを表す）である化
合物を使用する場合には、該化合物の水溶液として添加
しても良い。
重合法により製造する場合には、公知の芳香族ポリカー
ボネートを製造する方法を用いることができる。例え
ば、少なくとも一種の芳香族ジヒドロキシ化合物とアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属塩基と水から芳香族
ジヒドロキシ化合物のアルカリ金属塩水溶液を調製し、
有機溶媒の存在下、これにハロゲン化カルボニルまたは
／およびハロホーメート化合物を作用させて芳香族ポリ
カーボネートを製造する方法であり、本発明の末端基を
有する芳香族ポリカーボネートは、上述の芳香族ポリカ
ーボネートを製造する方法において、任意の時点で一般
式（１−Ａ）で表される化合物を添加することで製造す
ることが可能である。尚、一般式（１−Ａ）で表される
化合物を添加する方法としては、各化合物を直接そのま
まで、あるいは有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）の
溶液として添加して差し支えない。また一般式（１−
Ａ）で表される化合物において、Ａが、−ＯＭ基または
ーＣＯＯＭ基（但し、Ｍは金属イオンを表す）である化
合物を使用する場合には、該化合物の水溶液として添加
しても良い。
【００６０】本発明の芳香族ポリカーボネートを界面重
合法により製造するに際し、カーボネート前駆体とし
て、例えば、ハロゲン化カルボニルを用いる場合、その
使用量は、芳香族ジヒドロキシ化合物に対し、約０．９
〜約１．３倍モルとなる量を使用するのが好ましい。
０．９倍モルより過度に少ないハロゲン化カルボニルを
使用することは、未反応の芳香族ジヒドロキシ化合物を
生じる結果となり、色調のよくない芳香族ポリカーボネ
ートを生成する要因となる。また、１．３倍モルより過
度に多いハロゲン化カルボニルの使用は、末端がハロホ
ーメート末端基で停止したオリゴマーを多量に生成する
事となり、その結果、反応系内のオリゴマーのハロホー
メート末端基とＯＨ基（あるいはフェノラート基）の割
合が、ハロホーメート末端基が過剰になるため、通常の
重合時間では、ハロホーメート末端基で重合停止された
分子量の小さい芳香族ポリカーボネートを形成させるこ
とになるため好ましくない。
合法により製造するに際し、カーボネート前駆体とし
て、例えば、ハロゲン化カルボニルを用いる場合、その
使用量は、芳香族ジヒドロキシ化合物に対し、約０．９
〜約１．３倍モルとなる量を使用するのが好ましい。
０．９倍モルより過度に少ないハロゲン化カルボニルを
使用することは、未反応の芳香族ジヒドロキシ化合物を
生じる結果となり、色調のよくない芳香族ポリカーボネ
ートを生成する要因となる。また、１．３倍モルより過
度に多いハロゲン化カルボニルの使用は、末端がハロホ
ーメート末端基で停止したオリゴマーを多量に生成する
事となり、その結果、反応系内のオリゴマーのハロホー
メート末端基とＯＨ基（あるいはフェノラート基）の割
合が、ハロホーメート末端基が過剰になるため、通常の
重合時間では、ハロホーメート末端基で重合停止された
分子量の小さい芳香族ポリカーボネートを形成させるこ
とになるため好ましくない。
【００６１】有機溶媒は、水に対して実質的に不溶性で
あり、かつ反応に対して不活性であり、芳香族ポリカー
ボネートを溶解するものであれば任意に使用可能であ
る。例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−
ジクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロ
ロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン等の
脂肪族塩素化物或いは、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等の芳香族塩素化物のような塩素化炭化水素または
それらの混合物を好適な有機溶媒として挙げることがで
きる。またそれらの塩素化炭化水素あるいはそれらの混
合物に、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香
族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の
脂肪族炭化水素等を混合した有機溶媒を使用してもよ
い。特に好ましい有機溶媒はジクロロメタンである。有
機溶媒の使用量は、通常、重合終了時の芳香族ポリカー
ボネートを含有する有機溶媒溶液中の芳香族ポリカーボ
ネートの濃度が約５〜約３５重量％程度になるように使
用するのが好ましい。芳香族ポリカーボネートの濃度が
極端に低い場合には、多量の有機溶媒を必要とし、生産
性の点から好ましくない。また芳香族ポリカーボネート
の濃度が飽和濃度に近い濃度であると芳香族ポリカーボ
ネートの有機溶媒溶液の粘度が非常に高くなるため、界
面重合の反応効率の低下、重合後の有機溶媒溶液の取り
扱い性の悪化等の問題点があり好ましくない。重合終了
時の芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液中の芳香族
ポリカーボネートの濃度が、約１０〜約２０重量％にな
るように有機溶媒を使用するのが特に好ましい。有機溶
媒の使用量は水の使用量にも依存するが、反応混合物が
実質的に均一な乳化状態を維持するに必要な量であれば
良く、通常、水相対有機相の容量比は、約０．４〜約
１．５：１とするのが好ましい。上記範囲より有機溶媒
が少ない場合には、カーボネート前駆体およびハロホー
メート基の加水分解が多くなり、また均一な乳化状態を
形成する為に多大な攪拌動力を必要とし、また、上記範
囲より有機溶媒が多い場合にも、より大きな攪拌動力を
必要とするため、生産性の点からも好ましくない。
あり、かつ反応に対して不活性であり、芳香族ポリカー
ボネートを溶解するものであれば任意に使用可能であ
る。例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−
ジクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロ
ロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン等の
脂肪族塩素化物或いは、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等の芳香族塩素化物のような塩素化炭化水素または
それらの混合物を好適な有機溶媒として挙げることがで
きる。またそれらの塩素化炭化水素あるいはそれらの混
合物に、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香
族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の
脂肪族炭化水素等を混合した有機溶媒を使用してもよ
い。特に好ましい有機溶媒はジクロロメタンである。有
機溶媒の使用量は、通常、重合終了時の芳香族ポリカー
ボネートを含有する有機溶媒溶液中の芳香族ポリカーボ
ネートの濃度が約５〜約３５重量％程度になるように使
用するのが好ましい。芳香族ポリカーボネートの濃度が
極端に低い場合には、多量の有機溶媒を必要とし、生産
性の点から好ましくない。また芳香族ポリカーボネート
の濃度が飽和濃度に近い濃度であると芳香族ポリカーボ
ネートの有機溶媒溶液の粘度が非常に高くなるため、界
面重合の反応効率の低下、重合後の有機溶媒溶液の取り
扱い性の悪化等の問題点があり好ましくない。重合終了
時の芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液中の芳香族
ポリカーボネートの濃度が、約１０〜約２０重量％にな
るように有機溶媒を使用するのが特に好ましい。有機溶
媒の使用量は水の使用量にも依存するが、反応混合物が
実質的に均一な乳化状態を維持するに必要な量であれば
良く、通常、水相対有機相の容量比は、約０．４〜約
１．５：１とするのが好ましい。上記範囲より有機溶媒
が少ない場合には、カーボネート前駆体およびハロホー
メート基の加水分解が多くなり、また均一な乳化状態を
形成する為に多大な攪拌動力を必要とし、また、上記範
囲より有機溶媒が多い場合にも、より大きな攪拌動力を
必要とするため、生産性の点からも好ましくない。
【００６２】本発明の芳香族ポリカーボネートを製造す
る際に使用するアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
塩基（以下、塩基と略記する）は通常、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物であって、比較
的入手が容易な点から水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムが好ましく、特に水酸化ナトリウムが好ましい。塩基
は通常水溶液の状態で用い、更にこの水溶液に芳香族ジ
ヒドロキシ化合物を溶解させて反応に使用されることが
多い。この場合芳香族ジヒドロキシ化合物の塩基性水溶
液は一般に着色しやすいので、酸化防止剤として亜硫酸
ナトリウム、ソジウムハイドロサルファイトあるいはソ
ジウムボロハイドライド等の還元剤を添加して芳香族ジ
ヒドロキシ化合物の塩基性水溶液を調製してもよい。
る際に使用するアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
塩基（以下、塩基と略記する）は通常、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物であって、比較
的入手が容易な点から水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムが好ましく、特に水酸化ナトリウムが好ましい。塩基
は通常水溶液の状態で用い、更にこの水溶液に芳香族ジ
ヒドロキシ化合物を溶解させて反応に使用されることが
多い。この場合芳香族ジヒドロキシ化合物の塩基性水溶
液は一般に着色しやすいので、酸化防止剤として亜硫酸
ナトリウム、ソジウムハイドロサルファイトあるいはソ
ジウムボロハイドライド等の還元剤を添加して芳香族ジ
ヒドロキシ化合物の塩基性水溶液を調製してもよい。
【００６３】界面重合法において使用する好適なポリカ
ーボネート生成触媒（重合触媒、重縮合触媒とも呼ばれ
る）は、三級アミン、四級アンモニウム塩、三級ホスフ
ィン、四級ホスホニウム塩あるいは含窒素複素環化合物
及びその塩、イミノエーテル及びその塩、アミド基を有
する化合物等が挙げられる。好ましくは、三級アミンで
あるトリアルキルアミンであり、より好ましくは１位及
び２位にある炭素原子上に分岐を持たず、アルキル基が
Ｃ1 〜Ｃ4 までのトリアルキルアミンであり、例えば、
トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジエチ
ル−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン等が
挙げられ、入手の容易さ、及び触媒効果が優れている点
でトリエチルアミンが特に好ましい。ポリカーボネート
生成触媒の使用量は、芳香族ジヒドロキシ化合物のモル
数に対して約０．０００５〜約１．５モル％が好まし
い。ポリカーボネート生成触媒は、本発明の芳香族ポリ
カーボネートを製造する際、反応前あるいは反応中に加
えることができる。
ーボネート生成触媒（重合触媒、重縮合触媒とも呼ばれ
る）は、三級アミン、四級アンモニウム塩、三級ホスフ
ィン、四級ホスホニウム塩あるいは含窒素複素環化合物
及びその塩、イミノエーテル及びその塩、アミド基を有
する化合物等が挙げられる。好ましくは、三級アミンで
あるトリアルキルアミンであり、より好ましくは１位及
び２位にある炭素原子上に分岐を持たず、アルキル基が
Ｃ1 〜Ｃ4 までのトリアルキルアミンであり、例えば、
トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジエチ
ル−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン等が
挙げられ、入手の容易さ、及び触媒効果が優れている点
でトリエチルアミンが特に好ましい。ポリカーボネート
生成触媒の使用量は、芳香族ジヒドロキシ化合物のモル
数に対して約０．０００５〜約１．５モル％が好まし
い。ポリカーボネート生成触媒は、本発明の芳香族ポリ
カーボネートを製造する際、反応前あるいは反応中に加
えることができる。
【００６４】本発明の芳香族ポリカーボネートは、適当
な分岐化剤を添加することにより、分岐化された芳香族
ポリカーボネートとすることができる。本発明の芳香族
ポリカーボネートに対して適する分岐化剤は、例えば、
３つ以上の芳香族性ヒドロキシ基、クロロホーメート
基、カルボン酸基、カルボン酸クロライド基さらには活
性なハロゲン原子を有する化合物を挙げることができ、
具体例としては、フロログルシノール、１，１，４，４
−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゼン、１，１，１−トリス（４’−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１，２−トリス（4'−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、α，α，α’，α’−テトラキ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，４−ジエチルベ
ンゼン、１−ヒドロキシ−２，４−ビス〔α−メチル−
α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン、
2,2,5,５−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサン、１，１，２，３−テトラキス（４’−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２”，４”−ジヒドロキシフェニル）プロ
パン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４’−
ヒドロキシフェニル）−２−ヘプテン、４，６−ジメチ
ル−２，４，６−トリス（４’−ヒドロキシフェニル）
ヘプタン、１，４−ビス（４’，４”−ジヒドロキシト
リフェニルメチル）ベンゼン、３，３’，５，５’−テ
トラヒドロキシジフェニルエーテル、トリス（４−ヒド
ロキシフェニル）ホスフィン、トリメシン酸トリクロラ
イド、シアヌル酸クロライド、３，３−ビス（４’−ヒ
ドロキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロイ
ンドール、３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロインドー
ル等を挙げることができる。分岐化剤を使用する場合に
は、その使用量は、目的とする芳香族ポリカーボネート
の分岐度にあわせて変化させることができるが、通常、
芳香族ジヒドロキシ化合物に対して０．０５〜２．０モ
ル％程度用いるのが良い。
な分岐化剤を添加することにより、分岐化された芳香族
ポリカーボネートとすることができる。本発明の芳香族
ポリカーボネートに対して適する分岐化剤は、例えば、
３つ以上の芳香族性ヒドロキシ基、クロロホーメート
基、カルボン酸基、カルボン酸クロライド基さらには活
性なハロゲン原子を有する化合物を挙げることができ、
具体例としては、フロログルシノール、１，１，４，４
−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゼン、１，１，１−トリス（４’−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１，２−トリス（4'−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、α，α，α’，α’−テトラキ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，４−ジエチルベ
ンゼン、１−ヒドロキシ−２，４−ビス〔α−メチル−
α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン、
2,2,5,５−テトラキス（４’−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサン、１，１，２，３−テトラキス（４’−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２”，４”−ジヒドロキシフェニル）プロ
パン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４’−
ヒドロキシフェニル）−２−ヘプテン、４，６−ジメチ
ル−２，４，６−トリス（４’−ヒドロキシフェニル）
ヘプタン、１，４−ビス（４’，４”−ジヒドロキシト
リフェニルメチル）ベンゼン、３，３’，５，５’−テ
トラヒドロキシジフェニルエーテル、トリス（４−ヒド
ロキシフェニル）ホスフィン、トリメシン酸トリクロラ
イド、シアヌル酸クロライド、３，３−ビス（４’−ヒ
ドロキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロイ
ンドール、３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロインドー
ル等を挙げることができる。分岐化剤を使用する場合に
は、その使用量は、目的とする芳香族ポリカーボネート
の分岐度にあわせて変化させることができるが、通常、
芳香族ジヒドロキシ化合物に対して０．０５〜２．０モ
ル％程度用いるのが良い。
【００６５】界面重合法においては、反応温度は、約１
０℃〜反応に使用する有機溶媒の沸点温度で本発明の芳
香族ポリカーボネートを製造することが好ましい。１０
℃より極端に低い反応温度では、反応速度が遅くなった
り、また冷却媒体あるいは冷却装置を必要としたりする
等実用的ではなくなる。使用される有機溶媒が、ジクロ
ロメタンである場合には、大気圧において、還流温度で
ある約３９℃で行うことができる。実際には、反応は通
常、室温付近で開始され、それから反応熱により還流温
度付近にまで上昇される。反応圧力は通常大気圧で行う
が、所望ならば、加圧下または減圧で反応を行ってもよ
い。さらに、本発明の芳香族ポリカーボネートは、芳香
族ポリエステルカーボネートをも包含するもので、少な
くとも１種の芳香族ジヒドロキシ化合物（例えば、一般
式（３）で表される化合物）、カーボネート前駆体（例
えば、ホスゲン）、２価のカルボン酸または該化合物の
誘導体（例えば、米国特許第３１６９１２１号記載のイ
ソフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸ジクロライ
ド、テレフタル酸ジクロライド等）および一般式（１−
Ａ）で表される化合物を用い、好適に芳香族ポリエステ
ルカーボネートを製造することができる。この際、２価
のカルボン酸または該化合物の誘導体の使用量は、芳香
族ジヒドロキシ化合物に対し、３０〜８０モル％程度用
いるのが好ましい。
０℃〜反応に使用する有機溶媒の沸点温度で本発明の芳
香族ポリカーボネートを製造することが好ましい。１０
℃より極端に低い反応温度では、反応速度が遅くなった
り、また冷却媒体あるいは冷却装置を必要としたりする
等実用的ではなくなる。使用される有機溶媒が、ジクロ
ロメタンである場合には、大気圧において、還流温度で
ある約３９℃で行うことができる。実際には、反応は通
常、室温付近で開始され、それから反応熱により還流温
度付近にまで上昇される。反応圧力は通常大気圧で行う
が、所望ならば、加圧下または減圧で反応を行ってもよ
い。さらに、本発明の芳香族ポリカーボネートは、芳香
族ポリエステルカーボネートをも包含するもので、少な
くとも１種の芳香族ジヒドロキシ化合物（例えば、一般
式（３）で表される化合物）、カーボネート前駆体（例
えば、ホスゲン）、２価のカルボン酸または該化合物の
誘導体（例えば、米国特許第３１６９１２１号記載のイ
ソフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸ジクロライ
ド、テレフタル酸ジクロライド等）および一般式（１−
Ａ）で表される化合物を用い、好適に芳香族ポリエステ
ルカーボネートを製造することができる。この際、２価
のカルボン酸または該化合物の誘導体の使用量は、芳香
族ジヒドロキシ化合物に対し、３０〜８０モル％程度用
いるのが好ましい。
【００６６】また、本発明の芳香族ポリカーボネートを
製造する際には、当業者にはすでに公知の溶液重合法を
利用することもでき、例えば、ピリジン溶液中で、芳香
族ジヒドロキシ化合物、カーボネート前駆体として、ハ
ロゲン化カルボニルまたは／およびハロホーメート化合
物および一般式（１−Ａ）で表される化合物を約０〜５
０℃で作用させることにより製造することができる。ジ
アルキルカーボネート化合物、アルキルアリールカーボ
ネート化合物または／およびジアリールカーボネート化
合物を用いて、芳香族ジヒドロキシ化合物と一般式（１
−Ａ）で表される化合物とより本発明の芳香族ポリカー
ボネートを製造する場合には、ジアルキルカーボネート
化合物、アルキルアリールカーボネート化合物または／
およびジアリールカーボネート化合物、芳香族ジヒドロ
キシ化合物と一般式（１−Ａ）で表される化合物との混
合物を、約６０〜約３００℃の温度で、常圧、加圧下ま
たは減圧下で、必要に応じてエステル交換触媒（例え
ば、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩等）の存在下で、当
業者ではすでに公知のエステル交換法により製造するこ
とができる。
製造する際には、当業者にはすでに公知の溶液重合法を
利用することもでき、例えば、ピリジン溶液中で、芳香
族ジヒドロキシ化合物、カーボネート前駆体として、ハ
ロゲン化カルボニルまたは／およびハロホーメート化合
物および一般式（１−Ａ）で表される化合物を約０〜５
０℃で作用させることにより製造することができる。ジ
アルキルカーボネート化合物、アルキルアリールカーボ
ネート化合物または／およびジアリールカーボネート化
合物を用いて、芳香族ジヒドロキシ化合物と一般式（１
−Ａ）で表される化合物とより本発明の芳香族ポリカー
ボネートを製造する場合には、ジアルキルカーボネート
化合物、アルキルアリールカーボネート化合物または／
およびジアリールカーボネート化合物、芳香族ジヒドロ
キシ化合物と一般式（１−Ａ）で表される化合物との混
合物を、約６０〜約３００℃の温度で、常圧、加圧下ま
たは減圧下で、必要に応じてエステル交換触媒（例え
ば、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩等）の存在下で、当
業者ではすでに公知のエステル交換法により製造するこ
とができる。
【００６７】本発明の芳香族ポリカーボネートは、界面
重合法または溶液重合法により製造した場合、通常該芳
香族ポリカーボネートを含有する有機溶媒溶液を水層と
分離した後、水洗浄により、実質的に電解質が無くなる
まで洗浄した後、該有機溶媒溶液から公知の方法により
有機溶媒を除去して本発明の芳香族ポリカーボネートを
得ることができる。また、エステル交換法により製造さ
れた芳香族ポリカーボネートは、エステル交換条件下で
溶融した芳香族ポリカーボネートを、直接ペレット化あ
るいは成形物へと加工することも可能である。本発明の
芳香族ポリカーボネートは、特定の有機溶媒（たとえば
ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒）に可溶
であり、該有機溶媒よりフィルムのような成形加工品に
加工し得る。本発明の芳香族ポリカーボネートは、熱可
塑性であり、溶融物から射出成形、押し出し成形、吹き
込み成形、積層等の公知の成形法により容易に成形加工
される。
重合法または溶液重合法により製造した場合、通常該芳
香族ポリカーボネートを含有する有機溶媒溶液を水層と
分離した後、水洗浄により、実質的に電解質が無くなる
まで洗浄した後、該有機溶媒溶液から公知の方法により
有機溶媒を除去して本発明の芳香族ポリカーボネートを
得ることができる。また、エステル交換法により製造さ
れた芳香族ポリカーボネートは、エステル交換条件下で
溶融した芳香族ポリカーボネートを、直接ペレット化あ
るいは成形物へと加工することも可能である。本発明の
芳香族ポリカーボネートは、特定の有機溶媒（たとえば
ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒）に可溶
であり、該有機溶媒よりフィルムのような成形加工品に
加工し得る。本発明の芳香族ポリカーボネートは、熱可
塑性であり、溶融物から射出成形、押し出し成形、吹き
込み成形、積層等の公知の成形法により容易に成形加工
される。
【００６８】本発明の芳香族ポリカーボネートは、他の
芳香族ポリカーボネートあるいはポリエチレンテレフタ
レートやポリ（１，４−ブチレンテレフタレート）等の
ポリエステルと混合しえる。また、本発明の芳香族ポリ
カーボネートには、加工時の熱安定性、耐光性、耐候
性、難燃性、離型性およびその他の性質を付与する目的
で、芳香族ポリカーボネートの製造時または製造後に公
知の方法で、極めて広範囲にわたる添加剤、安定剤、難
燃剤および充填剤、すなわち加工および熱安定剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、有機ハロゲン化合物、
アルカリ金属スルホン酸塩、ガラス繊維、ガラスビー
ズ、硫酸バリウム、ＴｉＯ2 等を添加しても良い。
芳香族ポリカーボネートあるいはポリエチレンテレフタ
レートやポリ（１，４−ブチレンテレフタレート）等の
ポリエステルと混合しえる。また、本発明の芳香族ポリ
カーボネートには、加工時の熱安定性、耐光性、耐候
性、難燃性、離型性およびその他の性質を付与する目的
で、芳香族ポリカーボネートの製造時または製造後に公
知の方法で、極めて広範囲にわたる添加剤、安定剤、難
燃剤および充填剤、すなわち加工および熱安定剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、有機ハロゲン化合物、
アルカリ金属スルホン酸塩、ガラス繊維、ガラスビー
ズ、硫酸バリウム、ＴｉＯ2 等を添加しても良い。
【００６９】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 例示番号２の末端基を有する芳香族ポリカー
ボネートの製造 １０ｌのバッフル付フラスコに、三段六枚羽根の攪拌機
および還流冷却管を取り付けた。このフラスコに、ビス
フェノールＡ９１２ｇ（４．０モル）、４−（４’−ｎ
−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェノール４
７．２７ｇ（０．１５１８モル，ビスフェノールＡに対
して３．８モル％）、ジクロロメタン４ｌ及び脱イオン
水４ｌを入れ、懸濁液とし、フラスコ内の酸素を除去す
る為に窒素パージを行った。次に、上記懸濁液にソジウ
ムハイドロサルファイト１．２ｇおよび苛性ソーダ４３
２ｇ（１０．８モル）を溶解した水溶液２．２ｌを供給
し、１５℃でビスフェノールＡを溶解した。この溶液
に、ホスゲン４９５ｇ（５．０モル）を８．２５ｇ／分
の速度で供給した。反応温度は３９℃まで上昇し、ジク
ロロメタンの還流が確認された。ホスゲンの供給が完了
した後、トリエチルアミン０．６４ｇを添加して、反応
液をさらに９０分間攪拌し、重合反応を行った。その
後、反応液を静置し、有機層を分液し、塩酸により中和
し、電解質が無くなるまで脱イオン水で洗浄した。この
ようにして得られた芳香族ポリカーボネートのジクロロ
メタン溶液にアセトン２ｌと水５ｌを加え、約６０℃ま
で加熱することによりジクロロメタン及びアセトンを留
去して、芳香族ポリカーボネートの粉体を得た。得られ
た芳香族ポリカーボネートの分子量は、数平均分子量が
２１０００、重量平均分子量が４７２００であった。
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 例示番号２の末端基を有する芳香族ポリカー
ボネートの製造 １０ｌのバッフル付フラスコに、三段六枚羽根の攪拌機
および還流冷却管を取り付けた。このフラスコに、ビス
フェノールＡ９１２ｇ（４．０モル）、４−（４’−ｎ
−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェノール４
７．２７ｇ（０．１５１８モル，ビスフェノールＡに対
して３．８モル％）、ジクロロメタン４ｌ及び脱イオン
水４ｌを入れ、懸濁液とし、フラスコ内の酸素を除去す
る為に窒素パージを行った。次に、上記懸濁液にソジウ
ムハイドロサルファイト１．２ｇおよび苛性ソーダ４３
２ｇ（１０．８モル）を溶解した水溶液２．２ｌを供給
し、１５℃でビスフェノールＡを溶解した。この溶液
に、ホスゲン４９５ｇ（５．０モル）を８．２５ｇ／分
の速度で供給した。反応温度は３９℃まで上昇し、ジク
ロロメタンの還流が確認された。ホスゲンの供給が完了
した後、トリエチルアミン０．６４ｇを添加して、反応
液をさらに９０分間攪拌し、重合反応を行った。その
後、反応液を静置し、有機層を分液し、塩酸により中和
し、電解質が無くなるまで脱イオン水で洗浄した。この
ようにして得られた芳香族ポリカーボネートのジクロロ
メタン溶液にアセトン２ｌと水５ｌを加え、約６０℃ま
で加熱することによりジクロロメタン及びアセトンを留
去して、芳香族ポリカーボネートの粉体を得た。得られ
た芳香族ポリカーボネートの分子量は、数平均分子量が
２１０００、重量平均分子量が４７２００であった。
【００７０】実施例２ 例示番号７の末端基を有する芳
香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、４−
ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ヘキシルカルボニルア
ミノフェニルエーテル４７．５７ｇ（ビスフェノールＡ
に対して３．８モル％）を用いた以外は、実施例１と同
様にして、芳香族ポリカーボネートを製造した。得られ
た芳香族ポリカーボネートの分子量は、数平均分子量が
２１２００、重量平均分子量が４７８００であった。
香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、４−
ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ヘキシルカルボニルア
ミノフェニルエーテル４７．５７ｇ（ビスフェノールＡ
に対して３．８モル％）を用いた以外は、実施例１と同
様にして、芳香族ポリカーボネートを製造した。得られ
た芳香族ポリカーボネートの分子量は、数平均分子量が
２１２００、重量平均分子量が４７８００であった。
【００７１】実施例３ 例示番号１１の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、４−
ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−オクチルカルボニルア
ミノフェニルチオエーテル５４．２７ｇ（ビスフェノー
ルＡに対して３．８モル％）を用いた以外は、実施例１
と同様にして、芳香族ポリカーボネートを製造した。得
られた芳香族ポリカーボネートの分子量は、数平均分子
量が２１１００、重量平均分子量が４６９００であっ
た。
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、４−
ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−オクチルカルボニルア
ミノフェニルチオエーテル５４．２７ｇ（ビスフェノー
ルＡに対して３．８モル％）を用いた以外は、実施例１
と同様にして、芳香族ポリカーボネートを製造した。得
られた芳香族ポリカーボネートの分子量は、数平均分子
量が２１１００、重量平均分子量が４６９００であっ
た。
【００７２】実施例４ 例示番号１４の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、４−
ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ペンチルカルボニルア
ミノフェニルメタン４５．１４ｇ（ビスフェノールＡに
対して３．８モル％）を用いた以外は、実施例１と同様
にして、芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた
芳香族ポリカーボネートの分子量は、数平均分子量が２
１４００、重量平均分子量が４８１００であった。
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、４−
ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ペンチルカルボニルア
ミノフェニルメタン４５．１４ｇ（ビスフェノールＡに
対して３．８モル％）を用いた以外は、実施例１と同様
にして、芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた
芳香族ポリカーボネートの分子量は、数平均分子量が２
１４００、重量平均分子量が４８１００であった。
【００７３】実施例５ 例示番号１８の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−メチルカ
ルボニルアミノフェニル）プロパン４０．８８ｇ（ビス
フェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以外は、
実施例１と同様にして、芳香族ポリカーボネートを製造
した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量は、数
平均分子量が２１７００、重量平均分子量が４９５００
であった。
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−メチルカ
ルボニルアミノフェニル）プロパン４０．８８ｇ（ビス
フェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以外は、
実施例１と同様にして、芳香族ポリカーボネートを製造
した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量は、数
平均分子量が２１７００、重量平均分子量が４９５００
であった。
【００７４】実施例６ 例示番号２１の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−クロロカルボニルオキシフェニル）−２−
（４”−ｎ−ブチルカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン５６．８７ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル
％）を用いた以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリ
カーボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネ
ートの分子量は、数平均分子量が１９６００、重量平均
分子量が４４９００であった。
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−クロロカルボニルオキシフェニル）−２−
（４”−ｎ−ブチルカルボニルアミノフェニル）プロパ
ン５６．８７ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル
％）を用いた以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリ
カーボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネ
ートの分子量は、数平均分子量が１９６００、重量平均
分子量が４４９００であった。
【００７５】実施例７ 例示番号２５の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オク
チルカルボニルアミノフェニル）プロパン５５．７９ｇ
を用いた以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカー
ボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
の分子量は、数平均分子量が１９９００、重量平均分子
量が４４８００であった。
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オク
チルカルボニルアミノフェニル）プロパン５５．７９ｇ
を用いた以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカー
ボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
の分子量は、数平均分子量が１９９００、重量平均分子
量が４４８００であった。
【００７６】実施例８ 例示番号２９の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ドデ
シルカルボニルアミノフェニル）プロパン６４．３１ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が１９８００、重量平均分子量が４５
０００であった。
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ドデ
シルカルボニルアミノフェニル）プロパン６４．３１ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が１９８００、重量平均分子量が４５
０００であった。
【００７７】実施例９ 例示番号３５の末端基を有する
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−［４”−（４−ク
ロロフェニル）カルボニルアミノフェニル］プロパン５
５．５４ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）
を用いた以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカー
ボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
の分子量は、数平均分子量が１９８００、重量平均分子
量が４５０００であった。
芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−［４”−（４−ク
ロロフェニル）カルボニルアミノフェニル］プロパン５
５．５４ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）
を用いた以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカー
ボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
の分子量は、数平均分子量が１９８００、重量平均分子
量が４５０００であった。
【００７８】実施例１０ 例示番号３８の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−イソブチ
ルカルボニルアミノフェニル）プロパン４７．２７ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が１９８００、重量平均分子量が４５
０００であった。
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−イソブチ
ルカルボニルアミノフェニル）プロパン４７．２７ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が１９８００、重量平均分子量が４５
０００であった。
【００７９】実施例１１ 例示番号４１の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ベンジル
カルボニルアミノフェニル）プロパン５２．４３ｇ（ビ
スフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以外
は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量は、
数平均分子量が１９８００、重量平均分子量が４５００
０であった。
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ベンジル
カルボニルアミノフェニル）プロパン５２．４３ｇ（ビ
スフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以外
は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを製
造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量は、
数平均分子量が１９８００、重量平均分子量が４５００
０であった。
【００８０】実施例１２ 例示番号５１の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ブチ
ルカルボニルアミノフェニル）プロパン４７．２７ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が２０１００、重量平均分子量が４４
６００であった。
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ブチ
ルカルボニルアミノフェニル）プロパン４７．２７ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が２０１００、重量平均分子量が４４
６００であった。
【００８１】実施例１３ 例示番号５３の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ノニ
ルカルボニルアミノフェニル）プロパン５８．００ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が２０７００、重量平均分子量が４６
６００であった。
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ノニ
ルカルボニルアミノフェニル）プロパン５８．００ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が２０７００、重量平均分子量が４６
６００であった。
【００８２】実施例１４ 例示番号６０の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−プロ
ピルカルボニルアミノフェニル）プロパン４５．２０ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が２０４００、重量平均分子量が４７
０００であった。
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−プロ
ピルカルボニルアミノフェニル）プロパン４５．２０ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が２０４００、重量平均分子量が４７
０００であった。
【００８３】実施例１５ 例示番号６３の末端基を有す
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−デシ
ルカルボニルアミノフェニル）プロパン６０．１３ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が２１０００、重量平均分子量が４６
８００であった。
る芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、２−
（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−デシ
ルカルボニルアミノフェニル）プロパン６０．１３ｇ
（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以
外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを
製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は、数平均分子量が２１０００、重量平均分子量が４６
８００であった。
【００８４】実施例１６ 例示番号１０４の末端基を有
する芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、１−
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−シクロヘ
キシルカルボニルアミノフェニル）シクロヘキサン５
９．０６ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）
を用いた以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカー
ボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
の分子量は、数平均分子量が２０９００、重量平均分子
量が４６２００であった。
する芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、１−
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−シクロヘ
キシルカルボニルアミノフェニル）シクロヘキサン５
９．０６ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）
を用いた以外は、実施例１と同様にして芳香族ポリカー
ボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
の分子量は、数平均分子量が２０９００、重量平均分子
量が４６２００であった。
【００８５】実施例１７ 例示番号１０９の末端基を有
する芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、１−
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ヘキ
シルカルボニルアミノフェニル）−１−フェニルエタン
６０．９５ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル
％）を用いた以外は、実施例１と同様に芳香族ポリカー
ボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
の分子量は、数平均分子量が２０８００、重量平均分子
量が４６４００であった。
する芳香族ポリカーボネートの製造 実施例１において、４−（４’−ｎ−ヘプチルカルボニ
ルアミノフェニル）フェノールを用いる代わりに、１−
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ヘキ
シルカルボニルアミノフェニル）−１−フェニルエタン
６０．９５ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル
％）を用いた以外は、実施例１と同様に芳香族ポリカー
ボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネート
の分子量は、数平均分子量が２０８００、重量平均分子
量が４６４００であった。
【００８６】比較例１ 比較のため、実施例１において、末端封止剤として４−
（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェ
ノールを用いる代わりに、ｐ−tert−ブチルフェノール
２２．８０ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル
％）を用いた以外は実施例１と同様にして芳香族ポリカ
ーボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネー
トの分子量は数平均分子量が２０６００、重量平均分子
量が４８０００であった。
（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェ
ノールを用いる代わりに、ｐ−tert−ブチルフェノール
２２．８０ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル
％）を用いた以外は実施例１と同様にして芳香族ポリカ
ーボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネー
トの分子量は数平均分子量が２０６００、重量平均分子
量が４８０００であった。
【００８７】比較例２ 比較のため、実施例１において、末端封止剤として４−
（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェ
ノールを用いる代わりに、４−（４’−クロロフェニ
ル）カルボニルアミノフェノール３７．５９ｇ（ビスフ
ェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以外は実施
例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを製造した。
得られた芳香族ポリカーボネートの分子量は数平均分子
量が１８２００、重量平均分子量が４４５００であっ
た。
（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェ
ノールを用いる代わりに、４−（４’−クロロフェニ
ル）カルボニルアミノフェノール３７．５９ｇ（ビスフ
ェノールＡに対して３．８モル％）を用いた以外は実施
例１と同様にして芳香族ポリカーボネートを製造した。
得られた芳香族ポリカーボネートの分子量は数平均分子
量が１８２００、重量平均分子量が４４５００であっ
た。
【００８８】比較例３ 比較のため、実施例１において、末端封止剤として４−
（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェ
ノールを用いる代わりに、４−イソブチルカルボニルア
ミノフェノール２９．２０ｇ（ビスフェノールＡに対し
て３．８モル％）を用いた以外は実施例１と同様にして
芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた芳香族ポ
リカーボネートの分子量は数平均分子量が１８２００、
重量平均分子量が４４５００であった。
（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェ
ノールを用いる代わりに、４−イソブチルカルボニルア
ミノフェノール２９．２０ｇ（ビスフェノールＡに対し
て３．８モル％）を用いた以外は実施例１と同様にして
芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた芳香族ポ
リカーボネートの分子量は数平均分子量が１８２００、
重量平均分子量が４４５００であった。
【００８９】比較例４ 比較のため、実施例１において、末端封止剤として４−
（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェ
ノールを用いる代わりに、ｐ−クミルフェノール３２．
２２ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）用い
た以外は実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネート
を製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は数平均分子量が１７４００、重量平均分子量が４３２
００であった。
（４’−ｎ−ヘプチルカルボニルアミノフェニル）フェ
ノールを用いる代わりに、ｐ−クミルフェノール３２．
２２ｇ（ビスフェノールＡに対して３．８モル％）用い
た以外は実施例１と同様にして芳香族ポリカーボネート
を製造した。得られた芳香族ポリカーボネートの分子量
は数平均分子量が１７４００、重量平均分子量が４３２
００であった。
【００９０】各実施例および各比較例で製造した各芳香
族ポリカーボネートのメルトフローインデックス（Ｍ
Ｉ）および熱加水分解試験後の重量平均分子量の減少率
を調べ、第１表（表１、表２）に示した。また、第１表
には、各実施例および各比較例で製造した芳香族ポリカ
ーボネートのガラス転移点（Ｔｇ）の測定結果も併せて
示した。尚、メルトフローインデックス（ＭＩ）は東洋
精機製Ｓ−０１メルトインデックサーを用い、温度２８
０℃、荷重２．１６ｋｇの条件で測定し、１０分間に溶
出するポリマーの重量（単位：グラム）で示した。数値
が大きいほど、流動性に優れていることを示している。
また、熱加水分解試験は、芳香族ポリカーボネートのキ
ャストフィルム（３０μｍ）を、８０℃熱水中に１２０
時間浸漬した後の重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、試
験前（浸漬前）の重量平均分子量からの減少率（％）を
下記に示した式より求めた。尚、数値が小さいほど、耐
熱加水分解性に優れていることを示している。 ガラス転移点（Ｔｇ、℃）は、ＤＳＣ［マックサイエン
ス（株）社製、ＤＳＣ−３１００）を用い、昇温速度は
１６℃／分の条件で測定した。
族ポリカーボネートのメルトフローインデックス（Ｍ
Ｉ）および熱加水分解試験後の重量平均分子量の減少率
を調べ、第１表（表１、表２）に示した。また、第１表
には、各実施例および各比較例で製造した芳香族ポリカ
ーボネートのガラス転移点（Ｔｇ）の測定結果も併せて
示した。尚、メルトフローインデックス（ＭＩ）は東洋
精機製Ｓ−０１メルトインデックサーを用い、温度２８
０℃、荷重２．１６ｋｇの条件で測定し、１０分間に溶
出するポリマーの重量（単位：グラム）で示した。数値
が大きいほど、流動性に優れていることを示している。
また、熱加水分解試験は、芳香族ポリカーボネートのキ
ャストフィルム（３０μｍ）を、８０℃熱水中に１２０
時間浸漬した後の重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、試
験前（浸漬前）の重量平均分子量からの減少率（％）を
下記に示した式より求めた。尚、数値が小さいほど、耐
熱加水分解性に優れていることを示している。 ガラス転移点（Ｔｇ、℃）は、ＤＳＣ［マックサイエン
ス（株）社製、ＤＳＣ−３１００）を用い、昇温速度は
１６℃／分の条件で測定した。
【００９１】
【表１】
【００９２】
【表２】 第１表の結果から、本発明の芳香族ポリカーボネート
は、ｐ−tert−ブチルフェノールにより末端封止されて
いる芳香族ポリカーボネート（比較例１）に比べ、流動
性および耐熱加水分解性は非常に向上していることが判
明した。また、本発明の芳香族ポリカーボネート（実施
例９および実施例１０）は、４−（４’−クロロフェニ
ル）カルボニルアミノフェノール（比較例２）および４
−イソブチルカルボニルアミノフェノール（比較例３）
により末端封止されている芳香族ポリカーボネートに比
較して、耐熱加水分解性は非常に向上していることが判
明した。さらに、本発明の芳香族ポリカーボネートは、
ｐ−クミルフェノールにより末端封止されている芳香族
ポリカーボネート（比較例４）に比較して流動性、耐熱
加水分解性ともに向上している。
は、ｐ−tert−ブチルフェノールにより末端封止されて
いる芳香族ポリカーボネート（比較例１）に比べ、流動
性および耐熱加水分解性は非常に向上していることが判
明した。また、本発明の芳香族ポリカーボネート（実施
例９および実施例１０）は、４−（４’−クロロフェニ
ル）カルボニルアミノフェノール（比較例２）および４
−イソブチルカルボニルアミノフェノール（比較例３）
により末端封止されている芳香族ポリカーボネートに比
較して、耐熱加水分解性は非常に向上していることが判
明した。さらに、本発明の芳香族ポリカーボネートは、
ｐ−クミルフェノールにより末端封止されている芳香族
ポリカーボネート（比較例４）に比較して流動性、耐熱
加水分解性ともに向上している。
【００９３】以上の結果から、本発明の芳香族ポリカー
ボネートは、従来の芳香族ポリカーボネートに比較し
て、流動性および耐熱加水分解性が非常に改良された芳
香族ポリカーボネートであることが判る。さらに、第１
表から本発明の芳香族ポリカーボネートは、ガラス転移
点（Ｔｇ）も高く、実用上充分な熱安定性を有している
ことが判る。
ボネートは、従来の芳香族ポリカーボネートに比較し
て、流動性および耐熱加水分解性が非常に改良された芳
香族ポリカーボネートであることが判る。さらに、第１
表から本発明の芳香族ポリカーボネートは、ガラス転移
点（Ｔｇ）も高く、実用上充分な熱安定性を有している
ことが判る。
【００９４】
【発明の効果】本発明により、溶融流動性に優れ、かつ
耐熱加水分解性に優れた芳香族ポリカーボネートを提供
することが可能になった。
耐熱加水分解性に優れた芳香族ポリカーボネートを提供
することが可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 審査官 森川 聡 (56)参考文献 欧州特許出願公開409312（ＥＰ，Ａ ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも末端基の１つが一般式（１）
（化１）で表される基である芳香族ポリカーボネート。 【化１】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基、またはアリール基を表し、Ｒ2 は水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｘは単結
合、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン
原子を表す） - 【請求項２】 一般式（１）で表される末端基が、一般
式（２）（化２）である請求項１記載の芳香族ポリカー
ボネート。 【化２】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基、またはアリール基を表し、Ｒ2 は水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ｘは単結
合、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン
原子を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09138593A JP3220558B2 (ja) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | 芳香族ポリカーボネート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09138593A JP3220558B2 (ja) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | 芳香族ポリカーボネート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298923A JPH06298923A (ja) | 1994-10-25 |
| JP3220558B2 true JP3220558B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=14024914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09138593A Expired - Fee Related JP3220558B2 (ja) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | 芳香族ポリカーボネート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3220558B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9394404B2 (en) * | 2014-12-16 | 2016-07-19 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis and polymerization of oligomeric aliphatic-aromatic based phthalonitriles |
| CN104650351B (zh) * | 2015-03-20 | 2017-02-01 | 重庆大学 | 可生物降解的聚碳酸酯酰胺聚合物及其制备方法 |
| WO2023135105A1 (en) * | 2022-01-14 | 2023-07-20 | Covestro Deutschland Ag | Process for preparing a polycarbonate by friedel-crafts alkylation |
-
1993
- 1993-04-19 JP JP09138593A patent/JP3220558B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06298923A (ja) | 1994-10-25 |
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|---|---|---|---|
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