JP3205038B2 - 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
芳香族ポリカーボネート樹脂組成物Info
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- JP3205038B2 JP3205038B2 JP10110592A JP10110592A JP3205038B2 JP 3205038 B2 JP3205038 B2 JP 3205038B2 JP 10110592 A JP10110592 A JP 10110592A JP 10110592 A JP10110592 A JP 10110592A JP 3205038 B2 JP3205038 B2 JP 3205038B2
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- Japan
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- polycarbonate resin
- aromatic polycarbonate
- resin composition
- viscosity index
- branched
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、成形性の改善された芳
香族ポリカーボネート樹脂組成物に関する。更に詳しく
はブロー成形、押出成形、真空成形等において優れた成
形性を示す芳香族ポリカーボネート樹脂組成物に関す
る。
香族ポリカーボネート樹脂組成物に関する。更に詳しく
はブロー成形、押出成形、真空成形等において優れた成
形性を示す芳香族ポリカーボネート樹脂組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、代表的な芳香族ポリカーボネート
樹脂としては２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン［通称ビスフェノ−ルＡ］にホスゲンやジフェ
ニルカーボネートを反応させて得られるものが知られて
おり、透明性、耐熱性及び機械的特性に優れ、更に寸法
精度がよい等の優れた性質を有するためにエンジニアリ
ングプラスチックとして幅広く用いられている。しかし
ながら、かかるポリカーボネート樹脂をブロー成形、押
出成形、真空成形等の用途に用いた場合は成形品に厚み
むらを生じたり、ドローダウンを生じたりして満足な成
形品が得られない場合が有り成形性の改良が望まれてい
る。
樹脂としては２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン［通称ビスフェノ−ルＡ］にホスゲンやジフェ
ニルカーボネートを反応させて得られるものが知られて
おり、透明性、耐熱性及び機械的特性に優れ、更に寸法
精度がよい等の優れた性質を有するためにエンジニアリ
ングプラスチックとして幅広く用いられている。しかし
ながら、かかるポリカーボネート樹脂をブロー成形、押
出成形、真空成形等の用途に用いた場合は成形品に厚み
むらを生じたり、ドローダウンを生じたりして満足な成
形品が得られない場合が有り成形性の改良が望まれてい
る。
【０００３】この様なポリカ−ボネ−ト樹脂の成形上の
問題点を解決する方法としては、例えば特開昭５９−４
７２２８号公報に知られているように、重合時に３個以
上の官能基を有する分岐剤を０．１〜２．０モル％程度
添加して得た分岐状のポリカ−ボネ−ト樹脂を用いる方
法、また特開平３−２８１５６７号公報に知られている
ように、直鎖状のポリカ−ボネ−ト樹脂３０〜５重量％
と分岐状ポリカ−ボネ−ト樹脂７０〜９５重量％からな
るブレンド物を使用する方法がある。しかしながらいず
れの方法も多量の分岐状のポリカ−ボネ−ト樹脂を準備
しておく必要が有る。成形現場においては分岐状ポリカ
−ボネ−ト樹脂を常時多量に準備しておくよりは、なる
べく少量の分岐状ポリカ−ボネ−ト樹脂のマスタ−バッ
チを準備しておき、成形時に通常の直鎖状のポリカ−ボ
ネ−ト樹脂に混合して使用できる方が自由度が高く、効
率よく生産でき望ましい。本発明はこのような目的に使
用できる組成物について鋭意検討した結果見出だしたも
のである。
問題点を解決する方法としては、例えば特開昭５９−４
７２２８号公報に知られているように、重合時に３個以
上の官能基を有する分岐剤を０．１〜２．０モル％程度
添加して得た分岐状のポリカ−ボネ−ト樹脂を用いる方
法、また特開平３−２８１５６７号公報に知られている
ように、直鎖状のポリカ−ボネ−ト樹脂３０〜５重量％
と分岐状ポリカ−ボネ−ト樹脂７０〜９５重量％からな
るブレンド物を使用する方法がある。しかしながらいず
れの方法も多量の分岐状のポリカ−ボネ−ト樹脂を準備
しておく必要が有る。成形現場においては分岐状ポリカ
−ボネ−ト樹脂を常時多量に準備しておくよりは、なる
べく少量の分岐状ポリカ−ボネ−ト樹脂のマスタ−バッ
チを準備しておき、成形時に通常の直鎖状のポリカ−ボ
ネ−ト樹脂に混合して使用できる方が自由度が高く、効
率よく生産でき望ましい。本発明はこのような目的に使
用できる組成物について鋭意検討した結果見出だしたも
のである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ブロ
ー成形、押出成形、真空成形等の加工の際に、ドローダ
ウンを生じ難い芳香族ポリカーボネート樹脂組成物を提
供することにある。
ー成形、押出成形、真空成形等の加工の際に、ドローダ
ウンを生じ難い芳香族ポリカーボネート樹脂組成物を提
供することにある。
【０００５】さらには直鎖状のポリカ−ボネ−ト樹脂に
なるべく少量の分岐状ポリカ−ボネ−ト樹脂をブレンド
して前記目的を達成することのできる樹脂組成物を提供
することである。
なるべく少量の分岐状ポリカ−ボネ−ト樹脂をブレンド
して前記目的を達成することのできる樹脂組成物を提供
することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、直鎖状芳香族
ポリカ−ボネ−ト樹脂４０〜７５重量％と構造粘性指数
Ｎが１．８〜２．５の分岐状芳香族ポリカーボネート樹
脂２５〜６０重量％よりなる成形性の改善された芳香族
ポリカーボネート樹脂組成物に関する。
ポリカ−ボネ−ト樹脂４０〜７５重量％と構造粘性指数
Ｎが１．８〜２．５の分岐状芳香族ポリカーボネート樹
脂２５〜６０重量％よりなる成形性の改善された芳香族
ポリカーボネート樹脂組成物に関する。
【０００７】本発明で用いられる直鎖状芳香族ポリカー
ボネート樹脂の製造方法としては、通常のビスフェノー
ルＡのポリカーボネートを製造する際に用いる方法、例
えば二価フェノールとホスゲンとの反応、又は二価フェ
ノールとビスアリールカーボネートとのエステル交換反
応を用いて製造される。
ボネート樹脂の製造方法としては、通常のビスフェノー
ルＡのポリカーボネートを製造する際に用いる方法、例
えば二価フェノールとホスゲンとの反応、又は二価フェ
ノールとビスアリールカーボネートとのエステル交換反
応を用いて製造される。
【０００８】上記直鎖状芳香族ポリカーボネート樹脂と
しては通常ビスフェノールＡから得られる芳香族ポリカ
ーボネート樹脂が使用されるが、特にこれに限定される
ものではない。例えば１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）オキシド等から
得られる芳香族ホモ又はコポリカーボネートがあげられ
る。これらは単独又は混合しても差し支えない。
しては通常ビスフェノールＡから得られる芳香族ポリカ
ーボネート樹脂が使用されるが、特にこれに限定される
ものではない。例えば１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）オキシド等から
得られる芳香族ホモ又はコポリカーボネートがあげられ
る。これらは単独又は混合しても差し支えない。
【０００９】本発明で用いられる構造粘性指数Ｎが１．
８〜２．５の分岐状芳香族ポリカーボネート樹脂は、前
記直鎖状芳香族ポリカーボネート樹脂を製造するとき
に、例えば下記例に示すような三官能以上の多官能性化
合物の少なくとも一種以上を分岐剤として、２価ビスフ
ェノ−ルに対して０．５〜３．０モル％程度共存させる
方法によって製造される。構造粘性指数Ｎが１．８以下
のものでは大量にブレンドする必要が有りマスタ−バッ
チとしての効果が少ない。また構造粘性指数Ｎが２．５
以上のものは溶融粘度が高くて取扱いが困難なばかり
か、分岐状ポリマ−製造時にゲル化の危険が有り好まし
くない。
８〜２．５の分岐状芳香族ポリカーボネート樹脂は、前
記直鎖状芳香族ポリカーボネート樹脂を製造するとき
に、例えば下記例に示すような三官能以上の多官能性化
合物の少なくとも一種以上を分岐剤として、２価ビスフ
ェノ−ルに対して０．５〜３．０モル％程度共存させる
方法によって製造される。構造粘性指数Ｎが１．８以下
のものでは大量にブレンドする必要が有りマスタ−バッ
チとしての効果が少ない。また構造粘性指数Ｎが２．５
以上のものは溶融粘度が高くて取扱いが困難なばかり
か、分岐状ポリマ−製造時にゲル化の危険が有り好まし
くない。
【００１０】分岐剤の例として、例えばフロログルシ
ン、フロログルシド、４，６−ジメチル−２，４，６−
トリ（４−ヒドロキシフェニル）ヘプテン−２、４，６
−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘプタン、１，３，５−トリ（４−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゼン、１，１，１−トリ（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、２，６−ビス（２−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）−４−メチルフェノ−ル、テトラ（４
−ヒドロキシフェニル）メタン、トリスフェノ−ル、ビ
ス（２，４−ジヒドロキシフェニル）ケトン、１，４−
ビス（４，４−ジヒドロキシトリフェニルメチル）ベン
ゼン、イサチンビスフェノ−ル、又はトリメリト酸、ピ
ロメリト酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸及びこれ
らの酸クロライド等があげられる。
ン、フロログルシド、４，６−ジメチル−２，４，６−
トリ（４−ヒドロキシフェニル）ヘプテン−２、４，６
−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘプタン、１，３，５−トリ（４−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゼン、１，１，１−トリ（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、２，６−ビス（２−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）−４−メチルフェノ−ル、テトラ（４
−ヒドロキシフェニル）メタン、トリスフェノ−ル、ビ
ス（２，４−ジヒドロキシフェニル）ケトン、１，４−
ビス（４，４−ジヒドロキシトリフェニルメチル）ベン
ゼン、イサチンビスフェノ−ル、又はトリメリト酸、ピ
ロメリト酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸及びこれ
らの酸クロライド等があげられる。
【００１１】本発明で得られる成形性の改善された芳香
族ポリカーボネート樹脂組成物は、かくして得られた分
岐状芳香族ポリカーボネート樹脂に直鎖状芳香族ポリカ
ーボネート樹脂を混合して得られるものである。直鎖状
芳香族ポリカーボネート樹脂が７５重量％をこえる場合
には十分な耐ドローダウン性が得られず、成形時に偏肉
を生じ易い。また前記分岐状芳香族ポリカーボネート樹
脂が６０重量％を越えると溶融粘度が高くなりすぎて成
形性が悪くなる。
族ポリカーボネート樹脂組成物は、かくして得られた分
岐状芳香族ポリカーボネート樹脂に直鎖状芳香族ポリカ
ーボネート樹脂を混合して得られるものである。直鎖状
芳香族ポリカーボネート樹脂が７５重量％をこえる場合
には十分な耐ドローダウン性が得られず、成形時に偏肉
を生じ易い。また前記分岐状芳香族ポリカーボネート樹
脂が６０重量％を越えると溶融粘度が高くなりすぎて成
形性が悪くなる。
【００１２】直鎖状芳香族ポリカーボネート樹脂と分岐
状芳香族ポリカーボネート樹脂を混合する方法には、特
に限定する必要はなく、任意の方法が採用され、例えば
スーパーミキサー、タンブラー、ナウターミキサー等で
混合し、次いでベント式押出機、又は二軸ルーダー等で
溶融押出しし、ペレット化する方法が適用される。
状芳香族ポリカーボネート樹脂を混合する方法には、特
に限定する必要はなく、任意の方法が採用され、例えば
スーパーミキサー、タンブラー、ナウターミキサー等で
混合し、次いでベント式押出機、又は二軸ルーダー等で
溶融押出しし、ペレット化する方法が適用される。
【００１３】またこの際、必要に応じて熱安定剤、酸化
防止剤、光安定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤
等の添加剤を加えることもできる。
防止剤、光安定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤
等の添加剤を加えることもできる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に説明す
る。なお実施例中の部は重量部であり％は重量％であ
る。またドローダウン性（Ｒｄ）の測定は、住友ベクー
ム社製の成形機ＳＥ−５１／ＢＡ２を用い、緩圧縮タイ
プのスクリューで６０mmφ×２mmのダイより角型水ボト
ル１００mm×３０mm×３００mmを成形し、その際のパリ
ソンのドロ−ダウンおよびスウェルの影響を除いたパリ
ソン長（Ｌ1 ）と実際のパリソン長（Ｌ2 ）とから次式
により算出した。
る。なお実施例中の部は重量部であり％は重量％であ
る。またドローダウン性（Ｒｄ）の測定は、住友ベクー
ム社製の成形機ＳＥ−５１／ＢＡ２を用い、緩圧縮タイ
プのスクリューで６０mmφ×２mmのダイより角型水ボト
ル１００mm×３０mm×３００mmを成形し、その際のパリ
ソンのドロ−ダウンおよびスウェルの影響を除いたパリ
ソン長（Ｌ1 ）と実際のパリソン長（Ｌ2 ）とから次式
により算出した。
【００１５】Ｒｄ＝（Ｌ2 −Ｌ1 ）／Ｌ2 ×１００ 構造粘性指数Ｎの測定は、ペレットを乾燥した後、島津
製作所製の高化式フロ−テスタ−のシリンダ−に入れ、
２８０〜３００℃の間の一定温度で、加えた圧力Ｐ（Kg
／cm2 ）とそれぞれの圧力における溶融樹脂の流動量Ｑ
（cc/sec) を測定し、それぞれの値を両対数グラフにプ
ロットして得られる回帰直線の勾配より次式により行っ
た。
製作所製の高化式フロ−テスタ−のシリンダ−に入れ、
２８０〜３００℃の間の一定温度で、加えた圧力Ｐ（Kg
／cm2 ）とそれぞれの圧力における溶融樹脂の流動量Ｑ
（cc/sec) を測定し、それぞれの値を両対数グラフにプ
ロットして得られる回帰直線の勾配より次式により行っ
た。
【００１６】Ｑ＝ＫＰN （Ｋは定数） 機械物性の測定は、乾燥ペレットを射出成形機（住友ネ
スタ−ル）を用いて試験片に射出成形しＡＳＴＭ Ｄ６
３８、Ｄ２５６に準拠して行った。
スタ−ル）を用いて試験片に射出成形しＡＳＴＭ Ｄ６
３８、Ｄ２５６に準拠して行った。
【００１７】構造粘性指数が１．８〜２．５の分岐状ポ
リカ−ボネ−トの合成例をつぎに示す。
リカ−ボネ−トの合成例をつぎに示す。
【００１８】
【合成例１】ホスゲン吹き込み管、温度計およびかきま
ぜ機を取り付けた反応槽に、ビスフェノ−ルＡ１１４部
を溶解した１２．３％ＮａＯＨ水溶液３９４部と塩化メ
チレン２９１部を入れ、かきまぜながら２０〜２５℃で
ホスゲン６９．３部を４０分を要して導入し、オリゴマ
−を生成せしめた。このものにフェノ−ル１．９７部と
フロログルシン０．９１部を溶解した１０％ＮａＯＨ水
溶液９部を加え、５分間かきまぜた後トリエチルアミン
０．２３部を加え１０分間かきまぜてフロログルシンを
反応せしめた。しかる後、ビスフェノ−ルＡ２２．８部
を溶解した４％ＮａＯＨ水溶液２３７部を加え、約４０
分間かきまぜを続けて反応を完結した。反応混合液から
塩化メチレン相を分離し、水洗後塩酸酸性とし水相の導
電率がイオン交換水のそれとほとんど同じになるまで水
洗を続けた後塩化メチレン相を分離し塩化メチレンを蒸
発してポリマ−を得た。このポリマ−の比粘度は０．５
２６、構造粘性指数は２．０であった。
ぜ機を取り付けた反応槽に、ビスフェノ−ルＡ１１４部
を溶解した１２．３％ＮａＯＨ水溶液３９４部と塩化メ
チレン２９１部を入れ、かきまぜながら２０〜２５℃で
ホスゲン６９．３部を４０分を要して導入し、オリゴマ
−を生成せしめた。このものにフェノ−ル１．９７部と
フロログルシン０．９１部を溶解した１０％ＮａＯＨ水
溶液９部を加え、５分間かきまぜた後トリエチルアミン
０．２３部を加え１０分間かきまぜてフロログルシンを
反応せしめた。しかる後、ビスフェノ−ルＡ２２．８部
を溶解した４％ＮａＯＨ水溶液２３７部を加え、約４０
分間かきまぜを続けて反応を完結した。反応混合液から
塩化メチレン相を分離し、水洗後塩酸酸性とし水相の導
電率がイオン交換水のそれとほとんど同じになるまで水
洗を続けた後塩化メチレン相を分離し塩化メチレンを蒸
発してポリマ−を得た。このポリマ−の比粘度は０．５
２６、構造粘性指数は２．０であった。
【００１９】
【合成例２】合成例１に用いた装置を用いて、合成例１
のホスゲン６９．３部の代わりに５６．３部、フロログ
ルシンの代わりにビス（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）ケトン０．８９部を溶解した１０％ＮａＯＨ水溶液
５部を用いた以外は、合成例１と同様にしてポリマ−を
得た。このポリマ−の比粘度は０．４５２、構造粘性指
数は２．１であった。
のホスゲン６９．３部の代わりに５６．３部、フロログ
ルシンの代わりにビス（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）ケトン０．８９部を溶解した１０％ＮａＯＨ水溶液
５部を用いた以外は、合成例１と同様にしてポリマ−を
得た。このポリマ−の比粘度は０．４５２、構造粘性指
数は２．１であった。
【００２０】構造粘性指数が１．８未満の分岐状ポリカ
−ボネ−トの合成例を次に示す。
−ボネ−トの合成例を次に示す。
【００２１】
【合成例３】合成例１に用いた装置を用いて、合成例１
のフロログルシン０．９１部の代わりに０．４６部、フ
ェノ−ル１．９７部の代わりにｐ−tert−ブチルフェノ
−ル４．０５部を用いた以外は合成例．と同様にしてポ
リマ−を得た。このポリマ−の比粘度は０．３７６、構
造粘性指数は１．７であった。
のフロログルシン０．９１部の代わりに０．４６部、フ
ェノ−ル１．９７部の代わりにｐ−tert−ブチルフェノ
−ル４．０５部を用いた以外は合成例．と同様にしてポ
リマ−を得た。このポリマ−の比粘度は０．３７６、構
造粘性指数は１．７であった。
【００２２】
【実施例１〜３】直鎖状芳香族ポリカ−ボネ−ト樹脂
（パンライトＫ−１３００）と合成例１および２で合成
した分岐状芳香族ポリカ−ボネ−ト樹脂を表１の割合で
混合し、前記の成形条件にて吐出量、ドロ−ダウン性お
よび機械物性を評価した。結果を表１に示す。
（パンライトＫ−１３００）と合成例１および２で合成
した分岐状芳香族ポリカ−ボネ−ト樹脂を表１の割合で
混合し、前記の成形条件にて吐出量、ドロ−ダウン性お
よび機械物性を評価した。結果を表１に示す。
【００２３】
【比較例１〜３】直鎖状芳香族ポリカ−ボネ−ト１００
％、８０％、２０％についてそれぞれ実施例１と同様に
評価した。結果を表１に示す。
％、８０％、２０％についてそれぞれ実施例１と同様に
評価した。結果を表１に示す。
【００２４】
【比較例４】合成例３にて合成した分岐状ポリカ−ボネ
−トを用いて実施例１と同様にして評価した結果を表１
に示す。
−トを用いて実施例１と同様にして評価した結果を表１
に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】実施例に示すように、本発明の芳香族ポ
リカ−ボネ−ト樹脂組成物はドロ−ダウン性が小さく、
かつ流れが良好で成形性に優れ、ポリカ−ボネ−ト樹脂
の優れた物性を保持している。
リカ−ボネ−ト樹脂組成物はドロ−ダウン性が小さく、
かつ流れが良好で成形性に優れ、ポリカ−ボネ−ト樹脂
の優れた物性を保持している。
Claims (3)
- 【請求項１】 直鎖状芳香族ポリカーボネート樹脂４０
〜７５重量％と構造粘性指数Ｎが１．８〜２．５の分岐
状芳香族ポリカーボネート樹脂２５〜６０重量％よりな
る成形性の改善された芳香族ポリカーボネート樹脂組成
物。 - 【請求項２】 直鎖状芳香族ポリカーボネート樹脂４０
〜７５重量％と構造粘性指数Ｎが１．８〜２．５の分岐
状芳香族ポリカーボネート樹脂２５〜６０重量％よりな
るブロー成形用芳香族ポリカーボネート樹脂組成物。 - 【請求項３】 直鎖状芳香族ポリカーボネート樹脂４０
〜７５重量％と構造粘性指数Ｎが１．８〜２．５の分岐
状芳香族ポリカーボネート樹脂２５〜６０重量％よりな
る真空成形用芳香族ポリカーボネート樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10110592A JP3205038B2 (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10110592A JP3205038B2 (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295246A JPH05295246A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3205038B2 true JP3205038B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=14291803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10110592A Expired - Lifetime JP3205038B2 (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3205038B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5804673A (en) * | 1997-01-09 | 1998-09-08 | The Dow Chemical Compny | Blend of branched and linear carbonate polymer resins |
-
1992
- 1992-04-21 JP JP10110592A patent/JP3205038B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05295246A (ja) | 1993-11-09 |
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