JP3192657B2 - ケラチン繊維の染色のためのピラゾロピリミジンオキソ含有組成物、染色におけるこれらのカプラーとしての使用、染色方法 - Google Patents

ケラチン繊維の染色のためのピラゾロピリミジンオキソ含有組成物、染色におけるこれらのカプラーとしての使用、染色方法

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JP3192657B2 JP53407897A JP53407897A JP3192657B2 JP 3192657 B2 JP3192657 B2 JP 3192657B2 JP 53407897 A JP53407897 A JP 53407897A JP 53407897 A JP53407897 A JP 53407897A JP 3192657 B2 JP3192657 B2 JP 3192657B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも一のピラゾロピリミジンオキソ
化合物をカプラー及び少なくとも一の酸化塩基を含有す
る特にヒトの髪などのケラチン繊維の染色のための組成
物に関する。
ケラチン繊維、特にヒトの髪を、酸化染色前駆体、特
に酸化塩基として言及されるオルト−またはパラ−フェ
ニレンジアミン、オルト−またはパラ−アミノフェノー
ル、及び複素環化合物含有する染色組成物で染色するこ
とは既知である。酸化染料前駆体または酸化塩基は、無
色または淡色の化合物であって、酸化生成物と混合され
ると酸化縮合の行程によって着色化合物及び染料を生成
可能である。
これらの酸化ベースによって得られる色合いが、カプ
ラーまたは着色調整剤と混合されることによって異なる
こともまた既知であり、着色調整剤は、特に芳香族メタ
−ジアミン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノ
ール及びインドール化合物等の所定の複素環化合物より
選択される。
酸化塩基及びカプラーに使用される分子が多様である
ことも、得られる着色の多様性の一因である。
これらの酸化染料を用いて得られる、いわゆる“パー
マネント”染色は、さらに一定数の要求を見たさねばな
らない。したがって、毒物学的欠点を持たず、色合いが
望ましい強さで得られ、外的作用（光、悪天候、洗浄、
パーマネント・ウェーブ、発汗、摩擦）に対して優れた
耐性を示さねばならない。
染料はまた、白髪混じりの髪を被覆でき、最終的には
出来る限り非選択的なものでなければならない。すなわ
ち、実際のところ、毛先と毛根部では敏感化の程度（傷
み具合）の異なる同一のケラチン繊維の全長に渡って、
得られる色の違いをできる限り小さくしなければならな
い。
出願人は、ここに、酸化塩基の存在下でピラゾロピリ
ミジンオキソ化合物をカプラーとして使用することによ
り、様々な色合いで強い着色を生じさせうる、新規な、
強力で非選択的、及び特に耐性の染料が得られることを
見出した。
この発見が本発明の基礎を成すものである。
本発明の主題は、ケラチン繊維、特に髪などのヒトの
ケラチン繊維の染色のための組成物であり、染色に適し
た媒体中に、 ・カプラーとして、少なくとも一の下記の化学式
（Ｉ）： ［式中、 R1は、水素原子；ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
シル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキル
アミノ、アシルアミノ、カルバモイル、スルホンアミ
ド、スルファモイル、イミド、アルキルチオ、アリール
チオ、アリール、アルコキシカルボニル、アシル、C1−
C4アルキル、カルボキシル、及びメチレンジオキシより
選択される１または２のＲ基で任意に置換された直鎖ま
たは分枝状のC1−C20アルキル基；上記の１または２の
Ｒ基で任意に置換されたアリール基（例えば、フェニル
またはナフチル）；少なくとも一の窒素、酸素または硫
黄原子を有する５または６員環の複素環で上記の１また
は２のＲ基で任意に置換されたもの（例えば、ピリジ
ル、キノリル、ピロリル、モルホニル、フラリル、テト
ラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾ
リル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリルまたは
チアジアゾリル）；を表し、R1がアルキル基、アリール
基または５または６員環の複素環（上述の定義によるも
の）を示す場合、これは酸素、窒素または硫黄原子を介
して環の炭素原子に結合可能である（この場合はR1はXR
1となり、Ｘ＝Ｏ、NH、Ｓである）； R1はまた、ハロゲン原子（例えば、臭素、塩素またはフ
ッ素）；アシル基、スルホニル基；スルフィニル基；ホ
スホニル基；カルバモイル基；スルファモイル基；シア
ノ基；シロキシ基；アミノ基；アシルアミノ基；アシル
オキシ基；カルバモイルオキシ基；スルホンアミド基；
イミド基；ウレイド基；スルファモイルアミノ基；アル
コキシカルボニルアミノ基；アリールオキシカルボニル
アミノ基；アルコキシカルボニル基；アリールオキシカ
ルボニル基；カルボキシル基；を示すことも可能であ
り； R2は、水素原子；ハロゲン原子、例えば臭素、塩素また
はフッ素；アセチルアミド基；アルコキシ基（例えば、
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキ
シ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、２−シア
ノエトキシ、フェネチルオキシ、ｐ−クロロベンジルオ
キシ、メトキシエチルカルバモイルメトキシ等）；アリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ、４−メトキシフェ
ノキシ、４−ニトロフェノキシ、４−シアノフェノキ
シ、４−メタンスルホンアミドフェノキシ、４−メタン
スルホニルフェノキシ、３−メチルフェノキシ、１−ナ
フチルオキシ等）；アシルオキシ基（例えば、アセトキ
シ、プロパノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、2,4−ジ
クロロベンゾイルオキシ、エトキシアルキルオキシ、ピ
ルビロイルオキシ、シンナモイルオキシ、ミリスチルオ
キシ等）；アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、４
−カルボキシフェニルチオ、４−メタンスルホニルフェ
ニルチオ等）；アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、２−シアノエ
チルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、２−（ジエ
チルアミノ）エチルチオ、エトキシエチルチオ、フェノ
キシエチルチオ等）；ヘテロアリールチオ基（例えば、
５−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルチオ、２−ベン
ゾチアゾリルチオ等）；ヘテロアリールオキシ基（例え
ば、５−フェニル−1,2,3,4,5−テトラゾリルオキシ、
２−ベンゾチアゾリルオキシ等）；チオシアノ基;N,N−
ジエチルチオカルボニルチオ基；ドデシルオキシチオカ
ルボニルチオ基；ベンゼンスルホンアミド基;N−エチル
トルエンスルホンアミド基；ペンタフルオロブタンアミ
ド基;2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド基;p−シ
アノフェニルウレイド基;N,N−ジエチルスルファモイル
アミノ基；ピラゾリル基；イミダゾリル基；トリアゾリ
ル基；テトラゾリル基；ベンズイミダゾリル基;1−ベン
ジル−５−エトキシ−３−ヒダントイニル基;1−ベンジ
ル−３−ヒダントイニル基;5,5−ジメチル−2,4−ジオ
キソ−３−オキサゾリジニル;2−オキシ−1,2−ジヒド
ロ−１−ピリジル基；アルキルアミド；アリールアミ
ド,NRIIIRIV基で、RIII及びR11は同一または相違するも
のであってよく、C1−C4アルキル、ヒドロキシアルキ
ル；カルボキシル；またはアルコキシカルボニル基を表
す； R3はR1についての記述と同様の意味を有し； Za及びZbは相違し、Ｃ＝Ｏ基またはCR4を表し、R4はR1
と同様の意味を有する］のピラゾロピリミジンオキソ化
合物、またはその酸との付加塩のうち一つ及び； ・少なくとも一の酸化塩基を含むことを特徴とする。
本発明の化合物の酸との付加塩は、特に、塩酸塩、臭
素酸塩、酒石酸塩、トシラート、ベンゼンスルホン酸
塩、硫酸塩、乳酸塩、及び酢酸塩より選択可能である。
上記の化学式（Ｉ）のR1基の中では、 水素原子；直鎖または分枝状のC1−C4アルキル；フェニ
ル；ハロゲン原子、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基または
C1−C4アルキルアミノ基で置換されたフェニル；ベンジ
ル基；ハロゲン原子、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基で置換
されたベンジル基;C1−C4アルキルアミノ；チオフェ
ン、フラン及びピリジンより選択される複素環；トリフ
ルオロメチル基；（CH2）ｐ−Ｘ−（CH2）ｑ−OR′基
で、ｐ及びｑが同一または相違する１から３の整数であ
り、Ｒ′はＨまたはメチルであり、Ｘが酸素原子または
NR″を示し、Ｒ″が水素またはメチルを示し;C1−C4ヒ
ドロキシアルキル;C1−C4アミノアルキル;C1−C4アルキ
ルアミノ;C1−C4ジアルキルアミノ；フェニルオキシカ
ルボニル；メチルチオ；エチルチオ；フェニルチオ；メ
タンスルホニル；シアノ；アリールアミノ；メトキシ、
エトキシ及びフェノキシより選択されるアルコキシ；塩
素、臭素、フッ素より選択されるハロゲン；カルボキシ
ル基；（C1−C4）アルコキシカルボニル；からなる群よ
り選択される基が好ましい。
上記の化学式（Ｉ）のR1基の中では、 水素；メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチルよ
り選択されるアルキル；フッ素及び塩素より選択される
ハロゲン；フェニル；トルイル;4−クロロフェニル;4−
メトキシフェニル;3−メトキシフェニル;2−メトキシフ
ェニル；ベンジル；ピリジル、フリル及びトリエニルよ
り選択される複素環；トリフルオロメチル；ヒドロキシ
メチル；アミノメチル；メトキシまたはエトキシ；メチ
ルアミノまたはエチルアミノまたはジメチルアミノ；カ
ルボキシル；メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニル；シアノ；からなる群より選択される基がさらに好
ましい。
R1基が、水素；メチル；エチル；フェニル；トルイ
ル;4−クロロフェニル;4−メトキシフェニル；ベンジ
ル；トリフルオロメチル；クロロ；メトキシまたはエト
キシ基；カルボキシ基；メチルアミノまたはジメチルア
ミノ；シアノ；からなる群より選択される基であること
がさらにより好ましい。
上記化学式（Ｉ）のR2基の中では、 水素原子;C1−C4アルコキシ；フェノキシ；ハロゲン原
子、C1−C4アルキル、カルボキシル、トリフルオロメチ
ル基で置換されたフェノキシ；アシルオキシ基；ベンジ
ルオキシ;C1−C4アルキルチオ；フェニルチオ；ハロゲ
ン原子、C1−C4アルキル、カルボキシル、トリフルオロ
メチル基で置換されたフェニルチオ;C1−C4アルキルア
ミド；フェニルアミド;NRIIIRII基で、RIII及びRIVは同
一または相違するものであってよく、C1−C4アルキル、
C1−C4ヒドロキシアルキル；カルボキシル;C1−C4アル
コキシカルボキシル基からなる群より選択される基が好
ましい。
上記化学式（Ｉ）のR2基の中では、水素；塩素または
臭素；メトキシまたはエトキシ；フェノキシ;4−メチル
フェニルオキシ；アシルオキシ；ベンジルオキシ；メチ
ルチオまたはエチルチオ；フェニルチオ;4−メチルフェ
ニルチオ;2−tert−ブチルフェニルチオ；アセタミド；
フェニルアセタミド；ジメチルアミノ；ジエチルアミ
ノ；エチルメチルアミノ；（β−ヒドロキシエチル）メ
チルアミノからなる群より選択される基が特により好ま
しい。
さらには、R2基が、水素；塩素；エトキシ；フェノキ
シ；ベンジルオキシ；アシルオキシ；アセタミド；ジメ
チルアミノからなる群より選択される基であることが好
ましい。
上記の化学式（Ｉ）のR3及びR4の中では、水素原子；
ヒドロキシルまたはアミノで任意に置換された直鎖また
は分枝状のC1−C4アルキル；フェニル、ハロゲン、C1−
C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシル、カルボ
ニル、ニトロ基、C1−C4アルキルチオ、メチレンジオキ
シ基、アミノ基、トリフルオロメチル基またはC1−C4ア
ルキルアミノから選択される一または二の基で置換され
たフェニル；ベンジル基；ハロゲン、メチル、イソプロ
ピルまたはメトキシで置換されたベンジル基;C1−C4ヒ
ドロキシアルキル;C1−C4アミノアルキル;C1−C4アルキ
ルアミノアルキル；アミノ基;C1−C4アルキルアミノ
基；ハロゲン、例えば塩素または臭素；トリフルオロメ
チルからなる群より選択される基が好ましい。
R3及びR4基の中では、水素;C1−C4アルキル（例え
ば、メチル；エチル；イソプロピル）；ハロゲン（例え
ば、塩素、臭素）；アミノ;C1−C4アルキルアミノ（例
えば、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミ
ノ）；アリール基（例えば、フェニル、トルイル、２
−、３−または４−クロロフェニル、３−または４−ヒ
ドロキシフェニル、３−または４−アミノフェニル、３
−または４−メトキシフェニル、４−トリフルオロメチ
ルフェニル）；ベンジル；ヒドロキシメチルまたはヒド
ロキシエチル；アミノメチルまたはアミノエチル；トリ
フルオロメチルからなる群より選択される基が好まし
い。
さらには、R3及びR4が、水素、メチル、エチル、イソ
プロピル、トリフルオロメチル、塩素、アミノ、メチル
アミノ、エチルアミノ、フェニル、４−クロロフェニ
ル、４−メトキシフェニルからなる群より選択される基
であることが好ましい。
本発明の化学式（Ｉ）の化合物として好ましい化合物
としては、 （ｉ）下式のピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オ
キソ化合物： （ii）下式のピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−オ
キソ化合物： ［式中、R1、R2、R3及びR4は請求項１から10のいずれか
一項に記載のものと同様の意味を有する］からなる群よ
り選択されるものを挙げることができる。
化学式（I a）の化合物の例としては、 ・R1が、水素、メチル、エチル、塩素、フェニル、メト
キシ、トリフルオロメチル、カルボキシルまたはシアノ
を示し； ・R2が、水素、塩素またはエトキシを示し； ・R3とR4が、それぞれ、水素と水素；水素とメチル；メ
チルと水素；水素とアミノ；塩素とメチル；塩素とアミ
ノ；カルボキシルとメチル；水素とトリフルオロメチ
ル、または、カルボキシルと水素を示す；ものが言及可
能である。
上記化学式（I a）の化合物としては、特に、 ・ピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オ
ン、 ・２−フェニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−
オン、 ・２−カルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７
−オン、 ・２−エチルチオピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７
−オン、 ・2,5−ジメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−
オン、 ・２−フェニル−５−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリ
ミジン−７−オン、 ・２−カルボキシ−５−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピ
リミジン−７−オン、 ・２−エチルチオ−５−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピ
リミジン−７−オン、 ・２−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾロ［1,5
−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−フェニル−５−トリフルオロメチルピラゾロ［1,
5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−カルボキシ−５−トリフルオロメチルピラゾロ
［1,5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−エチルチオ−５−トリフルオロメチルピラゾロ
［1,5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・５−トリフルオロメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミ
ジン−７−オン、 ・５−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オ
ン、 ・６−カルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７
−オン、 ・６−カルボキシ−２−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピ
リミジン−７−オン、 ・６−カルボキシ−２−フェニルピラゾロ［1,5−ａ］
ピリミジン−７−オン、 ・６−カルボキシ−２−エチルチオピラゾロ［1,5−
ａ］ピリミジン−７−オン、 ・2,6−ジカルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−
７−オン、 ・２−メチル−６−エトキシカルボニルピラゾロ［1,5
−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−（２′−フリル）−６−メチルピラゾロ［1,5−
ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−（２′−チエニル）−６−メチルピラゾロ［1,5
−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・３−エトキシカルボニル−６−メチルピラゾロ［1,5
−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−メチル−５−メトキシメチルピラゾロ［1,5−
ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−tert−ブチル−５−トリフルオロメチルピラゾロ
［1,5−ａ］ピリミジン−７−オン、 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
化学式（I b）の化合物の例としては、R1、R2、R3及
びR4が上記化学式（I a）の化合物の例に記載したと同
様の意味を有する。
上記化学式（I b）の化合物としては、特に、 ・ピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−オン、 ・２−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−オ
ン、 ・2,7−ジメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−
オン、 ・２−フェニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−
オン、 ・２−エチルチオピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５
−オン、 ・２−カルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５
−オン、 ・７−アミノピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−オ
ン、 ・７−アミノ−２−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミ
ジン−５−オン、 ・７−アミノ−２−フェニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリ
ミジン−５−オン、 ・７−アミノ−２−エチルチオピラゾロ［1,5−ａ］ピ
リミジン−５−オン、 ・７−アミノ−２−カルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピ
リミジン−５−オン、 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
本発明の化合物及びその製法は、欧州特許出願304,00
1号に記載されている。
これらの合成中間体は、欧州特許出願591,103号、国
際特許出願92/04349号及び欧州特許出願320,764号及び
下記の文献に記載されている： ・C.Musante,Gazeffa Chim.Ital.73,355,1943; ・H.Dorn,Liebigs Ann.Chem.707,141,1967; ・H.Dorn,Liebigs Ann.Chem.717,118,1968; ・P.Arnold,Angrew.Chem.Int.Ed.,13,206,1974; ・K.Takahashi,Synthesis,794,1985; ・C.B.Vicentini,Il Farmaco,47,（7,8）,1021,1992; ・K.S.Hartke,J.Am.Chem.Soc.,81,2456,1959 ・C.B.Vicentini,J.Het.Chem.,26,797,1989。
化学式（Ｉ）の化合物は、染色組成物全重量に対して
約0.0005から12重量％を占めることが好ましく、さらに
は、この重量に対して約0.005から６重量％を占めるこ
とが好ましい。
本発明の染色組成物に使用可能な酸化塩基の性質は、
決定的ではない。こうした酸化塩基は、パラフェニレン
ジアミン、ビス（フェニル）アルキレンジアミン、パラ
−アミノフェノール、オルト−アミノフェノール及び複
素環塩基、及びこれらの酸との付加塩より選択されるこ
とが好ましい。
本発明の染色組成物において酸化塩基として使用可能
なパラ−フェニレンジアミンの中では、特に、下記の化
学式（II）： ［式中、 R5は水素原子、C1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシ
アルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキルまたは（C1−
C4）アルコキシ（C1−C4）アルキル基を表し、 R6は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
キシアルキルまたはC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を
表し、 R7は水素原子、ハロゲン原子、例えば塩素原子、または
C1−C4アルキル、スルホ、カルボキシル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキルまたはC1−C4ヒドロキシアルコキシ基
を表し、 R8は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す］に相当す
る化合物を挙げることができる。
上記化学式（II）において、R7が水素原子以外である
場合、R5及びR6が水素原子を表し、R7がR8と同一である
ことが好ましく、R7がハロゲン原子を表す場合は、R5、
R6及びR8が水素原子を表すことが好ましい。
上記化学式（II）のパラ−フェニレンジアミンの中で
は、特に、パラフェニレンジアミン、パラ−トルイレン
ジアミン、２−イソプロピル−パラ−フェニレンジアミ
ン、２−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェニレ
ンジアミン、2,6−ジメチル−パラ−フェニレンジアミ
ン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、４−
アミノ−１−（β−メトキシエチル）アミノベンゼン及
び２−クロロ−パラ−フェニレンジアミン、及びこれら
の酸との付加塩を挙げることができる。
本発明の染色組成物中の酸化塩基として使用可能なビ
ス（フェニル）アルキレンジアミンの中では、特に、下
記の化学式（III）に相当する化合物及びこれらの酸と
の付加塩を挙げることができる： 上記式中、 Q1及びQ2は、同一でも相違してもよく、ヒドロキシル基
またはNHR12基を表し、R12は水素原子またはC1−C4アル
キル基を表し、R9は水素原子またはC1−C4アルキル、C1
−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシア
ルキルまたはC1−C4アミノアルキル基を表し、アミノ残
基は置換可能であり、 R10及びR11は、同一でも相違してもよく、水素原子また
はハロゲン原子またはC1−C4アルキル基を表し、 Ｗは、下記の基からなる群より選択される基を表す： 上記式中、ｎは０から８の整数であり、ｍは０から４の
整数である。
上記化学式（III）のビス（フェニル）アルキレンジ
アミンの中では、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）−N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）−1,3−ジ
アミノ−２−プロパノール、N,N′−ビス（β−ヒドロ
キシエチル）−N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）
エチレンジアミン、N,N′−ビス（４−アミノフェニ
ル）テトラメチレンジアミン、N,N′−ビス（β−ヒド
ロキシエチル）−N,N′−ビス（４−アミノフェニル）
テトラメチレンジアミン、N,N′−ビス（４−メチルア
ミノフェニル）テトラメチレンジアミン及びN,N′−ビ
ス（エチル）−N,N′−ビス（４′−アミノ−３′−メ
チルフェニル）エチレンジアミン、及びこれらの酸との
付加塩を挙げることができる。
これらの化学式（III）のビス（フェニル）アルキレ
ンジアミンの中では、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエ
チル）−N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）−1,3−
ジアミノプロパノールまたは、その酸との付加塩のいず
れかが特に好ましい。
本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化
塩基として使用可能なパラ−アミノフェノールの中で
は、特に、下記の化学式（IV）に相当する化合物及びこ
れらの酸との付加塩を挙げることができる。
上記式中、 R13は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒド
ロキシアルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アル
キルまたはC1−C4アミノアルキル基を表し、 R14は、水素またはフッ素原子またはC1−C4アルキル、C
1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシ
アルキル、C1−C4アミノアルキル、シアノ（C1−C4）ア
ルキルまたは（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルキル
基を表し、R13及びR14のうち少なくとも一の基が水素原
子を表すものと理解される。
上記の化学式（IV）のパラ−アミノフェノールは、パ
ラ−アミノフェノール、４−アミノ−３−メチルフェノ
ール、４−アミノ−３−フルオロフェノール、４−アミ
ノ−３−ヒドロキシメチルフェノール、４−アミノ−２
−メチルフェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシメチ
ルフェノール、４−アミノ−２−メトキシメチルフェノ
ール、４−アミノ−２−アミノメチルフェノール及び４
−アミノ−２−（β−ヒドロキシエチルアミノメチル）
フェノール、及びこれらの酸との付加塩を挙げることが
できる。
本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化
ベースとして使用可能なオルト−アミノフェノールの中
では、特に、２−アミノフェノール、２−アミノ−１−
ヒドロキシ−５−メチルベンゼン、２−アミノ−１−ヒ
ドロキシ−６−メチルベンゼン及び５−アセタミド−２
−アミノフェノール、及びこれらの酸との付加塩を挙げ
ることができる。
本発明の染色方法において酸化塩基として使用可能な
複素環塩基の中では、特に、ピリジン誘導体、ピリミジ
ン誘導体及びピラゾール誘導体、及びこれらの酸との付
加塩を挙げることができる。
ピリジン誘導体の中では、特に、例えば2,5−ジアミ
ノピリジン及びその酸との付加塩等の英国特許1,026,97
8号及び同1,153,196号に記載のものを挙げることができ
る。
ピリミジン誘導体の中では、特に、例えば、独国特許
2,359,399号または日本国特許88−169,571号及び同91−
333,495号に記載された、2,4,5,6−テトラアミノピリミ
ジン及び４−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジ
ン及びこれらの酸との付加塩等の化合物を挙げることが
できる。
ピラゾール誘導体の中では、特に、独国特許3,843,89
2号及び同4,133,957号および国際特許出願94/08969号及
び同94/08970号に記載された、4,5−ジアミノ−１−メ
チルピラゾール、3,4−ジアミノピラゾール及び4,5−ジ
アミノ−１−（４′−クロロベンジル）ピラゾール、及
びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
酸化塩基は、染料組成物全重量に対して、約0.0005か
ら12重量％を占めることが好ましく、更に好ましくは約
0.005から６重量％を占める。
本発明の染色組成物は、化学式（Ｉ）の化合物及び／
または一以上の直接染料を含有可能であり、これにより
酸化塩基によって得られる色合いに変化が出るまたは、
輝きを添えて色合いが豊かになる。
本発明の組成物において使用可能な付加的なカプラー
は、酸化染色において通常使用されているカプラーから
選択可能であり、これらの中では、メタ−フェニレンジ
アミン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノール
及び複素環カプラー、例えば、インドール誘導体及びイ
ンドリン誘導体、及びこれらの酸との付加塩を挙げるこ
とができる。
これらのカプラーは、特に、２−メチル−５−アミノ
フェノール、５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ
−２−メチルフェノール、３−アミノフェノール、1,3
−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−２−メ
チルベンゼン、４−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン、2,4−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチルオキ
シ）ベンゼン、２−アミノ−４−（β−ヒドロキシエチ
ルアミノ）−１−メトキシベンゼン、1,3−ジアミノベ
ンゼン、1,3−ビス（2,4−ジアミノフェノキシ）プロパ
ン、セサモル、α−ナフトール、６−ヒドロキシインド
ール、４−ヒドロキシインドール、４−ヒドロキシ−Ｎ
−メチルインドール及び６−ヒドロキシインドール、及
びこれらの酸との付加塩より選択可能である。
これらの付加的カプラーが存在する場合は、染色組成
物全重量に対して、約0.0005から５重量％を占めること
が好ましく、更に好ましくは、約0.005から３重量％を
占める。
酸化塩基及び／または付加的カプラーとして、本発明
の染色組成物において使用可能な酸との付加塩は、特
に、塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び
酢酸塩より選択される。
本発明による染色方法に使用される染料組成物のため
の、染色に適した媒体（または支持体）は、一般的に、
水または、水と、水には十分溶解性でない化合物を溶解
するための少なくとも一の有機溶媒からなる。有機溶媒
としては、例えば、エタノール及びイソプロパノール等
のC1−C4低級アルコール；グリセリン；グリコール及び
グリコールエーテル、例えば２−ブトキシエタノール、
プロピレン＝グリコール、プロピレン＝グリコール＝モ
ノ＝エーテル、ジエチレン＝グリコール＝モノエチル＝
エーテル及びモノエチル＝エーテル、及びベンジル＝ア
ルコールまたはフェノキシエタノール等の芳香族アルコ
ール、類似生成物及びこれらの混合物を挙げることがで
きる。
溶媒は、染色組成物全重量に対して約１から40重量％
を占めることが好ましく、更に好ましくは、約５から30
重量％を占める。
本発明の染色組成物のpHは、一般的に３から12であ
る。これは、ケラチン繊維の染色において従来より用い
られる酸性化もしくはアルカリ性化剤を使用して、望ま
しい値に調整することができる。
酸性化剤の中では、例として、塩酸及びオルトリン酸
等の無機もしくは有機酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸等
のカルボン酸、及びスルホン酸を挙げることができる。
塩基性化剤の中では、例として、アンモニア水溶液、
アルカリ性カーボナート、モノ−、ジ−及びトリエタノ
ールアミン等のアルカノールアミン並びにその誘導体、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び下記の化学式
（Ｖ）の化合物を挙げることができる。
上記式中、Ｒは、任意でヒドロキシル基もしくはC1−C4
アルキル基で置換されたプロピレン残基であり;R15、R
16、R17及びR18は、同一でも相違してもよく、水素原子
もしくはC1−C4アルキルもしくはC1−C4ヒドロキシアル
キル基を表す。
本発明の染色方法に使用される染色組成物はまた、ア
ニオン性、カチオン性、非イオン性、両性もしくは双性
イオン性界面活性剤もしくはこれらの混合物、アニオン
性、カチオン性、非イオン性、両性もしくは双性イオン
性ポリマーもしくはこれらの混合物、無機もしくは有機
増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、
緩衝剤、分散剤、例えばシリコーンなどの調整剤、フィ
ルム形成剤、防腐剤及びパール剤等の、従来より髪の染
色のための組成物中に使用される様々な補助剤を含有可
能である。
言うまでもないが、当業者であれば、本発明の染色組
成物に本来備わった有利な特性が、予期される添加によ
って損なわれることのないように、または本質的に損な
われることのないようにこれらの補足的な化合物を選択
することができるであろう。
本発明の染色組成物は、例えば液体、クリームもしく
はゲルの形態、あるいは特に髪等のヒトのケラチン繊維
の染色を行うのに適した他のあらゆる形態等の、様々な
形態をとることができる。
本発明の主題はまた、上記化学式（Ｉ）のピラゾロピ
リミジンオキソの使用であり、カプラーとして、特に髪
などのヒトのケラチン繊維の酸化染色のための少なくと
も一の酸化塩基と組み合わせた使用である。
本発明の別の主題は、特に髪などのヒトのケラチン繊
維の酸化染色のための方法である。
この方法によれば、少なくとも一の上記の染色組成物
を繊維に適用し、酸性、中性またはアルカリ性のpHに
て、使用時に初めて染色組成物に添加される酸化剤また
は、分離方法で同時または連続的に適用される酸化組成
物中に存在する酸化剤を使用して色が発色する。
本発明の染色方法の特に好ましい実施態様によれば、
上記染色組成物は、染色に適した媒体中に発色を行うに
十分な量で存在する少なくとも一の酸化剤を含有する酸
化組成物と、使用時に混合される。得られた混合物をケ
ラチン繊維に適用し、約３から50分間、好ましくは約５
から30分間そのままおいた後、繊維を濯ぎ、シャンプー
で洗浄し、再度濯いで乾燥させる。
上記酸化組成物中に存在する酸化剤は、ケラチン繊維
の酸化染色に従来より使用されている酸化剤より選択可
能であり、これらの中では、過酸化水素、過酸化尿素、
アルカリ金属の臭素酸塩及びペル塩、例えばペルボラー
ト及びペルスルファートを挙げることができる。過酸化
水素が特に好ましい。
上記の酸化剤を含有する酸化組成物のpHは、染色組成
物と混合した後に生じ、ケラチン繊維に適用される組成
物のpHが、約３から12、さらに好ましくは５から11とな
るような値である。これは通常ケラチン繊維の染色に使
用される酸性化剤または塩基性化剤を上記のように使用
して望ましい値に調節される。
上記酸化組成物はまた、髪の染色のための組成物に従
来より使用される上記のような様々な補助剤を含有可能
である。
ケラチン繊維に最終的に適用される組成物は、多様な
形態、例えば、液体、クリームもしくはゲルの形態、あ
るいは特に髪等のヒトのケラチン繊維の染色に適した他
の形態等の、様々な形態をとることができる。
本発明の別の主題は、第一の区画に上述の染色組成物
を収容し、第二の区画に上述の酸化組成物を収容する、
多区画“キット”もしくは多区画装置もしくは他のあら
ゆる多区画実装装置である。
これらの装置には、髪への分配に望ましい混合状態を
与える手段を装備可能であり、本出願人名義の仏国特許
2,586,913号に記載の装置等が可能である。
NB:2,7−ジメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５
−オンは、欧州特許出願304,001号に記載の方法により
調製し、2,5−ジメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン
−７−オンはMaybridge社により“KM00085"の名で市販
のものである。
（共通染色支持体No.1） ・ベンジルアルコール 2.0 g ・エチレンオキシド6molを含有するポリエチレングリコ
ール 3.0 g ・エタノール 20.0 g ・Seppic社により“Oramix CG110"の名で市販の、 活性物質を60％含有し、クエン酸アンモニウムで緩衝さ
せた水溶液としての（C8−C10）アルキルポリグルコシ
ド 6.0 g ・NH3を20％含有するアンモニア水溶液 10.0 g ・メタ亜硫酸水素ナトリウム 0.228g ・金属イオン封鎖剤 適量 使用時に、上記実施例１の染色組成物を、これと同量
の20体積過酸化水素水溶液（６重量％）と混合し；上記
実施例２及び３の各染色組成物を同量の濃度６×10-3mo
l％の過硫酸アンモニウム水溶液と混合した。
得られた各混合物を、90％の白髪を含有する、パーマ
ネントウェーブのかかったまたはかかっていない白髪混
じりの髪の房に、髪1gについて10gの割合で30分間適用
した。濯ぎ、標準的シャンプーでの洗浄及び乾燥の後、
毛房は表１に示した色合いに染色された。
（実施例4:中性の媒体中での染色） 本発明による下記の染色組成物を調製した： ・2,5−ジメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−
オン 0.490g ・パラ−フェニレンジアミン 0.324g ・ベンジルアルコール 2.0 g ・ポリエチレングリコール6EO 3.0 g ・エタノール 20.0 g ・Seppic社により“Oramix CG110"の名で市販の、 活性物質を60％含有し、クエン酸アンモニウムで緩衝さ
せた水溶液としての（C8−C10）アルキルポリグルコシ
ド 6.0 g ・K2HPO4/KH2PO4（1.5M/1M）緩衝剤 10.0 g ・メタ亜硫酸水素ナトリウム 0.228g ・金属イオン封鎖剤 適量 使用時に、上記実施例４の染色組成物を、これと同量
の濃度６×10-3mol％の過硫酸アンモニウム水溶液と混
合した。
得られた混合物は、7.2のpHを有し、90％の白髪を含
有する自然な白髪混じりの髪の房に、髪1gについて10g
の割合で30分間適用した。濯ぎ、標準的シャンプーでの
洗浄及び乾燥の後、毛房はやや金色の非常に薄いブロン
ドの色合いに染色された。
NB:2−メチル−５−メトキシメチルピラゾロ［1,5−
ａ］ピリミジン−７−オン及び:2−メチル−６−エトキ
シカルボニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オ
ンは、Maybridge社により“KM00739"及び“KM00318"の
名でそれぞれ市販のものである。
（共通染色支持体No.1） これは上記実施例１から３に使用したものと同一であ
る。
使用時に、上記実施例５及び６の染色組成物を、これ
と同量の20体積過酸化水素水溶液（６重量％）と混合
し；上記実施例７の染色組成物を同量の濃度６×10-3mo
l％の過硫酸アンモニウム水溶液と混合した。
得られた各混合物を、90％の白髪を含有する、パーマ
ネントウェーブのかかったまたはかかっていない白髪混
じりの髪の房に、髪1gについて10gの割合で30分間適用
した。濯ぎ、標準的シャンプーでの洗浄及び乾燥の後、
毛房は下記の表２に示した色合いに染色された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (28)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】染色に適した媒体中に、 ・カプラーとして、少なくとも一の下記の化学式
    （Ｉ）： ［式中、 R1は、水素原子；ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
    シル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキル
    アミノ、アシルアミノ、カルバモイル、スルホンアミ
    ド、スルファモイル、イミド、アルキルチオ、アリール
    チオ、アリール、アルコキシカルボニル、アシル、C1−
    C4アルキル、カルボキシル、及びメチレンジオキシより
    選択される１または２のＲ基で任意に置換された直鎖ま
    たは分枝状のC1−C20アルキル基；上記の１または２の
    Ｒ基で任意に置換されたアリール基；少なくとも一の窒
    素、酸素または硫黄原子を有する５または６員環の複素
    環で上記の１または２のＲ基で任意に置換されたもの；
    を表し、R1がアルキル基、アリール基または５または６
    員環の複素環（上述の定義によるもの）を示す場合、こ
    れは酸素、窒素または硫黄原子を介して環の炭素原子に
    結合可能である（この場合はR1はXR1となり、Ｘ＝Ｏ、N
    H、Ｓである）； R1はまた、ハロゲン原子；アシル基、スルホニル基；ス
    ルフィニル基；ホスホニル基；カルバモイル基；スルフ
    ァモイル基；シアノ基；シロキシ基；アミノ基；アシル
    アミノ基；アシルオキシ基；カルバモイルオキシ基；ス
    ルホンアミド基；イミド基；ウレイド基；スルファモイ
    ルアミノ基；アルコキシカルボニルアミノ基；アリール
    オキシカルボニルアミノ基；アルコキシカルボニル基；
    アリールオキシカルボニル基；カルボキシル基；を示す
    ことも可能であり； R2は、水素原子；ハロゲン原子、例えば臭素、塩素また
    はフッ素；アセチルアミド基；アルコキシ基；アリール
    オキシ基；アシルオキシ基；アリールチオ基；アルキル
    チオ基；ヘテロアリールチオ基；ヘテロアリールオキシ
    基；チオシアノ基;N,N−ジエチルチオカルボニルチオ
    基；ドデシルオキシチオカルボニルチオ基；ベンゼンス
    ルホンアミド基;N−エチルトルエンスルホンアミド基；
    ペンタフルオロブタンアミド基;2,3,4,5,6−ペンタフル
    オロベンズアミド基;p−シアノフェニルウレイド基;N,N
    −ジエチルスルファモイルアミノ基；ピラゾリル基；イ
    ミダゾリル基；トリアゾリル基；テトラゾリル基；ベン
    ズイミダゾリル基;1−ベンジル−５−エトキシ−３−ヒ
    ダントイニル基;1−ベンジル−３−ヒダントイニル基;
    5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−３−オキサゾリジニ
    ル;2−オキシ−1,2−ジヒドロ−１−ピリジル基；アル
    キルアミド；アリールアミド,NRIIIRIV基で、RIII及びR
    11は同一または相違するものであってよく、C1−C4アル
    キル、ヒドロキシアルキル；カルボキシル；またはアル
    コキシカルボニル基を表す； R3はR1についての記述と同様の意味を有し； Za及びZbは相違し、Ｃ＝Ｏ基またはCR4を表し、R4はR1
    と同様の意味を有する］の少なくとも一のピラゾロピリ
    ミジンオキソ化合物、またはその酸との付加塩のうち一
    つ及び； ・少なくとも一の酸化塩基 を含むケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維
    を染色するための組成物。
  2. 【請求項２】化学式（Ｉ）のR1基が、 水素原子；直鎖または分枝状のC1−C4アルキル；フェニ
    ル；ハロゲン原子、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
    シ、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基または
    C1−C4アルキルアミノ基で置換されたフェニル；ベンジ
    ル基；ハロゲン原子、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
    シ、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基で置換
    されたベンジル基;C1−C4アルキルアミノ；チオフェ
    ン、フラン及びピリジンより選択される複素環；トリフ
    ルオロメチル基；（CH2）ｐ−Ｘ−（CH2）ｑ−OR′基
    で、ｐ及びｑが同一または相違する１から３の整数であ
    り、Ｒ′はＨまたはメチルであり、Ｘが酸素原子または
    NR″を示し、Ｒ″が水素またはメチルを示し;C1−C4ヒ
    ドロキシアルキル;C1−C4アミノアルキル;C1−C4アルキ
    ルアミノ;C1−C4ジアルキルアミノ；アリールアミノ；
    メトキシ、エトキシ及びフェノキシより選択されるアル
    コキシ基；フッ素、塩素及び臭素より選択されるハロゲ
    ン；カルボキシル基；（C1−C4）アルコキシカルボニ
    ル；フェニルオキシカルボニル；メチルチオ；エチルチ
    オ；フェニルチオ；メタンスルホニル；シアノ；からな
    る群より選択されることを特徴とする請求項１に記載の
    組成物。
  3. 【請求項３】化学式（Ｉ）のR1基が、 水素；メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチルよ
    り選択されるアルキル；フッ素及び塩素より選択される
    ハロゲン；フェニル；トルイル;4−クロロフェニル;4−
    メトキシフェニル;3−メトキシフェニル;2−メトキシフ
    ェニル；ベンジル；ピリジル、フリル及びトリエニルよ
    り選択される複素環；トリフルオロメチル；ヒドロキシ
    メチル；アミノメチル；メトキシまたはエトキシ；メチ
    ルアミノまたはエチルアミノまたはジメチルアミノ；カ
    ルボキシル；メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
    ニル；シアノ；からなる群より選択されることを特徴と
    する請求項１または２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】化学式（Ｉ）のR1基が、水素；メチル；エ
    チル；フェニル；トルイル;4−クロロフェニル;4−メト
    キシフェニル；ベンジル；トリフルオロメチル；クロ
    ロ；メトキシまたはエトキシ基；カルボキシ基；メチル
    アミノまたはジメチルアミノ基；シアノ；からなる群よ
    り選択されることを特徴とする請求項３に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】化学式（Ｉ）のR2基が、水素原子;C1−C4
    アルコキシ；フェノキシ；ハロゲン原子、C1−C4アルキ
    ル、カルボキシル、トリフルオロメチル基で置換された
    フェノキシ；アシルオキシ基；ベンジルオキシ;C1−C4
    アルキルチオ；フェニルチオ；ハロゲン原子、C1−C4ア
    ルキル、カルボキシル、トリフルオロメチル基で置換さ
    れたフェニルチオ;C1−C4アルキルアミド；フェニルア
    ミド;NRIIIRIV基で、RIII及びRIVは同一または相違する
    ものであってよく、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシ
    アルキル；カルボキシル;C1−C4アルコキシカルボキシ
    ル基からなる群より選択されることを特徴とする請求項
    １から４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 【請求項６】化学式（Ｉ）のR2基が、水素；塩素または
    臭素；メトキシまたはエトキシ；フェニルオキシ;4−メ
    チルフェニルオキシ；アシルオキシ；ベンジルオキシ；
    メチルチオまたはエチルチオ；フェニルチオ;4−メチル
    フェニルチオ;2−tert−ブチルフェニルチオ；アセタミ
    ド；フェニルアセタミド；ジメチルアミノ；ジエチルア
    ミノ；エチルメチルアミノ；（β−ヒドロキシエチル）
    メチルアミノからなる群より選択されることを特徴とす
    る請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】化学式（Ｉ）のR2基が、水素；塩素；エト
    キシ；フェノキシ；ベンジルオキシ；アシルオキシ；ア
    セタミド；ジメチルアミノからなる群より選択されるこ
    とを特徴とする請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】化学式（Ｉ）のR3及びR4が、水素；ヒドロ
    キシルまたはアミノで任意に置換された直鎖または分枝
    状のC1−C4アルキル；フェニル、ハロゲン、C1−C4アル
    キル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキル、
    ニトロ、C1−C4アルキルチオ、メチレンジオキシ、アミ
    ノ、トリフルオロメチルまたはC1−C4アルキルアミノか
    ら選択される一または二の基で置換されたフェニル；ベ
    ンジル；ハロゲン、メチル、イソプロピルまたはメトキ
    シで置換されたベンジル;C1−C4ヒドロキシアルキル;C1
    −C4アミノアルキル;C1−C4アルキルアミノアルキル；
    アミノ;C1−C4アルキルアミノ；ハロゲン；トリフルオ
    ロメチルからなる群より選択されることを特徴とする請
    求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】化学式（Ｉ）のR3及びR4が、水素;C1−C4
    アルキル；ハロゲン；アミノ;C1−C4アルキルアミノ；
    アリール；ベンジル；ヒドロキシメチルまたはヒドロキ
    シエチル；アミノメチルまたはアミノエチル；トリフル
    オロメチルからなる群より選択されることを特徴とする
    請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】化学式（Ｉ）のR3及びR4が、水素、メチ
    ル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、塩
    素、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、フェニル、
    ４−クロロフェニル、４−メトキシフェニルからなる群
    より選択される請求項８または９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】化学式（Ｉ）の化合物が、 （ｉ）下式のピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オ
    キソ化合物： （ii）下式のピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−オ
    キソ化合物： ［式中、R1、R2、R3及びR4は請求項１から10のいずれか
    一項に記載のものと同様の意味を有する］からなる群よ
    り選択されることを特徴とする請求項１から10に記載の
    組成物。
  12. 【請求項１２】化学式（I a）の化合物が、式中、 ・R1が、水素、メチル、エチル、塩素、フェニル、メト
    キシ、トリフルオロメチル、カルボキシルまたはシア
    ノ；を示し； ・R2が、水素、塩素またはエトキシを示し； ・R3とR4が、それぞれ、水素と水素；水素とメチル；メ
    チルと水素；水素とアミノ；塩素とメチル；塩素とアミ
    ノ；カルボキシルとメチル；水素とトリフルオロメチ
    ル、または、カルボキシルと水素を示す；ものより選択
    されることを特徴とする請求項11に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】化学式（I b）の化合物が、R1、R2、R3
    及びR4が請求項11の記載と同様の意味を有するものより
    選択されることを特徴とする請求項11に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】化学式（Ｉ）の化合物が、 ・ピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オ
    ン、 ・２−フェニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−
    オン、 ・２−カルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７
    −オン、 ・２−エチルチオピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７
    −オン、 ・2,5−ジメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−
    オン、 ・２−フェニル−５−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリ
    ミジン−７−オン、 ・２−カルボキシ−５−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピ
    リミジン−７−オン、 ・２−エチルチオ−５−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピ
    リミジン−７−オン、 ・２−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾロ［1,5
    −ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−フェニル−５−トリフルオロメチルピラゾロ［1,
    5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−カルボキシ−５−トリフルオロメチルピラゾロ
    ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−エチルチオ−５−トリフルオロメチルピラゾロ
    ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・５−トリフルオロメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミ
    ジン−７−オン、 ・５−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オ
    ン、 ・６−カルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−７
    −オン、 ・６−カルボキシ−２−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピ
    リミジン−７−オン、 ・６−カルボキシ−２−フェニルピラゾロ［1,5−ａ］
    ピリミジン−７−オン、 ・６−カルボキシ−２−エチルチオピラゾロ［1,5−
    ａ］ピリミジン−７−オン、 ・2,6−ジカルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−
    ７−オン、 ・２−メチル−６−エトキシカルボニルピラゾロ［1,5
    −ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−（２′−フリル）−６−メチルピラゾロ［1,5−
    ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−（２′−チエニル）−６−メチルピラゾロ［1,5
    −ａ］ピリミジン−７−オン、 ・３−エトキシカルボニル−６−メチルピラゾロ［1,5
    −ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−メチル−５−メトキシメチルピラゾロ［1,5−
    ａ］ピリミジン−７−オン、 ・２−tert−ブチル−５−トリフルオロメチルピラゾロ
    ［1,5−ａ］ピリミジン−７−オン、 ・ピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−オン、 ・２−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−オ
    ン、 ・2,7−ジメチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−
    オン、 ・２−フェニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−
    オン、 ・２−エチルチオピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５
    −オン、 ・２−カルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５
    −オン、 ・７−アミノピラゾロ［1,5−ａ］ピリミジン−５−オ
    ン、 ・７−アミノ−２−メチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリミ
    ジン−５−オン、 ・７−アミノ−２−フェニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリ
    ミジン−５−オン、 ・７−アミノ−２−エチルチオピラゾロ［1,5−ａ］ピ
    リミジン−５−オン、 ・７−アミノ−２−カルボキシピラゾロ［1,5−ａ］ピ
    リミジン−５−オン、 及びこれらの酸との付加塩より選択されることを特徴と
    する請求項11に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】化学式（Ｉ）の化合物の酸との付加塩
    が、塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、ベンゼンス
    ルホン酸塩、乳酸塩、トシラート及び酢酸塩より選択さ
    れることを特徴とする請求項１から14のいずれか一項に
    記載の組成物。
  16. 【請求項１６】化学式（Ｉ）の化合物が、染色組成物全
    重量に対して0.0005から12重量％を占めることを特徴と
    する請求項１から15のいずれか一項に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】化学式（Ｉ）の化合物が、染色組成物全
    重量に対して0.0005から12重量％を占めることを特徴と
    する請求項16に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】酸化塩基がパラ−フェニレンジアミン、
    ビス（フェニル）アルキレンジアミン、パラ−アミノフ
    ェノール、オルト−アミノフェノール及び複素環塩基、
    及びこれらの酸との付加塩より選択されることを特徴と
    する請求項１から17のいずれか一項に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】酸化塩基が、染色組成物全重量に対して
    0.0005から12重量％を占めることを特徴とする請求項１
    から18のいずれか一項に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】酸化塩基が、染色組成物全重量に対して
    0.0005から６重量％を占めることを特徴とする請求項19
    に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】化学式（Ｉ）の化合物以外の一以上の付
    加的カプラー及び／または一以上の直接染料をさらに含
    有することを特徴とする請求項１から20のいずれか一項
    に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】染色に適した媒体（または支持体）が、
    水または、C1−C4低級アルコール、グリセリン、グリコ
    ール及びグリコールエーテル、芳香族アルコール、類似
    生成物及びこれらの混合物より選択される少なくとも一
    の有機溶媒と水との混合物からなることを特徴とする請
    求項１から21のいずれか一項に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】pHが、３から12であることを特徴とする
    請求項１から22のいずれか一項に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】液体、クリームまたはゲルの形態である
    か、特にヒトの髪などのケラチン繊維の染色に適した他
    のあらゆる形態であることを特徴とする請求項１から23
    のいずれか一項に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】化学式（Ｉ）の化合物または請求項１か
    ら15のいずれか一項に定義したその酸との付加塩の、特
    に髪などのヒトのケラチン繊維の酸化染色のための組成
    物中において、少なくとも一の酸化塩基と組み合わせら
    れてなるカプラーとしての使用。
  26. 【請求項２６】ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラ
    チン繊維の酸化染色のための方法において、請求項１か
    ら24のいずれか一項に定義される少なくとも一の酸化組
    成物をこれら繊維に適用した後、酸性、中性またはアル
    カリ性のpHにて、使用時に初めて染色組成物に添加され
    る酸化剤または、分離方法で同時または連続的に適用さ
    れる酸化組成物中に存在する酸化剤を使用して色を発色
    させることを特徴とする方法。
  27. 【請求項２７】酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、ア
    ルカリ金属の臭素酸塩及びペル塩、例えばペルボラート
    及びペルスルファートより選択されることを特徴とする
    請求項26に記載の方法。
  28. 【請求項２８】第一の区画には請求項１から24のいずれ
    か一項に定義される染色組成物を収容し、第二の区画に
    は酸化組成物を収容してなる多区画染色キットまたは多
    区画染色装置。
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