JP2000309517A - ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 - Google Patents

ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法

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JP2000309517A JP2000089894A JP2000089894A JP2000309517A JP 2000309517 A JP2000309517 A JP 2000309517A JP 2000089894 A JP2000089894 A JP 2000089894A JP 2000089894 A JP2000089894 A JP 2000089894A JP 2000309517 A JP2000309517 A JP 2000309517A
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オウドゥーセ マリー−パスカル
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる染色用組成物を提供する。 【解決手段】 染色に適した媒体中に、パラ-フェニレ
ンジアミン、パラ-トルイレンジアミン及びそれらの酸
付加塩類から選択される少なくとも1つの第1の酸化ベ
ース、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニ
レンジアミン、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類、パラ
-アミノフェノール類及びそれらの酸付加塩類から選択
される少なくとも1つの第2の酸化ベース、及びピラゾ
ロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール類から選択される
少なくとも1つのカップラーを含有せしめる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、染色に適した媒体
中に、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジア
ミン及びそれらの酸付加塩類から選択される少なくとも
1つの第1の酸化ベース、N,N-ビス(β-ヒドロキシエ
チル)-パラ-フェニレンジアミン、ピラゾロ[1,5-a]
ピリミジン類、パラ-アミノフェノール類及びそれらの
酸付加塩類から選択される少なくとも1つの第2の酸化
ベース、及びピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾー
ル類から選択される少なくとも1つのカップラーを含有
してなる、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維を酸化染色するための組成物、並びにこの組成物を
使用する染色方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料の先駆物質、特
に、一般的に酸化ベース(oxidation bases)と呼ばれる
オルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、オルト-又は
パラ-アミノフェノール類及び複素環ベース類を含有す
る染色用組成物で染色することが知られている。酸化染
料の先駆物質すなわち酸化ベースは、酸化物質と組み合
わされて、酸化縮合プロセスにより、着色した化合物及
び染料を生じる無色か弱く着色した化合物である。
【0003】また、特に、芳香族のメタ-ジアミン類、
メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及びあ
る種の複素環化合物から選択される、調色剤又はカップ
ラーと組合せることにより、これら酸化ベースにより得
られる色調を変化させることができることも知られてい
る。酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な
分子により、幅広い色調を得ることができる。
【0004】これら酸化染料により得られる、いわゆる
「永久的」な着色は、いくつかの要求をさらに満足させ
るものでなくてはならない。例えば、所望の強度の色調
が得られ、外的要因(光、悪天候、洗浄、パーマネント
ウエーブ処理、汗及び摩擦)に対し、良好な耐性を示す
ものでなくてはならない。
【0005】また、染料はグレイの毛髪をカバー可能な
ものでなければならず、最後に、可能な限り非選択的で
あること、すなわち、実際に髪の先端と末端の間で敏感
度(すなわち傷み具合)が異なりうる、同じケラチン繊維
の長さに沿って可能な限り色差が小さくなるようにしな
ければならない。
【0006】特に、仏国特許出願FR-A-2750048号におい
ては、酸化ベースとしてピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
類を、場合によっては一又は複数のカップラーと組合せ
て含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物が既に提
案されている。また、特に仏国特許出願FR-A-2156527号
においては、酸化ベースとして、ある種のパラ-フェニ
レンジアミン誘導体、例えばN,N-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミンを、場合によっては
一又は複数のカップラーと組合せて含有する、ケラチン
繊維の酸化染色用組成物が既に提案されている。しかし
ながら、これらの染色用組成物を使用して得られた色調
は、毛髪が受けるであろう種々の攻撃要因に対し、必ず
しも十分な耐性、色度又は強度があるものではなかっ
た。
【0007】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
出願人は、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレン
ジアミン及びそれらの酸付加塩類から選択される少なく
とも1つの第1の酸化ベース、N,N-ビス(β-ヒドロキ
シエチル)-パラ-フェニレンジアミン、ピラゾロ[1,5-
a]ピリミジン類、パラ-アミノフェノール類及びそれら
の酸付加塩類から選択される少なくとも1つの第2の酸
化ベース、及びピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾ
ール類から選択される少なくとも1つのカップラーを組
合せることによって、繊維が被るであろう種々の攻撃要
因に対し良好な耐性を示し、色度が強く、美しく、比較
的非選択的な種々の色調の着色をもたらし得る新規の染
料が得られることを見出した。この発見が本発明の基礎
を形成するものである。
【0008】よって、本発明の第1の主題は、染色に適
した媒体中に: − パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミ
ン及びそれらの酸付加塩類から選択される少なくとも1
つの第1の酸化ベース、 − N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレ
ンジアミン、パラ-アミノフェノール類、ピラゾロ[1,
5-a]ピリミジン類及びそれらの酸又は塩基との付加塩
類から選択される少なくとも1つの第2の酸化ベース、 − 次の式(I):
【化4】 [上式中: − R及びRは同一でも異なっていてもよく、水素
原子;ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アル
コキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ア
シルアミノ、カルバモイル、スルホンアミド、スルファ
モイル、イミド、アルキルチオ、アリールチオ、アリー
ル、アルコキシカルボニル及びアシルからなる群から選
択される一又は二のR基で置換されていてもよい直鎖状
又は分枝状のC-C20アルキル基;上述した一又は
二のR基で置換されていてもよいアリール基(例えばフ
ェニル又はナフチル);上述した一又は二のR基で置換
されていてもよく、少なくとも1つの窒素、酸素又は硫
黄原子を含有する5-又は6員の複素環(例えば、ピリジ
ル、キノリル、ピロリル、モルホリル、フリル、テトラ
ヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル又はチア
ジアゾリル)を表し;R及び/又はRが上述したア
ルキル基、アリール基又は5-又は6員の複素環を示す
場合、それは酸素、窒素又は硫黄原子を介して環の炭素
原子に結合可能であり(この場合、Rは、X=O、N
H又はSであるXRになる);またR及び/又はR
は、ハロゲン原子(例えば臭素、塩素又はフッ素);ア
シル基;スルホニル基;スルフィニル基;ホスホニル
基;カルバモイル基;スルファモイル基;シアノ基;シ
ロキシ基;アミノ基;アシルアミノ基;アシルオキシ
基;カルバモイルオキシ基;スルホンアミド基;イミド
基;ウレイド基;スルファモイルアミノ基;アルコキシ
カルボニルアミノ基;アリールオキシカルボニルアミノ
基;アルコキシカルボニル基;アリールオキシカルボニ
ル基;カルボキシル基も示すことができ; − Rは水素原子;臭素、塩素又はフッ素等のハロゲ
ン原子;アセチルアミド基;アルコキシ基(例えば:メ
トキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、
メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、2-シアノエ
トキシ、フェネチルオキシ、p-クロロベンジルオキ
シ、メトキシエチルカルバモイルメトキシ);アリール
オキシ基(例えば:フェノキシ、4-メトキシフェノキ
シ、4-ニトロフェノキシ、4-シアノフェノキシ、4-
メタンスルホンアミドフェノキシ、4-メタンスルホニ
ルフェノキシ、3-メチルフェノキシ、1-ナフトキ
シ);アシルオキシ基(例えば:アセトキシ、プロパノイ
ルオキシ、ベンゾイルオキシ、2,4-ジクロロベンゾイ
ルオキシ、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルオキ
シ、シンナモイルオキシ、ミリストイルオキシ);アリ
ールチオ基(例えば:フェニルチオ、4-カルボキシフェ
ニルチオ、2-エトキシ-5-tert-ブチルフェニルチオ、
2-カルボキシフェニルチオ、4-メタンスルホニルフェ
ニルチオ);アルキルチオ基(例えば:メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、2-シアノエチル
チオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、2-(ジエチルア
ミノ)エチルチオ、エトキシエチルチオ、フェノキシエ
チルチオ);ヘテロアリールチオ基(例えば:5-フェニ
ル-2,3,4,5-テトラゾイルチオ、2-ベンゾチアゾイ
ルチオ);ヘテロアリールオキシ基(例えば:5-フェニ
ル-2,3,4,5-テトラゾイルオキシ、2-ベンゾチアゾ
リルオキシ);チオシアノ基;N,N-ジエチルチオカル
ボニルチオ基;ドデシルオキシチオカルボニルチオ基;
ベンゼンスルホンアミド基;N-エチルトルエンスルホ
ンアミド基;ペンタフルオロブタンアミド基;2,3,
4,5,6-ペンタフルオロベンズアミド基;p-シアノフ
ェニルウレイド基;N,N-ジエチルスルファモイルアミ
ノ基;ピラゾリル基;イミダゾリル基;トリアゾリル
基;テトラゾリル基;ベンズイミダゾリル基、1-ベン
ジル-5-エトキシ-3-ヒダントイニル基;1-ベンジル-
3-ヒダントイニル基;5,5-ジメチル-2,4-ジオキソ
-3-オキサゾリジニル基;2-オキシ-1,2-ジヒドロ-
1-ピリジル基;アルキルアミド;アリールアミド;R
III及びRIVが同一でも異なっていてもよくC-
アルキルを表すNRIIIIV基;ヒドロキシア
ルキル;カルボキシル;又はアルコキシカルボキシル基
を表す]のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
類及びそれらの酸付加塩類から選択される少なくとも1
つのカップラー、を含有してなることを特徴とする、ケ
ラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染
色用組成物にある。
【0009】本発明の染色用組成物により、大気中の要
因、例えば光及び悪天候だけでなく、汗、及び毛髪が被
るであろう種々の処理に対し、繊維が被るであろう種々
の攻撃要因に対し、低い選択性と優れた耐性を示し、色
度が強くて美しい種々の色調が付与される。
【0010】また、本発明の主題は、この染色用組成物
を使用するケラチン繊維の酸化染色方法にある。
【0011】上述した式(I)の化合物としては、特に: − 3-メチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾ
ール、 − 3-メチルスルフィニル-6-フェニルピラゾロ[3,
2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾ
ール、 − 3-イソプロピルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-ト
リアゾール、 − 3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリア
ゾール、 − 3-(2'アミノエチル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,
4-トリアゾール、 − 3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾロ[3,2-c]-
1,2,4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4
-トリアゾール、 − 3,6-ジメチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリ
アゾール、 − 6-メチル-3-イソプロピルピラゾロ[3,2-c]-
1,2,4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,
4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-(2'-アミノエチル)ピラゾロ[3,2-
c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾロ
[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-メチルチオピラゾロ[3,2-c]-1,
2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-メチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,
4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,
4-トリアゾール、 − 6-イソプロピル-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-
1,2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-イソプロピルピラゾロ[3,2-c]-
1,2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,
2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-(2'-アミノエチル)ピラゾロ[3,
2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾロ
[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-メチルチオピラゾロ[3,2-c]-
1,2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-メチルピラゾロ[3,2-c]-1,
2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,
2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-イソプロピルピラゾロ[3,2-
c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-
1,2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-(2'-アミノエチル)ピラゾロ
[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾ
ロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-トリフルオロメチル-3-メチルチオピラゾロ
[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-トリフルオロメチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,
4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-メチルピラゾロ[3,2-c]-1,
2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,
2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-イソプロピルピラゾロ[3,2-
c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-
1,2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-(2'-アミノエチル)ピラゾロ
[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾ
ロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 7-クロロ-3,6-ジメチルピラゾロ[3,2-c]-1,
2,4-トリアゾール、 − 7-メトキシカルボニル-3,6-ジメチルピラゾロ
[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0012】本発明の染色用組成物においてカップラー
として使用される式(I)の化合物、それらの合成中間生
成物及び調製方法は、特に、次の特許及び特許出願:FR
-2075583号、EP-A-119860号、EP-A-285274号、EP-A-244
160号、EP-A-578248号、GB-1458377号、US-3227554号、
US-3419391号、US-3061432号、US-4500630号、US-37250
67号、US-3926631号、US-5457210号、JP-84/99437号、J
P-83/42045号、JP-84/162548号、JP-84/171956号、JP-8
5/33552号、JP-85/43659号、JP-85/172982号、JP-85/19
0779号、及び次の出版物:Chem. Ber. 32, 797(1899)、
Chem. Ber. 89,2550,(1956)、J. Chem. Soc. Perkin tr
ans I, 2047,(1977)、J. Prakt. Chem., 320, 533,(197
8)、J. fur Chem., 326(5), 829,(1984)に記載されてい
る。
【0013】本発明の染色用組成物において第2の酸化
ベースとして使用可能なパラ-アミノフェノール類とし
ては、特に、次の式(II):
【化5】 [上式中、 − Rは、水素又はハロゲン原子、又はC-C
ルキル、C-Cモノヒドロキシアルキル、(C-C
)アルコキシ(C-C)アルキル、C-Cアミノ
アルキル又はヒドロキシ(C-C)アルキルアミノ(C
-C)アルキル基を表し、 − Rは、水素又はハロゲン原子、又はC-C
ルキル、C-Cモノヒドロキシアルキル、C-C
ポリヒドロキシアルキル、C-Cアミノアルキル、
シアノ(C-C)アルキル又は(C-C)アルコキシ
(C-C)アルキル基を表し、R又はR基の少な
くとも1つは水素原子を表すと理解される]に相当する
化合物及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0014】上述した式(II)のパラ-アミノフェノー
ル類としては、特にパラ-アミノフェノール、4-アミノ
-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノ
ール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-
アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキ
シメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフ
ェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-
アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノ
ール及び4-アミノ-2-フルオロフェノール、及びそれ
らの酸付加塩類を挙げることができる。
【0015】本発明の染色用組成物において第2の酸化
ベースとして使用可能なピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
類としては、特に次の式(III):
【化6】 {上式中: − R、R、R及びRは同一でも異なっていて
もよく、水素原子;C-Cアルキル基;アリール
基;C-Cヒドロキシアルキル基;C-Cポリヒ
ドロキシアルキル基;(C-C)アルコキシ(C-C
)アルキル基;C-Cアミノアルキル基;アミンが
アセチル、ウレイド又はスルホニルで保護されたC-
アミノアルキル基;(C-C)アルキルアミノ(C
-C)アルキル基;ジアルキルが5-又は6員の脂肪
族又は複素環を形成可能であるジ[(C -C)アルキ
ル]アミノ(C-C)アルキル基;ヒドロキシ(C-C
)アルキル-又はジ[ヒドロキシ(C-C)アルキル]
アミノ(C-C)アルキル基を表し; − X基は同一でも異なっていてもよく、水素原子、C
-Cアルキル基、アリール基、C-Cヒドロキシ
アルキル基、C-Cポリヒドロキシアルキル基、C
-Cアミノアルキル基、(C-C)アルキルアミノ
(C-C)アルキル基、ジアルキルが5-又は6員の脂
肪族又は複素環を形成可能であるジ[(C -C)アルキ
ル]アミノ(C-C)アルキル基、ヒドロキシ(C-C
)アルキル-又はジ[ヒドロキシ(C-C)アルキル]
アミノ(C-C)アルキル基、アミノ基、(C-C)
アルキル-又はジ[(C-C)アルキル]アミノ基;ハロ
ゲン原子、カルボン酸基又はスルホン酸基を表し; − iは0、1、2又は3であり; − pは0又は1であり; − qは0又は1であり; − nは0又は1であり; 但し、 −(i) p+qの合計は0ではなく; −(ii) p+qが2である場合、nは0であり、NR
及びNR基は(2,3);(5,6);(6,
7);(3,5)又は(3,7)位を占め; −(iii) p+qが1である場合、nは1であり、N
(又はNR )基及びOH基は(2,3);
(5,6);(6,7);(3,5)又は(3,7)位を占める}の
化合物及びそれらの酸もしくは塩基との付加塩類を挙げ
ることができる。
【0016】本発明の染色用組成物において第2の酸化
ベースとして使用可能な式(III)のピラゾロ[1,5-
a]ピリミジン類は、その内容が本特許出願の不可欠な
部分を構成する、仏国特許FR-A-2750048号に記載されて
いる公知の化合物である。式(III)のピラゾロ[1,5
-a]ピリミジン類としては、特に: − ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; − 2-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジ
アミン; − 2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,
7-ジアミン; − ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン; − 2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,
5-ジアミン; − 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オー
ル; − 3-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジ
ン-7-オール; − 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オー
ル; − 2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-
イルアミノ)エタノール; − 3-アミノ-7-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-メチ
ルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン; − 2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-
イルアミノ)エタノール; − 2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-
イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール; − 2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-
イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール; − 5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,
7-ジアミン; − 2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,
7-ジアミン; − 2,5,N-7,N-7-テトラメチルピラゾロ[1,5-
a]ピリミジン-3,7-ジアミン; − 3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルア
ミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン; 及びそれらの酸もしくは塩基との付加塩類を挙げること
ができる。
【0017】パラ-フェニレンジアミン及び/又はパラ-
トルイレンジアミン、及び/又はそれらの酸付加塩(類)
は、本発明の染色用組成物の全重量に対して好ましくは
約0.0005〜12重量%、さらに好ましくはこの重
量に対して0.005〜6重量%である。
【0018】N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-
フェニレンジアミン及び/又はパラ-アミノフェノール
(類)及び/又はピラゾロ[1,5-a]ピリミジン(類)、及
び/又はそれらの酸又は塩基との酸付加塩(類)は、本発
明の染色用組成物の全重量に対して好ましくは約0.0
005〜12重量%、さらに好ましくはこの重量に対し
て約0.005〜6重量%である。
【0019】式(I)の化合物(類)及び/又はそれらの酸
付加塩(類)は、染色用組成物の全重量に対して好ましく
は約0.0005〜12重量%、さらに好ましくはこの
重量に対して0.005〜6重量%である。
【0020】式(I)の化合物(類)に加えて、本発明の染
色用組成物は、好ましくは置換されたメタ-アミノフェ
ノール類、メタ-ジフェノール類、例えばレゾルシノー
ルとその誘導体、メタ-フェニレンジアミン類及び複素
環カップラー、及びそれらの酸付加塩類から選択される
一又は複数の付加的なカップラーをさらに含有すること
ができる。
【0021】本発明の染色用組成物において付加的なカ
ップラーとして使用可能な置換されたメタ-アミノフェ
ノール類としては、特に、5-アミノ-2-メトキシフェ
ノール、5-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルオキシ)フ
ェノール、5-アミノ-2-メチルフェノール、5-N-(β
-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、5-
N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-メトキシ-2-メチ
ルフェノール、5-アミノ-4-メトキシ-2-メチルフェ
ノール、5-アミノ-4-クロロ-2-メチルフェノール、
5-アミノ-2,4-ジメトキシフェノール、5-(γ-ヒド
ロキシプロピルアミノ)-2-メチルフェノール、3-アミ
ノ-6-クロロフェノール、3-アミノ-6-ブロモフェノ
ール、3-(β-アミノエチル)アミノ-6-クロロフェノー
ル及び3-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-6-クロロフェ
ノール、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができ
る。
【0022】本発明の染色用組成物において付加的なカ
ップラーとして使用可能な複素環カップラーとしては、
特にインドール誘導体、ピリジン誘導体、ベンゾイミダ
ゾール誘導体、ベンゾモルホリン誘導体、セサモール誘
導体、ピロロ-アゾール(pyrrolo-azole)誘導体、イミダ
ゾロ-アゾール(imidazolo-azole)誘導体、ピラゾロ-ピ
リミジン誘導体、ピラゾリン-3,5-ジオン誘導体、ピ
ロロ[3,2-d]オキサゾール誘導体、ピラゾロ[3,4-
d]チアゾール誘導体、チアゾロ-アゾール-S-オキシド
誘導体及びチアゾロ-アゾール-S,S-ジオキシド誘導
体、及びそれらの酸付塩類を挙げることができる。
【0023】インドール誘導体として、特に、4-ヒド
ロキシインドール、6-ヒドロキシインドール、7-アミ
ノインドール、6-アミノインドール、7-ヒドロキシイ
ンドール、7-エチル-6-(β-ヒドロキシエチル)アミノ
インドール、4-アミノインドール、6-ヒドロキシ-1-
メチルインドール、5,6-ジヒドロキシインドール、4
-ヒドロキシ-1-N-メチルインドール、4-ヒドロキシ-
2-メチルインドール、4-ヒドロキシ-5-メチルインド
ール、1-N-(β-ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシイ
ンドール、4-ヒドロキシ-1-N-(β-ヒドロキシプロピ
ル)インドール、1-N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-
4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-1-N-(β-
ヒドロキシエチル)-5-メチルインドール及び1-N-(γ
-ジメチルアミノプロピル)-4-ヒドロキシインドール、
及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0024】ピリジン誘導体としては、特に2-アミノ-
3-ヒドロキシピリジン及びそれらの酸付加塩類を挙げ
ることができる。
【0025】ベンゾイミダゾール誘導体としては、特
に、4-ヒドロキシベンゾイミダゾール、4-アミノベン
ゾイミダゾール、4-ヒドロキシ-7-メチルベンゾイミ
ダゾール、4-ヒドロキシ-2-メチルベンゾイミダゾー
ル、1-ブチル-4-ヒドロキシベンゾイミダゾール、4-
アミノ-2-メチルベンゾイミダゾール、5,6-ジヒドロ
キシベンゾイミダゾール、5-ヒドロキシ-6-メトキシ
ベンゾイミダゾール、4,7-ジヒドロキシベンゾイミダ
ゾール、4,7-ジヒドロキシ-1-メチルベンゾイミダゾ
ール、4,7-ジメトキシベンゾイミダゾール、5,6-ジ
ヒドロキシ-1-メチルベンゾイミダゾール、5,6-ジヒ
ドロキシ-2-メチルベンゾイミダゾール及び5,6-ジメ
トキシベンゾイミダゾール、及びそれらの酸付加塩類を
挙げることができる。
【0026】ベンゾモルホリン誘導体としては、特に、
6-ヒドロキシ-1,4-ベンゾモルホリン、N-メチル-6
-ヒドロキシ-1,4-ベンゾモルホリン及び6-アミノ-
1,4-ベンゾモルホリン、及びそれらの酸付加塩類を挙
げることができる。
【0027】セサモール誘導体としては、特に、2-ブ
ロモ-4,5-メチレンジオキシフェノール、2-メトキシ
-4,5-メチレンジオキシアニリン及び2-(β-ヒドロキ
シエチル)アミノ-4,5-メチレンジオキシベンゼン、及
びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0028】ピロロ-アゾール誘導体としては、特に次
の特許及び特許出願:US-5256526号、EP-A-557851号、E
P-A-578248号、EP-A-518238号、EP-A-456226号、EP-A-4
88909号、EP-A-488248号、及び次の出版物: − D.R. Liljegren Ber. 1964, 3436; − E.J. Browne, J.C.S., 1962, 5149; − P. Magnus, J.A.C.S., 1990, 112, 2465; − P. Magnus, J.A.C.S., 1987, 109, 2711; − Angew. Chem. 1960, 72, 956; − 及びRec. Trav. Chim. 1961, 80, 1075;(その教示
は本出願の不可欠な部分を構成する)に記載されている
化合物を挙げることができる。
【0029】ピロロ-アゾール誘導体としては、特に: − 5-シアノ-4-エトキシカルボニル-8-メチルピロ
ロ[1,2-b]-1,2,4-トリアゾール、 − 5-シアノ-8-メチル-4-フェニルピロロ[1,2-
b]-1,2,4-トリアゾール、 − 7-アミド-6-エトキシカルボニルピロロ[1,2-
a]ベンゾイミダゾール、及びそれらの酸付加塩類を挙
げることができる。
【0030】イミダゾロ-アゾール誘導体としては、特
に次の特許及び特許出願:US-5441863号;JP-62-279337
号;JP-06-236011号及びJP-07-092632号;(その教示は
本出願の不可欠な部分を構成する)に記載されている化
合物を挙げることができる。
【0031】イミダゾロ-アゾール誘導体としては、特
に: − 7,8-ジシアノイミダゾロ[3,2-a]イミダゾー
ル、 − 7,8-ジシアノ-4-メチルイミダゾロ[3,2-a]イ
ミダゾール、 及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0032】ピラゾロ-ピリミジン誘導体としては、特
に次の特許出願:EP-A-304001号(その教示は本出願の不
可欠な部分を構成する)に記載されている化合物を挙げ
ることができる。
【0033】ピラゾロ-ピリミジン誘導体として、特
に: − ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オン、 − 2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-
オン、 − 2-メチル-6-エトキシカルボニルピラゾロ[1,5-
a]ピリミジン-7-オン、 − 2-メチル-5-メトキシメチルピラゾロ[1,5-a]
ピリミジン-7-オン、 − 2-tert-ブチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ
[1,5-a]ピリミジン-7-オン、 − 2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-
オン、 及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0034】ピラゾリン-3,5-ジオン誘導体として
は、特に次の特許及び特許出願:JP-07-036159号、JP-0
7-084348号及びUS-4128425号、及び次の出版物: − L. Wyzgowska, Acta. Pol. Pharm. 1982, 39(1-3),
83 − E. Hannig, Pharmazie, 1980, 35(4), 231 − M.H. Elnagdi, Bull. Chem. Soc. Jap., 46(6), 18
30, 1973 − G. Cardillo, Gazz. Chim. Ital. 1966, 96, (8-
9), 973,(その教示は本出願の不可欠な部分を構成する)
に記載されている化合物を挙げることができる。
【0035】ピラゾリン-3,5-ジオン誘導体として
は、特に: − 1,2-ジフェニルピラゾリン-3,5-ジオン、 − 1,2-ジエチルピラゾリン-3,5-ジオン、 及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0036】ピロロ[3,2-d]オキサゾール誘導体とし
ては、特に次の特許出願:JP-07-325375号(その教示は
本出願の不可欠な部分を構成する)に記載されている化
合物を挙げることができる。
【0037】ピラゾロ[3,4-d]チアゾール誘導体とし
ては、特に次の特許出願:JP-07-244361号及びJ. Heter
ocycl. Chem. 16, 13,(1979)に記載の化合物を挙げるこ
とができる。
【0038】チアゾロ-アゾール-S-オキシド及びチア
ゾロ-アゾール-S,S-ジオキシド誘導体としては、特に
次の文献: − JP-07-098489号; − Khim. Geterotsilk. Soedin, 1967, p.93; − J. Prakt. Chem., 318, 1976, p.12; − Indian J. Heterocycl. Chem. 1995, 5,(2), p.13
5; − Acta. Pol. Pharm. 1995, 52(5), 415; − Heterocycl. Commun. 1995, 1(4), 297; − Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), 1994, 327(12),
825;に記載されている化合物を挙げることができる。
【0039】付加的なカップラーが存在する場合、それ
らは染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約0.
0001〜12重量%、さらに好ましくはこの重量に対
して約0.005〜6重量%である。
【0040】一般的に、本発明で使用可能な(酸化ベー
ス及びカップラーの)酸付加塩類は、特に塩酸塩類、臭
化水素酸塩類、硫酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢
酸塩類から選択される。本発明の染色用組成物において
使用可能な塩基との付加塩類は、特に水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、アンモニア水又はアミン類で得ら
れたものである。
【0041】本発明に係る染色用組成物に対する染色に
適した媒体(又は支持体)は、一般的に、水、又は水に十
分には溶解しない化合物を溶解させるための少なくとも
1つの有機溶媒と水との混合物からなる。有機溶媒とし
ては、例えば、C-Cアルカノール類、例えばエタ
ノール及びイソプロパノール;グリセロール:グリコー
ル類及びグリコールエーテル類、例えば2-ブトキシエ
タノール、プロピレングリコール、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、及びジエチレングリコールモノ
エチルエーテル及びモノメチルエーテル、及び芳香族ア
ルコール、例えばベンジルアルコール又はフェノキシエ
タノール、それらの類似物及び混合物を挙げることがで
きる。溶媒類は、染色用組成物の全重量に対して、好ま
しくは約1〜40重量%、さらに好ましくは約5〜30
重量%の割合で存在し得る。
【0042】本発明の染色用組成物のpHは、一般的に
は約3〜12、好ましくは約5〜12である。これは、
ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又
は塩基性化剤により、所望の値に調節することができ
る。酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有機酸、例
えば塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸類、例えば
酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスルホン酸類を
挙げることができる。塩基性化剤としては、例えばアン
モニア水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノールアミン
類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン
及びトリエタノールアミン、2-メチル-2-アミノプロ
パノールとその誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、及び次の式(IV):
【化7】 [ここで、Wは、C-Cアルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり;R
10、R11、R12及びR13は同一でも異なってい
てもよく、水素原子又はC-Cアルキル又はC-C
ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
【0043】また、本発明の染色用組成物は、従来より
毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバン
ト類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオ
ン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性のポリマ
ー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、例え
ば非イオン性のグアーガム、酸化防止剤、浸透剤、金属
イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、コンディシ
ョナー、例えば変性又は未変性で、揮発性又は非揮発性
のシリコ-ン類、皮膜形成剤、セラミド類、防腐剤及び
乳白剤をさらに含有してもよい。
【0044】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
の染色用組成物に固有の有利な特性が、考えられる添加
により悪影響を全く受けないか、実質的には受けないよ
うに、留意してこれらの任意の付加的な化合物(類)を選
択するであろう。
【0045】本発明の染色用組成物は種々の形態、例え
ば加圧されていてもよい液体、パウダー、クリーム又は
ゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色
するのに適した任意の他の形態にすることができる。
【0046】また本発明の他の主題は、上述した染色用
組成物を使用するケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケ
ラチン繊維の染色方法にある。この方法に依れば、上述
した染色用組成物をケラチン繊維に適用し、染色用組成
物に丁度使用時に添加されるか、同時に又は順次別個に
適用される酸化組成物中に存在する酸化剤により、酸
性、中性又はアルカリ性のpHで発色させる。
【0047】本発明の染色方法の好ましい実施態様にお
いては、染色に適した媒体中に、発色させるのに十分な
量の少なくとも1つの酸化剤を含有せしめてなる酸化組
成物と、上述した染色用組成物とを使用時に混合する。
ついで、得られた混合物をケラチン繊維に適用し、約3
〜50分、好ましくは約5〜30分間放置した後、繊維
をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいで乾燥さ
せる。
【0048】上述した酸化組成物中に存在する酸化剤
は、ケラチン繊維の酸化染色において従来的に使用され
ている酸化剤から選択することができ、このようなもの
としては、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭
素酸塩類、過酸塩類、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、
過酸類及び酵素、例えば2電子オキシドレダクターゼ、
ペルオキシダーゼ及びラッカーゼを挙げることができ
る。
【0049】上述した酸化剤を含有する酸化組成物のp
Hは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン
繊維に適用される組成物のpHが、好ましくは約3〜1
2、さらに好ましくは約5〜11になるような値であ
る。それは、ケラチン繊維の染色に通常使用される、上
述したような酸性化剤又は塩基性化剤により、所望の値
に調節される。また、上述した酸化組成物は、毛髪の染
色用組成物に従来から使用されている、上述したような
種々のアジュバントをさらに含有してもよい。
【0050】最終的にケラチン繊維に適用される組成物
は、種々の形態、例えば、液体、クリーム又はゲルの形
態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに
適した任意の他の形態にすることができる。
【0051】本発明の他の主題は、多区画染色具又は
「キット」又は任意の他の多区画包装システムにあり、
その第1の区画部は上述した染色用組成物を含み、第2
の区画部は上述した酸化組成物を含む。これらの染色具
は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を具備せしめた
ものであってよく、このようなものとしては、例えば本
出願人の仏国特許FR-A-2586913号に記載されているもの
を挙げることができる。
【0052】
【実施例】次に、本発明の実施例を例証するが、これら
は本発明の範囲を限定するものではない。染色実施例1ないし10 次の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム):
【表1】
【表2】 ():第1の共通の染色支持体: − 96゜エチルアルコール 18g − チオ乳酸アンモニウムの58%水溶液 0.64g − ジエチレントリアミノ五酢酸の五ナトリウム塩 1.1g − モノエタノールアミン 3.4g (★★):第2の共通の染色支持体: − 96゜エチルアルコール 18g − チオ乳酸アンモニウムの58%水溶液 0.64g − ジエチレントリアミノ五酢酸の五ナトリウム塩 1.1g − 20%のNHを含有するアンモニア水 10g
【0053】使用時に、上述した各染色用組成物を、同
重量の20容量の過酸化水素水(6重量%)と混合した。
このように調製された各混合物を、白髪を90%含有す
るナチュラルなグレイの毛髪の束に30分間適用した。
ついで、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーを用い
て洗髪を行い、再度すすいで乾燥した。毛髪の束は次の
表に示す色調に染色された:
【表3】

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 染色に適した媒体中に: − パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミ
    ン及びそれらの酸付加塩類から選択される少なくとも1
    つの第1の酸化ベース、 − N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレ
    ンジアミン、パラ-アミノフェノール類、ピラゾロ[1,
    5-a]ピリミジン類及びそれらの酸又は塩基との付加塩
    類から選択される少なくとも1つの第2の酸化ベース、 − 次の式(I): 【化1】 [上式中: − R及びRは同一でも異なっていてもよく、水素
    原子;ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アル
    コキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ア
    シルアミノ、カルバモイル、スルホンアミド、スルファ
    モイル、イミド、アルキルチオ、アリールチオ、アリー
    ル、アルコキシカルボニル及びアシルからなる群から選
    択される一又は二のR基で置換されていてもよい直鎖状
    又は分枝状のC-C20アルキル基;上述した一又は
    二のR基で置換されていてもよいアリール基;上述した
    一又は二のR基で置換されていてもよく、少なくとも1
    つの窒素、酸素又は硫黄原子を含有する5-又は6員の
    複素環を表し、R及び/又はRが上述したアルキル
    基、アリール基又は5-又は6員の複素環を示す場合、
    それは酸素、窒素又は硫黄原子を介して環の炭素原子に
    結合可能であり;またR及び/又はRは、ハロゲン
    原子;アシル基;スルホニル基;スルフィニル基;ホス
    ホニル基;カルバモイル基;スルファモイル基;シアノ
    基;シロキシ基;アミノ基;アシルアミノ基;アシルオ
    キシ基;カルバモイルオキシ基;スルホンアミド基;イ
    ミド基;ウレイド基;スルファモイルアミノ基;アルコ
    キシカルボニルアミノ基;アリールオキシカルボニルア
    ミノ基;アルコキシカルボニル基;アリールオキシカル
    ボニル基;カルボキシル基も示すことができ;− R
    は水素原子;ハロゲン原子;アセチルアミド基;アルコ
    キシ基;アリールオキシ基;アシルオキシ基;アリール
    チオ基;アルキルチオ基;ヘテロアリールチオ基;ヘテ
    ロアリールオキシ基;チオシアノ基;N,N-ジエチルチ
    オカルボニルチオ基;ドデシルオキシチオカルボニルチ
    オ基;ベンゼンスルホンアミド基;N-エチルトルエン
    スルホンアミド基;ペンタフルオロブタンアミド基;
    2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンズアミド基;p-シ
    アノフェニルウレイド基;N,N-ジエチルスルファモイ
    ルアミノ基;ピラゾリル基;イミダゾリル基;トリアゾ
    リル基;テトラゾリル基;ベンズイミダゾリル基、1-
    ベンジル-5-エトキシ-3-ヒダントイニル基;1-ベン
    ジル-3-ヒダントイニル基;5,5-ジメチル-2,4-ジ
    オキソ-3-オキサゾリジニル基;2-オキシ-1,2-ジヒ
    ドロ-1-ピリジル基;アルキルアミド;アリールアミ
    ド;RIII及びRIVが同一でも異なっていてもよ
    く、C-Cアルキルを表すNRIIIIV基;ヒ
    ドロキシアルキル;カルボキシル;又はアルコキシカル
    ボキシル基を表す]のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-ト
    リアゾール類及びそれらの酸付加塩類から選択される少
    なくとも1つのカップラー、を含有してなることを特徴
    とする、ヒトの毛髪等のケラチン繊維の酸化染色用組成
    物。
  2. 【請求項2】 式(I)のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-
    トリアゾール類が: − 3-メチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾ
    ール、 − 3-メチルスルフィニル-6-フェニルピラゾロ[3,
    2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾ
    ール、 − 3-イソプロピルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-ト
    リアゾール、 − 3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリア
    ゾール、 − 3-(2'アミノエチル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,
    4-トリアゾール、 − 3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾロ[3,2-c]-
    1,2,4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4
    -トリアゾール、 − 3,6-ジメチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリ
    アゾール、 − 6-メチル-3-イソプロピルピラゾロ[3,2-c]-
    1,2,4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,
    4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-(2'-アミノエチル)ピラゾロ[3,2-
    c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾロ
    [3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-メチル-3-メチルチオピラゾロ[3,2-c]-1,
    2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-メチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,
    4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,
    4-トリアゾール、 − 6-イソプロピル-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-
    1,2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-イソプロピルピラゾロ[3,2-c]-
    1,2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,
    2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-(2'-アミノエチル)ピラゾロ[3,
    2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾロ
    [3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-フェニル-3-メチルチオピラゾロ[3,2-c]-
    1,2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-メチルピラゾロ[3,2-c]-1,
    2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,
    2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-イソプロピルピラゾロ[3,2-
    c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-
    1,2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-(2'-アミノエチル)ピラゾロ
    [3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-エチルチオ-3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾ
    ロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-トリフルオロメチル-3-メチルチオピラゾロ
    [3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-トリフルオロメチルピラゾロ[3,2-c]-1,2,
    4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-メチルピラゾロ[3,2-c]-1,
    2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-エチルピラゾロ[3,2-c]-1,
    2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-イソプロピルピラゾロ[3,2-
    c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-
    1,2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-(2'-アミノエチル)ピラゾロ
    [3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 6-カルボキシ-3-(2'-ヒドロキシエチル)ピラゾ
    ロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 − 7-クロロ-3,6-ジメチルピラゾロ[3,2-c]-1,
    2,4-トリアゾール、 − 7-メトキシカルボニル-3,6-ジメチルピラゾロ
    [3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、 及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とす
    る請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 パラ-アミノフェノール類が、次の式(I
    I): 【化2】 [上式中、 − Rは、水素又はハロゲン原子、又はC-C
    ルキル、C-Cモノヒドロキシアルキル、(C-C
    )アルコキシ(C-C)アルキル、C-Cアミノ
    アルキル又はヒドロキシ(C-C)アルキルアミノ(C
    -C)アルキル基を表し、 − Rは、水素又はハロゲン原子、又はC-C
    ルキル、C-Cモノヒドロキシアルキル、C-C
    ポリヒドロキシアルキル、C-Cアミノアルキル、
    シアノ(C-C)アルキル又は(C-C)アルコキシ
    (C-C)アルキル基を表し、R又はR基の少な
    くとも1つは水素原子を表すと理解される]の化合物及
    びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とする
    請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 式(II)のパラ-アミノフェノール類
    が、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェ
    ノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ
    -3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチ
    ルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノ
    ール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-ア
    ミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-
    ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及び4-アミ
    ノ-2-フルオロフェノール、及びそれらの酸付加塩類か
    ら選択されることを特徴とする請求項3に記載の組成
    物。
  5. 【請求項5】 ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類が、次
    の式(III): 【化3】 {上式中: − R、R、R及びRは同一でも異なっていて
    もよく、水素原子;C-Cアルキル基;アリール
    基;C-Cヒドロキシアルキル基;C-Cポリヒ
    ドロキシアルキル基;(C-C)アルコキシ(C-C
    )アルキル基;C-Cアミノアルキル基;アミンが
    アセチル、ウレイド又はスルホニルで保護されたC-
    アミノアルキル基;(C-C)アルキルアミノ(C
    -C)アルキル基;ジアルキルが5-又は6員の脂肪
    族又は複素環を形成可能であるジ[(C -C)アルキ
    ル]アミノ(C-C)アルキル基;ヒドロキシ(C-C
    )アルキル-又はジ[ヒドロキシ(C-C)アルキル]
    アミノ(C-C)アルキル基を表し; − X基は同一でも異なっていてもよく、水素原子、C
    -Cアルキル基、アリール基、C-Cヒドロキシ
    アルキル基、C-Cポリヒドロキシアルキル基、C
    -Cアミノアルキル基、(C-C)アルキルアミノ
    (C-C)アルキル基、ジアルキルが5-又は6員の脂
    肪族又は複素環を形成可能であるジ[(C -C)アルキ
    ル]アミノ(C-C)アルキル基、ヒドロキシ(C-C
    )アルキル-又はジ[ヒドロキシ(C-C)アルキル]
    アミノ(C-C)アルキル基、アミノ基、(C-C)
    アルキル-又はジ[(C-C)アルキル]アミノ基;ハロ
    ゲン原子、カルボン酸基又はスルホン酸基を表し; − iは0、1、2又は3であり; − pは0又は1であり; − qは0又は1であり; − nは0又は1であり; 但し、 −(i) p+qの合計は0ではなく; −(ii) p+qが2である場合、nは0であり、NR
    及びNR基は(2,3);(5,6);(6,
    7);(3,5)又は(3,7)位を占め; −(iii) p+qが1である場合、nは1であり、N
    (又はNR )基及びOH基は(2,3);
    (5,6);(6,7);(3,5)又は(3,7)位を占める}の
    化合物及びそれらの酸もしくは塩基との付加塩類から選
    択されることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか
    1項に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 式(III)のピラゾロ[1,5-a]ピリミ
    ジン(類)が: − ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; − 2-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジ
    アミン; − 2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,
    7-ジアミン; − ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン; − 2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,
    5-ジアミン; − 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オー
    ル; − 3-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジ
    ン-7-オール; − 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オー
    ル; − 2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-
    イルアミノ)エタノール; − 3-アミノ-7-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-メチ
    ルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン; − 2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-
    イルアミノ)エタノール; − 2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-
    イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール; − 2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-
    イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール; − 5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,
    7-ジアミン; − 2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,
    7-ジアミン; − 2,5,N-7,N-7-テトラメチルピラゾロ[1,5-
    a]ピリミジン-3,7-ジアミン; − 3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルア
    ミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン; 及びそれらの酸もしくは塩基との付加塩類から選択され
    ることを特徴とする請求項5に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 パラ-フェニレンジアミン及び/又はパ
    ラ-トルイレンジアミン、及び/又はそれらの酸付加塩
    類が、染色用組成物の全重量に対して0.0005〜1
    2重量%であることを特徴とする請求項1ないし6のい
    ずれか1項に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 パラ-フェニレンジアミン及び/又はパ
    ラ-トルイレンジアミン、及び/又はそれらの酸付加塩
    類が、染色用組成物の全重量に対して0.005〜6重
    量%であることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
  9. 【請求項9】 N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ
    -フェニレンジアミン及び/又はパラ-アミノフェノール
    類及び/又はピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類、及び/
    又はそれらの酸又は塩基との酸付加塩類が、染色用組成
    物の全重量に対して0.0005〜12重量%であるこ
    とを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項に記載
    の組成物。
  10. 【請求項10】 N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パ
    ラ-フェニレンジアミン及び/又はパラ-アミノフェノー
    ル類及び/又はピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類、及び
    /又はそれらの酸又は塩基との酸付加塩類が、染色用組
    成物の全重量に対して0.005〜6重量%であること
    を特徴とする請求項9に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 式(I)の化合物及び/又はそれらの酸
    付加塩類が、染色用組成物の全重量に対して0.000
    5〜12重量%であることを特徴とする請求項1ないし
    10のいずれか1項に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 式(I)の化合物及び/又はそれらの酸
    付加塩類が、染色用組成物の全重量に対して0.005
    〜6重量%であることを特徴とする請求項11に記載の
    組成物。
  13. 【請求項13】 置換されたメタ-アミノフェノール
    類、メタ-ジフェノール類、メタ-フェニレンジアミン類
    及び複素環カップラー、及びそれらの酸付加塩類から選
    択される一又は複数の付加的なカップラーをさらに含有
    することを特徴とする請求項1ないし12のいずれか1
    項に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 置換されたメタ-アミノフェノール類
    が、5-アミノ-2-メトキシフェノール、5-アミノ-2-
    (β-ヒドロキシエチルオキシ)フェノール、5-アミノ-
    2-メチルフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)ア
    ミノ-2-メチルフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチ
    ル)アミノ-4-メトキシ-2-メチルフェノール、5-アミ
    ノ-4-メトキシ-2-メチルフェノール、5-アミノ-4-
    クロロ-2-メチルフェノール、5-アミノ-2,4-ジメト
    キシフェノール、5-(γ-ヒドロキシプロピルアミノ)-
    2-メチルフェノール、3-アミノ-6-クロロフェノー
    ル、3-アミノ-6-ブロモフェノール、3-(β-アミノエ
    チル)アミノ-6-クロロフェノール及び3-(β-ヒドロキ
    シエチル)アミノ-6-クロロフェノール、及びそれらの
    酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項13
    に記載の組成物。
  15. 【請求項15】 複素環カップラーが、インドール誘導
    体、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベン
    ゾモルホリン誘導体、セサモール誘導体、ピロロ-アゾ
    ール誘導体、イミダゾロ-アゾール誘導体、ピラゾロ-ピ
    リミジン誘導体、ピラゾリン-3,5-ジオン誘導体、ピ
    ロロ[3,2-d]オキサゾール誘導体、ピラゾロ[3,4-
    d]チアゾール誘導体、チアゾロ-アゾール-S-オキシド
    誘導体及びチアゾロ-アゾール-S,S-ジオキシド誘導
    体、及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴
    とする請求項13に記載の組成物。
  16. 【請求項16】 染色用組成物の全重量に対して0.0
    001〜12重量%の付加的なカップラーを含有するこ
    とを特徴とする請求項1ないし15のいずれか1項に記
    載の組成物。
  17. 【請求項17】 染色用組成物の全重量に対して0.0
    05〜6重量%の付加的なカップラーを含有することを
    特徴とする請求項16に記載の組成物。
  18. 【請求項18】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸
    塩類、硫酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類か
    ら選択され、塩基との付加塩類が、水酸化ナトリウム、
    水酸化カリウム、アンモニア水及びアミン類で得られる
    ものから選択されることを特徴とする請求項1ないし1
    7のいずれか1項に記載の組成物。
  19. 【請求項19】 請求項1ないし18のいずれか1項に
    記載の少なくとも1つの染色用組成物をケラチン繊維に
    適用し、染色用組成物の使用時にのみ添加される、又
    は、同時に又は順次適用される酸化組成物中に存在する
    酸化剤により、酸性、中性もしくはアルカリ性のpHで
    発色させることを特徴とするヒトの毛髪等のケラチン繊
    維の染色方法。
  20. 【請求項20】 酸化組成物中に存在している酸化剤
    が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸塩
    類、過酸塩類、過酸類及び酵素から選択されることを特
    徴とする請求項19に記載の方法。
  21. 【請求項21】 請求項1ないし18のいずれか1項に
    記載の染色用組成物を収容する第1の区画部と、酸化組
    成物を収容する第2の区画部を有することを特徴とする
    多区画染色具又は多区画染色キット。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004517903A (ja) * 2001-01-23 2004-06-17 ピーアンドジー−クレイロール・インコーポレイテッド 毛髪の酸化的着色のための一次中間体

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2820744B1 (fr) * 2001-02-14 2003-04-11 Oreal Nouveaux pyrazolo-triazoles et utilisation de ces composes pour la teinture de fibres keratiniques
US7066967B2 (en) 2001-07-24 2006-06-27 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions and their use
FR2831056B1 (fr) * 2001-10-24 2004-05-28 Oreal Composition tinctoriale comprenant le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de premier coupleur ; procedes de teinture
FR2831055B1 (fr) * 2001-10-24 2004-05-28 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base heterocyclique et le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de coupleur ; procedes de teinture
FR2831057B1 (fr) * 2001-10-24 2004-05-28 Oreal Composition tintoriale comprenant une paraphenylenediamine, une paraaminophenol, le 1-n(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole et un metaaminophenol ; procedes de teinture
US7297168B2 (en) 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7303590B2 (en) 2004-02-10 2007-12-04 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7229480B2 (en) 2004-02-13 2007-06-12 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
CN100522128C (zh) 2004-03-04 2009-08-05 宝洁公司 角蛋白染色化合物、包含它们的角蛋白染色组合物以及它们的应用
US7306631B2 (en) 2004-03-30 2007-12-11 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
CN1937994A (zh) 2004-04-06 2007-03-28 宝洁公司 角蛋白染色化合物、包含它们的角蛋白染色组合物以及它们的应用
US7399317B2 (en) 2004-08-26 2008-07-15 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7276089B2 (en) 2004-08-26 2007-10-02 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7371264B2 (en) 2004-08-26 2008-05-13 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7288123B2 (en) 2004-08-26 2007-10-30 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
DE102005039456A1 (de) * 2005-08-18 2007-02-22 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US7341606B2 (en) 2005-08-23 2008-03-11 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
CA3034705C (en) 2016-08-31 2021-08-03 Agios Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of cellular metabolic processes
WO2023272588A1 (en) * 2021-06-30 2023-01-05 L'oreal Retardant composition of oxidation
CN117615746A (zh) * 2021-06-30 2024-02-27 莱雅公司 染料套装

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2746306B1 (fr) * 1996-03-22 1998-04-30 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture
FR2767686B1 (fr) * 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004517903A (ja) * 2001-01-23 2004-06-17 ピーアンドジー−クレイロール・インコーポレイテッド 毛髪の酸化的着色のための一次中間体

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