JP3228757B2 - イミダゾロアゾールを含有するケラチン繊維染色用組成物、カップラーとしてのそれらの使用及び染色方法 - Google Patents
イミダゾロアゾールを含有するケラチン繊維染色用組成物、カップラーとしてのそれらの使用及び染色方法Info
- Publication number
- JP3228757B2 JP3228757B2 JP53408097A JP53408097A JP3228757B2 JP 3228757 B2 JP3228757 B2 JP 3228757B2 JP 53408097 A JP53408097 A JP 53408097A JP 53408097 A JP53408097 A JP 53408097A JP 3228757 B2 JP3228757 B2 JP 3228757B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- hydrogen
- alkyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 104
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 60
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 22
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- MHOZZUICEDXVGD-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-d]imidazole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=N1 MHOZZUICEDXVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 26
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052799 carbon Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- -1 benzylthio Chemical group 0.000 claims description 121
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 22
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 13
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 11
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims description 7
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 7
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical group NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- JXWWUSYEGMOXNU-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound N1C=NC2=NC=CN21 JXWWUSYEGMOXNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WTLGTFZBOJTJBO-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole Chemical compound C1=CN2CN=NC2=N1 WTLGTFZBOJTJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 4
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UNENFOKXMCXDOS-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4-pentafluorobutanamide Chemical group NC(=O)C(F)(F)C(F)(F)CF UNENFOKXMCXDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AIWUZTULFYNWIJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound C1=C(C)N2NC(C)=NC2=N1 AIWUZTULFYNWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- PTMJAJFSQQNYDF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-propan-2-yl-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound N1=C(C)NN2C(C(C)C)=CN=C21 PTMJAJFSQQNYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEXLXIMUKKYNHV-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-propan-2-yl-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound N1N2C(C(C)C)=CN=C2N=C1C1=CC=CC=C1 LEXLXIMUKKYNHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- XDADYJOYIMVXTH-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[1,2-a]imidazole Chemical compound C1=CN2CC=NC2=N1 XDADYJOYIMVXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- HNDUVGFKKPIXQE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3h-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole Chemical compound N1=NCN2C(C)=CN=C21 HNDUVGFKKPIXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NMBKKCFEVITPAD-UHFFFAOYSA-N 6-(trifluoromethyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound N1=CNN2C(C(F)(F)F)=CN=C21 NMBKKCFEVITPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDKFDJAMSQVNFJ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound N1=CNN2C(C)=CN=C21 GDKFDJAMSQVNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDJWAYQACBFKIZ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-phenyl-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound N1N2C(C)=CN=C2N=C1C1=CC=CC=C1 QDJWAYQACBFKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DKARGGOLGZWSRN-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound N12NC=NC2=NC=C1C1=CC=CC=C1 DKARGGOLGZWSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XGPAEBDVHPCIJI-UHFFFAOYSA-N 6-propan-2-yl-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole Chemical compound N1=CNN2C(C(C)C)=CN=C21 XGPAEBDVHPCIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005035 acylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-IDEBNGHGSA-N benzenesulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 KHBQMWCZKVMBLN-IDEBNGHGSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 2
- JIQNWFBLYKVZFY-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexatriene Chemical compound COC1=C[C]=CC=C1 JIQNWFBLYKVZFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 2
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- FGTVYMTUTYLLQR-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1-phenylmethanesulfonamide Chemical group CCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 FGTVYMTUTYLLQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 1
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 abstract 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 3
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIXBPSTZNCRCJE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-2-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CC(O)CN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 VIXBPSTZNCRCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMOTYADHFATPGX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1-sulfonamide Chemical group CCC(S(N)(=O)=O)C1=CC=CC=C1 PMOTYADHFATPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWWHXPRJFDTTJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide Chemical group NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F WPWWHXPRJFDTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2CCNC2=C1 JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCO)=C1 KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole Chemical group C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- MNPLOTDKDVVKMI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methoxyethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound COCCC1=CC=C(N)C=C1N MNPLOTDKDVVKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000962514 Alosa chrysochloris Species 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical class C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ロロ−アゾール化合物、及び少なくとも1つの酸化ベー
スを含む、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色用組成
物に関する。
ばれる酸化染料前駆体、特にオルト又はパラフェニレン
ジアミン、オルト又はパラアミノフェノール、及び、ヘ
テロ環化合物を含む染色用組成物で染色することが知ら
れている。酸化染料前駆体、即ち酸化ベースは、無色ま
たは僅かに着色された化合物であり、酸化物質と混合さ
れたとき、酸化的縮合過程によって着色化合物となり染
色する。
は、カップラー又は修正剤と組み合わせることによって
変化させることができ、後者は、特に芳香族メタジアミ
ン、メタアミノフェノール、メタジフェノール及びイン
ドール化合物などのある種のヘテロ環化合物から選択さ
れる。
化が、広範な色を得ることを可能にする。
に、幾つかの要件を満たす必要がある。即ち、毒性の欠
点を持たないこと、所望の強さの色合いが得られるこ
と、そして、外的作用因(光、厳しい気候、洗浄、パー
マネントウェーブ、発汗及び摩擦)に対して良好な耐性
を持つことである。
り非選択性でなければならない。言い換えれば、染料
は、実際には先端から根本の間で様々に過敏化(損傷)
されている一本の繊維の全長に渡って、生成される着色
の相違を最小にしなければならない。
ス存在下でカップラーとして用いることにより、新たな
強力な染料であって、選択性が低く、耐性が特に優れ、
種々の色合いにおいて強い着色をもたらすことができる
染料が得られることを見出した。
ケラチン繊維染色用組成物を提供し、この組成物は、染
色に適した媒質中に、カップラーとして、下記式(I)
で表されるイミダゾロアゾール化合物またはその酸付加
塩の少なくとも1つ、及び、少なくとも1つの酸化ベー
スを含むことを特徴とする、ヒトの毛髪等のケラチン繊
維染色用組成物である。
ッ素等);直鎖状または分枝状のC1−C5アルキル基であ
って任意に1または2のハロゲン、ヒドロキシル、アル
コキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ア
シルまたはアシルアミノ基で置換されていてもよい基;C
1−C4アルコキシ基;C1−C4アルキルチオ基;アリールチ
オ基;ベンジルチオ基;アシル基(アセチル;3−フェニ
ルプロパノイル;ベンゾイル;4−ドデシルオキシベンゾ
イル等);アシルアミノ基;アシルオキシ基(アセトキ
シ基);カルバモイル基(カルバモイル;N−エチルカル
バモイル、N−フェニルカルバモイル、N,N−ジブチル
カルバモイル、N−(2−度セ氏ルオキシエチル)カル
バモイル等);フェニル基であって、任意に1または2
のハロゲン、ニトロ、スルホニル、C1−C4アルコキシ、
C1−C4アルキル、C1−C3トリフルオロアルキル、アミノ
またはアルキルアミノ基で置換されていてもよい基;ア
ルコキシカルボニル基(メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブ
チルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、
ブチルカルバモイルエトキシカルボニル、ペルフルオロ
ヘキシルエトキシカルボニル等);アリールオキシカル
ボニル基(フェノキシカルボニル、2,5−アミルフェノ
キシカルボニル等);シアノ基;ニトロ基;ジアルキル
ホスフィニル基(ジメチルホスフィニル等);アルキル
スルフィニル基(3−フェノキシプロピルスルフィニル
等);アリールスルフィニル基(フェニルスルフィニル
等);スルファモイル基(N−エチルスルファモイル、
N,N−ジイソプロピルスルファモイル、N,N−ジエチルス
ルファモイル等);カルボキシル基;スルホ基;アリー
ルオキシ基(フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−
tert−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ);C1
−C4アルキルアミノ基;ウレイド(フェニルウレイド、
メチルウレイド等);スルファモイルアミノ(N,N−ジ
プロピルスルファモイルアミノ等);アルコキシカルボ
ニルアミノ基(メトキシカルボニルアミノ、エトキシカ
ルボニルアミノ等);スルホンアミド基(メタンスルホ
ンアミド、ベンゼンスルホンアミド、トルイルスルホン
アミド等);アリールオキシカルボニルアミノ基(フェ
ノキシカルボニルアミノ等);ヘテロアリールチオ基
(2−ベンゾチアゾリルチオ、2−ピリジルチオ等);
ホスホニル基(フェニルホスホニル等)である。
原子;アセチルアミド基;アルコキシ基(例えば、メト
キシ、エトキシ、プロピロキシ、ベンジルオキシ、メト
キシエトキシ、フェノキシエトキシ、2−シアノエトキ
シ、フェネチルオキシ、p−クロロベンジルオキシ、メ
トキシエチルカルバモイルメトキシ等);アリールオキ
シ基(例えば、フェノキシ、4−メトキシフェノキシ、
4−ニトロフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4−メ
タンスルホンアミドフェノキシ、4−メタンスルホニル
フェノキシ、3−メチルフェノキシ、1−ナフチルオキ
シ等);アシルオキシ基(例えば、アセトキシ、プロパ
ノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、2,4−ジクロロベン
ゾイル、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルキシ、
シンナモイルオキシ、ミリストイルオキシ等);アリー
ルチオ基(例えば、フェニルチオ、4−カルボキシフェ
ニルチオ、2−エトキシ−5−tert−ブチルフェニルチ
オ、2−カルボキシフェニルチオ、4−メタンスルホニ
ルフェニルチオ等);アルキルチオ基(例えば、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、2−シ
アノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、2−
(ジエチルアミノ)エチルチオ、エトキシエチルチオ、
フェノキシエチルチオ等);ヘテロアリールチオ基(例
えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルチオ、2
−ベンゾチアゾリルチオ等);ヘテロアリールオキシ基
(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキ
シ、2−ベンゾチアゾリルオキシ等);チオシアノ基;
N,N−ジエチルチオカルボニルチオ基;ドデシルオキシ
チオカルボニルチオ基;ベンゼンスルホンアミド基;N−
エチルトルエンスルホンアミド基;ペンタフルオロブタ
ンアミド基;2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド
基;p−シアノフェニルウレイド基;N,N−ジエチルスルフ
ァモイルアミノ基;ピラゾリル基;イミダゾリル基;ト
リアゾリル基;テトラゾリル基;ベンズイミダゾリル
基;1−ベンジル−5−エトキシ−3−ヒダントイニル
基;1−ベンジル−3−ヒダントイニル基;5,5−ジメチル
−2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル;2−オキシ−
1,2−ジヒドロ−1−ピリジル基;アルキルアミド;ア
リールアミド;NRIIIRIVであって、RIII及びRVIが同一で
も異なっていてもよく、C1−C4アルキルである基;ヒド
ロキシアルキル;カルボキシル;またはアルコキシカル
ボキシル基である。
R5、R6または7基を有する炭素原子であって、基Za及び
Zbの少なくとも一方は炭素原子である。
(臭素、塩素またはフッ素);直鎖状または分枝状のC1
−C5アルキル基であって任意に1または2のハロゲン、
ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、
アルキルアミノ、アシルまたはアシルアミノ基で置換さ
れていてもよい基;アリールチオ基;アシル基(アセチ
ル、3−フェニルプロパノイル、ベンゾイル;4−ドデシ
ルオキシベンゾイル等);アシルオキシ基(アセトキシ
等);カルバモイル基(カルバモイル;N−エチルカルバ
モイル等);フェニル基であって、任意に1または2の
ハロゲン、ニトロ、スルホニル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4アルキル、C1−C3トリフルオロアルキル、アミノま
たはアルキルアミノ基で置換されていてもよい基;アル
コキシカルボニル基(メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチ
ルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ブ
チルカルバモイルエトキシカルボニル、ペルフルオロヘ
キシルエトキシカルボニル等);アリールオキシカルボ
ニル基(フェノキシカルボニル、2,5−アミルフェノキ
シカルボニル等);シアノ基;ニトロ基;ジアルキルホ
スホノ基(ジメチルホスホノ等);ジアリールホスホノ
基(ジフェニルホスホノ等);ジアルキルホスフィニル
基(ジメチルホスフィニル等);ジアリールホスフィニ
ル基(ジフェニルホスフィニル等);アルキルスルフィ
ニル基(3−フェノキシプロピルスルフィニル等);ア
リールスルフィニル基(フェニルスルフィニル等);ア
リールスルホニル基(ベンゼンスルホニル、トルエンス
ルホニル等);アルキルスルホニル基(メタンスルホニ
ル、オクタンスルホニル等);スルホニルオキシ基(メ
タンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ
等);アシルチオ基(アセチルチオ、ベンジルチオ
等);スルファモイル基(N−エチルスルファモイル、
N,N−ジイソプロピルスルファモイル、N,N−ジエチルス
ルファモイル等);チオシアナート基;チオカルボニル
基(メチルチオカルボニル、フェニルチオカルボニル
等);ハロアルキルアミノ基(N,N−ジ(トリフルオロ
メチルアミノ)等);ヘテロアリール(2−ベンズオキ
サゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−クロロ−1−テ
トラゾリル、1−ピロリル、2−フリル、2−チエニル
等)である。
ル等)を形成していてもよい。
キル基であって任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アル
キルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、スルホンア
ミド、スルファモイル、イミド、アルキルチオ、アリー
ルチオ、アリール、アルコキシカルボニル及びアシルか
らなる群から選択される基Rの1つ又は2つで置換され
ていてもよい基;アリール基(フェニルまたはナフチル
等)であって任意に上記の基Rの1つ又は2つで置換さ
れていてもよい基;少なくとも1つの窒素、酸素又はイ
オウ原子を持つ5−または6−員のヘテロ環(ピリジ
ル、キノリル、ピロリル、モルホリル、フリル、テトラ
ヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリルまたはチ
アジアゾリル等)であって、上記の基Rの1つ又は2つ
で置換されていてもよい基である。
−または6−員のヘテロ環である場合、それは、酸素、
窒素またはイオウ原子を介して環の炭素原子に結合して
いてもよく(この場合、R5は、XR5、但しX=O、NH、
Sとなる)、 また、R5は、ハロゲン原子(臭素、塩素又はフッ
素);アシル基;スルホニル基;スルフィニル基;ホス
ホニル基;カルバモイル基;スルファモイル基;シアノ
基;シロキシ基;アミノ基;アシルアミノ基;アシルオ
キシ基;カルバモイルオキシ基;スルホンアミド基;イ
ミド基;ウレイド基;スルファモイルアミノ基;アルコ
キシカルボニルアミノ基;アリールオキシカルボニルア
ミノ基;アルコキシカルボニル基;アリールオキシカル
ボニル基またはカルボキシル基であってもよい。
塩、酒石酸塩、トシラート、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択することができる。
4アルキル;フェニル;塩素、臭素、ニトロ、スルホニ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、C1−C3トリフ
ルオロアルキルで置換されたフェニル;アミノまたはC1
−C4アルキルアミノ;アシル;アシルオキシ;カルバモ
イル;アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニ
ル;シアノ;ニトロ;アルキルスルフィニル;アリール
スルフィニル;スルファモイル;ハロアルキルからなる
群から選択される。
素;C1−C4アルキル(メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、tert−ブチル等);フェニル;塩素、スルホ
ニル、メトキシ、エトキシ、C1−C4アルキルまたはトリ
フルオロメチルで置換されたフェニル;アシル(アセチ
ル、エチルカルボニル、フェニルカルボニル等);シア
ノ;アルコキシカルボニル(メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル等);カルバモイル(カルバモイル、N
−エチルカルバモイル等);トリフルオロメチルからな
る群から選択される。
イソプロピル;フェニル;塩素、メチルまたはメトキシ
で置換されたフェニル;シアノ;メトキシカルボニル;
エトキシカルボニルからなる群から選択される。
子;C1−C4アルコキシ;フェノキシ;ハロゲン原子、C1
−C4アルキル、カルボキシル、トリフルオロメチル基で
置換されたフェノキシ;アシルオキシ基;ベンジルオキ
シ基;C1−C4アルキルチオ;フェニルチオ;ハロゲン原
子、C1−C4アルキル、カルボキシル、トリフルオロメチ
ル基で置換されたフェニルチオ;C1−C4アルキルアミ
ド;フェニルアミド;NRIIIRIVであって、RIII及びRVIが
同一でも異なっていてもよく、C1−C4アルキルである
基;C1−C4ヒドロキシアルキル;カルボキシル;C1−C4ア
ルコキシカルボキシル基からなる群から選択される。
素;塩素または臭素;メトキシ又はエトキシ;フェノキ
シ;4−メチルフェノキシ;アシルオキシ;ベンジルオキ
シ;メチルチオまたはエチルチオ;フェニルチオ;4−メ
チルフェニルチオ;2−tert−ブチルフェニルチオ;アセ
トアミド;フェニルアセトアミド;ジメチルアミノ;ジ
エチルアミノ;エチルメチルアミノ;(β−ヒドロキシ
エチル)メチルアミノからなる群から選択される。
ノキシ;ベンジルオキシ;アシルオキシ;アセトアミ
ド;ジメチルアミノからなる群から選択される。
シル;アシルオキシ;カルバモイル;アルコキシカルボ
ニル;アリールオキシカルボニル;シアノ;ニトロ;ア
ルキルスルフィニル、アリールスルフィニル;アルキル
スルホニル;アリールスルホニル;ハロアルキル;アリ
ール;ヘテロアリール;C1−C4アルキル;カルボキシ
ル;水素からなる群から選択される。
アルコキシカルボニル(メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル等);アリールオキシカルボニル(フェノキ
シカルボニル、クロロフェノキシカルボニル、トルイル
オキシカルボニル等);ニトロ;シアノ;アリールスル
ホニル(フェニルスルホニル等);カルバモイル(カル
バモイル、N−エチルカルバモイル等);ハロアルキル
(トリフルオロメチル等);カルボキシル;水素;メチ
ル;エチルまたはイソプロピル;水素からなる群から選
択される。
メチル;メトキシカルボニル;エトキシカルボニル;フ
ェノキシカルボニル;水素;メチル;エチルまたはカル
ボキシルからなる群から選択される。
子、直鎖状または分枝状のC1−C4アルキル基;トリフル
オロメチル;フェニル;ハロゲン、C1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロ
基、C1−C4アルキルチオ、メチレンジオキシ基、アミノ
基、トリフルオロメチル基またはC1−C4アルキルアミノ
から選択される1つ又は2つの基で置換されたフェニ
ル;ベンジル基;ハロゲン原子、メチルまたはイソプロ
ピル、メトキシで置換されたベンジル基;C1−C4ヒドロ
キシアルキル;C1−C4アミノアルキル;C1−C4アルキルア
ミノアルキル;メトキシ、エトキシ及びフェノキシから
選択されるアルコキシ基;メチルチオ;エチルチオ;フ
ェニルチオ;メタンスルホニルからなる群から選択され
る。
素;メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、te
rt−ブチルから選択されるアルキル;フェニル;トルイ
ル;2−、3−または4−クロロフェニル;3−または4−
ヒドロキシフェニル、3−または4−アミノフェニル;3
または4−メトキシフェニル;4−トリフルオロメチルフ
ェニル;ベンジル;トリフルオロメチル;ヒドロキシメ
チル;ヒドロキシエチル;ヒドロキシイソプロピル;ア
ミノメチルまたはアミノエチル;メトキシまたはエトキ
シ;メチルチオまたはエチルチオからなる群から選択さ
れる。
プロピル;フェニル;4−クロロフェニル;4−メトキシフ
ェニル、4−アミノフェニル;メトキシまたはエトキ
シ;メチルチオ又はエチルチオからなる群から選択され
る。
ル (iIi)下記式; で表されるイミダゾロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾー
ルからなる群から選択されるものを挙げることができ
る。但し、式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)に
おいて与えた意味を有する。
ェニルであり; ・R2が、水素または塩素であり、 ・R3及びR4が、各々、シアノとシアノ;カルボキシルと
カルボキシル;またはメトキシカルボニルとシアノであ
るものを挙げることができる。
して以下のものを挙げることができる。
ミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−エチルイミダゾロ[3,2−a]イ
ミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−イソプロピルイミダゾロ[3,2−
a]イミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−フェニルイミダゾロ[3,2−a]
イミダゾール、 ・5−クロロ−7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ
[3,2−a]イミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−トリフルオロメチルイミダゾロ
[3,2−a]イミダゾール、 及びこれらの酸付加塩。
ェニルであり; ・R2が、水素または塩素であり; ・R5が、水素、メチル、エチル、フェニル、トルイルま
たはトリフルオロメチルであるものを挙げることができ
る。
して以下のものを挙げることができる。
ール、 ・6−イソプロピルイミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−ト
リアゾール、 ・6−フェニルイミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリア
ゾール、 ・2,6−ジメチルイミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリ
アゾール、 ・6−イソプロピル−2−メチルイミダゾロ[1,2−
b]−1,2,4−トリアゾール、 ・2−メチル−6−フェニルイミダゾロ[1,2−b]−
1,2,4−トリアゾール、 ・6−メチル−2−フェニルイミダゾロ[1,2−b]−
1,2,4−トリアゾール、 ・6−イソプロピル−2−フェニルイミダゾロ[1,2−
b]−1,2,4−トリアゾール、 ・7−クロロ−2,6−ジメチルイミダゾロ[1,2−b]−
1,2,4−トリアゾール、 ・7−クロロ−2−フェニル−6−tert−ブチルイミダ
ゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリアゾール、 ・6−トリフルオロメチルイミダゾロ[1,2−b]−1,
2,4−トリアゾール、 及びこれらの酸付加塩。
ェニルであり; ・R2が、水素または塩素であり; ・R5が、水素、メチル、エチル、フェニル、トルイルま
たはトリフルオロメチルであるものを挙げることができ
る。
して以下のものを挙げることができる。
ール、 ・5,8−ジメチルイミダゾロ[2,1−c]−1,2,4−トリ
アゾール、 ・5−メチル−8−フェニルイミダゾロ[2,1−c]−
1,2,4−トリアゾール、 ・8−フェニルイミダゾロ[2,1−c]−1,2,4−トリア
ゾール、 ・6−クロロ−5,8−ジメチルイミダゾロ[2,1−c]−
1,2,4−トリアゾール、 及びこれらの酸付加塩。
び方法は、特許出願、US5,441,863、JP 62−279,337、J
P 06−236,011、及びJP 07−092,632に記載されてい
る。
して、好ましくは0.0005から12重量%、より好ましく
は、0.005から6重量%を占める。
は決定的なものではない。この又はこれらの酸化ベース
は、好ましくは、、パラフェニレンジアミン、ビスフェ
ニルアルキレンジアミン、パラアミノフェノール、オル
トアミノフェノール、ヘテロ環ベース、及びそれらの酸
付加塩から選択される。
られるパラフェニレンジアミンの中で、下記式(II)で
表される化合物及びその酸付加塩を特に挙げることがで
きる。
ヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキルま
たは(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基であ
り、 R6は、水素原子、または、C1−C4アルキル、C1−C4モノ
ヒドロキシアルキルまたはC2−C4ポリヒドロキシアルキ
ル基であり、 R7は、水素原子、塩素原子などのハロゲン原子、または
C1−C4アルキル、スルホ、カルボキシル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル基またはC1−C4ヒドロキシアルコキシ
基であり、 R8は、水素原子、または、C1−C4アルキル基である。
とR6は水素原子であるのが好ましく、R7はR8と同じであ
るのが好ましい。R7がハロゲン原子であるとき、R5及び
R8が水素原子であるのが好ましい。
に、パラ−フェニレンジアミン、パラ−トリレンジアミ
ン、2−イソプロピル−パラ−フェニレンジアミン、2
−β−ヒドロキシエチル−パラ−フェニレンジアミン、
2−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェニレンジ
アミン、2,6−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、
2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、2,3−ジメ
チル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−ビス(β−ヒ
ドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、4−ア
ミノ−1−(β−メトキシエチル)アミノベンゼン及び
2−クロロ−パラ−フェニレンジアミン、及びこれらの
酸付加塩を挙げることができる。
られるビスフェニルアルキレンジアミンの中で、特に、
下記式(III)で表される化合物及びその酸付加塩を挙
げることができる。
ル基または基NHR12であり、R12は水素原子またはC1−C4
アルキル基である。
ホドロキシアルキルまたはC2−C4ポリヒドロキシアルキ
ル基、または、アミノ部分が置換されていてもよいC1−
C4アミノアルキル貴である。
アルキル基であり、Wは、 からなる群から選択される基であり、ここで、nは0か
ら8の整数であり、mは0から4の整数である。
中で、特に、N,N′−ビス(β−ヒドロキシエチル)−
N,N′−ビス(4′−アミノフェニル)−1,3−ジアミノ
−2−プロパノール、N,N′−ビス(β−ヒドロキシエ
チル)−N,N′−ビス(4′−アミノフェニル)エチレ
ンジアミン、N,N′−ビス(4−アミノフェニル)テト
ラメチレンジアミン、N,N′−ビス(β−ヒドロキシエ
チル)−N,N′−ビス(4−アミノフェニル)テトラメ
チレンジアミン、N,N′−ビス(4−メチルアミノフェ
ニル)テトラメチレンジアミン、及び、N,N′−ビス
(エチル)−N,N′−ビス(4′−アミノ−3′−メチ
ルフェニル)−エチレンジアミン、及びこれらの酸付加
塩を挙げることができる。
ンジアミンの中でも、N,N′−ビス(β−ヒドロキシエ
チル)−N,N′−ビス(4′−アミノフェニル)−1,3−
ジアミノプロパノール、またはその酸付加塩の1つが特
に好ましい。
れるパラアミノフェノールの中で、下記式(IV)で表さ
れる化合物及びその酸付加塩を特に挙げることができ
る。
ノヒドロキシアルキル、(C1−C4)アルコキシ(C1−
C4)アルキルまたはC1−C4アミノアルキル基であり、 R14は、水素またはフッ素原子、または、C1−C4アルキ
ル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロ
キシアルキル、C1−C4アミノアルキル、シアノ(C1−
C4)アルキルまたは(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)ア
ルキル基であり、 基R13及びR14の少なくとも一方は水素原子であると解さ
れる。
パラ−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチルフェ
ノール、4−アミノ−3−フルオロフェノール、4−ア
ミノ−3−ヒドロキシメチルフェノール、4−アミノ−
2−メチルフェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシメ
チルフェノール、4−アミノ−2−メトキシメチルフェ
ノール、4−アミノ−2−アミノメチルフェノール及び
4−アミノ−2−(β−ヒドロキシエチル編みのメチ
ル)フェノール、及びこれらの酸付加塩を挙げることが
できる。
られるオルトアミノフェノールの中で、特に、2−アミ
ノフェノール、2−アミノ−1−ヒドロキシ−5−メチ
ルベンゼン、2−アミノ−1−ヒドロキシ−6−メチル
ベンゼン及び5−アセトアミド−2−アミノフェノー
ル、及びこれらの酸付加塩を挙げることができる。
られるヘテロ環ベースの中で、特に、ピリジン誘導体、
ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体、及びこれらの
酸付加塩が挙げられる。
リジン等の、特許GB 1,026,978及びGB 1,153,196に記載
されている化合物及びその酸付加塩を特に挙げることが
できる。
ラアミノピリミジン及び4−ヒドロキシ−2,5,6−トリ
アミノピリミジン等の、ドイツ国特許DE 2,359,399また
は日本国特許JP 88−169,571及びJP 91−333,495に記載
されている化合物及びその酸付加塩を特に挙げることが
できる。
−1−メチルピラゾール、3,4−ジアミノピラゾール及
び1−(4′−クロロベンジル)−4,5−ジアミノピラ
ゾール等の、特許DE 3,843,892及び4,133,957及び特許
出願WO 94/08969及びWO 94/08970に記載されている化合
物及びその酸付加塩が特に挙げられる。
対して、好ましくは、約0.0005から12重量%、より好ま
しくは、約0.005から6重量%を占める。
(II)の化合物以外の1つ又はそれ以上の付加的カップ
ラー及び/または1つ又はそれ以上の直接染料をさらに
含み、酸化ベースによって得られる光沢及び色合いを変
化させ又は豊かにすることもできる。
化染色で従来から用いれれているカップラーから選択で
き、中でも、メタフェニレンジアミン、メタアミノフェ
ノール、メダジフェノール及びヘテロ環カップラー、例
えば、インドール誘導体、インドリン誘導体、及びそれ
らの酸付加塩を挙げることができる。
ノフェノール、5−N−(β−ヒドロキシエチル)アミ
ノ−2−メチルフェノール、3−アミノフェノール、1,
3−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−2−メ
チルベンゼン、4−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン、2,4−ジアミノ−1−(β−ヒドロキシエトキシ)
ベンゼン、2−アミノ−4−(β−ヒドロキシエチルア
ミノ)−1−メトキシベンゼン、1,3−ジアミノベンゼ
ン、1,3−ビス(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、
セサモール、α−ナフトール、6−ヒドロキシインドー
ル、4−ヒドロキシインドール、4−ヒドロキシ−N−
メチルインドール及び6−ヒドロキシインドリン、及び
これらの酸付加塩から選択される。
しくは、染色用組成物の全重量の約0.0005から5重量
%、より好ましくは、約0.005から3重量%を占める。
プラーの酸化ベースの酸付加塩は、特に、塩酸塩、臭素
酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択さ
れる。
たは、水と、水には十分溶解しないが化合物を可溶化す
る少なくとも1つの有機溶媒との混合物からなる。有機
溶媒としては、例えば、エタノール及びイソプロパノー
ル等のC1−C4低級アルカノール;グリセロール;2−ブト
キシエタノール、プロピレングリコール、プロピレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル及びモノメチルエーテル等のグリコー
ル及びグリコールエーテル;ベンジルアルコールまたは
フェノキシエタノール等の芳香族アルコール、類似物、
及びそれらの混合物を挙げることができる。
て、約1から40重量%、より好ましくは、約5から30重
量%の割合で存在する。
ある。これは、ケラチン繊維の染色に共通に用いられる
酸性化剤または塩基性化剤を用いて所望の値に調節でき
る。
石酸及び乳酸等のカルボン酸、及びスルホン酸といった
無機または有機酸を挙げることができる。
リ金属炭酸塩、モノ−、ジ−及びトリエタノールアミン
等のアルカノールアミン、及びそれらの誘導体、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウム、及び下記式(V)で
表される化合物が挙げられる。
ヒドロキシル基またはC1−C4アルキル基で置換されてい
てもよい。R15、R16、R17及びR18は、同一でも異なって
いてもよく、水素原子またはC1−C4アルキルまたはC1−
C4ヒドロキシアルキル基を示す。
ン性、非イオン性、両性及び双性界面活性剤又はそれら
の混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性
及び双性ポリマー又はそれらの混合物、有機又は無機の
濃化剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香
料、バッファー、分散剤、例えばシリコーン等のコンデ
ィショナー、被膜形成剤、防腐剤及び不透明化剤等の、
毛髪の染色用組成物で従来から用いられる種々のアジュ
バントを含んでもよい。
合物(類)を、本発明の染色用組成物が本来有している
特性を、目論んでいる添加によって損なわないように、
または実質的に損なわないように注意して選択するであ
ろう。
たは、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した他
の形態といって種々の形態であってよい。
くとも1つの酸化ベースと組み合わせた、ケラチン繊
維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色用組成
物におけるカップラーとしての使用でもある。
いた、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維
の酸化染色方法でもある。
1つを前記繊維に適用し、酸性、中性またはアルカリ性
のpHにおいて、前記酸化剤が、染色用組成物の使用時に
添加された、あるいは、同時または引き続き別途適用さ
れる酸化組成物に存在する酸化剤によって発色させる。
上記の染色用組成物は、使用時に、発色するのに十分な
量の少なくとも1つの酸化剤を適当な媒質中に含有して
なる酸化組成物と混合する。得られた混合物は、次い
で、ケラチン繊維に適用され、約3から50分間、好まし
くは約5から30分間放置して作用させ、その後、繊維を
リンスし、シャンプーし、再度リンスして乾燥させる。
維の酸化染色に従来から用いられている酸化剤、中で
も、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、
及び、過ホウ酸塩及び過硫酸塩等の過酸塩をから選択さ
れる。過酸化水素が特に好ましい。
組成物と混合した後に得られるケラチン繊維に適用され
る組成物のpHが、好ましくは3から12の間、より好まし
くは5から11の間となるようにする。これは、上述した
ような、毛炉チン繊維の染色に共通に用いられる酸性化
剤又は塩基性化剤を用いて所望の値に調節される。
色用組成物に従来から用いられる種々のアジュバントを
含んでもよい。
クリーム、ゲル、または、ケラチン繊維、特にヒトの毛
髪の染色に適した他の形態といって種々の形態であって
よい。
た第1の区画と、酸化組成物を収容した第2の区画とを
具備してなる複数区画装置または複数区画染色キット、
あるいは、他の任意の区画包装システムでもある。
−2,586,913に記載された装置のような、毛髪に所望の
混合物を噴出させる手段を具備していてもよい。
−イミダゾール(本発明の式(I)のカップラー) 0.513g ・ベンジルアルコール 2.0g ・6モルのエチレンオキシドを含むポリエチレングリコ
ール 3.0g ・エチルアルコール 20.0g ・クエン酸ナトリウムで緩衝された60%活性成分を含む
水溶液としての(C8−C10)アルキルポリグルコシドSEP
PIC社からOramix CG110の名称で市販 6.0g ・20%NH3を含むアンモニア水 10.0g ・ナトリウムメタビサルファイト 0.228g ・金属イオン封鎖剤 適量 ・脱塩水 全体を100.0gとする量 注:・7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ[3,2−
a]イミダゾールは、米国特許5,441,863に記載された
合成方法に従って調製した。
化水素溶液(6重量%)と混合した。
かけた又はかけない90%の白髪を含む天然の灰色毛髪
に、毛髪1g当たりに10g適用した。リンス後、標準的な
シャンプーで洗浄して乾燥させ、乾燥した束の色合いを
以下の表に示した。
モル%の濃度の過硫酸アンモニウム水溶液と混合した。
髪を含む天然の灰色毛髪の束に、毛髪1g当たりに10gの
割合で適用した。リンス後、標準的なシャンプーで洗浄
して乾燥させると、束は金色の色合いに染色された。
Claims (32)
- 【請求項1】適当な媒質中に、カップラーとして、下記
式: (式中、 R1は、水素原子;ハロゲン原子;直鎖状または分枝状の
C1−C5アルキル基であって任意に1または2のハロゲ
ン、ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、アミ
ノ、アルキルアミノ、アシルまたはアシルアミノ基で置
換されていてもよい基;C1−C4アルコキシ基;C1−C4アル
キルチオ基;アリールチオ基;ベンジルチオ基;アシル
基;アシルアミノ基;アシルオキシ基;カルバモイル
基;フェニル基であって、任意に1または2のハロゲ
ン、ニトロ、スルホニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ア
ルキル、C1−C3トリフルオロアルキル、アミノまたはア
ルキルアミノ基で置換されていてもよい基;アルコキシ
カルボニル基;アリールオキシカルボニル基;シアノ
基;ニトロ基;ジアルキルホスフィニル基;アルキルス
ルフィニル基;アリールスルフィニル基;スルファモイ
ル基;カルボキシル基;スルホ基;アリールオキシ基;C
1−C4アルキルアミノ基;ウレイド;スルファモイルア
ミノ;スルホンアミド基;アルコキシカルボニルアミノ
基;アリールオキシカルボニルアミノ基;ヘテロアリー
ルチオ基;ホスホニル基であり、 R2は、水素原子;ハロゲン原子;アセチルアミド基;ア
ルコキシ基;アリールオキシ基;アシルオキシ基;アリ
ールチオ基;アルキルチオ基;ヘテロアリールチオ基;
ヘテロアリールオキシ基;チオシアノ基;N,N−ジエチル
チルカルボニルチオ基;ドデシルオキシチオカルボニル
チオ基;ベンゼンスルホンアミド基;N−エチルトルエン
スルホンアミド基;ペンタフルオロブタンアミド基;2,
3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド基;p−シアノフ
ェニルウレイド基;N,N−ジエチルスルファモイルアミノ
基;ピラゾリル基;イミダゾリル基;トリアゾリル基;
テトラゾリル基;ベンズイミダゾリル基;1−ベンジル−
5−エトキシ−3−ヒダントイニル基;1−ベンジル−3
−ヒダントイニル基;5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−
3−オキサゾリジニル;2−オキシ−1,2−ジヒドロ−1
−ピリジル基;アルキルアミド;アリールアミド;NRIII
RIVであって、RIII及びRVIが同一でも異なっていてもよ
く、C1−C4アルキル、ヒドロキシアルキルである基;カ
ルボキシル;またはアルコキシカルボニル基であり、 Za、及びZbは、互いに独立に、窒素原子またはR3、R4、
またはR5基を有する炭素原子であって、基Za及びZbの少
なくとも一方は炭素原子であり、 R3及びR4は、互いに独立に、水素原子;ハロゲン原子;
直鎖状または分枝状のC1−C5アルキル基であって任意に
1または2のハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
リールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルまたは
アシルアミノ基で置換されていてもよい基;アリールチ
オ基;アシル基;アシルオキシ基;カルバモイル基;フ
ェニル基であって、任意に1または2のハロゲン、ニト
ロ、スルホニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、
C1−C3トリフルオロアルキル、アミノまたはアルキルア
ミノ基で置換されていてもよい基;アルコキシカルボニ
ル基;アリールオキシカルボニル基;シアノ基;ニトロ
基;ジアルキルホスホノ基;ジアリールホスホノ基;ジ
アルキルホスフィニル基;ジアリールホスフィニル基;
アルキルスルフィニル基;アリールスルフィニル基;ア
リールスルホニル基;アルキルスルホニル基;スルホニ
ルオキシ基;アシルチオ基;スルファモイル基;チオシ
アナート基;チオカルボニル基;ハロアルキルアミノ
基;ヘテロ環;カルボキシル基であり、 R3及びR4は共に、置換又は無置換の芳香族環を形成して
いてもよく、 R5は、水素原子、直鎖状または分枝状のC1−C20アルキ
ル基であって任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロ
キシル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキ
ルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、スルホンアミ
ド、スルファモイル、イミド、アルキルチオ、アリール
チオ、アリール、アルコキシカルボニル及びアシルから
なる群から選択される基Rの1つ又は2つで置換されて
いてもよい基;アリール基であって任意に上記の基Rの
1つ又は2つ、又はアルキル、カルボキシル、メチレン
ジオキシ、若しくはトリフルオロメチルの1つ又は2つ
で置換されていてもよい基;少なくとも1つの窒素、酸
素又はイオウ原子を持つ5−または6−員のヘテロ環で
あって、上記の基Rの1つ又は2つで置換されていても
よい基であり、 R5が、(上記の)アルキル基、アリール基、または5−
または6−員のヘテロ環である場合、それは、酸素、窒
素またはイオウ原子を介して環の炭素原子に結合してい
てもよく(この場合、R5は、XR5、但しX=O、NH、S
となる)、 また、R5は、ハロゲン原子;アシル基;スルホニル基;
スルフィニル基;ホスホニル基;カルバモイル基;スル
ファモイル基;シアノ基;シロキシ基;アミノ基;アシ
ルアミノ基;アシルオキシ基;カルバモイルオキシ基;
スルホンアミド基;イミド基;ウレイド基;スルファモ
イルアミノ基;アルコキシカルボニルアミノ基;アリー
ルオキシカルボニルアミノ基;アルコキシカルボニル
基;アリールオキシカルボニル基またはカルボキシル基
であってもよい) で表されるイミダゾロアゾール化合物またはその酸付加
塩の少なくとも1つ、及び、少なくとも1つの酸化ベー
スを含むことを特徴とする、ヒトの毛髪等のケラチン繊
維染色用組成物。 - 【請求項2】上記式(I)の基R1が、水素;C1−C4アル
キル;フェニル;塩素、臭素、ニトロ、スルホニル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、C1−C3トリフルオロ
アルキル、アミノ、又はC1−C4アルキルアミノで置換さ
れたフェニル;アシル;アシルオキシ;カルバモイル;
アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;シ
アノ;ニトロ;アルキルスルフィニル;アリールスルフ
ィニル;スルファモイル;ハロアルキルからなる群から
選択されることを特徴とする請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】上記式(I)の基R1が、水素;C1−C4アル
キル;フェニル;塩素、スルホニル、メトキシ、エトキ
シ、C1−C4アルキルまたはトリフルオロメチルで置換さ
れたフェニル;アシル;シアノ;アルコキシカルボニ
ル;カルバモイル;トリフルオロメチルからなる群から
選択されることを特徴とする請求項2記載の組成物。 - 【請求項4】基R1が、水素;メチル;エチル;イソプロ
ピル;フェニル;塩素、メチルまたはメトキシで置換さ
れたフェニル;シアノ;メトキシカルボニル;エトキシ
カルボニルからなる群から選択されることを特徴とする
請求項2または3記載の組成物。 - 【請求項5】上記式(I)の基R2が、水素原子;C1−C4
アルコキシ;フェノキシ;ハロゲン原子、C1−C4アルキ
ル、カルボキシル、トリフルオロメチル基で置換された
フェノキシ;アシルオキシ基;ベンジルオキシ基、C1−
C4アルキルチオ;フェニルチオ;ハロゲン原子、C1−C4
アルキル、カルボキシル、トリフルオロメチル基で置換
されたフェニルチオ;C1−C4アルキルアミド;フェニル
アミド;NRIIIRIVであって、RIII及びRIVが同一でも異な
っていてもよく、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシア
ルキルである基;カルボキシル; C1−C4アルコキシカルボキシル基からなる群から選択さ
れることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載
の組成物。 - 【請求項6】上記式(I)の基R2が、水素;塩素または
臭素;メトキシ又はエトキシ;フェノキシ;4−メチルフ
ェノキシ;アシルオキシ;ベンジルオキシ;メチルチオ
またはエチルチオ;フェニルチオ;4−メチルフェニルチ
オ;2−tert−ブチルフェニルチオ;アセトアミド;フェ
ニルアセトアミド;ジメチルアミノ;ジエチルアミノ;
エチルメチルアミノ;(β−ヒドロキシエチル)メチル
アミノからなる群から選択されることを特徴とする請求
項5記載の組成物。 - 【請求項7】上記式(I)の基R2が、水素;塩素;エト
キシ;フェノキシ;ベンジルオキシ;アシルオキシ;ア
セトアミド;ジメチルアミノからなる群から選択される
ことを特徴とする請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】上記式(I)の基R3及びR4が、アシル;ア
シルオキシ;カルバモイル;アルコキシカルボニル;ア
リールオキシカルボニル;シアノ;ニトロ;アリールス
ルフィニル;アルキルスルホニル;アリールスルホニ
ル;ハロアルキル;アリール;ヘテロアリール;C1−C4
アルキル;カルボキシル;水素からなる群から選択され
ることを特徴とする請求項1から7のいずれかに記載の
組成物。 - 【請求項9】基R3及びR4が、アルコキシカルボニル;ア
リールオキシカルボニル;ニトロ;シアノ;アリールス
ルホニル;カルバモイル;ハロアルキル;カルボキシ
ル;メチル;エチルまたはイソプロピル;水素からなる
群から選択されることを特徴とする請求項8記載の組成
物。 - 【請求項10】基R3及びR4が、シアノ;トリフルオロメ
チル;メトキシカルボニル;エトキシカルボニル;フェ
ノキシカルボニル;水素;メチル;エチルまたはカルボ
キシルからなる群から選択されることを特徴とする請求
項9記載の組成物。 - 【請求項11】上記式(I)の基R5が、水素原子、直鎖
状または分枝状のC1−C4アルキル基;トリフルオロメチ
ル;フェニル;ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アル
コキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロ、C1−C4
アルキルチオ基、メチレンジオキシ基、アミノ基、トリ
フルオロメチル基またはC1−C4アルキルアミノから選択
される1つ又は2つの基で置換されたフェニル;ベンジ
ル基;ハロゲン原子、メチルまたはイソプロピル、メト
キシで置換されたベンジル基;C1−C4ヒドロキシアルキ
ル;C1−C4アミノアルキル;C1−C4アルキルアミノアルキ
ル;メトキシ、エトキシ及びフェノキシから選択される
アルコキシ基;メチルチオ;エチルチオ;フェニルチ
オ;メタンスルホニルからなる群から選択されることを
特徴とする請求項1から10のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項12】上記式(I)の基R5が、水素;メチル、
エチル、イソプロピル、n−プロピル、tert−ブチルか
ら選択されるアルキル;フェニル;トルイル;2−、3−
または4−クロロフェニル;3−または4−ヒドロキシフ
ェニル、3−または4−アミノフェニル;3−または4−
メトキシフェニル;4−トリフルオロメチルフェニル;ベ
ンジル;トリフルオロメチル;ヒドロキシメチル;ヒド
ロキシエチル;ヒドロキシイソプロピル;アミノメチル
またはアミノエチル;メトキシまたはエトキシ;メチル
チオまたはエチルチオからなる群から選択されることを
特徴とする請求項11記載の組成物。 - 【請求項13】上記式(I)の基R5が、水素;メチル;
エチル;イソプロピル;フェニル;4−クロロフェニル;4
−メトキシフェニル、4−アミノフェニル;メトキシま
たはエトキシ;メチルチオ又はエチルチオからなる群か
ら選択されることを特徴とする請求項12記載の組成物。 - 【請求項14】上記式(I)の化合物が、 (i)下記式: で表されるイミダゾロ[3,2−a]イミダゾール、 (ii)下記式: で表されるイミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリアゾー
ル (iii)下記式: で表されるイミダゾロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾー
ル (式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、請求項1から13のい
ずれかで定義した通りである)からなる群から選択され
ることを特徴とする請求項1から13のいずれかに記載の
組成物。 - 【請求項15】上記式(I a)の化合物が、 ・R1が、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはフ
ェニルであり; ・R2が、水素または塩素であり、 ・R3及びR4が、各々、シアノとシアノ;カルボキシルと
カルボキシル;またはメトキシカルボニルとシアノであ
るものであることを特徴とする請求項14記載の組成物。 - 【請求項16】上記式(I b)の化合物が、 ・R1が、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはフ
ェニルであり; ・R2が、水素または塩素であり; ・R5が、水素、メチル、エチル、フェニル、トルイルま
たはトリフルオロメチルであるものであることを特徴と
する請求項14記載の組成物。 - 【請求項17】上記式(I c)の化合物が、 ・R1が、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはフ
ェニルであり; ・R2が、水素または塩素であり; ・R5が、水素、メチル、エチル、フェニル、トルイルま
たはトリフルオロメチルであるものであることを特徴と
する請求項15記載の組成物。 - 【請求項18】上記式(I)で表される化合物が、 ・7,8−ジシアノイミダゾロ[3,2−a]イミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ[3,2−a]イ
ミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−エチルイミダゾロ[3,2−a]イ
ミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−イソプロピルイミダゾロ[3,2−
a]イミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−フェニルイミダゾロ[3,2−a]
イミダゾール、 ・5−クロロ−7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ
[3,2−a]イミダゾール、 ・7,8−ジシアノ−4−トリフルオロメチルイミダゾロ
[3,2−a]イミダゾール、 ・イミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリアゾール、 ・6−メチルイミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリアゾ
ール、 ・6−イソプロピルイミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−ト
リアゾール、 ・6−フェニルイミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリア
ゾール、 ・2,6−ジメチルイミダゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリ
アゾール、 ・6−イソプロピル−2−メチルイミダゾロ[1,2−
b]−1,2,4−トリアゾール、 ・2−メチル−6−フェニルイミダゾロ[1,2−b]−
1,2,4−トリアゾール、 ・6−メチル−2−フェニルイミダゾロ[1,2−b]−
1,2,4−トリアゾール、 ・6−イソプロピル−2−フェニルイミダゾロ[1,2−
b]−1,2,4−トリアゾール、 ・7−クロロ−2,6−ジメチルイミダゾロ[1,2−b]−
1,2,4−トリアゾール、 ・7−クロロ−2−フェニル−6−tert−ブチルイミダ
ゾロ[1,2−b]−1,2,4−トリアゾール、 ・6−トリフルオロメチルイミダゾロ[1,2−b]−1,
2,4−トリアゾール、 ・イミダゾロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾール、 ・5−メチルイミダゾロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾ
ール、 ・5,8−ジメチルイミダゾロ[2,1−c]−1,2,4−トリ
アゾール、 ・5−メチル−8−フェニルイミダゾロ[2,1−c]−
1,2,4−トリアゾール、 ・8−フェニルイミダゾロ[2,1−c]−1,2,4−トリア
ゾール、 ・6−クロロ−5,8−ジメチルイミダゾロ[2,1−c]−
1,2,4−トリアゾール、 及びこれらの酸付加塩から選択されることを特徴とする
請求項14記載の組成物。 - 【請求項19】上記式(I)の化合物の酸付加塩が、塩
酸塩、臭素酸塩、酒石酸塩、トシラート、ベンゼンスル
ホン酸塩、硫酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択されるこ
とを特徴とする請求項1から18のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項20】上記式(I)の化合物が、染色用組成物
の全重量に対して、0.0005から6重量%を占めることを
特徴とする請求項1から19のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項21】酸化ベースが、パラフェニレンジアミ
ン、ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラアミノ
フェノール、オルトアミノフェノール、ヘテロ環ベー
ス、及びそれらの酸付加塩から選択されることを特徴と
する請求項20記載の組成物。 - 【請求項22】酸化ベースが、パラフェニレンジアミ
ン、ビスフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、
オルトアミノフェノール、ヘテロ環ベース、及びそれら
の酸付加塩から選択されることを特徴とする請求項1か
ら21のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項23】酸化ベースが、染色用組成物の全重量に
対して、0.0005から12重量%を占めることを特徴とする
請求項1から22のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項24】酸化ベースが、染色用組成物の全重量に
対して、0.005から6重量%を占めることを特徴とする
請求項23記載の組成物。 - 【請求項25】上記式(I)の化合物以外の1つ又はそ
れ以上の付加的カップラー及び/または1つ又はそれ以
上の直接染料をさらに含むことを特徴とする請求項1か
ら24のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項26】染色に適した媒質(または媒体)が、
水、あるいは、水と、C1−C4低級アルカノール、グリセ
ロール、グリコール及びグリコールエーテル、芳香族ア
ルコール、類似物、及びそれらの混合物から選択される
少なくとも1つの有機溶媒との混合物からなることを特
徴とする請求項1から25のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項27】3から12の間のpHを持つことを特徴とす
る請求項1から26のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項28】液状、クリーム、ゲル、または、ヒトの
毛髪等のケラチン繊維の染色に適した他の形態であるこ
とを特徴とする請求項1から27のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項29】請求項1から19のいずれかに記載の式
(I)の化合物又はそれらの酸付加塩の、少なくとも1
つの酸化ベースと組み合わせた、ヒトの毛髪等のケラチ
ン繊維の酸化染色用組成物におけるカップラーとしての
使用。 - 【請求項30】ヒトの毛髪等のケラチン繊維の酸化染色
方法において、請求項1から28のいずれかに記載の染色
用組成物の少なくとも1つを前記繊維に適用し、酸性、
中性またはアルカリ性のpHにおいて、前記酸化剤が、染
色用組成物の使用時に添加された、あるいは、同時また
は引き続き別途適用される酸化組成物に存在する酸化剤
によって発色させる方法。 - 【請求項31】酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、ア
ルカリ金属臭素酸塩、及び、過ホウ酸塩及び過硫酸塩等
の過酸塩から選択されることを特徴とする請求項30記載
の方法。 - 【請求項32】請求項1から28のいずれかに記載の染色
用組成物を収容した第1の区画と、酸化組成物を収容し
た第2の区画とからなる複数区画装置または複数区画染
色キット。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR96/03628 | 1996-03-22 | ||
FR9603628A FR2746308B1 (fr) | 1996-03-22 | 1996-03-22 | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles ; leur utilisation en teinture comme coupleurs ; procede de teinture |
PCT/FR1997/000508 WO1997035552A1 (fr) | 1996-03-22 | 1997-03-21 | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles; leur utilisation en teinture comme coupleurs; procede de teinture |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11507069A JPH11507069A (ja) | 1999-06-22 |
JP3228757B2 true JP3228757B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=9490472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53408097A Expired - Fee Related JP3228757B2 (ja) | 1996-03-22 | 1997-03-21 | イミダゾロアゾールを含有するケラチン繊維染色用組成物、カップラーとしてのそれらの使用及び染色方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6165229A (ja) |
EP (1) | EP0893985B1 (ja) |
JP (1) | JP3228757B2 (ja) |
AT (1) | ATE191640T1 (ja) |
AU (1) | AU2297897A (ja) |
CA (1) | CA2249476A1 (ja) |
DE (1) | DE69701684T2 (ja) |
ES (1) | ES2148954T3 (ja) |
FR (1) | FR2746308B1 (ja) |
WO (1) | WO1997035552A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2746310B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-06-12 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolin-3,5-dione ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
DE19930927A1 (de) | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffe und Färbemittel |
DE10100938A1 (de) | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Henkel Kgaa | Indol-/Indolin-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
FR2848434A1 (fr) * | 2002-12-13 | 2004-06-18 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une paraphenylenediamine tertiaire cationique et un coupleur heterocyclique, procedes et utilisations |
EP2626083A1 (en) | 2003-09-17 | 2013-08-14 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymer prodrugs |
FR2896409B1 (fr) * | 2006-01-26 | 2009-05-01 | Oreal | Composition comprenant un compose possedant deux fonctions cyano en alpha et un compose amine ou hydroxyle, procede de coloration des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
Family Cites Families (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1070030B (ja) * | 1958-06-21 | 1959-11-26 | ||
BE619300A (ja) * | 1959-04-06 | |||
BE626050A (ja) * | 1962-03-30 | |||
US3419391A (en) * | 1965-05-24 | 1968-12-31 | Eastman Kodak Co | Silver halide color photography utilizing magenta-dye-forming couplers |
DE1492175A1 (de) * | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
DE1617893C3 (de) * | 1967-04-29 | 1975-06-19 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfarbstoffen |
US3820948A (en) * | 1968-04-17 | 1974-06-28 | Therachemie Chem Therapeut | Process of dyeing human hair based on pyrazolone compounds |
GB1334515A (en) * | 1970-01-15 | 1973-10-17 | Kodak Ltd | Pyrazolo-triazoles |
DE2160317C3 (de) * | 1971-12-04 | 1980-12-11 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Mittel zum Färben menschlicher Haare |
JPS5529421B2 (ja) * | 1973-04-13 | 1980-08-04 | ||
GB1458377A (en) * | 1973-09-13 | 1976-12-15 | Kodak Ltd | Pyrazolotriazoles |
DE2359999C3 (de) * | 1973-12-01 | 1979-10-25 | Samuil Chononovitsch Schtschutschinskij | Elektromagnet zur Betätigung eines Stellglieds |
US4128425A (en) * | 1977-05-06 | 1978-12-05 | Polaroid Corporation | Photographic developers |
GB2062016B (en) * | 1979-10-03 | 1983-05-25 | Elf Aquitaine | Process and composition for the colouration of keratin-containing substances |
FR2466492A1 (en) * | 1979-10-03 | 1981-04-10 | Elf Aquitaine | Dyeing keratin substances, e.g. skin, nails, hair, fur - with compsns. contg. ketone or aldehyde dye and sulphoxy-aminoacid |
DE2950032A1 (de) * | 1979-12-13 | 1981-07-02 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
FR2486913A1 (fr) * | 1980-07-17 | 1982-01-22 | Rossmann Gerard | Capsule de fut de biere |
DE3275761D1 (en) * | 1981-08-25 | 1987-04-23 | Eastman Kodak Co | Photographic elements containing ballasted couplers |
JPS5971956A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-23 | 三洋電機株式会社 | 冷凍装置 |
JPS5999437A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-06-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
JPS59162548A (ja) * | 1983-02-15 | 1984-09-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 色画像形成方法 |
JPS59171956A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
JPS60172982A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピラゾロ〔1,5−b〕〔1,2,4〕トリアゾ−ル誘導体 |
JPS6033552A (ja) * | 1983-08-04 | 1985-02-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
JPS6043659A (ja) * | 1983-08-19 | 1985-03-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
JPS60190779A (ja) * | 1984-03-12 | 1985-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピラゾロ〔1,5−b〕〔1,2,4〕トリアゾ−ル誘導体の製造方法 |
JPS62279337A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-04 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS63169571A (ja) * | 1987-01-06 | 1988-07-13 | Nec Corp | ト−ン検出装置 |
JP2786446B2 (ja) * | 1987-03-09 | 1998-08-13 | イーストマン コダック カンパニー | 写真ハロゲン化銀組成物 |
US4950585A (en) * | 1987-08-18 | 1990-08-21 | Konica Corporation | Coupler for photographic use |
DE3804221A1 (de) * | 1987-09-18 | 1989-03-30 | Ruetgerswerke Ag | Haarfaerbemittel |
DE3731395A1 (de) * | 1987-09-18 | 1989-04-06 | Ruetgerswerke Ag | Mittel zum faerben von haaren |
DE3742819A1 (de) * | 1987-12-17 | 1989-07-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 5-amino-1-phenyl-4-nitro-pyrazolen |
DE3843892A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
DE4009097A1 (de) * | 1990-03-21 | 1991-09-26 | Henkel Kgaa | Oxidationsfaerbemittel |
JP2627226B2 (ja) * | 1990-05-11 | 1997-07-02 | 富士写真フイルム株式会社 | 新規な色素形成カプラー、それを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料及びその処理方法 |
GB9019833D0 (en) * | 1990-09-11 | 1990-10-24 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
DE4029324A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
FR2669555B1 (fr) * | 1990-11-27 | 1993-07-23 | Ass Gestion Ecole Fr Papeterie | Dispositif de conditionnement de gaz. |
JP2684267B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1997-12-03 | 富士写真フイルム株式会社 | シアン画像形成方法及びハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JP2684265B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1997-12-03 | 富士写真フイルム株式会社 | シアン画像形成方法及びハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
DE69228844T2 (de) * | 1991-06-07 | 1999-08-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | Pyrrolotriazolderivat |
DE4133957A1 (de) * | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
KR930011983A (ko) * | 1991-12-16 | 1993-07-20 | 원본미기재 | 셀프-탠너 화장제 조성물 |
JP2729552B2 (ja) * | 1992-02-14 | 1998-03-18 | 富士写真フイルム株式会社 | カラー写真感光材料の処理方法 |
JPH0627616A (ja) * | 1992-07-09 | 1994-02-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
CA2143110C (en) * | 1992-08-24 | 1999-12-14 | Thomas A. Meyer | Apparatus and method for sunless tanning |
EP0591103A1 (de) * | 1992-09-29 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Disazofarbstoffe zum Färben von Papier |
DE4234885A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
DE4234887A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
WO1994008959A1 (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prostaglandine derivative |
JPH06236011A (ja) * | 1993-02-10 | 1994-08-23 | Konica Corp | 新規な写真用シアンカプラー |
JP3208694B2 (ja) * | 1993-07-20 | 2001-09-17 | コニカ株式会社 | 新規な写真用カプラー |
JPH0784348A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-31 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JPH0792632A (ja) * | 1993-09-28 | 1995-04-07 | Konica Corp | 新規な写真用シアンカプラー |
US5457210A (en) * | 1994-04-22 | 1995-10-10 | Eastman Kodak Company | Intermediates for the preparation of pyrazoloazole photographic couplers, processes of making and using them |
US5441863A (en) * | 1994-07-28 | 1995-08-15 | Eastman Kodak Company | Photographic elements with heterocyclic cyan dye-forming couplers |
-
1996
- 1996-03-22 FR FR9603628A patent/FR2746308B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-21 DE DE69701684T patent/DE69701684T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-21 AU AU22978/97A patent/AU2297897A/en not_active Abandoned
- 1997-03-21 JP JP53408097A patent/JP3228757B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-21 WO PCT/FR1997/000508 patent/WO1997035552A1/fr active IP Right Grant
- 1997-03-21 ES ES97915540T patent/ES2148954T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 AT AT97915540T patent/ATE191640T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-21 EP EP97915540A patent/EP0893985B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 CA CA002249476A patent/CA2249476A1/fr not_active Abandoned
-
1999
- 1999-02-08 US US09/155,193 patent/US6165229A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2249476A1 (fr) | 1997-10-02 |
EP0893985A1 (fr) | 1999-02-03 |
FR2746308A1 (fr) | 1997-09-26 |
ES2148954T3 (es) | 2000-10-16 |
AU2297897A (en) | 1997-10-17 |
DE69701684T2 (de) | 2000-08-10 |
FR2746308B1 (fr) | 1998-04-30 |
EP0893985B1 (fr) | 2000-04-12 |
JPH11507069A (ja) | 1999-06-22 |
DE69701684D1 (de) | 2000-05-18 |
WO1997035552A1 (fr) | 1997-10-02 |
ATE191640T1 (de) | 2000-04-15 |
US6165229A (en) | 2000-12-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7951209B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres, comprising at least one 4,5-or 3,4-diaminopyrazole or a triaminopyrazole and at least one selected carbonyl compound, and dyeing process | |
JP3192657B2 (ja) | ケラチン繊維の染色のためのピラゾロピリミジンオキソ含有組成物、染色におけるこれらのカプラーとしての使用、染色方法 | |
FR2772267A1 (fr) | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives imidazo-pyridines et procede | |
JP3192658B2 (ja) | ピラゾロ―アゾールを含有するケラチン繊維染色用組成物、カップラーとして染色のためのそれの使用と染色方法 | |
JP3288388B2 (ja) | ピラゾロ[3,4―d]チアゾールを含むケラチン繊維の染色のための組成物、染色におけるカプラーとしてのその使用、及び染色方法 | |
JP3228757B2 (ja) | イミダゾロアゾールを含有するケラチン繊維染色用組成物、カップラーとしてのそれらの使用及び染色方法 | |
US6551360B2 (en) | Pyrazoline-3,5-dione-containing compositions for dyeing keratin fibres; their use in dyeing as couplers; dyeing process | |
PL198643B1 (pl) | Kompozycja do farbowania ludzkich włókien keratynowych oraz sposób farbowania włókien keratynowych przy użyciu tej kompozycji oraz zestaw do farbowania | |
JP3192660B2 (ja) | ピロロ―アゾールを含有するケラチン繊維染色用組成物、カップラーとしての使用及び染色方法 | |
JP3285589B2 (ja) | ピロロオキサゾールの染色におけるカップラーとしての使用及びそれを含有するケラチン繊維染色用組成物並びに染色方法 | |
JP3288387B2 (ja) | チアゾロアゾールs―オキシド及び/又はチアゾロアゾールs,s―ジオキシドを含むケラチン繊維染色用組成物、カップラーとして染色におけるそれの使用及び染色方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080907 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080907 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090907 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |