JP3285589B2 - ピロロオキサゾールの染色におけるカップラーとしての使用及びそれを含有するケラチン繊維染色用組成物並びに染色方法 - Google Patents

ピロロオキサゾールの染色におけるカップラーとしての使用及びそれを含有するケラチン繊維染色用組成物並びに染色方法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明の主題は、カプラーとして少なくとも１つのピ
ロロオキサゾール化合物、及び、酸化ベースを含有す
る、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を
染色するための組成物である。
ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を、一般に酸化ベース
と呼ばれる酸化染料前駆物質、特に、オルト−又はパラ
−フェニレンジアミン、オルト−またはパラ−アミノフ
ェノール、あるいは、ヘテロ環化合物を含む染色用組成
物を用いて染色することは知られている。酸化染料前駆
物質、即ち酸化ベースは、無色又は若干着色された化合
物であり、酸化物質と組み合わされることにより、酸化
的結合過程によって、着色された着色化合物を生成する
ことができる。
また、これらの酸化ベースで得られる色合い（shad
e）は、それらにカプラー又は色彩修正剤を組み合わせ
ることによって変化させることができ、後者のカプラー
は、特に、芳香族メタ−ジアミン、メタ−アミノフェノ
ール、メタ−ジフェノール及びインドール化合物等のあ
る種のヘテロ環化合物から選択されることも知られてい
る。
酸化ベース及びカプラーとして含まれる分子を変化さ
せることにより、豊富な色のパレットを得ることが可能
になる。
しかし、これらの酸化染料を用いて得られるいわゆる
永久着色は、 幾つかの要件を満たす必要がある。即ち、毒性による不
利益がなく、所望の強さの色合いが得られ、外的要因
（光、悪天候、洗浄、パーマネントウェーブ、汗又は摩
擦）に直面しても良好に振る舞うことである。
また、染料は、最終的にはできるだけ選択性なく白髪
を染色できなければならず、言い換えれば、実際には先
端から根本にかけて種々に過敏化（即ち損傷）されてい
る可能性のある同じケラチン繊維に沿った相違がもっと
も少ない着色を得ることができなければならない。
本出願人の会社は、ここに、酸化ベースの存在下で、
カプラーとしてピロロオキサゾール化合物を用いること
により、選択性が極めて少なく、特に耐性であり、様々
な色合いの強力な着色が得られる強力で新規な染料を得
ることができることを見いだした。
この発見が本発明の基礎をなす。
本発明の主題は、染色に適した媒体中に、カプラーと
して、下記式（Ｉ）で表される少なくとも１つのピロロ
オキサゾール化合物及び／またはそれらの酸付加塩の少
なくとも１つ、及び、少なくとも１つの酸化ベースを含
有することを特徴とする、ケラチン繊維、特にヒトの毛
髪等のヒトのケラチン繊維の染色用組成物である。
上記式中、 ・R1は、水素原子；臭素、塩素またはフッ素等のハロゲ
ン原子；アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェ
ノキシエトキシ、２−シアノエトキシ、フェネチルオキ
シ、ｐ−クロロベンジルオキシまたはメトキシエチルカ
ルバモイルメトキシ等）；アリールオキシ基（例えば、
フェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−ニトロフェ
ノキシ、４−シアノフェノキシ、４−メタンスルホンア
ミドフェノキシ、４−メタンスルホニルフェノキシ、３
−メチルフェノキシまたは１−ナフチルオキシ等）；ア
シルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロパノイルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、2,4−ジクロロベンゾイルオキ
シ、エトキシオキサロイルオキシ、プルボイルオキシ、
シンナモイルオキシまたはミリストイルオキシ等）；ア
リールチオ基（例えば、フェニルチオ、４−カルボキシ
フェニルチオ２−エトキシ−５−tert−ブチルフェニル
チオ、２−カルボキシフェニルチオまたは４−メタンス
ルホニルフェニルチオ等）；アルキルチオ基（例えば、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、
２−シアノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチ
オ、２−（ジエチルアミノ）エチルチオ、エトキシエチ
ルチオまたはフェノキシエチルチオ等）；ヘテロアリー
ルチオ基（例えば、５−フェニル−2,3,4,5−テトラゾ
リルチオまたは２−ベンゾチアゾリルチオ等）；ヘテロ
アリールオキシ基（例えば、５−フェニル−2,3,4,5−
テトラゾリルオキシまたは２−ベンゾチアゾリルオキシ
等）；チオシアノ基；アルキルオキシチオカルボニルチ
オ基（ドデシルオキシチオカルボニルチオ等）；スルホ
ンアミド基（ベンゼンスルホンアミドまたはＮ−エチル
トルエンスルホンアミド）；ペンタフルオロブタンアミ
ド基;2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド基；ピラ
ゾリル基；イミダゾリル基；トリアゾリル基；テトラゾ
リル基；ベンズイミダゾリル基;1−ベンジル−５−エト
キシ−３−ヒダントイニル基;1−ベンジル−３−ヒダン
トイニル基;5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−３−オキ
サゾリジニル基;2−オキソ−1,2−ジヒドロ−１−ピリ
ジニル基；アルキルアミド基；アリールアミド基;NRIII
RIV基であって、RIII及びRIVが同一でも異なっていても
よく、C1−C4アルキルまたはC1−C4ヒドロキシアルキル
である基；カルボキシル基；アルコキシカルボニル基；
アルキルオキシカルボニルアミノ基；アリールオキシカ
ルボニルアミノ基；メタンスルホニルオキシ等のスルホ
ニルオキシ基；メトキシカルボニルオキシまたはエトキ
シカルボニルオキシ等のアルコキシカルボニルオキシ
基；または、フェニルオキシカルボニルオキシ等のアリ
ールオキシカルボニルオキシ基を表す； ・Za及びZbは、互いに異なっていてもよく、酸素又は窒
素原子を表す； ・R2及びR3は、同一でも異なっていてもよく、水素原
子；直鎖状または分枝状C1−C20アルキル基であって、
任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、
アシルアミノ、カルバモイル、スルホンアミド、スルフ
ァモイル、イミド、アルキルチオ、アリールチオ、アリ
ール、アルコキシカルボニルまたはアシルからなる群か
ら選択されるＲ基の１つまたは２つで置換されていても
よい基；任意に、前記Ｒ基の１つまたは２つで置換され
ていてもよいアリール基（フェニルまたはナフチル
等）；または、少なくとも１つの窒素、酸素またはイオ
ウ原子を有し、任意に、前記Ｒ基の１つまたは２つで置
換されていてもよい５−または６−員のヘテロ環（ピリ
ジル、キノリル、ピロリル、モルホリニル、フラニル、
テトラヒドロフラニル、ピラゾリル、トリアゾリル、テ
トラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル
またはチアジアゾリル等）を表す； R2及び／またはR3が、アルキル基、アリール基、また
は５−または６−員のヘテロ環（上記）であるとき、そ
れは、核の炭素原子に酸素、窒素、またはイオウ原子を
介して結合できる（この場合、R2及び／またはR3は、XR
2及び／またはR3、かつ、Ｘ＝Ｏ、NHまたはＳとな
る）； R2及びR3は、ハロゲン原子（臭素、塩素またはフッ素
等）；アシル基；スルホニル基；スルフィニル基；ホス
ホニル基；カルバモイル基；スルファモイル基；シアノ
基；シロキシ基；アミノ基；アシルアミノ基；アシルオ
キシ基；カルバモイルオキシ基；スルホンアミド基；イ
ミド基；ウレイド（ureido）基；スルファモイルアミノ
基；アルコキシカルボニルアミノ基；アリールオキシカ
ルボニルアミノ基；アルコキシカルボニル基；アリール
オキシカルボニル基；またはカルボキシル基であること
もできる。
本発明の化合物の酸付加塩は、特に、塩酸塩、臭化水
素酸塩、酒石酸塩、トシレート、ベンゼンスルホン酸
塩、硫酸塩、乳酸塩、及び酢酸塩から選択することがで
きる。
上記式（Ｉ）のR1基の中で、水素原子;C1−C4アルコ
キシ基；フェノキシ基；ハロゲン原子、C1−C4アルキ
ル、カルボキシルまたはトリフルオロメチル基で置換さ
れたフェノキシ基；アシルオキシ基；ベンジルオキシ
基;C1−C4アルキルチオ基；フェニルチオ基；ハロゲン
原子、C1−C4アルキル、カルボキシルまたはトリフルオ
ロメチル基で置換されたフェニルチオ基;C1−C4アルキ
ルアミド基；フェニルアミド基;NRIIIRIV基であって、R
III及びRIVが同一でも異なっていてもよく、C1−C4アル
キルまたはC1−C4ヒドロキシアルキルである基；カルボ
キシル基;C1−C4アルコキシカルボニル基；または塩素
または臭素等のハロゲン原子からなる群から選択された
基が好ましい。
さらに、上記（Ｉ）のR1基は、水素、塩素、エトキ
シ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アシルオキシ、アセ
トアミドまたはジメチルアミノからなる群から選択され
るのが特に好ましい。
上記式（Ｉ）のR2及びR3の中で、水素原子；直鎖状ま
たは分枝状のC1−C4アルキル；フェニル；ハロゲン原
子、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ基、ア
ミノ基、トリフルオロメチル基またはC1−C4アルキルア
ミノ基で置換されたフェニル基；ベンジル基；ハロゲン
原子、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ基、
アミノ基またはトリフルオロメチル基で置換されたベン
ジル基;C1−C4アルキルアミノ基；チオフェン、フラン
またはピリジンから選択されるヘテロ環；トリフルオロ
メチル基；（CH2）ｐ−Ｘ−（CH2）ｑ−OR'基であっ
て、ｐ及びｑは同一または異なる１から３の整数であ
り、R'はＨまたはメチルであり、Ｘは酸素原子またはN
R"基であって、R"は水素またはメチルを表す基;C1−C4
ヒドロキシアルキル;C1−C4アミノアルキル;C1−C4アル
キルアミノ;C1−C4ジアルキルアミノ；アリールアミ
ノ；メトキシ、エトキシまたはフェノキシから選択され
るアルコキシ基；塩素、臭素またはフッ素から選択され
るハロゲン；カルボキシル基;C1−C4アルコキシカルボ
ニル；フェニルオキシカルボニル；メチルチオ；エチル
チオ；フェニルチオ；メタンスルホニル；またはシアノ
からなる群から選択される基が好ましい。
さらに、上記式（Ｉ）のR2及びR3は、水素原子；メチ
ル、エチル、イソプロピルまたはtert−ブチルから選択
されるアルキル；フッ素及び塩素から選択されるハロゲ
ン；フェニル；トルイル;4−クロロフェニル;4−メトキ
シフェニル;3−メトキシフェニル;2−メトキシフェニ
ル；ベンジル；ピリジル、フリルまたはチエニルから選
択されるヘテロ環；トリフルオロメチル；ヒドロキシメ
チル；アミノメチル；メトキシまたはエトキシ；メチル
アミノまたはエチルアミノまたはジメチルアミノ；カル
ボキシル；メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ル；またはシアノからなる群から選択されるのが特に好
ましい。
また、R2及びR3は、水素原子；メチル基；エチル；フ
ェニル；トルイル;4−クロロフェニル;4−メトキシフェ
ニル；ベンジル；トリフルオロメチル；クロロ；メトキ
シまたはエトキシ基；カルボキシル基；メチルアミノま
たはジメチルアミノ；またはシアノからなる群から選択
されるのがさらに好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物の中で、好ましくは、式
（Ｉ）においてR1が水素または塩素原子であり、R2及び
R3が同一でも異なっていてもよく、水素原子またはメチ
ル、エチル、イソプロピル、フェニル、エトキシ、トリ
フルオロメチルまたはメチルチオ基である化合物からな
る群から選択されるものを挙げることができる。
本発明の式（Ｉ）で表される化合物で特に好ましいも
のの中で、 ・２−メチル−６−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキサ
ゾール、 ・2,6−ジメチルピロロ［3,2−ｄ］オキサゾール、 ・７−クロロ−２−メチル−６−フェニルピロロ［3,2
−ｄ］オキサゾール、 ・８−メチル−４−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキサ
ゾール、 ・２−メチル−６−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキサ
ゾール、 ・4,8−ジメチル−６−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキ
サゾール からなる群から選択されるものを特に挙げることができ
る。
本発明の式（Ｉ）で表される化合物、それらの合成中
間体、及びそれらの調製方法は、日本国特許出願07−32
5375及び文献J.Chem.Soc.,1948,70,2205、及びSynthesi
s,1970,648、並びに、特許出願FR2,074,731及びEP0,87
9,953に記載されている。
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、染色用組成物
全重量の約0.0005から12重量％を占めるのが好ましく、
全重量の0.005から６重量％を占めるのがさらに好まし
い。
本発明の染色用組成物で用いられる酸化ベースの性質
は重大ではない。これらの酸化ベースは、好ましくは、
パラ−フェニレンジアミン、ビスフェニルアルキレンジ
アミン、パラ−アミノフェノール、オルト−アミノフェ
ノール、ヘテロ環ベース、及びこれらの酸付加塩から選
択される。
本発明の染色用組成物で酸化ベースとして用いられる
パラ−フェニレンジアミンの中で、下記式（II）で表さ
れる化合物及びその酸付加塩を挙げることができる。
上記式中： ・R4は、水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキルまた
は（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルキル基を表し、 ・R5は、水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、またはC2−C4ポリヒドロキシアルキ
ル基を表し、 ・R6は、水素原子、塩素原子等のハロゲン原子、または
C1−C4アルキル、スルホ、カルボキシル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、またはC2−C4ヒドロキシアルキル基
を表し、 ・R7は、水素原子またはC1−C4アルキル基を表す。
上記式（II）において、R6が水素原子以外の場合、R4
及びR5は水素原子であるのが好ましく、かつR6はR7と等
しいのが好ましく、R6が水素原子である場合、R4、R5及
びR7も水素原子であるのが好ましい。
上記式（II）で表されるパラ−フェニレンジアミンの
中で、好ましいものとして、パラ−フェニレンジアミ
ン、パラ−トルイレンジアミン、２−イソプロピル−パ
ラ−フェニレンジアミン、２−（β−ヒドロキシエチル
オキシ）−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル
−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジエチル−パラ−
フェニレンジアミン、2,3−ジメチル−パラ−フェニレ
ンジアミン、N,N−ビス（β−ヒドロキシエチル）−パ
ラ−フェニレンジアミン、４−アミノ−１−［（β−メ
トキシエチル）アミノ］ベンゼン、２−クロロ−パラ−
フェニレンジアミン、及びこれらの酸付加塩を挙げるこ
とができる。
本発明の染色用組成物において酸化ベースとして用い
られるビスフェニルアルキレンジアミンの中で、下記式
（III）で表される化合物及びその酸付加塩を挙げるこ
とができる。
上記式中、 ・Q1及びQ2は同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシ
ルまたはNHR11基を表し、R11は水素原子またはC1−C4ア
ルキル基である； ・R8は、水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキルまた
はC1−C4アミノアルキル基を表し、このアミノ残基は置
換されていてもよい； ・R9及びR10は、同一でも異なっていてもよく、水素ま
たはハロゲン原子またはC1−C4アルキル基を表す； ・Ｗは、以下の基からなる群から選択される基を表す： 上記式中、ｎは０から８の整数を表し、ｍは０から４の
整数を表す。
上記式（III）のビスフェニルアルキレンジアミンの
中で、好ましいものとして、N,N'−ビス（β−ヒドロキ
シエチル）−N,N'−ビス（4'−アミノフェニル）−1,3
−ジアミノ−２−プロパノール、N,N'−ビス（β−ヒド
ロキシエチル）−N,N'−ビス（4'−アミノフェニル）−
エチレンジアミン、N,N'−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）−N,N'−ビス（４−アミノフェニル）テトラメチレ
ンジアミン、N,N'−ビス（４−メチルアミノフェニル）
テトラメチレンジアミン、N,N'−ビス（エチル）−N,N'
−ビス（4'−アミノ−3'−メチルフェニル）−エチレン
ジアミン、及びこれらの酸付加塩を挙げることができ
る。
これらの式（III）で表されるビスフェニルアルキレ
ンジアミンの中で、N,N'−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）−N,N'−ビス（4'−アミノフェニル）−1,3−ジア
ミノ−２−プロパノール及びこの酸付加塩が特に好まし
い。
本発明の染色用組成物において酸化ベースとして用い
られるパラ−アミノフェノールの中で、下記式（IV）で
表される化合物及びその酸付加塩を挙げることができ
る。
上記式中、 ・R12は、水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノ
ヒドロキシアルキル、（C2−C4）アルコキシ（C1−C4）
アルキルまたはC1−C4）アミノアルキル基を表し、 ・R13は、水素またはフッ素原子またはC1−C4アルキ
ル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロ
キシアルキル、C1−C4アミノアルキル、C1−C4シアノア
ルキルまたは（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルキル
基を表し、R12またはR13基の少なくとも１つは水素原子
であると解される。
上記式（IV）で表されるパラ−アミノフェノールの中
で、好ましいものとして、パラ−アミノフェノール、４
−アミノ−３−フルオロフェノール、４−アミノ−３−
（ヒドロキシメチル）フェノール、４−アミノ−２−メ
チルフェノール、４−アミノ−２−（ヒドロキシメチ
ル）フェノール、４−アミノ−２−（メトキシメチル）
フェノール、４−アミノ−２−（アミノメチル）フェノ
ール、４−アミノ−２−［（β−ヒドロキシエチル）ア
ミノメチル］フェノール、及びこれらの酸付加塩を挙げ
ることができる。
本発明の染色用組成物において酸化ベースとして用い
られるオルト−アミノフェノールの中で、２−アミノフ
ェノール、２−アミノ−１−ヒドロキシ−５−メチルベ
ンゼン、２−アミノ−１−ヒドロキシ−６−メチルベン
ゼン、５−アセタミド−２−アミノフェノール、及びこ
れらの酸付加塩を、特に挙げることができる。
本発明の染色用組成物において酸化ベースとして用い
られるヘテロ環ベースの中で、ピリジン誘導体、ピリミ
ジン誘導体、ピラゾール誘導体、及びこれらの酸付加塩
を特に挙げることができる。
ピリジン誘導体の中で、例えば、2,5−ジアミノピリ
ジン、及びこの酸付加塩等の、特許GB1,026,978及びGB
1,153,196に開示されている化合物を特に挙げることが
できる。
ピリミジン誘導体の中で、2,4,5,6−テトラアミノピ
リミジン、４−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピミリ
ジン、及びこれらの酸付加塩等の、独国特許DE2,359,39
9または日本国特許JP88−169,571及びJP91−333,495に
開示された化合物を特に挙げることができる。
ピラゾール誘導体の中で、4,5−ジアミノ−１−メチ
ルピラゾール、3,4−ジアミノピラゾール及び4,5−ジア
ミノ−１−（4'−クロロ便じる）ピラゾール、及びこれ
らの酸付加塩等の、特許DE3,843,892及びDE4,133,957及
び特許出願WO94/08969及びWO94/08970に開示された化合
物を特に挙げることができる。
本発明では、酸化ベースが、染色用組成物全重量の約
0.0005から12重量％を占めるのが好ましく、全重量の約
0.005から６重量％を占めるのがさらに好ましい。
本発明の染色用組成物は、上記式（Ｉ）で表される化
合物以外の１つまたはそれ以上の付加的カプラー及び／
または１つまたはそれ以上の直接染料をさらに含み、酸
化ベースで得られる色合い（shade）を高輝度を変化ま
たは向上させるようにしてもよい。
本発明の組成物で用いられる付加物カプラーは、酸化
染色に従来から用いられているカプラーから選択するこ
とができ、それらの中で、メタ−フェニレンジアミン、
メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノール及びヘテ
ロ環カプラー、例えば、インドール誘導体またはインド
リン誘導体、及びこれらの酸付加塩を特に挙げることが
できる。
これらのカプラーは、特に、２−メチル−５−アミノ
フェノール、５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ
−２−メチルフェノール、３−アミノフェノール、1,3
−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−２−メ
チルベンゼン、４−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン、2,4−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチルオキ
シ）ベンゼン、２−アミノ−４−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−１−メトキシベンゼン、1,3−ジアミノベ
ンゼン、1,3−ビス（2,4−ジアミノフェノキシ）プロパ
ン、セサモール（sesamol）、α−ナフトール、６−ヒ
ドロキシインドール、４−ヒドロキシインドール、４−
ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、６−ヒドロキシイ
ンドリン、及びこれらの酸付加塩から選択することがで
きる。
これらの付加的カプラーが存在する場合には、これら
は、染色用組成物の全重量の約0.0005から５重量％を占
めるのが好ましく、全重量の約0.005から３重量％を占
めるのがさらに好ましい。
本発明の染色用組成物で用いられる酸化ベース及び／
または付加的カプラーの酸付加塩は、特に、塩酸塩、臭
化水素酸塩、硫酸塩及び酒石酸塩、硫酸塩及び酢酸塩か
ら選択される。
染色に適した媒体（または媒質）は一般的に、水、あ
るいは、水と少なくとも１つの有機溶媒との混合物から
なり、この有機溶媒は、水に十分溶解しない化合物を溶
解させるためのものである。有機溶媒として、例えば、
エタノール及びイソプロパノール等の低級C1−C4アルコ
ール、グリセロール、２−ブトキシエタノール、プロピ
レングリコール、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びジ
エチレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール
及びグリコールエーテル、及び、ベンジルアルコールま
たはフェノキシエタノール等の芳香族アルコール、類似
物質及びこれらの混合物を挙げることができる。
溶媒は、染色用組成物の約１から40重量％の割合で、
より好ましくは約５から30重量％の割合で存在すること
ができる。
本発明の染色用組成物のpHは、通常３から12の間であ
る。これは、ケラチン繊維の染色に共通して用いられる
酸性化剤または塩基性化剤によって所定の値に調整する
ことができる。
酸性化剤の中で、例えば、塩酸、オルトリン酸、酒石
酸、クエン酸または乳酸などのカルボン酸、またはスル
ホン酸といった無機または有機酸を挙げることができ
る。
塩基性化剤の中で、例えば、アンモニア水、アルカリ
炭酸塩、モノ−、ジ−及びトリエタノールアミンなどの
アルカノールアミン、及びこれらの誘導体、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、及び、下記式（Ｖ）で表され
る化合物を挙げることができる。
上記式中、Ｒはプロピレン残基を表し、任意に、ヒド
ロキシル基またはC1−C4アルキル基で置換されていても
よい;R14、R15、R16及びR17は、同一でも異なっていて
もよく、水素原子またはC1−C4アルキルまたはC1−C4ヒ
ドロキシアルキル基を表す。
また、本発明の染色用組成物は、毛髪染色用組成物に
従来から用いられている種々の補助物質を含有してもよ
く、それらは、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性または双性界面活性剤またはそれらの混合物、無機
または有機濃化剤、酸化防止剤、浸透剤（penetration
agents）、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散
剤、例えばシリコーンなどのコンディショニング剤、皮
膜形成剤、防腐剤または不透明化剤等である。
当然のことながら、当業者は、上記したようなこれら
任意の付加的化合物を、考えられる添加によって、本発
明の染色用組成物が本来有している有利な特性が悪影響
を受けないように、または実質的に受けないように選択
するであろう。
本発明の染色用組成物は、液状、クリーム状またはゲ
ル状、あるいは、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色
を実施するのに適した他の形態といった、任意の形態で
提供することができる。
本発明の他の主題は、上記式（Ｉ）で表される化合物
の、少なくとも１つの酸化ベースと組み合わされた、ケ
ラチン繊維、特にヒトの毛髪等のヒトのケラチン繊維の
染色用組成物におけるカプラーとしての使用である。
本発明のさらに他の主題は、上述の染色用組成物を用
いた、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪等のヒトのケラチ
ン繊維の染色方法である。
この方法では、上述の染色用組成物の少なくとも１つ
をケラチン繊維に適用し、酸性、中性またはアルカリ性
のpHで、染色用組成物の使用時に添加される、または、
それと同時あるいは続けて別途適用される酸化組成物中
に存在する酸化剤を用いて発色させる。
本発明の染色方法の特に好ましい実施態様では、上記
の染色用組成物は、使用時に、染色に適した媒体中に発
色させるのに十分な量で存在する少なくとも１つの酸化
剤を含む酸化組成物と混合する。次いで、得られた混合
物をケラチン繊維に適用し、約３から50分間、好ましく
は約５から30分間放置し、その後、毛髪をリンスし、シ
ャンプーで洗浄し、再度リンスして乾燥させる。
上記の酸化組成物中に存在する酸化剤は、ケラチン繊
維の酸化染色に従来から用いられている酸化剤から選択
でき、中でも、過酸化水素、尿素過酸化水素、アルカリ
金属臭素酸塩、過ホウ酸塩及び過硫酸塩といった過酸塩
を挙げることができる。過酸化水素が特に好ましい。
上記の酸化剤を含む酸化組成物のpHは、染色用組成物
と混合した後、得られたケラチン繊維に適用すべき組成
物のpHが約３から12、より好ましくは５から11の間で変
化するように決定される。これは、ケラチン繊維の染色
で共通して用いられている、前述したような酸性化剤ま
たは塩基性化剤を用いて値に調整することができる。
また、上記の酸化組成物は、毛髪の酸化染色に従来か
ら用いられている前述したような種々の補助物質を含有
することができる。
最終的にケラチン物質に適用される組成物は、液状、
クリーム状またはゲル状、あるいは、ケラチン繊維、特
にヒトの毛髪の染色を実施するのに適した他の形態とい
った、任意の形態で提供することができる。
本発明のさらに他の主題は、 上記の染色用組成物を収容した第１の区画と、上記の酸
化組成物を収容した第２の区画とを具備してなる、染色
用多区画装置またはキットあるいは複数の区画を持つ他
の任意のパッケージングシステムである。
これらの装置は、本出願人の会社の特許FR−2,586,91
3に開示されているような、毛髪に所定の混合物を適用
する手段を具備することができる。
実施例 アルカリ性媒体での染色方法の実施例１及び２ 以下の本発明の染色用組成物を調製した（含有量はグ
ラム）： ・８−メチル−４−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキサ
ゾール（カプラー）（＊） 0.594g ・４−（２−メトキシエチルアミノ）アニリン（酸化ベ
ース） 0.498g ・エタノール 20.0g ・20％NH3を含むアンモニア水 10.0g ・ナトリウムメタビサルファイト（Sodium metabisulph
ite） 0.228g ・金属イオン封鎖剤 適量 ・脱塩水 全体を100gとする量 （＊）８−メチル−４−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オ
キサゾールは、日本国特許出願07−325375及び文献J.Ch
em.Soc.,1948,70,2205、及びSynthesis,1970,648、並び
に、特許出願FR2,074,731及びEP0,879,953に記載されて
いる調製方法の１つに従って得た。
実施例１ 使用時に、染色用組成物は、等量の、６×10-3モル％
過硫酸アンモニウム水溶液と混合した。
得られた混合物を、パーマをかけた、あるいはかけな
い90％白髪を含む天然灰色毛髪の束に、毛髪1g当たり10
gの割合で、30分間適用した。リンス後、束を標準的な
シャンプーで洗浄して乾燥させたところ、赤色の範囲で
強力な着色が得られ、それは選択性がきわめて少なかっ
た。
実施例２ 使用時に、染色用組成物は、等量の、20容量過酸化水
素水と混合した。
得られた混合物を、パーマをかけた、あるいはかけな
い90％白髪を含む天然灰色毛髪の束に、毛髪1g当たり10
gの割合で、30分間適用した。リンス後、束を標準的な
シャンプーで洗浄して乾燥させたところ、赤色の範囲で
強力な着色が得られ、それは選択性がきわめて少なかっ
た。
中性媒体での染色方法の実施例３及び４ 以下の本発明の染色用組成物を調製した（含有量はグ
ラム）： ・８−メチル−４−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキサ
ゾール（カプラー） 0.594g ・４−（２−メトキシエチルアミノ）アニリン（酸化ベ
ース） 0.498g ・エタノール 20.0g ・K2HPO4/KH2PO4（1.5M/1M）バッファー 10.0g ・ナトリウムメタビサルファイト（Sodium metabisulph
ite） 0.228g ・金属イオン封鎖剤 適量 ・脱塩水 全体を100gとする量 実施例３ 使用時に、染色用組成物は、等量の、６×10-3モル％
過硫酸アンモニウム水溶液と混合した。
得られた混合物を、パーマをかけた、あるいはかけな
い90％白髪を含む天然灰色毛髪の束に、毛髪1g当たり10
gの割合で、30分間適用した。リンス後、束を標準的な
シャンプーで洗浄して乾燥させたところ、赤色の範囲で
強力な着色が得られ、それは選択性がきわめて少なかっ
た。
実施例４ 使用時に、染色用組成物は、等量の、20容量過酸化水
素水と混合した。
得られた混合物を、パーマをかけた、あるいはかけな
い90％白髪を含む天然灰色毛髪の束に、毛髪1g当たり10
gの割合で、30分間適用した。リンス後、束を標準的な
シャンプーで洗浄して乾燥させたところ、赤色の範囲で
強力な着色が得られ、それは選択性がきわめて少なかっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平８−231356（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−244361（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−143431（ＪＰ，Ａ) 独国特許出願公開2429195（ＤＥ，Ａ １) 独国特許出願公開19613567（ＤＥ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (22)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】染色に適した媒体中に、 カプラーとして、下記式（Ｉ）： （式中、R1は、水素原子；ハロゲン原子；アルコキシ
    基；アリールオキシ基；アシルオキシ基；アリールチオ
    基；アルキルチオ基；ヘテロアリールチオ基；ヘテロア
    リールオキシ基；チオシアノ基；アルキルオキシチオカ
    ルボニルチオ基；スルホンアミド基；ペンタフルオロブ
    タンアミド基;2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド
    基；ピラゾリル基；イミダゾリル基；トリアゾリル基；
    テトラゾリル基；ベンズイミダゾリル基;1−ベンジル−
    ５−エトキ−３−ヒダントイニル基;1−ベンジル−３−
    ヒダントイニル基;5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−３
    −オキサゾリジニル基;2−オキソ−1,2−ジヒドロ−１
    −ピリジニル基；アルキルアミド基；アリールアミド
    基;NRIIIRIV基であって、RIII及びRIVが同一でも異なっ
    ていてもよく、C1−C4アルキルまたはC1−C4ヒドロキシ
    アルキルである基；カルボキシル基；アルコキシカルボ
    ニル基；アルキルオキシカルボニルアミノ基；アリール
    オキシカルボニルアミノ基；スルホニルオキシ基；アル
    コキシカルボニルオキシ基；またはアリールオキシカル
    ボニルオキシを表し； Za及びZbは、互いに異なっていてもよく、酸素又は窒素
    原子を表し； R2及びR3は、同一でも異なっていてもよく、水素原子；
    任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ア
    ルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、
    アシルアミノ、カルバモイル、スルホンアミド、スルフ
    ァモイル、イミド、アルキルチオ、アリールチオ、アリ
    ール、アルコキシカルボニルまたはアシルからなる群か
    ら選択されるＲ基の１つまたは２つで置換されていても
    よい、直鎖状または分枝状C1−C20アルキル基；任意
    に、前記Ｒ基の１つまたは２つで置換されていてもよい
    アリール基;C1−C4アルキルまたはトリフルオロメチル
    基で置換されたフェニル基；または、少なくとも１つの
    窒素、酸素またはイオウ原子を有し、任意に、前記Ｒ基
    の１つまたは２つで置換されていてもよい５−または６
    −員のヘテロ環を表し； R2及び／またはR3が、アルキル基、アリール基、または
    ５−または６−員のヘテロ環（上記）であるとき、それ
    は、核の炭素原子に酸素、窒素、またはイオウ原子を介
    して結合できる（この場合、R2及び／またはR3は、XR2
    及び／またはR3、かつ、Ｘ＝Ｏ、NHまたはＳとなり； R2及びR3は、ハロゲン原子；アシル基；スルホニル基；
    スルフィニル基；ホスホニル基；カルバモイル基；スル
    ファモイル基；シアノ基；シロキシ基；アミノ基；アシ
    ルアミノ基；アシルオキシ基；カルバモイルオキシ基；
    スルホンアミド基；イミド基；ウレイド基；スルファモ
    イルアミノ基；アルコキシカルボニルアミノ基；アリー
    ルオキシカルボニルアミノ基；アルコキシカルボニル
    基；アリールオキシカルボニル基；またはカルボキシル
    基であることもできる）で表される少なくとも１つのピ
    ロロオキサゾール化合物及び／またはそれらの酸付加塩
    の少なくとも１つ、及び、少なくとも１つの酸化ベース
    を含有することを特徴とする、ケラチン繊維、特にヒト
    の毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色用組成物。
  2. 【請求項２】式（Ｉ）のR1基が、水素原子;C1−C4アル
    コキシ基；フェノキシ基；ハロゲン原子、C1−C4アルキ
    ル、カルボキシルまたはトリフルオロメチル基で置換さ
    れたフェノキシ基；アシルオキシ基；ベンジルオキシ
    基;C1−C4アルキルチオ基；フェニルチオ基；ハロゲン
    原子、C1−C4アルキル、カルボキシルまたはトリフルオ
    ロメチル基で置換されたフェニルチオ基;C1−C4アルキ
    ルアミド基；フェニルアミド基;NRIIIRIV基であって、R
    III及びRIVが同一でも異なっていてもよく、C1−C4アル
    キルまたはC1−C4ヒドロキシアルキルである基；カルボ
    キシル基;C1−C4アルコキシカルボニル基；またはハロ
    ゲン原子からなる群から選択されることを特徴とする請
    求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）のR1基が、水素、塩素、エトキ
    シ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アシルオキシ、アセ
    トアミドまたはジメチルアミノからなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項１または２記載の組成物。
  4. 【請求項４】式（Ｉ）のR2及びR3が、水素原子；直鎖状
    または分枝状のC1−C4アルキル；フェニル；ハロゲン原
    子、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ基、ア
    ミノ基、トリフルオロメチル基またはC1−C4アルキルア
    ミノ基で置換されたフェニル基；ベンジル基；ハロゲン
    原子、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ基、
    アミノ基またはトリフルオロメチル基で置換されたベン
    ジル基;C1−C4アルキルアミノ基；チオフェン、フラン
    またはピリジンから選択されるヘテロ環；トリフルオロ
    メチル基；（CH2）ｐ−Ｘ−（CH2）ｑ−OR'基であっ
    て、ｐ及びｑは同一または異なる１から３の整数であ
    り、R'はＨまたはメチルであり、Ｘは酸素原子またはN
    R"基であって、R"は水素またはメチルを表す基;C1−C4
    ヒドロキシアルキル;C1−C4アミノアルキル;C1−C4アル
    キルアミノ;C1−C4ジアルキルアミノ；アリールアミ
    ノ；メトキシ、エトキシまたはフェノキシから選択され
    るアルコキシ基；塩素、臭素またはフッ素から選択され
    るハロゲン；カルボキシル基;C1−C4アルコキシカルボ
    ニル；フェニルオキシカルボニル；メチルチオ；エチル
    チオ；フェニルチオ；メタンスルホニル；またはシアノ
    からなる群から選択されることを特徴とする請求項１か
    ら３のいずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項５】式（Ｉ）のR2及びR3が、水素原子；メチ
    ル、エチル、イソプロピルまたはtert−ブチルから選択
    されるアルキル；フッ素及び塩素から選択されるハロゲ
    ン；フェニル；トルイル;4−クロロフェニル;4−メトキ
    シフェニル;3−メトキシフェニル;2−メトキシフェニ
    ル；ベンジル；ピリジル、フリルまたはチエニルから選
    択されるヘテロ環；トリフルオロメチル；ヒドロキシメ
    チル；アミノメチル；メトキシまたはエトキシ；メチル
    アミノまたはエチルアミノまたはジメチルアミノ；カル
    ボキシル；メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
    ル；またはシアノからなる群から選択されることを特徴
    とする請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】式（Ｉ）のR2及びR3が、水素原子；メチル
    基；エチル；フェニル；トルイル;4−クロロフェニル;4
    −メトキシフェニル；ベンジル；トリフルオロメチル；
    クロロ；メトキシまたはエトキシ基；カルボキシル基；
    メチルアミノまたはジメチルアミノ；またはシアノから
    なる群から選択されることを特徴とする請求項５記載の
    組成物。
  7. 【請求項７】式（Ｉ）で表される化合物が、式（Ｉ）に
    おいてR1が水素または塩素原子であり、R2及びR3が同一
    でも異なっていてもよく、水素原子またはメチル、エチ
    ル、イソプロピル、フェニル、エトキシ、トリフルオロ
    メチルまたはメチルチオ基である化合物からなる群から
    選択されることを特徴とする請求項１から６のいずれか
    に記載の組成物。
  8. 【請求項８】式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩が、
    塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、ベンゼンス
    ルホン酸塩、乳酸塩、トシレート、及び酢酸塩から選択
    されることを特徴とする請求項１から７のいずれかに記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】式（Ｉ）で表される化合物が： ・２−メチル−６−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキサ
    ゾール、 ・2,6−ジメチルピロロ［3,2−ｄ］オキサゾール、 ・７−クロロ−２−メチル−６−フェニルピロロ［3,2
    −ｄ］オキサゾール、 ・８−メチル−４−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキサ
    ゾール、 ・２−メチル−６−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキサ
    ゾール、 ・4,8−ジメチル−６−フェニルピロロ［3,2−ｄ］オキ
    サゾール からなる群から選択されることを特徴とする請求項１か
    ら８のいずれかに記載の組成物。
  10. 【請求項１０】式（Ｉ）で表される化合物が、染色用組
    成物全重量の0.0005から12重量％を占めることを特徴と
    する請求項１から９のいずれかに記載の組成物。
  11. 【請求項１１】式（Ｉ）で表される化合物が、染色用組
    成物全重量の0.005から６重量％を占めることを特徴と
    する請求項10記載の組成物。
  12. 【請求項１２】酸化ベースが、パラ−フェニレンジアミ
    ン、ビスフェニルアルキレンジアミン、パラ−アミノフ
    ェノール、オルト−アミノフェノール、ヘテロ環ベー
    ス、及びこれらの酸付加塩から選択されることを特徴と
    する請求項１から11のいずれかに記載の組成物。
  13. 【請求項１３】酸化ベースが、染色用組成物全重量の0.
    0005から12重量％を占めることを特徴とする請求項１か
    ら12のいずれかに記載の組成物。
  14. 【請求項１４】酸化ベースが、染色用組成物全重量の0.
    005から６重量％を占めることを特徴とする請求項13記
    載の組成物。
  15. 【請求項１５】式（Ｉ）で表される化合物以外の１つま
    たはそれ以上の付加物カプラー及び／または１つまたは
    それ以上の直接染料をさらに含むことを特徴とする請求
    項１から14のいずれかに記載の組成物。
  16. 【請求項１６】染色に適した媒体（または媒質）が、
    水、あるいは、水と、低級C1−C4アルコール、グリコー
    ル及びグリコールエーテル、芳香族アルコール、類似物
    質及びこれらの混合物から選択される少なくとも１つの
    有機溶媒との混合物からなることを特徴とする請求項１
    から15のいずれかに記載の組成物。
  17. 【請求項１７】３から12の間のpHを示すことを特徴とす
    る請求項１から16のいずれかに記載の組成物。
  18. 【請求項１８】液状、クリーム状またはゲル状、あるい
    は、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色を実施するの
    に適した他の形態で提供されることを特徴とする請求項
    １から17のいずれかに記載の組成物。
  19. 【請求項１９】請求項１から９のいずれかに定義した式
    （Ｉ）で表される化合物またはそれらの酸付加塩の、少
    なくとも１つの酸化ベースと組み合わされた、ケラチン
    繊維、特にヒトの毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色用
    組成物におけるカプラーとしての使用。
  20. 【請求項２０】ケラチン繊維、特にヒトの毛髪等のヒト
    のケラチン繊維の染色方法において、請求項１から18の
    いずれかに記載した少なくとも１つの染色用組成物にこ
    れらの繊維に適用し、酸性、中性またはアルカリ性のpH
    で、染色用組成物の使用時に添加される、または、それ
    と同時あるいは続けて別途適用される酸化組成物中に存
    在する酸化剤を用いて発色させることを特徴とする方
    法。
  21. 【請求項２１】酸化剤が、過酸化水素、尿素過酸化水
    素、アルカリ金属臭素酸塩、過ホウ酸塩及び過硫酸塩等
    の過酸塩から選択されることを特徴とする請求項20記載
    の方法。
  22. 【請求項２２】請求項１から18のいずれかに記載の染色
    用組成物を収容した第１の区画と、酸化組成物を収容し
    た第２の区画を具備してなる、染色用多区画装置または
    キット。
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