JP3131021B2 - 塩化アルキル、塩化アルケニルもしくは塩化アルキニルの製法 - Google Patents
塩化アルキル、塩化アルケニルもしくは塩化アルキニルの製法Info
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- JP3131021B2 JP3131021B2 JP04117870A JP11787092A JP3131021B2 JP 3131021 B2 JP3131021 B2 JP 3131021B2 JP 04117870 A JP04117870 A JP 04117870A JP 11787092 A JP11787092 A JP 11787092A JP 3131021 B2 JP3131021 B2 JP 3131021B2
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- chloride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
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- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、触媒として作用する酸
化ホスフィンの存在下で、相応するアルコールをホスゲ
ンもしくは塩化チオニルと反応させることによって塩化
アルキル、塩化アルケニル及び塩化アルキニルを製造す
る新規の方法に関する。
化ホスフィンの存在下で、相応するアルコールをホスゲ
ンもしくは塩化チオニルと反応させることによって塩化
アルキル、塩化アルケニル及び塩化アルキニルを製造す
る新規の方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】上記の塩化アルキル、塩化アルケニル及
び塩化アルキニルは自体公知であり、かつ種々の有機合
成のための中間体として有用である。
び塩化アルキニルは自体公知であり、かつ種々の有機合
成のための中間体として有用である。
【０００３】英国特許第２ １８２ ０３９号明細書で
は、酸化トリアリールホスフィン又は硫化トリアリール
ホスフィンの存在下でホスゲン又は塩化チオニルを使用
することによるアルコールの塩素化が開示されている。
は、酸化トリアリールホスフィン又は硫化トリアリール
ホスフィンの存在下でホスゲン又は塩化チオニルを使用
することによるアルコールの塩素化が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法は、酸化トリアリールホスフィンの貧弱な反応性のた
めに該化合物を化学量論的過剰量で使用しなければなら
ず、かつ該化合物の低い溶解度によって、反応混合物を
得るための工程の進行が遅れるという理由から不十分で
ある。
法は、酸化トリアリールホスフィンの貧弱な反応性のた
めに該化合物を化学量論的過剰量で使用しなければなら
ず、かつ該化合物の低い溶解度によって、反応混合物を
得るための工程の進行が遅れるという理由から不十分で
ある。
【０００５】従って本発明の対象は、上記欠点を克服す
ることである。
ることである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】これに応じて、相応する
アルコールを、この場合、使用される触媒が脂肪族、脂
環式もしくは環状／脂肪族の酸化ホスフィンである、触
媒として作用する酸化ホスフィンの存在下でホスゲンも
しくは塩化チオニルと反応させることによって塩化アル
キル、塩化アルケニルもしくは塩化アルキニルを製造す
る新規の方法が見出された。
アルコールを、この場合、使用される触媒が脂肪族、脂
環式もしくは環状／脂肪族の酸化ホスフィンである、触
媒として作用する酸化ホスフィンの存在下でホスゲンも
しくは塩化チオニルと反応させることによって塩化アル
キル、塩化アルケニルもしくは塩化アルキニルを製造す
る新規の方法が見出された。
【０００７】
【作用】本発明による方法は、次の化学反応式で表すこ
とができる： 本発明によれば使用すべき触媒は、脂肪族、脂環式もし
くは環状／脂肪族の酸化ホスフィンである。
とができる： 本発明によれば使用すべき触媒は、脂肪族、脂環式もし
くは環状／脂肪族の酸化ホスフィンである。
【０００８】有利な触媒は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル部
分、殊にＣ4〜Ｃ8−アルキル部分を有する酸化トリアル
キルホスフィンであり、該触媒の殊に有利な例はトリブ
チル−ホスフィンオキシド、トリヘキシル−ホスフィン
オキシド及びトリオクチル−ホスフィンオキシドであ
る。
分、殊にＣ4〜Ｃ8−アルキル部分を有する酸化トリアル
キルホスフィンであり、該触媒の殊に有利な例はトリブ
チル−ホスフィンオキシド、トリヘキシル−ホスフィン
オキシド及びトリオクチル−ホスフィンオキシドであ
る。
【０００９】殊に有利にはトリヘキシル−ホスフィンオ
キシド、ジヘキシルオクチル−ホスフィンオキシド、ヘ
キシルジオクチル−ホスフィンオキシド及びトリオクチ
ル−ホスフィンオキシドの混合物が使用される。
キシド、ジヘキシルオクチル−ホスフィンオキシド、ヘ
キシルジオクチル−ホスフィンオキシド及びトリオクチ
ル−ホスフィンオキシドの混合物が使用される。
【００１０】有利な脂環式酸化ホスフィンは、Ｃ3〜Ｃ
12−シクロアルキル部分及び特にＣ5−もしくはＣ6−シ
クロアルキル部分を有する酸化トリシクロアルキルホス
フィンであり、特に該化合物の例は酸化トリシクロヘキ
シルホスフィンである。
12−シクロアルキル部分及び特にＣ5−もしくはＣ6−シ
クロアルキル部分を有する酸化トリシクロアルキルホス
フィンであり、特に該化合物の例は酸化トリシクロヘキ
シルホスフィンである。
【００１１】他の適当な触媒は、一般式：
【００１２】
【化１】
【００１３】〔上記式中、Ａは２〜６個、特に４〜６
個、殊に４個の橋員を有するアルキレン基を表し、基Ｒ
はＣ1〜Ｃ12−アルキル基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル
基、例えば、殊にメチル基及びエチル基、或いはＣ3〜
Ｃ12−シクロアルキル基、特にＣ5−シクロアルキル基
及びＣ6−シクロアルキル基、例えば、殊にシクロヘキ
シル基を表す〕で示される脂肪族酸化ビスホスフィン及
び環状／脂肪族酸化ホスフィンである。ｎは、有利には
整数２〜４、特に３である。
個、殊に４個の橋員を有するアルキレン基を表し、基Ｒ
はＣ1〜Ｃ12−アルキル基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル
基、例えば、殊にメチル基及びエチル基、或いはＣ3〜
Ｃ12−シクロアルキル基、特にＣ5−シクロアルキル基
及びＣ6−シクロアルキル基、例えば、殊にシクロヘキ
シル基を表す〕で示される脂肪族酸化ビスホスフィン及
び環状／脂肪族酸化ホスフィンである。ｎは、有利には
整数２〜４、特に３である。
【００１４】上記の脂肪族、脂環式もしくは環状／脂肪
族の酸化ホスフィンは、アルコールヒドロキシル基１モ
ルにつき特に０．００１〜０．１モルの量、殊に０．０
０５〜０．０５モルの量で使用される。
族の酸化ホスフィンは、アルコールヒドロキシル基１モ
ルにつき特に０．００１〜０．１モルの量、殊に０．０
０５〜０．０５モルの量で使用される。
【００１５】特に適当な、本発明による方法で使用すべ
きアルコールは、式：
きアルコールは、式：
【００１６】
【化２】
【００１７】〔式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアル
ケニル基又はヒドロキシアルキニル基を表す〕で示され
るアルコールである。
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアル
ケニル基又はヒドロキシアルキニル基を表す〕で示され
るアルコールである。
【００１８】所望の最終生成物を考慮に入れると、上記
アルコールの上記定義でのＲ1及びＲ2の意味は有利には
次の通りである： − 水素原子、 − Ｃ1〜Ｃ22−アルキル基、特にＣ4〜Ｃ18−アルキル
基、殊にＣ6〜Ｃ10−アルキル基、例えば殊にｎ−ヘキ
シル基及びｎ−オクチル基； − Ｃ3〜Ｃ22−アルケニル基、特にＣ4〜Ｃ6−アルケ
ニル基、例えば、殊にブテニル基； − Ｃ3〜Ｃ22−アルキニル基、特にＣ3〜Ｃ8−アルキ
ニル基、例えば、殊にプロピニル基； − 単−もしくは二核のアリールオキシ基、例えば、殊
に、芳香環がヘテロ原子、例えば酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子を有していてもよく、及び／又は芳香環が３
個までのＣ1〜Ｃ12−アルキル基、ハロゲン原子、例え
ばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子又はＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基； − Ｃ1〜Ｃ16−ヒドロキシアルキル基、特にＣ2〜Ｃ12
−ヒドロキシアルキル基、殊にＣ4〜Ｃ8−ヒドロキシア
ルキル基、例えば、殊にヒドロキシブチル基、ヒドロキ
シヘキシル基及びヒドロキシオクチル基； − Ｃ1〜Ｃ16−ヒドロキシアルケニル基、特にＣ2〜Ｃ
12−ヒドロキシアルケニル基、殊にＣ4〜Ｃ8−ヒドロキ
シアルケニル基、例えば、殊にヒドロキシブテニル基、
ヒドロキシヘキセニル基及びヒドロキシオクテニル基； − Ｃ1〜Ｃ16−ヒドロキシアルキニル基、特にＣ2〜Ｃ
12−ヒドロキシアルキニル基、殊にＣ4〜Ｃ8−ヒドロキ
シアルキニル基、例えば、殊にヒドロキシブチニル基、
ヒドロキシヘキシニル基及びヒドロキシオクチニル基。
アルコールの上記定義でのＲ1及びＲ2の意味は有利には
次の通りである： − 水素原子、 − Ｃ1〜Ｃ22−アルキル基、特にＣ4〜Ｃ18−アルキル
基、殊にＣ6〜Ｃ10−アルキル基、例えば殊にｎ−ヘキ
シル基及びｎ−オクチル基； − Ｃ3〜Ｃ22−アルケニル基、特にＣ4〜Ｃ6−アルケ
ニル基、例えば、殊にブテニル基； − Ｃ3〜Ｃ22−アルキニル基、特にＣ3〜Ｃ8−アルキ
ニル基、例えば、殊にプロピニル基； − 単−もしくは二核のアリールオキシ基、例えば、殊
に、芳香環がヘテロ原子、例えば酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子を有していてもよく、及び／又は芳香環が３
個までのＣ1〜Ｃ12−アルキル基、ハロゲン原子、例え
ばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子又はＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基； − Ｃ1〜Ｃ16−ヒドロキシアルキル基、特にＣ2〜Ｃ12
−ヒドロキシアルキル基、殊にＣ4〜Ｃ8−ヒドロキシア
ルキル基、例えば、殊にヒドロキシブチル基、ヒドロキ
シヘキシル基及びヒドロキシオクチル基； − Ｃ1〜Ｃ16−ヒドロキシアルケニル基、特にＣ2〜Ｃ
12−ヒドロキシアルケニル基、殊にＣ4〜Ｃ8−ヒドロキ
シアルケニル基、例えば、殊にヒドロキシブテニル基、
ヒドロキシヘキセニル基及びヒドロキシオクテニル基； − Ｃ1〜Ｃ16−ヒドロキシアルキニル基、特にＣ2〜Ｃ
12−ヒドロキシアルキニル基、殊にＣ4〜Ｃ8−ヒドロキ
シアルキニル基、例えば、殊にヒドロキシブチニル基、
ヒドロキシヘキシニル基及びヒドロキシオクチニル基。
【００１９】水素原子を除くこのような基はそれ自体
に、置換基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−エ
ステル基、シアノ基、ハロゲン原子、例えば、殊にフッ
素原子、塩素原子及び臭素原子、アリール基、例えば、
殊にフェニル基及び４−メトキシフェニル基、並びにア
リールオキシ基、例えば、殊にフェニルオキシ基を有し
ていてもよい。
に、置換基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−エ
ステル基、シアノ基、ハロゲン原子、例えば、殊にフッ
素原子、塩素原子及び臭素原子、アリール基、例えば、
殊にフェニル基及び４−メトキシフェニル基、並びにア
リールオキシ基、例えば、殊にフェニルオキシ基を有し
ていてもよい。
【００２０】有利なアルコールは次の通りである： − ２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−オール − ２−エチルヘキサン−１−オール − ｎ−オクタン−１−オール − ３−ブテン−１−オール − プロピノール − ブタン−１，４−ジオール − オクタン−１，８−ジオール。
【００２１】所望の最終生成物を考慮に入れると、殊に
有利にはヘキサン−１，６−ジオールが使用される。
有利にはヘキサン−１，６−ジオールが使用される。
【００２２】他の適当なアルコールは、糖、例えば２，
３，６，３′，４′−ペンタ−Ｏ−アセチルスクロース
から誘導されたアルコールである。
３，６，３′，４′−ペンタ−Ｏ−アセチルスクロース
から誘導されたアルコールである。
【００２３】アルコールは塩化チオニル又は特にホスゲ
ンと反応させられる。アルコールに対する塩化チオニル
又はホスゲンのモル比は、有利には、アルコールヒドロ
キシル基１モルについて塩素化剤１〜１．５モル、特に
１．１〜１．２モルである。
ンと反応させられる。アルコールに対する塩化チオニル
又はホスゲンのモル比は、有利には、アルコールヒドロ
キシル基１モルについて塩素化剤１〜１．５モル、特に
１．１〜１．２モルである。
【００２４】反応は通常、温度４０℃〜１２０℃、特に
７０℃〜９０℃で行なわれる。
７０℃〜９０℃で行なわれる。
【００２５】反応は有利には大気圧下で行なわれるが、
しかし、減少された圧力を使用してもよいし、上昇され
た圧力を使用してもよく、例えば約０．８〜５バールの
範囲の圧力が使用される。
しかし、減少された圧力を使用してもよいし、上昇され
た圧力を使用してもよく、例えば約０．８〜５バールの
範囲の圧力が使用される。
【００２６】反応時間は標準的には１〜６時間、通常２
〜３時間である。
〜３時間である。
【００２７】有利には反応は溶剤中で行なわれてもよ
い。適当な溶剤はアルキルエステル、例えば酢酸エチル
及びアジピン酸メチル、アリールエステル、例えば安息
香酸メチル、並びに芳香族含塩素化合物、例えばジクロ
ロベンゼンである。有利な溶剤は、芳香族炭化水素、例
えばトルエン、キシレン及びクメンである。
い。適当な溶剤はアルキルエステル、例えば酢酸エチル
及びアジピン酸メチル、アリールエステル、例えば安息
香酸メチル、並びに芳香族含塩素化合物、例えばジクロ
ロベンゼンである。有利な溶剤は、芳香族炭化水素、例
えばトルエン、キシレン及びクメンである。
【００２８】使用される溶剤の量は、アルコールの量の
通常１〜１０倍、特に２〜５倍である。
通常１〜１０倍、特に２〜５倍である。
【００２９】反応は回分的に行なうこともできるし、連
続的に行なうこともできるが、しかし、回分作業が有利
とされる。
続的に行なうこともできるが、しかし、回分作業が有利
とされる。
【００３０】反応温度で液状でありかつ液体の状態で計
量することができる酸化ホスフィンを使用することは有
利である。このような、室温で液状である酸化ホスフィ
ンは、工業的観点から殊に有用である。
量することができる酸化ホスフィンを使用することは有
利である。このような、室温で液状である酸化ホスフィ
ンは、工業的観点から殊に有用である。
【００３１】最終生成物は反応混合物から公知の方法、
通常は、ホスゲン又は塩化チオニルのいくらかの過剰量
の後除去が所望される場合には、蒸留によって単離され
る。
通常は、ホスゲン又は塩化チオニルのいくらかの過剰量
の後除去が所望される場合には、蒸留によって単離され
る。
【００３２】触媒を含有している蒸留残留物は、反応に
再使用することができる。
再使用することができる。
【００３３】本発明による方法の場合には経済的な収率
で生成される塩化アルキル、塩化アルケニル及び塩化ア
ルキニルが、有機合成、殊に植物保護剤、メッキ助剤及
びプラスチック前駆物質の合成のための重要な中間体で
あることは、公知である。
で生成される塩化アルキル、塩化アルケニル及び塩化ア
ルキニルが、有機合成、殊に植物保護剤、メッキ助剤及
びプラスチック前駆物質の合成のための重要な中間体で
あることは、公知である。
【００３４】
例 １ ２−（４−メトキシフェニル）エチルクロリドの製造 ホスゲン１１ｇ（０．１１モル）をトリ−ｎ−ブチルホ
スフィンオキシド４．４ｇ（０．０２モル）に温度８０
℃で１５分間で添加した。さらに、ホスゲン１０８ｇ
（１．０９モル）及び２−（４−メトキシフェニル）エ
タノール１５２ｇ（１．００モル）を１時間にわたって
添加する間、温度を９０〜１００℃に維持した。反応を
完了させるために混合物をこの温度でさらに１時間維持
した。
スフィンオキシド４．４ｇ（０．０２モル）に温度８０
℃で１５分間で添加した。さらに、ホスゲン１０８ｇ
（１．０９モル）及び２−（４−メトキシフェニル）エ
タノール１５２ｇ（１．００モル）を１時間にわたって
添加する間、温度を９０〜１００℃に維持した。反応を
完了させるために混合物をこの温度でさらに１時間維持
した。
【００３５】さらに、泡立つ窒素を温度９０℃で２〜３
時間混合物中を通すことによって生成物から過剰量のホ
スゲンを除去した。
時間混合物中を通すことによって生成物から過剰量のホ
スゲンを除去した。
【００３６】引き続いての１２７〜１３０℃／２０ミリ
バールでの蒸留によって、２−（４−メトキシフェニ
ル）エチルクロリドが収率９５〜９９％及び純度９９．
６％で得られた。
バールでの蒸留によって、２−（４−メトキシフェニ
ル）エチルクロリドが収率９５〜９９％及び純度９９．
６％で得られた。
【００３７】例 ２ １，６−ジクロロヘキサンの製造 例１に記載された方法と同様にして、ホスゲン１１ｇ
（０．１１モル）をトリオクチルホスフィンオキシド
６．８ｇ（０．０１８モル）に添加した。さらにホスゲ
ン６９ｇ（０．７モル）及びヘキサン−１，６−ジオー
ル４２ｇ（０．３６モル）を温度８４℃〜９１℃で２時
間にわたってさらに添加し、その後に反応混合物を８８
℃で１時間維持することによって反応を完了させた。
（０．１１モル）をトリオクチルホスフィンオキシド
６．８ｇ（０．０１８モル）に添加した。さらにホスゲ
ン６９ｇ（０．７モル）及びヘキサン−１，６−ジオー
ル４２ｇ（０．３６モル）を温度８４℃〜９１℃で２時
間にわたってさらに添加し、その後に反応混合物を８８
℃で１時間維持することによって反応を完了させた。
【００３８】過剰量のホスゲンの除去及び引き続いての
１００℃／３０ミリバールでの蒸留によって、１，６−
ジクロロヘキサンが収率９５％及び純度９９．５％で得
られた。
１００℃／３０ミリバールでの蒸留によって、１，６−
ジクロロヘキサンが収率９５％及び純度９９．５％で得
られた。
【００３９】例 ３ １，４−ジクロロブタンの製造 例１に記載された方法と同様にして、ホスゲン１９．７
ｇ（０．２モル）をトリブチルホスフィンオキシド１
８．６ｇ（０．０８５モル）に添加した。さらにホスゲ
ン３５０．４ｇ（３．５５モル）及びブタン−１，４−
ジオール１５３．２ｇ（１．７モル）をさらに添加し
た。引き続いての５０℃／１００ミリバールでの蒸留に
よって、１，４−ジクロロブタンが収率９５％及び純度
９９．５％で得られた。
ｇ（０．２モル）をトリブチルホスフィンオキシド１
８．６ｇ（０．０８５モル）に添加した。さらにホスゲ
ン３５０．４ｇ（３．５５モル）及びブタン−１，４−
ジオール１５３．２ｇ（１．７モル）をさらに添加し
た。引き続いての５０℃／１００ミリバールでの蒸留に
よって、１，４−ジクロロブタンが収率９５％及び純度
９９．５％で得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 トーマス ヴェットリング ドイツ連邦共和国 リムブルガーホーフ トゥリフェルズリング 11 (72)発明者 トーマス−ミヒャエル カール ドイツ連邦共和国 レーマーベルク ゲ ルマースハイマー シュトラーセ 146 (72)発明者 レオポルト フプファー ドイツ連邦共和国 フリーデルスハイム ヴァルタースヘーエ ３ (72)発明者 ヴォルフガング フランツィシュカ ドイツ連邦共和国 フランケンタール フロマーズハイマー シュトラーセ 36 (72)発明者 ヘルマン ケーラー ドイツ連邦共和国 ボーベンハイム イ ン デン オプストゲールテン ７ (56)参考文献 特開 昭62−135487（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/16 C07C 19/01 C07C 21/04 C07C 41/22 C07C 43/225 C07B 39/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 塩化アルキル、塩化アルケニルもしくは
塩化アルキニルを、触媒として作用する酸化ホスフィン
の存在下で、相応するアルコールをホスゲンもしくは塩
化チオニルと反応させることによって製造する方法にお
いて、使用される触媒が脂肪族、脂環式もしくは環状／
脂肪族の酸化ホスフィンであることを特徴とする、塩化
アルキル、塩化アルケニルもしくは塩化アルキニルの製
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116365.6 | 1991-05-18 | ||
| DE4116365A DE4116365A1 (de) | 1991-05-18 | 1991-05-18 | Verfahren zur herstellung von alkyl-, alkenyl- und alkinylchloriden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148162A JPH05148162A (ja) | 1993-06-15 |
| JP3131021B2 true JP3131021B2 (ja) | 2001-01-31 |
Family
ID=6431985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04117870A Expired - Lifetime JP3131021B2 (ja) | 1991-05-18 | 1992-05-12 | 塩化アルキル、塩化アルケニルもしくは塩化アルキニルの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5196611A (ja) |
| EP (1) | EP0514683B1 (ja) |
| JP (1) | JP3131021B2 (ja) |
| DE (2) | DE4116365A1 (ja) |
| HU (1) | HU209557B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2726555B1 (fr) * | 1994-11-04 | 1996-12-06 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de preparation de l'oxyde de 1,1-dichloromethyle et de methyle ou de l'oxyde de 1,1-dichloromethyle et d'ethyle |
| DE19523641A1 (de) * | 1995-06-29 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Chloraromaten |
| FR2766175B1 (fr) * | 1997-07-16 | 1999-09-03 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de preparation des chlorures aliphatiques ou cycloaliphatiques |
| US6291731B1 (en) | 1998-03-09 | 2001-09-18 | Basf Aktiengesellschaft | Continuous method for producing propargyl chloride |
| DE19810036A1 (de) * | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Propargylchlorid |
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